CS196222B2 - Způsob výroby nových oktahalogensulfoftaleinů - Google Patents
Způsob výroby nových oktahalogensulfoftaleinů Download PDFInfo
- Publication number
- CS196222B2 CS196222B2 CS776442A CS644277A CS196222B2 CS 196222 B2 CS196222 B2 CS 196222B2 CS 776442 A CS776442 A CS 776442A CS 644277 A CS644277 A CS 644277A CS 196222 B2 CS196222 B2 CS 196222B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- acetic acid
- tetrachlorosulfophthalein
- glacial acetic
- sulphophthaleine
- octahalogene
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 47
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 claims description 19
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 claims description 12
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910021626 Tin(II) chloride Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 230000031709 bromination Effects 0.000 claims description 3
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 claims description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 235000011150 stannous chloride Nutrition 0.000 claims description 3
- AXZWODMDQAVCJE-UHFFFAOYSA-L tin(II) chloride (anhydrous) Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Sn+2] AXZWODMDQAVCJE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 claims description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims description 2
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 2-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1Cl ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- VADKRMSMGWJZCF-UHFFFAOYSA-N 2-bromophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1Br VADKRMSMGWJZCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 210000001124 body fluid Anatomy 0.000 description 1
- 239000010839 body fluid Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
Předmětem vynálezu je způsob výroby nových oktahalogensulfoftaleinů.
Tyto sloučeniny slouží v kombinaci s polypropylenglykoly jako indikátory bílkovin v tělesných tekutinách.
V daném případě jde zejména o
3‘,3“,5‘,5“-tetrabromfenol-3,4,5,6-tetrachlorsulfoftalem,
3‘,3“,5‘,5“-tetrachlorfenol-3,4,5,6-tetrabromsulfnftalein a 3‘,3“-dichlor-5‘,5“-dibromfenol-3,4,5,6-tetrachlorsulfoftalein.
Tyto sloučeniny se mohou vyrobit známými metodami, například reakcí známých tetrahalogenbenzensulfokarboanhydridů s fenoly nebo 2-halogenfenoly. v přítomnosti Lewisových kyselin, například chloridu cíničitého, a chloraci nebo bromací vzniklých fenolsulfoftaleinů v inertních rozpouštědlech, například chlorem nebo bromem v ledové kyselině octové.
Jak již bylo výše uvedeno, tyto sloučeniny slouží jako indikátory, z nichž zejména výhodné jsou ty, které nesou v poloze 3‘,3“,5‘,5“ čtyři atomy chloru, protože ii nich je rušení dusíkatými bázemi ještě slabší než u odpovídajících hromovaných zástupců.
Způsob výroby nových oktahalogensulfo196222 ftaleinů je spolu s jejich výtěžky á fyzikálními konstantami uveden v následujících příkladech.
Přikladl
3‘,3‘-dichlorfenol-3,4,5,6-tetrachlorsulfoftalein
25,7 g [0,2 molu) o-chlorfenolu se smísí se 45 g (0,14 molu) tetrachlor-o-sulfoanhydridu kyseliny benzoové, přidá se 9 ml (= = 20,4 g) chloridu cíničitého a 12 hodin se zahřívá za míchání na olejové lázni na 120 až 130 °C. Potom se přebytečný chlorfenol odstraní s vodní párou a zbytek se čistí vícenásobným rozpouštěním ve 4 N roztoku uhličitanu sodného a vysrážením kyselinou solnou a potom překrystalováním z ledové kyseliny octové. Získá se 5,3 g (=47%) růžově zbarveného 3‘,3“-dichlorfenol-3,4,5,6-tetrachlorsulfoftaleinu, který obsahuje 1 mol kyseliny octové, teplota tání 244 až 245 stupňů Celsia (molekulová hmotnost: C19H8CI6O5S. CzH4O2= 621,13).
Stejným způsobem se získá při použití 0-bromfenolu 3‘,3“-dibromfenol-3,4,5,6-tetrachlorsulfoftalein, který po překrystalování z ledové kyseliny octové krystaluje rovněž s 1 molem kyseliny octové, teplota tání 172 až 173 °C.
