CS196429B2 - Herbicide - Google Patents

Herbicide Download PDF

Info

Publication number
CS196429B2
CS196429B2 CS783577A CS357778A CS196429B2 CS 196429 B2 CS196429 B2 CS 196429B2 CS 783577 A CS783577 A CS 783577A CS 357778 A CS357778 A CS 357778A CS 196429 B2 CS196429 B2 CS 196429B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
carbon atoms
align
weight
parts
phenyl
Prior art date
Application number
CS783577A
Other languages
English (en)
Inventor
Ulrich Schirmer
Bruno Wuerzer
Wolfgang Rohr
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of CS196429B2 publication Critical patent/CS196429B2/cs

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L25/00—Assemblies consisting of a plurality of semiconductor or other solid state devices
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/32—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C271/38—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/56—Ring systems containing bridged rings
    • C07C2603/58—Ring systems containing bridged rings containing three rings
    • C07C2603/60—Ring systems containing bridged rings containing three rings containing at least one ring with less than six members
    • C07C2603/62—Ring systems containing bridged rings containing three rings containing at least one ring with less than six members containing three- or four-membered rings
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
    • H01L2924/0001—Technical content checked by a classifier
    • H01L2924/0002—Not covered by any one of groups H01L24/00, H01L24/00 and H01L2224/00

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Computer Hardware Design (AREA)
  • Power Engineering (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Description

