CS201694B1 - 2,4 — oxycelulózo — 6 — (x) — S — triazíny a spósob ich přípravy - Google Patents
2,4 — oxycelulózo — 6 — (x) — S — triazíny a spósob ich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS201694B1 CS201694B1 CS312778A CS312778A CS201694B1 CS 201694 B1 CS201694 B1 CS 201694B1 CS 312778 A CS312778 A CS 312778A CS 312778 A CS312778 A CS 312778A CS 201694 B1 CS201694 B1 CS 201694B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- oxycellulose
- nitro
- cellulose
- triazines
- hydrazone
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 10
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims description 10
- -1 5-nitrofurfurylideneacetone hydrazone Chemical compound 0.000 claims description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 8
- 239000004744 fabric Substances 0.000 claims description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- FUBFWTUFPGFHOJ-UHFFFAOYSA-N 2-nitrofuran Chemical class [O-][N+](=O)C1=CC=CO1 FUBFWTUFPGFHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000123 paper Substances 0.000 claims description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TWQHWVOTBAQIRT-UHFFFAOYSA-N 3-(5-nitrofuran-2-yl)prop-2-enylidenehydrazine Chemical compound NN=CC=CC1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 TWQHWVOTBAQIRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 claims 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 11
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 6
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 5
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 4
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- RAWYBMUWBNFLAS-UHFFFAOYSA-N (5-nitrofuran-2-yl)methylidenehydrazine Chemical compound NN=CC1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 RAWYBMUWBNFLAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000000834 fixative Substances 0.000 description 3
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- SXINBFXPADXIEY-UHFFFAOYSA-N 5-Nitrofurfural Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(C=O)O1 SXINBFXPADXIEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 1
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- MGJKQDOBUOMPEZ-UHFFFAOYSA-N N,N'-dimethylurea Chemical compound CNC(=O)NC MGJKQDOBUOMPEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-N-methylprop-2-en-1-amine Chemical class CN(CCC1=CNC2=C1C=CC=C2)CC=C GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000287219 Serinus canaria Species 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 229940027988 antiseptic and disinfectant nitrofuran derivative Drugs 0.000 description 1
- 239000010866 blackwater Substances 0.000 description 1
- 238000009933 burial Methods 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- PLHJDBGFXBMTGZ-WEVVVXLNSA-N furazolidone Chemical compound O1C([N+](=O)[O-])=CC=C1\C=N\N1C(=O)OCC1 PLHJDBGFXBMTGZ-WEVVVXLNSA-N 0.000 description 1
- 229960001625 furazolidone Drugs 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N hydantoin Chemical compound O=C1CNC(=O)N1 WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940091173 hydantoin Drugs 0.000 description 1
- GDYGDIFVJJFISN-UHFFFAOYSA-N hydrazine;1,3,5-triazine Chemical class NN.C1=NC=NC=N1 GDYGDIFVJJFISN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 244000005706 microflora Species 0.000 description 1
- IAIWVQXQOWNYOU-UHFFFAOYSA-N nitrofurazone Chemical compound NC(=O)NN=CC1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 IAIWVQXQOWNYOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- FJOHZGNAXVQGAE-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylidenehydrazine Chemical compound NN=CC=C FJOHZGNAXVQGAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004584 weight gain Effects 0.000 description 1
- 235000019786 weight gain Nutrition 0.000 description 1
Landscapes
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Description
201694 (11)
POPIS VYNALEZU
K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU ČESKOSLOVENSKÁSOCIALISTICKÁREPUBLIKA( 19 )
(22) Přihlášené 16 05 78(21) (PV '3127-78) (51) Isnt,
C 08 B
Cl,3 15/02 (40) Zverejnené 31 03 80
ÚŘAD PRO VYNÁLEZY
A OBJEVY (45) Vydané 15 08 82 (75)
Autor vynálezu KRKOSKA PAVOL ing. CSc., BLAŽEJ ANTON prof. ing. DrSc. a ZEMA-NOVÁ MÁRIA doc. ing. CSc., BRATISLAVA (54) 2,4 — oxycelulózo — 6 — (x) — S — triazíny a spósob ich přípravy
Vynález sa týká 2,4 — oxycelulózo -(x) — S — triazínov obecného vzor ca I. 0- celuloia. eN”Cl7"(CH=GH)n"CeN”NH ~ m'1'1 (I) 1 a spósobu ich přípravy.
