CS196234B2 - Process for colouring systhetic linear polyamide - Google Patents

Process for colouring systhetic linear polyamide Download PDF

Info

Publication number
CS196234B2
CS196234B2 CS61269A CS61269A CS196234B2 CS 196234 B2 CS196234 B2 CS 196234B2 CS 61269 A CS61269 A CS 61269A CS 61269 A CS61269 A CS 61269A CS 196234 B2 CS196234 B2 CS 196234B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
mixed
chromium
group
complexes
polyamides
Prior art date
Application number
CS61269A
Other languages
Czech (cs)
Inventor
Felix Steinlin
Gerhard Back
Original Assignee
Felix Steinlin
Gerhard Back
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from CH162068A external-priority patent/CH522699A/en
Application filed by Felix Steinlin, Gerhard Back filed Critical Felix Steinlin
Publication of CS196234B2 publication Critical patent/CS196234B2/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
    • C09B45/16Monoazo compounds containing chromium
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/0091Complexes with metal-heteroatom-bonds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

1,264,191. Dyeing polyamides. CIBAGEIGY A.G. 3 Feb., 1969 [2 Feb., 1968; 24 Oct., 1968], No. 5659/69. Heading C3N. Synthetic linear polyamides are dyed by applying a 1 : 2-chromium complex of an o,o<SP>1</SP>- dihydroxy monoazo dyestuff of the benzeneazo-pyrazalone, -benzene, or -naphthalene series which contains a sulphonic acid amide or an alkyl sulphonyl group and a substituent which does not confer solubility in water to polyamide chips in an aqueous dispersion containing no organic solvent as the dyebath and subsequently melting the dyed chips and spinning into filaments or processing into solid articles. The processes claimed in Specifications 994,388, 847,959, and 839,712 which result in dispersions that contain a polyamide, linear polyester or other synthetic resin are disclaimed. Salts, e.g. ammonium or sodium acetate or monosodium phosphate, acids, e.g. formic or acetic, or dispersing agents may be present in the dyebath. Specified polyamides are nylons 6 and 66.

Description

Vynález se týká způsobu barvení syntetického lineárního polyamidu, zejména poly- hexamethylenadipamidu nebo polymeru ε-kaprolaktamu, ve zvlákňovací hmotě.The invention relates to a process for dyeing a synthetic linear polyamide, in particular poly-hexamethylene adipamide or ε-caprolactam polymer, in a spinning material.

Je známo, že syntetické lineární polyamidy mohou být barveny ve hmotě, když se v některém stupni pochodu před konečným zvlákňováním nebo zpracováním v pevné předměty vpraví barvivo, které je dostatečně stabilní. S ohledem na silně redukční účinek roztavených syntetických lineárních polyamidů se pro barvení ve hmotě - hodí jen několik málo organických barviv, například ftalocyaninové pigmenty a kovové komplexy-l:2 monoazobarviv prostých skupin amidu kyseliny sulfonové.It is known that synthetic linear polyamides can be dyed in the mass by incorporating a dye that is sufficiently stable at some stage of the process before final spinning or processing into solid objects. Due to the strongly reducing effect of the molten synthetic linear polyamides, only a few organic dyes are suitable for coloring in the mass, for example phthalocyanine pigments and metal complexes of 1: 2 monoazo-dyes free of sulfonic acid amide groups.

Nyní bylo nalezeno, že k barvení zvlákňovací hmoty syntetických polyamidů jsou velice vhodné chromové l:2-komplexy o,o‘-dihydroxymonoazobarviva, obsahující sulfonamidoskupinu a další substituent, který nezpůsobuje rozpustnost · ve vodě nebo alkansulfonylovou skupinu nebo acylaminoskupinu, která reaguje s vláknem.It has now been found that chromium 1,2-complexes of o, o-dihydroxymonoazo dyes containing a sulfonamido group and another substituent which does not cause water solubility or an alkanesulfonyl group or an acylamino group reacting with the fiber are very suitable for dyeing the spinning mass of synthetic polyamides.

