CS202092B2 - Fungicide means and method of preparation of its active substance - Google Patents

Fungicide means and method of preparation of its active substance Download PDF

Info

Publication number
CS202092B2
CS202092B2 CS779165A CS916577A CS202092B2 CS 202092 B2 CS202092 B2 CS 202092B2 CS 779165 A CS779165 A CS 779165A CS 916577 A CS916577 A CS 916577A CS 202092 B2 CS202092 B2 CS 202092B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
formula
active ingredient
group
dimethoxy
methoxy
Prior art date
Application number
CS779165A
Other languages
English (en)
Inventor
Osamu Kirino
Toshiro Kato
Shigeo Yamamoto
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP69377A external-priority patent/JPS5386031A/ja
Priority claimed from JP1344777A external-priority patent/JPS5399324A/ja
Priority claimed from JP2672777A external-priority patent/JPS53113022A/ja
Priority claimed from JP6597377A external-priority patent/JPS542322A/ja
Application filed by Sumitomo Chemical Co filed Critical Sumitomo Chemical Co
Publication of CS202092B2 publication Critical patent/CS202092B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
    • C07D317/62—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
    • C07D317/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/46—N-acyl derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
    • A01N43/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3 with two oxygen atoms in positions 1,3, condensed with a carbocyclic ring

