CS199944B1 - Spósob přípravy chromogénnych eubstrátov ester-hydroláz esterifikáciou fenolov - Google Patents
Spósob přípravy chromogénnych eubstrátov ester-hydroláz esterifikáciou fenolov Download PDFInfo
- Publication number
- CS199944B1 CS199944B1 CS43478A CS43478A CS199944B1 CS 199944 B1 CS199944 B1 CS 199944B1 CS 43478 A CS43478 A CS 43478A CS 43478 A CS43478 A CS 43478A CS 199944 B1 CS199944 B1 CS 199944B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- esterification
- phenols
- derivatives
- esterhydrolases
- chromogeneous
- Prior art date
Links
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 title claims description 8
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 title claims description 7
- 230000032050 esterification Effects 0.000 title claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 102000004157 Hydrolases Human genes 0.000 claims description 7
- 108090000604 Hydrolases Proteins 0.000 claims description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 7
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 4
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 3
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 claims description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 3
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960004424 carbon dioxide Drugs 0.000 claims description 2
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000003593 chromogenic compound Substances 0.000 claims description 2
- RSAZYXZUJROYKR-UHFFFAOYSA-N indophenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1N=C1C=CC(=O)C=C1 RSAZYXZUJROYKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000021736 acetylation Effects 0.000 description 3
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- CCBICDLNWJRFPO-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloroindophenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1N=C1C=C(Cl)C(=O)C(Cl)=C1 CCBICDLNWJRFPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBADLXQNJCMBKR-UHFFFAOYSA-M (4-nitrophenyl)acetate Chemical compound [O-]C(=O)CC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 YBADLXQNJCMBKR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CVSUAFOWIXUYQA-UHFFFAOYSA-M 2,6-Dichlorophenolindophenol sodium salt Chemical compound [Na+].C1=CC([O-])=CC=C1N=C1C=C(Cl)C(=O)C(Cl)=C1 CVSUAFOWIXUYQA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VVPHSMHEYVOVLH-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=CC2=CC(O)=CC=C21 VVPHSMHEYVOVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SLESHALQTWUMIJ-UHFFFAOYSA-N [3,5-dichloro-4-[(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)amino]phenyl] acetate Chemical compound ClC1=CC(OC(=O)C)=CC(Cl)=C1N=C1C=CC(=O)C=C1 SLESHALQTWUMIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMRFWCJXRSRVPS-UHFFFAOYSA-N [3-[(2-methylphenyl)carbamoyl]naphthalen-2-yl] acetate Chemical compound CC(=O)OC1=CC2=CC=CC=C2C=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1C PMRFWCJXRSRVPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAFOVULQFHVXSZ-UHFFFAOYSA-N [4-[(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)amino]phenyl] acetate Chemical compound C1=CC(OC(=O)C)=CC=C1N=C1C=CC(=O)C=C1 XAFOVULQFHVXSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004373 acetylcholine Drugs 0.000 description 1
- -1 acyl anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001263 acyl chlorides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001266 acyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229940040526 anhydrous sodium acetate Drugs 0.000 description 1
- 239000013060 biological fluid Substances 0.000 description 1
- 239000012620 biological material Substances 0.000 description 1
- YHASWHZGWUONAO-UHFFFAOYSA-N butanoyl butanoate Chemical compound CCCC(=O)OC(=O)CCC YHASWHZGWUONAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 210000005056 cell body Anatomy 0.000 description 1
- HLVXFWDLRHCZEI-UHFFFAOYSA-N chromotropic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(O)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1 HLVXFWDLRHCZEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- AFGPCIMUGMJQPD-UHFFFAOYSA-L disodium;4,5-dihydroxynaphthalene-2,7-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(O)=CC(S([O-])(=O)=O)=CC2=C1 AFGPCIMUGMJQPD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 230000001744 histochemical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Indole Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
POPIS VYNÁLEZU
K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU 199 944 (11) (Bl) ČESKOSLOVENSKÁ SOCIALISTICKÁ
REPUBLIKA ( 19 )
(61) (23) Výstavná priorita(22) Přihlášené 23 01 78(21) PV 434-78 (51) lne. Cl3 C 07 C 69/035
ÚŘAD PRO VYNÁLEZY
A OBJEVY (40) Zverejnené 30 11 79(45) Vydané 30 09 82
Autor vynálezu ZÁMOCKÍ JURAJ ing. CSc., BRATISLAVA, ZEMEK JURAJ ing. CSc., LEHNICE,kuCár Stefan rndp. esc. a augustín jozef Phiir., Bratislava (54) Spósob přípravy chromogénnych eubstrátov ester-hydroláz eaterifikáciou fenolov 1
Vynález sa týká spOsobu přípravy chromogénnych substrátov ester-hydroláz esterifiká-ciou fenolov.
