CS203039B2 - Fungicide - Google Patents
Fungicide Download PDFInfo
- Publication number
- CS203039B2 CS203039B2 CS797014A CS701479A CS203039B2 CS 203039 B2 CS203039 B2 CS 203039B2 CS 797014 A CS797014 A CS 797014A CS 701479 A CS701479 A CS 701479A CS 203039 B2 CS203039 B2 CS 203039B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- alpha
- groups
- alkyl
- triazol
- compounds
- Prior art date
Links
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 6
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title abstract description 8
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 16
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 27
- -1 1-imidazolyl Chemical group 0.000 claims description 23
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 17
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 14
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 9
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 49
- 241000233866 Fungi Species 0.000 abstract description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract 1
- 125000003626 1,2,4-triazol-1-yl group Chemical group [*]N1N=C([H])N=C1[H] 0.000 description 30
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- 229910052751 metal Chemical class 0.000 description 12
- 239000002184 metal Chemical class 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 10
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 7
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 7
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 7
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 7
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 5
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 4
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 4
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 3
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Chemical group 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 3
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 3
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 3
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 2
- ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 1-[2-[(2s,3r,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=CC(O)=C1C(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJHGTQWSLIFMLB-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-2-(4-chlorophenyl)-n,n-di(propan-2-yl)acetamide Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(=O)C(Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 IJHGTQWSLIFMLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 2
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001223281 Peronospora Species 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 2
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 2
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 2
- 229940126142 compound 16 Drugs 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 2
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical class CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- 125000002962 imidazol-1-yl group Chemical group [*]N1C([H])=NC([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- BWSNROXGQNLYAU-UHFFFAOYSA-N n-butan-2-yl-2-chloro-2-(2,4-dichlorophenyl)-n-methylacetamide Chemical compound CCC(C)N(C)C(=O)C(Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl BWSNROXGQNLYAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 2
- 150000003891 oxalate salts Chemical class 0.000 description 2
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 2
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 2
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 2
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001665 trituration Methods 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N (2s)-2-[[2-benzyl-3-[hydroxy-[(1r)-2-phenyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]phosphoryl]propanoyl]amino]-3-(1h-indol-3-yl)propanoic acid Chemical compound N([C@@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)C(=O)O)C(=O)C(CP(O)(=O)[C@H](CC=1C=CC=CC=1)NC(=O)OCC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N 0.000 description 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical group CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- KLIDCXVFHGNTTM-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethoxyphenol Chemical group COC1=CC=CC(OC)=C1O KLIDCXVFHGNTTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBOCBYSVZOREGT-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenyl)-2-hydroxyacetic acid Chemical compound OC(=O)C(O)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl YBOCBYSVZOREGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRTTUNSLDWMNIG-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-2-imidazol-1-yl-n,n-di(propan-2-yl)acetamide Chemical compound C1=CN=CN1C(C(=O)N(C(C)C)C(C)C)C1=CC=C(Cl)C=C1 BRTTUNSLDWMNIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical compound CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPTVJAJPBGIRLZ-UHFFFAOYSA-N 2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,5,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1CC=CC2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C21 UPTVJAJPBGIRLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTMZRXNQGFAZKS-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-2-(2,4-dichlorophenyl)acetyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl YTMZRXNQGFAZKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUPFZQIHJGMFCQ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-2-(4-chlorophenyl)acetyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 DUPFZQIHJGMFCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004204 2-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 2-nitrophenol Chemical class OC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBXSRGURWIZVDM-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-2-(1h-pyrrol-2-yl)acetic acid Chemical class C=1C=CC=CC=1C(C(=O)O)C1=CC=CN1 MBXSRGURWIZVDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDIJOYCNNFLOAX-UHFFFAOYSA-N 4-(trichloromethylsulfanyl)isoindole-1,3-dione Chemical compound ClC(Cl)(Cl)SC1=CC=CC2=C1C(=O)NC2=O CDIJOYCNNFLOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004176 4-fluorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 1
- XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 6-(4-aminophenyl)sulfonylpyridin-3-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=N1 XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJNCXZZQNBKEJT-UHFFFAOYSA-N 8beta-hydroxymarrubiin Natural products O1C(=O)C2(C)CCCC3(C)C2C1CC(C)(O)C3(O)CCC=1C=COC=1 FJNCXZZQNBKEJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- 235000004936 Bromus mango Nutrition 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- MTBZIGHNGSTDJV-UHFFFAOYSA-N Ditalimfos Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(P(=S)(OCC)OCC)C(=O)C2=C1 MTBZIGHNGSTDJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRSNDVCODIMOFX-MPKOGUQCSA-N Fc1c(Cl)cccc1[C@H]1[C@@H](NC2(CCCCC2)[C@@]11C(=O)Nc2cc(Cl)ccc12)C(=O)Nc1ccc(cc1)C(=O)NCCCCCc1cccc2C(=O)N(Cc12)C1CCC(=O)NC1=O Chemical compound Fc1c(Cl)cccc1[C@H]1[C@@H](NC2(CCCCC2)[C@@]11C(=O)Nc2cc(Cl)ccc12)C(=O)Nc1ccc(cc1)C(=O)NCCCCCc1cccc2C(=O)N(Cc12)C1CCC(=O)NC1=O RRSNDVCODIMOFX-MPKOGUQCSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical class Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007228 Mangifera indica Species 0.000 description 1
- 235000014826 Mangifera indica Nutrition 0.000 description 1
- 101100022176 Mus musculus Gstz1 gene Proteins 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N N-alpha-Methylhistamine Chemical compound CNCCC1=CN=CN1 PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPIYYTNJBNHICG-UHFFFAOYSA-N N-butan-2-yl-2-(2,4-dichlorophenyl)-N-methyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)acetamide Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)N(C)C(C)CC)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl QPIYYTNJBNHICG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYFSCIWXNSXGNS-UHFFFAOYSA-N N-methylbutan-2-amine Chemical compound CCC(C)NC PYFSCIWXNSXGNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N N-{[3-(2-benzamido-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)-pyrazol-5-yl]carbonyl}-G-dR-G-dD-dD-dD-NH2 Chemical compound S1C(C=2NN=C(C=2)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CCCN=C(N)N)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(N)=O)=C(C)N=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N 0.000 description 1
- 241000498271 Necator Species 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000282320 Panthera leo Species 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 241001281802 Pseudoperonospora Species 0.000 description 1
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 241000533293 Sesbania emerus Species 0.000 description 1
- 241000579741 Sphaerotheca <fungi> Species 0.000 description 1
- 235000009184 Spondias indica Nutrition 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BABJTMNVJXLAEX-UHFFFAOYSA-N Triamiphos Chemical compound N1=C(N)N(P(=O)(N(C)C)N(C)C)N=C1C1=CC=CC=C1 BABJTMNVJXLAEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221576 Uromyces Species 0.000 description 1
- 241000221577 Uromyces appendiculatus Species 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 description 1
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N anilazine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1NC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 1
- 239000002969 artificial stone Substances 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000003943 azolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 208000002352 blister Diseases 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- SMLHHBQGIJMAIM-UHFFFAOYSA-N calcium;2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound [Ca].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O SMLHHBQGIJMAIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 229940125810 compound 20 Drugs 0.000 description 1
- 229940126086 compound 21 Drugs 0.000 description 1
- 229940126208 compound 22 Drugs 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- WZHCOOQXZCIUNC-UHFFFAOYSA-N cyclandelate Chemical class C1C(C)(C)CC(C)CC1OC(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 WZHCOOQXZCIUNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N cyclohex-2-enone Chemical compound O=C1CCCC=C1 FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 1
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- KQTVWCSONPJJPE-UHFFFAOYSA-N etridiazole Chemical compound CCOC1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NS1 KQTVWCSONPJJPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- WHDGWKAJBYRJJL-UHFFFAOYSA-K ferbam Chemical compound [Fe+3].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S WHDGWKAJBYRJJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002464 fungitoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N gtpl8555 Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@@H]1C(=O)N[C@H](B1O[C@@]2(C)[C@H]3C[C@H](C3(C)C)C[C@H]2O1)CCC1=CC=C(F)C=C1 JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 238000007689 inspection Methods 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L maneb Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 239000004533 oil dispersion Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N phenylacetic acid Chemical class OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGVVTMRZYROCTH-UHFFFAOYSA-N pyridine-2-thiol N-oxide Chemical compound [O-][N+]1=CC=CC=C1S FGVVTMRZYROCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- PIQWNRONZLTHHY-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-chloro-2-(2,4-dichlorophenyl)acetate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C(Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl PIQWNRONZLTHHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDDSFDSQHXHTBJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)acetate Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)OC(C)(C)C)C1=CC=CC=C1 FDDSFDSQHXHTBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- HFRXJVQOXRXOPP-UHFFFAOYSA-N thionyl bromide Chemical compound BrS(Br)=O HFRXJVQOXRXOPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N thiophanate-methyl Chemical compound COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILERPRJWJPJZDN-UHFFFAOYSA-N thioquinox Chemical compound C1=CC=C2N=C(SC(=S)S3)C3=NC2=C1 ILERPRJWJPJZDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009827 uniform distribution Methods 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L ziram Chemical compound [Zn+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/02—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
- C07C233/11—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C57/64—Acyl halides
- C07C57/76—Acyl halides containing halogen outside the carbonyl halide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález popisuje nové cenné fungicidy obsahující jako účinné látky deriváty alfa-azolyl-alfa-fenyloctové kyseliny, jejich soli a kovové komplexy.
