CS202486B1 - Způsob přípravy surového ftalocyaninu mědi - Google Patents
Způsob přípravy surového ftalocyaninu mědi Download PDFInfo
- Publication number
- CS202486B1 CS202486B1 CS327579A CS327579A CS202486B1 CS 202486 B1 CS202486 B1 CS 202486B1 CS 327579 A CS327579 A CS 327579A CS 327579 A CS327579 A CS 327579A CS 202486 B1 CS202486 B1 CS 202486B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- reaction mixture
- trichlorobenzene
- condensation
- examples
- stirring
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 10
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 5
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 title 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 title 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 26
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 26
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 17
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 11
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 7
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 6
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 5
- APUPEJJSWDHEBO-UHFFFAOYSA-P ammonium molybdate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-][Mo]([O-])(=O)=O APUPEJJSWDHEBO-UHFFFAOYSA-P 0.000 claims description 4
- 229940010552 ammonium molybdate Drugs 0.000 claims description 4
- 235000018660 ammonium molybdate Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000011609 ammonium molybdate Substances 0.000 claims description 4
- 235000011837 pasties Nutrition 0.000 claims description 4
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N phthalimide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 claims description 3
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 2
- -1 inorganic acid salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003021 phthalic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims 2
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 claims 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N phthalonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1C#N XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920006391 phthalonitrile polymer Polymers 0.000 claims 1
- 235000011149 sulphuric acid Nutrition 0.000 claims 1
- MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N ethyl benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- OKIRBHVFJGXOIS-UHFFFAOYSA-N 1,2-di(propan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1C(C)C OKIRBHVFJGXOIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- VSOYJNRFGMJBAV-UHFFFAOYSA-N N.[Mo+4] Chemical compound N.[Mo+4] VSOYJNRFGMJBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000001055 blue pigment Substances 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- LWXGAQHPDMUTQE-UHFFFAOYSA-L disodium;4-chlorophthalate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1C([O-])=O LWXGAQHPDMUTQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu přípravy surového ftalocyaninu mědi. Ftalocyanin mědi po zpracování ze surového stavu na finální formu poskytuje modrý pigment s velmi dobrými vlastnostmi, použitelný v řadě aplikací.
Surový ftalocyanin mědi se připravuje převážně kondenzací nitrilu kyseliny fialové se solemi mědi nebo· kondenzací směsi ftalanhydridu, popřípadě řtalimidu nebo/a chlorovaných nebo hromovaných derivátů kyseliny ftálové s močovinou a solemi mědi. Oba způsoby kondenzace se provádějí za přítomnosti vhodného katalyzátoru, například molybdenanu amonného. U obou způsobů kondenzace může být složení reakční směsi doplněno přídavkem solí anorganických kyselin, které se reakce nezúčastňují, ale mohou ovlivnit průběh reakce nebo formu vytvářeného ftalocyaninu.
Oba způsoby kondenzace ftalocyaninu mědi probíhají za zvýšené teploty v oblasti asi 180 až 230 °C. Kondenzace se provádějí buď v kapalném prostředí, například organického rozpouštědla nebo naopak suchým způsobem, tj. bez rozpouštědla.
Při kondenzaci ftalocyaninu v kapalném prostředí je reakční směs v průběhu kondenzace a na konci kondenzace ve stavu více nebo· méně koncentrované suspenze. Při suchém způsobu kondenzace má získaný surový ftalocyanin mědi formu prášku až granulí. Oba způsoby kondenzace mají výhody a nevýhody. Při kondenzaci v kapalném prostředí- je reakční směs v průběhu celé kondenzace v tekutém stavu se všemi doprovodnými jevy — dobrá míchatelnost a zpracovatelnost, dobré přestupy tepla apod. Nevýhodou tohoto způsobu kondenzace je použití poměrně značných objemů kapalného prostředí s negativními důsledky — spotřeba tepelné energie na ohřev, nutnost separace surového ftalocyaninu z kapalného prostředí po kondenzaci a zvýšené náklady na regeneraci kapalného prostředí pro jeho zpětné použití.
Suchý způsob kondenzace surového· ftalocyaninu mědi odstraňuje nevýhody dané kapalným prostředím, ale na druhé straně přináší některé problémy, vyplývající ze zhoršené zpracovatelnosti reakční směsi — zhoršená míchatelnost, zhoršené přestupy tepla, napékání reakční směsi na teplosměnných plochách apod.
