DK149343B - Sulfonamid-derivater, herbicider og plantevaekstregulerende midler indeholdende disse samt fremgangsmaader til bekaempelse af ukrudt og regulering af plantevaekst - Google Patents

Sulfonamid-derivater, herbicider og plantevaekstregulerende midler indeholdende disse samt fremgangsmaader til bekaempelse af ukrudt og regulering af plantevaekst Download PDF

Info

Publication number
DK149343B
DK149343B DK153777AA DK153777A DK149343B DK 149343 B DK149343 B DK 149343B DK 153777A A DK153777A A DK 153777AA DK 153777 A DK153777 A DK 153777A DK 149343 B DK149343 B DK 149343B
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
methyl
aminocarbonyl
hydrogen
methoxy
island
Prior art date
Application number
DK153777AA
Other languages
English (en)
Other versions
DK153777A (da
DK149343C (da
Inventor
George Levitt
Original Assignee
Du Pont
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Du Pont filed Critical Du Pont
Publication of DK153777A publication Critical patent/DK153777A/da
Publication of DK149343B publication Critical patent/DK149343B/da
Application granted granted Critical
Publication of DK149343C publication Critical patent/DK149343C/da

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/47—One nitrogen atom and one oxygen or sulfur atom, e.g. cytosine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/42—One nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/56—One oxygen atom and one sulfur atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/16—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/22—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to two ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/42—One nitrogen atom
    • C07D251/46—One nitrogen atom with oxygen or sulfur atoms attached to the two other ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
    • C07D253/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00 not condensed with other rings
    • C07D253/06—1,2,4-Triazines
    • C07D253/065—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D253/07—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms, or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/64—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Compositions Of Oxide Ceramics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

