CS202229B1 - 2-Isopropyl-6-řluor-3-(3-dimethyIaminopropyliden) thioxanthen - Google Patents
2-Isopropyl-6-řluor-3-(3-dimethyIaminopropyliden) thioxanthen Download PDFInfo
- Publication number
- CS202229B1 CS202229B1 CS243578A CS243578A CS202229B1 CS 202229 B1 CS202229 B1 CS 202229B1 CS 243578 A CS243578 A CS 243578A CS 243578 A CS243578 A CS 243578A CS 202229 B1 CS202229 B1 CS 202229B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- isopropyl
- thioxanthene
- mixture
- dimethylaminopropyliden
- fluor
- Prior art date
Links
- PQJUJGAVDBINPI-UHFFFAOYSA-N 9H-thioxanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3SC2=C1 PQJUJGAVDBINPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 5
- FWWOWPGPERBCNJ-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-4-(2-hydroxyethoxy)-4-oxobutanoic acid Chemical compound OCCOC(=O)CC(O)C(O)=O FWWOWPGPERBCNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BSQQVIBIPIIXHP-UHFFFAOYSA-N 3-(6-fluoro-2-propan-2-ylthioxanthen-9-ylidene)-n,n-dimethylpropan-1-amine Chemical compound FC1=CC=C2C(=CCCN(C)C)C3=CC(C(C)C)=CC=C3SC2=C1 BSQQVIBIPIIXHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 4
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 4
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 4
- -1 2-isopropyl-6-fluoro-3- (3-dimethylaminopropylidene) thioxanthene Chemical compound 0.000 description 3
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000002903 catalepsic effect Effects 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- RRKPMLZRLKTDQV-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4-fluorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(F)C=C1Br RRKPMLZRLKTDQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YDUHLTPGUJFFGC-UHFFFAOYSA-N 4-fluoro-2-(4-propan-2-ylphenyl)sulfanylbenzoic acid Chemical compound C1=CC(C(C)C)=CC=C1SC1=CC(F)=CC=C1C(O)=O YDUHLTPGUJFFGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- APDUDRFJNCIWAG-UHFFFAOYSA-N 4-propan-2-ylbenzenethiol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(S)C=C1 APDUDRFJNCIWAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GRHJEVGZPCKOAF-UHFFFAOYSA-N 6-fluoro-2-propan-2-ylthioxanthen-9-one Chemical compound FC1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(C)C)=CC=C3SC2=C1 GRHJEVGZPCKOAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010003591 Ataxia Diseases 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000994 depressogenic effect Effects 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 230000006742 locomotor activity Effects 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003204 tranquilizing agent Substances 0.000 description 2
- 230000002936 tranquilizing effect Effects 0.000 description 2
- STGNLGBPLOVYMA-TZKOHIRVSA-N (z)-but-2-enedioic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O.OC(=O)\C=C/C(O)=O STGNLGBPLOVYMA-TZKOHIRVSA-N 0.000 description 1
- NYYRRBOMNHUCLB-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-n,n-dimethylpropan-1-amine Chemical compound CN(C)CCCCl NYYRRBOMNHUCLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000019901 Anxiety disease Diseases 0.000 description 1
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 1
- 241000222120 Candida <Saccharomycetales> Species 0.000 description 1
- 208000009132 Catalepsy Diseases 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000194032 Enterococcus faecalis Species 0.000 description 1
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001646725 Mycobacterium tuberculosis H37Rv Species 0.000 description 1
- 108700035964 Mycobacterium tuberculosis HsaD Proteins 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010038743 Restlessness Diseases 0.000 description 1
- 241000235070 Saccharomyces Species 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 1
- 241001045770 Trichophyton mentagrophytes Species 0.000 description 1
- 206010047853 Waxy flexibility Diseases 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 230000036506 anxiety Effects 0.000 description 1
- VMWNQDUVQKEIOC-CYBMUJFWSA-N apomorphine Chemical compound C([C@H]1N(C)CC2)C3=CC=C(O)C(O)=C3C3=C1C2=CC=C3 VMWNQDUVQKEIOC-CYBMUJFWSA-N 0.000 description 1
- 229960004046 apomorphine Drugs 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 230000001914 calming effect Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000013016 damping Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 238000000099 in vitro assay Methods 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 231100000636 lethal dose Toxicity 0.000 description 1
- 230000003137 locomotive effect Effects 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- NGPAITITALWALP-UHFFFAOYSA-M magnesium;n,n-dimethylpropan-1-amine;chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].CN(C)CC[CH2-] NGPAITITALWALP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- 239000003176 neuroleptic agent Substances 0.000 description 1
- 230000000701 neuroleptic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000508 neurotrophic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 208000019899 phobic disease Diseases 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
- 229940125725 tranquilizer Drugs 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Tento vynález se týká 2-isopropyl-6-fluor9- (3-dimethylaminopropyliden) thioxanthenu vzorce I (I)
a jeho solí.