Technické materiály na báze celulózy majúnedostatok v tom, že sa nevyznačujú antimi-krobiálnymi vlastnosfemi a nie sú odolné vočirozkladnému účinku mikroorganizmov. Tietopožadované vlastnosti je možno docieliť an-timikrobiálnou úpravou; impregnáciou účin-nými látkami a pre dlhotrvajúci účinok jeúčelné účinné látky viazať chemickou vazbou.Na antimikrohiálnu úpravu obidvoma spó-sobmi sa vyúžívajú početné preparáty, kto-rých použitie je závislé od účelu a spósobupoužitia celulózového materiálu.
Pri antimikrobiálnej úpravě celulózovýchmateriálov našli uplatnenie aj niektoré 5 —nitrofuránové deriváty. 5 — Nitro — 2-fural-dehyd a 3-/ 5 — nitro — 2 — furyl/akroleínsa vyúžívajú pri vláknach z celulózy a niekto- rýoh jej esterov a ako přídavné látky sa po-užívajú furagin /1- /3 — /5- nitro- 2 — furylalkylamino/ hydantoin/, furazolidon/ 3- /5-nitro- 2 — furfurylidenamino/ oxazolidon/ a5- nitro — 2 — furaldehydsemikarbazon/. Z hl’adiska praktickej aplikácie je taktieždóležité zaviesť biologicky účinné látky nacelulózu spoločne s dalšími pomocnými látka-mi tak, aby sa nezvyšoval počet technologic-kých operácií a nevznikali nové nároky natechnologické zariadenie. V tomto zmysle saúčinné látky s výhodou fixuj ú spoločne s di-metylmočovinou a často sa využívá reaktívny2, 4, 6 — trichlór — S — triazín, pomooouktorého sa na celulózu fixoval celý rad účin-ných látok [Paulus W., Pauli O., Textilvere-delung 5,(4) 247 (1970)]. 201694 2 formě vlákien, papiera alebo tkaniv sa pósobí 5 — nitrofuránovými derivátmi 2,4 — di- ohlór — 6 — hydrazín — S — triazínu obec- ného vzor ca II. 5 — Nitrofuránové deriváty týmto spóso-bom na celulózu doteraz fixované neboli.
Podstata spósobu přípravy 2,4 — oxycelu-lózo — 6 — (x) — S-triazínov podlá vynálezuspočívá v tom, že na celulózové materiály vo
0aN
-(CHs=CH)n- G-N-NH
1«)
kde pre n rovné 0 R je H n rovné 1 R je H, CH3 v prostředí organických rozpúšťadiel s výho- dou acetonu, dioxanu, octanu etylového priteplotách od 20 °C do 170 °C. (i)
o ? /N—"C
OgN-γ ^-(CH»CHjg 0- celulóza 0-eelwlóta (π)
Cl N~íi kde n a R je hoře uvedené. Výhodou spósobu přípravy derivátov podl’avynálezu je, že sa 5 — nitrofuránové derivá-ty 2,4 — diohlór — 6 — hydrazín — S — tria-zínu viažu na celulózu za podmienok běžnýchpri úpravě celulózo vých materiále v. Příklad 1