Výše uvedené nedostatky odstraňuje způsob barvení syntetického lineárního polyamidu, zejména polyhexamethylenadipamldu nebo polymeru ε-kaprolaktamu, ve hmotě komplexními · barvivý prostými skupin sulfonových kyselin, jehož . podstatou je, že se jako barviv použije jednotných l:2-chromových komplexů nebo l:2-chromových směsných · komplexů o,o‘-dihydroxymonoazobarviv obecného vzorceThe aforementioned drawbacks are eliminated by the method of dyeing a synthetic linear polyamide, in particular polyhexamethylene adipamide or ε-caprolactam polymer, in the mass by complex dye-free sulfonic acid groups of which. the principle is that uniform 1: 2-chromium complexes or 1: 2-chromium mixed complexes of o, o-dihydroxymonoazo dyes of the general formula are used as dyes.

OHOH

x, kdex, where

Y obsahuje jeden nebo více stejných a/nebo různých zbytků zvolených ze skupiny zahrnující SO2NH2, SO2NHR, SO2N(-R)2, SO2R, kde R je ve všech případech Ci až C4 alkylskupina, alifatickou acylaminoskupinu reaktivní vůči vláknům, zejména /3-chlorproplonylamino-, afi-dichlor- nebo -dibrompropionylamino- nebo akrylamlno-, popřípadě a-chlor- nebo -bromakrylaminoskupinu, dále Y představuje Ci_4alkyl, Ci_4alkoxyl, Ci_4acylamino, halogen, NO2 nebo CN, přičemž zbytek nebo zbytky znázorněné symbolem Y jsou vázány v libovolné poloze benzenového kruhu znázorněného ve vzorci a/nebo ke zbytku B, aY contains one or more of the same and / or different radicals selected from the group consisting of SO2NH2, SO2NHR, SO2N (-R) 2, SO2R, wherein R is in all cases a C1 to C4 alkyl group, a fiber-reactive aliphatic acylamino group, especially β-chloroproplonylamino -, .alpha.-dichloro- or -dibromopropionylamino- or acrylamino-, or .alpha.-chloro- or -bromacrylamino; furthermore, Y represents C1-4alkyl, C1-4alkoxy, C1-4acylamino, halogen, NO2 or CN, the residue (s) represented by Y being bound at any position the benzene ring shown in formula and / or to residue B, and

B představuje naftalenový zbytek s · hydroxyskupinou · v o-poloze vůči azoskupíně ne196234 bo l-fenyl-3-methylpyrazolon-4-ylový zbytek.B represents a hydroxyl-naphthalene residue in the o-position to the azo group or 196234 or a 1-phenyl-3-methylpyrazolon-4-yl residue.

Chromové komplexy, použité podlé . vynálezu, jsou již z větší části známy,' ' například z francouzských patentových spisů . číslo 1058 651, 1 074 562, 1061 329, 1061365,Chromium complexes used according to. of the invention are already largely known, for example from the French patents. No. 1058 651, 1074 562, 1061 329, 1061365,

061 060, 1 200 241 a 1 205. 550. . ..061 060, 1 200 241 and 1 205. 550.. ..

Chromové . komplexy barviv použité podle vynálezu mohou být zapracovány do syntetického lineárního polyamidu jakýmkoli známým způsobem barvení ve hmotě, například zavedením. do monomerů nebo do předpolymerů během polymerace nebo . zalisováním do taveniny během ' zvlákňovacího procesu. Účelnější je metoda, podle které se nanese chromový komplex barviva na řízky syntetického lineárního polyamidu, načež se barvené řízky taví a zvlákňují nebo se z nich připraví pevné předměty. Případně lze provádět barvení nanášením dispergovaného barviva v těkavém rozpouštědle, jako například . -ve-vodě- nebo - v -alkoholu. -nebo stabilní.......Chrome. The dye complexes used according to the invention can be incorporated into the synthetic linear polyamide by any known mass dyeing method, for example by introduction. into monomers or prepolymers during polymerization; or. pressing into the melt during the spinning process. A more expedient method is to apply a chromium dye complex to synthetic linear polyamide pulps, whereupon the colored pulps are melted and spun or solid objects are prepared. Optionally, dyeing can be accomplished by applying a dispersed dye in a volatile solvent, such as. -in-water- or -in-alcohol. -or stable .......

disperze, která se - získá rozemletím barviva s vodou a jemně rozptýleným syntetickým lineárním polyamidem. ' .a dispersion which is obtained by grinding the dye with water and finely divided synthetic linear polyamide. '.

