CS202904B1 - Způsob výroby karboxylového katexu - Google Patents
Způsob výroby karboxylového katexu Download PDFInfo
- Publication number
- CS202904B1 CS202904B1 CS380578A CS380578A CS202904B1 CS 202904 B1 CS202904 B1 CS 202904B1 CS 380578 A CS380578 A CS 380578A CS 380578 A CS380578 A CS 380578A CS 202904 B1 CS202904 B1 CS 202904B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- methacryloyl
- hexahydro
- mol
- proteins
- catex
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- ARPUHYJMCVWYCZ-UHFFFAOYSA-N ciprofloxacin hydrochloride hydrate Chemical compound O.Cl.C12=CC(N3CCNCC3)=C(F)C=C2C(=O)C(C(=O)O)=CN1C1CC1 ARPUHYJMCVWYCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 claims description 8
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 claims description 8
- -1 carboxyl cation Chemical class 0.000 claims description 7
- WXFIFTYQCGZRGR-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxy-2-methylhex-2-enamide Chemical compound CC(O)CC=C(C)C(N)=O WXFIFTYQCGZRGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims description 5
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 5
- FYBFGAFWCBMEDG-UHFFFAOYSA-N 1-[3,5-di(prop-2-enoyl)-1,3,5-triazinan-1-yl]prop-2-en-1-one Chemical group C=CC(=O)N1CN(C(=O)C=C)CN(C(=O)C=C)C1 FYBFGAFWCBMEDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 claims description 4
- JYLCVRHQTJPCTN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-4-(2-methylprop-2-enoylamino)benzoic acid Chemical compound CC(=C)C(=O)NC1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 JYLCVRHQTJPCTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 claims description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 claims 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 9
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 8
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- RPACBEVZENYWOL-XFULWGLBSA-M sodium;(2r)-2-[6-(4-chlorophenoxy)hexyl]oxirane-2-carboxylate Chemical compound [Na+].C=1C=C(Cl)C=CC=1OCCCCCC[C@]1(C(=O)[O-])CO1 RPACBEVZENYWOL-XFULWGLBSA-M 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229960004909 aminosalicylic acid Drugs 0.000 description 4
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 244000005706 microflora Species 0.000 description 4
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 4
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 238000005341 cation exchange Methods 0.000 description 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002797 proteolythic effect Effects 0.000 description 2
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVJKFTUUDTYJJG-UHFFFAOYSA-N 1-[2,3-di(prop-2-enoyl)triazinan-1-yl]prop-2-en-1-one Chemical compound C=CC(=O)N1CCCN(C(=O)C=C)N1C(=O)C=C PVJKFTUUDTYJJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSONCJTVDRSLNK-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-2-enoic acid;hydrochloride Chemical compound Cl.CC(=C)C(O)=O SSONCJTVDRSLNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 4-aminosalicylic acid Chemical class NC1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,1,1-trifluorobutane Chemical compound FC(F)(F)CCCBr DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000013475 authorization Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000003795 desorption Methods 0.000 description 1
- 150000004683 dihydrates Chemical class 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Substances CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 229920003145 methacrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 108010083319 proteases drug combinations phosphates amylase Proteins 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical group OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 description 1
- 238000002336 sorption--desorption measurement Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu výroby karboxylového katexu roztokovou síťující polymerizací.
Je znám způsob přípravy kařboxylových katexů cestou radikálové polymerizace kyseliny methakrylové a hexahydro-1, 3, 5 triakryloyltriazinu v prostředí vody nebo vodných roztoků kyseliny octové. Tyto katexy se používají pro dělení bílkovin a enzymů z přírodních surovin. Tyto katexy se vyznačují velkým bobtnáním v H formě ve vodě, což dovoluje s vysokou kapacitou a vratností provádět proces sorpce — desorpce v oblasti pH 4 až 7 (SSSR autorské osvědčení č. 322 332, Vysokomolek. sojed. 18 A, č. 2, 355—359, 1976 j. Tyto katexy jsou však málo stálé ke vlivu hnilobné mikroflóry, což omezuje jejich použití při sorpci bílkovin ze živných roztoků.