o 1 149343
Den foreliggende opfindelse angår N-(heterocycloamino-carbonyl)arylsulfonamider med plantevækstregulerende og herbicid virkning. Opfindelsen angår endvidere herbicide og plantevækstregulerende midler indeholdende disse forbindel-5 ser samt fremgangsmåder, ved hvilke forbindelserne anven des til bekæmpelse af ukrudt eller regulering af plantevækst.
Fra beskrivelsen til fransk patent nr. 1.468.747 kendes p-substituerede phenylsulfonamider med antidiabetisk virkning og med formlen 10
0 N
R- ^ ^ -S02-NH-C-NH- ^ 15 hvor R betyder hydrogen, halogen, trifliiormethyl eller alkyl.
Fra Chem.Ab., 53, 18052 g (1959) kendes endvidere visse sulfonamider, herunder uracilderivater med formlen 0
20 H3C-^ ^-S02NHCNHR
N-_ hvor R betyder butyl, phenyl eller -/ \
V“V
25 1 hvor R betyder hydrogen eller methyl. Ved afprøvningen for hypoglykæmisk virkning på rotter (oral dosis på 25 mg/100 -g), har de forbindelser, hvori R betyder butyl og phenyl, kraf-tigst virkning. De andre forbindelser har svag virkning el-30 ler er inaktive.
Fra J.Acta. Polon, Pharm. 19, side 121-125 (1962) (Chem.Ab., 59 1633 e) er det kendt at fremstille N-[(2,6--dimethoxypyrimidin-4-yl) aminocarbonyl]-4-methylbenzen-sulfonamid med formlen 35 0 _<^0CH3 ch3-^ ^-so2nh-c-nh- / \ ^ 0CH3 2 149343 o På baggrund af analogi med en kendt forbindelse forudsiges det, at denne forbindelse har hypoglykasmisk virkning.
Endvidere er det kendt fra beskrivelsen til hollandsk patent nr. 121.788 at fremstille forbindelser med form-5 len (1) med generel eller selektiv herbicid virkning
Cl /Q\-S02NHCN-//^f (1) r4 if
10 R
1 2 hvor R og R hver for sig kan betyde alkyl med 1-4 carbon-3 4 atomer, og R og R hver for sig kan betyde hydrogen, chlor eller alkyl med 1-4 carbonatomer.
15 De her omhandlede forbindelser adskiller sig struk turelt fra de kendte forbindelser ifølge hollandsk patent nr. 121.788 ved, at triazinheterocyclen i de kendte forbindelser er substitueret med en aminogruppe og desuden skal indeholde et chloratom, medens de her omhandlede for-20 bindeiser ikke er begrænset således. Sulfonylurinstofdelen i de her omhandlede forbindelser skal desuden være usubsti-tueret, medens de kendte forbindelser skal være substitueret med en alkylgruppe på denne del.
Forsøg har vist, at de her omhandlede forbindelser 25 har en kraftigere herbicid virkning end de i det hollandske patentskrift omhandlede, især over for fingeraks og cyperus. Desuden er de her omhandlede forbindelser virkningsfulde selv i små mængder, hvilket miljømæssigt er en fordel.
Fra J.Drug. Res. 6, 123 (1974) kendes desuden for-30 bindeiserne med formlen A S (2> ^ s/ \ S02NHCNHR 1 hvor R betyder pyridyl. Disse forbindelser kan anvendes som antidiabetika.
o 3 149343
Tilstedeværelsen af uønsket vegetation forårsager væsentlig beskadigelse af nyttige afgrøder, især landbrugsprodukter, som tilfredsstiller menneskets fundamentale behov for føde og fibre, f.eks. bomuld, ris, majs, 5 hvede, sojabønne og lignende afgrøder. Den nuværende befolkningseksplosion og samtidige globale mangel på fødevarer og fibre nødvendiggør en forøget effektivitet ved fremstillingen af disse afgrøder. Undgåelse eller formindskelse af tab af en del af disse værdifulde afgrøder 10 ved udryddelse eller inhibering af væksten af uønsket vegetation er en måde at forøge denne effektivitet.
Der findes mange forskellige materialer, som kan anvendes til udryddelse eller inhibering af væksten af uønsket vegetation, og sådanne materialer betegnes sædvan-15 ligvis som herbicider. Der er imidlertid et stort behov for mere effektive herbicider, som destruerer eller bekæmper ukrudtsplanter uden at fremkalde væsentlig beskadigelse af de nyttige afgrøder. Nogle ukrudtsarter, specielt cyperus, er meget vanskelige at bekæmpe, og mange 20 af de herbicider, som anvendes til bekæmpelse af cyperus, har så ringe selektivitet, at de fremkalder beskadigelse af afgrøderne selv.
I overensstemmelse med den foreliggende opfindelse tilvejebringes hidtil ukendte forbindelser med formlen I 25 og agrikulturelt egnede salte deraf, egnede agrikulturel- le midler indeholdende disse forbindelser samt fremgangsmåder til anvendelse deraf som selektive samt som generelle herbicider med såvel præemergent som postemergent virkning. Forbindelserne har kraftig herbicid virkning. De er 30 især anvendelige til bekæmpelse af cyperus, idet de kun for årsager minimal beskadigelse af de ønskede afgrøder såsom bomuld, ris, majs, hvede og lignende. De omhandlede forbindelser er ejendommelige ved, at de har den almene formel
W
35 R1-S02-NH-C-NH-R I
hvor 4
O
149343 R er x x
$—f $—S
eller -f VN
5 - „1 . R er 3 4 RJ li · fQ\· eller 1° e7/\r6 J? Q r® r10 15 3 6 R og R hver for sig betyder hydrogen, fluor, chlor, brom, iod, C^_4 alkyl, alkoxy, nitro, trifluormethyl, cyano, CH,S(0) - eller CH-CH-S(0) -, λ o ii 3 2η R* betyder hydrogen, fluor, chlor, brom eller methyl, 20 R"* betyder hydrogen, fluor, chlor, brom, methyl eller methoxy, 7 R betyder hydrogen, fluor, chlor, brom, C-j^ alky! eller C^_2 alkoxy, g R betyder hydrogen, methyl, chlor eller brom, 9 10 25 R og R hver for sig betyder hydrogen, methyl, chlor eller brom, W og Q hver for sig betyder· oxygen eller svovl, n er 0, 1 eller 2, X betyder hydrogen, chlor, brom, methyl, ethyl, alk- 30 oxy, trifluormethyl, CH^S- eller CH^OCHj-> og Z betyder methyl eller methoxy, samt deres agrikulturelt egnede salte, idet dog når 5 a) R er forskellig fra hydrogen, mindst en af sub-stituenterne R^, R^, R^ og R^ er forskellig fra hydrogen, 35 og mindst to af substituenterne R , R’, R° og R' er hydrogen,
O
5 149343 b) R·* er hydrogen og subs ti tuenterne R^, R4, R6 og 7 R alle er forskellige fra hydrogen, er substituenterne R^, R4, R^ og R7 alle enten chlor eller methyl, og 3 7 c) R og R begge betyder hydrogen, er mindst en af 4 5 6 5 substituenterne R , R eller R hydrogen.
Midlerne ifølge opfindelsen er ejendommelige ved, at de indeholder de ovennævnte forbindelser, og fremgangsmåderne ifølge opfindelsen er ejendommelige ved, at forbindelserne påføres vegetationen eller voksestedet.
10 Foretrukne forbindelser på grund af virkning eller pris eller begge dele er forbindelser med formel I som defineret ovenfor, hvori R^" betyder R7 R6 3 og R betyder hydrogen, fluor, chlor, brom, alkyl, 20 Cl-4 alkoxy' CH3S_ eller CH3CH2S-, 5 R betyder hydrogen, fluor, chlor, brom eller methyl, og ø R betyder hydrogen, fluor, chlor, brom, C^_4 alkyl, C1_^ alkoxy, trifluormethyl, nitro, CH^S- eller CH^Cl^S-, 25 idet dog når a) R^ er forskellig fra hydrogen, skal R^, R4, R® 7 og R hver for sig betyde hydrogen, fluor, chlor, brom, methyl eller methoxy, og når R er nævnte pyrimidinylgrup-pey er X methyl eller C^_3 alkoxy, og Z er methyl eller 30 methoxy, eller når R er nævnte triazinylgruppe, er X methyl eller C^_3 alkoxy, og Z er methoxy.
Ligeledes foretrukne forbindelser på grund af virkning eller pris eller begge dele er forbindelser med formlen I som defineret ovenfor, r1 “ /ζ> eiier /Ov R8 ° R9 V» 35 hvor o 6 149343 8 9 10 hvor R , R og R har de ovenfor anførte betydninger, og når R betyder nævnte pyrimidinylgruppe, er Q svovl, X er methyl eller alkoxy, og Z er methyl eller methoxy, eller når R er nævnte triazinylgruppe, er Q svovl, X er 5 methyl eller alkoxy, og Z er methoxy.
Specielt foretrukne forbindelser på grund af deres udmærkede virkning eller særdeles fordelagtige pris eller begge dele er følgende: 1) N-[(4-methoxy-6-methylpyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]-2- 10 -chlorbenzensulfonamid, smp. 194-196°C, 2) N-1(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbony1]-2,5--dichlorbenzensulfonamid, smp. 189-190°C, 3) N-[(4-methoxy-6-methylpyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]--2-methylbenzensulfonamid, smp. 172-174°C, 15 4) N-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]-2-thio- phensulfonamid, smp. 224-228°C, 5) N-[(4-methoxy-6-methy1-1,3,5-triazin-2-yl) aminocarbonyl] -2-chlorbenzensulfonamid, smp. 174-178°C, 6) N~[ (4,6-dimethoxy-l,3,5-triazin-2-yl)aminocarbonyl]- 20 -2-chlorbenzensulfonamid, smp. 188-189°C og 7) N-[(4,6-dimethoxy-l,3,5-triazin-2-yl)aminocarbonyl--2,5-dimethoxybenzensulfonamid, smp. 187-188°C.
Selv om alle forbindelserne med formlen I har herbicid virkning, har de ikke alle selektiv virkning på alle 25 afgrøder. Ved valg af den pågældende forbindelse, ukrudts bekæmpelse og afgrøde kan der imidlertid opnås sikkerhed.
Nogle af forbindelserne har således især selektivitet ved bekæmpelse af ukrudtsarter i hvede og ris, cyperusbekæmpel-se i afgrøder såsom majs, bomuld, sojabønne eller ris, busk-30 bekæmpelse og vandhyacintbekæmpelse. Endvidere kan forbin delserne med formlen I anvendes som plantevækstregulerende midler, f.eks. til at forøge sukkerindholdet i sukkerrør og durra og til at undertrykke frøhoveddannelse (seedhead formation) hos græsser såsom Bahiagræs.
35
O
7 149343 Særligt foretrukne er: A) Til selektiv bekæmpelse af ukrudt i hvede: 1) N-[(4-methoxy-6-methylpyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]--2-chlor-5-methoxybenzensulfonamid, smp. 199-200°C, 5 2) N-[(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl) aminocarbo nyl]-2-chlorbenzensulf onamid, smp. 174-178°C, 3) N-[(4,6-dimethoxy-l,3,5-triazin-2-yl)aminocarbonyl]-2--chlorbenzensulfonamid, smp. 188-189°C og 4) N-[(4,6-dimethoxy-l,3,5-triazin-2-yl)aminocarbonyl]- 10 -2,5-dimethoxybenzensulfonamid, smp. 187-188°C.
B) Til selektiv bekæmpelse af cyperus i afgrøder: 1) N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]-2,5--dichlorbenzensulfonamid, smp. 189-190°C og 15 2) N-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]-2,6- -dichlorbenzensulfonamid, smp. 177-182°C.
C) Til bekæmpelse af vandhyacinth: 1) N-[4-methoxy-6-methylpyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]- 20 -2-chlorbenzensulfonamid, smp. 194-196°C, 2) N-[(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl) aminocarbonyl]--2-chlorbenzensulfonamid, smp. 174-178°C, 3) N-[(4,6-dimethoxy-l,3,5-triazin-2-yl)aminocarbonyl]--benzensulfonamid, smp. 183-185°C og 25 4) N-[(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)aminocarbonyl]- -2-chlor-5-methoxybenzensulfonamid, smp. 175-176°C.
D) Til vækstregulering: 1) N-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]-benzensulfon- 30 amid, smp. 228-230°C, 2) N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]-2,5-di-chlorbenzensulfonamid, smp. 189-190°C, 3) N-[(4,6-dimethoxy-l,3,5-triazin-2-yl)aminocarbonyl]--benzensulfonamid, smp. 183-185°C, 35 8
O
149343 4) N- [(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-y1)aminocarbonyl] -benzensulfonamid, 5) N-[(4,6-dimethyl-l,3,5-triazin-2-yl)aminocarbonyl]--benzensulfonamid, smp. 200-201°C og 5 6) N- [(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl) aminocar bonyl ]-2-chlorbenzensulf onamid, smp. 174-178°C.
E) Til selektiv ukrudtsbekæmpelse i ris: 1) N-[(4-methylpyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]-2-chlorbenzen- 10 sulfonamid, smp. 201-203°C og 2) N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]-2,5-di-brombenzensulfonamid, smp. 201-204°C.
F) Til selektiv buskbekaanpelse; 15 N-1(4,6-dimethoxy-l,3,5-triazin-2-yl) aminocarbonyl]-benzen sulf onamid, smp. 183-185°C.
Som illustreret i nedenstående reaktionsskema 1 kan forbindelserne med formlen I fremstilles ved at omsætte et passende 2-aminopyrimidin eller 2-amino-l,3,5-triazin med 20 formlen III med et passende substitueret sulfonylisocyanat eller -isothiocyanat med formlen II, hvor R1, W, X, Z og R har de ovenfor angivne betydninger.
Reaktionsskema 1.
25 W
r1so2ncw + nh2-r -> r1so2nhcnh-r (II) (III) (I) 30 Omsætningen gennemføres bedst i et indifferent aprotisk organisk opløsningsmiddel såsom methylenchlorid, tetrahydro-furan eller acetonitril ved atmosfæretryk og stuetemperatur. Tilsætningsmåden er ikke kritisk. Det er imidlertid ofte hensigtsmæssigt at sætte sulfonylisocyanatet eller -iso- 35
O
9 149343 thiocyanatet til en omrørt suspension af aminen med formlen III. Da sådanne isocyanater og isothiocyanater sædvanligvis er væsker, kan deres tilsætning let reguleres.
Omsætningen er sædvanligvis eksoterm. I nogle til-5 fælde er det ønskede produkt uopløseligt i det varme reak tionsmedium og udkrystalliserer derfra i ren form. Produkter, som er opløselige i reaktionsmediet, isoleres ved fordampning af opløsningsmidlet, triturering af den faste remanens med et opløsningsmiddel såsom 1-chlorbutan eller 10 ethylether og filtrering.
I visse tilfælde vil det være muligt at fremstille et isomerprodukt ved den i reaktionsskema 1 viste reaktion. Sådanne isomerprodukter kan dannes ved addition af forbindelsen II til de endocycliske nitrogenatomer i aminen 15 III og har den nedenfor eksemplificerede struktur:
w\N «V M
R-'-SO^HC-]^ ^-X , R1SQ2NHC—^ ^-Z
Z "Xr 20 eller * Ψ r1-so9nhc-n^n 25 z-AA'x
De som udgangsmaterialer anvendte sulfonylisocyanater med formlen II (hvor W betyder 0) kan fremstilles ved at omsætte tilsvarende sulfonamider med phosgen i nærværelse af 30 n-butylisocyanat under tilbagesvaling i et opløsningsmiddel såsom chlorbenzen under anvendelse af fremgangsmåden ifølge H. Ulrich og A.A.Y. Sayigh, Newer Methods of Preparative Organic Chemistry, bind VI, side 223-241, Academic Press,
New York og London, W. Foerst Ed. I tilfælde, hvor det 35 o 10 149343 ønskede sulfonylisocyanat dannes i ringe udbytte ved anvendelse af ovenstående fremgangsmåde, kan sulfonylurin-stof dannet ved omsætning af butylisooyanat med det passende sulfonamid omsættes med phosgen som beskrevet i 5 ovenstående reference.
Fremstillingen af sulfonamiderne ud fra ammoniumhydroxid og sulfonylchlorider er vidt beskrevet i litteraturen, jfr. f.eks. Crossley et al., J.Am.Chem.Soc.
60, 2223 (1938). Fremstillingen af 2-furansulfonamid er 10 beskrevet i J. Org. Chem. 18 894 (1953).
Visse sulfonylchlorider fremstilles bedst ved chlor-sulfonering af et substitueret benzen, naphthalen eller thiophen i carbontetrachlorid under anvendelse af fremgangsmåden ifølge H.T. Clarke et al., Org. Synth. Coll.
15 bind 1, 2. udgave, 1941, side 85. Andre benzensulfonyl-chlorider fremstilles bedst ved diazotering af det passende anilin med natriumnitrit i saltsyre efterfulgt af omsætning af diazoniumsaltet med svovldioxid og cuprochlo-rid i eddikesyre under anvendelse af fremgangsmåden ifølge 20 H.L. Yale og F. Sowinski, J. Org. Chem. 25, 1824 (1960).
Furansulfonylchlorider fremstilles bedst som vist i nedenstående reaktionsskema 2.
Kea kt ion s s kema 2.
25 - Et„0 - SO« - O +η-Εηω —» 0'Li^ 3° C12 £>30,01 h2o/hci 35 o 149343
Sulfonylisothiocyanater kan fremstilles ved behandling af sulfonamider med carbondisulfid og kaliumhydroxid efterfulgt af omsætning af dikaliumsaltet med phosgen i overensstemmelse med fremgangsmåden ifølge K. Hartke, Arch.
5 Pharm., 299, 174 (1966).
Syntesen af heterocycliske aminderivater er beskrevet i "The Chemistry of Heterocyclic Compounds", udgivet af Interscience Publ., New York og London. 2-Aminopyrimidin-erne er beskrevet af D.J. Brown i "The Pyrimidines", bind 10 XVI i ovennævnte værk.
Agrikulturelt egnede salte af forbindelserne med formlen I er også anvendelige herbicider og kan fremstilles på mange forskellige kendte måder. Eksempelvis kan metalsalte fremstilles ved at behandle forbindelser med formlen I med 15 en opløsning af et alkalimetal- eller jordalkalimetalsalt med en tilstrækkelig basisk anion, f.eks. et hydroxid, alkoxid, carbonat eller hydrid. Kvaternære ammoniumsalte kan fremstilles på tilsvarende måde.
Salte af forbindelserne med formlen I kan også frem-20 stilles ved udbytning af en kation med en anden. Kation- bytning kan gennemføres ved direkte behandling af en vandig opløsning af et salt af en forbindelse med formlen I, f.eks. et alkalimetalsalt eller kvaternært aminsalt, med en opløsning indeholdende kationen, som skal udbyttes. Denne frem-25 gangsmåde er mest effektiv, når det ønskede salt indehold ende den udbyttede kation er uopløseligt i vand og kan isoleres ved filtrering.
Udbytningen kan også gennemføres ved at lede en vandig opløsning af et salt af en forbindelse med formlen I, 30 f.eks. et alkalimetalsalt eller et kvaternært ammonium salt, gennem en søjle pakket med en kationbytterharpiks indeholdende kationen, som skal udbyttes. Ved denne fremgangsmåde udbyttes kationen i harpiksen med kationen i det oprindelige salt, og det ønskede produkt elueres fra søjlen.
35 Denne fremgangsmåde er særlig anvendelig, når det ønskede salt er vandopløseligt.
O
12 169343
Syreadditionssalte, som kan anvendes ved den foreliggende opfindelse, kan fås ved at omsatte en forbindelse med formlen I med en egnet syre, f.eks. p-tcbluensulfon-syre, trichloreddikesyre eller lignende syrer.
5 Forbindelserne ifølge opfindelsen samt deres frem stilling illustreres nærmere i de følgende eksempler, hvori alle temperaturer er angivet i °C.
Eksempel 1 10 N-[(4,6-Dimethylpyrimidin—2-yl)aminocarbonyllbenzensulfonamid
Til en tør, grundig omrørt opløsning af 12,4 g 2-amino--4,6-dimethylpyrimidin i 250 ml methylenchlorid ved stuetemperatur og atmosfæretryk sættes dråbevis 18,3 g benzen-sulfonylisocyanat. Den fremkomne blanding omrøres i 2 ti-15 mer, hvorefter det udfældede produkt frafiltreres. Efter vask- ning med 1-chlorbutan smelter produktet ved 228-230°C og har karakteristiske absorptionsbånd i IR-spektret ved 1710, 1620 og 1550 cm Produktet er N-[(4,6-dimethylpyrimidin--2-yl)aminocarbonyl]benzensulfonamid.
20
Eksempel 2 N-[(4-Methoxy-6-methylpyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]-2- -chlorbenzensulfonamid_
Til en suspension af 280 g 2-amino-4-methoxy-6-methyl-25 pyrimidin i 2000 ml methylenchlorid sættes 434 g 2-chlor- benzensulfonylisocyanat under omrøring. Den fremkomne blanding omrør'es i 16 timer, afkøles til 10° og filtreres, hvorved fås 470 g af et fast stof med smp. 195-196°. Massespektrograf isk analyse viser, at produktet har en molekylvægt 30 på 356.
Analyse for C-^H^CINO^O^S
Beregnet: C 43,89% H 3,40% N 15,75%
Fundet: C 43,47% H 3,56% N 15,30% 35 Dette produkt er N-(4-methoxy-6-methylpyrimidin-2- -yl)aminocarbonyl]-2-chlorbenzensulfonamid.
O
13 U9343
Ved delvis inddampning af filtratet udfældes 20 g biprodukt med smp. 160-162°. IR-spektret for dette biprodukt svarer til IR-spektret for det første bundfald, og produktet har en molekylvægt på 356.
5 Analyse for C13H13C1N0404S:
Beregnet: C 43,89% H 3,40% N 15,75%
Fundet: C 44,09% H 3,56% N 14,97% 10 Ved anvendelse af en ækvivalent mængde af et egnet 2-aminopyrimidin og et passende substitueret benzensulfo-nylisocyanat kan følgende forbindelser med formlen I fremstilles under anvendelse af den i eksempel 1 og 2 beskrevne fremgangsmåde: 15 20 25 1 35 14 149343 R6 R7 CH, • 5 >-<" " 3 r3—// Vso2-nhcnh-/ \ R4 R3 'Ch3 ___r4 r5_R^_R^_Smp. i °C (d) = sønderdeling Η Η Η Η H 228-230 F Η Η Η H 218-219 CH3 Η Η Η H 195-196
Cl Η Η Η H 204-205 Η Η H N02 H 193-196 Η Η H CF3 H 183 (d) H Cl Η Η H 142-143 -CF3 Η Η Η H 218-220 CH30- H CH3°" H H 198-199 CH3 Η H N02 H 191-192 CH3 H ' H -CH(CH3)2 H 157-160 CH3 Η H Cl H 209-211
Cl Η H CH3 H 211-213 F Η H F H 189-190 CH3 Η H CH3 H 193-194
Cl Η Η H CH3 230-232 N02 H Cl Η H 210-212
Cl Η Η H Cl 177-182 F Η Η H F 208-211
Cl Cl Cl Η H 215-217
Cl H Cl Cl H 204-205 -CH(CH3)2 H Cl -CH(CH3)2 H 131-136 CH3 H CH3 H CH3 227-231(d) F H F H F 173-180
Cl H Cl H Cl 208-210 CH30- H CH30- H CH30- 192-193
Cl Cl H Cl Cl 220-222 CH3 CH3 H CH3 CH3 244-246
Cl Cl Η Η H 195-197
Cl CH3 Η Η H 196-199 15 149343 _R^_R^_R^_R^_R^_Smp. i °C (d) - sgnderdellng CH30- Cl Η Η H 179-180 F Cl Η Η H 196-197 CH3 Cl Η Η H 208-209
Cl H Cl Η H 202-205 F H Cl Η H 202-203 H Cl Cl Η H 210-212 H Cl H Cl H 199-202 CH30 H Cl CH30 H 202-203 F Η H CH3 H 210-212 CH3 Η H F H 200-201
Cl Η H ch3°- H 198-199
Br Η H Br H 211-212 CH30- Η H CH3°- h 193-195 CH3 Η H CH3 H 204-205 CH3 Η H Br H 205-207 C2H50- Η H C2H50- H 208-210 CH30- Η H F H 199-201
Cl Η H Cl H 212-213 CH3CH2CH20 Η H CH3CH2CH20 H 150-152 CH30- Η H Cl H 209-210 CH3 CH3 H N02 H 221-223 16 149343
Tabel I-B
Ri R7 n OCH
ςΝ_/ ° N_-^ 3 R -// \ -SO „NHCNH-(/ \\
W/ nW
R4^V ^CH3
r3 R4 R5 R6 R7 Smp. i °C
Η Η Η Η H 204-205 H CH3 Η Η H 149-151
Br Η Η Η H 210-211 F Η Η Η H 198-199 CHjO Η Η Η H 178-180 CH3 Η Η Η H 172-174 -S02CH3 Η Η Η H 170-171 H Cl Η Η H 151-153 Η Η H CF3 H 150-152
Cl Cl Η Η H 199-200
Cl CH3 Η Η H 177-186 CH30- Cl Η Η H 190-193 CH3 Cl Η Η H 190-192 F Cl Η Η H 193-195 H Cl Cl Η H 193-195 n-C4HgO- Η H n-C4H90- H 182-183 F H Cl Η H 206-208 NO 2 H H Η H 223-225 CF3 H H Η H 194-197
Cl H F H H 199-201
Cl H Cl Η H 195-197- CH3 Cl H Cl H 187-189 CH30 H CH30 Η H . 182-184 Η H CH30 N02 H 211-213 H Cl H Cl H 207-211 H CH3 CH3 Η H 193-196 F Η H F H 177-178 CH30- Η H Cl H 199-200 CH3 Η H Cl H 206-207 17 149343 __R^_R^_R^_Smp. i °C_
CoHc0- Η H ¢,,11-0- H 175-177 2 5 2 b
Cl Η H CH3 H 197-200 CH3 Η H N02 H 194-195 CH3 Η H -CH(CH3)2 H 136-142
Cl Η H N02 H 178-180 CH3 Η H CH3 H 174-176 CH3 Η H Br H 195-197
Br Η H Br H 207-209 CH30- Η H CH30- H 175-177
Cl Η H Cl H 174-179 F Η H CH3 H 207-208 CH3 Η H F H 173-175
Cl Η H CH3°- H 199-200 CH30- Η H CH3 H 180-182 F Η Η H F 192-195
Cl Η Η H Cl 148-153
Cl Η Η H CH3 166-17 0 CH3S- Η Η Η H 200-202 C2H50- Η H Cl H 180-183 CH30 H Cl CH30 H 173-175 CH3CH2CH20 . Η H CH3CH2CH20 H 173-175 CH-jS Η H Cl H 215-216 CH3 CH3 H N02 H 191-193
Cl Cl Cl Η H 186-187
Cl H Cl Cl H 189-190 CH3 H CH3 H CH3 203-205 F H F H F 197-199
Cl H Cl H Cl 181-186 CH30- H CH3°- H CH3° 185-187
Cl Cl H Cl Cl 215-218 CH3 CH3 H CH3 CH3 223-226 CH30 Cl H Cl H 181-183 CH3 Cl H N02 H 182-183
Tabel I-C
18 149343 :‘v/ : f-F*
ΈΓ-μ '\-S02NHCNH-/r A
R4^ \3 N NOCH3 _R^_R^_R3__R^_Snip, i °C _ Η Η Η Η H 202-203 F Η Η Η H 200-201
Cl Η Η Η H 179-181 CH3 Η Η Η H 184-186 H Cl Η Η H >250 Η Η H CF3 H 190-191 F H H H F 213-215
Cl Η Η H Cl 192-194 NO 2 H Cl Η H 196-198 NO 2 Η Η Η H 219-220 CH3S Η H Cl H 211-213 CH30- Cl Η Η H 183-184 F Cl Η Η H 244-245 F H Cl Η H 223-224
Cl H F Η H 203-205
Cl H Cl Η H 190-191 CH30- H CH30 Η H 182-184 CH30- Η H CH3 H 227-229
Cl Η H CF3 H 161-162 F Η H F H 210-212
Br Η H Br H 201-204 CH30- Η H ch3°- h 198-199 CH3 Η H Br H 170-172
Cl Η H N02 H 225-228
Cl Η H CH3°~ h 180-181 C3H?0- Η H C3H7° h 188-189 n-C^HgO- Η , H n-C4H90- H 165-167 C~H_0- Η H C0H,-0- H 181-183 CH30- Η H F H 192-194 CH30- Η H Cl H 197-198 19 149343 __R^__Smp. i °C_
Cl Η H Cl H 189-190 CH3 Η H Cl H 181-183
Cl Η H CH3 H 216-217 CH3 Η H N02 H 205-207 CH3 Η H -CH(CH3)2 H 110-116 CH3 Η H CH3 H 187-189 CH30- H ch3°- Η H 173-175 CH30 Η Η Η H 193-195 CH30 H Cl CH30 H 141-143 CH3 Cl H Cl H 186-189 (CH3)2CH Η H (CH3)2CH H 161-163 CH3S Η Η Η H 211-214 Η H CH30 N02 H 210-212
Cl Η Η H CH3 171-174 CH3 H CH3 H CH3 197-198 F H F H F 219-221
Cl H Cl H Cl 194-195 CH30- H CH3°- H CH3°~ 180-181
Cl Cl H Cl Cl 223-224 CH3 CH3 H CH3 CH3 182-184 CF3 Η Η Η H 219-220 CH30 Cl H Cl H 183-185 CH3 Cl H N02 H 207-209 CH3 CH3 H N02 H 225-227
Tabel I-D
20 149343 R6 R7 :wr 2 n_^ch3 r5-\ 7-S02NCNH“{f / _rHs° _
R3 R4 R5 R6 R7 X Smp. i °C
__(d) = sønderdeling_ H H H H HH 187-189 CH3 Η Η Η H -CH2OCH3 157-158
Cl H H Η H -CH2OCH3 179-180
Cl Η H Cl H -CH2OCH3 174-176 CH30- Η H CH3O- H -CH2OCH3 155-157 F Η Η Η Η H 192-193 CH3 Η Η Η Η H 211-213
Cl Η Η H HH 201-203 H Cl Η H HH 198-199 F Cl H H H H 219-220 CH3 Cl Η Η Η H 211-213 F H Cl H HH 222-235 (d) H Cl H Cl Η H 201-203 CH30- Η H Cl Η H 224-226
Cl H H Cl Η H 207-209 CH3 Η H Cl Η H 217-219 F Η H F HH 173-199
Cl Η Η H Cl H 160-163 Η Η Η Η H C2H5°“ 180-182 Η Η Η Η H (CH3)2CHO- 116-120 Η H H H H Cl 213-215 H Cl Η Η H Cl 194-195 Η Η Η Η H CH 3S- 208(d) Η Η Η Η H -CF3 179-182 CH3 Η Η Η H -CF3 172-174
Cl Η Η Η H -CF3 173-175 Η Η H -CF3 H -CF3 160-163 N02 Η Η Η H Cl 170-172
Tabel I-E
21 149343 R6 R7 0 °ΰΗ3 r5“ \ Vso2nhchh- $ \ r4>Ke3 -<s
R3 R4 R5 R6 R7 X Smp. i °C
_(d) = sønderdeling_ Η Η Η Η Η H 199-200 (d) Η Η Η Η H Cl 181-183
Cl Η Η Η H Cl 185-188 CH3 Η Η Η H Cl 176-178 Η Η Η Η H CH3S“ 194-196 Η Η Η Η H -CF3 164-168
Cl Η Η :.H H -CF3 204-208 CH3 Η Η Η H -CF3 171-173 Η Η H -CF3 H -CF3 191-194 Η Η Η Η H C2H5° 163-165
Cl Η Η Η H C2H5° 142-144 CH3 Η Η Η H C2H5°" 148-149 22
O
149343
Eksempel 3 N-[(4,6-dimethylpyr imidin-2-y1)aminocarbonyl]-2-thiophensul- fonamid_;__
Til 12 g 2-amino-4,6-dimethylpyr imidin i 250 ml aceto-5 nitril sættes under omrøring 19 g 2-thiophensulfonylisocyanat.
Den fremkomne blanding omrøres i 2 timer og filtreres, hvorved fås det ønskede faste produkt med smp. 215-216°. IR-spek-tret fra dette produkt viser absorptionstoppe ved 1540, 1605 og 1700 cm-1.
10
Eksempel 4 N-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]-2,5-dichlor- -3—thiophensulfonamid_
Til en suspension af 12 g 2-amino-4,6-dimethylpyri-15 midin i 300 liter methylenchlorid sættes ved stuetemperatur 26 g 2,5-dichlor-3-thiophensulfonylisocyanat. Efter omrøring i 16 timer inddampes opløsningen til tørhed, og det ønskede produkt fås som en fast remanens, som tritureres med ethylether, hvorpå der filtreres. Det således fremkomne faste 20 produkt smelter ved 192-194° og har IR-absorptionstoppe ved 1550, 1605 og 1690 cm-1.
Eksempel 5 N-[(4-methoxy-6-methylpyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]-2-furan- 25 sulfonamid_
Til en opløsning af 2,10 g 2-furansulfonylisocyanat i 40 ml methylenchlorid sættes 1,60 g 2-amino-4-methoxy-6--methylpyrimidin. Den fremkomne blanding omrøres i 1 time ved stuetemperatur og tilbagesvales derpå i 15 minutter, 30 hvorefter opløsningsmidlet fjernes under vakuum. Det frem komne faste stof henstilles under ethylether indeholdende spor af acetonitril i 1 dag, hvorefter der filtreres og tørres, hvorved fås det ønskede produkt med smp. 185-188° (sønderdeling).
35 23
O
U9343
Ved anvendelse af en ækvivalent mængde af et passende 2-aminopyrimidin og et passende substitueret thiophen- eller furansulfonylisocyanat, kan de nedenfor i tabel II anførte forbindelser fremstilles under anvendelse af de i eksempel 5 3-5 anførte fremgangsmåder.
Tabel II-A
10
X
—SO„NHC-NH—Z' \y-H
r8/\q/ 11=/ 15 _Q X_Z_Smp. i °C_ H S CH3 CH30- 207-208 H S CH3O- CH30- 206-207 20 Cl S CH3 CH30- 186-187
Cl S CH3 CH3 198-199
Cl S H CH3 197-198 H O CH3 CH30 185-188
25 Tabel II-B
λ x " 3—
S 02NHCNH- / \\ -H
- R9_R10 1_X_Z_Smp. i °C_
Cl Cl CH, CH,0- 186-188 35 ^ 3
Cl Cl CH30- CH30- 201-202 U9343 24
O
Eksempel 6 N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]-1-naphthalen- sulfonamid__
Til en suspension af 15,6 g 2-amino-4,6-dimethoxy-5 pyrimidin i 400 ml acetonitril sættes 23,3 g 1-naphthalen- sulfonylisocyanat under omrøring. Efter fortsat omrøring i 14 timer frafiltreres det ønskede faste produkt, som efter vaskning med en lille smule ethylether smelter ved 177-178°.
Ved anvendelse af en ækvivalent mængde af et passende 10 2-aminopyrimidin og 1-naphthalensulfonylisocyanat kan neden stående forbindelser med formlen I fremstilles under anvendelse af den i eksempel 6 beskrevne fremgangsmåde:
N-[(4-chlor-6-methylpyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]-15 -1-naphthalensulfonamid, smp. 205-207°C
N-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]-1--naphthalensulfonamid, smp. 201-202°C N-[(4-methylpyrimidin-2-yl) aminocarbonyl]-1-naphthalensulfonamid, smp. 182-183°C
20 N-[(4-methoxy-6-methylpyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]- -1-naphthalensulfonamid, smp. 210-211°C N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]-1--naphthalensulfonamid, smp. 177-178°C. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11
Eksempel 7 2 N-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)aminothioxomethyl]benzen- 3 sulfonamid_ 4
Til en tør suspension af 12,4 g 2-amino-4,6-dimethyl- 5 pyrimidin i 60 ml acetonitril sættes 19,9 g benzensulfonyl- 6 isothiocyanat. Det dannede tunge hvide bundfald frafiltreres 7 og vaskes med vandfri ethylether. Produktet har smp. 165- 8 -170° og er N- [ (4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)aminothioxomethyl]- 9 benzensulfonamid.
10
Ved anvendelse af en ækvivalent mængde af det passende 11 sulfonylisothiocyanat og et passende substitueret aminopyri- midin kan de i nedenstående tabel III anførte forbindelser 25 149343
O
fremstilles under anvendelse af fremgangsmåden ifølge eksempel 7:
5 Tabel III-A
R7 ο X
Λ-π N-/ R -// Xy-SO NHC-NH-// \> 10 r4^^r3 R3 R4 R5 R6 R7 X Z_Smp. i °C_ Η Η Η Η H CH3 CH30- 188-189 15 Η Η Η Η H CH30 CH30 192-193
Cl Η Η Η H CH3 CH30- 184-185
Cl Η Η Η H CH30- CH30- 169-172 CH3 H H H H CH3 CH30 165-167 CH3 Η Η Η H CH30- CH30- 181-182 20 CH3°" h h CH3°" H CH3 CH3°“ 178-180 CH30- Η H CH30- H CH30-' CH30- 191-193
Tabel III-B 25
S X
„ N S' // -SO-NHCNH- (/ vv r8As/ 2 30 _X_Z_Smp. i °C_ H CH3 ch3°- 196-197 H CH30- CH30- 202-204 35 26 149343
O
Eksempel 8 2-Furansulfonylisocyanat
. O Ov ^ <fY
\o / Δ ^°'\l "30 ^0X\S02Li 10 Cl2 /~\ NH4°H /t~\ overskud (C0C1) 2 H20' HC1 ’ XoA.so.ci-^' \»A ^ S02NH2 15 /“\ \ o / ^ u so2nco A. Lithium-2-furansulfinat 20
Til en opløsning af 39,6 g furan (585 mmol) i 200 ml vandfri ethylether sættes forsigtigt under en nitrogenatmosfære 400 ml 1,6 M n-butyllithium i hexan, idet reaktionstemperaturen holdes på 30° eller derunder. Blandingen om-25 røres, indtil der er sket fuldstændig udfældning. Efter afkøling til -25 til -30° ledes langsomt overskud af gasformigt svovldioxid gennem blandingen i løbet af 2 timer. Blandingen omrøres ved stuetemperatur i yderligere 90 minutter, og det udfældede lithium-2-furansulfinat frafiltreres og 30 vaskes med acetone.
Smp. 250°C. IR (nujol) 3400-3000 cm"1 (W), 1700 cm"1, 1550 cm-1 (VW), 1210 cm"1, 1140 cm"1, 1115 cm"1 (m), 1020 cm"1 (VS), 910 cm"1, 880 cm"1, 825 cm"1 (W), 735 cm"1 (S).
35 149343
O
27 B. 2-Furansulfonylchlorid 90 ml vand, 410 ml koncentreret saltsyre og 68,0 g lithium-2-furansulfinat omrøres og afkøles til 10-15°.
12,3 ml (39,4 g) flydende chlor tilsættes dråbevis i løbet 5 af 30 minutter. Blandingen omrøres i yderligere 30 minut ter ved 5°, hældes på is og ekstraheres med methylenchlo-rid. Ved fordampning af methylenchloridet fås 44 g 2-fu-ransulfonylchlorid med kp. 95° ved 7 mm Hg.
IR (ren) 3400 (m), 3120, 1800, 1550 (m), 1450 (S), 10 1380 (VS), 1210, 1160, 1120 (VS), 1035 (m), 1010 (VS), 913, 882 (S).
C. 2-Furansulfonamid 23 g 2-Furansulfonylchlorid (138 mmol) sættes dråbe-15 vis til 200 ml koncentreret NH^OH ved 0-5°. Efter omrøring natten over ved stuetemperatur fjernes vandet under vakuum, og bundfaldet vaskes med isvand og tørres. Udbyttes 14 g 2-furansulfonamid.
Smp. 120-122°C. (litteratur smp. 120-122°C: 20 JOC 18, 894 (1953)). IR (nujol) 3250 cm-1, 3100 cm-1, 1600 cm-1 (W), 1550 cm-1, 1310 cm-1, 1190 cm"1, 1140 cm"1, 1120 cm"1, 1055 cm"1, 1005 cm"1, 930 cm"1, 880 cm"1, 843 cm"1 (S). 1 2 3 4 5 6 35 D. 2-Furansulfonylisocyanat 2 150 ml tør toluen, 25 ml oxalylchlorid (295 mmol) 3 og en spormængde diazabicyclo[2.2.2]octan (DABCO) opvarmes 4 til 90°. 10 g 2-furansulfonamid tilsættes i løbet af 15 mi 5 nutter, og blandingen holdes ved 95° i 2 timer. Efter fil- 6 trering fjernes opløsningsmidlet under vakuum, hvorved fås 2,1 g af en olie, som udviser den karakteristiske isocya-natabsorption i IR-spektret (2280 cm 1).
28 149343
O
Eksempel 9 N-[(4,6-Dimethyl-l,3,5-triazin-2-yl)aminocarbonyl]-2-methyl- benzensulfonamid_- _
Til 12,3 g 2-amino-4,6-dimethyl-l,3,5-triazin i 250 ml 5 tør acetonitril sættes under omrøring 19,7 g 2-methylbenzen- sulfonylisocyanat med en sådan hastighed, at der undgås kraftig opvarmning af reaktionsblandingen. Omrøringen fortsættes, indtil det ønskede produkt krystalliserer. Produktet frafiltre-res, vaskes med en lille smule ethylether og tørres. Der fås 10 N-[(4,6-dimethyl-l,3,5-triazin-2-yl)aminocarbonyl]-2-methyl- benzensulfonamid med smp. 141-145°C.
Eksempel 10 N- [ (4,6-Dimethyl-l,3,5-triazin-2-yl)aminocarbonyl]-2-chlor- 15 benzensulfonamid_
Til 12,3 g 2-amino-4,6-dimethyl-l,3,5-triazin i 200 ml acetonitril sættes under omrøring 21,7 g 2-chlorbenzensulfonyl-isocyanat. Alt det faste stof går i opløsning, efter at reagenserne er tilsat, og blandingen inddampes derpå til tørhed.
20 Den faste remanens tritureres med ethylether og frafilteres, hvorved der fås urent N-[(4,6-dimethyl-l,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl]-2-chlorbenzensulfonamid, smp. 115-118°C. NMR--absorptionsspektret for dette produkt i trifluoreddikesyre viser en singlet med 2,69 og 2.9 ppm.
25
Eksempel 11 N-[(4,6-Dimethoxy-l,3,5-triazin-2-yl)aminocarbonyl]-2-chlor- benzensulfonamid__
Til 15,6 g 2-amino-4,6-dimethoxy-l,3,5-triazin i 300 ml 30 tør methylenchlorid indeholdende 0,1 g 1,4-diazabicyclo- [2.2.2]octan sættes 21 g 2-chlorbenzensulfonylisocyanat under omrøring. Blandingen omrøres i 16 timer, og det dannede faste stof frafiltreres. Efter vaskning af det faste stof med 1-chlorbutan fås det resulterende produkt, N-[(4,6-dimethoxy-35 -1,3,5-triazin-2-yl)aminocarbonyl]-2-chlorbenzensulfonamid 29
O
149363 med smp. 188-189°C. IR-absorptionsanalyse visér absorptionstoppe ved 1740, 1630 og 1595 cm hvilket er typisk for denne type forbindelse.
Ved at anvende den i eksempel 9-11 beskrevne frem-5 gangsmåde med en ækvivalent mængde af det passende aminotria- zin og det passende substituerede sulfonylisocyanat, kan de nedenfor i tabel IV angivne forbindelser fremstilles:
Tabel IV-A
10 __ ° N_/
^y-S02NHCNH-^ S
^Z
15
X Z Smp. i °C
CH3 CH3 200-201 CH30 CH30 183-185 20 CH30 CH3 166-171 CH3CH2CH20 CH30 121-124 CH3S CH30 197-199
Tabel IV-B 25 0 „_/x Q-SO-NHCNH-/'n 3 »=<
R·3 ^ Z
R? X Z Smp. i °C
CH3 CH30 CH3 158-162 35 CH3 CH30 CH30 144-147 CH3 CH3OCH2 CH3 147-150
O
149343
3Q
X Z Smp. i °C
CH3 CH3S CH30 191-193
Cl CH3 CH3 185-187
Cl CH30 CH3 174-178 5 Cl CH30 CH30 188-189
Cl CH3OCH2 CH3 142-145
Cl CH3CH20 CH3 117-121
Cl CH3CH20 CH30 132-133 F CH30 CH3 168-172 10 F CH30 CH30 169-175 CF3 CK3 CH3 172-174 CF3 CH3 CH30 165-167 CF3 CH30 CH30 171-173 N02 CH3 CH30 178-181 (sønderdeling) 15 N02 CH30 CH30 175-178 F CH3CH2 CH3 168-170 N02 CH3 CH3 105-110 CH3S CH30 CH3 181-184 CH3S CH30 CH30 171-174 20
Tabel IV-C
o N_/1 25 // -SO-NHCNH- W \=K- 35
Z Smp. i °C
Cl CH, CH, 190-191 30 ^ J v.
Cl CH30 CH30 >250 CF3 CH3 CH3 158-162 CH3 CH3 CH3 184 (størkner) CH3 CH30 CH30 174 (størkner)
J
Tabel IV-D
31
O
U9343
X
5 y n Jjl—
/ Q \-S02NHCNH-^/ 'N
N_^Z
10 X Z Smp. i °C
Cl Cl CH3 CH3 130-140
Cl Cl CH3 CH30 182-184
Cl Cl CH30 CH30 192-193 F Cl CH3 CH3 171-175 15 F Cl CH3 CH30 190-191 F Cl CH-jO CH30 275
Cl CH3 CH3 CH3 188-189
Cl CH3 CH3 CH30 187
Cl CH3 CH30 CH30 148-151 20 CH30 Cl CH30 CH30 178
Tabel IV-E 25 o N /x R5-/~θ\—SO-NHCNH- / \
MT
30 R
R? R^ 'X Z Smp. i °C
Cl Cl CH30 CH30 182-190 CH30 CH30 CH30 CH30 218-219 NO- Cl CH,0 CH- 163-164 35 1 j j
Tabel IV-F
32 149343
O
r® O X
\-- S N—^
5 / Q \-S02NHCNH-// xN
V ^^2
R^_ X Z Snip, i °C
10 Cl Cl CH3 CH3 190-192
Cl Cl CH3 CH30 186-188
Cl Cl CH30 CH30 185-188
Cl Cl CH3CH20 CH3 155-159
Cl Cl CH3CH20 CH30 147-149 15 CH3 CH3 CH3 CH30 160-163 CH3 CH3 CH30 CH30 169-173 CH-,0 Cl CH, CH-,0 174-179 3 3 3 CH30 Cl CH30 CH30 165 CH30 Cl CH3CH20 CH3 183-183,5 20 CH30 F CH30 CH30 201-203 F F CH3 CH3 164-165 F F CH30 CH30 206-208
Cl CH30 CH3 CH30 176 ci ch3o ch3o ch3o 201 25 Cl CF3 CH3 CHsO 177-178
Cl CF3 CH30 CH30 165-167
Cl H CH30 CH3 110-112 salt med CLjCOO
Cl H CH30 CH3 olie (CH3CH2CH2CH2) 4N+ salt
Cl H CH30 CH3 olie [CH3 (CH2) g] 4N+ salt 30 Cl N02 CH3 CH3 142-144
Cl N02 CH30 CH30 168-174 CH30 CH3 CHsO CH30 210-213 F CH3 CH3 CH3 180-182 F CH3 CH3 CH30 185-186 35 33 149343
O
R3 R6 X Z Smp. i °C
F CH3 CH30 CH30 191-192 CH3 F CH3 CH3 201-205 CH3 F CH30 CH30 183-184 5 CELjS Cl CH3 CH30 95-100 CH3S Cl CH30 CH30 190-194 CH3 N02 CH3 CH30 190-191 CH3 N02 CH3 CH30 190-230 (sønderdeling) Na salt CH3 N02 CH30 CH30 142-145 10 CH3 (CH3)2CH CH3 CH3 167 CH3 (CH3)2CH CH3 CH30 115 CH3 (CH3)2CH CH30 CH30 135 CH3CH20 Cl CH3 CH30 179-181 CH3CH20 CH3CH20 CH3 CH3 134-136 15 CH,CH90 CH,CH90 CH.O CH30 187-188 CH3 Cl CH3 CH3 189-191
Br Br CH3 CH3 204-205
Br Br CH3 CH30 178-180
Br Br CH3° CH3° over 275 20 CH30 CH30 CH3 CH3 144-150 CHgO CH30 CH3 CH30 187-205 (sønderdeling) CH30 CH30 CH30 CH30 olie (CH3CH2CH2CH2) 4N+ salt CH30 CH30 CH30 CH30 187-188 CH30 CH30 CH3CH20 CH3 96-100 25 CH30 CH30 CH3CH20 CH30 138-141 (CH3)2CH (CH3)2CH CH30 CH30 123-128 CH,CHo0 Cl CH O CH^O 174-178 3 2 3 -J 1 35
O
Tabel IV-G
34 149343
/R? O X
5 /n \“SO-NHCNH- VH7 3 2 N=<
XR XZ
r7 X Z Smp. i °C
10
Cl Cl CH3 CH3 142-158
Cl Cl CH3 CH30 203-206
Cl Cl CH30 CH30 205-208
Cl CH3 CH3 CH30 171-172 15 Cl CH3 CH30 CH30 173-176 F F CH3 CH3 192-193 F F CH3 CH30 213-215 F F CH30 CH30 275 20
Tabel IV-H
*1 _ O N_/X
R4 R6 X Z Smp. i °C
30 Cl Cl CH3 CH3 210-213
Cl Cl CH30 CH30 207 35 35
O
U93Å3
Tabel IV-I O M ^ 5 r5- /q ^-so2nhcnh-^=1i
10 R^ X Z Smp. i °C
Cl Cl CH3 CH3 194-195
Cl Cl CH3 CH30 188-190
Cl Cl CH30 CH30 280 N02 CH30 CH3 CH30 182-185 15
Tabel IV-J 0 N_^X
20 R5— /"o \ -SO-NHCNH- / N
4ΛΗ 3 N-<Z
R R
3 4 5 o
R R R X Z Smp. i C
25
Cl Cl Cl CH3 CH3 178-184
Cl Cl Cl CH3 CH30 169-171
Cl Cl Cl CH30 CH30 175-178 1 35
Tabel IV-K
36 o 149343
R\_ 0 N_</X
/^-SO^HCHH-^ N
\ \ 3 Z
R R
R3 R4 R6 X Z Smp. i °C
10 CH3 CH3 N02 CH3 CH30 182-184 (sønderdeling) CH3 CH3 N02 CH3 CH3 196-197 (sønderdeling)
Tabel IV-L 15
R7 _ X
i-*' ° /qX-so^hcnh-,' n
a' \ 3 R4 R
20
R^ R^ R^ X Z Smp. i °C
CH3 Cl Cl CH3 CH3 168-170 CH3 Cl Cl CH30 CH3 176-178 CH30 Cl Cl ch3° CH30 173-175 25
Tabel IV-M
r6 O /X
v „ N / R5- ^ Qy -SQ2NHCNH-^^N 30 ' \r3 -^z
R^ R^ R^ X Z Smp. i °C
Cl Cl Cl CH3 CH3 184-186
Cl Cl Cl CH3 CH30 169-171 35 Cl Cl Cl CH30 CH30 165-168 CH30 Cl CH30 CH30 CH30 195
O
37 149343
Tabel IV-N 7
R O X
R5-/ø^-S02NHCNH-
5 ' ''R3 ^Z
R^ R^ R^ X Z Smp. 1 °C
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 205-207 CH3 CH3 CH3 CH3 CH30 177-186 10 CH3 CH3 CH3 CH30 CH30 160-167 F F F CH3 CH3 163-169 F F F CH3 CH30 152-155 F F F CH30 CH30 194-196
Cl Cl Cl CH3 CH3 188-190 15 Cl Cl Cl CH3 CH30 159-161
Cl Cl Cl CH30 CH30 166-168
Tabel IV-0
20 r6\ R? O
>OJ-S02NHCNH-^ R4 R3
25 R^ R^ X Z Smp. i °C
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 200-205 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH30 195-197 CH3 CH3 CH3 CH3 CH30 CH30 185-189
Cl Cl Cl Cl CH3 CH30 187 30 Cl Cl Cl Cl CH30 CH30 250
Eksempel 12 N-[(4-Methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)aminocarbonyl]- -2-thiophensulfonamid_ 35 Til en suspension af 14,0 g 2-amino-4-methoxy-6-me- thyl-1,3,5-triazin i 300 ml acetonitril sættes dråbevis 19 g o 38 149343 thiophen-2-sulfonylisocyanat. Efter omrøring i 6 timer filtreres blandingen, hvorved fås det ønskede faste stof med smp. 182-184°C.
Analogt med den i eksempel 12 beskrevne fremgangs-5 måde og under anvendelse af ækvivalente mængder af det passende amino-1,3,5-triazinderivat og sulfonylisocyanat kan de nedenfor i tabel V anførte forbindelser fremstilles.
Tabel V-A
10 0 II N· M··^
,-.-SO-NH-C-NH- / SN
XX H
R9 V°
_R9 R^ X Z Smp. i °C
Cl Cl CH3 CH3 127-133 20 Cl Cl CH3 CH30 165-171
Cl Cl CH30 CH30 181-184
Tabel V-B 25
_ O X
fj H „ N /
L ]^S00NHCNH- (/ VN
2 V=/ R8 2 30 8
R X Z Q Smp. i °C
H CH3 CH3 S 174-176 H CH3 CH30 S 182-184 H CH30 CH30 S 191-192 35 Cl CH3 CH3 S 192-195
Cl CH30 CH30 S 193-195 H CH3CH2 CH3 S 132-138 H CH3S CH3 S 223-225
O
39 149343
Eksempel 13 N-[(4,6-Dimethoxy-l,3,5-triazin-2-yl)aminocarbonyl]-1- -naphthalensulfonamid_
Til en suspension af 16 g 2-amino-4,6-dimethoxy-l,3,5-5 -triazin i 400 ml acetonitril sættes dråbevis under omrøring 23,3 g 1-naphthalensulfonylisocyanat. Blandingen omrøres i 14 timer, og det dannede faste produkt frafiltreres. Efter vaskning med ethylether har produktet smp. 171-172°C.
Analogt med den i eksempel 13 beskrevne fremgangsmåde 10 og under anvendelse af ækvivalente mængder af det passende amino-l,3,5-triazin og sulfonylisocyanat, kan de nedenfor i tabel VI anførte forbindelser fremstilles.
Tabel VI 15
SO-NHCNH-A Y
yv I W
ΑΛ z 20
X Z Smp. i °C
CH3 CH3 179-183 CH3 CH30 186-188 25 CH30 CH30 171-172
Eksempel 14 N-[(4,6-Dimethoxy-l,3,5-triazin-2-yl)aminothioxomethyl]- -benzensulfonamid______ 30 En blanding af 20 g benzensulfonylisothiocyanat, 15,6 g 2-amino-4,6-dimethoxy-l,3,5-triazin, 250 ml acetonitril og en katalytisk mængde dibutyltindilaurat omrøres i 24 timer. Efter filtrering til fjernelse af uomsat triazin fordampes acetonitrilet, hvorved fås en gummiagtig remanens.
35 Ved triturering af dette materiale med ethylether sker der udfældning af det ønskede produkt, som isoleres ved filtrering, smp. 148-150°C.
40 0 149343
Analogt med den i eksempel 14 beskrevne fremgangsmåde med en ækvivalent mængde af det passende sulfonyl-isothiocyanat og aminotriazin, kan de nedenfor i tabel VII anførte forbindelser fremstilles.
5
Tabel VII S
r1so2nhcnhr2 10
R~*~ R2 Smp. i °C
y- N-^°CH3 // λ- -(/ y 182-185
Nil ^OCH,
15 J
/CH3
Qn—S J
-ζΤΪ 142-144
CH3 ^CH
20 s CH3? 0°η3 (? -(/ % 188-190 \—/ n.=/ (Sønderdeling) OCH, 0CH3
25 J
