CS196234B2 - Process for colouring systhetic linear polyamide - Google Patents
Process for colouring systhetic linear polyamide Download PDFInfo
- Publication number
- CS196234B2 CS196234B2 CS61269A CS61269A CS196234B2 CS 196234 B2 CS196234 B2 CS 196234B2 CS 61269 A CS61269 A CS 61269A CS 61269 A CS61269 A CS 61269A CS 196234 B2 CS196234 B2 CS 196234B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- mixed
- chromium
- group
- complexes
- polyamides
- Prior art date
Links
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 title claims abstract description 20
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 title claims abstract description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 15
- 238000004040 coloring Methods 0.000 title description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims abstract description 24
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims abstract description 16
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims abstract description 8
- -1 formic or acetic Chemical compound 0.000 claims abstract description 4
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 3
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910006074 SO2NH2 Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 claims description 2
- 150000001844 chromium Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000950 dibromo group Chemical group Br* 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 abstract description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 7
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 abstract description 4
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 abstract description 3
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 3
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 abstract description 3
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 abstract description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract description 3
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 abstract description 3
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 abstract description 3
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 abstract description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 abstract description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 abstract description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 abstract description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 abstract 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 abstract 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 abstract 1
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 1
- 229910000403 monosodium phosphate Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 235000019799 monosodium phosphate Nutrition 0.000 abstract 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 abstract 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 abstract 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 abstract 1
- AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M sodium dihydrogen phosphate Chemical compound [Na+].OP(O)([O-])=O AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 abstract 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 abstract 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 10
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 7
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 4
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 3
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 238000005108 dry cleaning Methods 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- 229910000162 sodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011008 sodium phosphates Nutrition 0.000 description 2
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical group C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 230000001603 reducing effect Effects 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 125000005420 sulfonamido group Chemical group S(=O)(=O)(N*)* 0.000 description 1
- DJZKNOVUNYPPEE-UHFFFAOYSA-N tetradecane-1,4,11,14-tetracarboxamide Chemical compound NC(=O)CCCC(C(N)=O)CCCCCCC(C(N)=O)CCCC(N)=O DJZKNOVUNYPPEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/14—Monoazo compounds
- C09B45/16—Monoazo compounds containing chromium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0091—Complexes with metal-heteroatom-bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/14—Monoazo compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Coloring (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu barvení syntetického lineárního polyamidu, zejména poly- hexamethylenadipamidu nebo polymeru ε-kaprolaktamu, ve zvlákňovací hmotě.
Je známo, že syntetické lineární polyamidy mohou být barveny ve hmotě, když se v některém stupni pochodu před konečným zvlákňováním nebo zpracováním v pevné předměty vpraví barvivo, které je dostatečně stabilní. S ohledem na silně redukční účinek roztavených syntetických lineárních polyamidů se pro barvení ve hmotě - hodí jen několik málo organických barviv, například ftalocyaninové pigmenty a kovové komplexy-l:2 monoazobarviv prostých skupin amidu kyseliny sulfonové.
Nyní bylo nalezeno, že k barvení zvlákňovací hmoty syntetických polyamidů jsou velice vhodné chromové l:2-komplexy o,o‘-dihydroxymonoazobarviva, obsahující sulfonamidoskupinu a další substituent, který nezpůsobuje rozpustnost · ve vodě nebo alkansulfonylovou skupinu nebo acylaminoskupinu, která reaguje s vláknem.
Výše uvedené nedostatky odstraňuje způsob barvení syntetického lineárního polyamidu, zejména polyhexamethylenadipamldu nebo polymeru ε-kaprolaktamu, ve hmotě komplexními · barvivý prostými skupin sulfonových kyselin, jehož . podstatou je, že se jako barviv použije jednotných l:2-chromových komplexů nebo l:2-chromových směsných · komplexů o,o‘-dihydroxymonoazobarviv obecného vzorce
OH
x, kde
Y obsahuje jeden nebo více stejných a/nebo různých zbytků zvolených ze skupiny zahrnující SO2NH2, SO2NHR, SO2N(-R)2, SO2R, kde R je ve všech případech Ci až C4 alkylskupina, alifatickou acylaminoskupinu reaktivní vůči vláknům, zejména /3-chlorproplonylamino-, afi-dichlor- nebo -dibrompropionylamino- nebo akrylamlno-, popřípadě a-chlor- nebo -bromakrylaminoskupinu, dále Y představuje Ci_4alkyl, Ci_4alkoxyl, Ci_4acylamino, halogen, NO2 nebo CN, přičemž zbytek nebo zbytky znázorněné symbolem Y jsou vázány v libovolné poloze benzenového kruhu znázorněného ve vzorci a/nebo ke zbytku B, a
B představuje naftalenový zbytek s · hydroxyskupinou · v o-poloze vůči azoskupíně ne196234 bo l-fenyl-3-methylpyrazolon-4-ylový zbytek.
