CS217881B1 - Způsob přípravy nového aminu odvozeného od 2-chlor-11H-dibenz(b,f|- -1,4-oxathiepinu - Google Patents
Způsob přípravy nového aminu odvozeného od 2-chlor-11H-dibenz(b,f|- -1,4-oxathiepinu Download PDFInfo
- Publication number
- CS217881B1 CS217881B1 CS197581A CS197581A CS217881B1 CS 217881 B1 CS217881 B1 CS 217881B1 CS 197581 A CS197581 A CS 197581A CS 197581 A CS197581 A CS 197581A CS 217881 B1 CS217881 B1 CS 217881B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- dibenz
- chloro
- oxathiepine
- preparation
- methyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 8
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 title claims description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- -1 2-Chloro-11- (1-methyl-4-piperidylidene) - -11H-dibenz (b, f) -1,4-oxathiepine Chemical compound 0.000 claims abstract description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 claims abstract description 3
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims abstract description 3
- VIQHOCWQUARXFF-UHFFFAOYSA-N 8-chloro-6h-benzo[b][1,5]benzoxathiepine Chemical compound S1CC2=CC(Cl)=CC=C2OC2=CC=CC=C21 VIQHOCWQUARXFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 claims description 3
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 claims 1
- XJIVCLXCOXQKLS-UHFFFAOYSA-N 4-(8-chloro-6h-benzo[b][1,5]benzoxathiepin-6-yl)-1-methylpiperidin-4-ol Chemical compound C1CN(C)CCC1(O)C1C2=CC(Cl)=CC=C2OC2=CC=CC=C2S1 XJIVCLXCOXQKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 230000002903 catalepsic effect Effects 0.000 abstract description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 abstract description 2
- 230000000701 neuroleptic effect Effects 0.000 abstract description 2
- 239000003176 neuroleptic agent Substances 0.000 abstract 1
- 230000000508 neurotrophic effect Effects 0.000 abstract 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- FWWOWPGPERBCNJ-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-4-(2-hydroxyethoxy)-4-oxobutanoic acid Chemical compound OCCOC(=O)CC(O)C(O)=O FWWOWPGPERBCNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 3
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MGLGJZWGRMOAJS-UHFFFAOYSA-N (5-chloro-2-iodophenyl)methanol Chemical compound OCC1=CC(Cl)=CC=C1I MGLGJZWGRMOAJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N Boron trifluoride etherate Chemical compound FB(F)F.CCOCC KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GQFITODJWOIYPF-UHFFFAOYSA-N 1-(bromomethyl)-2-iodobenzene Chemical compound BrCC1=CC=CC=C1I GQFITODJWOIYPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUUPVABNAQUEJW-UHFFFAOYSA-N 1-methylpiperidin-4-one Chemical compound CN1CCC(=O)CC1 HUUPVABNAQUEJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXJKEQUZQPJVKR-UHFFFAOYSA-N 2-(bromomethyl)-4-chloro-1-iodobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(I)C(CBr)=C1 IXJKEQUZQPJVKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMKYTRPNOVFCGZ-UHFFFAOYSA-N 2-sulfanylphenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1S VMKYTRPNOVFCGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRPQWTVTBCRPEL-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-iodobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1I NRPQWTVTBCRPEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010003591 Ataxia Diseases 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N N-alpha-Methylhistamine Chemical compound CNCCC1=CN=CN1 PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000994 depressogenic effect Effects 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- HWJHWSBFPPPIPD-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.CCOCC HWJHWSBFPPPIPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Vynález se týká způsobu přípravy nového
2-chlor-11-(1-methyl-4-piperidyliden)-
-11H-dibenz(b,f)-1,4-oxathiepinu a jeho
solí. Jmenovaná látka je jednak meziproduktem
přípravy neurotropně účinných léčiv, jednak
sama - zvláště ve formě solí - vykazuje
mírnou neuroleptickou účinnost:
má zřetelnou kataleptickou aktivitu, která
není provázena rušivou centrálně tlumivou
účinností. Způsob přípravy podle vynálezu
spočívé v dehydrataci 2-chlor-11-(1-methyl-
-4-hydroxy-4-piperidyl)-11H-dibenzo(b,f)-
-1,4-oxathiepinu, provedené s výhodou
působením thionylchloridu v pyridinu při
teplotách 80 až 100 °C.
