CS202348B1 - Způsob izolace dichlorfenylazohydroxynaftoové kyseliny - Google Patents
Způsob izolace dichlorfenylazohydroxynaftoové kyseliny Download PDFInfo
- Publication number
- CS202348B1 CS202348B1 CS674178A CS674178A CS202348B1 CS 202348 B1 CS202348 B1 CS 202348B1 CS 674178 A CS674178 A CS 674178A CS 674178 A CS674178 A CS 674178A CS 202348 B1 CS202348 B1 CS 202348B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- acid
- isolation
- hydroxy
- filtrates
- dichlor
- Prior art date
Links
- -1 dichlor-phenyl Chemical group 0.000 title claims description 8
- 238000002955 isolation Methods 0.000 title claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims description 18
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 15
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 claims description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 11
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- QAYVHDDEMLNVMO-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichlorobenzene-1,4-diamine Chemical compound NC1=CC(Cl)=C(N)C=C1Cl QAYVHDDEMLNVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPHSORCNUGSJAA-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichlorobenzenediazonium Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C([N+]#N)=C1 MPHSORCNUGSJAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALKYHXVLJMQRLQ-UHFFFAOYSA-N 3-Hydroxy-2-naphthoate Chemical compound C1=CC=C2C=C(O)C(C(=O)O)=CC2=C1 ALKYHXVLJMQRLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZUULGTVQSQSES-UHFFFAOYSA-N 4-[(2,5-dichlorophenyl)diazenyl]-3-hydroxynaphthalene-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)c1cc2ccccc2c(N=Nc2cc(Cl)ccc2Cl)c1O RZUULGTVQSQSES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000001054 red pigment Substances 0.000 description 1
- 239000012260 resinous material Substances 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 238000002798 spectrophotometry method Methods 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- UBBZKZRMWONRRS-UHFFFAOYSA-N thionyl dichloride hydrochloride Chemical compound Cl.ClS(Cl)=O UBBZKZRMWONRRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(54) Způsob izolace dichlorfenylazohydroxynaftoové kyseliny
Vynález se týká způsobu izolace dichlorfenylazohydroxynaftoové kyseliny, která je meziproduktem pro přípravu azokondenzačních pigmentů. Při přípravě těchto červených pigmentů zůstává ve filtrátech jak po chloridaci dichlorfenylazohydroxynaftoové kyseliny, tj. produktu kopulace diazoniové soli 2,5-dichloranilinu s kyselinou 2-hydroxy3-naftoovou na odpovídající chlorid, tak i po kondenzaci uvedeného chloridu s aromatickými diaminy, ještě určité množství uvedených meziproduktů v halogenovaných aromatických uhlovodících, které je možno jen s obtížemi izolovat.
Nyní bylo nalezeno, že přidáním určitého množství roztoku alkálií, například uhličitanu sodného, k filtrátům, dochází k rychlému vylučování pevné fáze i z nenasycených roztoků. Z pevné fáze potom lze izolovat výchozí dichlorfenylazohydroxynaftoovou kyselinu, kterou je možno opětně zpracovat na pigment.
Mezibarvivo pro azokondenzační typ červení, tj. 2,5-dichlorfenylazo-2-hydroxy-3-naftoová kyselina, o
MOOO
a také příslušný chlorid
jsou v nepolárních rozpouštědlech do jisté míry rozpustné, avšak podle vynálezu, rozpustnost se značně sníží v prostředí, které obsahuje ionty elektrolytu, přičemž koncentrace rozpuštěného mezibarviva poklesne ve filtrátech 3- až 8-krát. Použije-li se za tímto účelem vodného roztoku sody, dojde vedle snížení rozpustnosti k enormnímu zlepšení filtrovatelnosti filtrátů, nedochází k narušení molekuly mezibarviva, jen chlorid se hydrolyzuje na výchozí mezibarvivo.