Je již známo, že triazolové deriváty, například terč.butylester alfa-fenyl-alfa-1,2,4-triazol-1-yloctové kyseliny (viz DOS číslo 26 38 470), vykazují dobrou fungicidní účinnost. Při aplikaci v nižších množstvích a koncentracích však účinnost těchto látek není vždy uspokojivá.
Naproti tomu je však fungitoxický účinek zmíněných látek Často spojen s vysokou fytotoxicitou, takže tyto látky v koncentracích potřebných k potírání hub při ochraně rostlin poškozují rovněž kulturní rostliny. Z těchto důvodů nejsou uvedené sloučeniny ve všech případech a u všech druhů rostlin vždy upotřebitelné jako Činidla k potírání hub při ochraně rostlin.
Nyní byly nalezeny sloučeniny, které jsou dobře účinné proti škodlivým houbám, zejména proti škodlivým houbám z třídy Ascomycetes a Basidiomycetes, jakož i Phycomycetes.
Vynález popisuje fungicidní prostředek obsahující nové deriváty alfa-azclyl-elfa-fenyloctové kyseliny, obecného vzorce I
(I) ve kterém
X znamená etom vodíku, fluoru, chloru nebo bromu, m má hodnotu 1, 2 nebo 3,
A představuje skupinu OR, kde R znamená alkylovou, cykloalkylovou, alkenylovou nebo alkinylovou skupinu obsahující vždy do 12 atomů uhlíku, nebo arylovou či aralkylovou skupinu, která vždy obsahuje do 12 atomů .uhlíku a mlže být substituována jednou až třemi alkylotými či alkoxylovými skupin ami s 1 až 4 atomy uhlíku, atomy halogenů, triflorrmethylovým. skupinami, kyanoskupin smi nebo/a nitroslupinemi, nebo představuje
12 skupinu NR R ., kde R a R mohou být · stejné nebo rozdílné a znamenají vždy atom vodíku, alkylovou, cykloalkylovou, alkenylpvou nebo alkinylovou skupinu obsahnuící vždy do 12 atomů uhlíku, nebo arylovou či aralkylovou skupinu, která vždy obsahuje do 12 atomů uhlíku a může být substituována jednou až třemi alkyl o^ými či al^k^^x^yl^c^vý^mL · skupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, atomy halogenů, triflorгme·thyOo\ými skupinami, kyanoskupinami
2 nebo /a nebo R a R společně s dusíkovým · atomem tvoří nasycený kruh se 4 až 8 členy kruhu, který mlže ještě obsahovat atom kyslíku nebo substituován jedním až 4 atomy halogenů nebo alkylovými skupinami s ku, a
Az znamená l-imidazolylový či 1,2,4-trjaool-1-y0o1ý zbytek, přičmž v případě, že X znamená atom vodíku, představuje A zbytek NR R ·, msen.í atomy vodíku, jakož L jejich adiční soli s kyselinami nebo kovové síry a maže byt až 4 atomy uilí12 kde R· a R neznakorrlnχy.
Symbol R znamená například methylovou, n-propylovou, isopropylovou, terc.butyle-vou, terc.miylovou, n-oktylovou, cyklohexylovou, allylovou, propargylovou, benzylovou nebo 4-chlorbenzylovou. skupinu.
2
SymlJoly R· a R· znarrnaaí nezávisle na sobě například atom vodíku, methylovou, ethylovou, n-propylovou, isopropylovou, n-butyoovou, isobutylovou, tercbutylovou, isopentylovou, t^e^ic:.my]^ovou, n-hexylovou, 2-ethylhexylovou,· cyklohexylovou, allylovou, propargylovou, l-butin^-ylovou, · fenylovou, 4-chlorfenylovou, 2,4-dichlorfenylovou, 4-fluorfenylovou, 2fluorfenylovou, 4-bromTenylovou, 3-triflorrmnthylennyloiΌU, benzylovou, 4-chlorbenzylovou, 2^l4hl0rhenzbeoiolovou nebo 4-fluorbenzylovou skupinu.
Symboly R· R mohou společně s atomem dusíku tvořit rovněž nasycený kruh. V takovémto případě znamená A například pyrrolidinoskupinu, piperidinoskupLnu, 2,6-dLrethylpiperidinoskupinu, moofolinoskupinu nebo 2,6-direthylroofolinoskupinu.
Z účinných látek obecného vzorce I jsou výhodné dvě skupiny sloučenin. První z této skupiny zahrnuje sloučeniny, v nichž X znamená 2-chlor-, 4-chlor- nebo 2,4-dichlorseskupení a A a Az м.Х shora uvedený význam.
K druhé z výfie zmíněných skupin náležejí sloučeniny, v nichž A představuje zbytek ? 1 2 ·
K'RC, kde R · a R· neznamenaí atomy vodíku, a X, m a Az гг.! shora uvedený vyznám.
VýSe zmíněným edičními solemi jsou například hydrochloridy, hydrobromidy, sulfáty, nitráty, fosfáty, oxaláty nebo dodecylbenzenaulfonáty. . Účirnost soli je dána charakterm katLontu, takže volba aniontu nehraje rozhodující úlohu.
Kovovými komplexy jsou sloučeniny vzorce II
(II) ve kterém
X, m, A a Az mlí shora uvedený význam,
Me představuje kov, napříkldd měá, zinek, cín, mangem, železo, kobalt nebo nikl,
Ϊ znamená aniont anorgímické.kyseliny, napříkadd kyselinychlooovodíková, síoové fosforečné nebo bromovodíkové a lak jsou čísla o hodnotě 1, 2, 3 nebo 4.
