CS207718B2 - Method of making the 1-chlor-3,3-dimethylbutan-2-on - Google Patents
Method of making the 1-chlor-3,3-dimethylbutan-2-on Download PDFInfo
- Publication number
- CS207718B2 CS207718B2 CS782446A CS244678A CS207718B2 CS 207718 B2 CS207718 B2 CS 207718B2 CS 782446 A CS782446 A CS 782446A CS 244678 A CS244678 A CS 244678A CS 207718 B2 CS207718 B2 CS 207718B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- pinacoline
- reaction
- pinacolin
- chlorine
- process according
- Prior art date
Links
- ULSAJQMHTGKPIY-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3,3-dimethylbutan-2-one Chemical compound CC(C)(C)C(=O)CCl ULSAJQMHTGKPIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 3
- PJGSXYOJTGTZAV-UHFFFAOYSA-N pinacolone Chemical compound CC(=O)C(C)(C)C PJGSXYOJTGTZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 42
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract description 15
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 28
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 20
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 4
- QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N Carbon disulfide Chemical compound S=C=S QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UDWZXMQIEHAAQT-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloro-3,3-dimethylbutan-2-one Chemical compound CC(C)(C)C(=O)C(Cl)Cl UDWZXMQIEHAAQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSUYIRLHXYCYFE-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichloro-3,3-dimethylbutan-2-one Chemical compound ClCC(C)(C)C(=O)CCl LSUYIRLHXYCYFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGDKTJPVCKQTHK-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-fluoro-3-nitropyridine Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(Br)=CN=C1F SGDKTJPVCKQTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000005868 electrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- -1 monochlorpinacoline Chemical compound 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/63—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Způsob výroby l-chlor-3,3-dimethylbutan-2-onu chlorací pinakolinu, vyznačující . se tím, že se nadbytek . pinakolinu při teplotě od —20 °C do* 70 °C uvádí. v reakci s. chlorem, přičemž se· na. 1 mol chloru používá 5 až 20 mol . pinakolinu.
l-chlor-3,3-dlmethylbutan-2-on (monochlorpinakolin) se · používá jako meziprodukt pro· výroibu známých fungicidů a antimikrobiálních látek.
Vynález se týká způsobu výroby 1-chlor-3,3-dimethylbutan-2-onu, tj. monochlorpinakolinu.
Je známo, že monochlorpinakolin lze získat tím, že se pinakolin v přítomnosti rozpouštědla, jako například tetrachlormethanu, chloroformu nebo sirouhlíku, chloruje při teplotě místnosti za ozařování ultrafialovými světlem [J. Am. Chem. Soc. 55, 2509 až 2512 (1933)]. Výtěžek 23% je však velmi nízký.
Podobné postupy, při kterých se pracuje v přítomnosti nebo v nepřítomnosti vody nebo v přítomnosti katalyzátorů, jako například železa nebo jódu, nebo> v přítomnosti pufrů, jako uhličitanu sodného, nebo při nichž se postupuje elektrolytickou cestou, nevedou ke zlepšení výtěžku [J. Am. Chem. Soc. 55, 1209 až 2512 (1933)].
Rovněž známá je reakce pinakolinu s ekvivalentním' množstvím chloru za vzniku monochlorpinakolinu bez rozpouštědel při teplotě 0 °C [C. A. 53, 5185 (1959) ]. Tento postup má tu nevýhodu že konverse je velmi nedostatečná a výtěžek je nízký. Zvýšení teploty na 20 nebo 40 °C vede ke zvětšené tvorbě dichlorpinakolinu.
Dále je známo získávat monochlorpinakolin chlorací pinakolinu v plnné fázi tím, že se proud suchého chloru vede plynnou fází pinakolinu a reakční produkty se dělí frakční destilací [J. Org. Chem. 11, 781 až 787 (1946)]. Tento postup má však tu nevýhodu, že vzniká značné množství vedlejších produktů, jako l,l-dichlor-3,3-dimethylbutan-2-onu a l,4-dichlor-3,3-dimethylbutan-2-onu.
Kromě toho je známo provádět chloraci pinakolinu na monochlorpinakolin pomocí oxychloridu seleničitého [J. Org. Chem. 28, 1128 (1963)]. Také zde je výtěžek reakce malý.
