CS200149B1 - Substituted n-/4(phenoxy)butyl/piperidines and method of their preparing - Google Patents
Substituted n-/4(phenoxy)butyl/piperidines and method of their preparing Download PDFInfo
- Publication number
- CS200149B1 CS200149B1 CS36479A CS36479A CS200149B1 CS 200149 B1 CS200149 B1 CS 200149B1 CS 36479 A CS36479 A CS 36479A CS 36479 A CS36479 A CS 36479A CS 200149 B1 CS200149 B1 CS 200149B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- butyl
- substituted
- tert
- piperidines
- phenoxy
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 title description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 title 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- -1 methoxy, n-butyl Chemical group 0.000 claims description 9
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- XLDXCWGOXWMBAX-UHFFFAOYSA-N 1-(4-phenoxybutyl)piperidine Chemical class C=1C=CC=CC=1OCCCCN1CCCCC1 XLDXCWGOXWMBAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QBLISOIWPZSVIK-UHFFFAOYSA-N 4-bromobutoxybenzene Chemical class BrCCCCOC1=CC=CC=C1 QBLISOIWPZSVIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 7
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 7
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 7
- CHHNKCNFDJFXSP-UHFFFAOYSA-N 1-(4-bromobutoxy)-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1OCCCCBr CHHNKCNFDJFXSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMIRHFRURCHFGW-UHFFFAOYSA-N 1-(4-bromobutoxy)-3-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=CC(OCCCCBr)=C1 HMIRHFRURCHFGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUXTYMRIRSWKQT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-bromobutoxy)-4-butylbenzene Chemical compound CCCCC1=CC=C(OCCCCBr)C=C1 XUXTYMRIRSWKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPTVPYBSBNIACI-UHFFFAOYSA-N 1-(4-bromobutoxy)-4-chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(OCCCCBr)C=C1 DPTVPYBSBNIACI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIJXSPIZKQDHEL-UHFFFAOYSA-N 1-(4-bromobutoxy)-4-nonylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=C(OCCCCBr)C=C1 PIJXSPIZKQDHEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHTOPYJXJBLILF-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(2-methylphenoxy)butyl]piperidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1OCCCCN1CCCCC1 AHTOPYJXJBLILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000001953 Hypotension Diseases 0.000 description 1
- 230000003444 anaesthetic effect Effects 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 208000021822 hypotensive Diseases 0.000 description 1
- 230000001077 hypotensive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003158 myorelaxant agent Substances 0.000 description 1
- 230000001670 myorelaxant effect Effects 0.000 description 1
- 125000004351 phenylcyclohexyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)C1(CCCCC1)* 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
Landscapes
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
POPIS VYNÁLEZU
K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU ČESKOSLOVENSKÁSOCIALISTICKÁREPUBLIKA< 10 ) 200 149 (Π) (Bl)
»1» (23) Výstavná priorita(22) Přihlášené 17 01 79(21) PV 364-79 (51)IntC?C 07 O 211/04
ÚŘAD PRO VYNÁLEZY
A OBJEVY (40) Zverejnené 30 11 79(45) Vydané Q1 12 82 (75)
Autor vynálezu LACKO IVÁM ing. , DĚTINSKY FERDINAND ing. a
KRASNEC ÍUDOVIT prof. RNDr., BRATISLAVA (54) Substituované Ν’-(4-(f enoxy) butyl) piperidíny a spAsob ich přípravy 1
Vynález sa týká substituovaných N-(4-(£enoxy)butyl) piperidlnov obecného vzorca
R kde R značí: orto- metyl, metoxy, n-butyl, sec.butyl, terč.butyl, fenyl eyklohexyl; meta-- metoxy; para- ttwtyl, metoxy, n-butyl, sec.butyl, terč.butyl, fenyl, eyklohexyl, terc.ok-tyl, n-nonyl a chlór, a spAsobu ich přípravy. Ako je zhéme, niektoré deriváty piperidínuvykazuji! biologické vlastnosti, ako napr. hypotenzívny, lokálně anestetický, myorelaxačný,antiadrenolytický áčinok apod.. Zlúčeniny, ktoré sú podstatou vynálezu, však eáte připra-vené neboli a sú nové, v literatúre neopísané. Slúžia ako. východiskové látky pri prlpravedalších biologicky aktívnych zlúčenín.
