CS195648B1 - N-trialkoxysilylpropylimidazoles - Google Patents
N-trialkoxysilylpropylimidazoles Download PDFInfo
- Publication number
- CS195648B1 CS195648B1 CS424778A CS424778A CS195648B1 CS 195648 B1 CS195648 B1 CS 195648B1 CS 424778 A CS424778 A CS 424778A CS 424778 A CS424778 A CS 424778A CS 195648 B1 CS195648 B1 CS 195648B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- mol
- imidazole
- dioxane
- triethylamine
- preparation
- Prior art date
Links
- 150000003840 hydrochlorides Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CC ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OXYZDRAJMHGSMW-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCCl OXYZDRAJMHGSMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPMSICNBKMWTOU-UHFFFAOYSA-N [Cl-].CO[Si](CCCN1C=[NH+]C=C1)(OC)OC Chemical compound [Cl-].CO[Si](CCCN1C=[NH+]C=C1)(OC)OC PPMSICNBKMWTOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 description 1
- BHFDCOMRVOCNTF-UHFFFAOYSA-N trimethyl-(1-trimethylsilylimidazol-2-yl)silane Chemical compound C[Si](C)(C)C1=NC=CN1[Si](C)(C)C BHFDCOMRVOCNTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
SOCIALISTICKÁ POPIS VYNÁLEZU
"”“,"5'KA K AUTORSKÉMU OSVEDČEŇIU 195648 <11) (Bl)
/22/ Přihlášené 28 06 78/21/ /PV 4247-78/ (51) lnt. Cl.3C 07 I 7/10C 07 D 233/56
ÚŘAD PRO VYNÁLEZY
A OBJEVY Tíh) Zverejnené 3 1 05 79{45) . Vydané 1 5 04 82 (75)
Autor vynálezu FORRÓ JURAJ a FLOROVXC STANISLAV ing., TRNAVA (54) N-trialkoxysilylpropylimidazoly 1
Vynález sa týká nových N-trialkoxysilyl-propylimidazolov a ich hydrochloridov. 0rganokremi2ité zlúčeniny našli široképoužitie v priemysle silikátov, kde sapoužívajú k silylácii róznych druhov skielza účelom zlepšenia ich antistatických,hydrofóbnych a iných vlastností. Známe súrožne substituované trialkoxysilany a tri-alkylsilany obsahujúce heterocyklické funkč-ně skupiny. Japonský dokument publikovanýbez prieskumu 2. 51-18949 popisuje přípravu1,2-bis trimetylsilylimidazolu, ÍJs. aut.osv, 2. 152 687 popisuje sposob přípravynových kvartérnych solí, napr. trietoxysilyl-metyl-etylpyper idíniumbromidu.’ DE patent 2. 2 308 591 popisuje 2,4-dienoxy-6-/alkoxysi-lylalkylamino/-S-triazíny. DD patent 2. 127 175 popisuje použitie nových organokremi-čitých glyoxilidínov ako vazbových pro-s triedkov.
Vynález popisuje nové N-trialkoxysilyl-propylimidazoly obecného vzorce CH=CH.
I ^N-Wa-sitORkN=CHZ v ktorom znamená R metyl alebo etyl a ichhydrochloridy. Přípravu týchto nových zlúčenin možnoprevádzaů kondenzáciou imidazolu s přísluš-nými gama-chlorpropyItrialkoxysilanmi, při-padne za přítomnosti akceptora chlorovodíka.·Pri Stúdiu aplikačných vlastností týchtozlúčenin na úpravu skleněných vlákien sazistilo, že vykazujú antistatické vlastnosti 2 a zlepšujú odolnosť vlákien voči abrázii. Z technologických vlastností je zaujímavýich vplyv na zvýsenie tuhosti vlákien, čímsa ulahčí ich spracovanie sekáním. Pretože súvýborné rozpustné vo vodě za súčasnej ichhydrolýzy, možno ich aplikovač pri úpravěplniv běžným spósobom z vodnýčh systémov.Vynález je ďalej objasněný formou príkladov.Přiklad l
Prípra-va N-trimetoxysilylpropylimidazolu Násada: 34,04 g /0,5 molu/ imidazol 99,36 g /0,5 molu/ gama-chlórpropyltrimeto-xysilan 50,6 g /0,5 molu/ trietylamín 300 g dioxán
Do sklenenej banky s miešadlom, spatnýmchladičom so sušiacou rúrkou, kontaktnýmteplomerom a oddělovacím lievikom sa vložildioxán, imidazol a trietylamín. K reakčnejzmesi sa za miešania pri teplote refluxupřidal silan. Reakcia sa nechala prebiehaúpri teplote refluxu 3 hodiny. Po ochladenísa vzniknutý hydrochlorid trietylamínuodfiltroval a z filtrátu.bol oddestilovanýza atmosferického tlaku dioxán a prchavépodiely do 160 °C. Destilačný zbytok posky-tol 100 g círej, mierne nažltlej kvapaliny,ktorá podlá analýzy odpovedá uvedenému -sílánu. 20 20 z 1,4903 d^ = 1 ,1538 195648
Claims (3)
- )95648 Elementárna analýza pre C9H18N2O3SÍ /mol.hmotnost - 230,34/ Vypočítané: 12,19 Z Si; 12,16 7» N Stanovené : 13,01 7, Si; 11,30 Z N . Příklad
