CS206878B1 - Způsob regenerace rozpouštědel - Google Patents
Způsob regenerace rozpouštědel Download PDFInfo
- Publication number
- CS206878B1 CS206878B1 CS412879A CS412879A CS206878B1 CS 206878 B1 CS206878 B1 CS 206878B1 CS 412879 A CS412879 A CS 412879A CS 412879 A CS412879 A CS 412879A CS 206878 B1 CS206878 B1 CS 206878B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- solvent
- alkoxy
- halogen
- alkyl
- hydrogen
- Prior art date
Links
- 239000002904 solvent Substances 0.000 title claims description 32
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 238000011084 recovery Methods 0.000 title claims description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 9
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- -1 cyano, phosgene Chemical compound 0.000 claims description 7
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims description 7
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 6
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 5
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 3
- PLAZTCDQAHEYBI-UHFFFAOYSA-N 2-nitrotoluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O PLAZTCDQAHEYBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 2
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 2
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical class NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 1
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 150000004816 dichlorobenzenes Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N propanoyl chloride Chemical compound CCC(Cl)=O RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 8
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 4
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 3
- DMGFVJVLVZOSOE-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-chlorobenzoic acid Chemical compound NC1=CC(C(O)=O)=CC=C1Cl DMGFVJVLVZOSOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 230000001172 regenerating effect Effects 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- 239000010887 waste solvent Substances 0.000 description 2
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000012223 aqueous fraction Substances 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000012320 chlorinating reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- NPISXGVUUHHCHZ-UHFFFAOYSA-N n-[2,5-dimethyl-4-(3-oxobutanoylamino)phenyl]-3-oxobutanamide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC(C)=C(NC(=O)CC(C)=O)C=C1C NPISXGVUUHHCHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká regenerace rozpouštědel odpadajících při přípravě dichlorldů dlkarboxylových kyselin bisazobarviv, která slouží jako meziprodukty pro syntézu vysoce stálých organických pigmentů,
Chloridace se provádí v prostředí bezvodého inertního rozpouštědla, přičemž jsou k tomuto účelu zvláště vhodné aromatické uhlovodíky jako je benzen nebo toluen nebo chlorované aromatické uhlovodíky jako je čhlorbenzen, o-dichlorbenzen, chlortoluen, nebo trióhlorbenzen. Použít lze též parafinická a cyklopařafinické uhlovodíky nebo jejich ohlorderiváty, n.itrolátky jako například nitrobenzen a o-nitrotaluen.
Bisazobarviva obecného vzorce (I)
C0CH-, C0CH-, i 3 i 3
HOOC - B - N = N - CHCONH - A - 1T HCOCH - N = N - B - COOH (I), kde A je arylenový a B benzenický zbytek, oba Jžípadně dále substituované, slouží ve formě bezvodých suspenzí v inertním bezvodém rozpouštědle k přípravě odpovídajících dichlorldů dikarboxylových kyselin.
Jako chloridačního činidla Sze za eventuelní přítomnosti katalyzátorů použít fosgenu, thionylchloridu nebo halógenidů či oxyhalogenidfi fosforu. Dichlorldy dikarboxylových kyse206 878 lin se oddělí od inertního bezvodého rozpouštědla, která se regeneruje. Dosud známé způsoby regenerace znečištěného rozpouštědla jsou nákladné a dochází oři nich ke značným ztrátám.
Je to především způsob regenerace odpadního rozpouštědla destilací při normálním neb snízeném tlaku a dále regenerace působením kyseliny sírové. Při regeneraci odpadních, roznouštědel energeticky nákladnou destilací dochází ke ztrátám v destilačním zbytku, který je třeba . déle likvidovat. Použití kyseliny sírové k regeneraci rozpouštědel je vázáno na další zužitkování použité kyseliny sírové například k výrobě umělých hnojiv, což však nelze vždy s ohledem na přítomné organické látky akceptovat.
Uvedené nevýhody odstraňuje postup regenerace rozpouštědel dle vynálezu, jehož podstata spočívá v tom, že se na rozpouštědlo, kterým jsou aromatické uhlovodíky jako benzen či toluen nebo chlorované aromatické uhlovodíky jako chlorbenzen, o-dichlorbenzen, chlortoluen, trichlorbenzen nebo parafinické cykloparafinické uhlovodíky nebo jejich chlorderiváty či nitrolátky jako nitrobenzen a o-nitrotolu’en, odpadající při přípravě dichloridu dikarboxylových kyselin, působí 0,5% až 50% vodném roztokem hydroxidu nebo uhličitanu alkalického v množství 1 hmotnostní díl roztoku činidla na 2 až 50 hmotnostních dílů rozpouštědla za promíchávání směsi při teplotách 40 až 100 °C s následným ochlazením a oddělením vodné vrstvy, obsahující převážnou část nečistot. Rozpouštědlová vrstva se azeotropickou destilací zbaví vlhkosti a vrací se zpět do chloridace. Óddestilované rozpouštědlo s vodou se po oddělení vody vrací.zpět do separace, protože obsahuje stopy vlhkosti a není tedy přímo použitelné pro chloridaci.
