CS200126B1 - SpÓsob výroby ftalimidu draselného - Google Patents
SpÓsob výroby ftalimidu draselného Download PDFInfo
- Publication number
- CS200126B1 CS200126B1 CS839878A CS839878A CS200126B1 CS 200126 B1 CS200126 B1 CS 200126B1 CS 839878 A CS839878 A CS 839878A CS 839878 A CS839878 A CS 839878A CS 200126 B1 CS200126 B1 CS 200126B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- phthalimide
- mol
- potassium phthalimide
- potassium
- koh
- Prior art date
Links
- FYRHIOVKTDQVFC-UHFFFAOYSA-M potassium phthalimide Chemical compound [K+].C1=CC=C2C(=O)[N-]C(=O)C2=C1 FYRHIOVKTDQVFC-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims description 21
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 12
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N phthalimide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 9
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 2
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 34
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 101150012195 PREB gene Proteins 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 238000005642 Gabriel synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000005700 Putrescine Substances 0.000 description 1
- GHVZOJONCUEWAV-UHFFFAOYSA-N [K].CCO Chemical compound [K].CCO GHVZOJONCUEWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- UEZWYKZHXASYJN-UHFFFAOYSA-N cyclohexylthiophthalimide Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)N1SC1CCCCC1 UEZWYKZHXASYJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HVOCMPMAOLOKRK-UHFFFAOYSA-N potassium;pentan-1-olate Chemical class [K+].CCCCC[O-] HVOCMPMAOLOKRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003253 procainamide hydrochloride Drugs 0.000 description 1
- ABTXGJFUQRCPNH-UHFFFAOYSA-N procainamide hydrochloride Chemical compound [H+].[Cl-].CCN(CC)CCNC(=O)C1=CC=C(N)C=C1 ABTXGJFUQRCPNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N propan-2-one;hydrate Chemical compound O.CC(C)=O OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Indole Compounds (AREA)
Description
Predmetom vynálezu je spdsob výroby ftalimidu draselného vzorca
CO co' z ftalimidu a hydroxidu draselného vo vodno-aeetonovom prostředí priamou syntézou podTa reakčnej Bohémy
Ftalimid draselný je jednou zo základných surovin pri výrobě N-eubetituovaných tioftalimidov /napr. N-cyklohexyltioftalimid/ používaných ako retardérov navulkanizácie, ktoré nadobudli v poalednom čase značný priemyselný význam.
Zo starších apĎeobov přípravy ftalimidu draselného možno uviesť přípravu Gabrielovou reakciou /Gabriel. S.: Ber. 20. a 2224-5 /1887//, ked aa do horúceho roztoku ftalimidu v absolútnom alkohole přidá zodpovedájúce množstvo alkoholického roztoku KOH za vzniku krystalického ftalimidu draselného.
200 126
200 120
Možný spósob přípravy sodnej alebo draselnej soli ftalimidu uvádza /Landsberg: Liebiga Annalen d. Chemie, str. 215 /1882//, keď sa na ftalimid priamo pósobí etanolétom sodným alebo draselným. Podl’a Hammicka /Hammick D. L., Locket G. H.: Journal of Chem. aoc., 121, 2362 /1922// této metoda však nedává uspokojivé výtažky. Použitie etanolických roztokov hydroxidov uvedených kovov vedle v každom případe k velkým objemom rozpúáťadiel. Avšak takmer kvantitativné výtažky ftalimidu sodného alebo draselného dosiahol za použitia pentylalkoholátov sodíka alebo draslíka.
Iný spósob přípravy ftalimidu draselného kvalitativně i kvantitativné v dobrých výťažkoch uvédza /Schoenheimer R.,, Ratner S.: J. Biol. Chem. 127. /1939// a /Mainmind V. I., Tokarev Β. V.: Žurnál Obšč. Chim., 26, 1962-67 /1956// dehydratáciou kyslého ftalátu amonného.
Tiež je uvádzaný možný spósob získavania ftalimidu draselného ako medziproduktu pri príprave prokaínamidhydrochloridu /Tsu-hein Shen-lan Yu: Yao Heweh Pao 8, str. 319-321 /1960// alebo pri přípravě 1,4 diaminobutánu /Chambret F., Joly D.: Bul. aoc. chim. France s. 1023-6 /1974//.