Nyní byl nalezen způsob výroby 1-chlor-3,3-dimethylbutan-2-onu, tj. monochlorpinakolinu, chlorací pinakolinu, který spočívá v tom, že se nadbytek pinakolinu při teplotě od —20 °C do 70 uvádí v reakci s chlorem, přičemž se na 1 mol chloru používá 5 až 20 mol pinakolinu.
Postup podle vynálezu lze objasnit pomocí následující rovnice:
O
II
СНз— С—С(СНз)з + C12->
o
II
- Cl—CH2—с—С(СНз)з + HC1
Při postupu podle vynálezu se nechá reagovat pinakolin v nadbytku s chlorem. Je účelné používat nadbytku 5 až 20 mol pinakolinu na 1 mol chloru.
Postup podle vynálezu se provádí v rozmezí teplot od —20 °C do 106 °C, výhodně od 0 do 80 °C,
Při postupu podle vynálezu činí teplota pinakolinu přiváděného к reakci mezi —20 až 70 °C, výhodně mezi -10 ° až 20 °C.
Postup podle vynálezu je možno provádět za atmosférického tlaku nebo za tlaku vyššího či nižšího než je tlak atmosférický, výhodně za atmosférického tlaku.
Pro: postup podle vynálezu lze používat bezvodého, pinakolinu. Bezvodý pinakolin se může získat například dodestilováním technického pinakolinu.
Při výhodném provedení postupu podle vynálezu se provádí reakce s pinakolinem obsahujícím vodu.
Obecně lze používat pinakolinu obsahujícího až do 20' hmotnostních %, výhodně 0,01 až 5 hmotnostních % vody.
Při dalším výhodném provedení postupu podle vynálezu se provádí reakce s vyloučením světla.
Chlor se při postupu podle vynálezu zavádí do reakčního prostoru v plynném; stavu. Chlor je možno používat bez dalších ředidel. Je však také možné ředit plynný chlor inertními plyny, jako dusíkem nebo argonem. Podíl ředidla může činit až 90 %, výhodně 30 až 50 % z použitého plynu.
Postup podle vynálezu se výhodně provádí v reakční aparatuře, ve které se pinakolin při nepatrném zdržení chloruje pouze do několika hmotnostních procent a vzniklá chlorační směs se bezprostředně po chloraci odstraní z reakční aparatury a tím se zabrání další chloraci již chlorované reakční směsi.
Je možno· provádět postup podle vynálezu jak diskontinuálně tak i kontinuálně.
Konkrétní provedení postupu podle vynálezu je objasněno pomocí vyobrazení.
Do· hlavy 3 kolony 13, která má ve střední části upraven přívod 11 a na dně 12 má upraven odvod 14, a která obsahuje náplňová tělíska nebo, skleněná- patra, se přívodem 1 přivádí pinakolin á popřípadě přívodem 2 voda. V hlavě 3 kolony 13 se pinakolin a popřípadě voda odpaří a tyto páry se vedením 4 přivádějí do deflegmátoru 5 a zde se zkondenzují. Zkondenzovaný pinakolin, který popřípadě obsahuje vodu, se vedením 7 přivádí do chladiče 9, kde se kapalný pinakolin upraví na teplotu, při které je přiváděn do reaktoru 10. V reaktoru 10, který může být popřípadě vyhříván nebot chlazen na požadovanou reakční teplotu, se přívodem 8 zavádí plynný chlor. Je také možné zamezit přístupu světla к reaktoru 10.
Reaktor, například Venturiho trubice, je upraven tak, aby reakční produkt mohl být po reakci pokud možno- rychle odveden z reaktoru.
Vzniklá reakční směs, která obsahuje v podstatě monochlorpinakolin, nezreagovaný pinakolin a chlorovodík, se přívodem 11 přivádí do střední části kolony 13. V koloně 13 se provádí rozdělení vzniklé reakční směsi. Nezreagovaný pinakolin a chlo207718 rovodík se přes hlavu 3 kolony 13 odvádí; oba se vedením 4 zavádějí do. deflegmátoru
5, kde . se chlorovodík odvádí přes hlavu
6, zatímco pinakolin se dále vede do reakčníhoi cyklu.
