CS202264B1 - Disulfoderiváty 9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracenů a způsob jejích pfípravy - Google Patents
Disulfoderiváty 9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracenů a způsob jejích pfípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS202264B1 CS202264B1 CS407578A CS407578A CS202264B1 CS 202264 B1 CS202264 B1 CS 202264B1 CS 407578 A CS407578 A CS 407578A CS 407578 A CS407578 A CS 407578A CS 202264 B1 CS202264 B1 CS 202264B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- barium
- dihydro
- sodium
- calcium
- potassium
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 10
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 10
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 9
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims description 8
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 claims description 8
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 7
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VPPCQVCZKDIGGG-UHFFFAOYSA-N dibenzobicyclo[2.2.2]octadiene Chemical class C12=CC=CC=C2C2CCC1C1=CC=CC=C12 VPPCQVCZKDIGGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims description 6
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- -1 NH 4 Chemical compound 0.000 claims description 4
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 3
- 150000008064 anhydrides Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 claims 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- AYJRCSIUFZENHW-UHFFFAOYSA-L barium carbonate Chemical class [Ba+2].[O-]C([O-])=O AYJRCSIUFZENHW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- 159000000009 barium salts Chemical class 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 150000003841 chloride salts Chemical class 0.000 description 2
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 description 2
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 235000011132 calcium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001175 calcium sulphate Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 150000001860 citric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-AATRIKPKSA-N diethyl fumarate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\C(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 150000004675 formic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical class [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká disulfoderivátů 9,10-dihydro9>10-ethanoanthracenů a způsobu jejich přípravy spočívající v sulfonaci 9,I0-dihydro-9,10-ethanoanthracenů případně v přítomnosti organických rozpouštědel.
Disulfoderiváty 9,10-dihydro-9,10-ethanoan-thracenů nebyly dosud v dostupné literatuře popsány.
Předmětem tohoto vynálezu jsou disulfoderiváty 9,10-dihydro-9,I0-ethanoanthracenů obec. vzorce I
kde R| a R2 značí — COOR;„ přičemž R;t je vodík, alkyl s počtem uhlíku I až 4 nebo sodík, draslík, skupina NH4, vápník, baryum, hořčík anebo R, a R2 spolu tvoří anhydridické seskupení — CO> n
-CO? a R4 je vodík nebo sodík, draslík, skupina NH4, vápník, baryum, hořčík a připravují se tak, že se na sloučeniny obecného vzorce II
kde R, a R2 má výše uvedený význam působí známými sulfonačními činidly případně v přítomnosti kyseliny octové, acetanhydridu, benzonitrilu, cyklohexanonu anebo směsí těchto látek, popřípadě se na vzniklé sulfokyseliny působí neutralizačními činidly anebo uhličitany, chloridy, dusičnany a octany sodnými, draselnými, amonnými, vápenatými, barnatými nebo hořečnatými.
Nové sloučeniny mohou sloužit jako polotovary v chemii dehtových barviv a jako povrchově aktivní látky.
Sloučeniny obecného vzorce II se získají známým způsobem z anthracenu reakcí s kyselinou maleinovou, fumarovou, maleinanhydridem anebo estery uvedených kyselin.
Vlastní sulfonace sloučenin vzorce II lze provádět tak, že se zvolený antracenový adukt smísí s kyselinou sírovou případně oleem. Rychlost disulfonace je závislá na koncentraci kyseliny sirové či olea a reakční teplotě; při použití zředěnějši kyseliny sírové je třeba vyšších teplot a delší reakční doby, zatímco koncentrovanější kyseliny sírové či oleum umožňují snížit teplotu a zkrátit dobu sulfonace.
Volba poměru mezi použitou kyselinou sírovou či oleem a zvolenou sloučeninou vzorce II je do značné míry ovlivněna její rozpustností; v každém případě je však třeba, aby na 1 mol aduktu II připadly 2 ekvivalenty sulfonačního činidla. Zpravidla je výhodné volit technicky únosný nadbytek sulfonačního činidla, v němž se adukt II během sulfonace zcela rozpustí. Při sulfonaci není rozhodující zdali se přidává organická látka do sulfonačniho činidla či obráceně.