Nevýhodou uvedených spósobov přípravy ftalimidu draselného eú vo všeobecnosti nízké výtažky, zvýšenie ktorých sa dosiahne len pri použiti absolútnych rozpúšťadiel.
Pri všetkých spósoboch přípravy ftalimidu draselného vo vysokých výťažkoch by v konečnom dósledku stažovala technologiu výroby právě příprava absolútnych rozpúšťadiel .vplyve obsahu vody v organických rozpúšťadléeh použitých pri príprave, na výťažok ftalimidu draselného a jeho možnej hydrolýze pojednává článok - Ježek a kol.; Meranie a výpočet kinetických veličin hydrolýzy ftalimidu draselného vo vodě a v organických rozpúšťadléeh s róznym obsahom vody /v tlači/.
Uvedené nevýhody a spóeob výroby ftalimidu draselného rieši vynález, ktorého podstata je v tom, že umožňuje výrobu ftalimidu draselného vo vysokých kvalitatívnych i kvantitativných výťažkoch vo vodno-aeetonovom prostředí s obsahom vody 3 až 20% hmot.
Princip spósobu podTa predmetu vynélezu spočívá v tom, že k acetonovému roztoku ftalimidu o koncentrácii 2 až 5% hmot. za refluxu sa přidá za intenzívneho miešania vodný roztok hydroxidu draselného o koncentrácii 10 až 30% hmot. v molérnom přebytku 1,00 až 1,25 v priebehu 10 až 30 minút. Po přidaní vodného roztoku hydroxidu draselného sa reakčná zmee za miešania nechá doreagovať počas 10 až 20 minút, pričom dochádza k aamovoTnému pokleau teploty. Ftalimid draselný sa izoluje po ochladení reakčnej zMeei na teplotu nižšiu ako 25 °C.
Výhodou vynélezu oproti dopoeial’ známým spósobom přípravy ftalimidu draselného je, že nevyžaduje použitie abaolútnych rozpúšťadiel a umožňuje pracovať v prostředí s obaahom vody 3 až 20% hmot. bez výrazného ovplyvnenia čistoty i výťažku získávaného ftalimidu draselného.
Vynález ilustrujú nasledujúce příklady.
Příklad 1 g ftalimidu /0,068 mól/ aa rozpustí v 190 g vriaceho acetonu /3,276 mol/ a za
200 120 intenzívneho miešania sa do reakčnej zmesi přidá v priebehu 12 minút roztok 4,38 g /0,078 mól/ KOH v 13,14 g /0,730 mol/ HgO /25% roztok KOH, 1,15 mol. preb./. Vzniknutá suspenzia sa mieSa po dobu 15 minút, pričom teplota klesne na 35 °C a ďalej sa ochladí na 20 °C. Izoléciou aa získá 12,55 g /99,6% výťažok/ ftalimidu draselného.
Příklad 2 g ftalimidu /0,068 mól/ sa rozpustí v 190 g vriaceho acetonu /3,276 mol/ a za mieSania sa do reakčnej zmesi přidá v priebehu 15 minút roztok 4,19 g /0,075 mól/ KOH v 15,36 g /0,853 mól/ vody /22% roztok KOH, 1,1 mol. preb./. Ďalej sa reakčná zmes spracovala ako v příklade 1. Izoláciou sa získalo 12,25 g ftalimidu draselného, čo je 97,2% výťažok.
Příklad 3 g ftalimidu /0,068 mol/ ea rozpustí v 190 g vriaceho acetonu /3,276 mol/ a za miešania ea do reakčnej zmesi přidá v priebehu, 10 minút roztok 4,19 g /0,075 mól/ KOH a 11,18 g /0,62 mól/ vody /28% roztok KOH, 1,1 mol. preb./. Spracovaním reakčnej zmesi rovnakým postupom ako v příklade 1 se získalo 12,35 g ftalimidu draselného, čo je 98,0% výťažok.
Příklad 4 g ftalimidu /0,068 mól/ sa rozpustí v 190 g vriaceho acetonu /3,276 mol/ a za miešania sa přidá do reakčnej zmesi 4,38 g /0,078 mol/ KOH v 13,14 g /0,73 mol/ vody, čo představuje 25% roztok KOH, 1,15 molérny prebytok. Vzniknutá suspenzia sa ochladí na 40 °C a při tejto teplote ea udržuje po dobu 15 minút. Pri tejto teplote sa ftalimid draselný vyizoloval v množstve 12,4 g, čo je 98,4% výťažok.
