CS202790B1 - Method of preparing activating agent for anionic polymerisation of 2-pyrrolidone - Google Patents
Method of preparing activating agent for anionic polymerisation of 2-pyrrolidone Download PDFInfo
- Publication number
- CS202790B1 CS202790B1 CS646578A CS646578A CS202790B1 CS 202790 B1 CS202790 B1 CS 202790B1 CS 646578 A CS646578 A CS 646578A CS 646578 A CS646578 A CS 646578A CS 202790 B1 CS202790 B1 CS 202790B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- pyrrolidone
- xylene
- solvent
- carbon dioxide
- anionic polymerisation
- Prior art date
Links
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 34
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 title abstract 2
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 title description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims abstract description 12
- 239000012190 activator Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 5
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 claims description 13
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 9
- 238000010539 anionic addition polymerization reaction Methods 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 2
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 claims 1
- WRHZVMBBRYBTKZ-UHFFFAOYSA-N pyrrole-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN1 WRHZVMBBRYBTKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 abstract description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 5
- DQAKJEWZWDQURW-UHFFFAOYSA-N pyrrolidonecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)N1CCCC1=O DQAKJEWZWDQURW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- -1 carbon dioxide compound Chemical class 0.000 description 3
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 3
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 3
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 2
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 2
- JHWNWJKBPDFINM-UHFFFAOYSA-N Laurolactam Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCCN1 JHWNWJKBPDFINM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical group [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001007 Nylon 4 Polymers 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- YDLSUFFXJYEVHW-UHFFFAOYSA-N azonan-2-one Chemical compound O=C1CCCCCCCN1 YDLSUFFXJYEVHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001734 carboxylic acid salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 159000000011 group IA salts Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000003780 insertion Methods 0.000 description 1
- 230000037431 insertion Effects 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical class [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
- C07D207/26—2-Pyrrolidones
- C07D207/263—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms
- C07D207/27—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals directly attached to the ring nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/08—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from amino-carboxylic acids
- C08G69/14—Lactams
- C08G69/24—Pyrrolidones or piperidones
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu přípravy aktivátoru aniontové polymerace 2-pyrrolidonu působením kysličníku uhličitého.
Působením plynného kysličníku uhličitého nebo látek, které za podmínek - polymerace kysličník uhličitý uvooňují, je možné urychlit aniontovou polymeraci řady laktamů, což je popsáno u б-kaprolaktamu, 8-kaprylolaktamu, 9-enantholaktmu nebo 12-laurolaktamu. V případě 2-pyrrolidonu byl potvrzen výjimečný efekt kysličníku uhličitého, vznik termicky stabilního polypyrrolidonu, který lze bez velkých problémů z vlákno vat z taven:! rty·
Polymerace 2-pyrrolidonu aktivovaná kyelidnkkem uhličitý je již předmětem řady patentů; dávkování kysličníku uhličitého do předem připravené směsi alkalické soli 2-pyrrolidonu ve 2-pyrrolidonu se v naprosté většině případů provádí zaváděním plynného kysličníku uhličitého do směěi· To přinéSí nejen technologické kompplkace, ale ovlivňuje částečně i reprodukooatelnost polymeračního procesu a tím i kooísání požadovaných vlastností polymeru; je to způsobeno obtížtaou reprodukoovteenootí procesu ovlivňovaného kromě vlastní reakce i mícháním, charakterem zaváděcí trysky atd. .
V reakční násadě pravděpodobně probíhá reakce podle následujícího schématu
202 790
202 790
za vzniku N-karboixlátu 2-pyrrolidonu. Vzn^^aic - sloučenina obsahuje strukturu blízkou N-acyllaktamové a má aktivující účinek; vzhledem k její omezené rozpuetnosSi a značnému ovlivnění systému (sloučenina je solí karboxylové kyseliny) probíhá polymerace pomalu a nemá výraznou rychlou homogenní fázi.
Izolace sloučeniny kysličníku uhličitého s draselnou nebo sodnou solí 2-pyrrolidonu byla popsána pouze v US pat. č. 3 721 652; ovšem podle uvedených údajů nebyla látka chemickým individuem. Především její izolace byla provedena pod stropní teplotu polymerace, i když v organickém rozpouštědle, takže tyla - nepochybně znečistěná nízkomooskuláraím polymerem. V patentu uvedený způsob přípravy nelze také považovat za průkazný vzhledem к popisované produktu, která je v rozporu s jeho skutečnými vlastnostmi.