Při použití rozpouštědel i několikrát regenerovaných postupem dle vynálezu lze vyrobit finální pigment bez negativního vlivu na výtěžek a koloristické vlastnosti.
Přiklad 1
Do'baňky o objemu 1,5 litru|o průměru 14 cm, opatřené vrtulovým míchadlem, se předloží
170 g filtrátů po chloridaci mezibarviva, připraveného kopulací diazotované 3-amino-4-chlprbenzoové kyseliny s l,4-bisacetoacetýlamino-2,5-dimetylbenzenem v molárním poměru s 1, a 105 g 5% roztoku NaOH. Po spuštění míchadla se vyhřeje obsah baňky na 60 až 80 °C. Hodnota pH vodné vrstvy musí být vyšší než 8. Po 1 hodině se míchání i ohřev přeruší, obsah baňky se přepustí do dělící nádoby. Po ochlazení na 20 °C se oddělená znečištěné vodné vrstva odpustí na kanál. Rozpouštědlová vrstva (benzen, toluen, chlorbenzen, o-dichlorbenzen, chlortoluen, nitrobenzen, on-nitrobenzen) se vrátí do neutralizační baňky a za tlaku okolí (benzen, . toluen»» chlorbenzen, chlortoluen) respektive při postupném snižování tlaku sě destiluje směs rozpouštědla a vody do dělící nádoby a to tak dlouho, pokud s rozpouštědlem odchází voda. Óddestilované smě»'rozpouštědla s vodou se v dělicí nádobě po ochlazení rozdělí. Odvodněné· rozpouštědlo v destilační baňce se použije pzo další chloridaci. Z dělící nádoby odchází voda do odpadu a rozpouštědlo se vrací do destilační baňky do další operace. Z nasazených 1 170 g rozpouštědla po chloridaci se vráoí přímo do chloridace 1 053 g rozpouštědla s obsahem pod 0,01 % vody a pod 0,1 % nečistot, s louhovou vodou odchází 12 g organických látek a do další destilace se recykluje 105g-vlhkého rozpouštědla.
Příklad ?
^ostuo stejný jako v uříkladu 1, po oddestilování frakce rozpouštědla s vodou se destiluje dále frakce bezvodého rozpouštědla, které se použije ke chloridaci. Z nasazených 1 170 g filtrátů po chloridaci se vrací přímo do chloridace 1 040 g rozpouštědla s obsahem pod 0,01 % vody a pod 0,01 % nečistot z chloridace, 12 g organických látek a rozpouštědla* odchází s louhovou vrstvou, 105 g vlhkého rozpouštědla se recykluje do další destilace a v bance zůstává 13 g destilačního zbytku»
Toho postupu se' používá v tom případě, že se mění sortiment vyráběného pigmentu.
Příklad 3
Po neutralizačního kotle o objemu 10 nr opatřeného kotvovým míchadlem se předloží 60 kg NaOH 100?$ a 940 kg vody. Po přidání 8 862 kg filtrátů ze separace dichloridu bisazobarviva, připraveného kopulací diazotované 3-amino-4-chlorbenzoové kyseliny s 1,4-bisacetoacetylamino-2,5-dimetylbenzenBm v molárním poměru 2 : 1, obsahujících 58 kg nečistot tj. vedlejších látek v sušině, nezreagovnných surovin, vedlejších oroduktů a rozpuštěného dichloridu mezibárviva se za intenzivního míchání obsah kotle vyhřeje ha 60 až 70 °C a tato teplota se udržuje no dobu 2 hodin. Kontroluje se hodnota pH směsi, která musí být vyšší než 8. Po 2 hodinách se míchání a otop zastaví a obsah kotle se nechá 1 až 1,5 hodin v klidu oddělit. Snodní rozooustědlová vrstva (o-dichlorbenzen, trichlorbenzen) se vypustí do mezizásobníku k regeneraci. Vodná vrstva odtéká s částí rozpouštědla do chlazeného senarátoru vody, odkud odchází na kanál. Na jednu operaci odchází do odpadu 5 kg rozpouštědla 47 kg organických nečistot, 60 kg NaOH sloučeného s kyselými organickými a anorganickými látkami a 940 kg vody. X odvodnění odchází při jedné operaci 8 800 kg rozpouštědla obsahujícího 10 kg nečistot. Další zpracování je stejné jak je uvedeno v příkladech 1 a 2.