Vynález popisuje nové cenné diurethany s obsahem - síry, vykazující vynikající herbicidní účinek, herbicidní prostředky obsahující tyto sloučeniny jako účinné látky, á způsob potírání nežádoucích rostlin za použití výše · zpiíněných · sloučenin a prostředků. . ·
Je již známo používání methy l-N-3- [ Ν'- (3‘-methylfenylkarbamoyloxy) fenyl] karbamátu, , ethyl-N-[ (Ν'-feny lkarbamoyloxy) fenyl]karbamátu, methyl-N- [ (3-N‘-methyl-N‘-fenýlkarbámoyloxyjfenyl) karbamátu (DAS č. 15 · 67151) nebo
3-isopropyl-2,l,3-benzothiadiazln-4-on-2,2-dioxidu (DAS č. 15 42 836) jako· herbicidů. '
Nyní · bylo · zjištěno, · že nové · diurethany • obecného vzorce IX ve kterém ,
Z představuje zbytek vzorce
R1 A ’ I II —N—C—B—R3 ·
Y představuje zbytek vzorce . R2 · E —N—C—D—R4 , · přičemž Ϋ je vždy · odlišné od Z, každý ze . symbolů R1 · a R2, které mohou být stejné nebo rozdílné, znamená vždy atom· vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, každý ze - symbolů - R3 a R4, které mohou být stejné nebo rozdílné, představuje vždy alkylovou skupinu - s - 1 až - 6 atomy uhlíku, alkylovou skupinu s - 1 až 5 atomy uhlíku, substituovanou - - halogenem, methoxyskupinóu, cýklóhexylovou Skupinou nebo fenylovou skupinou, - alkinýlovou skupinu se 4 Atomy - uhlíku, cyklóálkylovou -skupinu s 5 až - 8 atomy- - uhlíku, - popřípadě substituovanou methylem; biéykloalkylovou skupinu Se 7 až - - 9 atomy - uhíku, indanýloyou skupinu nebo fenylovou skupinu, popřípadě substl196429 tuovanou jedním až pěti substítuenty vybranými ze skupiny zahrnující alkylové skupiny s 1 až 5-atomy uhlíku, atomy halogenů a alkóxyskupiny s 1 až 2 atomy uhlíku,
A, B, D a E nezávisle na sobě znamenají , vždy kyslík nebo síru, přičemž ne všechny zbytky A, B, D a E znamenají současně kyslík, a nejméně jeden z těchto zbytků představuje vždy síru, , vykazují dobrý herbicidní účinek proti četným důležitým nežádoucím rostlinám a současně dobrou snášítelnost pro četné kul-, turní rostliny. Zmíněné účinky jsou lepší než u známých účinných látek.
Nové sloučeniny podle vynálezu je možno připravit například níže popsanými postupy, přičemž v následujících vzorcích mají symboly A, B, D, E, R, RI, R2, R5 á R4 shora uvedené významy. Poklid se v následujícím textu hovoří o urethanech a esterech kyseliny chlormravenčí, míní se pod těmito skupinovými názvy rovněž thiono-, thio- a dithlourethany,. jakož i estery thionochlprmravenčí kyseliny, thiochlormrayeňčí kyseliny a diťhlochlormravenčí kyseliny.
NOZ
NCA ,
АЯСС1
... _ . Ъ ^NHR ремиксе —:-----»
U&H.)
NHR1 (II)
H)
NOZ
Cl >Cl
.4
... NCE (Vil) (R-H) R-DH n-^-br' ] A (IV)
1)A=CSB (B=S #07Sl 2)alKylá.ce
Г.
ClC-Br
NO9 ... , 1,1,1 \
1) DaCE (D-S,EsO/S)
2)AlhflAce
C-W
E ( Vlil)
Z výše uvedeného reakčního schématu jednoznačně vyplývají vzájemné vztahy mezi výchozími látkami. Dále je zřejmé, že v závislosti na charakteru substituentů A, B, p, E, R1, R2, R3 a R4, jakož 1 na dostupnosti příslušných reakčních složek může být v daném případě výhodná ta nebo jiná cesta. Výhodná je reakce VI VIII.
NCE (V) (R=H)
N-CrBfír
Ze známých m-nitranlllnů (I) je možno připravit m-nltrof eny liso (thio) kyanáty (ÍI) (W. Siefken, J. Liebigs Annaleri der Chemie, 562, str. 75 a další (1949)], které hladce reagují se sloučeninami obecného vzorce R3—BH za vzniku, nitro (thio )ur ethanů (III) [S. Petersen, Methoden der Organ. Chemie, sv. VIII, str. 131, Georg Thieme-Ver1 9 ,β 4 2 9
S B lag, Stuttgart, 4. vydání (1952)], Jež však lze .ρζΙρΓβ^ i '- přímo· reakcí m-nitranilinů (I) s -estery- kyseliny chlorniraveinčí , (R3B— •••CA—Cl) . - (DOS č. 16 43 763) nebo se siro- uhlíkem, popřípadě o-xysulfidem uhlíku, bá; zí a alk.yla-čním. činidlem [ Methoden der Organischen ' Chemie, sv, IX, str. 831.' a další, Georg, - Tieme-Verlag, Stuttgart, 4. vydání (1955)]. Následující redukce vede k -aminoslóufč^in^^ám (VI, R2 '= H) [S. -Schroter, Methoden der Organischen ·- Chemie, sv. XI/1, str. -360 -a -další,- Georg Thieme-Verlag, Stu*ttgart, - 4. vydání (19^^7)]. které - se buď přímo nebo· po přeměně - na produkt mono-substituovaňý na dusíku apilnoskupiny (VI, R2 '= H) ['Methoden der - Organis-chen Chemie, sv. XI/ /1, str. 24 -a další, Georg - Thieme-Verlag, Stuttgart, -4. - vydání (195'7)] podrobí reakci s - estery kyseliny chlormravenčí - (R4D—CE— Cl) (DOS -č. 16 43 763)- nebo se sirouhlíkem, popřípadě s -oxysulfi-d-em uhlíku, bází a -alkylačním činidlem [Methoden der organisohen Chemie, sv. IX, , -str. 831 a další, Georg Thieme-Verlag, Stuttgart, 4. vydání - (19515)], žá vzniku žádaných diurethanů (Vlil·). Aminourethany (VI) lze - však získat i reakcí m- -fenylehdi-aminů (IV) - s estery kyseliny, chlormravenčí. Další možnost syntézy spočívá v reakci -aryl-l,3-díisó(thio)kyanátů .V) - - pouze -s 1 molem, -sloučeniny R3—BH, vedoucí k isofhtojkyanátourethanům (VII) [J. A. Parkér, J. J. - Thomas a C. L. Zeise, J-. org. - Chem. 22, 594 -až 596 - (1957)J, které lze ' - získat rovněž (tíhlo Jfosgenací -amlnourethanů - - (VI) (DOS - -č. 19 14 270, str. 5, příklad 8). Následující - reakce se - sloučeninou- vzorce R4DH - vede- k -žádaným - finálním- produktům. Zásadně je třeba poznamenat, že pořadí - zavádění seskupení — CAB'R3, -popř. —CEDR4 je libovolné. .
V následující části jsou blíže popsány výhodné syntetické postupy:
a) Reakce 3^-^ii^i^T^l^(^i^;^lli^T^íthio]kyanátů (II) - se uskutečňuje - buď bez použití kataly- zátoru, nebo- za použití -katalyzátoru - užívaného při reakcích iso(thio)kyanátů, například - terciárního aminu [triethylamin, 1,4-di.azablcyklo(2,2,2)oktanl, dusíkatého he-. terocyklu - - (pyridin, 1,2-dImethylimidazo-l) nebo organické sloučeniny cínu (dibutylcín- ‘ diacetát, ' -diméthylcíndichlorid), popřípadě v rozpouštědle inertním za reakčních podmínek, například v uhlovodíku (ligroin, benzin, toluen,- pentan, -cyklohexan), - halogenovaném uhlovodíku (metihylenchlorid, chloroform, dichlorethan, chlorbenzen, o-, m- nebo p-dichlorbenzen), nitrovaném uhlovodíku (n-HTobenzen, nitromethan), nitrilu (acetonitril, buťýronftril, benzonítril), - etheru (diethylether, - tetrahydrofuran, -dioxan), esteru - [ethylacetát, methylester kyseliny propionové), ketonu (aceton, methylethylketon) nebo amldu'(dimethylfor.mamid, formarnid) - [DOS -č. 15 -68138), -při teplotě - v rozmezí od O do- 150 - °C, - s výhodou - -od 40 do· 100%.
b) 3-nltranilin‘y (I) se nechávají reagovat s- estery kyseliny chlormravenčí ve vhodném rozpouštědle, -například ve - vodě, alkoholu (methanol, ethano-l, iso-propanol) nebo· v některém z rozpouštědel -uvedených v - odstavci a),.za použití obvyklých -'a-kceptorů kyselin, - - -například- hydroxidů, - uhličitanů nebo kyselých uhličitanů - alkalických kovů, -kysličníků, - - hydroxidů, - uhličitanů nebo, kyselých uhličitanů kovů - alkalických -zemin, terciárních - organických bází .-(například triethylaminu, pyridinu, N,N-diměthyla-nilinu, N,N-dimethylcyklohexylaminu, - chmelinu - nebo tributyláminu) nebo- výchozích 3-nitranilinů, při teplotě od —20 °C -do 150%, s výhodou od 20 do 80%. ·
c) Redukc- xdtřouretbMift- (IH- . je možno provádět Známým způsobem, - například katalytickou hydrogenací, - působením kombinace kovu a kyseliny, například ' kombinace železa a kyseliny, nebo působením - kombinace kovu a - alkoholu, například kombinace práškového zinku a vodného·· alkoholu nebo- železa a vodného alkoholu.
d) - - Pro· reakci m-fenylendiam-inů (IV) pla- tí obdobné - podmínky jako pro reakci ve smyslu·. - odstavce b), přičemž však může být výhodné používat nadbytek - , m-fenylendiaminů. , . .
e) Reakce aminourethanů (V) - s - estery kyseliny - sé provádí - analogicky jako- v odstavci b), -přičemž já 'v daném -případě možno přímo - používat - například roztok získaný katalytickou hydrog-enací - aiseoueethaau (III) bez dalšího· - čištěhl.
Přípravu nových diurethanů - a výchozích látek ilustrují· následující příklady provedení, jimiž se však - rozsah vynálezu v - Žádném směru -neomezuje.
I.
P ř í k -1 a -d - A
K roztoku -64,3 hmotnostního dílu 4-chlorfenolu a 3 - hmotnostních dílů Sriethylaniau ve- 430 hmotnostních dílech -absolutního to. luenu se za míchání při teplotě 20 až 25 % přidá - směs 85 hmotnostních dílů 3-nitr-ofenylisokyanátu a 43 hmotnostních dílů absolutního toluenu. ’
Reakční směs se k dokončení reakce ještě 1 hodinu· míchá při teplotě místnosti, pak se ochladí na O % a reakční produkt se odsaje. Produkt tající při 137 až 138% - -odpovídá následujícímu strukturnímu vzorci:
CÍ-<^ý-0CNH-^O^ N°Z
Příklad B
K 138 - hmotnostním dílům m-nitranilinu v
500 hmotnostních dílech tetrahydrofuranu se přidá 87 hmotnostních dílů hydrogenuhličitanu sodného а к směsi se při teplotě místnosti za míchání -přikape 120 hmotnostních dílů methylesteru kyseliny thioohlormravenčí. Reakční směs se 16 hodin míchá při teplotě místnosti, pák se zfiltruje, rozpouštědlo se oddestiluje na rotační odparce a olejovitý zbytek se rozmíchá s toluenem. Vyloučené krystaly se odsají a vysuší. Produkt tající při 137 až 138 °C odpovídá následujícímu strukturnímu vzorci:
thylánilinu v 320 hmotnostních dílech ethylesteru kyseliny octové se přidá 17,4 hmotnostních dílů hydrogenuhličitanu sodného. К směsi se za míchání pozvolna přidají 33 hmotnostní díly m-tolylesteru kyseliny chlormravenčí, reakční sniěs se 20 hodin míchá při teplotě místnosti, pak Se zfiltruje, roz. pouštědlo se odpaří ve vakuu a zbytek se ' překrystaJuje ze směsi toluenu a cyklohexanu.