Chromové komplexy, použité podlé . vynálezu, jsou již z větší části známy,' ' například z francouzských patentových spisů . číslo 1058 651, 1 074 562, 1061 329, 1061365,
061 060, 1 200 241 a 1 205. 550. . ..
Chromové . komplexy barviv použité podle vynálezu mohou být zapracovány do syntetického lineárního polyamidu jakýmkoli známým způsobem barvení ve hmotě, například zavedením. do monomerů nebo do předpolymerů během polymerace nebo . zalisováním do taveniny během ' zvlákňovacího procesu. Účelnější je metoda, podle které se nanese chromový komplex barviva na řízky syntetického lineárního polyamidu, načež se barvené řízky taví a zvlákňují nebo se z nich připraví pevné předměty. Případně lze provádět barvení nanášením dispergovaného barviva v těkavém rozpouštědle, jako například . -ve-vodě- nebo - v -alkoholu. -nebo stabilní.......
disperze, která se - získá rozemletím barviva s vodou a jemně rozptýleným syntetickým lineárním polyamidem. ' .
Barvení .lze výhodně provádět tak, že se barví řízky ze syntetického lineárního polyamidu pomocí vodné disperze jako barvicí lázně,. . která je případně stabilizována ..dis-.. . pergačními prostředky a obsahuje nejméně jeden z jmenovaných 1,2-chromových komplexů. K zvýšení vytahovací rychlosti mohou být k barvicí lázni', přidány také ' soli, jako například octan amonný nebo, octan sodný nebo kyselý fosforečnan sodný.
Vynikajícího vyčerpání barvicí lázně se dosáhne, provádí-li se barvení pod tlakem při teplotě asi 130 °C. Tento způsob má cenu obzvláště;· při . -barvení řízků- ze - syntetického lineárního - polyamidu, do kterých se běhempolymerace - . vpraví pigment. Dodatečným barvením řízků mohou být - základní tóny modifikovány, čímž se obdrží různé odstíny a také „módní tóny“.
Vybarvení získaná podle vynalezeného způsobu mají vynikající stálost a obzvláště vybarvení komplexy, které reagují s . vláknem, mají - vynikající stálosti při praní, proti otěru, v - čištění za sucha a na. světle.
Jelikož jsou komplexy používané podle . vynálezu v roztavených polyamidech rozpustné, - -není dispergace . dp -celé -hmoty- .problémem a během - následujícího- zvlákňovacího procesu nevznikají žádné těžkosti - -ucpáváním talíře - zvlákňovacích trysek. Přestože jsou barviva rozpustná, nedifundují - --během' plizování textilií k povrchu, takže- - Vybarvení mají v plizovaných textiliích vynikající . stálost v. -otěru.' '.. ·
Oproti barvení hotových polyamidových vláken vykazuje barvení ve zvlákňovací hmotě přednosti:- je levnější, lze - použMnenších aparatpr - díky - tomu, že používané 'lázně mohou - být extrémně krátké - a - umOžňuje v mnoha - případech překvapivou. česlu - ke krytí pruhovitosti. - Oproti známý.mu-žpůsobům, -podle kterých se - používá-úpňorganických pigmentů, - poskytuje tato metodíTřadu výhod, které zčásti nebyly očekávány, jako například odpadá lámání fibril, je zaručena okamžitá homogenita [bez zdlouhavého hnětení nebo mletí pigmentů - s' - polyamidem), odpadá čištění barviv atd.
.......—-V -nás-ledujících-příkladech- -z-na-menají- - díly, není-li udáno jinak, hmotnostní díly, procenta - hmotnostní a teploty jsou udány . ve stupních - Celsia. . '
Příklad 1 .. .
.........2 .<díly - - .l:2-chromoyého . - komplexu,, barviva ...
a - přibližně 10 - dílů acetonu - se - míchá - s 98 díly polyhexame-thylenadipamidu ve formě řízků - - až do. - utvoření stejnoměrné vrstvy z barevného komplexu na povrchu řízků. Řízky .se suší a potom taví a v obvyklém- aparátě se zvlákňují, - přičemž se - získají vlákna oranžového tónu, který má vynikající stálost při praní, -proti otěru, při čištění za sucha a na světle.
