CS206497B1 - Spósob přípravy 1-(2,3-epoxypropyl)-4-fenylpiperazinu - Google Patents

Spósob přípravy 1-(2,3-epoxypropyl)-4-fenylpiperazinu Download PDF

Info

Publication number
CS206497B1
CS206497B1 CS928479A CS928479A CS206497B1 CS 206497 B1 CS206497 B1 CS 206497B1 CS 928479 A CS928479 A CS 928479A CS 928479 A CS928479 A CS 928479A CS 206497 B1 CS206497 B1 CS 206497B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
phenylpiperazine
formula
epoxypropyl
preparation
stan
Prior art date
Application number
CS928479A
Other languages
English (en)
Slovak (sk)
Inventor
Jan Jendrichovsky
Alfonz Rybar
Ladislav David
Richard Frimm
Original Assignee
Jan Jendrichovsky
Alfonz Rybar
Ladislav David
Richard Frimm
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Jan Jendrichovsky, Alfonz Rybar, Ladislav David, Richard Frimm filed Critical Jan Jendrichovsky
Priority to CS928479A priority Critical patent/CS206497B1/cs
Publication of CS206497B1 publication Critical patent/CS206497B1/cs

Links

Landscapes

  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

ČESKOSLOVENSKÁSOCIALISTICKÁRepublika( (19) POPIS VYNÁLEZU K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU 206497 (11) (Bl) J i (22) Přihlášené 22 12 79i (21) (PV 9284-79) ,j I. (51) Int. Cl.3 C 07 D 405/06 i (jf (40) Zverejnené 29 08 80 . ' · ((45) Vydané 02 05 84 ŮftAD PRO VYNÁLEZY A OBJEVY , i (75)
Autor vynálezu JENDRICHOVSKÝ JÁN ing., HLOHOVEC, RYBÁR ALFONZ ing. CSC., BRATISLAVA,
DÁVID LADISLAV ing., HLOHOVECa FRIMM RICHARD doc. ing. CSc., BRATISLAVA (54) Spósob přípravy í-(2,3-epoxypropyl)-4-fenylpiperazinu
Predmetom vynálezu je spósob přípravy dosiaí nepopísaného l-(2,3-epoxypropyl)-4-fenylpiperazínuvzorce I O/ \ CH-CH2 , -CH,— CH— (I) ktorý je medziproduktom pre přípravu farmakologicky účinných látok.
Podstata vynálezu spočívá v tom, že kondenzáciou 1-fenylpiperazínu vzorca II (Π)
v teplotnom rozmedzí 10 až 60 °C s epihalogenhydrínom obecného vzorca IIIO / \
CH2--CH—CH2—X (III)
kde X znamená chlór alebo bróm, vznikne bazicky substituovaný halogénhydrín obecného vzorca IV
kde X představuje chlór alebo bróm, ktorý,sa pósobením anorganických resp. organických báz, napr. etano-

Claims (2)

