CN85109752A - 制备有机酸三萜酯以及含有此类化合物的降脂血剂的方法 - Google Patents

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木村午朗
广濑芳彦
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Abstract

一种不同于阿魏酸酯和一元及二元饱和脂肪酸的有机酸三萜酯。制备一种不同于阿魏酸酯和一元及二元饱和脂肪酸酯的有机酸三萜酯的方法，该法包括使一种三萜醇与相应有机酸的酰卤反应。一种治疗高脂血症用的药物复合物，包含有一个药物载体和有效量的不同于二元饱和脂肪酸三萜酯的有机酸的三萜酯。一种治疗高脂血症用的药物复合物，它含有一个药物载体和作为有效成分的环布来醇的有效量。

Description

本发明是关于具有抗高脂血活性的新化合物及其制备方法。更详细地说，本发明涉及具有优良抗高脂血活性并且低毒的新的有机酸三萜酯类〔阿魏酸（4-羟基-3-甲氧基肉桂酸）的三萜酯以及一元和二元的饱和脂肪酸的三萜酯除外〕以及这些酯的制备方法。
本发明还涉及抗动脉粥样硬化剂和降脂血剂，它们含有上述新化合物和已知化合物〔即阿魏酸的环阿屯酯、环布来酯和24-亚甲基环木菠萝烷酯，或一元饱和脂肪酸和环布来醇〕。
更明确地说，本发明涉及治疗高脂血症或高脂蛋白症的具有优良活性而且低毒的药剂，即安全的新型的降脂血和抗动脉粥样硬化剂。它们含有，作为各自的活性成分，有机酸的三萜酯类，较好的是有机酸的环阿屯酯、环布来酯和24-亚甲基环木菠萝烷酯，其中包括由三萜醇类和阿魏酸或C4～C20一元饱和脂肪酸制得的酯类，单独的环布来醇。
众所周知，高脂血症或高脂蛋白症是引起动脉粥样硬化-动脉硬化的一种形式，特别是冠心病的最为严重的因素之一。Miller和Miller〔G.J.Miller    and    N.E.Miller，Lancet    Jan.4，p.16（1975）〕已观察到了在血浆中的高密度脂蛋白胆固醇（后文中称之为HDL-C）浓度与体内胆固醇库（pool）之间有着负相关关系，而在总胆固醇浓度（后文中称之为TC）或在其它脂蛋白浓度与胆固醇库之间都没有相关性，他们据此提出这样的理论，即由于血液中HDL-C浓度的降低而引起的动脉清除胆固醇量的下降促进动脉硬化。自从这一理论提出以来，许多流行病学的研究（例如见T.Gordon    et    al.，Am.J.Med.，62.707（1977）已经证明在缺血性心脏病的发生与HDL-C浓度之间有反相关性关系存在，并且确认，不管存在或者是不存在一种抗高脂血药剂，血液中HDL-C浓度的降低是引起缺血性心脏病的最为严重的因素之一。
到现在为止，人们已经知道，植物甾醇类能降低血清中胆固醇的含量。例如，β-谷甾醇与二氢-β-谷甾醇的混合物（由美国Lilly公司提供，商品名Cytellin）和大豆甾醇（Soysterol）、植物甾醇和生育酚的混合物（由日本Morishita药物有效公司提供，商品名Moristerol）是市场上出售的抗高脂血剂。
另一方面，下述一些文献中有关于三萜醇类的报导。
日本专利申请书公开号18617/1982中介绍：当把植物甾醇（1份）与环阿屯醇或24-亚甲基环木菠萝烷醇（0.01-0.1份）联合使用时，可协同地产生比单独用植物甾醇时为强的降低血清胆固醇作用。
日本专利申请书公开号116415/1983中也叙述道，当把植物甾醇（100份）与环阿屯醇、24-亚甲基环木菠萝烷醇或环鸦片甾烯醇（1-20份，特别是约5份），可产生比单独使用植物甾醇时强得多的减少血清胆固醇效果，这是由于产生了协同效应的缘故。特别是，环阿屯醇对植物甾醇的降低血清胆固醇作用有协同效应，而24-亚甲基环木菠萝烷醇和环鸦片甾烯醇的协同效应比环阿屯醇弱。
日本专利申请书公开号27824/1984中报导，在含0.5%胆固醇的食物中加入1%的环阿屯醇或24-亚甲基环木菠萝烷酯时，根据进食高胆固醇食物的对照组计算，TC降低分别为13.7%和10.2%（这是本发明人根据上述公开专利公报中的表2所列数据计算的）。
虽然这三份专利申请都报导了血清中TC降低的作用，但却都未提到甘油三酸酯（后文称之为TG）、总磷脂（后文称之为PL）、HDL-C、动脉粥样化指数〔（TC-HDL-C）/（HDL-C），后文称之为AI：有些日本医药学家把AI定义为胆固醇比率或动脉硬化指数〕和类脂过氧化物（后文称之为LPO）的情况。
根据环阿屯醇、24-亚甲基环木菠萝烷鸦片甾醇能单独或与一种植物甾醇相结合而产生降低血清中TC的事实，并不能显而易见地推断：这些三萜醇也有降低血清类脂的其它指标-TG、PL和LPO的作用，这些指标对于治疗和诊断高脂血症状是重要的，以及这些三萜醇有增加HDL-C的作用，这通常被认为对于治疗高脂血症有特殊的意义，此外，这些醇还有降低AI的作用。由类推不可能预见到这种总的药理活性。
作为治疗颈部受伤综合症（头或颈损伤）的治疗剂，如今日本市场上出售的γ-谷维素中并不只含有一种成份，而是含有阿魏酸的各种植物甾脂和三萜酯的混合物。这种γ-谷维素的一个实例是，它含有阿魏酸的菜油甾酯（14%）、豆甾酯（1%）、β-谷甾酯（4%）、环木菠萝烷酯（2%）、环阿屯酯（35%）和24-亚甲基环木菠萝烷酯（44%），但阿魏酸的环布来酯的含量极低。
最近，由F.Kuzuya等人公开了关于γ-谷维素对高脂血大鼠的胆固醇代谢的影响的报告〔Geriatric    Medicine    18，pp519-524（1980）〕。根据这个报告，与被喂以高胆固醇食物，其中不含γ-谷维素的对照组的大鼠比较，被喂以同样食物，但其中含有0.1%、0.5%和1%的γ-谷维素的大鼠的TC显著地降低了，同时降低的程度决定于剂量;TC的降低程度大于PL的降低程度且与HDL-C的降低程度相差不多;γ-谷维素对AI没有活性，但有增加TG的倾向和降低LPO的显著作用。
按照K.Mitani等人所述〔Domyaku    Koka，11，No.2，June，pp    411-416（1983）〕，与喂以高胆醇食物，其中不含γ-谷维素的对照组大鼠相比，喂以同样食物，但其中含有0.5%、1.0%和2.0%的γ-谷维素的大鼠的血清TC值分别降低了8.1%、23.4%和30.9%，然而未观察到其血清TG和PL值有明显的下降。
根据S.Inoue等人所做的（药物）对于下丘脑肥胖大鼠的高脂血症的影响的研究〔Domyaku    Koka，11，No.2，June，pp    417-428（1983）〕，γ-谷维素具有降低血中TC但不降低TG的作用，而对血中的PL和HDL-C没有作用。
关于有机酸，R.D.Sharma[Atherosclerosis，37，pp.463-468（1980）]介绍说，对喂以含有0.2%的一种有机酸的高胆固醇食物的大鼠，当该酸为阿魏酸时，TC水平显著降低10.8%，当该酸为对-香豆酸时，则降低9.4%，这些数据是根据喂以不含有这些酸的同样食物的对照组大鼠的TC水平计算的;用阿魏酸和用对一香豆酸时，TG下降程度分别为18.7%和19.8%，但这些数据没有意义;使用这两种酸时，几乎都没有观察到PL水平降低的现象;当用香草酸、咖啡酸或肉桂酸时，TC、TG或PL水平都没有下降。
虽然并未单独使用一种有机酸，但还是有如下一些关于α-甲基肉桂酸衍生物的抗高脂血作用的报告。K.Takashima等人[Biochemical Pharmacology，27，2631（1978）]描述了α-单-对十四烷氧基-α′-甲基肉桂酰甘油的抗高脂血作用。T.Watanabe等人[Journal of Medicinal Chemi stry，23，50（1980）]详细叙述了合成下述化合物的方法：对烷氧基肉桂酸类，对烷氧基-α-甲基肉桂酸类（其中烷氧基取代基中的烷基部分为2-丙烯基、C8～C18烷基或苯基）;邻、对和间十四烷氧基肉桂酸类;间甲氧基对烷氧基-α-甲基肉桂酸类，其中烷氧基取代基的烷基部分是C12或C14烷基;对烷氧基肉桂酸酯类和对烷氧基-α-甲基肉桂酯类，其中烷氧基取代基的烷基部分是2-丙烯基、甲基、丁基或C8～C18烷基，而酯中的醇残基为氯乙基、甲基芳氧基乙基（metharyloxyethyl）、单酸甘油酯残基、二酸甘油酯残基等等;并且描述了这些化合物的抗高脂血活性。T.Watanabe等人也介绍了制备对烷氧基-α-甲基肉桂酸类的方法，其中烷氧基中的烷基部分是C8～C16烷基，（日本专利公布号45582/1976）。T.Ota等人（日本专利申请书公开号80370/1982）介绍了α-甲基对吡啶氧基肉桂酸和α-甲基对吡啶基烷氧基肉桂酸类以及它们的（C1～C3烷基）酯类，这些化合物的制备方法和含有这些化合物的抗高脂血组合物。
最近，Grill，H.等人[（日本专利申请公开号25953/1985）;DE，App.No.3326164.4（1983，July，20）]介绍了对烷氧基苯甲酸衍生物如N-羧甲基-4-（2-羟基-4-苯基丁氧基）苯甲酰胺和4-[4-（4′-叔丁苯基）-2-氧代丁氧基]苯甲酸、这些衍生物的制备方法以及含有这些衍生物的抗高脂血组合物。
过去还进行过降低血液中的胆固醇、磷脂和三酸甘油酯的尝试，方法是口服在本领域中一般被认为是降脂血剂或降胆固醇佐剂的各种药物。现在有一些合成降脂血剂是有效的，即冠心平、D-甲状腺素、消胆胺和各种烟酸衍生物。
为了治疗和预防动脉粥样硬化，医药当局都极为重视发展能降低高血脂和使血液脂蛋白型式朝有利方向变化的药剂。
本发明的发明人对已知的化合物-环阿屯醇、24-亚甲基环木菠萝烷醇和环布来醇进行了试验，以弄清其抗高脂血作用。这些试验是按照方法A（给起始体重为100±1g的雄性Wistar种大鼠每只每天喂以限制为10g的食物，而喂水量任意，这样饲养两周）和方法B（给起始体重为100±1g的雄性Wistar种大鼠每只每天喂以同样量的食物，给水量任意，饲养四周）进行的。这些试验方法在后文中有详细描述。表1和2（方法A）和表1-1和2-1（方法B）中所给出的这些试验的结果如下：用这两种方法测得的降脂血作用基本上相同。对于喂给分别含有环阿屯醇和环布来醇的高脂血食物的两个试验组，与只喂给高脂血食物的对照组比较，都在有显著性差异的水平上（按照方法A，P＜0.05，按照方法B，P＜0.01）观察到血清中TC减少。由24-亚甲基环木菠萝烷醇所引起的TC下降程度很小，按方法A所做试验的结果没有意义，但按方法B得到的结果是有意义的（P＜0.05）。至于HDL-C，环阿屯醇对它的降低作用有显著性差异（按方法A，P＜0.05，按方法B，P＜0.01）;用两种方法试验，24-亚甲基环木菠萝烷醇对HDL-C的降低作用都很微弱，因而没有显著性。相反，按上述两种方法试验，环布来醇却显示出增高HDL-C的倾向，尽管这种增高并无显著性。毋庸赘言，人们希望HDL-C能显著地提高，这正如前述文献中所述。
本发明的一个目的是要研究出一种能显著降低血清中TC和增高血清中HDL-C的降脂血剂。如上所述，人们已经确信，一种三萜醇，例如环阿屯醇、环布来醇或24-亚甲基环木菠萝烷醇，能单独显著地降低血清TC水平。然而在本发明人所做的降脂血作用试验中，无论是按方法A，还是按方法B进行，都不能确定它们有提高HDL-C的作用。
对于AI，按照方法A，环阿屯醇和环布来醇都有使此指数降低的倾向，而24-亚甲基环木菠萝烷醇仅表现很小的增加此指数的倾向。根据方法B，上述三种三萜醇都表现出降低AI的倾向。对于TG、PL和LPO，根据两种方法，这些三萜醇都不能使它们产生显著的改变。
比较这三种三萜醇，环布来醇倾向于降低TC、AI、TG、PL和LPO，但提高HDL-C，因此它的作用与环阿屯醇和24-亚甲基环木菠萝烷醇的不同。也就是说，已经证明环布来醇在降脂血作用方面优于环阿屯醇和24-亚甲基环木菠萝烷醇。
因此，本发明人进行了旨在生产一种能降低血清中的TC、PL和TG，而同时能提高HDL-C的降脂血剂，另外生产一种能同时降低AI和LPO的量的药剂的研究。所以我们的研究一直集中在发展降脂血剂上，这种降脂血剂对于上述六个指标中的至少2-3个指标的效果明显地大于已知的三萜醇类和γ-谷维素。研究结果是，我们发现了一些新的有优良降脂血活性的有机酸类的三萜酯。我们还发现，阿魏酸的各种三萜酯、一元饱和脂肪酸的某些酯和环布来醇单独就具有高的降脂血活性。很难根据已知的各种三萜醇、有机酸类和γ-谷维素预见到上述事实。
本发明的目的之一是提供新的、除阿魏酸（4-羟基-3-甲氧基肉桂酸）的三萜酯类以及一元和二元有机脂肪酸的三萜酯类以外的有机酸类的三萜酯类。更具体地说，这些新的有机酸三萜酯是由下列醇获得的有机酯：环阿屯醇、环布来醇、24-亚甲基环木菠萝烷醇、羊毛甾醇、羊毛甾醇、羊毛脂固醇、环洒多醇（3β-羟基-24-亚甲基-9，19-环-9β-羊毛甾烯-23）、二氢羊毛脂固醇、环鸦片甾烯醇、环木菠萝烷醇、环桉烯醇、大戟脑、丁酰鲸鱼醇、甘遂醇、大戟醇和达玛二烯醇，阿魏酸以及一元和二元饱和脂肪酸的酯除外。
这些酯中，由环阿屯醇、24-亚甲基环木菠萝烷醇和环布来醇得到的比较好。成酯用的有机酸较好的是肉桂酸、苯甲酸和α-（C1～C4烷基）肉桂酸，其中苯环上的一个取代基选自氨基、硝基、羟基、C2～C5酰氨基、C1～C4烷氧基和C2～C6烷基羧基;肉桂酸、苯甲酸和α-（C1～C4烷基）肉桂酸，其中苯环上的两个取代基选自下列各对基团：羟基和C1～C4烷氧基、羟基和C2～C6烷基羧基、C1～C4烷氧基和C2～C6烷基羧基、C1～C4烷氧基和硝基、C1～C4烷氧基和氨基、C1～C4烷氧基和C2～C5酰氨基、两个C1～C4烷氧基、两个C2～C6烷基羧基以及两个羟基;烟酸;以及不饱和脂肪酸，如亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸和二十碳五烯酸。
本发明目的之二是提供制备上述有机酸酯的方法。
本发明目的之三是提供一种能显著降低TC和提高血清中HDL-C的降脂血剂。
本发明目的之四是提供一种治疗高脂血症用的复合剂，其中含有一种药物载体以及有效量的环布来醇或不属于二元饱和脂肪酸的有机酸的三萜酯。
本发明目的之五是提供治疗高脂血症的一种方法，它包括给需要这种治疗的患者服用治疗有效量的环布来醇或不属于二元饱和脂肪酸的有机酸的三萜酯。
根据本发明的第一方面，我们提供一种不属于阿魏酸和一元和二元饱和和脂肪酸三萜酯的有机酸三萜酯。
根据本发明的第二方面，我们提供一种制备不属于阿魏酸和一元和二元饱和脂肪酸的有机酸的三萜酯的方法，它包括使一种三萜醇与相应的有机酸的酰囟进行反应。
根据本发明的第三方面，我们提供一种治疗高脂血症用的复合制剂，其中含有一种药物载体和有效量的不属于二元饱和脂肪酸的三萜酯的一种有机酸三萜酯。
根据本发明的第四方面，我们提供一种用于治疗高脂血症的复合制剂，其中含有一种药物载体和有效量的环布来醇作为活性成分。
根据本发明的第五方面，我们提供治疗高脂血症的方法，它包括给需要这种治疗的患者服用治疗有效量的环布来醇，或者服用治疗有效量的不属于二元饱和脂肪酸的有机酸的三萜酯。
本发明的新化合物通常是具有特征熔点和旋光率的白色结晶固体，而且是稳定的化合物，正如后面的制备实施例中所述，甚至在搅拌着的PH为0.5～1.5的强酸性水溶液中将这些化合物在60～70℃加热3小时，它们也完全不水解。
三种比较好的有机酸三萜酯的结构式如下所示：
Figure 85109752_IMG1
当通式Ⅰa、Ⅰb和Ⅰc中的R代表H时，则Ⅰa代表环阿屯醇，Ⅰb代表24-亚甲基环木菠萝烷醇，而式Ⅰc代表环布来醇。这是业以公开的三种已知三萜醇。
就本发明而言，式Ⅰa、Ⅰb和Ⅰc中的R在本文中代表上述的各种一元有机酸的残基。以下的通式Ⅱ和Ⅲa～Ⅲd代表这样的本发明化合物：其分子中具有除烟酸、亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸和二十碳五烯酸等酸的残基以外的上述各有机酸的残基。
在式Ⅱ中，R1表示α，β-不饱和的羰基（-CH＝CH-CO-）、羰基（-CO-）或α-（C1～C4烷基）α，β-不饱和的羰基（-CH＝CR3-CO-），而R2表示氨基（-NH2）、酰氨基（-NHCOR3）、硝基（-NO2）、羟基（-OH）、C～C烷氧基（-OR）或C2～C6烷基羧基（-OCOR4）。R3是C1～C4烷基，即甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基，而R4是C1～C5烷基，即由R3表示的上述烷基以及C5烷基（即戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基和叔戊基）中的任一个。
通式（Ⅱ）代表肉桂酸、苯甲酸和α-（C～C烷基）肉桂酸等酸的三萜酯中的任一种，这些酸的苯环上的邻、间或对位上带有取代基R。
通式
Figure 85109752_IMG3
Figure 85109752_IMG4
在通式Ⅲa-d中，R1、R3和R4的定义同上所述。
通式Ⅲa的化合物是肉桂酸、苯甲酸或α-（C1～C4烷基）肉桂酸的三萜酯，这些酸各自的苯环上都有两个不同的取代基OH和OR基团，或OH和OCOR4基团。通式Ⅲb的化合物是同样的酯，只是它的酸基的苯环上带有两个不同的取代基-OR3和OCOR4基团、OR3和NO2基团、OR3和NH2基团或OR3和NHCOR3基团。
对于式Ⅲa或Ⅲb的化合物的详细描述如下：
式Ⅲa化合物，当有一个OH连接在苯环上的邻位（2-位）时，是一个在（苯环上的）3-、4-、5-或6-位上有一个OR3或OCOR4基团的酯。当有一个OH基团连接在苯环的间位（3-位）上时，此化合物是一个在2-、4-、5-或6-位上有一个OR3或OCOR4基团的酯。当OH基团连接在苯环的对位（4-位）上时，此化合物是一个在2-或3-位上有一个OR3或OCOR4基团的酯（后文中称这些化合物为式Ⅲa化合物）。式Ⅲa化合物的这种键结构如以下通式Ⅲa1～Ⅲa10所示：
通式
Figure 85109752_IMG5
Figure 85109752_IMG6
Figure 85109752_IMG7
在通式Ⅲa1～Ⅲa10中，R1、R3和R4的定义同上所述。
通式Ⅲb的化合物是肉桂酸、苯甲酸或α-（C1～C4烷基）肉桂酸的三萜酯，这些酸各自的苯环上都有两个不同基团，即有一个代替式Ⅲa化合物的OH基团的OR3基团以及OCOR4、NO2、NH2和NHCOR3等基团中的任何一个基团。所以，下文中所示的式Ⅲb1化合物是这样一种：它是用一个OR3基团代替式Ⅲa1化合物的OH基团，并且用一个OCOR4、NO2、NH2或NHCOR3基团代替式Ⅲa1化合物的OR3或OCOR4基团而得到的。
下列式Ⅲb1～Ⅲb10的化合物具有相似的键结构。在这些式子中，X表示OCOR4、NO2、NH2或NHCOR3基团。
Figure 85109752_IMG9
Figure 85109752_IMG10
在式Ⅲb1～Ⅲb10中，R1和R3的定义同上文所述。
通式Ⅲc的化合物和通式Ⅲd的化合物是肉桂酸、苯甲酸或α-（C1～C4烷基）肉桂酸等酸的三萜酯，这两种化合物的苯环上分别带有两个OH基团和两个OR3基团。即式Ⅲc化合物在2-和3-位、2-和4-位、2-和5-位、2-和6-位、3-和4-位或3-和5-位上具有两个OH基团，下列六个键结构式代表式Ⅲc化合物。
Figure 85109752_IMG11
Figure 85109752_IMG12
式Ⅲd化合物在对应于式Ⅲc化合物的两个OH基团的位置上具有两个OR3基团，所以它包括和式Ⅲc1-Ⅲc6相似的式Ⅲd1-Ⅲd6的六个化合物。
以下叙述制备本发明化合物的方法。
前述的γ-谷维素是制备环阿屯醇、24-亚甲基环木菠萝烷醇和环布来醇的一种适宜的原料。如前所述，γ-谷维素并不是单一的化合物，而是各种阿魏酸的甾酯和三萜酯的混合物。举例来说，此混合物中含有阿魏酸的菜油甾酯（14%）、豆甾酯（1%）、β-谷甾酯（4%）、环木菠萝烷酯（4%）、环阿屯酯（35%）和24-亚甲基环木菠萝烷酯（44%）。按照Endo等人的方法（Yukugaku，18，pp，63-67（1969）），用丙酮-甲醇（甲醇含量2-7%）、丙酮和乙酸乙酯对γ-谷维素重复地进行重结晶，得到阿魏酸的环阿屯酯，再将该酯皂化，分离出环阿屯醇，m.p.（熔点）101～102℃，旋光率〔α〕21.5 D+49.7°（cl.01，CHCl3）。对此环阿屯醇进行气相色谱分析时，它给出一单峰。
分离24-亚甲基环木菠萝烷醇的方法：
按照上述的Endo等人的方法，从γ-谷维素分离出环阿屯醇后，将从母液中得到的结晶物用吡啶-乙酸酐乙酰化，用氯仿-乙酸乙酯-乙醇（4∶3∶2）对乙酰化产物重复地进行结晶，然后脱去乙酰基，所得产物用丙酮-甲醇重结晶，得到阿魏酸的24-亚甲基环木菠萝烷酯，将该酯皂化，便分离出24-亚甲基环木菠萝烷醇，m.p.123～124℃，旋光率[α]24 D+48.1°（C1.00，CHCl3）。对此物质进行气相色谱分析时，可给出一个单峰。
分离环布来醇的方法：
将γ-谷维素（1.1kg，环布来醇含量为0%）溶解在丙酮（8L）中，再于混合物中溶入碘（40g），然后加热回流混合物1.5小时。此后让混合物冷却，加入10%的硫代硫酸钠水溶液（500ml），搅拌混合物30分钟，再加水（550ml）。滤出形成的晶体，用2%的硫代硫酸钠水溶液（700ml）洗，再用水（4L）洗，然后干燥，得到一种γ-谷维素（1kg），用气相色谱分析，知其含有约23%的环布来醇。将此结晶产物（1kg）悬浮在4%的KOH乙醇溶液中，加热回流悬浮液3小时。所得混合物冷却后，过滤出沉淀的γ-谷维素的钾盐，将其悬浮在甲醇（8L）中，回流悬浮液2小时。使得到的混合物冷却，然后滤出沉淀的黄色晶体并干燥之，得到一种γ-谷维素的钾盐（260g）。此结晶产物与上述类似地用3%和2%的KOH乙醇溶液进行处理，得到黄色结晶体（130g）。经分析得知此产品含有88%的环布来醇，进一步使结晶产物（130g）在2N的KOH乙醇溶液（2.6L）中皂化，用氯仿（1.2L）对残余物进行提取。将提取液干燥并减压蒸发，得到粗的环布来醇（80g，纯度为88%），然后用丙酮（1.6L）将此粗醇重结晶三次，得到结晶的环布来醇（28g），m.p.165～166℃，旋光率[α]25 D+47.0°（C1.00，CHCl3）。用气相色谱分析，此环布来醇给出一单峰。
采用已知的酯化方法，可以容易地从上文中限定的醇和有机酸制得本发明的有机酸三萜酯。也就是说，这种酯可以通过下列方法来制备：在一种催化剂如硫酸、对甲苯磺酸或三氟化硼（BF3）存在下，通过脱水使有机酸与三萜醇发生酯化反应;在一种催化剂如硫酸或氯化锌存在下，使有机酸的酸酐与三萜醇反应;或者，使有机酸（其相应的酰囟在后文中称为有机酸酰囟）的酰囟与三萜醇反应。这些方法中最好的一种是用有机酸酰囟与三萜醇反应。这就是说，如果起始的有机酸是一种元酸如烟酸、亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸、二十碳五烯酸、C6～C14饱和脂肪酸或与式Ⅱ、Ⅲb或Ⅲd的酯相对应的一种有机酸，即一种单或双取代的肉桂酸、苯甲酸或α-（C1～C4烷基）肉桂酸，这些酸的苯环上具有选自基团NO2、OR3、OCOR4和NHCOR3中的一个取代基（式Ⅱ）、两个不同的取代基-基团OR3与基团OCOR4、NO2、NH2和NHCOR3中的任何一个（式Ⅲb）或两个OR3基团（式Ⅲd），则可以按照下述方法容易地制得所要的有机酸三萜醇，产率很高：先用一种囟化剂把起始有机酸的COOH基转变为CO-囟素基，然后用三萜醇将所得酰基囟酯化。酯化反应是在一种溶剂中，在一种脱囟化剂的存在下进行的，反应温度为10～100℃。为了这一目的，较好的囟化剂是亚硫酰氯、磺酰氯、苯甲酰氯、邻苯二甲酰氯、氯化氢和溴化氢。酯化反应中使用的脱囟化剂适宜采用吡啶、喹啉、三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、镁和二甲基苯胺。
当起始有机酸是对应于式Ⅱ、Ⅲa或Ⅲc的酯的一种酸[即单取代或双取代的肉桂酸、苯甲酸或α-（C1～C4烷基）肉桂酸，这些酸的苯环上带有一个OH或NH2取代基（式Ⅱ）、两个不同取代基-OH基和OR3基或OH基和OCOR4基（式Ⅲa）-或两个OH基（Ⅲc）]时，容易得到高产率的有机酸三萜酯的酰基化衍生物，方法是预先将上述有机酸的OH或NH2基团酰化，然后按如上所述将所得到的酸囟化和酯化。然后通过脱去上述酰基化的衍生物的酰基，即在氨、苛性碱（NaOH或KOH）或无机酸（HCl、H2SO4或H3PO4）的浓水溶液中加热这种衍生物，就可以制得每一种苯环上带有OH或NH2基的式Ⅱ、Ⅲa或Ⅲc的酯。
使用一种酰化试剂，可以容易地完成上述的酰化反应。这种酰化试剂的例子有下列低级脂肪酸的酸酐或酰囟：乙酸、丙酸、丁酸或己酸。
此外，在苯环上带有一个取代基NH2或两个不同取代基NH2和OR3基或NH2和OCOR4基的式Ⅱ或Ⅲb的酯，可通过还原相应的在酸部分的苯环上有一个NO2基、NO2和OR3基或NO2和OCOR4基的取代的肉桂酸、苯甲酸或α-（C1～C4烷基）肉桂酸的三萜酯而制得。此还原过程是用铁（或锌）和酸（HCl、H2SO4或乙酸），或者用锡（氯化锡）和浓H2SO4选择性地将硝基转变为NH2基。这种采用金属和酸的还原法最为适宜，因为存在于三萜醇部分中的不饱和基不被还原。
采用一般方法将上述制得的氨基衍生物酰化，容易得到本发明的相应酯，这些酯的酸部分的苯环上带有一个NHCOR3基团或两个基团-NHCOR3和OR3或NHCOR3和OCOR4。
药理学作用：
下面将详细描述对本发明的化合物进行毒性和抗高脂血活性方面药理学试验的结果。
急性毒性试验：
急性毒性试验是通过将各个化合物给5只雄性ddy种小鼠（30±2g）和5只雄性Wistar种大鼠（100±2g）口服而进行的。
用于进行急性毒性试验的本发明化合物的一些例子如下：
实施例29，4-羟基-3-甲氧基苯甲酸环阿屯酯，
实施例37，4-羟基-3-甲氧基苯甲酸环布来酯，
实施例86，4-羟基-3-甲氧基苯甲酸24-亚甲基环木菠萝烷酯，
实施例60，3-乙氧基-4-羟基苯甲酸环阿屯酯，
实施例62，3-乙氧基-4-羟基苯甲酸环布来酯，
实施例74，4-羟基-3-丙氧基肉桂酸环阿屯酯，
实施例71，3-乙氧基-4-羟基肉桂酸环布来酯，
实施例27，3，4-二羟基苯甲酸环阿屯酯，
实施例39，3，4-二羟基苯甲酸环布来酯，
实施例83，对乙酰氧基肉桂酸24-亚甲基环木菠萝烷酯，
实施例2，3，4-二羟基肉桂酸环阿屯酯，
实施例32，3，4-二羟基肉桂酸环布来酯，
实施例82，3，4-二羟基肉桂酸24-亚甲基环木菠萝烷酯，
