CS203778B1 - 2'Arylazo-5-dimethylaminohenzylestery kyseliny akrylové a methakrylavé a způsob jejich.· výroby - Google Patents
2'Arylazo-5-dimethylaminohenzylestery kyseliny akrylové a methakrylavé a způsob jejich.· výroby Download PDFInfo
- Publication number
- CS203778B1 CS203778B1 CS306179A CS306179A CS203778B1 CS 203778 B1 CS203778 B1 CS 203778B1 CS 306179 A CS306179 A CS 306179A CS 306179 A CS306179 A CS 306179A CS 203778 B1 CS203778 B1 CS 203778B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- arylazo
- methacrylic acid
- benzene
- acrylic
- Prior art date
Links
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 5
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 4
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 8
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 7
- VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N methacryloyl chloride Chemical compound CC(=C)C(Cl)=O VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 2
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 7
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- -1 dimethylaminobenzyl esters Chemical class 0.000 description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 5
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N acryloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C=C HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001263 acyl chlorides Chemical class 0.000 description 3
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CC ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007832 Na2SO4 Substances 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WQBCAASPALGAKX-UHFFFAOYSA-N Benzenemethanol, 4-(dimethylamino)- Chemical compound CN(C)C1=CC=C(CO)C=C1 WQBCAASPALGAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- HHEAADYXPMHMCT-UHFFFAOYSA-N dpph Chemical class [O-][N+](=O)C1=CC([N+](=O)[O-])=CC([N+]([O-])=O)=C1[N]N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 HHEAADYXPMHMCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- SYWIXHZXHQDFOO-UHFFFAOYSA-N methyl n-phenyliminocarbamate Chemical compound COC(=O)N=NC1=CC=CC=C1 SYWIXHZXHQDFOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- 239000012485 toluene extract Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
Vynález se týká 2-arylazo-5:-dimethylaminobenzylesterů kyseliny akrylové a methakrylové a; způsobu jejich výroby.
Tyto látky’ jsou vhodné pro výrobu barevných polymerů a- v= literatuře· nebyly dosud popsány;
Předmětem,1 vynálezu jso 2-arylazo-5-dimethylaminobenzylestery kyseliny akrylové a methakrýiovéobecného vzorce' I,
v němž X je Cl, Br nebo· skupina NOz a Y je H nebo· CH3.
Způsob výroby sloučenin podle vynálezu spočívá v tom, že se na mol alkoholu· obecného vzorce II,
>
v nemž: X1 má stejný význam jako- ve vzorci I; působr 1!; až; 3 moly akryloyl- nebo· methakryloylchioridu v· rozmezí teploty' od 10 do .50 °C, v přítomnosti organické nebo anorganické báze, například uhličitanu draselného, triethylamínu nebo pyridinu, pro urychlení reakce.
Sloučeniny vzorce I lze připravit reakcí 2-arylazo-5-dimethylaminobenzylalkoho'lů 0becného vzorce II s akryloylchloridem nebo meťhakryloylchloridein v přítomnosti báze poutající chlorovodík, například pyridinu, triethylaminu nebo uhličitanu draselného'. Molární poměr nenasycený acylehlorid/sloučenina vzorce II je obvykle větší ne'ž 1. BáZ-e se používá v mírném přebytku vzhledem k acylchloridu.