Protože přímé stanovení potřebného množství zásady k vyloučení maximálního množství produktů z filtrátu je v nepolárním systému poněkud obtížné, bylo stanovení prováděno nepřímo. K původnímu filtrátu byl přidáván v malých kvantech vodný roztok zásady, po roztřepání sraženina odfiltrována a ve zbylém filtrátu stanoven úbytek mezibarviva fotometricky. Složení vyloučených produktů ve sraženině a čistota izolovaného mezibarviva byly sledovány chromatograficky na tenké vrstvě Silufolu, což je širokoporézní silikagel na hliníkové podložce, obsahující škrob jako pojidlo.
202 348
202 348
Pro vyloučení mezibarviva z filtrátu po chloridacl thionylchloridem nebo fosgenem je spotřeba alkálií k získání optimálního množství sraženiny poněkud větší, a to k neutralizaci hydrolyticky odštěpované HC1 a dále k podpoře hydrolytického pochodu.
Izolace mezibarviva se provádí tak, že ke spojeným filtrátům z chloridace nebo z kondenzační reakce se přidá stanovené množství roztoku alkálie, směs se rozmíchá a vyloučená pasta se může buď ihned separovat některou z metod dělení pevné a kapalné fáze, například filtrací* odstředěním, nebo výhodněji se směs nechá asi minutu k rozsazení a spodní čirá dichlorbenzenová vrstva se vypustí a regeneruje destilačně. Koláč ze separace nebo sedimentu se zbaví ulpělého dichlorbenzenu a pryskyřičných látek promytím alkoholem, potom se rozmíchá ve vodě a směs se okyselí kyselinou chlorovodíkovou do silně kyselé reakce. Uvolněné mezibarvivo se napřed dekantuje a na filtru promývá vodou do vymizení chloridových iontů. Produkt se suší při 105 °C do konstantní hmotnosti.
Na přiloženém výkresu je znázorněna křivka závislosti absorbance na koncentraci uhličitanu sodného. Analýza byla provedena tak, že do řady zkumavek, kam bylo předem odpipetováno po 5 ml odpadní, převážně dichlorbenzenové kapaliny, byl přidáván postupně po 0,05 ml (0,10, 0,15... ml) 2 M roztok uhličitanu sodného ve vodě. Po přídavku uhličitanu sodného směs roztřepána a filtrována přes papírový filtr. Ve filtrátu sledovat úbytek obsahu 2,5-dichlorbenzenazo-2-hydroxy-3-naftoové kyseliny spektrofotometricky při 530 nm v dichlor-benzenom roztoku.
Níže uvedené příklady ilustrují způsob izolace dichlorfenylazohydroxynaftoové kyseliny podle vynálezu.
Příklad 1
Ke 100 1 filtrátu po kondenzaci chloridu mezibarviva s 2,5-dichlor-p-fenylendiaminem na azokondenzační červeň, který obsahoval podle analýzy 563 g mezibarviva, bylo přidáno 3,9 litrů 2 molárního roztoku sody ve vodě a rozmícháno. Po sedimentaci potom dichlorbenzenový roztok obsahoval ještě 80,6 g mezibarviva. Z pasty, které obsahovala mezibarvivo, dichlorbenzen, 2,5-dichlorp-fenyldiamin, sodu, vodu a další nečistoty bylo po promytí alkoholem a vykyselení získáno nakonec 452 g sušiny mezibarviva. Snížení koncentrace organické složky ve filtrátu asi 7-krát.
Přiklad 2
Ke 100 1 spojených filtrátů po chloridaci o obsahu mezibarviva (podle analýzy a přepočtu) 2685 g/100 litrů bylo přidáno 10 litrů 2 M roztoku uhličitanu sodného a po rozmíchání a rozdělení fází byl zbytkový obsah mezibarviva ve filtrátu ještě 735 g/100 litrů. Získané mezibarvivo mělo po izolaci sušinu cca 1900 g. Koncentrace organické složky ve filtrátu poklesla 3,7-krát.
Výhodou způsobu izolace podle vynálezu je, že se zachytí převážná část meziproduktu, která by byla nežádoucím odpadem a lze ji naopak výhodně vrátit do procesu a přitom dosáhnout zlepšení technologického postupu výroby, neboť dichlorbenzenové filtráty lze po vysrážení z velké části regenerovat přímo destilačně, aniž by byla nutná filtrace.
