CS196234B2 - Process for colouring systhetic linear polyamide - Google Patents
Process for colouring systhetic linear polyamide Download PDFInfo
- Publication number
- CS196234B2 CS196234B2 CS61269A CS61269A CS196234B2 CS 196234 B2 CS196234 B2 CS 196234B2 CS 61269 A CS61269 A CS 61269A CS 61269 A CS61269 A CS 61269A CS 196234 B2 CS196234 B2 CS 196234B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- mixed
- chromium
- group
- complexes
- polyamides
- Prior art date
Links
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 title claims abstract description 20
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 title claims abstract description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 15
- 238000004040 coloring Methods 0.000 title description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims abstract description 24
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims abstract description 16
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims abstract description 8
- -1 formic or acetic Chemical compound 0.000 claims abstract description 4
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 3
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910006074 SO2NH2 Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 claims description 2
- 150000001844 chromium Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000950 dibromo group Chemical group Br* 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 abstract description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 7
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 abstract description 4
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 abstract description 3
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 3
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 abstract description 3
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 abstract description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract description 3
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 abstract description 3
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 abstract description 3
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 abstract description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 abstract description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 abstract description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 abstract description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 abstract 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 abstract 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 abstract 1
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 1
- 229910000403 monosodium phosphate Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 235000019799 monosodium phosphate Nutrition 0.000 abstract 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 abstract 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 abstract 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 abstract 1
- AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M sodium dihydrogen phosphate Chemical compound [Na+].OP(O)([O-])=O AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 abstract 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 abstract 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 10
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 7
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 4
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 3
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 238000005108 dry cleaning Methods 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- 229910000162 sodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011008 sodium phosphates Nutrition 0.000 description 2
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical group C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 230000001603 reducing effect Effects 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 125000005420 sulfonamido group Chemical group S(=O)(=O)(N*)* 0.000 description 1
- DJZKNOVUNYPPEE-UHFFFAOYSA-N tetradecane-1,4,11,14-tetracarboxamide Chemical compound NC(=O)CCCC(C(N)=O)CCCCCCC(C(N)=O)CCCC(N)=O DJZKNOVUNYPPEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/14—Monoazo compounds
- C09B45/16—Monoazo compounds containing chromium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0091—Complexes with metal-heteroatom-bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/14—Monoazo compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Coloring (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
Description
Vynález se týká způsobu barvení syntetického lineárního polyamidu, zejména poly- hexamethylenadipamidu nebo polymeru ε-kaprolaktamu, ve zvlákňovací hmotě.The invention relates to a process for dyeing a synthetic linear polyamide, in particular poly-hexamethylene adipamide or ε-caprolactam polymer, in a spinning material.
Je známo, že syntetické lineární polyamidy mohou být barveny ve hmotě, když se v některém stupni pochodu před konečným zvlákňováním nebo zpracováním v pevné předměty vpraví barvivo, které je dostatečně stabilní. S ohledem na silně redukční účinek roztavených syntetických lineárních polyamidů se pro barvení ve hmotě - hodí jen několik málo organických barviv, například ftalocyaninové pigmenty a kovové komplexy-l:2 monoazobarviv prostých skupin amidu kyseliny sulfonové.It is known that synthetic linear polyamides can be dyed in the mass by incorporating a dye that is sufficiently stable at some stage of the process before final spinning or processing into solid objects. Due to the strongly reducing effect of the molten synthetic linear polyamides, only a few organic dyes are suitable for coloring in the mass, for example phthalocyanine pigments and metal complexes of 1: 2 monoazo-dyes free of sulfonic acid amide groups.