Produkt tající při 114 až 116 °G odpovídá následujícímu strukturnímu vzorci:
Příklad C
К 26 hmotnostním dílům 3-nitro-N-meAnalogickým způsobem je možno připravit následující nitrourethany (III):
A в R1 R3 Teplota tání (°i
S 0 H methyl
O 0 H 4-fluorfenyl 166 — 187
O 0 H 2,4-dlOhlorfenyl 150 — 151
O 0 H methyl 153 — 155
O 0 H fenyl 12'3 — 125
O 0 •H 3-methoxyfenyl
O 0 СНз Цпу1 69 — 70
O 0 H 2-fluorfenyl 145 — 146
0 0 H fenyl 138 — 140
0 0 H 3-bromfenyl 130 — 131
0 0 H 3,4-dlmethylfenyl 130 — 131
0 0 H 4-methoxyfenyl 132 — 133
0 0 H 3-fluorfenyI 128 — 130
0 0 H ethyl 64 — 66
0 0 H 2-chlor-4-fluorfenyl 146 — 147
0 0 H 2-chlorfenyT 136 — 138
0 0 H á-ethylfenyl 86 —. 88
0 0 H - 3-chlor-4-fIuořfenyl
0 0 H 2,4,6-trimethylfenyl 212 — 213
0 0 H 3,4-dlfluorfenyl Λ
0 0 H 5-indanyl f 171 - 173
0 0 H . 3-isopropylfenyl 98 - 100
0 0 H cyklooktyl 103 — 105
0 0 H 4-methylfenyl 13 8 - 139
0 0 H 2,4-dibromfenyl
Οβ'42.9
Á в .. R1 Rj Teplota tání (°i
0 0 . H 3-methyl-5-ethylfenyl 115 — 117
0 a H terc.butyl 97 — ,99
0 0 H 4-ethoxyfenyl
0 0 H 3-ethyŮenyl 85 — 86
.0 0 СНз cykloheptyl
0 0 · H 2,6-dimethylfenyl 165 — 167
0 0 H 2-methoxýfenyl
0 0 H . ,2-methylfen.yl • 126 — 128
0 0 H 4-jodíenyl
0 0 СНз methyl 54— 56
0 0 H 3-methyl-4-ahtorfenyl 137 — 138
0 0 H 3,5-dimethylcykIohexyl 128 — 129
0 0 H lsopropyl 86 — 8'8
0 . 0 H , 2,6-dlmethylcyklohexyl 121 — 123
0 0 H cyklolheptyl 102 — 104
о 0 H benzyl . 113 — 115
0 0 H . 4-bromfenyl .136 — 137
S . 0 H fenyl
0 0 H 3-methyl-5-isopropylfenyl
0 0 H norbornyl 118 — 120
0 0 H cyklopentyl 110 — 112
0 0 H methyl 136 — 138
0 0 H 3-met»hylcyklohexyl .120 — 122
s s H methyl'
s 0 . -СНз' fenyl
0 s H fenyl 156 — 158
s 0 H ethyl .
s s H fenyl
0 0 C2H5 fenyl 56 — 58
0 0 C2H5 3-methylfenyl 75 — 77
□ 0 H hexahydrobenzyl 127 — 128
0 0 H 3,3,5-trtmethylcyklohexyl 79 — 82
0 0 H icyklohexyl 117 — 118
0 0 H 2-methylcyklohéxyl IOO — 102
0 0 H 1,3-dimethoxyisopropyl 95 — 96
0 0 , й terc.amyl 62 — 63
0 0 H 2,3,6-trimethy If eny 1 180 — 182
0 0 H 2;3,5,6-tetram'ethylfenyl 237 — 238
0 0 , H á-terc.butylfehyl 113 — 115
0 0 H 2,3,5-trlmeťhyifenyl 1'45 — 147
0 0 H 2-ls opr opy 1-5-methyIf enyl 103 — 105
0 0 H 2-terc.butyl-4-methylfényl 154 — 1'56
0 0 H 2,6-dimethoxyfenyl 155 — 157
0 0 H 3-methylfenyl . 106 — 108
0 0 C2H5 3-methylfenyl 75 — 77
0 0 H 2-methyl-6-isOpropylfenyl 122 — 124
0 0 ,H 3,5-diethylfenyl 128 — 130
0 0 H 1-meťhylcyklopentyl 57 — 59
0 0 СНз 4-chlorf enyl 99 — 103
0 0 H 3,4,5-trimiethoxyfenyl 173 — 175
□ 0 H 2-methoxy-4-terc.butylfenyl 151 — 153
0 0 H 2,4-dlterc.butylfenyl 186 — 187
0 0 СНз 2,4,6-trimethylfenyl 75 — 77
0 0. . H . 2,6-dicihlorfenyl 156 — 158
0 0 H 2,3-dlchlorfenyl 166 — 168'
□ 0 H 2,4,6-£г1с111огГепу1 171 — 173
0 0 СНз 4-chlorfenyl 94 — 9'6
0 0 H 2-sek.butylfenyl 72 — 74
0 0 H 2-ethylfenyl 115 — 117
0 0 H / 2,5-dimeťhylíenyl' 127 — 128
0 0 H 2-methyl-5-lsopropylfenyl 146 — 147
0 0 H 2-isopropylfenyl 85 — 87.
0 0 H 4-terc.butylfenyl 84 — 86
0 0 H 4-inethylcyklohexyl 122 — 126
186429
II. Aminourethany
Příklad D
К roztoku 135. hmotnostních dílů 4-chlorfenylesteru N-(3-nltrofenyl)'karbamové kyseliny v 900 hmotnostních dílech absolutního tetrahydrofuranu se přidají 3 díly 10% paládia na uihlí jako hydrogenačního katalyzátoru a směs se při teplotě místnosti hydrogenuje za tlaku vodíku 0,002 MPa až do ustáleného stavu. Katalyzátor se odfiltruje, filtrát se.vysuší síranem hořečnatým a z roztoku se odpaří rozpouštědlo do té míry, Že je možno krystalický reakční produkt dobře odsát. Získaný produkt odpovídající vzorci
Ct—O-0CNH-O . NHZ má teplotu tání 186 až 187 °C.
P ř í к 1 a d E
P ř í к 1 a. d F
Ke směsi 33 hmotnostních dílů práškového žéleza, 75 hmotnostních dílů alkoholu, 60 hmotnostních dílů'vody a 3 hmotnostních dílů koncentrované kyseliny chlorovodíkové, zahřáté na 80 °C, se za intenzivního míchání přidává 40 hmotnostních dílů 3-'(S-methylthiokarbamoyljhitrobenzeinu v takových dávkách, aby se teplota směsi bez vnějšího zahřívání udržela na. 80 °C. Reakční směs se ještě 1 hodinu vaří pod zpětným , chladičem, za horka se odsaje, zbytek se dl^geruje s cca 1000 hmotnostními díly methylenchloridu, filtrát se vysuší síranem sodným a odpaří še. Zbytek taje po kTystallžaci z toluenu při teplotě 101 až 103 %. Produkt odpovídá vzorci
К roztoku 108 hmotnostních dílů m-fenylendlaminu v 1000 hmotnostních dílech vody se za intenzivního míchání velmi'pomalu přikape 25,2 hmotnostního. dílu fenylesteru kyseliny chlotmravenčí. Po ukončení reakce se reaklční směs odsaje, pevný produkt se několikrát promyje zředěnou kyselinou chlorovodíkovou, spojené kyselé roztoky se zneůtralizují amoniakem a odsají se. Takto získaný vysušený produkt taje za rozkladu při 178 až 180 °C a odpovídá vzorci
Analogickým způsobem je možno připravit .i následující aminourethany obecného vzorce VI.
A в Ri R! Teplota tání ('
0 0 H 4-fluorfenyl 166 — 167
0 0 H 2,4-dichlorfehyl 126 — 128
0 0 H methyl 87 — 89
0 0 H 3-methoxyfenyl
0 0 СНз fenyl 70 — 72
0 0 H 2-fluorfenyl 172 — .173
0 0 H 3-bromfenyl
s 0 H methyl
s s СНз fenyl
s s H ethyl
0 s H 3-methyiíenyl
. Λ B Rl R3 Teplota· tání (°C)
s 0 H < 4-chlorfenyl - ·. · . -
s 0 H fenyl
0 0 H 3,4-dimet'hylfeny 1 . 155 — 157
»0 0 H • 4-methoxyfenyl 146 — 149
0 0 H 3-fluorfenyl . . rozklad
0 ΰ H ethyl . viskózní -olej
1 0 . 0 H 2-c«hlor-4fíuorfenyl · rozklad
0 0 H . 2-chlorfenyl rozklad
0 0 H 4-ethyUeniyI . 160 · — 161
0 0 H 3-chlor-4-fluorf enyl
0 0 H • 2.,4,S-trřmetihylfenyl 150 — 152
0 0 H : 3,4-difÍuorfeny.l
0 0 H B-i^ihditoyi 184 — 186
0 0 H 3-isopropylfenyl 68 — 70
0 0 H 3-eťhyl-5-methylfenyl 102 — 104
S· .· , S H ) i · fenyl
0 0 · · H . · Í^.S-tTrimrtlhycyklehéxýl 100 — 102
0 0 H , 2^ύ^1€γΜθ11βΧ71
0 0 C2H5 3-methylfényl , 104 —105
0 0 C2H5 fenyl ' · 104 —106 '
0 0 H cyklooktyl 77 — 79
0 0 H 4-methyli;enyl· 158 — 162
0 0 H ·2,4-dibromfenyl
0 0 H terc.butyl 109 — 110
0 S Ή 4-ethexyfenyl
0 0 H ' 3-ethyl'fenýl 112 — 114
0 0 CH3 cykloheptyl
0 0 H - 2,6-di.methyl'fený1 160 — 161
0 0 H 2-me'thoxyf’ényl
0 0 H 2-metιhyl·fe:nýl· 170 — 172
0 0 H '· · 4-joidfenyl
0 0 CH3 methyl
0 0 H 3-methyl-4-chlorrenyl 161 . ·
0 0 H 3,5-dimethylcyklohexyl .... 80 — 82 -
0 o . H isopropyl · . · - 66 · — 68
0 . ο· H
0 0 H 1 hexahydrobenzyl . 106 — 108
0 0 H 2-ethylhexyl viskózní :olej
0 S H fenyl
ΰ< 0 H ' cykloheptyl _____ 86 — 88 *
0 0 H benzyl
0 0 H 3-me'thyl-5-isopropylfényl
0 0 H norbořriyl 133 — 135
0' 0 H cyklopentyl
0 0 H 3-meťhy]cykloheXý1 95 — 97
0 0 CH3 3-méthylfeínyl' 112 — 115 .
S S H methyl
0 0 H . 2-isopropýl·5-mёtιhýlfe.ný1 122 — 123
0 0 . H 1 -S-m^thylfenyl 142 · — 144
1 0 , 0 H . 2-té'rc.butyl-4-methylfený1 . 89 — 91
0 0 H terc.amyl 65 — 67
0 0 H 4-terc.butyffenyÍ 175 — 177
0 . 0 H 2,3,5-trimethyl'fený1 152 — 154
0 0 H 2,3,6-trime'thyl·fený1 155 — 156
0 0 H 3,5-diethyÍfenyl 121 — 123
0 0 H ' cyklohexyl 122 — 124
Ó 0 H 2-methýl·cyk1'Ohexý1
0 0 H 1,3-dimethoxýisopropý1
0 0 H 2-methy1-6-isoprop.y!1fený1 133 — 135
0 0 CH3 1 2,4,6-tгimethylfe,ný1
0 0 H 4-methylcyiklohexyl 's 73 — 75
198429 ' · ’ . . . . Ί2
A R1 R3 . ' Teplota tání (°C)
0 O H i-methylcyklopeintyl
0 0 СНз 4-chlorfenyl 88 — 90
0 0 H 3,4,5--trimethoxyfenyl 146 —. 148
0 0 H 2-methoxy-4-methyifenyl 110 - 112
0 o H ' 2 -methyM-terc ,but.ylf enyl 185 — 180
0 0 CH3 2,4,'6-trimethyl'fenyl '
O 0 H 2,.4-dlitérc.butylfenyl ř 195 - 197
0 0 H 2-sek.butylfenyl 75 — 77
0 0 H 2-ethylfenyl 74 — 75
0 0 CH3 4-fluorfenyl 123 — 125
0 0 H . 2,5-dimethyl'fenyl 142 — 144
0 0 H 2-meehyll5--sopropyl'fenyi 139 - 141
0 0 H 2,3-dimiethylfenyl ; 184 — 186
0 0 H 2-isopropylfenyl 80 — 82
III. Dlurethany
Příklad 1
K roztoku 22,8 · hmotnostního dílu fenylesteru · N- (3-aminoíeny! jkarbamové· kyseliny Ve 200 hmotnostních dílech absolutního tetrahydrofuranu· · se · přidá · nejprve 11 hmotnostních dfi'ů hydrogenuhličitanu sodného· a pak za chlazení při teplotě 20 až 25 °C 13,3 hmotnostního dílu · thiomethylesteru kyseliny chlormravenčí. K dokončeni · reakce se Směs 1 hodinu míchá při .- teplotě místnosti, pak se zfiltruje a filtrát se odpaří · ve vakuu. OlCjovitý zbytek se přivede ke · krystalizaci přidáním toluenu. Získaný produkt (č. · 1) taje při · 155 až 157 eC a odpovídá strukturnímu vzorci .....
Příklad 3
K roztoku · 16,6 · hmotnostního. dílu N-(3-amlhofenylj-0-methylurethanu á 10,1 · hmotnostního· dílu- triéthylaminu ve · 300 h-motnostních · dílech diethyletheru se při teplol· tě místnosti přikape 10 ·hmotnostních dílů sirouhUku. Po· d-vaceti-hodinovém- míchání se směs odsaje, · zbytek ' · se suspenduje ve 120 hmotnostních dílech vody · a,k suspenzi se za míchání· přidá · 9,1 objemového;, dílu diethylsulfátu. Po dvacetihodinovém míchání se směs odsaje, zbytek na filtrátu se promyje vodou a vysuší se na vzduchu. Produkt (č. 3) · o teplotě tání 122 až 124 °C odpovídá strukturnímu vzorci
NHCOOCW
i., .'X . v Λ .' ' 'Λ
H-C-SC#
S
O
Příklad 2
Směs 20 hmotnostních dílů N-(3-isothiokyanatofenyl )-O-.methylkarbamátu [získaného z *Ň-(3-amlnotenyl j-O-methylkarbamátu a thiofosgenu a tajícího při 99 až 100° Celsia], 20 'hmotnostních dílů méthanolu, 3 hmotnostních dílů triéthylaminu a· · 150 hmotnostních dílů toluenu sé 6 hodin· vaří pod zpětným, chladičem. Zbytek po · odpaření rozpouštědla se· · krystaluje z toluenu. Získaný produkt o · teplotě · tání 147 až 149 °C (C.· 2] odpovídá následujícímu strukturnímu vzorci
Analogickým způsobem je možno připravit následující sloučeniny:
NHCOOty
O // Ύ-ο-ζΛ
II E
118431
CO CD 00
СЧ СО 00 Н НН