Uvedené nedostatky odstraňuje způsob přípravy aktivátoru aniontové polymerace
2-pyrrolidonu sumárního vzorce C^HgOjN.Me, -kde Me je lithiím, sodík nebo draslík, z roztoku alkalické soli 2-pyrrolidonu ve 2-pyrrolidoii působením kysličníku uhličitého podle vynálezu. Podstata vynálezu spočívá v tom, že se reakce provádí za teploty od 80 do 13° °C a vzniklý karboxylát se izoluje srážením inertním organický^ rozpouštědlem, které je -pro 2-pyrrslidsi rozpouštědlem a pro karbo^lát srážedlem, výhodné xylenem nebo toluenem. Nejprve se připraví 2 až 20 mml. %ní, nejlépe 5 až 10 mol. %ní, roztok alkalické soli 2-pyrrolidoii ve 2-pyгrslidsii obvyklými postupy, jako například reakcí 2-pyrrolidonu s hydroxidy nebo alkoxidy alkalicty^ kovů potom se pH teplotě 80 až 130 °C, nejlépe pH 90 °C, zavádí 1 až 60 min. tysHtatt tfíHHtý až proWhne kvaaHtati.vní reatee a^aUckou soLí laktamu a kysXiδn:ílceа uhličitý a vzniklý karbozxrlát 2-pyrrolidsii se srazí vhodným organickým rozpouštědlem, v němž je nerozpustný, ale ve kterém je rozpustný 2-pyrrolidoi. Ne ίνίκ^^δί jsou uhlovodíky, například arommaické, jako xylen nebo toluen. Po několikanásobném promni sloučeniny zvoleným nebo jijýfa bezvodým rozpouštědlem, například. tetrahydrofurvaném nebo dioxanem, se čistý karbojtylát získá sušením za sníženého tlaku při teplotě okolí - v inertní atmosféře.
Přetaootí způsobu podle vynálezu je příprava chemicky čistého individua, což tylo potvrzeno elemennární analýzou, . měřením molekulové haoSnooti kondiuctoimerickou titrací a infračervenými spektry. Podstatou přípravy aktivátoru podle předkládaného vynálezu je jeho výroba za podmínek, kdy nedochází k psIyaeeaai, tedy nad stropní teplotou polymerace. Dooní teplotní hranice je tedy 80 °C, většinou ale 90 °C, , což je ofrtylM teplota tasHlace 2-pyrrslidSii při 13 Pa; horní teplotní hračce přípravy - 13° °C - je určena tepe^ou dekarbojýy.ací karbozxlátu 2-pyrrslidonu. Uvedený způsob umožňuje přípravu definovaného aktivátoru aniontové polymerace 2-pyrrslidsiu. Zavedením takto připraveného aktivátoru
202 790 lze dosáhnout zvýšení reprodukovatelnosti polymerečního procesu·
Vynález je blíže objasněn v několika následujících příkladech.
Příklad 1
106 g 2-pyrrolidonu (1,25 mol.) a 13 g 16,5 «ního roztoku KOH v metanolu (0,038 mol·) bylo smícháno pod ochranou inertní atmosférou argonu. Metanol, reakční a zbytková voda byly oddestilovány při 1,6 kPa a 36 °C, 20 g 2-pyrrolidonu bylo oddestilováno při 13,3 Pa a 85 °C. Po skončení destilace a napuštění aparatury inertním plynem byla směs draselné soli 2-pyrrolidonu a 2-pyrrolidonu sycena 30 min. plynným kysličníkem uhličitým, který byl vyvíjen z tuhého kysličníku uhličitého a dosušován aktivovanými molekulárními síty.
Po zreagování ekvimolárního množství kysličníku uhličitého a draselné soli 2-pyrrolidonu (kontrola vážením) byl při 90 °C vzniklý karboxylát 2-pyrrolidonu vysrážen přídavkem 100 ml bezvodého xylenu, který byl pod inertní atmosférou spolu s nezreagovaným 2-pyrrolidonem odsát. Potom byla bílá sraženina dekantována 6 x 40 ml xylenu a rozpouštědlo odsáváno pod inertní atmosférou skleněnou fritou. Připravený karboxylát 2-pyrrolidonu byl sušen při 25 °C a 13,3 Pa (atmosféra dusíku) do konstantní hmotnosti. Získaný bílý krystalický prášek měl molekulovou hmotnost (titračně) 166,2 (teor. 167,2), elementární analýza: C - 35,91 « (teor. 35,91 «), H - 3,62 % (3,92 «), N - 8,26 « (8,38 «), teplota tání 185 °C. Výtěžek 95 «.