Sloučeniny shora uvedeného obecného vzorce I je možno získat tak, že se deriváty elfe-hal^c^g^e^nCar^t^oxyl^ových kyselin, obecného vzorce III
(III) ve kterém
X, m a A
Z1 maaí shora uvedený význam' i znamená íto.s chloru nebo bromu, nechají reagovat s azoly obecného vzorce
HAz ve kterém
Az má ahora uvedený význam, popřípadě v рМЬештеи. báze nebo/a rozpouštědla , či ředidla.
K přípravě nových sloučenin podle vynálezu se účelně postupuje tak, že se. deriá+y αlfa-hd0oginkdrbsxylsvýct kyselin, shora uvedeného obecného vzorce III, v přítomnu ti nebo nepřítomnosti rozpouštědla nebo ředidla, v homogenní nebo nehomogermí fázi net^lh^^jí reagůví^t, s -cc?s 0,5 až 2 ekvivalenty elCílicCé soli příslušného azolu, popřípadě za přidav..·.·· báze, při teplotě zhruba mezi 0 a 200 °C, s výhodou meež +20 a 160 °C.
Jako rszpouštёdlа nebo r? řidla je možno používat například ethrnol? i panol, n-butíncl, diethylether, tetrahydrsfurln, dioxan, dimeehylsulfoxid, chloroform, m^et^h^ll^rn^ch.c^i^id, toluen a s výhodou aceton, ícsedí-iri! nebo dimeihtlrí^r.ne^'il.
Jako báze je možno používat například organické nmir.y, jako triethylamin, pyridin, nebo , anorganické sloučeniny, jako uhličitan draselný nebo hydroxid sodný. ,
Jako výchozí látky používané sloučeniny obecného vzorce III je možno zísCet íc-lící • 12 12· a^otalu obecného vzorce HOR, popřípadě aminu obecného vzorce HNR R , kde R, R e R maj shora uvedený význam, halogeniC! alí'a-haSoginkarboxylooýct kyselin., obecného vzorce 17
ve kterém .
X, m a Z1 mmj shora uvedený význam a ’
Z představuje atom chloru nebo bromu, kterážto acylace se provádí o sobě známým způsobem (viz například Organikim”, kap. 7.1.5.1. a káp. 7.1.5.2, VEB Deutscher Verlag der Wiisennchhften, 14. vydání, Berlín 1975).
Halogenidy alfa-haoognnkarboxylových kyselin shora uvedeného obecného vzorcH IV je možno připravit běžnou · halogenací odpooíddjících mandlových kyselin, například reakcí s thionylchloridem, thionylboomidem, fosforylchloridem nebo chloridem fosforečným.
. 9
Sloučeniny shora uvedeného obecného vzorce IV lze dále získat o sobě známými metodami z fenyloctových kyselin, a to tak, že se tyto kyseliny převedou na rdpooídajícf halogenidy kyselin, například reakcí s thionylchloridem, thionylbromidem nebo bromidem fosforitým, a do získaných halogenidů se pak reakcí s bromem, chlorem, sulfurylchlorddeo nebo N-bromsukci-nimideo zave^ zbytek ve významu symbolu z' Lvi z E. Schwenk, D. · Papa, J. Anor. ChOT. Soc. 70 , 3 626 · (1948); P. Trunt, D. - Merk, L. M. Long a J. Jeanes, ibid. 70. 4 214 (1946)J .
Účinné látky obecného vzorce I je možno působením kyselin obvyklým způsob<m převádět na soli, například na hydrochloridy, sulfáty, nitráty, oxaláty, foroiáty, acetáty nebo dodecylbenz ensulfonáty.
Účinné látky obecného vzorce I lze mimoto převádět na kovové komplexy shora uvedeného obecného vzorce II, a to reakcí se známými solemi kovů, obecného vzorce V
MeXk · aH2O (V) ve kterém
Me, Ϊ a k mej shora uvedený význam a a je číslo o hodnotě 0, 1, 2, 3 nebo 4, prováděnou v přítomiooti rozpouujtědla.
Symbol Mu · představuje v daném případě s výhodou kov I., II. a IV. až VII. vedlejší skupiny· · periodického systému prvků, jakož i kov II. a IV. hlavní skupiny tohoto periodického systému, zejména pak měž, zinek, cín, mmgírn, železo, kobalt nebo nikl.
Pro přípravu kovových kooolexů shora uvedeného obecného vzorce II přicházejí v úvahu všechna rozpol tědla oísitelná s vodou, s výhodou oethanol, ethanol, isopropanol, aceton, tetrhydrofuran a dioxan. Pracuje se obecně při teplotě mezi 0 a 100 °C, s výhodou mezi 10 a 35 °C.
V účinných látkách obecného vzorce I je uhlíkový atom subs tipovaný azolylo^ým zbytkem chirální a zmíněné účinné látky tedy rezultují jako soOsi enantiooerů, které je možno štěpit na individuální eniMitiooery. Pokud i zbytek A v obecném vzorci · I obsahuje jedno nebo několik center chirality, vyskytnuí se v této ještě diastereooery, které · je možno rozd^Ht na jednotlivé diastereomerní koooonnnty obvyklým způsobem, například chrrmojororaií nebo krystalizací. Pro ·pouští účinných látek podle vynálezu jako fungicidů není však normálně zapotřebí enantioery nebo diasteroooery oddělovat.
Přípravu nových sloučenin podle vynálezu objasňují následující příklady, jimiž se však rozsah vynálezu nikterak neomezuje.
Příprava výchozích látek
a) Směs 88,4 g 2,4-dichlormandlové kyseliny, 120 ml toluenu, 1 ml dimethylformamidu a 143 g thionylchloridu se za míchání zahřívá na 50 °C až do odeznění vývoje plynu. Po odpaření toluenu a nadbytku thionylchloridu ve vakuu se zbytek dvakrát destiluje přes krátkou Vigreuxovu kolonu. Frakce přecházející při 85 až 95 °C/13 Pa je tvořena 45 g alfa-ohlor-alfa-2,4-dichlorfenylacetylchloridu.
’н-NMR (60 MHz, deuterochlorofonn): delta = 6,0 (1H, singlet), 7,1 až 7,6 ppm (3H, singlet). IČ (film): 1 795, 1 564, 1 472, 1 100, 1 043, 982, 864, 776, 736, 693 cm“’.
Analogickým způsobem se získá alfa-chlor-alfa-(4-chlorfenyl)acetylchlorid o teplotě varu 105 až 115 °C/53 Pa.
’н-NMR (60 MHz, deuterochloroform): delta = 5,6 (1H, singlet), 7,4 ppm (4H, multiplet).
I6 (film): 1 787, 1 588, 1 488, 1 202, 1 090, 1 013, 980, 740, 690 cm“’.
b) К roztoku 62 g alfa-chlor-alfa-(2,4-dichlorfenyl)acetylchloridu v 60 rol dichlormethanu, ochlazenému na 5 °C, se za míchání a chlazení ledem přikapává roztok 17,6 g terč.butanolu a 19,2 ml pyridinu v 60 ml dichlormethanu tak, aby se teplota reakční směsi udržela pod 10 °C. Po skončeném přikapávání se reakční směs přes noc míchá při teplotě místnosti, pak se zředí 100 ml dichlormethanu a extrahuje se pětkrát vždy 100 ml vody.