Bavlněná doprovodná tkanina sa naklocujes 2 %-ným roztokom látky typu 1 v acetone,aceton sa odpaří a tkanina sa ponoří do fixač-ného kúpela obsahujúceho 50 g/dm3 chlori-du sodného a 10 g/dm3 kyslého uhličitanusodného. Po vysušení pri 70 °C sa tkaninazahrieva 10 minút pri 160 °C, po oohladenísa čistí praním vo vodě a axtrakciou aceto-nem v soxletovom aparáte. Získal sa di-/2,4 — oxycelulózo — 6 — /5 — nitro — 2 — fu-raldehydrazón/ — S — triazín so SS 0,021,di —/2,4 — oxycelulózo — 6 — (3) 5 — nitro — 2 — furylakroleínhydrazón) — S — tria-zín so SS 0,020 a di-,/2,4- oxycelulózo — 6 —(5— nitro — furfurylidenacetónhydrazón) —S — triazín so SS 0,027. Příklad 2
Spósobom uvedeným v příklade 1. sa vy-koná kondenzácia pri použití papiera What-man. Získal sa di — /2,4 — oxycelulózo — 6-/5-nitro- 2- furaldehydhydrazón/ — S — triazínso SS 0,16, di- /2,4 — oxycelulózo — 6 —/3-/5 — nitro — 2 — furyl/ akroleínhydrazón/ — S — triazín so SS 0,018 a di-/2,4 — oxyce-lulózo — 6-/5 — nitrofurfurylidenacetónhy-drazón/-S-triazín so SS 0,028. Př íklad 3
Bavlněná doprovodná tkanina sa naklocuje10 %-ným roztokom 2, 4 — dichlór — 6 —/5 — nitro — 2 — furaldehydhydrazón/ —S — triazínu v acetone, ponoří sa do fixačné-ho kúpela ako v příklade 1. a kondenzácia savykoná zahrievaním pri 50 °C v priebehutroch hodin. Tkanina sa čistí spósobom uve-deným v příklade 1. Získal sa di — (2,4 — oxycelulózo — 6 —/5 — nitro — 2 — furaldehydhydrazón/ -r-S — triazín so SS 0,005. Příklad 4
Bavlněná doprovodná tkanina sa naklocujeako v příklade 3, ponoří do fixačného kúpelaobsahujúceho Na2HPO4 . 2H2O (17,8 g/dm3)a NaOH (17,2 g/dm3) a potom sa zahrievajednu hodinu pri 50 °C. Čistí sa spósobomuvedeným v příklade 1. ' Získal sa di — /oxycelulózo — 6 — /5 —nitro — 2 — furaldehydhydrazón/ — S —triazín so SS 0,008.
Obsah naviazaného 5 — nitrofuránovéhoderivátu sa zisťoval z prírastku na hmotnosti,respektive z obsahu dusíka určeného modifi-kovanou Kjehdalovou metodou modifikova-nou podlá (Šlionskaja M. A., Nogteva K. G.,Poliščuk B. O., Volf L. A., Ohim. volokna 15 (3) 70 (1973) a je vyjádřený ako stupeň sub-stitúcie.