Látka I a její soli se vyznačují centrálně neurotropní účinností a jsou použitelné v psychiatrii a neurologii jako léčiva. Jejich typickou vlastností je centrálně tlumivá účinnost, která není doprovázena kataleptickým účinkem. Jsou to tedy trankvilizéry, u kterých lze očekávat minimální vedlejší účinky. Jsou použitelné k zklidnění neklidných neurotických pacientů a působí proti fóbiím, pocitu strachu a anxiositě.
K farmakologickému hodnocení na zvířatech (myši, krysy) bylo použito hydrogenmaleinátu látky I. Je to látka s nízkou jedovatostí. Její střední smrtná dávka pro myši při orálním podání LD50 je 280 mg/kg. Centrálně tlumivý účinek lze zjistit v prvé řadě v testu rotující tyčky na myších, ve kterém orální dávka 6,3 mg/kg vyvolává ataxii (poruchu pohybové koordinace) u 50 % zvířat (dávka ED50). Tento účinek látky je prolongovaný, protože ješte za 24 hodin po podání je ataxie prokazatelná u 20 % zvířat (rozsah dávek, 2,5 až 20 mg/kg). Další test, kterým lze prokázat tlumivý účinek látky, je paprsková metoda sledování ovlivnění spontánní lokomotorické aktivity myší. V tomto testu je střední účinná dávka D50 rovna
1,5 mg/kg; tato dávka snižuje lokomotorickou aktivitu zvířat na 50 %. Látka I je současně prakticky neúčinná katalepticky, protože v testu katalepsie u krys je její střední účinná dávka vyšší než 50 mg/kg při orálním podání. Ve shodě s tím neovlivňuje orální dávka 40 mg/kg apomorfinové stereotypie a agitaci u krys. Obojí nasvědčuje tomu, že látka není neuroleptikem, ale nekataleptickým trankvilizérem.
Látka I (ve formě uvedeného hydrogenmaleinátu) má dále určitou antimikrobiální účinnost. V testech in vitro působí antimikrobiálně vůči dále uvedeným mikroorganismům, přičemž připojená čísla jsou minimální inhibiční koncentrace v ^g/ml: Streptococcus faecalis, 25; Staphylococcus pyogenes aureus, 25; Mycobacterium tuberculosis H37Rv, 5; Saccharomyces pasterianus, 6,2; Trichophyton mentagrophytes, 25; Candida alblcans, 100; Aspergillus niger, 50.
V příkladu provedení je popsán jeden z možných způsobů přípravy látky I a jejích solí. Tento způsob vychází ze známé
202 229
202 229 kyseliny 2-brom-4-fluorbenzoové (M. Rajšner a spol., Collect. Czech. Chem. Commun. 40, 728, 1975) a z rovněž známého 4-isopropylthiofenolu (V. Valenta a spol., Collect. Czech, Chem. Commun. 39, 797, 1974). V prvním stupni se obě látky kondensuji zahříváním v dimethylformamidu za přítomnosti bezvodého uhličitanu draselného a mědi jako katalysátoru. Tímto způsobem se získá kyselina 4-fluor-2- (4-isopropylf eny lthio J benzoová. V dalším stupni se tato kyselina cyklisuje působením koncentrované kyseliny sírové při 100 °C na 2-isopropyl-6-fluorthioxanthon. V dalším stupni se tento keton podrobí působení 3-dimethylaminopropylmagnesiumchloridu, nejlépe v prostředí tetrahydrofuranu. Hydrolysou primárního produktu se získá krystalický 2-isopropyl6-fluor-9-( 3-dimethylaminopropyl }thioxanthen-9-ol. Poslední reakcí synthetického postupu je kysele katalysovaná dehydratace jmenovaného terciárního alkoholu. Provede se zahříváním se zředěnou minerální kyselinou sírovou nebo kyselinou chlorovodíkovou. Báze I, tj. 2-isopropyl-6-fluor-9-(3-dimethylaminopropylidenjthioxanthen, se získá jako olejovitá směs geometrických isomerů, tj. isomeru cis a isomeru trans. Tento vynález se týká obou geometrických isomerů. Olejovitá báze poskytuje neutralisací kyselinou maleinovou krystalický hydrogenmaleinát, který se opakovanou krystalisací získá v prakticky jednotné formě, a na základě absence kataleptického efektu lze této látce přisoudit konfiguraci trans. Tata látka má b. t. 127 až 132 °C a ve vodě se rozpouští při teplotě místnosti na 2% roztok. Lépe je rozpustná v ethanolu a z roztoku se vylučuje přídavkem etheru. V matečných louzích se hromadí druhý geometrický isomer, tj. isomer cis.