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Vynález se týká furigicidního prostředku obseaiujcího jako účinnou sloučeninu N-benzoylanthranilát obecného vzorce I
O
p.C°CH2R (D ve kterém X značí atom vodíku nebo atom halogenu vázaný v poloze 3 (například· atom fluoru, chloru, bromu nebo, jodu), nebo 3-methoxylovou, 4-methoxylovou, 2,4-dimehhoxylovou, 3,4-dimethoxylovou, 3-halogen-4-methoxylovou (například 3-chlor-4-methoxylovou,<3-fluor-4-mehhoxylovou), 3,4-methylendioxylovou nebo 3,5-dimethoxylovoir skupinu, a R znač atom vodíku nebo' alkylovou skupinu s 1 až 7 atomy uhlíku,cykloalkylovou skupinu se 3-6 atomy uhlíku, alkenylovou ^kupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, halogen-^ až C^) alkylovou' (například chlormethylovou) skupinu, (Ci až C^) alkoxy-tC, až C^) alkylovou skupinu nebo N,N-di-(Cj až Cg) alkylemino-(Ci až ' C^) alkylovou skupinu, a inertní nosič’, a způsobu výroby zmíněné účinné látky.
NNkteré N-bennooyannhhrnnláty obecného'vzorce I jsou známé látky, viz na příklad
J. Am. Chem. ' Soc. · 62, 3136, (1940); J.. Chem. Soc. 2471 (1954); J. Chem. Soc. 4420 ..(1956); Bul. soc. chim. France 337 (1960). Avšak fungicidní účinnost N-benzzyyíaithuraiilátů obecného . vzorce I vůči. f^opeh^-icgen^ta plísním nebyla zatím studována.
Autoři vynálezu nyní· ndezli, Se N-benzoyleathheailáty obecného vzorce I , mají vynikající -účinnost na Široké spektrum ·plísní, jako ' například na pyieularia oryzae, Altertaria . x‘ kikuchiana·, Alterniaria mali, Veeturia inaequalis, . Diaporthe citri, Botrytis cinerea, GlomeeelLa cingULata,. Sclerotinia cinerea a .· Ph^ophthora infestans.
Sloučeniny obecného vzorce I jsou vzláště účinné vůči padlí, t.j. vůči chorobám způsobovaným na zemědělských i zahradních kulturních rostlinách, jako jsou obilniny, ovocné stromy, zelenina a okrasné, rostliny, různými ’druhy fytopatogenních plísní, jako je Po<^c^^^]^k^í^<^]ra . leucotricha, Р^ИасНШ . pyri·, Р^Ивс^п^ kakicola, Unci-nula necator, Sphaerotheca fuErysiphe cichoracearum, Sphaerotheca pannosa, Sphaerotheca hunuťi, Erysiphe graminis f. sp. horlei a Erysiphe.grauinis f. sp. tritici. .
· * ·
V poslední době byl na polních kulturách ve . zvýšené míře zaznamenán výskyt rost^^Ln^iý^ch patogenních organismů resistentnich na běžné fungicidy, což způsobuje vážné praktické problémy při ochraně kulturních rostlin pomocí fungicidů.Autoři vynálezu nalezli, že N-benzoу11П^Г1п!^1у obecného vzorce I vykazují silnou fungitoxicitu . i vůči těmto patogenním organismům ' resistentnm na běžné fungicidy.
Tak například sloučeniny obecného vzorce I uuIí stejnou fungitoxickou účinnost jak vůči kmenům Sphaerotheca fuliginea a Erysiphe cichoracearum resi sledním vůči benomrlu [Ann. Rev. Ptytopathology, 14, 405 (1976)], tak vůči příaUuným divokým kmenům (tj. kmenům citivvým). Lze proto očekávat, že N-beetoollαthrratláty obecného vzorce I budou mít vynikající fungicidní účinnost v polních kulturách rostlin, napadených patogenními organismy resistentními na běžné fungicidy. .
Sloučeniny obecného vzorce I jsou při tom mimořádně málo toxické a vykazuuí jen nepatrné škodlivé účinkyvůči savcům a rybám.
J-Beetzylldtluодtláty obecného vzorce I podle.předloženého vynálezu jsou strukturálně příbuznéněkterým sloučeninám popsaným v literatuře £j. Med. Chem. 11, 369 (1968)J, avšak jejichfungicidní účinnost vůči chorobám způsobeným různými druhy padlí je lepší než účinnost posléze uvedených popsaných sloučenin, a N-beetzollathrratláty obecného vzorce I jsou dokonce ještě účinné při aplikaci v nižších dávkách.
Předmětem'předloženého vynálezu jsou fungicidní prostředky obsUrnjící jako účinnou látku Ν-benzoyladUrantlátl obecného vzorce I. Dále se předložený - vynález týká nových N-betzoylιaittu*^шtlátů obecného vzorce I* ,
II
ď) ve. kterém X*značí atom vodíku nebo atom halogenu v poloze 3 (například atom fluoru, chloru, bromu nebo jodu), nebo 4-methoriovou, 2,4-diuethtxylovou, 3,4-dimethoxylovou, 3,4-methylendioxylovou nebo· 3,5-diuethoxylovou skupinu, a R značí alkylovu skupinu se 2 až 7 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, halogen-(C, až C^) azylovou (například chlormethylovou) skupinu neoo N,N-dď-(C| až C^)alkyleamino-fCj až. C^alkylovou skupinu, . které jsou účinnou složkou shora uvede-, ných fungicidních prostředků,. a způsobu.výroby uvedených N-benioyleultth·εaltlátů obecného
-r * ' vzorce I
Účel a poddata tohoto vynálezu jsou dále objasněny v následujícím popisu.
N·-Bentzyllnttu8αnlátl obecného vzorce I · lze podle vynálezu vyrábět tím · způsobem, že · se ester kyseliny· anthranilové obecného·vzorce· II
II
coch2r (II), nh2
ve kterém R má shora uvedený význam, uvede do reakce s benzoylchloridem obecného vzorce III
COCI (III),
X ř ve kterém X má shora uvedený význam.
Reakce se obvykle provádí tím způsobem, že se směs výchozího esteru kyseliny anthrani| lové vzorce II míchá s ekvimolárním nebo přebytečným množstvím příslušného benzoylchloridu vzorce III při teplotě místnosti (0 aŽ 35 °C), v přítomnosti nebo v nepřítomnosti inertního rozpouštědla (například benzenu, toluenu, xylenu, tetrahydrofuranu, dioxanu, chlorbenzenu, chloroformu, tetrachlormethanu, n^trobenzenu, vody, methanolu, ethanolu, methylisobutylketonu, acetonu, dichlormethanu nebo dichlorethanu).
Je-li třeba, je možné reakci provést i za zahřívání (až к teplotě varu směsi) a/nebo v přítomnosti dehydrochloračního činidla (například pyridinu, triethylaminu, chinolinu, N,N-dimethylanilinu, Ν,Ν-diethylanilinu, N-methylmorfolinu, methylátu sodného, ethylátu sodného, hydroxidu sodného, amidu sodného), tak aby příprava žádané sloučeniny probíhala hladce. Získaný N-benzoylanthranilát obecného vzorce I lze čistit, je-li třeba, běžnými způsoby, například překrystálisováním, destilací a/nebo sloupcovou chromátografií.
