CS208000B1 - Azachalkony a způsob jejich přípravy - Google Patents
Azachalkony a způsob jejich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS208000B1 CS208000B1 CS330979A CS330979A CS208000B1 CS 208000 B1 CS208000 B1 CS 208000B1 CS 330979 A CS330979 A CS 330979A CS 330979 A CS330979 A CS 330979A CS 208000 B1 CS208000 B1 CS 208000B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- azachalcone
- formula
- hydroxy
- yield
- apos
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 5
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WMQUKDQWMMOHSA-UHFFFAOYSA-N 1-pyridin-4-ylethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=NC=C1 WMQUKDQWMMOHSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WEGYGNROSJDEIW-UHFFFAOYSA-N 3-Acetylpyridine Chemical compound CC(=O)C1=CC=CN=C1 WEGYGNROSJDEIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 4
- -1 2- (2-Diethylaminoethoxy) -3'-azachalcone Chemical compound 0.000 claims description 3
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 3
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- YMDNODNLFSHHCV-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n,n-diethylethanamine Chemical compound CCN(CC)CCCl YMDNODNLFSHHCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims 2
- IYPHTBFFSWNNED-UHFFFAOYSA-N 3-(4-hydroxyphenyl)-1-pyridin-3-ylprop-2-en-1-one Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C=CC(=O)C1=CC=CN=C1 IYPHTBFFSWNNED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical class OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 claims 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 claims 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 125000000872 2-diethylaminoethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(C([H])([H])C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000003635 2-dimethylaminoethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])N(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- ZTYOHCWQWNLXTD-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(diethylamino)ethoxy]benzaldehyde Chemical compound CCN(CC)CCOC1=CC=CC(C=O)=C1 ZTYOHCWQWNLXTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBOKAZFQZOQTOC-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(dimethylamino)ethoxy]benzaldehyde Chemical compound CN(C)CCOC1=CC=C(C=O)C=C1 CBOKAZFQZOQTOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUGOEEXESWIERI-UHFFFAOYSA-N Terfenadine Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(O)CCCN1CCC(C(O)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)CC1 GUGOEEXESWIERI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000001387 anti-histamine Effects 0.000 description 1
- 230000003276 anti-hypertensive effect Effects 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 239000000739 antihistaminic agent Substances 0.000 description 1
- 210000000748 cardiovascular system Anatomy 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000731 choleretic agent Substances 0.000 description 1
- 230000001989 choleretic effect Effects 0.000 description 1
- 229910001853 inorganic hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000000304 vasodilatating effect Effects 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
Vynález se týká azachalkonů obecného vzorce I,
kde R znamená 3-, resp. 4-pyridyl, R1 znamená methyl nebo ethyl. U známých strukturálně příbuzných sloučenin byl popsán vasodilatační, antihypertensní, antihistaminový, choleretický a antimikrobiální účinek. Tyto sloučeniny se nejčastěji připravují reakcí příslušných aldehydů s ketony za použití zásaditého katalyzátoru (KOH, NaOH).
Nevýhody použití anorganických hydroxidů jako katalyzátorů pro přípravu azachalkonů uvedeného typu odstraňuje způsob podle vynálezu, kde se nechá reagovat příslušný 2-dialkylaminoethoxybenzaldehyd obecného vzorce II, kde R1 má stejný
význam jako ve vzorci I, s 3- nebo 4-acetylpyridinem v prostředí pyridinu při teplotě místnosti po dobu 48 h za katalýzy diethylaminem nebo se nechá reagovat sodná sůl hydroxyazachalkonu obecného vzorce III, kde R má stejný význam jako
CH—CO—R
0—H (ni) ve vzorci I, s 2-chlorethyldialkylamÍnem obecného vzorce IV, kde R1 má stejný význam jako ve vzorci
Cl— CH,— CH,— N.
\ 1 R (IV)
I, v roztoku toluenu při teplotě tvaru rozpouštědla po dobu 4 h bez katalyzátoru. Všechny sloučeniny, které jsou předmětem vynálezu, jsou nové, v literatuře dosud nepopsané. Předpokládá se jejich využití v oblasti sloučenin působících na kardiovaskulární systém, vykazují také průměrnou antibakteriální aktivitu.
Na ilustraci sloučenin a způsobu jejich přípravy se uvádějí příklady provedení.
Příklad 1
0,1 molu 2-(-dimethylaminoethosy)benzaldehydu se rozpustí ve 20 ml suchého pyridinu, přidá se 0,1 molu 4-acetylpyridinu a 0,1 molu diethylaminu. Směs se nechá stát při teplotě místnosti 48 h. Po ukončení reakce se prchavé složky odpaří a z olejovitého zbytku se připraví soli.
2-(2-dimethylaminoethosy)-4’-azachalkon · HC1, výtěžek 72 %, teplota tání 167 až 168 °C(bezvodý ethanol).
Příklad 2
Pracovní postup je stejný jako v příkladu 1, výchozí sloučeniny jsou 4-(2-dimethylaminoethoxy)benzaldehyd a 3-acetylpyridin. 4-(2-Dimethylaminoethoxy)-3’-azachalkon je pevná látka, výtěžek 52 %, t.t. 79,5 až 80 ?C (petroléter).
Příklad 3
Pracovní postup je stejný jako v příkladu 1, výchozí sloučeniny jsou 3-(2-diethylaminoethoxy) benzaldehyd a 4-acetylpyridin. 3-(2-Dieťhylaminoethoxy)-4’-azachalkoncitrát, výtěžek 76 %, t.t. 168 až 170,5 °C (bezvodý methanol).