Příklad
Ve 40 ml dimethylformamidu se rozpustí 15 g 4-isopropylthiofenolu a postupně se přidá 19,6 g kyseliny 2-brom-4-fluorbenzoové, 25 g bezvodého uhličitanu draselného a 1,5 g čerstvě vyredukované mědi. Směs se za míchání zahřívá 3 hodiny na 150 °C. Po ochlazení se silně zředí vodou, okyselí se zředěnou kyselinou chlorovodíkovou a vyloučený produkt se isoluje extrakcí chloroformem. Extrakt se vysuší síranem sodným a odpaří. Krystalisací zbytku ze směsi benzenu a petroletheru nebo z cyklohexanu se získá 18,3 g (71 %] kyseliny 4-fluor-2(4-isopropylfenylthio) benzoové, která po rekrystalisaci z ethanolu má b. t. 201 až 202 stupňů Celsia.
Směs 18,2 g předešlé kyseliny a 100 ml konc. kyseliny sírové se zahřívá 35 minut na 100 °C. Po ochlazení se vlije do 750 ml vody, vyloučený pevný produkt se odsaje, rozpustí se v chloroformu, roztok se promyje 5% roztokem hydroxidu sodného, vysuší se uhličitanem draselným a odpaří. Získá se 16,1 (94%) 2-isopropyl-6-fluorthioxanthonu, který po krystalisací z ethanolu má b. t. 116 až 117 °C.
Reakcí 2,7 g hořčíku s 14 g 3-dimethylaminopropylchloridu v 35 mi absolutního tetrahydrofuranu se získá roztok Grignardova činidla, tj. 3-dimethylaminopropylmagnesiumchloridu. K tomuto roztoku se při teplotě místnosti za míchání přikape roztok
15,6 g předešlého ketonu v dalších 35 ml tetrahydrofuranu. Směs se míchá 30 minut při teplotě místnosti a za chlazení vodou se rozloží přikapáním 100 ml 20% roztoku chloridu amonného. Směs se potom extrahuje benzenem. Vodná fáze se oddělí, organická fáze se vysuší uhličitanem draselným a odpaří za sníženého tlaku. Krystalisací odparku ze směsi 42 ml benzenu a 100 ml petroletheru se získá 12,0 g (58%) 2-isopropyl-6-f luor-9- (3-dimethylaminopropyl ] thioxanthen-9-olu, který v čistém stavu taje při 146 až 148 °C.
K roztoku 9 ml kyseliny sírové v 90 ml vody se přidá 11,5 g předešlého aminoalkoholu a směs se vaří 1 hodinu pod zpětným chladičem. Po ochlazení se zředí vodou, zalkalisuje se hydroxidem amonným a báze se isoluje extrakcí etherem. Extrakt se vysuší uhličitanem draselným a odpaří. Získá se 11 g olejovlté směsi cis- a trans-2-isopropyl-6-fluor-9- (3-dimethylaminopropyliden)thioxanthenu. Neutralisací kyselinou maleinovou v ethanolu a přídavkem etheru se vyloučí 10,0 g krystalického hydrogenmaleinátu s b. t. 125 až 130 °C. Po rekrystalisaci ze směsi ethanolu a etheru je tato sůl prakticky homogenní a taje při 127 až 132 °C.