实施例8，邻羟基苯甲酸环阿屯酯，
实施例41，邻羟基苯甲酸环布来酯，
实施例72，4-乙酰氧基-3-乙氧基肉桂酸24-亚甲基环木菠萝烷酯，
实施例10，对羟基苯甲酸环阿屯酯，
实施例58，对羟基苯甲酸环布来酯，
实施例13，邻甲氧基苯甲酸环阿屯酯，
实施例14，对甲氧基苯甲酸环阿屯酯，
实施例24，烟酸环阿屯酯，
实施例50，烟酸环布来酯，
实施例20，对乙酰氨基苯甲酸环阿屯酯，
实施例19，对氨基苯甲酸环阿屯酯，
实施例43，对氨基苯甲酸环布来酯，
实施例100，间氨基苯甲酸24-亚甲基环木菠萝烷酯，
实施例25，亚油酸环阿屯酯，
实施例51，亚油酸环布来酯，
实施例93，亚油酸24-亚甲基环木菠萝烷酯，
实施例12，间羟基苯甲酸环阿屯酯，
实施例54，间羟基苯甲酸环布来酯，
实施例16，邻硝基苯甲酸环阿屯酯，
实施例47，邻氨基苯甲酸环布来酯，
实施例23，间氨基苯甲酸环阿屯酯，
实施例49，间氨基苯甲酸环布来酯，
实施例100-1，4-羟基-3-甲氧基肉桂酸环阿屯酯
（另一名称是阿魏醇环阿屯酯），
实施例100-2，4-羟基-3-甲氧基肉桂酸环布来酯，
实施例100-3，4-羟基-3-甲氧基肉桂酸24-亚甲基环木菠萝烷酯，
实施例101，对硝基肉桂酸环阿屯酯，
实施例102，对氨基肉桂酸环阿屯酯，
实施例104，对氨基肉桂酸环布来酯，
实施例108，间氨基肉桂酸环阿屯酯，
实施例112，间氨基肉桂酸24-亚甲基环木菠萝烷酯，
实施例114，4-羟基-3-甲氧基-α-甲基肉桂酸环阿屯酯，
实施例116，4-羟基-3-甲氧基-α-甲基肉桂酸环布来酯，
实施例118，4-羟基-3-甲氧基-α-甲基肉桂酸
24-亚甲基环木菠萝烷酯，
实施例120，4-羟基-3-甲氧基-α-甲基肉桂酸环阿屯酯，
实施例140，3-乙氧基-4-羟基-α-甲基肉桂酸环布来酯，
实施例130，4-羟基-α-乙基肉桂酸环阿屯酯，
实施例146，4-羟基-3-丙氧基-α-甲基肉桂酸环阿屯酯，
实施例167，4-氨基-3-甲氧基苯甲酸环阿屯酯，
实施例173，5-氨基-2-甲氧基苯甲酸环布来酯，
实施例189，4-氨基-3-甲氧基-α-甲基肉桂酸环阿屯酯，
实施例177，4-氨基-3-甲氧基肉桂酸环阿屯酯，
实施例205，对氨基-α-甲基肉桂酸环阿屯酯，
实施例183，5-氨基-2-乙氧基肉桂酸环阿屯酯，
实施例212，间氨基-α-甲基肉桂酸环布来酯，
实施例191，4-氨基-3-甲氧基-α-甲基肉桂酸
24-亚甲基环木菠萝烷酯，
实施例197，5-氨基-2-丙氧基-α-甲基肉桂酸
24-亚甲基环木菠萝烷酯，
实施例171，5-氨基-2-甲氧基苯甲酸环阿屯酯，
实施例170，2-甲氧基-5-硝基苯甲酸环阿屯酯，
实施例178，4-氨基-3-甲氧基肉桂酸环布来酯，
实施例195，5-氨基-2-丙氧基-α-甲基肉桂酸环阿屯酯，
实施例213，间氨基-α-甲基肉桂酸24-亚甲基环木菠萝烷酯，
实施例113，3-甲氧基-4-丙酰氧基-α-甲基肉桂酸环阿屯酯，
实施例117，3-甲氧基-4-丙酰氧基-α-甲基肉桂酸
24-亚甲基环木菠萝烷酯，
把上述66种酯化合物，以及作为对照药品的环阿屯醇、24-亚甲基环木菠萝烷醇、环布来醇和γ-谷维素用一种喉探察杆强制地给前述的小鼠和大鼠服用，剂量对小鼠是0.1～5g/kg，对大鼠是2～6g/kg。在试验期间，动物室中温度为22～23℃。服药后，对这些动物观察2周。服用上述剂量化合物的动物没有一只死亡。在观察过程中，没有出现中毒症状，也未发现在进行试验的动物与未服用化合物的正常动物之间有行为和体重上的差别。在2周观察后的跟踪监察中，也未发现试验动物主要器官的任何部分有肉眼可见的损害。因此，本发明化合物的毒性很低，以至于无法测出LD50（半致死剂量）的值。
测量抗高脂血活性的药物试验方法A
（本说明书中使用“方法A”一词）
采用雄性Wistar种大鼠（100±1g，每10只大鼠归为一组）作为试验动物，按下述配制对照组食物：将20%的酪蛋白、62.5%的葡萄糖、10%的氢化椰子油、2%的琼脂粉、4%的含维生素的盐混合物、1%的胆固醇和0.5%的胆酸（此食物组成是由Fukushima等人在“Yakugaku    Zassi”，89，No.6，pp，857-862（1962）中介绍的）充分混合。供试验组用的食物按下述配制：将各为1%的环阿屯醇、24-亚甲基环木菠萝烷醇和环布来醇与上述对照组食物一起充分混合。将每只大鼠各关在一只笼中饲养2周，笼中温度恒定为23±1℃，相对湿度恒定为55±5%，在此期间每日喂以10g上述食物。最后给大鼠断食（水除外）16小时（从试验第十四天的下午四点到第十五天的上午八点），然后用戊巴比妥钠（商品名：戊巴比妥（Nembutal））将其麻醉，通过大鼠下腹部主动脉对每只大鼠取血。此后按后文所述的方法测定血清中的TC、HDL-C、TG、PL和LPO。
测量醇类抗高脂血活性用的试验方法B.
（本说明书中使用“方法B”一词）
将雄性Wistar大鼠（100±1g，每8只大鼠归为一组，喂以高脂血食物的对照组例外：有16只大鼠）用做试验动物。采用一种粉末状食物（CE-2，由Clea    Japan，Inc.提供）作为普通食物。高脂血食物是通过用胆固醇（1%）和胆酸（0.5%）来加强这种普通食物而制得的。将用于给药的每一种化合物（1%）与这种高脂血食物相混合。每两只大鼠关在一笼中，无限制地给予上述食物和水。这样喂养大鼠4周，温度恒定为23±1℃，相对湿度恒定为55±5%。最后给这些大鼠断食（水除外）16小时（从试验第28天的下午4点到第29天的上午8点），然后用戊巴比妥钠（商品名：戊巴比妥（Nembutal））麻醉，从大鼠下腹部主动脉对每只大鼠取血。此后按下述方法测定血清中的TC、HDL-C、TG、PL和LPO。
测定血清TC的方法：
采用TC测定仪-K（TC kit-K）（由日本Shoji Kaisha有限公司提供）。这种测定方法的原理如下：用胆固醇所形成的酯的水解酶将血清中胆固醇的酯水解为游离胆固醇和脂肪酸。所有的游离胆固醇被胆固醇氧化酶氧化，形成△4-胆甾烯酮和过氧化氢。苯酚和4-氨基安替比林一起被所形成的过氧化氢和过氧化酶氧化缩合。所产生的红醌带色物质可用分光光度计进行比色，测定其在500nm（毫微米）处的吸光度，由此可定出TC。
显色液的制备：
显色剂：1比阿耳（bial）（组分：胆固醇酯酶25，000单位，胆固醇氧化酶25单位，过氧化酶3，554单位，4-氨基安替比林20mg）
缓冲溶液：每100ml缓冲溶液中含有溶解在净化水中的苯酚33.3mg、磷酸二氢钾489.9mg和无水磷酸氢二钠908.5mg。
标准溶液：每100ml标准溶液中含有胆固醇300mg。
显色液是指将1比阿耳的上述显色剂溶于160ml的缓冲溶液中而得到的溶液。
将显色液（3.0ml）与血清样品（0.02ml）充分混合。混合物在37℃加热15分钟后，用分光光度计测定其在500nm处的吸光度，所得出的吸光度用EA表示。另一方面，将显色液（3.0ml）与标准溶液充分混合。对混合物按和上述同样的方法进行处理和测定其在500nm处的吸光度。得出的吸光度用ES表示。参照单独用显色液（3.0ml）进行空白试验得到的值定出EA和ES值。
TC值（mg/dl）＝ (EA)/(ES) ×300mg/dl
测定血清HDL-C的方法
使用HDL-C测定仪-N（由日本Shoji Kaisha有限公司提供）。使血清中的超高密度脂蛋白（VLDL）和低密度脂蛋白（LDL）和肝素作用形成沉淀。通过离心分离把沉淀物分离出来。高密度脂蛋白溶解在分离出来的上层清液之中。将这一部分溶液中的胆固醇的酯类用胆固醇酯水解酶水解为游离的胆固醇和脂肪酸，游离出的全部胆固醇被胆固醇氧化酶氧化，形成△4-胆甾烯酮和过氧化氢。苯酚与4-氨基安替比林一起被所形成的过氧化氢和过氧化酶氧化缩合。对产生的红醌带色物质用分光光度计进行比色，测定在500nm处的吸光度，由此可以定出HDL-C。
测定血清PL的方法：
采用PL测定仪（由日本Shoji    Kaisha有限公司提供）进行测定。卵磷脂、神经磷脂和溶血卵磷脂分别被磷脂酶D分解为胆碱和磷脂酸、磷酸N-乙酰硝氨苷酯或溶血磷脂酸。产生的胆碱被胆碱氧化酶定量地分解为过氧化氢和甜菜碱。用此过氧化氢，并借助于过氧化酶，将苯酚和4-氨基安替比林缩合为红色醌色素，然后用分光光度计测定其在500nm处的吸光度，由此可以测出PL。
TG的测定方法：
血清TG是用甘油三酸酯试验仪（由Wako纯粹化学品工业有限公司提供）进行测定的，其中使用一种试剂-乙酰丙酮，按以下方法进行：将异丙醇与血清样品混合时，血清蛋白便沉淀出来。这样，血清类脂和糖类就被提取到异丙醇层中。在此异丙醇溶液中加入一种吸附剂，以吸附对显色有干扰的物质。将混合物离心分离后，在一部分上层清液中加入氢氧化钾，于是将甘油三酸酯皂化而游离出甘油。然后加入一种缓冲液把混合物的PH调节到6，再加入一种偏高碘酸钠溶液将甘油氧化成甲酸[由每mole（摩尔）甘油可得1mole甲酸]和甲醛（由每mole甘油可得2mole甲醛）。让形成的醛在该缓冲液中与乙酰丙酮以及与氨反应，形成环状化合物-3，5-二乙酰-1，4-二氢卢剔啶。用分光光度计测量在410nm处的吸光度来测定此黄色色素，由此可测出TG含量。
测定LPO的方法：
使用一种脂过氧化物（lipoperoxide）测定仪（由Wako纯粹化学品工业有限公司提供），按照Yagi的硫代巴比妥酸法[K.Yagi，Biochem.Med.15，p.212（1976），Vitamin 49，p.403（1975）]进行测定。在血清样品（0.05ml）中加入生理盐水（1.0ml），缓慢搅拌混合物。将混合物离心分离[300r.p.m.（转/分），10分钟]后，在上层清液（0.5ml）中加入1/12N的H2SO4（4ml）并充分混合。在混合物中加入10%的磷钨酸水溶液（0.5ml），充分搅拌之，静置混合物5分钟，然后在3，000r.p.m.转速下离心分离10分钟。用混合器将所得沉淀完全悬浮在1/12N的H2SO4（2.0ml）与10%的磷钨酸水溶液的混合物中。然后以3，000r.p.m.的转速将悬浮液离心分离10分钟，再用混合器将所得沉淀物悬浮在蒸馏水（4ml）中。接下来使一种TBA试剂（1.0ml;含有硫代巴比妥酸的50%乙酸溶液）与该悬浮物充分混合。把混合物倒入离心管中，管口盖上一个玻璃球，然后在沸水浴中加热60分钟。在流动水中将此离心管冷却5分钟后，在混合物中加入丁醇（5ml），然后将管口塞上，用混合器充分混合20秒钟，这样就将反应产物提取到丁醇中。在3，000r.p.m.转速下将混合物离心分离10分钟。对丁醇层进行荧光测定。通过空白试验调整0点后，使用515nm的激发波长，测得0.1ml标准溶液[1，1，3，3-四乙氧基丙烷，5nmole（毫微摩尔）]和样品这两种溶液在553nm处的荧光强度-这两个荧光强度分别用F和f表示。也就是说，在本测定法中，由LPO与硫代巴比妥酸反应得到的产物与由丙二醛与硫代巴比妥酸反应得到的产物是相同的。因此，LPO的浓度可以用1ml血清中丙二醛的量测定。上述标准溶液是浓度为5nmole/ml的1，1，3，3-四乙氧基丙烷的水溶液，可将此化合物定量地转变为丙二醛。由于本方法中标准溶液用量为0.1ml，故1，1，3，3-四乙氧基丙烷的用量为0.5nmole。所以LPO的含量可按下式计算：
LPO含量（nmole/ml血清）
＝0.5× (f)/(F) × 1.0/0.05 × 1.05/0.5 ＝ (f)/(F) ×21
测定降脂血活性的药理试验结果：
本发明的化合物中典型的化合物对于血清脂类和对于血清类脂氢过氧物的降脂血作用如下文所述。这里选择的化合物和上面叙述急性毒性时所选择的一样。这些试验是按照上述的给大鼠喂以高胆固醇食物的方法进行的。
被用做对照药物的环阿屯醇、环布来醇和24-亚甲基环木菠萝烷醇的降脂血活性试验结果如表1和2（按方法A）和表1-1和2-1（按方法B）所示。这些化合物的作用已经介绍过了。
本发明的化合物根据方法A试验而得到的降脂血效果如表3到14、14-1和14-2所示。表3-1～8-1所示的是根据方法B测得的本发明化合物的效果以及作为对照药物的环阿屯醇、环布来醇、24-亚甲基环木菠萝烷醇和γ-谷维素等的效果。表3-1～8-1表明，和喂以高脂血食物的对照组（老鼠）（用C表示）形成对比，喂以正常食物的（老鼠）组（以N表示）的TC、PL和LPO的下降都无一例外地有高显著性差异（P＜0.001，标以＊＊＊），同时HDL-C有高显著性差异（P＜0.001）的提高。N组的TG和C组相比有下降倾向，但这种N组和C组的TG值间的差异不明显。
与仅给予高脂血食物的对照组相比，对于给予含有本发明的每个化合物或每个对照药物的高脂血食物的那些组，都可以明显地观察到改善血清脂类成分的降脂血效果。尤其是，对于TC、HDL-C、PL和LPO中的两个或更多个血清脂类成分，本发明的化合物可产生显然比各对照化合物更佳的效果。
根据方法A，本发明各个化合物改变TC水平的作用如下：实施例49的化合物对TC有高显著性差异（P＜0.001）的降低作用。实施例37、67、71、27、39、8、41、10、58、13、14、19、43、100、25、51、93、100-1、100-2、101、105、和109的各化合物对TC有中等显著性差异（P＜0.01）的降低作用。实施例29、86、60、74、83、32、72、24、50、20、12、16和23的各化合物对TC有低显著性差异（P＜0.05）的降低作用，实施例2、82和47的各化合物不能显著降低TC，但TC明显地趋向于下降。
与只给予高脂血食物的对照组的TC水平相比，按照方法B，各对照药物，即三种三萜醇和γ-谷维素对TC有中等显著性差异（P＜0.01）的降低作用。与此形成对比的是，实施例114、116、118、189、205、212、191、197、171、178、195和213的各化合物对TC有高显著性差异（P＜0.001）的降低作用。实施例120、140、130、146、167、173、177、183、170、113和117的各化合物对TC有中等显著性差异（P＜0.01）的降低作用。
根据方法A，本发明各化合物对HDL-C含量的影响如下述：实施例8的化合物对HDL-C含量具有高显著性差异（P＜0.001）的提高作用，而实施例37、62和39的各化合物对HDL-C含量有中等显著性差异（P＜0.01）的提高作用，实施例71、27、83、41、51、100-1、105、和109的各化合物对HDL-C含量有低显著性差异（P＜0.05）的提高作用，实施例86、74、10、12、47和49的各化合物几乎不改变或稍微降低HDL-C含量，而其它实施例的各个化合物表现出提高HDL-C含量的倾向，但是不明显。
根据方法B，各试验化合物对于HDL-C的影响如下述：对照药物环阿屯醇在P＜0.01的显著性差异上引起HDL-C的下降，而其它各对照物，即环布来醇、24-亚甲基环木菠萝烷醇和γ-谷维素表现出提高或降低HDL-C的倾向，但不明显。与此形成对照，实施例114、116、118、140、146、167、173、189、177、205、212和213的各个化合物对HDL-C水平有高显著性差异（P＜0.001）的提高作用，实施例120、130、183、191、197、171、178、195、113和117的各化合物在P＜0.01的显著性差异水平上增加HDL-C。实施例170的化合物在低显著差异水平上（P＜0.05）引起HDL-C的上升，尤其是，与给予正常食物的组对比，实施例116、118、140、167、173、170、178、195和213的各化合物可以显著地引起HDL-C含量的提高。
关于AI（动脉粥样硬化指数），按照方法A或B，所有化合物都无一例外地具有降低AI水平的倾向。
对于TG，根据方法A，除了实施例49的化合物在中等显著性差异水平上（P＜0.01），实施例100-1、100-2和101的各化合物在低显著性差异水平上（P＜0.05）对其有降低作用外，所有被试化合物对其在显著性差异水平上不降低，不改变或稍有降低作用。
根据方法B，本发明各化合物和各对照药物都表现出轻微或某种程度的降TG趋势，但没有意义。实施例62、71、27、39、8、41、72、24、50、20、19、43、25、51、93、49和100-2的各个化合物在显著性差异水平上（P＜0.001）降低PL，实施例29、37、60、74、83、58、13、14、100和101在显著性差异水平上（P＜0.01）降低PL，而实施例86、32、10、23、100-1、105和109的各个化合物在显著性差异水平上（P＜0.05）降低PL，实施例2、82、12、16和47的各个化合物表现出降PL的明显倾向，但没有意义。
根据方法B，各对照药物表现出稍稍降低PL的倾向，但无意义。与此形成对照，实施例114、116、118、140、146、171、195和213的各个化合物在显著性差异的水平上（P＜0.001）降低PL，实施例120、130、189、205、212、191、197、170、178、113和117的各个化合物在显著性差异的水平上（P＜0.01）降低PL，而实施例167、173、177和183的各个化合物在显著性差异水平上（P＜0.05）降低PL。
对于LPO，根据方法A，实施例10、58、13、14、19、43、100、25、51、93、101、102、104和112的各个化合物在显著性差异水平上（P＜0.001）降低LPO，实施例50的化合物在显著性差异水平上（P＜0.01）降低LPO，而实施例29、37、60、62、71、24、12、16、47、23、和49的各个化合物在显著性差异水平上（P＜0.05）降低LPO。本发明的其它化合物明显表现出降LPO倾向，但没有意义。根据方法B，对照药物γ-谷维素在显著性差异水平上（P＜0.01）降低LPO，而对照药物-三种三萜醇表现出明显的降LPO倾向，但无意义，与此形成对比，实例114、116、118、120、140、130、146、189、205、212、183、191、197、171、178、195和213的各个化合物在显著性差异的水平上（P＜0.001）降低LPO，实施例167、173、177、170、113和117在显著性差异的水平上（P＜0.01）降低LPO。
如上所述，在按照方法A或B进行的试验中，本发明的大部分化合物都明显地倾向于提高HDL-C含量和降低TC、AI、PL和LPO水平。与由单独地服用各游离三萜醇所得到的效果相对比明显可见，本发明各化合物的这些降脂血活性是协同效应。
用于按照方法B进行降脂血活性试验的大鼠的体重增加情况如表9-1和10-1所示。这些表说明，与给予高脂血食物的对照组大鼠的体重相比，给予正常食物的大鼠的体重增加有显著性差异（P＜0.001）。与只给予高脂血食物的大鼠对照组相比，给予含有本发明的每种典型化合物的高脂血食物的大鼠组和给予含有每种对照药物的高脂血食物的大鼠组的体重稍有增加，但没有意义。
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在按照方法A进行的抗高脂血试验中，本发明的每一个化合物的日服用剂量为高脂血食物的量-10g/天-的1%，即100mg。例如，间、邻和对氨基苯甲酸的环布来酯（实例49、47和43）、亚油酸环布来酯（实例51）以及烟酸环布来脂（实例50）（各为100mg）中分别含有键连的间、邻和对氨基苯甲酸（各为24.5mg）、亚油酸（39.9mg）和烟酸（22.6mg）。
把游离形式的这些有机酸各加入到高脂血食物中，然后将所得到的食物（每种食物的量为10g/天）按与在上述抗高脂血试验中所用同样的方法喂给大鼠，但是用上述剂量（22.6～39.9mg/天）并没有观察到抗高脂血效果。因此已可确定，实例49、47、43、51和50的各个化合物的（抗高脂血）效果并不是来自于与环布来醇结合的间、邻或对氨基苯甲酸、亚油酸和烟酸。
在方法B中，本发明的每一种化合物的剂量可粗略计算，对每只大鼠喂给食物中所含化合物的量至多为210mg/天。举例来说，4-羟基-3-甲氧基-α-甲基肉桂酸的环阿屯酯（实例114）、3-乙氧基-4-羟基-α-甲基肉桂酸的环布来酯（实例140）、5-氨基-2-甲氧基苯甲酸的环布来酯（实例173）对氨基-α-甲基肉桂酸的环阿屯酯（实例205）和间氨基-α-甲基肉桂酸的环布来酯（实例212）（每个化合物量为210mg）中分别含有结合的4-羟基-3-甲氧基-α-甲基肉桂酸（70.8mg）、3-乙氧基-4-羟基-α-甲基肉桂酸（72.5mg）、5-氨基-2-甲氧基苯甲酸（59.4mg）、对氨基-α-甲基肉桂酸（63.4mg）和间氨基-α-甲基肉桂酸（62.0mg）。
将游离形式的这些有机酸加到各高脂血食物中，然后把所得食物按与上述抗高脂血试验中所用同样的方法喂给大鼠，但是用上述游离酸的剂量（59.4～72.5mg/天），没有观察到抗高脂血效果。这样，已经证明，本发明化合物的效果并不能归因于由水解有机三萜酯中释放出来的有机酸。
作为抗高脂血剂，本发明的各化合物之中，最好的是由各三萜醇与取代的肉桂酸、α-（C1-C4烷基）肉桂酸和苯甲酸结合而成的酯，这些酸的苯环上带有一或两个取代基，带有一个取代基时，此取代基是羟基或氨基，带有两个取代基时，它们是C1-C4烷氧基和羟基或是C1-C4烷氧基和氨基。
临床应用时，本发明的化合物可用于非肠胃道给药，或更好是口服。本发明化合物用于口服剂时的适用剂型有片剂（不包衣或用糖等包衣）、颗粒剂、粉剂、包衣片剂、糖衣片剂、胶囊剂、乳剂等等，这些剂型中还另外含有药理上适宜的载体。例如，这些载体中作为赋形剂的包括乳糖、白糖、甘露醇、无水右旋糖、淀粉、山梨糖醇、甘氨酸、磷酸钾和微晶纤维素;作为粘合剂的包括淀粉、明胶、阿拉伯树胶、无水右旋糖、白糖、山梨糖醇、甘露醇、可溶性淀粉、羟基丙基纤维素、羟基丙氧基甲基纤维素、羧基甲基纤维素、2-甲基-5-乙烯基吡啶甲基丙烯酸-丙烯酸甲酯共聚物、聚乙烯基吡咯烷酮和藻酸钠;作为润滑剂的包括硬脂酸、硬化油、硬脂酸镁、硬脂酸钙、聚氧乙烯单硬脂酸酯、滑石、氧化硅和聚乙二醇;作为崩解剂的包括含有一种表面活性剂或类似物的淀粉和马铃薯淀粉等;作为湿润剂的包括十二烷基硫酸钠。对于非肠胃道用药，本发明化合物可以肌内注射剂或栓剂形式使用。用于栓剂的基本原料包括可可豆油、Witepsol、Subanal、聚乙二醇、聚丙二醇、甘油基明胶、明胶胶囊等等。此外，栓剂中可含有一种已知安全防腐剂如对羟基苯甲酸甲酯、对羟基苯甲酸丙酯、对羟基苯甲酸丁酯或丁基羟基苯甲醚，以及药物学上适宜的染色剂。
根据给药方式、年龄、体重和病人的状况以及疾病类型，本发明化合物对人每日剂量一般为0.01～5g，0.02～1.5g较好。
用于本发明的新酯类化合物的三萜醇除包括上述的环阿屯醇、环布来醇和24-亚甲基环木菠萝烷醇外，也包括羊毛甾醇、羊毛甾烯醇、羊毛甾三烯醇、环洒多醇（Cyclosadol）（3β-羟基-24-亚甲基-9，19-环-9β-羊毛甾-23-烯）、二氢羊毛甾三烯醇、环鸦片甾烯醇、环木菠萝烷醇、环桉烯醇、大戟甾醇、丁酰鲸鱼醇、甘遂醇、大戟醇和达玛二烯醇。另外，预期上面定义的有机酸与下列甾醇所形成的酯也有抗高脂血效果，例如：二氢-β-谷甾醇、二氢-γ-谷甾醇、菜油甾醇、β-谷甾醇、γ-谷甾醇、豆甾醇、24-亚甲基胆固醇、表甾醇（episterol）和22-二氢麦角甾醇，这些甾醇的结构和三萜酯的相似。
实施例1
3，4-二乙酰氧基肉桂酸环阿屯酯的制备
把甲苯（20ml）加到3，4-二乙酰氧基肉桂酸（4.65g，0.018mole）中并冷却到0℃。于其中滴入亚硫酰氯（10.0ml，10当量），再加入吡啶（0.5ml）。使反应混合物在60℃反应3小时。然后，减压蒸干所得混合物，并在混合物中加入环阿屯醇（5.0g，0.012mole）和吡啶（50ml），在60℃搅拌混合物1小时。此后，将溶剂减压蒸去。将残余物溶于氯仿中，所得溶液用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤。水层用氯仿（3×50ml）提取。合并的氯仿层进行干燥，减压浓缩，用硅胶柱色谱法〔溶剂：乙酸乙酯-己烷（1∶9，体积比）〕纯化，得3，4-二乙酰氧基肉桂酸环阿屯酯（5.6g），产率为71%，m.p.125.5～126.5℃。
旋光率[α]24 D+36.6°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C43H60O6（分子量672.91）计算：
C，76.75;H8.99。实测：C，76.82;H，9.04。
IRν，KBr（cm-1）：2930，2860，1773，1710，1637，1502，1370，1257，1205，1176
PMR（CDCl3）δ：0.39（1H，1/2ABq，4.2Hz），0.60（1H，1/2ABq，4.2Hz），0.70-2.40（27H，m），0.90（6H，s），0.96（6H，s），1.61（3H，bs），1.68（3H，bs），2.31（6H，s），4.40-5.40（2H，m），6.40（1H，1/2ABq，16Hz），7.00-7.60（3H，m），7.58（1H，1/2ABq，16Hz）
实施例2
3，4-二羟基肉桂酸环阿屯酯的制备
把二氧六环（540ml）加到按实施例1的方法制备的3，4-二乙酰氧基肉桂酸环阿屯酯（27.0g，0.040mole）中。在已冷却至0℃的混合物中滴入25%的氨水（27ml），在20℃搅拌此反应混合物1小时。然后把所得混合物减压蒸干，得到粗晶体，然后用水洗涤此晶体并用丙酮-水（1∶1，体积比）重结晶，由此得3，4-二羟基肉桂酸环阿屯酯（21.1g），产率为89%，m.p.230～231℃。旋光率[α]23 D+44.7°（C0.19，CHCl3）
元素分析，按C39H56O4（分子量588.84）计算：
C，79.54;H9.59。实测：C，79.62;H，9.52。
IRν，KBr（cm-1）：3470，3300，2910，2850，1680，1602，1525，1440，1275，1180，972
PMR（CDCl3-DMSO-d6）δ：0.20-0.70（2H，m），0.40-2.40（27H，m），0.90（6H，s），0.94（6H，s），1.58（3H，bs），1.65（3H，bs），4.30-4.80（1H，m），4.80-5.30（1H，m），6.17（1H，1/2ABq，15Hz），
6.60-7.20（2H，m），6.99（1H，bs），7.40（1H，1/2ABq，15Hz），8.87（1H，bs），9.25（1H，bs）.