Nyní bylo nalezeno, že k barvení zvlákňovací hmoty syntetických polyamidů jsou velice vhodné chromové l:2-komplexy o,o‘-dihydroxymonoazobarviva, obsahující sulfonamidoskupinu a další substituent, který nezpůsobuje rozpustnost · ve vodě nebo alkansulfonylovou skupinu nebo acylaminoskupinu, která reaguje s vláknem.It has now been found that chromium 1,2-complexes of o, o-dihydroxymonoazo dyes containing a sulfonamido group and another substituent which does not cause water solubility or an alkanesulfonyl group or an acylamino group reacting with the fiber are very suitable for dyeing the spinning mass of synthetic polyamides.
Výše uvedené nedostatky odstraňuje způsob barvení syntetického lineárního polyamidu, zejména polyhexamethylenadipamldu nebo polymeru ε-kaprolaktamu, ve hmotě komplexními · barvivý prostými skupin sulfonových kyselin, jehož . podstatou je, že se jako barviv použije jednotných l:2-chromových komplexů nebo l:2-chromových směsných · komplexů o,o‘-dihydroxymonoazobarviv obecného vzorceThe aforementioned drawbacks are eliminated by the method of dyeing a synthetic linear polyamide, in particular polyhexamethylene adipamide or ε-caprolactam polymer, in the mass by complex dye-free sulfonic acid groups of which. the principle is that uniform 1: 2-chromium complexes or 1: 2-chromium mixed complexes of o, o-dihydroxymonoazo dyes of the general formula are used as dyes.
OHOH
x, kdex, where
Y obsahuje jeden nebo více stejných a/nebo různých zbytků zvolených ze skupiny zahrnující SO2NH2, SO2NHR, SO2N(-R)2, SO2R, kde R je ve všech případech Ci až C4 alkylskupina, alifatickou acylaminoskupinu reaktivní vůči vláknům, zejména /3-chlorproplonylamino-, afi-dichlor- nebo -dibrompropionylamino- nebo akrylamlno-, popřípadě a-chlor- nebo -bromakrylaminoskupinu, dále Y představuje Ci_4alkyl, Ci_4alkoxyl, Ci_4acylamino, halogen, NO2 nebo CN, přičemž zbytek nebo zbytky znázorněné symbolem Y jsou vázány v libovolné poloze benzenového kruhu znázorněného ve vzorci a/nebo ke zbytku B, aY contains one or more of the same and / or different radicals selected from the group consisting of SO2NH2, SO2NHR, SO2N (-R) 2, SO2R, wherein R is in all cases a C1 to C4 alkyl group, a fiber-reactive aliphatic acylamino group, especially β-chloroproplonylamino -, .alpha.-dichloro- or -dibromopropionylamino- or acrylamino-, or .alpha.-chloro- or -bromacrylamino; furthermore, Y represents C1-4alkyl, C1-4alkoxy, C1-4acylamino, halogen, NO2 or CN, the residue (s) represented by Y being bound at any position the benzene ring shown in formula and / or to residue B, and
B představuje naftalenový zbytek s · hydroxyskupinou · v o-poloze vůči azoskupíně ne196234 bo l-fenyl-3-methylpyrazolon-4-ylový zbytek.B represents a hydroxyl-naphthalene residue in the o-position to the azo group or 196234 or a 1-phenyl-3-methylpyrazolon-4-yl residue.
Chromové komplexy, použité podlé . vynálezu, jsou již z větší části známy,' ' například z francouzských patentových spisů . číslo 1058 651, 1 074 562, 1061 329, 1061365,Chromium complexes used according to. of the invention are already largely known, for example from the French patents. No. 1058 651, 1074 562, 1061 329, 1061365,
061 060, 1 200 241 a 1 205. 550. . ..061 060, 1 200 241 and 1 205. 550.. ..