Anvendelige præparater indeholdende forbindelserne med formlen I kan fremstilles på konventionel måde. Disse præparater indbefatter puddere, granulater, pellets, opløsninger, suspensioner, emulsioner, fugtepulvere, emulgerbare 30 koncentrater og lignende. Mange af disse kan anvendes direkte. Sprøjtepræparater kan strækkes i passende medier og anvendes i sprøjterumfang på fra nogle få liter til flere hundrede liter pr. hektar. Højkoneentrerede præparater anvendes primært som intermediære præparater til yderligere 35 o 4i 149343 formulering. Præparaterne indeholder stort set ca. 0,1--99 vægtprocent aktiv bestanddel og mindst en bestanddel valgt blandt (a) ca. 0,1 til 20% overfladeaktivt stof og (b) ca. 1-99,9% fast eller flydende fortyndingsmiddel.
5 Sædvanligvis indeholder præparaterne disse bestanddele i de i de følgende anførte omtrentlige mængders 10 15 20 25 30 35 42 149343 •μ > Η •μ
X
ta <ΰ
D
Π3 !_j ^ ι++ <D ο mo m μ Ό Η η cm m η cm <u rø i i i i t i
>·Η ι-H OHOO O
0 g •cn S' -Η σι 1,3 “ _ G η in σι σι ο >4(1) i" m to m οι i-i
+1¾ I I I I I I
μ rø o oooin o 0 ·Η ^ *3< Γ-~ 1¾ g «—I 0) 'ϋ w Ό h Go ο o in m σι η >ιοσι in m cm σι σι
> ·Η -μ I I I I I I
+>w o moHH o H X CD · CM H - σι α) < Λ Ο Λ (0 Eh
rH CD
g μ « i g ta μ -μ « cD μ Λ CD <D μ φ μ G η cu * CP CD Ο Η μ G D> -η cd α) (ϋ -Η Η ω Ρι Ό
G G G £ <D
0 w g ^ CD CP μ
CD -rl ^ CD μ Di O <D
μ w h cd ω μ cd cftcD-μ s μ-μ
> CD 0 > G CO CD G
ι-H Dl Ή μ 4-> CD
D « mod 11 ID id O h Οι g μ g g di μ η g cd CD MCDHCD-H CD G 0 +> 4J ID GDC Ο Φ Ό CM (0 di-hogg so ιβ ή μ GH-H-Ho g g μ ’θ. g
Pi O CD — X > 111 CD 55 Oi
O
43 149343
Der kan naturligvis anvendes lavere eller højere koncentration af aktiv bestanddel afhængig af den tilsigtede anvendelse og forbindelsens fysiske egenskaber. Det er sommetider ønskeligt med større mængder overfladeaktivt stof 5 i forhold til aktiv bestanddel, og dette opnås ved inkorporering i præparatet eller ved tankblanding.
Typiske faste fortyndingsmidler er beskrevet i Watkins et al., "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2. udgave, Dorland Books, Caldwell, New Jersey.
10 De mere absorptive fortyndingsmidler foretrækkes til fugte- pulvere, og de tungere til puddere. Typiske flydende fortyndingsmidler og opløsningsmidler er beskrevet i Mardsden, "Solvents Guide", 2. udgave^ Intersicience, New York, 1950. Opløselighed under 0,1% foretrækkes til suspensionskoncen-15 trater, og opløsningskoncentrater er fortrinsvis stabile mod faseseparation ved 0°C. En oversigt over overfladeaktive midler og anbefalede anvendelser er anført i "McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood, New Jersey, samt i Sisely og Wood, "Encyclopedia of 20 Surface Active Agents", Chemical Publ. Co., Inc. New York, 1964. Alle præparater kan indeholde mindre mængder additiver med henblik på at reducere skum, kagedannelse, korrosion, mikrobiologisk vækst og lignende.
Metoderne til fremstilling af sådanne præparater er 25 velkendt. Opløsninger fremstilles ved simpel blanding af bestanddelene. Findelte faste præparater fremstilles ved blanding og sædvanligvis formaling i en hammermølle eller væskeenergimølle. Suspensioner fremstilles ved vådformaling, jfr. f.eks. den i beskrivelsen til USA-patent nr. 3.060.084 30 beskrevne fremgangsmåde. Granulater og pellets kan fremstilles ved sprøjtning af det aktive materiale på præformede granulatbærere eller ved agglomerering. Jfr. J.E. Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, side 147ff, og "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 4. udgave, 35 McGraw-Hill, New York, 1963, side 8-59ff.
149343 44 i i > o i
For yderligere information vedrørende teknikken i forbindelse med fremstilling af præparater kan eksempelvis hen- ‘ vises til beskrivelsen til USA-patent nr. 3.235.361, spalte j 6, linie 16 til spalte 7 linie 19 og eksempel 10-41, beskri- i 5 velsen til USA-patent nr. 3.309.192 spalte 5, linie 43 til · spalte 7 linie 62 og eksemplerne 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138-140, 162-164, 166, 167 og 169-182, beskrivelsen i±il USA-patent nr. 2.891.855, spalte 3, linie 66 til spalte 5, linie 17 og eksempel 1-4, G.C. Klingman, "Weed 10 Control as a Science", John Wiley & Sons, Inc., New York, 1961, side 81-96 samt J.D. Fryer and S.A. Evans, "Weed Control Handbook", 5. udgave, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, side 101-103.
I de følgende eksempler er alle dele på vægtbasis, 15 med mindre andet er anført.
Eksempel 15 Fugtepulver N-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)aminO-2Q carbonyl]benzensulfonamid 80%
Natriumalkylnaphthalensulfonat 2%
Natriumligninsulfonat 2%
Syntetisk amorft siliciumdioxid 3%
Kaolinit 13% 25 Bestanddelene blandes, formales i en hammermølle, ind til alle faste stoffer i alt væsentlig har en størrelse på under 50 pm, hvorefter der genblandes.
Eksempel 16 fugtepulver 3Q N-[(4-methoxy-6-methylpyrimidin-2-yl)- aminocarbonyl]-2-chlor-5-methoxy-benzensulfonamid 50%
Natriumalkylnaphthalensulfonat 2%
Lavviskos methylcellulose 2%
Diatoméjord 46% 35 Bestanddelene blandes, formales groft i en hammermølle og formales derpå i en luftmølle til dannelse af partikler
O
45 149363 af aktivt stof med en diameter på i alt væsentligt mindre end 10 pm. Produktet genblandes inden emballering.
5 Eksempel 17
Granulat
Pugtepulver ifølge eksempel 16 5%
Attapulgitgranulat (0,84-0,42 mm) 95%
En opslæmning af fugtepulveret indeholdende omtrent-10 lig 25% fast stof sprøjtes på overfladen af attapulgitgra- nulatet i et dobbeltkegleblandeapparatur. Granulatet tørres og emballeres.
Eksempel 18 15 Ekstruderede pellets N-[(4-methoxy-6-methylpyrimidin-2-yl)-aminocarbonyl]-2-chlorbenzensulfon-amid 25%
Vandfri natriumsulfat 10% Råt calciumligninsulfonat 5% 20
Natriumalkylnaphthalensulfonat 1%
Calcium/magnesiumbentonit 59%
Bestanddelene blandes, formales i en hammermølle og fugtes med ca. 12% vand. Blandingen ekstruderes som cylindre 25 med en diameter pa ca. 3 mm, som afskæres til dannelse af pellets med en længde på ca. 3 mm. Disse kan anvendes direkte efter tørring, eller de tørrede pellets kan knuses således, at materialet passerer en sigte med maskevidde på 0,84 mm. Granulatet, som tilbageholdes på en sigte med en 30 maskeåbning på 0,42 mm, kan emballeres til anvendelse, og de finere partikler recirkuleres.
35
O
46 149343
Eksempel 19 Oliesuspension N- [ (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-amino- carbonyl]-2,5-dichlorbenzensulfonamid 25% g Polyoxyethylensorbitolhexaoleat 5% Højaliphatisk carbonhydridolie 70%
Bestanddelene formales i en sandmølle, indtil de faste partikler har .en størrelse på mindre end ca. 5 jam. Den fremkomne suspension kan anvendes direkte, dog fortrinsvis efter 10 strækning med olier eller emulgering i vand.
Eksempel 20 Fugtepulver N-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-amino-15 carbonyl]-2,6-dichlorbenzensulfonamid 20% .
Natriumalkylnaphthalensulfonat 4%
Natriumligninsulfonat 4%
Lavviskos methylcellulose 3%
Attapulgit 69% 20
Bestanddelene blandes omhyggeligt. Efter formaling i en hammermølle til dannelse af partikler, der i alt væsentligt er mindre end 100 jam, genblandes materialet og sigtes gennem en sigte med maskevidde på 0,3 mm, hvorefter produktet 25 emballeres.
Eksempel 21
Granulat med lav styrke N-t(4-methoxy-6-methylpyrimidin-2-yl)-amino-30 carbonyl] -2-methylbenzensulfonamid 1% N,N-dimethylformamid 9%
Attapulgitgranulat (0,84-0,42 mm) 90%
De aktive bestanddele opløses i opløsningsmidlet, og 35 opløsningen sprøjtes på støvfrit granulat i et dobbeltkegle- blandeapparatur. Efter at sprøjtning af opløsningen er af- 47 149343 o sluttet, startes hlandeapparaturet i et kort tidsrum, hvorefter granulatet emballeres.
Eksempel 22 5 Vandig suspension N- [ (4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-aminocar- bonyl]-benzensulfonamid 40%
Polyacrylsyrefortykkelsesmiddel 0,3%
Dodecylphenolpolyethylenglycolether 0,5% 10 Dinatriumphosphat 1%
Mononatriumphosphat 0,5%
Polyvinylalkohol 1,0%
Vand 56,7% 15 Bestanddelene blandes og formales i en sandmølle til dannelse af partikler, der i alt væsentligt er mindre end 5 )im.
Eksempel 23 20 Opløsning N-[(4-methoxy-6-methylpyrimidin-2-yl)-amino-carbonyl] -2-chlorbenzensulfonamid--natriumsalt 5%
Vand · 95%
Saltet sættes direkte til vandet under omrøring til 25 dannelse af opløsningen, som derpå kan emballeres med henblik på anvendelse.
Eksempel 24
Granulat med lav styrke 30 -- N-t(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-aminocar- bonyl]-2,6-dichlorbenzensulfonamid 0,1%
Attapulgitgranulat (0,84-0,42 mm) 99,9%
Den aktive bestanddel opløses i et opløsningsmiddel, og opløsningen sprøjtes på det støvfri granulat i et dobbelt- 35 kegleblandeapparatur. Efter at sprøjtning af opløsningen er 0 .
48 149343 afsluttet, opvarmes materialet til fordampning af opløsningsmidlet. Materialet henstilles til afkøling, hvorefter det emballeres.
5 Eksempel 25
Granulat N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-aminocar- bonyl]-2,5-dichlorbenzensulfonamid 80%
Fugtemiddel 1% 10 Rå ligninsulfonatsalt (indeholdende 5-20% af de naturlige sukkerarter) 10%
Attapulgitler 9%
Bestanddelene blandes og formales således, at de passerer en 100 mesh-sigte. Dette materiale sættes derpå til 15 et fluid bed granuleringspparat, hvor luftstrømmen indstil les til forsigtig fluidisering af materialet, og en fin tåge af vand sprøjtes på det fluidiserede materiale. Fluidiseringen og sprøjtningen fortsættes, indtil granulatet med den ønskede størrelse er dannet. Sprøjtningen afbrydes, men fluidiseringen 20 opretholdes, eventuelt under varmetilførsel, indtil vandind holdet er formindsket til det ønskede niveau, sædvanligvis under 1%. Derefter udtages materialet, sigtes til det ønskede størrelsesområde, sædvanligvis 1410-149 pm, og emballeres med henblik på anvendelse.
25
Eksempel 26 Højkoneentreret præparat N-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-amino- carbonyl]—2-thiophensulfonamid 99% 30 Silicaaerogel 0,5%
Syntetisk amorft siliciumdioxid 0,5%
Bestanddelene blandes og formales i en hammermølle til dannelse af et materiale, der stort set passerer en sigte med en sigteåbning på 0,3 mm. Koncentratet kan formuleres yderes ligere om nødvendigt.
O
49 149343
Eksempel 27 Fugtepulver N-t(4-methoxy-6-methylpyrimidin-2-yl)-amino -carbonyl]-2-chlorbenzensulfonamid 95% g Dioctylnatriumsulfosuccinat 0,1%
Syntetisk finpulveriseret siliciumdioxid 4,9%
Bestanddelene blandes og formales på en hammermølle til dannelse af partikler, som i alt væsentligt er mindre end 100 ^im. Materialet sigtes gennem en US-sigte nr. 50, 10 hvorefter det emballeres.
Eksempel 28 Fugtepulver N-[(4-dimethoxypyrimidin-2-yl)-aminocarbonyl]--2,5-dichlorbenzensulfonamid 40% 15
Natriumligninsulfonat 20%
Montmorillonitler 40%
Bestanddelene blandes omhyggeligt, formales groft i en hammermølle og derpå i en luftmølle til dannelse af partikler, der i alt væsentligt er mindre end 10 um. Materialet 20 genblandes og emballeres derpå.
Eksempel 29 Oliesuspension N-[(4-methoxy-6-methylpyrimidin-2-yl)-amino-25 carbonyl]-2-methylbenzensulfonamid 35%
Blanding af polyolcarboxylsyreestere og olieopløselige jordoliesulfonater 6%
Xylen 59%
Bestanddelene blandes og formales i en sandmølle til 30 dannelse af partikler, der i alt væsentligt er mindre end 5 jum. Produktet kan anvendes direkte, strækkes med olier eller emulgeres i vand.
35
5Q
O
149343
Eksempel 30 Fugtepulver N-[(4,6-dimethoxy-l,3,5-triazin-2-yl)- aminocarbonyl]benzensulfonamid 80%
Natriumalkylnaphthalensulfonat 2% 5
Natriumligninsulfonat 2%
Syntetisk amorft siliciumdioxid 3%
Kaolinit 13%
Bestanddelene blandes, formales i en hammermølle ind-til det faste stof har en størrelse på i alt væsentligt mindre end 50 ^im, hvorefter der genblandes og emballeres.
Eksempel 31 Fugtepulver N-[(4,6-dimethyl-l,3,5-triazin-2-yl)-amino- carbonyljbenzensulfonamid 50%
Natriumalkylnaphthalensulfonat 2%
Lavviskos methylcellulose 2%
Diatoméjord 46%
Bestanddelene blandes, formales groft i en hammermølle, 20 hvorefter der foretages formaling i en luftmølle til dannelse af partikler, der i alt væsentligt har en diameter på mindre end 10 pm. Produktet genblandes inden emballering.
Eksempel 32 25 Granulat
Fugtepulver ifølge eksempel 31 5%
Attapulgitgranulat (0,84-0,42 mm) 95%
En opslæmning af fugtepulveret indeholdende omtrentlig 25% faststof sprøjtes på overfladen af attapulgitgranulatet 30 i et dobbeltkegleblandeapparatur. Granulatet tørres og emballeres .
35 o 51 149343
Eksempel 33 Ekstruderede pellets N-[(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl]-2-chlorbenzensulfonamid 25%
Vandfri natriumsulfat 10% 5 Rå calciumligninsulfonat 5%
Natriumalkylnaphthalensulfonat 1%
Calcium/magnesiumbentonit 59%
Bestanddelene blandes, formales i en hammermølle og fugtes derpå med ca. 12% vand. Blandingen ekstruderes i 10 form af cylindre med en diameter på ca. 3 mm, som derpå afskæres til dannelse af pellets med en længde på ca. 3 mm.
Disse kan anvendes direkte efter tørring, eller de tørrede pellets kan knuses, således at produktet passerer en sigte med maskevidde på 0,84 mm. Granulatet, som tilbageholdes på 15 en sigte med maskevidde 0,42 mm, kan emballeres til anven delse, og de fine partikler recirkuleres.
Eksempel 34 Oliesuspension 20 N-[(4,6-dimethoxy-l,3,5-triazin-2-yl)-amino carbonyl 1-2-chlor-5-methoxybenzensulfonamid 25%
Polyoxyethy1ensorbitolhexaoleat 5 % Højaliphatisk carbonhydridolie 70%
Bestanddelene formales i en sandmølle, indtil de faste 25 partikler har en størrelse på mindre end ca. 5 jum. Den frem komne suspension kan anvendes direkte, dog fortrinsvis efter strækning med olier eller emulgering i vand.
Eksempel 35 Fugtepulver 3° N-[(4,6-dimethoxy-l,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl] -2-chlorbenzensulf onamid 20%
Natriumalkylnaphthalensulfonat 4%
Natriumligninsulfonat 4%
Lavviskos methylcellulose 3% 35 Attapulgit 69% o 52 149343
Bestanddelene blandes omhyggeligt. Efter formaling i en hammermølle til dannelse af partikler, der i alt væsentligt har en størrelse på under 100 um, genblandes materialet og sigtes gennem en sigte med maskeåbning 0,3 mm, 5 hvorpå produktet emballeres.
Eksempel 36 Oliesuspension N-[(4,6-dimethoxy-l,3,5-triazin-2-yl)-amino-10 carbonyl]-benzensulfonamid 35%
Blanding af polyolcarboxylsyreestere og olieopløselige jordoliesulfonater 6%
Xylen 59%
Bestanddelene kombineres og formales i en sandmølle - til dannelse af partikler med en størrelse på i alt væsentligt under 3 pm. Produktet kan anvendes direkte, strækkes med olier eller emulgeres i vand.
Eksempel 37 2Q Højkoncentreret præparat N-[(4,6-dimethoxy-l,3,5-triazin-2-yl)-amino-carbonyl]benzensulfonamid 99%
Siliciumdioxidaerogel 0,5%
Syntetisk amorft siliciumdioxid 0,5%
Bestanddelene blandes og formales på en hammermølle 25 til dannelse af et materiale, der i alt væsentligt passerer en sigte med en maskeåbning 0,3 mm. Koncentratet kan formuleres yderligere om nødvendigt.
Eksempel 38 30
Granulat med lav styrke N-[(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl]-2-chlor-5-methoxybenzen-sulfonamid 1% Ν,Ν-dimethylf ormamid 9% 35 Attapulgitgranulat (0,84-0,42 mm) 90%
O
53 149343
Den aktive bestanddel opløses i opløsningsmidlet, og opløsningen sprøjtes på støvfrit granulat i et rota-tionsblandeapparatur. Efter at sprøjtning af opløsningen er afsluttet, kører blandeapparatet videre i en kort tid, 5 hvorefter granulatet emballeres.
Eksempel 39 Vandig suspension N-[(4,6-dimethyl-l,3,5-triazin-2-yl)-amino-10 carbonyl]-benzensulfonamid 40%
Polyacrylsyrefortykkelsesmiddel 0,3%
Dodecylphenolpolyethylenglycolether 0,5%
Dinatriumphosphat 1%
Mononatr iumphosphat 0,5% 15 Polyvinylalkohol 1,0%
Vand 56,7%
Bestanddelene blandes og formales i en sandmølle til dannelse af partikler, der i alt væsentligt har en størrelse på mindre end 5 ^im.
20
Eksempel 40 Opløsning N-[(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)--aminocarbonyl]-2-chlorbenzensulfonamid--natriumsalt 5% 25 Vand 95%
Saltet sættes direkte til vandet under omrøring til dannelse af opløsningen, der derpå kan emballeres med henblik på anvendelse. 1 35
O
54 149343
Eksempel 41 Granulat N-[(4,6-dimethoxy-l,3,5-triazin-2-yl)-amino- carbonyl]-2,5-dimethoxybenzensulfonamid 80% 5 Fugtemiddel 1% Rå ligninsulfonatsalt indeholdende 5-20% af de naturlige sukkerarter 10%
Attåpulgitler 9%
Bestandde.lene blandes og formales, således at de passerer en 100 mesh-sigte. Dette materiale sættes derpå til et 10 fluid bed granuleringsapparatur, hvor luftstrømmen indstilles til forsigtig fluidisering af materialet, og en fin sprøjtetåge af vand sprøjtes på det fluidiserede materiale. Fluidisering en og sprøjtningen fortsættes, indtil der er dannet granulat af den ønskede størrelse. Derpå afbrydes sprøjt-15 ningen, men fluidiseringen fortsættes, eventuelt under opvarmning, indtil vandindholdet er formindsket til det ønskede niveau, sædvanligvis mindre end 1%. Materialet udtages derpå, sigtes til det ønskede størrelsesområde, sædvanligvis 1410-149 um og emballeres med henblik på anvendelse.
20
Eksempel 42 Lavstyrkegranulat N-[(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)- -aminocarbonyl]-2-chlorbenzensulfonamid 0,1% 25 Attapulgitgranulat (0,84-0,42 mm) 99,9%
Den aktive bestanddel opløses i et opløsningsmiddel, og opløsningen sprøjtes på støvfrit granulat i et dobbelt- kegleblandeapparatur. Efter at sprøjtning af opløsningen er afsluttet, opvarmes materialet til fordampning af opløsnings- 30 midlet. Materialet henstilles til afkøling, hvorefter det emballeres.
35
O
55 149343
Eksempel 43 Fugtepulver N- [ (4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl]-2-chlor-5-methoxybenzen-sulfonamid 95% 5 Dioctylnatriumsulfosuccinat 0,1%
Syntetisk finpulveriseret siliciumdioxid 4,9%
Bestanddelene blandes og formales på en hammermølle til dannelse af partikler med en størrelse på i alt væsentligt under 100 um. Materialet sigtes gennem en US 10 sigte nr. 50, hvorefter det emballeres.
Eksempel 44 Fugtepulver N-[(4-methoxy-6-methyl—1,3,5-triazin-2-15 -yl)aminocarbonyl]-2-chlorbenzen- sulfonamid 40%
Natriumligninsulfonat 20%
Montmorillonitler 40%
Bestanddelene blandes omhyggeligt, formales groft på 20 en hammermølle og derpå på en luftmølle til dannelse af par tikler, der stort set har en størrelse på mindre end 10 pti. Materialet genblandes og emballeres derpå;
Forbindelserne med formlen I kan formuleres under anvendelse af de i eksempel 15-44 anførte fremgangsmåder.
2g Forbindelserne med formlen I er anvendelige som herbi cider, de kan anvendes enten præ- eller postemergent til bekæmpelse af uønsket vegetation i områder uden afgrøder samt til selektiv ukrudtsbekæmpelse i visse afgrøder, f.eks. hvede. Nogle af disse forbindelser kan anvendes til præ-30 og/eller postemergent bekæmpelse af cyperus i afgrøder såsom bomuld, majs og ris. Ved rigtige valg af mængde og anvendelsestidspunkt, kan forbindelserne ifølge opfindelsen anvendes til gunstig modificering af plantevækst.
Den nøjagtige mængde af forbindelsen med formlen I, 35 som skal anvendes i en given situation, vil variere afhængigt af det tilsigtede slutresultat, den involverede anven- 149343 56
O
delse, ukrudtsarten som skal bekæmpes, jordtypen, præparatet og anvendelsesmåden, vejrbetingelserne og lignende faktorer. Da så.mange variable har indflydelse, er det ikke muligt at angive en anvendelsesmængde, som er egnet i alle 5 situationer. Stort set anvendes de her omhandlede forbindel
ser i mængder på ca. 0,005 til 20 kg/ha, fortrinsvis 0,01-10 kg/ha. De mindre mængder i dette interval vælges sædvanligvis på lette jorde, til selektiv ukrudtsbekæmpelse i afgrøder eller i situationer, hvor den maksimale virkning 10 ikke er nødvendig. Nogle af forbindelserne med formel I
kan anvendes i meget små mængder til plantevækstmodificering, men større mængder kan også være anvendelige, afhængigt af faktorer såsom den pågældende afgrøde og behandlingstidspunktet .
15 Forbindelserne med formel I kan kombineres med andre herbicide forbindelser og er især anvendelige i kombination med 3-(3,4-dichlorphenyl)-1,1-dimethylurinstof, triazinerne såsom 2-chlor-4-(ethylamino)-6-(isopropylamino)-s-triazin, uracilerne såsom 5-brom-3-sec-butyl-6-methyluracil, 20 N-(phosphonomethyl)glycin, 3-cyclohexyl-l-methyl-6-dime-thylamino-s-triazin-2,4(1H,3H)-dion, N,N-dimethyl-2,2-di-phenylacetamid, 2,4-dichlorphenoxyeddikesyre og dermed nært beslægtede forbindelser, 4-chlor-2-butynyl-3-chlorphenylcarb-amat ("Carbyni^1), diisopropylthiolcarbamidsyreester af 25 2,3-dichlorallylalkohol ("AvadejP^')y diisopropylthiolcarb- amidsyre, S-(2,3,3-trichlorallyl)ester ("Avadej^ BW), ethyl-N-benzoyl-N-(3,4-dichlorphenyl)-2-aminopropionat ("Suffix®'), l,2-dimethyl-3,5-diphenylpyrazoliummethylsulfat ("Avengi®"), methyl-2-[4-(2,4-dichlorphenoxy)-phenoxy]-pro-30 pionat ("Hoeloii^'), 4-amino-6-tert.butyl-3-(methylthio)- -l,2,4-triazin-5(4H)-on ("Lexone"), 3-(3,4-dichlorphenyl)--1-methoxy-l-methylurinstof ("Lorox"), 3-isopropyl-lH--2,l,3-benzothiadiazin-(4)-3H-on-2,2-dioxid, α,α,α-tri-fluor-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-p-toluidin, 1,1'-dimethyl-35 -4,4'-bipyridiniumion-mononatriummethanarsonat, 2-chlor- -2',e'-diethyl-imethoxymethyljacetanilid og 1,1-dimethyl-3--(a,α,α-trifluor-m-tolyl)-urinstof ("Cotorari^') .
O
57 149343
De her omhandlede forbindelsers virkning beskrives nærmere i nedenstående væksthusforsøg. Forsøget beskrives i detaljer, og de fremkomne resultater er anført i forbindelse dermed.
5 Frø af fingeraks (Digitaria sp.), hanespore (Eschi- nochloa crusgalli), flyvehavre (Avena fatua), Cassia tora, Ipomoea sp., brodfrø (Xanthium sp.), durra, majs, sojabønne, ris, hvede og cyperusknoIde lægges i et vækstmedium og behandles præemergent med forsøgsforbindelserne opløst 10 i et ikke-phytotoksisk opløsningsmiddel. Samtidig sprøjtes bomuldsplanter med fire blade (inclusive kimbladene), krybbønner med det tredje tredelte blad udfoldet, fingeraks med to blade, hanespore med to blade, flyvehavre med et blad, cassia med tre blade (inclusive kimbladene), 15 Ipomoea med fire blade (inclusive kimbladene), brodfrø med fire blade (inclusive kimbladene), durra med tre blade, majs med tre blade, sojabønne med to kimblade, ris med to blade, hvede med et blad og cyperus med tre-fem blade. De behandlede planter og kontrolplanter holdes i et væksthus 20 i 16 dage, hvorefter alle plantesorterne sammenlignes med kontrolplanter, og der foretages visuel bedømmelse for respons på behandlingen.
Virkningen af forsøgsforbindelserne afprøvet ved denne fremgangsmåde er anført i den efterfølgende tabel IX.
25 Planteresponset udtrykkes på følgende måde: 0 = ingen virkning & eller 10 = maksimal virkning B = svidning 30 C = chlorosis eller necrosis D = defoliering E = emergensinhibering 6F = forsinket blomstring G = vækstretardering 35
O
58 149343 Η = vækstvirkninger I = forøget grønfarvning L = nedslåning P = endeknopudryddelse 5 S = albinisme U = usædvanlig pigmentering 6Y = løsnede knopper eller blomster %Z = bånddannelse X = stilkstimulering 10 15 20 25 1 35 59 149343 snjedÅD o o o o o o in ^
btssbo o o o o o O
cm t" m øajpojg o o o fe cd CD o
ro i**» kO ^ 04 O
esotnodi u o o CD cd o o CO pH C* CO H .
S3[T2 -xe£>uT& o o o o o o øjods CJ o o o o o
-3UBH H
STH o o o iK o o c>j σι ajtAeq -θλΑτ.3 y ° ° o o o
θρθΛΗ u o CD O O O
H <M
auuøq _Γγι„ o o o cd o cd o -BLOS H rH rH in r-l sCBW o o CD CD o o ro cn m 'tf a w y Bxzna u o o a cd o o
* YV h m c CO
i 'O Pinmoa u a u CD o CD
H Sv^,a ro H CN >tf ro O' ω m euuøq
·§ 0=0 -q^oa y S m S S
61 § cg
o ΓΟ Φ <Q
CO Pi Ό fC _ \ y ^3* 'sP "31 ^ ^ ^ \ -( β φ * * * * *
Γ- Γτ*κ\ ** «r^OOO O O O
«iOh« * %/ m« . i & s « i « ϋ s
Φ ιβ ·Η O Μ O Μ o M
m ,e h a a ft a a ft a a a
Φ «—I
(¾ in sc υ m h — « U 33 ΪΠ
Η H
« sj u υ Γ0 ΓΟ SB _ a ft o a tf» - 149343 * " ' 60 snjsdÅo o u ø ø h η ό > o' <3 BTTSSBO ^ 0 0 0 ro οο co σι øjjpojig ø ø cj cd η σ> ob σι HBoraodx g; ø ø øøø tM i" co m σι σι S5[e ø øø -jaBuT.i N o w *
øJOdS rg O DC DC
-SUBH " o in σ' σι
STH ø O ø O 0 H
cm ι-o to in σι <a ΘΧΛ.ΒΙΙ ,,;T, O O 0 0 0 —ΘΛΛΧ^ί ri Ul ΙΟ 0 0 θρθΛΗ o O Γ» BUUØq 0 B 0 33 0 0 33 _ -bCos 1-1 m cm cm m σι σι
Id ω
ti m sCbw o ø 33 0 O
g 33 CD 00 Γ-l c\ <H 33 0 WB^ana 0 3! D 0 33 co h in σι σ' η z<~ a ρχηαιοΗ øø øø m r- cn
Η I
S g euuøq gj ° s ^ -qAvis ” “ S m
Scm O to a) a) 03 ,(¾ *0 Λ \ / tpv. ^ ^ <3* V—< CO'- - - /λ\ ^ « x o o o o Λ-\0)— * g / \ ,
co 1 in 10131+0 ,, +J
03 03 I C C W fB D1 IB
Q) id ·Η Ο >0 O )0 (BÆH CD Ot CD 0<
C- '—I
os as 0
CD
OS fa 33 in OS 33 33 •cf 05 33 33 η r0
OS Do O
6i 149343 sruedAo Jj § “ η “
BTSSBO O CD CJ CD CJ CD
in cn σι cm Γ" øotjposa ø 0 o cd (¾ cd as
CM CD H CD o8 CD (D
esoraodi oou cj cd o cd cd μ oi o' σι σι i-iin σι s3lB u (j u ο cd cd cd -jefiuTd 1,1 m H 1/1 Μ n ajods y jj u cj C5 -aueH H 01 =« η σ, ο o
STH CD CD CJ W CD W
n oo h oa rr »s ajAisq _.rT, O O cj u cd cd
-ΘΔΛΤ5 CM H r-H in O CM
3p3AH o CD CD CD
cm ίο ω ο o auuøq
Dfrvo cj υ o o a cd a:
-BLOS jj ^ in CM ID ID
SPEW CD CD B CD CD CD
m cm σι σι cm
13X7110 0 0 D η CD
jjj ^ cm Μ1 σι o m CJ ^ „ pinraog øø a o cd Ϊ ToT H * H 2^13 3UU0q _, I CT/C-TM cj B CJ W CD !« jjj -qATji η •ep σι ro c- cd A 2
Λ O = CJ
Eh (1) id
Scm Ο O <* ^ ΊΤ S ^oi J ,§* cm cm o o ο o )-\ I Ή G +> +1 +> „ / \ a) 13 -S to « m « w « \f) I \n ® ,c h 0 u pM p u ft ft (¾¾¾¾¾ ft X ffl 03 33
05 B B SB
CD
ft rH _ W U Π3 ffl “pj cb a a
H
ft ffl ffl u ro , _.
ft Η H
^ U U ffl 62 1*93 43 o O H CJ o w
Srødfo 0 0 00 «0108 CJOOO O CJOC3 exsseo οηιληότ σι m σι σι o cj o cj w øxjqoxq o ^ <* σ> cø Ρ301Π0(ΪΤ U U CJ Ci O U 5
Bdouiuai ,^οι ι-i σ> σι os σι S5tB O O o O O C5 -js6ut,3 o o cm h cMt-«ai øiods υ te o o o B 33 ø-iijusj 00 cm 01 ,-ι is in σι oi
-ØUBH
O S3 u u W
STg 00 m σι tn cd ob
øXAeq ø o U O O
-3AÅJJ; O O o CM HOOCMt-
θρθΛΗ 00 'd' in ι-H σι O
øUUØq y U O S3 U O S3
_b£os r-lO ri IC C- CM 01 CO
rj er™, m o u o o o o +j s Lew 00 ho Ht^noioi lo 01 +1 _____ S3 O S3 c? U O S3 SM CO BXItlQ O O CM 01 CM CO CM 01 01 o s: ~ Pinraog 0 ^ £j co 00
*-* 23>^^Z euuøq q O O Q O O
i—I I -qAccji H CO σι σι o oi <D m
Λ Z
rd O s O Φ rd
Er< ® *0^ ^ ^ ^ (3 Øl "'V. k " >. r *· *
CM c O' o O O OOO
o co æ .¾
W Si S
p- /7Z\ *9 «—< O )—« 1
\ '—f / 'O O' 4J 40 4J
r—< i g c ω 8 w 8 m ® I \ S 2 ,ri o n o h o >m
/ \ ®-Cr-lft{1| 0. A A A
vo ' in Bi Si
CM
S3 x 33 S3 g
CO
S!
U
r> «S3 S3 S3 O h
Si o S3 S3 in
Pi 33 as S3 ^ i-i
Pi S3. · U S3 m ro ro
Pi S3 A S3
Ό O
63 149343 ,, u w o pa u w snaadAo σι λ oo oa oa ooo u o oou
BjssBO in σι co to σι mcdoi u u uo o u U u 0^3 poets cn σι cn co σι nt oo σι esoraodi o o y u 2 08 σ> in a\ c\ h in o>
S5le 0C5000 C5 OOUO
—Λ9βχιτ,3 cn co <n <τ> m co cn oo oj σ>
ø^ods UB3£C aw O OBBtC
—9UBH m σ» cri cn r*** nj <74
STH UCJPaUOffiCJOH
• in co 03 co co σι n· o «
SOABq oooas Ο Ο ϋ U
-θλΑχ.3: co r- cn co o in oo cn oo
ΘΡ3ΛΗ 8 g S S S
SUUØq u ffl u o tu oøcc -vCo s m σι en roen σι roen ro
v u o tn uUDOO
« sCew o' en 00 n æ ^ σι σι tn
t! ro OUtCOOOOOOiB
0 tu Beiemo eo σι en roen cn oo en en
<h u X
~ / u O u o U O
Λ pxnmog en in co σι H JA rfin
H , 3UUØCt U t! U O X o O
dj jij —c{ÅX}i 10 (74 ^ co 10 m ^ § o=y 61 I S « CN θ' Λ ^ "tf "tf ’tr "31 2 3
Sos fHDiOOO OOO
\_/ * *
Mg/-* , / \ Ό Bi -P +J +* .,
/ \ iqctn sj w fii 2 M
eo / mx tuid-rio m o n o m pi Pi Μ Λ H Pi 0) Pi Pi Pi Pi
CN CH CN
S CC S
y o o X o o o ro ro ro m te tn u o u %5 m tn tn
VO Ή I
Pi SB U O
m
S
tn OS « « 03 =r pi a tn a
CO rH ι-t O
2 « O U co 3 o 149343 64 sruøcKo o ω o g co λ 10 in btssbo o o h o u “ h in »a m co øztjpcug EU , _ g cm oo i o σι Bøomodi e ο ω o o w oo ta m co
.S5IE O O O
-jraBujg m cm cm o øaods r„ r.
E O O O
-øubh co p- cm in ' g % S g o o o o -θαΑι^ o r- apsAH O O o o e in p'
O E O E O
—gCOg O'» ^ 0^ CM 1Λ O
sCew tu O o u o o •whco æ Hin in
- exzna g SS S
.μ p** cn ^ ro rd
W CO
g g * PTnraoa s § 5 g 11 Tnl SUUØq « o X BO* m i U · -qλχχ cm ιο m co io i S-. S n Λ " Ϊ
-I g ΌΛΟ O O O
0) O = U O ^ »
O a fi i (M CM CM CM
<e S w x
fH CM S
O ro co E
r- / —. \ 'C i tn -μ -p «_/ Π V—« i c c cn M tn fti
/ (Uttf-rio P O U
j-« Λ -I CM Pi CM CM
io' m
E E
E in
E B
CM
CJ
o *
« E E
IO
« S S
m
« E E
>#
Es b m
EE B
65 149363
sruedÅo ug H g O O
BTSSBO u O υ o o øag poxa & g & cn
BSomodT U O O O O U
esouioai σ> σι μ σι σι s3iB ο ο υ ο ο ο -αθβστ,ί ^ -1 ^ Μ Μ
øaods a S3 Ο υ 33 U SB
-øubh η σι η σι οο η «5 u w υ ο w = !·α lη cø η co <ø Θ.ΧΛΒΙ{ q U ΒΒ Ο -3ΛΛτ* Η mm r.
anaAH Ο U Ο Ο Ο apøAH ri ni σι ιο øuuøq Οίπ ο Μ Ο Ο ΟΟ -bCos ηοο ι-ι ιο η σι η η- +) οΓβγτ ο ο ο ο ο ο ο •jjj SLBW Η 'Φ ri C0 ΙΟ rH 00 in η
£ ” * Baoma ^ S 3æ“æ η S
(ρ ^Vot^ PT^raoa 8 oo * cm S
X 3χΖ H i øuuøq o O >h O O >i H g -qKxx N ® 10 H ^ Λ 0=0 ιβ g H 3 <υ td cm Ό Λ _ _ _ O m οι^ ^ o o COPS GGi*· **· " \ !r si o o cm cm / \ H) Bl 4-1 J-> ίο/ in i s c in « in « ft «oinj-rio μ o μ « Æ H ft ft ft ft
X DS S
c-- _ 3 se se 10 « se se in ft se ft ft æ æ ro
ft ft S
66 149343
sn^ctfo § 2 S 2 S
PTSSP^ O C5 C9 U U U Ο O
etabej fo tn cm in cn h in øajpoaa uo , uo ho £ g .
womodi g - % g g a ' S
s5tB CJ O o o o o o -^a5uTr,a m σι in atrods om a o u o o o
"θΐΙΒΗ *“Ί CO CJ H W
STVf o WO ® u o “w co o3in σιιη σι
BXABq u o o O o O
-θΛΛυ m r- ro - cm
θόθλη U O O O O O
°Ρ°ΔΗ m σι cm m cm
auuøq uO a Ο U ’ Ο o U Ο O
-eCos ^ 10 MrcoH in ΙΟΗΜΓ 'a* +Γ · a 18 ij m srBM OH o o o o q •H j-j slew co m σι cm m ^ -a·
0 Ov X
~ \^/ exotq 5j g co cm * cm CM
<? 101 2 Pinmoa u a ΰ> ϋθ u cc ο w I CM CM CO CM ID h cm r*
i—I ES
S o - o euuøq oox o O t* a O i*
ie tn -qAo)i h co id cm co vD cMr'VO
* . CM
O ro
K P! «J
\-/ O o o O o O
"'mOM I i? « ™ ™ ™ cm' vO IS«« « “ g“ g
Qi 'iS-HO H 0 UO u « ,3 H ft ft ft Pift ft
CM
~co a X! S 1 a .8 ‘"'a a æ tn
vo H
pj ES tc υ
%ί ΕΠ ES ES
<3·
Pi a a a ΓΟ cn ro a «a a u o o 67 U9343
Ο Η ϋ O W
smadAo m oa oo σι «0 btssbd u o o u u o ' ri in <0 σι n w østiposcg o u as ϋ o in m »tf σι σ> aaomodi o o o u u w h in m cm σ> oa
SllB C3 C5 U O U (3 -xafiircg m in m 00 h m astods
O 33 O O U U O
-atiBH ηγ~ cm 10 oa cm t^ sig o ο w u h h vo oø °3 °a ΘΧΛΒΠ „ n o C5 u o o o -aAAjg h m h 00 n co apaAH o o o g
^ u o u o H
-bCos cn h m σ» oa ro
rH W
UVV spBW 3 ii s §1 3 g V 10! Η g 3 g g rH ίΧ<
0) S ρτηϋΙΟΗ u O Sti O
,Q O " U H CSJ ro. G) (tf g
o" « 9Uf'^ CO O X o 33 O
m oi -qAstg ,-t m co cn n 01 ^OS—/Π)—“OS Oj J2
X^J 01\ ° O O O
I \ SS10' ™ ^ ^
/ m S
10 os os
i » +1 4J
i c C tn Di tn fii <u 5 -ri o m o n (0 Λ H (¾ (¾ (¾ 0<‘ OS S3 33 10 OS 33 33 3 in
OS 33 CB
os 33 W
m os 33 ^ 68 149343
stucadÅo § § $ S
axsseo S “ S & S
øajpoag - & g ^ “ “S
eaomodj ^ § $ $ sJ{a u o jj o o -aadtiTj “> 00 ® * aaods ^ 5* ^ u C5 -auaH w ^ M co
_TVf O CD Η ft O H
sTa in r» oa σι σι oa
ΘΧΛ«1[ o u o CD O
-aAKxd ω N 00 00 00 ΘΡΘΛΗ S S S S g auuøq u a do o cj cd -aCos m ^ N ^ H 10 ΓΟ ΓΟ
» S _r_IT D CD H CJ B CD CJ CD
CJ. CD sLaw in σι oa .-t ro .-c σι
I λΥ D CD Η æ CD DU CD
O Q I axona m σι 3 ro σι cm σι *
H _ o CD O DO O
i ρχητποΗ in σι cm cm co
id Z
Λ O = CJ
ni S auuøq
Ei 2 CJ CD CJ CD >i -qAxx ^ σι m n ιί "w* "«-{5)-^ il. , „ „ >—< «51 ^ ^ ^ t / \ g ·* o o o o id · in ft ft i e S1 ^ +> I 3D « « W «
$ 2 jj O H O M
ra s ft ft ft ft '"ft J” _
DC DC
O
10 K b dc “os b a
'C
06 B E
ro m
« Η B
O
69 149343 o o o u o m 55 w sn^adAo Μσι =8 co « so o o o o o S2 btssbo c^oo σιιοσι σι ιο σ'
ri rn rn r\ rn Μ O O O
øajpoaa & & Φ « ® 3 CM 10 CO
Bsomodi $ § co « σ! η co
S5[B
c O OO Ο Ο Ο O
-αθβχιτ,ί ° ^ m « ro co co sarods -3UBH ° 3 S S S 3 £ ^ sth .S S § S 8 ' 3
BatABq
r O ο O O 0-0 U O
-θΑΛχ,ί r- oo cm oo h oo apsAH o o o o u o ss cm in \ η r> . ¢- w auuøq ω o u o as oo aa H Bn aT -®fos U1' η σ· lOH^r-
<H O O
w \ ^. / r m OO o o oo O
sCbw £n co σι cm σι >-( σι σι
i m ODOteOOfB
q 3\^ Batacna g In ίο οι σ! πω σι i ,2 o s I Pinmoa * 8 § m ro σ! cm co oo m aa
Bt S
rT1 m auuøq
w\ / -qAxx SSS. Π3 8 S
^-{OU * *
\ / Οι'ν. Μ* 'Μ· M1 ' 'S1 O O
/\ GDI»· ··' '' ' \ jg .M O OO O CM Cl <s> m ‘
05 OS
•o 0> +> +4 40 ICC 10 (H W W g - « <u ra ·-) o n o n o £ Μ Λ .-Η ft 1¾¾ ft ft ft ^os aa so as
Ifl η CM
os aa so o w s u 3 in „ os aa sa aa Ό1 η _ os u so. æ ro ro ps as ή as G υ o 70 149343 ο Ο W EB o w srusåfø ri no « n id si «T8818? & § SS co
øjjpo^g u , g S
saomodi y o m o o σί σ> n co oo
Sire , o o o „ „ -jcebujs. h t" σ. o o
3aods υ s o O
—9UBH θ' σι H CM
sig o o h υ o « • in oo ca h oo tø
9ΧΑ.ΈΙΙ y CJ E O O
-ΘΛΑχ,χ O' CM O' H O' θρ3ΛΗ u wo o 2 auu(iq o s ο o a jj -^Cos O' cn on ^ ιο H η m
OS S
UJ Π O
— \ / sCbm d o u h o u o \^w/ CO 00 m ca rf H Γ-
Vi I O ' BJjna D O O H o u o H 2\^2 ^rHtnæoa in cum
'ω s DTtisos o s O s s O
_q 2 yi_i.iuw.il cm cm oo m m σι ιβ Qii} ^CM auuøq o x Q sox O on -qA:rg co id oo <-i t" io
W\_/W
(O/—^05 >§5 o o o o
>-( (S O' CM CM CM CM
/ '' " co in os PS i
Ό O' 40 4J
I C (B W ft) U) ft!
(U (B -Η Ο Μ O H
ffl J3 H pi Pi Pi Pi Γ"
PS S S
10 m « S fa .
m
PS S S
tf PS s s co PS rn s m u 71 149343
CD U CD Η „ CD
snxadAo om cs oo <*s o oo
CJ CJ o CD
BTssao OH CM Q CM CM
øjjpcug 00 “δ
EBOUIOdl o CJ S3 CJ CD CD CJ CD CD
H CO CM in co cm go r—
S5lB O CD CD CD
-oreBuT,* 0 CM m in 0 ^ a;tods
—aripu O CJ CJ CD CD CJ CD
t,UUH rn CM 1-. in h in
St>T CD CD CD 03 CD
a · mt cm co r-~ 0 m ο o cd -θΛΑτ,ί OH 00 00 O 0
3ΓΏΛΙ7 ζ,} O O CD
9ΡΘΛΗ 0 Γ-i \ 00 0 CM
Λ auuøq υ tn cd CD CD
4J "BCoS ^ «“I CM CO rH CM O
CO
,μ co co u ra επ 5γρμ ο u U) sc cd _ ^ O Uv Ό *BW co h co (Ti r- 0 in s W exma o ^ S S So g <? 101
X 2- Z
w , Pinmog 0 m cj 0 S3 0 H in CM ΓΟ 00 CM m
•s 0 8 8 ' SUU0CI CO CD x CJ
!H ^ -qfru 0 oo co h O 00
COv OS
\ / a) cd [— /^. \ 'if σ>\ -¾1 M' ^t1 ·Μ· li *-\θ>—« i s 0 0 co / in 03 03 ( fl 6> O +J +> ICG ω ft) w «ωΐΒ aiiBHOSM 0 n 0 ffl J3 Η Οι 0< fa fa fa fa P- 00 03 S3 U S3 fa
CO ΓΟ CM
03 33 O
CJ S S3 in 03 S3 S3 fa -¾1 n 03 a a a
CJ
mm m 03 a 03 CJ CJ fa 72 149343 sruedto ° SSg g S S § bxssbo 0 æ ον øxjpoxa S § S S S £ æ
Bsomodi o § § “ ^ ® S
s5lB o O O O o o o o -χθβυτ,ί N * H φ «η s^ods 0 0 cm “ “rag· cm ro -ΘΙΙΒΗ
_™ O O H O ft O W
STH o O CM CO eø H cø CO °3
ΘΧΛΒΐ[ O O OOOO O O
-BAÅJ3. ° OCMirt HTOCMm ^
anaAU O O O O O O
θρθΛΗ o or- r- h ro .-i on
ΤΓ suuøq ca O 93 o an O O
I -Bfos s O^ro> TO cm cm to to +1
O a/0 aT -r™, O D 93 OODCBOO
,£j g U SLEW 0 iji Η σ> Η O H IN Φ dl ^ V'V/' DO 000 93 00
Q IQ I ° OHON CM ON CM CM ON ON
* i. Pinutoa ^ CM TO S h * ro <u 2
Λ O = O
g 2 suuøq ua ^0¾ DON
2* - _qAos CMCM.CM.-TO CM CO TO
W* Pi ι> /7Λ ^ o) <d
-(O )- * -B· -ή· o O O O
/ \ e J O O CM CM CM CM
TO / TO S
Pi Pi rrt JJ +j +3 ICC tn ta 01 Si 01 Si
<D (0 Ή O hO M O !M
B ί Η dl h λ ft ft ft h· i—l P5 0.5! ΕΠ
Φ Ή H
OJ S3 O V
in «-i g υ k m
Pi ΪΠ ΪΠ sn
m «-1 H
Pi U O ffi
O
73 1A93A3
srusdfo o o & ” η S S
ETSSBO o I & $ 8 æ øjjpo^a o o * § 8 σί «
Eeomodi & ® & $ $ co S5tB O o u u o o o -jefiora 04 « σ. cvj o μ esrods
3ΤΤΤ)ΙΙ OBOOOOØ.O O
-ØUEH C'JC'-C'lOVoBmOH ΓΊ
eT„ U B O H O W
STH r~ σι σι os co »s
EXAElf o u o o ø o O
-θδΛΜ vo h cn σι «
θρ^ΛΗ O r2 n h § ° S
*"s y euuøq u y æ o o a
8 -eCos ° H * 01 H ^ N
n S «Τ a „fw, o b o a d w «9 o o 3 Q jj SLEW N in N IJ\ ffl il HVO hov Q tn o O D a O a o
ic)l LO CN 00 O CSV VO W
d a Pinraoa o u o o o § ov in cn fl 0=0 ^ S euuøq tM ,. O S* o won O n -qAsoi m to σι Ί1 vd u C/1\__J/°5 r~ /7Λ ^ ® <3 V—< C O' * * * * * * / \ « ,¾ o o o o o o / \ s / m
VO / OS
a fl BI o +1 +1 I G G w « rafU W »
OJfl-rlO M O Si O M
n ,c h a a aa a a ‘"a tn a a V£> oi x x x in ro « a o a a
^ S B B
PO no a a
8 OB
149343 74 snjsdAo ο ο ο ο Ο w o Ο
CM r! 1/1 M tjl ο8 Γ-* CO
BTSSBO Ο Ο Ο Ο Ο Ο O
ro r~ o' oo σ' m oo
o o a o a o MS S
Øjjpoaa CM IQ 10 O' °0 O' HOI 00 , O O O O O O O ¢5 Βθοιποαχ cm m σ' Ht" in o' γ- _s5te o a ο ο ο ο o -αθβιιτ,ϋ ι-t η η O m
ajods u W ο o a S
ο ο n o' oj O' O' r-
-3UBH
STH O E O a ο o « • <at O' o' =0 in O' tø
aoABq υ oo ο ο o O
-θΛΑχ.3 cm cm r-im cm r- σι co 3ΡΘΛΗ S 8 3 8 a s 8 8 « auuøq u o o o a o a * o o 4j ro co -bCos cm H'^ro' oo cm ^ m h m
MB M
0 0,0
5i \ ^ / sCbm OO O O D O O E OO
V~n/ * ^ rH h m o' O' O' O' .-101
Q I O I
i *Z. ϋχ-mrT M OODO OOO OO
g Z\/ KJ.J.HQ O H m O' 01 3 o' O' CM O' o § Pinmog obo oo b oo 0-0 ^ CM CM Γ"* 1Λ (31 μ w 01 nj g o™ tn SUUøq UCJ wo» WOB.
Wv B -qAax r-tco mooio ^cocm
^B—/5\—-b i§ λ t t H
\_/ e'o'O oo oo o io ' in ^
B B
i O' +> +* t! m
iShw ft! in fB°> W
0) Id Ή 0 MO MO M
IB Η B BE BB B
^B B B a 10 .—) bo a a +j ο +j in B a a a « s 3 •r4
U
r# rM a -P
B B O g m B tn , „
EBB O
75 149343 snaadÅQ o h u o x o o btssb-i o 0 o ø o 0 0 ϋ ø KL&SsKJ M O' ΙΛ o> H Π CO O' ώΜΜΜ U 0 0 O 0 0 O 0 0 pjjpojg cNOicn η σ> co ^ 01 oo psnmndT ϋ 0 0 0 Ό 0 0 Βθοπιοαχ „g σ> oo >-ι ίο ro 30[Β __f:tIT- O 0 0 0 O O 0 -JBDUTJ H Co tn ΓΟ ro
Bjods Q 03 O O O 0 -ØUBH 01 m * Ν
oT„ CJ H 0 O 0 0 B
sTa (yi as r~ η vo 00 σι ΘΛΛΒΙΙ 0 U 0 Ο Ο Ο 0 -θδΛή * w ® ^ araAn 0 Ο Ο O 0 0 θρθΛΗ 0¾ ον cm r>- e øuuøq u 0 a u 0 a u a w -vCos >?οοσ) h m ro rnro •P ro co ΰ m as w c2 U\ ,U „Ton UØW 0 oøaø O 0 ϋ \ .. / slew ·ςτσιο3 vo i-ir^cMoo n 01 Å JoJ »»«jags a 0 as g ^ § Pinraog ^ g cm 8 a § Λ 0=0 id js ^ øuuøq o Q 0 m 0 ?h O to -αλχν m 01 M m σι vo
Wx OS 4Λ.ΐϋ /tT\ τι jH ^ *» « 'a* ^ α \ Ο / 05 ο ο ο ο ο ο /—\ I * νο / ιη a a
_L w jj jJ 4J
I 5 ? 01 M 01 fB W (B
im-H o fcono M
a a a a a a a a « *
VO
K a a a
If) 0 rM
o< hj 4J o a ” r-t id 01 s 3
*H H
«an® u “ +j id rt —' to co Λ a a 0 a u 76 149343 srucadAo g o - g O O ° ' g 3
«TS9B3 g . § ° § S S
øxjpoaa ug g ug g ug BØOlEOdl U g S S & Φ S3{1? -Jtøfiu-tj o o O O O O g
øjods y O O O u EB
-øireH ^ 58 o' s·™ u æ o s u g “· «tf σι i-» 01 σι =8
ØjTA^q 0 o O O U EB
-3aKj& m 01 ^
anSATJ O U U O OH
øpøAH mm r-- is oa
P
m øuuøq ubooibuo eb φ u æ 4_i m m —pCoq η οι η- η <n h «tf m io m σι M EB « b 0 u 9
w- \ ^ / «Γρκγ ° O O O O U H
s t-BW ίο cn r-ι oo σι <a
Q I O I
1 pj-jnrr U U O EB O D EB
pj e-tatia lcj co cv co in σ> i 2 o = u pinmoa g g o g g g IS §
O™ n auuøq 0 B fc eb ϋ E» U
ra. OS -qA^x <n t- i0 en 10 «3 σι ^ \2)^κ « « y \ "&i\ «tf «tf «tf «tf 'tf io ' in « j? o o o o o o a « s >ø w +> +* .,+1..
iqs« 89 ω (8 in 83 atd-Ηθ u o h oh m Λ t-i CU ft (¾ Λ (1)0)
r·' H
tB EB EB O
10 EB .-l
O fe EB
in
(B EB EB EB
'tf H EB EB
EB U
m H
cb a fe u 77 149343
sn^dAD O O g o HU U
btssbo u o u u o o S S S S
ø^jpoas o g 3 SS S
13ΘΟΠΙΟ<5τ cj cd o o o O
e^uiuuui m <j> <y> co σ> σ> cm ro S5tB O o uo uuu o -jcaBuxa θ' ιο w t" w ιο w h ajods 0 b u e as u -auBH io ^ σι σ> σ> w tvin·
stw U O B U O B O O
°f“ N 00 o3 cn 00 =3 ΙΛ CO
øJAEq (J O O o o o o -θλΑτ^ h co o æ co cs m
SD3An U O O O BO O
θΡΰΛΗ ^ er. o co cn m auuøq bu B U O B U O u -eCos σ>σ σι m σι w sr h #*> o
ω aP tP s Casa DO O DO B O U O
$ g * s· w ίηο σι w σι σι m win
ϊ lof vxxna SS S SS S S SS
o Λ I pqruuoa u o B u o u o p g ιοσι cu ro σι in ro 0=0^
rn S auuøq oujM MO>H U O H
_Q cm -a/Ljrx σι σι ω w σι ιο minio id O ο ^ Λ
Eh Wy B
\-/ <D id ‘"b-(Π)-'“i* D\ * « * « t t \_/ ! ^ o o o o o o
vo / in-B B
irt ft) -P 4-* 4-* ,g?w g co « w « -
i (3 *H O U 0 £ 0 M
CQXjf-ίΛ ΛΑ* & A A
1^ ^ rx w ^ fe s vo ro B m fe · g
ωΒ B B B
B B B
ro I
fe fe «Γ b" 8 8 78 1493*3 sraadAo ^ ^ ® S ω
BTSSBO rj Ο u O M O O O
n æ n οι h m t~~ σ' øjjpooig 0 o oo o oo o tø cn m σι oo οοσι σ' saomodi 0 o o o o o o o3 σι *3* oo η co co 3¾¾
c U OOO O O O
—aaduxg m h m ni m cn
øotods otti OBO o O O O
9UBg cn σι οι οι in ίο ·φ ^iio o o h o Da p<o æ sth ίο S os σι σι SION oo ΘΟΓΛΒΙΙ ο ο ο Ο Ο Ο ο -3AÅTA Μ ^ “ θρθΛΗ ο Ο DB ο Ο Ο Ο η οο σι m
4J
(β __ _ øuuøq +> g g -bCos 8 § S · S S 8 8 $ ot ® »s x^v/ ^ I Sfew o o SB oooo o Q I Q I O' O' r- hoohio oo
*j V Βσαηα o o H D3 DB DS O O O
H * r)O>o3C0 Γ- CM CF> CM CTi *—l 2 “ ° = y pqnmog u o aa o aa o rM« rr» CM Γ- CM ΙΠ CTt (U 2
EH CN
O on øuuøq m\ / „i-™ o o * b o fe u as o \ j —C[A^)i CMIDID CM ^ (Ti js. /3~7"\ m1 os—< O )-Λ m «< / \ σινί ^ -3· o o rr /in «5*0 o m noo o
ifl / « S
Pi tj σ a-> -p *p i c g di æ ω sw æ ® id -η o po u o p Ρ3ΛΗ0Μ Pift Pi 0) Pi ‘'s a aa π
DB
O
10 DB
DB DB DB
LO H
pi DB O DB
-Φ r-1 H
Pi O U fc tn
Pi r-l
O DB DB
79 149343 siuødfc) ^ g g U O W O ooo
BJSSBO O O O CJ O O tSOH
h r- o> σ> «η o3 øjjpojg ajo o uo o uoooo O4oo σι m σι σι οι σι σ> η οο Βθοπιοοίΐ οο Ο Ο Ο Ο ο Ο Ο η σι σι σι σι γ·» "ί ®
S51B
TftfiTTTi ΕΠ Ο U O Ο Ο ο ο Ο Ο -αθοστ^ r-ι οι η η ι-H ιο BJOcfe -,πρπ a ο urn a o ooo -θΐΐΒΗ cyi ρ- ο σι cn οι STH υο Η υΟ w ο ο ο ο η σι os 04 οο ο3 γ- BJUVBq a.rT, υο Ο Ο Ο Ο .Ο Ο Ο -ΒΛΛΙ,ϋ 04 οο οο tn οο θρθΛΗ ο ου ο ο ο ο ο *31 θ' ΟΙ θ' ο ο auuøq ω \ . „mo W ο ο ao a υ οοο +j \ -BLOS ηοο 04 οοσι σι η η οι H ιοί υ· ζ'-'ζ si-BW eb οοο a ο oauo σι 04 σι σι σι *c « η ιο Ο ι i § BXIHQ ΟΟ BODO BOO ΟΟΟ' Η Ο = U I—I σι CN Ο 141 01 0401 α! οι pi;nnioa u bo υ a ο ΟΟ a Λ Οοι 040401 η η οι m p* η (β Μν « =* \_/ suuøq ^Β—/ Q\—?β -qAxn * S η § S ο4 ro / \ tu <d *ί *3' *3i *3* Ο Ο Ο Ο § JJ Ο ΟΟ Ο 04 04 04 04
S
irt Bl U 4-4 44 44 IOC n (Β w W 01 W ω (Β α)(0·Ηθ Η ο Μ 0 ΜΟ Μ m a ι-ι a a a a a aa a ''a a a a a η h to a a u a a 8
»-4 rH
in a u u a a
^ H
& X X OX
m Q< Γ0 r-i «—1
X H U U
u u 80 149343 stuedAo roo\ § « “ « σί ra ^ § n ' nn O O U 0 BTSSBO ^ & fd o\ I HI Λ 01
001jpo^g rj H u 0 0 O HUB
oa oa in σι σι σι cømeo
vaomodx u o u O O ø ø u O
σι σι cm r-- σι co ό ό oi
S1(B
æo øø ø o o u ø —jødiit:^ S m oo cd hi oi
sotods (j EUOO ØØB
_tT__ ca σι cn σι η* ίο σι σι
—oUcJJ
STH rj 0 HUØia 0 BOB
in oi oainæsi co σι m °a 0ΧΛΒΙ{ 7> ø bu e o® u u m —θΛΛχ,ί σ! in σι nj σι i o m cn σι 0 BUØB o ØOæ SPSAJJ oO Ol Hf 01 01 «3 Hf g
P auuøq rjø BUØB BØ BUB
S M oo _bCo(, vo σι <T,<N011D cmb cmoioi
P B B
P U. U
,p \ / r U EUØH UB BDH
jw s f σι oi m oi oa i-iid oi oi a
03 J C\J DØ EDØU B EUW
j·, Z b xiUQ §ι σι σι m σι oi cd r'oaoa
Η I
S OQØUØ U B u U
•jJ o - ø pTninog rn^oo io oi oi m οι σι
Λ ‘ B