й X' х х 35 § 'Я Я Я Я -Я § я., ях § Я- я я х я я g я я я я я х х я я я я я я х:х' & Я XX X Я Я Я я XXX XX Я’Я я я я я хх я я я я5 я я я Я.х ххх х хх. о о
О О 0.0 О О ОО М’ОО’ИОО ООО сл Q О О О О о ОО СЛ'О сл сл О О СЛ О О 0-0
О q сл О О О сл сл сл ó О О сл О 0 00'00 О О О сл 0'0 W сл ό сл сл о о о сл сл сл сл сл О О. сл'сл сл О О О сл ,сЛ О' сл сл сл сл сл О -сл сл сл сл О сл о О О о О сл сл сл О О О О Ó
X
О О О Ό О сл О Q О О 'сл О О О О Ο О О О Ό О Сл О сл· сл О О сл'Ь сл сл О О О О О О
Ф 1Л do t> 00 CD Q rH СЧ ео^ф.щ СОЬ*СрОТОгНСМСОф to, СО !>00ОТОгНСМ00фШС0Г<00ОТО гЧ тН гЧ тН гЧ гН тН гЧ гЧ тН СЧ СЧ СЧ1 СЧ СЧ СЧ СЧ СЧ СЧ 6Г С^ 00 ОН СО СО СО СО 00 00 СО Ф
1.88'438 £
4cd § a · to
A.
CQ
Q CM ŽS © rH Š 0) po *Ф O 0O
rH I τ—1 rH I 1 rH Ή 1 I rA rH • 1 1 rH vH 1
1 00 1 1 co r< 1 1 eo oo 1 i CM ČO 1 rH 1 rH
rH . · rH μ *φ a oo © Ps
rH rH rH rH rH rH rH rH t!
s.'· 1 >* | § I S3-· tH Η 1 I . © CQ I
1 co 1 © 1 00 oo © - 1 ©
<20 co rH 00 00
rH tH rH tH rH Ή
СМ. + φ ''CM О ' ’CM.
' ЗЗЙЯ- C4
>» ® ® g·® § £ § Я -~gg.48 • T
CO >S r—i >* -M >> й
A · +ť ф *§ A W
S - 5 *
Τ* φ X >» 4-» I Cj CM
P? · ^-, ж >* £*> й >Ν
S >» A ’ φ · ía -<>*
4H g A sá« cn . ·» po *4 CM *y_ Γ***4 '2^4 ' *τ ^-ж· *** *** Рч <2 <2
4—· g·§ £ £ § φφΑ ΟΦΦΦΦΦΦ rv'2 Φ Φ Φ 2ц < áa.»~aa~a a a tg a a ' sg< ’ A c4 ' >* i*'-* > >> >
СП й >*4 r-t Ф r-q :
>ч<Д Щ >> >S >4 >4 rt >·Η<3 й>дд д д д д е Д>>с *3 СТ» г* 2 Ц„| 4_J 4_| 4_J СП 4_)С? Τ
- ф S £ Φ'·Φ ·φ Φ ‘J Φβ а - д s a .а ε φ a®
φ. ю0 я-4 r—q {>4 r—i
1 *φ
I o
A υ
I CM, х-Дях x я . яя ·33 · sc Я x x xx sm as ' x · sm sc sm я μ μ ·χ · χ зт x · sc sm sc w x ϋ . o to - , to
T w HH 7 T T T H Τ T Ж 5м Τ Τ’ Т Τ' Τ Ж Т Т< *т* · Ж Т Т* Ж Т Т Ж Ж ж ж Ж Ж X
Q Ж. Ж. Ж Ж..Ж ДКЖДЖД ЖД Д Д KSSSS ж А·А. Ж Ж.Ж Ж у o o o ООО·oo o θ' «0«.0 co O Q0«0 W' WQ.Ón.OW· 0 O OO O O- O
O O «Λ co · co o w - O O O co co o Ó O w co co O o .O ' co o O O O -O O «ο ' co. Qcn o co .co co O -co O co O co - co co co OO c cíOcoOOn ю-cn co · co w co o w O. O co- O -co O
O O O O O ·O O O O O O O co O· co O co O' to O O O O O O O co. O Xo ΟΟ O OO
HNM <Φ © iO S' OQ Ol O Η N Μ ϊφΐη CO t> 4' CD OH cm ' CO M< 1O CO t> OO Ů> ·O rH C4' CO· «Φ
Φ m <Φ + μ* - - - φ ψ ιη ιη ιη -ιη λ in ιη tn © ' © o co o co - © CKúccGooDo.^r.xtt^its
O S O O Η H methyl 5-iňdanyl l 193
O S O O Η H methyl 3-methyl-5-ethylfenyl ' 120
S O S S Η H methyl fenyl ;
я ЖЖ Ж X Ж Ж ЖЖ Ж Ж Ж Ж Ж Ж Ж ЖЖ Ж.Ж.Ж Ж Ж.Ж Ж Ж ж/жж |ж:ж Ж -Ж Ж Ж'-Ж тт<
Ш '
Zt ж ж ж ж ® ж ж § ж ж ж ж ж жж ж ж ж я жж ж ж ж ŘS я я я я я я я &я Я я а о у О О г>
о .й
ы Q О О О 00 0'0 0 00 ел ΟΌ*ω 00.0 0'0 000 О О О ΜΌ 0'0 ел Q сд О О О О
Q ,са О СО ел о ел ел О ел о ел О ел ел ел ел ел О О ел О O Q О О О ел .ел ел сл О О’ ел .ел Ó О О ел О ел ел ел О О-О ел ел ел О О-ел ел О ел ел ел ел ел ел ел 'ел ел О ел ел О ΟΌ О О ел О О
< ctí О О ел ел О Ó ел О·О О О О О ел О О О О 0.0 О О О О О О О ел ел О сл ел ел О О ел ел
.S а ω Я 5 o·' ω ел >ω ctí . аэспотнсмсптгюсо^сас^отнсмео’фюсо г*- со ел ОтН см с%м< to to ео t> со σ> о >гн č<j со аз 00 00 00 OQ 00 СО 00 OO 00. 07 07.07 CD O 05' 05 07 07 07 0 O OCDOOQQOQOrHr-HrHrH ННнНтНтНННН -rH rH rH rH rH rH
1··4>·
'% Д XX £ Д £ £ £ £ Д Д.Д Д д-.д д £ £ £ £ Д Д X X Д Д Д Д Д Д Д X д д-д х д . Q О U Q U у О и Q л & X £ х Д £ XXX X Д ХДХ.Д ДДДДДДДД XX ж х Д X Д Д X Д X X Д хд.
198429
Sloučenina ' .
číslo A B D E · R1 R2 R3 R* Teplota tání (°G)
151 O S O O Η H ethyl 4-terc.butyIfenyl 140 — 142
152 .... · O S O O , Η H · methyl 2-sek.butylíenyl· 127 — 129
O tM -Φ · CO · CO · cm «5 ff.tb rd Н.-.χη XT CČMCp lů
OLDOSiOcooojqoco · 05 · co t>
HrlrHrlrrr^drtHřfrl CM rd tH rd rd·rd
ЮОНСММОЬ id · cd tsm · co tp ip -d rd -d dl d
SDCDON· NO — CO cm co in r · qs · co · o · t> n, Η d CM · rd rd rd rd rd
O) hs Id rd CO t> РОЮ tsO / rd 05 rd rd rd rd
OO 00 1Л · CO O) xd Cx oo φ -.irt co O rd · tH rd rH rd
CM . CM
X.X X X x X X X X X X X XX x· X X X á XX· x-.E · X 4 O Q Q o χ χ T x x χ χ χ χ χ χχ T χ χ.χ X · X, X X X -£ X X □ OOOOOOQP O Q O O O.OO.OOqoOoÓO pwtfOOmwOOmwoowowooQQOnoo gOOwwOOc^O O · cn to O co O co c.cp.w °n °o on co
O Ó O O · O OOO OOOOO O .0.0 .O · O cn Ví O O w O
CO dm OO OO· 05 O rd CM CO M;ld CD t> OO · 05· Q.vd CM · ..CO X in co LQinipDnjoiUlpoqP op co · co ω co co· cpis. o, t> t> · Cm r-~ o. Η Η rj · Η Ή rl Η H ГНгНгНгНтНгНтНтН Ýd.rd.Td ΡΗιΗΗ η
198428
I
CQ I 4xU
4* ce
I Q Ujsó et i t*-Z
-í
•8 rH
cn cn :Я w
XXSBSx g.. O k cx
Κ . následujícím pokusům ·· se jako· . srovnávací · -látky používají známé herbicidy. · Methyl-N-3-[ N‘- (3‘-methylí enylkarbamoyloxyjfenyljkarbamát a ethyl-[N-(N‘-feiiyl·karbamoyloxy Jfenyljkarbamát . (DAS ·- číslo 15 67 151), se vyznačují svými, · i když odlišným, účinkem proti širokolistým; nežádoucím rostlinám při výrazné snášiteinosti pro'· · řepu . cukrovou. Je známo; že 'se zde však Vyskytují· rozdílý, . protože methyl-N-3-[N‘-(3‘-metfhylfenylkarbamoyloxy yf enyljkarbamát vykazuje ještě příznivější · selektivitu v této kultuře než druhá · z výše · jmenovaných sloučenin. Zcela ·odlišný .obor aplikace · má 3-isopropyl-2,l,3-be'nzothiadiazin-4-on-2,2dioxid (DAS č„ 15 42 836). Pomocí této · · sloučeniny se · potírají ·· různé ·širokolisté · plevely v kulturách · sóji,'· · podzemnice olejné, obilí, kukuřice-a některých · druhů zeleniny. · I ·zde jsou však mezery v účinnosti. · Methyl-N-(3- ('N‘-methy-l-N‘-fenylkarbamoyloxy jfenyíj- ‘ arbamát vykazuje při dobrém herbicidním účinku, charakteristickém · pro tuto skupinu látek, jen velmi špatnou selektivitu pro kulturní rostliny, a · proto tato sloučenina je, například v kultuře· sóji, doporučována· pouze к · aplikaci · pod · povrch listů (p-ost-directed) · (viz Arnďt, F. a G. Bo^^schoWsky: New Seleotive Herblcldes ·— VIII · International Plant Protection Cohgres.s, . Reports and · Information, Section III, Chemical Control, část I, Moskva 1975, str. 4'2 — 49). Při tomto způsobu aplikace nemá dojít k zasažení mladých výhonků a listů kulturních rostlin postřikem suspenzí, ale pouze k zasažení nežádoucích · rostlin nacházejících se pod těmito · · listy. ·
Dobré herbicidní vlastnosti nových sloučenin prokazují četné, výsledky testů. K důkazu herbicidní účinnosti popisovaných sloučenin a jejidh · selektivity, v · kulturních rostlinách byly provedeny následující pokusy:
Pokusy ve skleníku
Květináče z plastické hmoty o objemu 300· cm3 se- naplní hlinitopísčitou půdou a odděleně se obsadí různými druhy· pokusných rostlin. V dapém případě se jedná převážně o· zasetí semen nebo také o · vysazování· u těch · druhů, které '.se množí vegetativně. Účinné látky se· suspendují nebo eemulgují ve· vodě a pomocí trysek umožňujících ·· jemné rozptýlení se · : aplikují postemergentním postřikem na listy pokusných rostlin a na· povrch půdy pod těmito rostlinami. Pro· aplikaci ná list se rostliny nep prve vypěstují do výšky 3 až 10 cm (podle druhů) a pak .se provede ošetření. ·Teplotní nároky .pokusných rostlin se · respektují tak, že se jednotlivé druhy rostlin umísťují bud do· teplejších nebo chladnějších sekcí skleníku. Pokusy trvají 2 až ·4 týdny. Během této doby se rostliny pěstují obvyklým způsobem a hodnotí se jejich reakce· na jednotlivá ošetření. Spotřeby · testovaných látek se ' udávají v kilogramech účinné látky na hek1>β429 14 taao. Vyhodnocení se provádí za pomoci stupnice · 0 · až' · 100, kde 0' znamená normální vzejistí nebo žádné · poškození -a 100 představuje žádné · vzejití nebo odumření rostlin.
Výsledky
Účinnost, jednotlivých účinných · látek; při aplikaci na · . list '.po vzejití kulturních ·. rostlin a nežádoucích rostlin dokládají číselné výsledky · v · následujících tabulkách · 2 až . 12. Je pozoruhodné, · že nové sloučeniny · podle vynálezu, · · pokud · jde o jejich · herbicidní účinnost a - spektrum účinku, se · blíží · diurethánům · používaným jako· srovnávací látky, klíčové hodnoty selektivity pro · kulturní rostliny · jsou však jiné. Toto je možno výborně demonstrovat například na· sóji · a obilí. · V · těchto kulturách ·· ss ·dosahuje · hodnot snášitelhosti stejných, -.jako při aplikaci. · známého · 3-isopropy'l-2,l,3-benzbthiadi.azin-4-on-2,2-dioxidu (viz tabulky · 5 a ·6). Kromě'· ·toho však existuje řada kulturních rostlin, · které · vynikajícím způsobem snášejí ·sloučsniny. podle vynálezu, zatímco testované srovnávací látky, jsou pro aplikaci v · · těchto · kulturních rostlinách nevhodné (viz · tabulky · '2, 4a5). · •'Jako · · způsoby aplikace nových účinných látek přicházejí v úvahu aplikace do půdy, ošetření povrchu půdy, -nebo '.'ošetření jíž vzrostlých ' rostlin. .V · úvahu, však přicházejí i speciální · · aplikace, jako postřik pod listy rostlin ; (post-directed, lay-by), při ·němž ·-se - proud · · · postřiku směruje ·. · tak,. · · aby ' · 'nedošlo pokud · možno- ke kontaktu e listy 'vzešlých, ^citlivých · kulturních rostlin, · ale · aby · postřik zasáhl povrch půdy pod těmito kulturními rostlinami nebo · zde ··rostoucí · nežádoucí rostliny. . .
1 V souladu s mnohostranností aplikačních metod je · možno· sloučeniny podle ' vynálezu nebo prostředky, které je obsahují, ' nasazovat k potírání · nežádoucích rostlin ' nejen · v užitkových rostlinách uvedených v tabulkách, · · ale i ve· velkém množství dalších kulturních rostlin. Spotřeby přitom · mohou, v závislosti ha potíraných rostlinách, činit 0,1 až 15 kg/ha a více. 'Jako· -příklady užitkových plodin se uvádějí: - .
Botanický · název Český název
Allium cepa cibule ·
Ananas comosus ananas
Asparagus officinalis·· chřest '
Avena satiíiva oves setý .
Beta v.ulgaris spp. altissima • řepa cukrovka
