CO4920252A1 - Nuevos derivados de benzoperhidroisoindol inhibidores de farnesil transferasa, su preparacion, las composiciones farmaceuticas que los contienen - Google Patents
Nuevos derivados de benzoperhidroisoindol inhibidores de farnesil transferasa, su preparacion, las composiciones farmaceuticas que los contienenInfo
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Abstract
Compuestos de fórmula general I en la que - Ar representa - un radical fenilo substituido por uno o varios átomos o radicales, idénticos o diferentes, elegidos entre los átomos de halógeno y los radicales alquilos que contienen de 1 a 4 átomos de carbono, tal como metilo, alquenilos que contienen de 2 a 4 átomos de carbono, hidroxi, mercapto, alquiltio, alquilsulfonilo, o alquilsulfinilo, amino, alquilamino o dialquilamino, formilo, alquilcarbonilo, carboxi, alcoxicarbonilo, carbamoilo, alquilcarbamoilo o dialquilcarbamoilo, ciano o triflúormetilo, alcoxi que contiene de 1 a 4 átomos de carbono, tal como metoxi, etoxi, cuya porción alquilo está eventualmente per-halogenada, tal como triflúormetoxi, o - un radical fenilo condensado con un heteróciclo de 4 a 7 eslabones que contiene uno o varios heteroátomos elegidos entre los átomos de oxígeno, de nitrógeno y de azufre, - un radical aromático policíclico, - un radical aromático heterocíclico con 5 a 12 eslabones que incorporan uno o varios heteroátomos elegidos entre los átomos de oxígeno, de nitrógeno y de azufre, enlazado con el ciclo condensado por una unión carbono-carbono, estando substituido el citado radical, en caso dado, por uno o varios átomos o radicales idénticos o diferentes, elegidos entre los átomos de halógeno y los radicales alquilos, alquenilos que contienen de 2 a 4 átomos de carbono, hidroxi, alcoxi que contiene de 1 a 4 átomos de carbono, mercapto, alquiltio, alquilsulfonilo o alquilsulfinilo, amino, alquilamino o dialquilamino, formilo, alquilcarbonilo, carboxi, alcoxicarbonilo, carbamoilo, alquilcarbamoilo o dialquilcarbamoilo, - 2 -ciano o triflúormetilo, conteniendo el alquilo, para el conjunto de estos radicales, 1 a 4 átomos de carbono, R representa un radical de fórmula general - (CH2 )m X1 -(CH2 )n -Z en la que - X1 representa un enlace simple o un átomo de oxígeno o de azufre, - m representa un número entero igual a 0 ó 1, - n representa un número entero igual a 0, 1 ó 2, uno o varios radicales metilenos que pueden estar substituidos por un radical carboxi, alcoxicarbonilo, carbamoilo, alquilcarbamoilo, dialquilcarbamoilo, amino, alquilamino, dialquilamino, conteniendo el alquilo para el conjunto de estos radicales de 1 a 4 átomos de carbono, Z representa - un radical carboxi, - un radical COOR6 , en la que R6 representa un radical alquilo lineal o ramificado que contiene 1 a 3 átomos de carbono, tal como el metilo, o - un radical de fórmula CON(R7 )(R8 ) en la que - R7 representa un átomo de hidrógeno o un radical alquilo lineal o ramificado que contiene de 1 a 6 átomos de carbono y - R8 representa - un átomo de hidrógeno, un radical hidroxi, - un radical arilsulfonilo, tal como el fenilsulfonilo, eventualmente substituido por uno o varios átomos o radicales, idénticos o diferentes, elegidos entre los átomos de halógeno y los radicales alquilos, alquiloxi, conteniendo el alquilo para estos radicales, de 1 a 4 átomos de carbono, - un heterociclo con 5 a 7 eslabones que incorpora uno o varios heteroátomos elegidos entre los átomos de nitrógeno, de oxígeno o de azufre, pudiendo estar enlazado el citado heterociclo por un heteroátomo, - un radical amino, eventualmente substituido por uno o dos radicales, idénticos o diferentes, elegidos entre los radicales, - alquilo con que contiene de 1 a 4 átomos de carbono, - arilo, tal como fenilo, eventualmente substituido por uno o varios radicales idénticos o diferentes, elegidos entre los radicales alquilo, alquiloxi, conteniendo el alquilo para estos radicales de 1 a 4 átomos de carbono, - heterocíclilo con 5 a 7 eslabones y que contiene uno o varios heteroátomos elegidos entre los átomos de nitrógeno, de oxígeno y de