Chromové . komplexy barviv použité podle vynálezu mohou být zapracovány do syntetického lineárního polyamidu jakýmkoli známým způsobem barvení ve hmotě, například zavedením. do monomerů nebo do předpolymerů během polymerace nebo . zalisováním do taveniny během ' zvlákňovacího procesu. Účelnější je metoda, podle které se nanese chromový komplex barviva na řízky syntetického lineárního polyamidu, načež se barvené řízky taví a zvlákňují nebo se z nich připraví pevné předměty. Případně lze provádět barvení nanášením dispergovaného barviva v těkavém rozpouštědle, jako například . -ve-vodě- nebo - v -alkoholu. -nebo stabilní.......Chrome. The dye complexes used according to the invention can be incorporated into the synthetic linear polyamide by any known mass dyeing method, for example by introduction. into monomers or prepolymers during polymerization; or. pressing into the melt during the spinning process. A more expedient method is to apply a chromium dye complex to synthetic linear polyamide pulps, whereupon the colored pulps are melted and spun or solid objects are prepared. Optionally, dyeing can be accomplished by applying a dispersed dye in a volatile solvent, such as. -in-water- or -in-alcohol. -or stable .......
disperze, která se - získá rozemletím barviva s vodou a jemně rozptýleným syntetickým lineárním polyamidem. ' .a dispersion which is obtained by grinding the dye with water and finely divided synthetic linear polyamide. '.
Barvení .lze výhodně provádět tak, že se barví řízky ze syntetického lineárního polyamidu pomocí vodné disperze jako barvicí lázně,. . která je případně stabilizována ..dis-.. . pergačními prostředky a obsahuje nejméně jeden z jmenovaných 1,2-chromových komplexů. K zvýšení vytahovací rychlosti mohou být k barvicí lázni', přidány také ' soli, jako například octan amonný nebo, octan sodný nebo kyselý fosforečnan sodný.The dyeing can preferably be carried out by dyeing the synthetic linear polyamide cuttings by means of an aqueous dispersion as a dyeing bath. . which is optionally stabilized. and at least one of said 1,2-chromium complexes. Salts such as, for example, ammonium acetate or sodium acetate or sodium phosphate may also be added to the dyeing bath to increase the extraction rate.
Vynikajícího vyčerpání barvicí lázně se dosáhne, provádí-li se barvení pod tlakem při teplotě asi 130 °C. Tento způsob má cenu obzvláště;· při . -barvení řízků- ze - syntetického lineárního - polyamidu, do kterých se běhempolymerace - . vpraví pigment. Dodatečným barvením řízků mohou být - základní tóny modifikovány, čímž se obdrží různé odstíny a také „módní tóny“.Excellent depletion of the dye bath is achieved when the dyeing is carried out under pressure at a temperature of about 130 ° C. This method is particularly valuable; - coloring of - synthetic linear - polyamide cuttings into which during polymerization -. injects pigment. By additional coloring of the cuttings, the basic tones can be modified to give different shades as well as "fashion tones".
Vybarvení získaná podle vynalezeného způsobu mají vynikající stálost a obzvláště vybarvení komplexy, které reagují s . vláknem, mají - vynikající stálosti při praní, proti otěru, v - čištění za sucha a na. světle.The dyes obtained according to the inventive method have excellent stability and, in particular, dyeing complexes which react with. Fiber, have - excellent wash resistance, abrasion resistance, v - dry and dry cleaning. light.