Beta vulgaris spp. rapa ; krmná řepa
Beta vulgaris spp. esculenta červená řepa
Brassica napus var. napus řepka
Brassica napus var.
napobrassica : , tuřín
Brassica napus var. rapa · · · bílá řepa · ..
Brassica napus var. з^евШе · řepka olejka
8 4 '2 9
Botanický · název /
Český název
Botanický „název
Český název
Camellia slnensis Citrus Hmon . · . Citrus maxima Citrus- retlculata čajovník citroník citroník, největší mandarinka pomeranč kávovník
Citrus slnensis Coffea. arabica (COffea cane-
phora, Coffea liberica)
Cucumís melo · meloun
Cucumts sativus okurka
Cynodon dactylon troskot·
Elaeis guineensts kokosová palma . · · · ·
Fragaria vešca jahodník obecný
Gossy.pium hirsutum bavlník
•.{.Gossypium · arboreum ' bavlník
Gossy.pium herbaceum bavlník
Gossyplum vitifoíium) bavlník
Helianthus annuus · · . · slunečnice
HeUanťhus tuberosus ; toplnambuř
Hevea brasilie^nssis kuačukoivník
Hordeum vulgare jéčmen .
Humulus Jupulus chmel1 ·
Ipomoea · batatas sladký brambor
Lactuca sativa salát
Lens culinarls . čočka jedlá
Linum usitatisa^ittum len
Lycoperslcon lycopersiců-m Ma-lus · spp. - rajské jablíčko jabloň
Manihot esculenta tapioka
Medlcago sativa vojtěška
Mentha plperita máta .peprná
Musa spp. banánovník
Nicotiana tabacum (N. ru-stica) tabák
Olea europaea oliva
Oryza sativa - · ·- rýže
Panicům millaceaum proso
Phaseolus lunatus . fazol '·.
Phaseolus mungo fazol .
Phaseolus vulgaris , keříčkový fazol1
Pěnnisetum glaucum. Petroseíinum crispum spp. petržel
tuberosum
kořenová
Pice a tt^lies smrk
Ables alba . jedle obecná
Pinus spp. borovice
^Plsum sativum hrách
'Prunus avium třešeň
Prunus doméstlca , švestka
Prunus persica . broskvoň
Pyrus commuhla hrušeň
Rlbes sylvestré rybíz červený
Ríbes uva-crlspa angrešt
Riclnus communis skočec
Saccharum officinarum Secale· cěreale cukrová třtina žito
Sesamum indicum sesam
Solárním .tuběřc^í^i^^ni ' brambory
Sorghum biOolor·· (s. vulgare) ' Sorghum dochna
Spinacia oleracea Theobroma cacao
Trffolium pratense
Vaccinium corymbósum Vaccinium vitis-idaea Ví-cia faba
Vigná slnensis '(V. ungulculata) ... Vitls vinifera . .! čirok : dvojbarevný čirok· špenát kakaovník .jetel borůvky brusinky · :· bob koňský bob vinná réva
K dalšímu · rozšíření · spektra · účinku jednotlivých nových · účinných látek, · k dosažení syněrgických účinků nebo ke···zlepšení doby trvání účinku v půdě je · možno· sloučeniny podle · vynálezu mísit navzájem a mimoto· je lze. kombinovat nebo mísit s četnými dalšími herbicidy· nebo regulátory růstu rostlin. Podle oblasti· použití a záměru, s jakým, -se potírání provádí, se · jako· tyto· , příměsi · mohou použít následující látky nebo podobné deriváty,
R R1
NH2 —NHCHs —NH—CHí
ŇH2
198'429
U
Ř Rl R2
H -z H a soli
H . ·. Cl a soli
H «яиппз^ F a solí
H -z СНз a soli
CH2OCH3 au III H
« I
H
Rl
' Rl _/^ я* NOj • R2 R3
CF3 CF3 SO2NH2 П-С3Н7 П-С3Н7 П-С3Н7 OH2—CH2CI П.-С3Н7 n-ČsH7
Rl
N—C—0—R3 Z II R2 0
R2 R3
CHs
H Í-C5H7 • CHs z-··
H —N = C
Z- VCHS СНз ι zH —CH—C—ŇH—C2H5 ' II . .. - .
^ZZ ; o · .
H 1-С3Н7
H CHz—C ^C—СН2С1
CHs и
H —CH—CsCH
H .. CHs
H ... CHs
I
181438
R5
C2H5
СНз
С2Н5
СНз
CsHs
Řx
Í-C3H7 Í-C3H7 CH2—CCl = CHCI
П-CH H-CsH7 ČžHS
П-С3Н7 . H-C3H7 . П-С3Н7 '
sek.-CHs . sek.-СШэ C2Hs
CHs C2Hs
0- CaHs C2Hs
& CaH .' - -CaHS ’
198419
C>-c-s-c 2HS
R
C2H5 П-С3Н7
R2
Na Na Na
СНз
H a soli íNHí
C2H9
СНз
11843·
18842» |R1 X R2
1ЧЗЗН7 С1 С2Н5
1-СзН7 С1
1-СзН7 С2Н5 C2H5 CZH5 \ С1 С1 . 01 С1 HC3H7 С2Н5 —С(СНз)гСЫ —СН—СНз—ОСНз
Сз(Нз •i..·' Cl . 1 ’ СНз —CH—CsCH
1 СНз
£>-— Cl —О(СНз)2—CN
1-СзН7 Í-C3H7 С2Н5 С2Н5 ОСНз ЗСНз ЭСНЗ ЗОНз UC3H7 \ С2Н5 С2Н5 terc.CáHg
X , ___________ Y R
CFs H (CHS • H F, CH3 ,:>
R2
N—С—Rs / 11 R1 О
R1 R2 R3
CHs
I —CH—C=CH
СНз —CH—CHz—ОСНз —СНг—СНг—ОСНз —СНз—ОСНз снгС1
СНгС!
CH2C1 снзС1
Ri
186429
R2
R3
CH2—C—OCžHs II o
CHž—O—CíHWi
CH2C1
CHCI
CHaCl
COOH
Cl
4’ 1 <
C2H5 —C(CHS)2—C5H7
CH3 fCSO^HN
. . CHí
I HGsC—C . Ϊ .
CHí
1ЯВ42Я
p
Ha so li H á soli —C—(CHíJe^CHe ·
íR
Rs
Cl Cl
F Cl
Cl Cl
Cl CFs
Cl Cl
NO2 CF3
H CF3
H CF3
Cl Cl
H H
H СООН СОООНз
H
H OC2H5 ОСНЗ %
R1
ierc-HjC^-CO
O
Cl o-
a-Q-
Cl
У, >
111429
R2
RS R4
H СНз СНз
н ... СНз СНз
H СНз • . СНз
н СНз СНз
Н · - СНз , 1 , · СНз
н СНз СНз 1 —СН—С=СН
н . СНз СНз
н СНЗ Сснз
в СНз СНз - ’·'·
н СНз ОСНз
н СНз /СНз
н СНз сн$ »
н СНз ОСНз
н сш ( СНз
R R2 R3 . . / R4
CHs
CH .- 0CH3
CHs ·;.. OCHS
CHs' CHs |—П
TO · .....CHi
O
R1
^егс.СШэ iterc.CáHe
... . NHz . SCH3
CHs - .. ' .
' Z . ' —N=CH—CH .: SCH3
ΓΖΖ
u / .··>.·:- снз -’*
- · · W^·- ' '
..... . ’
NHaCHs.
,R1
CHs Br
CHs Cl
CHs Cl —CH2—CH2—CH2— ,/·· --sék.-CáHb·· terc.-CíHi
188421
Rl __________ R2
CHs CHS
CHs —С—СНз
Rl R2 (R5
—С—СНз II z..:< 0 A sék.-CíHe H .
—C—CHs II . · 0 tarc.-CíHg H
—С—СНз II 0 terc.-CíHe CHs
H CHs ·.: H. soli a estery
H sůk.CíHe H soli a estery
H . ' terc.-CíHff H soli a estery
H tetc.-CíHe CHs soli a éstery
p-1-HN-CO
191429
Ří
CH3OS03
CH3OS03 CH3OSO3 ČFsSOj
186418
a soli, estery
R1 . - RŽ ' · -RS . ; R4
Ή ' Cl NHa ' - Cl
iH Cl .··· J ' j - H. Cl J OCHS
Cl Cl íH Cl
Cl Cl Cl OCHs
·' rž - - -. R—O-CH—C—O-R3 . II .
0
R1 . Rž . RS
Η- H · 'soli, -estery, amidy
CHs
H soli, estery, amidy
Η H · soli, estery, amidy chs' h soli, estery, amidy
Η / H soli, estery, amidy
CHs H soli, estery, amidy.
}·
O-c-e^o-fо о
136429
^к=.О Д *?Ц/ estery
J J ? Z- *
СООН solid · estery
J . +. '-/·2
НзС О ·' ; . \||; ·>-
As—ONa -’
но
'. х .. . . . .
Р—СН2—NH—СН2—С—ОН • -··. ... II .
но о о
-; R1
ОН СНз
НС—СО—NH
II · · Л - . ·
НС—СО—NH
О ' ;·'
НО—Р—СН2—СН2—С1 он
Cl—/ у—О-СН£СН^СН^СООН A soli a estery
Kromě · toho je možno· nové sloučeniny ·podle vynálezu, ať už · samotné·· nebo v kombinaci s · jinými herbicidy, aplikovat 1 · vé· směsi s dalšími· 'činidly · k ochraně •rostlin, jimiž· se zde míní činidla k potírání škůdců nebo fytopatogenních hub, popřípadě bakterií. Zajímavá je rovněž možnost míšení s ..roztoky minerálních · solí, které se · používají k odstranění nedostatků · živin nebo stopových prvků. .
K aktivaci herbicidního · účinku je možno· přidávat smáčedla a adhezíva, jakož i nefytotoxické oleje; .... ...'
Aplikace se provádí · formou například přímo rozstřikovatelných roztoků, prášků, suspenzí nebo disperzí, emulzí, olejových disperzí, past, · popráší, posypů, granulátů, a to postřikem, · zamlžováním, poprašpváním, posypem nebo· formou zálivky. Aplikační·· formy prostředků se zcela, řídí účely· použití; v každém případě mají zajistit pokud možno· nejjemn.ější rozptýlení účinných látek podle vynálezu.
Pro výrobu přímo rozstřikovatelných · roztoků, emulzí, past a olejových disperzí přicházejí v úvahu frakce minerálního oleje o střední až vysoké teplotě varu, jako je kěrosin nebo dieselův olej, dále dehtové oleje atd., jakož 1 oleje rostlinného nebo· živočišného původu, alifatické, cyklické a aromatické uhlovodíky, například benzen, toluen, xylen, parafin,' tetrahydronaftalen, alkylované· naftaleny nebo · jejich deriváty, například methanol, · · ethanol, propanol, hutanol, chloroform, tetrachlormethan, cyklohex-ahol, cyklohexanon,. · ohlorbenzen, isoforon atd., silně polární · rozpouštědla, například dlmethylformamíd; dimethýlsulfoxid,· N-methylpyrrolidon, voda atd.
Vodné · aplikační · formy · se mohou připravovat z emulzních koncentrátů, past nebo ze smáčitelných prášků -či olejových disperzí přídavkem· vody. · Pro přípravu emulzí, past nebo olejových disperzí · se mohou látky jako takové ' nebo rozpuštěny v oleji nebo rozpouštědle, homogenizovat pomocí smáčedel, adhezív, dlspergátorů nebo emulgátorů ve vodě. Mohou -se · však připravovat také koncentráty, sestávající z účinné látky,., smáčedla, adhezíva, dispeřgátoru nebo emulgátoru a eventuálně rozpouštědla nebo . oleje, které jsou vhodné k ředění vodou. ( ‘Z povrchově -aktivních látek lze jmenovat: soli kyseliny ligninsulfonové. s alkalickými kovy, ,s kovy alkalických zemin a soli amoniové, odpovídající · soli, kyselin naítalensulfonových, fenolsulfodových, álkylarylsulíonáty, alkyisulfáty, alkylšulfonáty, soli ' kyseliny dibutylnaftalensulfonové· · s alkalickými kovy a s kovy alkalických zemin, laurylethersulfát, sulfatované · mastné · alkoholy, dále soli mastných kyselin s alkalickými kovy a s kovy alkalických · zemin, soli suřfdtovaných hexadekanolů, hěptadekaiíolů, oktadekanolů, soli · sulfatovaných glykoletherů mastných alkoholů, kondenzační produkty sulfonovaného naftalenu a der!-.
1Я9429 vátů naftalenu s formaldehyděm, kondenzační produkty naftalenu, popřípadě kyselin naftalensulfonových · s. fenoleihi a formaldehydem, ··. po.lyo.xyethy'lenbk.tylfenofethety, eth-oxylované' · . .isdoktylfenol·., oktylfenol-, nonylfenol-, alkylfenolpolyglykolethery, tributylfe-nyluolyglykolethery, . alkylarylpolyetheralkoholy, isotridecylalkohol, kondenzační produkty · •mastných alkoholů s . ethylenoxidem, ethoxyloyaný ricinový · olej, polyoxyethylenafkylethery· ethpxylovaný polyoxyprbpyfen,. · · lau..r^lι^Ll^<^^чэlp^lyglykbletheracet-ai, ·estery · · sorbitu, · lignin, · · sulfitové odpadní louhy a· · methylcelulózu.’
Prášky, posypy a popraše se mohou vyrábět smísením· nebo společným rozemletím účinných · látek s· pevnou nosnou látkou.
Granuláty^, například obalované granuláty, impregnované · granuláty· . a homogenní granuláty, se · mohou vyrábět · · vázáním účinných látek na ·pevné nosné látky. · '.Pevnými nosiči jsou například minerální . hlinky, jako je silikagel, kyseliny křemičité, silikáty, mastek, · kaolin, attaclay, vápenec, · vápno, křída, bolus, spraš, jíl,· dolomit, křemellna, síran vápenatý . a síran hořečnatý,· kysličník hořečnatý, mleté umělé hmoty, hnojivá, jako je například · síran amonný, fosforečnan - amonný, dusičnan amonný, močoviny a rostlinné produkty, jako· je obilná moučka, moučka z kůry stromů, · dřevěná · · moučka a moučka z ořechových · skořápek, prášková celulóza a další pevné · nosné · látky.