azufre, - arilcarbonilo, tal como benzoilo, eventualmente substituido por uno o varios radicales, idénticos o diferentes, elegidos entre los radicales alquilo, alquiloxi, conteniendo el alquilo para estos radicales de 1 a 4 átomos de carbono, un radical alquiloxi que contiene de 1 a 6 átomos de carbono de cadena lineal o ramificada eventualmente substituido por un radical fenilo, - un radical alquilo lineal o ramificado que contiene de 1 a 6 átomos de carbono, tal como metilo, eventualmente substituido por un radical amino, alquilamino, dialquilamino, hidroxi, alcoxi que contiene de 1 a 4 átomos deAND#8209;carbono, mercapto, alquiltio, alquiloxicarbonilo, carboxi, ciano, un radical aromático monoAND#8209; o policíclico y que tiene de 5 a 12 eslabones, que incorpora o no, uno o varios heteroátomos elegidos entre los átomos de oxígeno, de nitrógeno y de azufre, eventualmente substituido, o puede ser igualmente un radical fenilo eventualmente substituido por uno o varios átomos de halógeno o por uno o varios agrupamientos hidroxi, amino o trifluormetilo, o por uno o varios radicales alquilo o alquenilo, alcoxi, alquiltio, alquilamino, alquilcarbonilo o alcoxicarbonilo en C2 a C4 , carbamoilo, alquilcarbamoilo o dialquilcarbamoilo, cuya parte alquilo es en C1 a C8, formilo o también un radical naftiloAND#8209; 1 o AND#8209;2 - Z representa - un radical PO(OR9 )2 en el que R9 representa un átomo de hidrógeno o un radical alquilo lineal o ramificado que contiene de 1 a 6 átomos de carbono, o - un radical AND#8209;NHAND#8209;COAND#8209;T en el que T representa un átomo de hidrógeno o un radical alquilo lineal o ramificado que contiene de 1 a 6 átomos de carbono eventualmente substituido por un radical amino, carboxi, alquiloxicarbonilo, hidroxi, alquiloxi, mercapto o alquiltio, o bien - un radical AND#8209;CH2 AND#8209; que tiene como contraAND#8209;ión un anión tal como el triflúormetanosulfonato, conteniendo el alquilo, para el conjunto de los radicales que tienen un agrupamiento alquilo, propuestos en la definición de Z, de 1 a 4 átomos de carbono,- R1 y R2 , idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno, o un átomo de halógeno o un radical alquilo, un radical alquiloxi, tal como metoxi, substituido cada uno de ellos eventualmente por un radical dialquilamino, cada una de cuyas partes alquilo contiene de 1 a 4 átomos de carbono o forman, con el átomo de nitrógeno, un heterociclo saturado que contiene de 5 o 6 eslabones, un radical alquiltio, un radical alquiloxicarbonilo, o bien situados en orto entre sí, R1 y R2 forman un heterociclo saturado o no saturado que contiene 1 o 2 heteroátomos elegidos entre el nitrógeno, el oxígeno, eventualmente substituido por un átomo de halógeno o por un radical alquilo o alquiloxi, conteniendo el alquilo, para el conjunto de los radicales que tienen un agrupamiento alquilo, propuestos en la definición de R1 y R2 , de 1 a 4 átomos de carbono, R3 y R4 , idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno, de halógeno o un radical alquilo, hidroxi, alquiloxi, alquilcarboniloxi, mercapto, alquiltio, alquilo sulfonilo o alquilsulfinilo, amino, alquilamino o dialquilamino, alquiloxicarbonilamino, carboxi, alquiloxicarbonilo, carbamoilo, alquilcarbamoilo o dialquilcarbamoilo formilo, alquilcarbonilo, ciano o triflúormetilo, conteniendo el alquilo, para el conjunto de los radicales que tienen un agrupamiento alquilo, propuestos en la definición de R3 y R4 , de 1 a 4 átomos de carbono, R5 representa un átomo de hidrógeno o un radical alquilo, un radical alquiltio, conteniendo el alquilo, para la definición de R5 , de 1 a 4 átomos de carbono; X representa un átomo de oxígeno o de azufre o un agrupamiento AND#8209;NHAND#8209;, AND#8209;COAND#8209;, metileno, alquenAND#8209;1,1AND#8209;diilo, tal como vinildiilo o cicloalcan 1,1AND#8209;diilo que contiene de 3 a 6 átomos de carbono, y AND#8209; Y representa un átomo de oxígeno o de azufre, en forma racémica o sus isómeros ópticos así como las sales del producto de fórmula general (I).
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