Organická fáze se vysuší síranem hořečnatým, rozpouštědlo se odpaří a odparek se podrobí destilaci. Získá se 58 g terč.butylesteru alfa-chlor-alfa-(2,4-dichlorfenyl)octové kyseliny ve formě bezbarvého oleje o tep otě varu 98 až 103 °C/13 Pa.
1H-NMR (60 MHz, deuterochloroform): delta - 1,4 (9H, singlet), 5,7 (1H, singlet), 7,2 až 7,8 ppm (3H, multiplet).
Analogickým způsobem se získají následující estery:
terc.butylester alfa-chlor-alfa-(4-chlorfenyl)octové kyseliny o teplotě varu 100 °C/27 Pa, terc.amylester alfa-chlor-alfa-(2,4-dichlorfenyl)octové kyseliny.
c) К roztoku 22,4 g alfa-chlor-alfa-(2,4-dichlorfenyl)acetylchloridu [viz odstavec a)] ve 100 ml dioxanu se za míchání přikape 15,2 g N-2-buty1-N-methylaminu.
Po odeznění exothermní reakce se výsledná směs přes noc míchá, pak se vylije do 700 ml vody s ledem, okyselí se zředěnou kyselinou chlorovodíkovou s vyloučený olej se osmkrát extrahuje vždy 100 ml dichlormethanu. Ze spojených extraktů se po vysušení síranem hořečnatým a odpaření získá jako zbytek 17,2 g N-2-butyl-N-methylamidu alfa-chlor-alfa-(2,4-dichlorf enyl)octové kyseliny ve formě bezbarvého oleje.
^H-NMR (60 MHz, deuterochloroform):delta = 0,5 až 1,8 (8H, multiplet), 2,7 až 3,0 (3H, 4 singlety), 3,2 až 4,9 (1H, multiplet), 7,2 až 7,9 ppm (3H, multiplet): 4 diastereomerní a rotamerní komponenty.
d) К roztoku 24,5 β alfa-chlor-alfa-(4-chlorfenyl)-acetylchloridu [viz odstavec a)J v 50 ml dioxanu se za míchání přikape 22,3 g diisopropylaminu. Po odeznění exothermní re akce se výsledná směs přes noc míchá, pak se vylije do 700 ml vody s ledem, okyselí se zředěnou kyselinou chlorovodíkovou a vyloučený olej se osmkrát extrahuje vždy 100 ml dichlorИethanu. Spojené extrakty se dvakrát promyjí roztokem uhličitanu sodného, vysuší se síranem hořečnatým a odpaří se. Získá se 27,2 g diisopropylamidu alfa-chlor-alfa-(4-chlorfenyl)octové kyseliny ve formě nahnědlého oleje.
’н-NMR (270 MHz, deuterochloroform): delta = 0,95 (3H, dublet), 1,15 <3H, dublet), 1,40 (3H, dublet), 1,45 (3H, dublet), 3,45 (1H,multiplet), 4,00 (1H, multiplet), 5,65 (1H, singlet), 7,40 ppm (4H, Aá'BB').
iC (film): 2 965, 1 648, 1 489, 1 448, 1 369, ! 320, I 088, 1 039, 1 013, 761 ст-1.
Analogickým způsobem jako v odstavcích c) a d) se získají amidy obecného vzorce III, v němž Z^ znamená atom chloru, shrnuté do následující tabulky 1.
Tyto sloučeniny byly obecně charakterizovány prostřednictvím z nich připravených sloučenin obecného vzorce I (čísla sloučenin ve všech tabulkách se vztahují na příklady provedení) .
Tabulka 1
charakterizováno prostřednictvím sloučeniny č.
2,4-Cl2
2,4-Cl2
2,4-Cl2
2,4-Cl2
2,4-Cl2
Xm 2,4-С12 | -A 'yO | charakterizováno prostřednictvím sloučeniny Č. 8 |
2,4-Cl2 | 9 | |
2,4-Cl2 | 10 | |
2.4~C12 | 17 | |
2,4-CIj | 18 | |
2,4-Cl2 | 20 | |
2,4-Cl2 | 21 |
I
Příprava výsledných produktů
Přikladl
N-2-butyl-N-methylamid alfa-(2,4-dichlorfenyl)-alfa-(1,2,4-triazol-1-yl)octové kyseliny
К suspenzi 1,6 g natriumhydridu v 50 ml dimethylformamidu se za míchání přikape 5,4 g 1,2,Д-triazolu ve 30 ml dimethylformamidu, směs se míchá ještě asi 1 hodinu až do ukončení vývoje plynu, načež se к ní přikape 17,2 g N-2-butyl-N-methylamidu alfa-chlor-alfa-(2,4-dichlorfenyl)octové kyseliny.
Reakční směs se po odeznění exothermní reakce ještě 15 hodin míchá, pak se vyjme 300 ml dichlormethanu a extrahuje se čtyřikrát vždy 100 ml vody. Po vysušení organické fáze a odpaření rozpouštědla ve vakuu se jako zbytek získá světlý olej, z něhož se po trituraci s diisopropyletherem vyloučí 9,8 g bezbarvého krystalického produktu o teplotě tání 116 až 119 °C.
’н-NMR (220 MHz, deuterochloroform): delta = 0,4 až 1,7 (ΘΗ, několik multlpletů), 2,7 až 2,9 (3H, multiplet), 3,2 až 3,8 a 4,5 až 4,8 (1H, 2 multiplety), 6,8 až 6,9 (1H, multiplet), 7,2 až 7,6 (3H, multiplet), 7,9 až 8,1 ppm (2H, multiplet): 4 rotamerní a diastereomerní komponenty.
Příklad 2
Diisopropylamid alfa-(4-chlorfenyl)-alfa-imidazol-1-yloctové kyseliny
К suspenzi 1,3 g natriunihydridu ve 30 ml dimethylformamidu se za míchání přikape roztok 4,5 g imidazolu ve 30 ml dimethylformamidu. Po ukončení vývoje plynu se ke směsi přikape roztok 13»6 g diisopropylamidu alfa-chlor-alfa-(4-chlorfenyl)octové kyseliny ve 100 ml dimethylformamidu a reakční směs se přes noc míchá při teplotě místnosti.
Olejovitý zbytek po odpaření rozpouštědla se vyjme 100 ml dichlormethanu a roztok se pětkrát vytřepe vždy 100 ml 5% roztoku chloridu sodného.
Organická fáze se odpaří a odparek se chromatografuje na sloupci sílikagelu (25 x 6 cm) za použití směsi dichlormethanu a acetonu (9:1) jako elučního Činidla. Po odebrání předních frakcí o objemu dvou litrů se získají frakce obsahující žádaný produkt, z nichž se po odpaření a trituraci 8 10 ml diisopropyletheru získá 8,9 g bezbarvých krystalů o teplotě tání 112 °C.
’н-ЫМЯ (270 MHz, deuterochloroform): delta = 0,9 (3H, dublet), 1,2 (3H, dublet), 1,5 (6H dublet), 3,5 (1H, multiplet), 3,9 (1H, multiplet),
6.1 (1H, singlet), 6,9 (1H, singlet), 7,0 (1H, singlet),
7.2 až 7,4 (4H, АА.'ВВ'), 7,5 ppm (1H, singlet).