Barvení .lze výhodně provádět tak, že se barví řízky ze syntetického lineárního polyamidu pomocí vodné disperze jako barvicí lázně,. . která je případně stabilizována ..dis-.. . pergačními prostředky a obsahuje nejméně jeden z jmenovaných 1,2-chromových komplexů. K zvýšení vytahovací rychlosti mohou být k barvicí lázni', přidány také ' soli, jako například octan amonný nebo, octan sodný nebo kyselý fosforečnan sodný.The dyeing can preferably be carried out by dyeing the synthetic linear polyamide cuttings by means of an aqueous dispersion as a dyeing bath. . which is optionally stabilized. and at least one of said 1,2-chromium complexes. Salts such as, for example, ammonium acetate or sodium acetate or sodium phosphate may also be added to the dyeing bath to increase the extraction rate.

Vynikajícího vyčerpání barvicí lázně se dosáhne, provádí-li se barvení pod tlakem při teplotě asi 130 °C. Tento způsob má cenu obzvláště;· při . -barvení řízků- ze - syntetického lineárního - polyamidu, do kterých se běhempolymerace - . vpraví pigment. Dodatečným barvením řízků mohou být - základní tóny modifikovány, čímž se obdrží různé odstíny a také „módní tóny“.Excellent depletion of the dye bath is achieved when the dyeing is carried out under pressure at a temperature of about 130 ° C. This method is particularly valuable; - coloring of - synthetic linear - polyamide cuttings into which during polymerization -. injects pigment. By additional coloring of the cuttings, the basic tones can be modified to give different shades as well as "fashion tones".

Vybarvení získaná podle vynalezeného způsobu mají vynikající stálost a obzvláště vybarvení komplexy, které reagují s . vláknem, mají - vynikající stálosti při praní, proti otěru, v - čištění za sucha a na. světle.The dyes obtained according to the inventive method have excellent stability and, in particular, dyeing complexes which react with. Fiber, have - excellent wash resistance, abrasion resistance, v - dry and dry cleaning. light.

Jelikož jsou komplexy používané podle . vynálezu v roztavených polyamidech rozpustné, - -není dispergace . dp -celé -hmoty- .problémem a během - následujícího- zvlákňovacího procesu nevznikají žádné těžkosti - -ucpáváním talíře - zvlákňovacích trysek. Přestože jsou barviva rozpustná, nedifundují - --během' plizování textilií k povrchu, takže- - Vybarvení mají v plizovaných textiliích vynikající . stálost v. -otěru.' '.. ·Since the complexes are used according to. of the invention soluble in the molten polyamides is not dispersible. With the full weight, there are no difficulties during the subsequent spinning process by plugging the plate of the spinnerets. Although the dyes are soluble, they do not diffuse during the fabrics lining to the surface, so that the dyes are excellent in the fabrics. abrasion resistance. '.. ·

Oproti barvení hotových polyamidových vláken vykazuje barvení ve zvlákňovací hmotě přednosti:- je levnější, lze - použMnenších aparatpr - díky - tomu, že používané 'lázně mohou - být extrémně krátké - a - umOžňuje v mnoha - případech překvapivou. česlu - ke krytí pruhovitosti. - Oproti známý.mu-žpůsobům, -podle kterých se - používá-úpňorganických pigmentů, - poskytuje tato metodíTřadu výhod, které zčásti nebyly očekávány, jako například odpadá lámání fibril, je zaručena okamžitá homogenita [bez zdlouhavého hnětení nebo mletí pigmentů - s' - polyamidem), odpadá čištění barviv atd.Compared to dyeing of finished polyamide fibers, dyeing in the spinning material has the advantages of: - it is cheaper, - it is possible to use smaller apparatuses - because the baths used can be extremely short - and - in many cases makes it surprising. screen - to cover stiffness. Compared to the known methods in which organic pigments are used, this method provides a series of advantages that have not been expected in part, such as breaking fibrils, providing instant homogeneity [without tedious kneading or grinding of the pigments with] polyamide), no cleaning of dyes, etc.

.......—-V -nás-ledujících-příkladech- -z-na-menají- - díly, není-li udáno jinak, hmotnostní díly, procenta - hmotnostní a teploty jsou udány . ve stupních - Celsia. . 'In the following examples, parts by weight, unless otherwise indicated, parts by weight, percent by weight and temperatures are given. in degrees - Celsius. . '

Příklad 1 .. .Example 1 ...