Description
Tento vynález se týká způsobu přípravy nového aminu odvozeného od 2-chlor-11H-dibenz(b,f)-1,4-oxathiepinu vzorce I,
tj. 2-chlor-11-(1-methyl-4-piperidyliden)-11H-dibenz(b,f)-1,4-oxathiepinu a jeho solí.
Látka vzorce I je meziproduktem přípravy neurotropně účinných léčiv a sama o sobě má mírnou neuroleptickou účinnost. Testována na krysách ve formě hydrogenmaleinátu vykazuje kataleptickou aktivitu; při orálním podáni je střední účinná dávka = 22 mg/kg.
Současně látka nemá rušivý centrálně tlumivý účinek, protože ještě orální dávka 25 mg/kg nevyvolává ataxii u myší v testu rotující tyčky.
Způsob přípravy látky I ve smyslu tohoto vynálezu spočívá v dehydrataci 2-chlor-11-(1imethyl-4-hydroxy-4-piperidyl)-11H-dibenz(b,f)-1,4-oxathiepinu dále uvedeného vzorce II. K dehydrataci se s výhodou použije působení thionylchloridu v pyridinu při teplo tách 80 až 100 °C. Získaná krystalické báze I se popřípadě převádí neutralizací kyselinami na soli, z nichž zvláště hydrogenmaleinát je výhodný.
Výchozí látka vzorce II
Cl
HO' nch3 (II) je nová a její způsob přípravy je popsán v příkladu provedení, který obsahuje ještě další podrobnosti o přípravě látky I.
Příklad
K roztoku 15 g 2-chlor-11-(1-methyl-4-hydroxy-4-piperidyl)-1lH-dibenz(b,f)-1,4-oxathie plnu ve 100 ml pyridinu se za míchání přikape 5 ml thionylchloridu a směs se zahřívá 8 h na vroucí vodní lázni (100 °C). Potom se zředí 800 ml benzenu, roztok se promyje vodou, vysuší uhličitanem draselným a odpaří. Získá se 14 g sůrového olejovitého 2-chlor-H-(1-methyl-4-piperidyliden-11H-benz(b,f)-1,4-oxathiepinu, který krystaluje ze směsi benzenu a cyklohexanu a v čistém stavu taje při 125 až 127 °C. Neutralizací kyselinou maleinovou v acetonu a přídavkem etheru se získá krystalický hydrogenmaleinát, který se vyčistí rekrystalizací z uvedené směsi rozpouštědel (aceton-ether) a v čistém stavu taje při 191 až 194 °C.
Použitý výchozí 2-chlor-11-(1-methyl-4-hydroxy-'piperÍdyl)-11H-dibenz(b,f)-1,4-oxathiepin je látkou novou: připraví se např. tímto postupem:
K roztoku 120 g kyseliny 5-chlor-2-jodbenzoové (K. Pelz a spol., Collect. Czech. Chem. Commun. 33. 1852, 1968) ve 145 ml tetrahydrofuranu se za míchání během 45 minut přidá při 10 aí 20 °C 16,1 g hydridu sodnoboritého. Směs se míchá při uvedené teplotě 30 min a pak se přikape roztok 80,3 g (71,4 ml) bortrifluoridetherátu ve 40 ml tetrahydrofuranu. Míchá se ještě 3 h a za chlazení ledovou vodou se rozloží při teplotě maximálně 8 °C přikapáním 50 ml 5% kyseliny solné. Zředí se vodou a extrahuje se benzenem. Extrakt se promyje 5% roztokem hydroxidu sodného a vodou, vysuší síranem hořečnatým a odpaří. Získá se 110 g (96%) suBového 5-chlor-2-jodbenzylalkoholu, s t. t. 115 až 117 °C. Analyticky čistá látka se získá krystalizaci z ethanolu, t. t. 116 až 117 °C.
