CS200126B1 - Process for preparing potassium phthalimide - Google Patents
Process for preparing potassium phthalimide Download PDFInfo
- Publication number
- CS200126B1 CS200126B1 CS839878A CS839878A CS200126B1 CS 200126 B1 CS200126 B1 CS 200126B1 CS 839878 A CS839878 A CS 839878A CS 839878 A CS839878 A CS 839878A CS 200126 B1 CS200126 B1 CS 200126B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- phthalimide
- mol
- potassium phthalimide
- potassium
- koh
- Prior art date
Links
- FYRHIOVKTDQVFC-UHFFFAOYSA-M potassium phthalimide Chemical compound [K+].C1=CC=C2C(=O)[N-]C(=O)C2=C1 FYRHIOVKTDQVFC-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims description 21
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 12
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N phthalimide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 9
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 2
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 34
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 101150012195 PREB gene Proteins 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 238000005642 Gabriel synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000005700 Putrescine Substances 0.000 description 1
- GHVZOJONCUEWAV-UHFFFAOYSA-N [K].CCO Chemical compound [K].CCO GHVZOJONCUEWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- UEZWYKZHXASYJN-UHFFFAOYSA-N cyclohexylthiophthalimide Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)N1SC1CCCCC1 UEZWYKZHXASYJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HVOCMPMAOLOKRK-UHFFFAOYSA-N potassium;pentan-1-olate Chemical class [K+].CCCCC[O-] HVOCMPMAOLOKRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003253 procainamide hydrochloride Drugs 0.000 description 1
- ABTXGJFUQRCPNH-UHFFFAOYSA-N procainamide hydrochloride Chemical compound [H+].[Cl-].CCN(CC)CCNC(=O)C1=CC=C(N)C=C1 ABTXGJFUQRCPNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N propan-2-one;hydrate Chemical compound O.CC(C)=O OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Indole Compounds (AREA)
Description
POPIS VYNÁLEZU
REPUBLIKA
‘ ” * K AUTORSKÉMU OSVEDČEMU
(61) (23) Výstavná priorita(22) Přihlášené(21) 15 12 78PV 8398-78
ÚŘAD PRO VYNÁLEZY
A OBJEVY (40) Zverejnené 30 11 79 (45) Vydané 01 12 82 200 126 (11) (Bl) (51) Int Cl. 3 C 07 D 209/48
Autor vynálezu VOrOŠ VILIAM ing., JEŽEK MARIAN ing., FRATRlC JÁN ing.,
KÍÚČOVSKÝ PAVOL ing. CSc., KRÍŽIK KAROL ing. a MAŠEK JÁN ing., BRATISLAVA (54) Spdsob výroby ftalimidu draselného
Predmetom vynálezu je spdsob výroby ftalimidu draselného vzoroa
CO co"'" z ftalimidu a hydroxidu draselného vo vodno-aeetonovom prostředí priamou syntézou podl’areakčnej schémy
Ftalimid draselný je jednou zo základných surovin pri výrobě N-eubstituovanýchtioftalimidov /napr. N-cyklohexyltioftalimid/ používaných ako retardérov navulkanizácie,ktoré nadobudli v poslednom Sase značný priemyselný význam.
Zo starších spdsobov přípravy ftalimidu draselného možno uviesť přípravu Gabrie-lovou reakciou /Gabriel. S.: Ber. 20. s 2224-5 /1887//, ked sa do horúceho roztokuftalimidu v absolútnom alkohole přidá zodpovedajúce množstvo alkoholického roztoku KOHza vzniku krystalického ftalimidu draselného. 200 126 200 120
Možný spfisob přípravy sodnej alebo draselnej soli ftalimidu uvádza /Landsberg:Liebiga Annalen d. Chemie, str. 215 /1882//, keď sa na ftalimid priamo pfisobí etanolá-tom sodným alebo draselným. Podl’a Hammicka /Hammick D. L., Locket G. H.: Journal ofChem. soč., 121, 2362 /1922// této metoda však nedává uspokojivé výtažky. Použitie eta-nolických roztokov hydroxidov uvedených kovov vedie v každom případe k velkým objemomrozpúáťadiel. Avšak takmer kvantitativné výtažky ftalimidu sodného alebo draselnéhodosiahol za použitia pentylalkoholétov sodíka alebo draslíka.
Iný spfisob přípravy ftalimidu draselného kvalitativně i kvantitativné v dobrýchvýťažkoch uvádza /Schoenheimer R.,, Ratner S.: J. Biol. Chem. 127. /1939// a /MainmindV. I., Tokarev B. V.: Žurnál Obáč. Chim., 26, 1962-67 /1956// dehydratáciou kysléhoftalátu amonného.
