CS208101B2 - Herbicide means - Google Patents

Herbicide means Download PDF

Info

Publication number
CS208101B2
CS208101B2 CS772277A CS227777A CS208101B2 CS 208101 B2 CS208101 B2 CS 208101B2 CS 772277 A CS772277 A CS 772277A CS 227777 A CS227777 A CS 227777A CS 208101 B2 CS208101 B2 CS 208101B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
hydrogen
methyl
group
chlorine
atom
Prior art date
Application number
CS772277A
Other languages
English (en)
Inventor
George Levitt
Original Assignee
Du Pont
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Du Pont filed Critical Du Pont
Publication of CS208101B2 publication Critical patent/CS208101B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/47—One nitrogen atom and one oxygen or sulfur atom, e.g. cytosine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/42—One nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/56—One oxygen atom and one sulfur atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/16—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/22—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to two ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/42—One nitrogen atom
    • C07D251/46—One nitrogen atom with oxygen or sulfur atoms attached to the two other ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
    • C07D253/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00 not condensed with other rings
    • C07D253/06—1,2,4-Triazines
    • C07D253/065—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D253/07—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms, or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/64—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Compositions Of Oxide Ceramics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Vynález te týká N-j^zby-tek heteroeono cyklického kruhujaminnoarbonyiyaryltulfonaeldo” vých zeeiděltkých cheeikálií.
Francouzský patent č. 1 468 747 popisuje oáitedující prrrtubstiUuované fenyltulfonreidy, užitečné jako an0iUirOrtickl činidla:
R
kde R znamená vodíkový atom, halogenový rtoe, skupinu CFj nebo alkylovou skupinu.
Lngrmann a spol. Chem. Ab. £3, 18052g (1959) pooisuuí početné sulfonamidy, zahrnnuící deriváty uracilové a takové, které eeaí vzorec:
H3C
li
SO2NHCNHR kde R znamená butylovou skupinu, fenylovou skupinu nebo skupinu
Z vodíkový atom nebo skupinu methylovou.
a R, znamená
Při testování hypoglycemické účinnost na krysách (orální dávky kdem 25 mg/100 g) se sloučeniny, ve kterých R znamená skupinu butylovou nebo fen-lovou, ukázaly jako nejúčinnědší. OsSatní mmiy účinnost nízkou nebo byly bez ú^in^os^Sí..
Wojciechowski: J. Acta. PoIon. Pharm. 12, 121-5 (1962) [Chem. Ab. 59. 1633®] popisuje synthesu N- [(2,6-dimetho:xrpprrmidim4-yl)aiuinokarbbnnl]-4-methylbenzensulfonemidu:
n /0CH3
CH
Na ' základě podobbnosi se známou sloučeninou předpověděl autor pro předcházející sloučeninu hppoglpcemickou účinnost.
Nizozemský patent 121 788, publikovaný 15· září 1966, popisuje přípravu sloučenin obecného vzorce i, ,CI
(i)
NHRn kde Rj a Rj mohou znamenat nezdáVsle na sobě alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a R2 a R^ mohou znamenat nezdáisle na sobě vodíkový atom, atom chloru nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, a jejich použití jako obecných selektivních herbicidů.
Sloučeniny obecného vzorce ii,
(ii) kde R znamená skupinu pyridylovou, a jejich poouití jako antidiabetických činidel jsou publikovány v J. Drug. Res. 6, 123 (197-4).
Přítomnost nežádoucí vegetace způsobuje podstatné Škody na užitkových plodinách, zvláště na zem^ě^děslkých produktech, které uspookoují základní lddské potřeby v oblast potravy a vláken, jako jsou oapOíklai bavlna, rýže, kulotfice, pšenice, sójové boby a podobné. Současná populační exploze a průvodní světový nedostatek potravy a vláken'vyžaduje zlepšení v efektivnost výroby těchto plodin. Jednou z cest zlepšení této efektivnosti je zabránění ztrááám nebo snížení na minium ztrát Čáási takových cenných plodin zničením nebo inhibicí růstu nežádoucí vegetace.
Pro zničení nebo inhibici (kontrolované) růstu nežodoucí vegetace jsou dostupné velmi různé pou^telné látky; takovými látkami se obecně rozumí herbicidy. Existuje však potřeba ještě účinnějších herbicidů, které ničí nebo reg^^í pLeveLLe, aniž způsoobuí významné škody na užitkových plodinách.
Některé plevele (zvláště šáchor _ je takovým příklddem) se velice těžko reguuuí; mnohé herbicidy, které se užívej k regulaci šáchoru, jsou tak nesseeekivní, že eoúsotbjí škody na plodinách sammoných.
Vynález zahrnuje nové sloučeniny a jejich zemědělsky vhodné s^oi, vhodné zemědělské prostředky, které tyto obsea^í, a metody jejich vy^žtí jako selektivních, stejně tak jako obecných herbicidů, které mj- jak preemcegeenní, tak postemergentní účinnost. Tyto sloučeniny jsou vysoce účinnými herbicidy. Jsou zvláště užitečné p^i regulaci šáchoru, přieemž zpilouuuí minimální škody na žádoucích plodinách, takových jako. je například bavlna, - rýže, kukuřice, pšenice a podobné.
(I)
Předmětem vynálezu je herbicidní prostředek obecného vzorce I w
II
Rj-SOj-NH-C-NH-R kde znamennjí R zbytek Rt zbytek
R3 «6 «4 R5 *7
Rb Rg *
W a n
X
Z nebo
i
nebo
vodíku, atom chLoru, atom bromu, atom jodu, alkylovou skupp-
atom chloru, atom
atom chLoru, atom
atom chloru, atom
i skupinu s 1 až 2
bromu nebo meehylovou skupinu, bromu, methylovou skupinu nebo methoxybromu, alkylovou skupinu s 1 až 2 atoatomy uhlíku, .
atom nebo atom bromu, nezávisle na sobě atom nu s 1 až 4 atomy uilíku, alkoxylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinu, triuiuormethyoovou skupinu, skupinu nitriovvcu, skupinu CHgS(O)n- nebo skupinu CH3CH2S(O)n-, atom vodíku, atom fluoru, atom vodíku, atom fluoru, lovou skupinu, atom,vodíku, atom fluoru, my uhlíku nebo alkoxylovo vodíkový atom, meethylovou skupinu, chlorový
Rl0 nezávisle na sobě vodíkový atom, meUtylovou skupinu, atom chloru nebo atom bromu, l nezávisle na sobě atom kyslíku, nebo atom síry, hodnoty 0, 1 nebo 2, etom vodílui , atom chloru , aoom bromu , methylovou skupinu , etyLovocu skupinu , alkozylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, triuiuormehyLoovou skupinu, skupinu CHgSnebo skupinu CHgOCH2- a methylovou nebo me^thoxylovou skupinu, jejich země^^lsky přijatelné sooi s tím, že:
a) jestliže Rg neznamená vodíkový atom, pak alespoň jeden z Rg, R^, Rg a Ry neznamená vodíkový atom a alespoň dva z Rg, R^, Rg a Ry musí znamenat vodíkový atom,
b) jestliže Rg znamená vodíkový atom a všechny Rg, R^, Rg a Ry neznamna! vodíkový atom, pak všechny Rg, R^, Rg a Ry musí znamenat buá atom chloru nebo mm ethylovou skupinu a
V
c) jestliže je Rg, tak i Ry znamenaí vodíkový atom, přinermnšío jeden z R^, Rg , nebo Rg musí znamenat vodíkový atom.
* Výhodné podle pořadí stoupající výhodnnoti vzhledem ke své účinnost nebo ceně nebo obojímu jsou:
1. ty sloučeniny obecného vzorce I, uvedené výše, v nichž R| znamená zbytek
2081Ó1
2. sloučeniny podle bodu 1, kde znamená
vodíkový atom, atom fluoru, atom chloru, atom bromu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu CH^S- nebo skupinu ch3ch2s-, .
vodíkový atom, atom fiuoru, atom chloru, atom bromu nebo metylovou skupinu a atom vodíku, atom fluoru, atom chloru, atom bromu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uthLíku, alkoxylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhLíku, triuioormethyoovou skupinu, nitooskupinu, skupinu CH^S- nebo skupinu CH^C^S-, s tím, že
a) jestliže R5 neznamená vodíkový atom, Ry R^, Rg a R? musí nezávisle na sobě znamenat vodíkový atom, atom fluoru, atom chloru, atom bromu, metylovou skupinu nebo mehojylovou skupinu,
3. sloučeniny podle bodu 5, kde znamená
a) R uvedený pyrimidinylový zbytek,
X metylovou skupinu nebo skupinu alkoxylovou s 1 až 3 atomy uhlíku a
Z mm ethylovou skupinu nebo meehoxylovou skupinu nebo
b) R uvedený triaziiyrlový zbytek,
X ^^t^lh^^l^ovou skipinu nebo alkoxylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku a
Z mehoxylovou skupinu,
4. sloučeniny podle bodu 6, kde znamMaí
Rj vodíkový atom, atom fluoru, atom chloru, atom bromu, alkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, alkoxylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, skupinu CH^S- nebo skupinu ch3ch2s-,
R4, Rj a R? nezávisle na sobě vodíkový atom, atom fluoru, atom chloru nebo metylovou skupinu a
Rg atom vodíku, atom f^oru, atom chloru, atom bromu, alkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, alkoxylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, trifluomettyroovou skupinu, nitooskupinu, skupinu CH3S- nebo skupinu C^CHgS-,
5. Vloučeniny podle bodu 6, kde znamenaí R 3-
Rj, Rg a R? nezávvsle na vou skupinu, sobě atom vodíku, atom f^oru, atom chloru nebo meetylo-
6. ssoučennrn ppoie bodu 6, kde znnamnají
atom fluoru, atom chloru nebo skupinu metylovou a
Rg a Rc nnzávisln na sobě atom vodíku, atom fluoru, atom chloru nebo metylovou skupinu ' s tím, že:
jestliže R, neznamená vodíkový atom, pak R4 a Rg musí znamenat vodíkový atom,
7. sloučernin ppode bodu 6, kde znnmimeají
R4 a B6
Rj a R atom fluoru, atom chloru nebo metylovou skupinu, atom vodíku a nezdávs^ na sobě vodíkový atom, atom fluoru, atom chloru nebo skupinu metylovou,
8. sloučeny ppode bodu 6, kde znammnají
atom vodíku, atom fluoru, atom chloru, atom bromu, ^kylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhLíku, alkoxylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhLíku, skupinu CH^S- nebo skupinu CH^CHgS-,
R4, R^ a R^ vodíkový atom a
Rg vodíkový atom, atom fluoru, atom chloru, atom bromu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, trifluormethylovou skupipinu9 nitroskupinu, skupinu CH^S- nebo skupinu CH^CHgS-,
9. sloučeniny podle bodu 11, kde znamená
Rj atom fluoru, atom chloru, atom bromu, alkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku nebo alkoxylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku a
Rg vodíkový atom, atom fluoru, atom chloru, atom bromu, alkylovou skupinu s 1 až ůtomy uhlíku, alkoxylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, trifluormethylovou skupinu nebo nitroskupinu, a
10. sloučeniny podle bodu 11, kde znamená atom fluoru, atom chloru, atom bromu, methylovou nebo methoxylovou skupinu a
R^ vodíkový atom, atom fluoru, atom chloru, atom bromu, methylovou skupinu, methoxylovou skupinu nebo nitroskupinu.
Výhodné podle pořadí stoupající výhodnosti vzhledem к účinnosti nebo ceně·, nebo obojímu jsou také:
A. ty sloučeniny obecného vzorce I uvedené výše, kde R^ znamená zbytek
B. sloučeniny podle bodu A, kde znamená
a) R uvedený pyrimidinylový zbytek, Q atom síry, X skupinu methylovou nebo alkoxylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku a Z methylovou skupinu nebo methoxylovou skupinu a
b) R uvedený triazinylový zbytek, Q atom síry, X methylovou skupinu nebo alkoxylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku a Z methoxylovou skupinu,
C. sloučeniny podle bodu a, kde znamená
R^ zbytek У Ji a «8 S
Rq atom vodíku.
Podobně jsou výhodné vzhledem ke své účinnosti ty sloučeniny obecného vzorce I uvedené výše, kde znamená
a W atom kyslíku.
Sloučeninami, které jsou výhodné vzhledem ke své mimořádné účinnosti nebo zvláště příznivé ceně anebo к obojímu, jsou:
1. N- [(4-methoxy-6-methylpyrimidin-2-yl)aminokarbonyl]-2-chlorbenzensulfonamid, t. t. 194 až 196 °C,
2. N [(yó-dimethojxpyrimidin-^-yDeminokarboinylJ^^-dictLLorbenzensulfonemid, t. t.
189 až 190 °C,
3. N- [(4-iithoxyy6-miehhУpyгididinn2-yl) aiinokkrboLIn1]-2-methylУenzensulf onamid,
t. t. 172 až 174 °C, ,
4. N-[(4>š-climeelhУpУУiiiidinn2-yl)aiinokaaibonУ]-22thiolensulfonaiid> ' t. t. 224 až 228 °C,
5. N- f(4-iethoxy-6-iithyl -1,3,5-triaiin-2yyl)iiiookabboryl]-2-hhOibeenzensulfnníiid, t. t. 174 až 178 °C,
6. N- [(4,6-dimethoxy-1,3,5-triaiin--yyl)mdinokarbonyl]-2-ch0ibeenzensulfonamid,
t. t. 188 až 189 °C a
7. N- [(4,6-diie thooy-1,3,5^1^8^-2-^^ idiooaibonryrl-22,5-ilmtCooyybenzensuiooneiid, t. t. 187 až 188 °C.
Zatím-o vše-hny sloučeniny obe-ného vzor-e I jsou herbicidní, ne vše-hny z ni-h jsou selektivní na vše-hny plodiny,Regula-e plevele a bezpečnost plodiny se však může získat'tím, že se vybere speciální sloučenina. Tak některé sloučeniny vykazují zvláštní selektivitu pro regula-i plevelů v pšeniei a rýži; regula-i šá-horu v plodiná-h, jako jsou např. OOoHřL-e, bavlna, sójové boby nebo rýže; regula-i podrostu; regala-i Ei-hhornia -rassipes. Naví- jsou sloučeniny obe-ného vzor-e I užitečné jako reguLanty růstu . rostlin, např. zvyšuj obsah -ukru v -ukrové třtině a čiroku (Sorghim) a potlačují ’tvorbu klasu trav (jako např. u Bahia grass).
Zvláště výhodné jsou:
A. pro selektivní regala-i plevelů v pSenicl:
1. N- [(4niiehooo-n6mithhlpyУimi<din-22yl)aminokkrby0Lnl]-2nehlor-5-methooybenzeniullonamid, t. t. 199 až 200 °C,
2. N- [(4-ϋ^οχο-6-0^1^1-1,3,5-triadin2-1yl)mdiookarboryl]-2ech0iyeβnzensul0onaiid, t. t. 174 až 178 °C,
3. N-[(4>6-iiietCoэoг1113,5-triadin2n1yl)mdiookarbonyl]-2-ch0iyeinzensul0onaiid, t. ' t.
188 až 189 °C a
4. N- [(4,6niimet.hoo1-1,3,5-tгiazin221y). í eiLinokirУon1.] -2,5-idmethooybβnzβnзulfonamdd, t. t. 187 až 188 °C.
B. pro selektivní regula-i šá-horu v plodiná-h:
1. N-[6(>66dimiehcoo1yгimidinnn2n1)ιaiino0oabУoyl]ln,52di-hlorУenzensulfonimii, t. t.
189 až 190 °C a
2. N- [(4,6niimeth1lp1rdiidin-2-1l) amdnoloβrУon1l}-2I6-id-hlorbenzensu]lřonamdd, · t. t. 177 až 182 °C.
C. pro regula-i ΕΙ-ΟίογπΙ) -rassipes: 4
1. N-[(4niθthoэo166miehh1lУ1iLiidin-2-yl)aiinokorboLn',1]-2nehlorУenzensulfonaiid, t. t. 194 až 196 °C,
2. N- [(4nmithOJO'16-miehcΊ-1,3,5-triadin2-1yl)itdiool)aybonyl]2--ch0ibeineensul0<^nmdd, t. t. 174 až 178 °C,
3. N-[( 4,6-dime tCooy-1,3,5-tdiazin-2-ya)imiookiy0oryrlУeeneensul0onιmdd, t. t. 183 až 185 °C a
4. N-[(4nmethoxy-б-meeth1.-1,3>5-trezzin2--yl) iJIliookab0oI1rl]2-ech0.oг55-mtC0o2yгУenzensulfonamid, t. t. 175 až 176 °C,
-08101
D. pro použití jako růstový regulant:
1. N- [(4,6~dimethylpyrimičlin---yl)a[nlukkarbonyl]-eenzensulUonamid) t. t. 228 až * 230 °C,
2. N-[(4,6-dimet.hoxypyrimič:i.n-2-yl)minokirroni’l]-2)5č<iichUoreineensulUenamičl t. t. 189 až 190 °C,
3. N- [(4|6-čimetCoxy-1)3)5-t.rlβzin---yl)aminoklrrunyl] t. t. 183 až 185 °C,
4. K- [(4-meehcuy-б-шeehcl-1,3, 5~triaien-2-y1)aieiok1rrUonyl]bineensu1Uenamič|
5. N-[(4,6-ďÍM^eicl-1|3,5-t.r1azin-2-y1)anUnol^:arUenyl]-benzeesu1Uonamič| t. t. 200 až 201 °C 1
6. N- [(4-met)M>o:y-6-mmthcl~1 |3,5·triaien-2-y1)emiuoaar0onyl] -2-c^utrгbinzensu1Uinaelč| t. t. 174 až 178 °C.
E. pro selektivní kontrolu plevelů v rýži:
1. N-[(4-methylpyrimičin-2-yl)amiίook1r'runylJ-2-clUorbineensu1Uenamič| t. t. 201 až 203 °C a
2. N-[(4,6-dieethoxypyrimičin-2-yl)miiuokarboeyl]-2,5-rtUrembinzeesulfoe1eid| t. t. 201 až 204 °C.
F. pro selektivní regulaci podrostu:
1. N- [(4|6-dieelCoxy-1,3,5’-tr1azin-2-y1)eminoatrOelyll]bineensu1Oenгmič| t. t. 183 až 185 °C.
Synthesi
Jik je ukázáno v rovnici 1, sloučenina obecného vzorce I může rýt vyrobeni zpracováním přísU^ného --1minouyrimičieu nebo --imino-1,3, J-trlazinu obecného vzorce III s příslušné substiuooaniým sulfoeyliuoУ1enátee nebo sulfoeylSuoChUok1enátem obecného vzorce II; R, W, X, Z i R znamenají, jak bylo výše uvedeno.
rovnice 1
W
RSOgNCW + NR-R * RSOgNHCNH-R (II) (III) (I)
Reakce se nejlépe provádí v inertních iprotických organických rozpouštědlech, jako například v eetlcleniУCoridU| tetaahyčrufvtraeu nebo iccttoéttilui za tlaku i teploty místnoosi. Způsob přidávání není rozhoddjící, avšak čisto je vhodné přidávat sullonylisokyanát nebo sul1ueylisuthUokyaeát k míchané suspenzi aminu obecného vzorce III. Jelikož tikové isokyanáty nebo isuthiokyaeáty jsou obvykle kapalné, jejich přidávání může být lehce kontrolováno.
Reakce je obvykle exotermická.- V některých případech je žádaný produkt nerozpustný v teplém reikčním prostředí i krystalizuje z něho v čisté formě. Produkty, které jsou rozpustné v reikčním prostředí, se izolují odpařením rozpouštědla, rozetřením pevné látky s rozpouštědly, jako například s 1-chlObbulmem nebo ethyle^erem, i liltiicí.
V některých případech je možné z reakce dané rovnicí I izolovat isomerní prodUkt. Takové isomerní produkty se zda)í být výsledkem adice sloučeniny obecného vzorce II ni indooyykické dusíkové atomy aminu obecného vzorce III i mm)í typy struktur, které se zda)í být výsledkem takových edičních reakcí, jik dokládej následující příklady:
HN
V RjSO^HC-N^J^-x , Z
Z
X nebo
Je nutné rozumět, že reakční produkty, které jsou výsledkem adice sloučeniny obecného vzorce II na exocyklické stejné tak jako . na endocyklické dusíkové atomy aminů obecného vzorce III, je nutno považovat za část tohoto.vynálezu.
MezZprodukty - sulfonylisokyanáty - obecného vzorce II (kde W znamená atom kyslíku) se mohou vyrábět zpracováním odppoííajících sulfonamidů s fosgenem za přítomnossi n-butylisokyanátu varem pod zpětným chladičem v rozpouštědle, jako např. chlorbenzenu, postupem podle H. Ulrich a A. A. Y. Sayigh: Newer Methods of Preparative Organic Chemistry, Vol..VI, str. 223 až 241, Academie Press, New York a London, W. Foerst Ed. V případech, kdy se žádaný suLfonylisokyanát podle předchozího postupu získává v nízkém výtěžku, su^Lfonylmočovina, která se vyrobí zpracováním butylisokyanátu s přísluším tulfonamsaem, se může zpracovat s fosgenem podle postupu popsaného v předchozím odkazu.
Výroba sulfonamidů z hydroxidu amonného a tllfsnylcelsriaй je podrobně popsána v literatuře, např. Crossley a spoo.: J. Am. Chem. Soc. 60, 2 223 (1938). Příprava 2-furansulfonamidu je popsána v J. Org. Chem. U6, 694 (1953).
Jisté sifony lch^^y se nejlépe vyrábějí chlsгtllfsoαcí substiluovanéhs benzenu, naftalinu nebo teisfzou v tetrachSormethaou podle toho, jak uvádí Η, T. Clarke a spol.,i Org. Synnh., Cooi. Vol. 1, 2nd Ed., 1941, str. 65. Jiné bznzensulfsnylc]eLsriаy se nejlépe vyrábéjí diazotací příslušného anilinu dusitanem sodným v kyselině chlorovodíkové a následujícím zpracováním diazoniové soli s kysličnkkem siřičitým a chloridem měČným v kyselině octové podle toho , jak uvádí H. L. Yale a F. Sowinski: J. Org. Chem. 25. 1 624 (1960).
Flraosullsloylc)eloriay se nejlépe vyráběj způsobem, který udává rovnice 2.
í rovnice 2
Q + n-BuLi ——> Ό
C<2 H2O/HCI
Sullsцylisothiokyαoáiy se mohou vyrábět zpracováním tllfonamiaů se sirslLhlkkem a hydroxidem draseLrýfa a následujícím zpracováním draselné soli s fosgenem podle toho jak uvádí K. Hartke: Arch. Ρ.βιή. 299. 174 (196(5).
Synthesa ezterocyklickýce aminových derivátů je souhrnně popsána -v The_ Chemistry of Heeerocyclic Comiounda, sérii publikované v Intencizocz Pubb., New York a London. 2-Aninopyyimidiny jsou popsány D. J, Brownem v The Pyrimidinzs, Vvl. XVI výše uvedené série.
Zemiddltky vhodné soli sloučenin obecného vzorce I jsou také užitzčiými herbicidy a mohou, se vyrábět početnými způsoby obecně známými. Naaříklad soli kovů mohou být vyrobeny zpracováním sloučenin obecného vzorce I s roztokem soli alkalického kovu nebo kovu žíravé zeminy, - íí-1í tato sůl . dostatečně bazický anion (např. hydroxid, alkoxid, lh.iδStro nebo hybrid). Kvvrtérní amoniové soli se mDS^<^u vyrábět podobnými technikami.
Soli sloučenin obecného vzorce I mohou být také vyrobeny výměnou jednoho ^liontu za jiný. Vý^na ka^onta se - může ustalte6nnt přínýfa zpracováním vodného roztoku soli sloučeniny obecného vzorce I (např. soli alkalického kovu nebo kvartérní amo^ové soli) s roztokem, který obsahuje kation, který má být vyměněn. Tato metoda je jěí, jestliže žádaná sůl, která obsahuje vyměněný kation, je nerozpustná ve vodě a může být oddělena filtrací.
Výměna se také může uskutečnit promýváním vodného roztoku soli sloučeniny obecného vzorce I (např. soli alkalického kovu nebo kvartérní amoniové soli) kolonou katexu, který obsahuje kation, který má být vyměněn. Touto metodou se kation pryskyřice vymění za kation, který obsahovala původní sůl, a žádaný produkt se pak eluuje z kolony. Tato metoda je zvláště použitelná tehdy, kdy# jsou žádané soli rozpustné ve vodě.
Adiční soli s kyselinami použitelné podle tohoto vynálezu se mohou vyrobit zpracováním sloučeniny obecného vzorce I s vhodnou kyselinou, např. kyselinou p-toluensulfonovou, trichloroctovou nebo podobnými.
Sloučeniny podle tohoto vynálezu a jejich výroba jsou dále ilustrovány příklady, v nichž teplota je udávána ve stupních Celsia.
Přikladl
N- [(4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl)aminokarbonyl]benzensulfonamid
К suchému, dobře míchanému roztoku 12,4 g 2-amino-4,6-dimethylpyrimidinu ve 250 ml methylenchloridu se za teploty a tlaku přikape 18,3 g benzensulfonylisokyanátu. Výsledná směs se dvě hodiny míchá a vysrážený produkt se odfiltruje. Po promytí 1-chlorbutanem má produkt t. t. 228 až 230 °C a v infračerveném spektru vykazuje charakteristické absorpční pásy při 1 710 cm'1 , 1 620 cm1 a 1 550 cm1. Produktem je N- [(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)aminokarbonyl]benzensulfonamid.
Příklad 2
N-[(4-methoxy-6-methylpyrimidin-2-yl)aminokarbonyl]-2-chlorbenzensulfonamid
К suspenzi 280 g 2-amino-4-methoxy-6-methylpyrimidinu ve 2 000 ml methylenchloridu se za míchání přidá 434 g 2-chlorbenzensulfonylisokyanátu. Výsledná směs se míchá 16 hodin, potom se ochladí na 10 °C a zfiltruje, čímž se získá 470 g pevné látky s t. t. 195 až 196 stupňů Celsia. Hmot, spektrometrie udává pro produkt molekulovou hmotnost 356.
Analýza pro C^H^CINO^O^S vypočteno: 43,89 % C, 3,40 % H, 15,75 % N; nalezeno: 43,47 % C, 3,56 % H, 15,30 % N.
Tímto produktem je N-[(4-methoxy-6-methylpyrimidin-2-yl)-aminokarbonyl]-2-chlorbenzensulfonamid.
Částečné odpaření filtrátu způsobí vysrážení 20 g vedlejšího produktu, který má t. t 160 až 162 °C. Infračervené absorpční spektrum druhého produktu je podobné tomu, které má první z produktů, molekulovou hmotnost má druhý produkt 356.
Analýza pro C^^CINO^O^S vypočteno: 43,89 % C, 3,40 % H, 15,75 % N; nalezeno: 44,09 % C, 3,56 % H, 14,97 % N.
Jestliže se zpracuje ekvivalentní množství příslušného 2-aminopyrimidinu s příslušně substituovaným benzensulfonylisokyanátem, postupem podle příkladu 1 nebo 2 se mohou vyrobit následující sloučeniny obecného vzorce I:
Tabulka I-A R3
О /СН3
SO2NhCnH—~\ N \ CH3
R3 *4 K5 R6 «7 t. t. (°C)
H H H H H 228 až 230
F H H H H 218 až 219
CH-, H H H H 195 až 196
Cl H H H H 204 až 205
H H H NO2 H 193 až 196
H H H CF3 H 183 (rozkl.)
H CL H H H 142 až 143
-CF3 H H H H 218 až 220
NO H H H H -
Cl H H -SOCH3 H -
Cl H H -SOC2H5 H - -
CH3O- H CH3O- H H 198 až 199
C1 H H NO2 H -
CH3 H H NOg H 191 až 192
CH3 H H -CH(CH3)2 H 157 až 160
ch3 H H Cl H 209 až 211
Cl H H CH3 H 211 až 213
F H H F H 189 až 190
I H H CH3 H -
CH3S- H H NO2 H -
CřRO- H H CH3 H 193 až 194
C1 H H Η CH, 230 až 232
Cl H H Η Cl 177 až 182
F H H Η F ' 208 až 211
CL CL Cl Η H 215 až 217
CL H CL CL H 204 až 205
-CH(CH3)2 H Cl H 131 až 136
n-C4H9O H H n-C4H90 H -
n-C4H9 H H n-C-4H9 H -
CN H H CN H -
c2h5so2- H H H H -
CHhSOo- H H H H -
CH H CH3 H CH3 227 až 231 (rozkl.)
F H F H F 173 až 180
CL * H CL H CL 208 až 210
CHJO- H CH3O- H CH3O- 192 až 193
C1 Cl H Cl C1 220 až 222
CH. CH? H CH3 CH3 244 až 246
CL CL H H H 195 až 197
CL CH7 H H H 196 až 199
ch3o- Cl H H H 179 až 180
F CL H H H 196 až 197
CH? Cl H H H 208 až 209
Br H Br H Br -
CL H CL H H 202 až 205
F . H CL H H 202 až 203
1
R3 R4 R5 R6 *7 t. t. (¾)
-SOCH3 H H H H -
H Cl Cl H H 210 až 212
Cl F H H H -
H Cl H Cl H 199 až 202
F H H CH? H 210 až 212
CH. H H F H 200 až 201
Cl H H CH?O- H 198 až 199
Br H H Br H 211 až 212
CH3O- H H Cfí30- H 193 až 195
CH3 H H CH. H 204 až 205
CH3 H H Br H 205 až 207
c2H5o- H H c2H5o- H 208 až 210
CH.O- H H F H 199 až 201
• Cl H H Cl H 212 až 213
H Br H I H -
H H H CH3S- H -
H H H C2H5SO2“ H -
CH3O- H H Cl H 209 až 210
Tabulka I-B
л OCHn
O / J
II N—(
SO2NHCNH-^ 2 nW XOCH3
R3 «4 R5 R6 «7 t. t. (°c)
H H H H H 204 až 205
H CH3 H H H 149 až 151
Br H H H H 210 až 211
F H H H H 198 až 199
CIL· H H H H 172 až 174
CN H H H H -
-so2ch3 H H H H -
H H Br №2 к -
H Cl H H H 151 až 153
H H H CF? H 150 až 152
H H F CN H -
H H H -SO2CH3 H -
H H H -so2c2H5 H -
Cl Cl H H H 199 až 200
Cl CH-> H H H 177 až 186
CH3O- Cl H H H 190 až 193
снч Cl H H H 190 až 192
F Cl H H H 193 až 195
Cl F H H H -
CH3 Br H H Br -
C2H5 H H H C2H5 -
H Cl H Cl c2h5o- -
H Cl Cl H H 193 až 195
n-C4H9O- H H n-C4H9O- H 182 až 183
F H Cl H H 206 až 208
R3 R4 *5 R6 «7 t. t. (°C)
I H H H H -
NO2 H H H H 223 až 225
cf7 H H H H 194 až 197
Cl H F H H 199 až 201
Cl H Cl H H 195 až 197
Cl H CH3° H H -
H Cl H Cl H 207 až 21.1
H CH3 CH3 H H 193 až 196
c2 h 5s- H H no2 H -
F H H F H 177 až 178
CHgO- H H Cl H 199 až 200
CH3 H H Cl H 206 až 207
c2H5o- H H c2H5o- H 175 až 177
C1 H H CH3 H 197 až 200
CH3 H H - N02 H 194 až 195
CIL· H H- -CH(CHg)? H 136 až 142
Cl H H N02 H 178 až 180
CH3 H H CřL· H 174 až 176
•CřL· H H Br H 195 až 197
Br H H Br H 207 až 209
CH.O- и H CHgO- H 175 až 177
C1 H H C1 H 174 až 179
F H H CHg H 207 až 208
CřL· H H F H 173 až 175
Cl H H CH3O- H 199 až 200
C2H5 H H C4H9 H -
C4H9 H H C2H5 H -
CHgO- H H CH3 H 180 až 182
. F H H H F 192 až 195
Cl H H H Cl 148 až 153
Cl и H H CH3 166 až 170
C2H5SO - H H H H -
CH3S- H H H H -
C2 H 5°- H H Cl H 180 až 183
C1 H H -SOCH3 -
Cl H H -SOC2Hg -
Cl Cl Cl * H H 186 až 187
Cl H Cl Cl и 189 až 190
CH3 H CH3 H CřL· 203 až 205
F H F H F 197 až 199
Cl H Cl Ц Cl 181 až 186
CH7O- H CHgO- H CHgO 185 až 187
C1 Cl H Cl Cl 215 až 218
CH3 CřL· H CH. CH3 223 až 226
CHgO Cl H Cl H -
CH3 Cl H N02 H -
Т в b u 1 к а I-C
87 0 y-SO2NHCNH-/ OCHq J 3
s > j
/ Ν'
fí4 R3 OCH3
R3 R4 R5 R6 *7 t. 1 ( °C)
Η H H H H 202 až 203
F H H H H 200 až 201
Cl H H H H 179 až 181
CH3 H H H H 184 až 186
so2c2H5 H H H H -
H H H N02 1 H -
H Cl H H H >250
H H H CF3 H 190 až 191
Cl H H CH3S- H -
Cl H H C2H5S~ H -
CH3°‘ F Cl H H H 183 až 184
Cl H H H 244 až 245
F H Cl H H 223 až 224
Cl H F H H 203 až 205
Cl H Cl H H 190 až 191
-SOC2H5 CH3O- H H N02 H -
H CH3O- H H H i 82 až 184
CH3°~ Cl H CH3 H 227 aŽ 229
H H CF3 H 161 až 162
F H H F H 210 až 212
Br H H Br H 201 aŽ 204
CH-jO- H H CH.O- H 198 až 199
CH. H H Br H 170 až 172
Cl3 H H NO2 H '225 až 226
Cl H H CH3°“ H 180 až 181
c^o- H H c^o H -
n-C4H9O- C2H5O- CH30- H H n-C4H90- H 165 až 167
H H c2H5o- H 181 až 183
H H F H 192 aŽ 194
CH.O- H H Cl H 197 až 198
Cl3 H H Cl H 189 až 190
CH. H H Cl H 181 až 183
J Cl H H CH3 H 216 aŽ 217
CH3 H H NO2 H 205 až 207
CH3 H H -CH(CH3)2 H 110 až 1 16
CH3 H H CH3 H 187 až 189
CH30- H H I H -
CH3O- C1 H CH3O- H H 173 až 175
H H H CH3 171 až 174
CH3 F H CH3 F H CH3 197 až 198
H H F 219 až 221
Cl H Cl H Cl 194 až 195
CH^O- H ch3o- H CH3O- 180 až 181
Cl3 Cl H Cl C1 223 až 224
CH3 CF3 CH3 H H CH3 CH3 182 až 184
H H H 219 až 220
R3 «4 R5 R6
CH3O Cl H Cl
CH3 Cl H N°2
Tabulka I-D
«7 t. t. (°C)
H
H
t. t. (°C)
H H H H H H 187 až 189
CH3 H H H H -CH2OCH3 157 až 158
Cl H H H H -CH2OCH3 179 aŽ 180
Cl H H Cl H -CH2OCH3 174 až 176
CH3O- H H CH3O- H -CH2OCH3 155 až 157
F H H H H H 192 až 193
CH3 H H H H H 211 až 213
Cl H H H H H 201 až 203
H Cl H H H H 198 až 199
F Cl H H H H 219 až 220
сн3 Cl H H H H 211 až 213
F H Cl H H H 222 až 235 (rozkl.)
H Cl H Cl H H 201 až 203
ch3o- H H Cl H H 224 až 226
C1 H H Cl H H 207 až 209
ch3 H H Cl H H 217 až 219
F H H F H H 173 až 199
Cl H H H Cl H 160 aŽ 163
H H H H H c2H5o- 180 až 182
Cl H . H Cl H c2H5o- -
CH3 H H Cl H c2h50- -
CH3 H H CH3 H c2H5o- -
H H H H H (CH3)2CH0- 116 až 120
H H H H H C1 213 až 215
CH3 H H H H Cl -
H Cl H H H Cl 194 až 195
Cl H H Cl H Cl -
CH3 H H Cl H c2h5 -
CH3 II H CH3 H CH3 -
CH3 H H H H Br -
Cl H H H H Br -
Cl H H Cl H Br -
II H H H H CH3S- 206 (rozkl.)
Cl H H H H CH3S- -
ch3 H H H H CH3S- -
Cl H H Cl H CH3S- -
CH3 H H CH3 H CH4S- -
H H H H H -CF- 179 až 182
CH3 H H H H -CF3 172 až 174
Cl H H H H -CF3 173 aŽ 175
H H H -CF3 H -Oř3 160 až 163
15'
203101
«3 «4 R5 R6 X
Cl H H Cl H ”CF3
CH3 H H Cl H -CF3
CH3 H H CH3 H -CF3
Tabu 1 к a I-E
R 46 R?
t. t. (°C) och3
Vso2nhcnh—7 r4 R3
R3 R4 R5 R6 . *7 X t. t. (°C)
H H H H H H 199 až 200 (rozkl.)
H H H. H К -CH2OCH3 -
CH3 H H H H -CH2OCH3 -
H H H H H Cl 181 až 183
Cl H H H E Cl 185 až 188
CH. H H H H Cl 176 až 178
Cl H H Cl H Cl -
CH3 H H CH3 H Cl -
H H H H H CH3S- 194 až 196
Cl H H H H CH3S- -
CH. H H H H CH3S” -
Cl H H Cl H CH3S~ -
CH3 H H Cl H CH3S- -
H H H H H -CF3 164 až 168
Cl H H H H -CF3 204 až 208
CH3 H H H H -CF3 171 až 173
H H H -CF. H -CF3 191 až 194
Cl H H Cl H -CF3 -
CH3 H H CH3 H -CF3 -
H H H H H C2H5O- I6j 165
Cl H H H E C2H5° 142 až 144
CH. H H H H C2H5O- 148 až 149
Cl H H Cl H с.н5о- -
CH3 H H CH3 H C2H5°” -
Příklad 3
N- [(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)aminokarbonyl]-2-thiofensulfonamid
Ke 12 g 2-amino-4,6-dimethylpyrimidinu ve 250 rol acetonitrilu se aa míchání přidá g 2-thiofensulfonylisokyanátu. Výsledné směs se míchá 2 hodiny za teploty místnosti * potom se zfiltruje, čímž se získá žádaný pevný produkt, t· t. 215 až 216 °C. Infračervené spektrum tohoto produktu vykazuje absorpční maxima u 1 540 cm1, 1 605 cm”1 a 1 700 cm”1.