- 2 Příprava hydrochloridu N-trimetoxysilylpro-py1imidazolu Násada: ' 34,04 g /0,5 molu/ imidazol 99,36 g /0,5 molu/ gama-chlórpropy1trimeto-,xys ilan Do aparatury popísanej v příklade 1 savložil sílán a imidazol. Obsah banky sa zamiešania pomaly zahrieval. Pri teplote 130až 140 °C naskočila exotermieká reakcia,v dosledku ktorej vystúpila teplota samovol-né až na 180 °C. Potom sa reakčná zmes ne-chala doreagovaí pri 150 °C 1 hodinu. Vznik-nutý hydrochlorid je viskůzny žltohnedejfarby s n20 = ,j 4930/ Analýza chloridoví vypočítané - 13,28 Xstanovené - 1 3,85 7. Příklad
- 3 Příprava N-trietoxysilylpropylimidazolu Násada i ~~ 34,04 g /0,5 molu/ imidazol 106,3 g /0,5 molu/ gama-chlórpropyltrieto xys ilan 50,6 g /0,5 •molu/ trietylamín 300 g dioxán Do aparatúry popísanej v příklade 1 savložil dioxán, imidazol, trietylamín a zamiešania sa pomaly pri refluxe přidal sílán.Po 3 hodinách zahrievania pri refluxe sa poochladení odfiltroval hydrochlorid trietyla-mínu a z filtrátu sa do teploty 160 °Coddes til.oval dioxán a prchavé podiely. Týmtosposobom sa připravilo 115 g N-trietoxysilyl-propyliraidazolu /mol. hmotnosf - 272,42/s 9,8 % Si a 9,5 % N. VYNÁLEZU N-trialkoxysilylpropylimidazoly obecnéhovzorca v ktorom znamená R metyl alebo etyl a ichhydrochloridy. CH=Cf-L I Si(OR), Severografia, n. p„ Úvod 7, Mott
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS424778A CS195648B1 (en) | 1978-06-28 | 1978-06-28 | N-trialkoxysilylpropylimidazoles |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS424778A CS195648B1 (en) | 1978-06-28 | 1978-06-28 | N-trialkoxysilylpropylimidazoles |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS195648B1 true CS195648B1 (en) | 1980-02-29 |
Family
ID=5384768
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS424778A CS195648B1 (en) | 1978-06-28 | 1978-06-28 | N-trialkoxysilylpropylimidazoles |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS195648B1 (cs) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106699801A (zh) * | 2016-11-22 | 2017-05-24 | 山东硅科新材料有限公司 | 硅基咪唑类环氧树脂固化剂的合成工艺 |
-
1978
- 1978-06-28 CS CS424778A patent/CS195648B1/cs unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106699801A (zh) * | 2016-11-22 | 2017-05-24 | 山东硅科新材料有限公司 | 硅基咪唑类环氧树脂固化剂的合成工艺 |
| CN106699801B (zh) * | 2016-11-22 | 2019-09-20 | 山东硅科新材料有限公司 | 硅基咪唑类环氧树脂固化剂的合成工艺 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69020175T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Organosiliciumverbindungen. | |
| US7501534B2 (en) | Process for the preparation of organosilanes | |
| US4026880A (en) | Silanes having an amine functional group thereon | |
| DE1023462B (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkoxysilylpropylaminen | |
| RU2360917C2 (ru) | Способ получения (меркаптоорганил)алкоксисиланов | |
| Speier et al. | Syntheses of (3-aminoalkyl) silicon compounds | |
| US4152346A (en) | Beta-aminoethylsilanes and a method of preparing same | |
| US7019160B2 (en) | Process for the preparation of (mercaptoorganyl)alkoxysilanes | |
| US4855470A (en) | Organosilanes containing benzoyl thiourea groups and method of preparation | |
| US4294975A (en) | Hydroalkenyloxysilanes | |
| RU2681218C2 (ru) | Способ получения карбамидсодержащих меркаптосиланов | |
| CS195648B1 (en) | N-trialkoxysilylpropylimidazoles | |
| US2754312A (en) | Aminoalkyl cyclopolysiloxane compositions and their preparation | |
| US4145359A (en) | Short chain linear amidosiloxanes | |
| EP0392509B1 (en) | 3-(2-Oxo-1-pyrrolidinyl)-propyl-silanes and method for preparing the silane compounds | |
| US4985577A (en) | 3-(3,4-dimethoxyphenyl)propyltrichlorosilane | |
| US4107196A (en) | N-tertiarybutyl organosilylamides | |
| US9862735B2 (en) | Organosilicon compound having diphenylethyl and methoxysilyl and making method | |
| US4623741A (en) | Chlorosilane compounds | |
| US4855473A (en) | Process for the preparation of organooxychlorosilanes | |
| RU2678701C2 (ru) | Карбамидсодержащие меркаптосиланы, способ их получения и их применение | |
| EP1714968B1 (en) | Protected piperazino group-bearing organoxysilane compound and making method | |
| JP4771075B2 (ja) | 保護されたピペラジノ基を有するオルガノキシシラン化合物及びその製造方法 | |
| US5077420A (en) | Organosilicon compounds and method for their preparation | |
| SU380661A1 (cs) |