Příklad 2
Ejylo necháno zreagovat 1200 g 2-pyrrolidonu s 200 g 20 «ního metanolického roztoku hydroxidu draselného. Po oddestilování 200 g 2-pyrrolidonu bylo vyizolováno, stejně jako v příkladu 1 působením toluenu, 160,5 g karboxylátu 2-pyrrolidonu, tj· 93,4 «· Molekulová hmotnost zjištěná konduktometrickou titrací, byla 166,7 (teor· 167,2)·
Příklad 3
Stejně jako v příkladě 2, byla provedena reakce mezi metanolickým roztokem hydroxidu draselného 2-pyrrolidonem a kysličníkem uhličitým. Po dosrážení vzniklého N-karboxylátu 2-pyrrolidonu přebytkem xylenu, byla reakční směs ochlazena na 25 °0 a po odsátí matečného louhu byly krystaly promyty opakovaně (4 x 200 ml) suchým tetrahydrofuranem. Výtěžek 91,2 «.
Příklad 4
Reakční násada a provedení byly stejné jako у příkladu 2. Izolace provedena tak, že vzniklá sraženina karboxylátu 2-pyrrolidonu byla odsáta na fritě při 105 °C v inertní atmosféře a odsátý 2-pyrrolidon recyklován к další výrobě. Získané krystaly na fritě pod inertem promyty 5 x 150 ml bezvodého dioxanu; nejprve sušeny prosáváním inertního plynu,
202 790 později vakuově. Výtěžek 90,1 %.
Příklad 5
Ze 115,2 g 2-pyrrolidonu (1,35 moO.) a 9,0 g 19,8 fního (hmoOnootně) roztoku hydroxidu'litněho ve vodě -bylo oddestilováno 25,0 g 2-pyrrolidonu a vody při 14-Pa a 90'°C a potom při shodné teplotě do teoretického nasycení zaváděn plynný kysličník tfiličitý (viz příklad 1). Během reakce došlo k vytopení původní suspenze. Litný karbo^lát 2-pyrrol i donu byl působením xylenu sražen a dále izolován jako v příkladu 1· Vzhledem ke značné rozpustnooti liného karboiylátu ve směsi 2-pyrrolidonu , a xylenu byla jeho izolace časově náročná, nebol izolovaná sloučenina pomalu z roztoku krystalovala; výtěžek 69,2 %, IČ spektry a elementární analýzou bylo nalezeno, že izolovaný litný karboiqrlát krystaluje v ekvimolárním poměru s 2-pyrroleOtnem; molekulová hmotnost . (^traCně) 222,9 (teor. 220,2), analýza:. C - 49,10 ' % (teor. 49,04 %, H - 5,95 % (6,18 «), N - 12,72 % (12,62 «).
Příklad 6
Po smíchání v inertní atmosféře 7,6 g vodného roztoku hydroxidu sodného (11,9 mol. tydroxHu sodného na 1 g roztoku) a 168,8 g 2-pyrrolieotu tylo při, 80 °C a 13 pa odddetilověrno 95,0 g 2-^^^11^^ a voty. Mi 90 °C tyl roztok sotoé soli 2-pyгrolieotu ve 2-pyrro1ieotu sycen 1 hod. vysušeným plynným kysličníkem dhličiým (viz příklad 1) o průtoku 215 ml/min. Za shodné teploty tylo přidáno 100 ml suchého xylenu, po odsétí čirého matečného louhu dále dekantováno 4 x 40 ml xylenu; připravená bílá jemná sraženina tyla ještě pod inertem na fritě probyta 3 x 20 ml xylenu. Po sušení bylo získáno 19,0 g bílého velmi jemného prášku, ' jehož analýza a - mooekulová hmoonost zjištěná ti^adně доШогИг s teoretikkými hodnotami.
Příklad 7
Podle příkladu 6 bylo necháno zreagovat 1100,0 g 2-pyrrolidonu, 114,0 g 50 ttního vodného- roztoku hydroxidu sodného a odddetilováno 150,0 g 2-pyrrolidonu a vody. Po prvém promni ' toluenem byl produkt izolován na fritě opakovaným promýváním suchým dio^anem. Výtěžek 82,7
PŘEDMĚT VYNÁLEZU
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZUZpůsob přípravy aktivátoru aniontové polymerace 2-pyrгolidotu sumárního vzorce C5a6°3N*^e, kde Me je lihiim, . sodík nebo draslík, z roztoku alkalické soli 2-pyrrolidonu ve 2-pyrrolieotu působením kysličníku uiličitého, vyznačený tím, že se reakce provádí za202 790 teploty od 90 do 130 °C a vzniklý karboxylát ее izoluje srážením inertním organickým rozpouštědlem, které je pro 2-pyrrolidon rozpouštědlem a pro karboxylát srážedlem, výhodně toluenem a xylenem.
