CS205660B1 - Způsob výroby kondenzačních azopigmentů - Google Patents
Způsob výroby kondenzačních azopigmentů Download PDFInfo
- Publication number
- CS205660B1 CS205660B1 CS18179A CS18179A CS205660B1 CS 205660 B1 CS205660 B1 CS 205660B1 CS 18179 A CS18179 A CS 18179A CS 18179 A CS18179 A CS 18179A CS 205660 B1 CS205660 B1 CS 205660B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- condensation
- pigment
- pressure
- phenylenediamine
- azopigments
- Prior art date
Links
- 238000009833 condensation Methods 0.000 title claims description 21
- 230000005494 condensation Effects 0.000 title claims description 21
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 4
- -1 chlor, methoxy Chemical group 0.000 claims description 10
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 description 11
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 3
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 3
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 2
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 2
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLKQHBOKULLWDQ-UHFFFAOYSA-N 1-bromonaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(Br)=CC=CC2=C1 DLKQHBOKULLWDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAYVHDDEMLNVMO-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichlorobenzene-1,4-diamine Chemical compound NC1=CC(Cl)=C(N)C=C1Cl QAYVHDDEMLNVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOVOBTLEKSQTFG-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethoxybenzene-1,4-diamine Chemical compound COC1=CC(N)=C(OC)C=C1N FOVOBTLEKSQTFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWAPJIHJXDYDPW-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethyl-p-phenylenediamine Chemical compound CC1=CC(N)=C(C)C=C1N BWAPJIHJXDYDPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQCHAOKWWKLXQH-UHFFFAOYSA-N 2,6-Dichloro-para-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC(Cl)=C(N)C(Cl)=C1 HQCHAOKWWKLXQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGLZGLAFFOMWPB-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C(Cl)=C1 MGLZGLAFFOMWPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPCPKQUNFFHAIZ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-methylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC(N)=C(Cl)C=C1N CPCPKQUNFFHAIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940044174 4-phenylenediamine Drugs 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 238000000386 microscopy Methods 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 230000001617 migratory effect Effects 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000011085 pressure filtration Methods 0.000 description 1
- 239000001054 red pigment Substances 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 238000011144 upstream manufacturing Methods 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu výroby kondenzačních azopigmentů, vhodných zejména pro barvení syntetických vláken ve hmotě.
kondenzační azopigmenty a zvláště pak kondenzační disazopigmenty patří k moderním, vysooe nerozpustným barvivůra s vynikající odolností ke světlu. Postupy výroby těchto pigmentů jsou uvedeny v řadě patentů, např. Švýc. pat. 297 020, 303 155, 304 984, 3θ5 028,
397 913, Fr. pat. 1 054 935, 1 089 809, 1 537 423, USA pat. 2 838 486, 2 912 428, Čs. aut. osv. č. 146 444, 154 505, 176 708 atd. Posledním stupněm syntézy azopigmentů je kondenzační reakce halogenidu azokarbonové kyseliny (arylazonaftoylhalogenidu) s aromatickým aminem nebo diaminem. Reakční podmínky a celý průběh této kondenzace významně ovlivňují výsledné vlastnosti pigmentu, které pak podmiňují použitelnost získaného barviva pro jednotlivé aplikace. Dosavadními postupy lze připravit pigmenty, které plně vyhovují při použití např. pro vybarvování polyvinylchloridu nebo do vypalovacích nátěrových hmot, v mnoha případech však výsledný produkt nesplňuje mimořádně náročné požadavky kladené na pigmenty určené k vybarvování syntetických vláken ve hmotě.
Výzkumem bylo nyní zjištěno, že uvedený nedostatek lze odstranit způsobem výroby kondenzačních azopigmentů podle vynálezu. Způsob výroby kondenzačních azopigmentů obeoného vzorce I,
205 660
kde A, B, C a D znamenají vodík, methyl, chlor, methoxyl, trifluormethyl, K02, CONI^, COOCHp přičemž amlnoekupiny jsou ve vzájemné m- něho t>-poloze, kondenzací halogenidů azokarboxylové kyseliny obecného vzorce II,
(II) kde A, Β, β a D mají výše uvedený význam a X je chlor nebo brom, s aromatickým diaminem obecného vzorce III,
®2 (III) kde A a Ξ mají výše uvedený význam, popřípadě směsí těohto aminů v prostředí organiokého rozpouštědla při teplotě 50 až 170 °C spočívá podle vynálezu v tom, že se kondenzace provede za tlaku 2 až 50 kPa.