cd a * §T m* !qS & § s s § s s {oV5« ® s \ / δν·^ ^ ^ ^ ^ ^ ^ ^ J Jj _§* O o o O O o o o cd in
B B
. 5 )? ω (Βω 83 ω ft) o) 83 5 .5 o p o p o pop
$ JS ,¾ B BB B B BBB
p py B B m w ^QS bie b
B H
>.
Λ
+J
di “Vj -P ?
05 B B P i-I S B
4J ro i—i ω
hi 4J -M
m OOP
K E B P 0 ffl B
u o I
«—I S Λ cd o m 1 ‘Vv« i—c m cn m
O B — B B
O O
81 169343 sruadAo o o o o a o o
*TSS*3 £ g g S S ° S
Øjljpojta B O o O O o o ^øoraodT ft ϋ o u o u o o -1* oa σ» er) lt) σ> cn m s:5{B a o g a goo o -ccaButa 10 m ,-j cn o< cd cn cn ej°ds B a G a a g o —θιπ?η ^ σι ιο oo σ> i—i oo STS o o w υ o td o o a ·α m σ* cø h vo <n r- θλλέιι 0 u ug a O o -θλΑ^κΙ cn va cn r- cn r- ^ ΘΡ0ΛΗ G o a O o o o 4j ^ “ r-ι t- cn in σι r- m ti euuøq æo aGO a a a 0 ro ro —pCoa m cn cn o· cn cd id <H B B ·
— o. G
Q \ / sCPM Ga BB O O GO
T V^V s- w Kl 51 «s σι r-ι co X P)
H Sv S BJjnn DO BDB B O O
h "'w-- k-aj.hu m cn cn cn cn in <D i
« § PTtimoa G O o O G
iri 0-0 vo cn oo cn h
oT* ro suuøq u o >, mao ra O
w « -qA^a 'ϊοιιο ro^r- cnid //~\\ ^ ω rt %5-\ O/—05 <* <* o o o o
J g O O CN CN CN CN
vo ' m a a
Ij Bl i) 4-· 4J
I fi C t* (B«l « W «
OJcd-HO H 0 H 0 M
a ,c h a a a aaa fs r—i
M SS O SS
03 cn vo ro S3
K 8 ^ H
S G g m hi a a a g
Ol r—I
« a g a
CN
ro ro ro a a a g ϋ ι—l
O G B
G
82 149343 siuwflfc u o w ° {£ g PJSSPD O « O ° . £ co øajpo^a oæfag υ o u ο o
Bøomodi Ό {2 u ^ ^ S
S3lH o O O 0UC300 -.106117,3 m m m cm co η σ>
ø^ods oa3 UOO O OB UB
—ΘΙΠ2Η CO C* CM CO Γ0 H 0^ sta o bo o y « •α Γ' o3 CM σι °s ø^Aøq u o o ουουϋ -3aKj£ Ό t" CM t" H t"
ansat! O 0 O O Ο ϋ O
£ θρθλη ^ oo ω η σι <8 ta
+J eiruøq (uu®(juoo B
0 -bCos cm r~ σ» h m σ' σ' am m sCbw * bo O0DO0 1 35 33 =1-=1¾ jyj o' ,-1 r~ ιΛ σι O' X <J u
\ Λ / TJTj-n π B0 B O O DO UO
H V^V MItia cm co σ' vo σι η O' <D ΙΟ
I 2\> Pinraoa « = g S S 3 S S
0=0 Buuøq rac3>1 co o >< oo> 33 CM νβ ^ CD O CM v£>
CM
Ο n
CO » OS 0> iO
\—*/ σ»\ ο o ^ r- / \ ^ c ζπ - * * *» ·* j
OS-/ \-05 j| x CM CM O O O O
ΓΛ vo m a κ i a o> -n +· +> ICfilO M(D RJW ffl ωιβ-ΗΟ no no n n Arl b K ft ft ft 0)
B B B
CM
vo m m
PS B B
° S B
B
U
Ρί B B B
V
KB B B
m pi m m
B B
O U fa 83 149343
sn^dAo g g° 3 S ° ° 3 S
pxssen O U u U O O o o o O
“ co σι co cm in Ό co
njTTDOJO B U U O O Ο Ο Β Ο U
(oajpoau ^ cn cm co σι r>- co go ognmodT U U O Ο U O OO ϋ O ,¾ touiuuui in σι σι cm in co m σι in S5IB O OO OOOO o -jcsfiirra o n n sjods ou o a u a ocdoo o a -auEH cocjicMcor-iincMr' cm sTH uu a o o o u a o o
CO Γ- σι VO in r-l CM
aaAEq $ g ° g
ΘΡΘΛΗ CJOCJOO rn O O O O
r-H CD r-t t" auuøq æu a a o bob -eCos « ® 3 fi r> 3 in cm o fflO o +J ^ ns “ sfBW g g co § * cm ο h vo 8 U>4 w Ejjna do a ao auouoo o cm co σι n σι cm in co h in
On co A 5, δ PXnraoa u ο ο ο o a u h ^ ^ t σι in σι co co νο ω TVs i auuøq qox cnox a oa
Λ I I rr/C-r*r «! Ol ID CM 01 VO H CMCO
D 2v^J3 ~ΗΛΛϋ a 0) rd 3 "Ο Λ
0=0 Cr \ «a· ^ »tf ^ ^ -a· "vT
a CDi - - * .*··»* * 3 jB ,¾ O O O OOOO o CM g O co a—/ O )—« ό en 4J -p +> -p \ ice« ta in «mam «
v-< <D <0 -H 0 MO MOMO M
/ \ m λ h a a a a a a a a vo- m a a
Γ-- CO
a a a a „ o a ‘vo m a a
CM M
o a a a o in a a a co a —i o o a a a a a (*i Lfl
(¾ HJ PO co H
cm a ay 8 υ u 84 149343 snjtsdfo ^ ^ § h ro i „γ«ΒΊ O 0 o o bxsst23 cq σ> in m --- -------— øijpcag & g ro cm §
Bsotnodi % § ij § § saEJtEfitrcj ro ra n ° axodsauEH $ £2 ^ v
sja u ø - H ø B
H a\ Cø ΓΊ σ\
axAsqaA^qg S S ° S
apsAH ro ro ° ° . _ SØ S O 0 euuøqefos cm σι σι cm m W to-------- I B -r„„ 0 ϋ 0 O 0 5¾ jj SLEW Γ' πσ> ri Μ* Η Ο____ Η \ X Ν. 0 S 0 0 Ο Ο) Ts~^X! Βίαηα ro Sæ ^ « or--- *V Β ΡΙπταοΗ ro ro ro Ν/ -----1 S auuøqqAoa Q „ 2 ro ro ro ro ro o = u ----- ffi 0) K Ό (d ro ft o o o o ™ G \ -
O (B ro <M CM CM CM
tn m s a f Λ\ ^ (C ro ^ """λ ( J "S ·Η Bl S3 W « \ / CL CL ft_ft ro * -in' ro * B B s
?S CM
8 s r·» B s . s .
s ro B s s B s s ro B Is s _|___ __ gi 85 149343 snjædAo σ. ” & § btssbo & d å d øjjpcag « S S § ’ BBODIOdl & σ! “ cn c£ -„„„C..-,., u o u o u o u o , s^fB^eDUj^ h r^- cm σ> h^p cn σι ejtodseuBH m § w ® oi * „„ u o w u o w =TH co σι oa η oi oa θ^λβιιθλΛτ,ι h oo ot η 3 co epøAH h 3 § ; h 3 co en euuøqBCos 3 3 * 3 3 * 4j * ‘ ' : - S \ /V sCbw 8 3 3 8 § 3 H \/ \ ·χ< -----" " '"" I« l/^N Γ e;utna s S S h S oi Λ I '—i u o u o * A Z Pinuioa co σι σ! H N/ :----:—- I g euuøqq&Qt ® § “ * § § * 0=1 —;-r:--' g Ό H3
CM DO! O O O O
o G·"·. -
W Γ0 iB 0> CM CM CM CM
* B S A! %i-/nV*V i 4J 4.
\ V / /2 D a « en «
\ V_y / λ C O M o U
\ / Jg 0» B B B
/Λ ko * irr -; i ti ti in lo 53 02
X CM CM
__8__L_ Γ'
B B B
»O
B
B B
in
B B B
B B B
ro
ro η B
B U_U
86 149343 sn*sa*3 g . g S g
BTSSB3 U U U U
^ oo cn <a σι øxipojg o u o o o ta ' a m οι σι ι© σι σι esotnodi o u u J y w LD (Ti CTi «β o3 SNBja6uT,j u u u o L “ cvi η ιο σι aaodsauBH u u u o u o 5f <Ί P~ <ø IDOl
STH ft U Η O H
° tø C71 <ø in tø W Θ^ΘΑΑτ^ o g ^ g £ f^M 3PSAH o S H w §
Jj S\/S auuøqe'Cog » g g . & g g i sCeh 5 5 d ϋ ΰ-' S *™· oo ι-i co cn σι σι <U S--i___
Λ O s U
S S vxxnn u u ta o du h E-t 3 '-‘ cur'CNt'-inaicø CN ___.
O
°l pinmog U U U U
\ 05 t/iiiuiua m <n ιο σι /·-\ auuøqqA^i O O ,¾ O Q u / \ Λ co σι ίο_ m σι σι n / /’""N \ <f οι 05—/ I J )—*05 Ό 10 \ \ / / gi λ \V ' / c\ 0 0,0 \ / M & - V—< S a: <N OJ ni
\a m -i " T
05 05 Ό P
G J-> W (B
ιβ tu m Si Ok Λ C O U ft ft θ' ·Η ft ft
(B rM
<Ό Γ0 x B δ ___o__σ
r- &J
(¾ S3 ta S3 si
in a: 1C
S3 S3 ^ S3 J* ro h S3 a: u 87 149343
.- .....-- . I
snaadAo « §
u o CJ
btssb;) η σι σ> _ u u u 0;ypo;cg cm σ σι , ΰ δ pq eaouiodi m σι a “ ΰ ΰ 1 sqB-iaduTj in σι CJ ffi U SB aaodsauBH <n σι cm σι u o « h sfH- m σι oa
3 Y/\V 3^AVt[3AÅ1d O' CO
(O j θρθΛΗ in * X \ /3 auuøqaCos μ σ ® Η · \» ~r - Εΰ Μ a. ι s Law Si Si Λ ft (C 2 ---
Eh O = U D O 13 ® actjna m σ σ CM ____
9 „ pinuiog : □ O
m m e 1 a σ \_/ auuøqqAx^ Q o ‘"a—/\—?o3 a \Q/ 14 ° ° / \ _I!____ io' m
03 03 I
g
C +J
(0 Ci W S3 Λ C 0 Sh ω -h ft ft
ft rH
n x a u __o_ r·* 03 ft is 03 ft in 03 03 M· 03 a m ro a
03 U
88 149343 ,- U U O U O « O w snaeaÅo w οι u æ οι « σι &> U Ο O Ο 03 Ο Ο C5 btssbo ιο w σι σι σι σι ιο od
OUU « O U 03 W
øocypoorg °3 °ø σι m οι n m & uaoowou a Βθοαιοαχ « ίΐ o> οι o> o cn_σι_ es o o o es ucs o u o SDfB ΟΓΒβΐΐτ J in n O (!) Ol HOI N Η ro , u o u te 03 u o o μι u aa ajodsBUBH o οι « οι <ι ιησι m in cm oo OOOWWH UOOS STH σνσισιο3ο3οβ η > οι ~ U O O S 03 u o ”o U D3~
^tn SJABqaAÅX.J <31 »3 Ol <31 ΟΙ «ΟΙ (O HDD
o ----—
Q m UUUH03WOUO
a \ * ΒρθΛΗ oo æ σι »a σι cø in hot x u o o æ os sj ~æ o 03 h 1/ \ BUUøqBCos oo σι σι σι σι σι μ οι οι
g i'w/J _ U U U W W P3 ~W O O
Λ 2. 25 sCBW c3o3o3«c3c8 CN 00 σι 7 _____ ΰ ΰ o S S ΰ δ δ ΰ δ” I ΒΧϊηα ο m « Οι <9 ·9 II) οι Ν ΟΙ
ES
° ' ® Pinmog & * & £ σ> 55 _ __ m euuøqqAxa od « σι & σ! \ tn \ 05 ----- // \\ ^ Φ t"__/ ( ) V— 03 fl <0 os—S. V J J tjijQ rr ^ '^sj·
N. / S ft O O O O
id in >0
05 05 G
BJ Cl 4J V
Λ C «3 fB W ffi
0) -H O U O U
W H (¾ Oi oi 0( O' 03 03 03 ifl 05 03 03 in 05 S3 03
•3· H
os o: u ro η h o:
05 o U
89 149343
cnTarfX-f 9 « U O fH ' U H
SlUøuAj σ c3 in 31 4 σ o3 ο u u u υ o u BTSSB3 lo oo σι co ro σι co
Mttdotct 9 ^ O O O U O
cn cn σι ιλ σι σι , U U C5 U (5 ΰ Ο C3 Βθοιποαι inoS σι ιο σ σ σι σι 83[ΒΛθβαΜ 8 8 8^8 Eg eaodsøuBH η* μ “ Π « * g 8 ν§· U Β U Η ο Β sxyr co ο\ σ> ο3 νώ f **™&*&τΛ ° 8 8 8 8 8 8 8 μ. ---------
11. SDSATi Sr? CP CP Ο CP CP CP
Uj.; ^ρβΛΗ CN VO O') CN O') LO <J\ 9, (JV) tP . v ts u s u b w u b ta £ g g øuuøqeCos moo m vo m co « οι σ cn
_, ' \ /\ / r9 C3 U O U B U
qj X/^-'y sCew 10 cn m σι σι σι σ S' JvJ| Bjjna 8_8 5 8 8 § 8_8 g pinmoa 8 g__8__8 8 8_
0=0 euuøqqÆ« S § g 8 8 8 S
□3 z
CN
o ——----- w <d v ro Ό m \* K ° Ο Ο O ^
/ '\ * 51 CN CNCMCSO O
Γ- />~\\ * s ^ λΟλκ π---- h-( 2
, / \ ID C 4J 4-1 JJ
J C* -S s “ (B ca fij M fij P5W Φ *H O MOViO 2 «Ή A A A A ft fi
Oh ffi ΕΠ ffi ^ sa Mu
ΙΛ H
« υ μ μ
^ H B
B B O
ηκ B B U
01 149343 90
βητηΛ·/·-, U CD « U Η Ο W
snasaAO (η σι oa σι oa m ta
Bxsse-i ,¾ g y « υ Ο CJ Ο κ ls»!=b3 νο ro ro ro ι-ι co m ro øjjpojg co oo ro σι co σι σι
Bsomodi ro ro σί σι S ω σ S .S 2 $ ° ° ^ $
-Ύηχ„Ά1.ν„ Ο CJ Μ Ο Ο CD Ο CD η5 U CD
α-τοαΞθΐΐΒΗ σι tv οι σι οο *η σ> σι γί σ- ' i s i -8 ,g g~~ θΛΛΒΤίθΛΛτ,3 Η σ> Η σ, ° æ '88 ro
_ U ΰ * ο CD CD Ο CD CD
9ρθΛΗ η ro ro is οι ο ro ro πΐ ...... ... --' ..
®! , ο es so ο ta cDta cd ο ta jj suuøqeCos <n ro ro <m rot'-ro ro oo ro o ._!___:—-
!H rUCDCDUUDCDCD
sLbh ro ro ro οι h , co ro ro ™ ta cd ta cd ta ocdijco ^p W ro Βοτσηο rororo ro ro h r- ro ro * O. A. O I---- H \/_\/ _Pinmog S ro__^ ro ro ro
1' jCJl auuøqq&nf g § 3 SS ” “ S
v ------
k ^ ^ t Ί : Ί H
0=§ O o ° ° ° ° g S ϋ cv O ----------
Kl I
\ ro >0
\ « C +J 4J 4J
v / SS1 w S) w « ω S
/ \ ? S Ρ O M ' O M
c- «· bh ft o. ft ft · ; ft ft “iDr“___-- ro / uV ® ta ta « os & ta u t, in « ta ta ta I—) o* s o as
CO
ro ffi 05 g S : & 91 149343 sruradAo & g & § S § btssbo S S Sot σί w ” o δ ϋ ΰ ΰ ο
ØJJpOJtg °8 σ> =3 OT ο3 OT
gaomodi ^ ^ § g g s^gjaBuTit SS S S ot h ^ S ro e^odsøu^H ® o w u tu utu “ 0^ Q oQO^ ro σ^ ro θ'»
STH OT § OT ¢8 OT S
« oT MABqaAÅia S g SS S S § S w o o ----- WW epaAH gj g S g S g g £ f Sj auuøqgCos Sot Sot Sot ot
n A F U Η O M O W
£ \ S S CbK « « 03 o8 OT 03
ϊί 1 OWOWDOBJ
g gjcanci σι ot oa oa in ot ot O 0=0 —----—-- Λ S u u o p ΖΝ pinmoa otot ot o .------- H W OT r> CJ o rn t*
jjj \ fe euuøqq&ta ot ot tn ot S
wtSw'« M t t t t \U / å 3 0 0 0 0 0 -/Λ 1 ' « tn' c 1¾ (0 OT +J +J +J .
•S3 w æ οι æ 01 (B
0 Μ O M 0 N
CQH ¢1((11(¾¾ ft, p,
Γ* H
fe fe cj æ
Vfl « æ is tu in « « « S3
•tf H
« in n o fe fe o o 92 149363 snjadÅo η in ^ S & i Sa ® btsseo * m & § § æ “
BJOOO OC5 O
øjjpo^a ro σ> σ σι σι σί σ eaomodi ΐη σί σ « ΐησί σ
suvxeBuyj ° w § - £2 ® S
, o υ o u a x u χ
aaoasauBH ^ h m cm σ> cn cn S
lu ««ouhuuh ^ stji o> m σ tø (Moooa m ro_____________ |j " Λ o ΘΛΔΕΧίθΔΛυ ° ^ S y S CO * ϊ JQJ »*··* ° ag ss_s J} \/ auuøqefos ” oo ω S “ * ^ S ® ^ O si sCbjj “ % σ σ σ y σ σ 'a ---1----
Sr>i S U X D O u æo X
axiriQ oo cm r~ cm σ> σι cm σι σ W ro----- \ J* pxnraog ui S ω S Si “ ^ auuøqqÅ^x * S & “ “ S ” æ 5 \ o o "tf >» «« ri· vo / \ I S’ « o o“ o" o"
« ΙΛ S M
X _ ____________________________ " I Ό
C 4J
S g1 M tB +j +J
fli .5 n # % em (B
ft * o u o u w ^ Oi Ot 0| dl r~ x x S3 ta ,_ ro &,
lø SB
XX U
•oo “ *
X
H SB X
sr o * * x
Γ0 gP
« « fc O
93 149343 snaedAo m $ « cn “ « σ! § ~~~ ΰ ΰ ου ο ο υ ο BXSSB3 σι σι σι σι σισι σισι . υ C5 U Η υο π (5 øjjpojg σ> σι οι 3 «σι σισι , Ο C3 UCD η C3 CJC3
Eeomodi 03 σι σισι «σι «σι -___ # Ο ϋ U UCJO υ U Ο η π ο ΞΐΐΒΧθβΐΐΐ,ί η ^ η ιο m η σι νο η σι ojhco
~Ο EB UCJ OU OU
ejodsøuBH « « «σι «σι «σι UUW U Η Ο Η Ο Η Λ STH wæ« σι« σι« σι« Ιί _!___-—---
m ^ , UOUUUUOUO
j3 η θχλ-β^θλΛι^ η σι σι σισι σ> σι οο σι Μ Π g---——-------"* 0 Η Ο , . U U Μ U Η Ο Η ΟΗ ϊί \ / sp3AH i-i’a'ai os« co « co« (s—\ 1 . f oocB o n ua ua £ / \ suuøq'eCos “i 01 01 men moi men
„r„rT y H 'O« UH UH
z. .¾ SLBW « « «« «« «« ÉS \/ Βττη π P Jg w o o n u « u a “ * I euJtiiQ 1Π (S ri O) o3 01 o3c3 o3 (Ti hjH - ”-· .......— - -....... , “ - ' —* O = u Pinraog S “ o & & cf M øuuøqqAxs £ & & g \ J* ~ω ’ --1 / ii g« Λ 'i ^ 'sr'tf ^ ^ yt' ” ' “ i < ">« II If ss ss ss W w PQt*^ (¾ p* £* (¾ pq (¾¾ ‘"a w a a a c o — — ~ «Η “a § ffiH M ^ 18 r-l
tø H
tø ti ...........-·· ' C ti g tø “*« ta a 9 * S a ω 01 •ιΊ P 3 ® - H Η ----—*------- ^ 4J Η ° ^ a a a a a +* μ hj id 1 β--^---1 -- w , ^ H ft
"« EJ ΰ cJ
94 149343 sruradfo g g g S g g g ^ g ^ g g
rtTTriOJW CJ CD O CD CJ CD
v^d-yu-ia. cn co otot «8 ot eaoraodi y S CJ O O ω -1· <a ot ot σι ot a
, CJ O CD CD CJ CD CD CJ CD
sifBJafiuT.j CMr-iOTt- cmot in ojcq
, O CJ CD CJ CD CJ CO O UCD
a;todsauaH o3 h ot ot m ot ot ot co
_ ' ~CJ H U CD M U o H
STS OT cø LO CO o3 OTOT cø
STAWtaAiTi O CJ CD O CD CJ O CD μΐ CD
•JJ ΘΟΛΒΙΙΘΛΛχ,ί OT H OT CM CO CM 00 r* tn CO
s) ----'.....—---
® „__ CJ O CD CJ CD S CD CD
+j m apaAH OTrHOTOTt^OT cd ot O tu CJ ' *h CJ O CJ 68 CD CJ CD 88 CJ 68 ^ Λ /Λ. y auuøqeCos °s <-{ ot in ov cn ot ot Λ Ι/'---\ ί -γβγτ cj h u h tn cd cd
Il J SL^W <3 03 <3 03 OT OT OT
I gjjnq ^ ^ SS S
* w Pinraos g g S S S
o =o----
S auuøqqA^i O U CD U Q
S n Λ OT io ot co co
O
CQ OT
\ OS ------ / Ό ia ^ /s—v \ otj8 cv,_/ f \ V_5'„ c \ o o tn—< i \ y—es ia ot - < ^ N , \ V J / S Ai O o o o cg cm co / ^ in "" “ 05 05 i d c uf OT -w +j jj æc jo w μ fa m a ω-H ojkon o n m^-i ο,ΡαΡιΡα ch en r- *** 05 68 88 -P 68 ___.-)__
IS OT
CO a,
P5 S?' 68 ia O
___S__ in s 6 68 68 -H ta ___H____ 05 68 88 « 68 ___£__________
OT
<*1 ta tn
05 fa O
95 U 9343 --'- sturadån ο ο η o 00« 0 « slwsUftJ HcooaaD σι °3 03 co <% etsse-> 0 00 ο ο 0 owes bldobj oaæcn σι σι σι cn r- σι ~~~Γ~ο δ δ""δ δ ο οοο^ øjjpojg ν m σι μ 01 σι σι σι σι
oaoniodT qoooooo ο S
Hdumuui jg σι in σι σι σι σι co u' 8 8 8$ ro S 8 8 8 ^ 8 ssodsaueg $ * 8 S ® 8 S 8 S g S-rv, ~0 W~0 i o B O O ω &!·α<0 « οι 3 r- σι. in σι ~Γ~7Τ7*νΤ~δ δ o ~δ o o —δ δ o δ ΐΐ η θΖΛΕΐίθΛΛχ,ί m in ϋ m η a Ν æ ,4 co 5? ^ n ca σι μ ia o-----
<t) O O anaAtt O O £5 O C5 O O OOO
to \ » θρθΛΗ tn co σι σι .-) id cm co σι ti Vv------- g BUUøqECos 8 s s S g 8 8 8 <? s^-Λ scew ^ g §1 i « g s 8~" g \y-------·
^ ρττ-ησ ° W B O B B O B O D O B
h i b-i-uiu 01 oarnoi σι cm σι cm σι m σι σι αι m Λ g----- « 0=0 _.τηπτησ mo 00 00 00 &η m pxnraog in σι ιη σι r~ σι οοσι
CM
ο θυιιώσσΑ,χνΓ om ffl ffl 0 qo 00 w « euu9944Auji m σι cm σι σι σισι cooi V-^ “ ' / \ 13 ιβ / /—N \ Cn Λ m —\ ( ) /— m fu - « ~ - « * * * n \ __/ / s a: cm cm O 000 00 / \ ύ id' in ^ c +j +j +j +j
B B (XtJi 01 HI 01 hi 10 & 01 HI
Λ c ο μ ο μ o n on ® -η m b m m b β mm
ffl H
I"· . B B B B
m co 0 m μ
Bom B B
in m m m m m Γ-) m m 0 b m co n
MB B H
co mo 0 0
B OO
96 149343
sruradfo g § S 8 Jj?_S
BTSSBT O « O Cl O O fc O 0
Hm 00 U1 IT) <n « 01 Cn U O O S U O 33 Ο 0 pajpo^a cm cn . oo cn co σι ησ> cn
, U ΰ OHIO 0 U 0 O
Bsomodi n a cn cm oo co men cn siTB^aBtiTj o o o o u o o 1 · m m cn cn , æ S3 u ø u o 33 scroasatreH σ' cn h ro vo cn cn
O H O 0 U 0 H
sth oo <0 m m m os +> .ooooouo <8 ΘΧΛΒΙΙΘΛΛΤ,ίΙ 00 CM CO CM 00
Dl PO
Pen 33----
O O 8 ^AH ° 8 ° § S 8 S
o I euuøqøCos * § * ® cn ® cn g * Jwl s "g i il i 0) v. J' 1---—-— · •3 X. / tao 033 υσυο κ ti ν' øxsnQ cMcn enen i-immcn σ> Εο ^ —........:-
_ . a PTtiraoa U 330 U O U 33 O
0=0 el “ η n oi moo cm m cn 33 __________ 2 οί auuøqcrAxtf cn o fc enofa uøs* O cm co cd rococo m cn co cn _ _ \ %! ø \ / B Λ ^ "tf ^ \ / tn Λ ' - - _ >-< £ \ o o o o o o xgy--- -f---- / \ Λ B W MW 8 W 8
' ti -H O U O Μ O M
CO rn 33 H ft ft ft ft ft ft
P5 K
n 33 33 33
Pi U
„ CM
W> O
03 33 S3 2 tn m « h (¾ U u 33 *3· m 03 M 33 <n
tn 33 Η H
« U U U
97 149343 snjadAn o o o o u o oo σι σι η σι stsseo o o o o o cd o o • i—i ιο σι cn co cn σι _""y ΰ o w K o o cd pajpojg ,-ι ld η σι m o o σι
Z G CD ~ U CD O U CD CD
esouioai r*i co ιο σι σι m σι σι
~ 5 O O CD O O CD O
SJJBasBUTg ro in H vf CN σι CN S
sio&siiBn W U CD O B B CJ CD Si gjoassuBH oo cn co ro σι ot Hen cn CD CD O CD B CD S3
„ STH ^ CO ro r·« S in S
ro 11P
8 /x O ZXA^AKlg. o O CD CD g f Y^W o ό s .
o suuøqeCos S 2 5 § § S $ $ v \/ iTs s s u g s g ^ j ———.........—--— " — --- “' ' “ " H S ejcanrr w dcddcdpcdcd cd O = § ^ cn cn cn co cn σι r> σι |j J'» pxntaog £j & & $ J^pj suuøqqA;ci «SS So “ / \ 0) / S—Λ \ Ό id «—% l ) )— « a \ \ V y / ffltn Sf •Bf BfBf Bf \ / 2 ·» K k, k k k \_/ o o o o o o
l£K V) I
Bi Bi Ό C3 (d &> +J +J +j •S3 S aw«») « O-H O Μ O M O s fflr-1 Oj ft ^ f- » « CN ’ tn ,-* ro B ro IQ B CN sg
Bi O gO
B
O
m
Bi B B B
ro
"cf B B B
Bi O * in m ” B ro
ro B CN B
Bi O gO
98 149343
snaødto S S S S S S
exsspn ° O (¾ O O g O
ttL&ae.j ^ ro o9 CO 01 Ch 01
østjpculf-g § SS S SS
Bsoraodi S ' S S 8 SS
s^sfiuT.a S S S æra®
ajotfsatien u U O O SB u £B
aj.uabsuBH m oo in σι σι σι σι oxvr u ·ο w υο η uw STH ininca cm γ- oa «3*03
θλλβιιθλΛτ^ W Ο Ο U „ U ϋ S
4 L,:l in in i-' η O cm ίγ σι
CD
P ______________________________________
I g«’ g" 3Ρ3ΛΗ S æ SS S S S
& \ / øuuøqaCos SSS SS S SS
9 Y -'—vY sCajJ OOOUO O DH
- · m in in σι σι σι σι « " J V_YJ o o a ό o h ~ w ΓΓΪ Z Z ΒΛΛηα cn tj· oa cm CO « 01« Λ \ / -------------- S V ρτηπιοη u o o C"1 * (J\ <J\ σι
>T< ............. ...... -.·... - ,- - -»II- I I — "' 1 ·Ι I
O = U auuøqqÆx* g ^ S S S S
i .............:--------------------------......
CM fl) O fl li W tn BIX! "tf «3* ^ ^ Tf \ K C \ * * ^ % « h N. / i tji 000 000 ^ \— '"tu ' 1
'V^-' / -P -P +J
>—< 35 ses s s s Λ > 0 *H CIiOjQi i£) in CQH mmm tf tf r-* tf rn a a n ffl. *—1 iow u u a m dj os a æ a ^ a a
B
Tn ‘ "in rn a a &, M« 8 δ o 99 149343 stijsd^o ° & £ eg BTMDo ~ΰ δ ο ο ~o o 5Γ ETSSBO eg <ji nj -C (N in Øjjpojta £ <3 M ° m £ woncai s § °ΊΓΊ? i S5tBJ96u-f,3 & § ° ° S $ ajtodsauBH g § ° ° % & §
«,τ,τ Ο Η O O O Ο H
SLH<r)03 Γ^ΠΟη o3 θχλβ^θλΑτ^ w^ro° °S M ¢0 u a: ο ο ϋ in (Υ) θρθΑΗ en en ^ en ro ffl ...... ........*....... ' Μ U _ - η Μ η O U EG C*) U O euuøqECos en S η % h co
i« \/ \ / TrwT U W o OK O
{” ( y slew en «a ro en σι
ti DK O O ϋ O W
O l J εχζηο m σι ro cm 03 03 ^ T Pinraog & h ® Si in
*j , auuøqqÅJtx & m S S “ 00 S
a ----—;-----
1—I S <D
0) o = u %2 O hr1 D> Λ K S C\ O' O' O· O1 O* ^ ra Η ίΒσ> - ' - -
E-t <M g ,Μ OOO O O O
o co ro —r~--:--- \ « -i \ y Ei- \ y e & +) -p +j i-y js c wæw tu u) s / \ Æ,ri 0 P O M O p / \ <0 >-t CUKK P<K ft moV“ ^-----
\_/ # K K K
10 in co »J0 Λ « « o K σι 5· w u o in ro
(* K K K
B
tf » w a ro
K
o ro
^ (O
<0 EB
JO K O
„ KO o ro n -*
« O O
100 149343 Γ~ sroadto ο M °'°[S 3 btssbd g § ° § g m øajpoctg g § g S m m
jt O W O O O H
'ΒΘΟΙΠΟαχ CO C3 <Ti a\ o3 - ues u o c? o u s^EjceDxrt^ S S col cs in σι saodssuBH m g m m * ΰ O H "Is ST —ϋ ΕΓ* sxg in oo te m vo m <a ~ r ο ϋ o u u Ό λ θ^λβι^θλΑχ g co co .h r- oo | £ s^An % s° ° 8j?_ § \A/ euuøqeCog u g ® o o a ? I ΠI " sCew "d ΰ o aqua Λ I \J I Mm m η m m »a H s s —:----------- -a V . S-8 S ° 8 8 a ' I osg Ptnra°a g 8 8 ®m · øuuøqqÆci o § g u 8 ω _i_____ \ "a ~~ 3,- \_/ m λ 05 S ^ o oooo io in i a a § nj m +) +j +j ,c c m ajtnswaj
0) -H o H 0 M O H
CO H CM (¾ cm cm cm a %; a a a <o a a -a a m m a a a a ο
Μ CO
^ a a a a o u
M
m O
a a a a 101 149343 ςΠΪΒίΓ- ο ο ο ου ο ο a SIl39Cu\j Μ [ν LO CNJ I—. LO C0 00 »TSSP'"> ^ ^ Ο Ο Ο Ο exssej Hui ο» <ν οϊ cnæ σ» øSiinoia ,¾ ϊ 52 Ο W Η Ο Ο Ο pjjpOaQ in σι φ 04 (J) 03 CN 0^ Ο) ............- — — .— - «
Bsomodi næ S 8 § g SS S
s^^uTa S S ° SS S
SJods9UBH S n § & $ S * 8 - - “ o o w <O CO Γ0 CTI ι-t r- 08 azA&qaAÅjå o o o OD æ fO cm ID 00 ro a ____—.— ---— .....i— g « ΘΡΘΛΗ o o O o O a \ λ / ro <a> σ> Y^V auuødBCos S S S 3 S Π5§· § sp^~l i ? \/ 5 s 3 3 S g H o=S Pi:ntlIoa " % s s s s s
I JM auuøqqAaa ” co S S S S ”SS
W ro \ a----;- \_/ Ό Id / \ g1^ ° o ° O «s« %,_/Q \ «, IS " " " " o
C®, “1 "§ +J +J 4J
» « « G> to «to (B tn æ
S s o sho ho S
$3 01 aa ap, p, a a χ
c® _J
« a r-t o o ^ Η H iij
OS U U
*3* Η K jtJ
os u æ m H O o
« O U
_________________ 102 149343 r**“ " *" 1—------------ 1 1 i . ' 1-1 " » „„jr, Ο Ό H O CD u a sruadAQ h o\ <a <a 0¾ oo § o o u o o o u o bTssbj to σι σι σι σι in co σι
øjjpcag σί S ““SS S
saomodi Jo $ § !* “ * £2 S
siiBjsBuT.i S Ln h co w^oo S & $ BJOdSBUBH 01 * tf ® c3 W 00
y Ο Η UHU H
SJH <0 CJ\ o3 σ» 03 00 3 _ aTAttTTaA rT T o 3 S u ~ α 5
£* BXABI[BA&1£ CM C* Οϊ ο3 (Τι Η in CD
(fl ro ----————______ +} g*1 I ΘΡΘΛΗ m cn ® §
~ suuøqsCos & “ ® “SS S
!£ 'C3' SfBW ™ * ®
^ \/^ nxxna ° S § S
^ 0 . g Pintnog æ S ° σί ® ^ “ auuøqqÆis co § σι ® ° “ tn m \ yr^ ~ffl ' \ X Ό (8 > { B> A *9 ·*9 "3* ^ .g.
".VQu ° °‘ °° ° *0 ' in Ή 4j +j +j « « (8B> Μ fB M $ 0) « -? P i*®«!® m r> K s s s vo
S S SS
m
« S SS
m h tf S so « o m h u
S O S S
103 149343 snoedio £ g § 8 SS § ~~~~α α ο ο lUMD ο uo BLta&Bj co σι men en en σι σι ν οι Λ Ο Ο U Ο U Ο Ο Ο poejpcxig en σι σι en <« en en σι naomnrTT ϋΟ Ο U Ο) U Ο U Ο Βθοπιοαι moo σι σι mosenen σι
_ν„τ_ρ,τιτ, ο υ ο a ο υ υ ο m uo I
t-, ίΝσιΗ m m cm en ro η ι^· _ΤΓνΤ<=_ΓΙΒα. y u a auau a aoroasBUBH σι σι οο σι σι σι ro σι ο ο η ο wuhJo a sxa m co cø m cørrcam en ni co ω m a .τ·_ , uo uao ouauao -P 8 u θΖΛΒίίθΑΛΐ,ί tNr> η οι n ao *3* en cn en en p u O ______
ϋί \ / ansAU 9° U OUMO O
—· \s \J 9ΡΘΛΗ mr~ οβ cm oo •'O1 oa r* σι ϊ ^ττττιλγτβΓπο 9 9 ω o auauoa o< jf j I auupqeLos en en men en co en ro en en v7 i g ggg g § a ------- ^ ^ exzna men en co rø m § S en en ° ‘ £éi PTnraeog & æ en σι & S_____ w co^ suuøqqAxil ^ ° § ^ S S ^ σ! 5
/ \ kJ
/ /^N\ tn Λ t" // IN'31 fi ^ •Μ’ τΡ "tf ΜΡ ^ Ο Ο «—\ ( ))— a »o - ' ' -»*. Ν
\ \_y / S X Ο Ο Ο Ο Ο Ο CM CM
eo m f UK <ϋ β <3 O' P P p p
Λβ w fti 01 mwaj0i (B
ω-P p Μ Ο «ΟΡΟ M
fflH ft (¾ ft P ft ft ft ft ft ^ a a h ^ a u > _——— m „ a a y h co i m O u u h a >t λ — --+j p----- <u h a a io a a m -π eo a «Hi __Η Ή ______m ________ _____ _________
--->i C
N 0
M « s a a H
o1 a <u s n u a <3 ro ro an m a m y u « u a o 149343 104
sruedÆo o H UH o u H u H
Biueuflj σι <3 σι <β <o ch <3 σι =3
T5TSSE-I U U O U UO O O U
elsdsikj σι σι σι oo σι =3 co r~ oo υ U OUU U Ο U OH Ο ΡΛ^ρυαΗ. ο3σ κι οι si σι σι σι ν οι οο »anmodT - ϋ W O VJ U Η Ο Ο Ο Βθοωσαχ ;θ3ο3 ο3σ» σ> ca ro οο cn
c*ve“ra βστ j iJ Efl O O O O O OU OU O U
sj[eiijou M u οι rMt^r-tin m ro σι cg ιο ηγ»
ajrodssuen UH OUOBO OKOB B
ΰΛΟϋϊίΰϋΚΗ σι σι cm σι η σι ss cg σι w σι σι
<,TW BH O O Η O Η OU B
= .Lo· o3 cø LO CO <3 00 o3 cg CO <71
kJ stapiisaåt j OOB OUOB O OB U OU
μ to incocncgcoHr'<3 co σι co hco
+j ro B
£ 88 spsAH 5i g cg σΐ cø σ i hot σι 0 (ΟΙ ouuøqeCos g« Sgg Så? 3 x a .3
W \/ =Γβτ.τ UH O U H UH O U
η V sLew σι ce cg σι >3 o8o3 σι σι
01 I
9 3 _TTnrr DH UUO O H tøu H
En 0=0 e-tjnci trios πσσι <3 <3 <οσι <3
X
_.τηηιη_ o o u u o o u o co pinmoa σι co σι σι σι <3* σι w Β 'S\-/ auuøqqÅx* g SS g σι S S 5 ^-<oV“ \ / Ό ιβ >-( A O O O O <3* «S' / \ S \ ' ' ' ' ' ' /' MCn WCMCMCNOOO o
10 ' m s X
b b 1 %
il OI +> +) +> +J
AS (ORjUlfBUlHUl Hi
<D-W OH OH OH O H
Hi—I B B B B B B B B
Γ~ co
B B B B B
10 CO
B B B 8 O
3
^B B B B B
^B B B B B
co co
CO Η B B
B O B O O
105 149343 sruadAo g i £2 ϋ “ §
Bjssea g g § $ Γ» η S
øjjpocta SS æ S ο ““S Bsoraodi So ”, S * o S ?2 o s^BJafiu-ra S S ° m ° <n
aaodsauBH S ® * S S n S
„Tvr o O HU * ° ° ®Tvl ro 0^ o3 Γ**· Cl g Π βΓ øjAB^aA^ia £2 S ° m ° $
μ K U
I V\/ θρθΛΗ “ * s s ° s ? I O I auuØqBCos SS S S S 8 ^ J * H \ S _r_rT O UKø uu 9¾ ,_j \ / sL®W σι o cm r- r·· cm id o 0) v
I g «ma SS S S ω 8 S
° = S
Si UU K U U U Q U
ZN Pinmog S S f| in oi ^ co o
O
°l ^dj _r KU>i CQU>* WUfn \ .K auuøqq&oi £ o 3 m o o m o ιο \> — 1 ^ di ^(ϋ — f^ j\——^p; B1^. »s1 ^ mf v 'tf \V_y/ H «§* o o o o o o r\ * ID ΙΟ Ό , ., ., at£! §σι « ίΒ ω m 01 fjj •§5 S £ S £ £ £
H H
r- H rt ri PS o
CM
aP k o u sart t; w u in K & h
« U
rt kW
O -! H
c« U rt O
106 149343 sn^dAo S 3 s S g s g s o o υ o o o y o3 (d cn σι σι σι σι
Ø^JPO^H o o o O o o O
σι σ> tn σ σι σι ο\
Bsonrodi o ο æ ο ο ο Ο °3 σ> οι σι σι & ον
Sl[BJ96uTd Ο Ο Ο Ο ο U Ο t'. οι ο· η (Ν ιο
axodseuHH u S3 κ u S3 u S3 S3 W
ιο σι σι m co oj οο σι σι
Sts OOW U Ο Η Ο B
•α moooa noooa oo σι θχλ^θλΑτα ^ S S o η N n O O O O C5 apøAH σι o ^ oj ro auuøqsCos υ S3 . o O se SS O B o! m σισιιησισι οιοοσι SB S3
O o SCBW U C5 S3 CJ S3 B
\ , ‘ σι σι σι σι σι σι L-n| estscna DUOomoosBDyæ |l) I oir~i-iaioir~i-ir~oiOioi SB 2x^2
X i DTtiuioa * ° u u u S
H ju cl·11 B -a1 σι ίο σι in σι
Z
Λ § suuøqqAsx £ & S σι
(0 OJ
Eh O
w
\ ro <D
\ tf Ό li \ y tu .C O O <3· -¾1 "B1 "3· )-< ~ ~ ~ “ r- /1^ ai øl OJ Ol o o o o tf-i O )-« S tf
ifl / m TJ
tf tf c
<ti t n -p -P P
,CC infBioRjMflJ
0) ·Η OPOPOM
CBH tf tf tf tf tf ft Γ* tf SB SB . S3 in- p • « S3 se m in
tf SB SB SB
*5j* H
tf S3 U SB
< m m m tf SB SB σι O U S3 O Ό 107 1493 A3 snaedÅo υ η ο η ο ο μ ο3 ο3 ΚΟ <=3 CN 00 ο3 ο ο ο ο ο· ο ο ο ο κ = ,¾. οο σι c\j οο σι - ^ α> η ο W U Ο Ο Ο ø^jpoag ^ (j, η σι σι σι σι esomodj οθϋ ο ο ο u ο <) (Ο οι <Ν σι 00 °3 0¾ εοίΒΛθβιιτ^ ο ο ο Ο ο ο ο ο Η m Ν ΙΟ · ΓΟ <Ό aaodsau^H ο ο w ® Μ ο ο Ο σι Μ CO CO <31 Η η ςτιτ Ο Ο Η Ο Η Ο Ο • m σι <« f- «3 σι co θαΛΒίίθΛΑι,ί % Ο ο υ Ο ° θρθΛΗ ο Ο Ο Η i" Ο vø Ο Ο ^ auuøqsCos uom MO Μ ® ο æ n ro o οι οι cm σι σι cocnco id ® ο £ ο. ο sCew μ ο υο ο ο ο ο ο £ \ . ' oioir-ivOr-ioOf-Hinr* ~ ΙΤνί Εκηα DOOODO ο ο Ο I (^) I cMOir-ic^iNOioicMtn Μ 2^22 >0 I DTlUnog Ο Ο Ο Μ Ο Ο Ο η æ yi.mu'-'ti οο σι μ μ σι ιη σι Μ r-l 0 = 0 0) Μ r™ Ο Ο U Ο Si Ο Ο _q 2 suuøqqAi^I- οο σι cm σι νο ιο οι «σι &< Ο Μ m . Μ β> \ Ό β) \ / 0>Λ )—( ' - γ- / Λ \ ^* a & ο ο ο ο ο ο « —f Ο)— w Σ χ
/ \ I
νο / in' <d Μ Μ C V -μ +> <d σ> warn ara« Λ a OHO η o Η φ -rt βι Pi 0i Pi 0, Pi
ffl H
ro n* ffl Μ M O ® i0 mm® ® n
ιη Μ H
M fe O O
"5Γ mm® w ro ro Η Μ <-t
MOO O
108 149343
STUCødAo U O H O MUH
in 03 <sa σι «! in ta
BTSSB3 ft O O CD CD CD CD
a σ> σι σι co id σι øxjpoxg o cd υ cd υ cd J e σι σι σι co σι σι oaomodT ϋ ° u CD U Η Βθοωοαι ^ ^ ^ σι σι »a
„„„„c,,,. , Ο CD U CD CD Η CD SB
SjfEXøDUT,·! σι CM CO Γ"· ο3 ΙΟ σι ØXOdSØUEH CJO 03 α 03 03 U D3 ιη σι σι οι σι σι «λ σι S ΤΗ Ο CD Η U CD S3 Ο Η ιη ω ο3 η ιο οι ν si
BXAEUSAÅTd « CD CD CD CD CD
Γ" m ininoo SDSATT o CD CD CD CD 03 spøAH η ίο σι o in in cn ~ øuuøqøCog u æ o o 03 υ 03 m η σι σι σι σι σι σι W 03 03
jj CD CD
L Ο Ο SLEW a CD Ο CD 8 a 8 CD
Ο \ y σασί σι η οι οι ν οι
ΙΟΙ ΕΧΧηα I CD CD CD s CD al CD 03 I
S. a (Μσισιπσισιοοσι a ^
I I
X SO OTIimoa O 03 CD CD CD u h a e n οι in σι σι 0=0 1 s
O 2 θτιικήσσίιν CJ CD ^ CD CD
Λ cm øuupqqAxx in σι ιο σι σι
nJ O
^ ω n i a <1> \ y Ό <8 \ / BIJ3 TP ^ «3· )-\ C \ ' ' ' ' ' ~ Γ- / _. \ » Cl o o o ooo 03--( O )-K S *
ιο / in' TJ
03 03 C fr (0 e +j +j +j »C Ή 01 (BOlffiOlRj
ΦΗ O M O H O H
a ο· ft ο» ft ft ft m p> a a a a u <n cm a
ID o CD
«2 0 8 in a a a a a a a a
<n 1-i H rH
a υ υ o 109 149343 snxadKo g SS" efsseo p4 o o o o ¢3 01 oo oo 01 øjtjpoaa o o o u o ro σι oo °a σι
BaotnodT o 0 0 2 01 01 01 °8 saieaeBuTa S h S S ° ascodsaiiBH ^ ^ h S “ σι m
STH O O H O tO
ι-l σι o3 CM 01
ΘΛΛΒΙΙΘΛΛέ^ O o o o O
i-( in t" cm ®P®AH S % ° % +j øuuøqeCos ^ § S S ®
fO
?? (O ro fata rtoout3 *-< u q SLBW Oi 01 CO 01 «Μ Ov^° |Λ I Eima to o o to a I oi 'S) m oo
i 2. S
X Vv*/^ H I pTtlinoa U O U Q 15 B Bl Oi rof~Ol H 2 Λ to euuøqqÅ^a; ^ Q S Si S « ιβ a cm r-· σι tn oi co B <n O <o to OS 0) ni v , -di! \ / Ot'v O O O' O' )-( (S O' - ' ' - f- / Λ\ O' 8 X CM CM O o ps-\0)—* 2 co / in' Ό os pi a
id o> p P
A ti ω 8 tn ft! α> -ι-ι ο ρ ο ρ
CQ Η CM CU ft CM
to a s\
CO H
p! 2 u ~ P (—I id in tn ps to æ e cd
*P
P
O' P
PS ffi 2 Id a
ΙΟ H
PS 2 U v 110 U9343
sti^tødÅo H CJ O H O
oa o ca σι
PtSSEO o CD O CD CD O CD O
σι σι co σι oo co vo oj
øajpoag u O o O o O O
σι σι σι σι ro σι oo
Bsotttodx o o o CD o CD
σι cn cn cn °a σ> SJ[HJ96uT,a w Λ 1 · ρ~ σι cn co η σι cn ro
aiodsauBTT OB BOB £0 O OB
aioasauEH moo <n ro oo σι η cn σι
BCD H O CD B O B
STH rof~ oøroco σι r- σι
ajABqøAÅX.i u CD O CD CD O CD
H 00 r-{ oo cn ro
ΘΡ3ΛΗ CD CD O CD CD O CD
<3< 00 H oo σ» ro
ØUUØOB Cos BCD BU B BC3B
ro to ro ra σισι cn ro at uo
B B
— O O
4J O O e Γ pM
c8 \ , s· K CD CD D CD CD B CD
cn \/*\/ 1:0 σι r» σ> σι σι σι
ο ΙΟ I BJjna Β CD BDCD CD ϋ CD CD
in 2- s cn co σι m co σι Γοσισι Υ
æ I pxnmog ο cd ϋ CD ο CD
ι 33 r~ cn ro σι κο σι X 3 η 0=0 s euuøqqA^x ο ϋ >< υ Ο t* Οϋ μ g; in σ> χο co σχ χο ιο σ\
φ CM
Λ Ο (8 Μ ro 0 (8 Μ ι « βΐ \ y Οι\ ·8< "8* ^ -¾1 ^ ^ >-< C O' ‘ - ' ' r~ /λΧ νγ μ Λί ο ο ο ο ο ο «-λΟ>—* s /\ co / ιη ·σ Β Β C θ' , (8 β +1 ·Ρ 40 ,£* -Η 01 (Β 01 (Β 01 (Β
αΐΗ Ο Μ Ο Μ OH
CQ Β Β Β Β Β Β Β Β Β
CN
(Ο CD (Ο Μ Β Β Β Ο ϋ U S Β Ο ω « Κ Β 8 >8· Κ Β Β Β ro ro <ο Η Β Β PS Ο Ο Ο ill 1493 /»3 snaadÅo u o h o wow r~ σι «a σι oa η «a
BTSSBO O U Ο U OU U
σι κι ίο οι σι in -¾1 όχτυοχβ Ο « U Ο Ο U Ο g, m øj <n m η o
Bsoraodi υ ου o o η (Ti (Ti (Ti (Ti «3 °3 u o uoo ou u κι σ ιοσιιο m σι 'a1 eiodseuEH o w utn ou u o σι σι cm <n σι oa f· [·~ QTii U O W U O Η Ο Ο Η “ ιο σι eø κι co car^r'cø
SIABUSAiTJ U O UOO O O O
SAABlldAA LOt^ f\] 01 ^ [" LO
sT aT ,n3An U o m o o o o o u 'vf r' cn m r·* in f*
o O
- W suuøq^Cos U 33 U 33 U O U O
P I /~\ σι σισι σι co f· m f~ S ! U ! tj V- sCew u o oh oo u o 0 I ’σι σι σι m σι o f- co
Jp «
m 0=U BJina DO W U O 33 U O W
1 HO inoio3cMCDOiinnc3
X! S
3 £ Pinuioa % SS f f •S \
* r- ΓΤ\ * euuøqqAax S S S n S S S
«—( O)—* <u <e )-<. Ό Λ / \ Ql\ ΌΓ Of a· -¾1 ^ 'Φ ιο / ιη β0> * * * »** (Β γβ aj ,¾ ο οο ο ο ο Ξ Ό β Βι Ρ Ρ Ρ ide ω (Β ω (Βω« ,υ-Η Ο Μ Ο Β 0 Μ φ Η ft ft ft ft ft ft
CQ
^(Β ίΒ S IB
ΙΟ σο (Β IB 33 33 Ο m (Β 33 35 33 ^(Β 33 33 33 η η ro « 33 33
U IB U
Ο Ο 112 149343 STWBCtÅD ri m u w o o
OsJ c3 c3 c3 ΙΛ ETSSEO O O O O O o σι σι σι σ> γη øajpoaa ο η ο ο ο σι & m σι >-ι eaomodi υ w ο Η υ a ο ο3 c3 CO ο3 η S5reja5at,j ο te uh ο ο Μ σι ιΛ ο3 actodsauEH ο a ο a ο ο LD σ> c\ c\ cm s fa o w uh cd o \ji ca ^ cg cm cd θχλβιιθλΛτ,ϊ o cd u u a o o
H CO N ^ CO
r“\ +l en ro „ _
(β BJ W θρθΛΗ O CD O a O O
Bl O U 1-i CO CM en +j o o 0 \ w / auuøqBCos o a u s o o ιμ " m σι σι σι ΙΟΙ a s« s sCew d u cd υ η a o 1 ’ en cm co σι si in X i h a
2 EJD:na O CD D H CD O
.-Μ 0=0 00 -y* 03 CM ID
o a Λ 3 ® pinmoa υ υ u B O rL oi σι en w "'"a \ S suuøqq&QI o O ra CD >< ^ /T\ * 01 * Γ0 m 10 K-(O/—K ® 18 \ —/ "(ji \ O' 'T ^ ^ SO / m ! M O o o o ® ® a a s •b § c +J +J u
Blffi t ϋ ω « o h o sm om 9 λ PQ Aj P-ι Dj Pi CU ft ^ S CO S3 en vo ""*· æ m 33 a: a en U 33 o° in p5 m x x ^bs a a a 'ro ro f—
ro en CM
CO fa O a ro a O δ UB.
o 113 149343 srutsd/fc) cj w CM 08
BTSSBO O U
* m c***
øjjpo^a O W
BaoraodT U U
r-4 in SVEjCS6ut,a o u o 1 - in cm σ» e^odsatiEH Ο J5 a cm cn σι sth u o a •a CM t" o3
aj:ABqøAÅT,H O U
3ρ3ΛΗ ^ O ^ m m
W W
u u suuøqeCos y S
O O H ^ 5 Vv sCøw w o
i JOJ
tS Hajna υ ο ϋ w i h oo σ> ffi “ O = U Pinraoa ^ £? * a H z a o" øuuøqqÆis ' m 0 >, Λ w VX) (0 \ cn ^ \ a W · / \ "a· Ό m a—(O)-K cn ^ ^ \y is <£> / « « -o β (d tr» +j *5| 5 w w aj -π o n a a 10 « a a a'’1 05 8
ft! SQ
_ m m a a 8 114 149343
Stixscl/o u o 0 ϋ 0 0 H
cm Η Γ- 08 <Ti Ol o3 U CD Ο ϋ O Ο
Bfssso cm ^ η σι (Λ ο ^ øxgpoxa o a cd o cd cd cd cm m r~ σι co r~ σι
BaomodT o CD CD o 0 O cd cm co σι o\ ot cm σι
sssiafiacj O 0 O CD O B 0 CD
S^JSDUlil CM-tf Η. C" CTIOICM ^ aiodsauBH o ø a o a o cd cm co oo σι σι h co sjh o ø a o h 0 a H VO C\ LO o3 Γ— o θχλβιτθδΑτ.3 o U 0 0 0
H h t- o CM
ΘΡΘΛΗ O O O H 0 ^ “ M σι «s o ^ £ n m
5 8 o suuøqeCos «Μ B 8 £ S £ S
s v^v t |/~v| „Γτ,μ o a o ø o w 0 ø I CJ I sLpw t—i t·* h σΐ'βΜΐ' co *? s\^s H i exxncr d ø O a ø a ,_i2 i-ι co σ> σι i^- co I 0=0 § jg PXnmoa o a 0 o u a ø 64 cm CM r]< f" (JlCOCOCfl
O
ta '’i v a θΐιυ0ααΑχ·χ øøs* o o ø >< \ / cm σι co σι cm co co /~~\ -s· _/ Γ\ \— a aj os \ w / b < \ / Ο'Λ . . .. - / \ § t? O oooo o co / to s a: a a i d
§ tn +J +j 4J
Λα m % to ft) w ft)
® H 0 M OM O M
HH p, (¾ ft B B a Γ0
P- „ M
a o fc fc Γ0
\Ω B
® o a S3 in a a a a ΓΟ a a a κ o ro <*> a fa fa
K Q
115 149343 snctodfø $ §cnoo§ g æ § B-rsseo ^ g c« g g g øjjpoaa “ g g g g « g
pannm^T O O O O O H O W
βθοωσαι inco σι σι co °3 °8 °3 sijBJsfitrr.a 0 o o O o o o u o CO M h IN CO LO Ή f~ SCtOtfSOUBH g * g H “ g g g h g „T« o o υ η υ o h = !-a O vo co in as hvo °3
ΘΛΛΈΙΪΘλΑχ^ q O O O 33 U O O O
ns σι σι η in Η ΙΟ O O 03 O O O
m ^ θρθΛΗ o vr oi m m in hco w w °. ° ouuøqefos g g ® g g g g 5 Vy s ΙΟ I sc*w o g g g 3 g S g
M-i S3 N^S
o; os Tsxina o wdo« oo aso i 2 m cooicniaHinnjco X 0=0 h as S p-[tunog o o O o as o o η οι n oo oi co m w os
α) O
Λ ω
£ \ "L euuøqqAxx o O X o O
E* \ ffi co <ji vø <n σ> WOW'«· )-\ g*< ^ ^ o o o o / \ Ι,Μ o OCNJCNCN ΓΊ io ' in PS PS , c S ? m mm« w w
0-5 o ΜΟΡΟ M
HH p. cnp.Pi o. p.
‘'tf o as as
%; 33 O O
^ S 03 33 31 33 33 ro n« d § v 116 149343 snaadÅo υϋ η ο ο η ο w Η Γ- οζ} ΟΊ ο3 «3 axssao ο ο ο ο ο ο ο ο m σι σι m υ σι & a
øajpo^a ο ο η g S SS
Beomodi S S S S SS” S3fH^a6uT,a CJO o O O o ouo H IP Η H ro ro CM H in aiodsøuBH a o H o o oo oo ου» cn m m cm f- t—i *8* ^ r- »a cm σι
STH o a O O H OH
' cm σι h co ca σι tø
axAeqaAÆia ° ^ O ^ a Ξ S 5s! S S
L“ H ’d1 H ro Hvo o3 H 01
anaAB O O U O OOOO
_ co to °P°"“ m <3· cm vo h in cø σι +> a a (8 0 0 “ °. ? øutiøqaCos o Π O B o a o a o a n \ .. / ro cm σι σι η n to w m o Ιϋ I I sCaw oo ooao oooo
Hin H CO ro Ησιβ8σ» a ^ i i Βίαηα o ooao ooao h s in H'tfojcocNcoincTi 0=0 , I Jj4 o s PTtimoa a o o m o o ri CM Cl ro in Oi CMro σι
(O O
\_ / enuøqqiSxs « S S S S
^a—(O/—"'a § (β \^ / σ»χ! *8· "81 "8* ·8< ^ ·8· >-i C \ ' * - ' '
/ \ fiJtJi O O O O O O
10 ' in S M
a a 13 18
(8 O' -P P P
Λ C 01 «01 RJ01« <dh o p o p op ffl h a a a a a a %j a a a
VO H
« o a a m a a a a ir a a h o a ro ro a a a h o u 117 149343 sn^dAo ο Η Ο g “ g ° ^ 3 PTSSB-I ου ο ο ο ο υ o υ ο BCbfaej g ^ vfl ^1 οι οι σι σι ^ σι mttdojs a ο bob υ η ο β w ι0«··*^·4·« oo oo ro σι oo οι λ r· ιο «β paomodT U Ο Ο U Ο WHO Ο Βθοωοαχ w Q m ϋ « in σι <5-VBJsfiuTJ ο Ο Ο Ο Ο Ο Ο Ο S2[EU&JJU lid φ ιβ (Jl dl 01 CM Η =τη/Τ==>ττοτι υ Β Β UBB U Β Ο α Ο øJCOdssuBH ^55 5; η οί ΟΙ η οι ο1 nr-
SX)T U O Β Ο Β U Η Ο S
a«tt ro νθ Φ Γ- Ο Η ¢3 CO & øjA'BqaAÅxd: no o o o o ooo o r-in h ro co voooh <n
θρθΛΗ ϋ O U O
,η fo ^uoh^oouuo q
_ JJJ JU COHCTlr-ICM
Id o O øUUØCfBCoS L)ø UBUOB UBUO O
ω m æ n <j m οι οι σισιποο r-
<2 ' O I sCew a ffl u uODOUO U O
^ a^^a σι co σ> cm σι cm σι r-ι ιη cm oo
5 te U O Β O B OOO O
Β B Ejotna pj 51 oi σι Γ'-σΐΓ'· co h a
O : U
_i a u u o uBuo ω 3 pxnuxoa ^ σι σι μ id σι Λ ο<μ ^ ω σι øuuøqqAda out* υ υ ω o !* a ιησινο σι σι O’ οο ιο \ / ω ίο _ r \ <σ & ·& ό* Γ- / —. \ Ό· tJlS ' - “ ' Β-^ Q/- Κ JO* ° ο ο ο ο ο ο ο 10 ! ^Λ1 Β « τι β σ> ·ρ +) +j +j me οι iBoiajoiisra ffl λ·η ο n o η ο η ο u girl β< ft ft ft ft ft ft Β Β ''(ϋ Β Β Η « U Β ιο ιη Β Β σι cm Β Β Β 8 ιη „ Β Β Β Β ^Β Β Β a Β in ro Β Β μ co 8 b h
U UB
118 149343 sr^adAo O § S § g g § BTSSEO U O ouo O u o 55 • ci r-~ oomoo tn cm co as øsciposrg u b o u o b o v α m o oo cn as as as paomodi u o ouo o o o * m <y> o η σ> σ' ιο σι sitEjæSuTd O o S S o o
øjodsøireH g SS oi h S
s xy o as u O h O g a 00 CM CO SS vo =3 øJABqøAÅjy o O U o o o ®ΡΘΔΗ o o o O o o ,-s oi cm o +i οι m 5 * * auuøoeCo«: æ o asuo as uo as tn u u <suusuHBuub tM<ji ruinen cn cm o as
+> O O
° \x~s/ sCaw » ouo u o o B
3 ΙΟΙ · w oo t'· η -31 h o cm oo i — pjjtifT b o as as o o
jJj ! kj.-u.iu ^ 10 Os OS H
h as 'z H o = u PTnraoa oaso u o £ u o d) a t>L«uiud N n m men cm ^ o Λ 5
ni CM
^ § auuøqqÅTy was>t u O u O i* t»i ^ oo ιο n co co oioovo /-< Ό j5
t>* / _ \ ^> CP \ 'd1 «tf M' "31 O O
as_< i) >_pi c tn - - ' *
w \ Ur^ j| ,¾ o O O O CM CM
CO / U1 I
as PS ^ d Φ
δ d -P 4-> -P
Λ h in su tn IB cn H
(UH O M 0 U O U
as pm ft ft ft o« ft '"as as as b 10 o _
PS ft fa B
u in as as as b
«—I
os ϊβ a u cn
Bh „
Ufa B
119 149343
sruødfo øwøØHøaø B
^ Ol c3 ' v£ 01 c30\ o3 0¾ °3 ΰΤςςΡΛ Γ) Ο O 0 U O 0 O 0 0 BTSSB3 w vj w οι σι ιησιησι co (ijmojff u ϋ u u u o Pj u o (oajpo^a g ολ S σι σι cn <3 σι æ eaomodT Ο Ο Ο Ο Ο 0 ØØ 0 Βθοπιοαι σίσίσι σ> σι σι cg σι σι m ο ο ο ο ο m ο ø ο a s^B-taDuid « «tfoi oirHnHin η gTocTsatiBw ο a m o m o m m ø ø 3,*oc,S9UBH ηιλοο σι οι <j ¢1 σι η cg STHg«gg§ggg " øJABqøAÅi^ o g g g S ^ g g m ro ro
S3 CQ
υ o θρθΛΗ Oooøgooo £ \/^/ n |q] suuøqeCos * § g g S 8 g “ g ω ®g
M
*H I sCBH u o 0 O O h o o a d 0 —- a ^ι,-ισιιησιοΒΗΓ'σΐιΗ in
S
® O =u i a exanci rn aopo aoøa ø a
X 2 mcgc-moiOirHcgcom 'J
h cg h ” "« Pinraoa g g g g * g s \y ^ ps. / \ suuøqq^iil o ø o ø ;* uø w ø £ ^ / Q \_ uj r" σι ωσιιο co σι ιησιιο / \ ο) <ο / \ fl.fi 1Λ / ' D>\ 'Τ’νΡ'ί 'tf Ο Ο Ο ο ιο/ m οο, ...... > » Β Κ I ί ΟΟΟ Ο Μ CM ΟΊ cg •i
5 pi ρ +> +J +J
i S wfBtn ibwmm S)
Λ -H OM O up Μ o M
oh p, ft ft ftftftft a m Γ·»· i—I _ f* ΕΠ ttJ U 33 ro S3 ro O U O «-1 &« am o ø o ^a a a a a ^31 Μ am mø m η n m a μ y η _ moo® 120 149343 snxsåÅo o η o o h o3 H o3
STSSBO ^ O U O
cm in cm in
0X5 poag o o O
10 i in eaomodi u 000 vo rj* r-* s^sjafiaTj ^ u u u
r-i CM IO
sjodseuEH Jm o o o in cm co
s-ni O W S
° rtl 1,0 08 Γ"- 08
a^APqsAÅid: 0 h o S
θρθΛΗ o H o m m atiuøqBCos u b b u o o 1¾ 01 01 cm h r» οι O ^ \ / sCen uo ua aouo \ / rH Γ0 i—t 10 r-1 10 H t" I OI axaina o a o o S tn in r- a ^
I I
X a Pintnog α o u o
Η Z r-4 in CM
O =U ffi
s a„ auuøqqAxa ω B >< O O
•5 Λ _ ro in tO CM ro
(ft O fO
Em 03 B ft) \ / (ft id
\ / ΦΛ O OOO
I> " " " " / \ i» to / in (ft c +> +) B B Λ ·Η ra Si οι Rj 0) H 0 W 0
ffl B ft B B
ro ro
X B B
8
‘'b B B
to
B B B
in
B B B
tf
B B B
ro
B B B
121 149343
srurodfo g § & § ra S
BTSSBO O $ & “ m “ ® rtTTOOJTfl- O CD O CD O O C9 p.xjpoay, ^ σ> 03 a\ m G* σ>
eoomodi r, ω α O o O U
oa o3 c\ a\ Lo σι σι
SlfBJSBu'r.g j- ø o ø o n oi t~~ vo o o
B^odSBUBH U ffi ΓΠ 0 U E O
Ησι n σι m σι o eo
STH οορήϋ WCJOW
^ οι <β σι oa ro σι «3
θλλβιιθδΛι,ϊ ø O O O O O O
00 <31 H r~ <71 00 t- θρθΔΗ “ rn rn S r? æ f euuøqeCos 3 g g SS g 3 S § g x
VS-BW S £ S 3 SS SS
¥ a^s Βααησ p u ns u is o a m φ <τ> c> CTi lo co h a 2 ® ° 1B Pinuioa u o u o u E o og tn od m Ot wrooi (3 03
En O
01 suuøqqAoa sjOX o O >< gød if»i ncnvo m σ tg οισισι \ Pi 0) \ / o o o o o o i —u c \ * » «· *·* * o- / _ \ itf M Dl 03 0303 0303 03 « —\0/—“ 2 * <o ' in i ps « Ό _ ,. ,.
§ <31 4-1 4-1 -Μ
c w tå w ? 2 S
Λ·Η 0 14 O 140 w φ i-4 Pi Pi ft ft ft Pi ta ro
ro ro M
X B B g o o o O' æ b a ft
vo S ‘ B B
B
ta b e
(UB B B
ro ro
BE --I
^ U O B
222 149343 sruradAo 0 o O § ° o -ϊ ot o cd u υ .
btssbo ' o w r- ot m o øjtjpcaa g not ot « $ eøoraodi g ra ot ot n ot 3 sxexaBujg 0 O o o
ΙΟ H OTO O
aaodsøuBH o o n £2 S o o ot ™ CD CD O w
t SJH NOT 08 O O
U X
Wamilø/iÅii o o n r? ot o o
øpøAH o O CJ CD CD O O
N 10 OT
m sN^ja t! øuuøqøCos cd o a o ta at o O κρ ^4-)100101-31 ~ s r CD U CD CD o o
0=0 s t-^W O in H OT OT
X s λ a
H W
O BJJna O CD O EB CD O O
rH CQ Ό OT N 00
(1) v OT
I \ « E-ί \ / pqnraoa o eb cd o eb cd o
\ / N m 00 N OT H
øuuøqqÆrx ebo» cd q wcdx
\ / OT 00 10 OT <3 OT 00 lO
/ \ >d ti
m / in 2*^ -31 -31 O O O O
K 111 Ri OT O O N NN N
S 44
Ό +) +J +J
CO1 ω «to «ra Ri
ti C o M 0 M 0 M
5 '•j EB IB fB fB Pi fB
0) I-)
CQ
OT. OT OT
ES EB EB
* 8 8 8
^05 EB EB EB
fO
10 fo
Pi ΕΠ 03 O
in
Pi 53 B3 tn pi tå m æ Γ0 _
Γ0 rH 03 W
Ρί O O
123 149343 sruedfø ο ο ω § *losej in o m in øajpoota § § M M co ” esomodi g g g £! co sife^sSuTa o o h o u eaodsBUBH ο ο η o sth ° ° “ h
SJAHqSAAxa o o o O
ΘΡΘΛΗ o o ro ϋ ω m øuuøqe Cos jj? ° g £? *
~ \ _ / sCew o o O O
W W “> ^
A JoJ
H 2 2 exxna ο ο ο rH
Η I
a) a Λ 2
2 ° s y pxnuioa æ Ο cj o Q
^ g h vd cm cn in
CM
o ω frt øuuøqq/Ltx ο μ o x
\ P« r-l *3* CO VO
Woi-?« 14 5 S 2 2 r\
'V I
§ g* 40 40 ss s|| s 03 ft ft ft ft ro n * S 8 ‘'pi a a 10 ft ™ fei o æ in ft w a a ^is a a '’a a a 149343 12Λ
O O O O U O H
SUXBåAo OCM
O O O U O U
btssho o m cn cn η σι σι
OH ft O O B O
ØOCJpOOCg CN °3 °8 Γ~ oo o3 O'
BøomodT ° a o O O
Baouxoax o cn .-i oo t- σι βοΐΕΛθβυτ,ί o o o o h o u b b axodssuBH o o o o i-ι co σι
IN CN
_TO b u o u o b e-L£1 o σ\ o cn r»· h in σι øjAeqøAÅx^ o o o ϋ u o
Η H CN
ΘΡ0ΛΗ O O O O U O
e CN CN H CO
ØUUØqe Cos æ pj UB U O BO B
i—1 CN H r-ϊ Hrp 10 01 σι
X NS Cøw o u o o uob U O
v ✓ .-I CO CN r-1 ΊΡ O' H01 VV; uo o uoo bo I Π I øorana o h co cn H'cfin cnoo
Hjl ^ g
S V DTtUHOg 33 U O OBO
Hi a ,-ι coin co co σ' ^ w “ s
Jo O = U auuøqqÅxs UB W O >< U O
Jo 33 coined o οι f S a> CN Ό β O θ'Λ O O O O U1 'tf tø \ k 4 % % * k
Η 8 & N Cl CN CN O O
ft s -x Ό e ιί 01 Jj 4J jj Λ c co B co fij to flj -Η o M o n o n
Bi-lftft ft ft ft ft « Bn nT i
U U B
X u o
CO
B
u « ~(β) r^\ ~(p} (o) k/“ (o) u 125 149343 snaødAo o g ^ ϋ oo §
BJSSBO o O you o CD
m σι m oo co ro O' øctjpcag o o ro cd « · o o σ' cd co σι <n σι O' pøomodi oh o o o o o
08 <8 H V£> Ol O' CO
SXBJtafiUTa o CD O O CD CD 33 in O (N 01 'i UD o saodsaireH o cd as as o as oa CO Οι σι ro r» sxa o cd h cd as o as \Q CO <8 0- O' OJ O'
3JABU3AÅTJ O U CD CD CD _ CD
1 oo ro oo in co o. r-·
TT 0ΡΘΛΗ U CD H O CD CD CD O
·*" ^ ri o <a rHuooo οι O' (0 m 4j auuøcreCos o cd cd as cd cd u cd as H in oj θ' ιησιοι oioooi o •n .. , sCbw o u as as as cd o w X n · «j oa oo θ' o o oi j |λ| eaana .o cd ascD υ cd cd w H I V> I oa oi . ro ο» η o» r> co IH J3 12 pxntnoa o cd as o cd y o H i cooi m in oi o (Si a> as
2 . ψ. øuuøqqÆia u o as cd co cp N
(0 0:0 co ro ro co r* Ό eh as a _Ν os n) O ΌΛΟΟ ·3< . ^ "51* W Co \ ·> « * * - -
r-i S O' CN <N O O O O
* I * ’h
§ O' 4J +J +J
Λ ts ω ft) w SB J5 « OI-HOShO^P^) raHcncM ft ft ft ft o N ro ro ro as as as υ o cj i i x o o „ ro ro ro 8- S 8 - “(O) W« 05 r » hr( V^\ W (O) k/ υ 126 U9343 snotedfo o η u ο η u o w σι o3lOOl °3 ΕΊ t- S! BTSS120 ο ο ο ο ο ο u ο Η ro ιο co Γ" in οι η in ss øocjpootg u ο ο u ο o o o ιησισιΗσισισισι
•esouiodi u a o u o o o O
h in co ro σι σι. w σι
, HO O O O O O
sjieorsDtrrj o <3 ^ ri \ n m ro
_ UD3U OOO U O
sotoasatreH ή io co to σι σι n co
B U O H O H
spi o m m σι =3 r- s>
9XABU3AÅTJ O O O UOUO O
f' .-I 00 . r-l 10 t"
ΘΡ3ΔΗ O O O UOUO O
Λ r mm r-iooHiDcn
-P
w auuøqBCos a o B u b u B
£ mn-σιω σι si σι
P
o x n sCbw o o ® D o o o ih,. m ω σι m σι σι σι
jWY BEUma o OBO EB U O U O
^ I Qj I 01 10 cm co σι h t-' cm co h S pTtunoa u o u o u o - i io 01 r^ai moo
SS
<D S øuuøaa&ra EBO UQO uox Λ o :U tN in in co 01 ro 1^ 10
(tf EG
* * <U
^ Ό tf
O G & ^ ^ ^ «3* O O
to £ \ * ** - * - -
« 0»· o O O O 04 CM
k s * •o c
10 tJi 4-1 4-1 4J
Æ C m !B ω i» (0 jti
φ -P O P 0 P O P
EB ι-H Elf EB EB EB EB EB
I I I
0 o o N ro ro ro
EB B EB
u u u 1 1
O O
X ro ro ro EB B «
U U U
H
u & O U/
'rH O
U
^27 1 i 9 3 A 3
StUTødÅQ O U DJ O w O
,-l CO oø æ oø CM o
ETSSeø u u Pi o o O O
η σι oa cn co cm r- u O O OOO O o in co oo o] co cd <n oo Bøoniodi $ £2 co cd cm co δ^αθβχιτ,ί ^ £j £m co <o aaodsauBH o u o oo ocno, o *a* cm vo cd σι co σι cm sth o H o o a o S3 oo oø co oø co r·»
ΘΛΛΒΙΙΘΛΑχ,ί o α O O o O O
1-1 lO CO ¢1 \ O CO
_ o O O DJ U O
^ θρθΛΗ o r- m σι tø cm in flj w . r o o o o u e> o æ .μ suuøqeCos S lo ro cm oo σι co ro u o .
>W X N SLBW æ O W U dj o o — v / ι-i ^ oø σι oø -of ιο ι4 n exina υ ο υο do οοο ι 1 ^ ! Ηΐηι-ΐ[^οοσ·-ισ>ιη Ο X 2^2 ιη Η 1 ρχηίΠΟΗ OBO DBO S3 Ο Ο
Η ¢. CM CM CO CM «ίΕ CD «tfinCO
<D 2
Α Ο = ο euuøqq&zx w ϋ >< o o » O
id S3 in u> ίο ιη σι ίο co
En 53 _Ν (D id O ΌΛΟ O O O ΊΡ ΊΡ CO 0i\ ·. «·*·>» * rH ' fi t n cm cm cm cm o o « g* <h