Jelikož jsou komplexy používané podle . vynálezu v roztavených polyamidech rozpustné, - -není dispergace . dp -celé -hmoty- .problémem a během - následujícího- zvlákňovacího procesu nevznikají žádné těžkosti - -ucpáváním talíře - zvlákňovacích trysek. Přestože jsou barviva rozpustná, nedifundují - --během' plizování textilií k povrchu, takže- - Vybarvení mají v plizovaných textiliích vynikající . stálost v. -otěru.' '.. ·Since the complexes are used according to. of the invention soluble in the molten polyamides is not dispersible. With the full weight, there are no difficulties during the subsequent spinning process by plugging the plate of the spinnerets. Although the dyes are soluble, they do not diffuse during the fabrics lining to the surface, so that the dyes are excellent in the fabrics. abrasion resistance. '.. ·
Oproti barvení hotových polyamidových vláken vykazuje barvení ve zvlákňovací hmotě přednosti:- je levnější, lze - použMnenších aparatpr - díky - tomu, že používané 'lázně mohou - být extrémně krátké - a - umOžňuje v mnoha - případech překvapivou. česlu - ke krytí pruhovitosti. - Oproti známý.mu-žpůsobům, -podle kterých se - používá-úpňorganických pigmentů, - poskytuje tato metodíTřadu výhod, které zčásti nebyly očekávány, jako například odpadá lámání fibril, je zaručena okamžitá homogenita [bez zdlouhavého hnětení nebo mletí pigmentů - s' - polyamidem), odpadá čištění barviv atd.Compared to dyeing of finished polyamide fibers, dyeing in the spinning material has the advantages of: - it is cheaper, - it is possible to use smaller apparatuses - because the baths used can be extremely short - and - in many cases makes it surprising. screen - to cover stiffness. Compared to the known methods in which organic pigments are used, this method provides a series of advantages that have not been expected in part, such as breaking fibrils, providing instant homogeneity [without tedious kneading or grinding of the pigments with] polyamide), no cleaning of dyes, etc.
.......—-V -nás-ledujících-příkladech- -z-na-menají- - díly, není-li udáno jinak, hmotnostní díly, procenta - hmotnostní a teploty jsou udány . ve stupních - Celsia. . 'In the following examples, parts by weight, unless otherwise indicated, parts by weight, percent by weight and temperatures are given. in degrees - Celsius. . '
Příklad 1 .. .Example 1 ...
.........2 .<díly - - .l:2-chromoyého . - komplexu,, barviva ............ 2. <Parts - - .1: 2-chromo. - complex ,, dyes ...
a - přibližně 10 - dílů acetonu - se - míchá - s 98 díly polyhexame-thylenadipamidu ve formě řízků - - až do. - utvoření stejnoměrné vrstvy z barevného komplexu na povrchu řízků. Řízky .se suší a potom taví a v obvyklém- aparátě se zvlákňují, - přičemž se - získají vlákna oranžového tónu, který má vynikající stálost při praní, -proti otěru, při čištění za sucha a na světle.and - about 10 parts acetone - mixed - with 98 parts polyhexamethylenadipamide in the form of cuttings - up to. - forming a uniform layer of color complex on the surface of the cuttings. The cuttings are dried and then melted and spun in a conventional apparatus to give orange-tone fibers having excellent wash resistance, abrasion, dry and light cleaning performance.
Příklad - 2 ’ . - 1 - . díl l:2-chromového - komplexu barviv - -..Example - 2 ’. - 1 -. part of l: 2-chrome - complex of dyes - - ..
se - smísí - - se 4 díly vody, -přičemž se získá vodná kaše, která se smíchá s 1 dílem polyhexamethylenadipamidu . - ve - -formě jedné rozptýlené -.vodné. pasty. Směs se mele s 98 díly polyhexamethylenadipamidu ve . formě řízků v bubnovém sušiči až do odpaření vody. - Poyrstvené řízky se roztaví a - zvlákňují - na .-obvyklém . -aparátě, přičemž, se . ob196234 drží tmavohnědá vlákna s vynikající stálostí při praní, proti otěru, při čištění za sucha a na světle. Také lze místo jednoduchého míchání pasty polyhexamethylenadipamidu s kaší l:2-komplexu mlít obě složky v kulovém mlýně, čímž se získá přípravek, který lze zvláknit. Mimo to lze použít l:2-komplexu ve formě přípravku, který se získá mícháním l:2-komplexu s polyhexametylenadipamidem a dostatečným množstvím ky seliny mravenčí; čímž se získá stříkatelná hmota.is mixed with 4 parts of water to give an aqueous slurry which is mixed with 1 part of polyhexamethylene adipamide. - in the form of one dispersed - aqueous. pastes. The mixture is milled with 98 parts of polyhexamethylene adipamide in. cuttings in a tumble dryer until the water evaporates. The layered cuttings are melted and - spun - into the usual. - the camera taking, with. ob196234 holds dark brown fibers with excellent fastness to washing, abrasion, dry cleaning and light. Also, instead of simply mixing the polyhexamethylene adipamide paste with the 1: 2 complex slurry, both components can be milled in a ball mill to give a spinnable composition. In addition, the 1: 2 complex can be used in the form of a preparation obtained by mixing the 1: 2 complex with polyhexamethylene adipamide and a sufficient amount of formic acid; thereby obtaining a sprayable composition.