Monochlorpinakolin vznikající při reakci se odnímá dnem 12 kolony 13 pomocí odvodu 14.
Pomocí postupu podle vynálezu se výhodným způsobem umožňuje vyrábět monochlorpinakolin v technickém měřítku ve vysokých výtěžcích. Při postupu podle vynálezu nevznikají prakticky žádné vedlejší produkty. Vracením pinakolinu do reakce nevznikají prakticky žádné ·ztráty na ’ použitém pinakolinu.
Je překvapující, . že za podmínek postupu podle vynálezu se tvoří monochlorpinakolin ve vysokém výtěžku a vysoké čistotě, neboť s ohledem na stav techniky bylo možno očekávat, že při chloraci pinakolinu v kapalné fázi a bez ředidla se bude tvořit nedostatečné množství monochlorpinakolinu a značné množství vedlejších produktů, jako 1,1-dichlorpinakolinu, 1,4-dichlorpinakolinu a 4-chlorpinakolinu.
Tím představuje postup podle vynálezu technicky zajímavou optimalizaci v principu známé metody.
M^in^í^Ml^i^^Dinakolin se může používat jako. meziprodukt k syntéze známých fungicidních a antimlkrobiálních účinných látek, jako 1- (4-chlorf enoxy) -3,3-dimethyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)butanu-2-on.u a 1-J4-chlorfenoxy-3,3-dimethyl-l-imidazol-l6
-yljbutan-2-onu (DOS 2 201 063, DOS 2 401 715 a DOS 2 105 490· ).
Příklad
Při postupu podle tohoto· příkladu se monochlorpinakolin vyrábí v reakční aparatuře, jak je znázorněna na obr. 1.
Do hlavy 3 kolony 13 (kolona se 13 skleněnými patry, . průměr 50 mm) se za hodinu přivádí 350 ml pinakolinu s obsahem. 0,1 hmotnostního . % vody. Pinakolin. s obsahem vody se odpaří a páry se zkondenzují . v deflegmátoru 5 chlazeném vodou a vedením 7 se přivádějí do ·' chladiče 9, který je chlazen na teplotu —10 °C. Z chladiče 9 se pinakolin vede do reaktoru 10, ve kte• rém se uvádí v reakci při rychlosti proudu 1 m/sek s chlorem přiváděným. přívodem. 8. . Reakční produkt se přivádí .na 10. patro kolony 13 a potom se rozdělí. Nezreagovaný pinakolin a vzniklý chlorovodík se odvádí přes hlavu 3 kolony 13. Pinakolin se zkondenzuje v deflegmátoru 5 a znovu se vrací do reakce. Na dně 12 kolony 13 se odebírá 350 ml/hod monochlorpinakolinu (s obsahem 92,5 % monochlorpinakolinu). Bod varu 170 až 175 °C.
V následující tabulce jsou uvedeny výsledky pokusů prováděných podle . předchozího příkladu, avšak s různými obměnami v množství přiváděného pinakolinu, cirkulujícího1 pinakolinu, přiváděného* chloru, obsahu vody v cirkulující kapalině, v množství odebíraného chlorovodíku, molárním poměru, reakční teplotě, atd.
in © © 1П
LO CM (NÍ rH ©
CM*
LO
CM
>1
4-» O Tt Ό •o >ω
r: © o:( EH © 1П © © © CM © cm © cm
Ή © © © r-T
© Τ-Γ
©. ©. © rH © t—I CM rH O
CM © © © rH ©^ tH © rH O tH
CM © © © O' cm © cm cm
CM © ю © i rH 00 I
Ή o η n í> ©
<o ©. © O t> © rH t>- t*. rH
O ©^ © CD o tH rH rH CD © o. ©^
CM tH o © © tH t> bs © O © O ©.
CM © cm cm cm
CM © O © O cm © CM cm
CM
O. CM Η O N o rH © © © ©~ cm rH O cm I rH CM 03 1 © o © O © cm © cm cm cm
CM rH O CM I tH rH 03 1
CJ O s s rt
4-» O ©5
Й © o > o
Claims (4)
1. Způsob výroby l-chlor-3,3-dimethylbutan-2-onu chlorací pinakolinu, vyznačující se tím, že se nadbytek pinakolinu při teplotě od —20 °C do 70 °C uvádí v reakci s chlorem, přičemž se na 1 mol chloru používá 5 až 20 mol pinakolinu.
2. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se reakce prolvádí v přítomnosti vody.
VYNALEZU
3. Způsob podle bodu 1 a 2, vyznačující se tím, že se reakce provádí v přítomnosti až do 20 % hmotnostních vody obsažené v pinakolinu.
4. Způsob podle bodu 1 a 2, vyznačující se tím, že se reakce provádí za vyloučení světla.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2716896A DE2716896B1 (de) | 1977-04-16 | 1977-04-16 | Verfahren zur Herstellung von 1-Chlor-3,3-dimethyl-butan-2-on |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS207718B2 true CS207718B2 (en) | 1981-08-31 |
Family
ID=6006440
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS782446A CS207718B2 (en) | 1977-04-16 | 1978-04-14 | Method of making the 1-chlor-3,3-dimethylbutan-2-on |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4196150A (cs) |
| JP (1) | JPS53130615A (cs) |
| BE (1) | BE865972A (cs) |
| BR (1) | BR7802320A (cs) |
| CH (1) | CH638479A5 (cs) |
| CS (1) | CS207718B2 (cs) |
| DD (1) | DD135823A5 (cs) |
| DE (1) | DE2716896B1 (cs) |
| DK (1) | DK170798B1 (cs) |
| FR (1) | FR2387208A1 (cs) |
| GB (1) | GB1574548A (cs) |
| HU (1) | HU174535B (cs) |
| IL (1) | IL54499A (cs) |
| IT (1) | IT1105006B (cs) |
| NL (1) | NL190843C (cs) |
| SU (1) | SU799644A3 (cs) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3049461A1 (de) * | 1980-12-30 | 1982-09-09 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von monochlormethylketonen |
| DE3204788A1 (de) * | 1982-02-11 | 1983-08-18 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von 5-substituierten 1-chlor-3,3-dimethylpentan-2-onen |
| DE3400829A1 (de) * | 1984-01-12 | 1985-07-18 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Alpha-halogen-phenoxyalkylketone, phenoxyalkylketone, verfahren zu ihrer herstellung, sowie ihre verwendung als zwischenprodukte zur herstellung von fungiziden |
| US4642385A (en) * | 1985-11-19 | 1987-02-10 | Mobay Corporation | Preparation of monochloropinacolone |
| CN107686443A (zh) * | 2017-09-27 | 2018-02-13 | 南通利奥化工科技有限公司 | 一种一氯频哪酮的生产方法 |
| CN112430180A (zh) * | 2020-10-24 | 2021-03-02 | 湖北山水化工有限公司 | 制备一氯频呐酮的工艺系统及工艺 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE698778C (de) * | 1934-11-11 | 1941-07-10 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Herstellung von organischen Monochlor- oder Monobromverbindungen |
| US2120392A (en) * | 1937-12-30 | 1938-06-14 | Goodrich Co B F | Continuous process for the chlorination of ketones |
| US2235562A (en) * | 1938-09-01 | 1941-03-18 | Eastman Kodak Co | Method for producing chlorinated ketones |
| US2243484A (en) * | 1939-04-28 | 1941-05-27 | Commercial Solvents Corp | Process for the preparation of monohalogenated ketones |
| DE954694C (de) * | 1952-12-28 | 1956-12-20 | Basf Ag | Verfahren zur Chlorierung von nicht oder nur wenig wasserloeslichen Ketonen oder sekundaeren Alkoholen der aliphatischen oder cycloaliphatischen Reihe |
| US3397240A (en) * | 1962-07-24 | 1968-08-13 | Merck & Co Inc | Process for the monohalogenation of acetone |
| JPS53137908A (en) * | 1977-05-10 | 1978-12-01 | Shionogi & Co Ltd | Syntheses of monochloropinacolone and cyanopinacolone |
-
1977