C D
Id C 4J -P 4J
Λ-HW fli w W 5 ft) dJHO M O W 0 Si CQ Pi Pi Pi Pi Pi P< ro ro co N S3 S3 S3
O O O
bi co ro ro EB S3 S3 o o o rf ^ y<* . W <5/ U/ 'S x3 128 149343
srusd^o I o u o o CD
r—3 f*· NO» 1Λ O
ersseo o cd cd cd o cd ίο σι σι ο σν η Γ' ø-ijpoxg ο ο a ο 3 a σ\ σ\ σ\ σ\ σ\ °8
BSOUtodx (j Η ο, ο ο Μ CD
oa oa oa οο σν η ιη sitesofitrcj μ ot m ο ο ο ο gjodsatTBH ο S3 W ο Ο ίο σι σι ο cn £Ν ο STH U CD 3 CD S3 ID 31 νο σι oa η σι ιο σ> θαΛΒΙίΒΛΛχ,ί υ ο υ Ο Ο ΜΟΟΓΊΟΟΟ Ο 03 ο
θρθΛΗ Ο Ο X! Μ 3 Ο CD
,-. Hcomoi ο μ r-imo
+J
«1 stiuøqe Cos ο S3 S3 S3 S3 CD
ω σ> σι νο tn oj σ> ο Ρ
η >a Ν sf^W U Η Ο CD CD ϋ CD CD
£ / - σ> <« η ιο t" oir'to
I Γ\ 1 BJC^na D CD Η CD CD CD CD
. I ^ I m σι 03 ro vo co m T 3 3
* , Pirunoa u cd m ϋ S3 CD
Hi vo σι i-f m ro σι
SI
® 0=0 ouuøqqAxa u cd x Si cd X 30¾ jjj w ιησινο O3i^vo nævo <e 3
Eh CM O
Ο fl Λ
W g1^ Ο Ο Ο O
Hp, Jj <n N w Ν ° 0 Ώ
S J μ +J 4J
SB« fB m « m {B
S^jo Μ Ο Μ Ο M
ft ft ft ft (¾ 0 N Γ0 η n 3 3 3 U 0.0 n «3 Μ * O 3 3 H« -^\ ~©> O ® \0> 129 149343 snasdÅo ø U ø ø ø t- σι h in m btssbø O C5 O ø ø η m in m r~ øjjpcag o O i O i
CN CN H
aaouiodi ø ø u ø o KO CN Κθ Γ^· S5[BJa6uT,a o o 0 o io in cm
a^odsauBH * h co ni S
g ^ sth ^ cd “ S § V^*s/ axAEqaA^iJ £2 r? o ^
lo I
S spaAH ^ S o ^ g auuøqeCos « “ μ η h w s ϋ 5 s Caw ø e ø ø 0 u ø N N li 01 CM. H 10 x o η w e:onci øh ø ø ø ø co in η cd m ίο rH \ a> \ ^ pimuoa ø e ø u !B ø Λ \ Λ CN CN Γ"* CNCN^r flj \ / ^ r- /"~\ ^ BttuØqqtCxx ® ø χ ω b x (¾ —l rj \- « CM co lO CM m 10 \_/ ό io ) \ θ' Λ
/ \ β \ O O O O
ίο/ m κ σ> ' - - *
(¾ « S ,¾ CN CM CM CM
Ό Π 10 O' 4-1 4-1 Λ C in 8J <$ Si
11) -H 0 >4 0 M
ΜΗ Øi Pi A A
CO
X E E
U
B E
ID
B B B
in
KB B
0*
BE B
ro
B B B
130 149343 sruædÅo ΰ u r·' σι btssbc u o a ro o8
øjtjposrg ^ g S
ΈΒουιοάχ 0 U
ro . <T> s^exeBux^ 0 u o H m exodsøiisH k n o cn og co STH u h .
CO CØ saABqøAÅxa f2 ^ ω
ro apsAH S S
æ ro u S3 X/N/'' suuøqeCos & co ®
lo T
Z 2X,2 sfBW C3 0
Ml “ ®
H SS
ι-ί ω = u oxina u o ss O) 23 Η Φ C*
Λ S
cd oj É4 O pininog (j u w ro m co
\_/ suuøqqÆrji ^ § S
« 14 * / \ P ° io ' m 05 05 ·, Ό
C O' -P
il! C W ft)
Λ -H O P
Q) «—I 04 (¾ m f~ æ os vo
03 SS
in 05 S! 5f ,
PS S
ro
03 EB
131 1*93*3 i srurstffo S S i BTSSB3 £ § øjjpojcg g g
Eøoraodi “ S
sjteaaBu-cj & SS
aaodssuBH & s O) S
oTv, u o H
sTa ro co cø
ΒΧΑΤΞ IJSAAy g S S
apsAH o § O o suuøqefos ^ § h 5
O O
\x\/ SfSW S SS
joj B^na S TO *
^ ® Pinuiog S “ S
H £
h W ' æ auuøqqÆtx “SS
o S
•S ™ B o 0) co ·α λ) \ M. S’ <5 -φ ^ W O o
/\ I« 8 S
/ \ 0) -pj 0^ tø co ' in PP H w w « P5 '"k » vo
« M
in
« B
^ a "κ « 132 149343
snctsdÅQ o O U O O U O O
nr- h in ^
U U O o O U O
btsseo M CM cm in IN σι
uo UOUO O U S
øxjpcag ^ a> cm m σι =β σι
, u O U O U U O O
ΈθΟΒίοαι h in h is h m σι σι
SJreaaÉuTj o O O O O O
1 ‘ CM CM co sxodseireH o U O O W O ffl cm cm σι η σι u u sa o uou g sfH »i cm oo oo η ιο σι °e
sxABqsAÅig o o o o o O
O U O O U O O
θρθΛΗ H CM 00 CO
^ r U O U U O U U w suuøqBCos hio h cm Γ" h σι σι n cn
n o IB Utno UUOO
O\z-\l>u sCpw io η oo io in σι ιησι η J.QJ osa uoo ooooæ exxna Hin hioco η ιο σι σι σι
«—i I
m sa a o =u usao uo yo $ S pxtuaog cm cm m m r~ m σι
CM
Mv y euttøqqÆxa o r S oo ω 5 σι %5 -«Λ ^05 -d « Y/ σοΐ'Ο’ ^ ^ ^ I σ o o o o o o vo / in' 05 05 i Ό C O' 4J +1 +> ω ni c ω ærn Rjtnffi λ h o up X 8 & (UH On PjO) ftOjdi m ^05 sa sa ns 10 h _ « u h sa m sa sa sa sa
>4· Η H
o5 o sa u
co H
o5 sa &< o 133 ' U9343 U (S o o ου o o o snjødAD cm co h
U O u O O UU O O O
btssbo n r< cm σι cmh cm cm
u U O S3 OUO SJ O O
øjjpo^g oa cm en ro co ro σι mr» σι uo o u ouo aaca o Βθοπιοαι η r-· σι η <ji n 01 m io oo o oooo oo o
SJtBJSÉUTJ CM CM CM CM
O 33 uoo ou u o o saodsaireH H r- cm tn h r-t uo as o oo oo o SXH η σι σι r- ^ , U OOOO O O o
ΘΧΛΒΙΙΘΛΛΤ^ CM CM
u oooo oo o
ΘΡΘΛΗ h m CO
aT af1 , cbo uæuBOuaouw o u U suuøqBCos ο σι h cm h ro cMCMcoHin I uooooo oo sa
Ivy I sCbk h in 10 tn cm cm h (If
S i 33 O CG O O O O O O O
s Bxxna cm σι cm co ro co rM O s u
v E
CM U 33 O U33UO U
c-ι O co PTtimoa η cm co i-ico «ί σι cm m 03 \—=/ , QOX 3333 330¾ £3¾ r-·^ Ί13 suuøqqAxx ιοοοιο hcm cocoo ro to / \ o ti
/ \ Ό Λ sr -3· O O O O O O
ix) c lo' σ \ " *· ·* *- ^ ·* - - (¾ )¾ CDlO O CM CM CM cm cm cm i
C O' +j -P -P -P
n)Cto « ω w ω « ω Hi 03 ·Η O Ρ Ο Ρ Ο Ρ ρ Ρ ΦγΗ3ι Ρ Pi Λ ft fit Ρ4 Λ 33 ^QS 33 33 33 3! ro 10 33 Η
03 U S3 33 U
in H *“l H
03 33 U U U
^J1 1—I i—I 33
03 33 U U
CO rH cP
03 h 33 U O
134 149343 CJ0W0C50 o snxadÆo h r- °a σ' co I o u o o O u btsseo m cn σ> oo
O Η U U O W
øEt^postg σ' cø σι co m u o o u o u o Εθοπιοαι h c- co =a σι <a co o o u es o O o sJ^aSu-rj w m m σι oo 33 u u o o o o astodsaueH m oo °a .-f σι o h u h u w sxy co oa σι <*s cm **>
u o u U O O O
in in η ιο ro
UX O uOO O O
spaAH m in id cm cn Γη cn _ u U eb u u u eb O S3 33 33 auuøqaCos h m h m cm cn cn oo h V*V O H u u u o o T^jl J s Caw oo m cn σι σ' cm
Η I O O D ES O O
eb axma oo oo cn cn r-i ~ e 3 CD O = u "S § EB U O U C3 E+ cm ρτητιιοη η h co cn cm r- O ro « w 05 /\ L· / UOEh O O O h auuøqqAxs h c- ιο σι h co id 101 l\ 13 i O · O 'tf. "tf Mi Mi 1/1 Mi » ' ' ' '
fi ρί· Pi c 81 cm cmOOO O
4j
3 8+) +J -P
ti a m iBMfflw (B
Λ H O HOMO Μ
(UH Oc PcDcOcOc CM
03 ro E- S3
DS EB S3 O
10 DS S3 EB S3
CO
in S3
DS S3 S3 U
^DS ES S3 EB
CO
ro H EB
«S3 U U
135 149343 stuacLfo o o o h
BtSSBD o o o o øjjpojtg o o o o
eaotuodi o O O O
, ϋ o o o SJfBJraDUTJ ro ro , u u eb o o ajodsauBH cm h r- cm
u EB o O
sth in cn cm
øJtAEqaAÅqa O O O O
O O O O
ro ro θρθΛΗ -d1 cm
EB S
u u \ jsnV ^ r o o o a ΥφΥ suuøqpCos cm h
K O O CD
, I SLEW CM CM
Λ jB
S OSU « o o o S estscna oo cm h ™ <D i*· O co Λ οί tn &
Id \ i / ppntaoa O O
auuøqqAsta S ro co · m Di Di Di 0) id O Λ ^ <d< qi \ · * *
C & O O O O
&* Ό C &i 4-1 4-)
Id β ω æ « tB
Λ ·η o U O >4 0) rH fe (¾ Pi Pi
CQ
r- PS EB tu
CM
co O
« 2 EB
in « EB fe •d1 „
DJ EB EB
ro H
DS O fe 136 149343
O HU O OU U O
SrUtSdAO CO <8 rH Id CO rH rH Ml*
33 O U O U U
OXSS-eO Η Η id fM mt
O OHO S3 U OHU
ø^jpoag cm si π co cm r- *o ro , u o o ouo u røomodi CM ΓΟ Γ» co cm co cm
SXBJøfiuxg o O O O O O
CM CM H
, U S3 O O U U
ØdOdsSUBH rH r—1 H CM
STH O OUO U S3 U O
• rH 00 CM G\ H cd
ΘΧΛΡΙίθΛΑχ^ O O O O O O
CVJ CN
ΘΡΘΛΗ O O O O O O
cn <d*
trΓ η” ^ r ffi O O O O O fflO
G U BUUøqeLos ro vo cn h ro h ri m w T<r\T o oo uoo uo KJI SLBW CM Mi* Id HI" rH Id H S O ouoou o g exitia cm h co mi* γη ro
H O =U
0) S3 ·§ CM U O W O W U S3 E-ι t" O co pxntnog Id CO ro r~ H ro cm
Π W H
V^V , UOX UOX S3 U i* I I 3uuø qqAxx rococo cm r- co cmioco / i \ tud _ _
CO'idV - >d Λ *3* *3* MT MT O O
Η Η H &i* » * * ' *
s (Jl o O O O CM CM
Jj *
Ή G1 +J H-> -U
dcw W« « w M
.C H O M O U O U
tt) r-H H HH HH H
m S' rH _ _ HU S3 S3
CO
«S3 S3 S3
id rH
HU S3 S3 ro
Mf rH ti
«S3 O U
ro H
HU S3 S3 «7 149343 O o u u o o o sruradÅD Ν η θ' σ' o O O o u ø o ΰ*ΐ55ΰθ (ί θ' σ' σ' es co σ' Ο O 0 O U 0 0 ft 0 øjjpoaa ^oo co «J cn co is io o'
Baomodi » fH % £ § & £
S5[Baa6uX,i o O 0 ° ^ H
SJtodseUBH o Offl UOUffiOBB
σ' H tfl CB O' H O' „„ ø ø u mow sth ro cm σ' σ' <m & ΘΧΛΒΙΙΘΛΑι^ ο Ο Ο ο 0 υ ø C0 Η Γ·* 3Ρ0ΛΗ ο ο Ο Ο Ο Ο ο η οο to ω to ΓΟ ΓΟ q o u ø aøaøøaoø® Λ. . øuuøqBLos ηό inc'jcMoocBinioo'co ΙΟ I . U 0 0 ρ 0 Ο Ο D 0 0 (ΐι sLbw Hin m m cn οι σι η σ' σ> ά ι Η s 0 OPØUBPØBØ η ο=ο Βχαηα ro σι σ> cm σι cd σι m σ> ω a Λ Éh I" Ο Η „„„___ U Β 0 Ο Ο Ο Ο ρί ω ptj pjTunos co ^ co rO <Τ> ΚΩ Οϊ
W
I Ό Ο > Ο Ο > Ο I øuuøqqÆJ)! m νο to οο co to c\ /r\ ιο / in ^ a) (8 OS ft K Ό Jå <8* "d· "3· ^ tp'x * * ·· · '
Ctno ΟΟ Ο Ο O
3 * >0
E O’ H +J -P
ιβ G in fBW (B W IB
Λ HO MO Μ Ο M
ID H ft Pi Hi ft ft ft «
'"ft B EC SB
10 H
PB O B3 a in ft a a a
*3* H
ft a u a ro co co a a ft 0 ft o 138 149343 ,Γλ Ο ΰ Ο ο υ ΰ ο ΕΠ^ΘΟΛΟ S in Ν vø
Ο Ο CD CD Ο CD Ο CD
BTSSBD ΙΛΙΟΝ ΓΛ ΓΟ Γ- ιλ σι 33 CD CD Ο U Ο Ο øjjpoog «ΛσίΓ-.ωιησίΓ'
j Ο CD Ο CD CD Ο CD CD
Βθοπιοαΐ σ' σι ^ co <ί σι σ' r CD CD Ο CD CD ϋ Ξ1[Β33βΐΐτ,3 CM Ν NN Η , ο cd ο cd aas ο as aaodsauBH n ιλ m n σι h t'- o as o as cd as • sjh n w οι σ' σι σι _ cd o cd CD o o θ.ιλβιιθλΛ'Μ n ιλ n n
ro co CD CD CD CD O CD
ffi as 9Ρ9ΛΗ N ΙΛ CO N n u o W ucDoas oasascD aas suuøqBCog σι n ,-s co h ro ^ οι Nin i _ T cd cd as α asaas cd
Pk ώ sCbw oo'cfNr' n r~ r~ ιλ X 0=0 H § DCDascDuasBS as rH n B:t:crta ν σι ^ σι n a> co h asr- o ro
Λ os DS OS
§ \ a a a a o
VgY pxnraoa σ> ιλ r~ co ω /N^A ο a a x a cd x cd/ιλ1 <^· suuøqqAas O' ιλ σι co η σ' co as as as 0 «s _ Ό as m* ^s· ^ "4· "a· CJ>\ ·*·.·. J* w * e w ο ο ο ο o 0
Jj M
Ό c 01 +J +) +)
njdwiacn iB ω (B
.C ->-t O 1-1 0 M 0 S*4 (Dr-4Pip4a< & Pi Pi as '"as as as as o
CO ΙΛ H
os as as o
N
a ΙΛ ps as as as as h _ os o as o ΙΛ B3 rn (Λ N as r-i as a a a 139- U9343 cd a o o sruedAo ^ 1/1 u a a a o btssed n to m cm u a b b o
ØJJPCUH CM <3C CO H
B a a cd
Baomodx ^ oo vo lo a cd cd cd
snBja6uf,H h cm ^ M
OB CUB CD
aaodsauBH πω cm cm σ> ^ cd cd cd o STH r^· CM 00 a^ABqaAÅT^ O O CD g
O O CD CD
θρθΛΗ N CO
co co
B B
S CD U CD CD B O
WøuuøqHCos ^ <-* -)
B CD CD CD
SCT2W ^ cm æ ^
X I
H jg CD CD CD CD
r-t O = u Β^αηα æ cm σι ro
Λ S
(0 CM
Bf'OcO U B CD O
B cp « pjnmog h co i-
IfSl o CD X CD hi h I V*/ 1 auuøqqÅ^s cm σι co co co r» /r\ vo / in -cr Φ id P4 M Ό ,c <3* 0> \ * * *» ·* « O' o o o o s*
Tl a o> -p -p (β a tn ft) ω « Λ ·η o u ο n <D Η Pi Pi Pi Pi m
B B B
CO CM
CO B Q
B CD 2 in
B B B
«31
B B B
co co
CO B B
B U U .
140 149343 ,r O wo o o srutsdAo & <ο m Ο σ' ro υ υ Η υ υ U u υ Ο
Hfsseo moo «a in cm m co ό cm
____ υ U U U U W B O
ø;t3po:tg[ σι cm r» cm σι m m
, u o a O O U
ΒθΟϋΐοαχ cø σι in σι r~ m
. o o u U O O
Ξΐ[Βαθβυτ.£ S CM r-ι m CM
_ SB O U B U U B U
axodssireH σι γ*· cm r- ro μ οι m „„ υ υ m υ o o a stjj cm co σι r*» 10 oo r» . o o o O o o
θαΛΕΐίθΛΛχ,ί ro CM CM
ansATT ω O O O O O
θρθΛΗ H cm cm ^ - eb a αττττ^γτρroo u u a uo o au o $ g auuøqE los to σι oo cm oo cm σι
Vv
\r\ 1 sCara « UUU UW U U
5 W σι cMcom Ό'Γ' r-t'S'
^ B DU UUU UB UU
z ρχιηπ in οι cm r· id co σι ri io r-l O s u
ø EB
Λ cm ητηπιασ BUU BUU BUU
f O m pinrnoa cm ^ co cocoo) cm ro cd B ep «
r U U U U X U U X
A
/ 1 \ <U ti vo/m^r' ΐ λ ^ ^ ^ ^ ^ 05 * * o O o o o o å* >p a d +> -u -p ns a IB (B 01 Min 83 Λ-ΜΟ M O M O £ ør-ia a a a a a m a a a ro
10 B W H
ku m u in a a a a a a a o ro ro Η H a au n u 141 149343 uo o uo o o o snstsdAo ^ co πω σι uo uouo o o o c·! r-~ cm r~ ri in in btsseo a hu o a o ø^jpo^g σι «a h --i æ , u o ua o o o esomoai σι oo cm r- σ> in co
. O O U O O O
soiBaeDUT^ h cm m a o u u o o ø^odseuEH co in cm cm ^ o a o u a a o stjj co σι ^ η σι cm o o u o o o østAeqøAST.a in ιο h m cm
O O U O O O
n ro øpøAH cm ro tf ro a a u u \a/ „ b o o ao a ao o
YqY øuuøq'eCog cm r- h cm co ro cm in cu m o o u o o o i i sCew co r- cm h in co ro X B · H _ 2 h°"b aouoo oo o <v S Bjcma cm oo h co id co ja cm idr' O ro
S cd. w K
A 1 / uao u au pxnraoa cm cm oo ro h cm L^J , u o uox wox / euuøqqÅJa: m σι ro σι id cm is io vo * m ^
« a a φ S
>0 Λ *· -tf *3· -sr gl'v* '·. » * ' κσο οο οο ο I* Ο
c σ +ι .υ -U
id c ω «ω sum » •C ·.-) Ο λι ο μ ο n φ η a a a tf tf tf β r~ ro m tf B g 33 a „ u ίο O ro cm tf ro B — a U ro U g in a a a a ro «r a a a u a o ro ro ro
ro B a B
tf u u u 142 149343 Ύτ. o 0 u o stuecEåo σι σ> σ> [— Ο U Ο ο Ο ο BJSSBO (Λ VD CD 10 σι σι . ϋ W ο ο øjjpo^a S iø ΟΙ 00
Eaomodi ^ « æ
C Ο Ο Ο OC5 UU
sqBJBfiu-fa cn in σι ν γ> η Γ' -ρ ο a ο ο ο ϊβ ajoasauEH σι σι cm co cm σι „„„ C3 ϋ Η Ο U η SJH 00 (Ο ο8 Ν 00 & Τ υ υ υ ο ο sjAEqaAÅxa ιο η γ~ cm υ s ο ο 3p3AH CTi 0^ <Ό ΙΠ ΓΟ ΓΟ ffi g
'λ CD Ο ffl Ο QB
euuøqECos σι in σι σι ίρ ft Γ ϋ O D U U Ο ι slew σι σι 'ί cd η cd X! 1 Η Β η ο - υ τ.-τ-γπλτ υ μ ϋ ο υ a <D a BXxnQ cø σι σι cm σι Λ s
nj CM
Eh O' On _ Λ in a u u Q o v i i PXnmoa σι η ω σι 1^1 øuuøqqAos « σι ιο ‘ in' ·5Τ a a a ω is Ό Æ ^ ^ tji'-x «.
C O' o o o o I* 10 C O' 4-> +> nj e ω « ω «
Λ ·Η Ο Μ 0 H
ω η a a a a a r- a æ a
ID
a b b in
a a B
a a b m co a a u a 143. 149343 U Ο ϋ C3 Ο snjedAo ρ* σι ι-ι m co
O HU U
HTSSB3 ® e N N
Γ, ο o m øjjpcug « 00 03 BBoraodi ^ S & æ sipaafiu-tg $ S m “ s;tods streg 8 * ro vo c3 ω ca u η u Ο h STa CO Μ* "B H 00 "3 u u o o o θεγλβειθλΛή 00 o' 1/1
ana.n U EG O U
9Ρ9ΛΗ <J) σ\ Oi
CO CO
υ. V BUUøqeCos m ® ° ° Λ sCbw S’ * $ n co ά i
H § ρττηπ ° w m B
Γ-l O = U ΒΛΛηα oa OS CO ci
(D EG
Λ S
Eh t-~ O CO ητητηηΰ O O U
05 to EG pinmog σι n
ljO J suuøqqÅ^i m h S
vo / in* ^ <u nj eg « tf -g* ^ ^ O' \ » * * « & o o o o ϋ* Ό a O' 4-> -ϋ Λ a w Sj ω w Λ ·η o no n
(!) Η Οι EU 0< EU
m Γ"· Η
« U EG
VO
Η S3 S3 Ο in ro EG EG g "S’
Η S3 S
Ο ro
ro rH B
HU U
149343 144
jr U O O O O U O O
stuceoAo r*** γ- co go co O O O U O is u o btssbo cri m in co σ> σι σι
„ U O O O O U O
østjpostH <$s σι og σι σι σι σι , υ ο υ ο ο υ ο Εθοιποαχ σι σι οι σι σι <ο σι Β Ο U Ο Ο Ο Ο Ο οχεαθβιιτ,χ ri in η ιλ <ί in ο- σι , υ bub υ o υ o β osroasouBH σι σι οι co cn οο in σι σι Ο Η Ο Η U Ο Η g*Qj O'· °3 CO 0¾ in σ\ c3 UCDU ο ο υ ϋ C3 ΘΟΛΒΙίθΛΑΐ,Ι Η Π Η ΟΙ Η m [-* Μ η υ o o ο ου ο Β Β θρθλη η i? æ οι η r* U U να
I I
‘"V Ρ UOBUOBUOB
\jø\y auuøqefos η σι σι ιο σι oo m σι σι
Ο S UOB Β Ο U O UO
i **s*^p^ s C^pj m σι σι σ» σι η σι pH σι ^ ι η m
rH Ο =U DOB BO O DO O
ø g psrsmQ σι σι σι οιοο α> in σι σι 0 οι Εη ο- On
osen« U O U BO U
Mp^ninoa σι σι οι οι σι σι suuøqqA^i ο m Ο ο υ Ο fe _ «««øø tn \ » -
CtnOOO O O O
aχ 13
fi O' 4J 4J 4J
ø δ tn ftj ω (B tn iB
Λ -HOMO WO W
ai h ft ft ft ft ft ft a
.^« B B B
n
CD B
ft B B U
in
« B B B
n
-S< B
« U B B
η n
n r-l B B
« U U U
145 149343 ,, ο ο ο w ο 33 snjøaAo σι co σι oa σ σ o O u o O o o btssbd σ> σ σ m σι σ σ
_ O o o O o O
øjjpojg oa σ σ σ ca σ , o ο ο ο ο ο ΒΘοωοαι σι σι σι σ <β σ 35 ο oooooosoo s^Eaafiujg co inojr^.-icoroco'ij’a) , 3! 35035000 øjodsøuBH cn co σ> σι cn cn σι UOWOWOOW STg Hen «8 σ> « ιη σ <a , ο ο ο ooobsoooo θχλ^θλλή cn co co ΓΜοοΜσιησίΝσ ro η Ο Ο Ο Ο Ο Ο Ο 33 33 33 θρθΛΗ CN r> Η tn CO Ν ffl 01 Ο Ο
I I
°\ ° „ - Ο Ο 3! 00330033
Xjg·,. øuuøqeLos ro οο σ νγ σ σ ιησσ ΙΟΊ ο 23- J3 , 031 0350033 Ο 35 S’ sC^w η t" η σ ιη σ <« σ σ χ: ι η 33
Η 0=0 DO D Ο D Ο 33 DDK
ru m B33na h t'- σ σ σ m σ σ
A S
rd cn E-ι I'· O m
« 05 « O O O O O
\ i JT pqnuiog oo σ σ t" σ
W
\· , 33 O >h O O O O
øuuøqqAoa m σ co co σ co σ CO tn «tf o ιβ
«05« T) 33 "d* Ί3* O
σ ^ ~ - - *' * C tn O O O O cn cn s* T) c σ +j +3 +j a a tn « m & w tu
A -ri O M O M O U
(BH « « « «« « 05
t*»· rH
tu ffl iu u o co m m h
« 05 3! O
o cn « 35 33 33
Ί31 H
« 33 33 O
O
ro
Π M 3! H
«05 O O
146 149343
__ U O B O CJ Ο ϋ O
snzradAo inco °a oo cm co σι r-
ϋ o CJ Ο Ο O
Bxsseo r- vo η «ϋ σι øxjpcag uo g oo g rå rå
Beomodi S § rå æ rå m S
τ CJ Ο O O CP CJ Ο O
sJiBjraouxg Nin æ "3* in cm us
_TrvT__TT_n CJ B CJ O B O UO
øwIOuSoubh ο] σ\ οι co m if) 03 oj
Ο O B Ο Ο u B
=TH ro oo «a ¢- me
_ 0 OO O CJ CJ O
axA^qaAÅxg is ft t» cm ω _„„ΛΤΤ ox o o o u o o co co θρθΛΗ co in m in r*· h p-
B O
R ° suuøqeCos $ rå § * rå ® rå rå
C3 I r__DO O B O UUO
O« s Law cm σι σι r- oo σι -i σι * i Η § ΟΒΟΚ Μ Ο Ο Ο 0-8 Βχχηα Ρίη Γ=- £ co ro ^ co Λ §
Β '"os rå m0i Pimaoa rå rå SS S
|qY auuøqqAsta ® S S rå S 5 rå Λρί >§ Jb o o ^ μ· "β1 glV^ * «. ·. * * » S θ' (Ί cm o o oo I ·*
Ή tr> +j -U -P
njcu ft! w 8! oifti
C -HO H 0 P OP
(D Η Οι Pi Pi Pi Pi Pi n
[>* pH
0$ B CJ B
m
OS B B B
m h
OS B CJ B
^ a B SB
CO H pH
* m u u 147: 149343 υ ΰ Η ο ο srutsdÅo η ιλ =8 in «λ ο ο ο υ u ο g^gcj^s^ CM 0\ ΟΊ ΙΟ σι cn
Β Ο Β Β Ο Ο W
øjjpojg cm co °s co m oo oa Ο Ο υ Ο
Bsomodi σ> σι σι σ> Ο ϋ Ο Ο s^ejøBu-rg ™ cm m ιη Κ ΰ 03 ο ο æ a øaodssUBH Μ ω Η <η CM Γ" γ> U Ο Η U α Η s ΤΗ "d1 C0 03 Η η- ο3 ο ο υ ο øjrAeqøAÅqg ν cm cm _ ο Ο U ο m η ΘΡΘΛΗ Μ ΜΗ a a υ υ
I I
ο ο r ο a Β BUB
ν . auuøqeCos cm μ δ! μ σι σι η I ΟΙ _ Γτ„, a a ο ο a ο ο Ο s s-^W η μ σι η ιο cm σι X ι H S3 g U Ο S3 O Ο D3 Η Ο 5 Ο ‘ΒΛΛΓία Η ΚΩ Η in CO (Τ\
Q) S
rQ S
(tf CM
B '"b rå Pinraog rå rå S rå rå jof auuøqqÅXtf rå S co rå rå \d ^ m' ^ o (tf tf tf tf Ό Λ tf ty» \ *. ·. ·*.
G ty O o o o r Ό P3 b> +J +>
id a m SJ w fB
Λ Η O Μ O M
Q> Η B B B B
a cn p> m b a o cn io a b a o in B a a ΓΟ
-d1 rH B
BO O
ro
cn B
B B O
148. 149343 ο ο ο ο υ ο ο
SnjdQAO (s Μ CO Η Ο Ο 13 U Ο vtsstso lo cm r*^ co σ> ϋ ο α ϋ øjcjpcctg r- σ> σι σι ' , rj ο ο υ ο Βθοπιοαι w æ co σι ο Ο ο ο ο Ο sstsaaBu-rg cm μ m .η ιο τ ο ο ΓΒ ο 03 øaodsSUEH CM η 01 « οι _τ„ ο ο » υ η . STH Η Γ* 01 01 °3
r Ο Ο OU
θ JIA15LI9AÅ"[l5 CM 10 Γ0 LØ
O O O O
ro ro θρθΔΗ cm CO CM Øl
SB SB
O CJ
°\ZKy suuøqeCos uoraS
a JO] SS S §
X I
H § o O O OSBEB
,-) 0=0 B xma h LO 'B1 ro Øl 0.
(U SB
Λ S
B %; m piiuaog ro * æ & ø? jC^f øuuøqqÅJX h ® w ® co lø/io1^ tu ta _ SB050S ΌΛ’Β' "B· o 'i & v* * ·» * *» * ti q o o cm o o 1 * 13
C & +J 4J +J
ftf C 01 M 01 01 æ Λ ·Η o UO 0 p <D H Pi Oi Pi Pi Pi m
'"«EB EB
LØ r-l
Pi o fe· in k m κ
^ H
KO s ro K id 149 149343 „oooooeboo sruisaAO h co η oo σι «a σι oo
„Te3C!TJ„ O O O U O O O
btssbj n co σι σι σι σι CD CD C ϊ ΙΟ CJ Β ø^pcug {c σι 3 § σι α , Ο Ο Ο ο ο ο ο oaomodi σι σι σι 3 σι - cj ο ο ο aouuoo SOJBJSDUTg oa «31 CD cø ίΊ 01 11) CO ri H1
t η Β O Β Β B
eototfseuBH 3 σι 3 & σί S
,,™ o w o w o o w STH 01 08 01 08 in Ol °8
, O O O O O B O O O
axA.'eqsAÅXJ m η ^ cn σι σι n Hio
O B OOH O BO
n M spsAH ιη σι in oo 3 in h i-
B B
O O
O O ...-.BOB oOB bob \ » euuøqELos ιησιοο m σι σι in σι σι ΙΟΙ γ—, ο Ο Ο Β Ο Ο Ο sf^W σι σι ca oa oa σι ώ ι
Η g DOBOO DODODO
η 0=0 ΒΒΒηα co σι oj σι °8 cm σι σι η σι ω Β
Λ S
(Ο cm EH C- Ο Η Ο ο ο ο pi cq Κ pxnuiog m æ σι σι
yV
10 I auuøqqAo^ σι σι σι κο ' If)1 ω id *ϋ £! ^ ^ ^ Φ '"ν * s ·» » s *»
C tu Ο O O O O O
$* 'd
C 01 +1 P P
nJGin fij ai R) cq ft)
-G H O P O p O P
CD H ft ft ft ft ft ft ffl
C— H
Pi ft O B
ID
Β Β Β B
in
ft Β Β B
tf H
.ft Β B O
m H
ft En O En 150 149343 U O U O U Ο Ο U Η snjradÅo η in η r- cm co σι co «s
o o o u o O o U O
ΈΤΞΞΈΟ ^ 1Π 01 lil oo οι σι ro CO
o o o o u o øxjpcag =a σ' σι σι σ' cn u o u o O uou
Baouiodi 10 θ' ιησι σι ιησισι υ ο ο ο ο as so^aaBiiTg m cm ιη σι υ a υ a a ο υ a ø^odsauBH ό σι cm σι ro Μ σι σι υ Η υο a υ ο Η S θ'* cø ^ σι Φ ΓΟ C0 ο8 , ο υοο ο υ ο υ ο θΟΛΒίίθΛΛΤ,ί cm η νο ro co cm οο
ο Ο Ο Ο DOW
ro ro θόθδη η co m co =a a a υ y ό o _ u a uo a υ o a \ øuaøq'BLos σι σι ο οι σι -a* οο σι
J Ο J Γ DOW Ο UODOO
Ο sCbk οοσιοϊ -¾1 Μοονησισι ά ι
Η § DOaO Ο DOW
η ο = υ Bjuma ιησισι ιο ω m σι a αι a XI s δ r* cf ro uo auo uo æ μ a pfnmog in σι cm in σι in σι ΙΛΙ ,. u υ o ft υ I I euuøqqAxa σι cm t- ιο σι ΛΛ ιο m Φ id _ a a a ·ο λ ίρ ^ ^ ^ ^ Η1'» 6 6 6 6 6 6
Jj Μ ι Ό G O’ +> +> 4->
G G w æ m H) in (B
Λ -Η O Μ O Μ O M
αι .π a a ft ft ft ft n ro r» a a a a υ ro 10 a a a u a m _ a a a a <a· i-i ^ a u a a ro h , h a u ft u 151. 149343 cj o o o u a snxsaAo es m ^ in m σι u (5 C3 O C5 btssbd ci oo σι <o σι
O C3 O O
øjjpoaa cø cn cn σι
, o Ο o O
Έθοιποαι σι . σι cn σι o υ ϋ Ο sifejeBuxd m ^ Η „ a ο ο ο actodsatreH σι σι U w Ο Ο Ο s τη σι oa ηι σι σι ΘΧΛΒΙ[ΘΛΛχ^ ο 13 Ο ο <Ν ro apaAH ο ο ο ϋ να m tf) ο υ I 1 V5 .rouawua suuøqBCos ^ σι σι ro σι σι
σ sc*w Η S S Η S % S
I I
X g o = a _ do a a o o h a Estxna in σι oo ro oo to
o S
Λ IN
(0 i~~ O ro eh ps ω os o o o a u \ i , PXnraoa r-· cn ro om oo O „ , B Q 0 OOb guuøqqÅ-XJl cg σι cn η σι ω vd ' in' "Φ 04 Οί 04 <D <d <0 Λ ^ -tf ^ ·Ψ tn'v. * - a O' ο ο ο o
Jj M
fl α σ +> -p (D £ U) ft) w ft) ά -π o no n II ri dl Pi Pi Pi « 00 *"θ4 H 8 vp
04 3J B
to
in B
04 a o
^ H
os o a o (Ο Γ0 to a a 04 o o 152 149343 sruradfc) S § S § n m o o o O o O u o btssbo m φ η m 01 to vo σι „ o o o ud o w øajpojg m σι σι σι σι σι λ , ο ο u ο od Βθοπιοαι σι σι σι σι oa σι - ο 33 od O d s^BJcaouja cm σι ri οι cm ω τ 03331 033 033 azodsauBH η οι σι ίο σι σι σι Ο 33 Ο W ο Η sjh γ- σι co <a vf a r o d ooddod ΘΛΛΒΙίθΛΛχ^ rM w H CM 01 CO rH Γ—
Odd o 33 d d co to θρθΔΗ h to t- -or σι m ιο 33 33 o o A O 33033 3333 O 35 Λ . suuøqBCos n oo 'tf co σι m σι
i O J Γ Odd DB S3 O
O g,~\g sCbm γ-i σι σι ιο ce σι σι ά i
H § 30 d 33 D 3! OS
h o=o b jana ro oo σι ro σι cm σι O 33
Λ S
tit-o01™ od o o
Bi co ¢3 ρχηπιοΗ æ σι σι σι jOjf suuøqqÅJa ud o o vo * tn * a) (d _ ø£ P5 04 »ϋ Λ ^ ϋ> s, * * * * C tu o o o o o g * "S σ p p p „ ra c ω « tn m «
Λ ·η o p o OP
CL) —I ft ft ft ft ft n '"ft 33 33 S3
O
CD in r-t
«33 ft O
CM
O
in « 33 33 33 M1 & 33 ffi « O Λ on m om S3 (O 33
CO CM 31 CM
« O O O
153 149343
,r U CD H CD CD
snasdAo cm co λ σ' o'
U CD CD O CD O
BTSSBD 10 O' O' to f-
O CD W O
øajpoag o' o' oo eøoraodi ^ cn S to s^aBiix^ $ n r2 w m ω SDCOdSSUBH & ® ® Jo ® ®
STH pi co § Si8 S
s^ABqsAÅTa rn S æ co
to to ana.n w CD CD B
hi 03 θρθΛΗ CM CO 00 O' u u
I I
WøuuøqBCos ® s ® 4 λ ® sCew g g ^ o m
I I
H g
H ο :a D CD 33 D CD CJ JJ
rH "sjcxciq LO σ» οί ro σ> n o\
Λ CM
Ifl O
E-ι c- M co U 33 U CD
o3 i 03 pqnraog & cm ^ o' T 07 ^ Γ ϋ CD » CQ CD * I \y I øuuøqqAos <j o' a to o' to ΑΛ to it) "tr <d nj «03 03 O.GM'^,'ct,'3' tTi ^ _* a c? ο ο ο o g* ? 3 4J +> ¢) d ID ft) cq 8 Λ ·Η Ο Μ Ο Μ (D Η ft ft ft ft 33 Γ- 03 33 33
ro CM
to ES O
03 0 3
Lf) 03 B 33 'i 03 B 33 to to h 33
03 O CJ
149343 154'
__-τ r Ο Ο Η Ο CD
snxadAo η ο «ι ro υ cd υ ο BJSSBO σι σι ιη m „ u cd ο cd øxjpoxg cn σι m <a< CJ U r) rh
Baomodi σι σι « r·
c u CD O CD o O
sifBaaouTg cm co h t-· cm O S S3 Π n ajodsauBH m ® ® ro in
O CD S3 U CD CD
sxh m oo σι r- ^ r~ axABuaAATd o cd cd o cn ro ro apaAH o O CD cd
to ro CM CN CM
S Si
0 U
1 I
O O auudaBCo<5 ϋ O S u U O (3 V / c/uuwnaLUi, ^ σι σι r- in r~ in ^ JOJ sCbkt cj o α cd cd O 5Ϊ·=Μ m σι σι ro oo X i
„i ρττηπ O o CJ CD O O
h om ewnQ σι oo ro ιη ·μ* in
tt) B
Λ Z
BJ cm
ί η* Ο η τιτητττησ CD CD O
οι ra (¾ Pininoa is ο) σι
Tøj auuøqqAox g § S “ S
io » tn 'S·' tt) ιβ m ιϋ K ό λ -a· ^ <i> «a*
Cl'v * * » V
C Øl O O O O
Ό BOD +) ιβ C to ftj tn ty α ·<) O Bl o B4 Φ c-ί øl Pi Pi Pi n r- B S S3
CO CO
PS Si S3 ϋ in 03 S3 S3 *3·
Pi S3 Si
O
ro ro S3
Pi Ot CD
155, 149343 sruadAo ° g & “ % § b-cssbo o g “ ^ “ σ! & g u o o o w o w øjrjpoja m ^ æ co « σι =3 o o u o u o
EBOinodl 03 m <0 σι (Λ OT
qwiafiuTi O O O O O O O O A
SJlBBBUTi ΗΙΛ »tf in N lD H OT
uooooooom
9JOaS9UBH Hqf (N OT OT r·« OT CO OT
STH ^ § S $8* “ & ”
θχ^θαΛή ^ f2 “ m “ CO
ansAH O O O O O O o O
fη ro Η Π· 00 r<1 CO Γ- ΓΊ CO
8 EB
o y
o O Ά,τηώπ-ρΓ na O O EB O O A O O EB
. Y euupqBLOs roen in σιιησι σι in ot
„ I O J 0r„, EB UOODOOOSA
Oi sL^W en HOTæinesææinOT
i i
H § „T,„„ O S3 U o O O O EB
^ 0=0 eXZnQ CNOTC^OTt'-incOOT
<u a
Λ S
^ %S m Pinuioa ft co en ot JCM 3UUøqqÅO)j 5 ot 5 ot io * in* qr <i> cd A A A >6 jfi ί* Ί· 'i1 ^
O O CD O O O
g* Ό
G OT +> +> -P
(een fij n Hi n fli
C -H 0 P o JM 0 U
<1> H A A A A A A
ca
1" a EB A
A
s
CM
v.0 λ
A co S3 EB
EB O
«Μ" if) _ ta sj m s ^A eb a a
CO CO
co SB A
AO O A
156, 149343
0 0 O O 00 CD
snstsdÅc r- m cn r- m m ^ O ø ø U 0 O 0 etssec -d· f' ίο ro r~ cn ' σ>
u 0 O EB 0 O CD
øpcjpca? cn cn ro ra <n cn . cn ,uøwo»cDy cd eaomodi «a< cn <a cn co co cn cn
sJTBjafiuxj o øuøøø CD
η in σ\ ro m ^ - , ø øu b o b b aaodssuBB r-ι ,-ι <n cn .-h cn cn sxa ø øøøaoøw co in p~ <s> in cn «
ΘΧΛ,ΕΙΙΘλΛΤ,Ρ O O CD 0 0 CD
n L c~ r- co cd
ΘΡ3ΛΒ o O O CD 0 0 CD
{*! ΓΊ trav HI"<ncO CD
b b ø ø
o o ^-iSØ PS 00 ØO PS
\ / auuøqELos cMcn in nr- cocn cn
IO| 0 ØØØØØPS CD
qs Z^yZ slew <n r-)i^cscD.CD<n cn
XI
H s exroa o o oø øøø ps ^ o:0 n cn m cn cn cn a> e Ά s
S r* O™ ro O Ø OB OPSCD
os m z ptntnoe cd cn -¾1 cn ro cn
TOM - QØfci w 0 PH QØpH
I I suuøqqÆxa cnmco <3> cd co co <n co CD ^in1 <3* CD IS __ _ o; es « fl λ . '»«s* nt · c θ O O o" O o i ^ ’b
c; q +J 4J +J
(OGin BW HJce Ri JS’HO H O M O jto . (D r-j Οι Oi PU Pi d Oi «
^ S S B
CD CN r-t
« B g O
in h „
05 O B B
^os B a a o ro ro h h a
05 O o O
157 149343 sturadÅD ° & §' Jn § $ cn § o υ u o u cj u bxssbo cm m m σι σι σ'
øotjpoorg £5 ° & σ! σϊ « S
, ri m U O U O O O O
Bsomodi oj^p w S ΐη σι σι σι σι
e O O O O U O U O
sqBJøDUTa y Gi m m o- m in
ri EB u S3 SB U SB U SB SB
øocodsøUBH m > cm o- σι cm co ^ σι σι __.T O U S3 U O fe U O fe sxa p, οι σι in σι <3 in 01 oa
, - O O SB UOO O
ØJtABqøAÅTa u w S Η Φ ffi CO
pr, pr, spøAH o o u o k υ o X aj oo m σι σι h u u
II
^ P -__S3 O !*! O U SB U EB O S3 øuuøqBCos m r·» m oa σι σι h m σ> σι Z _p__ SB S3 Ο S3 S3 U Ο Ο
Ο slew ο- 04 σι σι σι οι ο- οι I
χ ώ
Η Ο = U __Ο U Ο U Ο S3 S3 Ο USB
33 boueeiq ui m co μ οι σι men >-ιοο
a S
Λ ni ^ Λ\ JP/0* ΡΐηπΙ09 oj ίη o? S “ n ui en øuuøqqAoa “ S σι § σϊ to ' in* ιί
« ni pi <U lO
^ ΌΛ·^ 'li "tf Ί* *3· 'i
Oi-v. > - - « * - C u O oooo o
Jj a Ό C Dl -P +· +3 id c n a en w w « A ---1 O U 0 M Q >4 (DHfefefefeftfe m 0- & fe S3 S3
10 O
«SB fe tn
SB
U
in «fe S3 S3 to as ta m m S3 i-i
K fe O U
158 149343 O O 0 O 0 o ø o snjcadAo σι h co ro η m øø uøuø ø øø o btssbo ro σι ιλ m n a w m θ' h ø ø m ø ø a eb øotjpoxH σ' σι η eo σι σ> =3 ,ø øpqøøøø aaomodi σι σι >ρ co σι m σι
sjfBjeaÉUT^ O O O O 0 O
0 SB 0 O 0 SB S3 axodsau^H wo r* cm η «> η h di 0 H 0 SB 0 ø SX^J O) C\ 00 00 ΙΛ
axApqaAAxj O 0 O 0 O O
apaAH o ø o ø o o CO CO r 10 10 ss S3 ø ø ό ά ssøsaasøoøffio
WauuøqaLos ro σι oo m σι cm n o n ss ø S3 o ø se ø sCaw oo r~ σι η σι ^ h g i
S 0 00 0 0 S3 SB
H 0=0 ΈΧπίΠ Ό 00 Ό H 10 ro H
a S
Λ S
£-! r- ro 0 S3 0 0 SB 0 00 03. w os pxnraoa ro ro σι n η oo ιοσι
. \Γ\ I S3 0 >< S3 0 >< ØSB
I \y j auuøqqiixx « οι o ro co ιο ιησι /r\ νο'ΐΛ'Β·' a q „ Λ Λ _
S3 S3 S3 Ό Λ 'B* 'B’O O O O
6w. «· ·* » v * *
G&iO O CM CM CM CM
1 X I
rfl
C O' P P P
q c tn w <n w w «
J3 -P 0 P O POP
a ip SU a C3 di S3 di m ‘""k S3 SB S3 00 10 b S3 0 >33 S3
ΙΠ H >P
BJ S3 O 0
ip rH
03 SB 0 0
ro ,ρ >P
03 0 S3 O
159 149343 snasdÅQ cm σϊ ° cn r2
υ CD U U ΰ U CD
BjssBO in tå in ιο σι η σι « ου Η øagppøja σι r- <a &
, ο CD CD U CD
Βθοτποαι in σι σι λ σι
Ο U 03 CD U CD
soteaøfiu-pa h cm cm m h m
^ u u as UK
aaodssuBH σι η σι cn cn cd to u CD w spa n~ σι ίο σι si
,. u O CD CD
Θ^ΛΈ^ΘΛΛχ^ ,-1 rf r-
u CD CD U
tv, to βρθΛΗ cm m o< oo
CO CO
u y A O - U CD U CD U 03 CD 03 v / øuuøqBLos men cm r- cn m σι σι
„ ΙΟ I , U CD 03 O CO
C! sf^w m 10 cn oa σι
X I
H § CD O U CD M
h o = U Bjjna cm cm ω σι
01 CO
Λ 3
& t*· O* m U CD U CD
a cn (S pqiunoa m σι t- σι
Tx-Tf _ cn cd x u CD x K^/1 auuøqqÅaa <j σι ιο cm ιο io ΛΛ io m »o1 o) <o _ « m m «λ o o
G tJI CM CM O O
i x iq
G Cn -P -P
o) G ui « co W
Λ ·Η O Ρ O M
0) Η EU Οι CU Λ (0 ’'κ CO 03 CO Η Η
KU U
in r-l _ K U 03 · _
K CO K
n r-l H
KU U
160 149343 stusdÅD σι σι « S næ § Λ υ o u o u o o btssbo σι σι σι σι nr- σι
u w O u o o O
øjjpcug oa oa σι η σι σι ω , u o u o u o Βθοιποαι oa σι oø σι σι σι „ u ο u ο u uo sifejøBuTj co σι σι σι cm cm ιο
, uffluasu o B
a^odssuEH σι σι σι σι in cm σι Ο U W U Ο Η Ο U Ο Η s Ty coinoa co * σι cm vo oa u ooo uoo uo
SX/VBqSAAXg CO Η O Ί HVO HCO
U SS O S3 O O O
η η θρθΛΗ σι σι cm co oo
S ES
V V
O O U ES U S3 U SS
\ / auuøqBCos ^ ^ σ> σι σι σι m *0· U Ο Ο D U Ο ES ο ^ Ζ^^Ζ S c-spj σι σι οι r η ο σι σι * ι
π § BT-mn uuss OUO O W
h o = U ejana σ^νοσ» σ rn σι 03 0 m Λ 2
<0 CM
B r* O ro U U U O
\ *? / Pimaos ω æ ^ w
JOjf suuøqqAxa å σι n “ S
co / in* tu 10 a pi d ό Λ ^ ’s* -T «s* -d* σι\ » » «· * - -
SDIO O O O O O
i x >ά C Bl -P +) +) « c co ftj co ftj co «
Λ-ΗΟ H. O M O H
d)HOi 0t Ot Ot Ot Ot m (—i « u a as
vO
0t SS SS Ot in
SS SS SS SS
n
-¾1 ES
d x ss u
CM
η h O
KU Z SS
AP
161 149343 sniadAn oca oucaca ca ca
c\ σι D D CM 0Ϊ CO
btssb··» oca oocaa o ca oa σι σι σι σι <3 0¾ σι
ώιιηοσα U C5 OOC3C3 O CD
σισι ο3ο3σισι oa σι eaomodT cj η ο o <a w ο ca fcfauuujux ;σι<3 σιοίσιοβ σι σι gve .τθ'βΐΐτ J OUOUOUOO Ο Ο Ο b^dfJULd αοπσ» σ» σ* cn ω σ> <ν m 3Tods3UPR ^ υ a u u a u o u a ΘΛΟαδθΙΙΒΗ o3CTi CTi cØ Οί CM 01 oø 01 eτντ o om u o m m o o w *!·» ωσ»ο3 σ> cø οβ \o oi cø ©ΛΛ^ΤίθΛΛχ.3 U O U O u o u ID u ϋ o o o CVlTlH 0Ϊ ri 10 ri (O H CO Γ0 »H 1/1 3p3AH UO o o o o uo a _ O* ΓΊ 01 r-* in CO 01 ro n a V* 8 auuøqBfos o as o a a a a ca a \/ σισι cm σι σι λ οι σι JO I sCaw uh o o B CJ o w a 2 cacøoaoaoacfioaca (¾ N/ x as ejjmQ I pcauca d ca o ca a do o H 0_ S OIOIH 01 COfll N Ol 01 01 ΟΙ σι *P I ;
0) K
A a pftitnog ο o o o o sc σι σι νοσι V—\ tr. auuøqqAix u ο ϋ ο O » "«-/ØV?« * w ^ m / \ ·σ <a o< 03 ^ ^ ^ ·<3· ·μ· -¾1 -μ·
JvO> * * *«%*»* % * S44 oo ooooo o o C 3j s ? -p +> -p * * -p * 5 (OS) B «I 8 ® S S 0> ft)
“•jj OP 0 0 P P P P O P
ft ft ft ft ft ft ft ft a ft
D
s
CO
"* « · a « 8 ip
. CM
CO
33 SB EC a (B
P
«Η
IB
•P
, a a a ·σ
•iB
ft
P
H (U
^ a a o p W φ w <d rO j-3 a h ft *
03 O O
162 149343
snaadio o CD CD ο CD o CD CD
m σι co η π vo (s
BTSSBD O O O CD O CD O CD O
σι σι η «ο* Hr· in ω οι øxxpojg o O o CD CJ Ο J oa σι σι σι a οι
Baomodi cj cd o cd b cd o cd cd σι σι cn co n οι m σι σι sirexaBurg o cd cj o CD cj ΰ u
1 · CM 00 rH CO CM Η «O' CM
aocodsatreH o o 8 ocd q cd q b o ca cm σ> r-ι fo ror- n co "i sth oh o cd w urn <aos η oi 4 σνσι θλδβτϊθδΑτJ O CD a 3 g a ° „ 3ρθλη &§§ a s a ° n a * o U\ ,2v auuøcreCos OCDB BCD BCD O CD 8 euu^BLuj, vo σι σι η σι rom mcnoi
eCew OH B O CD B O CD
Pi 5 S· K . « 3 σί H 00 S H 00 ά i
H s ρττηη- OB B CD OCDBCD
H O s o u os σι co r* n co n p ^ οΝ c- pintnog o : & S $ 8 wv/ auuøqq&ci o ; ® ® g g / \ 0) ^ i m\ 'p. oj a* pi Dt Æ "3* ^ ; O O -O? C \ , * » , * * '*
ΜΟ» O O CM CM O O
S X
Ή
π) σι +> P P
Æd ton co » ίο»
0) ·Μ OM O M QM
B "-I Pi Pi Pi Pi Pi Pi
O
O. -r· 8 B
(¾ 8 O
m μ η B
B ® o
fl* pJ
«og « ro , ps u as fc 163 149343 srusdAo co § 8 ° 8 o BTSS^ 8 8 8 8 8:8 8 øjjpoig §> 8 8 8 8 8
Beomodx ^ 8 8 8 8 8 8 ΞΙΙΒΛθβυτ,ί 8 8 8° ° ° ° aaodseuBH 8 8 * 8 h 8 8 __.τ o o w o wo o STH ιλ σ> ca p» ca r» >a θΧΛΒΧρΛΑχ,ί u O O O O o CD 00 CM 1Λ CJ o o o o o o
ΘΡΘΛΗ H (N 1/1 H
°v a ^ suaøqeCos 88*8 88 co 88 * K JOT sc™ = cjB»agag ά b H o - § Baana dowo bubo h°"V ^(^«NrHHtoin <1> m I 2 H o* r- Pinniog o o υ a ο o o in at ic οι (η n w <i m \θ)^ suuøqqA^ u O ago gOg / uvk ..
οί a r§ nj O'Λ ·ς)< ττ -tf -31 Ο Ο d \ ·. » * * «. *
«θ' Ο ΟΟ Ο CM CM
S Μ I
Λ θ' +) 4-1 4>
Λ β ω ftj οι fB ω W
Ο-Η ο ^ 0 Μ 0 Μ ® *-· a a a a a a t*··, a a a a ^ o a m n a w a o o m h a a a o a a a υ
™ -4 r-i H
a ο o u 164 149343 sioectfD og O o o o
ETSSBD ^ V O O O
øajpoaa £ g å S
Bøoraodi o o o u o s3n?irofitiT j O O ec cj o o
S^BJeDUL^ ^ pg CN KO CM CO
saodssuøH S “ ^ & §
otvt C9 EC O W
®fra VO 00 O o3 θαΑΒίϊθΛΛ-Μ ° ° S § øpøAH ° s S *ra tT 8 øuuøqBCos tf § g ^ * w [Qj sf^W S h co & σ! «¥ x i BTTtin a o d u o o h a κ-1-t.uu ^ m η σι η σι
Z
Η O : O
O I
•9 S ητηπιοσ O O O U
(3 z pqnnroa m σι oo σι
ti CM
O r·« ω a >—/ øuuøqqAax & $ g o? / \ ttl / irV\ 'O (T5 a a σιΛ o o ^ ^ G ^‘N * W % %
B O' CM CM O O
S X
5 ^ 4J -M
2 o> m a w«
SS O M OM
0) ·Η n. O, n, Di ffl i-l . ” t" « a a
'•O, i—I H
a o o a o a ^a » «
P5 O U
165 149343 sn^dXo oouo ogo ooo
BTSSB3 St St ' Si % S SS
øijpo^a o ο ο ο υ »
eaoraodi o O g « u O
aaodsauBH $> ® S g & g
«=-rw ϋ Ο H U Ο Η O CD W
s>® vS σ> =3 irjo^eø ^ σ> «a
a tapusaAt j U O S3 CP OS CP CP
θΛΑ^Η^ΛΛ^,ϋ σι η σι in σι
3D 9ATT U CD S O S O CP CP
in cn cn h cvjco ^ co fn atitidScrcCoc! O CD S U C3 S3 Ο CD ffi co a 3uuvoqeLOb ιρσισι ^σισι m cn σι
s O
o* o
-r™ OS OCPCP O S CD
\f\\ slbw <* σι m σι cn cn σι σι ά I ρττηπ Ο Η D C5 33 D U æ η S κΛΛπα os ο3 ιη σι σι m σι σι 3 Η 0=0 (D I _ Λ S ηττιτηο(τ Ο CP Ο Ο Ιο 2 pxuuioa co σι σι σι
É* CN
\-/ auuiiqqA^ & & & / \ α> «θ’ ' ιη\ Ό «1 03 Ρ3 »Λ ^ «a· C V.» ** ^ «.% * * «Οι O O O O O o S »i<i 4i c
18 » +) 4J 4J
G f3 Bl« 01« 01«
01 -H OH OH OH
WH ftft ft ft ftft 33 33 33 3! vo ro
03 33 33 H
o m U1 03 33 33 33 ΊΤ, Γ0 33 33 33 33
O
ro
:*> H B H
03 Cl O M
166 149343 srursdÅo S m S ° oo o cj O o o o btssbq σι σι σι σι σι σι ø^jpoag ο ο ο ο ο ο Ο m σι σι cø σι a οι
BSOUlodx α CD Ο Ο CD U CD
m σι σι <ø σι σι σι
S^reaøfiUTJ CJ CD CD Ο EC Ο CD CJ CD CD
cm σι r~ "ϊ > η οι cm r~
ØECOdsØCTEH CJ SO O SO O CD SO
σι σι oa σι in σι σι
SfH CJ Η Ο CD SO Ο CD SO
σι oa moioø inoo<ø øXft.BIJØAÅTd CJ CD CJ 60 ' CJ SO CD CJ 0 ϊ σι n σι σι σι co h r-
øpøAH CD SO CD SO CD SO
σ> σι σι σι oo σ> m S øuuøqeCog ocdso ϋ so ocdso g g ιησισι σισι ιησισι
[O] sCbw o bo oh CD CD
c3 c8 tø cø σι σι ά i f
H S -BJOna D CD SO D CD SO CD CD
H ο - n . σι σι σι in οι o3 σισι ω ι Λ so S &oi pinraog o o o cd ^ q ^L σι σι co σι w %; \ / øuuøqqAjtx o o y / 0) 3* ' Ό i« pi OS qi Æ
CO \ Ό'Ό' O O MT MT
« O *. ^ ^ κ S ΟΟ CM CM ΟΟ * é β ιϋ σ> +ι +> +> Λ c to « co« to« ω ·Ί on on on (S’-· SC Oh HP. HP,
'"V, 30 H . SO
PS O
o
Ό ro Η H
« so cj a
CJ
in b SO SO
PS
PS SJ -I so
CJ
o O m
m n r-ι SO
« SO ϋ CJ
__U____ 167 149343 snaradfo o a o o o w σι »a cm σι oo ta BTSseo o o o o o o ” σι oo "S' ØXrpOitg o o o o o o o o
Jlr “ og σι ιησιΜ ιί) οι σι
Haomodi o o uo o y o o ca σι oj r' t— , « σι σι
SOTBjaÉUT^ o a o O O O
1 · σι σι οι in cm ^ sBiodsrauBH o a o a y o a o o σι σι noo moo cm oo in
STH Ο Ο a O 03 Ο O
in oo « u1 σι θαΛΒΠΘΛΛτ,Γ ο Ο Ο Ο Ο Ο Ο
1 00 Μ (D
9ΡΘΛΗ Ο Η Ο CD Ο ο * π co 03 μ ιη ρΓ ff euuøqBCos OM « g £ · S- S $ loj sfBW ssssssss *¥ .
h § «“O S g® SS SS s S
0=0 r-i I
o a
*S S DTtlUIOiT O O O M O O O
nj cm y Lniuua vo ej, cm 'i co m σι Η O Γ» ^K-VøC?« OTUØqqAitX oo OOg & g £ / \ O) •cf / 1ΛΝ Ί3 <8 M« tJiÆ >ςΐ··^* ^ -ϊΐ· ^ c3 v -. » · ~
g DI O O O O O O
>0 c
18 σι +> 4J 4J
Λ C 03 i« W » W « ω·Η o u o n o n CQ r-l d,' P, p, ft ft ft tv, en
03 a fe H
O O
10
« Μ Μ M
m H
M 03 ft O
>8· 03 a a a;
cn H a H
« O O
168 U9343 ~r o cd cd u o stiJraaAo m σι σι cø r- cd CD o o o btssbo ίο σι σι ιο σι
. O CD CD OH
øxjpo:rg m σι σι σι «3
J CD CD Ο CD
βθ οπιοαχ σι σι oø σι S^TBJSSUTJ ο cd cd o cd 1 ' η σι σι øIodssUBH Ο Ο Ο Ο S3 σι ο) σι S-CH Ο CD Η CD Ο Η η σι σι σι in cø
ΘΧΛΗΠΘλΑτ,Χ Ο CD CD Ο CD
η L in ιο η >
ΘΡΘΛΗ Ο CD Ο Ο Ο CD
r in ιο rH i-η ιο η ™ ® suuøqBCog Η cd η ο a β υ ΰ n σι σι . σι σι
Ον g O
Tor sfEW S ijg § 8S
Λ
II
g S ΈΧΧΐΐα « O O U O D ffi h o “ U rocy> H co G\ m <J\
HI
I K , PXnraoa o g o o pi
auuØqqAxx U CD H O
^ / in\ <d
Pi ps US
σ>Λ v? ^ 'a· c \ .. » „ g σι ο ο ο o
TJ
(3 +j 4J
2 S’ in fti in fti S 5 - o n o n jg ^ Η Η P. Λ
Ρ» nP
pi υ a
ID
p! a a
w „P
ps u a ^ ® a -«σι <Ό "’n, a fe
« U O
169 U9343 siurad/fø g g og««
Btsseo u o o o o h * ^ σ» σ> σ> σ* σι cø ώ.Χ3!ΌΟ.ΐ$ϊ ϋ C3 ϋ CJ Μ Ο v'Ajpo^a ^ ^ σ^ ο3 oa σι Bøomodi ο ο g ο ο ο sxBaefiuxa g g g g g § aaodssuBH & g & g g ®
CTW C5 Ο Η UUHH
».La co ίο ο3 co σ» <s oø θΧΛΠΙΘΛΛΤί g g g “ ΘΡΘΔΗ g g g g aT I auuøqefos g g g g g g
W— Γ·ρτ«τ ' CJ « U U U M O
SWBW oa ca σι σι n ca σι ρ$ i *
2 S DTim U W CJ CJ W W
H Q „Q BJC-IltQ o3 φ o3 cø 08
H ’ T
<d ώ I ^ pinmog g g g w Pi ^ /~ZT\ ^ suuøqqÅxs g g g *—\Q/—w
K « O O ON OM O
g *i
S σι +» -P -M
2? «1 S3 ø 0) «3 M (3
•m.S O Η O O Μ P M
ri P< & ft li Λ ft ft ,
pN. «-I
Pi O H
^pj ffl ffl %; æ w '‘‘pi æ «
N
ro rj 2 pi o_[_a_ 170 149343
snzødfo : & £2 g ° S ° S
oTgcco O O O Ο B Ο Ο Ο O
m σι σι n η σι η in σι
Λττη__σ O O OO S3 O O O
ø*Jpo.*H σι ro σι in σι σι
Beotnodx U O B O O O O
Sif&rafitiT.i g n ^ ° S3 n øaodseuHH g 8 en “ S ot es·™· o o h o a o a = J-α. m σι «a σι σι in σι θζλβ^θλΛτ^ ^ ^ Ο Ο ο ο ηη3ΛΠ ο ο ο ο ο ο θρθΛΗ ι—ι ιη η ίο
χ 8 SUUØqBfoS 8 § ® CM CO OT OTOTOT
V^sy
W SCBH o’SB EB OOOOO
I «οι σι cm ot in η σι ^ * η a3 ^ 0=0 ·ε^^σ æ o o o o eb o α)Β σι OT r- <n cm r» A 3
10 CM
Β ι-~ w m pinmoa ο a ο a ο ο ο Β ι β ν in σι ro co ό· σι Ο auuøqq&tx eb q ο a o ο cm σι σι η ιη σι a ιη 1 0) 05 Ό (0 01Α Ό* Ό* 00 .00 ϊΒ\ · * * » * *
Β θ' Ο Ο CM CM CM CM
s a . -i ϋ
Π) 01 4J +J 4J
AC id w m aj ω fti ω-r) ο m o n o n B H (¾ Ot CM ft 1¾ Pi ά ii x in raw EB η n cm a a o o o a a a a in « a a a <3· a a a a ro rn H a a o a o 171 149343 sturadXo u u w ο w oo oo λ x °3
BTSSBO o o O a O
m <j\ cm γ- ov øaipojcg . 03 o o o ¢3- !
. <-4 I" O' 00 OV
Bsotnodj o O u o 0 ! cm oo σν σι ον ssBaafiux,i u es u 0 o CM LD ^ O' 00 aaodseuEB o O U u a a oo ω co m σι ov .
sth o O w U O W
CM X o3 OO 00 03 .
3XABV3AÅT£ O 0 O U
^ oo oo in oo
θρθΛΗ 0 U O CD
oo on cm ov 00 n euuøqsCog Ο Ο a u O ffl [x; g · cm oo oo co σν ov (31 sCbw 0 0 O P 0 0 · rH ov ov cm ov ov; Γ i h a Bjma u b ο ο ό 0 a 0=8 cm co h ov cm x ov I—{ 03 Q) S * ns o* pinuiog 0 0 ο Ω 0 - in οι cNinov οι», i a suuøqqi^I o o x u o x I I oo ov co on σν vo «i „ ΙΩ Ti ro
Oj tn jo 0 0-0 0· C \ *. - * -
flj tJI CM CM CM CM
S
T·}
§ Cn -P -P
ja C ca W to -¾
® -H O MOP
r h a a a ft o i a .
ο υ
C* CM
ix a ~ ro oo 0 33 1 s ^Pi S3 S3 / 10
Pi S3 S3
Pi S3 w m
Pi S3 S3 172 149343 snxectfo S £ S S S g BTSSBO ^ g o=) 00 ^ øagpojtg & § · S S - .
saourodi & S o? S ' sjfBjafiuT.j o o o u ro ld o\ in
BaodSBUBH in S σν S c3 cn uow υ cd w »TH in σ> c3 ro oo og
^ΤΛΜΤΤ^Λ rT y CD CJ CD CD CD
.ΒΧΛΗΙίθΛΔχ,ί m H CO CO CO
„ CD 03 CD CD
ΒρθΑΗ 04 σι lo o\ ro jTj v* & auuøqsCos u a u a \z\.y <n cn xn σι
CQ Jw-J sCbk O U ffl D O U
.¾ ποιοι iooiji
Hl 7} o-l vxxaa o a a u o a X u - g cm cn σ\ h co φ *3 a
Eh cm - 8 ^ PTnraoa g« g g {Of euuØqqAox go o in I ø « « %% O o O o
« ^ ™ N CM CM
S X
1 g1 '««'«« an SS SS
É i
« aT
ro ro
S3 U
S il %; S3 » %; η a as « ro ro ^ ffl ffl %s [S I o__ 173 U9343 sncrødÅo υ w o « o ø o σι oa σι =a cm σι <o
BtSSEO O O O O o o ‘ ra σι ra σι σι ra
ØCTipcug o o u o o O
σι σι σι cn ram saoniodi u o ø u ø ø o o x mrara m ra σι oa σι sirejsBirr.i o ø ø o ø ø ø o o ^ c'jmf' ,-h m η Ό1 r- m a_XOClS3lIt?H 0 « M S o o 0 H i? m o\ οι loram STH O 0 H ØØ« ØØ« •a m σι oa m ra ca vo ra oa θΧΛΗτίθΛΑτ,ί ^ LVA N VO CO H CO Η Ά h
ΘΤΟΘΛΤΤ O O « O « O O O D
Ρσ a Ηνοσι to cm ra h mb ro auuøqeCos 0 0« u s 0 « ►g oou^slus cm σι σι σι σι σι σι x o ,, ΤθΓ sFm : S S 1¾ 8 S S § 8 H tH Døw do« uøffl _. S βΛ^,ιια in σι σι cm σι σι cm ra σι ω O : ø
SS
S cm ητηπιοη ØØ 0 0 0 0 q01 P L^uiua. vo σι m σι ro σι ω i r'Q'ptf auuøqqÅ^i g $ 0 0 ra / N/ Φ ci' V ιϋ _ _u M wi5 O’ op o1 o* o· C2 V ^ ^ s ^ ^ tå qi O o o o o S .* i Ή r* C? ' W 8» Μ M M Sj
<j}.H O >M 0 >M 0 !M
CQ H & A< fli ft ft ft
I I
m CN CN
* n ns 8 8 J, ro ro «
« « CM
0 0 O
a a o
w (O
a ø o ro ro fo h a a a u ø ø 174 149343
sruad/fo o o o o o w CD
exssBT o o o o cd o cd o cd o K· SBJ σι <n tn co m r» tn co ιο ύχτΌοχα uoo o o cd cd 00 n 00 Ol 10 O) in
BsomodT w cd o o o o *· «τι σι οι οι σι <n
S5rB:fSfiu-i: S 000(5 ' U CD O O
sjiB^auid m r-i r-ι η- !π n m
sjodsatlBP OB B B OBOO
e^oossuBH σ,σι σισι μ σι n to
STV CD O [S O CD H O CD H
-a Γ~ m °3 ^(^03 Ol Γ- o3 θ^ΒΧίθΔΑΐί # $ o? æ ° ^
ΘΡ9ΛΗ S $ S S $ S
emicicreCotj CD B B OCDB MW® m 9uu(flqBL.os trirroi m σι σι rococo
B
Xn. O
sCbh opo u o CD B CD
jljl oo in σι σι r-ι σι oo σι
^ οττηπ CD D B D CD O CD CD CD
jJ, jjj BZItlCI oun Ol (J 01 ri 00 O* O' H _ 3
® ^ PTranoa g ^ § $ S
(B O
^ CQ
euuøqqÅ^I S å “ en
JsT
OS DlXJ ^ ^ ^
OO OO OO
S X 1 g
/rt hi +J (J 4J
J2q 0) R) OlSj W fij
m .¾ OH OH OH
ΡΟΗ Οι Οι Οι Οι Pi Pi
χ O O O
Λ in in in
B m B
(N CN CN
O O O
Φ« K 3 3 "“3 3" O B 0 175 , U9343 snaædÆo ø ø u o o u o o IT) CM CM σι H Kl
Bjsseo ooo o o o u o cm r-· σι incncnH cm øjcjpcug o o . u o a o « σι oa σι σ> æ eaotiiodx n o o o K o o oa σι oa σι η σι co s^eaafitrrg o o ooo o
CM
„ *_ b ose ubo o o ojcoasouen σι cm σι cm r~ co
u h o o w o B
stg m S cn σι oa m d'
= o O U O o O
CM CM rH n
O O O O O O
θρθΔΗ n cm η ^
. - UB BOSBOB
ouuøqefos σι σι in σι σι cmcti cm
Vzv/
U O BOB O
U s Cejj σι σι σι σι h ID ^ A J, H 2 escxna BOO DOO o o O-o oi cn oc οΜσισιοο cm r-ι “a ω s I §* p™ 8 S SS a S S '
jojo} g « S 2 S S
ω 'tf'cr ^ «s >or £ o o o o o o a .« σ> c
•H
irt -P -P -P
c ω dj w at cn 8
& OM O Μ 0 M
jj BP! B PM B B
dl m
O
n ro n
N B B B
tN U U U
O O
så η η n
* B B B
u u u 176 149343 snxadÅo Jjgg § S hco§
B-TSSBO gnu O & 3 ft S
øajpojg g g & hS S“ “ ,
Bsonrodi g g g h * S § m suBJsfiux^ 3 g g § ° c3 “
ø3:odS3UBH O O O O CD CD
OS rd H rd <N
STS H u o O O CD
tø t" ro fv & σν BXAmiBAÅJ^ g ° ° Cd ro 3Ρ3ΛΗ g g g ° ° Cd
BuuøqBpos g g g & « & * co
X N
r^Tr „rnr, CD J3 CD CJ CD CD CD O CD CD
I Q I SLBU <J| H OV rd η H ID rd ^ VO
> I ® BIJtnCT o tj U O CD 60 S - o »S <n H « N ΓΟ r+ eb .
H S
S ™ Pltratoa- o o u os u o *§ o oj σ\ in Μη Γοσι
tzr\ auuøqq&rx a x tø x u ϋ ϋ X
^ tøvo mvor·* rd ro vo -< » \ Ό (0 °°Λ 21 ^ o o o o o o
tt H ^s. k k h * % K
•ftjo'-.OaC'ICNJCMCNlCM
*ϋ
G 4J 4J 4J
•S? w æ ω æ tn »
•S5 OidOHOH
$ £ Pt P< Λ ft Ot Pt .Ί o o N ro ro ro ao s aa CJ o o o o .. ro ro ro x 60 60 ao CJ 0 cj
/V\ t—I r—I
60 o u 177 149343 —
,-. U CD U CD CD
snxadAo σι co id m μ cj cd cj ο cj bjssbd r- σι «5 σ> σι øiipojce o cd cd υ cd ir «οι m σι σι saomodi o cd o cd σι σι oa σι SDreasfiuT.a o o cd o cd o
^ ’ Vfl HIO MIDH
saodsøuBH cj M o ® o cd u a Μ σι coco σι σι ^
STH CJ H CJ CD
·α σι <=8 σι co
øDTveqaAÅi.H CD O
N ΘΡΘΛΗ O 0 CD 0
JOJ auuøqeCog cj § cj CD
*T* sCBW ω CJ CD U CD
S3 3· ” cm cn σι σ* * o=| * ^ e«na § §
i—I O
Q) 10
§ / p-rnnxoa CJ CD O CD
Εί ρτ< r L “ οο co t'· σι =7 auuøqq&cs ® g g g °°« ω
Ό (B
Oi A >y ^ β \ * - * (H tn o o-oo a a
Cn a •ri r-l 4J +j
Ό tn «j w (B
ti Ο Η 0 M
jjj ft ft ft ft <3 « o o ro ro tso 03 a ϋ u o X n co 60 a
CJ CJ
co a a a 178 149343 sruracLfo oh o o o in ca cm αο σι
ETSSBD ϋ Ο U O
• CM eo CM r> øjjpojcg ο ο ο o o m «j ιησι oo
ΒΘΟΠΙΟίϊΤ U Ο Ο O
^ iji o3 σ» S^aSÉUT^ o o o o aatodssueH; ο Ο u o STH Ο Ο ο B5 ·α ·ςρ cm σι θΧΛΡηθΔλτ,ϊ ο ο ο ο apaAH; ο ο ο ο øuuøcrcCoq ο ο ffi ffl ο te euu^ei-us ^ 00 00 CM in (Π
X N
x lOT s^w ° a s s * aV5 H ‘
H pTimCT Ο Ο Ο O
-I g B-IJ.IIU cm CM in in
0) 0=0 β H
ra a ft m DTnniosr ο Ο ο o
O U p|Hiuuu. VD <y, CM
W / w w auuøqqA^i « cm oo 5 rM O'«
Ο 5>Λ · Μ1 ·Μ* ·Μ* MT
g n % % I Cl o o o o
Cl c •Η +) +1 h in » cn æ 'S o n o n jjj ft ft ft ft a 0) n o o
P0 CO
N S S3
U O
O
m cn ro x aa æ o u 179 149343 sturedJo g w u g o o BT*™D å g å S SS § øxFPcug υ o υ o υν g
^eouiodi o g au uu O
STiPjafiiiTi O Si O O S3 O O O
b^eaeou τ& w g ro co σι σι π σ\ 9Jrocfs9tit?ti O 53 O S3 53 O S3 oaauto^ueH S σι <o σ\ σι « σι
ct\t O O W O O W O O W
®T« ^ OT 03 CO OT cS tn 03
— MAOTSAÅTtf O O o o O O O O O O
+ BJAeqSAAXtJ CVJLO CM OT Γ0 CN CO CO CO Γ* έ •anaATJ o O O O O O S3 apsAH h oo σι in r-* σι σι ro ® λττττΛγττ»Γλο O « O ffl O O S3 O BUuøqeLOS ^ ^ σι σι m co σι lOi sc«w s * s & s * zy^ X s Bjjnrr DOW D S3 » U 3 h s tf-i-uiu coo>«ø ro σι σι σι σι 0=0 η ι α> 53 7* Λ I >1 nTnmna Ο Ο Ο Ο Ο ι3 cm pxnraog ^ m σι m σι ^ ο 03
|^/ suuøqq&rx $ g S S S oo S