Jiná varianta sulfonace spočívá v tom, že se látky obecného vzorce II smísí s organickým rozpouštědlem jako např. kyselinou octovou, acetanhydridem, benzonitrilem, cyklohexanonem anebo směsí těchto látek a ke směsi se přidá zvolené sulfonační činidlo jako kyselina sírová nebo oleum, anebo se do směsi uvádí kysličník sírový či směs jeho par s inertními plyny či parami. I v tomto uspořádání sulfonace je možný obrácený postup, kdy se směs látek vzorce II s rozpouštědlem přivádí do sulfonačního činidla.
Vznikající disulfokyseliny 9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracenů obec. vzorce I (kde Me značí vodíkf se řadí k velmi silným kyselinám a vyznačují se značnou rozpustností ve vodě; jejich sodné, draselné, amonné, vápenaté, barnaté a horečnaté soli lze snadno připravit buď působením neutralizačních činidel na sulfokyseliny, anebo konversí kyselin chloridy, dusičnany, octany, fosforečnany, mravenčany, citrany apod. V technické praxi lze postupovat např. tak, že se zředěná reakční směs, obsahující zbytkovou kyselinu sírovou, parciálně neutralizuje přídavkem kysličníků či uhličitanů vápenatých či barnatých na pH 3 až 4 odfiltruje se síran vápenatý resp. barnatý a odpařením filtrátů se získají vápenaté či barnaté sulfonany. Při přípravě sodných, draselných či amonných solí lze přídavkem příslušných hydroxidů či uhličitanů snadno zneutralizovat obsažené suifoskupiny již při pH 3 až 4 a odpařením získat pevné sulfonany.
Příklad I
13,8 g aduktu připraveného z anthracenu a meleinanhydridu se přidá do 49,0 g 100 % kyseliny sírové (monohydrátu), za míchání se zahřeje na 80 C a na této teplotě udržuje po dobu 15 min. Reakční směs se ochladí na 20 C a zředí nalitím na 65 g ledu. Přidá se 200 ml vody, roztok zahřeje na 80 C a zneutralizuje 94,0 g uhličitanu barnatého. Odfiltruje se vyloučený síran barnatý, promyje 200 ml horké vody, filtráty se spojí s přídavkem 12,0 g kaleinované sody se zkonvertuje barnatá sůl sulfokyselin na sodnou; vyloučený uhličitan barnatý se odfiltruje, promyje 20 ml vody a spojené filtráty odpaří na vodní bázi do sucha. Získá se 29,0 g disulfonanů sodných
V případě, že se po odfiltrování síranu barnatého odpaří filtrát k suchu, získá se barnatá sůl disulfoderivátu.
Přiklad 2
27,6 g aduktu připraveného z maleinanhydridu a anthracenu se rozpustí ve 300 ml ac^tanhydridu při 70 °C a při této teplotě se přidá po kapkách
19,6 g monohydrátu a při 80 až 90 °C se udržuje po dobu 15 min. Reakční směs se ochladí na 20 °C a podrobí analýze.
Chromatografickou analýzou byla ve vzorku prokázána disulfokyselina
Příklad 3
17,5 g aduktu připraveného z antracenu a diethylesteru kyseliny fumarové se přidá do 49,0 g 100% kyseliny sírové, načež se dále postupuje jako u př. I.
Získá se 26,7 g dvojsodné soli vzorce
C00CtH,
Claims (2)
1. Disulfoderivály 9, I0-dihydro-9,l()-ethanoanthracenů obecného vzorce I
VYNÁLEZU
I vyznačený tím, že se na sloučeniny obecného vzorce JI kde R, a R2 značí — COOR:i, přičemž R3 je vodík, alkyl s počtem uhlíků 1 až 4 nebo sodík, draslík, skupina NH4, vápník, baryum, hořčík anebo R, a R2 spolu tvoří anhydridické seskupení — CO, n a R4 je vodík nebo sodík,
-CO7 draslík, skupina NH4, vápník, baryum, hořčík.