Prostředky podle vynálezu obsahují mezi 0,1 a 95 °/o hmotnostními účinné · látky, výhodně · mezi 0,5 · a 90 % hmotnostními. i
Přikládá : .
hmotnostních dílů sloučeniny 2 se smísí s 10 hmotnostními díly· N-methyl-a-pyrroUdánu, čímž sě získá · roztok, který je vhodný k · aplikaci ve formě co nejmensích kapiček.
Příklad 5 hmotnostních dílů sloučeniny· 8 se rozpustí ve směsi, která sestává z 80 hmotnostních dílů xylenu, 10· hmotnostníoh dílů adlčního · produktu· 8—10 molů ethylenoxidu na 1 · mol N-monoethanolamidu · kyseliny olejové, 5 hmotnostních dílů vápenaté so,li kyseliny dodecyl-benzensulfonové a 5 · hmotnostních dílů · adičního· · produktu 40 molů ethylenoxidu na · 1 mol .ricinového oleje. Vylitím · a · jemným rozptýlením roztoku ve 100· 000· hmotnostních dílech vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 procenta hmotnostnKoo· účinné látky.
Příklad 6 . , hmotnostních dílů sloučeniny 13 se rozpustí ve směši, která sestává ze 40 hmotnostních dílů cyklohexanónu, · 30 hmotnostních dílů isobutanolu, 20 hmotnostních dílů kladně promísí s-97 hmotnostními díly · jemně . •rozmělněného kaolinu. Tímto ··způsobem se · 'získá · · popraš, která obsahuje 3: % hmotnostní 'účinné látky; .. ,
Příklad ' · 10 · 'hmotnostních dílů sloučeniny 2· se důkladně’ · · smísí se směsí . 92 hmotnostních · dílů práško-vi-tého· · silikagelu a 8 hmotnostních dílů · parafinového oleje, který byl nastříkán na povrch tohoto silikagelu. Tímto způsobem se získá účinný přípravek s dobrou přilnavostí.
Příklad 11 hmotnostních dílů účinné látky 7 se dů* kladně promísí s · 10 díly sodné soli kondenzačního· produktu fenolsulófnové kyseliny, močoviny a· formaldehydu, 2 díly silikagelu a 48 díly vody, čímž se získá stabilní vodná disperze, jejímž zředěním· 100 000 hmotnostními · díly vody se připraví vodná disperze obsahující 0,04 % hmotnostního účinné látky.
Pří klád 12 dílů účinné· látky 8 se důkladně promísí se 2 díly vápenaté soli dodecylbenzensulfonové kyseliny, · 8 · díly polyglyk-oileťheru mastného alkoholu, 2 díly sodné soli kondenzačního produktu fenolsulfonové· kyseliny, močo.viny a formaldehydu, a Θ8 díly parafinického minerálního· oleje, čímž se získá stabilní olejová disperze.
V následující tabulce 1 je uveden přehled pokusných rostlin:
adičního· produktu 7 'molů· ethylenoxidu ná-·': 1 · · mol ' isooktylfenolua 10 hmotnostních dílů' adičního produktu ,4Q molů ethylenoxidu na 1 mol ricirn^^i^''éj^<). oleje. ' .vyjitím 'a jemným' rozptýlením ' roztoku· · ve ' 100'000· hmotnostních dílech vody se · . získá, ' vodná disperze, která -obsahuje 0,02 °/o hmotnostního- účinné látký. . ' .
-Příklad · 7 ' ' '' ' · hmotnostních dílů sloučeniny 23 se rpopiustí ve směsi, která sestává z · 25 hmotnostních dílů cyklohexanolu, 65 hmotnostních dílů- ' frakce minerálního oleje o teplotě varu 210 až 280% a · 10 hmotnostních dílů' adičního produktu 4'0· molů ethylenoxidu na 1 · mol- ricinového oleje. Vylitím a jemným · rozptýlením r-oztoku ' ve 100000 hmotnostních · dílech vody se ' získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 % hmotnostního ' účinné 'látky.
Příklad. 8 hmotnostních dílů · účinné látky 7 se důkladně promísí se 3 hmotnostními· díly sodné · soli kyseliny diisobutylnaftalen-a-sultfonové,.17 hmotnostními díly sodné soli kyseliny ligeiesulfoeové z odpadních sul-fit-ových louhů a 60 hmotnostními díly práskovitého silikagelu, á · získaná směs se rozemele v kladivovém mlýnu. · Jemným rozptýlením směsi ve 20 000 hmotnostních díl-ech vody se získá postřiková suspenze, 'která obsahuje 0,1 ·% hmotnostního · účinné látky;
Příklad · 9 hmotnostní díly sloučeniny 46 se důTABULKA 1
Botanický název Zkratka v tabulkách Český název
Amaran-thus retroflexu-s Amiar. ' ret. laskavec ohnutý
Aplum gravedens Apium grav: mlřík celer
Arachis hypogaea Arach. hyp. podzemnice· olejná
Carthamus tiectorius Cárth. tinct. světlice barvířská
Centaurea cyanus Cent. cyan. chrpa· modrá
Daucus carota • Daucus · carot. mrkev
Datu-ra stramonium Ďatura stram. durman
Desm-odium tortuosum Desm-od. tort. —
Euphorbia helioscopia Euphorb. heliosc. „ .pryš-ec kolovratec
Euphorbla geniculata Euphorb. genie. — · ·
Glycine max Glyc. max sója .
Lamium spp. Lamlu-m spp. hluchavka
Mat-ricaria spp. Matric, spp. heřmánek
Mercurialís annu-á Mercur, annua bažanka roční
Sesbania exaltata Sesb. exalt. . —
Setaria spp. Setaria spp. bér
Sinapis alba Slnap. alba , hořčice bílá
Stellaria media Stell, media ptačinec žabinec
Solanum nigrům Solan. nigr. lilek černý
Tritlcum aestivum Tritic. aest. pšenice
Xánthium pensylvanicum' Xanth. · pens. řepefí
Zea mays Zea mays kukuřice
В 429
Botanický název Zkratka v tabulkách Český název
Beta vulgaris Beta vulg. . řepa cukrová
Chrysanthemum segetum Chrys. segv kopretina ošenní.
Echinochloa crús galii Echln. c.g/ ježatka kuří noha
Chenopodium album Oheň. alb. merlíik bílý
Gossypium hlrsutum Gossyp. hlťs. ba vlní к
•Ipomoea spp. Ipom. spp. povíjníce
Oryza sativa Oryza sát. rýže
Polygonům persicaria Polyg. pers. rdesno červivec
· ) Setaria spp. 92 O = bez poškození 100 = rostliny zničený
TABULKA 3
Selektivní herbicidní účinek nových sloučenin v obílí a kukuřici při postemergentní aplikaci ve skleníku
Účinná látka kg/ha Pokusné rostliny a poškození v %
Tritic. Zea Cent. Datura Lamium Matric. Mercur: Sínap. Stell, aest. mays cyan. stram. purp. spp. annua alba media
CO co co in in in I co éo co
w) Oj to to О 05 I to to 05 cm (Μ ιη o O in o iq o o to to CD 05 to to to to to Ó
to o eo in ю to q
co
§§§§11 i §§§
I S I g? Sg§ in in in ф O O i to to O
HflHNCO I СО 0П o to o o q to o *0 .0 o.
in O to^ in <to Ο to in to Q OHeÍQHwtf toríéa
13В423 oooaoogqqooo© ‘ qoo ' <©© © ©. © © Φ · · · © © © . ©oo rH' rH·· τΗ W rH tH ' ' W--W
<5 ο OQooogqoOQo cogg :)^^©(οίδΐ4θοοο·νιηιή·©.
rH rH rH rH ' v ' ss§§§§§§§i§§§8§§ t> bbO©©G0QQQO O O Ο ..O O ©©©фддфф © ©O o cn O ο O X rH rH rH rH Η H ri
8888^88° 8 8® S 8 Q888 r* Ψ ’υΉ vH 7^4 oo 8 8 888888 8888Φ Ο § гйгНгНтНгНгНгйгНгНтН b x Q © O © O ©Ό © © ©© q © rH rH © rH CM© © ©
I OO |.0O | 96 | ©o© ' I | ,(
©οποοοοβοοοο©
Ut© q 1Λ ©_ q ιη ® . © ιη Q ο. · Ο « © <© o rH CM o Д' N’ o r-T cM ©*· H © CM Q Hť
£
,g Д
φ >Q
a;
X ti
ti
X MJ
y a tí tí •iM
.i s >o ©
Legenda: .
— bez poškození
1QQ = úplné zničení rostlin
188429
TABULKA 5
Účinek nových sloučenin při selektivním hubení plevelů v oblít , při postemergentní aplikaci ve skleníku
Účinná látka kg/ha Pokusné rostliny a poškození v %
Trlticum Mercu- Slnapls Stellaria áesttvumř; rialtš : ΐ· alba media annua
100
100
100
8 1,0 — 100 100 10Ó
2,0 Os 100 100 100
11 Г У. ' 1,0 ~ ' ·. ... ·:.· Λ—i' : 100 100
2,0 · · ' ··< 0 . ·< · ' 100 100
14 1,0 —, 100 100 100
2,0 0 100 100 100
26 1,0 — 0 100 100
2,0 o. ’ 100 100
24 1,0 _ 0 100 100
2,0 0 0 100 100
27. 1,0 — 0 100 100
2,0 • 0 80 . Ί00 . 100
32 1,0 — . 70 100
2,0 o 80 90 100
58 1,0 — 100 100 100
2,0 0 100 100 —
O z - ·.- <·
W n á,o 20 100 íóó 1Ó0
(zaarna) CHx (zaana)
100
100
22 2,0- 0 — 100 100
152 '· 2,0 30 70 100 100
134' 0,5 . — 100 100 100
2,0 0 100 100 100
157 0,5 — 70 100 100
, . 2,0 0 100 ,100 109
159. . 0,5 — — 100 100
2,0 0 — 100 100
94 0,5 0 100 —. · 100
2,0 0 100 ' — 100
167 0,5 0 100 :— 100
2,0 0 1Ů0 — . 100
144 0,5 0 30 70 . —.
2,0 0 ÍOO 95 —
Legenda:
= bez poškození
100 = rostliny zničeny
1»84?9
TABULKA 6
Účinek na hubení širokolistých plevelů v kultuře podzemnice olejné při.posťěmergentní aplikaci ve'skleníku / . ' .í :¾ kg/ha Pokusné rostliny a poškození v % ,
Účinná látka
Arachils hypog. Ama•ranthus retro. Desmodium tort, Sesbania ěxalt. Xanthiuím pensyl.
63 0,5 ,5 Z 100 100 100 50
2,0 20 100 100 100 50
7'2 0,5 0 100 90 ; 95 50
2,0 0 100 90 95 50
8 0,5 10 100 90 95 80
2,0 10 < 10O '·.· 90 :. '> 95 90
11 0,5 0 20 20 80 0
2,0 0 50 90 95 20
14 0,5 0 10 90 85 0
2,0 0 30 90 85 25
10Q
100
.
100
O
Legenda:
O· = 100 = 100 = bez poškození rostliny zničeny úplné zničení rostlin
TABULKA
Účinek nových sloučenin při post emergentní aplikaci ve skleníku
Účinná látka' >kg/ha Pokusné rostliny a poškození v. %
Centaurea cyanus Lamium z spp. Sinapis - alba Stellaria media
81 2,0 100 100 100 1Q0
53 2,0 100 10Ó 100 100
58 2,0 100 100 100 100
214 1,0 90 . —. - 100 100 -
239 1,0 45 ' — 100 ' 100
80 1,0 90 — 100 100
237 0,5 85 — 95 100
4'2 - 2,0 100 100 100 100
27 2,0 100 100 100 100
14'2 1,0 90 — · 100 100
165 1,0 45 —- ‘ 100 100
54 1,0 90 — 100 100
163 . 0,5 85 — 95 100
162 0,5 95 — 95 100
139 1,0 85 — 100 100
138 2,0 55 ' — 70 : 100
. 143 2,0 90 : — 95 , 100
140' 1,0 55 — 100 100
Legenda:
= bez poškození •100 ·» rostliny zničeny
© ©^ S 5 S.© § S § ! I © гЧ ; А ' А oeocooooQQoood ι ι ι © © СП СП CO X0 А © Г-f © © © ©l I |
I ISŠ ( I ( I ( ( ( I I (駧
А А A A
88S838§88§§§8§ I I I
Η H AAAAAAtHiHtH
*ri xd
g 4d
ri
s ri
2 >Q
Φ O
o o in o o o ó ©о о о о © © © o ó © S ©©o oo© © о © о^оно тН. А А А А гЧ гЧ А А А гЧ ’ А гЧ
QQ.Q ^^ocoocoooinQQo © Q 1П.:Фда 1Л Q © CD © c> ID Q © ©~ N Q Q CO CM © ČM o Cm © CM* © CM* O cm © CM* © cm a
,cn © © s< co
Д и и §°s ao A.
Legenda:
О = bez poškození 100 = rostliny zničeny
rostliny zničeny
4>> ř-i Ф 8 '05 Д
(M rH \0) ¢3 ω 3
Λί
<í . ω φ
«—1 О Cli
f ч
и
< ’§
а
196428
24 předmět vynálezu