Příklad - 2 ’ . - 1 - . díl l:2-chromového - komplexu barviv - -..
se - smísí - - se 4 díly vody, -přičemž se získá vodná kaše, která se smíchá s 1 dílem polyhexamethylenadipamidu . - ve - -formě jedné rozptýlené -.vodné. pasty. Směs se mele s 98 díly polyhexamethylenadipamidu ve . formě řízků v bubnovém sušiči až do odpaření vody. - Poyrstvené řízky se roztaví a - zvlákňují - na .-obvyklém . -aparátě, přičemž, se . ob196234 drží tmavohnědá vlákna s vynikající stálostí při praní, proti otěru, při čištění za sucha a na světle. Také lze místo jednoduchého míchání pasty polyhexamethylenadipamidu s kaší l:2-komplexu mlít obě složky v kulovém mlýně, čímž se získá přípravek, který lze zvláknit. Mimo to lze použít l:2-komplexu ve formě přípravku, který se získá mícháním l:2-komplexu s polyhexametylenadipamidem a dostatečným množstvím ky seliny mravenčí; čímž se získá stříkatelná hmota.
Místo zmíněných směsných komplexů, mohou být použity se stejně dobrým úspěchem směsné chromové l:2-komplexy párů barviv uvedených v následujících vzorcích, přičemž se v prvním případě, obdrží oranžová, v druhém případě červená a v obou posledních případech hnědá vlákna:
Příklad 3 díly barviva z příkladu 1 se rozpustí v 250 dílech vody. Do této barvicí lázně se vnese 100 dílů superpolyamidových řízků a vše se uvede do varu. Po 30 minutách je výhodné přidat 1 díl ledové kyseliny octové a barvit dále po 3 hodiny. (Místo ledové kyseliny octové mohou být použity také jiné kyseliny, např. mravenčí nebo také soli, jako například octan amonný nebo sodný nebo kyselý fosforečnan sodný к zvýšení rychlosti a stupně vytahování.)
Obarvené řízky se pak promývají vodou a šuší se jako obvykle ve vakuu a mohou být bez dalšího zvlákněny v oranžová vlákna.
Použije-li se v uvedeném způsobu sloučenin l:2-chromového komplexu uvedených v koloně I následující tabulky, obdržíme zvlákňovací taveninu pro superpolyamidová vlákna v barevných odstínech uevedených v kolonce II.
он ^C-N -C l
W I
oranžový sozCH3
oranžový šarlatový
červený
CH3 červený červený červený
červený
šarlatový
hnědý bordó fialový modrošedý modrý sqNH4 он ОН modrý
196 2 3 4
Claims (3)
1. Způsob barvení syntetického lineárního polyamidu, zejména . polyhexamethylenadipamidu nebo polymeru ε-kaprolaktamu, ve hmotě komplexními barvivý prostými skupin sulfonových kyselin, vyznačující se tím, že se jako barviv použije jednotných l:2-chromových komplexů nebo l:2-chromových směsných komplexů o,o‘-dihydroxymonoazobarviv obecného vzorce kde
Y obsahuje jeden nebo více stejných a/nébo různých zbytků zvolených ze skupiny zahrnující SO2NH2, SO2NHR, SO2N(Rjz, SO2R, kde R je še všech případech Ci až C4 alkylskupina, alifatickou acylaminoskupinu reaktivní vůči vláknům, zejména /-chlorpropionylamino-, a,'/Michlor- nebo -dibrom
VYNÁLEZU . ...........
propionylamino- nebo akrylamino-, . popřípadě α-chlor- nebo -bromakrylaminoskupinu, dále Y představuje Ci_4alkyl, - . C1_4alkoxyl, Ci_4acylamino, halogen, NQ2 nebo CN, . přičemž zbytek nebo zbytky znázorněné symbolem Y jsou vázány v libovolné/poloze benzenového kruhu znázorněného ve- ” vzorci a/nebo ke zbytku B, a
B představuje naftalenový zbytek s hydroxyskuplnou v o-poloze vůči azoskupině nebo l-fenyl-3-methylpyrazolon-4-ylový zbytek.
2. Způsob podle bodu 1, vyznačený tím, že -se ’ používá 1:2 chromových komplexů á směsných komplexních sloučenin, které obsahují nejméně jedno o,o‘-dihýdroxymonoazobarvivo, obsahující substituovanou, ' zejména na ’ dusíkovém atomu Ci_4alkylovanou sulfonamidovou skupinu.