Reakci je- vhodné provádět v prostředí, v němž se dobře rozpouštějí výchozí reakční složky i výsledné estery, ale nerozpouštějí se produkty neutralisace vznikajícího chlorovodíku přidanou bází. Reakční teplo je-třeba při směšování reakčních složek odvádět takovou rychlostí, aby teplota směsi byla-v rozmezí: 10 až 25 °C. Po smíšení reagujících látek se· směs pozvolna zahřeje na. teplotu 5BOC, při níž se reakce dokončí. Vysokých konversí se dosáhne i bez zahřátí směsi po jejím'delším stání při teplotě místnosti. Polymerace nenasycených acylchloridů a vý203778 sledných nenasycených esteru se v průběhu reakce potlačí přídavkem inhibitorů radikálové polymerace, například chloridu mědného, benzochinonu nebo 2,2-difenyl-l-pikrylhydrazylu. Pevné soli vzniklé neutr,alísací chlorovodíku přidanými bázemi se z reakční směsi oddělí filtrací. Z filtrátu se vymyjí zbytky báze a nezareagovaných výchozích složek vodou a slabě alkalickými vodnými roztoky. Z vysušeného filtrátu se za sníženého tlaku oddestiluje rozpouštědlo a zbylý surový produkt se přečistí krystalisací nebo přesrážením.
Způsoby přípravy halogenovaných monomerů obecného vzorce I jsou popsány v následujících příkladech provedení.
Přikladl
Ve 100 cm3 benzenu se rozpustí 2,90 g 2- (2-chlorf enyl) azo-5-dimethylamlnobenzylaikoholu a 3,03 g tiethylaminu a do směsi se za míchání přikapává roztok 2,10 g methakryloylchioridu (stabilisovaného CuCl) ve 4 cm3 benzenu. Občasným chlazením reaktoru ve vodní lázni-se teplota reakční směsi udržuje v rozmezí 15 až 25 °C. Ihned se začíná vylučovat krystalický hydroehlorid triethylaminu. Po· smíšení reakčních složek se směs za míchání zahřívá 1 hodinu ina teplotu 50 °C. Potom se ochladí, vyloučený hydrochlorid triethylaminu se odfiltruje a filtrát čtyřikrát protřepe 50 cm3 5% vodného roztoku octanu sodného. Benzenový extrakt se Vysuší NazSOá a po odehnání rozpouštědla na vakuové odparce se izoluje surový červený produkt (3,1 g, 85,6% výtěžek). Po nalití jeho acetonového roztoku do nasyceného vodného roztoku NaCl se vyloučí 2-(2-chlorf eny 1) azo-5-dimethylaminobenzylmethakrylát s teplotou tání 72 až 74 °C.
Analýza:
C19H20CIN3O2, mol. hm. .357,83, nalezeno:
63,65 % C, 5,79 % H, 11,53 % N, vypočteno:
63,77 % C, 5,63 % H, 11,74 % N. Příklad. 2
Ve 150 cm3 toluenu se rozpustí 2,90 g 2- (2-chlorf enyl) azo-5-dimethylaminobenzylalkoholu a 2,4 g pyridinu a k roztoku se za míchání přidá 1,2 g akryloylchloridu rozpuštěného v 10 cm3 toluenu. Druhý den se odfiltruje vyloučený pevný produkt, filtrát se •výtřepe 5% vodným roztokem octanu sodného a toluenový extrakt se vysuší NazSOá. Po odehnání toluenu na vakuové (Odparce se získá 1,83 g (53% výtěžek) surového azoakrylátu. Po krystalizaci z benzenu se získá červeně zbarvený lj (2-chlorf enyl) azo-5-dimethylaminobenzylakrytát .s teplotou tání ,101 až 102 °C. ' ”
Analýza:
C18H18CIN3O2, mol. hm. 343,81, nalezeno:
62,96 % C, 5,40 % H, 11,81 % N,· vypočteno:
62,88 % C, 5,28 % H, 12,22 % N.
P ř í k 1 a d 3
Ke směsi 1,50 g 2-(2-nítrofenyl)azo-5-dimethylaminobenzylalkoholu, 2,7 g uhličitanu draselného· a 200 cm3 benzenu se za míchání přikape roztok, 1,05 g methakryloylchloridu v 6 cm3 benzenu a směs se ponechá stát přes noc. Anorganické soli se druhý den odfiltrují a filtrát se, výtřepe 5% vodným roztokem octanu sodného. Benzenový extrakt se vysuší NazSOá a po odstranění rozpouštědla na vakuové odparce se izoluje 1,56 g (85% výtěžek) 2-(2-nitrofenyl)azo-5-dimethylaminobenzylmethakrylátu. Ten se čistí přesrážením z acetonového roztoku nasyceným vodným roztokem NaCl. Získaný tmavočervený ester má teplotu tání 100,5 až 101,5 °C.