P Píkl a d 4
N- [(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)aminokarbonyl]-2,5-dichlor-3-thiofensulfonamld
K suspenzi 12 g 2-rminOf4,6-dimifhylpyrimidins ve 300 ml mefthlenohhorlds se zr teploty místnooti přidá 26 g 2 nS-^iclilnr-D-tMo^nsu^c^ri^i^kyEmáts. po 16 hndinách míchání se výsledný roztok odpaří dnsuchn n žádaný produkt, který se získá ve formě pevného odparku, se rozetře s ettylehherem n odfiltruje. Telcxo zobaná pevná Htkn taje při 192 až 194 °C, n vyarzuje infračevrená absorpční maxima u 1 55° cm1, 1 605 cm-1 n I 690 cm-'.
Příklad 5
N [(4-Imfhtfy~6-mitfytlyplIniiino2-yl) aminofarronylJ-2-lsransslfonamld
K roztoku 2,10 g 2-lsransslfoollSiokyanáts ve 40 ml mefttlenoCtorldu se přidá 1,60 g 2-rmino-4-mefhtfyl6~mithtlppll·mldins. Výsledný roztok se míchá 1 hodinu za teploty místnosti, potom se vaří 15 minut pod zpětným chladičem, načež se rozpouštědlo odstraní ve vakuu. Získaná pevná látka se nechá stát jeden den pod ethyle-Merem, který obsahuje stopu rceet^^!^, potom se od^ltnuje n vysuší, čímž se získá žádaný produkt, který taje při 185 rž 188 °C (zr rozkladu).
Zpracováním ekvivalentu přísu^ného 2-aminofylimidins s přísuušně s^l^j^itiuoi^^^i^iý^m ^Ι^οsulfonylSiaУranáfem nebo luransslnonyliialronáfem se mohou vyrob0t postupy podle příkladů 3 nž 5 následduící sloučeniny tabulky II:
Tabulka II-A
*8 Q X Z t. t . ( :°c)
H s CH3 CH.O- 207 rž 208
H s CHjO- CH3O- 206 rž 207
Cl s CH. CH3O- 186 nž 187
Cl s CH3 CH3 198 rž 199
Cl s H CH3 197 rž 198
CH3 s CH3 CH3O-
H s Cl CH--O-
H s n-Cý^O CH3O-
H s Br CH3O-
H s 0F3 CH3O-
H s CH3S- CHjO-
H s CH3OCH2 CH3
Cl s CH3O- CHjO-
Br s CH3O- CH3O-
s CíkO- CH3O-
Br s C«3 CH3O-
Cl s CH3 CH3
H 0 CHjO- CHjO-
H 0 CH3 CH3
Br s ch3 CH3
CH s CH·.
Tabulka II-B о -X li N—У .SO2NHCNH-/ Ά— H ť Л «9
r9 R10 X z t. t. (°C)
Cl Cl CH3 CH3O- 186 až 188
Cl Cl CH30- CH3O- 201 až 202
CHj CH3 CH3 CH3
CH, CH3 CH3 CHýO-
Br Br CH3 CH3
CH3 Cl CH3 CH3
Br Br CH3 CH3O-
CH3 CH3 CH3O- CH3O-
H H CH-, CHJO-
Příklad 6
N- [(4,6-Direehtoχpp.Уimialna22yl) arninokarbornl-1 -1 -aif*taninsulO(imaril
K suspenzi 15,6 g 2·-arino-4,6-lireth-xypyririliau ve 400 ml acetonttilu se přidá
23,3 g 1-naftilnatuLf-ayltookyiaVtu za současného míchání makaní srnmss. V míchání se pokračuje po dobu 14 hodin, žádaný proHrt se potom odmitnuje a po prom^ttí malým mjostvím ethylenem taje při 177 až Í78 °C.
Jestliže se zpracuje ekvivalentní přís-uuáného 2“iminopyririliau s 1-11(^^1^sulfc)ayli-okmaaáner postupem podle příkladu 6, mohou se vyrobót následnici tl-učnaiay obecného vzorce I:
N- [(4-chl-r-6-reehylpyriridia-2-yl)aria-kaibooal]-1-aaftanintulOoaiηil, t. t.·205 až 207 °C, N-[(4)61dirnttylpyririlin-2-yl·)aria-kar0(^1)-1-niLtiLninlulOiaaril, t. t. 201 až 202 °C, N- [(4’-reehy1pp1imidlai22y1)amiaoO:ambooa1L-1-aiftanentulOiaaril, t. t. 182 až _ 183 °C, N-[(4mnth-xy-6-rnthylpyriridln-2-y1)imnoOamro-n1L“1“aaftanensul-inaril, t. t. 210 až 211 °C .
Příklad 7
N- [(4,6-DiI^rehy1pp1imidlni22y1) amiao thioxymettyl] beaznasulOonaril
K suspenzi 12,4 g 2-iminc>-4,6-direetцУ.pyririliau v 60 mi suchého iceet—ittbiL,u se přidá 19,9 g Oeaizeiulfcola1LLt-thiokyaaVtu, vyloučená těžká bílá sraženina se odmitnje a promrín Onzvolým etherem. Produktem je N- [(4,6-lirnthyl0yririlia-2-yliaria-th0oxyretlh^1l]~ onnzensulfoaari1 o (o1u tání 165 až 170 °C.
Podobně je možno při pooužití ekvivalentních mossví přísuuSného · ^11*^711 sothiokyanátu a vhodně substitoovaného aminooyriridiau připravit následnicí sloučeniny z tabulky III: ' ,
Tabulka Ш-A
Z t. t. (°C)
R4
H H H H H CH. CH3O- 188 až 189
H H H H H CH3O CH9O 192 až 193
Cl H H H H CH3 CH9
c2H5so2 H H CH3SO2 H CH3 CH9O
Cl H H H H CH3 CH3O- 184 až 185
Cl H H H H CH3O- CH3O- 169 až 172
CL H H CL H CH3 CH9
Cl H H CL H CH3 CH.O-
CHg H H F H CH3 ch3
CH3 H H H H CH3 CHgO 165 až 167
CH·, H H H H CH3O- CH9O 181 až 182
CL H H H CL CH3 CH9O-
CH-O- H H CH 3“ H CH. ch3
CH3C- H H CH3O- H CH3 CH9O- 178 až 180
CH3O- H H CH.O- H CH3O- CH3O- 191 až 193
CL H H C1 H n-^Hy CHgO-
CL H H NO2 H CH3 CH3O-
CL H H CF3 H CH30 CHgO-
CL H H NO. H CH3 ch3
CH3O - H H CL H CH3 CHgO
CH.O- H H CL H CF3 CH9
C1 H CL H H ch3s- CH3O-
CL H CL H H CHjOCH2- CH3O“
c2H5o- H H c2h5o H CH3O CHg
CH3 H CH H CH3O CH3 CH3O-
CH3 H cr3 H CH3 CH2H> CH3
CH3 H CH3 H CH3 CH3O- CH3O-
H H Η CF3 H CH3 Ch’3O-
CH3 F H no2 H H CHgO-
CH3 F H no2 H H CH3O-
S-C4H9 H H п-С4Н9 H CL CH3
n-C4H9O- H H n-CsH 9 O- H Br CHjO-
F CL CL H H CH3O- CH3O-
CH3 H H CL F CH3O CHjO-
NO. H H H Br CH3O- CH3O-
CL H H CL H CH3O- CH3O-
I CH3 H I H CHjO- CH3O-
CF3 H F H H CH3O- CH3O-
CN H ch3o- CN H CH3O- CHjO-
CH.S- II H CH.S- H CH.O- CH.O-
III-B ,χ fí^~y~SO2NHCNH--(^ «а
t. t. (°C)
H CH3 CH3
H CH3 CH3O-
H CH3O- CH3O-
Cl CH. CH 3
Cl CH3 CH3O-
Cl CH70- CH^O-
CH. CIL· CH-J
3 3 3
CH3 CH3 CH3°-
CH3 CH3°- CH3O-
Br CH3 CH3
Br CH3 CH7O-
Br CH3° CH3°‘
196 až 197
202 až 204
III-C
s ,x so2nhcnh--ff v,
H R10 z
*9 R10 X z
CH3 GH3 CH3 CH3
CH3 - CH CH3 CH3O-
CH. CHj CH3°“ CH3O-
Cl Cl CH. CH.
Cl Cl chJ CH3O-
Cl Cl CH3O- CH.OJ
H H CIL· CH3°“
Br Br C!t3 CH3°-
Příklad 8
2-Furansulfonylisokyanát
nBuLi
Et2O, RT
S°2 ~3Ó^ // NH40H 'O/XSO2Li h20,hci '<r\;o,ci
(coci)2
A. 2-Furansulfinát lithný
К roztoku 39,6 g (585 mol) furenu ve 200 ml bezvodého ethyletheru se opatrně v dusíkové atmosféře přidá 400 ml 1,6 M roztoku n-butyllithia v hexanu při teplotě reakční směsi 30 °C nebo méně. Směs se míchá dokud neustane srážení. Po ochlazení na -25 až -30 UC se do směsi zvolna zavádí po dobu 2 hodin nadbytek plynného kysličníku siřičitého. Směs se míchá dalších 90 minut za laboratorní teploty a vysrážený 2-furanssUfinát lihný se odfiltruje a pro^je acetonem. T. i. 25° °C. IR (№U°°): 3 400 až 3 000 cm“1 (w), 1 7°0 cm“1, 1 550 cm“1 (vw), 1 210 cm*', 1 14Ό cm“\ 1 115 cm“1 (m), 1 020 cm“1 (vs), 910 cm“1, 880 cm”1 (w), 825 cm“ (w) 735 cm“1 (s).
B. Chhorid kyseliny furan-2-sulfonové
68,0 g 2-FiraassUfinátu Httotéhio se za míchání a chlazení na 10 až 15 °C . smísí s /
ml vody a 410 ml koncentrované kyseliny solné. Během 30 minut se ke smási přikape kapalný chlor (12,3 í.) 39,4 g) a směs se f^JLších 30 minut míchá při 5 °C. Směs se vlije na led a produkt se vytřepe do metylenchhoridu. Odpařením extraktu se získá 44 g 2-iUransulfonylchlořidu o t. v. 95 °C/0,7 MPa. IR (in subbs.): 3 400 (m), 3 120, 1 800, 1 550 (m), 1 450 (s), 1 380 (vs), 1 210, 1 160, I 120 (vs), 1 035 (m), 1 010 (vs), 913, 882 (s) cm“
C. Amid kyseliny furan-Ž-suffonové
2-FιuanstUfonylchlorid (23 g, 138 mnoou) se po kapkách přidá k 200 í. koncentrovaného hydroxidu amonném při 0 až 5 °C. Směs se míchá přes noc za laboratorní teploty a pak se ve vakuu odpaří voda, sraženina se oddiltruje a promrje ledovou vodou a vysuší. Výtěžek 2-furantuffonεmidu činí 14 g, t. t,. · 120 až 122 °C [j. °rg. Chem. 18, 894 (1953) uvádí . 120 až 122 °C]. IR (»φ1)ι 3 250 cm“1, 3 100 om“\ 1 600 cm“1 (w), 1 550 cm-1, 1 310 cm“1, 1 190 1 140 1 120 ет“1, 1 055 cm“1, 1 005 930 880 ^“', 843 cm“1 (s).
D. 2-FuranstUflnylisokyanát
Roztok 25 ml chloridu kyseliny oxalové a sdtopy DABCO [=diazabbcyklo(2,2,2)oktan] ve 15° m. suchého -^luenu se za)hřívá na 90 °C. К -tomuto roz^ku se během 15 minut přidá 10 g ^^γθπ^^οιίθπ1^ a reakční směs se zalhřívá 2 hodiny na 95 °C. Směs se fiirrát se odpaří ve vakuu k suchu. Odparek (2,1 g olej) vykazuje v IR spektru charaateristickou absorpci isotyan^u (2 280 cm“1).
Příklad 9 ,
N-[(4,6-Dimerihll, 1,3, 5^“-г0^г^1О“2^“^1. ) minoOkřbbonS] -2-mrthylbrnzrntul:lonamid
К roztoku 12,3 g 2-ř:ninoo-,6-dimerihl-1,3,5-trřazinu ve 250 suchého acerio0trilu se za míchání přidává 19,7 g 2-merhylbenozrotUfbInУLisokyrnátu tak rychle, aby se zabránilo nadměrnému zadívání směši. V míchání se pokračuje, dokud produkt nevy^yssaluje, krystaly se pak oodiltrují a malým mne!stvím etheru a vysuší. Výsledný produkt,'
N- [(4,6-dimeethy.-1,3,5-triřzZn-2-yS)řminoOkarbonSl-2-methylbrnzrnsulflnřmid, taje při 141 až 145 °C,
Příklad 10
N“ [(4,6-ΰ!ιηθη^-113>5-triřzio-2-yS)řminokaгboroSL] -2-chlobeenzentúl0onamLd
К roztoku 12,3 g 2-řminoo4,6-dimerthrS-1 ,.3,5-triazinu ve 200 aceril0ttilu se za míchání přidá 21,7 g 2-chllrbrozrnstιUflnsllšfkyřnátu. Po skončení přidávání přejdou všechny složky do roztoku a ten se pak zahuutí k suchu. Pevný zbytek po tri-turaci etherem a filiaci skýtá surový N-[(4,6-dimethfSL-1,3,5-rrřzzOn-2-ya)amOotřэbO)oyl]2-othlrbrenzrosul^nami^ který ^je při 15 až I18 °C. Nukleárně ma^n^c^ rezonanční absbrpční spektrum roztoku této látky v iriLU.o0locOovt kyselině vykazuje sing^ty u 2,69 p. p. m. a 8,9
p. p. m.
Příklad 11
N- [(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)aminokarbonyl] -2-chlorbenzensulfonamid
K roztoku 15,6 g 2-amino-4,6-dimetho\y-1,3l5-triazinu v 300 ml suchého metthlenchloridu, obsahujícího 0,1 g 1,4-diazabicykli(2,2,2loktanu, se za míchání . přidá 21 g 2-chlorbennzzisUfonnlisokyanátu. Směs se míchá dalších 16 hodin a vyloučená pevná látka se o^filtruje. Látka se promrje n-butylchloridem a tento produkt, N-[(4í6-dimethoxy-1,3,5“triazinn -2-yiaaminokarbo]nyl -2-chlobbenzensulfonamid, taje při 188 až 189 °C.
Analýza pomocí IR spektra vykazuje jako chaaaateeistické píky této látky signály u 1 740, 1 630 a 1 595 cm“1.
Postupem podle příkladů 9 až 11 je možno při použití elkřivalentních mmoossví příslušných aminnobiazinů a vhodně substiuuovaných sulf ony-isookyanátů připravit sloučeniny uvedené v tabulce IV.
Tabulka IV-A
O .. /X
€> SOnNHCNH-/' n 4
X z t. t. °C
CH3 CH3 200 až 201
CH3° CH3° 183 až 185
С1Ц0 . CH3
Cl CH3O
c2h5 CH3O
CH3OCH2 CHjO
C^C^C^O CH3O 121 až 124
(C^)2CH0 CH3O
CH3S CH30 197 až 199
ÍC^^CHO CH3
CHjS CH3
CH3CH2O CH3
H CH3O
CF3 CH3O
Br CH-,0
Tabulka IV-B
t. t. °C
ch3 C^° CH3 158 až 162
CH3 CH3° CH3O . 144 až 147
CH3 CH3°CH2 ™3 147 až 150
CH3 (CH3)2CH0 CH3O
CH3 CH3CH2CH2O CH3O .
208101 22 Z. t. t. °c
R3 X
сн3 CH3S CH?O 191 až 193
Cl CH3 CH3 185 až 187
Cl ch3o CH3 174 až 178
Cl CHgO CH.O 188 až 189
Cl CH3OCH2 CH3 142 až 145
Cl CHgCHgO GH3 117 až 121
Cl CH^CH20 CH.O 132 až 133
I CH3 %
F CHgO CH3 168 až 172
F CH3O CH^O 169 až 175
CFg CH3 CH3 172 až 174
GF3 CIL· CHgO 165 až 167
no2 CH3 CHgO 178 až 181 (rozkl.)
no2 CH3° сн?о 175 až 178
CH3 CHgS сн3
CH3 H J CH3
Cl H CH3
Cl CH.S CH3
Cl Cl CH.
Br CIL· CH3
Br ch3 CH^O
Br CHgO CH3°
no2 CH3 ČH3
F H CH3
F CH3S CH3
F CH3CH2O CHg
F (CH?)2CH0 CIL·
CH3S CH3O CH3
F CH.CHpO CH7O
ch3o CH3 CH3
C2H5S°2 H CH3
CH3O GH3S CH3
CH3° CH3CH2O CH3
n-C4H90 Cl CH3
CH3° CH30 CH3
CH3° CHgO GH-0
C2H5 CH3
C2H5 CHgO OH,
C2H5 CH3O CH3O
n-C 4H9 CH3 CH3
(ch3)2ch CH3 GH3°
(CH3)2CH CHgO CH3°
n-C^ GH3° CH3O
CN CH3O CHgO
Tabulka IV-C
R6 X z t. i. °C
Cl CH3 GH3 190 až 191
Cl CH3 CH3O
Cl CH3O GH3° nad 250
CF3 GH3 CH3 15Q až 162
С1Ц CH3 CH3
CH3 CH3 CH3O
CH3 CH30 CH3O
CH7 H CH3
CH3 CHaCH?0 CH3
CH7 CH3CH2O GH3°
Cl CH3S CH3O
Br GH3 GH3
Br CH3O GH3
Br CH^O CH3O
no2 CH3 CH.
no2 CH?O CH3
no2 CH3O СИ3О
CF3 CH3° CH3O
CF3 CH3° CH
ch3so2 CH3O CH3O
CH3CH2SO2 CH3O Gii30
I CH3 CHj
P CH3° CH3
P w CK3
F C2H5° CH3O
F CH3S CH3O
F (CH3)2CHO CH-jO
Cl H CH3 -
Br H CH3O
CH3O CH3 CH3
сн3о ch3o ch3
CHjO C2H5° CH3
CHjO c2h5o CH30
CHjO (CH3)2CHO GH3°
n-c4H9o к GH3°
CH3O H CH3
CH3 CH3 снз
c2H5 CH3° CH3
CN H CH3
CH,S GH3° CH30
л H CH3S CH30
b-c4h9 CH3 GH3
(CH3)2CH CH3 CH3O
(CH3)2CH GH3° CH3O
CH3 CH3
Tabulka IV-D
O
II so2nhcnh
«3 R4 X z t. t. °c
Cl Cl CH3 CH3 130 až 140
Cl Cl CH3 CH3O 182 až 184
Cl Cl CH.O CH.O 192 až 193
F Cl CH3 c«3 171 až 175
F Cl CH3 CH3O 190 až 191
F Cl CH.O CH3O 275
Cl CH3 GH3 CH3 188 až 189
Cl CIL· CH3 CH3O 187
Cl CH3 GH3° CH3O 148 až 151
ch3o Cl CH3° ' CH3O 178
CH3O Cl CH3 CH3O
CH3O Cl CH3 CH3
CH3° Cl CH3S CH 0
CH3 Cl CH3 CH3
CH3 Cl GH3° CH3
CH3 Cl CH.O CH,0
CH3 F CH3
CH3 F SH3 GH3°
CH3 F CH3O CH70
F ch3 GH3 CH3
F CIL· CH3 GH3°
F ch3 GH3° CH3O
F F CH.S CH3°
CH. СИ GH3 CH3O
=»3 % GH3 CH3
F Cl CH3O CH3
F H CH3O CH3O
F F CH3O CH.O
F F GH3° CH3
F F GH3 GH3
CH3 CH. CH.O CH.O
ch3o “3 chJ c«3
ch3o F . CH3 CH3
CH3° P GH3° CH3O
CH. Br CH3O GH3°
Cl Br CH3O GH3°
C2H5 Cl GH3 CH3O
Tabulka IV-E /з о /X ,/--< || N=Z
R5—< O/~SO2NHCNH-^ N
R3 R5 X z
Cl Cl CH3O CH3°
Cl Cl CH3 CH3O
Cl Cl CH3 CH3
F F CH3O CH30
F F, CH3 CH3O
Cl F CH3 CH3O
cr F CH3 CH3°
CH3 F CH3 CH3°
CH F CH3O CH3O
F Cl CH3° CH3O
F Br CH3 CH30
CH. CH^O CH3 CH3O
'»3 CH CH3° CH 0
CH3 •r Cl снт CH3°
CH3O Cl CH3 CH30
CF3 F CH3 CH3O
CF3 F CH3O CH3O
T ab u 1 к a IV-F
t. t. °c
182 až 190
0 /X so2nhcnh-/ v.
*3 *6 X z t. t. °C
Cl Cl CH3 CH3 190 až 192
Cl Cl CH3 CH3O 186 až 188
Cl Cl CH3O CHjO 185 až 188
Cl Cl CH3CH2O CH3 155 až 159
Cl Cl CH.CH.0 СН..0 147 až 149
CH3 CH. CH. CH3 3
CH3 CH3 CH3 CH3O 160 až 163
CH. CH^ CH.O CH.O 169 až 173
CH3° Cl CH3 CH3
CH3° Cl CH3 CH3O 174 až 179
CH30 Cl CH3O CH,0 165
CH3O Cl CH3CH20 CH3 183 až 183,
CH7O F CH3O CHjO 201 až 203
F Cl CH3O CH3O
F Cl CH3 CH3O
F F CH3 CH3 164 až 165
F F CH3 CH3O
F F CH3O CH3O 206 až 208
Cl F CH3O CHjO
Cl F CH3 CH3
кз R6 X z t. t. °c
Cl CH3O CHj CH3O 176
Cl CH3° CH,0 CH?O 201
Cl CH3O CH3 си3
Cl CF3 CH3 CH3° 177 až 178
Cl GF3 CH,0 ch7o 165 až 167
Cl no2 C«3 CH3 142 až 144
Cl no2 CH3 CH3O
Cl no2 CH3O CH3O 168 až 174
CH3 CH3O CH3 CH
CH3 GH3° GH3° GH3°
GH3O CH3 GH3O CH3
CH3O GH3 CH3 CH3
Cl GH3 CH3 CH3
Cl CH3 ch3 CH,0
Cl CH3 CH,0 CH,0
F GH3 <*’ CH, 180 až 182
F CH3 CH3 CH,0 185 až 186
F CIL· CH3O CH,0 191 až 192
GH3 F CH3 CH3 . 201 až 205
CH3 F CH, CH,0
CH. F GH3° CH,0 183 až 184
F GH3 (CiL)2CH0 ch.o
F GH3° СН/ CH3
F GH3° GH3 CH,0
F CH30 CH.O CH.O
GH3 CF3 chJ · CH3
CH3 CF3 GH3° CH,0
CH. (CH.)2CH GH3° ' CH.O
F CF3 CH3 CH,0
F CF. CH30 CH^O
CIL· Br CH-0 CH
Cl Br CH3 CH3
ch3 ch3so2 GH3° CH3O
CH.O NO CH7S CH^O
Br F Cl CH3
CH3O (ch3)2ch Br CH,0
(CH3)2CH ch3o GH3S CH70
F сн3 H CH3
GH3 NO2 CH3 CH,0 190 až 191
CH3 NO2 СН,0 С1ЦО 142 až 145
GH3 no2 CH, “3
CH3 (CH3)2CH CIL· GH3 167
GH3 (CH3)2CH GH3 CH,0 115
CH3 (CH3)2CH CH,0 CH,0 135
CH3CH2O Cl CH, снло 179 až 181
CH3CH2O CH3CH2O CH3 снз 134 až 136
ch~ch2o CH3CH2O ( CH30 CH,0 187 až 188
GH3 Cl CH3 CH, 189 až 191
CIL· Cl CH, CH3O
CIL· . Cl CH,0 CH^O
Cl GH3 CH, C»3
Cl CH3 CH3 CH,0
Cl GH3 CH3O CH,0
R3 »6 X z t. t. °c
Br Br CH3 CH3 204 až 205
Br Br CH3 CH3O 178 až 180
Br Br CH3O CH3O nad 275
ch3o ch3o CH3 CH3 144 až 150
CH3O ch3o CH3 CH3O 187 až 205 (rozkl.
CH3° CH3° CH3O CH 0 187 až 188
CH3° ch3o CH3CH2O «’ 96 až 100
CH3° CH3O CH3CH2O CH3O 138 až 144
Tabulka IV-G
R3 Λ o 7 у0 y-SO2MHCMH-^ N «3 N\ t. ( ЭС
«7 X z t. *
Cl Cl CH3 GH3 142 až 158
Cl Cl CH3 CH3° 203 až 206
Cl Cl CH3° GH3° 205 až 208
Cl Br CH3OCH2 CH3
Cl C2H5 CH3 CH3
Cl CH3 CH3 CH3° 171 až 172
Cl CH3 CH3° СН-.0 173 až 176
F P CH3 GH3 192 až 193
F F CH3 CH3O 213 až 215
F F CH3° CH3O 275
Cl CH3° CH3O CH3O
Cl C2H5° CH3O CH3O
T a b u 1 к й IV-H rf-
R6\ 0 /--Λ II / 0/-SO2NHCNl· r4 X ч' í
R4 fl6 X z t, t. °C
Cl Cl. CH3 CH3 210 až 213
Cl Cl CH3O CH-0 207
CH3 GH3 CH3° CH3
CH3 GH3 CH3O CH3O
CH3 CH? CH- GH3
GH3 Cl CH3 ch7
CH3 Cl CH3O '»3
CH3 Cl CH3° CH-0 J
CH- F CH3O CH3O
CH3 F CH3 CH3O
CH3 F ch' CH3
Tabulka IV-1
Cl Cl CH3 CH3 194 až 195
Cl Cl CH3 CH3O 188 až 190
Cl Cl CH,0 CH.O 280
Tabulka IV-J
R
O /*
II /N==\
SO2NHCNH—N ©
r4 R3
R3 R4 R5 X z t. t. °c
Cl Cl Cl GH3 CH3 178 až 184
Cl Cl Cl CH3 CHjO 169 až 171
Cl Cl Cl CH3O CHjO 175 až 178
Tabulka IV-K
*3 *4 R6 X z
Cl Cl Cl CH3 CH3
Cl Cl Cl CH3 CH3°
Cl Cl Cl CH3O CH,0
Cl CH, Cl CH3O CH3
CH3 Cl CH, CH3O CH3
CH3O Cl «ь CH3O CH3
Tabulka IV-L
v *4 X z
CH3 CH3 CH3 CH3O CH3
Cl Cl Cl CH3O CHjO
r F F CH3O CH,0
CH3 Cl Cl CH3O CH3
CH3 Cl CH3 CH3O CH3
CH3 F CH3 CH3O %
a IV-M 0 /Х
II N==\ so2nhcnh-^ n
N—
R3 R5 R6 X z t. t. °c
Cl Cl Cl CH3 CH3 184 až 186
Cl Cl Cl GH3 CH3O 169 až 171
Cl Cl Cl CH3O CH3° 169 až 168
Cl CH3 Cl CH3° CH3
Cl CH3 NOp CH3O CH3
F CH3 Cl CH3O CH3
a IV-N
t. t.
CH3 CH. CH3 CH3 CH3 205 až 207
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3O 177 až 185
CH3 CH3 CH3 CH3° GH3° 160 až 167
F F F GH3 CH3 163 až 169
F F F CH3 CH3 152 až 155
F F F CH3O CH.O 194 až 196
Cl Cl Cl CH3 CH3 188 až 190
Cl Cl Cl CH3 CH3O 159 až 161
Cl Cl Cl CH3O CH3O 166 až 168
Cl Cl CH3 CH3 CH3O
F F ch3 CH3O CH3O
Cl ch3 CH. CH3 CH3O
ch3 F СН3 CH3 CH3O
F Cl Cl CH3O CH3O
F F Cl CH3O CH3O
Та b u 1 к a IV-0
R3 R4 R6 X z t, ta 0C
GH3 CH. CH. CH. CH3 CH3 200 až 205
CH3 CK CH; CH3 CH3 CH3O 195 až 197
CH. =«3 CH. CH. CH3© CH3O 185 až 189
Cl Cl Cl Cl CH3 CH3
Cl Cl Cl Cl CH3 CH3O 187
Cl Cl Cl Cl CH.O CH.O nad 250
Příklad 12 '
N [(A-Metho^x-ó-methyl-l ,3,5-triazin-2-yl)-mninokarbonly]-2-thiofen-sulfonimld
K suspenzi 14,0 g 2--mino~4-metho2Xi6-methyl-1,3,5-triazinu vt 300 ml -cetonitrilu st přik-pt 19 g hhiifen-2-sulffniliioki-náhu. Směs st míchá 6 hodin, vyloučený produkt st oddOH-hruj.. T. t. 182 až 184 °C.
Postupem podlt příkladu 12 jt možno při použití ekyivalentních mnoství vhodných aminn-l,3,5-hraazónových derivátů a přísluérých sulOinll·isoklaoáhů připravit sloučtnini z tabulky V.
Tabulka
V-A
K9 R10 X Z t. t. ’ °C
Cl Cl CH3 CHj 127 ai 133
Cl Cl CHj CHj 165 ai 171
Cl Cl CHjO CH3O 181 ai 184
CHj CHj CHj CHjO
CH.- CH? CHjO CHjO
Br Br CHjO CHjO
H H CHj CHjO
Tabulka V-B
R8 X Z Q t. 1 .. C >c
H CH- CHj S 174 ai 176
H CHj CHjO s 182 ai 184
H CHjO CHjO s 191 ai 192
CHj CHj CHjO s
CH, CHjO CHjO s
CH- CHjCHpO CH2O s
CI CHj CHj s 192 ai 195
Br CHj CHjO s
Cl CHjO CHjO s 193 ai 195
H CHj CHjO 0
H CHjQ CHj0 0
N- [(4,6-DimethO3qr-1,3,5-tri-zio-2-yl)aminokkrbofnl.]-1-o-OtatinsuOfonlmid
K susptnzi 16 g 2-aleinoo4,6-dimeelho—y-ljU^-tritzinu v 400 ml -cetorniriLu st za míchání přidá 23,3 g po kapkách 1-naOhalensul.ic>nlli—k-anátu. Směs st míchá dalčích 14 hodin a v-louč^á ptvná látka st odflltruja. Produkt po promm-í thhtrem tajt při 171 ai 172 °C.
Postupem podle příkladu 13 a použití ekvivalentních množství příslušných derivátů amino-1,3,5-triazinu a sulfonylisokyanátu se připraví následující sloučeniny z tabulky VI.
Tabulka VI
b. t. °c
CH3 CH3 179 až 183
CH3 CH3O 186 až 188
CH3O CH3O 171 až 172
CH3OCH2 CH3
Příklad 14
N- [(4,6-Dimethoxy-l,3,5-triazin-2-yl)aminothioxomethyl]-benzensulfonamid
Směs obsahující 20 g benzensulfonylisothiokyanátu, i 5,6 g 2-amino-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazinu, 250 ml acetonitrilu a katalytické množství dilaurátu dibutylcíničitého se míchá 24 hodin a pak se nezreagovaný triazin odfiltruje. Zahuštění filtrátu к suchu poskytne gumovitý odparek, který po trituraci etherem dá sraženinu žádané látky. Bod tání po filtraci Je 148 až 150 °C.
Postupem podle příkladu 6 s použitím ekvivalentních množství příslušných derivátů sulfonylisothiokyanátu a aminotriazinu se připraví látky z tabulky VII
Tabulka VII
S
R^OgNHCNHRz
CH3
R
осн3
осн3
осн3
Přípravky:
Použitelné - přípravky látky obecného vzorce I mohou být připraveny běžnými způsoby. Mezi tyto přípravky patří poprašky, granule, - tabletky, roztoky, suspenze, emulze, smočitelné prášky, emulgoovaelné koncentráty a podobné. Mnohé z nich mohou být aplikovány přímo. Přípravky k postřiku mohou být připraveny ve vhodných prostředí a používány v mrnoitví od několika litrů do několika stovek litrů tekutiny' na · hektar. Silně koncentrované smí^:t Jsou používány hlavně jako mmziprodukty pro další formilaci. Přípravky obecně obsahují asi 0,1 % ai 99 % aktivní látky nebo aktivních látek (jde o hmoonnotí procenta) a alespoň jednu z dalších přísad, jimiž jsou a) povrchová aktivní látka (y), (0 1 % ai 20 %, b) pevné nebo kapalné ředidlo (1 % ai 99 %. Tyto přísady jsou například použity v následujících přibližných pornmrech:
Aktivní látka
Ředddlo(a)
Povrchově aktivní
SmmOiielný prášek20
Olejové suspenze, mnuu-ze, roztoky, (včetně emmlovateltých konceenrátů) 3 Vodné suspenze10
Poprašky1
Grarniky a pilulky0,'
Silné koncennráty90 látka(y)
% % %
ai 90 0 ai 74 1 ai 10
ai 50 40 ai 95 0 ai 15
ai 50 40 ai 84 1 ai 20
ai 25 70 ai 99 0 ai 5
ai 95 5 ai 99,9 0 ai 15
ar 99 0 ai 10 0 ai 2
V přípravcích je možno použít nízké nebo vysoké hladiny aktivních látek, což závisí na zamýšleném pouuití a na fyzikálních vlastnostech látky. Vr^^š^:í poměr povrchově aktivních látek k vlastní účinné látce je někdy iádoucí a dosahuje se ho - - inkorporací do jiného přípravku nebo míšením v tanku.
Typická pevná ředidla jsou popsána v Handbook of ^sectici-de - Dist Diluents and Carri.ers (Waakins a spolupracovvnci, 2. vydíání, Dorland B^c^l^ís, Caldweei, New Jersey). -Ředidla s vyšší absorpční aktivitou bývají pouHta pro smooitelné prášky, hustší ředidla pro poprašky. Typická kapalná ředidla a rozpouštědla jsou posána v Solvents G^ide (Mrí^c^i^^, 2. vydání, Intera^cnce, New York 1950). Pro přípravu koncentrovaných suspenzí je výhodné použít rozpouštědel, v nichi rozpustnost aktivní látky je niiší nei 0,1 %. Konccntrované roztoky maaí výhodu v tom, ie jsou stálé vůči oddělení fází při 0 °C. Seznam povrchově aktivních látek a jejich doporučené pouHtí lze nalézt v McCulchenott Deeergents and Emulslifiers Ainiual (MC friblishing ^o^osa^^ Ridgeecod, New Je^ey) nebo v Encyclopedia of Surface Accive Agents (Sisely a Wood, CheniC8a.Pullishttg Co., Inc. New York 1964). VSechny přípravky mohou obsahovat mmnSÍ mno^v! přísad pro- sníiení pěnnvoosti, proti hrudkování, korozi, mikrobiálnímu růstu a podobně.
Metody výroby takových směsí jsou -dobře známy· Roztoky se připravují prostě míšením jednotlivých sl^oiek. Jemné práškovité smmsi se vyrábějí smísením a obvykle ještě přemístím v různých typech mlýnů. Suspenze se připravují mletím za moon»a (viz například
Littler, US Patent 3 060 084). Granulky a pilulky mohou být vyrobeny postřkkem hotových granulovaných nosičů nebo technikou aglomerační (viz J. E. Browning, AAggoomraaion. Chemiial Engeneerite, 4. XII. 1967, str. 147 ff nebo Perry's Chemiial E]ngnten*t Handbook, 4r vydaní, McGraw-Hill, New York 1963, str. 8 ai 59ff).
DaaSÍ - informace týkající se techniky výroby přípravků je možno nalézt například v:
Η. - M. Ho их, U. S. Patent 3 235 361 z 15. února 1966, sloupec 6. řádka 16 ai po sloupec 7, řádka 19 a - v příkladech 10 ai 41.
É..W. Luckenbaugh, U. S. Patent 3 309 192 ze 14. března 1967, sloupec 5, řádka 43 až slupec 7, řádka 62 a příklady 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138 až 140, 162 až 164, 166, 167, 169 až 182.
H. Gysin a E. tonuli, U. S. Patent 2 891 855 z 23. června 1-959, sloupec 3, řádka 66 až sloupec 5, řádka 17 a . příklady 1 až 4.
G. C. Kl.ingman, Weed Cootrol as a Science (John Wiley Sons, lne., New York 1961, str. 81 až 96.
J. D. Fryer a S. A. Evanst Weed Ccnnrol Handbook, 5. vydání, Blackweei Scieenific Oxford, 1968, 101 až 103.
V dalších příkladech jsou všechny díly chápány jako hmoonnosní díly, pokud není uvedeno jinak.
Příklad 15
SmOčitelný prášek %
N-[(4,6-dioethhyipyimiddn-2-yll-aoinokarboony]benzensulfonaoid80 alkylnafhalenlulfnnčt sodný2 ligninsulfonát sodný2 lynthetiiký amoofní kysličník křemičitý3 kaaoinnh13
Složky se po smísení melou v kladioovéo mlýně, dokud všechny částice nejsou v podstatě oenní než 50 nanomoerů (^kronÍ^), a nakonec se opět promísí.
P .říkl a d 16.
Smmčitelný prášek%
N-[(4-methooy-66mothylpyyimiddn-2-yl)-aminokarbooyl]-2-ihlor-5-metnoxybenzenlulfonamid50 alkylnaftaltnlulfonáh sodný2 ^z^v^^zní meethyceluioza2 infazoriová zemina46
Složky se smísí, nahrubo rozemelou v kladkovém mlýně, potom ve vzduchovém mlýně, čímž se získají částice, jež všechny maaí v podstatě průměr pod 10 nanomoerlů. Produkt se před zabalením znovu promísí.
Pík lad ů
Granule % lmOčitelný prášek podle příkladu 16 5 athapulgitové granule (U.S.S. 20 až 40 0,84 až
0,42 mm) 95
Suspenze lmOččtelnéhn prášku, která obsahuje asi 25 % pevných čás^c, se rozpraěuje na povrch athapulginovýih granul.í v dvoukuželovém mísícím stroji. Granule. se potom· vysuší a zab^í.
