CS196929B1 - Metylester kyseliny 2-brómmetyl-3-(5-nitro-2-furyl)akrylovéj a sposob jeho přípravy - Google Patents
Metylester kyseliny 2-brómmetyl-3-(5-nitro-2-furyl)akrylovéj a sposob jeho přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS196929B1 CS196929B1 CS2178A CS2178A CS196929B1 CS 196929 B1 CS196929 B1 CS 196929B1 CS 2178 A CS2178 A CS 2178A CS 2178 A CS2178 A CS 2178A CS 196929 B1 CS196929 B1 CS 196929B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- furyl
- nitro
- acrylic acid
- bromomethyl
- methyl ester
- Prior art date
Links
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 6
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 10
- -1 5-nitro-2-furyl Chemical group 0.000 claims description 8
- VFVWSAKBRRBLAT-UHFFFAOYSA-N BrCC(C(=O)OC)=CC=1OC(=CC=1)[N+](=O)[O-] Chemical compound BrCC(C(=O)OC)=CC=1OC(=CC=1)[N+](=O)[O-] VFVWSAKBRRBLAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 150000004702 methyl esters Chemical group 0.000 claims description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 3
- JCZMXVGQBBATMY-UHFFFAOYSA-N nitro acetate Chemical compound CC(=O)O[N+]([O-])=O JCZMXVGQBBATMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 3
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 claims 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 claims 1
- LDDUFMLKAQVAAL-UHFFFAOYSA-N 2-ethenyl-5-nitrofuran Chemical group [O-][N+](=O)C1=CC=C(C=C)O1 LDDUFMLKAQVAAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 claims 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 claims 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 claims 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 claims 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims 1
- DAQJLFCNVBLQJR-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(bromomethyl)-3-(furan-2-yl)prop-2-enoate Chemical compound COC(=O)C(CBr)=CC1=CC=CO1 DAQJLFCNVBLQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JYNVRRQCZATZKK-UHFFFAOYSA-N methyl 2-methyl-3-(5-nitrofuran-2-yl)prop-2-enoate Chemical compound COC(=O)C(C)=CC1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 JYNVRRQCZATZKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 claims 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 claims 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 claims 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims 1
- PQDJYEQOELDLCP-UHFFFAOYSA-N trimethylsilane Chemical compound C[SiH](C)C PQDJYEQOELDLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SXINBFXPADXIEY-UHFFFAOYSA-N 5-Nitrofurfural Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(C=O)O1 SXINBFXPADXIEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- CPDMLLBSRYTVHD-UHFFFAOYSA-N 2-(5-nitrofuran-2-yl)prop-2-enoic acid Chemical class OC(=O)C(=C)C1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 CPDMLLBSRYTVHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
POPIS VYNÁLEZU K AUTORSKÉMU OSVĚDČENÍ
ČESKOSLOVENSKAS O G I A L I ST I C KÁREPUBLIKA
(21) (PV 21-78) (22) Přihlášené 02 01 78 (40) Zverejnené 31 07 79 196929 (11) (Bl) (51) Int. Cl.3C 07 D 307/72
ÚŘAD PRO VYNÁLEZYA OBJEVY (45) Vydané 30 11 81 (75)
Autor vynálezu:
ŽVAK VLADIMÍR ing. a KOVÁČ JAROSLAV prof. ipg. DrSc., BRATISLAVA (54) Metylester kyseliny 2-brómmetyl-3-( 5-nitr o-2-furyl) akrylové j a sposob jeho přípravy
Vynález sa týká metylesteru kyseliny 2-bróm-metyl-3-(5-nitro-2-furyl) akrylové j a sposobujeho přípravy. Příprava kyseliny 2-X-3-(5-hitro-2-furyl)akry-lových je v literatúre rozsiahle rozpracovaná.Příprava takýchto derivátov sa može uskutočniťnajmenej piatimi cestami: 1. ' nítráciou vhodnéj 2-X-3-(2-íuryl) akrylové) kyseliny; 2. kondenzáciou 5-nitro-2-furaldehydu s deri-vátmi kyseliny octovej, ktoré majú v polohe2 kyslé vodíky; 3. kondenzáciou 5-nitro-2-furaldehydu s vhod-nými karbalkoxyfosforanmi; 4. uskutočnením změny funkčněj skupiny re-akciou na 2-Y-3-(5-nitro-2-furyl)akrylovejkyselme; 5. kondenzáciou 5-nitro-2-furaldehydu s hete-rocyklom, ktorý má kyslé vodíky a nasle-dovným otvorením jeho kruhu.