'plu «tf <3 «d« O O
Gi »C * ^ * ^ * w
£ ^ O O O O ' d N
TO O*
S X
B1 •ri
pH
o +j -P *> S η H m ta οι μ 5 o μ o μ o m •S ft ft ft ft ft ft m
ro O
..SS ro ro
* 8 SS
cF
PS s S3 Z
ro
d r-l H SS
PS O O O
o 180 149343
Tabel IX-Z - Sammenligningsforsøg ro m 5 a w 00 u O ro a o o s o . ToT o tn a^a · 01
I ·& I «L
am am a -π a ·η ίο o = u o = u 1U a tu c a o) c a ω ο» a maj <nj r-t m μ h tn r-joem i-η o o) i—i ow-do) Oca Ό tu \ / co \ 7 go /—\ -h S r \ ή fi
© H © H
v—/ m o »—i m o \ i—i
15 NU
Mængde (kg/ha) 0/4 0/4
Postemergent
Krybbønne 9C 9C
20 Bomuld 9G 8C, 9G
Durra 3C 3ϋ, 9G
Majs 9C 9C
Sojabønne 7G 3C, 9G
Hvede 7C 7G
Flyvehavre 7C 5G
Ris 9C 9C
Hanespore IOC 9C
25 Fingeraks 5C 2H, 6G
Ipomoea 9C 10C
Brodfrø IOC 9C
Cassia IOC 9C
Cyperus 9C 9C
Praemergent
on Durra IC/ 8G 1C, 9G
Majs IC, 9G 9G
Sojabønne 9G 9H
Hvede 1C, 7G 2H, 8G
Flyvehavre 2C, 6G 8G
Ris 10E 10E
Hanespore 2C 9H
Fingeraks 2C, 6G 2C, 8G
35 Ipomoea 9G 9G
Brodfrø 9G 9G
Cassia 9G 9G
Cyperus 7G 1C, 9G
o 181 149363
Tabel IX-Z (forsat) 00
CO
r~ cm ·
H
CO CM
BJ H
U
5 ro MM
M CO U G
OM Η M
O U O S +> ')of» ΊδΓ j 3 32
I S. I Μ OG
a ·<η a—u «η α> ίο a ·η o = y cm -H+j o - u m ~ 5 bog a ro ο a a to <d ro cm M w CO CM HU) a o u h* MO ο h u cq o m U W 13 O \ / Ό 13
\ / G Ό )-V G G
V-( Ή β /^-nX *5 / λ \ Λ Ή \ λ ΛΗ (Ο) μ m· \ / ^η / ο a '—‘ ο Ο V—/ IH ο, *Η Χ> Mængde (kg/ha) 0*4 0/4
Postemerqent
Krybbønne 90 5C
20 Bomuld 9C 8C
Durra 9U, 9G O
Majs 10C 0
Sojabønne 9C 90
Hvede 9C 5C
Flyvehavre 20, 9G 5C
Ris 6C, 9G 6C
25 Hanespore 10C 8C
Fingeraks 8C 3C
Ipomoea 9C 10C
Brodfrø 90 70
Cassia 10C 50
Cyperus 90 .0
Præemergent
00 Durra IC* 9G 1C
Majs 10E 1C
Sojabønne 9H 7C
Hvede 9 G 9C
Flyvehavre 1C, 9G 10C
Ris 10E 50
Hanespore 9H 100 35 Fingeraks 1C, 9G 50
Ipomoea 10E 10C
Brodfrø 9G 10C
Cassia 9G 100
Cyperus 9G O
o 182 149363
Forbindelsernes anvendelse til selektiv ukrudtsbekæmpelse i hvede illustreres i nedenstående fire væksthusforsøg (test A, B, C og D).
5 Test A
To flade plastløgbakker med en diameter på 25 cm fyldes med gødet og kalkbehandlet Fallsington sandholdig lerjord. En bakke tilsåes med majs, durra og forskellige græsukrudtsarter. Den anden bakke tilsåes med sojabønne, Cyperus ro-10 tundus og forskellige bredbladede ukrudtsarter. Der anvendes følgende græsukrudtsarter og bredbladede ukrudtsarters Fingeraks (Digitaria sanguinalis), hanespore (Echinochloa crusgalli), flyvehavre (Avena fatua), Sorghum halepense, Setaria faberii,
Poa pratensis, Bromus secalinus, Brassica arvensis, Xanthium 15 pennsylvanicum, Amaranthus retroflexus, Aeschynomene virginica,
Ipomoea hederacea, Cassia tora, Sida spinosa, Abutilon theophra-sti og Datura stramonium. Endvidere fyldes to papbægre med en diamter på 12,5 cm med behandlet jord. Det ene tilsåes med ris og hvede, og det andet med sukkerroe. De fire beholdere behand-20 ies præemergent, dvs. forbindelserne.sprøjtes på jordoverfladen inden spiring af frøene.
28 dage efter behandlingen bedømmes planterne. De fremkomne resultater er summarisk anført i tabel X. Det skal bemærkes, at hvede har større tolerance over for forsøgsforbin-25 delserne end størsteparten af ukrudtsarterne. 1 35 183 U9343 sc os υ ο aoatcaxirns ο a ο a ο ο ο ο a g o c- cd cd h cd cd σι Η m øpaAH ο $ ^ Ο - § Ο $8 $ # ο a a a «.ο a a « · ο ο STH co co o oo o <d <d g 5 (¾ t-
ιΗ H Ή rH
auuøqeCos 0¾ 0 as 3« 0 0 a 0 0 a 0 a 0 a t--r~ cd cd cd co cd co co ows · co m co co raciTuotnBJ^s t3 u Μ ø o 0 u f2 § 8 8 S § *« 00 m 0010
•RSBcnidoatR ggSoS g | % S
uoxTq.nqv u η η h >-1 h
Bsouxds bpts m S ao ® § S § S S % § *TSS*° ^ ^ ° ^ ” § § & 8 ssoraodi ø a u a 0 oa u oa 0 oa « r-K ocDt-cotDæcocococoir
M , H
0 Boxu-cbJTA 0 0 a y a 0 0 ? auamou&psaY ο m 3 1 η η η η h ° Ϊ snpwvox snaadfc) 0 a snxaTi uuauuyayy c 0000000 go nj -oxq.aa εηψμΐΒΧΒίαγ η η.-ιηηηηηη U) 0 ranoxuBA ω a uta 00a oa oa oa g g +> -X^suuad amTcpniBJf 0 m co jz> co t- to co m r>-m coco ^
CD
q uiHtjaoa on •H SJSUSA^B BOTSSBJg 0 g § S R I 9 R 9 9 h scbw § I § §
(fl I—1 Μ Γ-1 r—I J—J I—I
x * snujxBoas snuicag o § ao a o g g g g g h a sxsua^Bxd Bog ø a g a g a § a o ø § h TTjcaqBj BUiB^as ø a a o a a o * S o £<u ..-13-.-1---- q ojm co coin cd 3 Ή asuadaTBu ratniBxos oaoa bob a oa § $ g m 1 n ^ co in co in r-r-r-· co O'» o\
> auii ^uOBOUOO
a aaABtiaAATg o oa O O $ m mm u- m . vo m nj n L m (" m cm w .„„a aoaa * aoooo a Bxma OB § ffi σί & ® Q 2 r^n-co^
φ Co in r-i f-i I—J
M axodsauBH o oa a o a a g g ou ο (U mocoooma) h § «vpjaBtiTs- o o aoaoa a a uooy g s^BxaouTg Ν ^ ææmcoa o cd it n n ^
M H
a -rtojco m mco cm m O cm g ΟιΛ o cm o o h cm m h m W 0000000 00 S Λ! mm m m a a am a m 00 u a y a ^ Vq< a a 1 z · a § <u 0 s ώ o:u i
JO 1 ' 0 - V
h a a j,
0) Z a S
^ I I , ? a cm cm i •h O m O 01 J3 ui a ω o m 1 y 1 rj *? 2 nj® ® c> __lo·'______^____ 184 149363
eoæraapins g g g g . S S S
H
apaAH ° S o o o o o
STO 33 ffl OM ffl OM OM OM
53 ·α o o mm o oo co <n & & &
i—i iH rH
atraøcreCocf o o om o omomom SUUVI4KLU!, ^ æ r— LT> (X) (JUJ1 OHO 0101
intlTUOniEjq.S y O. O O OMOffiOM
aim^ag r~- co p- co . r- m co lo ol in
TPSa^doatR. ouu OM ϋ ffl Μ M
χιοττ^^Φ? σ\ σ\ o ® ^ o ω 01 °
pSOTITtTs “ΡηΤΟ CD O U U O EGWW
y&uuiu& ϊο <S\ G\ O O O 0\ OD O
tH *—I «—I rH
T?.TOtl T^TSSIS^ CD O O CD CB SC S3 tn ffi
eao4 «i.s>59yj cocoo co co o O c7> O
i—! i—ί i—I iH
panmndT O U CD CD CD EU U ED U S3 Έθοιασαχ g 0 ω ^ co lo co lo co ud
r—1 H
^CyZHT&XTL· HH O U Μ Μ M
auamoiiAipsav 2 S ^ ° S ^ 3 Ή snptm^oa snaadÅD oho o h omomh 0 m co m r'oiomr^mo
n HH
ø snxatj o o o o Μ M ffl
H -oxq.ax snq^uajamv S3 SS S S S
+>
Ό mnOTUBA OM O O OM OM o o O
§ -pfeuuad mrnrtRuex 00 ^ ^ t-nt-u! vo cn co c STSuøAaa aoTSsajg o o co 8 o o o
O r-1 H i—I i—! <—4 f-I
•p c sCaw OfflM o OM O ffl ffl h coino LDt^muicoco
ω H
h snuTpaoas stunoig O O o o Μ M ffl X <d voco m lo n tn io h h sTSuaq.e;rd ao<i o O O H B B ffl ajofl co σ* m S "'f co co I ø TTaaqej e-rota^as o S O S S S S co 0)
0 asuadapaq nmqfijos S * S co S S* S* S* SS g ajAaqaAÅig SS ° S S S S
C Offl ffl O OM OfflOfflOffl nj «ΐΛπα oo co o m co oo m m r*·* co co ω h & a jodsauaH S*§ SS* S**
M H
ø g S ssfajaBuTj cj o O o o os o b (B inr· lo c-· ro oo m w
Qj 0 Ό nj voin lo in lo cm o
0> Λ o cm o CNJ o H LO
C '--- .. * - *
Rj j3> OO O O OOO
n af1 af° B*1 ffl00 ffl° o 8 8 K β w w i i i ffl B s øg a a
W I I I
H 0=0 0=0 0=0
0 I I I
>0 ffl ffl ffl a a z z
HI I I
X) CM CM CM
H O O O
o in w cn
H IH IH I H
__Ic^f i jjkr 1 & o ] 185 149343
Test B
Plastpotter med en diameter på 25 cm og fyldt med Fallsington sandholdig lerjord tilplantes med sojabønne, bomuld, lucerne, majs, ris, hvede, durra, Abutilon theophra-5 sti, Sesbania exaltata, Cassia tora, Ipomoea sp., Datura stramonium, Xanthium pennsylvanicum, Digitaria sp., Cyperus rotundus, Echinochloa crusgalli, Setaria faberii samt Avena fatua. Ca. 2 1/2 uge efter plantningen sprøjtes de unge planter og den omgivende jord overalt med forsøgsforbindelsen op-10 løst i et ikke-phytotoksisk opløsningsmiddel. 14 dage efter behandlingen sammenlignes alle planterne med ubehandlede kontrolplanter, og der foretages visuel bedømmelse for respons på behandlingen. Resultaterne er anført i den efterfølgende tabel XI.
15 20 25 1 35 186 1A 9 3 Λ 3 0 Ο - CD U CD U CD Ο Ο Ο BXinø m m m m cn m m co oo oo
O O O O O O O
entj.'Bj pusav m ro r- r~ o -rxjaqBj ø ø o ø o o o o o lo m m lo ”3· vo o 0 O O O ø cd ø θρθΛΗ 03 oo 03 rr m •tlieBsn^o ø ø ø o CD o o ø ø M ø w Εοχιροτιτιριχ inojinmo-·^ oo o o m o m 0 O 0 O CD O o o ø cd o ø o snaedAQ m m oo oo o <n m om om om
pH pH pH
QT„ cd o cd o cd o cd o S3 1 sTa moioioimm^1 *3· m sxxeujnfiuBS o ø O o ø om Βτ^Β^,τβτσ «3> οι m ^ ^ „r„„ 0 0 CD O ø U o ø øoovo spBW m co οι (Λ m to co r~ m h umDTUBATAsuuad øø ØO øo Øu øo øø øø οιηονοσνοοσιοσι o co o co omTipurex η h rH η η ,h r-i øø øø øø øø øo o ø οιηονοσνΟΓ'ΟίΓ'Γο m σι uinTuoarejq.s η η h 21 O o CD o
5 ØUCDOØU CD CDU OOl OtS
m ooeo^Tommoooi HrH
^ suiaoni h .h .h
g øu 13 0 (3 0 ISO O O CD O
SS -0000-000000 o r·» o co
* -g Βθοπιοαΐ COWHr-)HH r-3 .H
ή Λ SJ, øøøøøøøøøo øoø •g 12 ρτηιποΗ oooomocooooo o ^ oo £ S ηηηηγΜ r-c * Λ
> ØØØØØOCDØØU CD O CD O
Η ocoor^or~ovoooi or- o co
g BTSSBO H r-3 r-3 rH r-l ,-1 *H
o
ØUØUØO O ØU ØUCDO
exueqsøs o σ> o cn o ^ o o cn o σι o cn
pH pH pH pH pH pH pH
T^seandoeipi øøøuøu øoø o σι o σι o σι ι i o co o
uoxfq.nq'tf r-ι h <-4 η rH
øoøoøucDmcDm øucdu „ οοοοσιοαοοοοοσι o ό o r- auuøqsCog η η η η η η h a> Ό <fl co c3 o lo m co m ΟΛΟ H m O 03 O 03 S \ > ' ' ' ' » *
(BOO O O C O O O
S Λ mm m E as m m D3 m O O » SJ O S3 V .8^8 ^
I I
æ i as S3 g s
0) I S _ I
i 0sV o.i °=v s f i s r« I 2 i
•H -f* lev, M
Λ O O O
ώ cn S m m η o I ( s i o
‘ fgr" ,Jgr“ ,-M
187 149343
UUOSB OOW O
exxna rvmor^ trifles vo a> Ο Ο ο o O o o enqEJ bubav ro νη ro ro xxaaqBj o jj o o o o o
Bxxeqøs ro to r~ m
„rjuo ο ο o O
θρθΛΗ oj η M ro w x-QEJDsnjo ουϋ« oocu u o
Boqqoouxqoa ncsæm vom ^ ω •rr O O U Ο Ο Ό ο Ο srccedAo vo in vo in w 1,1 sxh ο Ο ο ο ο ο ο ' W ro ν'1 STXBUTOÉUBS ο æ Ο Ο Ο Ο -Ex:reqx5xa ο ιη μ Γ) Γ5 m USSU® Ο Ο sCbw rdri* in μ in ™ ro m umoxuBAiAsuusd «μ γ„ ,
umxqquBX SS 1 1 S
g .5 raaxuouiBjqs ^ m o ffl oou o o o ^ h BanqBa vn^or- vo cdcn o·^ o * § o m u m o u o uoo
η λ auxaonq ro m o vo m r'ro g gcM
ffi QJ H r-1 ro S f , o m o m o o o o o ^ T) Bsoniodi co m co ro m m o n< m ^ 2 pxnuioa o to o is o o o o o o o jj ^^ίοΟΓ' vo æro o uo o co
o H HH
ft rnmOtfl U O O O O O
η bxssbo cd in o in ro t'- w co o i'
3 Η H
oa m o o u o u o oo
Bxueqsas ot-' o o c» g r« on gco
n Η H HH Η H
xqspjqdoeqq o o O m U O 0 O
• o t" O CO o m O CO I I
uo-fxqnqy η η η h u a o m o m o « o o oo auuøaECos oift o « o "31 o in o -tf o vo
^ · Η H HH Η H
¢(0010 voift o JQ
CjiiiHin om O ^ e \ - * * ' _r (B D> O O O O O ° s a: ro ro til ro ro co 33 f*> o ^ es is sy s >§r“ 8τ^γ i@r
I I I
O) 'f I
010=0 0:0 0:0
HI I I
φ 9Q S 03
VS S S
Cl I I
Η Μ Μ M
Λ O O O _ sj w m ro w ro
O | rH r-ί I H JC I >B
\^r 'ψ ro tu o 149343 188 mu u a o o o o o o o exjncr r-· m ra r~ ro ra r~ o <n ve ra
mEJ Έ113ΛΜ g® gg ° O O O O
TT^SCI®3 ω 0 oo-oo BTJCH^aS o CM ”3· ro 00 O o o o o o θρθΛΗ O ^ C' •pxXBfisnjco oa: o S3 o ou oo oæ oo TOiqoouxitoa or-co^) comoom^io^m ^ o O m υ υ υ υ o o o o o suxaaAD cn r^m Cooot^m in« con
r-i H
o
StH ffi 33 O O O O ΈΓ „ ^ ro sxT^uxn6ires _ ου ου
Ϋ L Om O O O <3<oiVOCN
BTJCKqXDTa o ^ ro _ γ>-ιγτ OffiOffi O O O o o o o SL^W t^io co in co m ro in^3*vo ranoxu«ATAsuuad o υ o υ ου i umxqqirex ° < o r- o σ* i cm amxuoure^s ^ m e? eb υο ου ου ου ου
Hxnq.ea co ίο ο δ cMcoovsinoic^cjcom οί offloca ο ουο ο ου C aujaon'i m ro ο r- m oomr^ co r** co
•Η H
£* rø - OK O EC oooooooooo c Eøomoai ra ra o r- ooo ora ^ co o m o m
H (O r-i i—I fi rM r—I
Jj φ O 93 O IS OCJOOO OOOO
« a PXtimoa om ram o ^ ora τ raro om PH I Η Η ι-1 Ό
(0 Ο S3 Ο 03 Ο Ο Ο U Ο OUOO
*-ί Ο’^’ΟΓ' om ο > ^ m co ra co Λ HXSSBO r-l r-1 Η 1-1 Ν Έ 93 S3 Ο S3 Ο ΟΟΟΟΟΟΟΟ 0 ora rar-· ο ora ora ora ora h5 BTUEqsas H hhh.-i.-i
XqsBaqdosqq osioss ο ο ouooou uoxxqnqV 01001-- 2 2 srcviraraoro
003 O O 093 003 OO OO OO
auuøqeCos 2^ 2 h S1^ 2^ ° ^
<D
•a ic cs o ra vo
ra .c h m η η· h ro M
W ra Ο Ο Η Η H ι-H 1-1
S X
ra SB ra ra ra ray S3 S3 S3 03 ο, υ u „ 8wu W >61
Z-J^Z
It I
33 33 S3 f f f <U 0=0 0=0 0=0 to i i i .-1 S3 S3 S3
jU S3 Z Z
Ό I I I
a CM CO CO
•Η Ο-ra Ο O
Λ w os n ω h w
m i y 93 i o I
' Jgr ϊ§> O 93 189 149343
Oucdo o o o as o w ΒΛΛηα CX) 8 O ΙΟ oo i£> vomoco Η ο ο ra ο ο ο ο enqej susav co ω ν cm ο ττ^3 0 ο ο ο ο BTjnnas S ro ro £ g
rg ro O O O O
θρθΛΗ m ro cm r=- ro pTIBfistuco oæou o o o o oo TOtiiooirnpa æcN«jrvj ooooo gvo
rn rg OO OOO
snjiedAO cnS o o m ιλογ" ro Η Η c™ oooo o o o o o y sTa co cm ro ro Orogm ^
sxTBUTnÉUBS
Βτ^τβτα o o S ra 8 o o o sCew oooo o o o o O oo co W CO CM 10 CO ΜΊ O' IC ^ ums-tuBATÅsuuad o ο o o ο o i unrrqqirex 1 S m h ® 3 umTUOorc^s o oo g 8 S 8 c eatiqua TO η η h S ouoo ouou 59 Si 55 jy
Jh o co o r~ o o m o ro g r*
3 SUJØOna H H HH HH
c S 5 ^ooo ug ooo * 9 eaoraodi om o o o co g t"
Η Λ Η H HH H
0) I
S'S WUOO o o o o o o o o S h p-muiog co8o8 o^o·^ idcn q r-~
,Q H HH H
h· ouoo ouoo OOO
y btssbo comovo o o m g ^ ro
0 H r-l I-I rH
^ oooo ouoo o o υ omom omom mn m
BTUBqSSS HH HH
o o o o y o
Tqseaqdosqq ouooo or^i r~ σ> uoxfqnqv r~ η η h om o« oooo ου oo
auuøqeCos S ^ S ^ 3“ SW
iå 8 S 8 g g s
ffl'mOO O O O O
2 .¾ m m B ro SB ro ro ro o s g ta os æ o cS „ o o „ o >§r >0"^ "ibf 2^2 2^2 2.^2 I 1 '
o) ta w S
01 2 s » ® OsO o=o o=o
Ό I i I
c a S S
•H 2 2 2 ja i 1 . 1
CM ro CM CM
0 O W O O ro b «g - ? d ? 8 fjéf if 149343 190 C3 S3 u u ου ου ου ου ο £Π or- νο r- m co \s> cq cm f- «η «U.U.LIU. <£) LO Η
«*«ϊ SUSAV og ° i? s § S
1+-55321 o o o o o o o o o BT-*B3-3S o cm ro cm in >) oi vo o o o o a o θρθΔΗ o MT n ro cm n jxxEBsnao ø øs oo ou oo o a oa
Eojnooufiioa cm ron ro n ot r-- roro r- n r·' ro
,r u o o o OOOOO
sn^sdÅD ri cm n cm ιπ n „„„ O O Q uo OO o oo SJH o n in m ^ m r-- ro «a1 ro «a1 STXBUTnfiUBS ø O o a o o 'ΒτΛέ^τβτα o n cm -¾1 r oaoo oo oo oo o oo
slisk vanten ot ro ot ro σ\ σι ro rocM
umottreAxÆsuusd ø o o oo oo oo oo umTtn-trex n or* oro oro o r- i o ot
Η Η H i-! H
umxuotnexis ouoo Oo oo oo o oo ' BitEJBa ^ ” H 10 Ηω S10 ^ ” 00 S"0 O O OO OO OO OO oo gu-XBoni n ro oro oro o r-' ro cm ro^*
i—1 H H
oo o oo oo oo oo o OT oro o orooOTorooc·» o
C Bsoniodl H Ή Η Η Η Η H
H 5 o o ooooooooo x g Pinuiog æ co o^orooro t" ot ro øa oo oo oo oo oo oo oo ot-' oro oro o t" o røn oro
0 I BTSSBO Η ιΗ Η Η Η H
Eh Ό
,H OOOO OO O O O O O O
A ootoot oot o οοογ'Οοι \ BTtreqsas 1-1 H H hhotih h ό O xasBaudosuq OO OO OO O O OO Ou ι-a H0MHUUO11+ o γ~ oro oæ o o oro o ro uoxxq.nqv η η h rM η h i-i oo oo oo oo oo oa om auuøqBCos o ^ S00 g ^ o 00 g10 2^° ø føiororo rocMororo ot .C o cm o i-i ro o cm C\ ' ' ' ' ' ' sot o o o o o o o
S X
η η η η n a a a n a a 8. 8 8 S 8 . 8
YcY 'yqy' YqY
’Ζ-Υ^.’Ζ 2^2 2C^2 1 I 1 <u a a a ω z z . 2
Hl I I
0 0:0 0=0 0=0 Oil I
c a a a •H 2 2 2
X) i i I
H CM CM CM n 0 O O O a fa ran m r-ι wo i o i o i o ,k & ,& a / a /
B B
191 149343 ου ου ου ο ο ου ου υυ Β,ιτηα mm r~ t n r- in ro cm cm cm m· cm
biubi bubav o o o o o o o O
TT^BCfEJ OUOOOUO O o I o BTaBqag m n ro ^ σι o
O
arø.n O O O U o o O O CM
θρθΛΗ m in cm
T-[-[BfisnJO uo uu uo æ OB O S3 OB UB
Boxqoouxnoa ro ro m cm σ\ co ro ·3> ro r- ro co ro cd cm
__O u o oOUO O
sruBdAO 0 ^ m cm -a1 ro ro in s-ot CU iJU Ou o o u o o s*“ æ co > w co m cm sttbutuBubs oOOOOOOO ΒταΒς,τβτα ^ ^ cm cm
„ OU OU OUOU UUOUOB OB
sCbw cn co at co at at m cm r- ro rot" mm c~ r-
imotubatAsuued ou ou J)u oa P
• L o CM OU) o co o cm om o o u> o r~ ninTqquBX r-t h η h hhh h OU OU OUOU ououou oo uiutuouibtus o co oro om om ou) or- ocn gro
• BJCnq.Ba >-t H rM H HHH H
OU OU OUOU OUOU o o om o to o to ro η o ro o m* o o
Ot aujeoni hhh η η η h c H , O U OU OUOU ououou ou H iq uøouiodi rom o di o οι oro οσι οσι om om
£¢¢2 Η H »-I tH iH rH
H J§ OU OU OUOU ououou ou m aj pTruHOS mm r^m ovoom o in o φ vd n o w
£ F L Η Η Η H rH
S ts ouououoyyyyyo oy rø e*cssB0 ΐΰ m r-* m σ\ m o vo o r*» o r- m om
P-l ' HHH H
\ ou ououou ououou ου h oroor^oroorooroorooc^gr- m BTUBqssg h h hh hhh h o b TusBuqdoaqq. ou ou ouoy ououou oy • ^ ^ n or-- o oo o σ> o co o <r> o cji o co o σ>
UOTTqnqtf --1 ^ HH HHH H
OU OU OUOU OUOUOU OU
_ o ro om o ro o ro o co o r-> o ro o ib øuuøqBLog h hhh hhh h |§ K) ώ CM o ro CM O CM o
Sij3 oHinOHronro C V» ·· «· ' * ' * SJOO o o o o o o o s * mm m ro
m m æ B B B
S S 8 8 8. _ 8 w'
Ξ^Ξ e-^s S-^E
VI I I
Μ B B S
H 3 S «5 dl I I 1 Ό O s u o =u Osy
c I i I
•Η B B B
Λ g B ?
H I I
0 CM CM CM
£ o O O
μ η ω η φ i u i u i éf if c™
Test C
192 149343
O
Forbindelserne anvendes i et ikke-phytotoksisk opløsningsmiddel i form af samlede postemergente sprøjtninger af tilplantninger med hvede (højde 11 cm, 2-bladstadiet), 5 flyvehavre (Aveha fatua, højde 9 cm, 1-bladstadiet), Bromus tectorum (højde 5 cm, 1-bladstadiet), Bromus secalinus (højde 5 cm, 1-bladstadiet) , Alopecurus myosuroides (højde 3 cm, 1-bladstadiet), og Lolium multiflorum (højde 8 cm, 1-bladstadiet), og der foretages ligeledes præemergent 10 sprøjtning af tilsåninger med de samme planter. Alle tilplantninger og tilsåninger er foretaget i jordbakker med en diameter på 25 cm. Forsøgene gennemføres i væksthus, og planteresponsbedømmelsen foretages 5 uger efter påføringen. Resultaterne er anført i den efterfølgende tabel XII.
15 20 25 1 35 1A 93 A3 193 Μ i 0 η «η υ υ υ υ ^ ^ y Η·ΗΟΟΜ σι ca 03 Ο Ο <Ν 0 -Ρ J1 Μ (0 3 0) Ρ Ό 3 ο Ο U Ο Ο „ _ ο α> ρ ο ο ·~ι σ> oa °a ο ο %τ a 3 ο ω η ο <! >ι ε Μ tn 3 1 -S ο υαυ _ _ y η,ΟΗΟΟΠ ο3 οβ ο3 οοιη β Μ Λ S CQ Ο δ s φ β
I»I
q]3SoOO CO § « Ο ο ο ** Ρ ο
« jS
3 3
3 3 Ο U CJ
«i ο +J ο σ ο μ* ιο σ' ο ο ο I >3 Η C Ή * -ο U Ο C3
Η Φ Ο Ο Ο ’ ΟΝ CM C0 ο Ο I
0) > Λ Μ 3 Εη Ό 3 cm oo cm id cm οο ui η η ο ro η 00 roi-ico BN Ν Ν Ν Ν \ Ν.
(Β θ' Η Η Η ΗΗι-Ι 1 * 1 1 * » 2 Αί S ί I 1 2 cm ο=υ S / \ βΓ [ι]
I 2 U-U
§ ^ // I
I υ— ζ CN
0=0 I ο
I SB W
a 2 ι φ *f ο = υ 2 “ /υ<^ æ ο = u φ / Ν' 2 ι σ 2 2 en I g •S II I · 8 oN ,_r/a s II I ό ” «^ \ * o'\/\ XX “Λ / ost) y=u ro fo U ffi \
« æ N
^ u ro
S
149343 194 Μ ε ο 3 Ή Η Ή Ο U Ο ο ο ο Ο ο ο ο ο ο η ·η m in cm in tn cm η —ι cn σ» ο jj O Ο Ο Ο Ρ1 η νο co νο νο 3 ε tn η ø 3 ·Π Ρ ·Η 3 Ο Ο Μ Ο Ο Ο Ο C3 Ο O Ο Ο Ο Ο a)3tnmcM cm ro t-· ο η να οο σι oa
a tn O
oo r~ ι-l >! < β tn
tn 3 3 G
ω ε h o o o u o o ca o u ø o c o h ^ η~ h ro m ohio moon
ø P 3 O
o ffl o cn u ® ø tn
S
0 « ε p W 3
A 3 P O O O O
< g o o o h o o o o o o to co cn
I o -P
H P O
H CQ dj
X -P
i—i O 3 3
S3 3 3 O 0 U O
nj 0 4-1 O o H OOH OOO O CM o E4 >3 c m 0
Ό O CJ O
ØOOO OOO OOO H CM ro > m 0
Ό 3 CM tO CN CO CM CO CM O
ο Λ CO H 00 ΓΟΗ00 Γ0 H CO ro H CO
CN N N N N N N N N N N N N
ft ty Η Η H HHH HHH HHH
2 X
ro ro 2 33 S3 33 0 CJ /0=0 -6 O W I ir^l
1 ro I ro \ I
jT\ ¥ ? Vs 2 0—0 2 0—0 cm cm \ / \ / m m V=a Y^s i i ns 2 2 øS 2 1 3 «I i 0=0 0=0
H O = O 0=0 I I
0) I t S S
rø æ s 2 2
3 2 z i I
H 1 1 yfr O. χ,Ον Λ CM cm /7 \ -7 \ P O O 2 2 2 2
2 T .3 i I II I II
'ni O O ,Ov O
S ! i / -¾¾. / \ ^ y V. Λ Y o 2 0 0 2 0 x H o O O ro
n m ro m EC
EC EC EC
195 149343
§ I
3 O
•ri r-t o^houcj cjou yyy l4 +J o3 01 o3 o3o3o3 o3 <SJ o3 *—i i
W
rø ø O Ό M *H 3 O
oyy ooo αωοοσι σι σί σ> co σ\ co OO f- r- r-1 Xl c s to g w c “|h o o ΰ co u υ yyq G O « V£> Γ-* σ> 0^o3^ G^t o3 ® M o O' B 0) H oj ω
B
o B
« η B
1¾ É O CO CO CO co u o co co co o+Jvovoæ raoicN ^ co co n o co B o cn •p tf
H (5 3 CO CO CO CO CO CD O O O
H oiHrHr^ in in in x: > is co co co rtj IH Η Γ0 M1 »H <0 S -S u co co co , co co tH CD O O CM r-l r-l CM I "tf 'f >
S
cd Οι Λ CM CQ CM 10 CM CO „ (G \ CO iH 00 Π H CO CO H 00 S O \ V. "s S V N N \ \ S^HrHrH r-l Η H ι-H r-l r-l
CO
B0O
tn tf .tf .
u i u i co n CM CO CM tn as o cg o υ . _ co A A Χ)Τ a 2 2-^2
CD Ο = CD 0:0 I
m i i‘M
H OG CG Z
(US SI
a i i o =co C /CD. XU\ 1 3 / \ / \ g
MSS S S I
2 II I I II g" H
oA /\ ox% Ac AA
a s co u s u j C J
co a co co * Λ-ο·
Μ Μ M
GP/ 196 169363 § Μ Ο ft Ο £ tM ft ,, 3 ft Ο Ο Ο Ο Ο Ο •η +ι σι σι σι ft
ι—ί I—I
0 3
ffl S
ta to tu 3 Φ H ft 3 0 Ο
Oij ft O Ο _ _ 0)3 ζ3οσι ooo a to σ> η to ο ο r-f >1 < s to to a 3 tu a
ft to -H
H 3 ft OOO
(UEte ftOO OOO
gOO ft ι-t ft
<U M (U
4J ffl 10 (0
ft S
3
to H
30 OOO OOO
g +J r- ffl ft
ffl Ο O
i n a) h m +)
H
X
to ft! pH C i3 (U <U -P O O O ooo XI > ttj Ό· in p- 18 rt M-l
IH
01 Φ <U OOO ooo ^ ft ft ft ft ffl
<U
Φ td ft is W 10 PJ to roftto fn ft co
M ft S N S N N N
i—I ft i—! ftftft ft ffl ft O ft
Ls 10 / \ a"
ffl 0-0 T
\ / o~ <rz ?
ffl B
ffl ffl tu i i to 0=0 0=0 ft i 1 tu ffl ffl as a c i t ft ft in ,Ov « f ? /\ vS » i 1^3 8"\ /\ n o' o ffl ffl ft ffl 197 149343 § Μ Η Ο s«n uuu οοο oho ο ο ο 3η co ο σί « β « m ο ιο voi-t- η Η «η Η Η a i to 0) Φ ø *0 Μ *Η ο° ο Ο Ο οοο οοο ο ο ο ΦΡ to 5 5 γ·* σι σι η c-' m ιη ft ιη Ο Ο tn η >ι a < ε φ &ι n tn Φ 3 S c S 3 H (g O' O roOro OO ΟΟΟ w g id «3 co cr> O σι O o m in Hmto ooo oo cn
Pi k Φ ffl in m H g H 3 X tn n
3 0 O O
H g p O O m O O ru O „ _ _ Φ oo cn in O in co O o om ooo n n o co σι
13 m P
Eh ιϋ iti §p oh oo o 55 „ _ > id oho o cn cn o o cn hoo
C P H
Φ o oh ooo q „ q _
> om o HHH OOH OHO
B3 m >0 Λ cn ιο cn io cmu) £} 55 _ ΟΐΛ mHco m Hco mnco m h oo SS S \ S S S S X S \ N x x
Jjoi HHH HHH HHH HHH
il V Λ Η A. cn i ro i m
0 æ s 8 /P~\ 8 /P~\ S
3 sf “tV / ^-X / VX
1 é *0* Vz/ Va/
8 ΟϊΟ w g S
oi a s s cu ώ i i _ i m z o=u o=u o=o
>\ É É I
Il 8 H S H ? ^ Φ* cy &, 149343 198 s
P
M
O
r—i p b uuo o o o ø o o b +) oo o cd gi o\ ^ ninvo
ri H
o P
j s vi «i o)
P Ό U Ή P O
S s o o o o o o o o o
0,03 CO w 00 00 (3) (3) H CM CM
O O
3 & s) S o)
οι I
0) pH O 0 O 0 0 0 0 ΟΒίβ r» σ, r~ cn σ> o o cm <d O u O' !-J tt) H ffl 0) tt)
S
0) S
4J P
en w ^ (2 IS ø ø o ø ø 0 „ „ _
o U io «3 (S) «3(3)03 O O O
Μ (D
m +j m h ns (0 d S5 o ø ø o o o
>n3 ro ro "S* cm ro vo OOO
r-l Pi Ή 0) § 0) B Ό tt) 0 0 0 0 0
> B B (O O B CM OOO
ES
<D
Ό (d
O’X! CM VQ CM O CM CO
C \ OBOO CO B CO CO H 00
3,¾ rHHH B B B B B B
ro CO
ES ES ES ES
O O ,υ—υ fy° fy \ i AA 0 Ay^ >“8
CM U cm CM
O ro O O
C/3 ES 03 M
± A i as s o=o o=o o=o s g å ΐ ί ΑόΑ Αώ\ c a a a a a a s II I I II I I| o o cx o o^ o uv ^ o ^a^^o o ^a^ Xo pf ^a^ o
O ro O O O O
ro ES ro JO JO ro
ES ES ES ES ES
199 U9343
O
Test D
Forbindelserne påføres i et ikke-phytotoksisk opløsningsmiddel i form af samlede sprøjtninger af etablerede (postemergent) tilplantninger med hvede (højde 22 cm) , flyve-5 havre (Avena fatua, højde 12 cm), Bromus tectorum (højde 3 cm), Bromus secalinus (højde 5 cm), byg (højde 22 cm),
Kochia scoparia (højde 5 cm), Matricaria inodora (højde 3 cm), Brassica arvensis (højde 7 cm), Eupatorium capilli-folium (højde 3 cm) og Polygonum concolvulus (højde 6 cm), "•0 og tillige foretages sprøjtning af præemergente tilsåninger med samme planter, der alle er sået i potter indeholdende jord. Forsøget gennemføres i et væksthus, og planterespons-bedøinmelsen foretages 4 uger efter påføringen. Resultaterne anføres i den efterfølgende tabel XIII.
15 20 25 1 35 149343 200 i ε π« uuuu uuuu uuuu oooo 00 <Ttc3cøc3 51 01 (i Ol j| ϋ U ® If) 00 01 00 & O’ s 1 3 uuuu uuuu uuuu uuuu
Oj U C0o3c0e0 <J> O* <3> (J>(T»C^o3 o3cøc3o3 d 0
H -P
ω rd 2 3 uuuu uuuu uuuu uuuu CQ ω c3 o3 cø o3 e3 cø o3 c3 c3 e3 e3 c3 e3 c3 c3 e3 (d
•H
M
id -η uuuu uuuu uuuu uuuu H c3o3o3oa οι oi « oi σι ce σι σι & & & & +j
rS
S
(0 c (0 <e O' -Ή ω O UUCJU uooo uuuo uuuu g ο ο8ο3ο3ο3 οοαοσισι σ' oa <a tsj 01 03 «a ca
ru W
Μ u
ftOiUUUU Γ, S
s η n fo (ή w ρς ff dodo UUUO oucvjin
corocovø OOOO ^ M3 CD CM CN O U
rij ^ if) i ω h 3 h d
H W -H
* inSOUUU U UUUU uuuu h oo m oo oo σι ο ο o cm r^c^cooi co oo co oo ru n tt) Λ ω ω ro
& S
o
(0 H
I ° uuuu u uuuu u uu 00 r- r- co σι o o o oo t" t" σι "β mp i ifi co Μ 0) a +)
C 3 UUUU
(U+J UUU U HrHHH UUUU
>3 O 04 CM 1» O O I CM UUUU rot^f~r- éS (1-1 MT Ml· 00 00 0)
0 UUU UU UU UUUU
> Or-trOMT O O H ι-M O O CM CM CM m m mj· ts 01
*0 3 CD CO CO CO
0*45 .-I 00 Ml· CM .-1 CO "3* CM H 00 cf ni ri CO Ό ni
fiN S N S N N S N S S N S S V S S S
Jjtji i—I i—li—li—I <—I i—1 —i t—I i—li—li—I i—I 1 I 1 I 1 I 1 I
' & £1 V
CM *CM CM CM
OOOO
CQ CQ CQ W
« έ έ É οι s a a z H 0=0 o = u o = u o = u
0) l I I I
1 g g g g
1 A\ SS, SS
* li! I il li I li I
/V /“v /\ /“-*> 8 a 8 E Ur> 8 2 »" 8 S s" b" 2 " “ b" b” 201 149343 oooo oooo oooo oooo hg a & a & oaoaoaoa ca <a °a °a oa t·' ca <a 0 0 ft &> i § u S S S 8 8 8 8 8 8888 8888 3 O H 4-> S3 S S S S sns !HS awas m ω π)
•H
O OOOO OOOO OOOO OOOO
.,-1 c3 ¢8 dl 08 oB «8 c8 "c8 o3 c3 o3 08 c3 o3 °3 o3
+J
Id 5 id
•H
o oooo oooo oooo 0¾¾¾ 0 °3 c3 o3 o3 o3000^o3 °3 o3 «8 08 e3 Φ d> 6 o , o u *L n IS ΟΟΟΟϋ O m m
S OOmO OOOCM CM CM CM I CM O U
m cm ^
CO
S3 £
W -H
f Irt OOOO O Ο O OOUU OOOO
h od ojixicoco 0 cm in in co 00 co °a r·» r* f~ <n H ^0) η n 10 * e H 3 0 “0 oooo oooo id B+j i i i i olio vooo°3 t~~ r~- r~ οβ EH 0 0 M 0) m -p id id §3 00 000 0000 >id 0 1 n 0000 ο η n 10 cm cm n 00 1¾ m 0) frt οι 0 0 0 0 0 > ο n m1 0000 0 0 0 cm ο ο ο n
SB
a)
Oido 0 0 v0„_-
Οιχ: H CO "d1 CM H CO "d1 CM ι-H CO "d1 CM H CO "d1 CM
BN N N N N N N N N N N N N N N N N
ffiO ,—I 1—I 1—1 1—( 1—[ ,—! i—1 i—! 1—i '—! i—I 1—1 1 i 1 I Ή 1 I
* ^ Π
B B F, B
& >! &
CM ^CM CM CM
OOOO
w w w w '*11 m b B b z z z s 1 1 1 1 o=o o=o 0=0 o=o (D I I I 1
01 B B B B
HZ Z Z 2 ! ^°s
II» I II II 1 II I
PnOO·^ O Os. OO Ο .O*.
/ Ns. y /Ns. / 0 / V ^ \ / \ 4/ CJ
O XZ^ Pd Ο ^ZX O Ο XZX O O Ux n
O BO η O η Ο B B
n n B n Bn
B B B B
0 202 149343 I nedenstående forsøg illustreres anvendelsen af de - her omhandlede forbindelser til bekæmpelse af cyperus.
Cyperusknolde (Cyperus rotundus) plantes i potter (5 knolde pr. potte) i en dybde på ca. 2,5 cm i 10 cm potter 5 indeholdende Fallsington sandholdig'lerjord. Forsøgsforbindelsen påføres i fom af en præemergent jordoverfladesprøjtning, en direkte knoldesprøjtning, jordinkorporering i de øverste 2,5 cm jord og postemergent sprøjtning på blade på planter med en højde på ca. 8-10 cm. Forbindelserne er 10 opløst i et egnet opløsningsmiddel og påføres med et sprøjterumfang på 560 liter/ha. Forsøgsforbindelsernes virkning på plantevæksten bedømmes visuelt 4 uger efter behandlingen. Resultaterne er anført i den efterfølgende tabel XIV.
15 20 25 1 35 203 1493/>3 0> •H O' $ ·Η ϋ « C IC Γ'ΟϋΟΟ ο ο ο ο ο ο <** (8 H+J «. cø cø oø ο0 oø oø oø « « Ο ' Ο Λ ρ c ·η o σ' Ο) 01 Ή "β ιη Μ Λ Ο Η Μ ΡιΟΒι ^ ρω Φ Ρ ρ φ ι H Φ αι μ θ' ο ε 3 1¾ Ο Μ rr ο Ln « ,¾ * ϋ ϋϋο ω s+ c cm wCTiWHca σισισιΗ w w „ u ο
r^Qj-H oø * cø oø cø * * ^ cø oø oø Ο Ρ- CO
ο η θ' w www 1¾ wc σι ω σι σι ω ο ρ φ ·η Μ φ Ρ c <β ι Η Ό Οι Μ Ο •π θ'
C
+ *Η Η S Φ Ρ HHWWW MD Μ Η Η Η Λ ,¾ J3
ft rri (—ι oø oø cø oø oø s s cø cø oø oø O CO CO
H -S W W
Η OH Γ» Ρ»
Φ C CM
Λ Λ! ω (0 Η I O'
<D C
CCU U U J2 IB ft p p- co co ir, ,Ⱦ
J^m-n - H H H H OU-* O W O
a m & a os os os os Lnmww oøoø onw α» h ld co m σι > ft ο in φ
OnJ'tfC'JCO CM 10 CM CO
Oip co m ft co •of m ri oo ^ oo n ft oo
ej N NNNNN NN\S S \ N \ S
ΪΗ Ϊ01 r—! r—! ι—1 I—I I—I ι—! ι—li—! 1—) i—Ir-1 r-Hf—li—I
5 Λ! rO -λ rn m <*1 >1* ™ ro *h a en co
"Tor* -^8 V
a a a g ? ? ? ? o = ο o = o o=o o=o φ ι ι ι ι ω a a a a h a s s 2 φ ι ι ι ι
Ό CM CM CM CM
CO o o o a ® ft “ ft ft “ “ s ^oT ΊοΓ W Ί@Γ 149343 204
Cn a en η a £ +ί O O cd cd o o ou (β+!(β·ποο c-· oo o o r-o Λ 01 Η S. Η Η ' ' Η Η Η 4) Ο Η Μ Ο Ο Λ ft 0 ft p~ t'- Ή 0] Μ φ
U
4-1 φ Μ φ φ Μ
en ο S
3 ft Ο
•31 Ο m CD CD
σι Η CDC5 HH
n ϋ c n 'O »O CO CO o o
C ft Η H ft HH Hr-I
0 τί o> r~ σι ft to ti
01 O -H
φ -n to to Φ +1 c ca i r-l 13 ft to o •π tj>
C
+ -H CD CD CD
« 3 W H OH CD CD <?ι H
> μφ-ρ - o -o r~ æ - o
H ft'O-riHH HH HH
κ h -ø. in co σι 0 to H C ft Φ X w
•Q
«
B
1 O' Φ £
Ό -H
(0 C O CD CD . CD
HJi-l-fJCDO! CO 00 CD CD 00 H
ton-i-r-i·^« - ro 00 »O
ft to "& H H H HH
φ μ o in r- m > ft O 01 Φ
Ό S CO
t n .c cm ω «tf hoo cm
C\ S N \ N \ N \ CM
W cji- i—I HH HH H
S X
n af1 mm cn k ri x k w V V8 V v ΊΓ b a s Φ B 2 2 2
01 2 I I I
H I 0=0 OSO 0=0 φ o = o i i i ό i b b a C S 2 2 2
H 2 I I I
Λ L, CM cm cm
O O ro S jg1 r-l S CO
•G T$J. TgLf © f*l
B
O
O
205 U9343
Nedenstående forsøg illustrerer de her omhandlede forbindelsers anvendelighed til selektiv bekæmpelse af Cyperus i afgrøder.
Plastbakker med en diameter på 25 cm forsynet med 5 polyethylenstykker fyldes med Fallsington sandet lerjord, og der plantes frø af følgende planter i en dybde på 2,5 cm i hver bakke: majs (Zea mays), sojabønne (Glycine max), ris (Oryza sativa), bomuld (Gossypium hirsutum) og Cyperusknolde (Cyperus rotundus). Hver forsøgsforbindelse opløses i et egnet 10 opløsningsmiddel og påføres præ- og postemergent i et sprøjterumfang på 560 liter/ha. Planterne, som behandles postemergent, har en højde på fra 6-14 cm på behandlingstidspunktet.
4 uger efter behandlingen foretages visuel bedømmelse af forbindelsernes virkning på plantevæksten. Resultaterne er an-15 ført i den efterfølgende tabel XV.
20 25 1 35 206 149343 to o o
Sr- p* O *· o O *
ø O ID O °3 CD O
0, mm >1 o en o u « o o em o *3· m p* oo co __] _l *. W V * * H « o o o u o 3 m mm r~ oo C m <3 a <d _e ø ti 13 Si S o o o ri Λ Η Ό mm m p* 9¾ h g <3 m mm ø a) η p* *3* p~ +) +j o μ-i ω w <y o (¾ Η Ό
(UH O
Gi 3 m O O O O
eS O - oJJ o3 o3o3 o o ^ m m ø o o o o 0) m U id p* æ co
ø V OCM 33CB U U
g e p. p* p* oo § Ό ø m
M H
C 0 OH HH HH
Oft cn <a c8c3 °s =e ft >1 ø υ O O o H 00 CO 00 ffi
O cn - *“ ** CgJ
4J *H U U ffi ffi ffi
g ptj lD t"- Γ- CO CO
> (0 W
X H C η, CL· m 2 H Si S o o o ø hS O Om P* 00 13 S -S m mm ^0.1° m oo co S o S » Ό
3 O O O O
g σ o h cn h m
o H
o O O o o tn m p- σι co co •r-> U - *· ' <d cn o m m 9 9 S *3· m p- co σι 4) ' Ό m 01J3 lO CN 1DCN m co ti \ OH OH o o RJtJi ~ * * ' ' s x o o o o o o n ro ro ro ro ro m η m ft m s u o o o u o 0 0 0 0) Γ N/ cn m i i hz m m øl z z Ό i i c o=o o=u o=o
Hl I I
λ m m m hz . a a
0 1 I I
ft CN CN CN
O O O
m W M M
mi Hl H I H
0 "0 0 207 149343
(A
3 <5 o u ο ο go
ο, I-Η ^ 1-4 ΙΟ æ CO
>1 ø ο ο Μ Ο ro co øø •Η Ο ι-4 * * Η Η & « g g C C4 η •Η Η Φ
Ό C
C C CD iD
(8ω·& ^ m 0 0 ϋ ΰ ,¾ (J η -- o3o8 ο3ο3 οι a) ro a a Λ cn ·π in
>4 o »4 οι to ω B
4J 0) ij i jj rrt
<D μ H CD O 0 O
Oø*# f" ø ίο f" lj Qj B o - -o3 - - S^O as as aw
Bi m m m m r~ 0 ø
^ CD ^ Ο O
0)(8 OO CO as H CN
MS “1
H
0) 1 ui
-o S w g ο SB
φ φ Oo3 CO ΟΪ o3o3 Λ 04 W >i G ϋ ο u u a Ln r- ϋ a w w O * *» m in φ ·η o cn tc ® M « CM in Φ C Μ β 3 I! o ss s £
> S3 i w « W W
>0 g CO r- OO lO 00 Φ rn r4 « w
<D M
§ ^ 2 0 CD Ο O
£4 0 OH OH H CN
s 0 a ø o
oo UO
ω - H CN
ro 0 aw (0 OH r~- c- s 0) ro ΙΟ CO 10 Cl 10
0 (8 OO OO OO
fr Λ - -- * »
β \ OO OO OO
i« σ> s Λ
CO CO CO
co BJ a a a u y o
. v0Y XT
H aW* ώ B
φ a s
Ό i I I
os a om o=u •h a i 1 os t a a MO=0 2 2!
0 I I I
a a cn cn a ο o I w w s^rs 'tX- '0.
149343 208
3 0 o o O O O
S O o oououuo r't^r^æoo m p- CO «* o3 e3 c3 08 o3 *· ^ ·* * *·
Oi u u u u u u >J nr m nr nr nr in u øø
in uotvn O
M O O O O H CM » · O O O O H
ft u u
IN CM
in O' c tt) ftt ω g
•H O' S
O 0 Λ U O uuuuuu uuoou g gfg oa oa oacgoaoaoaca oa oa oa oa oa nj φ -n
Λ +> O
0 wco Λ i3
At ω 3 O O O 0 0 0 JJ 3 UU ifiMDUUU O OO) u u lu c oa oa * ·. * ea oa oa - - » oa ca ø o s s s uuu CQ CM C" 00 O' O' O' m 0 0 οι in øøøøicii) øøø 3 -I-, O O CM CM CM CM ~ - O O CM H *—l
3 SS
s m io tt) in ø3 Øø
s M ØH 0 ft Η H W H Old) W Η H
s m njoå C\ c3 o3 o3 o3 08 ·* »► e3 o3 o3 « a «g IQ >1 00 O'
0 U
m 0 0 0 0 0 0 c m ØØØØC^OO OiiMM» O -H O O HrICMin ' » Ν' ~ α « s s s s s s ->0) in t'- t n oo x øm M CO) 0 .μ øi S 000 0 0 0 0 0 o CM«. ØOOOOOi CM 10 00 O' O' y 3 gø o o ° ° H ts in æ s s s s s o, ø -η οοοοο cMr'O'cno' æ o
M W
& >o øø øø h O s >-< m øøf'-r·' 3 o Η O O O H * * O CM CM - ' g s s ss
o 1-1 CM CM CM
s o o 0 øø in O øøøvovoco ø ø ø oo σι •η o H CM CM CM ' ·- ·· H CM t- - -
3 S S S SS
g in MO r-· c-· ø in ιή ij ro ιο η n ø cm in in θ' si o o oooncMin cm in c N - *· ------ - » «θ' O O OOOOOO O O H CM N· S X.
ro ro co ro ro ro-
S S S S SS
S 8 8 8 8 8
• >3^ >3^ W
in Z-^Z 2^2 S^S
0) I I I
Ό S S S
c s s s
•Ml I I
Λ G=U 0=U 0=0
Ml I I
OS s s
ft 3 Z Z
I I I
CM CM CM
O O CO O
MS H m S .10
ffl I U I U I
m m. ^ ft u υ 149343 209
3 CD CD CD CD CD
M Γ- Γ» C- CO 00 C5C5 a) ~ ^ ' oooo a u u u u u S m ι/i in u
W CD CD CD U O
•H ο O m cm m CM 03 « o' C«)
•H C <U
Η φ C
T3 O' C CD CD
fin-s cducjoo oi q nj tu jQ «.caoaoaoa »»a Λ S ra cj o <D <D ·π O' σι Λ +) Ο ω co u ο m η,
4J -d UC5rw, n CD CD
iHHCocnuucj r~ cn m 3 **«ko3o3o3 % * s oo υ u u ο σι σ> oo
(D CQ
3 w CD
n CD CD CD CD CD CD r~ (0 Η Η rl rl M r—i ** Φ s Π3 ω m
rH
a) i co § 3
§ Φ OO
<D Qj CN**c0c3c0 in σ» Λ K Η co u σ
o CD CD CD
ft o) CD CD CD c-' co in r.
tn ή cm io 0) « MM um ^ m h n a) o) +) a a) > C Φ c
£ id σ C CD CD CD CD
η m & cd cd cd co vo co .-1 Ο,ΦΛ Ο Η Η » ‘ >' a) Β ffl s ts us a (D r-ι in t- Ό1 C-~ 10 «Ο f η ια
A Ό CD CD
r-ι in vo 3 CD CD CD --
β OOHnm US
Ο η in m
CD CD
0) CD CD CD t~~ CD m τ-ι ο Η η n > m-
<0 S S
S in iff ω m >0 id h mo n in cm
¢0 Ο Ο Ο H CM U H
OS - - - - - ' ' BCJ1 Ooooo oo
2 X
n m η n
S S S S
u y y y o o o. o * ^τ^τ" M 2 ,Μζ 2 wz H v V/ <D I i Ό S )
C 2 E
•Η I 2
Λ 0*U I
Ή I Osu 0 S 1
fc. 2 S
I 2
CM I
O CM
w o
(x. I M
-G
0 210 149343
Det følgende forsøg illustrerer de her omhandlede forbindelsers anvendelse til bekæmpelse af visse vandukrudtsarter.
Forbindelserne påføres i et ikke-fytotoksisk opløs-5 ningsmiddel i form af en samlet sprøjtning på små damme indeholdende vandhyacinth (Eichornia crassipes}, plantehøjde ca.
25-30 cm. Forsøget gennemføres i et væksthus, og plantere-sponset bedømmes 4 uger efter påføringen. Dette forsøg illustrerer de her omhandlede forbindelsers anvendelighed til 10 bekæmpelse af vandukrudt. Resultaterne er anført i den efterfølgende tabel XVI.
15 20 25 1 35
Tabel XVI
211 149343
Planterespons-_bedømmelse_ Mængde Vand- _Forbindelse_kg/ha_hyacinth - / _\ 0 yN=C%
/ C Λ V-SO^-NH-C-NH-C^ CH 1/32 9G
22/ > W
Cl
/"~\ O N ,0-CH, 1/32 9G2C
/ (^^V-SO -NH-C-NH-C
Vrv il L 1/16 9C
V v CH3 —
Η3°_0ν N- 1/16 9G
^c-n^ o AZT\
HC^ VC-NH-C-NH-SO„—( C )) 1/8 9G
SC = N/ 2 \W/
/ \_/ 1/4 9G4C
H3c 1/2 9G4C
H3COv Cl\_v
HC C-NH-C-NH-SO- _/ ( )\ 1/32 9G9C
2-yjy »/ 2 *3“v V_
/2 9 /z~x\ 1/32 9G1C
HC C-NH-C-NH-SO —( ( ) ) \:=νχ \_y 1/f16 9Glc H3c/
yCH
S O N-c' J 1/32 9G
/V » ^ ^
HC C- S0o “NH-C-NH-C CH
h<?_Jh ^16 9G
Tabel XVI (fortsat) 212 149343
Planterespons-_bedømmelse_ Mængde Vand- _ Forbindelse_kg/ha_hyacinth
CH
o N— C 3 1/32 9G5C
SO -NH-C-NH-C* > HC C nN=C '
HC-CH
H3<Sc-n o C1/7^\ 1/32 9G
HC^ VC-NH-C-NH-SO--/ /) \
nc = n/ V^v/ 1/16 9G2C
H3C'
„„ H.CO
H C0N 3 i_ ^C-N^ O /^-x\
Hc' C-NH-C-NH-SO,./ ( ) > 1/32 9G
SC=N/ 2\W/ H3CO^ ^och3 0 ^N-Cn
/ V- SO_ -NH-C-NH-C^ ^CH 1/32 9G
CH3 (O^ "
Cl CH3
/Q\s02-NH-C-NH-<y ^-0-αΗ3 l/32 9G9C
\_/ N N
^Cl V
0-CH3
Tabel XVI (fortsat) 213 149343
Planterespons-_bedømmelse_ Mængde Vand- _Forbindelse_kg/ha_ hyacinth
H CO
H3COv )-v /c — N O /^r\
N/ NNC-NH-C-NH-S0o -( ( ) > 1/32 &G
2 \W/ H CO/ ' \ och3 H 00 >“»* o- /~\
W ^C-NH-C-NH-SO„—/ () ) 1/32 8G
VC = N'' U3C-o' '-' — H3C°n \-v ,c = nn o A-T\
N C-NH-C-NH-SO„-( ( ) > 1/32 &G&C
*C-n' 2\V/ H C" \ och3
Cl
Nx o V-\ 1/32 9G7C
H3C-°"f SC-NH-C-NH-S02-/Q\ 1/16 9G7C
N N \_/ SC* 0h3 23.4 149363 o
Udover den herbicide virkning har de her omhandlede forbindelser tillige gunstig modificerende virkning på vask-sten af visse plantesorter. Anvendelsesmængder (sædvanligvis 0,01-1,0 kg/ha) og anvendelsestidspunkt vælges afhængigt af 5 plantesorterne med henblik på opnåelse af ønskede virkninger med minimal fytotoksicitet. Såvel den vegetative vækst som forplantningsvadesten kan reguleres. Nedenstående eksempler illustrerer virkningen på sukkerrør, durra, bahiagræs og andre græsser. I sukkerrør og durra fremkaldes en såkaldt 10 "kemisk modningsvirkning", der resulterer i et større udbytte af opløselige faste stoffer (overvejende sukkerarter).
I mange andre græsarter begrænser disse forbindelser vækst og frøstilkudvikling, hvilket formindsker bevægelseskrav. Forbindelserne er tillige anvendelige til vækstbekæmpelse 15 af træukrudtsplanter og bladukrudtsplanter.
Eksempel A
Dværgsukkerrørsplanter med en alder på 6-8 måneder dyrkes med 3-5 stilke pr. cm potte (højde 1,5-3 m) og sprøj-20 tes med forsøgsforbindelsen (2 potter pr. forbindelse). Hver stilk måles til den højeste synlige bladkrave ved starten og afslutningen af forsøget for at bestemme virkningen på højdevæksten. Når stilkene høstes 5 uger efter behandlingen, ekstraheres saften fra stilkene, og de opløselige faste stof-25 fer bestemmes i midten af den øverste tredjedel, den midterste tredjedel og den nederste tredjedel af hver stilk. Resultaterne anføres i den efterfølgende tabel XVII. Det fremgår af resultaterne i tabel XVII, at i stilke behandlet med de her omhandlede forbindelser forøges mængden af opløselige 30 stoffer,og væksten begrænses i forhold til opløsningsmiddel-kontrolplanten (500 liter/ha vand plus overfladeaktivt stof "Tween" ® 20 i en mængde på 0,2%).
35
O Tabel XVII
215 149343
Del af sukkerrørsstilk Vækst Neder- kg/ha (cm) ste_Midten Top
Cl Ρ°Β3 6 If 1 £§ S:.1 ta3 · _^CH3 0 N-Cl^ 3 0,25 15 18,1 18,9 13,4 10 U .VsO.-NH-C-NHC CH 1,0 6 19,9 20,4 15,8 v_y 2 w NCH3
Opløsningsmiddelkontrol - 40 16,7 13,8 6,1 OCH, —Λ1 O ,Ν-c' 0,25 3 19,9 20,2 16,8 15 \\ /VsOo-NH-C-NHC N 1,0 4 18,8 19,9 16,6
• OCH3 Eksempel B
20 Sukkerdurraplanter dyrkes med en plante pr. 15 cm potte til et stadium lige inden aksfremkomst, og der sprøjtes med de nedenfor anførte forbindelser. Der foretages visuel bedømmelse ca. 3 uger efter sprøjtningen. Efter 4 ugers forløb høstes planterne, og indholdet af opløselige faste stof-25 fer bestemmes i centret af den øverste del, den midterste del og den nederste del af hver stilk. Det fremgår af de i tabel XVIII anførte data, at det procentvise indhold af opløselige faste stoffer forøges, og væksten og blomstringen begrænses i stilke behandlet med de omhandlede forbindelser.
30 35
Tabel XVIII
216 149343
Opløste faste stoffer udtrykt i % af kontrolværdier i forskellige dele _ af durrastilke 3-ugers - responsbedøm- Neder- _Forbindelse_kg/ha melse_ste_Midten Top
CEL
0 N-Cy 1,0 9G,F,2X 114 132 69 / Λ-SO -NHC-NH-C CH 4,0 9G,F 115 128 '—' 'n=c' \ CH3 CH pCH, pj J O JSI-C 0,03 9G,F,3X 119 99 84 / Vso -NHC-NH-C ''CH 0,5 &G-F-3X 119 119 112
'—' N=C
'0B3
CH
O yN-Cx 1,0 8g,F,2x 114 140 96
L V SO.-NHC-NH-C 'CH
'—' N=€H
CH
S. O N-c' 0,125 &G,F,1C 119 109 88 HC C-SO.-NH-C-NH-C CH 2,0 &G,F 122 115 66 u 11 Z v /
HC-CH N=C
'CH3
,OCH
QO ^N=C 0,5 9G,F,2X 111 100 57 SO,-NHC-NH-C CH 2,0 &G,F,2X 118 105 59
'N-C
cl 'bcH3 CH.
/ 3
/=Λ 9 ,N=C
L ,VsO,-NHC-NH-C CH 0,5 7G 115 106 98 ^ 2 vc; OCH2CH3 ch3 ch3
Mso -nhc-nh-/~%h °'125 9G'F'1C 139 115 140 ^-S02 NHC NH C^CH 0fS 9g,f,2C 147 129 146 \ CH3 ,CH /CH3 pj 6 O N-C 0,125 &G,F 113 113 114 - / \-S02-NHC-NH-C jCH 0,5 SG,F 120 113 121
)— N=C
CH3 ch3
Tabel XVIII (fortsat) 217 149343
Opløste faste stoffer udtrykt i % af kontrolværdier i forskellige dele af durrastilke_ 3-ugers responsbedøm- Neder- _Forbindelse_kg/ha melse_ste_Midten Top
F CH
/=^ 0 N-C 0,125 &G,F,1C 127 127 136 (N Λ-SO -NH-C-NH-C CH 0,5 &G,F,1C 127 127 136
'—' N=C
VCH3 OCH, O N-C 0,25 &G,F 120 120 121 L Λ-SO -NHC-NH-C 'CH 1,0 &G,F 120 120 121
'—S N=C
• 'CH3
OCH
/r^r\ O N-C 0,25 &G,F 120 113 107 (. Λ-SO -NHC-NH-C ‘‘CH 1,0 &G,F 113 113 107
\—f N=C
'och3
Cl PH 3
O ^N-C
L N-SO -NHC-NH-C CH 0,5 6G,F,2X - 122
y—* N=C
C1 CH3 OCH- /-r/OCH3 O ^N-c' <( Λ-SO -NHC-NH-C CH 0,125 9G,F,8X - 130 - y1* n=c
Cl OCH3 pi ,CH3
r=\ n N-C
L N-SO.-NHC-NH-C 'CH 0,06 9G,F,2X - 139
^ 2 W
\
H
Cl /CIi3
O /(N-C
L /VsO^NHC-NH-C CH 0,06 &G,F,2U - 165 CH3
Cl F /CH3
W O N-C
(\ /Vso -NHC-NH-ς CH 0,06 &G,F,1X - 165
'—' N=C
ch3
Tabel XVIII (fortsat) 218 149343
Opløste faste stoffer udtrykt i % af kontrolværdier i forskellige dele af durrastilke 3-ugers respons- bedøm- Neder- _Forbindelse_kg/ha melse_ste_Midten Top „-i „ OCH_
W O N-C
C /VSO.-NHC-NH-C CH 0,25 0 - 122
'—' N=C
0CH3 /0CH3 QO N=Cn 0,03 &G,F,2X 119 112 116 SO -NHC-NH-C £E 0,125 &G,F,2X 135 111 105 'N-C 0,5 &G,F,2X 126 117 108 d ch3
OCH
O N-(( 0,125 5G,F,2X 116 107 101 L \-S0 -NHC-NH-C N 0,5 8G,F 115 107 113 '—' N=C 2,0 8G,F 118 107 113 °CH3
CH
O N-C 0,125 8G,F,3x 128 123 118 C VsOp-NHC-NH-C N 0,5 9G,F 143 124 105 N=C 2,0 9G,F 127 111 132
OCH
__ o JS-C 0,125 &G,F,1C 127 124 125 Λ A-SO^-NHC-NH-cf 'n 0,5 &G,F,2C 120 113 79 ' N=ctf 2,0 &G,F,2C 133 120 114 ch3 F = forsinket blomstring 219 149343 o
Eksempel C
Bahiagræsplanter (Paspalus notatum, Flugge) dyrket i 13 cm potter sprøjtes med de nedenfor i tabel XIX anførte forbindelser, når frøaksene netop er klar til at bryde frem.
5 Planterne har en højde på ca. 35 cm, og 3 potter sprøjtes over toppen (560 liter/ha) med hver anvendelsesmængde. De i den efterfølgende tabel XIX anførte resultater er registreret 45 dage efter behandlingen. De her omhandlede forbindelser retarderer væksten og undertrykker frøaksudvikling.
10
Tabel XIX
45-dages Procentvis responsbe- undertrykkelse · 15 kg7ha dømmelse_af frøaks_ CH_ S O N-C 3 °'03 2G 10 HC C-S0„-NH-C-NH-C CH „'t Τ’ „ " " 2 W 0,5 3G'2U 90 HC CH v,H 1,0 3G,2U 100 20 ^-/™3 o «Τ’ 0,008 2g 0 O-S0,-OT-C-NH-C CH 3G 30 V V 2 ' ' 0,125 9G,1C,2U 95 ' 0,5 9g,2C,2U 95 CH3
OCH
O n=C 3 0,008 2G 70 25 ^VsO^-NH-C-NH-C VCH 0,03 7G 70 \\ γ 2 *N_C* 0,125 &G,2C,2U 95
Cl 'CH 0,5 &G,3C,2U 100 1 35 0 220 149343
De følgende forsøg tjener til yderligere illustrering af de her omhandlede forbindelsers biologiske virkning. Forsøgene illustrerer forbindelsernes herbicide virkning med selektivitet for to vigtige afgrødeplanter, ris og hvede.
5 Forsøgsforbindelsen påføres i et ikke-phytotoksisk opløsningsmiddel på jordpotter indeholdende frø af hybridris, japansk ris, Echinochloa crusgalli og Ipomoea sp. En forbindelse påføres ligeledes på hvede, Avena fatua, Bromus te-ctorum og Bromus secalinus. Etablerede beplantninger (post-10 emergens) af nogle eller alle ovennævnte planter omfattes ligeledes af forsøget. Planterne holdes i væksthus, og der foretages visuel planteresponsbedømmelse ca. 3 uger efter påføringen. Resultaterne er anført i den efterfølgende tabel XX.
15 20 25 1 35 149343 221
snujiBoes snmoag ^ S
tunjcoqoaq snuioja ^ m θλαβ^θλΑχ^ o o θρθΛΗ o o U) n β rr U U C3 x æ Bsoraodi & S S° k a> , « o o u u g ajodsBUBH m & w <x
•S
o stj: usueder o o o o A* _sjjpTjqÅH o o i o
snujxBoøs snrnojg S
um^oqoeq snrncag S § ajABqaAÅxg o ro
O
θρθΛΗ O H
X , O O O U
X ω Βθοιποαι n a ο oo η
G
η 21 a) t? o u o u
^ jjj B^odSBUBH 10 <51 LD CTI
S s
Si t o u
Rj su jfsUEdBf o cn o r*
Ok ST^pxjqÅH om ο ^ Ο) ΒΙ{/βθ[ η ^ η οο
1 NV SN
Η Η i—i ιΗ ro ro ΓΠ ro m g a °ϊοί °lol γ γ ηα a φ °| °=ί (0 2 2
ιΗ 0>) CN
m Ο Ο rri W Μ
2 Η I Η Η I
U ο