Analýza:
C19H20N4O4, mol. hm. 368/38, nalezeno:
61,80 %· C, 4,48 >% H, 15,13 % N, vypočteno:.
61,95 % C, 5,47 % H, 15,21 % N. Příklad 4
Ve 250 cm3 benzenu se rozpústí 1,50 g 2- (2-nitr of enyl) azo-5;dimethylaminobenzylalkoholu a 2,08 g triethylaminu a do směsi se za míchání přikape 0,90 g akryloýlchloridu. Vyloučený triethylaminhydr o chlorid se druhý den odfiltruje, benzenový filtrát se vytřepe 5% vodným roztokem octanu sodného a vysuší bezvodým NazSCU. Po odstranění benzenu za vakua vodní vývěvy se získá 1,13 gramu (63,8% výtěžek) surového azoesteru, který se čistí jako· v předcházejícím, případě. Vyrobený tmavočervený 2-(2-nitřofenyl)azo-5-dimethylaminobenzylakrylát má teplotu tání 98 až 99 °C.
Analýza:
C18H18N4O4, mol. hm. 354,36, nalezeno:
61,04 % C, 5,20 % T, 15,41 % N, vypočteno:
61,01 % H, 5,12 % C, 15,81 % N.
P ř í k 1 a d 5
Ve 42 cm3 benzenu se rozpustí 1,37 g 2- (4-br omfenyl) azo-5-dimethylaminobenzyl,alkoholu ,a 1,73 .cm3 triethylaminu a postup203778 ně se přidává 0,87 g methakryloylchloridu v 5 cm3 benzenu. Druhý den se odfiltruje vyloučený hydrochlorid triethylaminu a filtrát se protřepe čtyřikrát 20 cm3 5% vodného roztoku octanu sodného. Po vysušení benzenového extraktu NazSCU se na vakuové odparce oddestiluje rozpouštědlo a izoluje oranžověčervený produkt (1,65 g, 100% výtěžek), který se čistí přesrážením z acetonového roztoku nasyceným vodným roztokem NaCl. Získaný ester má teplotu tání 84 až 86 °C.
Analýza.:
ΟιθΗζοΒγΝϊΟζ, riiůl. hm. 402,32,
B nalezeno:
56,28 % C, 5,00 % H, 9,86 % N, vypočteno:
56,72 % C, 5,01 % H, 10,45 % N.
2-arylazo-5-dimethylaminobenzylestery ky seliny akrylové a methakrylové se rozpouštějí dobře v acetonu, dimethylformamidu, dimethylsulf oxidu, chloroformu a 1,4-dioxanu, hůře v benzenu, etheru a terachlorme: thanu a jsou prakticky nerozpustné v alifatických uhlovodících a ve vodě. Lze jich využít jako. komonomerů pro výrobu barevných polymerních materiálů.
Claims (2)
1. 2-Arylazo-5-diiriethylaminobenzylestery kyseliny akrylové a methakrylové obecného vzorce I, tím, že se na mol-alkoholu obecného vzorce II,
N
O Y (í} v němž X je Cl, Br nebo skupina NOz a Y je H nebo CH?. ,
2. Způsob výroby 2-árylazo-5-dimethylaminobenzylesterů kyselinyakrylové a methakrylové vzorce I podle bodu 1, vyznačený v němž X má stejný -význam jako ve vzorci I, působí 1 až 3 moly akryloylchloridu nebo methakryloylchloridu v rozmezí teploty od 10 do 50 °C, za přítomnosti organické nebo anorganické báze, například uhličitanu draselného, triethylaminu nebo pyridinu.