Jako účinné složky fungicidních směsí podle vynálezu lze s výhodou použít N-benzoylanthranilátů obecného vzorce I, ve kterém X značí atom vodíku, v poloze 3 vázaný atom fluoru, chloru, bromu nebo jodu, nebo 3-methoxylovou, 4-methoxylovou, 2,4-dimethoxylovou, 3,4-dimethoxylovou, 3-fluor-4-methoxylovou, 3-chlor-4-methoxylovou, 3,4-methylendioxylovou nebo 3,5-dimethoxylóvou skupinu, a R značí atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 7 atomy uhlíku, nebo cyklopropylovou, vinylovou, 2-methylvinylovou,chlormethylovou, methoxymethylovou nebo Ν,Ν-dimethylaminomethylovou skupinu; a nejvýhodnější jsou ty N-benzoylanthraniláty obecného vzorce I, ve kterém X značí atom vodíku a R značí atom vodíku nebo methylovou nebo· vinylovou skupinu; dále ty sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém X značí atom jodu v poloze 3 a R značí methylovou,ethylovou, n-propylovou, vinylovou, chlormethylovou nebo Ν,Ν-dimethylaminomethylovou skupinu; dále N-benzoylanthraniláty obecného vzorce I, ve kterém К značí 4-methoxylovou skupinu a R značí ethylovou, isopropylovou nebo vinylovou skupinu; dále ty benzoylanthraniláty obecného vzorce I, ve kterém X značí 3,4-dimethoxylovou skupinu a R značí atom vodíku nebo methylovou, ethylovou, n-propylovou, isopropylovou, vi- ♦ nylovou, methoxymethylovou nebo Ν,Ν-dimethylaminomethylovou skupinu; a posléze benzoylanthraniláty obecného vzorce I, ve kterém X značí 3,4-methylendioxyskupinu a R značí atom vodíku nebo methylovou, ethylovou, n-propylovou nebo methoxymethylovou skupinu.
• Při skutečné aplikaci lze N-benzoylanthraniláty obecného vzorce I jako fungicidy používat buň samotné, bez příměsi dalších složek, jako jsou nosiče a ředidla, nebo, za účelem snadnější aplikace, ve směsi buS s pevnými nosiči a ředidly, jako s talkem, hlinkami a podobnými, nebo s kapalnými nosiči nebo rozpouštědly, jako s organickými rozpouštědly a podobnými. Fungicidní směs lze formulovat do kferékoliv obvykle používané aplikační formy, jako například do formy poprašků, smáčivých poprašků, olejových postřiků, aerosolů, tablet, emulgovatelných koncentrátů a granulí.
Shora uvedené fungicidní prostředky obsahují obvykle 1,0 až 95,0 % hmotnostních, vý202092 4 .
hodně 2,0 až 80,0 % hmotnostních účinné látky (včetně dalších přimíšených složek). Při aplikaci je vhodná dávka fungicidního prostředku obvykle 10 až 1000 g/0,1 ha, a jpho končentrace je výhodně v rozm^:^^ 0,01 až 0,5 % hmotnotnich.
Jelikož m^n^osStví a koncentrace fungicidního prostředku závisí na jeho aplikační formě, na době aplikace, na .způsobu aplikace, na stanooliSi, na povaze onemocnění a druhu kulturní rostliny, lze uvedené .hodnoty účelně zvyšovat nebo snižovat bez ohledu na uvedená rozm^e^Jí.
N-Beno,zyPynthrrn01áty obecného vzorce I lze dále používat ve s dalšími fungicidy, jako například s N-(3,5-dichloffeoyl)-1,2-(OiIeetУylcyktortoann-1,2-diaabOoximidem,
S-n-butyllS*-p-terc. butylbeozyl-N-3-pyridyldithtokrrOonioidáteπl, 0,0^106^^-0-2,6^101x1^-4-oet^χlfernгlttitftsfáteo, mee^χrl-1-(UuУylkarbιmtyl)-2-benzimidazokkaubмlátem, N-richLor0611x1^-o-4-cyklohexen-1,2-dikautoximidem, cis-N-(l,1,2,2-tttractlsrtttylthio)-4-cytlohexen-1,2-dikabboximidem, Polyoxirtem, SУreptooycineo, ethyleoUis(dУthSokrubmláteo) zinečnatým, dioettylthtokabamláteo zinečnatým, ethyl mm ^mgjanatým, bLs(dimetУχlthiokarUaooyl)disulfidem, УeУrachlsrissfУaltnitrieeo, 8-hydroxychinolinem, dodecylguanidinacetátem, 5,6^ΐί^^ 2-oeelhУ.-1,4-txathiin-3--karUtxaoilideo, N/-dichltrflut)roethylУtio-N,N-dioettyl-N/-ftoylsufam[lideo, 1-(4-chltrfentxy)(3,3-dioetlhfl-1 -(1,2,4-Уriaztl-1-ll)( -2-butanonem, 1 ,2-Uis(3-olethoxykarUoI0l1-2-thSoureiOo)bonennem a s podobnými fungicidy.
N-Benozylaa0hrra01áty obecného vzorce I se mohou používat rovněž ve smmsi s insekticidy, jako například ve sm^í^i s 0,0-dioethyl-0-(4-nitrs-o-Уtlll.)thitfosidlem, O-p-kyanofenyl.-0,0-dioeУhylthitftsfáteo, O-rppkyanof enyl-O-ethylfenylthitfssfáteo, 0,0-dimeУtyl(·S-( N-oetXllkarUamotlmot^tyl)diihitftsfáteo, 2poeУhtxy-4Hp1 ,-,2pbeozodioxaaotforio-2psulfideo, 0,0-dioet^hl-S-( 1 -ethtxlkarbosorll1 -feInylloetУyl)dithitftsfáteo, alfa-kyano---fenoxybenzyl- . -2-(4-chltrfenyl)ist)valeráteo, --ftntxχlutoyl--,2-Pimo thyl---^ ,2?-dichlorvinyDcyklopropsnkarboxylátem, --fenoxyhenzylchrysanthemátem a s podobnými insekticidně účinnými sloučeninami. ,
V žádném případě nebyla účinnost žádné ze shora uvedených sloučenin v se .
sloučeninemi obecného vzorce I potlačena, a je proto možná současná ochrana rostlin před dvěma nebo více škodlivými houbami, popřípaděsoučasně před škodlivým hmyzem.
. N-BetoZylan0htra01áty obecného vzorce I se dají používat i ve směsi s j-inými zemmědlkými chemickými prostředky, jako s oemotocidy a aka^ci-dy, a rovněž ve soOsí se strojnými hnojivý.
Praktické a výhodné provádění způsobu podle vynálezu je blíže objasněno v nasle-uujcích příkladech, ve kterých díly a procenta značí Ьшоию^п! díly a hmotnootní %.
-У
Příklady provedení
Přikladl
Příprava N-benzooleatthanilátů· obecného vzorce I
K roztoku 0,1 mol. esteru kyseliny nnthrnnilové obecného vzorce II n 0,11 mol triethylnminu ve 200 mi benzenu se pomelu, při teplotě místnosti n za mícháni, přikape 0,1 mol přísUutéhLo benzoylclh.oridu obecného vzorce III. Po přidání chloridu te tmět zntořívá 2 hodiny k vnru pod · zpětným dh-ndičem, pnk te vyloučená látkn odfiltruje n z filtrátu te oddeetiluje rozpouštědlo zn tníženého tisku. Odparek postkytne po překryttnlování z·ethnnolu pňítlušný N-bθnt;oyllntthtntiát obecného vzorce I ve vytokém výtěžku.