Zvýhodnění procesu kondenzace surového ftalocyaninu umožňuje způsob podle tohoto vynálezu. Příprava surového ftalocyaninu mědi se provádí kondenzací nitrilu kyseliny ftálové se solemi mědi nebo· kondenzací ftalanhydridu nebo· řtalimidu nebo/a chlorovaných nebo brómovaných derivátů kyseliny. ftálové s močovinou a solemi médi za přítomnosti katalyzátoru a popřípadě solí anorganických kyselin v ka202488 palném prostředí, jehož množství je omezeno na minimum a reakčni směs v průběhu kondenzace nebo/a po ukončení kondenzace má formu pastovitého nebo· těstovitého materiálu o viskozitě 2 až 103 Pa.s v oblasti rychlostního gradientu 10 s-l.
Jako kapalné prostředí pro kondenzaci surového ftalocyaninu mědi podle vynálezu lze použít všechna běžná i méně běžná organická rozpouštědla používaná pro kondenzaci v kapalném prostředí — chlorované uhlovodíky (např. trichlorbenzenj, nitrované uhlovodíky (např. nitrobenzen), alky benzeny (např. diisopropylbenzen), uhlovodíky (např. ropné frakce s teplotou varu 200 až 220°C) a estery organických kyselin (např. etylbenzoát).
Níže uvedené příklady ilustrují provedení podle vynálezu. Díly jsou míněny hmotnostně.
Příklad 1
Reakčni směs o složení 1 dílu ftalanhydridu, 1,5 dílu močoviny, 0,17 dílů CuCl, 0,0033 dílů molybdenanu amonného a 2 díly trichlorbenzenu se postupně za míchání vyhřeje na teplotu cca 200 °C s prodlevou při této teplotě 3 až 5 hodin. Ze získané směsi pastovité formy o viskozitě cca 5,10 Pa.s se po odstranění trichlorbenzenu za vakua obdrží surový ftalocyanin mědi.
V reakčni směsi lze trichlorbenzen nahradit 2,1 dílů nitrobenzenu nebo 2,3 dílů diisopropylbenzeňu nebo 2,2 ropnou frakcí s teplotou varu 210 až 220 °C nebo 1,5 etylbenzoátu.
Příklad 2.
Reakčni směs o složení 0,7 dílů ftalanhydridu, 0,3 dílu sodné soli 4-chlorftálové kyseliny, 1,32 dílů močoviny, 0,15 dílů CuGl, 0,0015 dílů molybdenu amonného a 2 dílů trichlorbenzenu se postupně za míchání vyhřeje na teplotu cca 200 °C s’prodlevou při této teplotě 3 až 5 hodin. Ze získané pasty
Claims (1)
- Způsob přípravy surového ftalocyaninu mědi kondenzací nitrilu kyseliny ftálové se solemi mědi nebo kondenzací ftalanhydridu nebo ftalimidu nebo/a. chlorovaných nebo· hromovaných derivátů kyseliny'ftálové s močovinou a solemi mědi za přítomnosti katapo odstranění trichlorbenzenu za vakua se získá surový ftalocyanin mědi.V reakčni směsi lze trichlorbenzen nahradit jinými rozpouštědly jako u příkladu 1. Příklad 3Reakčni směs o složení 1 dílů ftalimidu 1,05 močoviny, 0,17 dílů CuCl, 0,0016 dílů molybdenanu amonného a 2 dílů tríchlorbenzenu se za míchání postupně vyhřeje na teplotu cca 200 °C s prodlevou při této teplotě 2 až 4 hodiny. Ze získané pasty se po> odstranění trichlorbenzenu za vakua získá surový ftalocyanin mědi.V reakčni směsi lze trichlorbenzen nahradit jinými rozpouštědly jako u příkladu 1. Příklad 4Reakčni směs o složení 1 dílů ftalonitrilu, 0,193 dílů CuCl, 0,0018 dílů molybdenanu amonného a 2 trichlorbenzenu se za míchání vyhřeje postupně na teplotu cca 200 °C. Ze získané pasty po· odstranění trichlorbenzenu za vakua se získá surový ftalocyanin mědi. V reakčni směsi lze