.........2 .<díly - - .l:2-chromoyého . - komplexu,, barviva ............ 2. <Parts - - .1: 2-chromo. - complex ,, dyes ...

a - přibližně 10 - dílů acetonu - se - míchá - s 98 díly polyhexame-thylenadipamidu ve formě řízků - - až do. - utvoření stejnoměrné vrstvy z barevného komplexu na povrchu řízků. Řízky .se suší a potom taví a v obvyklém- aparátě se zvlákňují, - přičemž se - získají vlákna oranžového tónu, který má vynikající stálost při praní, -proti otěru, při čištění za sucha a na světle.and - about 10 parts acetone - mixed - with 98 parts polyhexamethylenadipamide in the form of cuttings - up to. - forming a uniform layer of color complex on the surface of the cuttings. The cuttings are dried and then melted and spun in a conventional apparatus to give orange-tone fibers having excellent wash resistance, abrasion, dry and light cleaning performance.

Příklad - 2 ’ . - 1 - . díl l:2-chromového - komplexu barviv - -..Example - 2 ’. - 1 -. part of l: 2-chrome - complex of dyes - - ..

se - smísí - - se 4 díly vody, -přičemž se získá vodná kaše, která se smíchá s 1 dílem polyhexamethylenadipamidu . - ve - -formě jedné rozptýlené -.vodné. pasty. Směs se mele s 98 díly polyhexamethylenadipamidu ve . formě řízků v bubnovém sušiči až do odpaření vody. - Poyrstvené řízky se roztaví a - zvlákňují - na .-obvyklém . -aparátě, přičemž, se . ob196234 drží tmavohnědá vlákna s vynikající stálostí při praní, proti otěru, při čištění za sucha a na světle. Také lze místo jednoduchého míchání pasty polyhexamethylenadipamidu s kaší l:2-komplexu mlít obě složky v kulovém mlýně, čímž se získá přípravek, který lze zvláknit. Mimo to lze použít l:2-komplexu ve formě přípravku, který se získá mícháním l:2-komplexu s polyhexametylenadipamidem a dostatečným množstvím ky seliny mravenčí; čímž se získá stříkatelná hmota.is mixed with 4 parts of water to give an aqueous slurry which is mixed with 1 part of polyhexamethylene adipamide. - in the form of one dispersed - aqueous. pastes. The mixture is milled with 98 parts of polyhexamethylene adipamide in. cuttings in a tumble dryer until the water evaporates. The layered cuttings are melted and - spun - into the usual. - the camera taking, with. ob196234 holds dark brown fibers with excellent fastness to washing, abrasion, dry cleaning and light. Also, instead of simply mixing the polyhexamethylene adipamide paste with the 1: 2 complex slurry, both components can be milled in a ball mill to give a spinnable composition. In addition, the 1: 2 complex can be used in the form of a preparation obtained by mixing the 1: 2 complex with polyhexamethylene adipamide and a sufficient amount of formic acid; thereby obtaining a sprayable composition.

Místo zmíněných směsných komplexů, mohou být použity se stejně dobrým úspěchem směsné chromové l:2-komplexy párů barviv uvedených v následujících vzorcích, přičemž se v prvním případě, obdrží oranžová, v druhém případě červená a v obou posledních případech hnědá vlákna:Instead of said mixed complexes, mixed chromium 1: 2-complexes of the color pairs shown in the following formulas may be used with equally good success, with orange, red and brown in both cases being obtained in the first case:

Příklad 3 díly barviva z příkladu 1 se rozpustí v 250 dílech vody. Do této barvicí lázně se vnese 100 dílů superpolyamidových řízků a vše se uvede do varu. Po 30 minutách je výhodné přidat 1 díl ledové kyseliny octové a barvit dále po 3 hodiny. (Místo ledové kyseliny octové mohou být použity také jiné kyseliny, např. mravenčí nebo také soli, jako například octan amonný nebo sodný nebo kyselý fosforečnan sodný к zvýšení rychlosti a stupně vytahování.)Example 3 parts of the dye of Example 1 are dissolved in 250 parts of water. 100 parts of superpolyamide cuttings are added to this dyeing bath and boiled. After 30 minutes, it is preferred to add 1 part of glacial acetic acid and continue to dye for 3 hours. (Instead of glacial acetic acid, other acids such as formic acid or salts such as ammonium or sodium acetate or sodium phosphate may be used to increase the rate and degree of withdrawal.)