Výše popsaným způsobem byly připraveny N-benzoylanthraniláty obecného vzorce I uvedené v následující tabulce I.
Ь0 o
гН h ^-ч <-ч
О CQ ►о гЧ х-ч
*—* V·* о •Э
СП О Г-
м- О ia LA СМ
к л см О' СМ
см М СП 1 1 1 11*1 1 *111 II*
СМ СП СП ''
Г- СП
ad »— V O OO — LA 04 LA t— ^'•СП^'С— »— O·— O СП O ř- 40 О' 40000— c-oococncM40cM40ot-t— chcmlaoocm cn σ'
LALA-MM-cnM-M-M-
(М СП о- см с^- м- la о см t— ΙΑ сп м- -Μ- СП CM СП со сп СП м-
о м- LA о СП СП ia LA о см -м- 40 ΙΑ с- оо σ' с- о ао о
la м- м- СП СП la tA la la -м- м- la СП ΙΑ ΙΑ ΙΑ Μ- 40 СП 40 40
с— г- 00 О' 40 см О' •м- о LA 40 LA (М 04 (А ОО О' 00 г- ' см г-
-м- О' оо — м- СП 40 оо СП 00 см СП LA о LA 40 04 (М с— ОО м-
о 1А см СП с- t— I- м- м- см О' м- со со LA LA М- см О' <5 40
с- 40 40 LA м- 40 40 40 40 40 LA 40 с— 40 40 40 40 г— м- 40
^Ч
н h гЧ Z—ч
О CQ о
>->
О' О' г-
см О' см о »— о
** * ·*
1 1 см сп СП 1 > 1 1 1 1 » СМ 1 1 1 1 1 г— 1 I
см СП СП СП
04 СП сп 04 г- -м- м- м- 00 оо о -Μ- 00 LA LA t- М- см [— 00
м- 00 — 40 О' 04 -м- м- 00 СП 40 см ΙΑ 40 см см -м- 04 -М м- о
LA LA м- *4* СП -М- -м- м- -м- м- LA сП -м- м· М м- м- η м- -м-
СП СП со см 0- о О СП СП оо 00 Γ- см — СП ΙΑ -Μ· 4D
•м- 40 СП сп -м- м·. — -м- СП 40 ΙΑ [- 00 00 oo Ο 04 — η
1А •м· -м- СП СП LA LA LA LA -м- м- -м- LA СП LA LA LA -Μ- 40 сП 40 40
00 СП 04 Γ— 40 40 ΙΑ LA 00 40 cn CM -M- -M- b- c- o о 40
ΙΑ 04 — 04 CM СП СП t- t- CM — CM СП 40 CM 40 40 o О' о -м-
Ο ΙΑ СМ СП c- t— t— -μ- м- CM O -M- r- 00 00 LA LA LA CM О' 04 40
С— 4D 40 ΙΑ •Μ- 40 40 40 40 40 40 40 c- -M- 40 40 40 40 t— -Μ- 40 40
о
о ил
о ·* ω о О
о LA о о о и> о о о О
о о о о V— о
см LA о 00 LA
о о 04 т— Γ- Γ- 1 04 »— 1А СП
γ γ 04 04 ΟΟ ΟΟ и\ 04 Ύ •у -j-
е- м· 00 о 40 40 m оо 04 -м-
о о 04 04 со 00 04 о LA СП
ил о
О О О о о о
о о ь- о о о о о ω о
о о с— о о
LA ’М- V— оо 04 04
40 о 1 г- см 9— о lA 1 г— о
γ *7 LA γ 04 »- *“ оо LA г— О'
м- СП 40 с- д о 00 •М- LA 40 О'
40 о 04 · • о 00 04 С-- оо
-P-P-P+J-P-P-H+J PPPPP-PPPP4->PPPP +J+J+J+J+J+J+J+0 +->^->4->4-Э4->4Э4Э^_>^ _p +J J_1 4J -P
Tabulka 1
N-Benzoylanthraniláty obecného vzorce
XJ XJ ад ад ад ад ад ад
СМ ад ад сп сп сп СП ад ад ад ад о о о о СП СП СП СП СП СП СМ
------ w о
I ад ад и -*
I ад о
I ад ад ад ООО
I I I зГзГзГ’
ООО I I I ад
Рч I
СП
Ри
СО I
СП
I СП о _ jT> J**·'
Ж ω ι
-м- ι ад и
I
СП (МО спад “ о I _ о ад СП СПО ад ад о о о
<п 1 “ о зГ 8 I
СМ
СМ
СП
G> I
СП
-МсП ‘Э I
СП о спад ω
I
I М см
Γ-ΝίΗ’τίΛ'ΟΝΟΟσ»
LA
I мСП
см ад 8
I
СП ад
I мСП
О' о — СМ — см см см ад о
z~» X •H
p p <-3 P ' p P O
*-/ *“* • P
m ' on LA o CM IA b-
r— on СП cm on X kD on b
л b
O 1 1 1 I 1 1 Ok 11 1 1 CO 1 i 1 O 1 — II I 1 O .1 1 Ok 00 I I 1 1 - *
on . CM CM m СП m CM CO CM
I
O r-J ω
o Й φ n φ
-P XJ o cx
(0 bO O
ti o •H rH ti CO Φ Ή
XJ XO
— kO co Ok m CO o 0 X o LA г- IA m CM — o X kO CO CO on vo CM X b Ok LA AI o
*— on «- o on Ok m o O co CO b- O kO CO CM X Ok X A on X AI Ok cn b- T- Ok LA m
x m X X X on X X on on on on cn on m m on X m X X xt on m m X X m kO b
b- b o IA X LA kO o AI 0 Ok oo b IA CM on X Ok IA X LA co LA o £ m
OJ on X o LA X X LA co o b kO o CM t- oo .AI AI X IA kO kO Ok Ok 00 co CM CM X
lA X kO <D tn kO kO kO X o kO kO X o kO í~ on LA m LA IA X m X CM IA LA ia X kD‘
Ok LA 0 CO Ok on IA m on b- co b- o X IA oo S CO LA — on LA 00 m Ok LA . LA AI LA X
<0 O o kO o kO CM o co LA oo CM kO •n LA m LA Ok kO T-· m o o LA CM b- — ГЛ xf
CA b- r- kO r- Ok r- AI b- b- b- on co co Ok __ CM Ok Ok b- kO — £> X OO m on Ok X
kO LA kO kO kO kO kO kO LA kO kO kO LA kO kO kO IA c— X kO kO kO LA kO X kO kO kO X kO
§
z—S
p rH
P P P P P CJ ζ-χ
P
on kO *-*
Ok AI CM on m X LA
O IA CM kO
1 Ok 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 ·» 1 1 1 1 1 1 1 Ok I
CM Ok 00 O r- o Ok co •X
CM CM m m m CM co
- i AI
0) AJ Aí o •v CO AJ O b- X b- O m Ok Ok m co X O O m •n kO co 0 00 Ok CM
OJ on Ok Ok *- Ok CM Ok CM b- Ok b — kO o- on on Ok X LA r- on on -- CM. kO Ok o m LA
xf on on m X on X on on on m on cn m •n on m X m X X X m X m X cn xt kO b-
on Ok Ok Ok Ok b- Ok co kO co kO co kO m t— b O r- LA m LA IA AI OS Ok b- O
OJ CM X X- kO X X X kO b Ok b Ok o CM LA co m X LA kO kO 00 O O b oo Ok on LA
in xf k£> kO LA kO kO kO xf kO LA kO X b kO ь on IA on IA LA Xt on. LA on LA LA X X Ό
ia oo IA r— T— Ok Ok m LA OO on OO xř LA LA kO cn LA on CM O b- cn O
o o OJ CM CO OJ b~ CM »— Ok LA Ok CM LA CM r- cn IA -τ- X o0 Xt m CM b- CM LA Ok on LA
kO b b kO b- Ok r- AI 0- b on co CO Ok CM α Ok kO kO b- X 00 cn CM Ok xf
kO IA kO kO kO kO kO kO LA kO kO kO LA kO kO kO LA b LA kO kO kO IA kO xt KO kO kO X kO
o o oo o · o O
O o o LA IA o O
O o o C> o o c> •X •X o O o
o o o o o o ok LA kO LA LA o o
CM 00 •X b- Ok r— •X kO
O S0 kO AI on o b 1 on 1 CM «— T— AI .b
1 — OO LA Ok Ok Ok b- LA LA IA LA Τ- kO Ok kO LA
1 1 1 f i J í I Ι 1 I Ι • »x
IA IA AI Ok kO b- b LA Xf O o o
O OO LA Ok Ok co b- co LA b- Ok CM kO Ok kO
— *“ LA
LA
-P -P —p —P 4-> —P P —P -p —p —P •P -P —P CM
ň
-P 4-J -P —P -P —P —P —P —P -P -P P P -P —P ti
n o o o o o o o
O LA
LA o O «x o LA CJ> o
O ГЧ O o kO c> o LA o -» o o
kO IA o «— O O O b- o o
b- kO n T— r— T— kO Ok xf
on 1 ,— AI o 1 — IA 1 o 1 © kO b-
LA b- Ok r- LA 00 Ok LA v- tA »— kO Ok
I I l- 1 - 1 1 1 1 1 1
kO LA o 0 IA Ok xf m LA kO AJ LA kO
m kO b- Ok o X— b- Ok o O Ok O kO Ok
— ·” *— T- *“
—P P —P —P -P —P —P 4-» —P —P P P •P P
P -P —P P -P -P —P P -P —P —p -P —P •P
m on on m on « К w « ЭД o o o oo • tAáJ МТ
Um Um Um Um mm mmUm o o o o o ou ; x аГвГвГ’вГ’О''· o o........
I · on p I on
CM mm on см см ЭД n ЭД ^*^000 on m h ca m« - ЭД o
CM a o
CM
CM
ООО ъГвГвГ
О -- -8' I
X on
O on· a o m on on ЭД n n ho o o
X X x
Ο - -* -- -m · a u on
CM CM o v* o x-x o
I ia a
CM uo1 o
......О ''