Příklad 4
Postupem podle příkladu 2 se regeneruje rozpouštědlo odpadající při přípravě dichloridů dikarboxylových kyselin bisazobarviv připravených ^následujících aktivních a pasivních komponent: '
| Aktivní komponenta | Pasivní komponenta | |
| Kyselina | 3-sminobenzoová | 1,4-diaminobenzen |
| _ ť _ | 3-amino-4-chlorbenzoová | 1,4-diamino-2-chlorbenzen |
| - íf - | 3-amino-4-metylbenzoová | - - -2-metylbenzen . |
| — n — | 3-amino~4-metoxybenzoová | - ” - -2-metoxybenzen |
| — | 3-amino-4,6-dichlorbenzoová | - - -2-kyanbenzen |
| — n · | 3-amino-4-karbmetoxybenzoová | - - -2-chlor-5-metylbenzen |
| 4-amino-3-nitrobenzoová | - - -2-metoxy-5-metylbenzen |
Claims (1)
- PREDMET VY NA'LEZU.Způsob regenerace rozpouštědel, kterými jsou aromatické uh/lovodíky jako benzen, toluen nebo chlorované aromatické uhlovodíky jako ehlorbenzen, dichlorbenzeny, chlortoluen, trichlorbenzen, dále parafinické či cykloparafinické uhlovodíky nebo jejich chlorderiváty, dále nitrolátky jako nitrobenzen a o-nitrotoluen, odpadajících při přípravě dichlorídů dikarboxylových kyselin bisazobarviv získaných kopulací diazotovanýoh aminokarboxylových kyselin obecného vzorce (I) (I>, ve kterém Z značí atom vodíku, halogenu nebo alkyl, alkoxy, trifluormetyl, karboxy nebo nitroskupinu a hodnota n 1 nebo 2, v molárním poměru 2 : 1, s pasivní komponentou obecného vzorce (II)CÍI-jCOCH^CONHX (II), ve kterém X^ značí atom vodíku, halogenu, alkylovou nebo alkoxylovou skupinu a Xg atom vodíku nebo halogen, alkylovou nebo al.koxylovou, trifluonnetylovou nebo kyanovou skupinu, chloridačními činidly fosgenem, trhionylchloridem nebo halogenidy či oxyhalogenidy fosforu, vyznačený tím, že se na rozpouštědlo odpadající z ohloridaoe působí 0,5 až 50% vodným roztokem hydroxidu nebo uhličitanu alkalického v množství 1 hmotnostní díl roztoku činidla na 1 až 50 hmotnostních dílů rozpouštědla za promíchávání směsi při teplotách 40 až 100 °C, směs se ochladí a oddělí se vodná vrstva obsahující převážnou část nečistot, načež se rozpouštědlová vrstva odvodní oddestilovéníra směsi voda a rozpouštědlo.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS412879A CS206878B1 (cs) | 1979-06-15 | 1979-06-15 | Způsob regenerace rozpouštědel |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS412879A CS206878B1 (cs) | 1979-06-15 | 1979-06-15 | Způsob regenerace rozpouštědel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS206878B1 true CS206878B1 (cs) | 1981-07-31 |
Family
ID=5383343
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS412879A CS206878B1 (cs) | 1979-06-15 | 1979-06-15 | Způsob regenerace rozpouštědel |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS206878B1 (cs) |
-
1979
- 1979-06-15 CS CS412879A patent/CS206878B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH02215807A (ja) | 臭素化ポリスチレンの製造方法 | |
| US2196985A (en) | Alkyl hydroxy aromatic sulphonates | |
| CS206878B1 (cs) | Způsob regenerace rozpouštědel | |
| EP0815092B1 (en) | Process for the preparation of 1,2-benzisothiazolin-3-ones | |
| DE2065446C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Dijodmethylsulfonen | |
| US3334102A (en) | Quinolonoquinolone pigments and substituted derivatives thereof | |
| JPS60202848A (ja) | ６‐クロル‐２、４‐ジニトロアニリンの製法 | |
| US2702759A (en) | Method of brightening fabrics with sulfonated dibenzothiophene dioxide derivatives | |
| HK86195A (en) | Process for the preparation of halogenated imides, compositions containing them and their uses as flame-retardant agents | |
| WO2008096371A1 (en) | Isoindolinone pigments and a method of manufacturing. | |
| KR860001908B1 (ko) | 디안트라퀴논-n,n'-디히드라진 및 그의 염소화 생성물의 제조방법 | |
| KR100191383B1 (ko) | 벤조티오크산텐 염료의 제조방법 | |
| US2573652A (en) | Acylation of aminosulfonic acids | |
| JPH01149740A (ja) | ４，４’−ジブロモビフェニルの製造方法 | |
| AU610590B2 (en) | Process for the preparation of halogenated imides | |
| US6114584A (en) | Method of preparing brominated substituted anilines | |
| US4360671A (en) | Preparation of cyanuric acid | |
| JPS6018702B2 (ja) | 光学的増白剤及びその製法 | |
| JPS60255755A (ja) | ２、６‐ジクロル‐４‐ニトロアニリンの製法 | |
| CH373844A (de) | Verfahren zur Herstellung von Perylentetracarboxyl-bis-benzimidazolen | |
| DE2535102A1 (de) | 1,4-bis-(styryl)-benzolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als aufheller | |
| US5008472A (en) | Preparation of 4,4"-dihydroxyterphenyl | |
| KR950001791B1 (ko) | 디벤조푸라닐비페닐 | |
| JPS584022B2 (ja) | ７− オキソ −７−ｈ− ジベンゾ − （ ｄｅ，ｈ ） − キノリン −２− オ−ルノセイゾウホウ | |
| Boruszczak et al. | Synthesis and properties of bis-arylides of 3-hydroxy-2-naphthoic acid, derivatives of 1, 4-phenylenediamines |