实施例3
3，4-二丙酰氧基肉桂酸环阿屯脂的制备
在0℃把甲苯（26ml）和亚硫酰氯（34ml，4.6当量）加到3，4-二丙酰氯基肉桂酸（29.0g）中。此反应混合物在60℃搅拌20分钟。然后将所得混合物减压蒸干，把残余物再溶解在甲苯（50ml）中。混合物被冷却到0℃后于其中加入环阿屯醇（30.0g，0.070mole）的吡啶（60ml）溶液，并在20℃将整个混合液搅拌1小时。然后减压蒸除溶剂。把所得残余物溶解在氯仿中，溶液用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤。用氯仿（3×500ml）提取水层。合并的氯仿层进行干燥并减压蒸干。残余物用硅胶柱色谱法（溶剂：二氯甲烷）纯化，得3，4-二丙酰氧基肉桂酸环阿屯酯（35.7g），产率为72%。
实施例4
3，4-二羟基肉桂酸环阿屯酯的制备
把二氧六环（20ml）加到按实施例3的方法制备的3，4-二丙酰氧基肉桂酸环阿屯酯（1.0g，1.43mole）中并在0℃搅拌。在其中滴入25%的氨水（2.0ml），在20℃搅拌整个混合液1小时。将所得混合物减压蒸干。所得粗晶体用水洗涤，并用丙酮-水（1∶1，体积比）重结晶，得3，4-二羟基肉桂酸环阿屯酯（756mg），产率为90%，m.p.230～231℃。
旋光率[α]23 D+44.7°（C0.19，CHCl3）
元素分析，按C39H56O4（分子量588.84）计算：
C，79.54;H9.59。实测：C，79.59;H，9.63。
IRν，KBr（cm-1）：3470，3300，2910，2850，1680，1602，1525，1440，1275，1180，972.
PMR（CDCl3-DMSO-d6）δ：0.20-0.70（2H，m），0.40-2.40（27H，m），0.90（6H，s），0.94（6H，s），1.58（3H，bs），1.65（3H，bs），4.30-4.80（1H，m），4.80-5.30（1H，m），6.17（1H，1/2ABq，15Hz），6.60-7.20（2H，m），6.99（1H，bs），7.40（1H，1/2ABq，15Hz），8.87（1H，bs），9.25（1H，bs）.
实施例5
对乙酰氧基肉桂酸环阿屯酯的制备
把甲苯（18ml）加到对乙酰氧基肉桂酸（18.1g，0.088mole）中，冷却混合物至0℃。于其中滴入亚硫酰氯（31ml，5当量）和吡啶（1.0ml），将整个混合液在60℃加热15分钟。将所得混合物浓缩后，加入甲苯（35ml）和吡啶（50ml），把整个混合溶液冷却到0℃。在其中滴入环阿屯醇（25.0g，0.059mole）的吡啶（50ml）溶液。回流混合物40分钟，然后减压蒸干。把所得残余物溶于氯仿中，溶液用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤。水层用氯仿（3×500ml）提取。干燥合并的提取物，并减压浓缩。残余物用硅胶柱色谱法（溶剂：二氯甲烷-己烷（1∶1，体积比））纯化，得对乙酰氧基肉桂酸环阿屯酯（32.0g），产率为89%，m.p.153～156℃。
旋光率[α]21.5 D+42.6°（C1.02，CHCl3）
元素分析，按C41H58O4（分子量614.87）计算：
C，88.08;H9.51。实测：C，80.13;H，9.42。
IRν，KBr（cm-1）：2920，2850，1765，1695，1500，1370，1270，1195，1160.
PMR（CDCl3）δ：0.39（1H，1/2ABq，4.2Hz），0.60（1H，1/2ABq，4.2Hz），0.70-2.40（27H，m），0.90（6H，s），0.96（6H，s），1.60（3H，bs），1.67（3H，bs），2.30（3H，s），4.50-5.30（2H，m），6.40（1H，1/2ABq，15Hz），6.90-7.80（4H，m），7.60（1H，1/2ABq，15Hz）.
实施例6
对羟基肉桂酸环阿屯酯的制备
把按实施例5的方法制备的对乙酰氧基肉桂酸环阿屯酯（28.0g，0.046mole）溶解在二氧六环（280ml）中。然后在0℃在溶液里滴入25%的氨水（28ml）。于50℃搅拌反应混合物2小时，然后减压蒸干。残余物用丙酮-水（1∶1，体积比）重结晶，得对羟基肉桂酸环阿屯酯（23.4g），产率90%，m.p.248～248.5℃。
旋光率[α]26 D+45.9°（C0.98，CHCl3）
IRν，KBr（cm-1）：3190，2930，2850，1705，1670，1605，1582，1512，1440，1280，1170，830.
PMR（CDCl3-DMSO-d6）δ：0.20-0.80（2H，m），0.50-2.40（27H，m），0.88（6H，s），0.95（6H，s），
1.57（3H，bs），1.64（3H，bs），4.30-4.84（1H，m），4.84-5.30（1H，m），6.28（1H，1/2ABq，15Hz），6.60-7.00（2H，m），7.20-7.60（2H，m），7.44（1H，1/2ABq，15Hz），9.75（1H，bs）.
实施例7
邻乙酰氧基苯甲酸环阿屯酯的制备
在搅拌下，于20℃在乙酰水杨酸（19.0g，0.106mole）的苯（95ml）溶液中滴入亚硫酰氯（39.0ml，5当量）和吡啶（2.0ml）。在50℃搅拌此反应混合物1小时，然后减压蒸干。于其中加入苯（100ml），在0℃下搅拌整个混合液，并加入环阿屯醇（30.0g，0.070mole）的吡啶（100ml）溶液，在50℃搅拌整个混合液20分钟。反应混合物减压浓缩后，把残余物溶于二氯甲烷中，溶液用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤。水层用二氯甲烷（3×500ml）提取。干燥合并的提取液，进行减压蒸发以除去二氯甲烷，残余物用硅胶柱色谱法（溶剂：甲苯-二氯甲烷（1∶1，体积比））纯化，得到邻乙酰氧基苯甲酸环阿屯酯（30.9g）产率为75%，m.p.138～139℃。
旋光率[α]25 D+61.4°（C0.99，CHCl3）
元素分析，按C39H56O4（分子量588.84）计算：
C，79.54;H9.59。实测：C，79.47;H，9.63。
IRν，KBr（cm-1）：2993，2850，1768，1715，1605，1447，1288，1260，1190，1120.
PMR（CDCl3）δ：0.38（1H，1/2ABq，4.2Hz），0.59（1H，1/2ABq，4.2Hz），0.70-2.30（27H，m），0.81（6H，s），0.97（3H，s），1.00（3H，s），1.60（3H，bs），1.67（3H，bs），2.35（3H，s），4.50-5.30（2H，m），6.90-8.20（4H，m）.
实施例8
邻羟基苯甲酸环阿屯酯的制备
在搅拌和0℃下，将60ml25%的氨水滴加到邻乙酰氧基苯甲酸环阿酯（30.0g，0.051mole）的二氧六环（600ml）溶液中。在55℃搅拌反应混合物4小时。然后减压蒸馏除去溶剂，把残余物溶解在二氯甲烷中，溶液用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤。水层用二氯甲烷（3×500ml）提取。提取液合并后进行干燥并减压蒸干。残余物用二氯甲烷-甲醇（1∶5，体积比）重结晶，得邻羟基苯甲酸环阿酯（26.2g），产率为95%，m.p.132-133℃。
旋光率〔α〕25 D+72.9°（C1.01，CHCl2）
元素分析，按C37H54O3（分子量546.84）计算：
C，81.27;H9.95。实测：C，81.36;H，9.90。
IRν，KBr（cm-1）：3130，2910，2850，1663，1610，1480，1295，1245，1210，1155，1090，965，760。
PMR（CDCl3）δ：0.39（1H，1/2ABq，4.2Hz），0.61（1H，1/2ABq，4.2Hz），0.60-2.30（27H，m），0.91（6H，s），0.98（3H，s），1.04（3H，s），1.60（3H，bs），1.68（3H，bs），4.60-5.30（2H，m），6.60-8.00（5H，m）。
实施例9
对乙酰氧基苯甲酸环阿屯酯的制备
在搅拌和0℃下，把亚硫酰氯（52ml，5当量）和吡啶（1.0ml）加到对乙酰氧基苯甲酸（25.4g，0.141mole）的苯（100ml）溶液中。反应混合物在55℃搅拌30分钟，并减压蒸发，然后把残余物冷却到5℃。于其中加入苯（200ml）后，再加入环阿屯醇（40.0g，0.094mole）的吡啶（200ml）溶液，在60℃搅拌混合物30分钟。然后将所得混合物减压浓缩以除去溶剂。将残余物溶于氯仿中，溶液用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤。水层用氯仿（3×600ml）提取。干燥合并的氯仿层并蒸发至干。所得粗晶体用二氯甲烷-甲醇（1∶5，体积比）重结晶，得对乙酰氧基苯甲酸环阿屯酯（52.5g），产率为95%，m.p.141～142℃。
旋光率[α]25 D+58.6°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C39H56O4（分子量588.84）计算：
C，79.54;H9.59。实测：C，79.52;H，9.68。
IRν，KBr（cm-1）：2930，2850，1760，1720，1600，1360，1272，1189，1159，1120.
PMR（CDCl3）δ：0.40（1H，1/2ABq，4.2Hz），0.61（1H，1/2ABq，4.2Hz），0.60-2.30（27H，m），0.91（6H，s），0.98（3H，s），1.03（3H，s），1.60（3H，bs），1.69（3H，bs），2.32（3H，s），4.60-5.30（2H，m），6.96-7.40（2H，m），7.80-8.22（2H，m）.
实施例10
对羟基苯甲酸环阿屯酯的制备
在按实施例1的方法制备的对乙酰氧基苯甲酸环阿屯酯（27.0g，0.046mole）中加入二氧六环（500ml）。然后于所得溶液中滴入25%的氨水（50ml），在20℃搅拌反应混合物2.5小时。然后将混合物减压蒸发以除去溶剂。所得残余物用硅胶柱色谱法纯化（溶剂：二氯甲烷-乙醇（98∶2，体积比）），得到含有一分子乙醇的对羟基苯甲酸环阿屯酯，产率为96%，m.p.180～182℃。
旋光率[α]25 D+66.1°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C37H54O3·C2H5OH（分子量592.87）计算：
C，79.00;H10.20。实测：C，79.11;H，10.14。
IRν，KBr（cm-1）：3450，3150，2950，2850，1715，1689，1612，1600，1515，1310，1280，1160.
PMR（CDCl3）δ：0.39（1H，1/2ABq，4.2Hz），0.60（1H，1/2ABq，4.2Hz），0.60-2.30（27H，m），
0.91（6H，s），0.97（3H，s），1.03（3H，s），1.60（3H，bs），1.68（3H，bs），4.50-5.30（2H，m），6.60-7.05（2H，m），6.88（2H，1/2ABq，8.1Hz），7.11（1H，bs），7.60-8.20（2H，m），7.82（2H，1/2ABq，8.1Hz）.
实施例11
间乙酰氧基苯甲酸环阿屯酯的制备
在搅拌和0℃下，把亚硫酰氯（52ml，5当量）和吡啶（0.5ml）加到间乙酰氧基苯甲酸（25.0g，0.139mole）的苯（100ml）溶液中。在60℃搅拌反应混合物30分钟并减压蒸发。在浓缩物中加入苯（200ml），在0℃下搅拌所得溶液。于其中滴入环阿屯醇（40.0g，0.094mole）的吡啶（200ml）溶液，在60℃搅拌反应混合物1小时。将所得混合物减压蒸发，得结晶体残余物。把此残余物溶于氯仿中，溶液用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤。水层用氯仿（3×500ml）提取。合并的提取液进行干燥，减压浓缩，残余物用硅胶柱色谱法（溶剂：二氯甲烷-己烷（2∶1，体积比））纯化，得间乙酰氧基苯甲酸环阿屯酯（49.0g），产率为89%，m.p.122～123℃。
旋光率[α]25.5 D+60.8°（C0.99，CHCl3）
元素分析，按C39H56O4（分子量588.84）计算：
C，79.54;H    9.59。实测：C，79.60;H，9.55。
IRν，KBr（cm-1）：2930，2850，1769，1715，1585，1440，1370，1280，1275，1212.
PMR（CDCl3）δ：0.39（1H，1/2ABq，4.2Hz），0.61（1H，1/2ABq，4.2Hz），0.60-2.30（27H，m），
0.91（6H，s），0.98（3H，s），1.03（3H，s），1.60（3H，bs），1.68（3H，bs），2.32（3H，s），4.60-5.30（2H，m），7.10-8.05（4H，m）.
实施例12
间羟基苯甲酸环阿屯酯的制备
将二氧六环（400ml）加到按实施例11的方法制备的间乙酰氧基苯甲酸环阿屯酯（27.0g，0.036mole）中。当在0℃搅拌所得混合物时，滴入25%的氨水（40ml）。然后在40℃搅拌反应混合物1.5小时。在减压下将所得混合物蒸发至干。然后把残余物晶体溶于氯仿中，溶液用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤。水层用氯仿（3×300ml）提取。合并的提取液进行干燥和减压蒸发，分离出粗晶体，随后用二氯甲烷-己烷（1∶4，体积比）重结晶，得间羟基苯甲酸环阿屯酯（22.7g），产率为91%，m.p.176～177.5℃。
旋光率[α]25.5 D+65.4°（C1.01，CHCl3）
元素分析，按C37H54O3（分子量546.80）计算：
C，81.27;H9.95。实测：C，81.21;H，9.99。
IRν，KBr（cm-1）：3380，2950，2930，2850，1710，1692，1600，1450，1310，1290，1110，970，758.
PMR（CDCl3）δ：0.38（1H，1/2ABq，4.2Hz），0.60（1H，1/2ABq，4.2Hz），0.60-2.30（27H，m），0.90（6H，s），0.97（3H，s），1.02（3H，s），1.60（3H，bs），1.68（3H，bs），4.52-5.30（2H，m），6.90-7.70（4H，m）.
实施例13
邻甲氧基苯甲酸环阿屯酯的制备
把环阿屯醇（16.0g，0.038ml）溶解在吡啶（160ml）中。当在0℃搅拌所得溶液时，于其中滴入邻甲氧基苯甲酰氯（7.0ml，1.2当量），让所得混合物在40℃反应1小时，然后将所得混合物减压蒸发，并将晶体状残余物溶解在氯仿中，所得溶液用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤。水层用氯仿（3×100ml）提取。合并的提取液进行干燥并减压蒸发至干。所得粗晶体用二氯甲烷-甲醇（1∶6，体积比）重结晶，得邻甲氧基苯甲酸环阿屯酯（18.0g），产率为86%，m.p.141～142℃。
旋光率[α]25 D+47.5°（C1.02，CHCl3）
元素分析，按C38H56O3（分子量560.83）计算：
C，81.38;H，10.07。实测：C，81.33;H，10.15。
IRν，KBr（cm-1）：2930，2850，1720，1696，1598，1460，1298，1250，1130.
PMR（CDCl3）δ：0.38（1H，1/2ABq，4.2Hz），0.60（1H，1/2ABq，4.2Hz），0.60-2.30（27H，m），0.91（3H，s），0.96（6H，s），1.00（3H，s），1.60（3H，bs），1.67（3H，bs），3.88（3H，s），4.50-5.30（2H，m），6.70-8.00（4H，m）.
实施例14
对甲氧基苯甲酸环阿屯酯的制备
在已冷却到0℃的环阿屯醇（20.0g，0.047mole）的吡啶（150ml）溶液中，滴入对甲氧基苯甲酰氯（9.5ml，1.2当量），在50℃搅拌整个混合液3小时。减压蒸发所得混合物至干。把残余物晶体溶解在氯仿中，溶液用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤。水层用氯仿（3×200ml）提取。合并的提取液进行干燥并减压蒸发至干。所得粗晶体用二氯甲烷-甲醇（1∶7，体积比）重结晶，得对甲氧基苯甲酸环阿屯酯（25.0g），产率为95%，m.p.129.5～130℃。
旋光率[α]25 D+62.9°（C0.99，CHCl3）
元素分析，按C38H56O3（分子量560.83）计算：
C，81.38;H10.07。实测：C，81.31;H，10.15。
IRν，KBr（cm-1）：2910，2850，1711，1605，1508，1270，1250，1165，1115，1100.
PMR（CDCl3）δ：0.39（1H，1/2 ABq，4.2Hz），0.61（1H，1/2ABq，4.2Hz），0.70-2.30（27H，m），0.91（6H，s），0.98（3H，s），1.03（3H，s），1.60（3H，bs），1.68（3H，bs），3.84（3H，s），6.70-7.05（2H，m），7.80-8.12（2H，m）.
实施例15
间甲氧基苯甲酸环阿屯酯的制备
在搅拌和0℃下，在放有间甲氧基苯甲酸（9.6g，0.063mole）的苯（50ml）中加入亚硫酰氯（24ml，5当量）和吡啶（0.5ml）。在40℃搅拌反应混合物30分钟。减压蒸发所得混合物，在残余物中加入苯（100ml）。在0℃下于其中滴入环阿屯醇（18.0g，0.042mole）的吡啶（100ml）溶液，整个混合液在40℃搅拌1小时，在50℃再搅拌1小时。然后减压蒸馏除去溶剂。将残余物溶解在氯仿中，所得溶液用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤。水层用氯仿（3×200ml）提取，合并的提取液进行干燥并减压蒸发。所得粗晶体用二氯甲烷-甲醇（1∶5，体积比）重结晶，得间甲氧基苯甲酸环阿屯酯（23.0g），其产率几乎是定量的。
m.p.127～128℃。
旋光率[α]25.5 D+63.7°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C38H56O3（分子量560.83）计算：
C，81.38;H10.07。实测：C，81.44;H，10.01。
IRν，KBr（cm-1）：2930，2850，1715，1700，1584，1450，1285，1275，1100，1045，755.
PMR（CDCl3）δ：0.39（1H，1/2ABq，4.2Hz），0.60（1H，1/2ABq，4.2Hz），0.60-2.30（27H，m），0.91（6H，s），0.98（3H，s），1.04（3H，s），1.60（3H，bs），1.68（3H，bs），3.84（3H，s），4.60-5.30（2H，m），6.90-7.80（4H，m）.
实施例16
邻硝基苯甲酸环阿屯酯的制备
把邻硝基苯甲酸（4.7g，0.028mole）溶解在二氧六环（50ml）中。在搅拌和0℃下，于所得溶液中滴入亚硫酰氯（10.0ml，5当量）和二甲基甲酰胺（0.2ml）。在50℃搅拌整个混合液30分钟。将所得混合物减压浓缩以除去过量的亚硫酰氯。在残余物中加入二氧六环（50ml）并在0℃搅拌该溶液。于其中滴入环阿屯醇（10.0g，0.023mole）的吡啶（50ml）溶液，在70℃搅拌混合物30分钟。将所得混合物减压浓缩，并溶解在氯仿（100ml）中。溶液用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤。水层用氯仿（3×100ml）提取。合并的提取液进行干燥并减压浓缩。残余物用硅胶柱色谱法（溶剂：氯仿-己烷（1∶2，体积比））纯化，得邻硝基苯甲酸环阿屯酯（13.0g），产率为96%，m.p.166～167℃。
旋光率[α]22 D+94.8°（C1.01，CHCl3）
元素分析，按C37H53O4N（分子量575.80）计算：
C，77.17;H9.28;N，2.43。
实测：C，77.28;H，9.21;N，2.42。
IRν，KBr（cm-1）：2930，2850，1710，1535，1375，1300，1130.
PMR（CDCl3）δ：0.38（1H，1/2 ABq，4.2Hz），0.59（1H，1/2ABq，4.2Hz），0.60-2.30（27H，m），0.89（3H，s），0.91（3H，s），0.94（3H，s），0.97（3H，s），1.60（3H，bs），1.68（3H，bs），4.60-5.30（2H，m），7.50-8.00（4H，m）.
实施例17
邻氨基苯甲酸环阿屯酯的制备
将按实施例16的方法制备的邻硝基苯甲酸环阿屯酯（20.0g，0.035mole）悬浮在乙酸（800ml）中。加入锌粉（20.0g）后，在50℃搅拌混合物3小时。然后滤去锌粉，减压浓缩滤液。把残余物溶于氯仿，溶液用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤。水层用氯仿（3×500ml）提取。各提取液合并后干燥，减压浓缩，残余物用硅胶柱色谱法（溶剂：二氯甲烷-己烷（1∶2，体积比））纯化，得邻氨基苯甲酸环阿屯酯（15.0g），产率为80%，m.p.185～186℃。
旋光率[α]25.5 D+77.5°（C1.02，CHCl3）
元素分析，按C37H55O2N（分子量545.82）计算：
C，81.41;H10.16;N，2.57
实测：C，81.48;H，10.18;N，2.53。
IRν，KBr（cm-1）：3470，3350，2930，2850，1670，1620，1290，1248，1155，760.