Nové zlúčeniny sa pripravujú spósobom podlá vynálezu, ktorého podstatou je, že reagujesubstituovaný l-bróm-4-fenoxybután /význam substltuentov je ten istý ako vyšle/ s piperidí-nom v prostředí vriaceho benzénu počas Θ hodin. SpAsob podlá vynálezu dává vysoké výtažky,čisté produkty a pracovný postup je jednoduchý.
Na ilustráciu spAsobu přípravy ako i niektorých fyzikálnych vlastnosti sú uvedené ná- sledovně příklady. 200 149 200 140 Příklad 1
Za varu aa k 0,2 mol piperidínu rozpuštěného v 150 ml benzénu přidá 0,1 mol l-bróm-4--o-metylfenoxybutánu a nechá sa reagovat 6 hodin. Po ochladení a odfiltrovaní reakčnej zme-ai aa rozpúáťadlo oddestiluje a produkt aa predestiluje. N-/4-(o-metylfenoxy)-butyl/piperi-dín vzniká vo výtažku 77 %·, t.v. 143 až 145 °C/0,08 kPa, elementárna analýza (vypočítané/nájdené X): 0=77,68/77,71, H=10,19/10,22, N=5,66/5,49. Přiklad 2
Pracovný postup je ten istý ako v přiklade 1, ako alkylačné činidlo sa vSak použill-bróm-4-m-metoxyfenoxybután. Yýtažok produktu je 89 %, t.v. 157 až 157,5 °C/0,05 kPa, ele-mentárna analýza (vypočítané/nájdené X): 072,97/73,03, H=9,57/9,50, N=5,32/5,41. Přiklad 3
Pracovný postup je ten istý ako v příklade 1, ako alkylačné činidlo sa použil 1-brdm--4-p-n-butylfenoxybután. Výťažok produktu je 88 X, t.v. 153 °C/0,03 kPa, np®=l,5093, elementárna analýza (vypočítané/nájdené X): 078,84/78,90, H=10,79/10,91, N>4,84/5,00, -\ax=>225,279,285 nm. « Příklad 4
Pracovný postup je ten istý ako v příklade 1, ako alkylačné činidlo sa však použill-bróm-4-o-sec.butylfenoxybután. Výtažek produktu je 58 %, t.v. 140 °C/0,04 kPa, n^°=1,5096elementárna analýza (vypočítané/nájdené %); O78,84/78,75, H=10,79/10,71, N=4,84/4,80,^^^«221,278 nm. Příklad 5
Pracovný postup je ten istý ako v příklade 1, ako alkylačné činidlo sa použil 1-brdm--4-p-terc.butylfenoxybután. Výťažok produktu je 82 X, t.v. 162 °C/0,08 kPa, ηρ°=1,5128, elementárna analýza (vypočítané/nájdené X): 0=78,84/78,89, H=10,79/10,87, N®4,84/4,93, ΛΒβχ=225,279 nm. Příklad 8
Pracovný postup je ten istý ako v příklade 1, ako alkylačné činidlo sa použil 1-brdm--4-o-fenylfenoxybután. Výťažok produktu je 82 X, t.v. 186 až 190 °C/0,03 kPa, elementárnaanalýza (vypočítané/nájdené X): 0=81,51/81.73, H=8,79/8,90, N«4,53/4,47. Přiklad 7
Pracovný postup je ten istý ako v příklade 1, ako alkylačné činidlo sa použil 1-bróm- -4-p-chldrfenoxybután. Výťažok produktu je 71 X, t.v. 156 až 158 °C/0,08 kPa, elementárna analýza (vypočítané/nájdené X): 0=87,33/87,19, H=8,29/8,22, N»5,23/5,44.