Claims (4)
1. Spósob výroby ftalimidu draselného vyznačujúci sa tým, že sa připraví reakciou acetonového roztoku ftalimidu β vodným roztokom KOH o koncentrácii 10 až 30 % hmot. s výhodou 22 až 28% pri molárnom přebytku KOH voči ftalimidu 1,0 až 1,25, s výhodou pri 1,15 molárnom přebytku, pri teplote varu reakčnej zmesi.
2. Spósob podTa bodu 1 vyznačujúci sa tým, že reakcia sa uskutoční vo vodno-acetonovom prostředí s obsahom vody 3 až 20% hmot., β výhodou pri 6 až 8 % hmot. vody.
3. Spósob podTa bodu 1 a 2 vyznačujúci sa tým, že reakcia sa uskutoční v priebehu 20 až 50 minút.
4. Spósob podTa bodu 1 až 3 vyznačujúci sa tým, že teplota doreagovania je v rozmedzí 56 0 až 25 °C, s výhodou při 55 0 až 40 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS839878A CS200126B1 (sk) | 1978-12-15 | 1978-12-15 | SpÓsob výroby ftalimidu draselného |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS839878A CS200126B1 (sk) | 1978-12-15 | 1978-12-15 | SpÓsob výroby ftalimidu draselného |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS200126B1 true CS200126B1 (sk) | 1980-08-29 |
Family
ID=5434458
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS839878A CS200126B1 (sk) | 1978-12-15 | 1978-12-15 | SpÓsob výroby ftalimidu draselného |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS200126B1 (sk) |
-
1978
- 1978-12-15 CS CS839878A patent/CS200126B1/sk unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2611690A1 (de) | Cyclische sulfonyloxyimide | |
| GB1563842A (en) | Phenyl-acetic acids and derivatives thereof | |
| DE69327890T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-(un)substituierten 4-Alkylimidazolen | |
| DE2820375C2 (sk) | ||
| US4370280A (en) | Phosphonohydroxyacetonitrile, a process for its preparation and its use as an intermediate product for the preparation of medicaments | |
| CS200126B1 (sk) | SpÓsob výroby ftalimidu draselného | |
| US2312878A (en) | Alkali metal salts of beta-sulphopropionitrile and method of preparation | |
| JPH1067755A (ja) | ４，６−ジヒドロキシピリミジンの製法 | |
| US4275216A (en) | Process for preparing 4(5)-hydroxymethyl 5(4)-lower alkyl imidazoles | |
| EP0418662B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Alkylamino-4-aminobenzolsulfonsäuren | |
| SK278681B6 (sk) | Spôsob výroby 2-(metyltio)-dinátriumbarbiturátu | |
| EP0015516B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Hydroxymethylimidazolen | |
| CH673279A5 (sk) | ||
| CS201558B1 (en) | Method of preparing 1-/5-oxohexyl/-3,7-dimethylxanthine | |
| US4550175A (en) | Process for the stereospecific preparation of (Z)-1-(2,4-dichlorophenyl)-2-(imidazol-1-yl)-0-(2,4-dichlorobenzyl)-ethanone oxime ether | |
| US4404070A (en) | Electrochemical production of 2,6-diaminobenzobisthiazole | |
| JPS5852288A (ja) | ６−置換アデニンの製造法 | |
| KR790001859B1 (ko) | N-메틸 방향족 아민의 제법 | |
| JP2708617B2 (ja) | ４，４―ジアルキル置換チアゾリジンチオンの製造方法 | |
| US2860135A (en) | Preparation of arylsulphonyl thiazoles | |
| US4113738A (en) | Conversion of N-tosylsulfoximides to sulfoximines | |
| KR790001309B1 (ko) | 우라실 유도체의 제조법 | |
| AT244344B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Pyrimidinverbindungen | |
| EP0106962A1 (en) | Process for preparing 4(or 5)-(1-hydroxyalkyl) imidazoles | |
| DE3130455A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2,4-dihydroxypyrimidin (uracil) |