' 3. Způsob podle bodů 1 až 2, vyznačený tím, že se . používá jednotných 1:2- chromokomplexních nebo směsných 1:2 čhrom.okomplexních sloučenin barviv, z nichž nejméně jedno obsahuje alkansulfonylovou skupinu. ·
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH162068A CH522699A (de) | 1968-02-02 | 1968-02-02 | Verfahren zum Färben von synthetischen linearen Polyamiden in der Spinnmasse |
CH1591768 | 1968-10-24 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS196234B2 true CS196234B2 (en) | 1980-03-31 |
Family
ID=25688180
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS61269A CS196234B2 (en) | 1968-02-02 | 1969-01-30 | Process for colouring systhetic linear polyamide |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5231387B1 (cs) |
CS (1) | CS196234B2 (cs) |
DE (1) | DE1903234B2 (cs) |
ES (1) | ES363193A1 (cs) |
FR (1) | FR2001241B1 (cs) |
GB (1) | GB1264191A (cs) |
NL (1) | NL165237C (cs) |
RO (1) | RO53376A (cs) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0000331B1 (de) * | 1977-06-23 | 1983-12-28 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zum Färben linearer Polyamide in der Masse mit Salzen von 1:2 Chromkomplex-monoazofarbstoffen; die damit erzeugten Fasern |
DE102009043364A1 (de) | 2009-09-29 | 2011-04-07 | Karaoglu, Cüneyt | Eierkarton aus Kunststoff |
-
1969
- 1969-01-14 RO RO5876369A patent/RO53376A/ro unknown
- 1969-01-23 DE DE19691903234 patent/DE1903234B2/de not_active Withdrawn
- 1969-01-30 CS CS61269A patent/CS196234B2/cs unknown
- 1969-01-31 FR FR6902201A patent/FR2001241B1/fr not_active Expired
- 1969-01-31 NL NL6901581A patent/NL165237C/xx not_active IP Right Cessation
- 1969-02-01 ES ES363193A patent/ES363193A1/es not_active Expired
- 1969-02-01 JP JP706869A patent/JPS5231387B1/ja active Pending
- 1969-02-03 GB GB1264191D patent/GB1264191A/en not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE1903234A1 (de) | 1969-09-04 |
RO53376A (cs) | 1973-03-15 |
FR2001241A1 (cs) | 1969-09-26 |
JPS5231387B1 (cs) | 1977-08-15 |
GB1264191A (cs) | 1972-02-16 |
ES363193A1 (es) | 1970-12-01 |
FR2001241B1 (cs) | 1978-06-02 |
DE1903234B2 (de) | 1978-09-07 |
NL6901581A (cs) | 1969-08-05 |
NL165237B (nl) | 1980-10-15 |
NL165237C (nl) | 1981-03-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US2922690A (en) | Dyestuffs for dyeing and printing fibre mixtures which contain fibres containing acrylonitrile | |
JPH06280165A (ja) | 紡織布湿式仕上げ処理助剤 | |
US4968318A (en) | Red mixtures of disperse azo dyestuffs | |
US3288551A (en) | Process for the coloring of fiber blends of polyester and native or regenerated cellulose | |
US3756771A (en) | Composite chromium complex azo dyes | |
JPH10237335A (ja) | 分散染料組成物 | |
KR100337746B1 (ko) | 염료 조성물 | |
US3932122A (en) | Azo compounds, their manufacture and use | |
CS196234B2 (en) | Process for colouring systhetic linear polyamide | |
KR100800720B1 (ko) | 수성 매질에서 분산 염색용 안료 염료의 용도 | |
US4504272A (en) | Shading process using poly-functional reactive and non-reactive dyestuffs bonded in fixing | |
JP2004137461A (ja) | 非アゾ分散染料混合物 | |
US4622045A (en) | Method of dyeing wool with acid dyestuffs | |
CN112876876B (zh) | 一种分散黄至橙色染料组合物及其染料制品 | |
US3706698A (en) | Process for the dyeing of synthetic polyamides in bulk | |
KR790000860B1 (ko) | 합성 선상 폴리아미드를 염색하는 방법 | |
KR100800721B1 (ko) | 수성 매질에서 분산 염색용 안료 염료의 용도 | |
DE2606716C2 (de) | Neue Dispersionsfarbstoffe | |
US2058433A (en) | Dyeing of acetate artificial silk | |
KR100288830B1 (ko) | 폴리에스테르 섬유용 흑색염료 조성물 | |
US3738800A (en) | Disperse and direct terephthaloyl chloride-aminoazobenzene cotton dyemixture and polyester and cellulose dyeing with said mixture | |
US3619124A (en) | Process for the dyeing or printing of fibrous materials | |
DE2637776C3 (de) | Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben | |
US3985726A (en) | Benzisothiazole and indazole azo compounds | |
KR20040062427A (ko) | 분산 염료로서 안료의 용도 |