II
ЭД u
I o II n O
I o Π · n o t o o u a. u
I tl .
n
S o o1 o
I
CM '-χ I O o
CM
CM
I O o
CM m m m. m ha ЭД n n n o o 8 · 8 · 8 2 ж _ _ o m CM h эд ~
I
X
ЭД O h> I m o on· a O
I X
OJ ι o o h ·ЭД I S I
m xf LA kO b- co Ok O *— CM on Xf. LA kO b- co
AJ CM CM Ckj CM CM CM m on cn m m m on m on
8.
.1 cn
P I
СП ι o вТ
I • x P •χ . I » on on
CM a cn cn p I on on
Ok o — M cn Xf A b“ co · ot O r- CM
h X X X X X X X X . X · xf LA LA lOk ,
I
P ř í к 1 a d 2
Formulování fungicidníoh směsí
a) Poprašek díly sloučeniny číslo 14 a 98 dílů hlinky se navzájem smísí a smás se důkladná ror zetře. Získá se poprašek obsahující 2 % účinné látky. Poprašek se aplikuje na rostliny jako takový rozprašováním.
b) Poprašek díly sloučeniny číslo 27 a 97 dílů talku se navzájem smísí a směs se důkladně ro- zetře. Získá se poprašek obsahující 3 % účinné látky. Poprašek se na rostliny aplikuje jako takový rozprašováním. 4
c) Smáčivý poprašek dílů sloučeniny číslo 1,5 dílů smáčecího činidla alkylbenzensulfonátového typu a#45 dílů infusoriové hlinky se navzájem smísí a směs se důkladně rozetře. Získá se smáči- <
vý poprašek obsahující 50 % účinné látky. Smáčivý poprašek se aplikuje tím způsobem, že se zředí vodou a získaným roztokem se stříkají rostliny.
d) Smáčivý poprašek dílů sloučeniny číslo 17> 8 dílů smáčecího činidla alkylbenzensulfonátového typu a 12 dílů infusoriové hlinky se navzájem smísí a směs se důkladně rozetře. Získá ee amáčivý poprašek obsahující 80 % účinné látky. Smáčivý poprašek se aplikuje tím způsobem, Že se zředí vodou a získaným roztokem se postřikují rostliny.
e) Emulgovatelný koncentrát dílů sloučeniny číslo 49, 40 dílu dimethylsulfoxidu, 40 dílů xylenu a 10 dílů emulgátoru typu dodecylfenyletheru polyethylenglykolu se navzájem důkladně smísí. Získá se emulgovatelný koncentrát obsahující 10 % účinné látky. Emulgovatelný koncentrát se aplikuje tím způsobem, že se zředí vodou a získanou emulsí se stříkají rostliny.
f) Granule dílů sloučeniny číslo 43, 93,5 dílu hlinky a 1,5 dílu pojivá polyvinylalkoholového typu se navzájem smísí, směs se důkladně rozetře, pak se prohněte s trochou vody, granuluje a vysuší. Získají se granule obsahující 5 % účinné látky.
V následujících příkladech jsou uvedeny, výsledky některých typických testů, ze kterých vyplývá vynikající účinnost N-benzoylanthranilátů obecného vzorce I. V těchto příkladech uváděná čísla sloučenin odpovídají číslům sloučenin v tabulce 1.
i
Příklad 3 s
Test na ochranný účinek vůči padlí okurkovému (Sphaerotheca fuliginea) .
Okurkové rostlinky (druhu Sagai-hanjiro) byly pěstovány v květináčích o průměru 9 cm až do stadia prvých pravých listů, pak byly ' tyto listy otrhány a dělohy postříkány'vodným roztokem emuUgoovtelného koncentrátu příslušné testované sloučeniny v dávce 10 ml na jeden květináč. Po jednom dnu byly takto ošetřované okurkové . rostlinky naočkovány postříkáním suspensí spor mikroorganismu Sphaerotheca fuliginea. Za · dalších 14 dnů byl vyhodnocen rozsah infekce.
Stupeň onemocnění byl vypočten následujícím způsobem: Infikovaná plocha listů pokušených: rostlin byla změřena, vyjádřena v procentech celé plochy listů a listy roztříděny podle · příslušných indexů onemoonění (viz níže); listy, které·měly stejný index onemoonění, byly sečteny a stupeň onemoonění byl vypočten podle níže uvedeného · vzorce·.
Stupeň onemocnění 0
Rozsah infekce žádané virové skvrny na povrchu listů skvrny · na listů skvrny na listů skvrny na listů skvrny· na listů méně než 10 méně · než 30 méně než 60 méně než 95 % povrchu % povrchu % povrchu % povrchu skvrny minimálně na 95 % povrchu listů
Stupeň onemocnění
J (index onem)(^r^n^r^:L x počet listů) x (celkový počet zkoumaných ' listů) x 100
Výsledky testu jsou shrnuty v tabuLce 2. Z uvedených výsledků vyplývá, že N-benzoylanthraniláty obecného vzorce I podle vynálezu.mají mnohem lepěí ochranný účinek než kontrolní známé fungicidní sloučeniny.
Tabulka . 2 ’ ’
Sloučenina číslo koncentrace účinné látky (ppm)x Stupeň onemocnění (%)
1 50 0,0
2 50 2,0
3 50 0,0
4 50 1,0
5 50 0,0
6 . 50 1,0
7 50 0,0
8 . 50 0,0
9 50 0,0
10 50 . 0,0
11 50 0,0
12 50 0,0
13 50 1,0
14 50 0,0
15 . 50 0,0
16 50 0,0
17 50 0,0
18 50 0,0
19 50 2,0
20 50 0,0
21 . 50 1,0
22 50 0,0
23 50 0,0
24 50 . 0,0
25 . 50 1,0
26 50 0,0
27 50 0,0
28 50 1,0
29 50 1,0
30 50 1,0
31 50 2,0
32 50 0,0
33 50 0,0
34 50 2,5
35 50 1,0
36 50 0,0
37 50 0,0
38 50 3,0
39 50 1,0 .
40 50 0,0
41 50 .· 0,0
42 50 1,0
Sloučenina číslo Koncentrace účinné látky (ppm)x Stupen onemocnění (%)
43 50 ο,θ .
44 50 0,0
45 50 2,0
46 ' 50 1,0
47 50 0,0
48 50 1,0
49 50 0,0
50 50 0,0
51 50 0,0
52 50 0,0
► ^γθοος4Η,(η) b^MH2 X1 50 100,0
^сооенз ^sŮIhHCOCHj 50 100,0
x2
ГГ^ ^^NHCO-^^ x3 50 100,0
Г|ГСООСНз ^'NHCo-^y-cHa x3 50 100,0
^^хСООСзНь ^''ччнео-^У-вг x3 50 100,0
^ХООСИэ ^^NHCO-t^y Br x3 50 98,0
гГ ^^ΧΟΝΗ-^Λ) x4 50 100,0
» γύ°η x5 50 100,0
CONHC4H9
rN\ 50 7,6
0 ^-NHCOOCHj x6
Bez ošetření _ 100,0
202092 12
Poznámky:
x/ ppm - partes per million, asi 1 mg/.1 litr
Xj sloučenina popsaná V J. Med. Chem. 11, 369 (1*968) x2/ sloučenina popsaná v Can. J. Chem. 46, 2589· (1968) x^y sloučenina ' popsaná v BuUl. soc. chim. France 337. (1960) x^y komerčně dostupný fungicid: meeeeil
Xgy komerčně . . dostupný fungicid: salicylanilid
Х6/ kommrčně dostupný fungicid : benomyl
Příklad 4
Test na ochranný účinek vůči patogenním mikroorganismům resistentním na běžné pesticidy·
Testováni ochranného účinku N-bbeioylaaihrrailátů obecného' vzorce I vůči · padlí okurkovému (Sphaerotheca fuliginea) bylo opakováno steným způsobem-jako v příkladu 3, ale za 1 použití mikroorganismu Sphaerotheca ϊUligiisa rsiiissntníhy vůči -(butylkarbEmoyy)^-benzimidazolkarbamátu. Vyhodnocení rozsahu infekce a výpočet, stupně ynemoynёní byly prováděny steným způsobem jako v příkladu 3· ,