Příklad 18
Lisované tablety %
N- [(4-methooy-66methylpyrimidin-22yl) aminoksrboinfl] -2-chlorbenzenBUlOonamid25 btzvodý síran sodný10 surový ligninsulfonát vápenatý5 alkylmaftalensulfonát sodný1 bentonit váyenatý/hořečnatý59
Složky se smísí, rozemelou se na kladivovém mlýně a potom se ovlhčí asi 12 % vody. Směs se vylisuje do formy válečku o asi 3 mm v průměru. Rozřezáním válečku se získají tablety asi 3 mm dlouhé. Tyto se mohou přímo yo vysušení aplikovat anebo se vysušené tablety mohou rozddtit natolik, aby prošly sítem US.S. č. 20 (otvory 0,84 mm). - Griaiule, yo rozdrcení natolik, aby prošly sítem U.S.S. No., 40 (otvory 0,42 mm) se mohou balit přímo pro poožiií, jemné částice se znovu uvedou do cyklu.
Příklad 19
Olejová suspenze %
N- [(4,6-diiethOJylyliminin-2-yl)εeitokarboryl] 62,5-·dich0obbenzen8ulOonaini25 hexaoleát polyoxyltthrlensoobbtolu5 olej vyšších alifatiklých uhlovodíků70
Složky se společně melou v pískovém mlýně tak dlouho, dokud velikost pevných částic není - mmnší než 5 nanometrů. Výsledná suspenze - se může použit přímo, anebo s výhodou tak, že se k ní přidá olej, anebo se emuluje ve vodě.
P ř í k 1 a d 20 7 >,
Srnmáčtelný prášek%
N- [(4,6-iniit^цУ.pУlíiiinin~-2yl)aIninokkrboryl]-2,66 -dichlorbenzensuioonamid '20 alkylnaftalensulfonát sodný '4 ligninsulfonát sodný4 nízkoviskózní meeihy-celulóza3 attapulgit69
Složky se navzájem promííí. Po rozemletí v kladivovém mlýně, čímž se získají částice, jejichž velikost je u všech v poddtatě pod 100 nanomeery, se maatriál - - znovu promlíí, proseje sítem - U.S.S. NO. 50 (s velikostí otvorů 0,3 mm) a zabalí.
Příklad - 21 - .
Granule o nízké účinnosti (s nízkou konccntrací aktivní složky) %
N- [(4-me thoxyl6-meehhlpyτiι^inin-2-yl) aminokarbory].]626methylbenzensulfonamid1
NjN-dimethylfommamid9 attapulgitové granule (U.S.S. 20 až 40 meh)90
Aktivní složka se rozpustí v rozpouštědle a roztokem se postřikují granule, očištěné od prachu, umístěné v dvoukuželovém mísícím stroji. Když se všechen roztok spotřebuje, ne- , chá se krátkou dobu běžet mísič a potom se granule zabalí.
Příklad 22
Vodná suspenze
N- [(4,6-dimethylpyriroidin-2-yl)aminokarbonyl]-benzen“ sulfonamid40 tužidlo s kyselinou polyakrylovou0,3 polyethylenglykolether dodecylfenolu0,5 hydrogenfosforečnan sodný1 dihydrogenfosforečnan sodný0,5 polyvinylalkohol1 voda56,7
Složky se smísí a rozemelou v pískovém mlýně tak, aby se získaly částice, které všechny mají velikost v podstatě pod 5 nanometrů.
Příklad 23
Roztok % sodná sůl N-[(4-methoxy-6-methylpyrimidin-2-yl)aminokarbonyl] -2-chlorbenzensulfonamidu 5 voda 95
Sůl se za míchání přidává přímo do vody, čímž se získá roztok, který se může zabalit přímo pro použití.
Příklad 24
Granule o nízké účinnosti
N- [(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)aminokarbonyl]-2,6-dichlorbenzensulfonamid 0,1 attapulgitové granule (U.S.S. 20 až 40 mesh) 99,9
Aktivní složka se rozpustí v rozpouštědle a roztokem se postřikují granule, které byly předem zbaveny prachu, v dvoukuželovém mísiči. Po tom, kdy se všechen roztok spotřebuje, se materiál zahřeje, aby se odpařilo rozpuštédlo. Materiál se nechá ochladit a pak se zabalí.
Příklad 25
Granule %
N- [(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)aminokarbonyl]-2,5-dichlorbenzensulfonamid80 smáčecí činidlo1 sůl surového ligninsulfonátu (obsahující asi 5 až 20 % přírodních cukrů)10 attapulgitový jíl9
Složky se smíchají a rozemelou tak, aby prošly sítem s velikostí ok 100 mesh. Tento materiál se pak přenese do fluidního plošinového generátoru, proud vzduchu se seřídí tak, aby se materiál mírně fluidizoval, a na něj se rozprašuje jemný proud vody. Fluidizace a rozprašování pokračuje, dokud se nevytvoří granule žádoucí velikosti. Rozprašování se zastaví, ale fluidizace pokračuje, popřípadě se zahříváním,, dokud se obsah vody nesníží na Žádoucí množství, obvykle na méně než 1 %. Materiál se potom vyndá, roztřídí se na žádoucí velikost, obvykle na 14 až 100 mesh (i 4Ю až 149 nanometrů) a zabalí se pro použití.
Příklad 26
Koncentrát o vysoké účinnosti %
N- [(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)aminokarbonyl]-2-thiofensulfonamid99 aerogel kysličníku křemičitého0,5 syntetický amorfní kysličník křemičitý0,5
Složky se smíchají a melou se v kladivovém mlýně tak dlouho, dokud v podstatě všechen materiál nemá takovou velikost, aby prošel sítem U.S.S. No. 50 (otvory 0,3 mm). Koncentrát může být upraven dále, je-li to nutné.
Příklad 27
SmáČitelný prášek %
N- [(4-methoxy-6-methylpyrimidin-2-yl)aminokarbonyl]-2-chlorbenzensulfonamid95 dioktylsulfosukcinát sodný0,1 syntetický jemný kysličník křemičitý4,9
Složky se smíchají a melou v kladivovém mlýně tak dlouho, dokud v podstatě všechny částice nemají velikost menší než 100 nanometrů. Materiál se proseje sítem U.S.S. No.50 a potom se zabalí.
Příklad 28
Smáčitelný prášek %
N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)aminokarbonyl]-2,5-dichlorbenzensulfonamid40 ligninsulfonát sodný20 montmorillonitový jíl (vodnatý křemičitan hlinitý a hořeČnatovápenatý)40
Složky se spolu promíchají, nahrubo se rozemelou na kladivovém mlýně, dále pak ve vzduchovém mlýně, Čímž se získají částice, jejichž velikost je v podstatě u všech pod 10 nanometrů.· Materiál se znovu promísí a pak se zabalí.
Příklad 29
Olejová suspenze %
N-[(4-methoxy-6-methylpyrimidin-2-yl)aminokarbonyl]-2-methylbenzensulfonamid 35 směs esterů polyalkoholů s karboxylovými kyselinami a v oleji rozpustných ropných sulfonátů 6 xylen 59
Složky se sppoí a společně se rozemelou v pískovém mlýně tak, aby v podstatě všechny částice měly velikost, menší než 5 nanometrů. Produkt se může po^ži přímo, zředěný oleji nebo tmelgnvaný ve vodě.
Příklad 30
S^italný prášek % ► .
N- [(4>6-di^m^1tho:x^-1,3 5-triazio-2-yl)aminontrbbnnl]benzensulfonamid80 alkylo0ftaleosžlfloát ssOnó2 ligninsulfcnát sodný2 syntetický amoofní kysličník třemiiitý3 ^оПп^13
Složky se smísí, melou v kladkovém mlýně, dokud v podstatě všechny částice nemma! velikost menší než 50 nanomeerů, opět se promísí a baaí.
Příklad 31
SmeáčtelOý prášek %
N- [(4,6-d:i.m^e)^jrl-1,3 5--tr0azin22-ylaaminltоrbonol]benzensulfonamid50 оltlloоftоleosžlfloát sodný2 oíztoviskózní eeehhlcelulózо2 iofžzlriová hlinka46
Složky se .smísí, nahrubo se rozemelou v kladkovém mlýně, potom ve vzduchovém mlýně dokud v podstatě všechny částice ^γοιΟΙ průměr menší než 10 nanomíerύ. Produkt se před zabalením opět promísí.
Příklad 32
Granule % si^áč^^ý prášek podle příkladu 315 оttоpžliiloié granule (U.S.S. 20 až 40 mesh 0,84 až
0,42 mm)95 λ Kaše smeδčtelnéUo prášku, která obsahuje asi 25 % pevných čássic, se rozprašuje na povrch оttоpžlii0oiých gramu.! ve dvnutuSelovée mísícím strooi. Granule se suší a baaí.
► PPíklad 33.
Lisované tablety%
N- [(4-eothonyl--mothhll 1,35-triоzii-2-yl)aminokarbonnl]-2-chlobbeozeosul:lonоeid25 bezvodý síran sodný10 surový ligoinsžlfooát vápenatý5 alkylnaftalensulfonát sodný 1 bentonit vápenntý/hořečnatý L 59
Složky se smísí, rozemelou se v kladivovém mlýně a navlhčí asi 12 % vody. Směs se lSsuje ve formě válce o průměru asi 3 mm, válec rozřezáním poskytne.tablety dlouhé asi 3 mm. Tyto mohou být po vysušení pouUity přímo nebo se vysušené tablety mohou rozemlít tak, aby prošly sítem U.S.S,.No. 20 (otvory velikosti 0,84 mm). Granule, po rozdrcení natolik, aby prošly sítem U.S.S, No. 40 (otvory 0,42 mm), se mohou zabaait pro poouití·a jemnjší částice se vrátí do cyklu.
Příklad 34
Olejová suspenze %
N- [(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)aninokarbonyl]-2-choor-5-metoo:ybbenzensulf onamid25 hexaoleát pollocofУt^tУ-θniuorit<olu5 olej vyšších aRaBiic^ch uhlovodíků70
Složky se společně melou v pískovém mlýně tak dlouho, dokud velikost pevných částic se nezmenší pod asi 5 nanomeerů. Výsledná suspenze může být pouuita přímo, s výhodou se ale používá po zředění oleji nebo emulgovaná ve vodě.
Příklad 35
Snmáitelný prášek %
N-[(4,6^-^čHet^hoo;^-1,3> 5?traaziy2-lya )íminokarbnnyl] y2ychlobbenzensulfonamLd20 alkllnaftalensulfniát sodný4 ligninsuafcnát sodný4 ^z^vis^z^ lethtlcelulóza3 attapuugit69
Složky se spolu proinísí. Po rozejmetí v kladkovém mlýně se zís^i^jí č^ss-ice, které v podstatě všechny naí velikost menší než 100' nbnomlerů. Maaeeiál se opět proinísí, proseje sítem US.S. No. 50 (s otvory 0,3 mm) a zabaaí.
P Píkl a d 36
Olejová suspenze %
N- [(4,6-diiethonOli >3,5--riaiin-2-y)aeiinnkarboInrl]benzensulfonblid35 směs esterů polltlkntnlů s karboxylovými kyselinami' a v oleei rozpustných ropných suufonnát6 xylen59 „ Složky se smísí a společně rozemelou v pískovém mlýně tak, aby v podstatě všechny částice· měly velikost než 3 Produkt se může pouužt přímo, zředěný ole, nebo emulgovaný ve vodě.
Příklad 37 o vysoké ú^íooc^£^sí %
N [(4)6-di^m^lLh^3^x^-1,3,5-triazin-2-yУ)aminontaronnУ]~
Ornzens'ulfonamiU99 aerogel kysličníku křemičitého0,5 tynOrtický nDoofní kysSičník křnniičtý0^
Složky se smíchaaí a melou v kladkovém mlýně tak dlouho, dokud se nezíská .eaaerbálil který v podstatě všechen prochází sítem U.S.S. No. 50 (otvory 0,3 mm). Konoer0rát může být dále upraven, je-li to nutné.
PPíklad 38
Granule o nízké' %
I-[(4-eeehonyy6-mitetyl-1,3,5-traazOn-2yyl)eιiLnckabOonoУ]-2-chlor-5-eethoxybenzen sulfonamid1
I,I-UieethylnoeereiU· attapulgitové granule (U.S.S. 20 až 40 mmeh)90
Aktivní složka se rozpusSí v . .rozpouštědle. Roztok se rozprašuje na granule (zbavené prachu) v rotačním mísSči. Když je rozprašování roztoku ukončeno, Djísič se nechá běžet po krátkou dobu a potom se granule zrborí.
PPíklad 3·
Vodná suspenze %
N[(0,6-UieerhyУ-1,3,5-tbiazio-2-yl)rminontrronnУ]bmzensulf onamid40 zahuštovadlo s kyselinou pol-akrylovou0,3
UoduryУfrnolrther polyrthylrnllykclu0,5 hydrcgern’osforrčnan sodný1
UihyUrogrnfcsfcrrčnrn sodný0,5 polyvinylalkohol1,0 voda56,7
Složky se síísí a společně se rozemelou v pískovém mlýně, čímž se získaaí čásSice, jejichž velikost je u všech v podstatě než 5 nanomeerй.
Příklad 40
Roztok %
N- [(0-eethoxy-б-mírthУ-1,3,5-triazio-2-yl)rminokarbonyl] ^-chlorbenzensulf onamid ve formě sodné s^oi 5 voda 95
Přidáváním soCi za míchání přímo do vody se získá roztok, který se může zabbait pro pouužií.
20Θ101
Příklad 41
Granule
N-[(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)aminokarbonyl]-2,5-dimethoxybenzensulfonamid smáčecí činidlo surová sůl ligninsulfonátu (obsahující 5 až 20 % přírodních cukrů) attapulgitový jíl
Složky se míchají a rozemelou se tak, aby prošly sítem s velikostí ok 100 mesh. Tento materiál se potom přenese do fluidního plošinového granulátoru, proud vzduchu se seřídí tak, aby materiál mírně fluidizoval a na tento materiál se rozpraěuje jemný proud vody. Fluidizace a rozprašování pokračuje, dokud se nevytvoří granule žádoucí velikosti. Rozprašování se zastaví, ale fluidizace pokračuje, popřípadě se zahříváním, dokud se obsah vody nesníží na žádoucí hodnotu, obvykle na méně než 1 %. Materiál se pak vyndá, roztřídí se na žádoucí velikost, obvykle na 14 až 100 mesh (l 410 až 149 nanometrů), a zabalí se pro použití.
Příklad 42
Granule o nízké účinnosti %
N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)aminokarbonyl]-2-chlorbenzensulfonamid 0,1 attapulgitové granule (U.S. S. 20 až 40 mesh) 99,9
Aktivní složka se rozpustí v rozpouštědle a roztok se rozprašuje na granule, zbavené prachu, v dvoukuželovém mísícím stroji. Po rozprášení všeho roztoku se materiál zahřeje, aby se rozpouštědlo odpařilo. Materiál se nechá ochladit a potom se balí.
Příklad 43
Smáčitelný prášek %
Složky se smísí a rozemelou v kladivovém mlýně tak, aby velikost v podstatě všech částic byla menší než 100 nanometrů. Materiál se prošije sítem U.S.S. No. 50 a pak se zabalí.
Příklad 44
Smáčitelný prášek
N- [(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)aminokarbonyl]-
Složky se spolu promísí, hrubě se rozemelou v kladivovém mlýně, pak ve vzduchovém mlýně. Získají se částice, jejíchž velikost je v podstatě u všech pod 10 nanometry. Materiál se znovu promísí a potom se zabalí.
Sloučeniny obecného vzorce I mohou být upraveny podle postupů příkladů 15 až 44.
Využití
Sloučeniny obecného vzorce I jsou užitečné jako herbicidy. Mohou být použity bučí pro pře-, nebo pro postemergentní regulaci nežádoucí vegetace na neplodinových plochách a pro selektivní regulaci plevele v jistých plodinách, např. v pšenici. Některé z těchto sloučenin jsou užitečné pro pře- a/nebo postemergentní regulaci ěáchoru v plodinách, jakými jsou například bavlna, kukuřice a rýže. Patřičným vybráním poměru a času aplikace mohou být sloučeniny podle tohoto vynálezu úspěšně použity к ovlivnění růstu rostlin.
Přesné množství sloučeniny obecného vzorce I, které má být za dané situace použito, se bude lišit podle žádaného konečného výsledku, podle způsobu použití, podle plevelů, které mají být regulovány, podle typu půdy, podle receptury a způsobu aplikace, podle povětrnostních podmínek a podobných faktorů. Jelikož zde hraje roli tak mnoho různých vlivů, není možné stanovit poměr aplikace vhodný pro všechny situace. Zhruba řečeno - sloučeniný podle tohoto vynálezu se používají v poměrech asi od 0,005 do 20 kg/ha, s výhodou v rozmezí od 0,01 do 10 kg/ha. Nižší poměry z uvedeného rozmezí se používají na lehčí půdy, pro selektivní regulaci plevele v plodinách, nebo v situacích, kdy maximální stálost není nutná. Některé ze sloučenin obecného vzorce I mohou být ve velmi nízkých poměrech použity pro modifikaci růstu rostlin, ale mohou se použít i ve vyšších poměrech, což závisí na faktorech, jakými jsou například druh plodiny, na kterou se působí, doba působení atd.
Sloučeniny obecného vzorce I mohou být kombinovány s jinými herbicidy, zvláště užitečné jsou v kombinaci s 3-(3,4-dichlorfenyl)-1,1-dimethylmočovinou, s triaziny, jako například s 2-chlor-4-(ethylamino)-6-(isopropylamino)-sym-triazinem, s uráčily, jako například s 5-brom-3-sek.butyl-6-methyluracilem, N-(fosfonomethyl)glycinem, 3-cyklohexyl-l-methyl-6-dimethylamino-sym-triazin-2,4(1H,3H)-dionem, N,N-dimethyl-2,2-difenylacetamidem, 2,4-dichlorfenoxyoctovou kyselinou (a blízce podobnými sloučeninami), 4-chlor-2-butinyl-3-chlorfenylkarbamátem (Carbyne®), diisopropylthiolkarbamovou kyselinou, esterem 2,3-dichloralylalakoholu (Avadex®), S-( 2,3, J-trichloralyl)esterem kyseliny diisoprop.ylthiolkarbamové (Avadex^BW), ethyl-N-benzoyl-N-(3,4-dichlorfenyl)-2-aminopropionátem (Suffix^), 1,2-dimethyl-3,5-difenylpyrazoliummethylsulfátem (Avenge®), methylesterem 2~[4-(2,4-dichlorfenoxy)-fenoxy]propanové kyseliny (Hoelon®), 4-amino-6-terc.butyl-3-(methylthio)-1,2,4-triazin-5(4H)-onem (Lexone 3~(3,4-dichlorfenyl)-1-methoxy-1-methylmočovinou (Lorox®), 3-isopropyl-lH-2,1 , 3-benzothiodiazin-(4)-3H-on-2,2-dioxidem, alfa, alfa alfa-trifluor-2 6-dinitro-N,N-dipropyl-p-toluidinem, 1,1'-dimethyl-4,4-bipyridiniovým iontem, hydrogenmethanarsonátem sodným, 2-chlor-2',6'-diethyl-(methoxymethyl)acetanilidem a1,1-dimethyl-3-(alfa,alfa, alfa-trifluor-m-tolyl)močovinou (Cotoran
Účinnosti těchto sloučenin byly objeveny ve skleníkových testech. Testy a získaná data jsou pospány a uvedeny dále.
Postup testu
Semena rosičky (Digitaria sp.), kuří nohy (ježatky, Echinochloa crusgalli), ovsa hluchého (Avena fatua), kasii (Cassie tóra), povijnice (Ipomoea sp.), řepeně (Xanthium sp.)·, čiroku (Sorghum), kukuřice, sójového bobu, rýže, pšenice a hlízy šáchoru byly pěstovány v živném prostředí a zpracovány preemergentně s chemikáliemi, které byly rozpuštěny v nefytotoxickém rozpouštědle. V době, kdy bavlna měla pět listů (včetně děložních), fazol obecný třetí rozvinující se trojlist, rosička dva listy, kuří noha dva listy, oves hluchý jeden list, kasia tři listy (včetně děložních), povijnice čtyři listy (včetně děložních), řepaň čtyři listy (včetně děložních), čirok tři listy, kukuřice tři listy, sójový bob dva děložní listy, rýže dva listy, pšenice jeden list a šáchor 3 až 5 listů, byly postříkány.
Zpracované i kontrolní rostliny byly nechány I6 dnů ve skleníku, potom byly všechny druhy srovnány ke kontrole a vizuálně hodnoceny, aby se zjistila odpověď na zpracování.
Hodnocení sloučenin, které byly testovány tímto postupem, jsou uvedena v tabulce IX.
= žádný účinek alfa nebo 10 = maximální účinek
В = spáleno
C = chloróza nebo nekróza
D = defoliace (odpedávání listů)
E = inhibice klíčení
G = zabránění růstu
H = formativní účinky
I = zesílení želeného zabarvení
-L = poléhání
P = poslední pupen zničen
S = albinismus
U = neobvyklá pigmentace
6Y = odpadnutí pupenů nebo květů %Z = fasciace
X = axilární stimulace (stimulace sekundárních pupenů).
á
CO
X
H £3 co еч
£ xo XQ o o O UN
CO •H ® X o o O
X >β Φ CX Φ 0 O OJ 0 fa
>ÍP on c- ko
I •r> •η ω > ϋ O *H 0 O 0) 0
CxG ON < 0X
00 X Ю H CO o & O O o
Ή CO Да S 0 o o
да c
O h· o O
O o 0
o- UTN
O O Φ
cn OJ cn
0 o —
CO
o o O
o o 0
o 0 O O Φ ca
O Г- ON 55
0 0 0 O
on CO KO ON
0 0 0 0
ON ON £5 On
0 0 0 0 0 0
OJ r- OO UTN ON ON
0 0 O
OJ O O> -5J-
0 o 0
OJ um on on
ф
O O 0
OJ
M o σ>
o 0 OJ u O o 0 ra »- LO UN ON y
o o o
O o 0
OJ
0 O O
0 O 0
OJ OJ
O 0 uí\
O
-sp
K 0 o OJ OO
O 0
OJ
CO i—t δ co
0 0 *— UTN <0
0 c0 » O 0 » OJ OJ UN ON ON
U0
M 0 0
ON «- OJ
N Φ
CO0 0 0 <μ o — OJ
Й CO
XD Xl
CXX vp H- H sp -0* sJ- 4
0 0 0 0
ON UTN δ-
® Jh 0 0 ÍH
OJ UN UO ON 0- NO
Ή Η- HΉ H- H H Hrt . o 0 co — ON
UN
0» ON ON
0
N0 ON
ON •*4· Π sp л O I
CO ·Η Φ P P -P p P P P -P P -P P
<3H 0 ω Φ ω w w ω Φ w w O) Φ ω w co φ φ co ω φ Φ
cxcx co o и o O o $4 h o o O Й 0 0 o b o O Jh
N CO X cx cx cx cx cx CX cx CX cx cx cx cx a CX cx a TX CX CX cx
pT w w Д M rH 0
N0 r-H
« M ΰί O Ca M
UTN H
O W a:
-cp r4 r-d
ca X 0 0 Ш 3Ϊ
ON
tT fa rc 0 Щ Ca rH 0
Си
1 0
ЧВ X3 О 0 0 0 0 W
xn 0 40 — OX σχ a
0 0 00 00 o o Μ O μ}
«- σχ — OX a <\j σχ a
co л -h o 0
Λ4 to их o 0 ox αχ
O OJ t”
o o 0 o O 0 o co 0
>- ďx — m- □X UO οχ αχ
φ Φ 0 0
Ka CL OJ 00
o 0 rt O ti
CO a oo CO
o 0 o 0 o ti
αχ α\ αχ αχ a
I •Γ3 •η ω > o u
O *4 O 0 O
CL fa oj αχ αχ o 0 u 0 0 αχ αχ w их αχ
o 0 o 0 0 o 0
— αχ w- αχ αχ a αχ
J Ko •H
O CD 'fa Λ их co o 0 0 0 r- UX CO CO
Ή CD
Λ! β o
OJ
G> O 0 o o
a — αχ
I 'Ks Φ fa >N co
CO
CO I
Φ HX> >Hxf o a -o
O
OJ
OJ
I Φ Φ O X0 ·Η CL fa
OJ
I o
*Γ» JD O'hO ω
oc x
t
O Φ
I ΛΙ O fa •H >3
-r|
Λ >fa
I rH
CD fa rH O
N 03 £>'>> ¢4 O Д
0 kO 0 oo o O
O o ti 0 ti
irx OJ k£> ’Μ’ tm
CO
OJ oj
ti 0 0 0
αχ αχ OJ •d·
0 κ O 0
n· αχ их
π-
Q O 0
αχ их OO
o αχ ω 0 >4 co t— kO
o o O OJ 0 o oj 0 c— O οι 0 αχ
o o u ti o O o ti
OJ αχ *“ kO UX αχ αχ
o o 0 ti U 0 W
UX αχ trx oo ο
o o o 0 O 0 ω Ο
OJ co OJ t-
o o 0 0 u 0 ti
vj- UX αχ αχ
o o o 0 ti o 0 ti
kD t- OJ αχ oo
o o ti 0 U 0 O 0 0
*“ kO r- co αχ αχ
o o ti 0 ti 0 O 0 ti
OJ αχ OJ CO OJ αχ αχ
o o o ti 0 o 0
OJ CO kO αχ
o o 0 Q O 0
*- co αχ αχ kO αχ
a\ o o O o -ct· ·< d* -h· M· tj· xt M— H· Ή· «e ď -d- 'Τ 'ď -Φ -d-
0 ад
CLJM cu CM CM CM O O O O O O o o O O O O o o o O O O o O
дз О 1 ω >н φ P P P P P P P P P P P P
<зн о ω ω φ Φ co Φ Φ CO <0 O Φ Φ C3 Φ Φ CO co co φ Φ CO CO Φ Φ
CL CL СО o o fa fa o fa fa O O O fa fa O fa fa o o o fa fa 0 O fa fa
N СО ΛΙ Cl Cl Cl CL CL CL CL CL CL Cl Cl Cl CL CL CL CL CL CL CL CU CL CL CL fX
X ti ti ti
dT Μ ti rt
ti ti ti ti
OJ ti 8
CO ti o ti k a IX-B £>
CD
É4
rt rH O ti ti
irx
ti ti M
H· rH
rt rt K O
CO rH
rt O u ti
rH ti ti
M ti rH ϋ rt ti rt co
Ph I o ΧΟ Λ xa v 0 σχ Μ ΰ 0 co Μ ΰ
1 co
CD -rd o 0 0 ο 0
44 ω IXX σχ 0O ΟΧ σχ
1»д φ φ O 0 Ο 0 0
*4 CX σχ σχ <XJ 0 σχ
•гэ
•-4 Φ X Ο Ο Ή 0 0 ο Φ 0
0 0 a σχ t.cx σχ σχ
1 χυ
•Η ω ο Φ Ο Φ ο 0 0 0
Й44 OJ 00 ΟΙ σχ IÍX co
Ή Φ *< Λ 0 0
3 Ο ο 0 m φ
44 α ιίΧ σχ σχ CJ ř* σχ
I ·χ» φ ο 0 Μ 0 0 <Μ
É >Ν ΙΓΧ 00 а οχ 0O σχ
0 M 0 W
t ΰ CO S
0 0 0 ο 0 Μ
OU 00 σχ ιη а
Ο 0 o 0 Φ 1
OJ 0O σχ OJ (Ο I
o 0 0 0 Φ Μ
i-x σχ (XI 00 а
ο 0 ο Φ Φ 0
OJ co ου σχ ιτχ OJ
φ 0 0 0 0
OJ σχ σχ 00 C-
Ο Φ Μ 0 Μ
-4- 00 а 00 а
Φ 0 o 0 M
ko LTX *“ 00 а
φ Φ o 0
UX 0O OJ oo
ο O o 0
σχ σχ σχ
φ 0 0 0 0
ιτχ 00 σχ σχ
Φ o Φ 0 o 0
0J 0-- --
0 0 O 0 o 0
OJ ιτχ σχ σχ
0 Φ 0 Μ
OJ t- ΙΛ а
W 1 ф 3'h O Λ O ο ΟΧ
I φ
φ o κο ·η Φ
o. а 0O
Ol
X |
ж o •ro Λ •O ·>> O O
w >Λ Uf
Y
X 0=5 1 d φ 44 O 3 -H o
I 44 σχ
z 04 O οι I 44
со ас \/ •Η O o
XO f4 xo
*Υογ* I rH
лл X Φ ro o
СО IÍ1 Λ Cl t—
ОС ОС rd I O O N Φ Φ £)'X ω
O f uo
φ > 0 o o
1— си (O L0X
0 O Φ
(X cu rx
O u o 0
OX σΧ m σχ OJ
o Λ O 0
σχ 0O OJ 0
0 M o 0 o 0
σχ σχ ΟΊ σχ OJ 0O
Φ o 0
σχ trx co
o o 0
σχ *4- 0O kO
O O O O φ
oo w co O
0 0 0
σχ ιτχ --
o 0 0 O 0 Φ
oo σχ -x σχ M σχ
0 0 0 Λ 0 0
M· σχ σχ *“ 0O σχ
o o 0 0 Φ
*4· σχ σχ Ο- σχ
o 0 0 0
r- σχ OJ 00
O O 0 0 Sh
UX σχ OJ 0— kO
O O o o
L\
ο Ο Ο φ Φ
ιτχ σχ
Φ Ο Ο 0 Ο 0
OJ ιτχ 00 kO
Ο Ο φ φ φ ω 0
*“ IÍX *“ Μ- *” 00
0 0 ο 0 0 0
μ- οχ cv ΟΧ 00
S Φ 0 0
<4· 0— οχ 00
Μ Φ Η ο 0 ím
οχ 0 0 0J 00 k£X
o ω
Λ
О ИЗ d44
Λ O I ω ·η φ
Ο ααω ν ω 44
^4 •ď M· υ· -44 *4- M ^4 4- -44 •4· ^F O O O O O o O o o M- ^4 м-
o o o o Ο O O o o O O O O OJ OJ OJ OJ OJ OJ OJ JJ OJ o o o о o
Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ -Ρ Ρ ρ Ρ Ρ Ρ Ρ φ Ρ Ρ Ρ Ф
ω W Φ φ ω ω V) φ Φ ω OT φ φ ω W W φ φ ω W ω « W ω φ
ο ο S-4 É4 ο ο ο Jh C. Ο Ο řd ο c ο C( (4 ο ο ο ÍH 0 ο ο ь Í4
α Ο. 0X Ο- α C-. ο Λ (X d d d d d d 0X d d CX d d 0· CX CX ο· d d
Μ
G
ΧΒ > Ο >Ο Φ
Ο
0X
OJ 0 OJ 0
8 ο φ
οχ ΟΧ
0 0
X 0 Ο
αΤ 0
OJ 0 8 οχ 0 ω
LO 0
OJ φ ο
0) I
X ω
»Η
Λ ω
Η
kO 0 Ο
0 0
ΚΧ
α 0 0
vf-
« 0 0
ΟΧ 0 0
0 Ο 0
οχ
I
Ο οχ
0 0
0 0
0 0
0 0
fe t
ř. 1 o ’Л XI >cn o O Ό o 0- & O\ o r~~
i Cl
0.' -H O o O o
υϊ •v co cn
i >d ф Ф ω 0 o
>м 0. оч 04
1 •1-Э
H <D > O O -H o :0 0 o
O- $1 OJ 04 04 00
1 >O
•H ω o cc 0 O o
Jd OJ ГО OJ
Ή CO >c< xl
3 o ж o ta O
£ tí oo 40
1 '>» Φ o e> M o
b >N *“ oo a co
ω |
Φ d‘>> > H Y ад 0 0
o χ: υ m t> lf\
1 Φ
Φ o xn ·Η o O 0
cx 0 40 1Г4
1 o
I •ГЭ £>
<J _ X 'O>»O o 0 o 0 O
ω »>χ) *- 04 »— t- ·—
To;
2rz 1 d φ 2d o
I d-н O o 0 O
z 40 »— co 40
0—o
X 1 .M
z •H o ад 0 o o o
Ol >o й OJ OO c-
O m V) X < rH
Oý’ > DO CO W o o o
x> Й OJ OJ O> OJ
t£> in iH 1
cc cc O O
N Ф
CO O'>> o o o
«рое 04 40
rt> PÍ <5 o 0 ω 0
04 a 104 tí * 40 04
0 O Q 0 0 о 0
LT4 Ο- OJ (Γ4 OJ ιοχ
O u 0 M o о 0
104 OJ 104 a 40
Ν 0 0 o 0
tí 104 00 04
O O O o o 0
o 04 104
0 a 0 0 0 o О
co OJ 04 ·“ OJ
w 0 ад 0 0
CJ lí\ 04 104 04
0 O 0 O 0
r- m OJ
0 0 0 O 0
04 OJ 104 OJ
0 ад 0 O 0 0 0 0 0
40 'tf· OO Lf\ 40 •41-
►q 0 0 0 0 0
104 04 OJ 104
0 u 0 Φ ад 0 0
40 CO OJ no OJ OJ
o O 0 G> ад 0
OJ oo C4J 104 OJ r-
O Q 0 ад 0 И
00 40 OJ CO 40 OJ C- 40
i-· ω
o (X) cl,M
O o o o o o o o o o o o o o o o o o o
OJ OJ OJ O) OJ OJ OJ OJ OJ OJ OJ OJ OJ Ol OJ OJ OJ OJ Ol
f £> 0 О Д4 И ·Η °d h CL řX Ф N CO O
P P P P P P P P P P P P
w ω w φ Φ ω (Λ 0 Φ Φ и ω И Φ ω ω ω Φ Φ
o o o o o o 0 Й o 0 o 0 o o o
0< CL 0. CL CX CL CL a 0! CL CL CL CL CL 0. Cl 0< Cl cl
k a IX-B pokračování
ta
X) co
Е-»
aT m W w ад
Ό rH
a$ td m M O
UO
« ад M ад M
•41-
ад M ад M ад
rj
cn W
<n X Q
« ад u 31 O
HN3HN30S
д 1 0 чих: ко о о IÍ4 м 0
1 60 00 и и 0 О
л< « <л 40
1 >Д 0
φ ф о
>й а 1А LA
1 тэ Н Ф
> о О Ή О 0 0
ад 1 ю •н и о Ф 1Г4 IÍ4
о 0
ДЛ4 СП ď\
Ή «0
>ДХ2 д
Р ° О и
Л Д Г· СМ
i >>Ф 0 0 м
д « 40 е
СО 1
ф t> Hxf 0 0
•в хз о ·“ 1Г4
1 ф
Ф о хп -н о 0
ад СП
1 •Ř XI
о о
ω >Х> см
1 β ф
•М О
Р *** о 0
Л>й *“
1 34 0
•н о 0
Ю Д 40 t-
<0 со о
Xi д *-
ω о н г- LT4 ко о о и oo 04 a и и 0 σ\ oj 0\
ДО ω
04
О 0 Μ см 04 а
0 0 СП со о 0 1Г4
0 0 о 0
40 ti см 04
0 и
в ti
0 0 о 0
- ® СП 00
0 0
04 04
О 0 м
СП 04 a
0 0 Р 0
Ш 04 04
0 0
ti 04
0 Д 0
СМ СП 04
о д m сп
О
о о о о о
СМ СМ СМ СМ СМ
О О О О О см см см см см
X)
со ·ρ φ Р •р Р ♦> р Р
•ДгЧ о ω ω 03 ® ф со а ω ф ф
а а сп о о о д д о о о д д
N СО М а а а а а а а а а а
йГ д
40
« д д
0 1 X н 1Г4 Я И д
«0
Я Д д
•ч д х> со еч СП « Д гЧ 0
I тэ Х>
z *о>»о
0=0 ω ► Х>
X
2 )
ГЧ 3 Ф
О η Я °
сл ас з«н
о
0 О о
со СМ см
0 0 И
СП Р- 04
О Д
04 04
Я 0 М
1Г4 04 ti
0 м
V4 04 ti
0 0
1Г4 04
о ч-
о
рге сп сГ 3
СП «
α-χι
J4 r4
X>
ПИФ dd ϋ ο,α <ο Ы β Α4
1 Q Ml Ad ο 0 ο Ο 0 0 Φ Μ 0 Μ и
XD U η ΙΛ CM σ\ in - 04 а Φ а
1 0
0*4 Д4 « ο см 0 U\ Я см s R S £ R и ЧО R о 04
ι>α φ φ и ο Ο 0 и 0 0 0 Φ Μ о 0 Φ о
*· α - ь- — σ\ m 04 04 см 04 а CM ч> 00 оо
é- О 0 O я ω Я Я ω Я я φ я
t* CM OO 04 04 rd b- 04 04 04
* R ·? 0 04 s s Я 8 я о О 1Г4 8 я а
s 8 O о R 8 О см s H g 0 t* 8
0 0 O 0 0 Φ О O я 0 я
ь- 00 CM tf\ X b- 04 ь- а
я 0 O <2 Я о 0 0 я ω 0 Я 0 Я
см lí> — Ф 1Л 0Л 40 b- t* 04 ПП
О Я R S R Я u\ 0 40 0 04 ο Φ CM 04 ϋ 0 04 8 я 8 0 Я 1Гч ϋ
М- m· M· xř xř M· í· M· M· xt m· M· Xf O O O O O O o O O O
o O o O O o O O o O O O O O CM CM CM 04 CM CM CM CM CM OJ
P P P 4» P P P P P 4» P P P P 4»
0 0 0 o 0 0 0 0 o w W 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
O O O fc fa O O O fa o O O fa fa O O O fa fa O O O fa fa
CL CL CL CL CL CL CL CL CL CL Cl CL CL CL CL CL CL CL CL Cl CL CL CL CL
я* Я
Я я я я
rn CM
n « Q g я
W « я M
rH
O 33 я я
<n «
гп
« m
8 rH s
8 O « 0
к a IX-D pokračování
й
4 л а о м О 0 ϋ
ад о см оо ΰ ιί\ OJ
i Я ® *н о 0 0 О О ϋ
М от СМ t- 00 OJ
1 >й
Ф Ф и S о О а
«4 О. ОЧ ю ·“
о о о о о 'З· ·< •м- 'М· хЗ- -м- чГ о о о
OJ OJ CM СМ см о о О о о о о О о о о о о см см см
♦> <P Р <Р р Р Р <Р р Р ♦* «р -Р •р
ω от ω ф ф от ф Ф от от от ф а от ф ω от S от от от
о о о É4 Ц о и й о о о й о о k о о О о о
α (X сх сх а сх а сх а а а сх а сх а а сх сх сх СХ ох
й
'iá о М №1 О о 8
МВ о 04 1Г4 ϋ
1 0
««н М 0) 8 S 8 1 о 8
l>tí Ф Ф >й А о OJ 8 8 о о
1 тэ •Н Ф
► О О«Н О О О о W о
ай 04 04 04 m а 04
м О О О о О О
ti *“ и\ Оч 04 — 1ГЧ
8 о 0 (0 о п о ř-
ж О О м О О № 0
Оч m Оч ti С4 40 40 Ch
8 О о О О О
1ГЧ СО <м 04
i ю •Η т 25 и о о 00 — 40 104 04 40
0 О
04 04
М <0 §1 х о 0 1 о X о О О о о о О о
J5 й со 04 ас 1 <М t* 04 04 ti 04 - <м
о Ъ S 3 *3 £ ж ОЧ
(0 1
о 0 0 0 о 0
ОДО 04 ОЧ ·“ 04 40
1 Ф
Ф о
МО-Н 0 0 о 0 о 0
СХЙ СО — Оч ř-
0 Μ 0 Μ 0 X
04 ti 00 ti xť 04
0 0 0 О 0 0 0
04 04 40 <4) OJ
X 0 0 О 0 0 0
OJ — 04 t* m
0X00
OJ <4J 40 Ш
X о О — 04 Оч 04
О X О О <4J <4J 04 04
0X0 — OJ 04 хон
ОО ч©
o O 0 X O 0 X 0 0 0
04 04 xfr C4J OJ
0 X 0 X 0 W X 0 0 O 0 0 0 0
<4J 04 04 04 ti 40 Оч Xf m
0 O 2 0 X 0 X 0 0 0 0
1ГЧ <4J co 04 04 40 C4J c- 04 C0
0 O 0 0 X 0
o 04 Lf4 04 <\J <4J t-
0 H 0 (/) 0 H 0 0
m 40 04 4© 40 <n
X) О I
О О О О О <41 <4J 04 04 04 м· м· < χ± -м- м·
О О О О ООО
Μ· Μ1 Μ· М· * м X » ~
О О О О О xf xt
О О О О
ω ·η φ Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р
<ЗгЧ о V) ω 0) ф ф и оз ф ф 03 ф ф 03 03 03 Ф Ф <л и 03
Q. О. СО О о о й й о О й й О й й о о о й й о о о
N СО М а О. а а а а а о. о. о. о. а а а О. О. О. о. о. о.