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS646578A CS202790B1 (en) | 1978-10-05 | 1978-10-05 | Method of preparing activating agent for anionic polymerisation of 2-pyrrolidone |
| DE19792939981 DE2939981A1 (de) | 1978-10-05 | 1979-10-02 | Verfahren zur herstellung eines aktivators zur anionenpolymerisation von 2-pyrrolidon |
| FR7924913A FR2438037A1 (fr) | 1978-10-05 | 1979-10-05 | Procede pour la preparation d'un activateur de la polymerisation anionique de la 2-pyrrolidone |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS646578A CS202790B1 (en) | 1978-10-05 | 1978-10-05 | Method of preparing activating agent for anionic polymerisation of 2-pyrrolidone |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS202790B1 true CS202790B1 (en) | 1981-01-30 |
Family
ID=5411752
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS646578A CS202790B1 (en) | 1978-10-05 | 1978-10-05 | Method of preparing activating agent for anionic polymerisation of 2-pyrrolidone |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS202790B1 (cs) |
| DE (1) | DE2939981A1 (cs) |
| FR (1) | FR2438037A1 (cs) |
-
1978
- 1978-10-05 CS CS646578A patent/CS202790B1/cs unknown
-
1979
- 1979-10-02 DE DE19792939981 patent/DE2939981A1/de not_active Withdrawn
- 1979-10-05 FR FR7924913A patent/FR2438037A1/fr active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2939981A1 (de) | 1980-04-24 |
| FR2438037A1 (fr) | 1980-04-30 |
| FR2438037B3 (cs) | 1981-08-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO145273B (no) | N-formyl-alfa-l-aspartyl-l-fenylalanin for anvendelse til fremstilling av alfa-l-aspartyl-l-fenylalaninalkylestere | |
| CS202790B1 (en) | Method of preparing activating agent for anionic polymerisation of 2-pyrrolidone | |
| US3988319A (en) | Process for producing caprolactam from 6-aminocaproic acid | |
| EP0272462B1 (en) | Process for preparing ursodeoxycholic acid derivates and their inorganic and organic salts having therpeutic activity. | |
| US4684483A (en) | Preparation of N-substituted amino acids | |
| JPS5829296B2 (ja) | モノメチルヒドラジンの製造方法 | |
| JP3580565B2 (ja) | ワン−ポット反応 | |
| US3558571A (en) | Process of preparing aromatic polyamides by solid phase thermal polymerization of urea and urethane derivatives of aromatic amino acids | |
| US3925418A (en) | Hemisolvate of D-(-)-2-(p-hydroxyphenyl)glycyl chloride hydrochloride and process | |
| US3694493A (en) | Process for the production of methallyl sulphonic acid and salts thereof | |
| KR20010085473A (ko) | 환상 산의 제조 | |
| JPH02196766A (ja) | アミノアセトニトリルの製造方法 | |
| US3657353A (en) | Process for producing iodomethyl sulfones | |
| US3700656A (en) | Process for the preparation of lactams | |
| EP1124803B1 (en) | Preparation of 3-chloromethylpyridine hydrochloride | |
| US3609142A (en) | Beckmann rearrangement of cyclic ketoximes to lactams | |
| US3696131A (en) | Aromatic acid diamides of diamino diphenyl sulfones | |
| FI59414B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av alfa-karboxibensylpenicillin eller alfa-karboxi-3-tienylmetylpenicillin | |
| US3681450A (en) | Preparation of p-aminobenzoyl chloride salts | |
| JP2907520B2 (ja) | 界面活性剤の製造方法 | |
| SU617451A1 (ru) | Способ получени диаммонийной соли медного комплекса оксиэтилидендифосфоновой кислоты | |
| JPH06508608A (ja) | ベンゼンスルホン酸塩を製造するための改良方法 | |
| US4877901A (en) | Process for synthesizing N,N'-dithiobis(sulfonamides) | |
| SU1384577A1 (ru) | Способ получени 2,4-диметилпиридина | |
| SU952859A1 (ru) | Поли-1,2-диметил-5-винилпиридиний диэтилдитиофосфат в качестве флокул нта и способ его получени |