CS198050B1 - Vodorozpustné forma fluorescenčních disperzních žlutí a způsob její přípravy - Google Patents
Vodorozpustné forma fluorescenčních disperzních žlutí a způsob její přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS198050B1 CS198050B1 CS658778A CS658778A CS198050B1 CS 198050 B1 CS198050 B1 CS 198050B1 CS 658778 A CS658778 A CS 658778A CS 658778 A CS658778 A CS 658778A CS 198050 B1 CS198050 B1 CS 198050B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- yellows
- soluble form
- fluorescent
- parts
- dispersive
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N dimethylformamide Substances CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- 239000000986 disperse dye Substances 0.000 description 5
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 5
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O N,N,N-trimethylglycinium Chemical class C[N+](C)(C)CC(O)=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FFRBMBIXVSCUFS-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitro-1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C2=C1 FFRBMBIXVSCUFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDGAYMVNWSXKLI-UHFFFAOYSA-N 6-amino-2-methylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione Chemical compound C1=CC(C(N(C)C2=O)=O)=C3C2=CC=CC3=C1N HDGAYMVNWSXKLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRQSPGSEYDLAIM-UHFFFAOYSA-N 6-amino-2-phenylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione Chemical compound O=C1C(C2=3)=CC=CC=3C(N)=CC=C2C(=O)N1C1=CC=CC=C1 HRQSPGSEYDLAIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N Betaine Natural products C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- XJHABGPPCLHLLV-UHFFFAOYSA-N benzo[de]isoquinoline-1,3-dione Chemical class C1=CC(C(=O)NC2=O)=C3C2=CC=CC3=C1 XJHABGPPCLHLLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N n-(9,10-dioxoanthracen-1-yl)-4-[4-[[4-[4-[(9,10-dioxoanthracen-1-yl)carbamoyl]phenyl]phenyl]diazenyl]phenyl]benzamide Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2NC(=O)C(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1N=NC(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920006149 polyester-amide block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 229920006304 triacetate fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000001043 yellow dye Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
Vodorozpustné forma fluorescenčních disperzních žlutí a způsob její přípravy
Vynález se týká nové vodorozpustné formy disperzních barviv, odvozených od derivátů naftalimidu, které vybarvují polyesterová a polyamidová vlákna ve žlutých, žlutozeleně fosforeskujíclch odstínech. Nová barviva s vysokou intenzitou vybarvení po aplikaci jsou vyznačena strukturním vzorcem I ve kterém R značí CH^,
NH - CH = (ch3)
Cl' ,©
Je známo, že pro zvýěení egality vybarvení při aplikaci disperzních berviv při barvení umělých vláken vysokotepelným způsobem jsou vyvíjena barviva, obsahující ve svém skeletu hydrofilní skupiny, které způsobují snadnější přechod barviva z vodné disperze \
přes vodný roztok do vlákna. Takovými disperzními barvivý jsou například antrachinonová disperzní barviva, obsahující ve své molekule deriváty betainu. Ta jsou připravována kondenzací betainu nebo jeho derivátů e disperzními barvivý, obsahujícími ve avé molekule volnou aminoekupinu. Získané deriváty jsou zcela nebo částečně ve vodě rozpustné. Příprava těchto sloučenin je věak technologicky náročná a u mnoha látek i neschůdné.
198 050
198 050
Nyní bylo nalezeno, že lze připravit vodorozpuetnou formu disperzních fluoreskujících žlutí výěe uvedeného vzorce tak, že 4-aaino-N-R-naftalimid, kde R mé výée uvedený význam, ee zahřívá β Ν,Ν-dimetylformamidem a thionylehloridem ve vhodném organickém rozpouštědle, nejlépe chlorbenzenu nebo o-dichlorbenzenu při teplotě 40 už 70 °C.
Reakce je technologicky nenároěná, proveditelná v běžné chemické aparatuře barvéřských provozů a probíhá a poměrně vysokým výtěžkem. Získaná barvivé jsou ve vodě dobře rozpustná a po jejich aplikaci na umělá vlákna jak polyesterová, polyamidová, tak i acetátová je dosahováno vysoce egálních vybarvení v čistém brilantním žlutém odstínu, přičemž brilance vybarvení je zvyěována na denním světle i fluorescencí aplikovaného barviva Proti výchozím barvivům, která po aplikaci v disperzi mají odstín zlatožlutý, dochází ke slabému hypeochromnímu posunu odstínu, intenzita fluorescence zůstává na stejné výši.
Příklad 1
22,6 dílů 4-amino-N-metylnaftalimidu bylo vneseno do 250 dílů o-dichlorbenzenu a přidáno 20 dílů dimetylformamidu. Potom bylo do reakční směsi zahřáté na 60 °C pomalu přikapáno 20 dílů thionylchloridu, přičemž teplota byla udržována zevním chlazením v rozmezí 50 až 70 °C. Po vnesení veěkerého množství thionylchloridu již směs nemusela být dochlazována, ale teplota reakční směsi byla dále udržována za míchání v těchto mezích další 3 hodiny. Po ukončení reakce byle reakční směs odsáta a získaný produkt promyt 20 díly o-dichlorbenzenu.