PŘEDMĚT
Claims (1)
- PŘEDMĚTZpůsob Izolace dichlorfenylazohydroxynaftoové kyseliny při přípravě azokondenzačních pigmentů z filtrátů po kondenzaci dichlorfenylazohydroxynaftoylchloridu s fenylendiaminem nebo chlorsubstltuovanými fenylendiaminy, i z filtrátů po chloridaci dichlorfenylazohydroxynaftoové kyseliny thionylchloridem nebo fosgenem, popřípadě z nenasycených roztoků v chlorovaných aromatických rozpouštědlech, význačný tím, že k filtrátům nebo roztokům se přidá vodný roztok zásady, výhodně 2 molární roztok uhličitanu sodného v množství 0,4 až 5 %, vztaženo na celkovou hmotnost, z vyloučené pasty se potom vyizoluje dichlorfenylazohydroxynaftoová kyselina okyselením a zbylé rozpouštědlo se potom regeneruje výhodně přímo destilací.1 výkres
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS674178A CS202348B1 (cs) | 1978-10-17 | 1978-10-17 | Způsob izolace dichlorfenylazohydroxynaftoové kyseliny |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS674178A CS202348B1 (cs) | 1978-10-17 | 1978-10-17 | Způsob izolace dichlorfenylazohydroxynaftoové kyseliny |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS202348B1 true CS202348B1 (cs) | 1980-12-31 |
Family
ID=5415122
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS674178A CS202348B1 (cs) | 1978-10-17 | 1978-10-17 | Způsob izolace dichlorfenylazohydroxynaftoové kyseliny |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS202348B1 (cs) |
-
1978
- 1978-10-17 CS CS674178A patent/CS202348B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3091515B2 (ja) | ツェインを含有する素材の処理方法 | |
| EP0088392B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure-N,N'-dialkyl-diimid-Pigmenten | |
| SE441457C (sv) | Saett att framstaella slamma foer bestrykningsmedel foer papper, kartong och liknande, innehaallande kalciumsulfat som pigment | |
| CS202348B1 (cs) | Způsob izolace dichlorfenylazohydroxynaftoové kyseliny | |
| EP0244686A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Azopigmenten | |
| RU2297774C2 (ru) | Способ получения обогащенных глиадином и глютенином фракций из клейковины в водной среде и в присутствии кислоты | |
| KR960011055B1 (ko) | 모노아조 안료, 이의 제조방법 및 이의 용도 | |
| GB2043052A (en) | The purification of dicarboxylic acids | |
| Homer | PHANE CONTENT OF PROTEINS, INVOLVING THE | |
| JPH0669992B2 (ja) | ６‐クロル‐２、４‐ジニトロアニリンの製法 | |
| SU1071208A3 (ru) | Способ разделени жидкости,содержащей вещества крови | |
| EP0618236A2 (en) | Method for recovering cyclodextrin | |
| US4560746A (en) | Ultrafiltration process for purification of dyes useful in foodstuffs | |
| US2352064A (en) | Refining mineral oil | |
| JP2716899B2 (ja) | 着色並びに臭気の少ないゼインの調製方法 | |
| CN112028855B (zh) | 一种4-羟乙基哌嗪乙磺酸的合成方法 | |
| Warren | “SUGAR SAND” FROM MAPLE SAP; A SOURCE OF MALIC ACID. | |
| US2166073A (en) | Process of preparing bilirubin | |
| US3159642A (en) | Process for purification of bipyridyl | |
| US4767854A (en) | Separation of RDX and HMX | |
| DE273342C (cs) | ||
| EP0002747A1 (de) | Neue Kristallmodifikation des 5-(2'-Hydroxy-3'-naphthoylamino)-benzimidazolon-(2), Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| Bailey et al. | Spectral compilation of dyes, intermediates, and other reaction products structurally related to FD&C Yellow No. 6 | |
| SU1077882A1 (ru) | Способ получени сернокислого эфира 4- @ -оксиэтилсульфонил-2-аминоанизола | |
| RU2079488C1 (ru) | Способ получения моно- и дифталонитрилов |