Claims (2)
1. Azachalkony obecného vzorce I, kde R zna0
Příklad 4
2,3 g sodíku se rozpustí ve 250 ml absolutního ethanolu, přidá se 0,1 molu 2-hydroxy-3’-azachalkonu a směs se mechanicky třepe 2 h pri teplotě místnosti. Po oddestilování ethanolu se pevný podíl promyje etherem. K sodné soli 2-hydroxy-3’-azachalkonu se přidá 0,1 molu 2-chlorethyldiethylaminu ve 250 ml suchého toluenu a směs se zahřívá k varu pod zpětným chladičem 4 h. Po ochlazení se zfiltruje, toluen se vakuově oddestiluje. 2-(2-Diethylaminoethoxy)-3’-azachalkon se izoluje ve formě soli s kyselinou citrónovou, výtěžek 74 %, t.t. 140 až 143 °C (bezvodý methanol).
Příklad 5
Pracovní postup je stejný jako v příkladu 4, výchozí, sloučeniny jsou 4-hydroxy-3’-azachalkon a 2-chlorethyldiethylamin. 4-(2-Diethylaminoethoxy)-3’-azachalkon je pevná látka, výtěžek 51 %. t.t. 43 až 45 °C (petroléter).
Všechny sloučeniny, které jsou předmětem vynálezu, byly připraveny v 50 až 80 % výtěžcích a jejich struktura byla ověřena elementární analýzou (uhlík, vodík a dusík), a vyhodnocením ultrafialových, infračervených a JH NMR spekter.
VYNÁLEZU v bodě 1, s 3- nebo 4-acetylpyridinem v prostředí pyridinu za použití diethylaminu jako katalyzátoru při teplotě místnosti po dobu 48 hodin.
3. Způsob přípravy azachalkonů obecného vzorce I podle bodu 1, vyznačený tím, že se nechá reagovat sodná sůl 2-, resp 4-hydroxy-3’-nebo 4’-azachalkonu obecného vzorce III, kde R má mená 3- nebo 4-pyridyl a R1 znamená methyl nebo ethyl.
2. Způsob přípravy azachalkonů obecného vzorce I podle bodu 1, vyznačený tím, že se nechá reagovat 2-dialkylaminoethoxybenzaldehyd obecného vzorce II, kde R1 má stejný význam jako stejný význam jako v bodě 1, s 2-chlorethyldialkylaminem obecného vzorce IV, kde R1 má stejný
C = 0 (Π)
Cl—CH—CH„—N' (VI) význam jako v bodě 1, v toluenovém roztoku při teplotě varu rozpouštědla po dobu 4 hodin.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS330979A CS208000B1 (cs) | 1979-05-15 | 1979-05-15 | Azachalkony a způsob jejich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS330979A CS208000B1 (cs) | 1979-05-15 | 1979-05-15 | Azachalkony a způsob jejich přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS208000B1 true CS208000B1 (cs) | 1981-08-31 |
Family
ID=5372761
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS330979A CS208000B1 (cs) | 1979-05-15 | 1979-05-15 | Azachalkony a způsob jejich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS208000B1 (cs) |
-
1979
- 1979-05-15 CS CS330979A patent/CS208000B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1039282A (en) | 1-(3-(naphth-1-yloxy)-2-hydroxy-propyl)-piperazine derivatives | |
| SU543343A3 (ru) | Способ получени производных индола или их солей | |
| IE61180B1 (en) | Aromatase inhibiting 4(5)-imidazoles | |
| TW201021702A (en) | 2-[(1-cyanopropyl)carbamoyl]-5-methoxymethyl nicotinic acids and the use thereof in manufacturing herbicidal imidazolinones | |
| JPH05509311A (ja) | １，４―二置換ピペラジン | |
| DK150196B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af 0-(3-amino-2-hydroxypropyl)-amidoximderivater eller farmaceutisk acceptable salte deraf | |
| CS208000B1 (cs) | Azachalkony a způsob jejich přípravy | |
| JP3065349B2 (ja) | １―アザ―１，３―ブタジエンを経ての置換されたピリジン類の製造方法および１―アザ―１，３―ブタジエン中間体 | |
| US4414217A (en) | 3,5-Di(t-butyl)-4-hydroxyphenyl substituted pyridines | |
| EP0150205A1 (en) | ad(pyridinyl)-2-pyrimidinyl bdureas useful as cardiotonics and preparation thereof | |
| US2794807A (en) | Pyridyl derivatives | |
| JP2620316B2 (ja) | α，β−置換アクロレインの製法 | |
| SU923366A3 (ru) | Способ получени N,N-диметил-3-(4-бромфенил)-3-(3-пиридил) аллиламина или его дигидрохлорида или @ изомера | |
| CS236482B2 (en) | Method of 2-(2-or 3-thienyl)ethylamines production | |
| JP2012530739A (ja) | アリールピリジニル化合物の調製方法 | |
| DK156651B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af pyridoxinderivater | |
| CA1041098A (en) | 1-(3-(naphthyl-1-yl-oxy)-propyl)-piperazine derivatives | |
| US3322778A (en) | Novel ether derivatives of benzmorphans | |
| JPS6031824B2 (ja) | ヒドロキシフェニルピペリジニルメタノ−ル誘導体の製法 | |
| SU791230A3 (ru) | Способ получени бетаина пиридилалкилсульфоновой кислоты | |
| EP2240465B1 (en) | Novel phenol compounds and (co)polymers thereof | |
| JPH0378384B2 (cs) | ||
| KR100902236B1 (ko) | 펜에틸 벤조에이트 유도체 및 그의 제조방법 | |
| KR100663811B1 (ko) | 신규한 방법 | |
| JPS5922708B2 (ja) | インダゾ−ル誘導体の製法 |