Ester hydrolázy esterov karbonových kyselin s fenolmi ako napr. naftol AS-D eeetát(James, D. J. a Smith, A. R. W., Histochem. J., 6,23 1974), p-nitrofenylacetát (Stoops, J. K. a Bender, 55. L., Anal. Biochem., 63, 543 1975), indoxylacetát, resp. butyrát (Holt, S. J., Nátuře, 169, 271 (1952), Li, C. Y., Lam, L. T. Histochem. Cytochem., 21, 1 (1973)a indofenylacetát a jeho deriváty (Kramer, N. N., Gamson, R. 55. a Miller, F. 55., J. Org.Chem., 24, 1942 (1959)) sa používajú ako substráty karboxy1-ester hydroláz E. C. 3.1.1.1.,aryl-ester hydroláz E. C. 3.1.1.2 alebo acetylcholín hydrolázy E. C. 3.1.1.7, připadneacylcholín hydrolázy E. C, 3.1.1.8 v klinickej a biochemickej praxi, a to jednak pri sta-novení uvedených enzýmových aktivitách v biologických tekutinách a jednak pri histochemic-kom vyšetření biologického materiálu.
Na přípravu esterov fenolov s karbonovými kyselinami sa používajú bu3 acylehloridy(Spasov A. B., 75, 779 (1942)), alebo menej často acylanhydridy (Glidden Co., U.S.P. 2212 509 (1935), Bohme H. a Schraň Η. B., 82, 460 ς1949)) ako esterifikačných činidiel. V případe zložitejších átruktúr vznikajúcich esterov, vyznaCujúcich sa acidolabilitou, sanedosahujú želateTné výtažky, a to aj za použitia pyridinu ako reakčného prostredia (55ills,J. A., Soc., 1951, 2332). 199 944 2 199 944
Esterifikácie fenolov e karbonovými kyselinami při použití polyfosforečných kyselinako kondenzaSného činidla (Nakazava K. a ílatsuura S., J. Pharm. Soc. Japan., 74, 69 (1994))poskytuje nízké výťažky esteru (30 % v případe aoetyláeie fenolu). Esterifikácia fenolovza použitia karbo'novej kyseliny a tionylchloridu iPurr A., Naturwiss. 43, 497 (1956)) před-stavuje obdobu esterifikačných reakcií za použitia acylhalogenidov. Táto reakcia prebiehav silné kyslom prostředí, takže sa hodí len na přípravu acidostabilných esterov.
Podstata vynálezu spočívá v tom, že na halogénové deriváty indofenolu, alebo sulfono-vé deriváty fenolu sa pdsobí anhydridom kerbonovej kyseliny, výhodné kyseliny oetovej ale-bo maelovej, za přítomnosti bezvodej sodnej alebo draselnej soli príslušnej karbónovej ky-seliny v prostředí benzénu, chloroformu, etylacetátu, dichlormetánu, éteru alebo chloriduuhličitého po dobu 30 minút až 12 hodin při teplote od 15 °C do 80 °C, pričom vedlajšieprodukty sa odstránia ezeotropnou destiláciou a kryštalizácia esterov derivátov indofenoluse prevedie výhodné metanolom. Výhodou navrhovaného postupu přípravy spomínaných esterov je jej jednoduchost, zvýse-nie výťažkov v porovnaní so známými metodami aspoň o 20 %, ako aj nižšie náklady. Příklad 1
Acetylácia 2,6-dichlorindofenolu: Do suspenzie 14,5 g sodnej soli 2,6-dichlórindofe-nolu (0,05 molu) a 1 g bezvodého octanu sodného v 300 ml benzénu sa za intenzívneho mieša-nia prikvapkalo pri izbovej teplote 7,7 g kca 7,15 ml) anhydridu kyseliny oetovej (50 %-nýnedbytok ekvivalentného množstva). Reakčná zmes sa miešala po dobu 4 hodin při uvedenejteplote. Po skončení reakcie sa přidalo do reakčnej zmesi 2 ml metanolu a po rozložení nad-bytkového anhydridu sa z reakčnej zmesi odstránili azeotrópnou destiláciou benzénom zazničeného tlaku vedTajšie produkty najmS kyselina octová. Kryštalizáciu finálneho produktusme po odfiltrovaní soli previedli následovně: Po viacnásobnom znovarozpustení