Obarvené řízky se pak promývají vodou a šuší se jako obvykle ve vakuu a mohou být bez dalšího zvlákněny v oranžová vlákna.The dyed cuttings are then washed with water and dried as usual under vacuum and can be spun into orange fibers without further action.

Použije-li se v uvedeném způsobu sloučenin l:2-chromového komplexu uvedených v koloně I následující tabulky, obdržíme zvlákňovací taveninu pro superpolyamidová vlákna v barevných odstínech uevedených v kolonce II.If the following tables are used in the above method of the 1: 2-chromium complex compounds listed in column I, a spinning melt for superpolyamide fibers is obtained in the color shades shown in column II.

он ^C-N -C lон ^ C-N -C 1

W IW I

oranžový sozCH3 orange with a CH 3

oranžový šarlatovýorange scarlet

červenýred

CH3 červený červený červenýCH 3 red red red

červenýred

šarlatovýscarlet

hnědý bordó fialový modrošedý modrý sqNH4 он ОН modrýbrown claret violet blue-gray blue sqNH 4 он ОН blue

196 2 3 4195 2 3 4

Claims (3)

1. Způsob barvení syntetického lineárního polyamidu, zejména . polyhexamethylenadipamidu nebo polymeru ε-kaprolaktamu, ve hmotě komplexními barvivý prostými skupin sulfonových kyselin, vyznačující se tím, že se jako barviv použije jednotných l:2-chromových komplexů nebo l:2-chromových směsných komplexů o,o‘-dihydroxymonoazobarviv obecného vzorce kdeA method for dyeing synthetic linear polyamide, in particular. polyhexamethylenadipamide or ε-caprolactam polymer, in the mass complexed dye-free sulfonic acid groups, characterized in that the dyes used are single 1: 2-chromium complexes or 1: 2-chromium mixed complexes of o, o-dihydroxymonoazo dyes of the general formula Y obsahuje jeden nebo více stejných a/nébo různých zbytků zvolených ze skupiny zahrnující SO2NH2, SO2NHR, SO2N(Rjz, SO2R, kde R je še všech případech Ci až C4 alkylskupina, alifatickou acylaminoskupinu reaktivní vůči vláknům, zejména /-chlorpropionylamino-, a,'/Michlor- nebo -dibromY contains one or more of the same and / or different radicals selected from the group consisting of SO2NH2, SO2NHR, SO2N (R1, SO2R, wherein R is all C1-C4 alkyl, fiber-reactive aliphatic acylamino, in particular i-chloropropionylamino-, and, Michlor- or dibromo VYNÁLEZU . ...........OF THE INVENTION. ........... propionylamino- nebo akrylamino-, . popřípadě α-chlor- nebo -bromakrylaminoskupinu, dále Y představuje Ci_4alkyl, - . C1_4alkoxyl, Ci_4acylamino, halogen, NQ2 nebo CN, . přičemž zbytek nebo zbytky znázorněné symbolem Y jsou vázány v libovolné/poloze benzenového kruhu znázorněného ve- ” vzorci a/nebo ke zbytku B, apropionylamino- or acrylamino-,. optionally α-chloro- or -bromacrylamino, further Y is C 1-4 alkyl; C 1 _ 4 alkoxy, Ci_4acylamino, halogen, CN or NQ 2,. wherein the residue (s) represented by the Y symbol are bonded at any position of the benzene ring represented by the formula and / or to the residue B, and B představuje naftalenový zbytek s hydroxyskuplnou v o-poloze vůči azoskupině nebo l-fenyl-3-methylpyrazolon-4-ylový zbytek. B is a naphthalene radical with a hydroxyl group in the o-position to the azo group or a 1-phenyl-3-methylpyrazolon-4-yl radical. 2. Způsob podle bodu 1, vyznačený tím, že -se ’ používá 1:2 chromových komplexů á směsných komplexních sloučenin, které obsahují nejméně jedno o,o‘-dihýdroxymonoazobarvivo, obsahující substituovanou, ' zejména na ’ dusíkovém atomu Ci_4alkylovanou sulfonamidovou skupinu.2. A method according to claim 1, wherein the chromium complexes are mixed and mixed complex compounds containing at least one of the .alpha.-dihydroxy mono dye containing a substituted, in particular C1-4 alkylated sulfonamide group on the nitrogen atom. ' 3. Způsob podle bodů 1 až 2, vyznačený tím, že se . používá jednotných 1:2- chromokomplexních nebo směsných 1:2 čhrom.okomplexních sloučenin barviv, z nichž nejméně jedno obsahuje alkansulfonylovou skupinu. ·3. A method according to any one of claims 1 to 2, characterized in that: it uses uniform 1: 2 chromocomplex or mixed 1: 2 chromium complex dye compounds, at least one of which contains an alkanesulfonyl group. ·
CS61269A 1968-02-02 1969-01-30 Process for colouring systhetic linear polyamide CS196234B2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH162068A CH522699A (en) 1968-02-02 1968-02-02 Bulk dyeing of synthetic polyamides - using chromium complexes of monoazo dyes
CH1591768 1968-10-24