Výsledky testu jsou shrnuty v · tabulce 3· Jak vyplývá ze srovnání výsledků testu z tohoto příkladu a z příkladu 3, · vykazuje konn-rolní fungicidn-í sloučenina, benorayllmsStцrl-1-butylkarbεmoyl)-2-beiziшidazolkarbamát1|, ochranný účinek u divokých kmenů · (tj. u kmenů citlivých), ale má jen slabý nebo vůbec žádný ochranný účinek u kmenů rstittsitiích na pesticidy. Naapoti tomu N-bbeioyУaaihrrailáty obecného·vzorce I ma^í silný ochranný účinek jak vůči · kmenům resi^entím na pesticidy, tak vůči kmenům citiívým.
Tabulka 3
Sloučenina číslo . Kooncenrace účinné látky (ppm) Stupen onemocnění (%)
1 · · 50 0,0
5 50' 0,0
8 50 1,0
14 50 0,0
18 50 0,0
21 50 2,0
22 50 1,0
23 50 0,0
24 50 . 0,0
26 50 0,0
27 50 0,0
40 • 50 0,0
43 ' 50 1,0
• 49 50 1,0
50 50 0,0
CONHCaH» *
1 50 95,0
OCh>“mhcooch’
bez ošetření — 100,0
•l
Poznámka:
x/ komerčně dostupný fungicid: benomyl
Příklad 5
Test na ochranný účinek vůči padlí obilnému (Erysiphe graminis)
Ječmen (druh Akashinriki) byl pěstován v květináčích o průměru 9 cm do stadia prvých listů, a pak byly rostliny postříkány na list vodným roztokem emulgovatelného koncentrátu přísluěné testované sloučeniny v dávce 10 ml na květináč. Po zaschnutí postřiku na vzduch byl ječmen naočkován mikroorganismem Erysiphe graminis a rostliny pěstovány dalších 10 dnů za osvětlování zářivkami při 18 °C. Poté byl způsobem popsaným v příkladu 3 vyhodnocen rozsah infekce a vypočten stupeň onemocnění.
Výsledky v testu jsou shrnuty v tabulce 4. Z uvedených výsledků vyplývá, Že N-benzoylanthraniláty obecného vzorce I podle tohoto vynálezu mají mnohem lepší ochranný účinek vůči tomuto druhu padlí než kontrolní známé fungicidní sloučeniny.
Tabulka 4
Sloučenina číslo Koncentrace účinné látky (ppm) Stupeň onemocnění (%)
1 50 0,0
1Q 0,0
5 50 0,0
10 0,5
7 50 ΐ,Ο
10 2,0
8 50 0,0
10 0,5
9 50 0,0
10 0,0 .
12 50 0,0
10 1,0
14 50 0,0
10 0,0
17 50 0,0
10 0,0
18 50 0,0
10 0,0
20 50 0,0
10 0,5
22 50 0,0
10 1,0
23 50 0,0
10 0,0
24 50 0,0
10 0,0
25 50 1,5
10 3,0
26 50 0,0
10 0,0
27 50 0,0
10 0,0
28 50 0,5
10 3,0
29 50 1,0
10 2,0
30 50 1,0
10 1,5
3.6 50 0,0
10 0,5
Sloučenina číslo
Konceetrace účinné látky (ppm)
Stupen onemocnění W ^COOC4H9(n) 0^. 0 ^^NHCOCHa
0,0
0,0
0,0
0,0
1,0
3,0
0,0
0,0
0,0
0,0
0,0
0,5
100,0 X2
100,0 oCo
100,0 x3
^^^ИНСО-^^-СНз x3 50
^TÍHCO-^y-Br x3 50
^уСООСНз Br x3 50
100,0
100,0
95,0 ^CONHx4
I
100,0
15 202092
rr°H ^CONH^Q . X5 50 100,0
CH3 r~
C13HÍ7~N_© *6 50 1,75
CHH 10 37,5
bez ošetření - 100,0
Poznámky:
Xj sloučenina popsaná, v J. Med. Chem. 11, 369 (1968) .
Xgy sloučenina popsaná v Can. J. Chem. 46, 2589 (1968) x^y sloučenina popsaná v BuH. soc. chim. France, 337 (1960) x4y komerčně dostupný fungicid: meeenil ‘ x^y komerčně dostupný fungicid: salicylanilid x^y komerčně dostupný fungicid: tridemorph , . ,'
Příklad 6,
Test na ochranný účinek vůči padlí ' jabloňovému>(Podosphaera leucotricha).
Sazenice jablek (druh Kougyoku) byly postříkány vodným roztokem , emulgovvtelného koncentrátu příslušné testované sloučeniny v dávce 40 mina rostlinu. Po zaeclmutí postřiku na vzduchu byly pokutué rottliuy naočkovány Mkroorgisuitmaem.Podosphaera · leucotricha a kultivovány 14 dnů za osvětlování zářivkovým světlem 20 °C. Poté byl způsobem popsaným v · příkladu 3 vyhodnocen rozsah infekce a vypočtenstupeň onemocněn.
Výsledky testu jsou shrnuty v tabulce , 5· Z uvedených výsledků vyplývá, Če·N-benzoylanthraniláty obecného vzorce I podle vynálezu uuqí mnohem lepší ochranný účinek na tento druh padlí než kontrolní známé fungicidní sloučeniny.
Tabulka 5
Sloučenina Kooncenrace Stupen
číslo účinné látky onemocnění
(ppm) («>
1 100 0,0
• 9 100 2,5
14 100 0,0
23 100 5,0
24 100 0,0
40 100 0,0
48 100 2,5
51 100 5,0
Γί ./C°°C4H9(n) x1
. 100 72,5
f COOCHh
^^NHCOCHa *2 85,0
100
x3 x3
100
70,0
100
80,0 a3°°c’Hi ^Sihco
Br x3
100
75,0
x3 X4 x5
100
100
100
70,0
77,5
85,0
22,5 bez ’ ošetření
85,0
Poznám^:
Ху sloučenina popsaná v J. Med. Chem. 11 , 369 (1968) x2/ sloučenina popsaná v Can. J. Chem. 46, 2589 (1968)
Xj sloučenina popsaná v Bull. sov. chim. France 337 (1960) x^/ komerčně dostupný fungicid: riebamni
Xgy komerčně dostupný .fupgioU: saliayloiilid
Xgy komerčně dostupný fupgieid: dinocap
Příklad 7
Test na oohranný účinek vůči padlí růžovému (Sphaerotheca pannosa)
Sazenice.růží (druh Peace) vypěstované v květináčích byly postříkány vodným roztokem emuugovatelného koncemnrátu příslušné testované sloučeniny v dávce 30 mi na rostlinu. Po zaschnu poosřiku na vzduchu . byly -pokusné rostliny' naočkovány mikroorganismem Sphaerotheca pannosa a kUtioovány 14 dnů ve skleníku. Poté byl způsobem popsaným v příkladu 3 vyhodno
202092, cen rozsah infekce a vypočten stupeň onemocnění. Výsledky testu jsou shrnuty v tabulce 6. Z uvedených výsledků vyplývá» Že N-benzoylanthraniláty obecného vzorce I podle vynálezu mají mnohem lepší ochranný účinek vůči tomuto druhu padlí než známé fungicidní látky, použité jako kontrolní sloučeniny.
Tabulka 6
Sloučenina Číslo
Koncentrace účinné látky (ppm)
100
100
100
100
100
100 ^COOC4H9(„) a“OCH1 ^^ИНСОСНз
100
Stupeň onemocnění (%)
0,0
5,0
0,0
0,0
0,0
0,0
65,0 x2
100
62,5
60,0
70,0
75,0
67,5
72,5
I
70,0
OCOCH-CHCHj b<6Hu
CH3 x6
100
17,5 bez ošetření - 72,5
Poznámky:
Xf/ sloučenina popsaná v J. Med. Chem. 11, 369 (1968) ^2/ sloučenina popsaná v Can. J. Chem. 46. 2589 (1968) *3/ sloučenina popsaná v Bull. soc. chim. France, 337 (1960) x^y komerčně dostupný fungicid: mebenil x^/ komerčně dostupný fungicid:. salicylanilid x^/ komerčně dostupný fungicid: dinocap
PSEDíS I VINÍ L.E Z U