PMR（CDCl3）δ：0.40（1H，1/2ABq，4.2Hz），0.61（1H，1/2ABq，4.2Hz），0.60-2.30（27H，m），0.91（6H，s），0.97（3H，s），1.03（3H，s），1.60（3H，bs），1.67（3H，bs），4.60-5.32（2H，m），5.50（2H，bs），6.40-8.00（4H，m）.
实施例18
对硝基苯甲酸环阿屯酯的制备
把二氧六环（30ml）加到对硝基苯甲酸（2.95g，0.018mole）中。在20℃下于所得溶液中滴入亚硫酰氯（6.5ml，5当量）和二甲基甲酰胺（0.3ml），在50℃下连续搅拌反应混合物30分钟。然后减压蒸馏所得混合物以彻底除去过量的亚硫酰氯。把二氧六环（25ml）加到形成的酰氯中，再于0℃下在其中加入环阿屯醇（5.0g，0.012mole）的吡啶（25ml）溶液。在60℃下搅拌混合物20分钟，再减压浓缩所得混合物，将残余物溶解在氯仿（5.0ml）中，溶液用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤。水层用氯仿（3×50ml）提取。各提取液合并后进行干燥，减压浓缩，残余物用硅胶柱色谱法（溶剂：氯仿-己烷（1∶3，体积比）纯化，得对硝基苯甲酸环阿屯酯（6.3g），产率为93%，m.p.221～222℃。
旋光率[α]22.5 D+62.3°（C1.01，CHCl3）
元素分析，按C37H53O4N（分子量575.80）计算：
C，77.17;H9.28;N，2.43。
实测：C，77.25;H，9.21;N，2.50。
IRν，KBr（cm-1）：2930，2850，1715，1520，1350，1290，1120，1100.
PMR（CDCl3）δ：0.41（1H，1/2ABq，4.2Hz），0.61（1H，1/2ABq，4.2Hz），0.70-2.40（27H，m），0.91（3H，s），0.98（3H，s），1.05（3H，s），1.60（3H，bs），1.68（3H，bs），4.60-5.30（2H，m），8.00-8.50（4H，m）.
实施例19
对氨基苯甲酸环阿屯酯的制备
把按实施例18的方法制备的对硝基苯甲酸环阿屯酯（5.0g，8.70mmole（毫摩尔）悬浮在乙酸（250ml）中。加入锌粉（10.0g）后，在20～25℃下搅拌混合物2.5小时。然后滤除锌粉，减压浓缩滤液。把残余物固体溶解在氯仿中，溶液用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤。水层用氯仿提取。各提取液合并后干燥并蒸馏除去溶剂。所得残余物用硅胶柱色谱法（溶剂：二氯甲烷）纯化，得对氨基苯甲酸环阿屯酯（4.0g），产率为84%，m.p.168～169℃。
旋光率[α]25 D+62.2°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C37H55O2N（分子量545.82）计算：
C，81.41;H10.16;N，2.57。
实测：C，81.52;H，10.12;N，2.53。
IRν，KBr（cm-1）：3470，3350，2930，2850，1705，1685，1625，1600，1515，1310，1275，1170，1115.
PMR（CDCl3）δ：0.36（1H，1/2ABq，4Hz），0.58（1H，1/2ABq，4Hz），0.70-2.30（27H，m），0.95（3H，s），0.98（6H，s），1.00（3H，s），1.59（3H，bs），1.66（3H，bs），4.50（2H，bs），4.50-5.30（2H，m），6.40-6.80（2H，m），7.60-8.10（2H，m）.
实施例20
对乙酰氨基苯甲酸环阿屯酯的制备
把二氧六环（110ml）加到对乙酰氨基苯甲酸（5.5g，0.031mole）中。在20℃下于所得溶液中滴入亚硫酰氯（21.0ml，10当量）和吡啶（0.5ml），在50℃下搅拌反应混合物5分钟，将所得混合物减压浓缩以除去未反应的亚硫酰氯。于浓缩物内加入二氧六环（50ml）和环阿屯醇（10.0g，0.023mole）的苯（50ml）溶液，然后在20℃下加入吡啶（20ml），在70℃下加热此反应混合物3小时。然后减压蒸馏除去溶剂，把所得残余物溶于氯仿（100ml）中，溶液用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤。水层用氯仿（5×100ml）提取。各提取液合并后干燥，减压浓缩，残余物用硅胶柱色谱法（溶剂：氯仿-乙酸乙酯，（7∶1，体积比））纯化，得对乙酰氨基苯甲酸环阿屯酯（11.0g，产率为80%，m.p.202～204℃。
旋光率[α]24 D+59.6°（C0.99，CHCl3）
元素分析，按C39H57O3N（分子量587.85）计算：
C，79.68;H9.77;N，2.38。
实测：C，79.59;H，9.82;N，2.34。
IRν，KBr（cm-1）：3310，2930，2850，1705，1680，1598，1520，1310，1285，1260，1180，1135.
PMR（CDCl3）δ：0.39（1H，1/2ABq，4Hz），0.60（1H，1/2ABq，4Hz），0.60-2.30（27H，m），0.91（6H，s），0.98（3H，s），1.03（3H，s），1.60（3H，bs），1.68（3H，bs），2.20（3H，s），4.50-5.30（2H，m），7.51（1H，bs），7.59（2H，1/2ABq，8.4Hz），7.97（2H，1/2ABq，8.4Hz）.
实施例21
对氨基苯甲酸环阿屯酯的制备
把四氢呋喃（200ml）和30%的盐酸（100ml）加到按实施例20的方法制备的对乙酰氨基苯甲酸环阿屯酯（10.0g，0.017mole）中。把所得混合物回流2小时。然后减压蒸馏除去溶剂。把残余物溶解在氯仿（300ml）中，用1N氢氧化钠水溶液（200ml）洗涤，然后用饱和盐水洗。水层和盐水用氯仿（3×200ml）提取。各提取液合并后干燥并减压浓缩，残余物用硅胶柱色谱法（溶剂：乙酸乙酯-己烷（1∶4，体积比））纯化，得对氨基苯甲酸环阿屯酯（3.2g），产率为34%，m.p.168～169℃。
旋光率[α]25 D+62.2°
元素分析，按C37H55O2N（分子量545.82）计算：
C，81.41;H10.16;N，2.57。
实测：C，81.48;H，10.23;N，2.54。
实施例22
间硝基苯甲酸环阿屯酯的制备
把环阿屯酯（15.0g，0.035mole）溶解在吡啶（150ml）中。在0℃下于溶液中滴入间硝基苯甲酰氯（8.5g，1.3当量），在40℃下搅拌混合物30分钟。然后，将所得混合物减压浓缩并将残余物溶解在二氯甲烷（100ml）中。溶液用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤。水层用二氯甲烷（3×100ml）提取。各提取液合并后干燥并减压浓缩。把浓缩物溶解在二氯甲烷（50ml）中，加入甲醇（100ml）析出晶体，得间硝基苯甲酸环阿屯酯（19.5g），产率为96%，m.p.162.5～163.5℃。
旋光率[α]22 D+60.8°（C，0.99，CHCl3）
元素分析，按C37H53O4N（分子量575.80）计算：
C，77.17;H9.28;N，2.43。
实测：C，77.10;H，9.33;N，2.37。
IRν，KBr（cm-1）：2920，2850，1712，1532，1350，1290，1145，980，715.
PMR（CDCl3）δ：0.42（1H，1/2ABq，4.2Hz），0.64（1H，1/2ABq，4.2Hz），0.60-2.40（27H，m），0.92（6H，s），0.98（3H，s），1.07（3H，s），
1.60（3H，bs），1.67（3H，bs），4.60-5.30（2H，m），7.50-8.50（4H，m）.
实施例23
间氨基苯甲酸环阿屯酯的制备
把按实施例22的方法制备的间硝基苯甲酸环阿屯酯（15.0g，0.026mole）悬浮在乙酸（750ml）中。加入锌粉（30.0g）后，在40℃下搅拌混合物2小时。然后滤除锌粉，减压浓缩滤液。将残余物溶于氯仿中，溶液用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤。水层用氯仿（5×300ml）提取。各提取液合并后干燥、减压浓缩，残余物用硅胶柱色谱法（溶剂：氯仿）纯化，得间氨基苯甲酸环阿屯酯（12.6g），产率为89%，m.p.172.5～173.5℃。
旋光率[α]25.5 D+62.6°（C0.99，CHCl3）
元素分析，按C37H55O2N（分子量545.82）计算：
C，81.41;H10.16;N，2.57。
实测：C，83.53;H，10.11;N，2.53。
IRν，KBr（cm-1）：3450，3350，2900，2850，1700，1627，1460，1287，1240，1100，975，755.
PMR（CDCl3）δ：0.40（1H，1/2ABq，4.2Hz），0.61（1H，1/2ABq，4.2Hz），0.60-2.30（27H，m），0.91（6H，s），0.98（3H，s），1.03（3H，s），1.61（3H，bs），1.68（3H，bs），3.70（2H，bs），4.60-5.30（2H，m），6.70-7.50（4H，m）.
实施例24
烟酸环阿屯酯的制备
在0℃下于烟酸（8.7g，0.071mole）中加入甲苯（10ml）和亚硫酰氯（50ml，10当量），在60℃下搅拌整个混合液30分钟。减压浓缩反应混合物，在0℃下于其中加入环阿屯醇（20.0g，0.047mole）、吡啶（100ml）和甲苯（50ml），在100℃下搅拌反应混合物30分钟。然后减压蒸馏除去溶剂，把所得残余物溶解在二氯甲烷中，溶液用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤。水层用二氯甲烷（3×300ml）提取。各提取液合并后减压浓缩至干，粗晶体用二氯甲烷-甲醇（1∶4，体积比）重结晶，得烟酸环阿屯酯（24.4g），产率为98%。m.p.170.5～171℃。
旋光率[α]25 D+67.8°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C36H53O2N（分子量531.79）计算：
C，81.30;H10.05;N，2.63。
实测：C，81.22;H，10.09;N，2.57。
IRν，KBr（cm-1）：2920，2850，1718，1590，1282，1122，965，740.
PMR（CDCl3）δ：0.40（1H，1/2ABq，4.2Hz），0.62（1H，1/2ABq，4.2Hz），0.60-2.40（27H，m），0.91（6H，s），0.98（3H，s），1.04（3H，s），1.60（3H，bs），1.67（3H，bs），4.50-5.30（2H，m），7.20-9.30（4H，m）.
实施例25
亚油酸环阿屯酯的制备
在亚油酸（23.0g，0.082mole）中加入苯（61ml），在0℃下搅拌溶液。在其中滴入亚硫酰氯（61ml，10当量），在40℃下搅拌反应混合物30分钟。然后减压浓缩所得混合物，并在0℃搅拌下加入苯（125ml）。在其中加入环阿屯醇（25.0g，0.059mole）的吡啶（125ml）溶液，在40℃下搅拌整个反应混合物10分钟。然后减压蒸馏除去溶剂，把所得残余物溶于二氯甲烷中，溶液用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，水层用二氧甲烷（3×500ml）提取。各提取液合并后用无水硫酸钠干燥，再减压浓缩。所得油状物用硅胶柱色谱法（溶剂：二氯甲烷-己烷（1∶1，体积比））纯化，得亚油酸环阿屯酯（36.1g），产率为90%，m.p.（油状物）。
旋光率[α]21.5 D+39.3°
元素分析，按C48H80O2（分子量689.12）计算：
C，83.65;H，11.70。实测：C，83.52;H，11.83。
IRν，neat（cm-1）：2910，2850，1730，1460，1373，1170，980.
PMR（CDCl3）δ：0.33（1H，1/2ABq，4.2Hz），0.56（1H，1/2ABq，4.2Hz），0.60-2.50（52H，m），0.84（3H，s），0.87（6H，s），0.96（3H，s），1.60（3H，bs），1.67（3H，bs），2.76（2H，bt，5.0Hz），4.40-4.80（1H，m），4.90-5.64（5H，m）.
实施例26
3，4-二乙酰氧基苯甲酸环阿屯酯的制备
把甲苯（50ml）加到3，4-二乙酰氧基苯甲酸（20.9g，0.088mole）中，在0℃下搅拌。把亚硫酰氯（33ml，5当量）滴到3，4-二乙酰氯基苯甲酸（20.9g，0.088mole）中，在70℃下搅拌混合物10分钟。减压浓缩所得混合物。在0℃下于浓缩物中加入甲苯（125ml）。再于混合物中加入环阿屯醇（25.0g，0.059mole）的吡啶（60ml）溶液，在22℃下搅拌混合物1小时。然后减压蒸馏除去溶剂。把所得残余物溶于二氯甲烷中，溶液用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤。水层用二氯甲烷（3×400ml）提取。各提取液合并后干燥并减压浓缩至干。残余物用氯仿-甲醇（1∶5，体积比）重结晶，得3，4-二乙酰氧基苯甲酸环阿屯酯（33.8g），产率89%，m.p.148～148.5℃。
旋光率[α]23 D+53.3°（C0.99，CHCl3）
元素分析，按C41H58O6（分子量646.87）计算：
C，76.12;H9.04。实测：C，76.01;H，9.17。
IRν，KBr（cm-1）：2910，2850，1775，1710，1610，1498，1420，1370，1280，1195，1160.
PMR（CDCl3）δ：0.39（1H，1/2ABq，4.2Hz），0.61（1H，1/2ABq，4.2Hz），0.70-2.40（27H，m），0.90（6H，s），0.97（3H，s），1.02（3H，s），1.60（3H，s），1.68（3H，bs），2.29（6H，s），4.60-5.30（2H，m），7.10-7.50（2H，m），7.78-8.20（3H，m）.
实施例27
3，4-二羟基苯甲酸环阿屯酯的制备
在按实施例26的方法制备的3，4-二乙酰氧基苯甲酸（23.0g，0.036mole）中加入二氧六环（460ml），把溶液冷却到0℃。于其中滴入25%的氨水（46ml）后，在20℃下搅拌混合物30分钟，再在40℃下搅拌15分钟使反应完全。然后减压蒸馏除去溶剂。所得残余物用氯仿-己烷（1∶6，体积比）重结晶，得3，4-二羟基苯甲酸环阿屯酯（18.6g），产率93%，m.p.199～199.5℃。
旋光率[α]26 D+63.7°（C0.97，CHCl3）
元素分析，按C37H54O4（分子量562.80）计算：
C，78.96;H9.67。实测：C，78.82;H，9.63。
IRν，KBr（cm-1）：3470，3330，2900，2850，1705，1679，1605，1525，1435，1280，1230，1098，975.
PMR（CDCl3）δ：0.38（1H，1/2ABq，4.2Hz），0.50（1H，1/2ABq，4.2Hz），0.50-2.40（27H，m），0.88（6H，s），0.96（3H，s），1.00（3H，s），1.60（3H，bs），1.67（3H，bs），4.50-5.30（2H，m），5.80-6.80（1H，bs），6.70-7.90（3H，m）.
实施例28
4-乙酰氧基-3-甲氧基苯甲酸环阿屯酯的制备
在4-乙酰氧基-3-甲氧基苯甲酸（13.0g，0.062mole）中加入甲苯（26ml）和亚硫酰氯（23ml）。在60℃下搅拌反应混合物20分钟。然后减压浓缩反应混合物至干。于残余物中加入吡啶（25ml）和甲苯（25ml），在0℃下搅拌混合物。于其中滴入环阿屯醇（20.0g，0.047mole）的吡啶（25ml）溶液，在搅拌和60℃下加热混合物1.5小时，然后在80℃下搅拌1小时，在100℃搅拌2小时使反应完全。减压浓缩所得混合物，将残余物溶解在氯仿（300ml）中。溶液用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤。水层用氯仿（3×300ml）提取。各提取液合并后干燥并减压浓缩，残余物用硅胶柱色谱法（溶剂：乙酸乙酯-己烷，（1∶8，体积比））纯化，得4-乙酰氧基-3-甲氧基苯甲酸环阿屯酯（26.0g），产率90%。m.p.157～158℃。
旋光率[α]23 D+58.9°（C0.99，CHCl3）
元素分析，按C40H58O5（分子量618.86）计算：
C，77.63;H9.45。实测：C，77.45;H，9.40。
IRν，KBr（cm-1）：2920，2850，1770，1710，1600，1500，1410，1280，1210，1195，1170，1100，1030.
PMR（CDCl3）δ：0.39（1H，1/2ABq，4.2Hz），0.60（1H，1/2ABq，4.2Hz），0.60-2.40（27H，m），0.89（6H，s），0.96（3H，s），1.02（3H，s），1.60（3H，bs），1.68（3H，bs），2.32（3H，s），3.86（3H，s），4.60-5.30（2H，m），6.80-7.90（3H，m）.
实施例29
4-羟基-3-甲氧基苯甲酸环阿屯酯的制备
在按实施例28的方法制备的4-乙酰氧基-3-甲氧基苯甲酸环阿屯酯（24.0g，0.039mole）中加入二氧六环（480ml）。在0℃下于其中滴入25%的氨水（48ml），在35℃下搅拌整个混合物1小时。然后减压浓缩所得混合物，把残余物溶解在氯仿（200ml）中，溶液用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤。水层用氯仿（3×200ml）提取。各提取液合并后干燥并浓缩，加入乙醇使析出结晶，得含有一分子乙醇的4-羟基-3-甲氧基苯甲酸环阿屯酯（21.0g），产率为87%，m.p.132～133℃。
旋光率[α]26 D+61.3°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C38H56O4·C2H5OH（分子量622.90）计算：
C，77.12;H，10.03。实测：C，77.21;H，10.12。
IRν，KBr（cm-1）：3380，2920，2850，1705，1683，1607，1590，1510，1280，1225.
PMR（CDCl3）δ：0.39（1H，1/2ABq，4.2Hz），0.60（1H，1/2ABq，4.2Hz），0.70-2.40（27H，m），0.91（6H，s），0.97（3H，s），1.03（3H，s），1.60（3H，bs），1.68（3H，bs），3.93（3H，s），4.60-5.30（2H，m），6.08（1H，bs），6.78-7.80（3H，m）.
实施例30
3，4-二乙酰氧基肉桂酸环布来酯的制备
把亚硫酰氯（30ml）加到3，4-二乙酰基咖啡酸（21.44g，0.081mole）的甲苯（100ml）悬浮液中。在60℃下搅拌混合物3小时。所得混合物减压蒸馏以除去溶剂。把残余物悬浮在甲苯（150ml）和吡啶（30ml）的混合液中。于悬浮液中加入环布来醇（25g，0.0567mole），在60℃下搅拌混合物2小时。然后减压蒸馏除去溶剂。残余物用氯仿（300ml）提取。将提取液洗涤、干燥并蒸发除去氯仿。残余物用硅胶柱色谱法（溶剂：甲苯）纯化，得3，4-二乙酰氧基肉桂酸环布来酯（23.7g），产率为61%，m.p.174～175℃。
旋光率[α]21.5 D+37.0°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C44H62O6（分子量686.94）计算：
C，76.93;H9.10。实测：C，76.87;H，9.15。
IRν，KBr（cm-1）：3400，2850，1775，1705，1200，1170.
PMR（CDCl3）δ：0.36（1H，1/2ABq，4.8Hz），0.62（1H，1/2ABq，4.8Hz），0.70-2.50（27H，m），
0.88（6H，s），0.96（6H，s），1.62（9H，s），1.28（3H，s），4.50-4.88（1H，m），6.39（1H，1/2ABq，15.6Hz），7.08-7.43（3H，m），7.62（1H，1/2ABq，15.6Hz）.
实施例31
3，4-二丙酰氧基肉桂酸环布来酯的制备
把亚硫酰氯（17.43ml，2当量）加到3，4-二丙酰基咖啡酸（35.07g，0.12mole）的甲苯（150ml）悬浮液中，在60℃下搅拌反应混合物2小时。减压蒸馏除去所得混合物中的溶剂。将残余物悬浮在甲苯（240ml）和吡啶（50ml）的混合液中。于悬浮液中加入环布来醇（40g，0.0908mole），在60℃下搅拌混合物2小时。然后减压蒸馏除去溶剂。残余物用氯仿（300ml）提取。干燥提取液并蒸发除去氯仿。所得残余物用硅胶柱色谱法（溶剂：甲苯）纯化，得3，4-二丙酰氯基肉桂酸环布来酯（41.9g），产率为64%，m.p.163～165℃。
旋光率[α]21.5 D+34.7°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C46H66O6（分子量714.99）计算：
C，77.27;H9.30。实测：C，77.34;H，9.23。
IRν，KBr（cm-1）：2920，2850，1770，1710，1250，1170.
PMR（CDCl3）δ：0.36（1H，1/2ABq，4.8Hz），0.62（1H，1/2ABq，4.8Hz），0.70-2.20（27H，m），0.90（6H，s），0.96（6H，s），1.25（6H，t，7.2Hz），1.62（9H，s），2.57（4H，q，7.2Hz），4.50-4.88（1H，m），6.36（1H，1/2ABq，15.6Hz），7.05（3H，m），7.60（1H，1/2ABq，15.6Hz）.
实施例32
3，4-二羟基肉桂酸环布来酯的制备
把按实施例31的方法制备的3，4-二丙酰氧基肉桂酸环布来酯（35g，0.049mole）溶解在二氧六环（600ml）中。于溶液中加入25%的氨水（70ml），在50℃下搅拌混合物2小时。然后减压蒸馏除去溶剂。所得粗晶体用丙酮-水（4∶1，体积比）重结晶，得3，4-二羟基肉桂酸环布来酯（22.3g），产率为75%，m.p.246～247.5℃。
旋光率[α]25 D+33.6°（C1.10，CHCl3）
元素分析，按C40H58O4（分子量602.86）计算：
C，79.69;H9.70。实测：C，79.62;H，9.68。
IRν，KBr（cm-1）：3400，2920，2850，1680，1600，1520，1440，1275，1180，970.
PMR（CDCl3）δ：0.36（1H，1/2ABq，4.8Hz），0.59（1H，1/2ABq，4.8Hz），0.69-2.20（27H，m），0.85（3H，s），0.90（3H，s），0.96（6H，s），1.60（9H，s），4.36-4.80（1H，m），6.16（1H，1/2ABq，15.6Hz），6.60-7.16（5H，m），7.74（1H，1/2ABq，15.6Hz）.
实施例33
3，4-二羟基肉桂酸环布来酯的制备
此标题化合物可按实施例32的方法制备，其中用3，4-二乙酰氧基肉桂酸环布来酯代替3，4-二丙酰氧基肉桂酸环布来酯。产量为22.1g（64%），m.p.246～247℃。
旋光率[α]25 D+33.6°（C0.11，CHCl3）
元素分析，按C40H58O4（分子量602.86）计算：
C，79.69;H9.70。实测：C，77.78;H，9.62。
实施例34
对乙酰氧基肉桂酸环布来酯的制备
在60℃和搅拌下，将对乙酰基肉桂酸（18.2g，0.0885mole）在甲苯（100ml）和亚硫酰氯（12.82ml，2当量）中的悬浮液加热2小时。减压蒸馏所得混合物以除去溶剂。把残余物溶解在甲苯（150ml）和吡啶（30ml）的混合液中，并在混合物中加入环布来醇（30g，0.068mole）。在60℃和搅拌下，加热整个混合物2小时。然后减压蒸馏除去溶剂，残余物用氯仿（250ml）提取。将提取液干燥并蒸发除去氯仿。残余物用硅胶柱色谱法（溶剂：甲苯）纯化，得对乙酰氧基肉桂酸环布来酯（32.1g），产率为75%，m.p.164～165℃。
旋光率[α]21.5 D+40.8°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C42H60O4（分子量628.90）计算：
C，80.21;H，9.62。实测：C，80.14;H，9.67。
IRν，KBr（cm-1）：2920，2850，1765，1700，1630，1370，1200，1165.
PMR（CDCl3）δ：0.35（1H，1/2ABq，4.8Hz），0.60（1H，1/2ABq，4.8Hz），0.70-2.40（27H，m），0.90（6H，s），0.98（6H，s），1.62（9H，s），2.28（3H，s），4.50-4.88（1H，m），6.37（1H，1/2ABq，15.6Hz），6.90-7.20（2H，m），7.35-7.64（2H，m），7.62（1H，1/2ABq，15.6Hz）.
实施例35
对羟基肉桂酸环布来酯的制备
把按实施例34的方法制备的对乙酰氧基肉桂酸环布来酯（27g，0.043mole）溶解在四氢呋喃（400ml）中，并和25%的氨水（50ml）在40℃加热搅拌2小时。减压蒸干所得混合物以除去溶剂。析出的晶体用丙酮-水（5∶1，体积比）重结晶，得对羟基肉桂酸环布来酯（22.2g），产率为88%，m.p.243～244℃。
旋光率[α]25 D+41.3°（C1.09，CHCl3）
元素分析，按C40H58O3（分子量586.86）计算：
C，81.86;H9.96。实测：C，81.77;H，9.99。
IRν，KBr（cm-1）：3370，2920，2850，1670，1605，1585，1510，1280，1170，830.
PMR（CDCl3）δ：0.37（1H，1/2ABq，4.8Hz），0.62（1H，1/2ABq，4.8Hz），0.68-2.15（27H，m），0.88（3H，s），0.90（3H，s），0.97（6H，s），1.59（9H，s），4.39-4.78（1H，m），6.11（1H，1/2ABq，15.6Hz），6.55-6.83（2H，m），7.10-7.41（3H，m），7.42（1H，1/2ABq，15.6Hz）.
实施例36
4-乙酰氧基-3-甲氧基苯甲酸环布来酯的制备
在4-乙酰香草酸（18.60g，0.0885mole）的甲苯（100ml）溶液中加入亚硫酰氯（12.86ml，2当量），在60℃下搅拌混合物2小时。减压蒸发所得混合物，把残余物溶解在甲苯（150ml）和吡啶（30ml）中。于溶液中加入环布来醇（30g，0.068mole），在60℃下搅拌混合物2小时。然后将混合物减压蒸发，残余物用氯仿（300ml）提取。将提取液干燥，真空浓缩，并用硅胶柱色谱法（溶剂：乙酸乙酯-己烷，（1∶6，体积比））纯化，得4-乙酰氧基-3-甲氧基苯甲酸环布来酯（33.38g），产率77%，m.p.177～178℃。
旋光率[α]21.5 D+54.1°（C1.02，CHCl3）
元素分析，按C41H60O5（分子量632.89）计算：
C，77.80;H9.56。实测：C，77.71;H，9.64。
IRν，KBr（cm-1）：2920，2850，1770，1710，1285，1190，1170.