Tiež je uvádzaný možný spfisob získavania ftalimidu draselného ako medziproduktupri přípravě prokaínamidhydrochloridu /Tsu-hein Shen-lan Yu: Yao Hsweh Pao 8, str.319-321 /1960// alebo pri přípravě 1,4 diaminobutánu /Chambret F., Joly D.: Bul. soc.chim. France s. 1023-6 /1974//.
Nevýhodou uvedených spfisobov přípravy ftalimidu draselného sú vo všeobecnosti níz-ké výtažky, zvýšenie ktorých sa dosiahne len pri použiti absolútnych rozpúáťadiel.
Pri všetkých spfisoboch přípravy ftalimidu draselného vo vysokých výťažkoch byv konečnom dfisledku etažovala technologiu výroby právě příprava absolútnych rozpúáťadiel 0 .vplyve obsahu vody v organických rozpúšťadléeh použitých pri príprave, na výťa-žok ftalimidu draselného a jeho možnej hydrolýze pojednává článok - Ježek a kol.;"Meranie a výpočet kinetických veličin hydrolýzy ftalimidu draselného vo vodě a v or-ganických rozpúšťadléeh s rOznym obsahom vody" /v tlači/.
Uvedené nevýhody a spfisob výroby ftalimidu draselného rieši vynález, ktorého pods-tata je v tom, že umožňuje výrobu ftalimidu draselného vo vysokých kvalitatívnych ikvantitativných výťažkoch vo vodno-aeetonovom prostředí s obsahom vody 3 až 20% hmot.
Princip spfisobu podl’a predmetu vynálezu spočívá v tom, že k acetonovému roztokuftalimidu o koncentrácii 2 až 5% hmot. za refluxu sa přidá za intenzívneho miešaniavodný roztok hydroxidu draselného o koncentrácii 10 až 30% hmot. v molérnom přebytku1,00 až 1,25 v prlebehu 10 až 30 minút. Po přidaní vodného roztoku hydroxidu draselnéhosa reakčná zmes za miešania nechá doreagovať počas 10 až 20 minút, pričom dochédzak samovolnému poklesu teploty. Ftalimid draselný sa izoluje po ochladení reakčnej zmesina teplotu nižšiu ako 25 °C. Výhodou vynálezu oproti doposial známým spfisobom přípravy ftalimidu draselného je,že nevyžaduje použitie absolútnych rozpúáťadiel a umožňuje pracovať v prostředí s obsa-hom vody 3 až 20% hmot. bez výrazného ovplyvnenia čistoty i výťažku získávaného ftali-midu draselného.
Vynález ilustrujú nasledujúce příklady. Příklad 1 10 g ftalimidu /0,068 mol/ sa rozpustí v 190 g vriaceho acetonu /3,276 mol/ a za
Claims (4)
- 200 120 intenzívneho mieSania sa do reakčnej zmesi přidá v priebehu 12 minút roztok 4,38 g/0,078 mól/ KOH v 13,14 g /0,730 mol/ HgO /25$ roztok KOH, 1,15 mol. preb./. Vzniknutásuapenzia sa mieSa po dobu 15 minút, pričom teplota klesne na 35 °C a dalej ea ochladlna 20 °C. Izoléciou sa získá 12,55 g /99,6$ výťažok/ ftalimidu draselného. Příklad 2 10 g ftalimidu /0,068 mól/ sa rozpustí v 190 g vriaceho acetonu /3,276 mol/ a zamieSania sa do reakčnej zmesi přidá v priebehu 15 minút roztok 4,19 g /0,075 mól/ KOHv 15,36 g /0,853 mól/ vody /22$ roztok KOH, 1,1 mol. preb./. Ďalej sa reakčná zmes spra-covala ako v příklade 1. Izoláciou sa získalo 12,25 g ftalimidu draselného, čo je97,2$ výťažok. Příklad 3 10 g ftalimidu /0,068 mol/ sa rozpustí v 190 g vriaceho acetonu /3,276 mol/ a zamieSania sa do reakčnej zmesi přidá v priebehu, 10 minút roztok 4,19 g /0,075 mól/ KOHa 11,18 g /0,62 mól/ vody /28$ roztok KOH, 1,1 mol. preb./. Spracovaním reakčnej zmesirovnakým postupom ako v příklade 1 sa získalo 12,35 g ftalimidu draselného, čo je98,0$ výťažok. Příklad 4 10 g ftalimidu /0,068 mól/ sa rozpustí v 190 g vriaceho acetonu /3,276 mol/ a zamieSania sa přidá do reakčnej zmesi 4,38 g /0,078 mol/ KOH v 13,14 g /0,73 mol/ vody,čo představuje 25$ roztok KOH, 1,15 molérny prebytok. Vzniknutá sušpenzia sa ochladína 40 °C a při tejto teplote sa udržuje po dobu 15 minút. Pri tejto teplote sa ftalimiddraselný vyizoloval v množstve 12,4 g, čo je 98,4$ výťažok. PREDMET VYNALEZU1. SpČsob výroby ftalimidu draselného vyznačujúci sa tým, že sa připraví reakciouacetonového roztoku ftalimidu s vodným roztokom KOH o koncentrácii 10 až 30 $ hmot.s výhodou 22 až 28$ pri molárnom přebytku KOH voči ftalimidu 1,0 až 1,25, s výhodoupri 1,15 molárnom přebytku, pri teplote varu reakčnej zmeai.