Analogickým způsobem se připraví následující sloučeniny podle vynálezu:
teplota tání (O)
Tabulka 2
sloučenina | xm | Az | -A | |
číslo | m | |||
3 | 2,4-012 | 1,2,4-triazol-l-yl |
167 - 171
4 | 2,4-Cl2 | 1,2,4-triazol-1-yl | I ¥4/ H | 129 ~ | 132 | |
5 | 2,4-Cl., | 1,2,4-triazol-l-yl | ¥ 1 | 104 - | 107 | |
6 | 2,4-Cl2 | 1,2,4-tríazol-l-yl | N 1 | 115 - | 119 | |
7 | 2,4-Cl2 | 1,2,4-triazol-1-yl | 1 | 117 - | 120 | |
8 | 2,4-Cl2 | 1,2,4-triazol-1-yl ъ | 157 . - | 161 |
2,4-Cl2 1,2-4-t^r^:^ř^2^ol^-^ 1-^j^l
131 - 134 •2,4-^Clj, 1,2,4-triazol- 1-yl
2,4-Clg imidazol-1-yl
156 - 157
123 - 126 teplota tání (°C)
Az
-л4-C1
1,2,4-triazol-1-yl
2,4-Cl2
2,4-Cl2
2,4-Cl2
2#4-Cl2
2,4-Cl2
1,2,4-triazol-1-yl | — | 83 - 85 |
1,2,4-triazol-1-yl | I | 116 - 119 |
1,2,4-triazol-1-yl | IČ (film): 2 965, 1 743 1 465, 1 260 1 130, 1 002 865, 812» 672 cm“' | |
1,2,4-triazol-l-yl | ψο | 121 - 123 |
1,2,4-triazol-1-yl | γθ | 111 - 112 |
2,4-Cl2
1,2,4-triazol-1-yl
2,4“C12
1,2,4-triazol-l-yl
- 82
-A teplota tání (°C)
sloučenina Х_
Šiblo m
Az
2,4-Cl2
1,2,4-triazol-1-yl
IČ (film)
670, 1 463,
360, 1 271 , 1 131, 1 096, 1 087, 1 008,
799 cm”1
2,4-01^ 1,2,4-triazol-1-yl
2,4 Cl2
1,2,4-triazol-1-yl
2,4-Clp 1,2,4-triasol-l-yl
148 - 151
- 101
24 | 4-C1 | 5,2,4 Lriazol-1-yl | -Λ | 123 |
Λ |
4-C1 imidszol-1-yl
112
1,2,4-triazol-1-yl·
115
4-01 imidazo±-1-yl
IČ (film)
95C, 1 650, 1 <84, 1 361, l 220, i 068, T 010, /95, 658 cm“; teplota tání (°C)
sloučenina Číslo | Xm | Az -A | • |
28 | 4-C1 | 1,2,4-triazol-1-yl | 1 |
29 | 4’C1 | 1,2,4-triazol-1-yl | -cx |
•*4 |
IC (film) iC (film)
945. 2 920, 1 650, 1 489, 1 458, 1 271, 1 131, 1 012, 793, 675 cm-’
30 | H | 1,2,4-triazol-1-yl | 106 | |
31 | H | 1,2,4-triazol-l-yl |
4, | ||
32 | H | 1,2,4-triazol-1-yl |
Η 1,2,4-triazol-l-yl
iC (film)
961, 1 659, 1 490, 1 393
IČ (film)
950, 1 650, 1 494, 1 450, 1 419, 1 272, 1 197» 1 127· 752, 676 cm-1 teplota téní (°C)
sloučenina Číslo
-A
4-C1 1,2,4-tríazol-l-yl
4-C1 1,2,4-triazol-1-yl
IČ (film)
290, 2920,
655, 1490,
274, 1 088,.
014, 672 cm1
102 - 105
4-C1 | i,2,4-triazol-l-yl | 4Ύ . T | 60 - 62 |
4-C1 | imidazol-1-yl | 89 - 91 | |
2-C1 | 1,2,4-triazol-1-yl | -N> A |
2-C1 1,2,4-triazol-l-yl
4 teplota tání (°C)
sloučenina číslo | Xm | Az | -A |
40 | 2-C1 | 1,2,4-triazol-1dyl |
130 - 132 '2-C1 1 ,2,4-triazol~1-yl
2-C1 1,2,4-triazol-1-yl
Nové sloučeniny podle vynálezu a jejich soli a kovové komplexy vykazují široký fungicidní účinek a velmi dobrou snáěltelnost pro rostliny.
Z nových účinných létek obecného vzorce I jsou zvláět výhodné dvě skupiny sloučenin. První výhodná skupina zahrnuje sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém představuje 2,4-dichlorseskupení a A a Az mmjí shora uvedený význam. Druhá výhodná skupina zahrnuje ty
12 sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém A představuje zbytek NR R , kde R a Rr' neznamenej atomy vodíku a X. m a Az mají shora uvedený význam.
Nové účinné látky je možno používat i ve formě solí a kovových komplexů.
Sloučeniny podle vynálezu jsou zvláěl vhodná k potírání houbových chorob v různých kulturních rostlinách, jako jsou například Ustilago sctiíminea, Heileia vastatrix, Uromyces fabac, resp. appendiculatus (rez fazolová), Rhizoctonia solani (kořenomorka bramborová), Erysiphe graminis (padlí travní), Unninnla necator (padlí révové), Sphaerotheca fuliglnea (p^dlí tykvové), Erysiphe cichoracearim (padlí řepné, Fodosphaera leucotricha (;»ííí jabloňové), Veněuria inaequulis (strupovitost jabloní), Plasmopara viticola (peronospora révy vinné) a Pseudoperonospora hiunuli.
Kulturními rostlinami se v této souvisleл ti míní zejména pšenice, žito, ječmen, cves, rýže, kuklice, jabloně, okurky, fazole a boby, kávotrník, cukrová třtina, vinná réva, podzemní ce dejná, jakož i okrasné rostliny v zahradní architektuře.
Účinné látky podle vynálezu jsou systematicky účinné. Systemtická účinnost těchto látek je zvláěí zajímavá v souvvslosti s potíráním vnitřních chorob rostlin, například padlí travního.
>
20J039
Prostředky podle vynálezu mohou potlačovat růst současně dvou nebo více shora uvedených hub a vykazují vysokou snášenlivost pro rostliny» Dávky potřebné pro potírání fytopathogenních hub se pohybují mezi 0,05 a 2 kg účinné látky na hektar.
Účinné látky podlé vynálezu je možno převádět na obvyklé prostředky, jako na roztoky, emulze, suspenze, popraěe, práškové prostředky, pasty a granuláty. Aplikační formy se zcela řídí způsoby použití, v každém případě však mají zajistit jemné a rovnoměrné rozptýlení účinné látky.
Tyto prostředky se připravují známým způsobem, například smísením účinné látky s rozpouštědly nebo/a nosnými látkami, popřípadě za použití emulgátorů a dispergátorů, přičemž v případě použití vody jako ředidla je možno používat jako pomocná rozpouštědla také organická rozpouštědla.
Jako nosné a pomocné látky přicházejí přitom v úvahu hlavně: rozpouštědla, jako aromáty (například xylen nebo benzen), chlorované aromáty (například chlorbenzeny), parafiny (například ropné frakce), alkoholy (například methanol nebo butanol), aminy (například ethanolamin), dimethylformanid a voda; nosné látky, jako přírodní kamenné moučky (například kaoliny, aluminy, mastek nebo křída) a syntetické kamenné moučky (například vysoce disperzní kyselina křemičitá nebo křemičitany); emulgátory, jako neionogenní a anionické emulgátory (například polyoxyethylenethery mastných alkoholů, alkylsulfonáty a arylsulfonáty) a dispergátory, jako lignin, sulfitové odpadní louhy a methylcelulóza.