Místo zmíněných směsných komplexů, mohou být použity se stejně dobrým úspěchem směsné chromové l:2-komplexy párů barviv uvedených v následujících vzorcích, přičemž se v prvním případě, obdrží oranžová, v druhém případě červená a v obou posledních případech hnědá vlákna:Instead of said mixed complexes, mixed chromium 1: 2-complexes of the color pairs shown in the following formulas may be used with equally good success, with orange, red and brown in both cases being obtained in the first case:
Příklad 3 díly barviva z příkladu 1 se rozpustí v 250 dílech vody. Do této barvicí lázně se vnese 100 dílů superpolyamidových řízků a vše se uvede do varu. Po 30 minutách je výhodné přidat 1 díl ledové kyseliny octové a barvit dále po 3 hodiny. (Místo ledové kyseliny octové mohou být použity také jiné kyseliny, např. mravenčí nebo také soli, jako například octan amonný nebo sodný nebo kyselý fosforečnan sodný к zvýšení rychlosti a stupně vytahování.)Example 3 parts of the dye of Example 1 are dissolved in 250 parts of water. 100 parts of superpolyamide cuttings are added to this dyeing bath and boiled. After 30 minutes, it is preferred to add 1 part of glacial acetic acid and continue to dye for 3 hours. (Instead of glacial acetic acid, other acids such as formic acid or salts such as ammonium or sodium acetate or sodium phosphate may be used to increase the rate and degree of withdrawal.)
Obarvené řízky se pak promývají vodou a šuší se jako obvykle ve vakuu a mohou být bez dalšího zvlákněny v oranžová vlákna.The dyed cuttings are then washed with water and dried as usual under vacuum and can be spun into orange fibers without further action.
Použije-li se v uvedeném způsobu sloučenin l:2-chromového komplexu uvedených v koloně I následující tabulky, obdržíme zvlákňovací taveninu pro superpolyamidová vlákna v barevných odstínech uevedených v kolonce II.If the following tables are used in the above method of the 1: 2-chromium complex compounds listed in column I, a spinning melt for superpolyamide fibers is obtained in the color shades shown in column II.