Bylo získáno 32 dílů vodorozpuatné formy disperzního žlutého barviva I/RsCH^/, tj. ve výtěžku 92 %, které vybarvuje polyesterové vlákno v jasném žlutém odstínu sž žlutozeleném odstínu.
Příklad 2
28,8 dílů 4-amino-N-fenyl-naftalimidu bylo vneseno do 400 dílů chlorbenzenu a přidáno 20 dílů dimetylformamidu. Po zahřátí reakční směsi na 60 °C bylo za míchání pomalu přikapáno 20 dílů thionylchloridu, přičemž teplota reakční směsi byl· neustále udržována v mezích 50 až 70 °C. Po vnesení vežkerého množství thionylchloridu bylo mícháno jeětě další 4 hodiny. Po ochlazení a skončení reakce byla reakční smis odsáta a získaný produkt promyt 20 díly chlorbenzenu.
Bylo získáno 26 dílů žlutohnědého produktu, tj. 76 % teorie, který jako vodorozpustná forma fluoreskujícího žlutého disperzního barviva /R 3 CgH^/ po aplikaci vybarvuje.polyesterová a triacetátová vlákna v brilantním žlutém odstínu a vysokou egalitou a dobrými etáloatmi.
198 050
Příklad 3
Postupem popsaným v příkladu 2 lze užitím 30,2 dílů 4-amino-N-/4-tolyl/-naftalimidu získat vodorozpuatné barvivo /R » 4-CH^CgH^/ ve výtěžku 26 dílů, tj. 73 % ve formě hnědého prážku se stejnými aplikačními vlastnostmi jako barvivo předchozí.
V příkladech uváděné díly jsou míněny hmotnostně. Jako dalších rozpouštědel je možno užít i benzenu, chloroformu nebo tetrachlormetanu. Reakce je nutno však provádět a ohledem na nižší teploty varu při nižších teplotách, doba reakce se tím však prodlouží.
Claims (2)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1. Vodorozpustná forma fluorescenčních disperzních žlutí vzorce ©— NH - CH = N (CH3)2 . Cl
- 2. Způsob přípravy disperzních žlutí podle bodu 1, vyznačený tím, že 4-amino-N-R-naftalimid, kde R má výše uvedený význam, reaguje s Ν,Ν-dimetylformamidem a thionylčhloridem ve vhodném organickém rozpouštědle, s výhodou chlorbenzenu nebo o-dichlořbenzenu, při teplotě 40 až 70 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS658778A CS198050B1 (cs) | 1978-10-11 | 1978-10-11 | Vodorozpustné forma fluorescenčních disperzních žlutí a způsob její přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS658778A CS198050B1 (cs) | 1978-10-11 | 1978-10-11 | Vodorozpustné forma fluorescenčních disperzních žlutí a způsob její přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS198050B1 true CS198050B1 (cs) | 1980-05-30 |
Family
ID=5413276
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS658778A CS198050B1 (cs) | 1978-10-11 | 1978-10-11 | Vodorozpustné forma fluorescenčních disperzních žlutí a způsob její přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS198050B1 (cs) |
-
1978
- 1978-10-11 CS CS658778A patent/CS198050B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1148341B (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
| DE1156527B (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonkuepenfarbstoffen | |
| CS198050B1 (cs) | Vodorozpustné forma fluorescenčních disperzních žlutí a způsob její přípravy | |
| EP0069923B1 (de) | Anthrachinonfarbstoff und dessen Verwendung | |
| DE2134896A1 (de) | Verfahren zur herstellung von cyangruppenhaltigen azofarbstoffen | |
| DE2122232A1 (de) | Anthrachinonverbindungen und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE1170569B (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
| DE1644566A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Anthrachinonfarbstoffen und Mischungen davon | |
| US2903450A (en) | Dyes from stilbene dicarboxylic acid amides | |
| JPH0925421A5 (cs) | ||
| DE2500237B1 (de) | Anthrachinoide dispersionsfarbstoffe, deren herstellung und deren verwendung | |
| CH638546A5 (de) | Anthrachinonverbindungen und deren gemische. | |
| DE1569775C (de) | Verfahren zur Herstellung von Nitro farbstoffen der Acndonreihe | |
| DE2015587A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von in Wasser schwerlöslichen Anthrachinonfarbstoffen | |
| DE1285078B (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe, die frei von wasserloeslich machenden Gruppen sind | |
| DE2342815A1 (de) | Neue dioxazinfarbstoffe | |
| US1758324A (en) | Sulphur dyestuffs | |
| CH411183A (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonküpenfarbstoff | |
| DE1569856C (de) | Farbstoffe der Naphthoylenbenzimid azolreihe, deren Herstellung und Verwen dung | |
| DE1644476A1 (de) | Anthrachinonfarbstoffe und ihre Herstellung | |
| CH523958A (de) | Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Azoverbindungen | |
| DE1298659B (de) | Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Azofarbstoffe | |
| DE2064103A1 (en) | Benzimidazole - naphthostyryl dyes - contg sulphonic acid gps, for dyeing polyamides | |
| DE2519169A1 (de) | Neue naphthoylenbenzimidazoliumsalze | |
| DE2036136A1 (de) | Neues Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Naphthoylenbenzimidazohum Reihe |