Vzniklé celulózové etéry majú pri stupnisubstitúcie (SS) 0,002 až 0,067 kanárikovožltúfarbu. Pri antimikrobiálnych testoch sa vy-
Claims (2)
- 3 značujú účinnosťou na Aspergillus niger nakontaminovanom sladinkovom agare, odol-nosťou voči rozkladným hubám za tropikali-začných podmienok v trvaní 60 dní, odolnos-ťou voči rozkladnej činnosti aerobnej pódnejmikroflóry (čiernozem, Čierna voda pri Bra-tislavě) v priebehu 28 dní a rozkladnej čin- nosti anaerobnej pódnej mikroflóry (soil bu-rial test) v priebehu 28 dní. Výsledky mikrobiálnych testov naznačujú,že tieto celulózové deriváty sa móžu uplatnitako materiály odolné voči mikrobiálnej dete-riorácii a ako materiály s antimikrobiálnymiúčinkami vo svojom bezprostrednom okolí. PREDMET VYNÁLEZU 1. 2,4 — oxycelulózo — 6 — (X) — S — tria-zíny obecného vzorca I 0- celulóza ? ogN~Ý°y- (CH=CH) 0-celulóza (I) kde X je 5 — nitro — 2 — furaldehydhyd-razón i(n je O, R je H), 3 — (5 — nitro — 2 — furyl) akroleínhydrazón (n je 1, R je H)alebo 5 — nitrofurfurylidénacetónhydra-zón (n je 1, R je CH3)
- 2. Spósob přípravy derivátov pódia bodu 1,vyznačujúci sa tým, že na celulózové mate-riály vo formě vlákien, papiera alebo tka-nin sa pósobí 5 — nitrofuránovými deri-vátmi 2,4 — dichlór — 6 — hydnazín — S triazínu obecného vzorca II(Π) kde n a R je hoře uvedené, v prostředí or-ganických rozpúšťadiel výhodné acetonu, dioxánu, octanu etylového pri teplotách od20 °C do 170 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS312778A CS201694B1 (cs) | 1978-05-16 | 1978-05-16 | 2,4 — oxycelulózo — 6 — (x) — S — triazíny a spósob ich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS312778A CS201694B1 (cs) | 1978-05-16 | 1978-05-16 | 2,4 — oxycelulózo — 6 — (x) — S — triazíny a spósob ich přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS201694B1 true CS201694B1 (cs) | 1980-11-28 |
Family
ID=5370413
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS312778A CS201694B1 (cs) | 1978-05-16 | 1978-05-16 | 2,4 — oxycelulózo — 6 — (x) — S — triazíny a spósob ich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS201694B1 (cs) |
-
1978
- 1978-05-16 CS CS312778A patent/CS201694B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2560591C2 (cs) | ||
| RU2035140C1 (ru) | Фунгицидная композиция и способ защиты посевного материала | |
| Maude et al. | The control of fungal seed–borne diseases by means of a thiram seed soak | |
| SU1338783A3 (ru) | Способ получени производных дифенилового эфира | |
| SU518105A3 (ru) | Фунгицид | |
| Khan et al. | Application of chemicals in organic solvents to dry seeds | |
| Johnston et al. | Effects of some growth regulators on tiller bud elongation in cereals | |
| CS201694B1 (cs) | 2,4 — oxycelulózo — 6 — (x) — S — triazíny a spósob ich přípravy | |
| CN111393543A (zh) | 环糊精衍生物、环糊精衍生物包覆的除草剂及制备方法和应用 | |
| US4936899A (en) | Abscission of parts of plants | |
| SU965338A3 (ru) | Гербицидное средство | |
| CA1220482A (en) | Unsaturated 1,4-diketones having fungicide activity | |
| SU1428175A3 (ru) | Способ регулировани роста зерновых культур | |
| CH635580A5 (de) | Mikrobizide mittel. | |
| US3920682A (en) | Benzimidazole-1-carboxylic acid amides | |
| CN119390682B (zh) | 含氟苯基氧基联吡啶单元的吡唑类化合物的制备方法和用途 | |
| CN106070263B (zh) | 5-氨基-1H-吡唑[3,4-d]嘧啶-4(5H)-酮类化合物在制备抗植物病毒剂中的应用 | |
| US3355352A (en) | Fungicidal composition | |
| US5512673A (en) | Physiologically active substances of plant, process for the preparation thereof, and utilities thereof | |
| US5169643A (en) | Thiolcarbamate granule formulation | |
| SU1138098A1 (ru) | Способ предпосевной обработки сем н хлопчатника | |
| US4085220A (en) | 2-Alkenyl-N-[(trichloromethyl)thio]succinimides | |
| AT325889B (de) | Herbizides und fungizides mittel | |
| DE2919825A1 (de) | Mikrobizides mittel | |
| JPS5531098A (en) | 1-acyl-3-(3,5-dihalogenophenyl)-hydantoin derivative, its preparation, and agricultural and horticultural fungicide comprising it as active constituent |