Za chlazení se připraví směs 41,6 g bromidu fosforitého, 25 ml benzenu a 8,2 ml pyridinu, za míchání se při teplotě maximálně 10 °C přikape během 1,5 h 108,3 g 5-chlor-2-jodbenzylalkoholu, zředí se 40 ml benzenu, míchá se 4 h při teplotě místnosti a 1 h při 50 °C. Po ochlazení se zředí 120 ml chloroformu, směs se promyje 25 ml 5% kyseliny solné, 5% roztokem hydroxidu sodného a vodou, vysuěl se síranem hořečnatým a odpaří. Získá se 126 g (95 %) surového 5-chlor-2-jodbenzylbromidu, který taje při 75 až 79 °C. Čistý produkt se získá krystalizaci ze směsi benzenu a petroletheru, t. t. 77 až 79 °C.
Ke směsi 640 ml dimethylformamidu, 52,4 uhličitanu draselného a 47,8 g 2-hydroxythiofenolu (R. Leuckart, J. Prakt. Chem. /2/ 41. 192, 1890) se přidá roztok 125,6 g 5-chlor-2-jodbenzylbromidu v 500 ml dimethylformamidu, směs se míchá 1 h při teplotě místnosti, potom se přidá 57 g uhličitanu draselného a 4,5 g mědi a vaří se 6 h pod zpětným chladičem. Dimethylformamid se oddestiluje za sníženého tlaku, zbytek se zředí vodou a protřepe s benzenem. Po odsátí se benzenová vrstva oddělí, promyje se vodou, vysuší uhličitanem draselným a odpaří. Destilací zbytku se získá 42,5 g (45 %) 2-chlor-11H-dibenz(b,f)-1,4-oxathiepinu s t. v. 148 až 168 °C/65 Pa a t.t. 66 až 76 °C. Čistý produkt se získá krystalizací z methanolu a taje při 78 až 79 °C.
K roztoku 9,9 g 2-chlor-11H-dibenz(b,f)-1,4-oxathiepinu ve 130 ml etheru se za míchání v dusíkové atmosféře přikape během 10 min při 10 °C 30 ml 15% roztoku n-butyllithia v hexanu. Směs se míchá 1 h a potom se k ní přikape roztok 7,2 g 1-methyl-4-piperidonu ve 20 ml etheru během 10 min. Směs se míchá 5 h při teplotě místnosti, ponechá se přes noc v klidu, promyje se vodou, vysuší uhličitanem draselným a odpaří. Zbylá surová olejovitá báze, tj. 2-chlor-11-(1-methyl-4-hydroxy-4-piperidyl)-11H-dibenz(b,f)-1,4-oxathiepin, se rozpustí v etheru a roztok se neutralizuje pomocí 4,5 g kyseliny maleinové v ethanolu. Získá se 10,8 g krystalického hydrogenmaleinátu, který se překrystaluje z ethanolu a v čistém stavu taje při 195,5 až 197 °C. Rozkladem čistého maleinátu hydroxidem amonným a extrakcí benzenem se získá čistá báze, která se použije jako výchozí látka pro způsob podle vynálezu.