ф й (X
и с О σχ ο 8 0 со О <ХС R 0 □X
ω 0 0 ΰ 0 0 0
г*· сЛ σχ В σχ
о 0 0 0 о 0 0 0
- XD ХО ΙΛ ХО СЛ
о 55 0 0 Μ 0 0 «
ГО 0Х <м σχ οχ ь- σχ ох
ω pq ο 0 м о м
СП а ΙΛ σχ а σχ в
0 0 о 0 0 0 0 0
ГО OJ Г- σχ со αχ OJ
о 0 0 0 0 0 0 0
’Ф σχ σχ СО 00 σχ ОХ
0 $ 0 « X 0 0 0 О 55
σχ со CXÍ СЛ СЛ vř 00 СП
0 0 0 К 0 £ 0 0 М
Ох СП σχ σχ *“ σχ ОХ а
0 0 ϋ 0 0 и 0 О 0 55
сп σχ σχ СП CXJ ОХ σχ σχ
О 0 ta 0 0 0 0
СЛ σχ OJ 1Л ОХ хО σχ
ω 0 X ω 0 55 0 Р
ΙΛ со хо -«t- СО (XJ СЛ σχ
<- м- м- XÍ- м-
о о о о ο о о о о о о о о
<Р Р «Р «Р Р <Р •Р ♦>
со со «0 φ φ со СО 00 ф ф СО со ф
о о о h й о о о ь h О о с.
<х о. а CL α CL CL о. CL CL Ol л о.
к a IX-D pokračování рГ 55
55 55
206101
I со *Н
I »С
о Ф 0 о 0
χί- ΙΑ <П 04
о 0 О
<П χί-
О Φ 0 о О
LA Ф Φ ď4 04
о 0 04 ы a 0 40 8
0 О и 0 0
xt О 04 см Í—
8 0 a 8 о 04
М 0 м
a 04 a
0 0 О 0 и 0
σ\ ΙΑ ОО η С-
& a 0 00
Ό •Н ф > 0 О -г4 atí 0
1 ю т4 ОТ 2Я О
V4 60 0
S> Ф й ХЯ 0 χί-
ОТ 1 Ф t> Н Л о 2 о о
1 Ф Ф о Х0 Ή а й о
1 ·« Р w о а — СМ
Í ď φ Д о Д*4 о
1 Λ4 •Н О XJ β R
о о — tA
о О
о О
a 0
04 с-
0 о
П
0 0
ΙΑ <п
о о а и о
о чо со
О 0 ια 04 04
съ
О 0 0
CM 04 04
О 0 О 0 0
04—04 04
О 0 a я 04 0 40 04
a о м О 0
04 04 a см Ф
О 0 « О 0
04 04 Ф
О Г- 3 Μ a О xť 0 04
2 0 0 О 0
см ř- CM 40
a 0 a Μ
04 χί- 04 04
м Ο 0 Μ
a m Φ в
0 0
04 Φ Φ
0 ΰ a
04 φ 04
a 0 o a a o a 0 O a
CM 40 tn 04 ГО 04 04 П 04 X±
o e 1 0 W o o 0 0 s a
- oc 1 04 a IA 04 04 (M 04
a 55 1 a a í=> o a 0 0 a
CM oc 1 IA 04 IA 04 04 lA 04 04
гЧ
t>
а со о Я
0 а см
0 0 t— ΙΑ co ω
а 0 н
П 40 40 ϋ 0 0 Η η 04 40 см
χί- xt -e χίο о о о о о о’ О О О хГ ·Μ· Χίο о о xt-xt-^-xf·^ о о о о о xť xfr Xt Χίο о о о о
*> P P P P ♦> P ♦* •ρ 4* р Р <Р
от (0 от φ φ от от от φ φ от φ φ от от от ф ф от от а ф ф
o o o »4 Й o o o Й й o Й й о о О й й о о о й й
a a a a a a a a a a a a а a a a a a a a a a a
£4 1 о чвл ко о 0 tH
t л
СО Ή O
.М W CM
1>С
ф ф 0
*4 а <H
1 тз
•Η Ф
► о
О ·Η ω
ай OJ
ю
«я
ω
О 00 о
h.M CM
Ή OJ
2í
p ° ο
Л а OJ
1 >»φ 0
ΙΑ
co 1
© ЙЪ ► ΗΛ 0
ΟΛΟ οι
1 Φ
Φ ο
κο ·η ο
ÍXC
1 ο
τ> Λ
‘Ο>»Ο Ο 0
ω >Λ ΙΑ xt
ι Ρ φ
jď ο
ρ Ή 0
Λ *4
Ι «Μ
•Η ο 0
Ю £-< ΧΟ
I r-i
Φ Φ ω 0
Λ Д ΙΑ ηη
o o M 0 0 0 0 0 0 w
H a C xt xf ř- OO OO a
0 o 0 0 O K 0 0 0 o 0
OJ CM QO OJ οχ LA o οχ t*
0 O 0 0 0 0 0 0 0 « 0 0
CM a σχ ia οχ 00 Ol οχ σχ OJ © σχ
0 o 0 0 0 O 0 0 O 0 0
a σχ xt © - © © — σχ σχ
0 0 IA 0 0 ΙΑ ο 0 OJ 0 OJ 0 OJ a 0 см
0 0 0 « ω a 0 O 0 0 0 a 0
OJ M <H σχ OJ σχ OJ X0 xt КО σχ b-
0 O 0 Η 0 a CH 0 a 0 0 M
© VO σχ a σχ σχ a σχ © σχ a
0 O O 0 o o o o 0 0 ©
m tH © OJ © ©
0 0 0 « o 0 o o 0 0
Η tn © σχ IA xF
0 0 0 a a <4 o 0 a 0 W 0 0
LA σχ 0X OJ CM UA m σχ \o © CM
O 0 0 0 a 0 0 O 0 0 a 0 0
OJ LA σχ σχ t* Φ *“ ΧΟ © σχ CM σχ
0 0 & 0 Μ a a a 0 a 0 0 0 a 0
UA ř- <-· σχ a © t- OJ σχ CM σχ σχ CM b-
о σχ
и и о
CM 0J а 0 Рч
СМ КО ©
rH I о о
N Ф
ФДЪ 0 0 ₽Ч о с η ΐΛ ú
h Φ >ΦΛ CL .Μ xt O xt o xF o xF o xt O xF O xt o xt O xF O xt O
Λ О 1 СО Ή 0) P P P P P P
<J f-i О CO CO (0 Φ Φ 00 co w Φ Φ
Cl сх со O O o £< Й n o o £ч £4
Μ φ м Cl Cl а a CU CL Cl Cl a Cl
o O O o o xt xt xF xt xt xF xt xt xt xt
OJ CXJ OJ CM CXJ O O O O O O O O O O
P P P P P P P P P
« vn 60 φ Φ co И (0 Φ Φ V) CO co Φ Φ
o O o £4 £4 0 0 0 14 $4 O O 0 £4 £4
cl CL Cl CL CL Cl CL CL CL CL Cl CL CL CL CL
. §
ХОД КО о 88 ·§ О ооо см
О 0 М О о М н (ь a c\j г- а
СП
о о>
σχ о Ох
1>Я ф ф *4 а о О о ОХ 0 см о ох 8 « S о a
UX ОХ
т>
•и Ф
► о о-и о о о о о о о
ай СП ох г- xt ао ох
мио а ш ох и ох
ОТ О Ф о е О о о о о о
йл< <П хо
о о я я о о о о
Л й Х0 ох ОХ см
W5 о см 8 м a о о о о г-
о
О ООО
О О σχ см ř* о ох о хо я а о ХО
я см 0 хГ о 0 1А 00 8 ° О
о Я о 8 О о
a ОХ ОХ м- ХО
о е я 0 о я 8 5?
1ГХ Ох a 1А 00 a Ох
о гох
1ГХ ох
СМ ОХ
О о ооо я о о я
ОХ xt ох ОХ о хо см
N Ф «0% ЯДО ЙОД СП ох ох
Я ох о о е m О см О хо О ох
Я 0 о Я 0 О о
ОХ Χί- v - Х0 σχ
я о ο о о О ÍD О
СМ ох ох ох
и 0 Я о Р О
<П с- г? V оо
0 Я о 0 Н
см н ах ох хо
я 0 8 Я я 0 я
ох см ХО см 00 см
я 0 О Я Q я я
ох 1Л ОХ a *— ХО ОХ
Я 0 0 δ Я я
ох ifx ах οχ со г-
о я о <и irx σχ
0 С! ) я со 0
<п с X КО xt 00 хо
á·
ф χί-
ο
о
χί-
о о
см см о
о о
о о
о см см о
о о
см см о
о о
о о
д О 1 от -н ф Р -и р +> Р Р Р Р Р Р «Р Р Р Р Р
•ано ОТ от От Ф ф от ОТ ф от от ф от от от ф от от от ф ф от от ОТ Ф
о. а ω О о О Я Й О О й 0 о й О о О й о о о й й о о О й
N СО Д4 а а сх а сх СХ а а о. а а а а а а а а а а а а а а сх
рГ~ я я к a IX-D pokračování
tfX н 0
W Я
Xt н
« Я 0
X)
я я я й я
н 0 я я хя > о •н Й О a н Я
н 0 я я Ž Р ф я я
я m Я 0 я Р н н >> О Й Д От Д
н О м 0 Я О ф й о н о 1 (М я
д хв > о ю со й Л4 о а
А
I *
со о со н
о О и О 0 и 0 о 0 о 0
40 ах UX ах а\ ао t- UX ач ř*
о 0 X 0 0 о 0 о 0 и X № 2
их ОО ΓΊ αχ ач a ач СМ 40 со
о X X X и X X о 0 О X Q 0 О о
ач ач ач ач их СО ач СО m ач см <0
о м а 0 W ϋ 0 X о Ф 0 И о о
η a их ач a — \£> ач Č- г» a см
2 ф
Μ Q X X X 0 о ω 2 ! « X о о о
л* ач ϋ их ач ΰ ач ач ос 1 ач ач ř-
1 <М •н о ϋ Μ 0 О X Ϊ3 X X о 0 X О Ж о о
*> Ь ΰ a их ач ач см ач ач их см оо
М Ф 2
вд% О С и о 0 >4 ω X 0 И о А 0 н сл ÍH
ОХ ач 40 СП с- см их см 40 40 <* оо 40
Й Ф
>Ф д
θ\ XÍ· м· ’Ф м· о о о о о о о о о о о о о о тГ
о ώ
ам о о о о о о О CXI см см см см см см см см см см см см см о о О
д о 1 ω ·η ф Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р <Р Р Р Р Р
<3 ι4 U т ф 4) 0) (П со ф <0 (0 СО ф ф (0 со ф ф 00 оо оо ф ф со 0Í ω
л а со о Й Й о о О Й о о о tl ¢4 о о Й Й о о о Й й О о о
N СО Л4 О. а О. о. а CL о. а а. о. а о. сх а о. а Си о. а а а О. а а
«Г X X н Q X X X
О м О 0 ο ο 0 ο ο 0 0
г- tí σχ σχ С- Xt xť
О 8 О 0 ο ο 0 0 ο ο 0 0
σχ m σχ m C4I LTX XD xJ- m
и 0 Ж 0 ο 0 0 ο ο Μ 0 0
О σχ σχ σχ CM со σχ t- m t- (О
0 0 о 0 0 ο 0 0 ο ο ω 0 0
σχ σχ их σχ σχ (Μ их m UX σχ ιτχ
о тэ Х>
ϋ (\Ι 0 00 0 0 σχ 0 40 0 xf O o OJ o o o 0 CM
ο η 0 Ж Ο 0 0 « 0 o O o o o я
<*Ί σχ * σχ си σχ OJ co irx OJ ř-
Ο Η 0 0 ad 0 0 o 0 ad 0 o
σχ d m r- σχ 40 ifx t— CM
и 0 0 0 0 Ο o 0 o O o o
OJ Г* С*“ 40 ť- OJ
2 0 8 О 0 o 0 o 0 o o o o
αο — νο č*
ϋ ad Я 8 ж ad 0 » Φ ad o 0 o
σχ σχ χί- UX c- UX OJ OJ
Ρ 0 0 ad Ο 0 ao ag 0 0 o 0
σχ σχ σχ 60 σχ OO CM 40 40
0 0 0 0 Ж 0 ad ad 0 ж 0 0 O 0 o O
40 σχ σχ oj αο σχ OJ σχ OJ UX CO UX
® a JO Й 0 CM 0 σχ 8
H 1 o o rt © и Otí Q 0 H A 0 H
CM ř* 40 ux σχ Ό
o 0 О о ad о
UX σχ сП СП 40
0 0 Η ж О ad
CM σχ 40 СМ СП
да о t
м- xj- Xfr xt· X*· xt XÍ- xt XÍ- Xt м· xb xt- xf xť XÍ xf xt
о о О О о о о о о о о о о о о О О О
♦Í р Р *» Р Р •Р «Р -Р •Р
м со СО Ф Ф <0 со <0 ф ф со СО СО ф ф 0) ф ф
о О о й й 0 о о й й о О о й й о й й
сх а сх а а сх 0. а а а а о. а а сх СХ сх а
post 0,4 post 0,4 post 0,4 pre 0,4 к a IX-D pokračování
СО н
Ж ad^ CM 8 £
их а ad ad ж
xť Ж аа ж . ж
ж ж
m ЕЙ Η
О о
ж ж
Оч
Μ ί
X
Η со
-Μ rH α
&
co
Η o
ЧЙ ο О W о О Μ ο Μ ο
ХО CU C— ο 1Λ a σχ ο σχ
η
Ή
Φ
СО О О О О О О О
X © σχ ιτχ ιτχ σχ σχ σχ
>Й
Φ
α
φ О О О О О О О υ
*4 ΓΊ σχ © CXJ χΰ a σχ a
1 ТЭ
Η Φ
► ο Ο Ή Ο O —— о o o o o o
О.Й а σχ ό co xo σχ σχ о*
К)
Ή CO O Φ O о О O
4 jm m © c\i
M OJ
О О О O
A ti m t- **
φ μ Sb О О Μ О 35
b ·- σχ а CM σχ
O σχ
O σχ o σχ
О О ο О О О U О
t- cm σχ m- r*X σχ
U M и К o ac
σχ σχ см σχ σχ σχ
О О Η О О w
СО σχ а η σχ а
V) ι
Ф й» >η4 О О ο О
OXJ ϋ CXJ ιτχ ОХ1
1 Φ
φ υ «О ·Η О О ο ο
ο ti m ιτχ
ι ο ο
Ό'>»Ο Я e ο О
<0 >40 SS 3Η CXJ σχ σχ (XI ιτχ
О О Ο О Ο
5*4 c— - σχ
44
Ο
Η О 55 О О ο
Ю co OJ © χ·
О 3 О О О О
ОО σχ χο ©
О О О ο О О
φ σχ ΙΤΧ ©
Ο О Μ О О 55
Ю σχ σχ tr\ σχ σχ
О W О ο 55 О
CXJ σχ σχ m σχ σχ
Β 55 И О 55 О
σχ σχ σχ σχ
ι
Η >
СО СО ο О .ой m σχ
О О О ιτχ © σχ
U О t— σχ
Η ί ο ο
Ν Φ Vc ο я Ρ σχ О σχ Ρμ CD О Γί Ρμ χο
й 00 χυ 45
ο ο ООО о ο
Ο ( ω ·η φ <3Η ϋ а а СО
N СО (XJM CXJ CXJ- CXJ CXJ CXJ CXJ CXJ
Α О 55 Q О
CXJ αχ σχ Cm σχ σχ
ο ο ο ο ο ο ο ООО
(Μ CXJ CXJ CXJ CXJ ί\Ι CXJ CXJ CXJ CM
•p Р р р Р р р Р р р р
Φ ω и ф Ф ω ω Ф ф со Ф Ф ф СО ф ω
о о О Ь й о о и о о О *4 й о о о
а а о. а а а а а а а а а а а а а
φ
IX
ιτχ ιλ ιη
55 5ί 5ί
CXJ CXJ CXJ
О Ο О
X Ο W Ο Ο
<т 5ί 5ί Μ 55
ХО « 5ί 55 Μ 5ί
ιτχ
5ί 5ί 55 55
Μ« 3ί 5ί 5! 5ί
ί*Χ « 5ί 5ί rd Ο m 35 Ο
к a IX-F ti а
Η
о ου ο
ου
Ο ου ο
ου ο
(XJ ο
ου ο
ου ο (XI ο
CU ο
ου ο
ου
Ο (XI ο
(XI ο
CU ο I
ω ·η φ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ
<3γ) Ο и Μ Λ φ φ а Μ ω φ φ 03 ω φ φ
CX CX CD ο Ο ο fa μ ο Ο Ο fa ο ο fa
Ν GJ Λ4 a CU a a a a Ο. a a a a a a α
сП сп Μ 8 СП Я 8
X 8
ογ Μ 51 od
α° a tu Μ
ΚΧ Μ 55 5d Μ
4 Κ 5d sd Μ
0Ί r4 СЛ ω
α Ο Ο
pře 0,4
чЯ Λ ο 8 0 0 0 Я Ο Μ Ο Я 0 0 Я 0 Я
χη ο ιλ σχ ΟΟ σχ а σχ а σχ в ιλ σχ а σχ в
t со 00 Ή Ο Ο Ο 0 Я 0 Ο 0 0 δ 0 0 0 Ο 0
Μ ω ΧΟ ΙΛ σχ σχ σχ σχ χο ΟΟ ΙΛ φ σχ ΟΟ η σχ αο
1 >tí
φ φ U 0 0 Μ 0 0 Д Я 0 0 8 0 0 0 0
а 0 а σχ σχ σχ СМ СО в ř- σχ σχ ιλ σχ σχ
0 0 о 0 Д 0 0 0 0 0 0 0 0 0 о 0
в в σχ σχ σχ σχ σχ σχ СЛ σχ σχ ХО σχ σχ σχ 00
ΰ 0 0 0 о 0 0 о 0 0 О 0 0 0 0
ιλ m 00 со σχ СП СМ СП см сл 'Φ см
0 0 о Я Д 0 0 0 0 И о Я о О 0 Д 0 Д Д О
σχ σχ а σχ в 1Л σχ 1Л сл СМ со t- см t- см σχ СМ σχ со σχ см
ο c> о я я я 0 0 аз 0 я 0 Я 0 Я
σχ σχ σχ в в в Г- σχ ОО σχ σχ В хо σχ
ο 0 0 д д о 0 О 0 д О 0 О 0 0 0 0
σχ в σχ σχ ох σχ со оо (П σχ CM σχ ХО см
ω 0 о я д я 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
со со σχ в σχ в LTX ОО СМ хо σχ CM σχ 1Л сл
ο о 0 Д Д Д Я 0 Я 0 2 о Д 0 Я Μ о Д Я
00 σχ σχ σχ ох ОХ CXJ σχ σχ см со см ХО m 00 в см ох σχ
0 о 0 cq я я Д 0 0 0 0 0 0 0 д 0
в в в в в в СМ 00 σχ ХО σχ СП σχ σχ σχ σχ
ο о ω Д д 0 я 0 о Я 0 0 я 0 Ο Я Я о
3 в в СП в в ΙΛ ОХ CM σχ σχ см со m σχ в σχ см
0 о 0 0 0 0 0 0 д 0 0
σχ в СП t- σχ ХО σχ σχ см сл σχ
0 о 0 0 0 ω 0 н 0 0 0 я
σχ в ох ιτχ σχ <гх αο ХО σχ СЛ σχ ХО
-<· ’З- м· м· м· 4$· -м- м· м- о о о о о ο ο о о м*
ο о о о о о о о о о о см см см см см CM <Μ см см о о о о
Ρ Р Р Р Р Р р р -Ρ Ρ р Р Р
W со со ф ф ф φ т со φ ф 01 со « ф ф « со ф ф 03 03 03 «
ο о о й й й й о о й й О о ф й й ο ο й й о о о й
а а а а а л а tx сх А А А А А А А А А А А А А А А
ЭД Д Д Д д
1 о ъд ио о 8 0 04 Я a 8 я в 8
t я
Л ч-t о 0 8 0 О 0 О
А п 40 04 04 — оо м\
па
φ ф о 0 0 о с 8
<4 а СМ со 04 04 оо
1 Ф
I тэ о ОМИ О 0 0 о 0 8
а 04 04 см U4
Я 8 Я О Я о Я
a a 04 в 04 ‘ в
& 8 8 о в 8 8 8
О в 8 о в 8 О в 0 04
0 04 8 О 04 о a 0 04 о в 0 04
о 0 40 0 0 ΙΛ о о 0 xý- 0 СО 0 ΙΛ 0 0 04 0 m 0 СМ 0 04 0 0 xf 0 xf
о 0 я о 0 0 0 0 0 0 0 X 0 X 0 X 0
04 см 04 см 00 Ь- 04 см ь- 04 04 в 04 <*4 04 rd
0 04 я в 0 см 0 см 0 Ь- я в 8 я в 8 я в 8 Я В
0 О Л W см со 04 а а
Я 0 0 X чо в <*> сл сл
Ř А '8W 0 см X X 04 04
έ ®
*5 Ή о <п 8 8
1 А δ ГП Г*1
Ю Ь О Ж 04 04
1 н
Л Л а а 8 8
Н 1 о о М Ф о а
8 0 04
0 X 0 X Q X 0 X
СМ СП t* 04 00 04 40 04
о О 0 0 tí 1 О Я
см - 04 m 04 О 4 В В
0 X 0 0 0 X 0 X
lf\ СО 04 - Ь- ΙΛ 04 04 04
а о о оо см ш оч ь- 04
СО 0 Н м- t- 40
X 0 0 X
1/4 04 40 04 04
ОМ о я а а 04 а
1Л 04
О 04
U4 о
О
А о I <Л «и ф •3 гЧ О о. CL (О
N <0Л<
оГ я я
к a IX-G pokračování
аГ я я я
я гЧ 0 я
X я я
н
я я 0
А
Л еа
и 0 0 0 0 — UN — X О'
Μ 0 0« a un σ\ а о © а сн
м ф о ф ф У ф О о 0 Ф СП О' 0 0
чр О' Ό О' О' 00 О' О' О' О' О'
М Ф СП О' Ф О' % ф ON 8 8 о О' 8 о м о* а О © a on
Й чи >
о
со
X rd £>
со н i ω I тэ о О Ή «Н at>ň
о
о Ф Ф О ф м О Ф Ф о Ф о ф о 8
UN ON О' СП О' а UN О' О' а О' О' О' а
О 0 0 0 0 0 Я 0 О О О 0 0 О О 0
СМ 40 X sp 40 sp 40 UN О' 40 О'
ф U 0 О М Я О Л о я О о О о
(М UN СМ О' О' 0N О' а а а О' а О'
м Ό М О' о UN 8 м а 8 8 м а Q см 8 м а 8 м а 8 м а
а ооо ον »— on cn о Ф и 0
О' ON QN О'
Д Q О Д о М ω - у о\ со а у м со а
ХП -Н О ад
О тэ дэ Ό'>»0 W δ£ Я 8
1 р О) X о р -н м
Х*4 со
1 X •н о м
Ю Р со
rd δ со а о 0
х> в UN Ю
гЧ I о и N Ф со £|>> о с м Ф Рч
СП X 40
Я о О Я
00 UN О' О'
о М Ф ф
СП О' ΟΝ О'
0 М О Ф ф
СМ X см О' О'
О 0
О' м © х sp О' Ό и о sp on
и я ΙΛ О'
О О 0 о м η on О' а а
я р о а о о а о\ un О' сн О' а О'
ОФ о Ф
UN О' 40 О'
Μ Φ X о
Н 00 ко О'
О О'
g.
о ON
о
о см о см
о см
о
о о
о о
о _а
ω ·η ω P P P P P P P -P P P P P P
•Ord о cn 00 co φ Ф (0 ω CO φ φ (0 0) co Ф « cn Ф Ф 02 φ Ф » φ Ф
CX CX CD o o O и h o o o Й ti o o o h o o ti u O й tí o й t
N CD X cx a cx a cx a cx <x a cx cx 0. CX a cx CX CX a cx a cx cx cx a
íT* M M M M M M
СП
UN
Я Й со
sp н м о
гп мм м
Η
μ 0 'O>>O W > A
O ΙΑ
O 'φ
O ΙΑ
® -H o O ο W 0 0 5 0 0 Ο
AI V) σχ σχ a a ΙΑ 0 3 σχ a a a
1>Д 0 0
φ φ s 0 O Φ 0 ο o
* a σχ σχ od σχ σχ 8 σχ OJ
1 φ
l rz o Ο·Η·Η o 0 υ 0 0 0 Ο M 0
cxt> С a σχ a σχ σχ σχ σχ a εί
Í8 co
Φ
O A
Μ 0 0
a Φ σχ
52 0 0
φ σχ σχ
ο ο 0 0
οχ Od σχ σχ
Ο 0 0 0
σχ ΙΑ σχ σχ
Ο 0 0
00 'Φ Φ
a 0 a a
σχ ΑΙ σχ σχ
Μ 0 Μ
a σχ a
Ο 0 0
φ ΙΑ
a Ο 0
σχ σχ
a Ο Ο a
σχ ΙΑ σχ σχ
0 a a
σχ σχ σχ
W a 0 a
a cn σχ σχ
й 0 >ΦΧ3 ам 'Φ O -*Φ o o χφ o ”Φ o ХГ o Xf o χφ o χφ o 'φ o
Α
Ο 1
V «Η Φ μ +> μ μ μ
dH ο C0 Φ Φ φ ω φ 03 (0 φ φ
aao ο β (4 ο ο β ο Ο β u
Ν OA Ρ. Λ Ο. ρ. ο. α Ρ. 0. α &
0 o o o o O O O Χφ 'φ χφ χφ 'φ
OJ AI OJ AJ AI AI AI OJ o o o o o
Ρ Ρ μ μ ρ μ μ μ
co O0 03 φ Φ ω co φ И' V0 φ φ
Ο ο Ο (4 β ο Ο «4 Ο ο ο β (4
Λ α α CL Ο. Ρ- ρ. Ο. Ρ. Ρ. α α Ρ.
oř a 9 a a a a a
P o
►
Ή o
β β
•3 ' o
> d
ο d
KJ C0 3 co o m
k 40 β a a
Λ4 a a Φ a a o o a
σ s
CL rH
O
Φ +>
ΙΑ 1
X a P. a a rH a a a
Η •3
3 co
o
'Φ β MB rH
φ a a •H a a Й a a O
rH Ό
Λ Φ O
OO 03
Η iř
ti O)
Α
rH m
Φ •0 m m a
m H OO a a 0
Α a 0 *-* Рч o a o o
и и и м 0 м 0 0 о м о 2
а а со а 40 а t* 1А 04 Оч а 00
О 0 и 0 0 0 0 0 А 0 0 а О © ф ф
04 04 см г- 04 *“ 1Г4 оо 4Г4 1Г4 04 а 04 04
ω 0 0 0 о © 0 X 0 0 и О 0 о О
04 04 04 04 см 04 оо см со 04 m 04 04 1Г4
о 0 0 0 о 0 0 X 2 0 о 0 © о 2
04 04 со 04 см оо 00 (М со со 1Г4 04 04 00
0 О о 0 о е о о о 0 Q 0 © О о
(П η со см см 1Г4 m 1Г4 04 04 m US
С) X о X X X X 0 0 0 © X ©
04 04 (П 04 04 04 04 СП 40 04 04 αβ см
0 X 0 0 м 0 м 0 0 о 0 м 0 2
Г- 04 1Г4 04 3 00 а 4С4 ΙΓ4 U4 с- а со
0 0 0 0 0 о 2 о 0 2 о 2 о ©
СМ со со 04 00 см со см 00 Xt
о 0 0 0 0 о 0 о 0 и 2 © о ©
40 см 00 04 04 Xt 1Г4 со 04 xt
о 0 X о X X X 2 X X 0 X 2 X X 0
см 04 04 см 04 см оо xt m 04 ř- ОЧ 04 см
и 0 0 X е X Б 2 о X 0 X о
04 04 а 04 40 04 со со xt 04 04 СП см
X 0 X 0 X 0 X X 0 0 X и 0 0 © X 0 0
см 04 см 04 1Г4 04 04 (М 04 04 04 1Г4 u\ Оч ОЧ см (М
0 0 0 0 0 X 0 о 0 0 X © о
е* 04 со 04 сП см 04 ΙΓ4 со см н 04 (М
Р 0 0 0 ω 2 Рч 0 о Рц 0 © н ω О н
04 04 со 04 см со 40 η оо 40 LT4 04 40 Xt С- 40
xt xt xt xfr xt xt xt xt xt XÍ· xt xt xt xt xt xt xt xt xt xt Xt xt Xt xt Xt
о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о
«Р <Р -Р •р Р Р Р •Р ♦» Р •Р •Р •Р ♦* +»
п 03 ф ф 03 03 ф ф 03 СО со ф 03 со «3 ф ф 03 со 03 ф ф 03 03 СО ф
о о й й о о й й о о о й о о о й й о о о й й о о о й
а а а а а а а а а а а а а а а а а а а а а а а а а а
ч
ЧВ Λ е ο ρ 0 8 0 0 Μ 8 Μ
κο о σχ σχ X σχ а σχ а а
1 00 ά-н ο 8 ο ϋ ι ω 0 ο 0 РЦ Φ 0 8 0
44 ад XD CXI 0С 1 (XJ σχ СП а © σχ σχ
1>Я φ φ ο Я я ο Ο 0 8 0 0 Я Μ 0 Μ
* α Μ σχ σχ сп σχ σχ ΙΓχ η S ϋ ιη а
1 Τ3ϋ
ом-η ο 0 0 v 0 0 ο 0 Ο 0 ο 0 0 Μ
CLN β <Ό σχ σχ ΙΛ σχ σχ ϋ σχ σχ а ϋ а а
0 οχ 0 σχ 0 σχ 0 0 гл σχ 8 g g 8 Я σχ 8 Μ σχ 0 σχ я σχ
ο Φ 0 0 0 ο ΰ 0 0 0 0 О Μ 0 0
οχ σχ ιτχ σχ ЙП ΙΓΧ а OJ t* a xt ο сп а
Ο 0 Ο 0 0 0 0 o s 0 0 Я 0 0
οχ ř- ΙΓχ ίΛ ιτχ >· CXI xt σχ си xt
0 Ο 0 Ο 0 0 U 0 0 0 Я 0 Я
νο σχ LfX xt со OJ ďX σχ си σχ σχ σχ
0 ΰ 0 0 0 Я 0 Φ 0 o 0 я 0 Я 0 Я
Ί- σχ σχ οχ σχ 60 »» χώ ΠΠ σχ σχ ΙΓΧ σχ σχ σχ
Ο 0 Ρ 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
σχ OJ σχ σχ σχ οχ ιτχ ιτχ σχ σχ σχ σχ а σχ а
0 0 Ρ 0 0 0 0 0 M 0 S 0 о 0 0 Я
OJ со 0J σχ Ε- σχ οχ xt d OJ 00 а σχ а ιτχ σχ
0 0 0 0 0 0 0
σχ χο σχ σχ σχ σχ σχ
ο 0 0 0 0 0 0 0 0 H 0 0
m σχ οχ xt σχ 00 Г* LTX σχ X0 σχ σχ
χ4 <· xt· xt xt Μ- xt xt χτ xt xt xt xt xt xt xt xt xt xt xt Xt
ο ο ο ο Ο ο ο ο ο ο Ο o o O o O о о Ο о О ο о
рГ* Я Я Я Я Я я
Ή
д си
чй <*\
> сп
о 1ГХ Я
XJ Я 0
ω CJ по
й ХО 0 Я Я гЧ я
44 О d Ф я О 0 0 0 я
lí\
ϊ>4 Я Я Я Я я я я
Ы
СО Xt Я я я я я я я
24
гЧ
3
Д) U4 tfX
Я СП Я сл
со OJ СП Я CJ ГЛ Я
сП 8 Я 0 О 0 0
н Я о О О 0 О
IX-G pokračování
o o O 0 o 0 o 0 M o o o M o 0 0
*— M- OJ t- m 04 a a a ť4J c*~ ux
ϋ o o и X и 0 0 o 0 Q 0 o 0 M
Cd Cd UX «о 04 04 04 40 04 UX a
ϋ o o 0 о Ы o O 0 o 0 0
oj m ř- 04 a a 04 04 UX 04 04
ϋ к o o X 0 Q M o 0 O Q 0 0
rn OJ 04 СО a 04 04 3 m OO 04
o o 0 0 O 0 Φ o 0 υ 0 O 0
UX 04 OJ 40 00 cd UX 04 0J cu
o o Q 0 X ω 0 X o o o X 0 0
04 Cb Cd 04 04 m 04 04 C*J n
o 0 Q 0 M O 2 w 0 0 G> M 0 0
e- m 04 a UX oo a cd 40 UX o m 40
o o 0 o 0 0 0 o o ϋ o o o
40 CO 00 OO C“ m
o o 0 X 0 0 o o o X o o
04 M- 04 04 О'»
и o φ X 0 o X X o Q X O 2 X
OJ 04 04 04 04 oo UX
o 0 X 0 O 0 O X и и M X o 0
04 04 Cd 04 04 m OJ 04 a 04 40
o 0 O 2 M ÍD 0 M o 0 o oq 0 o
ΓΊ Cd 00 a Cd 04 a Cd 04 a XT
o X O 0 O 0 o X o 2
Cd UX 04 UX 04 m m oo
Q O X ω 2 X ω 2 X ω o ω 2 X
CM ux 40 00 40 m 00 40 04 co co 40
*$· e e M- s* o o o o o
o o O O o o o o o o o O O o O o o ť4J Cd OJ OJ OJ
P P P P P P P P P P P P P P
(0 co w Φ 0) w co Ф Ф U) co CO Φ « Ф co Ф co co co Φ Φ
o o o Й o o o Й Й O o О Й o Й o Й ó o o Й Й
cx cx cx CX <x cx cx CX cx CX cx cx cx cx CX cx cx cx cx cx cx cx
X X X X X X
206101
й 1 9 чед ип и ω СМ 0 с*· О их 0 со Μ а 68
ω 0 σχ
1 0
® *н о е о 0 0 ο 0
м « см σχ ΓΊ ω σχ 0 σχ
1»Я φ ф Ча а О см « σχ w а и СМ 8 0 σχ 8
1 Ф
1 ΌΟ очн υ О е 0 0 ο 0
at> д irx σχ σχ а σχ σχ Ю σχ
W Ο 0 0 Μ ο Μ
а- а σχ 00 а С- 8
0 ω 0 ο Ο 0 ο 8
σχ σχ σχ ΙΑ Φ σχ 00
0 ο 0 ο 0 0 & 0
σχ в σχ ΙΑ σχ σχ σχ
0 σχ 0 а Μ 3 а 0 ь- ο σχ ο S2 LTX С0 0 σχ
Ю •Η
Ο Φ ο 0 Ο 0 Д О О 0 о о е > 0 о 0 0 О О
ЙМ СМ OJ m OJ LTX - СО их — δ ) см см 1ГХ ř- OJ σχ
vc ¢0 5 о д о д см σχ Ж σχ 8 Я σχ
см со
•й Й К σχ О 0 Г- я в О 10 8 Μ а
СО i
ф д'Ь ► нЯ О О 0 £ О 0 Д
ОД и СМ Ш оо СМ σχ σχ
1 Ф
Ф о хп-н о 0 О д о 8 я
Pití ГО xt σχ m σχ
i о •о л
о Д 0 ο & ι ω Q
в В - CM OJ 00 ι σχ
о Μ 0 Μ ο 2 Μ
Οχ 8 φ 8 ел φ 8
ο Д ω Φ 0 о 0 ϋ Д
8 σχ 1ГХ Φ 0U С- 04 σχ
ο Μ 0 0 ο 0 Μ
Οχ а xt 00 ΙΛ b- в
I
I М •н о Ю й
Я ΓΊ 0 σχ Q 0 CXJ Φ Ж f*S 0 σχ Я σχ ω 10 ο σχ Я σχ
Я 0 0 я Д ϋ Я
«fr - b- σχ в σχ в
0 0 0 0 Я 0 0 Μ
CXJ xf σχ σχ σχ σχ в
О 0 o О ο 0 Ρ
σχ ř- σχ φ σχ t-
0 0 H Φ 0 Η У 0
?n b· xf Φ χο 00 σχ
о σχ и σχ σχ
и 0 Я
m σχ σχ
я Д
σχ σχ
О Μ Я
CM σχ σχ
О О σχ σχ
е> е> е>
ш σχ σχ
Я о 0 о см -φ σχ σχ
υ ϋ i 1ГХ σχ 4£>
до
Ο I
СО «И Ф flrlO схсхсв к сем
ο ο ο ο ο xď xt xt Ο* xt ’Μ· Μ- Xt X#· Xf XÍ- Χ$- xf Μ- Xť 4*
CXI CXI CM CM CM ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο
Ρ Ρ (0 (0 Ρ 00 φ φ Ρ 0) Ρ Ρ и ω φ ρ Ρ Ρ со со со φ φ Ρ 00 Φ Φ Ρ Ρ Ρ со со ω φ φ Ρ Ρ Ρ СО со со φ φ
ο ο й. α ο Ρ. й Й α α ο <χ О О Й α α ο. О О О й й cl α α ο. α О Й Й α ο. α О О О й й CX CL (X CL <Χ ООО ťX ťX сх й Й α сх
. ι οΓ Д Я я я я я
VC.