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS196234B2 true CS196234B2 (en) 1980-03-31

Family

ID=25688180

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS61269A CS196234B2 (en) 1968-02-02 1969-01-30 Process for colouring systhetic linear polyamide

Country Status (8)

Country Link
JP (1) JPS5231387B1 (en)
CS (1) CS196234B2 (en)
DE (1) DE1903234B2 (en)
ES (1) ES363193A1 (en)
FR (1) FR2001241B1 (en)
GB (1) GB1264191A (en)
NL (1) NL165237C (en)
RO (1) RO53376A (en)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2862357D1 (en) * 1977-06-23 1984-02-02 Ciba Geigy Ag Method of mass-dyeing linear polyamides using dyesalts from 1:2 chromium complexes of monoazodyes; the fibres obtained therefrom
DE102009043364A1 (en) 2009-09-29 2011-04-07 Karaoglu, Cüneyt Plastic egg carton

Also Published As

Publication number Publication date
NL165237C (en) 1981-03-16
FR2001241A1 (en) 1969-09-26
NL165237B (en) 1980-10-15
ES363193A1 (en) 1970-12-01
FR2001241B1 (en) 1978-06-02
JPS5231387B1 (en) 1977-08-15
GB1264191A (en) 1972-02-16
DE1903234B2 (en) 1978-09-07
NL6901581A (en) 1969-08-05
RO53376A (en) 1973-03-15
DE1903234A1 (en) 1969-09-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US2922690A (en) Dyestuffs for dyeing and printing fibre mixtures which contain fibres containing acrylonitrile
JPH06280165A (en) Auxiliary for wet finishing treatment of woven fabric
US4968318A (en) Red mixtures of disperse azo dyestuffs
US3288551A (en) Process for the coloring of fiber blends of polyester and native or regenerated cellulose
US3756771A (en) Composite chromium complex azo dyes
JPH10237335A (en) Disperse dye composition
KR100337746B1 (en) Dye composition
US3932122A (en) Azo compounds, their manufacture and use
CS196234B2 (en) Process for colouring systhetic linear polyamide
KR100800720B1 (en) Use of Pigment Dyes for Disperse Dyeing in Aqueous Media
US4504272A (en) Shading process using poly-functional reactive and non-reactive dyestuffs bonded in fixing
JP2004137461A (en) Non-azo dispersion dyestuff mixture
US4622045A (en) Method of dyeing wool with acid dyestuffs
CN112876876B (en) Disperse yellow-orange dye composition and dye product thereof
US3706698A (en) Process for the dyeing of synthetic polyamides in bulk
KR790000860B1 (en) How to dye synthetic linear polyamide
KR100800721B1 (en) Use of Pigment Dyes for Disperse Dyeing in Aqueous Media
DE2606716C2 (en) New disperse dyes
KR100832223B1 (en) Use of Pigments as Disperse Dyes
US2058433A (en) Dyeing of acetate artificial silk
KR100288830B1 (en) A black dyestuff composition for polyester fiber
US3738800A (en) Disperse and direct terephthaloyl chloride-aminoazobenzene cotton dyemixture and polyester and cellulose dyeing with said mixture
US3619124A (en) Process for the dyeing or printing of fibrous materials
DE2637776C3 (en) Monoazo dyes, process for their preparation and their use for dyeing
US3985726A (en) Benzisothiazole and indazole azo compounds