PMR（CDCl3）δ：0.38（1H，1/2ABq，4.8Hz），0.63（1H，1/2ABq，4.8Hz），0.70-2.40（27H，m），0.92（6H，s），0.98（3H，s），1.04（3H，s），1.62（9H，s），2.32（3H，s），3.88（3H，s），4.60-5.00（1H，m），6.92-7.20（1H，m），7.51-7.80（2H，m）.
实施例37
4-羟基-3-甲氧基苯甲酸环布来酯的制备
把按实施例36的方法制备的4-乙酰氧基-3-甲氧基苯甲酸环布来酯（30g，0.0474mole）溶于四氢呋喃（300ml）中，于溶液中加入25%的氨水（60ml）。在50℃下搅拌混合物2小时，然后减压蒸发所得混合物至干。残余物晶体用丙酮-水（5∶1，体积比）重结晶，得4-羟基-3-甲氧基苯甲酸环布来酯（23.1g），产率为82%，m.p.191～193℃。
旋光率[α]26 D+55.8°（C1.02，CHCl3）
元素分析，按C39H58O4（分子量590.85）计算：
C，79.27;H9.89。实测：C，79.35;H，9.80。
IRν，KBr（cm-1）：3400，2920，2850，1700，1590，1510，1275，1220.
PMR（CDCl3）δ：0.38（1H，1/2ABq，4.8Hz），0.64（1H，1/2ABq，4.8Hz），0.70-2.2（27H，m），0.92（6H，s），1.0（3H，s），1.05（3H，s），1.64（9H，s），3.95（3H，s），4.6-5.0（1H，m），6.06（1H，bs），6.74-7.04（1H，m），7.44-7.77（2H，s）.
实施例38
3，4-二乙酰氧基苯甲酸环布来酯的制备
在二乙酰基原儿茶酸（21.08g，0.0885mole）的甲苯（100ml）悬浮液中加入亚硫酰氯（12.86ml，2当量），在60℃下搅拌混合物2小时。然后减压蒸发所得混合物。把残余物悬浮在甲苯（150ml）和吡啶（30ml）中，在悬浮液中加入环布来醇（30g，0.068mole）。在60℃下搅拌混合物2小时。然后减压蒸发溶液。残余物用氯仿（300ml）提取。将提取液干燥，真空浓缩，并用硅胶柱色谱法（溶剂：甲苯）纯化，得3，4-二乙酰氧基苯甲酸环布来酯（24.2g），产率为54%，m.p.165～166℃。
旋光率[α]21.5 D+51.3°（C1.01，CHCl3）
元素分析，按C42H60O6（分子量660.90）计算：
C，76.32;H9.15。实测：C，76.45;H，9.10。
IRν，KBr（cm-1）：2920，2850，1770，1715，1280，1195，1160.
PMR（CDCl3）δ：0.36（1H，1/2ABq，4.8Hz），0.62（1H，1/2ABq，4.8Hz），0.70-2.40（27H，m），0.90（6H，s），0.96（3H，s），1.00（3H，s），1.60（9H，s），2.26（6H，s），4.60-4.98（1H，m），7.08-7.40（1H，m），7.73-8.06（2H，m）.
实施例39
3，4-二羟基苯甲酸环布来酯的制备
将按实施例38的方法制备的3，4-二乙酰氧基苯甲酸环布来酯（24.0g，0.0363mole）溶解在二氧六环（480ml）中，并于溶液中加入25%的氨水（48ml）。在40℃下搅拌混合物1小时，然后减压蒸发所得混合物至干。残余物晶体用乙醇重结晶，得3，4-二羟基苯甲酸环布来酯（17.5g），产率为84%，m.p.215～216℃。
旋光率[α]26 D+59.4°（C0.98，CHCl3）
元素分析，按C38H56O4（分子量576.83）计算：
C，79.12;H，9.79。实测：C，79.03;H，5.87。
IRν，KBr（cm-1）：3350，2920，2850，1680，1605，1440，1280，1230，1100，975.
PMR（CDCl3）δ：0.38（1H，1/2ABq，4.8Hz），0.61（1H，1/2ABq，4.8Hz），0.70-2.20（27H，m），0.90（6H，s），0.98（3H，s），1.02（3H，s），1.62（9H，s），2.72-3.20（2H，bs），4.60-4.90（1H，m），6.70-6.96（1H，m），7.40-7.64（2H，m）.
实施例40
邻乙酰氧基苯甲酸环布来酯的制备
在乙酰水杨酸（15，94g，0.088mole）的甲苯（100ml）悬浮液中加入亚硫酰氯（40ml，6.3当量），在80℃下搅拌混合物3小时。减压蒸发所得混合物，并把残余物溶于甲苯（180ml）和吡啶（40ml）中，然后加入环布来酯（30g，0.068mole）。在60℃下继续搅拌混合物2小时，然后减压蒸发所得混合物。残余物用氯仿（300ml）提取，提取液用3%的碳酸氢钠水溶液、水和饱和盐水洗涤。将提取液干燥，真空浓缩，残余物用硅胶柱色谱法（溶剂：己烷-甲苯（1∶1，体积比））纯化，得邻乙酰氧基苯甲酸环布来酯（29.6g），产率为72%，m.p.165～166℃。
旋光率[α]23 D+58.4°（C1.01，CHCl3）
元素分析，按C40H58O4（分子量602.86）计算：
C，79.69;H9.70。实测：C，79.64;H，9.78。
IRν，KBr（cm-1）：2920，2850，1770，1720，1260，1190，1080
PMR（CDCl3）δ：0.36（1H，1/2ABq，4.8Hz），0.60（1H，1/2ABq，4.8Hz），0.70-2.40（27H，m），0.89（6H，s），0.96（3H，s），1.00（3H，s），1.62（9H，s），2.33（3H，s），4.60-4.95（1H，m），6.88-7.68（3H，m），7.82-8.10（1H，m）.
实施例41
邻羟基苯甲酸环布来酯的制备
把按实施例40的方法制备的邻乙酰氧基苯甲酸环布来酯（24g，0.0398mole）溶解在二氧六环（400ml）中，在溶液中滴入25%的氨水（60ml）。在50℃下搅拌混合物2小时，并减压蒸发至干。残余物晶体用丙酮-水（1∶1，体积比）重结晶，得邻羟基苯甲酸环布来酯（20.2g），产率为90%，m.p.200～201℃。
旋光率[α]23 D+69.3°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C38H56O3（分子量560.83）计算：
C，81.38;H10.07。实测：C，81.29;H，10.02。
IRν，KBr（cm-1）：3120，2920，2850，1670，1615，1300，1250，1220，1165，1095.
PMR（CDCl3）δ：0.37（1H，1/2ABq，4.8Hz），0.62（1H，1/2ABq，4.8Hz），0.7-2.20（27H，m），1.05（3H，s），0.90（6H，s），0.97（3H，s），1.60（9H，s），4.60-5.00（1H，m），6.67-7.93（4H，s），10.92（1H，s）.
实施例42
对硝基苯甲酸环布来酯的制备
在对硝基苯甲酸（1g，0.006mole）的二氧六环（20ml）溶液中加入亚硫酰氯（3ml，7当量），在60℃下搅拌混合物2小时。减压蒸发所得混合物，然后在所得残余物中加入二氧六环（20ml）和吡啶（3ml）。于溶液内加入环布来醇（2g，0.0045mole），在60℃下搅拌混合物2小时使反应完全。减压蒸发混合物，残余物用氯仿（30ml）提取。提取液依次用3%的碳酸钠水溶液、水和饱和盐水洗涤，干燥，减压蒸发至干。所得粗晶体用乙醇（50ml）洗涤，并用乙酸乙酯重结晶，得对硝基苯甲酸环布来酯（2.28g），产率为90%，m.p.244～245℃。
旋光率[α]24 D+60.1°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C38H55O4N（分子量589.83）计算：
C，77.37;H    9.40;N，2.37。
实测：C，77.45;H，9.33;N，2.42。
IRν，KBr（cm-1）：2920，2850，1715，1525，1350，1290，1120，1100，720.
PMR（CDCl3）δ：0.39（1H，1/2ABq，4.8Hz），0.64（1H，1/2ABq，4.8Hz），0.72-2.20（27H，m），0.92（6H，s），0.98（3H，s），1.06（3H，s），1.62（9H，s），4.59-5.02（1H，m），8.00-8.43（4H，m）.
实施例43
对氨基苯甲酸环布来酯的制备
将按实施例42的方法制备的对硝基苯甲酸环布来酯（2g，0.0034mole）悬浮在乙酸（80ml）中，并加入锌粉（2g，9当量）。回流混合物4小时，然后冷却并用过滤法分离去锌粉。减压蒸发滤液，用氯仿（50ml）提取。将提取液干燥，真空浓缩，用硅胶柱色谱法（溶剂：氯仿）纯化，由此制得的晶体用乙醇重结晶，得到对氨基苯甲酸环布来酯（1.37g），产率为72%，m.p.190～191℃。
旋光率[α]26 D+58.4°（C1.01，CHCl3）
元素分析，按C38H57O2N（分子量559.84）计算：
C，81.52;H10.26;N，2.50。
实测：C，81.49;H，10.21;N，2.57。
IRν，KBr（cm-1）：3450，3350，2920，2850，1685，1620，1600，1510，1275，1170，1110.
PMR（CDCl3）δ：0.37（1H，1/2ABq，4.8Hz），0.61（1H，1/2ABq，4.8Hz），0.72-2.30（27H，m），0.89（6H，s），0.96（3H，s），1.00（3H，s），1.60（9H，s），3.60-4.40（2H，b），4.50-4.90（1H，m），6.44-6.76（2H，m），7.64-8.00（2H，m）.
实施例44
对乙酰氨基苯甲酸环布来酯的制备
在对乙酰氨基苯甲酸（15.85g，0.088mole）的二氧六环（150ml）溶液中加入亚硫酰氯（25.7ml，4当量），在60℃下搅拌混合物2小时，减压蒸发所得混合物，并在残余物中加入二氧六环（150ml）和吡啶（50ml）。在溶液中加入环布来醇（30g，0.068mole），在60℃下搅拌混合物2小时。减压蒸发反应混合物，于残余物中加入乙酸乙酯（300ml）。滤出析出的粗晶体，并用硅胶柱色谱法（溶剂：氯仿）纯化。所得晶体进一步用乙醇重结晶，得乙酰氨基苯甲酸环布来酯（32g），产率为78%，m.p.197～198℃。
旋光率[α]24 D+54.7°（C1.01，CHCl3）
元素分析，按C49H59O3N（分子量601.88）计算：
C，79.82;H9.88;N，2.33。
实测：C，79.75;H，9.83;N，2.41。
IRν，KBr（cm-1）：3420，2920，2850，1710，1690，1680，1600，1535，1280，1175.
PMR（CDOD-CDCl3）δ：0.38（1H，1/2ABq，4.8Hz），0.62（1H，1/2ABq，4.8Hz），0.70-2.28（27H，m），0.90（6H，s），0.98（3H，s），1.04（3H，s），
1.62（9H，s），2.16（3H，s），4.50-4.96（1H，m），7.37（1H，b），7.44-8.12（4H，m）.
实施例45
对氨基苯甲酸环布来酯的制备
把浓盐酸（60ml）加到按实施例44的方法制备的对乙酰氨基苯甲酸环布来酯（32g，0.053mole）的四氢呋喃（300ml）溶液中，在70℃下搅拌2小时。然后减压蒸发混合物。残余物用氯仿（400ml）提取，然后干燥和浓缩提取液。残余物用硅胶柱色谱法（溶剂：甲苯-己烷-乙酸乙酯（5∶3∶1，体积比））纯化两次，得对氨基苯甲酸环布来酯（17g），产率为57%，m.p.190～191℃。
旋光率[α]26 D+58.4°（C1.01，CHCl3）
元素分析，按C38H57O2N（分子量559.84）计算：
C，81.52;H10.26;N，2.50。
实测：C，81.57;H，10.34;N，2.44。
实施例46
邻硝基苯甲酸环布来酯的制备
在邻硝基苯甲酸（12.32g，0.074mole）的二氧六环（200ml）溶液中加入亚硫酰氯（30ml，5.6当量），在60℃下搅拌混合物2小时。反应结束后，减压蒸发混合物至干。将所得残余物溶解在二氧六环（150ml）和吡啶（50ml）中。在溶液中加入环布来醇（25g，0.0567mole），在60℃下搅拌此混合物2小时。然后减压蒸发混合物至干，残余物用氯仿（300ml）提取。提取液依次用3%的碳酸钠水溶液、水和饱和盐水洗涤，干燥，减压蒸发至干。所得粗晶体用乙醇（100ml）洗涤，并用丙酮-水（1∶1，体积比）重结晶，得邻硝基苯甲酸环布来酯（30.8g），产率92%，m.p.217～218℃。
旋光率[α]21 D+90.8°（C0.98，CHCl3）
元素分析，按C38H55O4N（分子量589.83）计算：
C，77.37;H9.40;N，2.37。
实测：C，77.42;H，9.34;N，2.47。
IRν，KBr（cm-1）：2930，2850，1710，1535，1380，1300.
PMR（CDCl3）δ：0.36（1H，1/2ABq，4.8Hz），0.62（1H，1/2ABq，4.8Hz），0.75-2.20（27H，m），0.90（3H，s），0.92（6H，s），0.98（3H，s），1.64（9H，s），4.63-5.00（1H，m），7.46-7.98（4H，m）.
实施例47
邻氨基苯甲酸环布来酯的制备
把按实施例46的方法制备的邻硝基苯甲酸环布来酯（30g，0.05mole）悬浮在乙酸〔1.2L（升）〕中。然后在悬浮液中加入已预先用稀盐酸洗过的锌粉（30g，9当量）。回流混合物5小时，然后冷却并过滤除去锌粉。减压蒸发滤液，残余物用氯仿（300ml）提取。干燥提取液，真空浓缩之，并用硅胶柱色谱法（溶剂：氯仿）纯化，得邻氨基苯甲酸环布来酯（20g），产率为68%，m.p.207～208℃。
旋光率[α]24 D+74.9°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C38H57O2N（分子量559.84）计算：
C，81.52;H10.26;N，2.50。
实测：C，81.59;H，10.28;N，2.43。
IRν，KBr（cm-1）：3460，3350，2940，2850，1670，1620，1290，1245，1155，755.
PMR（CDCl3）δ：0.37（1H，1/2ABq，4.8Hz），0.62（1H，1/2ABq，4.8Hz），0.7-2.20（27H，m），0.92（6H，s），0.98（3H，s），1.04（3H，s），1.64（9H，s），4.50-4.95（1H，m），5.73（2H，bs），6.40-6.78（2H，m），7.00-7.40（1H，m），7.61-7.98（1H，m）.
实施例48
间硝基苯甲酸环布来酯的制备
搅拌环布来醇（18g，0.04mole）的吡啶（200ml）溶液并在冰水浴中冷却，于其中加入间硝基苯甲酰氯（9.85g，0.053mole）。然后把混合物温热到20℃并继续搅拌12小时。反应完全后，减压蒸发混合物。在残余物内加入冰冷却水（200ml），开始出现结晶。过滤分离出粗晶体，用丙酮-水（1∶1，体积比）重结晶，得间硝基苯甲酸环布来酯（20.1g），产率为83%，m.p.206～207℃。
旋光率[α]21 D+60.8°（C0.99，CHCl3）
元素分析，按C38H55O4N（分子量589.83）计算：
C，77.37;H9.40;N，2.37。
实测：C，77.44;H，9.33;N，2.45。
IRν，KBr（cm-1）：2930，2850，1715，1530，1350，1290，1140，715.
PMR（CDCl3）δ：0.40（1H，1/2ABq，4.8Hz），0.66（1H，1/2ABq，4.8Hz），0.80-2.20（27H，m），0.92（6H，s），0.98（3H，s），1.08（3H，s），1.64（9H，s），4.65-5.05（1H，m），7.44-7.80（1H，m），8.20-8.52（2H，m），8.72-8.89（1H，m）.
实施例49
间氨基苯甲酸环布来酯的制备
将按实施例48的方法制备的间硝基苯甲酸环布来酯（24g，0.04mole）悬浮在乙酸（1.3L）中。在悬浮液内加入锌粉（24g，9当量），回流混合物2小时。反应结束后，将混合物冷却并过滤分离去锌粉。减压蒸发滤液，残余物用氯仿（300ml）提取，将提取液干燥，减压蒸发至干，残余物用硅胶柱色谱法（溶剂：氯仿）纯化，得间氨基苯甲酸环布来酯（19g），产率为83%，m.p.187～188℃。
旋光率[α]24 D+61.7°（C，1.03，CHCl3）
元素分析，按C38H57O2N（分子量559.84）计算：
C，81.52;H10.26;N，2.50。
实测：C，81.44;H，10.29;N，2.56。
IRν，KBr（cm-1）：3450，3350，2940，2850，1700，1460，1320，1290，1245，755.
PMR（CDCl3）δ：0.36（1H，1/2ABq，4.8Hz），0.61（1H，1/2ABq，4.8Hz），0.70-2.28（27H，m），0.90（6H，s），0.98（3H，s），1.04（3H，s），1.64（9H，s），3.53（2H，b），4.59-4.90（1H，m），6.60-7.55（4H，m）.
实施例50
烟酸环布来醇的制备
把亚硫酰氯（30ml，4.6当量）加到烟酸（10.9g，0.0885mole）中，在80℃下搅拌混合物2小时以完成反应。然后减压蒸去过量的亚硫酰氯。在残余物溶于甲苯（120ml）与吡啶（50ml）的混合液中加入环布来醇（30g，0.068mole），在60℃下搅拌混合物2小时。然后减压蒸发混合物至干，残余物用氯仿（300ml）提取。将提取液干燥，真空浓缩，残余物用硅胶柱色谱法（溶剂：甲苯）纯化，得烟酸环布来酯（32.3g），产率为87%，m.p.176～177℃。
旋光率[α]26 D+63.4°（C1.04，CHCl3）
元素分析，按C37H55O2N（分子量545.82）计算：
C，81.41;H10.16;N，2.57。
实测：C，81.49;H，10.13;N，2.53。
IRν，KBr（cm-1）：2920，2850，1720，1590，1285，1120，965.
PMR（CDCl3）δ：0.37（1H，1/2ABq，4.8Hz），0.62（1H，1/2ABq，4.8Hz），0.70-2.27（27H，m），0.90（6H，s），0.93（3H，s），1.03（3H，s），1.62（9H，s），4.60-5.00（1H，m），7.13-7.50（1H，m），8.06-8.40（1H，m），8.60-8.82（1H，m），9.07-9.27（1H，m）.
实施例51
亚油酸环布来酯的制备
于亚油酸（16.5g，0.0588mole）中加入亚硫酰氯（20ml，4.8当量），在40℃下搅拌混合物1.5小时。反应完成后，减压除去过量的亚硫酰氯，把残余物溶解在甲苯（100ml）与吡啶（20ml）的混合液中。在溶液中加入环布来醇（20g，0.0454mole），在40℃下搅拌混合物2小时，然后减压蒸发。油状残余物用氯仿（300ml）提取。将提取液干燥并减压蒸发。粗产品用硅胶柱色谱法（溶剂：甲苯-己烷（2∶1，体积比））纯化，得到亚油酸环布来酯（22.2g），产率为69%，m.p.油状物。
旋光率[α]21.5 D+36.5°（C0.95，CHCl3）
元素分析，按C49H82O2（分子量703.15）计算：
C，83.69;H11.76。实测：C，83.61;H，11.88
IRν，KBr（cm-1）：2910，2850，1730，1460，1372，1175.
PMR（CDCl3）δ：0.34（1H，1/2ABq，4.8Hz），0.58（1H，1/2ABq，4.8Hz），0.68-2.43（52H，m），0.83（3H，s），0.89（6H，s），0.95（3H，s），1.60（9H，s），2.52-2.91（2H，m），4.40-4.80（1H，m），5.04-5.62（4H，m）.
实施例52
间甲氧基苯甲酸环布来酯的制备
把间甲氧基苯甲酸（8.1g，0.053mole）加到亚硫酰氯（20ml）中，在60℃下搅拌混合物2小时。反应完成后，减压除去过量的亚硫酰氯。将残余物溶解在吡啶（80ml）中，于溶液中加入环布来醇（18g，0.041mole）。在60℃下搅拌混合物2小时，然后减压蒸发至干。所得残余物用硅胶柱色谱法纯化，再用乙醇重结晶，得间甲氧基苯甲酸环布来酯（20.7g），产率为88%，m.p.163～164℃。
旋光率[α]21.5 D+61.6°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C39H58O3（分子量574.85）计算：
C，81.48;H    10.17。实测：C，81.40;H，10.25。
IRν，KBr（cm-1）：2920，2850，1715，1585，1270，1220，1100，750
PMR（CDCl3）δ：0.36（1H，1/2ABq，4.8Hz），0.60（1H，1/2ABq，4.8Hz），0.70-2.20（27H，m），0.90（6H，s），0.98（3H，s），1.02（3H，s），1.61（9H，s），3.82（3H，s），4.60-4.95（1H，m），6.84-7.72（4H，m）.
实施例53
间乙酰氧基苯甲酸环布来酯的制备
把间乙酰氧基苯甲酸（19g，0.105mole）与亚硫酰氯（40ml）相混合，在60℃下搅拌2小时。反应完成后，蒸馏除去过量的亚硫酰氯，把残余物溶解在甲苯（220ml）和吡啶（60ml）的混合液中。在溶液内加入环布来醇（35g，0.0794mole），在60℃下搅拌混合物2小时。减压蒸发溶液后，残余物用氯仿（300ml）提取。将提取液干燥，真空浓缩，残余物用硅胶柱色谱法（溶剂：氯仿）纯化，得间乙酰氧基苯甲酸环布来酯（46.3g），产率为97%，m.p.142～143℃。
旋光率[α]21.5 D+59.0°（C0.97，CHCl3）
元素分析，按C40H58O4（分子量602.86）计算：
C，79.69;H    9.70。实测：C，79.58;H，9.73。
IRν，KBr（cm-1）：2920，2850，1770，1720，1290，1270，1200，1100.
PMR（CDCl3）δ：0.36（1H，1/2ABq，4.8Hz），0.61（1H，1/2ABq，4.8Hz），0.70-2.38（27H，m），0.90（6H，s），0.96（3H，s），1.02（3H，s），
1.62（9H，s），2.31（3H，s），4.60-4.96（1H，m），7.11-8.02（4H，m）.
实施例54
间羟基苯甲酸环布来酯的制备
将按实施例53的方法制备的间乙酰氧基苯甲酸环布来酯（24.5g，0.0406mole）溶解在四氢呋喃（300ml）中。在溶液中加入25%的氨水（40ml），在40℃下搅拌混合物2小时。减压蒸发反应混合物至干，所得残余物用乙醇重结晶，得间羟基苯甲酸环布来酯（20.3g），产率为86%，m.p.203～204.5℃。
旋光率[α]21.5 D+62.2°（C0.95，CHCl3）
元素分析，按C38H56O4（分子量576.83）计算：
C，79.12;H9.79。实测：C，79.23;H，9.72。
IRν，KBr（cm-1）：3380，2920，2850，1690，1600，1450，1290，1245，1110，760.
PMR（CDCl3）δ：0.38（1H，1/2ABq，4.8Hz），0.61（1H，1/2ABq，4.8Hz），0.70-2.20（27H，m），0.93（6H，s），0.98（3H，s），1.04（3H，s），1.64（9H，s），3.54（1H，bs），4.58-4.90（1H，m），6.84-7.66（4H，m）.
实施例55
对甲氧基苯甲酸环布来酯的制备
搅拌环布来醇（18g，0.041mole）的吡啶（80ml）溶液并在冰水浴中冷却，于其中加入对甲氧基苯甲酰氯（9.1g，0.0533mole）。将混合物温热至20℃，继续搅拌15小时。然后减压蒸发混合物，残余物用氯仿（300ml）提取。真空浓缩提取液，所得残余物用硅胶柱色谱法（溶剂：氯仿）纯化，得对甲氧基苯甲酸环布来酯（21.7g），产率为92%，m.p.202～203℃。
旋光率[α]21.5 D+60.2°（C1.06，CHCl3）
元素分析，按C39H58O3（分子量574.85）计算：
C，81.48;H10.17。实测：C，81.32;H，10.25！
IRν，KBr（cm-1）：2920，2850，1705，1605，1510，1270，1255，1170，1110，1100.
PMR（CDCl3）δ：0.36（1H，1/2ABq，4.8Hz），0.61（1H，1/2ABq，4.8Hz），0.70-2.38（27H，m），0.90（6H，s），0.98（3H，s），1.02（3H，s），1.62（9H，s），3.84（3H，s），4.60-4.95（1H，m），6.72-7.04（2H，m），7.80-8.12（2H，m）.
实施例56
邻甲氧基苯甲酸环布来酯的制备
搅拌环布来醇（18g，0.041mole）的吡啶（80ml）溶液并在冰水浴中冷却，然后于其中加入邻甲氧基苯甲酰氯（9g，0.0527mole）。将混合物温热至20℃，继续搅拌15小时。减压蒸发混合物，残余物用氯仿（300ml）提取。干燥提取液，所得残余物用硅胶柱色谱法（溶剂：氯仿）纯化，得邻甲氧基苯甲酸环布来酯（21.9g），产率为93%，m.p.176～177℃。
旋光率[α]21.5 D+46.3°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C39H58O3（分子量574.85）计算：
C，81.48;H10.17。实测：C，81.40;H，10.25。
IRν，KBr（cm-1）：2920，2850，1695，1600，1460，1300，1250，1130，760.
PMR（CDCl3）δ：0.35（1H，1/2ABq，4.8Hz），0.59（1H，1/2ABq，4.8Hz），0.70-2.20（27H，m），0.90（3H，s），0.96（6H，s），0.99（3H，s），1.61（9H，s），3.86（3H，s），4.60-5.00（1H，m），6.72-7.94（4H，m）.
实施例57
对乙酰氧基苯甲酸环布来酯的制备
将对乙酰氧基苯甲酸（18.6g，0.103mole）与亚硫酰氯（40ml）相混合，在60℃下搅拌12小时。然后减压蒸馏除去过量的亚硫酰氯。在残余物的甲苯（220ml）和吡啶（60ml）悬浮液内加入环布来醇（35g，0.0794mole），在60℃下搅拌混合物2小时。然后减压蒸发溶液，残余物用氯仿（400ml）提取。将提取液干燥，真空浓缩，所得产品用硅胶柱色谱法（溶剂：氯仿）纯化，得对乙酰氧基苯甲酸环布来酯（44.1g），产率为92%，m.p.192～193℃。
旋光率[α]22 D+55.5°（C0.93，CHCl3）
元素分析，按C40H58O4（分子量602.86）计算：
C，79.69;H9.70。实测：C，79.61;H，9.79。
IRν，KBr（cm-1）：2920，2850，1765，1715，1270，1190，1160，1115.
