CS201694B1 - 2,4 — oxycelulózo — 6 — (x) — S — triazíny a spósob ich přípravy - Google Patents
2,4 — oxycelulózo — 6 — (x) — S — triazíny a spósob ich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS201694B1 CS201694B1 CS312778A CS312778A CS201694B1 CS 201694 B1 CS201694 B1 CS 201694B1 CS 312778 A CS312778 A CS 312778A CS 312778 A CS312778 A CS 312778A CS 201694 B1 CS201694 B1 CS 201694B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- oxycellulose
- nitro
- cellulose
- triazines
- hydrazone
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 10
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims description 10
- -1 5-nitrofurfurylideneacetone hydrazone Chemical compound 0.000 claims description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 8
- 239000004744 fabric Substances 0.000 claims description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- FUBFWTUFPGFHOJ-UHFFFAOYSA-N 2-nitrofuran Chemical class [O-][N+](=O)C1=CC=CO1 FUBFWTUFPGFHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000123 paper Substances 0.000 claims description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TWQHWVOTBAQIRT-UHFFFAOYSA-N 3-(5-nitrofuran-2-yl)prop-2-enylidenehydrazine Chemical compound NN=CC=CC1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 TWQHWVOTBAQIRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 claims 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 11
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 6
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 5
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 4
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- RAWYBMUWBNFLAS-UHFFFAOYSA-N (5-nitrofuran-2-yl)methylidenehydrazine Chemical compound NN=CC1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 RAWYBMUWBNFLAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000000834 fixative Substances 0.000 description 3
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- SXINBFXPADXIEY-UHFFFAOYSA-N 5-Nitrofurfural Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(C=O)O1 SXINBFXPADXIEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 1
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- MGJKQDOBUOMPEZ-UHFFFAOYSA-N N,N'-dimethylurea Chemical compound CNC(=O)NC MGJKQDOBUOMPEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-N-methylprop-2-en-1-amine Chemical class CN(CCC1=CNC2=C1C=CC=C2)CC=C GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000287219 Serinus canaria Species 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 229940027988 antiseptic and disinfectant nitrofuran derivative Drugs 0.000 description 1
- 239000010866 blackwater Substances 0.000 description 1
- 238000009933 burial Methods 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- PLHJDBGFXBMTGZ-WEVVVXLNSA-N furazolidone Chemical compound O1C([N+](=O)[O-])=CC=C1\C=N\N1C(=O)OCC1 PLHJDBGFXBMTGZ-WEVVVXLNSA-N 0.000 description 1
- 229960001625 furazolidone Drugs 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N hydantoin Chemical compound O=C1CNC(=O)N1 WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940091173 hydantoin Drugs 0.000 description 1
- GDYGDIFVJJFISN-UHFFFAOYSA-N hydrazine;1,3,5-triazine Chemical class NN.C1=NC=NC=N1 GDYGDIFVJJFISN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 244000005706 microflora Species 0.000 description 1
- IAIWVQXQOWNYOU-UHFFFAOYSA-N nitrofurazone Chemical compound NC(=O)NN=CC1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 IAIWVQXQOWNYOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- FJOHZGNAXVQGAE-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylidenehydrazine Chemical compound NN=CC=C FJOHZGNAXVQGAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004584 weight gain Effects 0.000 description 1
- 235000019786 weight gain Nutrition 0.000 description 1
Landscapes
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Description
(54) 2,4 — oxycelulózo — 6 — (x) — S — triazíny a spósob ich přípravy
Vynález sa týká 2,4 — oxycelulózo (x) — S — triazínov obecného vzorca I.
0- celulózo, i //'''k eN”Cl7(CH=GH)n CeN”NH ~ m'1'1 (I) í
a sposobu ich přípravy.
Technické materiály n-a báze celulózy majú nedostatok v tom, že sa nevyznačujú antimikrobiálnymi vlastnosfemi a nie sú odolné voči rozkladnému účinku mikroorganizmov. Tieto požadované vlastnosti je možno docieliť antimikrobiálnou úpravou; impregnáciou účinnými látkami a pre dlhotrvajúci účinok je účelné účinné látky viazať chemickou vazbou. Na antimikrobiálnu úpravu obidvoma spósobmi sa vyúžívajú početné preparáty, ktorých použitie je závislé od účelu a sposobu použitia celulózového materiálu.
Pri antimikrobiálnej úpravě celulózových materiálov našli uplatnenie aj niektoré 5 — nitrofuránové deriváty. 5 — Nitro — 2-furaldehyd a 3-/ 5 — nitro — 2 — furyl/akroleín sa vyúžívajú pri vláknech z celulózy a niekto201694 rýoh jej esterov a ako přídavné látky sa používajú furagin /1- /3 — /5- nitro- 2 — furyl alkylamino/ hydantoin/, fura-zolidon/ 3- /5nitro- 2 — furfurylidenamino/ oxazolidon/ a 5- nitro — 2 — furaldehydsemikařbazon/.