Koncentráty obecně obsahují mezi 0,1 a 95 hmot. % účinné látky, s výhodou 0,5 až 90 hmot. % účinné látky.
Koncentráty, popřípadě z nich připravené aplikované prostředky, jako roztoky, emulze, suspenze, prášky, popraše, pasty nebo granuláty, se aplikují známým způsobem, například postř/kc/a, zamlžováním, pcprašováním, mořením nebo zálivkou.
Jako příklady výš? umíněných prostředků se uvádějí následující preparáty:
I. 90 hmotnostriích ťii.lů sloučeniny 1 ее smísí s 10 hmotnostními díly N-methyl-alfa-pyrrolidónu, čímž se r ' -ká roztek, který je vhodný к aplikaci ve formě co nejmenších kapiček.
II. 20 hmotnostních dílů sloučeniny 13 rozpustí ve směsi, která sestává z 80 hmotnostních Jílů xylenu, 10 hmotnostních dílů adíčního produktu 8 až 10 mol ethylenoxidu ne 1 mol N-múiieethanolamidu kyseliny olejové,· 5 hmotnostních dílů vápenaté soli kyseliny dodocylbt. zensulfonové a 5 hmotnostních dílů edičního prodv.itu 40 mol ethylenoxidu na t mol ricinového oleje. Vylitím a jemným rczpt?/lením roztoku ve Í0C 000 hmotnostních dílech vcdv se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 hmotnostního % účinné látky.
III. 20/hmotnostních dílů sloučeniny 16 se rozpustí ve směsi, která sestává ze 40 hmotnostních dílů cyklohexenonu, 30 hrne·tnus uiích dílů isobutanólu, 20 hmotnostních dílů ad. zniho produktu 7 mol ethylenoxidu na 1 mol isooktylfenolu a 10 hmotnostních dílů adičního jro^uktu 40 mo.1 ethylenoxidu na i muJ ricinového oleje. Vylitím a jemným rozptýleni^ roztek.
ve 100 Cův hmotnostních dílech vody se císká vodná disperze, která obsahuje 0,02 ~ího % účinná látky.
IV. 20 hmotnostních dílů sloučeniny 22 se rozpustí ve směsi, která sestává ?, 25 hmotnostních dílů cyklohexanolu, 65 hmotnostních dílů frakce minerálního oleje o teplotě varu 21C až 280 °C a 10 hmotnostních dílů edičního produktu 40 mol ethylenoxidu na 1 mol ricinového oleje. Vylitím a jemným rozptýlením roztoku ve .100 00'0 hmotnostních dílech vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 hmotnostního % účinné látky.
V. 20 hmotnostních dílů účinné látky 21 se dobře promísí se 3 hmotnostními díly sodné soli kyseliny diisobutylnaftalen-alfa-sulfonové, 17 hmotnostními díly sodné soli kyseliny ligninsulfonové z odpadních sulfitových louhů a 60 hmotnostními díly práškovitého silikagelu a získaná směs se rozemele v kladivovém mlýnu. Jemným rozptýlením směsi ve 20 000 hmotnostních dílech vody se získá postřiková suspenze, která obsahuje 0,1 hmotnostního % účinné látky.
VI. 3 hmotnostní díly sloučeniny 16 se důkladně promísí s 97 hmotnostními díly jemně rozmělněného kaolinu. Tímto způsobem se získá popraš, která obsahuje 3 hmotnostní % účinné látky.
VII. 30 hmotnostních dílů sloučeniny 20 se důkladně smísí se směsí 92 hmotnostních dílů práškovitého siltkagelu a 8 hmotnostních dílů parafinového oleje, který byl nastříkán na povrch tohoto 6ilikagelu. Tímto způsobem se získá účinný přípravek s dobrou přilnavostí.
VIII. 40 hmotnostních dílů účinné látky 17 se důkladně promísí s 10 díly sodné soli kondenzačního produktu fenolsulfonové kyseliny, močoviny a formaldehydu, 2 díly sílikagelu a 4θ díly vody, Čímž se získá stabilní vodná disperze. Zředěním této disperze 100 000 hmotnostními díly vody se připraví vodná disperze obsahující 0,04 hmotnostního % účinné látky.
IX. 20 dílů účinné látky 3 se důkladně promísí se 2 díly vápenaté soli dodecylbenzensulfonové kyseliny, 8 díly polyglykoletheru mastného alkoholu, 2 díly sodné soli kondenzačního produktu fenolsulfonové kyseliny, močoviny a formaldehydu, a 68 díly parafinlcké frakce minerálního oleje, Čímž se získá stabilní olejová disperze.
Účinné látky podle vynálezu mohou být v těchto aplikovatelných prostředcích obsaženy spolu s jinými účinnými látkami, jako například s herbicidy, insekticidy, regulátory růstu a fungicidy, nebo je lze také mísit s hnojivý a v této formě aplikovat. Při smísení s fungicidy se přitom v Četných případech docílí rozšíření spektra účinnosti a synergismu.
Fuhgicidy, a nimiž je možno kombinovat sloučeniny podle, vynálezu, jsou například dithiokarbamáty a jejich deriváty, jako dimethyldlthiokarbamát železitý, dimethyldithiokarbamát zineČnatý, ethylen-bis-thiokarbamát manganatý, ethylendiamin-bia-dithiokarbamát manganatozinečnetý, ethylen-bis-thiokarbamát zineČnatý, tetramethylthiuramdisulfid, amoniakální komplex N,N*-ethylen-bis-dithiokarbamátu zinečnetého a Ν,Ν'-polyethylen-bis-(thiokarbamoyl)disulfidu,
N, N*-propylen-bis-dithiokarbamát zineČnatý, amoniakální komplex N,N*-propylen-bis-dithiokarbemátu zinečnatého a N,N*-polypropylen-bis-(thi okarbamóyl)di sulfidu;
deriváty nitrofenolu, jako dinitro-( 1-methylheptyD-fenylkrotonát,
2-s ek.butyl-4,6-d ini trofenyl-3,3-dimethylakrylá t, 2-sek.butyl-4,6-dinltrofenylÍ8Opropylkerbonát;
heterocyklické sloučeniny, jako
N-trichlormethylthio-tetrahydroftalimid,
N-trichlormethylthio-ftalimid, 2-heptadecyl-2-imidazol-ac etát, 2,4-dichlor-6-(0-chloranilino)-s-triazin,
O, 0-diethylftalimidofosfonothionát,
5-amino-1 [bis-(dimethylamlno)fosfinylJ-3-fenyl-1,2,4-triazol,
5-ethoxy“-3-trichlormethyl-1,2,4-thiadiazoL,
2,3“dikyi^i^~1>4-d:Lt^hl^E^e^ni^h^r^E^chi^non,
2-thio-1,3-dithio [4.5-b]chinoxalin, methhlester 1 -butylkablamoyl-2-benzimidazokkarramové kyseliny,
2-mmthoxykkrbonyliminobennimidazolj
2-t.hiokyannlonmthhllhiobbtzthiazol,
4-(2-chlcrf enylhydrizono)-3-methyl-5-isoxizolon, pyridin-2-thiol-1-oxid,
8-hydr0xychinolin ntbo jtho měčínntá sůl,
2.3- iiiydro-5“karbcxanZliio-6-met.hyl-1,4-ooxlhiin-4,4-dioxid,
2.3- dihydiro-5-k^jrbo3^x^i^i;^.ido-6-m^t^t^^^]^-1,4-oxxthiin, 2-(2-furyl)benzimidizol, piptrazin-1,4-diyl-bis- [-(2,2,2·· trich0oreiУy))0rzπamiij,
2- (4(t.hiizol^y^l.H^(^r^zi^midizo:L, t . 5-buly---~d irnehhy lamino-4~hydoxxy6-~Iteihy.Ppyrimidin, bis~(p-chlorf enyl)pyriiizmethano0t
1.2- bis-(3-ehhoxykirbonyl-2-thioureido)btnzen, ,2- bis-G-methoxyykrbbony-l-thicureidolbenztn;
r různé fungicidy, jrko dodec у din metál,
3- [2--3,5-(iimet.hi·ll2-hycidooχУeУko0itχl)~--hiddooχythi·yJglutrrimid, htxachlorbtzzez, N-dichlorfluouшthhlthio-Ní’,N '-dimtthyl-N-fenyldiamid kyseliny sírové,
D, L-methyl-N- (2,6-dime ΙΙ^ΙΤθηγΙ )-Ν-2-^γι1ι1ιζ!ζ0 t, methhles ttr D, L-N- (2,6-dimethyyfenyl)-N-(2* -methooxyíctyl) alrninu, His^oprop;^].tÍ^'^.tr 5-nitroisoftxlové kyseliny,
2.5- iimetУhlfuran-3-karbooxrZlii, cyklohexylimid 2,5-dimet.hylfurrn-3-kirboxylové kyseliny, anilid 2-metiylbezzoové kyseliny,
1- (3,4-diehloranZlizo)-1-formylrmino-2,2,2-trichlorethan,
2.6- iimethyУ-N--ridecylmoofolin a jtho so^i,
2.6- dimethyl-N-cyklododecylmoofolin r jtho soli,
2.3- iicУlor-1,4-zaftochizoz,
1.4- dicbloir—2,5-dimtthoxybenz.en, p-iimethyllmizz0enzez-dialZnzzlriumsulfonát,
2- chloro]--nitropropin, polychlorzitrzbezztny, jrko pentlchlorzitrzbtzzez, methilisotiiokyanZt, ь
fungicidně účinné antibiotika, jrko Gristofulvin ntbo Kasugamyyin, tttrlfluoriieil.orlcetoz,
1-ftzylth0osemiklrblzid, bordóská jícha, sloučeniny obsahující nikl r sín.