PMR（CDCl3）δ：0.36（1H，1/2ABq，4.8Hz），0.60（1H，1/2ABq，4.8Hz），0.68-2.40（27H，m），0.89（6H，s），0.96（3H，s），1.01（3H，s），1.60（9H，s），2.28（3H，s），4.60-5.00（1H，m），6.96-7.32（2H，m），7.90-8.25（2H，m）.
实施例58
对羟基苯甲酸环布来酯的制备
将按实施例57的方法制备的对乙酰氧基苯甲酸环布来酯（24g，0.0398mole）溶解在四氢呋喃（350ml）中，于溶液中加入25%的氨水（50ml）。在40℃下连续搅拌混合物1小时，然后减压蒸发至干。残余物晶体用乙醇重结晶，得对羟基苯甲酸环布来酯（21.0g），产率为94%，m.p.174～175℃。
旋光率[α]23 D+57.7°（C1.10，CHCl3）
元素分析，按C38H56O3·C2H5OH（分子量606.9）计算：
C，79.16;H，10.30。实测：C，79.13;H，10.42。
IRν，KBr（cm-1）：3400，2920，2850，1685，1610，1280，1160.
PMR（CDCl3）δ：0.38（1H，1/2ABq，4.8Hz），0.64（1H，1/2ABq，4.8Hz），0.70-2.42（27H，m），0.91（6H，s），0.98（3H，s），1.02（3H，s），1.28（3H，t，7.2Hz），1.62（9H，s），3.77（2H，q.7.2Hz），4.60-5.00（1H，m），6.72-7.18（4H，m），7.80-8.12（2H，m）.
实施例59
4-乙酰氧基-3-乙氧基苯甲酸环阿屯酯的制备
标题化合物是按照实施例28的方法制备的，其中用4-乙酰氧基-3-乙氧基苯甲酸（13.9g，0.062mole）代替4-乙酰氧基-3-甲氧基苯甲酸（13.0g）;4-乙酰氧基-3-乙氧基苯甲酸环阿屯酯的产量为24.5g（82%），m.p.140～141℃。
旋光率[α]24 D+58.2°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C41H60O5（分子量632.89）计算：
C，77.80;H9.56。实测：C，77.91;H，9.43。
实施例60
3-乙氧基-4-羟基苯甲酸环阿屯酯的制备。
将按实施例59的方法制备的4-乙酰氧基-3-乙氧基苯甲酸环阿屯酯（30g，0.047mole）溶解在四氢呋喃（300ml）中，于溶液中加入25%的氨水（160ml）。在50℃下搅拌混合物2小时后，减压蒸发混合物至干。残余物晶体用丙酮-水（2∶1，体积比）重结晶，得3-乙氧基-4-羟基苯甲酸环阿屯酯（20.5g），产率为74%，m.p.128～130℃。
旋光率[α]24 D+59.5°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C39H58O4（分子量590.85）计算：
C，79.27;H9.89。实测：C，79.21;H，9.82。
实施例61
4-乙酰氧基-3-乙氧基苯甲酸环布来酯的制备
标题化合物是按照实施例28的方法制备的，其中是用4-乙酰氧基-3-乙氧基苯甲酸（13.9g，0.062mole）和环布来醇（20.0g，0.045mole）分别代替4-乙酰氧基-3-甲氧基苯甲酸（13.0g）和环阿屯醇（20.0g）;4-乙酰氧基-3-乙氧基苯甲酸环布来酯的产量为23.4g（80%），m.p.161～162℃。
旋光率[α]24 D+56.5°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C42H62O5（分子量646.92）计算：
C，77.97;H，9.66。实测：C，78.05;H，9.61。
实施例62
3-乙氧基-4-羟基苯甲酸环布来酯的制备
把按实施例61的方法制备的4-乙酰氧基-3-乙氧基苯甲酸环布来酯（30g，0.046mole）溶解在四氢呋喃（300ml）中，于溶液内加入25%的氨水（60ml）。在50℃下搅拌混合物3小时后，减压蒸发混合物至干，残余物结晶用丙酮-水（2∶1，体积比）重结晶，得3-乙氧基-4-羟基苯甲酸环布来酯（20.8g），产率为74%，m.p.175～176℃。
旋光率[α]24 D+57.5°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C40H60O4（分子量604.88）计算：
C，79.42;H10.00。实测：C，79.31;H，10.12。
实施例63
4-乙酰氧基-3-乙氧基苯甲酸24-亚甲基环木菠萝烷酯的制备
标题化合物是按照实施例28的方法制备的，只是其中用4-乙酰氧基-3-乙氧基苯甲酸（13.9g，0.062mole）和24-亚甲基环木菠萝醇（20.0g，0.045mole）分别代替4-乙酰氧基-3-甲氧基苯甲酸（13.0g）和环阿屯醇（20.0g），产量为23.1g（79%），m.p.152～153℃。
旋光率[α]24 D+57.8°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C42H62O5（分子量646.92）计算：
C，77.97;H9.66。实测：C，77.92;H，9.54。
实施例64
3-乙氧基-4-羟基苯甲酸24-亚甲基环木菠萝烷酯的制备
标题化合物是按照实施例55的方法制备的，其中使用的4-乙酰氧基-3-乙氧基苯甲酸24-亚甲基环木菠萝烷酯（30g，0.046mole）是按实施例63的方法制得的;产量为20.1g（72%），m.p.141～142℃。
旋光率[α]24 D+58.4°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C40H60O4（分子量604.88）计算：C，79.42;H，10.00。实测：C，79.49;H，10.05。
实施例65
4-乙酰氧基-3-甲氧基肉桂酸环布来酯的制备
在4-乙酰氧基-3-甲氧基肉桂酸（26.5g，0.112mole）的甲苯（200ml）悬浮液内加入亚硫酰氯（16.3ml，3当量），在60℃下搅拌混合物2小时，然后减压蒸发混合物，把残余物悬浮在甲苯（150ml）和吡啶（30ml）中。于上述悬浮液中加入环布来醇（33.1g，0.075mole），在60℃下搅拌混合物2小时。反应完成后，减压蒸发混合物至干，残余物用氯仿（300ml）提取。洗涤提取液，干燥之，减压蒸发至干。残余物晶体用乙醇重结晶，得4-乙酰氧基-3-甲氧基肉桂酸环布来酯（44.9g），产率为91%，m.p.175～176℃。
旋光率[α]25 D+37.0°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C43H62O5（分子量658.93）计算：
C，78.38;H9.48。实测：C，78.44;H，9.43。
实施例66
4-乙酰氧基-3-甲氧基肉桂酸环阿屯酯的制备
标题化合物是按照实施例65的方法制备的，只是其中用环阿屯醇（33g，0.077mole）代替环布来醇（33g）;产量为42.4g（86%），m.p.187～188℃。
旋光率[α]24 D+40.7°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C42H60O5（分子量646.90）计算：
C，78.22;H9.38。实测：C，78.34;H，9.30。
实施例67
4-乙酰氧基-3-甲氧基肉桂酸24-亚甲基环木菠萝烷酯的制备
标题化合物是按照实施例65的方法制备的，只是其中用24-亚甲基环木菠萝烷醇（33g，0.0749mole）代替环布来醇;产量为43.7g（88%），m.p.216～217℃。
旋光率[α]24 D+40.1°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C43H62O5（分子量658.93）计算：
C，78.38;H9.48。实测：C，78.46;H，9.40。
IRν，KBr（cm-1）：2920，2850，1765，1710，1635，1510，1275，1258，1200，1170，1155.
PMR（CDCl3）δ：0.39（1H，1/2ABq，4.2Hz），0.61（1H，1/2ABq，4.2Hz），0.60-2.40（28H，m），0.82（6H，s），0.96（6H，s），1.02（6H，d，7.2Hz），2.32（3H，s），3.86（3H，s），4.70（2H，bs），4.50-4.90（1H，m），6.40（1H，1/2ABq，16Hz），6.90-7.30（3H，m），7.58（1H，1/2ABq，16Hz）.
实施例68
4-乙酰氧基-3-乙氧基肉桂酸环阿屯酯的制备
标题化合物是按照实施例65的方法制备的，只是其中用4-乙酰氧基-3-乙氧基肉桂酸（27.0g，0.108mole）和环阿屯醇（25.2g，0.059mole）分别代替4-乙酰氧基-3-甲氧基肉桂酸（26.5g）和环布来醇（33g）;产量为32.6g（83%）。m.p.165～166℃。
旋光率[α]24 D+40.5°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C43H62O5（分子量658.93）计算：
C，78.38;H9.48。实测：C，78.27;H，9.53。
实施例69
3-乙氧基-4-羟基肉桂酸环阿屯酯的制备
将按实施例68的方法制备的4-乙酰氧基-3-乙氧基肉桂酸环阿屯酯（30.3g，0.046mole）溶解在四氢呋喃（300ml）中，然后加入25%的氨水（60ml）。在50℃下搅拌混合物2小时。反应完成后，减压蒸发混合物至干。残余物晶体用丙酮-水（2∶1，体积比）重结晶，得3-乙氧基-4-羟基肉桂酸环阿屯酯（19.7g）;产率为69%。m.p.134～135℃。
旋光率[α]24 D+40.8°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C41H60O4（分子量616.89）计算：
C，79.82;H9.80。实测：C，79.89;H，9.73。
实施例70
4-乙酰氧基-3-乙氧基肉桂酸环布来酯的制备
标题化合物是按照实施例68的方法制备的，其中使用环布来醇（33.1，0.075mole）作为原料;产量为43.1g。m.p.153～154℃。
旋光率[α]24 D+37.6°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C44H64O5（分子量672.95）计算：
C，78.53;H，9.59。实测：C，78.48;H，9.64。
实施例71
3-乙氧基4-羟基肉桂酸环布来酯的制备
标题所述化合物按实施例69方法制备，其中所用4-乙酰氧基3-乙氧基肉桂酸环布来酯（30.9g，0.046mole）按实施例70的方法得到。产量22.8g（78%），m.p.181～182℃。
旋光率[α]24 D+38.0°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C42H62O4（分子量630.92）计算：
C，79.95;H，9.91。实测：C，79.91;H，9.98。
实施例72
4-乙酰氧基-3-乙氧基肉桂酸24-亚甲基环木菠萝烷酯的制备
标题化合物是按照实施例68的方法制备的，其中用24-亚甲基环木菠萝烷醇（33.1g，0.075mole）作为原料;产量为42.7g（84%）。m.p.184～185℃。
旋光率[α]24 D+39.9°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C44H64O5（分子量672.95）计算：
C，78.53;H，9.59。实测：C，78.59;H，9.52。
实施例73
3-乙氧基-4-羟基肉桂酸24-亚甲基环木菠萝烷酯的制备。
标题化合物是按照实施例69的方法制备的，其中使用的4-乙酰氧基-3-乙氧基肉桂酸24-亚甲基环木菠萝烷酯是按实施例72的方法制得的，产量为23.4g（80%）。m.p.146～147℃。
旋光率[α]24 D+40.1°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C42H62O4（分子量630.92）计算：
C，79.95;H，9.91。实测：C，79.89;H，9.95。
实施例74
4-羟基-3-丙氧基肉桂酸环阿屯酯的制备
标题化合物是按照实施例69的方法制备的。其中使用的4-乙酰氧基-3-正丙氧基肉桂酸环阿屯酯（31.0g，0.046mole）按实施例68的方法制备;产量为20.5g（70%）。m.p.144～150℃。
旋光率[α]24 D+40.2°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C42H62O4（分子量630.92）计算：
C，79.95;H，9.91。实测：C，79.99;H，9.85。
实施例75
4-羟基-3-丙氧基肉桂酸环布来酯的制备
标题化合物是按照实施例69的方法制备的，其中所用4-乙酰氧基-3-丙氧基肉桂酸环布来酯（31.6g，0.046mole）是按实施例68的方法制得的。产量为22.8g（76%）。m.p.187～188℃。旋光率[α]24 D+37.4°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C43H63O4（分子量644.94）计算：
C，80.07;H，10.00。实测：C，79.92;H，10.13。
实施例76
3，4-二甲氧基肉桂酸环阿屯酯的制备
在20℃下把丙酮（200ml）和碳酸钾（10.0g）加到4-羟基-3-甲氧基肉桂酸环阿屯酯（10.0g，0.017mole）中，搅拌混合物。在其中加入硫酸二甲酯（2.8ml，5当量），在50℃下继续搅拌3小时。然后滤除碳酸钾，减压蒸发滤液。将残余物溶于二氯甲烷中，二氯甲烷层用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤。水层用二氯甲烷提取，各提取液合并后干燥，减压蒸发至干，残余物用二氯甲烷-甲醇（1∶4，体积比）重结晶，得标题所述化合物（9.6g），产率为94%。m.p.136～137℃。
旋光率[α]23 D+41.7°（C1.03，CHCl3）
元素分析，按C41H60O4（分子量616.89）计算：
C，79.82;H，9.80。实测：C，79.90;H，9.88。
实施例77
3-甲氧基-4-丙酰氧基肉桂酸环阿屯酯的制备
把吡啶（160ml）加到4-羟基-3-甲氧基肉桂酸环阿屯酯（40.0g，0.066mole）中，在0℃下搅拌混合物。在其中滴入丙酸酐（80ml），在20℃下继续搅拌溶液1小时，然后在5℃下静置溶液4.8小时。反应完成后于溶液中加水（250ml），标题所述化合物即以结晶形式析出，滤出结晶并用水和甲醇洗涤。产量为42.3g（95%）。m.p.156～157℃。
旋光率[α]25 D+40.2°（C1.04，CHCl3）
元素分析，按C43H62O5（分子量658.93）计算：
C，78.38;H，9.48。实测：C，78.45;H，9.42。
实施例78
3，4-二甲氧基苯甲酸环阿屯酯的制备
在0℃下，在3，4-二甲氧基苯甲酸（11.8g，0.065mole）中加入甲苯（10ml）、亚硫酰氯（48ml，10当量）和吡啶（1.0ml），在40℃下搅拌混合物10分钟。减压蒸发反应混合物，在残余物中在0℃加入环阿屯醇（20.0g，0.043mole）和吡啶（100ml）。把混合物加热到40℃并搅拌1小时，再在60℃继续搅拌1小时。减压蒸发反应混合物，把残余物晶体溶于氯仿。有机层用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，然后将水层用氯仿提取。各提取液合并后干燥，减压蒸发。所得残余物用硅胶柱色谱法（溶剂：甲苯-二氯甲烷，（2∶1，体积比）纯化，得3，4-二甲氧基苯甲酸环阿屯酯（25.9g），产率为88%。m.p.147～147.5℃。
旋光率[α]26 D+63.8°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C39H58O4（分子量590.85）计算：
C，79.27;H，9.89。实测：C，79.34;H，9.82。
实施例79
3，4-二甲氧基肉桂酸环布来酯的制备
于3，4-二甲氧基肉桂酸（16.53g，0.0794mole）的甲苯（200ml）悬浮液内加入亚硫酰氯（11.5ml，2当量），在100℃下搅拌混合物2.5小时。减压蒸发所得混合物，把残余物悬浮在甲苯（100ml）和吡啶（50ml）中。于悬浮液内加入环布来醇（17.5g，0.0397mole），在100℃下搅拌混合物3小时。减压蒸发溶液，残余物用氯仿（300ml）提取。将提取液干燥，真空浓缩，用硅胶柱色谱法（溶剂：甲苯）纯化，得3，4-二甲氧基肉桂酸环布来酯（22.3g），产率为93%。m.p.168～169℃。
旋光率[α]25 D+38.5°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C42H62O4（分子量630.92）计算：
C，79.95;H，9.91。实测：C，80.02;H，9.84。
实施例80
3，4-二甲氧基苯甲酸环布来酯的制备
在藜芦酸（3，4-二甲氧基苯甲酸）（15.5g，0.085mole）的甲苯（150ml）溶液中加入亚硫酰氯（12.4ml，2当量），在100℃下搅拌混合物1.5小时。减压蒸发溶液，把残余物溶于甲苯（100ml）和吡啶（50ml）中。在溶液中加入环布来醇（25g，0.057mole），在60℃下搅拌混合物2小时。减压蒸发反应混合物至干，残余物用氯仿（300ml）提取。将提取液干燥，真空浓缩，用硅胶柱色谱法（溶剂：甲苯）纯化，得3，4-二甲氧基苯甲酸环布来酯（25.6g），产率为76%。m.p.158～159℃。
旋光率[α]26 D+59.2°（C0.89，CHCl3）
元素分析，按C40H60O4（分子量604.88）计算：
C，79.42;H，10.00。实测：C，79.34;H，10.12。
实施例81-100
实施例81～100中的24-亚甲基环木菠萝烷醇的各种酯是按照相应于上述制备环布来醇的各种酯的方法来制备的。在这些方法中，用相同量（按mole计）的24-亚甲基环木菠萝烷醇代替环布来醇。
这些化合物的产率（%）、熔点（℃）和比旋（C，1.00，CHCl3）等数据汇总于表13。
表13
Figure 85109752_IMG39
实施例100-1
4-羟基-3-甲氧基肉桂酸环阿屯酯的制备
在升温下将甲醇（350ml）加到γ-谷维素（1.0kg，环阿屯醇的酯含量为44%）的丙酮（5.0L）溶液中。然后冷却混合物，将其在20℃下放置过夜。滤出由此析出的晶体，得γ-谷维素（680g），其中环阿屯酯含量为60%。使用丙酮（3.4L）和甲醇（68ml）对此γ-谷维素进行相似的重结晶，得到环阿屯酯含量为75%的γ-谷维素（450g）。进一步重复地进行重结晶，第一次用丙酮（2.25L），第二次用乙酸乙酯（1.25L），第三次用丙酮（1.29L），第四次用丙酮（960ml）进行重结晶，分别得到250g（88%纯度，纯度按环阿屯酯计）、184g（92%纯度）、120g（97%纯度）和91g（98%纯度）的γ-谷维素，最后用乙酸乙酯（640ml）重结晶，得到4-羟基-3-甲氧基肉桂酸环阿屯酯（53g），产率为5.3%。m.p.153～153.5℃。
旋光率[α]21.5 D+41.2°（C0.99，CHCl3）
元素分析，按C40H58O4（分子量602.86）计算：
C，79.69;H，9.70。实测：C，79.73;H，9.62。
IRν，KBr（cm-1）：3400，2910，1700，1672，1599，1510，1270，1155.
PMR（CDCl3）δ：0.38（1H，1/2ABq，4.2Hz），0.58（1H，1/2ABq，4.2Hz），0.70-2.40（27H，m），0.89（6H，s），0.96（6H，s），1.61（3H，bs），1.68（3H，bs），3.91（3H，s），4.50-4.90（1H，m），4.80-5.30（1H，m），5.87（1H，s），6.28（1H，1/2ABq，15Hz），6.76-7.10（2H，m），7.00（1H，s），7.55（1H，1/2ABq，15Hz）.
实施例100-2
4-羟基-3-甲氧基肉桂酸环布来酯的制备
把按实施例65的方法制备的4-乙酰氧基-3-甲氧基肉桂酸环布来酯（44.9g，0.068mole）溶解在二氧六环（900ml）中，于溶液中滴入25%的氨水（90ml）。在50℃下搅拌混合物2小时后，减压蒸发至干。残余物晶体用乙醇洗涤，得4-羟基-3-甲氧基肉桂酸环布来酯（40.0g），产率为95.2%。m.p.191～192℃。
旋光率[α]23.5 D+38.5°（C0.99，CHCl3）
元素分析，按C41H60O4（分子量616.89）计算：
C，79.82;H，9.80。实测：C，79.77;H，9.88。
IRν，KBr（cm-1）：3500，2920，2850，1690，1600，1510，1265，1155.
PMR（CDCl3）δ：0.36（1H，1/2ABq，4.8Hz），0.60（1H，1/2ABq，4.8Hz），0.68-2.20（27H，m），0.89（6H，s），0.96（6H，s），1.62（9H，s），3.90（3H，s），4.50-4.90（1H，m），5.97（1H，b），6.27（1H，1/2ABq，15.6Hz），6.75-7.20（3H，m），7.9（1H，1/2ABq，15.6Hz）.
实施例100-3
4-羟基-3-甲氧基肉桂酸24-亚甲基环木菠萝烷酯的制备
在吡啶中用乙酸酐将市售γ-谷维素（100g，24-亚甲基环木菠萝烷醇含量为45%）乙酰化。对此乙酰化了的γ-谷维素用氯仿-乙酸乙酯-乙醇（4∶3∶2，体积比）反复进行重结晶，得到24-亚甲基环木菠萝烷醇的含量为95%的乙酰基阿魏酸酯18g。将此乙酰基阿魏酸酯在2NNaOH乙醇溶液中充分皂化，再将所得醇转变为苯甲酸酯。对苯甲酸酯反复进行重结晶，再充分皂化，得24-亚甲基环木菠萝烷醇（5g）。将其一部分（2g，0.0045mole）按照实施例65的方法转变成4-乙酰氧基-3-甲氧基肉桂酸24-亚甲基环木菠萝烷酯。按照实施例100-2的方法脱去该酯的乙酰基，得4-羟基-3-甲氧基肉桂酸24-亚甲基环木菠萝烷酯（2.58g），产率为90%。m.p.166～167℃。
旋光率[α]24 D+40.6°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C41H60O4·1/3C2H5OH
（分子量632.25）计算：C，79.15;H，9.88。
实测：C，79.11;H，9.94。
IRν，KBr（cm-1）：3400，2920，2850，1688，1630，1600，1510，1463，1425，1265，1158
PMR（CDCl3）δ：0.39（1H，1/2ABq，4.2Hz），0.59（1H，1/2ABq，4.2Hz），0.60-2.50（28H，m），0.82（6H，s），0.95（6H，s），1.02（6H，d，7.2Hz），3.91（3H，s），4.70（2H，bs），4.50-4.90（1H，m），5.95（1H，s），6.70-7.30（3H，m），6.32（1H，1/2ABq，16Hz），7.56（1H，1/2ABq，16Hz）.
实施例101
对硝基肉硅酸环阿屯酯的制备
将亚硫酰氯（112ml，4当量）和二甲基甲酰胺（1ml）加到对硝基肉桂酸（73.0g，0.378mole）中，在60℃下搅拌混合物2小时。然后减压浓缩所得混合物。把二氧六环（250ml）、吡啶（250ml）然后是环阿屯醇（125g，0.293mole）加到残余物中。在60℃下搅拌2小时后，减压蒸馏除去溶剂，残余物用氯仿提取。各提取液依次用水和饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，然后干燥，减压浓缩。残余物晶体用二氯甲烷-甲醇（1∶5，体积比）重结晶，得对硝基肉桂酸环阿屯酯（158.0g），产率为80.6%。m.p.199～200℃。
旋光率[α]26 D+43.8°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C39H55NO4（分子量601.83）计算：
C，77.83;H，9.21;N，2.33。
实测：C，77.89;H，9.16;N，2.28。
IRν，KBr（cm-1）：2930，1708，1640，1600，1520，1345，1205，1175.
PMR（CDCl3）δ：0.38（1H，1/2ABq，4.2Hz），0.61（1H，1/2ABq，4.2Hz），0.52-2.36（27H，m），0.91（6H，s），0.98（6H，s），1.61（3H，s），1.63（3H，s），4.83-4.90（1H，m），4.90-5.31（1H，m），6.55（1H，1/2ABq，16.2Hz），7.65（2H，ABq，8.7Hz），7.67（1H，1/2ABq，16.2Hz），8.24（2H，ABq，8.7Hz）.
实施例102
对氨基肉桂酸环阿屯酯的制备
将按实施例101的方法制得的对硝基肉桂酸环阿屯酯（160g，0.266mole）悬浮在乙酸（1.5L）与二氧六环（1.5L）的混合物中。于悬浮液内加入6N-HCl-二氧六环（95ml）和锌粉（80g），在40℃下搅拌混合物3小时。反应后，滤除锌粉。减压浓缩滤液，残余物用氯仿提取。各提取液依次用水和饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，然后干燥，减压浓缩。残余物用氯仿-乙醇（1∶5，体积比）进行重结晶，得对氨基肉桂酸环阿屯酯（140.0g），产率为92.0%。m.m.185～187℃。
旋光率[α]26 D+42.3°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C39H57NO2（分子量571.85）计算：
C，81.91;H，10.05;N，2.05。
实测：C，81.87;H，10.03;N，2.53。
IRν，KBr（cm-1）：3450，3350，2920，1695，1620，1600，1515，1440，1205，1165.
PMR（CDCl3）δ：0.38（1H，1/2ABq，4.2Hz），0.61（1H，1/2ABq，4.2Hz），0.72-2.80（27H，m），0.91（6H，s），0.96（6H，s），1.60（3H，s），1.68（3H，s），3.92（2H，bs），4.48-4.88（1H，m），4.88-5.32（1H，m），6.22（1H，1/2ABq，15.8Hz），6.63（2H，ABq，8.4Hz），7.35（2H，ABq，8.4Hz），7.56（1H，1/2ABq，15.8Hz）.
实施例103
对硝基肉桂环布来酯的制备
把亚硫酰氯（60ml，2当量）、二氧六环（300ml）和二甲基甲酰胺（1ml）加到对硝基肉桂酸（75g，0.388mole）中，在60℃下搅拌混合物2小时。然后减压浓缩所得混合物。于残余物内加入二氧六环（300ml）、吡啶（200ml）然后是环布来醇（130g，0.295mole）。在60℃下搅拌2小时后，减压蒸馏除去溶剂，残余物用氯仿提取。各提取液相继用水和饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，然后干燥，真空浓缩，残余物用氯仿-乙醇（1∶3，体积比）重结晶，得对硝基肉桂酸环布来酯（168.4g），产率为92.7%。m.p.231～232℃。
旋光率[α]26 D+40.6°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C40H57NO4（分子量615.86）计算：
C，78.01;H，9.33;N，2.27。
实测：C，78.10;H，9.24;N，2.36。
IRν，KBr（cm-1）：2930，1710，1635，1600，1520，1345，1300，1175.
PMR（CDCl3）δ：0.36（1H，1/2ABq，4.8Hz），0.61（1H，1/2ABq，4.8Hz），0.68-2.20（27H，m），0.91（6H，s），0.97（6H，s），1.62（9H，s），4.48-4.92（1H，m），6.55（1H，1/2ABq，15.6Hz），7.67（2H，ABq，8.4Hz），7.69（1H，1/2ABq，15.6Hz），8.22（2H，ABq，8.4Hz）.