Způsob přípravy kondenzačních azopigmentů je založen na kondenzaci halogenidů azokarbonovýoh kyselin obecného vzorce (H) s aromatickým diaminem obecného vzoroe (III). Kondenzační reakoe se provádí v prostředí organiokýoh rozpouštědel, např. toluenu, xylenu, v chlorovaných aromatickýoh rozpouštědlech (ohlorbenzen, dichlorbenzen, triohlorbenzen), v nitrobenzenu, 1-bromnaftalenu atd.j Reakoe se provádí při teplotě 50 až 170 °C, vyšší teploty mají za následek rozklad chloridu azokarbonové kyseliny, čímž se snižuje výtěžek kondenzace. Kondenzace chloridu kyseliny s aromatickým diaminem se podle vynálezu provádí za tlaku
205 080 až 50 kPa. Při dané teplotě lze regulací tlaku dosáhnout toho, že kondenzace probíhá za varu reakění směsi. Reakce pak probíhá v celém systému rovnoměrně, je zaručena dokonalá homogenita reakční směsi a okamžitý odvod reakčních zplodin (halogenvodíku). Aplikací sníženého tlaku při kondenzaci klesají nároky na intenzitu míohání a pro usnadnění odvodu reakčních zplodin není třeba používat inertního plynu.
Ro kondenzaci se produkt dokonale promyje horkým rozpouštědlem, etanolem, metanolem a nakonec vodou a vysuší. Výsledný pigment má dobré koloristické vlastnosti a je odolný proti migraci. Způsobem podle vynálezu se získá disazokondenzační barvivo, které vyhovuje požadavkům kladeným na pigmenty pro vybarvování syntetických vláken ve hmotě. Přitom jsou hodnoceny u pigmentu takové parametry, jako např. obsah prchavých podílů a vlhkosti, tepelná stabilita, barevná vydatnost a barevný odstín, smáčitelnost atd. Rozhodujícím požadavkem je věak dobrá dispergovatelnost pigmentu, která je předpokladem dobré zpracovatelnosti a kvalitních výsledných vláken. Dispergovatelnost se stanoví v tavenině polymeru metodou tzv. filtračního testu a ve vlákně mikroskopicky. Metoda filtračního testu spočívá v tom, že se při tlakové filtraci taveniny polymeru, obsahující pigment, sleduje rychlost narůstání tlaku před filtrem v definovaném filtračním zařízení. Při použití kondenzačního azopigmentu připraveného způsobem podle vynálezu se dosáhne při této zkoušce lepších výsledků (nižších hodnot) než s pigmentem získaným dosavadními postupy, přičemž všechny ostatní požadované vlastnosti jsou zachovány. Postupem podle vynálezu se tedy získá disazobarvivo v takové fyzikální formě, která je vhodná pro vybarvování syntetických, např. polypropylenových nebo polyethylenových vláken ve hmotě.
Způsob přípravy kondenzačníoh azopigraentů podle vynálezu je ilustrativně ukázán v následujících příkladech.
Příklad 1
Do reakčního kotlíku, opatřeného míohadlem, zpětným chladičem a teploměrem, se předloží 0,06 molu 2,5-dichlor-l,4-fenylendiaminu, 780 g o-diehlorbenzenu a směs se vyhřeje na 50 až 60 °C. Pak se za míohání přidá 0,1426 molu 1-/2,5-dichlorbenzenazo/-2-hydroxy-3-naftoylohloridu a reakční kotlík se připojí přes zpětný chladič a monostát k vodní vývěvš. Reakční směs se udržuje při teplotě 50 až 60 °C a tlaku 5,3 kPa po dobu 1 hodiny, pak se tlak zvýší asi na 37 kPa a reakční směs se během 30 minut vyhřeje na 140 až 145 °C.
Na této teplotě se směs udržuje 180 minut, přičemž se tlak nastavuje tak, aby reakční směs vřela a rozpouštědlo refluxovalo /asi 36 až 38 kPa/. Po ukončení kondenzace se obsah kotlíku za horka zfiltruje. Nerozpustné barvivo se dokonale promyje nejprve horkým dichlorbenzenem, pak etanolem a vodou a pigment se vysuší při teplotě 70 až 90 °C.
Červený pigment připravený popsanou metodou má výborné koloristieké vlastnosti, je migračně stálý (v PVC stupeň 5). Pigment obsahuje 0,13 % těkavých podílů a má specifický povrch stanovený metodou Β. E. T. 28,2.10-* m2.kg1. Při filtračním textu v roztaveném polypropylenu obsahujícím 5 % hmot. pigmentu vykazuje zvýšení tlaku pro průchod 1 kg pigmentu
ZD5 ΒβΟ
280 MPa.kg1. U srovnávacího vzorku azokondenzačního pigmentu, který byl připraven dosa•a 2 «1 vadním způsobem, byla hodnota specifického povrohu 21,0.1OJ m .kg a zvýšení tlaku při filtračním testu bylo 620 MPa.kg1.