он ^C-N -C lон ^ C-N -C 1
W IW I
oranžový sozCH3 orange with a CH 3
oranžový šarlatovýorange scarlet
červenýred
CH3 červený červený červenýCH 3 red red red
červenýred
šarlatovýscarlet
hnědý bordó fialový modrošedý modrý sqNH4 он ОН modrýbrown claret violet blue-gray blue sqNH 4 он ОН blue
196 2 3 4195 2 3 4
Claims (3)
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH162068A CH522699A (en) | 1968-02-02 | 1968-02-02 | Bulk dyeing of synthetic polyamides - using chromium complexes of monoazo dyes |
CH1591768 | 1968-10-24 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS196234B2 true CS196234B2 (en) | 1980-03-31 |
Family
ID=25688180
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS61269A CS196234B2 (en) | 1968-02-02 | 1969-01-30 | Process for colouring systhetic linear polyamide |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5231387B1 (en) |
CS (1) | CS196234B2 (en) |
DE (1) | DE1903234B2 (en) |
ES (1) | ES363193A1 (en) |
FR (1) | FR2001241B1 (en) |
GB (1) | GB1264191A (en) |
NL (1) | NL165237C (en) |
RO (1) | RO53376A (en) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2862357D1 (en) * | 1977-06-23 | 1984-02-02 | Ciba Geigy Ag | Method of mass-dyeing linear polyamides using dyesalts from 1:2 chromium complexes of monoazodyes; the fibres obtained therefrom |
DE102009043364A1 (en) | 2009-09-29 | 2011-04-07 | Karaoglu, Cüneyt | Plastic egg carton |
-
1969
- 1969-01-14 RO RO5876369A patent/RO53376A/ro unknown
- 1969-01-23 DE DE19691903234 patent/DE1903234B2/en not_active Withdrawn
- 1969-01-30 CS CS61269A patent/CS196234B2/en unknown
- 1969-01-31 FR FR6902201A patent/FR2001241B1/fr not_active Expired
- 1969-01-31 NL NL6901581A patent/NL165237C/en not_active IP Right Cessation
- 1969-02-01 JP JP706869A patent/JPS5231387B1/ja active Pending
- 1969-02-01 ES ES363193A patent/ES363193A1/en not_active Expired
- 1969-02-03 GB GB1264191D patent/GB1264191A/en not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NL165237C (en) | 1981-03-16 |
FR2001241A1 (en) | 1969-09-26 |
NL165237B (en) | 1980-10-15 |
ES363193A1 (en) | 1970-12-01 |
FR2001241B1 (en) | 1978-06-02 |
JPS5231387B1 (en) | 1977-08-15 |
GB1264191A (en) | 1972-02-16 |
DE1903234B2 (en) | 1978-09-07 |
NL6901581A (en) | 1969-08-05 |
RO53376A (en) | 1973-03-15 |
DE1903234A1 (en) | 1969-09-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US2922690A (en) | Dyestuffs for dyeing and printing fibre mixtures which contain fibres containing acrylonitrile | |
JPH06280165A (en) | Auxiliary for wet finishing treatment of woven fabric | |
US4968318A (en) | Red mixtures of disperse azo dyestuffs | |
US3288551A (en) | Process for the coloring of fiber blends of polyester and native or regenerated cellulose | |
US3756771A (en) | Composite chromium complex azo dyes | |
JPH10237335A (en) | Disperse dye composition | |
KR100337746B1 (en) | Dye composition | |
US3932122A (en) | Azo compounds, their manufacture and use | |
CS196234B2 (en) | Process for colouring systhetic linear polyamide | |
KR100800720B1 (en) | Use of Pigment Dyes for Disperse Dyeing in Aqueous Media | |
US4504272A (en) | Shading process using poly-functional reactive and non-reactive dyestuffs bonded in fixing | |
JP2004137461A (en) | Non-azo dispersion dyestuff mixture | |
US4622045A (en) | Method of dyeing wool with acid dyestuffs | |
CN112876876B (en) | Disperse yellow-orange dye composition and dye product thereof | |
US3706698A (en) | Process for the dyeing of synthetic polyamides in bulk | |
KR790000860B1 (en) | How to dye synthetic linear polyamide | |
KR100800721B1 (en) | Use of Pigment Dyes for Disperse Dyeing in Aqueous Media | |
DE2606716C2 (en) | New disperse dyes | |
KR100832223B1 (en) | Use of Pigments as Disperse Dyes | |
US2058433A (en) | Dyeing of acetate artificial silk | |
KR100288830B1 (en) | A black dyestuff composition for polyester fiber | |
US3738800A (en) | Disperse and direct terephthaloyl chloride-aminoazobenzene cotton dyemixture and polyester and cellulose dyeing with said mixture | |
US3619124A (en) | Process for the dyeing or printing of fibrous materials | |
DE2637776C3 (en) | Monoazo dyes, process for their preparation and their use for dyeing | |
US3985726A (en) | Benzisothiazole and indazole azo compounds |