Claims (1)
- PŘEDMĚTVYNÁLEZUZpůsob přípravy nového aminu odvozeného od 2-chlor-11H-dibenz(b,f)-1,4-oxathiepinu vzorce I, o (I) tj. 2-chlor-11—(1-methyl-4-piperidyliden)-11H-dibenz(b,f)-1,4-oxathiepinu, jakož i jeho solí, vyznačující se tím, že se 2-chlor-11-(1-methyl-4-hydroxy-4-piperidyl)-11H-dibenz(b, f)-1,4-oxathiepin vzorce II Λ jx (II) podrobí dehydrataci, s výhodou působením thionylchloridu v pyridinu při teplotách 80 až 100 °C, načež se získané krystalická báze I popřípadě převede neutralizací anorganickými nebo organickými kyselinami na soli.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS197581A CS217881B1 (cs) | 1981-03-18 | 1981-03-18 | Způsob přípravy nového aminu odvozeného od 2-chlor-11H-dibenz(b,f|- -1,4-oxathiepinu |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS197581A CS217881B1 (cs) | 1981-03-18 | 1981-03-18 | Způsob přípravy nového aminu odvozeného od 2-chlor-11H-dibenz(b,f|- -1,4-oxathiepinu |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS217881B1 true CS217881B1 (cs) | 1983-01-28 |
Family
ID=5355499
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS197581A CS217881B1 (cs) | 1981-03-18 | 1981-03-18 | Způsob přípravy nového aminu odvozeného od 2-chlor-11H-dibenz(b,f|- -1,4-oxathiepinu |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CS (1) | CS217881B1 (cs) |
-
1981
- 1981-03-18 CS CS197581A patent/CS217881B1/cs unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0061800B1 (en) | Anti srs-a carboxylic acid derivatives, processes for their production and pharmaceutical formulations containing them | |
NO172644B (no) | Analogifremgangsmaate ved fremstilling av nye kondenserte heterocykliske forbindelser | |
PL78370B1 (cs) | ||
CS196893B1 (en) | 3-fluor-10-piperazino-8-substituted 10,11-dihydro-dibenzothiepines | |
SU1272990A3 (ru) | Способ получени производных диазабицикло /3,3,1/ нонана или их солей | |
CS217881B1 (cs) | Způsob přípravy nového aminu odvozeného od 2-chlor-11H-dibenz(b,f|- -1,4-oxathiepinu | |
US4740518A (en) | 4H-benzo(4,5)cyclohepta(1,2-B)thiophene derivatives | |
JPS5823398B2 (ja) | ピペリジルベンゾイミダゾ−ルユウドウタイノセイゾウホウ | |
US3055888A (en) | 2-alkylmercapto-9-[2'-(n-alkylpiperidyl-2" and pyrrolidyl-2")-ethylidene-1']-thiaxanthenes | |
CS195350B2 (en) | Method of producing 3-alkyl-5-isoquinolyliminothiazolo/3,4-b/isoquinolines | |
DE2503223A1 (de) | Verfahren zur herstellung neuer carbocyclischer verbindungen | |
US3042674A (en) | Xanthene and thiaxanthene cyclic amidines | |
US2537854A (en) | Tetrahydropyridines and method of manufacture | |
US3313822A (en) | Diphenyl substituted aminoalkyl pyridines | |
CS217880B1 (cs) | Způsob přípravy nového aminoalkoholu odvozeného od 2-chlor-11Hdibenz(b,f)-1,4-oxathiepinu | |
US3557098A (en) | Substituted-7,12-dihydropleiadene derivatives | |
US4154962A (en) | Synthesis of hydratropic acid and some of its alkyl derivatives | |
Weiss et al. | Michael Condensations by Sodium Amide with Quinaldine, α-Picoline or Lepidine as the Active Hydrogen Component | |
US3681461A (en) | 6-(3-diloweralkylamino-propyl)-7-(12h)-pleiadenones and salts thereof | |
CS217882B1 (cs) | Způsob přípravy 11-(aminoalkyl)derivátů 2-chlor-11H-dibenz(b,f)- -1,4-oxathiepin-10,10-dioxidu | |
US3673176A (en) | Substituted -7,12, dihydropleialine derivatives | |
CS211326B1 (cs) | 3,4-Dichlor-11 -piperazinodibenzo(b,f)thiepiny a jejich soli | |
JPS649986B2 (cs) | ||
CS213292B1 (cs) | Způsab přípravy navých derivátů 2-chler-10-piperazina-10,ll-dihydradibenza (b,f) thiepinu s kyslíkatau funkcí v peloze 6 a jejich solí. | |
CS200861B1 (cs) | Methylpiperazid kyseliny 6,ll-dihydrodibfenzo/b,e/thiepin-ll-octové |