Z híadiska praktickej aplikácie je taktiež dóležité zaviesť biologicky účinné látky na celulózu spoločne s dalšími pomocnými látkami tak, aby sa nezvyšoval počet technologických operácií a nevznikali nové nároky na technologické zariadenie. V tomto zmysle sa účinné látky s výhodou fixuj ú spoločne s dimetylmočovimou a často sa využívá reaktívny 2, 4, 6 — trichlór — S — triazín, pomocou ktorého sa na celulózu fixoval celý rad účinných látok [Paul-us W., Pauli O., Textilveredelung 5,(4) 247 (1970)].
— Nitrofuránové deriváty týmto spósobom na celulózu doteraz fixované neboli.
Podstata spósobu přípravy 2,4 — oxycelulózo — 6 — (x) — S-<triazínov podlá vynálezu spočívá v tom, že na celulózové materiály vo formě vlákien, papiera alebo tkaniv sa pósobí 5 — nitrofuránovými derivátmi 2,4 — diohlór — 6 — hydrazín — S — triazinů obecného vzorca II.
0aN
-(CHs=CH)n- G-N-NH
1«) kde pre n rovné 0 R je H n rovné 1 R je H, CH3 v prostředí organických rozpúšťadiel s výhodou acetonu, dioxanu, octanu etylového pri teplotách od 20 °C do 170 °C.
(i)
0- celulóza
OgN-γ ^-(CH»CHjg C-N-Nh/Q
0-eelwlóta (n)
Cl N~íi kde n a R je hoře uvedené.
Výhodou spósobu přípravy derivátov podl’a vynálezu je, že sa 5 — nitrofuránové deriváty 2,4 — diohlór — 6 — hydrazín — S — triazínu viažu na celulózu za podmienok běžných pri úpravě celulózových materiálov.
Příklad 1
Bavlněná doprovodná tkanina sa naklocuje s 2 %-ným roztokom látky typu 1 v acetone, aceton sa odpaří a tkanina sa ponoří do fixačného kúpela obsíahujúceho 50 g/dm3 chloridu sodného a 10 g/dm3 kyslého uhličitanu sodného. Po vysušení pri 70 °C sa tkanina zahrieva 10 minút pri 160 °C, po oohladení sa čistí praním vo vodě a axtrakciou acetónom v soxletovom aparáte. Získal sa di-/2,4 — oxycelulózo — 6 — /5 — nitro — 2 — furaldehydrazón/ — S — triazín so SS 0,021, di —/2,4 — oxycelulózo — 6 — (3) 5 — nitro — 2 — furylakroleínhydrazón) — S — triazín so SS 0,020 a di-,/2,4- oxycelulózo — 6 — (5— nitro — furfurylidenacetónhydrazón) — S — triazín so SS 0,027.
Příklad 2
Spósobom uvedeným v příklade 1. sa vykoná kondenzácia pri použití papiera Whatman.
Získal sa di — /2,4 — oxycelulózo — 6-/5nitro- 2- furaldehydhydrazón/ — S — triazín so SS 0,16, di- /2,4 — oxycelulózo — 6 — /3-/5 — nitro — 2 — furyl/ akroleínhydrazón/ — S — triazín so SS 0,018 a di-/2,4 — oxycelulózo — 6-/5 — nitrofurfurylidenacetónhydrazón/-S-triazín so SS 0,028.
Příklad 3
Bavlněná doprovodná tkanina sa naklocuje 10 %-ným roztokom 2, 4 — dichlór — 6 — /5 — nitro — 2 — furaldehydhydrazón/ — S — triazinů v acetone, ponoří sa do fixačného kúpela ako v příklade 1. a kondenzácia sa vykoná zahrievaním pri 50 °C v priebehu troch hodin. Tkanina sa čistí spósobom uvedeným v příklade 1.
Získal s'a di — (2,4 — oxycelulózo — 6 — /5 — nitro — 2 — furaldehydhydrazón/ -rS — triazín so SS 0,005.
Příklad 4
Bavlněná doprovodná tkanina sa naklocuje ako v příklade 3, ponoří do fixačného kúpela obsahujúceho Na2HPO4 . 2H2O (17,8 g/dm3) a NaOH (17,2 g/dm3) a potom sa zahrieva jednu hodinu pri 50 °C. Čistí sa spósobom uvedeným v příklade 1. '
Získal sa di — /oxycelulózo — 6 — /5 — nitro — 2 — furaldehydhydrazón/ — S — triazín so SS 0,008.
Obsah naviazaného 5 — nitrofuránového derivátu sa zisťoval z prírastku na hmotnosti, respektive z obsahu dusíka určeného modifikovanou Kjehdalovou metodou modifikovanou podlá (Šlionskaja M. A., Nogteva K. G., Poliščuk B. O., Volf L. A., Ohim. volokna 15 (3) 70 (1973) a je vyjádřený ako stupeň substitúcie.