实施例104
对氨基肉桂酸环布来酯的制备
将按实施例103的方法制备的对硝基肉桂酸环布来酯（165.0g，0.268mole）悬浮在乙酸（1.5）与四氢呋喃（2）的混合物中。在悬浮液内加入6N-HCl-二氧六环（125ml）和锌粉（165g），在20℃下搅拌混合物2小时。然后过滤反应混合物以除去锌粉。减压浓缩滤液，残余物用氯仿提取。各提取液依次用水和饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，然后干燥，再真空浓缩。残余物结晶用氯仿-乙醇（1∶3，体积比）重结晶，得对氨基肉桂酸环布来酯（119.2g），产率为75.9%。m.p.206～207℃。
旋光率[α]26 D+40.1°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C40H59NO2（分子量585.87）计算：
C，82.00;H，10.15;N，2.39。
实测：C，81.92;H，10.14;N，2.43。
IRν，KBr（cm-1）：3450，3350，2930，1690，1620，1595，1515，1440，1300，1270，1170.
PMR（CDCl3）δ：0.35（1H，1/2ABq，4.8Hz），0.59（1H，1/2ABq，4.8Hz），0.68-2.36（27H，m），0.90（6H，s），0.96（6H，s），1.62（9H，s），3.76-4.08（2H，m），4.44-4.87（1H，m），6.22（1H，1.2ABq，15.6Hz），6.62（2H，ABq，8.4Hz），7.34（2H，ABq，8.4Hz），7.57（1H，1/2ABq，15.6Hz）.
实施例105
对硝基肉桂酸24-亚甲基环木菠萝烷酯的制备
标题化合物是按照实施例103的方法制备的，只是其中使用24-亚甲基环木菠萝烷醇（130g，0.295mole）代替环布来醇作为原料。产量为164.8g（90.7%）。m.p.223～224℃。
旋光率[α]26 D+43.1°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C40H57NO4（分子量615.86）计算：
C，78.01;H，9.33;N，2.27。
实测：C，78.08;H，9.25;N，2.34。
实施例106
对氨基肉桂酸24-亚甲基环木菠萝烷酯的制备
标题化合物是按照实施例104的方法制备的，其中用对硝基肉桂酸24-亚甲基环木菠萝烷酯（163.5g，0.265mole）作为原料。产量为118.3g（76.2%）。m.p.201～202℃。旋光率[α]26 D+42.0°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C40H59NO2（分子量585.87）计算：
C，82.00;H，10.15;N，2.39。
实测：C，81.95;H，10.19;N，2.42。
实施例107
间硝基肉桂酸环阿屯酯的制备
标题化合物是依照实施例101的方法制备的，只是使用间硝基肉桂酸（73.0g，0.378mole）作为原料以代替对硝基肉桂酸。产量为156.8g（88.9%）。m.p.181～182℃。
旋光率[α]26 D+42.4°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C39H55NO4（分子量601.83）计算：
C，77.83;H，9.21;N，2.33。
实测：C，77.76;H，9.26;N，2.39。
实施例108
间氨基肉桂酸环阿屯酯的制备
标题化合物是按照实施例102的方法制备的，只是使用按实施例107的方法制得的间硝基肉桂酸环阿屯酯（160.0g，0.266mole）代替对硝基肉桂酸环阿屯酯。产量为135.8g（89.2%）。m.p.189～190℃。
旋光率[α]26 D+43.1°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C39H57NO2（分子量571.85）计算：
C，81.91;H，10.05;N，2.45。
实测：C，81.87;H，10.08;N，2.53。
实施例109
间硝基肉桂酸环布来酯的制备
标题化合物是按照实施例103的方法制备的，只是其中用间硝基肉桂酸（75g，0.388mole）作为原料。产量为167.6g（92.2%）。m.p.204～205℃。
旋光率[α]26 D+40.5°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C40H57NO4（分子量615.86）计算：
C，78.01;H，9.33;N，2.27。
实测：C，77.95;H，9.38;N，2.32。
实施例110
间氨基肉桂酸环布来酯的制备
标题化合物是按照实施例104的方法制备的，只是其中将按实施例109的方法制得的间硝基肉桂酸环布来酯（163.2g，265mole）用做原料。产量为117.4g（75.6%）。m.p.211～212℃。
旋光率[α]26 D+41.2°（C1.00;CHCl3）
元素分析，按C40H59NO2（分子量585.87）计算：
C，82.00;H，10.15;N，2.39。
实测：C，82.07;H，10.08;N，2.43。
实施例111
间硝基肉桂酸24-亚甲基环木菠萝烷酯的制备
标题化合物是按照实施例103的方法制备的，只是其中用间硝基肉桂酸（75g，0.388mole）和24-亚甲基环木菠萝烷醇（130g，0.295mole）分别代替对硝基肉桂酸和环布来醇。产量为167.2g（92.0%）。m.p.193～194℃。
旋光率[α]26 D+42.3°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C40H57NO4（分子量615.86）计算：
C，78.01;H，9.33;N，2.27。
实测：C，78.05;H，9.27;N，2.34。
实施例112
间氨基肉桂酸24-亚甲基环木菠萝烷醇的制备
标题化合物是按照实施例104的方法制备的，只是其中用按实施例111的方法制得的间硝基肉桂酸24-亚甲基环木菠萝烷酯（160.4g，0.260mole）作为原料。产量为114.8g（75.3%）。m.p.197～198℃。
旋光率[α]26 D+42.7°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C40H59NO2（分子量585.87）计算：
C，82.00;H，10.15;N，2.39。
实测：C，81.93;H，10.22;N，2.44。
实施例113
3-甲氧基-4-丙酰氧基-α-甲基肉桂酸环阿屯酯的制备
在3-甲氧基-4-丙酰氧基-α-甲基肉桂酸（72.0g，0.272mole）中加入亚硫酰氯（40.0ml），2当量）、甲苯（400ml）和二甲基甲酰胺（0.5ml），在60℃下搅拌混合物1.5小时。减压浓缩混合物后，于其中加入二氧六环（100ml），在0℃下搅拌整个物料。在混合物内加入环阿屯醇（80.0g，0.187mole）的吡啶（300ml）溶液，在60℃下搅拌整个物料3小时。减压蒸发混合物，将残余物溶于氯仿（800ml）中。溶液用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，水层用氯仿（500ml×2）提取。干燥合并的氯仿层，减压蒸发，残余物用硅胶柱色谱法（溶剂：己烷-二氯甲烷，（5∶1，体积比）〕纯化，得3-甲氧基-4-丙酰氧基-α-甲基肉桂酸环阿屯酯（110g），产率为87.1%。m.p.130～131℃。
旋光率[α]19 D+41.4°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C44H64O5（分子量672.95）计算：
C，78.53;H，9.59;实测：C，78.59;H，9.52;
IRν，KBr（cm-1）：2920，2850，1765，1710，1630，1600，
1510，1240，1140，1110.
PMR（CDCl3）δ：0.39（1H，1/2ABq，4.2Hz），0.60（1H，1/2ABq，4.2Hz），0.60-2.20（27H，m），0.90（6H，s），0.98（6H，s），1.27（3H，t，7.2Hz），1.58（3H，bs），1.68（3H，bs），2.12（3H，d，1.2Hz），2.62（2H，q，7.2Hz），3.80（3H，s），4.50-5.30（2H，m），6.80-7.70（4H，m）.
实施例114
4-羟基-3-甲氧基-α-甲基肉桂酸环阿屯酯（另一名为：α-甲基阿魏酸环阿屯酯）的制备
在按照实施例113的方法制备的3-甲氧基-4-丙酰氯基-α-甲基肉桂酸环阿屯酯（84.0g，0.125mole）的二氧六环（1000ml）溶液中加入25%的氨水（200ml），在50℃下搅拌溶液2小时。然后减压浓缩反应混合物以除去溶剂，把残余物溶解在氯仿中。氯仿溶液用饱和盐水（500ml）洗涤，水层用氯仿（300ml×2）提取，干燥合并的氯仿层，减压浓缩，残余物用二氯甲烷-甲醇（1∶4，体积比）重结晶，得4-羟基-3-甲氧基-α-甲基肉桂酸环阿屯酯（73.0g），产率为94.8%。m.p.143～144℃。
旋光率[α]19 D+44.1°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C41H60O4（分子量616.93）计算：
C，79.82;H9.80。实测：C，79.88;H，9.81。
IRν，KBr（cm-1）：3400，2900，2850，1695，1690，1625，1600，1510，1250，1110.
PMR（CDCl3）δ：0.38（1H，1/2ABq，4.2Hz），0.59（1H，1/2ABq，4.2Hz），0.60-2.30（27H，m），0.88（6H，s），0.97（6H，s），1.60（3H，bs），1.66（3H，bs），2.12（3H，
d，1.2Hz），3.88（3H，s），4.50-5.30（2H，m），5.80（1H，bs），6.70-7.70（4H，m）.
实施例115
3-甲氧基-4-丙酰氧基-α-甲基肉桂酸环布来酯的制备
在3-甲氧基-4-丙酰氧基-α-甲基肉桂酸（15.59g，0.059mole）的甲苯（50ml）悬浮液内加入亚硫酰氯（20ml，4.6当量）和二甲基甲酰胺（5滴），在60℃下搅拌混合物2小时。然后进行减压蒸馏除去溶剂。把残余物悬浮在甲苯（150ml）和无水吡啶（30ml）中，于悬浮液内加入环布来醇（20g，0.045mole）。在60℃下搅拌混合物2小时。然后减压浓缩。残余物用氯仿（300ml）提取，对氯仿溶液进行洗涤，干燥，减压蒸发至干。结晶残余物用乙醇（50ml）洗涤，并用丙酮-水（19∶1，体积比）重结晶，得3-甲氧基-4-丙酰氧基-α-甲基肉桂酸环布来酯（24.69g），产率为79.2%。m.p.146～147℃。
旋光率[α]19 D+39.2°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C45H66O5（分子量686.98）计算：
C，78.67;H9.68。实测：C，78.75;H，9.62。
IRν，KBr（cm-1）：3400，2590，2850，1760，1710，1630，1600，1240，1150，1120.
PMR（CDCl3）δ：0.37（1H，1/2ABq，4.8Hz），0.62（1H，1/2ABq，4.8Hz），0.70-2.22（27H，m），0.92（6H，s），0.99（6H，s），1.29（3H，t，7.2Hz），1.64（9H，s），2.14（3H，d，1.2Hz），2.63（2H，q，7.2Hz），
3.84（3H，s），4.48-4.88（1H，m），6.80-7.08（3H，m），7.59（1H，q，1.2Hz）.
实施例116
4-羟基-3-甲氧基-α-甲基肉桂酸环布来酯的制备
将按实施例115的方法制备的3-甲氧基-4-丙酰氧基-α-甲基肉桂酸环布来酯（24.69g，0.036mole）溶解在二氧六环（400ml）中，在溶液内滴入25%的氨水。在50℃下搅拌混合物2小时，然后减压蒸馏除去溶剂。结晶残余物用乙醇洗涤，再用丙酮-水（19∶1，体积比）重结晶，得4-羟基-3-甲氧基-α-甲基肉桂酸环布来酯（21.72g），产率为95.8%。m.p.185～186℃。
旋光率[α]20 D+43.7°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C42H62O4（分子量630.92）计算：
C，79.95;H9.91。实测：C，79.90;H，9.98。
IVν，KBr（cm-1）：3380，2920，2850，1693，1600，1510，1285，1250，1120.
PMR（CDCl3）δ：0.36（1H，1/2ABq，4.8Hz），0.61（1H，1/2ABq，4.8Hz），0.76-2.30（27H，m），0.91（6H，s），0.99（6H，s），1.63（9H，s），2.14（3H，d，1.2Hz），3.90（3H，s），4.48-4.84（1H，m），5.84（1H，bs），6.80-6.98（3H，m），7.55（1H，q，1.2Hz）.
实施例117
3-甲氧基-4-丙酰氧基-α-甲基肉桂酸24-亚甲基环木菠萝烷酯的制备。
于3-甲氧基-4-丙酰氧基-α-甲基肉桂酸（0.8g，0.003mole）的甲苯（2ml）悬浮液中，加入亚硫酰氯（0.5ml，2.2当量）和二甲基甲酰胺（2滴），在60℃下搅拌混合物2小时。然后减压蒸馏除去溶剂。将残余物悬浮于甲苯（2ml）和无水吡啶（1ml）中，在悬浮液内加入24-亚甲基环木菠萝烷醇（1g，0.0023mole）。在60℃下搅拌混合物2小时，然后减压蒸馏除去溶剂。残余物用氯仿（20ml）提取，氯仿提取液用碳酸氢钠洗涤，干燥后减压蒸发。结晶残余物用乙醇（5ml）洗涤，再用丙酮-甲醇（1∶1，体积比）重结晶，得到3-甲氧基-4-丙酰氧基-α-甲基肉桂酸24-亚甲基环木菠萝烷酯（1.35g），产率为86.6%。m.p.134～135℃。
旋光率[α]19 D+41.2°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C45H66O5（分子量686.98）计算：
C，78.67，H9.68。实测：C，78.75;H，9.62。
IRν，KBr（cm-1）：3400，2920，2850，1760，1700，1240，1115.
PMR（CDCl3）δ：0.36（1H，1/2ABq，4.2Hz），0.61（1H，1/2ABq，4.2Hz），0.70-2.22（34H，m），0.88（6H，s），0.96（6H，s），1.26（3H，t，7.2Hz），2.11（3H，d，1.2Hz），2.60（2H，q，7.2Hz），3.80（3H，s），4.44-4.86（1H，m），4.86-5.26（2H，m），6.76-7.08（3H，m），7.55（1H，q，1.2Hz）.
实施例118
4-羟基-3-甲氧基-α-甲基肉桂酸24-亚甲基环木菠萝烷酯的制备
把按实施例117的方法制得的3-甲氧基-4-丙酰氧基-α-甲基肉桂酸24-亚甲基环木菠萝烷酯（1.35g，0.002mole）溶解在二氧六环（20ml）中，于溶液中滴入25%的氨水（2ml）。在50℃下搅拌混合物2小时，然后减压蒸馏除去溶剂。结晶残余物用乙醇洗涤，再用乙醇重结晶，得4-羟基-3-甲氧基-α-甲基肉桂酸24-亚甲基环木菠萝烷酯（1.02g），产率为82.2%。m.p.144～145℃。
旋光率[α]20 D+44.8°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C43H62O4（分子量630.92）计算：
C，79.95;H9.91。实测：C，79.99;H，9.84。
IRν，KBr（cm-1）：3400，2900，2850，1690，1600，1510，1250，1110.
PMR（CDCl3）δ：0.37（1H，1/2ABq，4.2Hz），0.61（1H，1/2ABq，4.2Hz），0.70-2.21（34H，m），0.89（6H，s），0.98（6H，s），2.14（3H，d，1.2Hz），3.88（3H，s），4.50-4.88（1H，m），4.88-5.28（2H，m），5.80（1H，bs），6.82-7.10（3H，m），7.59（1H，q，1.2Hz）
实施例119
4-丁酰氧基-3-甲氧基-α-乙基肉桂酸环阿屯酯的制备
在0℃下将亚硫酰氯（15.0ml，3.3当量）滴加到4-丁酰氧基-3-甲氧基-α-乙基肉桂酸（18.0g，0.062mole）的苯（40ml）溶液中，把混合物加热到60℃并搅拌2小时。然后减压蒸馏除去多余的亚硫酰氯和溶剂。在残余物中加入吡啶（10ml）和二氧六环（40ml）。当将混合物冷却到0℃时，滴入环阿屯醇（17.5g），0.041mole）的吡啶（30ml）溶液。在20℃下搅拌此反应混合物过夜。然后减压除去各溶剂。残余物用氯仿（200ml）提取，真空浓缩提取液。残余物用丙酮-甲醇（1∶1，体积比）重结晶，得4-丁酰氧基-3-甲氧基-α-乙基肉桂酸环阿屯酯（22.4g），产率为77.9%。m.p.118.5～119.5℃。
旋光率[α]20 D+35.7°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C46H68O5（分子量701.00）计算：
C，78.81;H9.78。实测：C，78.72;H，9.86。
IRν，KBr（cm-1）：3400，2920，2800，1700，1600，1510，1230，1120.
PMR（CDCl3）δ：0.36（1H，1/2ABq，4.2Hz），0.52-2.26（29H，m），0.61（1H，1/2ABq，4.2Hz），0.90（6H，s），0.96（6H，s），1.04（3H，t，7.2Hz），1.18（3H，t，7.2Hz），1.60（3H，s），1.66（3H，s），2.26-2.82（4H，m），3.79（3H，s），4.50-4.88（1H，m），4.88-5.28（1H，m），6.70-7.12（3H，m），7.48-7.68（1H，m）.
实施例120
4-羟基-3-甲氧基-α-乙基肉桂酸环阿屯酯的制备
把按实施例119的方法制得的4-丁酰氧基-3-甲氧基-α-乙基肉桂酸环阿屯酯（22.0g，0.0314mole）溶解在二氧六环（200ml）中，于溶液中滴入25%的氨水（20ml）。在50℃下搅拌混合物5小时。然后减压蒸馏除去溶剂。残余物用氯仿（200ml）提取，真空浓缩提取液。残余物用丙酮-甲醇（1∶1，体积比）重结晶，得4-羟基-3-甲氧基-α-乙基肉桂酸环阿屯酯（17.2g），产率为86.8%。m.p.136～137℃。
旋光率[α]20 D+41.5°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C42H62O4（分子量630.92）计算：
C，79.95;H9.96。实测：C，79.90;H，9.83。
IRν，KBr（cm-1）：3400，2830，1700，1595，1510，1240，1120.
PMR（CDCl3）δ：0.35（1H，1/2ABq，4.2Hz），0.50-2.18（27H，m），0.60（1H，1/2ABq，4.2Hz），0.89（6H，s），0.95（6H，s），1.19（3H，t，7.2Hz），1.57（3H，s），1.65（3H，s），2.56（2H，bq，7.2Hz），3.87（3H，s），4.47-4.85（1H，m），4.85-5.24（1H，m），5.76（1H，bs），6.96-7.09（3H，m），7.24-7.64（1H，m）.
实施例121
4-丁酰氧基-3-甲氧基-α-乙基肉桂酸环布来酯的制备
在0℃下于4-丁酰氧基-3-甲氧基-α-乙基肉桂酸（18.0g，0.062mole）的苯（40ml）溶液中滴入亚硫酰氯（15.0ml，3.3当量），把混合物加热到60℃保温2小时。然后减压蒸馏除去多余的亚硫酰氯和溶剂。于残余物内加入吡啶（40ml）和二氧六环（40ml）。当混合物冷却到0℃时，加入环布来醇（18.1g，0.041mole），然后将混合物温热至20℃并搅拌过夜。减压蒸馏除去各溶剂，残余物用氯仿（200ml）提取。真空浓缩提取液，残余物用丙酮-乙醇（1∶1，体积比）重结晶，得4-丁酰氧基-3-甲氧基-α-乙基肉桂酸环布来酯（23.3g），产率为76.0%。m.p.138～139℃。
旋光率[α]20 D+33.7°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C47H70O5（分子量715.03）计算：
C，78.94;H，9.87。实测：C，78.89;H，9.88。
IRν，KBr（cm-1）：3400，2920，2850，1760，1710，1625，1510，1230，1120.
PMR（CDCl3）δ：0.36（1H，1/2ABq，4.8Hz），0.52-2.22（29H，m），0.61（1H，1/2ABq，4.8Hz），0.92（6H，s），0.97（6H，s），1.03（3H，t，7.2Hz），1.18（3H，t，7.2Hz），1.60（9H，s），2.22-2.82（4H，m），3.81（3H，s），4.48-4.90（1H，m），6.70-7.18（3H，m），7.40-7.64（1H，m）.
实施例122
4-羟基-3-甲氧基-α-乙基肉桂酸环布来酯的制备
将按照实施例121的方法制得的4-丁酰氧基-3-甲氧基-α-乙基肉桂酸环布来酯（21.3g，0.0298mole）溶解在二氧六环（200ml）中，于溶液内滴入25%的氨水（20ml）。加热混合物至50℃并搅拌5小时。然后减压蒸馏除去溶剂，残余物用氯仿（200ml）提取。真空浓缩提取液，残余物用乙醇重结晶，得4-羟基-3-甲氧基-α-乙基肉桂酸环布来酯（17.1g），产率为88.9%。m.p.156～157℃。
旋光率[α]20 D+37.7°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C43H64O4（分子量644.94）计算：
C，80.07;H10.00。实测：C，80.13;H，10.12。
IRν，KBr（cm-1）：3400，2930，1696，1235，1130.
PMR（CDCl3）δ：0.38（1H，1/2ABq，4.8Hz），0.52-2.22（27H，m），0.62（1H，1/2ABq，4.8Hz），0.91（6H，s），0.97（6H，s），1.21（3H，t，7.2Hz），1.62（9H，s），2.57（2H，bq，7.2Hz），3.98（3H，s），4.48-4.86（1H，m），5.78（1H，bs），6.70-7.00（3H，m），7.53（1H，m）.
实施例123
4-丙酰氧基-α-甲基肉桂酸环阿屯酯的制备
在0℃下将亚硫酰氯（1.8ml，3.3当量）和二甲基甲酰胺（0.5ml）滴入到4-丙酰氧基-α-甲基肉桂酸（17.6g，0.075mole）的苯（40ml）溶液中，加热混合物到60℃并搅拌2小时。然后减压蒸馏除去多余的亚硫酰氯和溶剂。于残余物中加入二氧六环（40ml）和吡啶（10ml）。当混合物冷却到0℃时，滴入环阿屯醇（21.3g，0.050mole）的吡啶（40ml）溶液。将此反应混合物温热到20℃并搅拌过夜。然后真空蒸馏除去各溶剂，残余物用氯仿（200ml）提取，对提取液进行减压浓缩，残余物用丙酮乙醇（1∶2，体积比）重结晶，得4-丙酰氧基-α-甲基肉桂酸环阿屯酯（27.0g），产率为83.9%。m.p.87～88℃。
旋光率[α]19 D+45.9°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C43H62O4（分子量642.93）计算：
C，80.33;H，9.72。实测：C，80.31;H，9.79。
IRν，KBr（cm-1）：3400，2920，2850，1760，1700，1260，1215，1115.
PMR（CDCl3）δ：0.36（1H，1/2ABq，4.2Hz），0.52-2.20（27H，m），0.61（1H，1/2ABq，4.2Hz），0.89（6H，s），0.97（6H，s），
1.25（3H，t，7.2Hz），1.57（3H，s），1.65（3H，s），2.10（3H，d，1.2Hz），2.58（2H，q，7.2Hz），4.28-4.84（1H，m），4.92-5.24（1H，m），6.92-7.09（2H，m），7.11-7.50（2H，m），7.50-7.70（1H，m）.
实施例124
4-羟基-α-甲基肉桂酸环阿屯酯的制备
将按照实施例123的方法制备的4-丙酰氧基-α-甲基肉桂酸环阿屯酯（27.0g，0.042mole）溶解在二氧六环（200ml）中，于溶液内滴入25%的氨水。把混合物加热到50℃并搅拌2小时。然后减压蒸馏除去溶剂，残余物用氯仿（200ml）提取。真空浓缩提取液，残余物用乙醇重结晶，得4-羟基-α-甲基肉桂酸环阿屯酯（20.5g），产率为83.1%。m.p.190～191℃。
旋光率[α]19 D+45.8°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C40H58O3（分子量586.86）计算：
C，81.86;H9.96。实测：C，81.77;H，9.99。
IRν，KBr（cm-1）：3400，2992，2985，1700，1675，1600，1510，1260，1200，1170.
PMR（CDCl3）δ：0.36（1H，1/2ABq，4.2Hz），0.52-2.24（27H，m），0.61（1H，1/2ABq，4.2Hz），0.90（6H，s），0.98（6H，s），1.61（3H，s），1.64（3H，s），2.13（3H，d，1.2Hz），4.50-4.88（1H，m），4.88-5.24（1H，m），5.88-6.60（1H，m），6.68-7.12（2H，m），7.12-7.50（1H，m），7.50-7.68（1H，m）.
实施例125
4-丙酰氧基-α-甲基肉桂酸环布来酯的制备
在0℃下于4-丙酰氧基-α-甲基肉桂酸（17.6g，0.075mole）的苯（40ml）溶液中滴入亚硫酰氯（18.1ml，3.3当量）和二甲基甲酰胺（0.5ml）。将混合物加热到60℃并继续搅拌2小时。然后减压蒸馏除去多余的亚硫酰氯和溶剂。在残余物内加入二氧六环（20ml）和吡啶（40ml）。当混合物冷却到0℃时，加入环布来醇（22.0g，0.050mole），然后将混合物温热至20℃，继续搅拌过夜。然后真空蒸除去各溶剂，残余物用氯仿（200ml）提取。减压浓缩提取液，残余物用丙酮-甲醇（1∶1，体积比）重结晶，得4-丙酰氧基-α-甲基肉桂酸环布来酯（26.3g），产率为80.0%。m.p.107～108℃。
旋光率[α]19 D+34.7°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C44H64O4（分子量656.95）计算：
C，80.44;H，9.82。实测：C，80.39;H，9.77。
IRν，KBr（cm-1）：3400，2920，2850，1860，1710，1630，1260，1200，1165，1120
PMR（CDCl3）δ：0.36（1H，1/2ABq，4.8Hz），0.61（1H，1/2ABq，4.8Hz），0.74-2.32（27H，m），0.89（6H，s），0.96（6H，s），1.26（3H，t，7.2Hz），1.61（9H，s），2.10（3H，d，1.2Hz），2.58（2H，q，7.2Hz），4.46-4.86（1H，m），6.90-7.52（4H，m），7.52-7.70（1H，m）.
实施例126
4-羟基-α-甲基肉桂酸环布来酯的制备
将按照实施例125的方法制得的4-丙酰氧基-α-甲基肉桂酸环布来酯（26.3g，0.040mole）溶解在二氧六环（200ml）中，于溶液内滴入25%的氨水。将混合物加热到50℃并继续搅拌2小时。然后减压蒸馏除去溶剂，残余物用氯仿（200ml）提取。真空浓缩提取液。残余物用丙酮-甲醇（1∶1，体积比）重结晶，得4-羟基-α-甲基肉桂酸环布来酯（20.7g），产率为83.1%。m.p.203～204℃。
旋光率[α]19 D+46.0°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C41H60O3（分子量600.89）计算：
C，81.95;H10.07。实测：C，81.99;H，10.07。
IRν，KBr（cm-1）：3400，2920，2850，1780，1605，1510，1265，1200，1170，1125.
PMR（CDCl3）δ：0.36（1H，1/2ABq，4.8Hz），0.61（1H，1/2ABq，4.8Hz），0.80-2.33（27H，m），0.90（6H，s），0.98（6H，s），1.60（9H，s），2.12（3H，d，1.2Hz），4.08-4.88（1H，m），5.56-5.80（1H，m），6.70-6.92（2H，m），7.12-7.44（2H，m），7.58（1H，q，1.2Hz）.