Biologický účinek nových sloučenin dokládá následující příklad A. Jrko srovnávací látky slouží ttrc.butyltster llfl-ftzyl-llfl-1,2,4-triaool~1-yloctové kyseliny (Y) r ttr.3 butylemid llfl-ftnyl-llfl-1,2,4-tгlaoo--(-yloctové kyseliny (Z), kteréžto sloučeniny jsou známé z DOn č. 2 638 470. ·
Příklad A
Listy klíčících rostlin pšenice (druh Caribo), pěstovrných vt skltníku, sc postříkljí vodnými emulzemi obsahujícími v sušině 80 hodnotních % účinné látky a 20 % emuugátoru, r 2 dny po oschnutí povlaku nrntstného postřikem sc popraáězí sporami (oiditmi) Erysiphe
graminis var. tritici (padlí pšrnii&ié). Pokusné rostliny se pak uchovávají ' ve ' skleníku při teplotě fy až 24 °G. Po 10 lnech se vyhodinOÍ rozsah napadení padlím.
Dosažené výsledky jsou shrnuty v následující tabulce, přičemž se udáveaí v hodnotách 0 až 5, kle 0 znamená žádný výskyt houby a 5 představuje úplné napadení listů houbou.
Tabulka účinná napadení listů látka 0,025
130
140
150
160
170
180
190
200
2!0
220
230
261
300
310
320
340
350
360
370
420
Ϊ4
Z2 kontrola (neoše třeno) po postřiku prostředkem o
0,012 * 2 koncentraci účinné látky (%)
0,006 , 0
Příklad B
Diety rostlin révy vinné (druh M^uier-^Thu^rg^i^u·, ’pěstovaných ve skleníku, ' se postříkají! volným, suspenzemi o^f^flahuiícími v sušině 80 % hmoonoosních účinné látky a 20 % hmoonootních natrium-iigninsulfonVtu.
Povjívají se postřiky obstΛhjící 0,1, 0,05 a 0,02 hmoonootních % (vztaženo na sušinu) účinné látky. Po osclmují povlaku naneseného postřikem se listy révy vinné infikují suspenzí zoospor Plasmoppura viticola (peronospora révy vinné). Roosiiny se pak udržuuí nejprve i 6 hodin ve vlhké komoře (komora nasycená vodními parami) při teplotě 20 °C a pak 8 dnů ve skleníku při teplotě 20 až 30 °C. Po této době se rostliny k urychlení a zesílení rozpadu sporfrngioforů znovu na 16 hodin přemíasí do vlhké komooy, načež se provede vyhodnocení
20303 rozsahu choroby, a to ze pomoci stupnice 0 až 5, kde 0 znamená žádné napadení houbou a 5 představuje úplné napadení (jako u kontrolních rostlin).
Dosažené výsledky jsou shrnuty do následující tabulky:
účinná látku | napadení listů po postřiku prostředkem | ||
o koncentraci 0,05 | účinné látky (%) 0,025 | ||
16 | 0 | 0 | |
18 | 0 | 2 | |
19 | 0 | 1 | |
kontrola (neošetřeno) | 5 | ||
t | |||
* | P Ř E D M Ě T | VYNÁLEZU |
Claims (1)
- Fungicidní prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje pevný nebo kapalný a jako účinnou látku derivát alfa-azclyl-alfa-fenyloctové kyseliny, obecného vzorce I (I) ve kterémX znamená atom vodíku, fluoru, chloru nebo bromu, m má hodnotu 1, 2 nebo 3.A představuje skupinu OR, kde R znamená alkylovou, cykloalkylovou; alkenylovou nebo alkinvlovou skupinu obsahující vždy do 12 atomů uhlíku, nebo arylovou Či aralkylovou skupinu. která vždy obsahuje do 12 atomů uhlíku a může být substituována jedncu až třemi alkylovými Či alkoxylovýEii skupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, atomy halogenů, triflucrmethýlovými sjcupinami, kyanoskupinami nebo/a nitro skupinami.nebo představuje12 12 skupinu NR R , kde R a R mohou být stejné nebo rozdílné a znamenají vždy atom vodíku, alkylovou, cykloalkylovou, alkenylovou nebo alkinylovou skupinu obsahující vždy dv »2 o ten :ť'j.íue nebo arylovou či aralkylovou skupinu, která vždy obsahuje do И uhlík·' a může být substituována jednou až třemi alkylovými Či alkoxylovými s 1 4 atomy uhlíku, atomy halogenů, trifluormethylovými skupinami, kyanosKUbinami1 ?nebo/a nitroskupinami, nebo R a R‘ společné s dusíkovým atomem tvoří nasycený kruh se 4 až 8 cleny kruhu, který může ještě obsahovat atom kyslíku nebo síry a může být substituován jedním až 4 atomy halogenů nebo alkylovými skupinami s 1 až 4 atomy uliliku, aAz znamená 1-imidazolylový či 1,2,4-triazol-1-ylový zbytek, přičemž v případě, Že X znamená atom vodíku, představuje A zbytek kde neznamenají atomy vodíku, nebo jeho adiční sůl s kyselinou Či kovový komplex.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19782845293 DE2845293A1 (de) | 1978-10-18 | 1978-10-18 | Alpha -azolyl- alpha -phenylessigsaeurederivate |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS203039B2 true CS203039B2 (en) | 1981-02-27 |
Family
ID=6052456
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS797014A CS203039B2 (en) | 1978-10-18 | 1979-10-16 | Fungicide |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4297364A (cs) |
EP (1) | EP0010270B1 (cs) |
JP (1) | JPS5555166A (cs) |
AT (1) | ATE353T1 (cs) |
CA (1) | CA1127154A (cs) |
CS (1) | CS203039B2 (cs) |
DD (1) | DD146538A5 (cs) |
DE (2) | DE2845293A1 (cs) |
DK (1) | DK437779A (cs) |
IL (1) | IL58445A0 (cs) |
PL (1) | PL119823B2 (cs) |
SU (1) | SU1011034A3 (cs) |
ZA (1) | ZA795528B (cs) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3032326A1 (de) | 1980-08-27 | 1982-04-08 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Azolylalkyl-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
DE3041702A1 (de) * | 1980-11-05 | 1982-06-09 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses mit 2-aryloxy-2-azolylalkancarbonsaeureamiden, diese enthaltende herbizide und verfahren zu ihrer herstellung |