Vzniklé celulózové etéry majú pri stupni substitúcie (SS) 0,002 až 0,067 kanárikovožltú farbu. Pri antimikrobiálnych testoch sa vy3 značujú účinnosťou na Aspergillus niger na kontaminovanom sladinkovom agare, odolnosťou voči rozkladným hubám za tropikalizačných podmienok v trvaní 60 dní, odolnosťou voči rozkladnej činnosti aerobnej pódnej mikroflóry (čiernozem, Čierna voda pri Bratislavě) v priebehu 28 dní a rozkladnej činnosti anaerobnej pódnej mikroflóry (soil burial test) v priebehu 28 dní.
Výsledky mikrobiálnych testov naznačujú, že tieto celulózové deriváty sa móžu uplatnit ako materiály odolné voči mikrobiálnej deteriorácii a ako materiály s antimikrobiálnymi účinkami vo svojom bezprostrednom okolí.
Claims (2)
- PREDMET VYNÁLEZU1. 2,4 — oxycelulózo — 6 — (X) — S — triazíny obecného vzorca I0- celulóza ?(CH-CH)„-0-N-NH-(O^N0-celulóza (I) kde X je 5 — nitro — 2 — řuraldehydhydrazón (n je O, R je H),3 — (5 — nitro — 2 — furyl) akroleínhydrazón (n je 1, R je H) alebo 5 — nitrofurfurylidénacetónhydrazón (n je 1, R je CH3)
- 2. Sposob přípravy derivátov pódia bodu 1, vyznačujúci sa tým, že na celulózové materiály vo formě vlákien, papiera alebo tkanin sa posobí 5 — nitrofuránovými derivátmi 2,4 — dichlór — 6 — hydnazín — S triazínu obecného vzorca II (Π) kde n a R je hoře uvedené, v prostředí organických rozpúšťadiel výhodné acetonu, dioxánu, octanu etylového pri teplotách od 20 °C do 170 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS312778A CS201694B1 (cs) | 1978-05-16 | 1978-05-16 | 2,4 — oxycelulózo — 6 — (x) — S — triazíny a spósob ich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS312778A CS201694B1 (cs) | 1978-05-16 | 1978-05-16 | 2,4 — oxycelulózo — 6 — (x) — S — triazíny a spósob ich přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS201694B1 true CS201694B1 (cs) | 1980-11-28 |
Family
ID=5370413
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS312778A CS201694B1 (cs) | 1978-05-16 | 1978-05-16 | 2,4 — oxycelulózo — 6 — (x) — S — triazíny a spósob ich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS201694B1 (sk) |
-
1978
- 1978-05-16 CS CS312778A patent/CS201694B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2560591C2 (sk) | ||
| RU2035140C1 (ru) | Фунгицидная композиция и способ защиты посевного материала | |
| Maude et al. | The control of fungal seed–borne diseases by means of a thiram seed soak | |
| SU1338783A3 (ru) | Способ получени производных дифенилового эфира | |
| SU518105A3 (ru) | Фунгицид | |
| Khan et al. | Application of chemicals in organic solvents to dry seeds | |
| Johnston et al. | Effects of some growth regulators on tiller bud elongation in cereals | |
| CS201694B1 (cs) | 2,4 — oxycelulózo — 6 — (x) — S — triazíny a spósob ich přípravy | |
| CN111393543A (zh) | 环糊精衍生物、环糊精衍生物包覆的除草剂及制备方法和应用 | |
| US4936899A (en) | Abscission of parts of plants | |
| SU965338A3 (ru) | Гербицидное средство | |
| CA1220482A (en) | Unsaturated 1,4-diketones having fungicide activity | |
| SU1428175A3 (ru) | Способ регулировани роста зерновых культур | |
| CH635580A5 (de) | Mikrobizide mittel. | |
| US3920682A (en) | Benzimidazole-1-carboxylic acid amides | |
| CN119390682B (zh) | 含氟苯基氧基联吡啶单元的吡唑类化合物的制备方法和用途 | |
| CN106070263B (zh) | 5-氨基-1H-吡唑[3,4-d]嘧啶-4(5H)-酮类化合物在制备抗植物病毒剂中的应用 | |
| US3355352A (en) | Fungicidal composition | |
| US5512673A (en) | Physiologically active substances of plant, process for the preparation thereof, and utilities thereof | |
| US5169643A (en) | Thiolcarbamate granule formulation | |
| SU1138098A1 (ru) | Способ предпосевной обработки сем н хлопчатника | |
| US4085220A (en) | 2-Alkenyl-N-[(trichloromethyl)thio]succinimides | |
| AT325889B (de) | Herbizides und fungizides mittel | |
| DE2919825A1 (de) | Mikrobizides mittel | |
| JPS5531098A (en) | 1-acyl-3-(3,5-dihalogenophenyl)-hydantoin derivative, its preparation, and agricultural and horticultural fungicide comprising it as active constituent |