Claims (1)

  1. Herbicidní prostředek, vyznačující seitím, žé obsahuje pevný nebo kapalný nosič a a jako účinnou látku diurethan obecného vzorce IX
    Z. představuje zbytek vzorce
    R1 A
    I II —N—С—B—R3 ,.
    Y představuje zbytek vzorce R2 E
    1 II · —N—C—D—R< , přičemž Y je vždy odlišné od Z, každý ze symbolů Ř1 a R2, které mohou být stejné nebo rozdílné, znamená vždy atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, ' každý ze symbolů R3 a R4, které mohou být stejné nebo rozdílné, představuje vždy alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, substituovanou halogenem, methoxyskúpinou, cyklohexylovou skupinou, nebo fenylovou skupinou, alkinylovou .skupinu se 4 atomy uhlíku, cýkloalkylovou skupinu s 5 až 8 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou methylem, bicykloalkylovou skupinu se 7 až 9 atomy uhlíku, indanylovou skupinu nebo fenylovou skupinu, popřípadě substituovanou jedním až pěti substituenty vybranými ze skupiny zahrnující alkylové skupiny s 1 až 5 atomy uhlíku, atomy halogenů a alkoxyskupiny s 1 až 2 atomy uhlíku a
    A, B, D a E nezávisle na sobě znamenají vždy kyslík nebo síru, přičemž ne všechny Zbytky A, B, D a, E znamenají současně kyslík a nejméně jeden z těchto zbytků představuje vždy síru.
    Severografia, a.?., gívod 7, Maet
CS783577A 1977-06-03 1978-06-01 Herbicide CS196429B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19772725146 DE2725146A1 (de) 1977-06-03 1977-06-03 Diurethane und herbizide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS196429B2 true CS196429B2 (en) 1980-03-31