a odpařenísurového produktu v benzéne (ca 5-krát) sa v posledněj operácii zahustila reakčná zmes navelmi malý objem, ku ktorému sa přidalo 50 ml metanolu a obsah sa ihne3 silné pretrepával,až pokial’ nevypadol krystalický produkt, k čomu dochádza velmi rýchlo. Získané kryštály,resp. krystalická masa sa čo najskdr oddělili od rozpúšťadla, nakoiko dochádza k ich rýcbí-lému znovarozpusteniu. Po vysušení sa získá cca 8 g 2,6-dichlórindofenylacetátu s teplotoutavenia 84 až 86 °C, ktorá sa prakticky nezměnila ani po 1-ročnom přechovávaní. Rekryštali-zácia takto získaného produktu uvedeným spdsobom sa deje s velkou stratou, bez toho, abydošlo k zlepšeniu teploty tavenia. Elementárna analýza pre C-^HgNOjClg (310,1): Cvyp = = 54’22 «« Cstan = 54,12 *> Hvyp s 2·89 »» Hstan = 3,08 % a Nyyp = 4,47 %, N0ten = 4,21 %.Příklad 2
Acetylácia 3’,5*-dibrómindofenolu: Tak ako je uvedené v příklade 1, s tým rozdielom,že reakcia sa prevádzole b polovičným množatvom (0,025 molu) sodnej soli 3’,5’-dibrómindo-fenolu pri 80 °C pro dobu dvoch hodin. Výťažok 5 g látky s teplotou tavenia 108 až 111 °C. Příklad 3
Esterifikácia 2,6-dichlorindofenolu anhydridom kyseliny maselnej: Tak ako je uvedené
Claims (1)
- 3 198844 v příklade 1, s tým tozdielom, že reakcia sa prevádzala v 100 ml éteru po dobu 12 hodinpři teplote 18 °C. Výťažok 4 g látky s teplotou tavenia 74 °C. Příklad 4 Acetylácia chromotropovej kyseliny: Tak ako je uvedené v příklade 1, s tým rozdielom,že reakcia sa prevádzala s 0,03 mo”lu sodnej soli kyseliny chromotropovej v 100 ml benzénupři teplote 80 °C po dobu 4 hodin. Kryštalizácia sa previedla následovně: Získaný odparokreakčnej zmesi sa rozpustí v 50 ml vody, preéistil cez aktivně uhlie a zahustil na malý ob-jem (10 ml). K získanému roztoku sa přidalo 10 ml nasýteného roztoku chloridu sodného. Stá-ním cez noc vykryštalizoval žiadaný produkt, ktorý sa sfiltroval, premyl etanolom a vysu-šil sa. Výťažok 3 g látky, ktorá nedává s roztokom chloridu železitého žiadne zafarbenie.Elementárna analýza pre C14HioNa2°lOS2 (448,4): Cy^p = 37,50 «, C8ten = 37,32 %, = = 2,25 %, Hgtan = 2,14 % a Svyp = 14,3 %, S8tan = 14,05 % potvrdzuje zloženie žiadanéhoproduktu. Přiklad 5 Acetylácia 2-naftol-6-sulfonovej kyseliny! Tak ako uvedené v přiklade 5, a tým roz-dielom, že reakcia sa prevádzala v 100 ml chloroformu pri 60 °C. Výťažok 4 g látky voformě ihliéiek, ktoré nedávajú s roztokom chloridu železitého žiadne zafarbenie. PREDMET VYNÁLEZU SpOsob přípravy chromogénnych substrátov ester-hydroláz esterifikáciou fenolov, vyzna-éujúci sa tým, že na halogénové deriváty indofenolu alebo sulfónové deriváty fenolu sa p8-sobí anhydridom karbonovej kyseliny, výhodné kyseliny octovej alebo maslovej, za přítom-nosti bezvodej sódnej alebo draselnej soli príslušnej karbonovej kyseliny v prostředí ben-zénu, chloroformu, ecylacetátu, dichlormetánu, éteru alebo chloridu uhličitého po dobu30 minút až 12 hodin pri teplote od 15 °C do 80 °C, priéom vedlajšie produkty sa odstrá-nia azeotropnou destiláciou, a kryštalizácia esterov derivátov indofenolu sa prevedievýhodné metanolom.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS43478A CS199944B1 (cs) | 1978-01-23 | 1978-01-23 | Spósob přípravy chromogénnych eubstrátov ester-hydroláz esterifikáciou fenolov |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS43478A CS199944B1 (cs) | 1978-01-23 | 1978-01-23 | Spósob přípravy chromogénnych eubstrátov ester-hydroláz esterifikáciou fenolov |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS199944B1 true CS199944B1 (cs) | 1980-08-29 |