Д
OJ
> ο *—ч н
Ю Ш 10 Η Η <5 (0
Μ ο СХ « ϋ 0 Д я я я че ► о •н
0 ΙΓΧ Η tí о
*>< ο Я я я я я 0
Μ ф гЧ
Μ Γ”> я н Ž
φ Μ Д я 0 я 0 я Р
Μ а Н
г—C й Р
3 н ь
£> N tí
(0 m Ф
m Η Η гЧ й я JO
Η « 0 ο о я я о
CO rM s
ДЗ (0
I >Й ω ω *4 cx t XJ
i Φ χη -rL ад
>O2NHCNH
I
JO
O 1 W «rf φ cfSO ι φ t T9 O O M Ή OL> C
0 0 0 0 w 0 0 W U W 0 W 0 0 M
-t OS Os IA a lA © a OS a os a m OS a
0 0 0 O 0 0 o 0 U 0 O 0 o o
IA os Os Os Os os CM Os os OS Os © os a
0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Os Os a os Os Os o os IA Os OS Os Os Os
0 0 0 O o 0 O M 0 0 O M
OS OS a Os OS os a a a os OS a
I o
T3 J3 'O>O « >X3
M O 0 0 O a 0 0 0 a 0 0 O 0 0 0 0
IA IA CM Os m C- \o Os <M ř- IA © m Os
a M 0 a 0 M a 0 « 0 0 O « o 0 a
© Os os os m os Os OS Os CM Os Os a CM os
0 M o M 0 a 04 w 0 0 W & 0
trs a Ф a IA Os a a un © a a
o 0 O 0 0 0 0 O 0 a O 0 0 W 0 o 0
ΓΊ © •ί- Os Cm OS OS *A rm os AI 00 ř- a m os
0 0 ο W 0 0 O W 0 0 M 0 M
CM © « a t- o> OS cm os a os a
« O 0 O 0 0 0 0 0 0 •0 0 0 u 0
IA OS Os so os m as os Os Os © OS Os ts
0 0 0 M 0 0 0 M 0 0 M 0 0
OS Os os a © os Os a CM os a a a
0 0 0 0 0 0 0 0 M 0 0 0 0 0
00 © trs a OJ Os Os LA a OS Os a a
0 o 0 0 0 0 0 0 0
© Os Os OS OS XO os Os os
o O 0 0 0 X 0 O 0 0 0
φ O> 40 OS •Φ Os 40 os ί- os Os Os
Ф m· Ф •Ф M· φ -φ O O O O O o O O ο O O O Φ Φ •*t M·
O O O O O o o CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM O O o O
<3H O CLO. CD
N (0 44
P P P P P P P P P P P P
03 CO co Φ 03 Φ Φ 03 03 tn Φ Φ 03 φ φ to m Φ Φ to co Φ Φ
O O o fa O fa o O o fa fa O *4 fa o o (4 fa O O fa fa
cx cx cx cx cx cx cx cx cx cx cx cx cx a cx CX CX CX cx CX cx cx cx
rH
O
ca
IA
w a a a
Φ <—t
a a 0
cn cn «
0 м 0 м 0 W 0 w
04 а 04 с с- d 04 ti
0 0 0 о 0 О О 0 0
сп Р- СО 40 04 04 (М с* - UX
0 Я 0 о 0 52 о 0 0 0 0 I
см 04 ао гл 04 со 1Г4 04 04 m 04
0 0 0 о 0 W о ж 0 0 О 0
см со 04 г- 044 a СМ 40 04 1ГХ Р- 04
ф о ХО чЧ atí
i о тэ х>
I
О 0 н
СП 04 40
О 0 0 0 0 0 О 0 о 0
СМ 40 Р- 40 04 СМ см
о я я 0 Я Я 0 0 0 я
ΙΛ 04 ' 04 см 04 04 UX 40 СП 1А
Н S Я 04 о СП 0 04 и ti О Р- 5 04 О о
о О 0 0 0 о 0 о 0
ОО Ф Г- 04 гл 40
0 0 я о Я 0 0 о 0
- СО 04 Р— 04 СП LT4 их
О 0 Я о 0 Я Я 0 0 я 0 ж
СП 04 04 см 04 04 см 40 сП СМ СО СМ
8 0 0 С Я 0 0 0 0
04 04 04 см Р- см 40
Д 8 м я 0 W 0 Я 0 0
ΰ СП 04 ti 40 СО СП Р*
0 ох
Я 0 X сп οχ 40
ω 0 х гл 40 40 ω 0 х
U\ 04 40
V V V V о сГ о сГ Ο
4- 4· 4- хр ο* ο ο ο
4- Μ- 4- 4ο ο* ο ο
a О 1
CO-гЧ ф Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ
•ДгЧ О Ю оо от φ φ η от от φ от ОТ со φ со от ОТ Φ φ
аал О о о д д о О о д О О о Д о о ОДД
a a a a a a a a a a a a a a a a a a
йГ Я
к a IX-H pokračování
4· « я д а а Еч сп
со X ω о со X О О оу HN3HN1
• о хв л *П о о σχ м 0
’| ш СО Ή о 0
м « ц со
1 >с ф ф >й а 8 0 σχ
I Т9О ο*Ητ< ω ΰ й . « σχ
Ю •Η со
0 (М 0 σχ w ti 8 Μ ti
о 0 0 О 0
(XI σχ σχ σχ σχ
о 0 0 8 0
их σχ σχ σχ
«00 см σχ σχ ο 0 ο σχ
ο Μ Φ w
ti ti 40 с
3 0 со 0 σχ Ο (Μ 8 %
ο ΰ Ж о 0
σχ σχ СП σχ σχ
ϋ 0 0 о 0 0
Xt ОО σχ CM σχ со
0 0 0 0 0 О 0 0 0 0 0 О
г- г- см ř“ СП СМ 40 *- их (М 40
СП
О Ж ж ο Ж о ж ж Ж о о Ж ж Ж
40 σχ σχ СП СО см со σχ σχ ох см со СП σχ
О Μ ο 0 Ж 0 ж о 0 W 0 ж
их со а СП СО а оо σχ СП σχ е Г- ti
о 0 Ж ο 0 0 0 0 0 о 2
СМ оо σχ СП см СП 40 СП
0 0 ο 0 0 0 о 0 о 0
t- σχ СМ СП t* 40
0 Ж ο 0 Ж Ж 0 Ж о 0 Ж Ж 0 Ж
σχ σχ их σχ σχ см со ОХ СП σχ ОХ см σχ ох
о 0 Ж о Ж ж ж 0 о О 0
σχ σχ σχ ох σχ σχ σχ σχ ио
0 0 0 0 Ж 0 о ж ж 0 Ж Ж 0 0 0 о 0 0
см t* σχ см г- г- см ОХ ох см σχ с* см σχ σχ
ж 0 О 0 0 0 0 0 о Ж 0
xt σχ 40 σχ их ох со σχ см см σχ
О 0 0 0 2 0 . о 0 Рч
σχ σχ 40 σχ со σχ см σχ 40
о
СМ о
СМ о
c\j
о
X#· о
о о
о о
о о
о о
о о
о о
о о
JO О 1 СО ·Η Ф Р Р •Р Р Р Р р •Р Р Р Р
•2 н о п СО ф ф <0 со ф ф со и ф ф 0} η ф ф с» W со ф ф
а а ш о о й й о о й й О о й й О о й й о о о й й
М ®Л4 а а а а а a а a a a a a a а a а a а a a a
ж
ж >!* ы их Ж (й
Ж Ж Ж
м- гЧ
со « Ж О ж ж
гЧ
0
0 СП
со СП Ж СП
СП Ж 8 Ж н
Н 0 О 0
‘Η к a IX-H pokračován;
Ρ £>
Φ Η
O
l τ»ο Ο Μ «Η χ ► α
Ο 0 ο 0 0 0 0 Μ 0 X Ο ο 0
'Φ αχ CM Φ ίγ Β χο αχ ιτχ χο
ο Ο 0 0 g X Ο X X 0 X 0 ►1 ο 0
η ΙΛ ch αχ <Μ αχ αχ αχ αχ ί- ιτχ Μ>
0 Φ 0 0 Μ 0 0 X 0 Μ ο 0 Μ
OJ C0 ΙΛ CO Β \0 αχ t- Β αχ Β
£ <*Ί 8 X СО 8 X αχ Ο -’Φ 0 αχ X αχ 8 X αχ υ ο 8
ο 0 о X Φ Φ Ο X X X Φ X φ
ιτχ t· <Μ αχ αχ αχ αχ CM αχ αχ αχ
0 οχ Ο Φ Φ 5 0 X Φ X X Φ
CM CM αχ αχ αχ αχ © αχ αχ Ό
X*
O o
N Φ ШЛ'Х о Д 0 χβ 0 αχ Ο ιτχ 0 αχ
ь со
>Φ£
в\ •φ чф m ’Μ- X-
0 ©
XJM O O O o o
дэ
Ο. 1
СО ·Η Φ 4-> •Ρ <Ρ •Ρ
•зн и <0 ω φ φ (0 tn
χχο Ο Ο ti ti. ο ο
N Λ Λ| α αχ ον X ο.
°Γ x X
O
o o CM OJ CXJ
•Ρ •Ρ <> •Ρ
0) φ « 0) ω
ο ti ο ο ο
X X χ α αν
X X 0J ο ο - СП
X 8 X X
tx Η
X Ο X X X X
X X X X X X
ΟΊ Η Η
X Ο Ο
Ο
ο pre 2,0 pře 2,0
X
I о хя д и я хо о σχ в я о о я в χο ох в и 0 я σχ с— σχ о к ε IX-H pokračování
1 св
сон о 0 8
л w 00 σχ
1>β φ φ о о 8
α в Ох
1 Φ
1 ТЭ ο ОН Η о Я 0
at> β σχ в ОХ
I Ю
Η
от 0 <0 0 о 0
й Λ4 го Г-
Η <0
0 Й Я 0 Я
Λ β t- σχ Ох UX Ох
I 4>><υ 0 я Я 0
ЯЖ CM ОХ СП t—
от ι
ФЗЪ >НЛ О 0 о
ОД О см
0 0 0 0 0
Ох сп σχ со с?
0 0 0 0
σχ ОХ ох m
0 0 0 0
σχ ох ох в
0 о 0 О 0 0
ОХ см со σχ СМ
Я 0 я Я 0
ох сп СО ох ·“
я о 0 Я 0
в m СО σχ ί-
0 0 0 0 Ο
и 00 ох
О ЧО о см 8 о их 8
0 о и я
ох со ох ох
0 0 0
ох о\ ох
0 0 0 0 0
СП их σχ ХО σχ
0 я о я
см σχ σχ σχ
я 0 0 М
СГх хо σχ в
0 0 0 О 0
си tfX с— см ОХ
0 Я t- σχ
1 ф Ф О ХО н о 0 0 0 О 0 0 о О
СиЙ их •V 00-00 σχ СП
о
ТЭ Д rt со 'ОХЪО
X г от > д и о
О в я ох я сп 0 00 5 ОХ О ОХ Я ох Й 8 я их
0 0 0 0 0 0 0 я 0
ХО ох со ОХ t— σχ ОХ ох ох
0 я 0 0 Я 0 0 0 0 0 0
их 00 см 00 ох UX СО ох сП ОХ ох
0 Р 0 о 0 О 0 О 0
<п с- ох ř- ОХ СП Ох их ох
0 0 X 0 0 Н 0 0 X 0 0
их ох 40 их ОХ хО СП Ох Х0 ХО ох
σχ
о σχ ϋ σχ
СИ см
40 н я 2
я 0 о я
их z-ч
я я гЧ от
XXJ
я я Й ю о от
СО СП н
Ен Я 0
Я я я я
я я я я
СП
СП <п Я
н Я Я 8
0 0 0
206101
0 Μ 0 Μ 0 © Μ ο о 0 Μ
σχ а со а OJ a ΰ а ΙΑ CKJ а
ϋ © 0 о 0 0 0 © ο о О 0
οχ σχ ιλ xt σχ σχ σχ σχ СП с*
8 8 0 ια <n © СП 8 M a к © σχ 0 о OJ © ΙΑ
ο © ο м 0 M 8 Μ ο а о 0 О
σχ σχ а а а a а 1Л
© © 8 0 0 a 0 Μ ο о © 0
χο σχ xF OJ σχ ΙΑ а 1А 0J
0 а © 0 0 © 8 a 0 а 0 о 0 © а
(Μ σχ σχ а t* t* σχ σχ σχ οι CKJ σχ σχ
0 © Μ 0 © Μ 0 W 0 Μ © © 8 © м
ια (0 ΰ t- t* а xt a xF а 0J ко t- а
ТЭ Л '0^0 « >хз 8 а ох 8 © f 0 LA © t- 0 ΙΑ а σχ 0 σχ а σχ о О 0 © OJ
СО со 1
т I □ Ф
0 О р 8 н © © О © © 0 © о W а о а о
о и 5*4 LA ох КО t* СО СП OJ 00 οχ а ΙΑ σχ см
N ф *4 О R 8 8 и КО 0 в 0 σχ 8 СО СП © ΙΑ |н КО · ω xt © t- КО
й СО
>ФЛ
xF xt м· xt xt V xt xt xt xt V xt xt *t Xt xt xt xt xt xt xt
ам О О о о O O О О ООО ООО 0 О 0 0 0 0 ООО
Л
О 1
w ·η <υ Р Р Р P P P Р Р Р Р Р Р Р
<зн о со со со ф CO 00 φ φ И Φ Φ СО φ ф со Φ со Ф со 0) СО ф Ф
О. О. СО о о О £4 O O £4 £4 о £< £4 О £4 £4 о О о £4 о О О £4 £4
N СО JM о. р. а а а а а а а а а a а а 0. а а a а а a a а
а a a a a a
Μ 0 ΰ σχ
Μ 0 0 Μ β σχ 00 β ο ο σχ οο i о
ХОХ U u 0 O 0 0 xno oj ·-·» ΰ σχ σχ
ι СВ сз-н J4 ω 0 OJ 0 0 m SX 0 σχ ο
l>tí
φ φ o M 0 0 ο 0
*· (X OJ ΙΓΧ t* OX C0 t»
0 0 Μ φχ Ο 8 0
Μ- Η· 00 σχ σχ
§χ 0 σχ 0χ 0 Φ 0 σχ σχ Ο Β 0 σχ
1 Φ 1 ΌΟ Ο Ή ·Η cxt> α o CM 0 kO 0 OX 8 0 σχ 0 CM
ί Ю •Η η Ο Ш O 0 u 0 0 Μ 0
É4.M CM M· t- OX σχ CM
Ή ® 1ί O CM 0 w CD 0 « οχ 0
ΙΑ
0X0X0
0 χο ·“ ο 0 0 0
CM t- CJ 00
W 0 ·» ΰ
0 0
ΙΑ ·“ Г-
Г
ЧъФ U 0 w 0 Μ 0
ř-<>« ·~ kO cn IA а t—
ω ι
Φ 3Ψ> >нх о 0 0 0 o
ОД о *“ ř*
1 Φ
ΧΟ ·Η φ 0 0 X o
ίΧβ σχ в
Μ ο σχ
Ο (Μ
Ο
ΜΟ Я 0 X 0 X — σχ cxj οο ια — ο
0 0 0 Μ Q 0 W
χο oo ux Β χο Β
o 0 Φ X 0 0 Ο Φ
CM ox σχ ΙΑ ь-
0 0 0 Я 0 0 Φ
σχ irx σχ ΙΑ ·“ ©
0 Я Μ 0 X Μ Φ Я 0 0 Μ 0 SJ 0 Φ
«X Μ· σχ σχ Μ- CM ΙΑ 00 ΟΊ σχ σχ Β σχ
Ο 3C Ο Φ ο Μ Ο 0 Ο 0 ο 0 Μ Φ Ρ 0
t- Β- σχ Β Μ- ·» Β οχ ΧΟ σχ
0 φ 0 X 0 Я Φ W X Φ X 0 0 Я Φ
φ σχ σχ C— © ΟΊ СО СМ σχ Β ΙΑ CXJ СО
0 X φ 0 0 я 0 Ο φ Φ ο X Q φ
(Μ Μ- ř— σχ m ΟΊ 40 m со σχ ω <Ώ ΙΑ σχ
Ο 0 >4 ο О Φ Η 0 φ Η ο 0
CXJ σχ Χ0 σχ OJ СО χο m σχ χο σχ σχ
Μ- Μ· xF Μ· Μ· μ· Μ· Μ- Μ- Μ· μ· Μ· Μ- ο ο ο ο ο Ο ο о о
ο ο Ο ο ο ο ο о ο ο ο о ο ο ο (Μ СМ CXI OJ (XI (Μ (Μ см CM
А
О 1 ω ·η φ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ
<3Η ο 03 ω И Φ Φ CD φ (0 (Λ 03 φ
CX CX С0 Ο ο Ο h Й Ο ο ο ο Ϊ4
N CD Μ СХ cl CL CX Ο. cx CL CL CL <χ CX
Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ
(0 0) ω φ 03 (D φ φ CD во Μ φ φ
ο ο ο *4 ο ο ь Й о о о
CX CX CL CL CX (X CX CL CX CL cx СХ CL
(£-
2081
о
о о X Q H о W ο X
CM σχ a σχ a σχ a σχ Β
о о о о © о о о о о о
1Л σχ σχ B σχ φ σχ φ φ σχ σχ
X CM о co о σχ O a ©n X оо о я о σχ X со
I ТО О О Ή -Н At> tí
X о ρ о о о о <2 о о о X о X X о X X
CM ΙΛ ΙΛ CM r- <ř t- a CM σχ CM σχ σχ <Μ σχ σχ
о X о o H о X о о X о X
CM σχ CO a σχ a СП φ σχ t- σχ
ο- о о о о о о о о o ο ο Ο 0 ο Φ
Οί Φ a σχ Οί Οί οο
Ο 0 о 0 о 0 о о 0 0 ο 0 ο 0
ιλ Μ· СМ Φ (Λ в σχ ΙΛ со
о X 0 X о X ť 0 X 0 X 0 0 0 X 0 0 X
со CM σχ σχ см m а 5 σχ ΙΛ σχ ΙΛ СО СМ •Μ· CM σχ σχ
ο о о X о ο о о о X X о ο о
ΙΛ 00 Οί t* ch a σχ σχ οο σχ CM σχ
о о о X о ο Φ X о о о X © X
ΙΛ Μ· CM оо CM 00 ΙΛ σχ CM σχ σχ r- σχ
•μ- ** -4* Μ- м- м- м- •*fr е м- ’М- м-
ο ο ο ο Ο Ο ο о О о о О О О О О о о О о о о
Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Р Р Р Р Р Р
00 со 03 φ Φ 00 οο со Ф ф оо ф ф 03 оо 00 ф ф со со ф ф
ο Ο ο Й Й ο ο О й й о й й о 0 о й й о о й й
а а а а А А А А А А А А А А А А А А А А А А
post 0,4 90 90 7G 2U 90 1С 6G 1С 30 2С аЕ 9С 9С аС рге 0,4 9G 9G 9Н 9G 8G αΕ 9Н 9G аЕ аЕ 9G аЕ
X X X X X Η о
Ή tí
*3 > af
ο
co CM ΟΊ
a «Φ rH о X X 8 X о X
ο
α
X Ρ'
Β X X X и X X
rH
φ X X о X X X X
Μ
rH
3
Λ Xх
φ ΟΊ CM ΟΊ
ΟΊ X γΗ 8 X Μ
Η X о X о о о
I о
ЧВ JS о О м О » о
хл о σχ σχ в σχ в сп
1 0
(ОН о о и о о о о
44 « м· σχ 0J г- со их ©
1>Я
Φ Ф о ь И о X о о
>4 а ί- ХО а их σχ © σχ
1 Ф
1 ТЭО о мн ο О 8 О о о о
а> я их σχ ОХ σχ СП σχ
i ю
н
ω О Ф О О О о X
4 44 <М сп
м о М о « о О Μ
в © в σχ в \о σχ в
ж О О о О о о о
(XI со σχ σχ σχ σχ σχ
о X О о о о о
σχ σχ σχ в σχ в σχ
О О О & О о О
σχ ХО σχ σχ σχ σχ
О о о № О О О О
Ч$- 4f 4t σχ σχ
Μ Φ
Ή о о о X Ó О О О X о X в о X
£ tí ГХ ь- их (XI СП ·“* ** их Ф σχ σχ
1 >»φ О X о X о S2 М О М о X о о м
4*» © ох © 04 © В ХО а их ОХ их ох а
И 1 Φ О Д Ο о О 04 о о 04 О о о о о 8 И 8 X σχ
О о
1 Ф Ф о ХЛ Н о о О О О О о
ая 04 СП (XI сп
I
м а
о т> д
I
I 44 н о Ю 4
I г4 ► (0 Ф в а
<зн о аа®
N044
о о о X о X о о X о О X X О X о
- © t- (XI σχ ί* их σχ σχ см σχ σχ IÍX σχ σχ σχ
о о Г- IÍA
ООО t- — МООО — σχ 04 чГ
S 2 ¢0 -м·
о о их σχ σχ о а о и оо их е- хо ’Ч’
σχ о
О
о
м·
040JCU040000
ф а
□Г х
£
t> о xj ф 4 ХО сп Сч
JM X X О
а X 1 их И
Й X О X
ф X X X
24 гЧ Й а ф ен СП X Рч гЧ о
Сч X & сп X 8
X X X X
X гЧ о X X
См X 4 X СП X 8
о м ад 0 0
-е о\ Os СП СМ
О ад О ад
СП Os ΙΛ Os
Q о 0 Ф
С\| СМ m
О о о о
m
О 0 ад и 0
Ό σ\ OS см СО гп
О О ад 2 0
t- 04 ш
N ф
Ф о tí о 0 0 0 м
<5 Os 1Г\ OS КО
h а
«Л
о О о о о о о о о
о ЭД *
см см см см см см см см см
-о О I Ю*Н Ф р Р Р Р Р
<ЗН о 0] а ф ф со со оо ф ф
сх сх ® о о А ь о о о Ь É4
и ш Л1 а СХ а а о. а а а а
оГ н о ад
ю
X гЧ £
СО
Е->
а о г СО ·Η Ф Р Р
сзн о со СО Φ Ф
аал О о й й
N ШХ а а а а
ϋ Μ
О' а
о 0
1Г\ О'
и 0
а О'
о М
а а
О М
а а
8 »
О 0
а О'
о 0
О' О'
О 0 0
CU X \О b Д д 0 о «-О' СМ О' СП
О 0 м о
О' а О'
0 см х
О'
О 0 0
О' — X О'
О'
О О' я О'
0 Д
UN Ох О'
О 0 Д О m О' О' а
Я 0. m О'
СП О'
О'
О 0
IÍN О'
О О X UN О' Ό
О О О О О см см см см см post 2,0 post 2,0 post 2,0 pře 2,0
m Д о m Д СП д
X О X и о
аГ д X м оГ Л д
хО Ό
м Д во м « д
ΙΓΝ X LÍN
« Д н м д м
sp 5 sp
м Д а Д д д
со СП
СП m д гЧ
« д н М о о
fa •ο *5 ο ο «Λ *4 Ο
o o
o o
O ο
o
CM
CM
Η
I co
Μ o
OT ·Η Φ он ο
Μ 0 44
CM
CM
CM
CM (Μ φο φ· φ
φCM
CM
CM
CM
CM
CM cm k a IX-K pokračování co
E4
χ X X X ΓΊ σχ
X 8 8 8 8 X ο X o
ρΤ X X Μ X X X
m m
ο X а
X X X X ω ο X
οΓ X X X X X X
φX X X X X X X
m
m Γ-4 X
Μ X ο u X X X
Θ1
β φ А ο Э ·Η ο и 0 0 0 0 я 0 0 Ο Μ
44 4ч «η <χι xt σχ σχ ΰ ο
1 44 •Η ο ο ο 0 0 2 & 0 Μ 0 0 0
Ю Й <η 0J xt ΙΛ (Μ <5 а σχ
Ό & Й 3
φ 1 C0
44 h 44
Η ÍX CXJ Η
>® Ό 3
β л 3 40
Φ Ό ή Φ *4 t> α СО
еч Η
и й
1 ο ΧΒ0 no ο 8 Μ 8 8 Μ ti 8 Μ ti 2 0 σχ Μ 0 Ο (XI 0 ř- Μ ti Ο Ο οο « β
1 ® ®«Η 0 0 0 0 0 8 0 2 Ο 0 0 UX ΟΧ 0 0 Μ 0 0
ЭД 00 CXI 00 σχ m σχ SO 00 Ε- (XI их σχ
ι»ο
9 9 *» α а σχ 8 а 0 <xi σχ 8 8 0 σχ 0 σχ Ο 0 σχ 8 8 0 σχ Ο их 0 οο 8
а их и их σχ о
<м
ÍI ю •н оо £2
ЭД см
О их о ΓΊ
CXJ
ЭД σχ и СП эд σχ о
(XI
ЯЛ *
С* ж σχ а их о ux о ьсо I
MS од и о t0 оо ч>
<χι их
ХО
ГΎ
X
0=0
X <м
О (Л СЕ~
I эд
Й2 ι Η ►
СВ (В 0 0 гЧ I о о
Μ С AS & 0 О 1 C0*H Ф OH o aaa N ® ЭД
'δ ►
ο
Ю
α й N
ЭД
ο
а
И X
ж UX
О σχ σχ о
CXI
Ж σχ ж
(XI t* ж σχ ж σχ ti
Ж σχ их
ГП
а <0 а σχ 88 0 σχ 0 IfX 8 W οχ 8 8 0 οχ 0 οχ « 0 Μ* W 8
88 « 8 0 t— οο 0 (Μ 0 ио W 8 8 υ 0 *- t- Ο 0 ϋ 0 их Ο
ей Ф «* е*
и*
O O O O o ООО о
P P <P P «Р P
α m co 9 9 И И Й ®
o o 0 A Й ООО Й
a a a a а а а а а
m á СП
а Ж
o и
ó СП
а Ж
o О
о χο
Η· и* о C0 οχ υ их о
си
Μ
CM
С ·Μ Η- -и Η
Ο Ο ο ο Ο Ο Ο Ο
Р Р -Р Р Р
со η ф о л 9 о ф
0 о Й о о О й й
a a а a а a а a
а
о
t—
V) 1Λ ио χο
си CM CM CM си CM CM CM CM (XI
Р Р Р Ρ Р Р
η и «0 9 ф a W η ф 9
о 0 о й й о о о й й
а а a a a а а а а а
i СП cn
а а
о о
ГН СП
а а
о о
ЧН Д 2 W 0 o
X» o co tí CM
1 ®
CO H я 0 0 O 0
Л4 00 0 σχ OO CM ř-
ОЙ
φ Ф и 0 0 0 0
*4 cx см со σχ σχ 00
post 0,4 post 0,4 pre 0,4 со -Μ Η д со
Η
й 1 2 40 Д 0 0 Q 0 0
ко о t* 04 *- U4 U4
о О 0 о — U4 U4 СП
С1»Я ф ф О 0 а си см
I
ТЭ Ή Ф ► О 2.2 5? 0 40 и 0 (41 40 0 ί-
1 ю •н СО о со й Д4 2 0 U4 0 cd ο
и S е s 1 8 0 LC4
ООН 0 й си ¢0 а ко со о ф 3 оЙ
СО
Я
н
с> <0 Q X 0
д СМ cd С—
cd
X С 2 * ω X X
cd а 5 so cd СП 40
О о О о о о о о О о
cd <41 СМ Cd см Cd ем cd ем см
Р Р Р ω со со ООО о. о. о.
N Ф ЙД'Х о 0 X
ЙОС 04 40
й со
>Ф д
0\
О bú
(ХЛ4 о О о о
д о 1 «НФ Р Р Р
•Я Н и со со т ф
СХО.СО о о 0 й
N СОЛ} а а а а
«г X
X
>4 о X
*?
й аГ X X
40
со X X X
А4 UX
гЧ X X X
Я ’Ф
д « X X
со СП
F4 X X X
о X X
X м со их X X
Л4
гЧ <·
X X
3 д со Бч СП X X
1 я 1 Φ
ffl <4 о о со тЧ о 0
со их σ\ Λ4 а СП си
1 >й l»tí
φ φ о Μ φ φ 0 0 0 0 0
*< а со а *< а м· СО си Г· UX
1 Φ 1 Φ
1 ΤΪΟ 1 ТЭС)
ΟΉ·Η о 0 О Х-И 0 0 0
а> й σ\ 04 а> о «X
1 κ> t К)
и •и
(0 со
0 CD о О 0 О 0 о 0 О
ДЛ1 си CU СО дли С44
1 X z тэ а 'О>»О л >а О О 40 о 0 СМ О с- 0
Ο=ω
X 1
2 з φ
см л о
О зи Я о я 0 0
ω £*< 40 ·— со 40 их
а й «Я ж Я 5
их
0 Я Я 0
Л4 Л4
гЧ ч· гЧ
Я Я
0 3
а а
со ГН 0
еч Я Я еч
40 и 0 0 Ο 0 ο ο о ϋ ο ο ο Ο 0 Μ
χη ΙΑ -V ου © t- в
ί Λ «•η ο 0 ο 0 Ο 0 U 0 ο О ϋ ο 0 0 0 0
.Μ » - οι ΙΑ οι σχ CV ί- oj σχ OJ ΟΙ ου Г- ΙΑ
φ’8 ο 0 ο Ρ 0 Я 0 ο Ο Я 0 0 0 Μ
*» α в σχ Β ου σχ m αο m σχ их 0- σχ σχ C
я σχ 0 Я σχ 0 Я ι- ο CXI 8 Ο ο
1 0 W 0 0 Я 0 0
σχ Β σχ σχ t* 'Φ
И 1
• 3Φ> ► НД ο ο ο ο Ο 0
bulka IX-Q pokračování ož° Я
Ql
£
о
ха ϋ
хп σχ
1 л
со -н Q
М со σχ
1>Й φ ф »й а 8
1 Ф 1 тэо
омн о
8
1 ю
•н
от
О Л ЙЛ1
м в
*4 А
Ή о и
J3 с 8
1 х>»ф О
Й« σχ
И 1
ф р*н t>H£ и
О £ О
1 Ф
Ф и ХО -и и
ай (М
1 о тэ А *о>»о о
т >А CXJ
1 β ф
•М о
Р *< о
л*< σχ
1 М
•н о О
X) й σχ
1 гЧ
>
СО 0 £ й 8
Η 1
О О
К Ф
СО А>> йос о
σχ
й Ш
х» £
”Ф
ам о
1 А СО
ОД4 со -н Р
•3 гЧ СО
а а ф о
N 0 о а
«г a
»4 я ο *0 XO
O
CXJ σχ
0
ΙΑ ΙΑ
CM χο (0
O
OX
0X1
CXJ l»fl φ ω *4 Ok o CM oo cm бы
U3 σχ a
σχ σχ
C*
ΙΑ σχ t*
I ω I T»O O -Ι Ή а> β t
řο οχ σχ σχ σχ ο
σχ
CX
Φ σχ о σχ
I κχ со
Ο 0 fa 44
Ή CD
ο ο 0 Ο 0 ο 0 0 ο 0 0 0
η CXJ CXJ CXJ CXJ
ο ο а 0 0 0 а ο а ο 0 o 0 о а 0 Я
σχ »- ιη 0X1 σχ σχ 0M ΙΑ ΓΩ cxj σχ г-
0 0 q Μ 0 Μ Q а Q а 0 Я
ΓΩ CXJ σχ σχ ti 0 0XJ σχ σχ σχ σχ σχ
<0 ι φ ► Η Λ оде
0XJ
ΙΑ
CM
CM
ο ο ο © 0 ΙΑ 8 Φ tCx 0 CXJ © 0 XO 0J o O ΓΩ
ο Ο W ϋ μ 0 5 0 я 0 0 а 0 0 0 а 0 а а 0 0 Я
χο ΙΑ 0X1 cxi α 5 cxi I-x \0 σχ © 3* CM 0 ΓΩ *4· σχ CXJ tfX
ο 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2 0 а 0 а 0 а 0
US ΓΩ CA σχ CM σχ ΓΩ σχ σχ 0 xt CXJ t* CXI ř· -~ их
0 Ο 0 0 Ο а 0 0 а 0 0 0 а 0 0 а а Я
ΓΩ σχ σχ CM σχ 03 σχ CXI σχ CM σχ M· σχ 0U 0 XO
Я 5 § я g 8 g g 0 LfX 0 r* 0 IÍX 8
σχ
ια σχ \o
0 ο*χ σχ
X xo
xt xt xt xt M· m- xt ω xt xt xt xt xt xt Xt Xt xt xt xt xt xt Xt Xt Xt
o o o o o O o o o o o o o o o o o o o o o o o o o
£> o I ω ·η φ •S H o
Cl Cl co
N CO 44
p P P P P P P P P P P P P P P
« ΰ) co φ 09 co co φ φ co φ φ о) ω co co co φ φ (0 co (0 φ φ
D o o fa O D o 14 »4 o o fa с o fa o o o Са fa o O o Са fa
a a a a a a a а а а а а а а a а a а а a a а a а a
M
а X °T а
o xo co 14 44 O а g а° H O
co ΙΑ w а
44
H а а
а 43 CO A ΓΩ ΓΩ а o
--4
а o аА CXI o а -4 0
а а а а
H
а а о а
o
LA
ΓΩ а ΓΩ
а CXJ а γ4
o o 0 о
ti
о
Д
о
X» 0 0 о о 0 И
КО ш 1Г\ 04 а
1 ®
Ф ·Η О 0 0 Ό о 0 Й «
ΛΙ со со 00 lf\ см СО 00 а
|>я
ф ф о 0 ЭД ЭД о о 0
*4 СХ см 04 СО ОК см
0 Ш О 0 СП о го 0 -«ί- S оо о
0 0 0 о 0 о ο 0 о 0
U4 см 1Л го КО см см г- см
о 0 эд « о ад м
см 04 1Л trs ок а
1 Ф
1 тэо О Ή *н « 0 0 0 0 0 ЭД 0 0 0 О 0
at> я КО ОО 40 LÍ4 а 04 1Г4 04 t'- 1Г4 σκ во
1 ю
и ω о со ЭД 0 0 0 0 0 0 0 О 0 0 0
я ла СМ м· СО СМ СМ со см т.
*4 О
f о •гэ Л
о о СМ 04
i ла
I н к со Ф я Я гЧ
О
N Ф Ф JO <Р о
О ад 0 о ад 0 ЭД О О ад 0 о эд 0 ад О
КО C4J C4J 04 •М 04 Г'- см ь- СО см ок 1Г4 оо ΙΓ4
0 О 0 о О 0 эд 0 0 о м & О ЭД
г- см 00 СМ ОО 04 Ь· КО со Ι- 0 00 04
о 0 0 0 0 0 0 О о Ο 0 0
см ко trs СО М- 0J см 1Г4 КО
0 о 0 0 0 0 0 0 0 о 0 0
СМ О- КО СМ ’Ф СМ ’ф (М ГО
О ЭД 0 - П Г0 0 Н
СМ 04 КО
О 0 СМ О0
ООО М го 04 оо
О 0 О СМ <О ад см ад о ο
СМ с- — ад о 0 0
ГО 04 СМ 00 1Г4
ЭД •M“ řи
§
C“
ЭД О О
СМ -М- 00
ЭД ЭД 0 0
ОО ко t— Г- Os
ЭД ϋ О ЭД О О
ГО СО 04 СМ С*1 СО
И 0 см см во
Η Os κθ
0 ►< О 0 — 04 КО ITS 04
χί- -м- *· м- м· •м· ”fr м- м- — м- м· м- м- 'М- м·
о о О о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о
Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р
со со W ф ω 00 со ф СО « со ф ф со со со ф ф со СО со ф ф т во «0 ф ф
О О 0 о 0 о я о о о »4 я о о о я я о о о я й о о о я
сх СХ СХ сх сх сх сх сх сх сх а 0. сх сх сх а а. сх сх а сх сх а сх а сх сх сх
ад ад эд к a IX-Q pokračování оГ ад ад
го (М со
ко эд о эд я
эд о эд 0 m
я д го Е-»
trs эд эд эд эд эд
-м« эд эд эд »
Н 0 о со эд и
ад эд
« эд
ГО го ЭД эд о
о со
О
'«О о 0 © ο о ο © 0 © о Φ © Φ ©
МП ко σχ σχ σχ ČÁ t- ь- σχ <Α ©
1 ® СО «Н 0 © φ ο о Φ 0 © 0 © ф © Η 0 ο
Д4 <й 1А ΙΑ σχ ко © ко ох σχ σχ a СМ
1»Д φ ф и ο я ο ο Μ Q © о $ Ο Μ
*1 а ·” 00 a a σχ © a © a
1 Ф
1 Т5О
ОМ т4 0 a φ Ο φ © Μ о © 0 0 ©
а> а см σχ ΙΑ © a β a © ϋ с* «Μ ©
1 ю
Ή
О СВ 0 Φ Ο φ © ο © о 0 о © 0 Φ 0 ©
ь м — CM ΙΑ σχ ια σχ см ь- ь» σχ σχ <Μ xt
V4 ®
*4 Д
р о о ο Ο ΰ © a о ф 0 a © a 52 Ο 0
5 й см CM ^t σχ σχ см © см σχ σχ σχ СП © CM
1 о>ф © ο a a ο © ° Μ о ф м Φ 0 Μ Ο © Μ
£4*4 xt σχ см ω cn a см © a © 0 © a
> о ю со Сч
со гЧ
Р л со н
I Φ
Ф о ΧΟΉ
Φ О ООО см ко — ίΟ ф и о о см со ”t σχ
4А
I н > со со л д
I Д4 •н о ю £ч
I Н | о о М Ф
ϋ © >4 ω ф сп σχ ό см ко
О о ΙΑ
© 0 СП О
a © a a ©
см © СП см ΙΑ
© 0 0 a
см 1А КО
ф 0 О
КО ©
0 a 0
СП — CM
О 0 a
σχ σχ
о Ф О a
σχ 1А σχ
ф о Φ
СП σχ σχ
о о a
a σχ
©
ОХ
о
е
О ОК
Ф xt σχ
о
о
© о а ©
LA ОХ OK (М ©
а о а о о xt σχ σχ
0 0 М © — со ох d сп
а ОХ
ОХ
о о гл
О
о
О о
о
О о
о о
о о
о о
о о
о о
о
Χίο
Χίο
Λ ο ι и -Η Φ Р Р Р Р Р Р Р Р Р 4-> Р Р Р Р Р
PH ο ей ω т ф ф ей от от ф ОТ от ф ф от ОТ от ф ф от от ф от от ф ф
txcx со о О о *4 h 0 о О £4 □ о £4 £4 0 0 О £4 £4 о о £4 о о £4 £4
N со Λ4 а а. а. а а CL а. а а о. о. а а а о. а а а а а а о. а а а.