Dále je znám způsob přípravy gelovitého latexu radikálovou kopolymerizací N-methakryloyl-p-aminosalicylové kyseliny s di- a trivinylovými sloučeninami (SSSR autorské osvědčení č. 384 841).
Nízko síťovaný katex, mající dobrou stabilitu k vlivu mikroflóry, s dostatečným bobtnáním, je schopen sorbovat bílkoviny a enzymy s velkou kapacitou než katex na bázi kyseliny methakrylové, ale jako všech2 ny ostatní gelovité iontoměniče sorbují bílkovinu nevratně.
Cílem tohoto vynálezu je dosažení reverzní sorpční schopnosti (desorpce) vzhledem k bílkovinám a enzymům.
Podstata způsobu výroby karboxylového katexu roztokovou síťující polymerizací podle uvedeného vynálezu spočívá v tom, že se za podmínek roztokové polymerizace polymeruje sodná sůl kyseliny N-methakryloyl-p-amino-salicylové s 2-hydroxypropylmethakrylamidem v molárním poměru 0,33 až 1:1 a síťovadlem v množství 10 až 20 mol. %.
Katexy vyrobené způsobem podle vynálezu mají vyšší sorpční kapacitu pro bílkoviny, zejména pro polárnější typy enzymů, které při zavedení polárních skupin do struktury polymeru zachovávají po imobilízaci enzymů jejich vysokou aktivitu.
Jako síťovadla se s výhodou používá hexahydro-1, 3, 5-tri-akryloyltriazinu. Lze však použít i jiných síťovadel di- a trivinylického charakteru, jako je např. ethylenglykoldímethakrylát, ethylen resp. methylen-bis-akrylamid a j. Polymerace se s výhodou provádí v 42 až 47% vodném propanolu, při hmotnostní koncentraci monomerů rovné 25 až 20 % v přítomnosti azo-bis-isobutyronitrilu při 70 až 100 °C, ií 2 9 0 4
Ž0?ft04
Kromě toho katex podle vynálezu obsahuje jednotky kyseliny salicylové, což způsobuje jeho stálost k působení hnilobné mikroflóry.
Karboxylové katexy podle vynálezu jsou stálé ke vlivu mikroflóry, takže je lze použít při sorpci bílkovin ze živných roztoků.
V dalším je vynález blíže objasněn na příkladech konkrétního provedení. K nabobtnání je konstanta, která znamená poměr objemu rovnovážně nabobtnalého gelu k objemu suchého gelu.
Příklad 1
Příprava Na-soli N-methakryloyl-p-amlno-salicylové kyseliny
Do trojhrdlé baňky opatřené rníehadlem, teploměrem a dvěma kapacími nálevkami (kapačkami) bylo předloženo 63,3 g (0,3 molu) dihydrátu. Na-soli-p-aminosalicylové kyseliny 150 ml vody. K roztoku při 0 °C bylo přikapáváno 39,2 g (0,375 molu) chloranhydrldu kyseliny methakrylové a 200 ml 2 N roztoku NaOH. Rychlost přidávání reagentů byla regulována tak, aby teplota reakčni směsi byla 0 až + 3 °C a pH roztoku 9 až 10. Po ukončení přikapávání byl temně žlutý transparentní roztok ochlazen. Krystaly byly odfiltrovány na Buchnerově nálevce, sušeny a překrystalovány z 95% vodného isopropanolu.
Výtěžek 60 % T. t. = 257 °C
Elementární analýza v (%):
C — 54,43 54,12
H — 4,24 4,30
N— 5,65 5,75
Pro CnHioOiNa vypočítáno (%) C — 54,35, H — 4,14, N — 5,75.