Family
ID=5336396
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS43478A CS199944B1 (cs) | 1978-01-23 | 1978-01-23 | Spósob přípravy chromogénnych eubstrátov ester-hydroláz esterifikáciou fenolov |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS199944B1 (cs) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109456224A (zh) * | 2018-12-17 | 2019-03-12 | 鲁东大学 | 一种制备2,6-二氟靛酚乙酸酯的方法 |
-
1978
- 1978-01-23 CS CS43478A patent/CS199944B1/cs unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109456224A (zh) * | 2018-12-17 | 2019-03-12 | 鲁东大学 | 一种制备2,6-二氟靛酚乙酸酯的方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2760287C2 (cs) | ||
| SU971103A3 (ru) | Способ получени гемисукцинатов ситостерилгликозидов или их щелочных,щелочноземельных или аммониевых солей | |
| CS220790B2 (en) | Method of separation of the -6-methoxy-alpha-methyl-2-naphtalene vinegar acid from the mixtures of the a/-/-6-methoxy-alpha-methyl-2/naphtalene vinegar acid or salts thereof | |
| DE2953878C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von durch Schutzgruppen N-acylierten Aminoglycosiden | |
| DD237169A5 (de) | Verfahren zur herstellung von oligoglucosidderivaten | |
| DE2425983B2 (de) | Sulfonsaeuresalze von acylcholinen, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische zusammensetzung | |
| CS199944B1 (cs) | Spósob přípravy chromogénnych eubstrátov ester-hydroláz esterifikáciou fenolov | |
| Bollenback et al. | Selective Esterification of Methyl α-D-glucopyranoside | |
| DE1695957A1 (de) | 2-substituierte 4,5-Dianisylthiazole und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| US4929633A (en) | Actinonin derivatives having physiological activities | |
| DE1620730A1 (de) | Acyloxyverbindungen | |
| US3546273A (en) | Ester derivatives of 2-(4-halophenoxy)alkanoic acids | |
| DE69722407T2 (de) | Verfahren zur herstellung von phenoxy-propionsäure derivate | |
| CH645110A5 (de) | Racemische oder optisch aktive oxyaminoeburnane sowie verfahren zu ihrer herstellung. | |
| DE69020240T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Beta-lactamase-Inhibitoren. | |
| US4914195A (en) | Process for preparing N-acetylneuraminic acid derivatives | |
| DE1958514B2 (de) | Apovincaminsaeureamid | |
| Wood Jr et al. | The preparation of crystalline 2-O-methylsulfonyl-D-arabinose and some of its derivatives | |
| US4275068A (en) | Lipid lowering alkylene glycols and ester derivatives thereof | |
| DE1668896A1 (de) | Phenoxyalkancarbonsaeuren und ihre Derivate | |
| DE69211799T2 (de) | Verfahren und Zwischenstation zur Herstellung eines eine Cyclobutylgruppe enthaltenden antiviralen Mittels | |
| US2874181A (en) | Salicylic acid 2, 6-dimethyl-4-n-propoxybenzoate | |
| DE3123719C1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Isomannidmononitrat | |
| FR2590254A1 (fr) | Procede d'obtention de l'ester ethylique de l'acide apovincanimique | |
| DE1493249C (de) | 2 Desoxy 2,3 dehydro N acyl neuramin sauren und Verfahren zu ihrir Herstellung |