Claims (4)

149343 O Patentkrav .
1. Sulfonamid-derivater med herbicid og plantevækstregulerende virkning, kendetegnet ved, at de har den almene formel 5 ; R1-SO2-NH-C—NH-R hvor R er
10. X N—( N—/ _(/ Λ eller 'ft Z ^Z
15 R1 er R1 R2 3 _ -Q-r5 /Λ /A eller 00 ’
20 R4 R5 R6 R7 R8 6 2 R og R hver for sig betyder hydrogen, fluor, chlor, brom, iod, C^-C4~alkyl, C^-C^-alkoxy, nitro, trifluormethyl, cyano, CH3S(0)n- eller CH3CI-I2S (0)η~,
25 R2 betyder hydrogen, fluor, chlor, brom eller methyl, 3 4 R betyder hydrogen, fluor, chlor, brom, C^_2-alkyl eller C^j-alkoxy, 5 R betyder hydrogen, fluor, chlor, brom, methvl eller methoxy, 6 r8 betyder hydrogen, methvl, chlor eller brom, 7 10 30. og R hver for sig betyder hydrogen, methyl, chlor eller brom, W og Q hver for sig betyder oxygen eller svovl, n er" 0, 1 eller 2, 8 X betyder hydrogen, chlor, brom, methyl, ethyl, C1_3~alkoxy, 35 trifluormethyl, CH3S- eller CH3OCH2-, og Z betyder methyl eller methoxy, eller agrikulturelt egnede salte deraf, 223 149343 o idet dog a) når R5 er forskellig fra hydrogen, er mindst én af sub-stituenterne R^, R^, R6 og R7 forskellig fra hydrogen, og mindst to af substituenterne R , R^, R° og Rf skal være 5 hydrogen, 5 3 4 6 b) når R er hydrogen og alle substituenterne R , R , R og 7 R er forskellig fra hydrogen, skal alle substituenter-3 4 6 7 ne R , R , R° og R/ være enten chlor eller methyl, og 3 7 c) når R og R begge betyder hydrogen, skal mindst én af 4 5 6 10 substituenterne R , R3 eller R være hydrogen.
2. Kemisk forbindelse ifølge krav 1, kendetegnet ved, at R^- betyder r3 R4
15 R5 R7 R6 3 R betyder hydrogen, fluor, chlor, brom, C -alkyl, C2_4--alkoxy, CH^S- eller CH^CI^S-,
20 R5 betyder hydrogen, fluor, chlor, brom eller methyl, og 6 R betyder hydrogen, fluor, chlor, brom, -alkyl, C^_^-alkoxy, trifluormethyl, nitro, CH^S-, eller CH^CI^S-, idet dog 5 3 6 7 a) når R er forskellig fra hydrogen, skal R , R og R hver 25 for sig være hydrogen, fluor, chlor, brom, methyl, eller 4 methoxy, og R skal være hydrogen, fluor, chlor, brom eller methyl, og når R betyder nævnte pyrimidinylgruppe, betyder X methyl eller C^^-alkoxv, og Z betyder methyl eller methoxy, eller når 30 R betyder nævnte triazinylgruppe, betyder X methyl eller C1_3~alkoxy, og Z betyder methoxy.
3. Forbindelse ifølge krav 1, kendetegnet ved, at 35 / r1 er A eiier As\ R8 ' R9 R10 149343 O
8. XO hvor R , R og R har de i krav 1 anførte betydninger, og når R betyder nævnte pyrimidinylgruppe, betyder Q svovl, X betyder methyl eller C^g-alkoxy, og g Z betyder methyl eller methoxv, eller når R betyder nævnte triazinvlgruppe, betyder Q svovl, X betyder methyl eller C^_g-alkoxy, og Z betyder methoxy.
4. Forbindelse ifølge krav 1, kendetegnet véd, at den er a) N- [ (4-methoxy-6-methylpyrimidin-2-vl)aroinocarbonyl]-2--chlorbenzensulfonamid., b) N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]-2,5-di-15 chlorbenzensulfonamid, c) N-[(4-methoxy-6-methylpyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]-2--methylbenzensulfonamid, d) N-[ (4,6- dimethylpyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]-2-thio-phensulfonamid, 20 e) N-[{4-methoxy-6-methylpyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]-2--chlor-5-methoxybenzensulfonamid, f) N-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-vl)aminocarbonyl]-2,6-di-chlorbenzensulfonamid, g) N-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]-benzensul- 25 fonamid, h) N-[(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl}aminocarbonyl]--2-chlorbenzensulfonamid, i) N-[(4,6-dimethoxy-l,3,5-triazin-2-yl)aminocarbonyl]-2--chlorbenzensulfonamid, 30 j) N~[(4,6-dimethoxy-l,3,5-triazin-2-yl)aminocarbonyl]-2,5--dimethoxybenzensulfonamid, · k) N-[(4,6-dimethoxy-l,3,5-triazin-2-yl)aminocarbonyl]-ben-zensulfonamid, l) N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)aminocarbonyl]-2- 35 -chlor-5-methoxybenzensulfonamid, m) N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)aminocarbonyl]--benzensulfonamid eller
DK153777A 1976-04-07 1977-04-06 Sulfonamid-derivater, herbicider og plantevaekstregulerende midler indeholdende disse samt fremgangsmaader til bekaempelse af ukrudt og regulering af plantevaekst DK149343C (da)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US67466876A 1976-04-07 1976-04-07
US67466876 1976-04-07
US76991377A 1977-02-23 1977-02-23
US76991477A 1977-02-23 1977-02-23
US76991377 1977-02-23
US76991477 1977-02-23