  1. 206497 lickým KOH, alkoholátmi alkalických kovov apod., dehydrohalogenuje na konečný l-(2,3-epoxypropyl)--4-fenylpiperazín uvedeného vzorca I. ' · > V ďalšom je predmet vynálezu objasněný V príkladoch bez toho, aby sa na tieto výlučné obmedzoval. Přiklad l ........ ... .............. .... ...... ................ .... ..... ; l-(3-chlór-2-hydroxypropyl)-4-fenylpiperazín l K 1,62 kg (10 mol) fenylpiperazínu v 5 1 etanolu sa za chladenia na 20 °C za miešania prikvapká 0,95 kg(10,3 molu) epichlorhydrínu. Zmeš sa mieša pri 20 °C, ďokiaí nezačne kryštaíizovať. Ža miešania sa ochladína 5 °Č, přefiltruje, premyje etanolom (0 °C) a vysuší vákuovo pri 80 °Č. Získá sa halogenhydrín vzorca IV:v množstve 1,83 kg (72%) st.t. 104 až 107 °Č. . 1 Pre C13H19CÍN2O (M.h. 254,76) % C vyp. = 61,29, % C stan.'= 61,42, % H vyp. = 7,51, % H stan. = 7,73, % N vyp. = 10,99, % N stan. = := 11,05, % Cl vyp. = 13,91, % Cl stan. = 13,80. Příklad 2 l-(2,3-epoxypropyl)-4-fenylpiperazín Zmes 254,8 g (1 mol) halogenhydrínu vzorca IV v 300 ml toluénu sa intenzívně mieša s roztokom 200 ghydroxidu sodného v 300 ml vody do rozpustenia halogénhydrínu (0,5 až 2 h). Toluénová vrstva sa oddělí,vodná vytrepe 2 x 200 ml toluénu. Spojené toluénové vrstvy sa vytrepávajú vodou do neutrálnej reakcie.Toluénový roztok sa zahustí vákuovo a predestiluje z filmu pri 120 °C a
  2. 2 Pa. Získá sa 170 g (78 %) epoxidu vzorca I. __ Pre C13H18N2O (M.h. 218,32) % C vyp. = 71,52, % C stan. = 71,35, % H vyp. = 8,31, % H stan. = 8,27, % N vyp. = 12,83, % N stan. == 12,58. PREDMET VYNÁLEZUSpósob přípravy l-(2,3-epoxypropyl)-4-fenylpiperazínu vzorca I
    O CH2-|CH—CH2 , (I) vyznačujúci sa tým, že sa kondenzuje 1-fenylpiperazín vzorca II (Π) v teplotnom rozmedzí 10 až 60 °C s epihalogénhydrínom obecného vzorca IIIO Z \ CH2-CH—CH2—X .... (ΠΙ)...................... ;................ ...... : kde X představuje chlór alebo bróm a vzniknutý l-(3-chlór-2-hydroxypropyl)-4-fenylpiperazín obecnéhovzorca IV (IV). kde X představuje chlór alebo bróm, sa dehydrohalogenuje na konečný l-(2,3-epoxypropyl)-4-fenylpiperazínvzorca I anorganickými, připadne organickými zásadami.
CS928479A 1979-12-22 1979-12-22 Spósob přípravy 1-(2,3-epoxypropyl)-4-fenylpiperazinu CS206497B1 (cs)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS928479A CS206497B1 (cs) 1979-12-22 1979-12-22 Spósob přípravy 1-(2,3-epoxypropyl)-4-fenylpiperazinu

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS928479A CS206497B1 (cs) 1979-12-22 1979-12-22 Spósob přípravy 1-(2,3-epoxypropyl)-4-fenylpiperazinu

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS206497B1 true CS206497B1 (cs) 1981-06-30

Family

ID=5443709

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS928479A CS206497B1 (cs) 1979-12-22 1979-12-22 Spósob přípravy 1-(2,3-epoxypropyl)-4-fenylpiperazinu

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS206497B1 (cs)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI63754B (fi) Foerfarande foer framstaellning av en terapeutiskt anvaendbar ftalan
SU718008A3 (ru) Способ получени производных изохинолина
DE2926517A1 (de) Substituierte 3-aryl-pyrazole und 5-aryl-isoxazole und verfahren zu ihrer herstellung
DE2644833A1 (de) Neue 1-aryloxy-2-hydroxy-3-alkylenaminopropane und verfahren zu ihrer herstellung
CH496021A (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Polyglycidyläthern
US4539413A (en) Preparation of 3-amino-1-[(1,4-benzodioxan)-2-yl-methoxy]-2-propanols
US3975397A (en) Heterocyclic triglycidyl compounds and process
US4278796A (en) Piperazines
CS206497B1 (cs) Spósob přípravy 1-(2,3-epoxypropyl)-4-fenylpiperazinu
PL91588B1 (cs)
US3590084A (en) 1-(alkynylphenoxy)-2-hydroxy-3-aminopropanes and the salts thereof
IL35641A (en) Piperazine and morpholine derivatives
DE1543790B2 (de) l-(2-Methylmercapto-phenoxy)-2hydroxy-3-alkylamino-propane, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel
DE2447782A1 (de) Triglycidylverbindungen, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
US3706772A (en) Fluorodiglycidyl ethers
KR910004772A (ko) 음극전착성 페인트용 접착제의 제조방법 및 이의 용도
DE2942832C2 (de) Carbamoylpiperazinderivate
US3398161A (en) Benzo (b) thiophen derivatives which have beta-adrenergic blocking activity
US2670374A (en) N-dialkylaminoalkyl aminobenzanilides and n-aralkylaminobenzamides and their salts
DE2059623A1 (de) Neue Diglycidylderivate von N-heterocyclischen Verbindungen,Verfahren zu ihrer Herstellung und Anwendung
US4052366A (en) Polyglycidyl compounds containing n-heterocyclic structure
NO136548B (cs)
DE2125355A1 (de) Neue, zweikernige N-heterocyclische N,N-Diglycidylverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihrer Anwendung
US3317548A (en) 1-allyl-3-(substituted benzoyl)-4-(substituted phenyl)-4-hydroxypiperidines
DE2136489A1 (de) Neue Mono bzw Dialkohole Ausscheidung aus 2110456