Claims (2)
- Příklad 8 Pracovný postup je ten istý ako v příklade 1, ako alkylačné činidlo sa použil 1-bróm--4-p-n-nonylfenoxybután. Výťažok produktu je 67 %, t.v. 182 až 185 °C/0,03 kPa, elementár-na analýza (vypočítané/nájdené %): 0=80,16/80,06, H«ll,49/11,55, R=3,91/4,03. PREOUET VYNALEZU1. Substituované K-(4-(fenoxy)butyl)piperidíny obecného vzorca R kde R značí: orto- metyl, metoxy, n-butyl, sec.butyl, terc.butyl, fenyl, cyklohexyl alebometa- metoxy alebo para- metyl, metoxy, n-butyl, sec.butyl, terc.butyl, fenyl, cyklohexyl,terc.oktyl, n-nonyl a chlór.
- 2,Spósob přípravy zlúčenín podlá bodu 1, vyznačujúci sa tým, že sa nechá reagovat piperidín so substituovaným l-bróm-4-fenoxybutánom obecného vzorcakde R má ten istý význam ako v bode 1, v prostředí vriaceho benzénu počas 6 hodin.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS36479A CS200149B1 (en) | 1979-01-17 | 1979-01-17 | Substituted n-/4(phenoxy)butyl/piperidines and method of their preparing |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS36479A CS200149B1 (en) | 1979-01-17 | 1979-01-17 | Substituted n-/4(phenoxy)butyl/piperidines and method of their preparing |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS200149B1 true CS200149B1 (en) | 1980-08-29 |
Family
ID=5335582
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS36479A CS200149B1 (en) | 1979-01-17 | 1979-01-17 | Substituted n-/4(phenoxy)butyl/piperidines and method of their preparing |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS200149B1 (cs) |
-
1979
- 1979-01-17 CS CS36479A patent/CS200149B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2009128C1 (ru) | Гидрохлориды производных 1-бензил-4[(1-инданон)]-метилпиперидина | |
| DE602004010820D1 (de) | Verfahren zur herstellung von 4-aryl-nicotinamidderivaten | |
| PT94502A (pt) | Processo para a preparacao de derivados de naftil-amino- e naftiloxi-piridinaminas e de composicoes farmaceuticas que os contem | |
| CS200149B1 (en) | Substituted n-/4(phenoxy)butyl/piperidines and method of their preparing | |
| WO2004101540A2 (de) | Verfahren zur herstellung von phenylessigsäurederivaten | |
| ATE2790T1 (de) | Indol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung, ihre verwendung als arzneimittel und sie enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen. | |
| JPS6223742B2 (cs) | ||
| GB2153825A (en) | Trypsin-inhibiting arginine derivatives | |
| US4091095A (en) | Phosphinyl compounds | |
| PT1670743E (pt) | Processo de produção de compostos ácido 2-(4-hidroxifenoxi)-propiónico opticamente puros | |
| JPH0482860A (ja) | フルオロアルキル基含有スチレン誘導体及びその製造方法 | |
| JPH05508633A (ja) | デフェロキサミンの調製に用いる中間体 | |
| RU1099558C (ru) | Производные бис-(оксиалкиламиноэфиров) в качестве ингибиторов коррозии стали в кислых средах | |
| AU635413B2 (en) | Method for the synthesis of trisodium phosphonoformate hexahydrate | |
| JPH01249747A (ja) | 含フッ素ジアリルイソフタレート | |
| US3180888A (en) | Aminohaloboranes and preparation thereof | |
| US3093680A (en) | Esters | |
| JPH03261777A (ja) | ジアリールマレイン酸無水物類の製造法 | |
| JPH03133958A (ja) | 光学活性ピリジルカルビノールの製造方法 | |
| JPS5663953A (en) | Novel preparation of n- 1-ethyl-2-pyrrolidinylmethyl -2- methoxy-5-sulfamoylbenzamide | |
| JPS6043067B2 (ja) | ２‐アルコキシインドリジン誘導体およびその製法 | |
| JPS6136254A (ja) | 光学活性なスルホキシド類の製造法 | |
| JPH03178959A (ja) | ビスアルキルスルホノキシメチルエーテル類あるいはビスアリールスルホノキシメチルエーテル類の製造方法 | |
| CS200147B1 (en) | N-/omega-phenoxyalkyl/piperidines and process for preparing them | |
| JPH0168A (ja) | 第三アミノアルコ−ル化合物及びこれを用いる光学活性第二級アルコ−ルの製造方法 |