о чв ο Ο 0 Φ φ ο Φ φ Ο 8 8 Μ
чф 04 b- t- ί- m α) φ 04 ο
1 <о
во Ή 34 W ο 04 ο Φ 04 8 φ со α 04 8 φ 04 ο 04 φ 04 8 8
1>β φ φ Ο 0 ο φ Φ Ο φ ο 8 8 Φ
*4 X Β 04 CM 04 □4 04 04 Β 04
X φ Ο φ Φ φ 0 0 X φ
*~ X X ’Μ' X t- C4J 40 IX
Ο X Ο X Ο 0 8 X X X
04 04 CM φ C4J φ 04 04 οο
ο Μ φ Μ ο Φ W Ο Φ pq
04 Β φ Β ιχ 04 а. — 04 в
ο •Η 0 Φ X X φ ο φ Ο φ Ο X ο X ο 0 Μ
*4 IX Ο> 04 04 04 ΓΗ 04 — 04 t- 04 X 04 Β
Д4 Ο φ 0 X X Φ Φ X Φ φ X φ X φ X φ X
Й 04 04 04 C4J 00 ΟΟ IX 04 04 ř* b- 04 04 04
m о ГЛ
X 1 Ό X (ч X гЧ
X X X о X о о
X
Ы
α X X X X X X X X
34 m
Η 4ý- X гЧ
X О X X X X о
Ρ
X» о
ω СП <п m
СП гЧ X X X гЧ
Η X о о о я 0 ω
д о a о хВ ХП о их 0 (0 я о а СО О 0 см со 1 0 • 04 0 ř—
< а
а тЧ о 0 ω О О 0
ЛИ ω ί- 1— 40 — d 04
1»Й
а ф ο 0 0 ω 0 δ ω 0
>д а со 00 40 04 ti гл
1 Ф
1 тэо
О Ή .гЧ о 0 0 0 0 О 0
at> Д 04 00 их со 00 04 04
ю
•Н ОТ о л О 0 0 о 0 о 0
ДЛИ см UX ОО -м- их см
м а
р ° о Я О О Я 0 о о
Л д см 04 см оо со их ti СМ
0 0 W 0 0 0 0 О
*— их а их 04 - ί-
0 0 0 0 52 0 ο о 0
СМ 04 04 40 04 со их ем Í—
я 0 Я Я и 0 Я 0 0
см 00 а 00 их со о Ι- 04
0 0 о 0 ο 0 0
04 04 04 04 см ч- СО
0 0 0 0 0 0 о
40 СМ СМ со их CM
Я 0 Ж 0 о я я 0 0
см 40 со СМ с- t— CM СО
>><D Д *> 0 со 0 00 я е о 0 40
co 1
Φ Í3'>> ► на 0 0 о о
o a o их их
1 Ф
го Ф o
co ХП-Н 0 X 0 о 0
I X АД по их их их
О | O
ох ΊοΎ 1 o та a 'O'>»O и 0 0 я 0 я
ζγγζ <o >a со 04 04 со t— см
Υ
I 1
z
о =CJ у Λ ° Д.Н я 0 0 я 0
z £>д см 04 0Х с- со
гч
O 1 ЛИ
ω •И о о я 0 я я
г» I co Ю Д Í— их с- Í— 00
.X
£' Y 1 Н ►
] а а 0 0 0 0
m а д со 04 4D 04
X Н 1
О о
N Ф л а'>> ω 0 0 0 >4
Чч о д 40 40 со 04 40
0 я 0 0 Я о 0 Я 0 0 Я
04 а Tť оо 0 с- ti Г- О\
0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
С— см 40 см СМ СМ Г- Χί- см 40
0 0 0 0 0 0 ο 0 0
р~ г— со СО СМ 00
0 0 0 я Я Я 0 Я и Ж 0 о Ж
Í— 04 см см 04 со 04 04 см см Í— Í—
0 о 0 я 0 о Я О 0 0 0
04 04 *— СО 04 40 см 04 40 00
о о 0 о 0 Ж 0 0 Ж О 0 0
со 00 40 их со 04 их tJ-
0 0 0 0 о 0 о Ж 0
04 их 40 04 их 04 со «± СО
о о >4 0 о 0 0 Я
04 40 00 40 04 —
о см о см о
см о см о см чо
Tjθ’* чо ч· о
Tjо чо
а О I ОТ -гЧ Ф Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р
•ДНО от от от ф ф от от от ф ф от ф ф от от ω ф ф от от ф ф от от от ф ф
аал о о о д д о о о д д о д д о о о д д о о д д о о о д д
N л ЛИ a О. а а а си а а а а а а а а О. а а а a a а а а а а a a
ж я ж
к a IX-R pokračování пГ* Я
а л н йГ я мя я
СП ад ж
гЧ о я
I й
о
41 О ЧО
о с 3 ° 0 0 0 0 0
МП см а о «- О' © ©
1 0 со «ч о 8 0 0 и
44 0 оо СП С— ©
1»Й
φ ф о 0 0 0
>й а О' О' t- О'
1 Ф
1 тэ и О 4гЧ -Н 0 0 0 0 8
я 00 О' Ф
0 м 8 О 0 О 0 о СЭ 0
О' в © LA — t*· см © О'
о О' 8 0 О' о О' О tA 8 О 0 1А © 8
о W 8 Μ X 0 о 0
a a в 04 О' О'
о О' 8 'ž 8 о a 0 04 О О 1А 04 0 О'
i
XJ •и ω о ω й 44
0 0 0 0 0 О ф со ж см О' л ю —
0 0 0 0 0 0 0
О' СМ О' в О' В О'
0 О' 0 в 8 0 в 0 О' 0 В
0 0 0 0 0 о 0 0
СП 40 СП Ф см О' О'
0 О 0 0 8 0 0
СМ О' 1А О' © В
0 « О 0 0 0 0 Я С5
04 О' Ф © О' ÍM О' N
о 1А 0 В 8 М В 5 8 0 О'
0 и 0 8 0 0 О о
СП 40 Ό
0 0 Ф 0 о о о
tA — г- си ©
0
О' О'
I 44 •н о ю Й гЧ ►
X» й
0 0 0
СМ О' ш со
0 0 0 0 (А О' СМ «А О'
Η 1 О о
N ф
о
О' О'
см ř- Ό
Й 0 >Ф jtí s< о ш Л44
о см
х> О I W -И ф Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р
<3 й о (0 <0 со оо « ф ф со со φ ф 00 со φ Ф со « φ ф 0) со φ ф со со со φ ф
а а со о о о о о й й о О й й о о й й о О й й о О й * о о о fe fe
« СО 44 а а а а а а а а а а а а (X а а а а а а а а а а а а а а а
Ή
«3 > аГ 0
ю со й 44 О а « 40
1 й « 0
со «Г 0
44 гЧ ф
« 0
3 J0 аз Е-1 си 0 0
0 Н О 0 0 0
0 0 0 0 СП 0 0
0 0 0 0 -
0 0 гЧ О гЧ 0 0
0 гЧ О 0 r-í 0 0
CgH^O Η Н Cl Η post 0,4 9C 9C 2U 9H 5C 5G 8G 4C 9C 2C oC 9C 60 pre 0,4 9H 9C 9H 6G IC aE 9H 8G 9G aE 9G prs 0,4 7G
o
ЧЯ У я 0
XD © а CM
i a
® H Jd trt 8 8 8 o CM
Γ8 O O o
«4 O- σχ σχ а
1 Φ
1 nu OH H a> a o UV 8 8
O ж Я
σχ σχ σχ
8 Μ а 0 σχ
8 8 о е см ос 1 о
Э 0 W о
ΙΛ ® а
S 8 я σχ 3
о я я 8 8
сп σχ σχ
0 t- я σχ 8 ‘g
8 8 о Я см σχ 8 О Я CM t* “ 8 2 8 8
O Μ σχ а 8 8 я сп 8 8 СП 8 8 8
к a IX-R pokračování
Я я я см о 0М
оГ Я я СП я 0 я Я
фя я Н о я я я
СП Я н и о си я и СП Я о о СМ о о г· Я 0
Й á *8 xn o CN 0 0 M a 8 O ON 8 § 3 ?
1 O
60 Ή 0 0 0 O 0 O 8 0
X co XO ON ON cn X ON
l>fi X o
φ Φ 0 0 O 8
* a ON cn 00 ON
1 Φ
| ΌΟ O Ή -H O 0 0 0 8 O
at> й 0 ON IA XO ON
O 0 o W 8 ©
cn a X
O 8 o © e> o ©
CA cxl CA ON XO ON
O 0 o 0 0 У M
m IA ON (0 CO a
o 0 O 8 o ©
a X a a ON
Ю
•H W o co ©
ЙХ cn
o O 0 O O (N Ό — X
CN
0 © 0 O O — CA sp IA CM
I
O тэ a
I
o (N X ON x ON 8 X ON X ON 8 X ON X ON O cn O CA O $ O CM 8 8 0 X
O © w o © X 0 Φ X 0 © © O o X e> 0 X
cn 00 a cn On ON cn 00 ON X sp X cn ON ON CA CN co
© © © © O O © O 0 © © 0
cn XO 00 OO CN cn m X cn СП
© © © X O © © © O © © © 0
CN 40 0 ON CN CN CN sp oo cn cn
X © X O © X 0 © X 0 © O © 0 © X © 0 X
sp ON ON sp ON X XO ON ON X CA X CA cn ON CA ON IA ON
X © O © © o © © © © X O © © X 0 ©
00 ON sp ON ON CA ON ON СП 00 ON ON (5 IA CM X
0 © X © © o © © 0 0 © 0 © 0 X 0 © © 0
IA ON ON cn ON cn ON ON OO cn CA ’ф CA CN ON CN ON X CA
o cn
X 0 © O 0
CN sp ON XO ON
o 0
CA 00
OJ
X rH a
Eh
О X O 0
CO ON 40 XO ON
Q 0 X ΙΑ СП XO
O ON
oT* X X X X X X
X° cn X o CN § X m X 0 X o CN m X o X
(A
X X X X X X X
sp X X X X X X X
o
cn cn cn cn
cn rd X X X X
X 0 Q Ď4 o o O
·6
о МЙ о Н О о О о О О О О о Й 1 о о
ХО ох в t— их см t— их σχ чС СМ ОС ) их σχ
1 00 со н о о н и 0 о О О о О 0 о о О о
м <л СК их а t- ХО СП г- ск СК СМ их 1Л Ь 1Л
1>Й
φ ф >4 а я н в & 8 о 5S сп оо 0 ОХ 8 8 X см о 8 8 8
CXJ ХО ох СМ
О О ООО см хо их сК σχ
I
К)
О О X О их — ох их ох
их
О О со -мН
о о X о Ох ГП ОХ »—
О X X ох см t— ОХ см СО
I >>ф
4Ю
ООН о ř- си а о ХО
О О н о о их > в их σχ
их ион см σχ ΐΛ σχ а φ ι
Ф Й'Ь >гЧД О О о
ОД о ч* © о
о о Í- © о х о о σχ «- σχ к a IX-R pokračování а
ф н
0 ί- О см О © о о о 0 с— 0 σχ 0 ХО О © ° g ω их о σχ X σχ
Ο о X X о X О 0 о 8 X X О X о о X
σχ их ох см σχ их сп ί- CXJ ох СП с— их CXJ ох σχ
0 В X 0 о 0 О ο 0 X 0 X X 0 X X
© их ох см Í— СМ © © σχ ох ί- CXJ σχ ох σχ
О X о о о о 8 О О X ο о О о О X
© σχ СП σχ см σχ ох их СП © см σχ σχ
8 о 0 о X О X 0 X 0 0 и 0
4t © см чС см m ОХ см их с— ХО σχ
А 8 И ω 0 Η А 0 X ω 0 X о
ОХ ХО м· ю ХО © ОХ ХО Í— ХО ОХ
•μ· чС чС 4t •м· м- м· 4t ч$- 4ř 4ý- 4fr 4ť 4f 4f чС -М- 4t 4ý- μ· чГ
ο О О О о о о о о О о О О о о О О О о О о О ο О
«Ρ Ρ Р Р Р Р Р •Р Р Р Р Р Р -Р Ρ Ρ
ω φ Φ ф ф ф ф ф ф Ф ф Ф ф М ф Ф Ф ф φ Φ φ Φ φ Φ
ο о 4 о о о 4 4 о О о 4 о О о 4 О о о 4 4 Ο ο 4
а а а а а а а а a a a a а a а a а a a a а a а а
о оГ И X
ю СП
л
й о
А
о
хв 0 И 0 0 О о
МП σχ 8 σχ со
ι а
Φ Ή о О О 0 о о О 0
Μ от σχ σχ сп σχ ΙΑ σχ см χ©
1>Й φ ф о О 0 0 a 0
>й а d σχ σχ σχ 00
i φ ι тэ о
О Ή 0 α t> tí сь о и σχ σχ
С σχ ί
XJ
V) |
0 0 0 ο 0 0 ο 0 Ο
ΟΊ ΙΑ CM σχ σχ t-
О о 0 ο Ο 0 0 0 0 Я 0
IA LA σχ ΙΑ €0 ΙΑ χ© σχ on Г-
0 a 0 a 0 0 Μ
σχ σχ 8 σχ 0- 8 0
cq О о — oo σχ
0 0 0 о <л σχ <а σχ σχ оч
гЧ | О О
N Ф ФА ^Ч о
&
О m О г- 8 0 40 ο ο
Q a ж 0 0
χφ σχ σχ 40 t-
0 0 Μ PU 0 Μ
LA Ch , 8 σχ σχ 8
0 0 ο 0
σχ 00 ΙΑ
о ο ο 0
40
о a 0 0 0 0 0
m σχ σχ m σχ 00
0 О 0 23 0
см t- с~ 00 0-
0 0 0 0 ο 0
ΟΊ σχ 00 40 00
0 0 О 0 0 0
0J ia σχ m m σχ
Д 0 0 0 Η
0 σχ χφ σχ χο
Ο ο
0 0 0
0J χ©
Ο 0
οο σχ
о О
СМ
ο 0 40
0 Φ 0
m σχ CM
0 0 0
σχ σχ
0 0 0
40 — 40
0 о 0
0 0 0
СМ
0 0 0
ΙΑ χφ t-
ο О 0
ο о 0
СМ
0 0 о 0 0
CM 00 см 1А σχ
0 0 0
χφ m
a 0 0
СП СМ
0 0 0
OJ СМ 1А
о 0
он σχ
0 О 0
σχ 4© ОХ
о 0
хф
0 0
ΙΑ хф
0 0 0 О см t— см <η σχ
0 0
40 ОХ
0 0
о СМ ОО
0 0 0 « 0 0 0 0 0 0
СМ со СО 1А σχ 1А σχ е- ОХ
0 0 н 0 0 ω 0 Н 0 0 н
со 40 СА ох хф ох 4© СМ 40 40
Xt чф Хф ^Ф хф хф О О О О ♦ « «к * м
О 0J СМ OJ CJ
ООО см см см
О О о о о
CM CM OJ СМ СМ
см σχ ř-
σχ
σχ хф хф хф хф хф о
А
О 1 из ·η ф Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р
<зн о η от от φ ф от от от φ ф от от от ф ф от от ф от от от · ф от 0} <0 φ ф
а а л о О о й й о о о й й О о 0 й й о о й о О 0 й й о о о й й
N CD М а а а а а а а а а а а а а а а а а а а а а а а а а а а а
oF
О СП - m
40 0
« 0 0
гЧ
о 0 О 0 • 0 0 ы
04 04 а 04 — 00 а
0 0
ГО t- 04
0 о о
04 04 04 о
со
со гЧ
Я д
<0 н
Ф Ф и X эй л а а
О О их 04
1 Ф i таи ΟΉ-Η сх> я 0 а 0 04 0 а 0 04 . 0 04
К) •н 0] о со 0 0 2 0 0
ЙЛ4 00 04 04 СМ
хч со 0 X 0 X о
Д с 04 04 04 04 их
» й*>
0X0 О0 м- со а 04 см со
О 0 СМ 40
СМ
X
чкф ' о 0 ы й*> 40 04 а со ф о
XQ -H
03
О 0 0 О 0 о — ОО ·- 40 от | ф d'>>
>НД и 0 о 0
О Д о СМ 04 Н. 04
I 44 •H о Ο й
д я
8 0 04 0 0 0 0 04 t- — 04 X 04 0 04
а о X 0 0 0 0 м
04 КО 04 04 <*Х 04 Г- а
д О I оо .·< о» Р Р Р Р Р Р р
ОН 0 (0 от ф ф <0 со ф ф со СО <0 φ ф*
а сх со о о й й О О й й о О о й й
Η Ф44 л а Си сх СХ 0. сь а сх сх сх а а
»г гЧ 0 X X
Pi . х X X
их X X X и .
х^ X X сп X 0
m X гЧ 0 см § ' X
и
0 О 0 04 04 04
д -
О 1 ОТ -И Ф Р Р
<JHO со от ф ф
схсхсв о о й й
N Ф44 сх сх сх а
«г X
X · ф
со л ф > р* X
к о
н й
сх
a их
со X X
я
44 со
>
гЧ о
44 X X
я СО /
сх
д о ·
ф ► СП
СП X
ř« ж X 0
.
η со X X 0 ΧΟ -Η ад Ο 0 co b-
U о» о ΎοΥ 2» ©Z I ο •0 Д Ό 4>>Ο « >Ζ> о <41 X Я<1
Ύ
I 0=5 1 3 Φ Λ ο ρ ·Η о 0
Ί £>й в В
X ζ 1 Λ1
СЧ О ГХ ω α: •Η ο XJ Й § 0 04
0 0 о 0 0 о 0 о 0 0
40 X 04 40 сл см 40 см
О 0 0 о 0 0 0 о о 0 0
04 04 04 04 *— t— X СО 04
О 0 О 0 о 0 о 0
в 04 в 04 04 04 в 04
о 0 о 0 о 0 X 0 о о 0
04 04 04 04 <м 00 СМ 04 X 04 04
о Ф 0 и 0 0 0 0 и 0 0
<41 04 X <41 со 40 <41 Ч* см
и X о р X о Ф о о X 0
в 04 в см 04 ГЛ см <41 оо Чф
о 0 м о pq о 0 ра 0 X
КО 04 в в в 04 в 04 04
О 0 0 о 0 X 0 0 о о
гл X <41 X 04 см
0 0 X о 0 и 0 0 о о
X СО 04 X со в X
X 0 X и 0 X X 0 X о о о X
X 04 04 40 04 04 СО 04 СЛ X X 04 04
О м о и X о 0 X о
В о в в 04 оо 04
Э Ф 0 о X X 0 о δ X
04 04 04 ΰ 04 со ί- <41 СО <41
О 0 о о X 0 о
40 04 04 <41 <41 04 04
О 0 >4 о X 0 н о
4f 04 40 04 X 04 40 04
ч*- ч#- xf хГ 4t ч$- о о о ο о чф xt
О О О О о о о о о см <41 <41 см см о о о
р •Р Р Р Р Р Р <Р Р Р
w И и Ф ф 03 W ф ф V) <Л (Л ф ф 03 со ф
О о о й й о о й й о о о й й о о й
О. а а а а а а а а а а а а а а а а
X X X X
100 h о Д и
OJ 0 ο Ο ο Ο 0 ο ο ϋ 0 ο 0 Ο
xo ί- (XI 00 οχ — οχ OJ 00
1 co CO й 44 m O 04 0 οχ Μ tí ο <*χ 0 UX 8 0 οχ ό 1Α ο. 8 8 8
f»C Φ φ *< f 8 0 οχ ο οχ Ο οχ 8 0 οχ 8 8 0 ΰ 0 οχ
1 Φ
I T9 O O X -H Ο’ 0 0 ο 0 λ ο 0 0 0 8 0 0
ιΑ οχ οχ β οχ οχ οχ β - 0 οχ
H 0 8 a>οχ α£ οχ oΦ οχ
οζ ο ο ο ο 0 0 <5 ο Ρ 0 0 ο 0 φ 0
OJ οι χο 04 οδ OJ ΙΓΧ 04 XO οο 0-
0 0 ο 0 0 ο 0 ο H 0 0 0 0
0- Φ *“ ιτχ (XI ο- 8 οχ 8 οχ οχ οχ
ο Μ 0 ϋ to ο Μ Ο 0 W o 0 Μ
ί- Β Ο· ΧΟ k£> 00 οχ ΰ ΧΟ οχ ΰ ta οχ a
ο Ο Ο 0 ο ο 0 Φ ο 0 0 0 ο 0
(XI ΙΑ ΙΑ 00 οχ οχ σχ
ο ο ο Ο ο 0 0 0 φ ο 0 0 ϋ 0 0
ΓΊ ο (XI 00 (Λ οχ οχ — OJ 00
го SoS <*) I o o t o T9 Λ OS Ο « > Λ 0 οχ 0 οχ 0 00 ο 0 ďX οχ 0 ί- 8
№ 1 9 φ
I Л о
z 3 ·η 0 0 0 ο 0 0
0=0 1 *4*4 0- οχ οχ XD οχ
X z 1 44 •Η Ο 0 0 ο 0 0 0
гм Κ> β OJ οο ΙΑ ΚΟ
o Os
(Λ y_. cc 1 Η
г y<? > CD c β ρ 0 0 ο 0 Ο
Γ Λ ΟΊ οχ μ- οχ ΙΑ
/ > rd 1
x X Ο Ο Ν φ ®Α>> *4 Ο C 0 Ο Φ Ο 0 >4 ο
ΟΧ C0 οχ ΙΓΧ οχ <0 ιτχ
0 0 ο φ 0 Ο 0 0 o 0 0
οχ οχ οχ οχ οχ χο οχ οχ φ οχ οχ
ο 0 1 ϋ Φ ο 0 O 0 0
» οχ οχ ΰ οχ LX οχ οχ
Ο 0 0 ο 0 Ο W 0 0 0
οχ οχ οχ ΰ a . IA οχ οχ
0 ο 0 ο 0 C>
οχ φ οχ C0 οχ οχ
0 >4 0 Q o
οχ χο οχ οχ οχ
«F 'Φ *Φ s4 O O Ο Ο Ο
-Φ Μ «· ·Μ
Φ ·Μ SF ·φ sF -Φ Μ ·Φ
CU <Ν OJ 04 OJ οΐ OJ OJ 04 οΐ
Λ Ο 1 Μ·Η Φ Ρ +> Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ
•3 rd Ο от (ň ω φ ω W ω φ φ ϋ) W от Φ φ ω W φ φ α w φ φ ω (Λ α) φ
CU Ο» Φ ο ο ο 14 ο Ο ο й «4 ο ο ο (4 $4 ο ο μ ?4 ο ο h $4 0 Ο Й $4
Μ 01 Λ! Cu CU α α CU CU CU CX CX α α ο. cx α ο. a cx CL 1X Cu cu сх CL Q α ο.
Ή
'З ί> 0 0 0
а
>o
co
й
Л4
o
α σχ
ω 9 χο fe 0 rd
o O
ΙΓΧ Η r4
CJ « 0 U Ο
44
sF ι-4
« 0 0 ~0
3
Λ
« οχ гН г4 Η
Η 0 Ο 0 0
0 · 0
γ4 0 σχ 0
0 O
0 0 0
0 οχ 0 Ο 0
Η 0 г4 0 οχ 0 0
101 й о Дм
ϋ 40 о Ф 0 0 φ & Φ ο 0 0 Η 0 Φ
хо © ь- σχ © σχ ω σχ Β СМ σχ
1 л CD чЧ о о Φ 8 0 0 0 0 0 0 2 ο ο
ЛС W © ÍÍX σχ σχ σχ σχ σχ σχ σχ СО
1>Й Ф Ф о 0 0 0 0 0 0 0 Φ ο φ ο φ 0
*4 сх в σχ ΙΑ σχ σχ в σχ 0 σχ Β σχ ΙΑ σχ CM
I Ф
ОМИ 0 0 0 φ Φ Ο 0 8 φ 0 Φ ο φ 0
а> а σχ σχ (Α σχ σχ ΰ σχ σχ Β σχ CM ь- ь-
Ю
чЧ
(0 Ο <D я 0 о 0 0
ЙЛ4 ί- χο см σχ ь-
V4 (0 st.
*H Дм 3 o ο Я о я
Л Д σχ σχ σχ σχ
1 'СъФ О 0 Я 8 Я
й>« Φ σχ В в
о Я О 0 о О 0
ф ь* СП σχ см С- t-
о Я о 0 я
в ох 1А ох ОХ
о О Я О 0 я
1Л ОХ в 1ГЧ © в
о Я о 8
ох ох см
8 Я о Я О О
ОХ СП © СП ©
8 Я в 0 ф Я ох
09 1 ф 3s> >гЧД 0 0
о 2 о 1А σχ
1 Ф
Ф о ИОчЧ 0 0
О.Й Ф ©
•Ř А
’8t?8 О О Я
IA ох Ох
Э ф
□ чЧ О Я 0
£*4 см ох σχ
1 Л4
чЧ о я 0 Я
ю й m ох σχ
1 гЧ
► со со а а 8
Н 1
о о N Ф
Ф АЪ* 44 О С 8
о 0 о я о Я о о 0 У о Й 1 о о
Ф ох <м ОХ ох ох ю t- со СМ ОС 1
0 я 0 Я 0 я о я 0 0
σχ σχ ох ох СО ох © в см 40
о 0 Я о я 0 0 я 0 я δ S 0
ш ох σχ ох ох ΙΛ σχ ох в σχ
о я о Я 0 0 я 0 я 0 0 0
в в в в ОХ σχ ох σχ в ох см σχ
0 0 Я Р О Я Ф 0 Р Ф я 0 0 0 0
ох ох σχ СЛ Ох в ОХ ох 1ГХ ОХ ох см га см ох
σχ о σχ \о σχ
CM
X φ φ со
О σχ
Ή <8 ί> ο
Ю со сл
I
X л Jd гЧ
А ® Еч
Ф ф ф Ф ф Ф ф ф о о о о ф ф ф ф ф ф ф ф ф ф ф ф ф
о о о о о О о о см см см см о о о о о о о о о о о о о
Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р
со со ф ф со со ф ф со со ф ф со со ф ф (0 со ф ф т со оо ф ф
о 0 й й о 0 й й о о й й о о h Й о о й й о 0 о й й
Р. а я а CL сх а сх сх сх сх сх сх сх л сх сх сх сх сх сх сх сх сх сх
оГ я
СП X
*> я й о ΓΊ я о Н о
сл я я я я
ф я я я н 0
СП й о СП я гЧ
я © о о
гЧ 0 я я
я я я
я я я
о
гл
я гЧ
0 0 я
102 ti O Я o xtí WJ.
I 0
Ή
0
I>ti Φ Φ Kj a
I Φ I T3 O ΟΜΉ X> ti
V4 0
O
O
Ο
АД o
AI bX
AI тэ 43 « >43
X ΑΙ
p H я 0 Φ ο e I 0 ο Φ ο Μ ο ο ο Μ
co b· Μ- *- 0C I ΰ ΑΙ αχ ΰ ΰ αχ αχ ΑΙ ΰ
1 M H o я я X Φ 0 0 » Φ t> X Ο Μ ο ο η Μ
Ю й b“ c- m αχ — α I Οχ UA αχ αχ ΰ αχ ΰ ΰ ΰ
П *H φ «ОНО
A A ® N βθ M
xř Χ> -Μ- Xt xf- •φ xf- xf- 'φ XT Xt xt
o o ο o o o o o o o o o
Ρ Ρ Ρ P -Ρ P P P
η η (0 Φ (0 ω Μ φ Φ co η φ
0 ο Ο ti 0 Ο 0 ti ti 0 0 ti
CX А ο. 0. α А ο. Λ Ο. A 0« Q.
<*>
Я pre u,4 pre 2,0 pre 2,0 pre 0,4
I k a IX-S pokračování eT ti o
H
jO P4 X X
IA rH m X
X O 0
Xť
X X X
X X
X X
X X
m rH
X O <n
AI юз
О сл 0 σχ Я в 0 CM X σχ 0 tfX X σχ 0 CXI 0 0- Я в 8 0 ОО •3 0 ιτχ 0 σχ я в
0 0 о о о 0 0 0 0 0 0 0
tfX CXJ oo оо 1ГХ CD ιτχ
0 0 о о о 0 0 2 0 0 0 X
tfX со со СП см σχ CJ σχ
Q 0 X X О X 0 0 X 0 0 X 0 0 X 0 X
US σχ σχ CJ СО со ιτχ σχ σχ CXJ оо ОО оо σχ σχ σχ σχ
о X X 0 0 0 О 0 0 0 0 0 0 0 0 0 X
ом σχ σχ <XJ ф US — σχ σχ σχ 0J σχ σχ 0Μ σχ σχ
X 0 о 0 0 X 0 0 X 0 0 0 0 X 0 X X
σχ φ ř- ОО CXI t- CJ оо - σχ см ř- σχ СМ σχ σχ
о X 0 X 0 0 0 о 0 0 Р 0 2 0
OJ со σ\ m СО **· σχ us σχ CXJ ιτχ σχ С0 σχ
X Ρ 0 X 0 0 0 0 н 0 ΰ Η 0 ο
OJ σχ σχ *— 1СХ σχ со σχ ф ОО σχ φ σχ СН
-e μ- «μ- о о о о ООО о о ООО О ο ο ο ο ο ο
o о ООО OJ CU CXJ CXJ OJ си OJ OJ CXJ OJ CJ OJ 0J см ΟΜ ΟΜ ΟΜ CXJ OJ
ω·Η ω Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ
ОН ο 00 ω 00 Φ Φ 00 W Φ 00 00 φ Φ со 00 « Φ Φ 00 и ω Φ <ο 00 φ Φ
ano ο ο Ο Й Й ο Ο Й ο ο й Й ο ο Ο Й Й ο ο ο Й ο ο Й Й
N СО Λ4 А А А А А А А А А α А А А А А А А А А А А α А А А
ό X 0 X 0
ό 1 1 »Γ 0J ο
ΙΛ ω ω 00 οο (*
X οο СО 0 X X
ΟΜ X X L 0 0
X ο 0 0 31 'Ή
X X X X X X
ιτχ
X X X X X X
'φ
X X X X X X X
οο г
СО гЧ X X
X Ο X ο X X 0
104
fa
’ fa а о Д <s МП
'Λ о S 5 М о
хо — а б 0 •я ОТ
1 0 0 «Я X ОТ Я 8 © σχ X
»*4
1>Д а
φ ф >fa а 8 8 ф *4
8 a ΰ 8 Μ a 8 8 8 8 © ΙΑ
8 8 8 8 8 8 и σχ о о xf σχ
8 © σχ О σχ 8 8 © <л 8 8 8
Ή t> ο Ю
Ш
X гЧ
Λ
Η
от ι
Ф з*>>
Ш 8 8
О О ια σχ
σχ
3 Φ © © ©
5*4 ΙΑ σχ σχ
Η ►
0 О © х> й ь- σχ
о σχ >φ Д
8Ъ ° ° ° αχ <xj<\j<xjcm
ο © © 0 © О © ΰ
<Μ ΙΑ b“ ΙΑ — xF ь-
0 a a a 0
σχ σχ σχ σχ КО
Ο © W 0 © a 0
ΙΑ σχ a ΙΑ OO a КО
Р Р Р Р Р Р Р Р
т от ф со от ф ф от от ф 00 от ф ф
о о fa о о fa fa о о fa о о fa fa
а а о. а а а а а а о. а а а о.
аГ a O X m a 0 m a o
1Л X
a a r4 КО
3 a a a
« a Λ
m 0 m
m a m r4 a
« 0 a O o
105
И о Ф С5 Ф О © 1 ю
й м ΙΓΝ sp сП ΙΓΝ X
О Я © о О
X Ф ЙЛ см
X X О X О о х а »й£
X я ON СП см ON см со X
Р о X о о
I Jd С ON см ON см
'>>ф О Ф М О © м
й *3 sp δ- а С\1 t- в ф
ж
*>* '>> О м о
2 й СМ в IÍN
ω о
> d О о о © £
о £ ь- со sp
СО О
1 Ф \ z ► н © о О
Ф о КП X © У © © Yoť о £ СМ C4I
ас 1 40 со ICN ΙΓΝ Υζ 1 Ф Ф о КО X © О О
о I ас СП CNJ —
та а 2
'О%О о Ф X X © 0=0
(О t>a СП ΟΝ ON СП со со X ч>> ь
post рге cn
О X
X и
о а
ф
ЕН
О гп
106
о чй
МП
о 0 О « 0
гл - 00 d ОХ
0 0 0
40 Ох СМ •н
0) эд
ЭД 0
СМ ч*· их
0 0
А- А- ОХ σχ ω σχ >
0)
0 о 0 ·— σχ ко σχ о 0 σχ их σχ σχ ο 0 σχ σχ
И 0 Ο 0 0 — ϊα οχ σχ σχ σχ
Ο 0
СМ
0
CXJ 40
(Μ см σχ
О Ж о О о Ж см οο сь σχ — А>м *
0 σχ σχ «00 в σχ oo
0) о ф 3 АН ОД
о 0 cxi
СП CXJ
Τ
И
OJ эд гЧ л
co
О о см
О их
И 0 Ж Ж 0 в см см СО Ох «00 в σχ σχ σχ
0 0
ОХ — м0 0 0 0 0 Ж *- их — xfr ко σχ
0 0 0 см σχ σχ σχ см
σχ
О 0 ЭД 0 0 их а· их сл ох
0 со σχ
«О Л Чч О
Л О I
И <Н ф
их ко о г*
О 0 ►< Ж 0 >Ч *- СП 40 СМ СО хо и 0 А- Ох
о
о
о
см см см см см см СМ СМ см см СМ СМ СМ о о о о о о о о о
Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р
СО Q ф ф СО <0 со ф ф to <л to ф to » ω ф ф to м ф ф
о э Й й О о о й й о о о й о о о й й о о й й
а а а а а a а a a а a a а a a a a a a a a a
О О О О
СП СП СП сл сл
Ж Ж Я Ж ЭД
69 0 0 0 0 0
О О О
СП СП СП СП СП
Ж Ж Д Ж ЭД
X о 0 0 0 О
о
107
СО X г-Ч а л со н
0=0
X
Z (М О
со и ф у оЙ о
1 Ф
φ о
Xflrl о
а 0
>>
>
о
ТЭДЭ
*О О о е
СО ХЭ со
Ф
О
•н ъ
Á 3 о
Л4
Л4
О
Ь
1-t О
Ю СМ
Л4
Ή
tí
гЧ
>
СО О 0
£> чо σ\
н&
о о
N Ф
сохз 0
<й о
л XD ХЗ
о
о
о о 0 см
о О 0
35 со 35 см 0 и\ 35 σχ
0 СМ 0 (М 0 ХО
0 СМ 0 Ц> 0 1ГХ
О О см с-
О 0 X
см ао \О
Μ 'V'
ООО о о о о
Х> о | (Л -гЧ ф р Р Р Р
«он о (0 со ф со . И (0 0)
ап. со о о О о о Р
N со ди а а о. а. а о. о.
со ди гЧ
Р
JO со н
m о ГХ 35 О
35 О
КО
35 33
гЧ гЧ
« О о
106
IX-Y pokračování způsob poměr fazol bavlna Čirok kukuřice sójový pše- oves rýže kuří rosič- povij- řepeň. kasia ěáchor apli- kg/ha obecný bob nice hluchý noha ka nice
O О' o 0 o
IA © О'
O 0 o
IA СО О'
0 а О'
0 M os t- a
О'
О'
СА
О'
0 0 X
см © 40
О'
О' о О'
О о о о о
·»
СМ СМ см см см
Ф Р Р Р
О ОТ ОТ ОТ Φ Ф <0 О О О й й а о. о. л о.
со 0 0
44 X
гЧ ! см
rJ 4D о
0 а
Х2
со m
m 0
н Q
109
Použitelnost látek podle vynálezu pro selektivní hubení plevele v pšenici byla poprvé pozorována v řadě skleníkových testů. Čtyři níže popsané testy (A, B, C, D) ilustrují tutu použitelnost.
Test A
Dvě kulaté plasttkové misky o průměru 25 cm se naplní pohnojenou a vápnem upravenou půdou (Fallsington šit). Do jedné misky se zašije kuklice, širok a někooik travnatých plevelů. Do druhé se zašije sójový bob, Šáchor (Cyperus rotundus) a někooik δίΓ^οϋ^γΡ plevelů. Z travnatých a širokolistých plevelů byly pouužty následuje! druhyi rosička (Digitaria sannuinnlis), kuří noha (Echinochloa crusgalli), oves hluchý (Avena fatua), čirok halepský (Sorghim halepense), bér (Seearia fabeeii), lipnice (Poa pratensis), sveřep (Bromus secaHnus), hořčice (Brassice arvennis), řepeň (Xanthium pennsylvánicum), laskavec (Arnaaanthus ret^^eKus^ netvařec (Aeschynomene virginica), pooíjnice (Ipomiea hederacea), kasia (Cassia tóra), sida (Sida spi^sa), podslunečník (Abu^il-on theoppralii) a durman (Datura s^amo^um). Dva papírové Šálky o průměru 12,5 cm byly naplněny upravenou hlínou, do jedné byla vsazena rýže a pSenice, do druhé cukrovka. Tyto čtyři sadby byly ošetřeny preemergentně, to jest sloučeniny byly nastříkány na povrch půdy před vyklíčením semen.
dní po postřiku byly rostliny prohlédnuty. Výsledky pozorování jsou shrnuty v tabulce X. Je třeba si vši^m^c^x^lt, že pšenice má větší toleranci vůči tesoovaiýfa sloučenině než většina plevelů.