Claims (23)

1. Fungicidní prostředek vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje fungicidně účinné množství N-benzoylanthranilátu obecného vzorce I ζηχ»»»* (I>, ve kterém X značí atom vodíku nebo atom halogenu vázaný v poloze 3, nebo 3-methoxylovou,
4-methoxylovou, 2,4-dimethoxylovou, 3,4-dimethoxylovou, 3-halogen-4-methoxylovou, 3,4-methylendioxylovou nebo 3,5-dimethoxylovou skupinu, a R značí atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 7 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkylenovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, halogen-(Cj až C3) alkylovou skupinu, (C^ až Сд) alkoxy-<Cf až Сд) alkylovou skupinu nebo N,N-di-(Cj až Cg^lkylamino-ÍCf až Сд) alkylovou skupinu, a inertní nosič.
2. Fungicidní prostředek podle bodu 1 vyznačující se tím, Že jako účinnou látku obsahuje N-benzoylanthranilát obecného vzorce I, ve kterém X značí atom vodíku, v poloze 3 vázaný atom fluoru, chloru, bromu nebo jodu, nebo 3-methoxylovou, 4-methoxylovou, 2,4-dimetho- xylovou, 3,4-dimethoxylovou, 3-fluor-4-methoxylovou, 3-chlor-4-methoxylovou, 3,4-methy- 1 lendioxylovou nebo 3,5-dimethoxylovou skupinu, a R značí atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 7 atomy uhlíku, nebo cyklopropylovou, vinylovou, 2-methylvinylovou, chlormethylovou, methoxymethýlovou nebo Ν,Ν-dimethylaminomethylovou skupinu.
3. Fungicidní prostředek podle bodu 1 vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje N-benzoylanthranilát obecného vzorce I, ve kterém X značí atom vodíku a R značí atom vodíků nebo methylovou skupinu nebo vinylovou skupinu.
4. Fungicidní prostředek podle bodu 1 vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsa-
19 202092 huje N-bentzyУanthraatlát obecného vzorce I, ve kterém X značí v poloze 3 vázaný atom jodu a R značí methylovou, ethylovou, n-propylovou, vinylovou, chlormethylovou nebo N,N-dimeeihrlaminomeehylovou skupinu. '
5. Fungicidní prosředek podle bodu 1 vyzunčujci . se tím, že ‘jako účinnou látku obsahuje N-bentoylanthhrntiát obecného vzorce I, ve kterém X značí 4-methoxy lovou- skupinu a R značí ethylovou, isopropylovou nebo vinylovou skupinu.
6. Fwinicidní prostředek podle bodu 1 vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje N-bentzylanthhrntlát obecného vzorce I, ve kterém X značí 2,4-dimethoxylovou skupinu a R značí n-propylovou skupinu.
7. Fiuinicidni prostředek podle bodu 1 vyznačuje! sé tím, že jako účinnou látku obsahuje N-bentoylaathhaatiát obecného vzorce I, ve kterém X značí · 3,4-dimethoxylovou skupinu a R značí atom vodíku nebo methylovou, ethylovou,·n-propylovou, isopropylovou, vinylovou, methoxyrnmthylovou nebo Ν,Ν-dimethyliminomethylovou skupinu.
8. Firnnicidní prostředek podle bodu 1 vyzn^č^jcí se tím, že jako účinnou látku obsahuje . N-bentzyУaathhantiát obecného vzorce I, ve kterém X značí 3,4-methylendioxylovou skupinu a R značí atom vodíku nebo methylovou, ethylovou, n-propylovou nebo methoxymethylovou skupinu.
9. Fungicidní prostředek podle bodu 1 ^ζη^^Ιοί se tím, že . jako účinnou látku obsahuje N-bentoyУanthhaatiát obecného vzorce I, ve kterém- -X značí atom vodíku - a R značí atom vodíku.
10. Fungicidní. prostředek podle bodu 1 vyzn^čujcí se tím, že jako účinnou látku obsahuje N-bennoyiaa^haanát . obecného vzorce ve kterém X značí atom vodíku a R značí · vinylo- vou skupinu.
11 . Fungicidní prostředek podle bodu 1 vyz^a^ící se tím, že jako účinnou látku obsahuje .·N-bentzyУaathhaatiát obecného vzorce I, ve ..kterém X značí atom jodu vázaný v poloze 3 a R značí t-prypylyvyu skupinu.
12. Fungicidní prostředek podle bodu 1 vyzun^^ící se tím, že jako účinnou látku obsahuje N-bentzylanthhantiát obecného vzorce I, ve . kterém X značí mm thoriovou skupinu váza-, nou v poloze 4 a R značí ethylovou skupinu.
13· Fur^icidní prostředek podle bodu 1 vУznnaující se · tím, že jako účinnou látku obsahuje N-bentzyУanthhaatiát obecného vzorce I, ve kterém X značí ,4-me thoriovou skupinu a R značí vinylovou ksupinu.
14. Fungicidní prostředek podle bodu 1 vyznnačUící se tím, že jako účinnou látku obsahuje N-bentzyl·anthhantУát obecného vzorce I, ve kterém X·značí 3,4-dimethoxyskupinu a R značí n-paypylovoj skupinu.
15. Funnicidní -prostředek podle bodu 1 vyznnačUjcí se· tím, .že jako·účinnou látku obsahuje N-bentzyУanthhantlát obecného vzorce I, ve kterém X značí 3,4-dimnthyχyУyvou skupinu a R značí vidlovou skupinu. , .
16. Fungicidní prostředek podle bodu 1 vyzunaLUící se tím, že . jako účinnou- látku obsahuje ^-bentzyУaathhaatiát obecného vzorce I, ve kterém X značí 3,4-methylnndiyχyskupinu a R značí ethylovou skupinu.
17. Fingicidní prostředek podle bodu 1 vyznnauUící se tím, že jako účinnou látku obsahuje N-bentzyУaathhaatlát obecného vzorce I, ve kterém X značí 3,4-methylntdioxyskupinu a R značí n-propylovou skupinu.
18. Fungicidní prostředek podle bodu 1 vyznačující se tím, Že jako účinnou látku obsahuje N-benzoylanthranilát obecného vzorce I, ve kterém X značí 3,4-methy lendioxyskupinu a R značí methoxymethylovou skupinu.
19. Fungicidní prostředek podle bodu 1 vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje N-benzoylanthranilát obecného vzorce I, ve kterém X a R značí jednotlivě atom vodíku.
20. Fungicidní prostředek podle bodu 1 vyznačující se tím, Že jako účinnou látku obsahuje N-benzoylanthranilát obecného vzorce I, ve kterém X značí 4-methozyskupinu a R značí atom vodíku.
21. Fungicidní prostředek podle bodu 1 vyznačující, se tím, že jako účinnou látku obsahuje N-benzoylanthranilát obecného vzorce I, ve kterém X značí 3-halogen, 3-methoxyskupinu nebo 3,5-dimethoxyskupinu a R značí atom vodíku.
22. Fungicidní prostředek podle bodu 1 vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje N-benzoylanthranilát obecného vzorce I, ve kterém X značí 3-halogen-4-methoxyskupinu,
2,4-dimethoxyskupinu, 3,4-dimethoxyskupinu nebo 3,4-methylendioxyskupinu a R značí atom vodíku nebo alkyl s 1 až 4 atony uhlíku.
23. Způsob výroby N-benzoylanthranilátů obecného vzorce I*
XOOR*
NHCO (I*) ve kterém X* značí atom vodíku nebo atom halogenu vázaný v poloze 3, nebo 4-methoxylovou, 2,4-dimethoxylovou, 3,4-dimethoxylovou, 3,4-methylendioxylovou nebo 3,5-dimethoxylovou skupinu, a R* značí alkylovou skupinu se 2 až 7 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se
3 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, halogen-(Cj až C^)alkylovou skupinu nebo N,N-di-(Cf až Cg) alkylamino-(Cj až Сд) alkylovou skupinu, vyznačující se tím, že se esťe;r kyseliny anthranilové obecného vzorce II* (II*) nh2 ve kterém R* má shora uvedený význam, uvede do reakce s benzoylchloridem obecného vzorce
COCI (III*) ve kterém X* má shora uvedený význam.
CS779165A 1977-01-06 1977-12-30 Fungicide means and method of preparation of its active substance CS202092B2 (en)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP69377A JPS5386031A (en) 1977-01-06 1977-01-06 Fungicides for agriculture and horticulture
JP1344777A JPS5399324A (en) 1977-02-08 1977-02-08 Fungicides for agriculture and horoticulture
JP2672777A JPS53113022A (en) 1977-03-10 1977-03-10 Fungicides for agriculture and horticulture
JP6597377A JPS542322A (en) 1977-06-03 1977-06-03 Alkyl n-acylanthranylate derivatives, their preparation, and agricultural and horticultural fungicide containing the same