2. Způsob přípravy disulfoderivátů 9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracenů obecného vzorce kde R| a R2 má výše uvedený význam, působí známými sulfonačními činidly případně v přítomnosti kyseliny octové, acetanhydridu, benzonitrilu, cyklohexanonu anebo směsí těchto látek, popřípadě se na vzniklé sulfokyseliny působí neutralizačními činidly anebo uhličitany, chloridy, dusičnany a octany sodnými, draselnými, amonnými, vápenatými, barnatými a hořečnatými.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS407578A CS202264B1 (cs) | 1978-06-21 | 1978-06-21 | Disulfoderiváty 9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracenů a způsob jejích pfípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS407578A CS202264B1 (cs) | 1978-06-21 | 1978-06-21 | Disulfoderiváty 9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracenů a způsob jejích pfípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS202264B1 true CS202264B1 (cs) | 1980-12-31 |
Family
ID=5382687
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS407578A CS202264B1 (cs) | 1978-06-21 | 1978-06-21 | Disulfoderiváty 9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracenů a způsob jejích pfípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS202264B1 (cs) |
-
1978
- 1978-06-21 CS CS407578A patent/CS202264B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1480773A3 (ru) | Способ получени моно-, ди- или трисульфированных фенилфосфинов или их смесей | |
| JPS6261962A (ja) | １−アミノナフタレン−２，４，７−トリスルホン酸および１−アミノナフタレン−７−スルホン酸の製造法 | |
| SU1342419A3 (ru) | Способ получени 6-метил-3,4-дигидро-1,2,3-оксатиазин-4-он-2,2-диоксида в виде его калиевой соли | |
| CS202264B1 (cs) | Disulfoderiváty 9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracenů a způsob jejích pfípravy | |
| JPS595231B2 (ja) | 湿式脱硫プロセス用酸化還元性薬剤 | |
| US1179415A (en) | Synthetic chemical process. | |
| US1547186A (en) | Sulphonation of benzene | |
| US525784A (en) | Ludwig otto helmers | |
| US1191880A (en) | Organic chemical process. | |
| DE681441C (de) | Verfahren zur Herstellung von veresterten Sulfonsaeuren | |
| US6218555B1 (en) | Process for the preparation of alkanoyloxy-benzenesulfonic acids and salts thereof | |
| DE571222C (de) | Verfahren zum Beizen von Chromleder | |
| US646772A (en) | Process of making sulfonates. | |
| SU1288184A1 (ru) | Способ получени сульфонатов целлюлозы | |
| SU1498757A1 (ru) | Способ получени п-нитротолуол-о-сульфокислоты | |
| US1212612A (en) | Method of separating benzene sulfonic acid from sulfuric acid and of converting the benzene sulfonic acid into a salt. | |
| JPS6061560A (ja) | 三酸化硫黄を用いて芳香族化合物類をスルホン化する方法 | |
| SU1249014A1 (ru) | Способ получени мета-аминобензойной кислоты | |
| DE918209C (de) | Verfahren zur Herstellung von organischen Halogenverbindungen | |
| JPS5864206A (ja) | 硫酸水溶液の濃縮方法 | |
| US251501A (en) | Axolf babtee | |
| SU521265A1 (ru) | Способ получени диксилилсульфонов | |
| JPS5815166B2 (ja) | 湿式脱硫プロセス用酸化還元性薬剤 | |
| US333861A (en) | Alfred kern | |
| JPS5910655B2 (ja) | ジ−２−アントラキノニルエ−テルテトラスルホン酸及びその塩、それらの製造法、ならびにそれらを使用する湿式脱硫プロセス用の酸化還元性薬剤 |