Písmena uvedená v tabulce X maaí dále uvedený význam;
(A)
so2-nh~
(B)
(C)
(D)
o /0CH3 || N—(
SO2-NH-C-NH-/ O N
N—ý
OCH 3 (E)
(F)
110
в^лолхпэ CM t—t—
eoTuegj o
0 a © co
qoq ÍAOpos 0 a t-t-
uernung 0 ί-
Xjuaetmxsped ο
®PTS o a X X
BTSQX 0 On
eoppxAOá O M t-X
Ο0$βΛ%θΝ O® © um
aoqopg 0 xí-
oeAB^sBq 0 O
uedag Ο M © m
eoKOOH 8
eof 4ЩПЯ O
de^aAg 0 c—
eoyudxq e m t-x
o
Íjsdaieq ^oijQ S3N
Хцопщ saao 0 m
Preemergentní úprava půdy wq gsa eqou 0 B32OSOH 0
0 44 0 a ©
Nfl 'ib O
Q 44 o
0
P
3 c
CM αχαχ M 0 M O
o αχ
0 Φ o 0
4t OJ Φ
B o M M o 0 M
*“ © — αχαχ
0 В M O 0M
αχαχ αχ © αχ©
oa m o © αχ 0 Μ
©um © X
OB M o o o Μ O
© um — *~
0 M M o o o Μ o
(Ob •—
88 M 288 M ©
O O M O O M
αχ ί- © αχ
Q ο o M O
0 0 0 0
© © © t-
0 M O M
O o O o
*“ *“
0 M OOM 0M
© x ©C-m © ΟΊ
o M O M
o O o o
CM M OOM M o
αχαχ — ©x
M o M 0 M
*“ ”± X ©
M o M m o m
© - ©
CM Μ0Μ M
oj m ©©X αχ
0M © um OM Μ0Μ t—r-l- 0 O © 0
c- m OJ um
M o ao® M
© αχίχ αχ
o a BOB a
αχ© οχαχχ αχ
0 SOS o m
um ©© UA ©©
um m © OJ
OJ o o ·—
O o o Ο
C M O o 0
α» αχ ·“ *“
o CM 0 0
X X m m
M 0
o o 0 C
*“ m t-
0 OS 0M 0M
© αχαχ © um ©©
O O CM αχχ © oo 0O ©X
o M o o οχ
·“ αχ
o M o o 8
·“ αχ ***
o M
o o 8 8
O 0 ® 0 0 M
αχ ©ω © ω «φ
o M O o
o o o O
0 o 0 0
t- © © ©
Ο M O O
O o o O
0M 0 M O o
t-n © © αχ
o M Ο o
o o o o
M M o o
o o o o
0 M OO 00
ř- © mm ©©
M
o M 0 0
αχ X t—
M
o M 0 2
*— αχ © ©
oa M 8 o
αχαχ © ©
0 O M 0O 0O
m XOi it-on © m
M M OO 00
o o
*~ — t— M © -M-
M M 0O
o o o
*“ *“ t-m· αχ
m
o M 0O 0 o
αχ © OJ © «Φ
X o OJ o
OJ X — (A
O O o O
o
o
O o C 0
αχ ”” αχ αχ
o 0 o o
OJ
M M M
o o c M o
*- XX *“
0 0 O M 0
ί- © t— X ©
Φ 0 0 0
o- © ř- ©
0 O
OO 0 C M O
αχαχ *~ © cm *”
c o 0 0 0 o o
αχαχ *“ ·“ *“
0 M
88 0 C M Φ© o
o o
o o 0 0
*“ *- © αχ
M M o
0 o 0 o
r- -Φ ·'
e m 0 0 M o
X© X ί- ·“
0 0 ο o
o o O o
*“ *~
0 M 0 O o а 0 а
© X αχαχ ř-m t— UA
M M O
0 o 0 O
а
0M o 0 0 M
© X X -mm
0 0 0 0
© © m ©
M
8 0 0 o
© αχ X
o 0 o 0
© OJ
0 M e m 0 oM
xm ©© OJ © οί
0 0 o
m © o m
M
CM o 0 oM
©© X ©©
o M а o 0 o M
αχαχ *— xř ©©
0 0 o 0
ΙΑ t- M
© X X
O CM © OJ
o 0 o 0
M
1 1
ejfAo.M(no ao-tue§d x © o X σχ Ο <*Ί ο Ο
э?£н o x © © ΟΧ σχσχ ΟΧ σχσχ
qoq Дород © a σχ σχ ΟΧ σχ© ΟΧ σχσχ
иешипд О я с- ιτχ Φ X © CA ΟΧ σχ ιτχ
jljuaeurrtspoa X © X σχ X ο
BPTS X σχ X © X ο
Qpse^ X X
ο X ο
σχ
еорирхлоя Φ X © ιτχ Ο X © ιτχ Ο X © ια
οθ^βΛ^θΝ X ο X σχ X ο
aoqo^g Φ X m ΙΑ ΦΧ С—1Л Μ ο
овлв^зет X ο X ο X ο
uadag Φ © φ ιτχ Ο ©
аот^он X X X
ο ο ο
aoT^rupr^I Ο ιτχ X © X ©
da^aAS X γη X ιτχ X ©
aoiudxq X ν- X © X ©
Φ ιτχ ΟΧ ιη гл X ©
Á^sdaTeq ^ojtq Φ X ΙΑ AJ φ X © ΓΗ Φ X © ΙΑ
^ptin seAo Ο CM Φ <*χ Φ ©
Ή ^OJXQ Φ X LTX ΙΑ Φ X t-t ©X © ιτχ
о
KJ φ 1ΓΧ X σχ
со fa eqou X ©
О
α
X BSfQTSOH φ © Φ X Г-ГП Φ X © trx
ω co co X X © AJ ο
X > X ο r- ιτχ
40 t>0 •4
r-l P Л4 ο ο ο
3
Χ3 CE
X
Ιυ -H
40
Ε-> :·} ίν,
112
Test В
Plastikové misky o průměru 25 cm se naplní hlínou (Fallsington silt) a osází sójovým bobem, baviníkem, vojtěškou, kukuřicí, rýží, pšenicí, širokém, podslunečníkem (Abutilon theophrasti)» sesbanií (Sesbania exaltata), kasií (Cassia tóra), povíjnice (Ipomoea sp.), durmanem (Datura stramonium), řepení (Xanthium pensylvanicum), rosičkou (Digitaria sp·), šáchorem (Cyperus rotundus), kuří nohou (Echinochloa crusgalli), bérem (Setaria faberii) a ovsem hluchým (Avena fatua). Po přibližně dvou a půl týdnech po zasetí se mladé rostliny i půda okolo nich postříkají zkoušenou látkou, rozDuštěnou v rozpouštědle neškodném pro rostliny. 14 dní po postřiku se všechny druhy porovnají s neošetřenými kontrolními rostlinami a reakce na ošetření se posuzuje vizuálně. Výsledky jsou shrnuty v tabulce XI.
Písmena uvedená v tabulce XI mají dále uvedený význam:
сн /С1 о -См.з /—\ II (О/-s02NHCNH~\O/ \—/ N—/ (Ρ) η осн?
II
SO2-NH-C-NH-ς Q N N—
OCH3CH
°.снз o /_г\ II Z N~( \ U >-so2-nh-c-nh-{ o n 'λN-<
Clch
O,CH /—\ ||N--4 < 0/-so2-nh-c-nh-/o n νΛК
CH3
(I) (D) (J) (E)
(B) (A) (H) (F) (R)
114 з
го
Η
Λ4 Ο Я •Η ю 0 ϋ 1Г\СП ОО 1ЛСП 00 ОССИ О сп
от о
W 5 а о ГП О СП 0 t* о
Я S 0 00 0 0 о
φ 1А 1Л0П 1ЛФ
1
φ о
χο «Ч 0 0 0 о
0 Я СМ Ф ©
Μ го
§ ί 00 00 00 О
я т<М щеп С*Ф ©
1 Χβ Ю Я О Λ о О0 mm 88 00 0'0' 0 1Л
1 *>» φ 00 ОО Οϋ 0
« *ι СП СМ СМ СМ 1АСП Ф
1 XJ
•Η
от
ο го 0 О О
« 44 о Ф (М
1 Ф
О
Μ •и 0 0 0О О'О' ОО О
>Й О'© О'©
1 »Я 0О ОО 00 00
φ ф О Ш ОСО осо О О'
>« о. *—
1 я Я 0 0 00 00
3 3 О m ОСО ОСО 00
Q а *~ с—см
со
1 ΤΊ> <3ч ХО 00 ОО 00 О
ο ХР О СМ О Ф О m СП
t> Р **
I ТЭ
Ή Ф
t> ο О •И 0 О ©см 8^ 88 00 О О'
0 Я
1 Η > 44 00 00 ОО 00
а ХЧ О © ООП о© О О'
Д Я ·“ ·“
1 01 00 00 00 00
CD •И ОСО ОС* ос* ОС0
Μ от ·” —
од О
Ф о Ф ФО ос* с*
© © © С* СП
О 0 С* О о Ц оо тел о
0 О О о о о о
Ф Ό ·“ т СП
о о
0 0 О о 0СМ
см Ф m см ел
0 ом ох оо 88 о
О О m от СП СМ
Оо О О ОО оо ОО со т о
о m О 1Л осп со т
0 О о О 0 о
ф m тел
0 о О о ОХ о
СП т тем
О 0 0 оо осо о ОХ ОХ тем
СО Г* СП ем с*т
00 0 О ОО © Д 1
О О' ОСО ОСО о о
ОД О Д о
0О 0 О тем ос- со
ř-rn US О'
0 о 0 О оо ОСУ» О Д ОД О
© см О О' СП см осо т
00 О 0 оо ОД ОД О
О О' ос* ОСО ©СМ Φ Ф СП
0О Οϋ О ОД ОД О
О О' О ф © Ф СА Oř- со
ФО О О' Оо оо ОД ОД О
ос* ОФ ©т о т ел
ОХ О О О X О X
тем СО © с*т © t*
О о о ох о ел ох ш т
ел
ОО С* см о о о О ем
О о О о О
ел см ф
ОХ О О ОХ О X
со см ф СО ог* ©СО
**
О о О ОМ
т СП с*т
о о О см ж ф 8
о о о о 88
ОХ о 8 ОХ ОХ
тем СП с*т ©т
1 8 1 о 1
88 88 8 83 ОХ осо
ОО О О о ОХ ОХ
с-СП о о см тел ot*
0 о о о О X ОМ
т т ОФ со ел ОС-
Оо оо оо ОХ ом
©СП о т о© со т Ф т
·“
Оо О о О ОХ ОМ
г-т Ф ОС* О Ф ос*
1 от ф © 01 •И OU О О' ОД о ř- Д о ОО ос* оо ОС* О ϋ о ем О О О ф ДМ ОСО ох ©с*
х> Οϋ οσ\ оо О О' Оо О О' О о Фо О О' OQ О О'
я •н
и 1
Р 3 44
от гЧ хч
о Я Ό Ю ОО ОО оо 1 1 оо о од од ОО фо 1 1 ОМ ОХ
О Ф О (Ус О О' ©О' О© о ос* О© о т Оф ©т ОС*
го IX Я ·- ·“ · *“
>»
ч>*
•3 t>
а О
та X Оо ФО оо ОД од о о О О ОД ОД ОД од ОО ОО ОМ оо
з Ό о о © оет» Оф оф О О' осо Oř- о т от О Ф о т о Ф осо ос* о о
X. © X)
о
я
> (0 ГО
о 44 «о (XI о со т СО т ем о СО т СО т CXJ о
а > о т о ем о ем ·— т о ем О ем «— т
ха Л ta
и С-* η 44 о о о о о о о о о о о о о о о
к ф
>я со
Р 44
ф Р
хг> •Л
о 3 ад О X й Я X
115
206101
Tabulka XI pokračování
Látka Dávka Sójový Podslu- Ses- Ka- Baví- Povij- Voj- Dur- Ře- Kuku- Rosič- Rý- šá- Kuří PSe- Bér Oves Čírok kg/ha bob nečník bania sia nik nice těška man peň řiče ka že choř noha nice hluchý
0 0 0O S8 0O oo 0 0 05J 0 53 ОД 0 53 0О оо 0 и
m m ί- O CM ©n o m co 40 40 lA О со 40 А о t— 40 't Р-1ГХ 00 ХО
O o ο o 0 0 0 CQ 0 0 о О 0 О 0 0
CM 40 40 CM CM o m 'Ф Γ-
O 0 o o 0 0 0 0 0 о 0 О 0 ОО 0О ΟΟ
e m CO m m m P- о СМ тем и>”М· σχχο
o o o o o 0 0 0 0 о 0 о 0 о 0 0
t- m m CM r- m •’И· т ХО
o O0 0 0 0 « 0 0 051 0 o 0 0 U OCO 0 0О 0 0 Щ 0О 0U 0 О
© ÍH ©m c-m oxm 00 c\j 40 CM 00 m 0 40 СМ © Ат <?Xt— ©40
O0 00 0 0 O OO 0 0 O 0 O o σχ 0 0 О о о О о 0
400 Oř- СЛ тем со см CM m m 1ГХ Of- ί- с— см
·”
o o o o 0 OO 0 O 0O 0 O о о ο 0 0О 0 О 0U
M 40 CM mm o m o m t— m АА хрт р- 1ГХ
o o o 0O 0 O o 0 0 0 о 0 о 0 0 о 0
m-cm 40 CM m ďX © 'М· m см 4$·
00 8 o 0 0 ITXM- o OO 0 O oo 0O 0 и ОСО о 053 0 О ОО 0Q σχφ 0О
mm 40 40 CM 40 m t-m Cbxo о 40 m c-m σχοο σχσχ
0O 00 0 O 1 t Oo OO 8 0 1 0 0ϋ 0О 0 о 0О
op- o σχ 1 CM O LTX οσχ m m or- 040 040 ор-
*“* r- *“
O0 00 00 0 O o o o 00 0 OO σ\4θ оо о 0О 0 О ОО 0О 00
CM CO oxo iacm C— CM c-m co O xt oo о© о t-m ο ia 040 040 t-^
0 00 0 0 0O 0O 0 O oo 0 Q оо 0 О 0 0 ОО 0О 0О
m ΦίΛ t— co ©m 040 ΟΡ- ΟΡ- o σχ о m ос- m m 040 040 ос-
0 Q 0 0 0O 0 O 0 O 00 Ο Ο o 0 0 О 0 и о 0 О 0О
oco OOX M-CM O LÍX О LA OOX O o o Ф о с— о со о о ао о σχ оф
0O 0U 0 0 O 00 0 O 0O oo 0 O 0О 0О о 0 0О 0и 0О
o 0X0 -e· 40 m O lA ©m 040 O M- o 1ГХСМ Ор- 00 оо о м· 0X0 0X0
·“ ·“ *—
0 O 0 o 0 0 O 0 O 0 o 0O 0O 0 o 0 0 U 0 О 0 О 0 О 0U 0 О
О IA ос- lACM 40 CM CO lA Otf> ΟΡ- o σχ о rt m Ор- О LTX О 40 Ορ- о с-
U 0O oo 0O 0 O 00 0 Q Ο o 0 и 0 U о 0 О 0 О 0 О ο 0U о σχ
O o σχ o m o m O OO o σχ οσχ o σχ o σχ 1ЛГ^ σχ οσχ о σχ о σχ о
0 o OO 0 o 0 O 0 o oo oo 1 О и 0 и 0 и о 00 0 О о о
o o ’ФСМ xo m O CO b-m OC0 Ot- с- σχ ot- О 00 о о
0Д 0CQ 0O 0O 0 O 0 CD 0 CQ ou о о 0О о о 0О 0 о 0О 0 и ОО
Ob oc- O <*Ί O -xt О ’Φ o ia 040 o> ос- О 00 о σχ ос- о с— Оф ор- оф
T— *“
40 XO 40 m 40 ďX 40 m ко А 40 см о
CD CM O CM o (Μ О см о см О 1ГХ
X X X X X n «« л — ·» — м — А
— o o o о о о о о О о о
CQ
116 φ xn (fa ti fa X o
X) от O X
4a
Φ Kfa »0 Φ a t> XO > P
T3 t> O (fa >
CQ •H 0 m Φ ω k a XI pokračování .M M 0 >O
Φ oo τι o a 0 >» >
o
T5 Λ Ό O ω £>
0 o 00 ©Q LAfH 00 0 0 ř-us 0 0 0 0 00 00
© <M t-on t~lA xř Φ- XO CXJ CM CM <t(M
0 0 o O 0 O O O O O
xf- xř xf·
O O oo oo oo O o © 1 O
CXCM O\ - OxxO
« 8 0 0 oo O o o © 0
CM m UA t*<M CM
0« о см OK ř-OA 08 00 UA CM 00 sx 0« xj-cn ©Д t— m 0« ©O ©M ©><M
0Я 00 o 0 0 o 0 00 0 0
iAm UA «Μ CXJ x-m m UA
0 80 08 00 r-m © 8 o o CM o O
o o o 0 0 o o 0 o 0
xj- xt CM CM
o Oo 00 O O 0O 0 0 00 ©0 ©Д
М3 XO CM C4(© OhCh UA CM ř-xo OO *- UAUA
1 osi 00 O CM o o O XO Oo 0 0 O CM S2 © 0 oř- 00
8 80 o m 0 0 O Q O&A 0 0 O UA °0 ss oo O CM
0O ©o oo 0 0 Oo 0 0 00 0 0 0 0
©)<M Φ Φ- OiA O XO OxO tA o m o xť O O
00 и ©0 00 0 0 0 0 00 o oX O O OČh 00 0 0
ot- o 8 UA o ax o οχ 0 UA O UA
0 00 σχχο 00 00 oo 0 O 00 oo 00 XO CM 00
ř- tACn t*cA o© O UA O tA 0 40 O CM
©n 0 u oo Φ Cm 00 00 0 O 00 00 0 rn 0 O
O UA o-m OMA O XO ot- ot- o m
00 Oř- 0 0 o Oh 00 O© 00 Ot- 00 o αχ O 0 oo 0 0 00 ot* 0 0 Of
O O 0 0 ©O o 0 © 0 O O 00 o Ch 00 o0 00
o oo o o o οχ o co o αχ o αχ
O© 0© o o 0O 0 0 0 0 00 OO 0O 0 O
OXO O XO OXO O UA OxO O © O© ot- OXO 0X0
CM
O
xo o o
UA Φ CM o XO
CM o TO UA o
M •t
O o O O o
oCM
UA·—
OO o UA
O
fa
Pí
117 208101
Test С
Látky rozpuštěné v rozpouštědlech pro rostliny netolických byly neneseny na následující rostliny (postemergentní postřik); pšenici U cm vysoká, stadium prvního listu), oves hluchý (Avena fatua, 9 cm vysoký, stadium prvního listu), Bromus tectorum (5 cm vysoký, stadium prvního listu), Bromus secalinus (5 cm vysoký, stadium prvního listu), psárku (Alopecurus myosuroides, 3 cm vysoký, stadium prvního listu) a jednoletou luční trávu (Lolium multiflorum, 8 cm vysoká, stadium prvního listu). Tytéž rostliny byly rovněž ošetřeny způsobem preemergentním. Rostliny byly umístěny v miskách o průměru 25 cm, testy se prováděly ve skleníku a účinek látek byl vyhodnocován 5 týdnů po ošetření. Výsledky testů jsou shrnu-, ty v tabulce XII.
18
ЛИ •н
OJ
Ρ
φ X л
гЧ Д >
О ю χβ
Я 5 ti
τι φ Η Ρ
ο ο ο σχ ο a ooo fXJ um
LA
Χθ
ΙΑ
LA
U
CXJ
а л
от
л о ф от
O ο ο σχ a a
O
0 AJ
IA IA
0 0 cxj m >.
řOOO ooo lA ©00
Φ Φ P0 un
I я о Р
О Ф Р
OOO
0 O co σχ a ooo ooo £
<0 o Φ Д 5 á
OOO
0 O Φ LA σχ ooo ooo
H tí
OOO
KO Ot
CXJ
CXJ
ooo ooo
w л
ДИ я cxr UD
> X m oo
АВ ею X X X
A ДИ -- —
OJ xo m «x x «0 od xO m rX X
CXJ xo m — co XXX
xo
X co
XII-A
I
119 >
4tí
Ρ
0) о
О) ха 04
ООО см φ со -- со X X X υωο c\j со (XJ Φ cn — <Ο XXX о о и см см φ m — αο XXX см φ со — СО XXX см Φ со — СО XXX
ω \ ,о СМ/' О' ω
О---О
I
X z <0
-Μ гЧ
JO го
Η
х ωχ
о 'z ' νω О ^ζ ХО
Q о ω О
СП X СП сп
X X X
20 мв
4-»
Φ υ
Η ΓΧ
o V4 Φ o o o 0 0
β β > Φ σχ σχ d
Ό K> σχ
Φ 3 fa
Φ rd p
ϋ
C
Ο
Σ 0 0 ΧΟ ΙΓΧ
ΧΟ Ο Ο ο αχ ο — σχ ο ο 0
UTX
Φ Φ Φ ε- σχ σχ
Φ 0 d t“ f-
Μ
β 0
•Ρ 3
β β
φ W мЧ
t0 3 гЧ
fa а φ
φ ο υ
a к φ
φ 4-> 0 ο α © 0
Φ Φ υ σχ ο ο φ Φ Φ χο © σχ
Ο Ο
d d
ο
Φ σχ φ
© σχ
o 0 φ cxj um φ в υ 3
φ и fa
Ad 3 Ο Φ Ο Φ
•Η Η 4-> c- οο σχ
rd ο Ο
Λ Ρ φ
<2 © +>
Φ
CM φ d ιτχ φ 0 AJ ιτχ ω ο σχ
0 Φ χτ ιτχ ř“ ο φ ο cm см o o 0
Oj xn α * .« > X ΧΌ tO Q X
OXJ xd d — OD XXX
xo
X
CM X0 d — XX
, n о X и о
4' CVI о СП СП X X о
I ГЧ O из 0. 2 .0 v _г< 2
(Λ I 1 С \
I 2 Ζχτ 2 0
2 o = ó X 2 X 2
ο.-^υ X 1
X z 2 0=0 0 = 0
д X I
\ 2 2 2 2
121
20Θ101
Látka Dávka Aplikace postemergentní kg/ha Pšenice Oves Bromus Bromus Psárka Jednoletá hluchý tedom secalinus luční tráva
0 0
ГЛ
O 0 0 — CM
ООО
208101 122
Test D
Látky byly rozpuštěny v rozpouštědle pro rostliny netoxické a tímto roztokem byly postříkány následující vzrostlé rostliny (postemergentní test): pšenice (22 cm vysoká), oves hluchý (Avéna fatua, 14 cm vysoký), měkká tráva (Bromus tectorum, 3 cm vysoká)> mýlek (Bromus secalinus, 5 cm vysoký), ječmen (22 cm vysoký), kochia (Kochia scoparia, 5 cm vysoký), divoký heřmánek (Matricarie inodora, 3 cm vysoký), divoká hořčice (Brassica arvensis, 7 cm vysoká), konopáč (Eupetorium capillifolium, 3 cm vysoký) a rdesno (Polygonům convolvulus, 6 cm vysoký). Tytéž rostliny byly rovněž ošetřeny způsobem preemergentním, přičemž rostliny byly pěstovány v miskách s půdou· Testy se prováděly ve sklenících a účinky látek byly vyhodnocovány 4 týdny po aplikaci látek. Výsledky testů jsou uvedeny v tabulce XIII.
123208101
Látka Dávka Preemergentní aplikace kg ai/ha PSee Oves Bromus Bromus Ječ- Ko- Heřmá- Hoř- Kono- Rdesno nice hluhitf eecOorwn secainnus men chia nek Sice pptáS
8 o a 0 B 0 a 0 Oh 8 8 0 Ch
O o 0 0 0 0 0 0
B a a B Ch Ch Ch Ch
O 0 0 0 0 0 o 0
a a B a a a a B
0 0 0 0 0 0 0 0
B 8 Ch a IA 8 Ch 8
0 0 0 0 0 0 0 0
ih Ch ih a a a B B
0 0 0 0 0 0 O 0
B B a a B B B B
Q 0 0 0 O 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
B 8 8 8 Ch Ch 8 Ch Ch B Ch Ch B B '8 B
8 B B a 0 0 0 0 Q 0 O 0 0 0 0 0
8 8 Ch ih ih a a a ih 8 a a
m m m 0 m ux CM 1Л0
AJ
0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 00
m m m \o o O o o Ί- Ί- KO CO CM AJ M- lA
0 0 0 lA 8 8 Oh
0 0 0 f- b· C0 Ch
O
AI X
O O O AJ
0 C2 ° t— b- oo Ch
O O | AJ
X
CM
X >ϊ x_i ем/ 1 O ω
(Λ 1
1 X z
z 1 1 0=0
O=Q 1
1 X X . ·
z 1 z 1
Z\ z°\ z z
z z 1 II 1 II 0 Uc J?
1 1 U 0 O * JP
M X X X 1
0 0 O b· b· Ok B
10 0
Ί IA OO
0 0 0 cn b- b- bO 0
O O AI CM
AJ
X
AJ
X
124 со
Ф
а
о в
О О 0 f- 3 3 о
Я Ю о-в и о о и
Μ а а а а о
ф о •И ю о о о о зава
I Ф
Ф О
ХП ·Η 0 0 0
СЦ Я О ГП ď
со д
СО Ή — оо см X \ \ 'v
О О О СМ
О Ф 0 CM CM C\J ř0 0 0 0 3 в 04 8
0 0 I СМ см
0 0 О CM UX UX
0 0 0 оо со со а
0 0 0
Ь- Г- t- 04
0 0 0 КО 40 СЛ В
0 0 о СП СП КО о
о о о см — оо СМ X х \ \
0 0 0 С— t- t- в
0 0 0
СМ СМ СП 00
ООО
СП оо -м- см \ \ \
z z Q__U СЛ \ A
ίοΊ
0=0 1
CM о o
о ω СЛ |
1 z z I z z I
0=0 1 0=0 |
1 Z 1 z
z I z I
2/\ z\
z z 1 II z z 1 II
1 II L·) o. 1 !-o
oZ Y \o O co n Z Z' c/V £ o co Z
O ω 1 z z | 1 z z 1 0 = 0
0=0 I 1 *F
1 Z z z |
к 1 II Z\ z z 1 il
1 II o o. ozV\ z ov o »z¥\ O z M co Z Z
125 208101
Následující deta ukazují význam látek podle vynálezu při hubení šáchoru.
šáchor (Cyperus rotundus) byl zasazen do květináčů o průměru 10 cm obsahhUících hlínu (Fallsington lit), a to vždy 5 hlíz na jeden květináč. Hlízy byly zasazeny 2,5 cm hluboko. Každá zkoušená lá+ka byla aplikována jednak preemergentně postřikem povrchu půdy, preemergentně postřikem hlízy, preemergentně inkorporací do vrchní vrstvy hlíny (2,5 .. cm, jednak postemergentně post^eem listů rosHin vysokých 8 až 10 cm. Látky byly rozpuštěny ve vhodném rozpouštědle a nanášeny v dávkách 560 ].itrů spraye na hektar. Účinky chemick^o působení na růst rosUin byly vyhodnocovány vizuálně 4 týdny po ošetření (viz tabulku XIV).
20810·
126 tka Dávka Reakce rostlin 4 týdny po ošetření kg/ha Pře Pře Pre Post
Postřik povrchu Postřik povrchu Inkorporace Postřik listů a hlízy do horní vrstvy hlíny (2,5 cm) t* o o ω o Q d в в в ux σχ
Я - Я Я Я о я a в σχ
о ω и и
в σχ ч а
0 0 0
СП о и С— ©
О ω о о
О σχ ω ω
Г*Х ь- t*·
О 0 0 Г— СО
0 0
LTX σχ
Я Я
о О 0 ~ О о
ХО © Я — Я
их ©
О г- 0 0 © кО
• я Я Я Я О 0
я в в в В их я я © их
М- (XJ ХО хОСПе-ООМ· X X X X X
ОО
SO оо
О * сп я σχ о σχ
Я* с— <м ΓΊ X
си
OD 4řX X
О—О
I
X z ω
см О ω ι
127
<5
Ρ φ •гЧ ρ
ω ο CU
Д4 •Η *· Ρ
W Ο 04 ο ο-
Φ
*4 >>
Ρ >
φ Ρ а
χο СО ο
ο Φ Й
Ο ► ΙΛ
0 Φ φ Μ
а Й Й Μ СМ
ο 3
>> а Й
α $4 ο >>
Ό ο Χί 3
V4
Ρ 0 rH
Η Χ3
φ Й 04
X ω
Й ο α •Η *4 Ρ
W ο 04
208101 128
I v dalším testu se ukazuje, Že látky podle vynálezu jsou použitelná pro selektivní hubení šáchoru v úrodě.
Několik plastikových květináčů o průměru 25 cm, vyložených polyethylenovou blánou, bylo naplněno hlínou (Pallsington silit) a do hloubky 2,5 cm byla zaseta semena následujících rostlin: kukuřice (Zea mays), sójový bob (Glycine max), rýže (Oryza sativa), bavlník (Gossypium hirsutum) a hlízy šáchoru (Cyperus rotundus). Každá zkoušená látka byla rozpuštěna ve vhodném rozpouštědle a nanesena preemergentně a postemergentně v dávkách 560 1 spraye na hektar. Postemergentní ošetření bylo prováděno v době, kdy rostliny byly 6 až 14 cm vysoké. Vliv jednotlivých chemikálií na růst rostlin byl vyhodnocován vizuálním srovnáním 4 týdny po postřiku a výsledky jsou shrnuty v tabulce XV.
129
Sloučeniny Reakce rostlin 4 týdny po ošetření
Preemergentním Postemergentním
Dávky . Kuku- Bavlník Sójový Rýže Šáchor Kuku- Bavlník Sójový Rýže Šáchor kg/ha řiče bob řiče bob
X a O o O 0
Φ IA a a a a
G 0 0 Ф
Φ í— 40 t-
*
X X 0 X X
o IA IA a lA t-
0
í-
0 X O 0
o O сл IA CM
0 Я Я Μ я я 0 0 Я Я
04 a a a а а о в ф σχ в в
0 0 0 0 0
00 © © 1А Í—
0 IA 0 í- X ί- a X © s X о о сл X см * X 1А 0 О СЛ 1А
0 0 0 0 О 0 0
СЛ С— © 40 © сл ь-
·» а, а» *
0 ο X X X 0 X X δ S
O ΙΑ © © о Í— σχ 40 Ф
0 0 0 О 0
О О — СМ — сл о — О —
O 0*
CM O «O* o* o
— CM o o b- σχ
o «0 S b* oo
X » o o
T- CM
CM o — o o сл 40 o o o* o сл \o m40 o o oo o o oo
СЛ 40 O o θ' o
СО рА 1 уГ <н со ι цР со I
W Υ W “W
Y £ Y*
X z I z I X z I
1 0=0 I 0=0 0=0 I
1 X 1 I ι X
z z . I z 1
L О L о CM O (Λ
СП <л 2 ω s-é 0'
υΎοΤΧ ΖγΖ X z V X z Я v X z 1
1 0=0 1 X z 1 <M 1 0=0 1 X z I CM 1 0=0 1 X z 1 CM
O 0 ΎΥ ‘As O </)
130
Φ © Φ t* Φ Φ Φ 0 b- b- © © 0 0 0 0 0 b- b- b- © ©
* * A « · * ЯЬ M ·» А ФЪ
0 O O 0 O 0 v a a a a a 0 m o o o o xt xt xt ja O 0 O 0 0 0 0 (XJ IA LA f b- © ©
ф *4 &
O 0
AI СП
O 0 O O — <XJ 8 О (XI
о о о о 0 О
0 0 o 0 0 о © 0*
a ti a Β *5 σχ
ο 0 O 0 0 O a a a a σχ a
Φ 0 Φ и 0
Q СП CXJ сп CXJ a
k a XV poJkračování
ХЧ а ф >fa Р ф
МО о о Λ i Р
Μ· а .Μ м а гЧ Ž © φ о ?! ?4 о fa ф о •М о ф X fa
О Λ о хв >ω м с β ф ? ф 0 ф ф fa а tř
O
TV ©
aj a
0 0 0 0 0 0 0 0 φ Φ
ΙΑ c— © © σχ σχ OO οχ t* σχ
* ·> Μ ·»
X OJ X Č\ X OO 0 0 ti 0 ti 8 0 σχ 0 0 ti 0 ъ 8 0 σχ a 0 a 0 ϋ 0 © ο σχ
Φ Φ Φ
© © b-
© 0 0 0 X X 0 Φ с— 0 О 0 0 0 0 X
OJ CJ AJ AJ (A © ο ο AJ r— •-η AJ LA
8 8 О σχ
0 W Η Μ Μ Μ Μ W Μ W Μ 0 Μ Μ Μ Μ 0 0
σχ a ti ti ti ti Φ σχ ti ti « (Μ σχ ti β β LA σχ
0 0 0 Φ 0 0 2 0
t- 00 © C— C— ω ř— © LA
Ο 0 Μ Μ Μ
0 0 0 Ο X X 0 X X X X 0 X X O a
CXJ οχ JA t* Tt JA ί— r- 00 AJ xt χο JA ι— CA ©
Μ ХЧ tí гЧ ©
о о S 8 8 0 X X х~ ο 0 — φ φ σχ 0 AJ X 0J
0 ο
0 О — Ο 0 ο X X* X AJ ο
ο 0 0 \0 Χ0 00 o
rn © o o o o
0 χο φ 0 σ» 0 σχ 0 χο 0 0 XO 8
0 «« «» Μ ·>
X X X X 0 X X Q· X
t- х> σ> σχ Ο ·- JA t- t-
0 Ο 0 0
b- t- LA XO
Μ
0 φ X X Ο Ο 0 0 0 m X
AJ AJ AJ CM ·“ ΟΊ CA
0 φ X X* — 0J t- t- t0 b0 0 0 X
Ο ΓΊ ΟΊ LA
X
ΙΑ JA
m χο AJ IA ja --· ΓΊ ΧΟ LA AI
ο 0 ο AI ιτχ AJ JA Φ Ο Ο V- AI XD *—
·» *
ο 0 ο ο 0 ο Ο Ο — AJ xt Ο Ο Ο ο O O O
СП го z X и и CO (*> X X o o <P n O 0 C*i co I X O U <*> X
°<г° № Z z I °ΎοΥ° vz X z I A řf ZY X z I °M° Ύ X z I 0 ‘s|i Z z
0=0 I 1 0=0 O=U I O=Q | 0=0
1 X z 1 X z 1 X z I X z 1 . 1 z z
1 CXI O 1 CXJ O 1 CM O co (/) CM o (Л 1 o1
u i
131
Jak plyne z náBledují-í-h testů sloučeniny podle vynálezu jsou užitečné při hubeni některý-h vodni-h plevelů.
bitky byly aplikovány v rozpouštědle^ netood-kýeC pro rostliny a to -sikovým postřkkem mmlý-h nádrží, v ni-hž rostou ed-CCornde (Ei-hornla -reassipes) asi 25 až 30 om vysoké. Testy byly prováděny ve skleníku a reak-e rostlin byla vyhodno-ována 4 týdny po ošeeřeni. Tento test ukazuje použitelnost látek podle vynálezu pro hubeni vodni-h plevelů · (viz tabulku XVI).
Tabulka XVI
Sloučenina
Reakce rostlin
Dávka El-hRomte kg/ha
OCH3
1/32 s 9G
1/32
9G 2C
1/16
9C
H3C
1/16 1/8 1/4 1/2
9G
9G
9G 4C
9G
4C
1/32
9G
9C
1/32 9G 1C
1/16 9G 1C
1/32 9G
1/16 9G
1/32 9G, 50
1/16 9C
1/32 9G
1/16
9G 2C
132
Sloučenina
H-CO
H3C-0
H3coK
N C
H3co
CH3
PooŽitl látek podle vynálezu jako regulátoru růstu rostlin
H3C-0
C=N
N
Dávka kg/ha
1/32
1/32
1/32
1/16
1/32
1/32
1/32
1/32
1/32
1/16
Reakce rostliny
Eichhornie
9G
9G
9G
9G
9G 9C aG
8G aC
9G
9G aC
7C
7C
Látky obecného vzorce I jsou nejen užitečné jako herbicidní činidla, ale jsou použitelné i jako činidla příznivě ovlivňující růst vybraných rostinrných druhů. Dávky (obvykle 0,01 ai 1,0 kg/ha) a doba pouuití jsou vybírány podle druhů, aby bylo dosaženo žádaných účinků s minimální fototoxicitou. Olivňovat je možno jak vegetativní, tak reprodukční růst. Níže uvedené příklady ukazují reakci cukrové třtiny, čiroku a různých druhů trav na aplikaci těchto látek. U cukrové třitny a čiroku se projevuje zvláštní jev (chemické zrání), který má za následek vyšSí výtěžek rozpustných pevných látek, hlavně cukrů. U mnoha jiných trav se těmito látkami dosahuje ommzení růstu a vývoje plodenntví, což snižuje nároky na žnuu!. Tyto látky jsou rovněž užitečné pro řízení růstu dřevnatých a travnatých velkolistých rostlin.