Kopolymerace Na-soli meťhakryloyl-p-aminosalicylové kyseliny s 2-hydroxypropyl methakrylamidem a hexahydro 1, 3, 5 triakroyltriasinem:
Do baňky bylo předloženo 2,43 g (0,01 molu) Na-soll methakryloyl-n-amino salicylové kyseliny, 1,43 g (0,01 molu) 2-hydroxypropylmethakrylamidu, 0,87 g (15 mol. %) hexahydrotriakryloyltriazinu, 0,47 g (1 %) azo-bis-isobutyronitrilu (ABIN) a 18,7 g mol 45% vodného propanolu. Teplota během polymerace byla 70 °C. Po vytvoření gelu byla teplota zvýšena na 100 °C a udržována na této hodnotě 1 hodinu. Získaný polymer byl rozmělněn, kondiciován vln NaOH a poté v 1 N HC1, promyt vodou a sušen.
Výtěžek 3,7 g (88 %)
K nabobtnání ve vodě = 2,5 K nabobtnání v pufru o pH 6,8 = 6,6
Celková výměnná kapacita POJ na Na+ = 2,3 mg — ekv/g.
Sorpční kapacita pro terrylltin 12 200 proteolytických jednotek (PJ/g).
Výtěžek podle aktivity 85 %.
Další příklady kopolymerace Na-soli methakryloyl-p-aminosalicylové kyseliny s 2-hydroxypropylmethakrylamidem a hexahydro-1, 3, 5-triakryloyltriazinu, jakož i vlastnosti kopolymerů, jsou uvedeny v tabulce 1 a 2.
20-2^.0 4
Příklady. Kopolymerace 0,01 molu Na-soli N-methakryloyl-p-aminosalicylové kyseliny
2-Hydroxy: Poměr Na-soli Hexa-hyd- Množství Objemová Hmotnost- Charakteristiky katexu propylmetha- kyseliny N- ro-l,3,5-tri- n-propa- koncentra- ní koncentra- Na+ Sorpční Výběr pokrylamid -methaknoyl- akryl-oyl- nolu (ml) ce n-propa- ce monome- mg-ekv/g kapacita ' . dle aktiv!>>
f-t cí CD ·£ w .· · O ’r P
Η·—i ft <CJ o
Cl
N o _· V S .Λ o CM .3 ce a '«p a > o ft \ř—<
O in co p in in. OO in uo
O O o o o o o o o o o o cm σ t-h cm co co CM CM CO CM CM CM Η Η Η Ή rH H bs CM CM_ CO <N CMjCM cm rf cm cm cm cm 'Ctí gg
CO, CO CM CM w
P
N £
Q) 00 OO fl CO O CM r-Γ H CM
CD cn xu c
οθοοού·5;οθιη
CM CM CM CM CM CM g CM CM CM
O
B o
inininocMc^otnmtn vt.Cx uo NH cd td d co co co co d in rd hhnhhhhncch >* >
ft f-l o Λώ td ft rj X CD o 3 £_. ř-H co
o. (3 o. o. o_ q o o o o o o o d o“ d d o d d
HNCC^lílDNCOffiO
Vlastnosti
Tabulka 2
Gelový katex Katex-analog „Biokarb“ Katex podle vynálezu
KB-4 KMT
Sorpční kapacita 200—100 4000—6000 12 000—13 000 pro terrylitin PJZg
Výtěžek podle 5—20 80—100 75—85 aktivity (%)
P] = proteolytická jednotka
KB-4 — kopolymer kyseliny methakrylová s hexahydro-1,3,5-trlakryloyltriazinem polymerovaný v 30% kyselině octové (produkt je na rozdíl od KMT mikroporézní)
KMT = suspenzní kopolymer kyseliny ínethakrylové s hexahydro-l,3,5-triakryloyltriazinem
Jak je patrno z předložených výsledků, katex podle vynálezu vykazuje vysokou sorpční kapacitu, srovnatelnou s kapacitou prototypu, převyšující 2 až 3krát sorpční kapacitu jednoho z nejlepších známých analogů — Biokarbu (KMT) (kopolymer kys. methakrylová a hexahydro 1, 3, 5-triakryloyltriazinu), přičemž výtěžek podle aktivity
Claims (2)
1. Způsob výroby karboxylového katexu roztokovou síťující polymerizací, vyznačený tím, že se za podmínek roztokové polymerizace polymeruje sodná sůl kyseliny N-methakryloyl-p-aminosalicylové s 2-hydroxypropylmethakrylamidem v molárním poměru dosahuje 75 až 85 %, což představuje vysokou efektivnost katexu podle vynálezu ve srovnání s Biokarbem.