- 1977-04-16 DE DE2716896A patent/DE2716896B1/de active Granted
-
1978
- 1978-03-29 US US05/891,561 patent/US4196150A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-04-11 GB GB14135/78A patent/GB1574548A/en not_active Expired
- 1978-04-12 HU HU78BA3647A patent/HU174535B/hu unknown
- 1978-04-12 CH CH392778A patent/CH638479A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-04-13 IL IL54499A patent/IL54499A/xx unknown
- 1978-04-13 NL NL7803950A patent/NL190843C/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-04-14 DK DK164878A patent/DK170798B1/da not_active IP Right Cessation
- 1978-04-14 CS CS782446A patent/CS207718B2/cs unknown
- 1978-04-14 IT IT48903/78A patent/IT1105006B/it active
- 1978-04-14 JP JP4338678A patent/JPS53130615A/ja active Granted
- 1978-04-14 SU SU782602549A patent/SU799644A3/ru active
- 1978-04-14 BR BR7802320A patent/BR7802320A/pt unknown
- 1978-04-14 FR FR7811087A patent/FR2387208A1/fr active Granted
- 1978-04-14 DD DD78204800A patent/DD135823A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-04-14 BE BE2056872A patent/BE865972A/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL54499A0 (en) | 1978-07-31 |
| US4196150A (en) | 1980-04-01 |
| GB1574548A (en) | 1980-09-10 |
| DE2716896B1 (de) | 1978-11-02 |
| CH638479A5 (de) | 1983-09-30 |
| DD135823A5 (de) | 1979-05-30 |
| IT7848903A0 (it) | 1978-04-14 |
| DK164878A (da) | 1978-10-17 |
| HU174535B (hu) | 1980-02-28 |
| IL54499A (en) | 1980-10-26 |
| JPS53130615A (en) | 1978-11-14 |
| FR2387208A1 (fr) | 1978-11-10 |
| BE865972A (fr) | 1978-10-16 |
| BR7802320A (pt) | 1978-12-19 |
| NL190843C (nl) | 1994-09-16 |
| NL7803950A (nl) | 1978-10-18 |
| IT1105006B (it) | 1985-10-28 |
| NL190843B (nl) | 1994-04-18 |
| DK170798B1 (da) | 1996-01-22 |
| SU799644A3 (ru) | 1981-01-23 |
| FR2387208B1 (cs) | 1984-09-14 |
| JPS6126769B2 (cs) | 1986-06-21 |
| DE2716896C2 (cs) | 1979-06-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101158121B1 (ko) | 4-플루오로-1,3-디옥솔란-2-온의 제조 방법 | |
| US20170313731A1 (en) | Process for producing methyldichlorophosphane | |
| JP4554211B2 (ja) | ｎ−プロピルブロミドの調製方法 | |
| CS207718B2 (en) | Method of making the 1-chlor-3,3-dimethylbutan-2-on | |
| JPS6315270B2 (cs) | ||
| JPH0333697B2 (cs) | ||
| US2734084A (en) | Synthesis of l-halo-z | |
| US4365101A (en) | Process for preparing benzotrifluoride and its derivatives | |
| JPH0129781B2 (cs) | ||
| JPS62108839A (ja) | ３−フルオロ安息香酸類の製造方法 | |
| JPS6316371B2 (cs) | ||
| RU2129114C1 (ru) | Способ получения третичного бутилхлорида | |
| US4021443A (en) | Perchlorodiazafulvene | |
| US3153045A (en) | Process for the simultaneous preparation of 2-bromopyridine and 2-chloropyridine | |
| SU566818A1 (ru) | Способ получени монохлорпроизводных дифенилового эфира | |
| JPS5842171B2 (ja) | クロルメチルメチルエ−テルノ セイゾウホウホウ | |
| SU376361A1 (ru) | Способ получения трихлорметансульфенилхлорида | |
| JP4271278B2 (ja) | シクロアルケンの塩素化方法 | |
| JPS6365665B2 (cs) | ||
| JPS6116252B2 (cs) | ||
| US3445486A (en) | Tetrachloro-alkyl-cyclohexene-diones | |
| JPS6121612B2 (cs) | ||
| US3969423A (en) | Continuous preparation of 2,4,4,4-tetrachlorobutanol | |
| JPH04164063A (ja) | クロロスルホニルイソシアナートの製造方法 | |
| JPH09278704A (ja) | モノクロロピナコロンの製造方法 |