133
Příklad A
Zakrslé rostliny cukrové třtiry (6 až 8 měsíců staré se 3 až 5 lodyhami o · výšce 1,5 až 3a), vypěstované vždy v jednom kořenáči o průměru 25 cm, byly postříkány níže uvedenými, látkami (vždy 1 látka na 2 kořenáče). Každá lodyha byla před a po skončení experimentu proměřena (výška lodyhy k nejvyšší viditelné listové pochvě), aby byl vyhodnocen vliv látky na růst. 5 týdnů po aplikaci látky byly lodyhy pokoseny, jejich šíáva extrahována a byl zjišťován obsah rozpustných pevných látek ve středu horní, střední a spodní třetiiy každé lodyhy. Tabulka XVII ukazuje, že u lodyh rostlin ošetřených látkami podle vynálezu se množství rozpuštěných pevných látek zvýšilo ve srovnání se skupinou rostlin, které byly vystaveny jen vlivu·použitého rozpouštědla (to jest 500 1 vody obsahující 0,2 % povrchově aktivní látky Tween 20 na hektar). Současně došlo k potlačení růstu jednotlivých ošetřených rostlin.
Tabulka XVII
Obsah pevných látek v jednotlivých částech lodyh cukrové třtiny
kg/ha růst (cm) spodní střední ' horní
0,25 15 18,2 17,6 11,1
1,0 9 18,3 19,0 14-,6
OCH3
N--C \ Z \h3
0,25 15 18,1 18,9 13,4
1,0 6 19,9 20,4 15,8
RozpouutSdlo
- 40 16,7 13,8 6,1
0,25 3 19,9 20,2 16,8
1,Q 4 13,8 19,9 16,6
Příklad B
Roosiiny čiroku cukrového byly pěstovány po jedné v 15 cm květináčích a oSetření níže uvedenými látkami bylo provedeno preemergentně. Viddtelné účinky byly pozorovatelné tři týdny po postřiku. Koncem čtvrtého týdne byly rostliny pokoseny a byl stanoven obsah rozpustných pevných látek v horní, střední a spodní třetině každého stonku. Tabulka XWII ukazuje, že postřik látkami podle vynálezu způsobil zvýšení obsahu rozpustných pevných, látek a omezení růstu lodyh a květu.
134
Tabulka XVIII
Reakce1 po 3 týdnech
Látka o
Změny Obsahu rozpustných pevných látek v různých částech lodyh čiroku
Spodní Střední Horní fcást
Dávka kg/ha
W=C
N=C
N=C //—c
SO„-NHC-NH-C
N==C /N=\ \
OCH2CH3
N=C
114 132 69
115 128
119 99 84
119 1 12
114 140 96
119 109 88
122 115 66
111 100 57
1 18 105 59
115 106 98
139 115 140
147 129 146
113 113 114
120 113 121
127 127 136
127 136
120 120 121
120 120 121
135
Látka
O
Změny obsahu rozpustných pevných látek v různých částech lodyh Siroku рсн3
CH
och3 /H3 N-C
CH
N=C
Dávka kg/ha
0,25
1,0
0,5
N--C
Vy~SO2-NHC-NH-C\ % ' \i=C7 \cHo /H3
Z HCH \n=CH /H3 Z~4 \ /CH XN=C \h3 /сн3 N—Cx > N=C ch3
0,125
Cl
P,06
so2-nhc~nh-c
OCH3
N==C \ /-so2~nhc~nh-c;
c( сн3
OCH3 //—4 NH-CN 'n=c/
\)CH3
CH3 \ J^SO2-NHC-NH-CN \n=cz \
CH3 o/
II
SO2-NHC~NH-Cn \ / XN=C \
CH3
och3
0,06
0,06
0,25
0,03
0,125
0,5
0,125
0,5
2,0
0,125
0,5
2,0
0,125
0,5
2,0
Reakce Spodní Střední Ho orní část
po 3 týdnech
aG, F 120 113 107
aG, F 113 113 107
6G, F, 2X - 122 -
9G, F, 8X - 130 -
9G, F, 2X - 139 -
aG, F, 2U - 165 -
aG, F, 1X - 165 -
0 - 122 -
aG, F, 2X 119 112 116
aG, F, 2X 135 111 105
G, F, 2X 126 117 108
5G, F, 2X 116 107 101
8G, F 115 107 113
8G, F 1 18 107 113
8G, F, 3X 128 123 118
9G, F 143 124 105
9G, F 127 111 132
aG, F, 1C 127 124 125
aG, F, 2C 120 113 79
aG, F, 20 133 120 114
1 F znamená zpoždění vývoje květu.
Změny obsahu rozpustných pevných látek jsou vyjádřeny v procentech vztažených na hodnoty nalezené u kontrolní skupiny rostlin.
136
Příklad C
Dobře zakořeněné paspalim (Paspalim notatim, Flugge) v květináčích o průměru 13 cm bylo ošetřeno látkami podle vynálezu těsně před vývojem plodenství. RosSliny byly asi 35 cm vysoké. Každý test s příslušnou látkou a konccntrací činidle byl prováděn vždy na 3 'květináčích, rostliny byly postříkány shora v dávce 560 litrů na hektar. 45 dní po postřiku býl účinek jednotlivých látek vyhodnocen, výsledky jsou uvedeny v tabulce XIX. Látky podle vynálezu zpomaaují růst a potlačují vývoj plodenství.
Tabulka XIX
Látka ^sx II z
HC C-SO.-NH—C—NH-C'
II II 2 4
HC—CH /CH3 C )ch 'n==c'
A \
CH3
Dávka kg/ha
0,03
0,125
0,5
1,0 Reakce' po dnech
Potlačení vývoje plodenství v %
0,008
0,03
0,125
0,5
0,008
0,03
0,125
0,5
2G 10
2G 30
3G, 2U 90
3G, 2U 100
2G 0
30 30
9G, 1C, 2U 95
9G, 2C, 2U 95
2G 70
7G 70
aG, 20, 2U 95
aG, 3C, 2U 100
Pro další ilustraci biologické účinnooti látek podle vynálezu jsou předloženy následující údaje. Tyto údaje demonti^í herbicidní účinnost látek a jejich selektivitu v případě pěstování dvou důležitých plodin, rýže a pšenice.
Testované látky byly pro rostliny v netoxickém rozpouštědle aplikovány do půdy v kořenáčích, ve kterých byla umístěna semena hebridní rýže, japonské rýže, kuří nohy (Echinochloa crusgaHi a povvjnice (Ipomoea sp.).
Jedna látka byla rovněž použita na pšenici, oves hluchý (Avern fatu), sveřep (Bromus tectoium) a m^lek (Bromus secalinus). V testu . byly rovněž použity zakořeněné rostliny některých nebo všech zmíněných druhů (postemergentní test). Roosiiny byly pěstovány ve skleníku a reakce rostlin byla vizuálně vyhodnocována obvykle tři týdny po ošetření.
Výsledky jsou shrnuty v tabulce XX.
137
snuiyeoes 0 0
snroojg \O
шпио^оая 0 0
епшоад M (XI
^цэптч вело o o
aojuagd o o
aoyupjAOd 0 OX 0 OX 8
eqou 0 ox 0 ox 8
azAi
£5[SU0d8p o o o
a?£i
jupTjqÁH o o 1
snux^Boas 0 0
šrunoug UX t-
шпдо^оа^. 0 0
snmoaQ ux
^ЦОПТЧ S3AQ o 0 СП
о о
о ох ω хо
О о ээтирулод
СП оо ецои цпя g о
О 0 их σχ
9цеиоавр
О CXI t0 jupiuqÁH °
ч>
— ’ф X X сп оо X X
Й CO n 1 £ Й “M co X Y
№
¢0 44 rH X z O=Q X z CXÍ O (Л X 2 o=o . 2 СЧ O
P ja co 0 <P ЕЧ 3 зАо (/)
138
V následujících testech jsou uvedena data demonstrující vyšší účinek látek podle vyná« lezu. Testy jsou provedeny pro 1ti komorčníou herbicidu DIURONU.
Test primární odpovědi rostlin
Semena rosičky (Digiiaria sp.), kvuř nohy (ježatky) (Echinochloa crusgalli), čiroku (Sorghum vulgare), ovsa hluchého (Avena fatua), hlízy šáchoru (Cyperus rotundus), semena kasii (Cas8ia tóra), povijnice (Ipomoea sp·), hořčice (Brassica sp.), ředkve seté (Raphanus sp.), mmsíčku zahradního (Tagetes sp), šlovíku kadeřavého (Rumex crispus , fazole, kuciuice, sojového bobu a rýže byly pěstovány v živném prostředí a ošetřeny preemergentně chemikkliemi, které byly rozpuštěny v nefytotoxcekém rozpouštědle. V době, kdy bavlna měla pět listů, čirok halepský čtyři listy a rosička tři listy, byly postříkány, Ošetřené i kontrolní rostliry byly ponechány ve skleníku jedenadvacet dnů, pak byly všechny druhy srovnány s kontrolními rostinnami'a vizuálně hodnoceny, aby se zjistila odpověS na ošetření. .
Hodnocení sloučenin, které byly testovány tímto způsobem, jsou uvedena v tabulce XXI.
139 •H α oo
gg qoq £aopogg βοτ^ηχηχ&
qog oo ^лв^эрв^ oo « * jupejqes oo
Ч»9Тбвн a<°
9%es леиред 00 »í>TWoh 00 •oTwOJaoí oo BT8e3 g8
О о и
а м· им о
о и о О
© им хф см
о о О
8 d d о
О о о
8 хф см о
О о
8 , в о о
О о а
8 8 8 о
О о
8 в о о
О о
8 в О о
ω о и
со d d о
о о О
со d d о
JO4O?5 o £цопщ зело 'о Лолтр 'á вчоо о
о О В
о ω
В 8
О О
40 В
О и
8 8
О О о
о 8 о о
О и d о
8 о см о
bwsoh о в о 8
Ή Й Р й βΊδΤδΟΗ 8 8
φ ф Ь0 и й ω ΦΛί а -и £j[sde-[eq ω О
Ф гЧ ρ α © UM
ω со ο
щи-глвдо лоо
СО СП хф
Л1 Α σχ (М хв'ей а7
-
О 8 о 8 о о
О Ф о
χφ J— © о о
0 Q о ? 5
с— © t*
Сй О о Рч О О сц 0 ϋ о
им © см им им см им им см —
χφ
СМ (М — см σχ см с- см
Test primární odpovědi rostlin
140
Přímý postemergentní herbicidní test
Semena rosičky (Diiitaria sp.), kuří nohy (ježatky) (Echinochloa crusgaHi), béru (Setaria malpial, ovsa hluchého (Avena fatui), laskavce (Arammnthus retroflexus), čiroku halepakého (Sorghum halopense), sójového bobu, bavlniku, vojtěšky, kuklice a rýže se zasadí do hlíny (Stanton silt). Rosička byla 3 cm, kuří noha (ježatka) 10 cm, bér 9 cm, oves hluchý 15 cm, laskavec 2 ' cm, čirok halepský 5 cm, sójový bob 14 cm, bavlník 13 cm, vojtédka 5 cm, kukuřice 23 cm a rýže 11 cm vysoká, když byly ošetřeny postemergentně chemikáliemi rozpuštěxýtai v nefytotoxcekém rozpouštědle· Sojový bob, bavlník a kukuřice byly před ošetřením pokryty plastcclýfai pytlíky, aby se zabránilo styku chemikklií s listy· Po chemickém ošetření byly plastické pytlíky odstraněny z rostlin sójového bobu, bavlníku a kuklice· Ošetřené rostliny a k^nt^]^i^:l^:í rostliny byly ponechány ve skleníku jedenadvacet dní,pak byly všechny ošetřené druhy srovnány s kontrolními a vizuálně hodnoceny, . aby se zjistila odpověá na ošetření·
Hocdiocení sloučenin, které byly testovány tímto způsobem, jsou uvedena v tabulce mi·
141 £ssdsxaq wp oeze^eeq
O 0 O o O 0
«- 00 P on P
o m Q O CO in o CXJ
puoaqo aafaoqaeg
Ronjq S8AQ
o O ϋ O
OJ cx М3 irx
0 0 o 0 o 0
CM XO xo oo CM P
eopuegd
Látka Ošetření povrchu půdy a rostlin αομορς bjjtsoh eoHiupa
Uadeg uetming
SOtUpJAOd (£Ζ.χχοά) XjutAeg ejueqseg
Xjujaunxspoí
Qn
O ux
XO o οχ u ’Φ o CM (^lAijod) o qoq ^Aofos -
CD CD
44 ► X \O IA Μ» CM
ЧВ tO
δ 44 o CM
tχο
UX o
208101 142
Sekundární preemergentní herbicidní test
Semena rosičky (Digataria sp.), trávy (Eleusine indica), pýru plazivého (Agropyron repens), béru (Setaria ma^gn), Jílku roohotarVtého (Loliím multiflorim), čiroku halepského . (Sorghum halopense), kuří nohy (ježatky) (Echinochloa crusgaali), hořčice (Brassica sp.), durmanu (Datura strmonium), podslunečníku UbuUlon theophraast), sidy (Sida spinosa), barborky obecné (Barbarea vulgaais), ambuooie (Amburoia sp), netvářce (Aeschynomene virginica), trávy (Aaslepias sp.), laskavce (Anmaraithus retroflexus), šíovíku kadeřavého (Rumex crispus), sveřepu (Bromus rigidus), ovsa hluchého (Avena fatua), čiroku (Sorghim vulgare), kuciHce, sójového bobu a hlíz šáchoru (Cyperus rotundus) se zasadí do hlíny (Stanton . silt) a ošetří preemergentně chemikáliemi rozpuštěiými v nefytotoxcekém rozpoautědle. Ošetřené rostliny a kontrolní rostliry se ponectlr):í ve skleníku osm^dd^E^t^e^t dní a pak jsou všechny ošetřené druhy srovnány s kontrolními a vizuálně hodnoceny, aby se zjistila odpověď na ošetření.
Hodnocení sloučenin, které byly testovány tímto způsobem, jsou uvedena v tabulce XIII.
143 ρΛοαχηο adag aoiuagd ®?£H qoq ^Aopos uemnna jjujaunjspod bátka Písčitá hlína (Fallsirgton) «PIS puoaqo axioqjeg aofupjAog odjaA?9N aoqo?g oaAa^saq £ла.$арвз( *(AO}g
9OJ84OH eojpuj aujsnaxg da^SAS ^Tzaxd a£d
J?S smea θλ?-!
£S9datB4 зрдтр £цэптч вело
WTQ
8 0 8
u O
8 ΰ
0
O CM
O O
0 O 0
O CM
0 0 0 0
CM CM t- ΙΓΧ
O t- 8
0 0
0 CM 0
0 0
O
0 0 0
CM rt· αχ
0χ O 8
q 0
55 8
0 0
o
8 O 8
8 0 8
8 O
0 0
αχ 8
0 0
0 8
0 0
X0 8
0 0
X0 8
2 0 CM 8
aqou цгя 0
83(3 fs OH 0 0
CO <0
AI rt
> v V-
xo hO *
Q Λ1

Claims (32)

  1. PŘEDMĚT VYNÁLEZU
    1. Herbicidní prostředek obsahující povrchově aktivní látku a pevné nebo kapalné ředidlo, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I nebo agrikulturné přijatelnou sůl látky obecného vzorce I, (I) v němž R znamená skupinu
    R. znamená skupinu
    Z
    Z л
    nebo .1
    Rj a Rg znamenají nezávisle atom vodíku, fluoru, chloru, bromu, jodu, alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, nitro- znamená atom vodíku, fluoru, chloru, bromu, alkylovou skupinu obsahující 1 až 2 atomy uhlíku nebo alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 2 atomy uhlíku, Rg znamená atom vodíku, methylovou skupinu, atom chloru nebo bromu, Rg a R|0 znamenají nezávisle atom vodíku, methylovou skupinu, atom chloru nebo bromu, I a Q znamenají nezávisle atom kyslíku nebo síry, n nabývá hodnot 0, 1 nebo 2»
    X znamená atom vodíku, chloru, bromu, methylovou, ethylovou, alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 3 atomy uhlíku, trifluormethyíovou, CH^S- nebo CH-jOCHg- skupinu a
    Z znamená methylovou nebo methoxylovou skupinu s tím, že
    a) má-li R^ jiný význam než atom vodíku, pak alespoň jeden ze substituentú Rj, R^,
    b) znamená-li R,- atom vodíku a substituenty Rp R^, R^ a Ry mají všechny význam jiný methylovou skupinu,
    c) znamenají-li R^ a R? atomy vodíku, alespoň jeden ze substituentú R^, Rg nebo Rg musí znamenat atom vodíku.
  2. 2. Herbicidní prostředek obsahující povrchově aktivní látku a pevné nebo kapalné ředidlo, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I nebo agrikulturné přijatelnou sůl látky obecného vzorce I, (I)
    145 v němž R znamená skupinu
    R| skupinu atom vodíku, fluoru, - chloru, bromu, nitroskupinu, alkylovou skupinu obsahující 1 až 3 atomy uhlíku, metUo:χllovou nebo trffPlomlethylovlu skupinu, atom vodíku, fluoru, chloru, bromu, alkylovou skupinu obsah^uící 1 až 3 atomy uhlíku nebo m^!^:^<^:x^:Lovou skupinu, atom kyslíku nebo síry, atom vodíku, chloru, bromu, methylovou, alkoxylovou skupinu obsah^ící 1 až 3 atomy uhlíku nebo C^gS-kupinu, methylovou nebo methoriovou skupinu.
  3. 3. Herbicidní prostředek obsah^ící povrchově aktivní látku pevné nebo kapalné ředidlo, vyzun^nuící se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I nebo agrikulturně přijatelnou sůl látky obecného vzorce I,
    Rg a Rg znamennaí nezávisle atom vodíku, fluoru, chLoru, bromu, jodu, alkylovou skupinu obsaHnuící 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxylovou skupinu obsah^ící 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinu, ^^ю^^Ьу^т skupinu, kyanoskupinu, CHgS(O)n- nebo C^C^SCO^-skupinu,
    R4 znamená atom-vodíku, fluoru, chloru - bommu nebo metiylovou sluipnnu,
    Rg znamená atom vodíku, fluoru, chloru- brom^u, methylovou nebo methoxylovou skupinu,
    K znm№ná atom vodíku, fluoru, chloru - boomu - akkyovvou slcuplnu obsahující 1 až 2 .
    atomy uhlíku nebo alkoxylovou skupinu obsah^ící 1 až 2 atomy uhlíku,
    Rg znamená atom vodíku, methylovou skupinu, atom chloru nebo bromu,
    Rg a Rq znameeLnjí nezávisle atom vodíku, methylovou skupinu, atom chloru nebo bromu,
    W a Q zname^jí nezávisle atom kyslíku nebo síry, n nabývá hodnot 0, 1 nebo 2,
    X znamená atom vodíku, chloru, bromu, methylovou, ethylovou, alklxyllvou skupinu obsaUuuící 1 až 3 atomy uhlíku, trffPloraetlylovlu, CHgS- nebo CRC^CH-skupinu a
    Z znamená methylovou nebo methoxylovou skupinu s tím, že
    a) mm--! Rg jiný význam než atom vodíku, pak alespoň jeden ze subbtitptttů Rg, R^, Rg a R? má jiný význam než atom vodíku a alespoň dva ze spbbtitptntů Rg, R^, Rg a
    Ry mini znamenat atom vodíku,
    b) znameená-i Rg atom vodíku a substitu^ty Rg, R^, Rg a R? maaí všechny význam jiný než atom vodíku, pak Rg, R^, Rg a R? musí všechny znamenat buá atom chloru nebo methylovou skupinu,
    146
    c) znrnnenají-li Rj a R atomy vodíki,.alespon jeden ze substituentů R^, Rg nebo Rg musí znamenat atom vodíku·
  4. 4· KeeM-cidní prostředek obsahující povrchově aktivní látku a pevné nebo kapalné ředidlo, vyznačující se tím, Že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I nebo agrikulturné přijatelnou sůl látky obecného vzorce I, (I) v němž R. znamená skupinu
    Rj a Rg zname^jí nezávisle atom vodíku, fluoru, chloru, bromu, jódu, alkylovou skupinu obsahující I až 4 atomy uhlíku, alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku.
    nitroskupinu, triuiuormeUyyrlovou skupinu, kyanoskupinu, CHjS(O)n- nebo CHjCRSCOJn-skupinu, znamená atom vodíku, fluoru, chloru, bromu nebo methylovou skupinu, znamená atom vodíku, fluoru, chloru, bromu, methylovou nebo methoxylovou skupinu, znamená atom vodíku, fluoru, chloru, bromu, alkylovou skupinu obstaiuící 1 až 2 atomy uhlíku nebo alkoxylovou.skupinu obsah^ící 1 až 2 atomy uhlíku, Rg znamená atom vodíku, mmthylovou skupinu, atom chloru nebo bromu,
    Rg a RQ znamβnají nezávisle atom vodíku, mmthylovou skupinu, atom chloru nebo bromu, W a Q znamenají nezávisle atom kyslíku nebo síry, n nabývá hodnot 0, 1 nebo 2,
    X znamená atom vodíku, chloru, bromu, methylovou, ethylovou, alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 3 atomy uhlíku, trifloorentlyrlovul, CRS- nebo СНнОССн-skuuinu · a
    Z znamená methylovou nebo mmthoxylovou skupinu s tím, že
    a) rnm-li R jiný význam než atom vodíku, pak alespoň jeden ze substituentů Rj, R, Rg a R má jiný význam než atom vodíku a alespoň dva ze subsSituentů Rj, R^, Rg a musí znamenat atom vodíku,
    b) zaamena-li Rg atom vodíku a substitunaty Rj, R, Rg a R všechny význam jiný než atom vodíku, pak Rj, R^, Rg a R mmuí všechny znamenat bud atom chloru nebo methylovou skupinu,
    c) znamenají-li Rj a R atomy vodíku, alespoň jeden ze substituentů R^, Rg nebo Rg musí znamenat atom vodíku·
  5. 5· Hrbicidní prostředek podle bodu 1, vyžnečuuící se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce 1, v němž R; znamená skupinu
    W, X, Z a n mají význam uvedený v bodě 1·
  6. 6. Heerbcidní prostředek podle bodu 5, vyz^ačujcí se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, v němž Rj znamená atom vodíku, fluoru, chloru, bromu, alkylovou skupinu obsah^ící 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxylovou skupinu obsáhliuící 1 až 4 atomy uhlíku, CHjS- nebo CHjCRS-skupinu,
    Rg znamená atom vodíku, fluoru, chloru, bromu nebo methylovou skupinu a
    Rg znamená atom vodíku, fluoru, chloru, bromu, alkylovou skupinu obsah^ící 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxylovou skupinu obsah^ící 1 až 4 atomy uhLíku, trifluoraettylovou, nitro-, CHjS- nebo CnHCRS-^upinu s tím, že
    147
    a) т^1П R jirý význam než atom vodíku, pak Ry R^, Rg a R? musí znamenat aezááVsln atom vodíku, fluoru, chloru, bromu, mm tylovou nebo meehoxylovop skupinu, .
    Rj má význam uvedený v bodě 5 a R, R^ Ř, W, X a Z maj význam uve^ný v 1
  7. 7. HeebOcilaí pr-st^nlnk podle bodu 6, vyzaaauicí se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, v němž
    a) R je oyгimiliayl-vý zbytek,
    X znamená metylovou nebo alkoxylovou skupinu -bsamhlící 1 až 3 atomy uhLíku a
    Z znamená mentyl-v-u nebo methoxylovou skupinu,
    Rj, Rj a Rg mai význam uvedený v bodě 6, Rj má význam uvedený v bodě 5 a R^, R? a W mmi význam uvedený v bodě 1, anO0) R je ^ах^у^у zbytek,
    X znamená methylovou nebo ^Ι^ιΙ^^ skupinu obssanicí 1 až 3 atomy uilíku a
    Z znamená methoxyl-vou skupinu,
    Rj, Rj a Rg mai význam uvedený v bodě 6, R| má význam uvedený v bodě 5 a R^, R? a W mai význam uvedený v bodě 1.
  8. 8. HenbOcilaí pr-ttřnlek podle bodu' 7, vyznaačicí se tím, že jako účinnou látku —Osa]tuín sl-uδnaiau obecného vzorce I, v němž
    Rj znamená atom vodíku, fluoru, chloru, bromu, alkylc>v-u skupinu obsahnuicí 1 až 2 atomy uhlíku, alk-x1l-v-u skupinu obsa^icí 1 až 2 atomy uhlíku, CH^S- nebo CH3CH2S-stkψiau a
    R^, Rj a Rj znmmenaaí nezdá^le atom vodíku, fluoru, chloru nebo metylovou skupinu a
    Rg znamená atom vodíku,- fluoru, chloru, bromu, alkylc)v-u skupinu -bsamupící 1 až 2 atomy uhLíku, alk-xyl-v-u skupinu -bsamuicí 1 až 2 atomy uhlíku, trifluomn^ty-ov-u, nitro-, CH^S- · nebo CHHdHSsskuppnu,
    R, X a Z maj význam uvedený v bodě 7, R, má význam uvedený v bodě 5 a W má význam uvedený v bodě 1.
  9. 9. HenbOcilaí ρr-tt^nlnk podle bodu 7, vyza^^ící se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, v němž
    Ry 4д, Rj, Rg a Rj jsou aezávitln atom vodíku, fluoru, chloru nebo metylová skupina,
    R, X a Z mai význam uvedený v bodě 7, R, má význam uvedený v bodě 5 a W má význam uvedený v bodě 1.·
  10. 10. ^ePOcHní or-tt^elnk podle bodu 7, vyzad^u^í se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, v němž,
    Rj znmiená aomm Horu,, chlorn aebo mnttyOv-ou slupdaua
    R^, Ry Rg a OR zaarnmaai nezávise aat^im vv-lkuu fluoru, chlouo nbbo mntty0v-ou slupinu s tím, že Rj jnný význam než atom voodku, pak R^ a Rg musí znamenat atom vodíku,
    R, X a Z mí:í význam uvedený v bodě 7, Rj ' má význam uvedený v bodě 5 a W má význam uvedený v bodě 1»
  11. 11. HeebOcilaí or-ttřnlnU podle bodu 7, vyznačuj cí se tím, že jako účinnou látku obsahuje obecného vzorce I, v němž
    R3 znamená atom fluoru, chloru nebo mentyl-v-u skupinu,
    R4 a Rg znimenaaí atom vodíku a
    Rj a Ry znimenaaí aezááitln atom vodíku, fluoru, chloru nebo metylovou skupinu,
    R, X a Z máj význam uvedený v bodě 7, R; má význam uvedený v bodě 5 a W má význam uvedený v bodě 1.
  12. 12. HeebOcilaí pr-ttřnlnk podle OoIu·7, vyzaiaupící se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, v němž
    148
    R^ znamená atom vodíku, fluoru, chloru, bromu, alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, CH^S- nebo CH^CHg-S-skupinu,
    R^, R|. a Βγ znamenají atomy vodíku,
    Rg znamená atom vodíku, fluoru, chloru, bromu, alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, trifluormethylovou, nitro-, CH^S- nebo CH-jCH^S-skupinu,
    R, X a Z mají význam uvedený v bodě 7, R1 má význam uvedený v bodě 5 a W má význam uvedený v bodě 1.
  13. 13· Herbicidní prostředek podle bodu 12, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, v němž
    Rj znamená atom fluoru, chloru, bromu, alkylovou skupinu obsahující 1 až 2 atomy uhlíku nebo alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 2 atomy uhlíku,
    Rg znamená atom vodíku, fluoru, chloru, bromu, alkylovou skupinu obsahující 1 až 2 atomy uhlíku, alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 2 atomy uhlíku, trifluormethylovou skupinu nebo nitroskupinu,
    R4, a R^ mají význam uvedený v bodě 12, R, X a Z mají význam uvedený v bodě 7,
    R| má význam uvedený v bodě 5 a W má význam uvedený v bodě 1.
  14. 14· Herbicidní prostředek podle bodu 12, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, v němž znamená atom fluoru, chloru, bromu, methylovou nebo methoxylovou skupinu,
    Rg znamená atom vodíku, fluoru, chloru, bromu, methylovou, methoxylovou skupinu nebo nitroskupinu,
    R4, a R? mají význam uvedený v bodě 12, R, X a Z mají význam uvedený v bodě 7, R1 má význam uvedený v bodě 5 a W má význam uvedený v bodě 1.
  15. 15· Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, Že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, v němž R| znamená skupinu nebo
    R, Rg, Rg, Rjqi W, Q, X a Z mají význam uvedený v bodě 1«
  16. 16· Herbicidní prostředek podle bodu 15, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, v němž
    a) R znamená pyrimidinylový zbytek,
    Q znamená atom síry,
    X znamená methylovou skupinu nebo alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 3 atomy uhlíku,
    Z znamená methylovou nebo methoxylovou skupinu,
    R1 má význam uvedený v bodě 15, Rg, Rg, R10 a W mají význam uvedený v bodě 1,
    b) R znamená triazinylový zbytek,
    Q znamená atom síry,
    X znamená methylovou skupinu nebo alkoxylovou skupinu obsahující i až 3 atomy uhlíku, Z znamená methoxylovou skupinu,
    R1 má význam uvedený v bodě 15, Rg, Rg, R10 a W mají význam uvedený v bodě 1.
  17. 17· Herbicidní prostředek podle bodu 15, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, v němž Rj znamená skupinu ve které Rg znamená atom vodíku a * R8
    R, W, X a Z mají význam uvedený v bodě l.
    149
  18. 18. Herbicidní prish^edtk podlt bodu 1, st tím, it jako účinnou látku obsahujt slfučrniou obscného vzoret 1, v němi R znamená skupinu
  19. 19. Herbicidní prish^edek podlt bodu 2, v^s^J^o^-u^uí^c:í st tím, it jako účinnou látku obsahu jt N-[ /4-methoxy-6-Imehhllplimedin-2--ll/sminokωrbOIO'’ll-2-ehlorbeoztosuLOfonamid.
  20. 20. Herbicidní prish^edtk podlt bodu 2, vyzno-ující st tím, it jako účinnou látku obsahujt N-[/4,6-dimethoxypp1imidin-2-yl/εmiofkarbonyl]-2,--diehlorbenzensulfonsmid.
  21. 21. Herbicidní prish^tdek podlt bodu 2, vpzno-ující st tím, it jako účinnou látku obsahujt N-[/4-methfxy-6-meehylpplimidin-2-ll/amiook-rbolnll]-2··mthhlLbtoztosuLffnamidβ
  22. 22. Herbicidní prostřtdtk podlt bodu 2, vpzno-ující st tím, it jako účinnou látku obsahu jt N-[/4,6-dimee^hl.pplimidin-2-yl/εminokarboinll-2-hhifOtnsulfoilemid.
  23. 23. Hetbicidní prfstředek podlt bodu 2, vyzno-ující st tím, it jako účinnou látku obsahu jt N-[/4-methoxyl6-IImthhlppliπmdin-2-yl/aminokarboioll-2,2-chlir-5-mtthoxlbtnzensulOinamid. ''
  24. 24. Herbicidní prfshředek podlt bodu 2, ург^Й:^^! st tím, it jako účinnou látku obsahujt N-[/4,6-dime th-lpyrimidin-2-i1/£minok(U?boín'’1]-2,6-dichLfrbenzensuIOfoamid.
  25. 25. Herbicidoí ρrist^edek podlt bodu 2, v^^^^^n^a^v^jící st tím, it jako účinou látku obsahu jt N-[/4,6-dimethrlpyrimidin-2-ll/miiokarionll]-ienzensulfon-mid.
  26. 26. Herbb.cidní prfsh^edek podlt bodu 2., υρζ^-^Ιο! st tím, it jako účinnou látku obsahu jt N-[ Α^θ^^οΓ-ό-Β^Ι^τΙ-1,3,--tr-ziin221pl/emOfokarbor—l]22-chfrrtinzinзuOfonímid.
  27. 27. Herbicidní prostřtdtk podlt bodu 2, vyzno-ující st tím, it jako účinnou látku obsahujt N-[/4,6-dimethoxp-1,3,5“hr-azin2-lyl/mlinokarif0ll]-2-chlorbrnztnsulOfO-mid.
  28. 28. Herbicidní prish^tdrkpodlt bodu 2, ▼pz^-číIcí st tím, it jako účinnou látku obsahujt N-[/4,6-dieethooy-1 ,3,5-triazin-2-yl/ aminokarbofnr1]--,--dimethox1benzenзulOf)o-mid.
    *
  29. 29. ^^101^1 prfsh^tdtk podlt bodu 2, vyzno-ujjcí st tím, it jako účinnou látku obsahu jt N-[ /4,6-dimetho хр-1э 3,--tr-ziin221pl/emifokarboo1l]-benzensuL.f onamid.
  30. 30. ^гЫ^^! prishřrdrk podlt bodu 2, vpzno-ující st tím, it jako účinnou látku obsahu jt N-[/4-methfxy-6-methhΊ-1,3, --hr-azOn221yl/emifokaiboo1L]]2--cLO©r-5-metfoэ1rbrnztnsuli onsmid.
  31. 31. Herbicidní prfshředek podlt bodu 2, ▼pz^ačujcí st tím, it jako účinnou látku obsahujt N-[/4-methf:)Q1-6-mer^h1-1,3,5- hriazin-2-ylaeminfk-rif]nll -brnztnsulfonamid.
  32. 32. Herbb.citaí prist^rdrk podlt bodu 2, vpzno-čjjcí st tím, it jako účinnou látku obsahu jt N-[/4,6-dimee^hr1lL,3,5-tra.azin-2-ya/emifoaarboo1l] -btnztnsulf onamid.
CS772277A 1976-04-07 1977-04-06 Herbicide means CS208101B2 (en)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US67466876A 1976-04-07 1976-04-07
US76991477A 1977-02-23 1977-02-23
US76991377A 1977-02-23 1977-02-23

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS208101B2 true CS208101B2 (en) 1981-08-31

Family

ID=27418288

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS772277A CS208101B2 (en) 1976-04-07 1977-04-06 Herbicide means

Country Status (24)

Country Link
AR (1) AR221326A1 (cs)
BG (4) BG28405A4 (cs)
BR (1) BR7702160A (cs)
CS (1) CS208101B2 (cs)
CY (1) CY1139A (cs)
DK (1) DK149343C (cs)
EG (1) EG12883A (cs)
ES (1) ES457657A1 (cs)
FI (1) FI70577C (cs)
GR (1) GR64862B (cs)
HU (1) HU182948B (cs)
IE (1) IE44983B1 (cs)
IL (1) IL51834A (cs)
IT (1) IT1085563B (cs)
KE (1) KE3188A (cs)
MT (1) MTP812B (cs)
NO (1) NO147951C (cs)
NZ (1) NZ183821A (cs)
PH (1) PH14671A (cs)
PT (1) PT66417B (cs)
RO (1) RO70577B (cs)
SE (1) SE436742B (cs)
SU (2) SU860675A3 (cs)
TR (1) TR20273A (cs)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2623438C1 (ru) * 2016-05-26 2017-06-26 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук Соли N,N,N',N'-тетраметилметандиамина и N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 3-(6-метил-4-метокси-1,3,5-триазинил-2)-1-(2-хлорфенилсульфонил)мочевиной, проявляющие гербицидную активность, и способ их получения

Also Published As

Publication number Publication date
DK153777A (da) 1977-10-08
BG28405A4 (en) 1980-04-15
BG28552A3 (bg) 1980-05-15
CY1139A (en) 1982-05-07
KE3188A (en) 1982-04-02
DK149343C (da) 1986-10-20
IE44983B1 (en) 1982-06-02
AR221326A1 (es) 1981-01-30
NO147951C (no) 1983-07-13
RO70577A (ro) 1983-04-29
SE436742B (sv) 1985-01-21
BG28406A4 (en) 1980-04-15
FI771123A (cs) 1977-10-08
SU1435141A3 (ru) 1988-10-30
EG12883A (en) 1980-07-31
FI70577B (fi) 1986-06-06
TR20273A (tr) 1980-12-08
MTP812B (en) 1978-02-20
FI70577C (fi) 1986-09-24
DK149343B (da) 1986-05-12
RO70577B (ro) 1983-04-30
IL51834A0 (en) 1977-06-30
GR64862B (en) 1980-06-05
NO771241L (no) 1977-10-10
SE7704035L (sv) 1977-10-08
BG27720A3 (en) 1979-12-12
IT1085563B (it) 1985-05-28
HU182948B (en) 1984-03-28
IE44983L (en) 1977-10-07
PT66417B (en) 1978-09-15
NZ183821A (en) 1979-01-11
PH14671A (en) 1981-10-30
PT66417A (en) 1977-05-01
NO147951B (no) 1983-04-05
SU860675A3 (ru) 1981-08-30
IL51834A (en) 1979-10-31
ES457657A1 (es) 1978-06-01
BR7702160A (pt) 1978-05-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0023422B1 (en) Herbicidal sulfonamides, preparation and use thereof, and compositions containing them
EP0035893B1 (en) Herbicidal benzene- and pyridine-sulfonamide derivatives
US4169719A (en) Herbicidal sulfonamides
US4127405A (en) Herbicidal sulfonamides
KR920004189B1 (ko) 신규의 페닐설폰류 화합물의 제조방법
EP0009419B1 (en) Agricultural sulfonamides, and preparation and use thereof
US4190432A (en) Herbicidal sulfonamides
US4368069A (en) Herbicidal sulfonamides
JPH06145137A (ja) ハロゲン化アルキル置換フェニルスルホニル誘導体
US4231784A (en) Herbicidal sulfonamides
JPH09500623A (ja) アシル化アミノフエニルスルホニル尿素類、それらの製造方法およびそれらの除草剤および植物生長調整剤としての用途
EP0161905B1 (en) Herbicidal halopyrimidines
EP0106512A2 (en) Herbicidal ortho-alkyl- and ortho-alkenyl-substituted benzenesulfonamides
EP0010560B1 (en) Herbicidal sulfonamides, their preparation, compositions containing them and use thereof
US4589909A (en) Benzofuran and benzothiophene sulfonamides
HU206592B (en) Herbicide and growth controlling compositions containing substituted sulfonyl-diamide derivatives as active components and process for producing the active components
JPS6251954B2 (cs)
EP0101308A2 (en) Alkyl sulfonyl sulfonamides
US4461640A (en) Herbicidal alkenyl sulfonamides
JPS6325588B2 (cs)
CS208101B2 (en) Herbicide means
JP2997287B2 (ja) ３―置換アルキルサリチレートを基礎としたフエノキシスルホニル尿素、それらの製造方法およびそれらの除草剤および植物生長調整剤としての使用方法
US4534788A (en) Herbicidal sulfonamides
US4454335A (en) Substituted benzene sulfonyl isocyanates as intermediates to herbicidal sulfonamides
US4680053A (en) Herbicidal alkenyl sulfonamides