Na přípravu kyseliny 2-metyl-3-(5-nitro-2- -furyl)akrylovej bolí použité metody „1“ /Ko-váč J.: Zbierka priehladov chemickotechnolo-gickej fakulty slovenskej Vysokej školy tech-nickej, Bratislava, Alfa Bratislava 1960, 309;Saikachi H., Tanaka A: Yakugaki Zasshi 83, 240(1963); Saikachi H., Suzuki K.: Chem. Pharm.Bull. (Tokyo) 7, 584 (1959)/ a metóda podlábodu „3“ /Saikachi H., Takai K.: Yakugaku Zas-shi 89, 340 (1969)/.
Metylestery kyselin 2-jnetyl-3-(5-nitro-2-fu-ryl) akrylových připravených podlá metód „1“a „3“ sa však v podmienkach chemicky iniciova-ných radikálových halogenácii nedaří previesťna zodpovedajúce estery 2-halogénmetyl-3-(5--nitro-2-furyl) akrylových kyselin.
Metylestery 2-halogénnmetyl-3- (5-nitro-2-fu-ryl) akrylových kyselin sú vhodné ako výcho-diskové produkty pre syntézu nových derivátov2-X-3- (5-nitr o-2-f ury 1) akrylové j kyseliny spředpokládanou biologickou účinnosťou, ktorénie sú z dostupnej literatury známe.
Tieto nedostatky v podstatnej miere odstra-ňuje vynález, týkajúci sa metylesteru kyseliny2-brómmetyl-3-(5-nitro-2-furyl)akrylovej a spů-sobu jeho přípravy.
Podstata sposobu přípravy metylesteru kyse-liny 2-brómmetyl-3- (5-nitro-2-f uryl) akrylové jpodlá vynálezu spočívá v tom, že metylesterkyseliny 2-brómmetyl-3-(2-furyl) akrylovéj rea-guje s acetylnitrátom v acetanhydride za kata-lytického účinku kyseliny sírovej pri —30 až—35 °C.
Predmet vynálezu ilustruje, ale neobmedzujenasledovný příklad prevedenia reakcie. Příklad Příprava metylesteru kyseliny 2-brómmetyl--3- (5-nitro-2-f uryl) akrylové j.