Karboxylové katexy podle vynálezu lze s výhodou použít v lékařství, v mikrobiologickém průmyslu pro dělení a čištění bílkovin, enzymů a j.
VYNALEZU
0,33 až 1:1 a síťovadlem v množství 10 áž 20 mol. °/o.
2. Způsob podle bodu 1 vyznačený tím, že se jako síťovadla používá hexahydro-1, 3, 5-triakryloyltriazinu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS380578A CS202904B1 (cs) | 1978-06-12 | 1978-06-12 | Způsob výroby karboxylového katexu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS380578A CS202904B1 (cs) | 1978-06-12 | 1978-06-12 | Způsob výroby karboxylového katexu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS202904B1 true CS202904B1 (cs) | 1981-02-27 |
Family
ID=5379201
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS380578A CS202904B1 (cs) | 1978-06-12 | 1978-06-12 | Způsob výroby karboxylového katexu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS202904B1 (cs) |
-
1978
- 1978-06-12 CS CS380578A patent/CS202904B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4139684A (en) | Method for preparation of hydrophilic polymeric ion exchanging gels | |
| Ran et al. | Bovine serum albumin recognition via thermosensitive molecular imprinted macroporous hydrogels prepared at two different temperatures | |
| KR880000108B1 (ko) | 수성시스템의 수농도 조절방법 | |
| CA2732398C (en) | Graft copolymers for ion exchange chromatography | |
| KR101546543B1 (ko) | 양이온 교환 크로마토그래피용 그래프트 공중합체 | |
| KR860000559B1 (ko) | 신규 아크릴 공중합체의 제조 방법 | |
| JPS5851007B2 (ja) | 親水性重合体マトリツクスを有する両性イオン交換体の製造方法 | |
| CN109265591B (zh) | 一种具有上临界共溶温度(ucst)和盐响应性的聚合物及制备方法 | |
| US3298925A (en) | Chromatographic separation of substances of different molecular weight | |
| CN103289005B (zh) | 磺胺类药物分子印迹固相萃取小柱的制备方法及应用 | |
| CN108003287B (zh) | 一种基于丙烯酰胺族金属螯合单体的蛋白亲和印迹水凝胶聚合物的制备方法 | |
| US4511477A (en) | Process of using water-absorbent agents for low pH applications | |
| CS202904B1 (cs) | Způsob výroby karboxylového katexu | |
| JP5635725B2 (ja) | 生理活性高分子物質の分離方法 | |
| CN102046285B (zh) | 在不含羟基的聚合物之上Ce(Ⅳ)-引发的接枝聚合 | |
| Sonmez et al. | An alternative approach for grafting of acrylate esters from crosslinked polystyrene beads by ATRP and their modification for selective mercury extraction | |
| Shakhvorostov et al. | Molecular imprinting of bovine serum albumin and lysozyme within the matrix of polyampholyte hydrogels based on acrylamide, sodium salt of 2-acrylamido-2-methyl-1-propanesulfonic acid and (3-acrylamidopropyl) trimethyl ammonium chloride | |
| USRE26934E (en) | Chromatographic separation of substances of different molec- ular weight | |
| RU2439089C1 (ru) | Способ получения сетчатого полимерного сорбента для селективной сорбции эндотоксина из плазмы крови | |
| JPS6090040A (ja) | 合成吸着剤及びその製造方法 | |
| RU2623222C2 (ru) | Способ получения водонерастворимого полимерного гидрогеля | |
| SU785321A1 (ru) | Способ получени селективных сорбентов | |
| SU666172A1 (ru) | Натриева соль 2-аминометакрилил -8-нафтол-6-сульфокислоты,как мономер дл синтеза сульфокатионитов сорбентов биологически активных веществ | |
| AU4832390A (en) | Process for stabilising the ph of aqueous feed solutions and for absorbing and buffering urine and wound secretions | |
| CA1070896A (en) | Method for preparation of hydrophilic polymeric ion exchanging gels |