Family

ID=6010672

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS783577A CS196429B2 (en) 1977-06-03 1978-06-01 Herbicide

Country Status (24)

Country Link
EP (1) EP0000030B1 (cs)
JP (1) JPS543038A (cs)
AT (1) AT358869B (cs)
AU (1) AU519196B2 (cs)
BR (1) BR7803528A (cs)
CA (1) CA1110264A (cs)
CS (1) CS196429B2 (cs)
DD (1) DD135853A5 (cs)
DE (2) DE2725146A1 (cs)
DK (1) DK247278A (cs)
ES (1) ES470367A1 (cs)
FI (1) FI781762A7 (cs)
HU (1) HU177551B (cs)
IE (1) IE46905B1 (cs)
IL (1) IL54779A (cs)
IT (1) IT1104710B (cs)
NO (1) NO781931L (cs)
NZ (1) NZ187460A (cs)
PL (1) PL106564B1 (cs)
PT (1) PT68091A (cs)
SU (1) SU725541A3 (cs)
TR (1) TR20048A (cs)
YU (1) YU132578A (cs)
ZA (1) ZA783163B (cs)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3113449A1 (de) * 1981-04-03 1982-11-11 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt "thiocarbaminsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende arzneimittel und ihre verwendung"
JPS5951205A (ja) * 1982-06-23 1984-03-24 Toyo Soda Mfg Co Ltd カ−バメ−ト誘導体を含有する除草剤
DE19800531A1 (de) * 1998-01-09 1999-07-15 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von N-(3-Amino-4-fluor-phenyl)-sulfonsäureamiden, N-(3-Amino-4-fluor-phenyl)-carbonsäureamiden und N-(3-Amino-4-fluor-phenyl)-carbamaten

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1037578B (it) * 1975-04-23 1979-11-20 Snam Progetti Procedimento per la sintesi di esteri di acidi tiocarbammici
JPS537474A (en) * 1976-07-12 1978-01-23 Tsuneto Yoshii Process for producing soil conditioner and fertilizers from waste woods of artificial bed log for shiitake* shiitake aseptic timber and other edible or medicinal fungi culture base

Also Published As

Publication number Publication date
DK247278A (da) 1978-12-04
IT7849686A0 (it) 1978-06-02
IL54779A0 (en) 1978-07-31
PL207278A1 (pl) 1979-03-26
FI781762A7 (fi) 1978-12-04
EP0000030B1 (de) 1980-12-10
NZ187460A (en) 1980-11-28
NO781931L (no) 1978-12-05
JPS6151583B2 (cs) 1986-11-10
PT68091A (fr) 1978-05-31
AU519196B2 (en) 1981-11-19
CA1110264A (en) 1981-10-06
IT1104710B (it) 1985-10-28
IE781065L (en) 1978-12-03
ES470367A1 (es) 1979-09-16
HU177551B (en) 1981-11-28
IE46905B1 (en) 1983-11-02
TR20048A (tr) 1980-07-02
SU725541A1 (ru) 1980-03-30
EP0000030A1 (de) 1978-12-20
DE2725146A1 (de) 1978-12-14
PL106564B1 (pl) 1979-12-31
YU132578A (en) 1983-01-21
AU3657678A (en) 1979-12-06
DE2860287D1 (en) 1981-02-19
ZA783163B (en) 1979-07-25
AT358869B (de) 1980-10-10
JPS543038A (en) 1979-01-11
IL54779A (en) 1982-12-31
SU725541A3 (en) 1980-03-30
BR7803528A (pt) 1979-02-20
DD135853A5 (de) 1979-06-06
ATA403178A (de) 1980-02-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2753872B2 (ja) スルファモイルフェニル尿素
US6444615B1 (en) Herbicidal imidazolidinetrione and thioxo-imidazolidinediones
DE4038430A1 (de) Herbizide n-((1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl) benzolsulfonamide
ITMI970554A1 (it) Amminosolfoniluree ad attivita&#39; erbicida
CS207776B2 (en) Herbicide means
US5139565A (en) Substituted pyridinesulfonamide compounds, and herbicidal compositions containing them
CS277621B6 (en) Herbicidally active ester of /|(1,3,5-triazin-2-yl)aminocarbonyl¨aminosulfonyl/benzoic acid, process of its preparation and use
CS196228B2 (en) Herbicide
US4500340A (en) Urea derivatives and their use for controlling undesirable plant growth
DE4206146A1 (de) Herbizide n-((1,3,5-triazin-2-yl)aminocarbonyl)benzolsulfonamide
DE4238175A1 (de) Herbizide Sulfonylharnstoffe, Verfahren zur Herstellung und ihre Verwendung
DE3882290T2 (de) 2-(Substituierte imino)-1,3,4-Dihydrothiadiazole.
CS196429B2 (en) Herbicide
HU189217B (en) Herbicide compositions containing 4,5-dimethoxy-pyridazone derivatives and process for producing the active agents
US3962306A (en) Sulfonyloxyphenylurea compounds and herbicidal compositions
CA1120942A (en) .sup.m-anilide-urethanes
US4344790A (en) Carbaminic acid esters with herbicidal properties
HU185912B (en) Herbicide compositions containing 6h-1,2,4,6-triatriazine-1,1-dioxide derivatives and process for preparing the active substances
HU199119B (en) Herbicides containing as active substance derivatives of n-aryl-tetrahydro-ftalamid and process for production of the active substance
CS242883B2 (en) Herbicide and method of its efficient component production
HU190948B (en) Herbicide compositions containing n-acyl-anthranilic acid derivatives as active agents and process for producing the active agents
CS210629B2 (en) Herbicide
FI62059C (fi) Herbicidala (3-(n&#39;-(halogenfluorfenyl)-karbamoyloxi)-fenyl)-karbamater
EP0123727B1 (de) Substituierte Harnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
PL106526B1 (pl) Srodek chwastobojczy