Claims (2)
1. Metylester kyseliny 2-brómmetyl-3-(5-nitro--2-furyl)akrylovéj vzorca -CHiBřCH*/ XCOOCH*
2. SpQsob přípravy metylesteru kyseliny 2--br ómmetyl-3- (5-nitr o-2-f ur yl) akrylové j pó-dia bodu 1, vyznačujúci sa tým, že metyl-
vynálezu: ester kyseliny 2-brómmety 1-3-( 2-furyl jakry-lovej vzorca xCHiifr COOGH* reaguje s acetylnitrátom v acetanhydride za katalytického účinku kyseliny sírovej pri teplote —30 až —35 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS2178A CS196929B1 (cs) | 1978-01-02 | 1978-01-02 | Metylester kyseliny 2-brómmetyl-3-(5-nitro-2-furyl)akrylovéj a sposob jeho přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS2178A CS196929B1 (cs) | 1978-01-02 | 1978-01-02 | Metylester kyseliny 2-brómmetyl-3-(5-nitro-2-furyl)akrylovéj a sposob jeho přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS196929B1 true CS196929B1 (cs) | 1980-04-30 |
Family
ID=5331643
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS2178A CS196929B1 (cs) | 1978-01-02 | 1978-01-02 | Metylester kyseliny 2-brómmetyl-3-(5-nitro-2-furyl)akrylovéj a sposob jeho přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS196929B1 (cs) |
-
1978
- 1978-01-02 CS CS2178A patent/CS196929B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69618812T2 (de) | Zwischerprodukte für die hemisynthese von taxanen und deren verfahren zu herstellung | |
| JPS6216479A (ja) | イソキサゾ−ルおよびフラン誘導体、その製法並びに抗ウイルス剤としての用途 | |
| CN114516881A (zh) | 一种氮杂环卡宾催化的含吡唑并吡喃骨架手性化合物及制备方法 | |
| US4861791A (en) | Dihydro-oxazolyl substituted-phenyl-aliphatic lower alkyl and their use as antiviral agents | |
| SU791237A3 (ru) | Способ получени производных тиазол-2-оксамовой кислоты или их солей | |
| CN117304132A (zh) | 一种可见光促进硒基噻唑啉化合物的合成方法 | |
| FI68230C (fi) | Analogifoerfarande foer framstaellning av terapeutiskt verksamma acyl-bensimidazol-2-derivat | |
| CS196929B1 (cs) | Metylester kyseliny 2-brómmetyl-3-(5-nitro-2-furyl)akrylovéj a sposob jeho přípravy | |
| US3714156A (en) | Lactam process | |
| US4134897A (en) | Amides of 4-hydroxy-6H-thieno[2,3-b]thiopyran-5-carboxylic acid-7,7-dioxide and process for the preparation thereof | |
| US4046778A (en) | Processes for the preparation of 4-hydroxy-2H-1-benzothiopyran-3-carboxamide 1,1-dioxides | |
| US3674793A (en) | 6-hydroxy-2-azabicyclo(2.2.2)octan-3-ones and 2-azabicyclo(2.2.2.)octane-3,6-diones | |
| Goodman et al. | Coformational aspects of polypeptide structure XL. The synthesis of poly [(S)‐thiazolidine‐4‐carboxylic acid] | |
| US2926167A (en) | Process of esterifying ib-hydroxy | |
| CN107915748B (zh) | 一种4-(叔丁基)-1-苯基-咪唑并[4,5,1-kl]吩恶嗪的制备方法 | |
| US3287459A (en) | Carbostyrils, coumarines and thiocoumarines | |
| CN116693547B (zh) | 硫代色酮类化合物、制备该类化合物的中间体、其制备方法及应用 | |
| CN114773382B (zh) | 一类手性化合物含吲哚/咔唑骨架α-硅氧基酮衍生物、制备方法及应用 | |
| CN113861202B (zh) | 蕨藻红素的规模化制备工艺 | |
| BG107519A (bg) | МЕТОД ЗА ПОЛУЧАВАНЕ НА ИМИДАЗО (1,2-c) (2,3) БЕНЗОДИАЗЕПИНИ И МЕЖДИННИ ПРОДУКТИ ПРИ ТЯХНОТО ПОЛУЧАВАНЕ | |
| BE896159A (fr) | 1h-pyrazolo (1,5,-a) pyrimidines substituees et leur preparation | |
| Kumar et al. | Synthesis of novel 1, 3, 4-oxadiazole analogues with expected antibacterial activity | |
| JP2518350B2 (ja) | ベンゾチアゾロン類の製造方法 | |
| CN101544643A (zh) | 1，2，3-三唑并1，3-二氮杂环类化合物的合成新方法 | |
| CN111316986B (zh) | 顺丁烯二酰亚胺类化合物作为几丁质合成酶抑制剂的应用 |