Claims (2)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU a jeho soli s farmaceuticky nezávadnými anorganickými nebo organickými kyselinami, s výhodou hydrogenmaleinát.
- 2-Isopropyl-6-f luor-9- (3-dimethylaminopropylidenjthioxanthen vzorce
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS243578A CS202229B1 (cs) | 1978-04-14 | 1978-04-14 | 2-Isopropyl-6-řluor-3-(3-dimethyIaminopropyliden) thioxanthen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS243578A CS202229B1 (cs) | 1978-04-14 | 1978-04-14 | 2-Isopropyl-6-řluor-3-(3-dimethyIaminopropyliden) thioxanthen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS202229B1 true CS202229B1 (cs) | 1980-12-31 |
Family
ID=5361499
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS243578A CS202229B1 (cs) | 1978-04-14 | 1978-04-14 | 2-Isopropyl-6-řluor-3-(3-dimethyIaminopropyliden) thioxanthen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS202229B1 (cs) |
-
1978
- 1978-04-14 CS CS243578A patent/CS202229B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU178302B (en) | Process for producing n-amidino-3,5-diamino-6-substituted-2-piperazine-carboxamides | |
| CS196893B1 (en) | 3-fluor-10-piperazino-8-substituted 10,11-dihydro-dibenzothiepines | |
| CS202229B1 (cs) | 2-Isopropyl-6-řluor-3-(3-dimethyIaminopropyliden) thioxanthen | |
| NO743135L (cs) | ||
| US4247715A (en) | 2-Alkynyl-5-indanyloxyacetic acids | |
| US3598861A (en) | 2-(5'-phenyl-m-terphenyl - 4 - yloxy) lower aliphatic monocarbocyclic acids and esters thereof | |
| US4334088A (en) | 2-Alkynyl-5-indanyloxyacetic acids | |
| CS204996B2 (en) | Process for preparing 2-alkylindane | |
| US3481944A (en) | Certain aryl and hetero aryl oximes and 4-benzoyloxycyclohexanone oxime | |
| US3598862A (en) | 2 - (4 - (3',5' - diphenylcyclohexyl) - phenoxy)lower aliphatic monocarbocylic acids and esters thereof | |
| DE3641907A1 (de) | 4h-benzo(4,5)cyclohepta(1,2-b)thiophen derivate | |
| CS236550B1 (cs) | Způsob přípravy esterů piperazinoalkanolů dibenzo(b,e)thiepinové řady a jejich solí s kyselinou maleinovou | |
| Snyder et al. | Amine Replacement Reactions of α-Dimethylaminomethyl-β-methoxynaphthalene | |
| US4291168A (en) | Silylated indanyloxyacetates | |
| US3996286A (en) | α-Bromo-pivaloyl toluenes | |
| CS236449B1 (cs) | Aminoalkohol 2-chlordibenzo(b, e)thiepinové řady a jeho soli | |
| DE1468531C2 (de) | Rechtsdrehende Hexahydroindanpropionsäurederivate und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| US3321530A (en) | 3, 4-dihydro-2, 5-dimethoxynaphthalene | |
| FI61865B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbar 2-etyl-5-indanaettiksyra | |
| KR800000976B1 (ko) | 3, 3'-트리아릴메탄-디카복실산 유도체의 제법 | |
| CS217881B1 (cs) | Způsob přípravy nového aminu odvozeného od 2-chlor-11H-dibenz(b,f|- -1,4-oxathiepinu | |
| CS225570B1 (cs) | Způsob přípravy stereoisomerních 11-(3-dimethylaminopropyl)- -10, ll-dihydrodibenzo(b, f)-thiepin-10-karbonitrilů a jejich solí | |
| NO140717B (no) | Fremgangsmaate til fremstilling av 5-cykloalkyl-6-halogen-indan-1-karboksylsyre og salter derav | |
| CS236384B1 (cs) | Polychlorované 9-(3-dimethylaminopropylidan)- thioxantheny, jejich solí a jejich způsob přípravy | |
| CS217949B1 (cs) | Derivát 4,5-dihydrothieno(2,3-b)-1-benzothiepinu a jeho soli |