US4515623A (en) * | 1981-10-09 | 1985-05-07 | Basf Aktiengesellschaft | Control of unwanted plant growth with 2-aryloxy-2-azolylalkanecarboxamides |
EP0084236A3 (en) * | 1981-12-22 | 1983-08-03 | Fbc Limited | Fungicidal heterocyclic compounds and compositions containing them |
GB8330715D0 (en) * | 1983-11-17 | 1983-12-29 | Ici Plc | Extraction of metal values |
US5254695A (en) * | 1983-11-17 | 1993-10-19 | Imperial Chemical Industries Plc | Substituted triazoles |
US5484802A (en) * | 1995-03-29 | 1996-01-16 | Patel; Bomi P. | Fungicidal α-(dioxoimidazolidine)acetanilide compounds |
EP1740553A1 (en) * | 2004-04-14 | 2007-01-10 | AstraZeneca AB | Aryl glycinamide derivatives and their use as nk1 antagonists and serotonin reuptake inhibithors |
WO2013135674A1 (en) * | 2012-03-12 | 2013-09-19 | Syngenta Participations Ag | Insecticidal 2-aryl-acetamide compounds |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH531516A (de) * | 1969-05-21 | 1972-12-15 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung neuer Phenylimidazolyl-fettsäure-derivate |
GB1535777A (en) * | 1975-08-26 | 1978-12-13 | Ici Ltd | Imidazole and 1,2,4-triazole compounds and their use as pesticides |
US4079143A (en) * | 1975-08-26 | 1978-03-14 | Imperial Chemical Industries Limited | Fungicidal 1H-1,2,4-triazoles |
US4073923A (en) * | 1975-09-10 | 1978-02-14 | Imperial Chemical Industries Limited | Fungicidally effective imidazoles and use thereof against fungal pests |
IE43731B1 (en) * | 1975-10-09 | 1981-05-26 | Ici Ltd | A-(1,2,4-triazolyl or imidazolyl)-acetophenones and their use as pesticides |
US4073925A (en) * | 1975-12-12 | 1978-02-14 | Imperial Chemical Industries Limited | Fungicidally effective imidazoles and use thereof against fungal pests |
-
1978
- 1978-10-18 DE DE19782845293 patent/DE2845293A1/de active Pending
-
1979
- 1979-10-10 US US06/083,243 patent/US4297364A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-10-12 AT AT79103936T patent/ATE353T1/de not_active IP Right Cessation
- 1979-10-12 SU SU792836783A patent/SU1011034A3/ru active
- 1979-10-12 DE DE7979103936T patent/DE2961271D1/de not_active Expired
- 1979-10-12 EP EP79103936A patent/EP0010270B1/de not_active Expired
- 1979-10-12 IL IL58445A patent/IL58445A0/xx unknown
- 1979-10-16 CS CS797014A patent/CS203039B2/cs unknown
- 1979-10-16 PL PL1979218988A patent/PL119823B2/pl unknown
- 1979-10-16 DD DD79216258A patent/DD146538A5/de unknown
- 1979-10-16 CA CA337,869A patent/CA1127154A/en not_active Expired
- 1979-10-17 DK DK437779A patent/DK437779A/da unknown
- 1979-10-17 ZA ZA00795528A patent/ZA795528B/xx unknown
- 1979-10-17 JP JP13303979A patent/JPS5555166A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE2845293A1 (de) | 1980-05-08 |
EP0010270A1 (de) | 1980-04-30 |
DD146538A5 (de) | 1981-02-18 |
PL119823B2 (en) | 1982-01-30 |
IL58445A0 (en) | 1980-01-31 |
PL218988A2 (cs) | 1980-08-11 |
ZA795528B (en) | 1980-10-29 |
CA1127154A (en) | 1982-07-06 |
US4297364A (en) | 1981-10-27 |
ATE353T1 (de) | 1981-11-15 |
SU1011034A3 (ru) | 1983-04-07 |
EP0010270B1 (de) | 1981-11-04 |
JPS5555166A (en) | 1980-04-22 |
DK437779A (da) | 1980-04-19 |
DE2961271D1 (en) | 1982-01-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4414210A (en) | 2-Hydroxyarylethyltriazole fungicides | |
KR890000378B1 (ko) | 알파-알킬-알파-(4-할로페닐)-1h-1, 2, 4-트리아졸-1-프로판니트릴유도체 | |
US4366165A (en) | 1 and 4-Arylcyanoalkyl-1,2,4-triazoles and fungicidal use | |
US4753957A (en) | Substituted 2,4-imidazolidinediones and fungicidal compositions | |
JPH0680517A (ja) | 殺菌性1,2,4−トリアゾール | |
US4331674A (en) | Combating fungi with 4-phenoxy-4-(azolyl-1-yl)-butanoic acid derivatives | |
US4411687A (en) | α-Azolyl-glycol derivatives, as fungicides and plant growth regulators | |
US4413003A (en) | β-Hydroxyarylethylimidazoles | |
US4167576A (en) | Cyanoaralkylheterocyclic compounds | |
CS236885B2 (en) | Fungicide agent and processing of active components | |
CS203039B2 (en) | Fungicide | |
CS221276B2 (en) | Fungicide means | |
IE48981B1 (en) | Imidazole-copper complex compounds,the manufacture thereof,and fingicides containing them | |
CS195322B2 (en) | Fungicide and method of preparing active substances therefor | |
CS233739B2 (en) | Fungicide agent and processing of effective component | |
US4351839A (en) | Fungicidal 2-aryl-2-1-H-azoyl-(alkyl)-gamma-butyrolactones | |
CZ466989A3 (cs) | Oximetherový derivát, fungicidní prostředek s jeho obsahem a způsob potírání hub | |
IE50386B1 (en) | Isoxazolylcarboxyanilides,their preparation,their use for combating fungi,and fungicides containing them | |
US4287210A (en) | Microbicidal meta oxy- and thio-substituted phenylanilines | |
CS227695B2 (en) | Fungicide | |
US4675316A (en) | Substituted azoylmethylarylsulfides and derivatives and pesticidal use thereof | |
EP0234683B1 (en) | Alpha-(2-alkoxyphenyl)-alpha-alkyl-1h-1,2,4-triazole-1-propanenitriles and derivatives | |
EP0272679B1 (en) | Fungicide azolyl-derivatives | |
JPH0152390B2 (cs) | ||
JPS61271276A (ja) | ジクロロシクロプロピルアルキル−ヒドロキシアルキル−アゾ−ル誘導体 |