Příklad 2
3‘,3“-dibromfenol-3,4,5,6-tetrachlo'rsulf oftalein
4,9 g (0,01 molu) fenol-3,4,5,6-tetrachlbrsulfoftaleinu se rozpustí v 50 ml ledové kyseliny octové a při 20 °C se za míchání prikape roztok 1,1 ml (=3,37 g) bromu (0,04 gramatomu) v 50 ml ledové kyseliny octové. Míchá se ještě 3 hodiny, vzniklé krystaly se odsají a překrystalují z ledové kyseliny octové. Získá se 3,9 g (=55%) 3‘,3“-dibromfenol-3,4,5,6-tetrachlorsulfoftaleinu, teplota tání 173 až 174 °C. Sloučenina obsahuje 1 mol krystalické kyseliny octové (molekulová hmotnost: CisHsBrzCUOsS. C2H4O2= = 710,05).
Příklad 3
3‘,3“-dibrom-5‘,5“-dichlorfenol-3,4,5,6-terachlorsulfoftalein
3,55 g (0,005 molu) 3‘,3“-dibromfenol-3,4,5,6-tetrachlorsulfoftalelnu se suspenduje v 50 ml ledové kyseliny octové. K tomu se přidává pomalu za míchání roztok 0,94 g (0,025 gramatomu) chloru v 50 ml ledové kyseliny octové. Po vícehodinovém míchání se získá 3,8 g ( = 90,5%) bezbarvých krystalů 3‘,3“-dibrom-5‘,5“-dichlorfenol-3,4,5,6-tetrachlorsulfoftaleinu, teplota tání 265 až 268 °C. Sloučenina krystaluje se 2 moly kyseliny octové (molekulová hmotnost) Ci9H6Br2Cl6O5S. . 2 C2H4O2=839,01).
stejná látka se dá vyrobit také bromací 3‘,3‘-dichlorfenol-3,4,5,6-tetrachlorsulfoítaleinu (získaného chloraci fenol-3,4,5,6-tetrachlorsulfoftaleinu, výtěžek 60%). Příklad 4
3‘,3“,5‘,5“-tetrachlorfenol-3,4,5,6-tetrabromsulf oftalein
13,8 g (0,02 molu) fenol-3,4,5,6-tetrabrpmsulfoftaleinu se suspenduje ve 100 ml ledové kyseliny octové a za míchání se při teplotě místnosti přikape roztok 3,6 g chloru (~0,l gramatomu) ve 30 ml ledové kyseliny octové. Poté se smíchá více hodin a vzniklé zbarvené krystaly se odsají. Po překrystalování ze směsi kyseliny octové a vody 9:1 se získá 11 g ( = 58,3 %) 3‘,3“,5‘,5“-tetrachlorfenol-3,4,5,6-tetrabromsulfoftaleinu, bezbarvé krystaly, teplota tání 203 až 204 °C (rozklad).
Sloučenina krystaluje se 2 molekulami kyseliny octové s 1 molekulou vody) molekulová hmotnost: Ci9H6Br4Cl4O5S . 2 CH3COOH . . H2O = 945,9).
Analogickým způsobem se získá z fenol-3,4,5,6-tetrachlorsulfoftaleinu chloraci v ledové kyselině octové 3‘,3“,5‘,5“-tetrachlorfenol-3,4,5,6-tetrachlorsulf oftalein, teplota tání 277 až 278 l0C. Sloučeniny krystalují s 1 molekulou kyseliny octové (molekulová hmotnost: C19H6CI8O5S . C2H4O2 = 690).