trichlorbenzen nahradit jinými rozpouštědly jako u příkladu 1. Příklad 5Reakčni směs o složení podle příkladu 1 až 4 se zpracovává obdobijě jako u příkladu 1 až 4 s tím rozdílem, že celkové množství rozpouštědla podle příkladu 1 až 4 se do· reakčni směsi přidává postupně během vyhřívání a setrvává na teplotě ve více dávkách.Příklad 6Pajstovitý materiál po kondenzaci podle příkladu 1 až 5 se zpracovává rozmícháním v etanolu, filtrací á promytím filtračního koláče etanolem a vodou a jeho usušením. Příklad 7Pastovitý materiál po kondenzaci podle příkladu 1 až 5 se zpracovává rozmícháním v etanolu, filtrací, opětným rozmícháním filtračního koláče ve zředěné H2SO4 nebo HC1, další filtrací s promytím filtračního' Řoláce vodou a jeho usušením.VYNÁLEZU lyzátoru a popřípadě solí anorganických kyselin v kapalném prostředí, vyznačený tím, že kondenzace se provádí při stavu reakčni směsi v pastovité nebo· těstovité formě 01 viskozitě 2 až 103 pa.s v oblasti rychlostního gradientu 10 s-1.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS327579A CS202486B1 (cs) | 1979-05-14 | 1979-05-14 | Způsob přípravy surového ftalocyaninu mědi |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS327579A CS202486B1 (cs) | 1979-05-14 | 1979-05-14 | Způsob přípravy surového ftalocyaninu mědi |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS202486B1 true CS202486B1 (cs) | 1981-01-30 |
Family
ID=5372335
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS327579A CS202486B1 (cs) | 1979-05-14 | 1979-05-14 | Způsob přípravy surového ftalocyaninu mědi |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS202486B1 (cs) |
-
1979
- 1979-05-14 CS CS327579A patent/CS202486B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4562265A (en) | Method for producing a di-acetal of sorbitol and an aromatic aldehyde | |
| CS202486B1 (cs) | Způsob přípravy surového ftalocyaninu mědi | |
| JPH0119693B2 (cs) | ||
| JP2022519078A (ja) | ビフェノール四酸組成物の精製のための方法およびビフェノール四酸組成物 | |
| CN105503822A (zh) | 三氟甲基苯并噻吩衍生物的制备方法及其产物净化提纯方法 | |
| JPH08151535A (ja) | フタロシアニン顔料の製造 | |
| US4077972A (en) | Process for the preparation and conditioning of copper phthalocyanine | |
| CN112266343A (zh) | 一种全氟己基乙基磺酸钠的合成方法 | |
| CN87100853A (zh) | 卤代酰亚胺的制备方法含有它们的配方及其作为防火处理剂的应用 | |
| CN108067305A (zh) | 一种用于制备柠檬酸三丁酯的负载Anderson型杂多酸催化剂和制备方法及应用 | |
| JP3865426B2 (ja) | 鮮明な銅フタロシアニン顔料の製造方法 | |
| JPS6020421B2 (ja) | アゾ顔料の後処理法 | |
| CN113292407A (zh) | 一种固体超强酸催化合成蒽缔蒽酮的生产方法 | |
| CN105273134A (zh) | 一种碱性松香聚合物催化剂的制备方法和应用 | |
| JPH07196600A (ja) | ２，２’−ジニトロジフエニルジスルフイドの改良された製法 | |
| US4824608A (en) | Preparation of C.I. Vat Blue 16 | |
| JP4057080B2 (ja) | 金属フタロシアニン化合物の製造方法 | |
| CN101830836B (zh) | 一种颜料红3bl缩合中间体的生产方法 | |
| JPH01254773A (ja) | 低塩素化銅フタロシアニン青色顔料の製造方法 | |
| US3028397A (en) | Isothiocyanates of phthaleins | |
| CN111019389B (zh) | 一种蓝色活性染料及其制备方法 | |
| US1961196A (en) | Sulphonation of aromatic amines | |
| JP2782809B2 (ja) | オキシチタニウムフタロシアニンの製造方法 | |
| US4824988A (en) | Process for recovering cuprous iodide catalyst used in synthesis of (trifluoromethyl)napthalenes | |
| US1355048A (en) | Process of producing dyes of the magenta type |