Příklad 2
Analogiokýeh výsledků v příkladu 1 lze dosáhnout s použitím 1,4-fenylendlaminu, 2-ohlor-l,4-fenylendiaminu, 2-brom-1,4-fenylendlaminu, 2*4Bethoxy-l,4-fenylendiaminu, 2-nitro-l,4*'fenylendiaminu, 2,6-dichlor-l,4-fenylendiamlnu, 2,5-dibrom-l,4-fenylendiaminu 2,6-dibrom-l,4-fenylendiaminu, 2,5-dimethyl-l,4-fenylendiaminu, 2,5-dimethoxy-l,4-fenylen diaminu, 2-methyl-5-ohlor-l,4-fenylendiaminu atd.
Claims (1)
- PŘEDMĚTVYNÁLEZU kde A, B, C a D znamenají vodík, methyl, ohlor, methoxyl, trifluoromethyl, N02, CONHg, COOCHp přičemž aminoskupiny jsou ve vzájemné m- nebo p-poloze, kondenzací halogenidu azokarboxylové kyseliny obecného vzoroe II, kde A, B, C a D mají výše uvedený význam a X je ohlor nebo brom, s aromatiokým diaminem obecného vzorce III,205 000 (III) kde A a Β mají výše uvedený význam, popřípadě směsí těchto aminů v prostředí organiekého rozpouštědla při teplotě BO - 170 °C, vyznačený tím, že se kondenzace provede za tlaku 2 až 50 kPa.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS18179A CS205660B1 (cs) | 1979-01-08 | 1979-01-08 | Způsob výroby kondenzačních azopigmentů |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS18179A CS205660B1 (cs) | 1979-01-08 | 1979-01-08 | Způsob výroby kondenzačních azopigmentů |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS205660B1 true CS205660B1 (cs) | 1981-05-29 |
Family
ID=5333517
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS18179A CS205660B1 (cs) | 1979-01-08 | 1979-01-08 | Způsob výroby kondenzačních azopigmentů |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS205660B1 (cs) |
-
1979
- 1979-01-08 CS CS18179A patent/CS205660B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3362865B2 (ja) | ペリレン化合物の分子内塩、その製造方法およびその用途 | |
| US4870164A (en) | Symmetrical and asymmetrical disazo compounds having a bis-aryloxy alkane bridge | |
| JPH0561277B2 (cs) | ||
| JP2637731B2 (ja) | 有機顔料及びその製造方法 | |
| DK149780B (da) | Imidazolylmethylengruppeholdige farvestoffer og anvendelse deraf til farvning af materialer indeholdende cellulosefibre | |
| DE1544460B2 (de) | Bfs (Acetoacet)-arykliamid-Disazopigmentfarbstoffe | |
| CS205660B1 (cs) | Způsob výroby kondenzačních azopigmentů | |
| US4430090A (en) | Process for coloring organic solvents, mineral oil products, waxes, plastics and surface coatings with cyano-nitro-amino-azo dyes | |
| JPS62220562A (ja) | アゾ化合物のアミン塩の新規顔料、その製造方法、及びその使用による高分子有機材料の着色方法 | |
| DE2058849A1 (de) | Schwer loesliche Azoverbindungen,ihre Herstellung und Verwendung | |
| CH622278A5 (cs) | ||
| JPS60166346A (ja) | アゾピグメント混合物 | |
| US2890220A (en) | New dyestuff of the perylene tetracarboxylic acid series | |
| US3413302A (en) | Phthaloylpyrrocoline compounds | |
| US4042611A (en) | Water-in-soluble disazo methine compounds | |
| US5428136A (en) | Water-insoluble azo colorants having two azo groups and a 1,4-bis (acetoacetylamino) benzene coupling component | |
| US4005068A (en) | Disazo compounds from diphenylene sulfones and acetoacetylbenzimidazolones | |
| US3538095A (en) | Bromine-containing pigment dyes of the perinone series | |
| DE3911643C2 (de) | Heterocyclische Farbstoffe | |
| DE2144907A1 (de) | Neue wasserunloesliche mono- und disazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE921223C (de) | Verfahren zur Herstellung von Saeureamidderivaten von Azoverbindungen | |
| US2144219A (en) | Azo dyes and methods for their preparation | |
| DE2059708C3 (de) | Monoazopigmente der beta - Hydroxynaphthoesäurereihe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE2305071C2 (de) | Wasserunlösliche Disazomethinfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| JPH0925421A5 (cs) |