Claims (1)
- Způsob výroby nových oktahalogensulfoftaleinů, zejména 3‘,3“,5‘,5“-tetrabromfenol-3,4,5,6-tetrachlorsulfoftaleinu, 3‘,3“,5‘,5“-te· trachlorfenol-3,4,5,6-tetrabromsulfoftaleinu a 3‘,3“-dichlor-5‘,5“-dibromfenol-3,4,5,6-tetrachlorsulfoftaleinu, vyznačující se tím, že se tetrahalogenbenzensulfokarboanhydridy neVYNALEZU chají zreagovat s fenoly nebo 2-halogenfenoly v přítomnosti Lewisových kyselin, například chloridu cíničitého, a chloraci nebo bromací vzniklých fenólsulfoftaleinů v inertních rozpouštědlech, například chlorem nebo bromem v ledové kyselině octové.Severografia, n. p., aávod 7, Most
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS776442A CS196222B2 (cs) | 1975-03-12 | 1977-10-05 | Způsob výroby nových oktahalogensulfoftaleinů |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2510633A DE2510633C3 (de) | 1975-03-12 | 1975-03-12 | Diagnostisches Mittel zum Nachweis von Eiweiß in Körperflüssigkeiten und dafür geeignete Indikatorfarbstoffe |
| CS761458A CS190526B2 (en) | 1975-03-12 | 1976-03-05 | Diagnostic means for detecting the protein in the bodily fluids |
| CS776442A CS196222B2 (cs) | 1975-03-12 | 1977-10-05 | Způsob výroby nových oktahalogensulfoftaleinů |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS196222B2 true CS196222B2 (cs) | 1980-03-31 |
Family
ID=25745432
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS776442A CS196222B2 (cs) | 1975-03-12 | 1977-10-05 | Způsob výroby nových oktahalogensulfoftaleinů |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS196222B2 (cs) |
-
1977
- 1977-10-05 CS CS776442A patent/CS196222B2/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU625610A3 (ru) | Способ получени 3,3,5,5тетрахлорфенол-3,4,5,6тетрабромсульфофталеина или 3,3-дибром -5,5-дихлорфенол3,4,5,6-тетрахлорсульфофталеина | |
| JPS6339868A (ja) | ジ低級アルキルフエノ−ル誘導体 | |
| DE69131636T2 (de) | (6,7-substituierte-8-Alkoxy-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolinkarbonsäure-03,04)-bis(acyloxy-0)-Borate und ihre Salze sowie Methoden zu ihrer Herstellung | |
| JP2556722B2 (ja) | 新規なスルホンアミド化合物 | |
| US4230873A (en) | Thiophene derivatives | |
| US4769493A (en) | Process for producing tetrafluorophthalic acid | |
| US2889322A (en) | 3-methanesulphonyl phenthiazine derivatives | |
| JPH01316379A (ja) | 縮合複素環類の製造方法 | |
| CS196222B2 (cs) | Způsob výroby nových oktahalogensulfoftaleinů | |
| EP0259663B1 (en) | Process for producing tetrafluorophihalic acid | |
| US4281117A (en) | Process for 3-chloro cephalosporin nucleus | |
| KR860001312B1 (ko) | 말론산 유도체의 제조방법 | |
| US3210348A (en) | 6h-6-trichloromethylmercapto-dibenzo[c, e][1, 2]thiazine 5, 5-dioxide compounds | |
| SU999974A3 (ru) | Способ получени конденсированных производных пиримидина или их солей | |
| CS265229B2 (en) | Making of intermediate for amifloxacine production | |
| US3312738A (en) | Dibenzocycloheptenes and processes for the preparation thereof | |
| JP3646224B2 (ja) | ベンゾイルアセトニトリル誘導体の製造方法 | |
| EP0853077B1 (en) | Process for producing alkyl 3-amino-4-substituted benzoates | |
| CS203983B2 (en) | Method of preparing ester of 7-acylamido-3-methyl-3-cephem-4-carboxylic acid | |
| US2889325A (en) | Derivatives of 1, 3 (2h)-dioxo-1-pyrazolo [a]-benzo [c] cinnoline | |
| US3519622A (en) | Phenothiazine derivatives | |
| KR800001128B1 (ko) | 2-(티에닐-3′-아미노)-1,3-디아자사이클로알켄의 제조방법 | |
| KR790001071B1 (ko) | 페니실린 설폭사이드를 전위시켜서 테아세톡시 세팔로스포린을 제조하는 방법 | |
| CS200094B1 (cs) | Deriváty 3,9-dimethyl-5-hydroxy-7-oxo-7H-benzo(c)-fluorenu | |
| JPS5854154B2 (ja) | ピリド〔３，２，１↓−ｊｋ〕カルバゾ−ル誘導体 |