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DK153777A DK153777A (da) 1977-10-08
DK149343B true DK149343B (da) 1986-05-12
DK149343C DK149343C (da) 1986-10-20

Family

ID=27418288

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK153777A DK149343C (da) 1976-04-07 1977-04-06 Sulfonamid-derivater, herbicider og plantevaekstregulerende midler indeholdende disse samt fremgangsmaader til bekaempelse af ukrudt og regulering af plantevaekst

Country Status (24)

Country Link
AR (1) AR221326A1 (da)
BG (4) BG28405A4 (da)
BR (1) BR7702160A (da)
CS (1) CS208101B2 (da)
CY (1) CY1139A (da)
DK (1) DK149343C (da)
EG (1) EG12883A (da)
ES (1) ES457657A1 (da)
FI (1) FI70577C (da)
GR (1) GR64862B (da)
HU (1) HU182948B (da)
IE (1) IE44983B1 (da)
IL (1) IL51834A (da)
IT (1) IT1085563B (da)
KE (1) KE3188A (da)
MT (1) MTP812B (da)
NO (1) NO147951C (da)
NZ (1) NZ183821A (da)
PH (1) PH14671A (da)
PT (1) PT66417B (da)
RO (1) RO70577B (da)
SE (1) SE436742B (da)
SU (2) SU860675A3 (da)
TR (1) TR20273A (da)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2623438C1 (ru) * 2016-05-26 2017-06-26 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук Соли N,N,N',N'-тетраметилметандиамина и N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 3-(6-метил-4-метокси-1,3,5-триазинил-2)-1-(2-хлорфенилсульфонил)мочевиной, проявляющие гербицидную активность, и способ их получения

Also Published As

Publication number Publication date
TR20273A (tr) 1980-12-08
BG28405A4 (en) 1980-04-15
SU860675A3 (ru) 1981-08-30
IL51834A0 (en) 1977-06-30
BG28406A4 (en) 1980-04-15
KE3188A (en) 1982-04-02
SE7704035L (sv) 1977-10-08
PT66417A (en) 1977-05-01
RO70577B (ro) 1983-04-30
DK153777A (da) 1977-10-08
CS208101B2 (en) 1981-08-31
ES457657A1 (es) 1978-06-01
IE44983L (en) 1977-10-07
HU182948B (en) 1984-03-28
CY1139A (en) 1982-05-07
SE436742B (sv) 1985-01-21
SU1435141A3 (ru) 1988-10-30
PT66417B (en) 1978-09-15
FI771123A (da) 1977-10-08
BG27720A3 (en) 1979-12-12
AR221326A1 (es) 1981-01-30
NO771241L (no) 1977-10-10
IT1085563B (it) 1985-05-28
FI70577B (fi) 1986-06-06
NZ183821A (en) 1979-01-11
GR64862B (en) 1980-06-05
FI70577C (fi) 1986-09-24
PH14671A (en) 1981-10-30
BG28552A3 (bg) 1980-05-15
BR7702160A (pt) 1978-05-02
IE44983B1 (en) 1982-06-02
IL51834A (en) 1979-10-31
RO70577A (ro) 1983-04-29
NO147951B (no) 1983-04-05
MTP812B (en) 1978-02-20
EG12883A (en) 1980-07-31
DK149343C (da) 1986-10-20
NO147951C (no) 1983-07-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4169719A (en) Herbicidal sulfonamides
US4127405A (en) Herbicidal sulfonamides
DK172396B1 (da) Thiophencarboxylsyrederivater, middel til bekæmpelse af væksten af uønsket vegetation, fremgangsmåde til bekæmpelse af uønsket vegetation samt mellemprodukter til fremstilling af de nævnte derivater
CA1229607A (en) N-(cyclopropyl-triazinyl-and-pyrimidinyl-n&#39;- (arylsulfonyl)ureas having herbicidal activity
FI68817C (fi) Sulfonamider foer anvaendning vid jordbruk
US4391627A (en) Herbicidal benzothiophene and benzofuran sulfonamides
KR920004189B1 (ko) 신규의 페닐설폰류 화합물의 제조방법
US4368069A (en) Herbicidal sulfonamides
NZ202980A (en) N-arylsulphonyl-n&#39;-pyrimidinyl ureas and herbicidal compositions;intermediates
US4190432A (en) Herbicidal sulfonamides
EP0035893A2 (en) Herbicidal benzene- and pyridine-sulfonamide derivatives
GB2055098A (en) Herbicidal sulphonamides
US4514211A (en) Benzofuran and benzothiophene sulfonamides
US4424073A (en) Herbicidal sulfonamides
US4666501A (en) Herbicidal sulfonamides
US4528024A (en) Herbicidal alkyl sulfones
HU192033B (en) Herbicids and regulating the growth of plants compounds containing as active substance derivatives of substituated sulphonil carbamides and process for production of the active substance
US4589909A (en) Benzofuran and benzothiophene sulfonamides
US4543120A (en) Alkyl sulfonyl sulfonamides
DK149343B (da) Sulfonamid-derivater, herbicider og plantevaekstregulerende midler indeholdende disse samt fremgangsmaader til bekaempelse af ukrudt og regulering af plantevaekst
CA2021467C (en) Heterocyclically substituted sulfonylureas, process for their preparation, and their use as herbicides or plant growth regulators
AU636788B2 (en) Novel sulfonylureas
EP0085236A1 (en) Herbicidal sulfonamides
PH26072A (en) Heterocyclic-substituted phenylsulfamates processes for their preparation and their use as herbicides and plant growth regulators
CA1226862A (en) Herbicidal sulfonamides

Legal Events

Date Code Title Description
PUP Patent expired
PBP Patent lapsed