Severojrífia, n. ji., zívod 7, Most
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS306179A CS203778B1 (cs) | 1979-05-04 | 1979-05-04 | 2'Arylazo-5-dimethylaminohenzylestery kyseliny akrylové a methakrylavé a způsob jejich.· výroby |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS306179A CS203778B1 (cs) | 1979-05-04 | 1979-05-04 | 2'Arylazo-5-dimethylaminohenzylestery kyseliny akrylové a methakrylavé a způsob jejich.· výroby |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS203778B1 true CS203778B1 (cs) | 1981-03-31 |
Family
ID=5369573
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS306179A CS203778B1 (cs) | 1979-05-04 | 1979-05-04 | 2'Arylazo-5-dimethylaminohenzylestery kyseliny akrylové a methakrylavé a způsob jejich.· výroby |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS203778B1 (cs) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106543771A (zh) * | 2016-10-11 | 2017-03-29 | 扬州日兴生物科技股份有限公司 | 涤纶超细纤维专用复配分散红染料 |
-
1979
- 1979-05-04 CS CS306179A patent/CS203778B1/cs unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106543771A (zh) * | 2016-10-11 | 2017-03-29 | 扬州日兴生物科技股份有限公司 | 涤纶超细纤维专用复配分散红染料 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| BR112021013261A2 (pt) | Método para produzir l-glufosinato | |
| US5072028A (en) | Process for the preparation of bromo-substituted aromatic esters of α,β-unsaturated acids | |
| CS203778B1 (cs) | 2'Arylazo-5-dimethylaminohenzylestery kyseliny akrylové a methakrylavé a způsob jejich.· výroby | |
| KR940011903B1 (ko) | N-아크릴로일-α-아미노산의 제조방법 | |
| US4225721A (en) | Novel amidoxime derivatives | |
| DE3130628C2 (cs) | ||
| SU633468A3 (ru) | Спомоб получени тетрабромксилиленбис (мет) акрилата | |
| US3141903A (en) | Ethylenically unsaturated phenyl salicylate derivatives | |
| US5756826A (en) | Process for preparing acetoacetates | |
| US3577455A (en) | Tau-butyl-alpha-methyl-gamma-nitro valerate | |
| US2918489A (en) | Geminal dinitro compounds and method of preparing same | |
| JPS63166852A (ja) | エステル基を含有するｎ−置換アクリルアミド | |
| SU802294A1 (ru) | Способ выделени цианэтиловогоэфиРА пОлиВиНилОВОгО СпиРТА | |
| JPH05331122A (ja) | Ｎ−置換（メタ）アクリルアミドの製造法 | |
| JP2907520B2 (ja) | 界面活性剤の製造方法 | |
| EP0276000B1 (en) | Process for producing alpha-(benzylidene)-acetonylphosphonates | |
| US2668176A (en) | Dinitrobutyrates | |
| SU432127A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-АЦИЛОКСИ-, а-(АЛКОКСИКАРБОНИЛОКСИ)АРИЛАКРИЛАТОВ | |
| USRE32952E (en) | Method of preparing N-acryloyl-α-amino acids | |
| US2460224A (en) | Biotin intermediate | |
| SU455948A1 (ru) | Способ получени замещенных гидразидов аренсульфонилоксаминовых кислот | |
| KR900005698B1 (ko) | α-옥시케톤의 디옥솔란 유도체의 제조방법 | |
| SU806674A1 (ru) | Способ получени олигоэфир(мет)-АКРилАТОВ,СОдЕРжАщиХ ОКСигРуппыи СиММ.-ТРиАзиНОВый циКл | |
| SU1097619A1 (ru) | Способ получени индол-7-карбоновой кислоты | |
| US3547987A (en) | Process for the preparation of 3-(4-alkoxybenzoylacetamino) - 4-alkoxybenzenesulfonates |