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS202092B2 true CS202092B2 (en) 1980-12-31

Family

ID=27453230

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS779165A CS202092B2 (en) 1977-01-06 1977-12-30 Fungicide means and method of preparation of its active substance

Country Status (16)

Country Link
US (1) US4235925A (cs)
AR (1) AR220113A1 (cs)
BE (1) BE862506A (cs)
BR (1) BR7708656A (cs)
CA (1) CA1107640A (cs)
CH (1) CH639534A5 (cs)
CS (1) CS202092B2 (cs)
DE (1) DE2759121A1 (cs)
EG (1) EG12771A (cs)
ES (1) ES465503A1 (cs)
FR (1) FR2377768A1 (cs)
GB (1) GB1563664A (cs)
HU (1) HU182047B (cs)
NL (1) NL7714594A (cs)
PL (1) PL108270B1 (cs)
SU (1) SU795435A3 (cs)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2934543A1 (de) * 1979-08-27 1981-04-02 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Substituierte n-benzoylanthranilsaeurederivate und deren anydroverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE3308239A1 (de) * 1983-03-09 1984-09-13 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen N-acyl-anthranilsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
GB9405347D0 (en) 1994-03-18 1994-05-04 Agrevo Uk Ltd Fungicides
GB9518993D0 (en) * 1995-09-16 1995-11-15 Agrevo Uk Ltd Fungicides
GB9518994D0 (en) * 1995-09-16 1995-11-15 Agrevo Uk Ltd Fungicides
GB9709317D0 (en) * 1997-05-09 1997-06-25 Agrevo Uk Ltd Fungicides
EP3296291B1 (en) 2015-05-13 2022-06-08 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Anthranilate compound, salt thereof, horticultural fungicide containing said compound, and a method for use thereof
WO2024007670A1 (en) * 2022-07-07 2024-01-11 Pharward Biotechnology, Inc. Pte. Ltd. Method for treating cocaine addiction

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA917165A (en) 1972-12-19 Roussel-Uclaf Procede de preparation de derives de l'acide anthranilique
US3175950A (en) * 1960-07-22 1965-03-30 Armour Pharmaceutrical Company Sunscreening preparations
US3340042A (en) 1964-11-30 1967-09-05 Schwartz Herbert Post-emergence herbicidal mixture and method of use
US3536723A (en) * 1966-09-27 1970-10-27 Menarini Soc In Accomandita Se P - (2 - alkyloxy - benzoyl) - aminobenzoates of n - dialkylamine - alkyl and their quaternary salts
US4070484A (en) * 1973-01-18 1978-01-24 Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. Antiallergic composition containing aromatic carboxylic amide derivatives and method of using the same

Also Published As

Publication number Publication date
PL108270B1 (pl) 1980-03-31
FR2377768B1 (cs) 1981-03-27
ES465503A1 (es) 1978-09-16
EG12771A (en) 1980-07-31
HU182047B (en) 1983-12-28
BR7708656A (pt) 1978-08-22
CA1107640A (en) 1981-08-25
AR220113A1 (es) 1980-10-15
PL203408A1 (pl) 1978-11-20
CH639534A5 (de) 1983-11-30
DE2759121A1 (de) 1978-07-13
SU795435A3 (ru) 1981-01-07
FR2377768A1 (fr) 1978-08-18
GB1563664A (en) 1980-03-26
BE862506A (fr) 1978-04-14
NL7714594A (nl) 1978-07-10
US4235925A (en) 1980-11-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK171254B1 (da) Acrylsyreamider, deres fremstilling og anvendelse samt et fungicidt middel
GB1570494A (en) Thienopyrimidine derivatives and their use as pesticides
CS203928B2 (en) Fungicide means and method of making the active substance
CZ725986A3 (en) Fungicidal agent and process for preparing active compounds
JPS6147403A (ja) Ｎ‐アセトニルベンヅアミドを含有する殺菌性組成物を用いる植物生病原生物である菌類の防除方法
PL153976B1 (en) Herbicide
RU2045512C1 (ru) 2-[ 2′,3′,4′ -тризамещенные бензоил]-1,3-циклогександионы или их соли, гербицидная композиция и способ борьбы с нежелательной растительностью
SU621301A3 (ru) Фунгицидна композици
AU755953B2 (en) Pyrazolinone derivatives
CS202092B2 (en) Fungicide means and method of preparation of its active substance
JPS626548B2 (cs)
JPH0327360A (ja) フェノキシアルキルアミン誘導体並びに殺虫剤・殺ダニ剤及び殺菌剤
PT86609B (pt) Processo para a preparacao duma composicao fungicida contendo 1-aminometil-3-aril-4-ciano-pirrois
JPH05202031A (ja) Ｎ−アミノピリミジンジオン誘導体および除草剤
SU902665A3 (ru) Способ получени тиазолилиденоксопропионитрилов
US4596801A (en) 4H-3,1-benzoxazine derivatives, process for producing the same and agricultural or horticultural fungicide containing the same
CS224622B2 (en) Microbicide
CS201022B2 (en) Fungicide and method of preparing the active constituent
JPS60233075A (ja) 置換フエニルヒダントイン類およびこれを有効成分とする除草剤
JPH0363266A (ja) アラルキルアミン誘導体、その製法及び殺菌、殺虫剤
JP3054977B2 (ja) 殺菌性フラノン誘導体
HU185884B (en) Fungicide compositions containing n-allenyl-acetanilides and process for preparing such compounds
US4260624A (en) Fungicidal 2-substituted-3-oxa-3a lambda4,4-dithia-6-chloro-1,5-diazapentalene
JP3283069B2 (ja) 置換アルケニルケトン誘導体及び殺虫剤
US4753943A (en) Algicidal and fungicidal 2-haloalkyl-3-oxo-4-substituted quinazoline