- 2. Spčsob podlá bodu 1 vyznačujúci sa tým, že reakcia sa uskutoční vo vodno-acetono-vom prostředí s obsahom vody 3 až 20$ hmot., β výhodou pri 6 až 8 $ hmot. vody.
- 3. SpČsob podlá bodu 1 a 2 vyznačujúci sa tým, že reakcia sa uskutoční v priebehu20 až 50 minút.
- 4. Spčsob podl’a bodu 1 až 3 vyznačujúci sa tým, že teplota doreagovania je v rozmedzí56 0 až 25 °C, s výhodou při 55 0 až 40 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS839878A CS200126B1 (en) | 1978-12-15 | 1978-12-15 | Process for preparing potassium phthalimide |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS839878A CS200126B1 (en) | 1978-12-15 | 1978-12-15 | Process for preparing potassium phthalimide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS200126B1 true CS200126B1 (en) | 1980-08-29 |
Family
ID=5434458
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS839878A CS200126B1 (en) | 1978-12-15 | 1978-12-15 | Process for preparing potassium phthalimide |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS200126B1 (cs) |
-
1978
- 1978-12-15 CS CS839878A patent/CS200126B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2611690A1 (de) | Cyclische sulfonyloxyimide | |
| GB1563842A (en) | Phenyl-acetic acids and derivatives thereof | |
| DE69327890T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-(un)substituierten 4-Alkylimidazolen | |
| DE2820375C2 (cs) | ||
| US4370280A (en) | Phosphonohydroxyacetonitrile, a process for its preparation and its use as an intermediate product for the preparation of medicaments | |
| CS200126B1 (en) | Process for preparing potassium phthalimide | |
| US2312878A (en) | Alkali metal salts of beta-sulphopropionitrile and method of preparation | |
| JPH1067755A (ja) | ４，６−ジヒドロキシピリミジンの製法 | |
| US4292431A (en) | Process for the production of hydroxymethylimidazoles | |
| US4275216A (en) | Process for preparing 4(5)-hydroxymethyl 5(4)-lower alkyl imidazoles | |
| EP0418662B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Alkylamino-4-aminobenzolsulfonsäuren | |
| SK278681B6 (sk) | Spôsob výroby 2-(metyltio)-dinátriumbarbiturátu | |
| DE2165109A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von alpha-Methyl-beta-(3,4-dihydroxyphenyl)-alanin | |
| EP0015516B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Hydroxymethylimidazolen | |
| CH673279A5 (cs) | ||
| CS201558B1 (en) | Method of preparing 1-/5-oxohexyl/-3,7-dimethylxanthine | |
| US4550175A (en) | Process for the stereospecific preparation of (Z)-1-(2,4-dichlorophenyl)-2-(imidazol-1-yl)-0-(2,4-dichlorobenzyl)-ethanone oxime ether | |
| US4404070A (en) | Electrochemical production of 2,6-diaminobenzobisthiazole | |
| US4476306A (en) | Method of preparing 2,4-dihydroxypyrimidine | |
| JPS5852288A (ja) | ６−置換アデニンの製造法 | |
| KR790001859B1 (ko) | N-메틸 방향족 아민의 제법 | |
| JP2708617B2 (ja) | ４，４―ジアルキル置換チアゾリジンチオンの製造方法 | |
| US2860135A (en) | Preparation of arylsulphonyl thiazoles | |
| AT244344B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Pyrimidinverbindungen | |
| AT397086B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen 2-(2-aminothiazol-4-4yl)-2-(syn)-alkoxyimino- acetamiden |