实施例127
4-丙酰氧基-α-甲基肉桂酸24-亚甲基环木菠萝烷酯的制备
标题化合物是按照实施例125的方法制备的，只是其中用24-亚甲基环木菠萝烷醇代替环布来醇。产量为25.8g（78.5%）。m.p.94～95℃。
旋光率[α]19 D+44.2°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C44H64O4（分子量656.95）计算：
C，80.44;H9.82;实测：C，80.48;H，9.78。
实施例128
4-羟基-α-甲基肉桂酸24-亚甲基环木菠萝烷酯的制备
将按实施例127的方法制得的4-丙酰氧基-α-甲基肉桂酸24-亚甲基环木菠萝烷酯（24.0g，0.036mole）溶解在二氧六环（200ml）中，于溶液中滴入25%的氨水。把混合物加热到50℃并继续搅拌2小时。然后减压蒸馏除去溶剂，残余物用氯仿（200ml）提取。真空浓缩提取液，残余物用丙酮-甲醇（1∶1，体积比）重结晶，得4-羟基-α-甲基肉桂酸24-亚甲基环木菠萝烷酯（19.4g），产率为89.6%。m.p.195～196℃。
旋光率[α]19 D+43.8°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C41H60O3（分子量600.89）计算：
C，81.95;H10.07;实测：C，81.90;H，10.14。
实施例129
4-丁酰氧基-α-乙基肉桂酸环阿屯酯的制备
在0℃下于4-丙酰氧基-α-乙基肉桂酸（3.50g，0.0133mole）的苯（7ml）溶液中滴入亚硫酰氯（4.8ml，5当量）。将混合物加热到60℃并继续搅拌2小时。然后减压蒸馏除去多余的亚硫酰氯和溶剂。于残余物中加入吡啶（10ml）之后，在0℃下于混合物中滴入环阿屯醇（2.85g，0.0067mole）的吡啶（10ml）溶液。将此混合物温热到20℃，继续搅拌过夜。然后减压蒸馏除去溶剂，残余物用氯仿（40ml）提取。真空浓缩提取液，残余物用丙酮-乙醇（1∶1，体积比）重结晶，得4-丁酰氧基-α-乙基肉桂酸环阿屯酯（3.63g），产率为80.7%。m.p.88～89℃。
旋光率[α]20 D+41.2°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C45H66O4（分子量670.98）计算：
C，80.55;H，9.92;实测：C，80.64;H，9.84。
IRν，KBr（cm-1）：3400，2940，2860，1760，1710，1240，1200，1170，1125.
PMR（CDCl3）δ：0.36（1H，1/2ABq，4.2Hz），0.52-2.22（29H，m），0.61（1H，1/2ABq，4.2Hz），0.90（6H，s），0.96（6H，s），1.03（3H，t，7.2Hz），1.18（3H，t，7.2Hz），1.58（3H，s），1.66（3H，s），2.22-2.80（4H，m），4.42-4.88（1H，m），4.88-5.24（1H，m），6.89-7.18（2H，m），7.18-7.46（2H，m），7.46-7.64（1H，m）.
实施例130
4-羟基-α-乙基肉桂酸环阿屯酯的制备
把按照实施例129的方法制得的4-丁酰氧基-α-乙基肉桂酸环阿屯酯（2.00g，0.003mole）溶解在二氧六环（20ml）中，在溶液内滴入25%的氨水（2ml）。然后温热混合物至50℃，继续搅拌5小时。减压蒸馏除去溶剂，残余物用氯仿（20ml）提取。真空浓缩提取液，残余物用丙酮重结晶，得4-羟基-α-乙基肉桂酸环阿屯酯（1.68g），产率为93.2%。m.p.162.5～163℃。
旋光率[α]20 D+46.1°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C41H60O3分子量（600.89）计算：
C，81.95;H，10.07;实测：C，81.88;H，10.12。
IRν，KBr（cm-1）：3300，2920，2800，1760，1710，1625，1500，1280，1240，1200，1165，1120.
PMR（CDCl3）δ：0.36（1H，1/2ABq，4.2Hz），0.52-2.22（27H，m），0.61（1H，1/2ABq，4.2Hz），0.90（6H，s），0.96（6H，s），1.19（3H，t，7.2Hz），1.60（3H，s），1.67（3H，s），2.57（2H，bq，7.2Hz），4.47-4.88（1H，m），4.92-5.32（1H，m），6.43-6.67（1H，m），6.68-7.04（2H，m），7.12-7.48（2H，m），7.52-7.69（1H，m）.
实施例131
4-丁酰氧基-α-乙基肉桂酸环布来酯的制备
在0℃下于4-丁酰氧基-α-乙基肉桂酸（5.25g，0.02mole）的苯（10ml）溶液中滴入亚硫酰氯（7.3ml，5当量）。将混合物加热到60℃并搅拌2小时。然后减压蒸馏除去多余的亚硫酰氯和溶剂。在残余物中加入吡啶（40ml）后，当混合物冷却至0℃时再加入环布来醇（4.41g，0.001mole）。将混合物温热到20℃，继续搅拌过夜。然后减压蒸馏除去溶剂，残余物用氯仿（60ml）提取。真空浓缩提取液，残余物用丙酮-乙醇（1∶1，体积比）重结晶，得4-丁酰氧基-α-乙基肉桂酸环布来酯（4.80g），产率为70.1%。m.p.117.5～118℃。
旋光率[α]20 D+38.6°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C46H68O4（分子量685.00）计算：
C，80.65;H10.01;实测：C，80.59;H，10.06。
IRν，KBr（cm-1）：3400，2900，2850，1770，1710，1625，1510，1230，1120.
PMR（CDCl3）δ：0.36（1H，1/2ABq，4.8Hz），0.52-2.24（29H，m），0.61（1H，1/2ABq，4.8Hz），0.90（6H，s），0.96（6H，s），1.03（3H，t，7.2Hz），1.18（3H，t，7.2Hz），1.59（9H，s），2.24-2.82（4H，m），4.48-4.84（1H，m），6.90-7.18（2H，m），7.18-7.48（2H，m），7.48-7.68（1H，m）
实施例132
4-羟基-α-乙基肉桂酸环布来酯的制备
将按实施例131的方法制得的4-丁酰氧基-α-乙基肉桂酸环布来酯（4.11g，0.0060mole）溶解在二氧六环（30ml）中，于溶液内滴入25%的氨水（3ml）。把混合物加热到50℃并搅拌5小时。然后减压蒸馏除去溶剂，残余物用氯仿（40ml）提取。真空浓缩提取液，残余物用丙酮重结晶，得4-羟基-α-乙基肉桂酸环布来酯（3.39g），产率91.9%。m.p.202～203℃。
旋光率[α]20 D+44.0°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C42H62O3（分子量614.92）计算：
C，82.03;H，10.16。实测：C，81.97;H，10.18。
IRν，KBr（cm-1）：3350，2920，2860，1680，1600，1510，1275，1245，1200，1170，1130.
PMR（CDCl3）δ：0.36（1H，1/2ABq，4.8Hz），0.52-2.24（27H，m），0.61（1H，1/2ABq，4.8Hz），0.90（6H，s），0.97（6H，s），1.19（3H，t，7.2Hz），1.61（9H，s）2.57（2H，bq，7.2Hz），4.52-4.84（1H，m），6.43-6.64（1H，m），6.64-7.02（2H，m），7.12-7.48（2H，m），7.48-7.67（1H，m）.
实施例133
3-甲氧基-4-戊酰氧基-α-丙基肉桂酸环阿屯酯的制备
标题化合物是按照实施例119的方法制备的，只是其中用3-甲氧基-4-戊酰氧基-α-丙基肉桂酸（17.9g，0.056mole）代替4-丁酰氧基-3-甲氧基-α-乙基肉桂酸作为原料。产量为23.2g（77.6%）。m.p.113～114℃。
旋光率[α]20 D+34.2°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C48H72O5（分子量729.06）计算：
C，79.07，H9.95。实测：C，79.13;H，9.88。
实施例134
4-羟基-3-甲氧基-α-丙基肉桂酸环阿屯酯的制备
标题化合物是按照实施例120的方法制备的。只是在其中用按实施例133的方法制备的3-甲氧基-4-戊酰氧基-α-丙基肉桂酸环阿屯酯（23.3g，0.032mole）作为原料。产量为18.1g（87.6%）。m.p.122～123℃。
旋光率[α]20 D+41.2°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C43H64O4（分子量644.94）计算：
C，80.07;H，10.00。实测：C，80.14;H，9.97。
实施例135
4-辛酰氧基-3-甲氧基-α-丁基肉桂酸环阿屯酯的制备
标题化合物是按照实施例119的方法制备的，只是其中以4-辛酰氧基-3-甲氧基-α-丁基肉桂酸（19.2g，0.051mole）代替4-丁酰氧基-3-甲氧基-α-乙基肉桂酸。产量为22.7g（54.4%）。m.p.100～101℃。
旋光率[α]20 D+33.5°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C50H76O5（分子量757.11）计算：
C，79.31;H10.12。实测：C，79.38;H，10.05。
实施例136
4-羟基-3-甲氧基-α-丁基肉桂酸环阿屯酯的制备
标题所述化合物是按照实施例120的方法制备的，只是其中用4-辛酰氧基-3-甲氧基-α-丁基肉桂酸环阿屯酯（24.4g，0.032mole）作为原料。产量为17.8g（84.4%）。m.p.110～111℃。
旋光率[α]20 D+40.6°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C44H66O4（分子量672.99）计算：
C，80.11;H，10.10。实测：C，80.24;H，10.05。
实施例137
4-羟基-3-甲氧基-α-丁基肉桂酸环布来酯的制备
标题化合物是按照实施例120的方法制备的，只是其中用4-辛酰氧基-3-甲氧基-α-丁基肉桂酸环布来酯（26.2g，0.034mole）作为原料。产量为18.4g（80.4%）。m.p.132～133℃。
旋光率[α]20 D+37.0°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C45H68O4（分子量672.99）计算：
C，80.31;H，10.18。实测：C，80.39;H，10.04。
实施例138
4-羟基-3-甲氧基-α-丁基肉桂酸24亚甲基环木菠萝烷酯的制备
标题化合物是按照实施例120的方法制备的，只是其中4-辛酰氧基-3-甲氧基-α-丁基肉桂酸24-亚甲基环木菠萝烷酯（26.2g，0.034mole）作为原料。产量为18.1g（79.1%）。m.p.124～125℃。
旋光率[α]20 D+39.8°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C45H68O4（分子量672.99）计算：
C，80.31;H;10.18。实测：C，80.25;H，10.22。
实施例139
3-乙氧基-4-丙酰氧基-α-甲基肉桂酸环阿屯酯的制备
标题化合物是按照实施例120的方法制备的，只是其中用3-乙氧基-4-丙酰氧基-α-甲基肉桂酸环阿屯酯（22.0g，0.032mole）作为原料。产量为15.8g（78.2%）。m.p.132～133℃。
旋光率[α]20 D+43.9°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C42H62O4（分子量630.92）计算：
C，79.95;H，9.91。实测：C，79.90;H，9.99。
实施例140
3-乙氧基-4-羟基-α-甲基肉桂酸环布来酯的制备
标题化合物是按照实施例120的方法制备的。只是其中用3-乙氧基-4-丙酰氧基-α-甲基肉桂酸环布来酯（21.7g，0.031mole）作为原料。产量为16.1g（80.5%）。m.p.174～175℃。
旋光率[α]20 D+42.4°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C43H64O4（分子量644.94）计算：
C，80.07;H，10.00。实测：C，80.18;H，10.05。
实施例141
3-乙氧基-4-羟基-α-甲基肉桂酸24-亚甲基环木菠萝烷酯的制备
标题化合物是按照实施例120的方法制备的，只是其中用3-乙氧基-4-丙酰氧基-α-甲基肉桂酸24-亚甲基环木菠萝烷酯
（22.2g，0.0317mole）作为原料。产量为16.7g（81.6%）。m.p.134～135℃。
旋光率[α]20 D+40.2°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C43H64O4（分子量644.94）计算：
C，80.07;H，10.00。实测：C，80.13;H，9.92。
实施例142
3-乙氧基-4-羟基-α-乙基肉桂酸环阿屯酯的制备
标题化合物是按照实施例120的方法制备的，只是其中将4-丁酰氧基-3-乙氧基-α-甲基肉桂酸环阿屯酯（21.5g，0.030mole）用做原料。产量为15.4g（79.6%）。m.p.124～125℃。
旋光率[α]20 D+41.2°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C43H64O4（分子量644.94）计算：
C，80.07;H，10.00。实测：C，80.04;H，10.08。
实施例143
3-乙氧基-4-羟基-α-丙基肉桂酸环阿屯酯的制备
标题化合物是按照实施例120的方法制备的，只是其中用3-乙氧基-4-戊酰氧基-α-丙基肉桂酸环阿屯酯作为原料。产量为16.8g（72.8%）。m.p.111～112℃。
旋光率[α]20 D+40.7°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C44H66O4（分子量658.97）计算：
C，80.09;H，10.10。实测：C，80.29;H，10.02。
实施例144
3-乙氧基-4-羟基-α-丙基肉桂酸环布来酯的制备
标题化合物是按照实施例120的方法制备的，只是其中用3-乙氧基-4-戊酰氧基-α-丙基肉桂酸环布来酯（24.2g，0.032mole）作为原料。产量为16.7g（72.8%）。m.p.134～135℃。
旋光率[α]20 D+37.1°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C45H68O4（分子量672.99）计算：
C，80.31;H，10.18。实测：C，80.25;H，10.24。
实施例145
3-乙氧基-4-羟基-α-丁基肉桂酸环阿屯酯的制备
标题化合物是按照实施例120的方法制备的，只是其中用4-辛酰氧基-3-乙氧基-α-丁基肉桂酸环阿屯酯（23.1g，0.030mole）作为原料。产量为16.2g（80.2%）。m.p.99～100℃。
旋光率[α]20 D+40.0°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C45H68O4（分子量672.99）计算：
C，80.31;H，10.18。实测：C，80.21;H，10.22。
实施例146
4-羟基-3-丙氧基-α-甲基肉桂酸环阿屯酯的制备
标题化合物是按照实施例120的方法制备的，只是其中用4-丙酰氧基-3-丙氧基-α-甲基肉桂酸环阿屯酯（23.1g，0.033mole）作为原料，产量为17.2g（80.8%）。m.p.138～139℃。
旋光率[α]20 D+43.7°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C43H64O4（分子量644.94）计算：
C，80.07;H，10.00。实测：C，80.19;H，10.04。
实施例147
4-羟基-3-丁氧基-α-甲基肉桂酸环阿屯酯的制备
标题化合物是按照实施例120的方法制备的，只是其中用4-丙酰氧基-3-丁氧基-α-甲基肉桂酸环阿屯酯（22.9g，0.032mole）作为原料。产量为16.5g（78.2%）。m.p.126～127℃。
旋光率[α]20 D+39.7°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C44H66O4（分子量658.97）计算：
C，80.19;H10.10。实测：C，80.24;H，10.03。
实施例148
4-丁酰氧基-3-甲氧基-α-乙基肉桂酸24-亚甲基环木菠萝烷酯的制备
标题化合物是按照实施例121的方法制备的，只是其中用24-亚甲基环木菠萝烷酯（18.1g，0.041mole）作为原料。产量为22.8g（77.8%）。m.p.127～128℃。
旋光率[α]20 D+35.1°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C47H70O5（分子量715.03）计算：
C，78.94;H，9.87。实测：C，78.90;H，9.79。
实施例149
4-羟基-3-甲氧基-α-乙基肉桂酸24-亚甲基环木菠萝烷酯的制备
标题化合物是按照实施例122的方法制备的，只是其中用4-丁酰氧基-3-甲氧基-α-乙基肉桂酸24-亚甲基环木菠萝烷酯（21.5g，0.0301mole）作为原料。产量为17.3g（89.1%）。m.p.137～138℃。
旋光率[α]20 D+40.7°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C43H64O4（分子量644.94）计
计算（%）：C，80.07;H，10.00
实测（%）：C，80.11;H，9.93
实施例150
4-羟基-3-丙氧基-α-乙基肉桂酸环布来酯的制备
标题化合物是按照实施例120的方法制备的，只是其中用4-丁酰氧基-3-丙氧基-α-乙基肉桂酸环布来酯（22.1g，0.0297mole）代替4-丁酰氧基-3-甲氧基-α-乙基肉桂酸环布来酯。产量为17.8g（89.1%）。m.p.140～141℃。
旋光率[α]20 D+36.8°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C45H68O4（分子量672.99）计
计算（%）：C，80.31;H，10.18
实测（%）：C，80.36;H，10.12
实施例151
4-羟基-3-丙氧基-α-丙基肉桂酸24-亚甲基环木菠萝烷酯的制备
标题化合物是按照实施例120的方法制备的，只是其中用3-丙氧基-4-戊酰氧基-α-丙基肉桂酸24-亚甲基环木菠萝烷酯（23.5g，0.0305mole）代替4-丁酰氧基-3-甲氧基-α-乙基肉桂酸环阿屯酯。产量为17.2g（82.1%）。m.p.120～121℃。
旋光率[α]20 D+39.1°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C46H70O4（分子量687.02）计
计算（%）：C，80.41;H，10.27
实测（%）：C，80.32;H，10.34
实施例152～154
3-丙酰氧基-α-甲基肉桂酸的环阿屯酯、环布来酯和24-亚甲基环木菠萝烷酯的制备
这些标题化合物是按照实施例123的方法制备的，其中用3-丙酰氧基-α-甲基肉桂酸（17.6g，0.075mole）分别和环阿屯醇（21.3g，0.050mole）、环布来酯（22.0g，0.050mole）及24-亚甲基环木菠萝烷醇（22.0g，0.050mole）作为原料。各个产品的产率、m.p.（℃）和旋光率｛〔α〕20 D（C1.00，CHCl3）｝如下表：
Figure 85109752_IMG40
实施例155～157
3-羟基-α-甲基肉桂酸的环阿屯酯、环布来酯和24-亚甲基环木菠萝烷酯的制备
这些标题化合物是按照实施例124的方法制备的，其中分别使用实施例152～154的（标题）化合物（各为0.042mole）作为原料。各个产品的产量（%）、m.p.（℃）和旋光率｛〔α〕20 D（C1.00，CHCl3）｝如下表：
Figure 85109752_IMG41
实施例158～160
3-丁酰氧基-α-乙基肉桂酸的环阿屯酯、环布来酯和24-亚甲基环木菠萝烷酯的制备
这些标题化合物是按照实施例129的方法制备的，为制备这些化合物，分别使用了3-丁酰氧基-α-乙基肉桂酸（3.50g，0.0135mole）和环阿屯醇（2.85g，0.0067mole）、环布来醇（2.95g，0.0067mole）以及24-亚甲基环木菠萝烷醇（2.95g，0.0067mole）。各产品的产率（%）、m.p.（℃）和旋光率｛〔α〕20 D（C1.00，CHCl3）｝如下：
Figure 85109752_IMG42
实施例161～163
3-羟基-α-乙基肉桂酸的环阿屯酯、环布来酯和24-亚甲基环木菠萝烷酯的制备
这些标题化合物是按照实施例129的方法制备的，分别使用了实施例158～160中的化合物（各为0.003mole）。各产品的产率（%）、m.p.（℃）和旋光率｛〔α〕20 D（C1.00，CHCl3）｝如下：
Figure 85109752_IMG43
实施例164～165
2-羟基-α-甲基肉桂酸的环阿屯酯和环布来酯的制备
2-丙酰氨基-α-甲基肉桂酸的环阿屯酯（27.5g，产率为85.5%）和环布来酯是按照实施例123的方法制备的，在各制备过程中都使用了2-丙酰氧基-α-甲基肉桂酸（17.6g，0.075mole）且分别用了环阿屯醇（21.3g，0.050mole）和环布来醇（22.0g，0.050mole）。使用这些酯（各为24.5g），本题所述化合物可按实施例124的方法制得。各产品的产率（%）、m.p.（℃）和旋光率｛〔α〕20 D（C1.00，CHCl3）｝如下：
Figure 85109752_IMG44
实施例166
3-甲氧基-4-硝基苯甲酸环阿屯酯的制备
于3-甲氧基-4-硝基苯甲酸（15.0g，0.076mole）中加入亚硫酰氯（34ml，6当量）和二甲基甲酰胺，在60℃下搅拌混合物2小时。然后减压浓缩反应混合物，在0℃下使残余物与二氧六环（75ml）相混合。在其内加入环阿屯醇（25.0g，0.059mole）的吡啶（110ml）溶液。在70℃下搅拌此溶液20分钟。反应完成后，减压蒸馏除去各溶剂。将所得残余物溶于氯仿（110ml）中，氯仿层用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，干燥。减压浓缩氯仿溶液。残余晶体用二氯甲烷-甲醇（1∶2，体积比）重结晶，得3-甲氧基-4-硝基苯甲酸环阿屯酯（30.5g），产率为85.3%。m.p.182～183℃。
旋光率[α]22.5 D+57.7°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C38H55NO5（分子量605.82）计
计算（%）：C，75.33;H，9.15;N，2.31
实测（%）：C，75.42;H，9.07;N，2.36
IRν，KBr（cm-1）：2940，1720，1610，1530，1410，1350，1310，1290，1245.
PMR（CDCl3）δ：0.38（1H，1/2ABq，4.2Hz），0.62（1H，1/2ABq，4.2Hz），0.50-2.36（27H，m），0.95（1H，s），0.97（3H，s），1.04（3H，s），1.60（3H，s），1.69（3H，s），4.00（3H，s），4.50-5.32（2H，m），7.42-8.01（3H，m）.
实施例167
4-氨基-3-甲氧基苯甲酸环阿屯酯的制备
把乙酸（400ml）和二氧六环（400ml）加到按实施例166的方法制得的3-甲氧基-4-硝基苯甲酸环阿屯酯（40.0g，0.066mole）中。在0℃下于其中加入6N-HCl-二氧六环（22ml，2当量）和锌粉（40g），在25℃下搅拌混合物2小时。反应之后，过滤除去锌粉。减压浓缩滤液，残余物用氯仿提取。氯仿提取液依次用水和饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，然后干燥，再浓缩。残余晶体用二氯甲烷-甲醇（1∶2，体积比）重结晶，得4-氨基-3-甲氧基苯甲酸环阿屯酯（32g），产率为84.1%。m.p.186～188℃。
旋光率[α]26.5 D+64.3°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C38H57NO3（分子量575.83）计
计算（%）：C，79.26;H，9.98;N，2.43
实测（%）：C，79.32;H，9.99;N，2.39
IRν，KBr（cm-1）：3450，3350，2930，1700，1620，1520，1460，1305，1285，1260，1220，1180，1105.
PMR（CDCl3）δ：0.36（1H，1/2ABq，4.2Hz），0.61（1H，1/2ABq，4.2Hz），0.48-2.39（27H，m），1.61（3H，s），1.67（3H，s），3.88（3H，s），4.20（2H，bs），4.51-5.31（2H，m），6.46-6.77（1H，m），7.30-7.71（2H，m）.
实施例168
3-甲氧基-4-硝基苯甲酸环布来酯的制备
加入二甲基甲酰胺（0.5ml）而让3-甲氧基-4-硝基苯甲酸（50.0g，0.254mole）与亚硫酰氯（60ml，3.2当量）反应，在60℃下搅拌混合物2小时。然后浓缩反应混合物。于其中加入二氧六环（100ml），再于0℃下加入环布来醇（93g，0.211mole）的吡啶（150ml）溶液。在70℃下搅拌混合物30分钟。反应之后，减压蒸馏除去各溶剂。将残余物溶于氯仿，氯仿层用NaHCO3饱和水溶液洗涤，干燥。减压浓缩此氯仿溶液，残余物晶体用氯仿-乙醇（1∶3，体积比）重结晶，得3-甲氧基-4-硝基苯甲酸环布来酯（94.4g），产率为72.1%。m.p.213～214℃。
旋光率[α]25.5 D+53.9°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C39H57NO5（分子量619.85）计
计算（%）：C，75.57;H，9.27;N，2.26
实测（%）：C，75.63;H，9.22;N，2.33
IRν，KBr（cm-1）：2930，1715，1610，1530，1410，1360，1310，1285，1240.
PMR（CDCl3）δ：0.39（1H，1/2ABq，4.8Hz），0.62（1H，1/2ABq，4.8Hz），0.50-2.28（27H，m），0.92（6H，s），0.99（3H，s），1.05（3H，s），1.63（9H，s），4.01（3H，s），4.62-5.03（1H，m），7.48-7.96（3H，m）.
实施例169
4-氨基-3-甲氧基苯甲酸环布来酯的制备
将按实施例168的方法制得的3-甲氧基-4-硝基苯甲酸环布来酯（94.3g，0.152mole）悬浮在乙酸（1.2）与四氢呋喃（1.2）的混合液中，于其中加入6N-HCl-二氧六环（100ml）和锌粉（94g），在25℃下搅拌反应混合物2小时。反应后滤去锌粉，减压浓缩滤液，残余物用氯仿提取。氯仿提取液用NaHCO3饱和水溶液洗涤，然后干燥，再浓缩。残余物晶体用氯仿-乙醇（1∶4，体积比）重结晶，得4-氨基-3-甲氧基苯甲酸环布来酯（64.2g），产率为71.5%。m.p.235～236℃。
旋光率[α]25 D+60.8°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C39H59NO3（分子量589.86）计
计算（%）：C，79.41;H，10.08;N，2.37
实测（%）：C，79.49;H，10.12;N，2.42
IRν，KBr（cm-1）：3450，3350，2900，1680，1620，1310，1280，1260，1110.
PMR（CDCl3）δ：0.36（1H，1/2ABq，4.8Hz），0.61（1H，1/2ABq，4.8Hz），0.50-2.20（27H，m），0.89（6H，s），0.96（3H，s），1.01（3H，s），3.85（3H，s），3.9204.36（2H，bs），4.51-4.91（1H，m），6.42-6.72（1H，m），7.26-7.72（2H，m）.
实施例170
2-甲氧基-5-硝基苯甲酸环阿屯酯的制备
加入二甲基甲酰胺（0.3ml）而让2-甲氧基-5-硝基苯甲酸（17.3g，0.088mole）与亚硫酰氯（65ml，10当量）反应，在50℃下搅拌混合物1.5小时。然后减压浓缩反应混合物，于其中加入二氧六环（125ml），在0℃下进一步滴入环阿屯醇（25.0g，0.059mole）的吡啶（125ml）溶液。在60℃下搅拌此反应混合物1.5小时。反应后，减压蒸馏除去溶剂，用氯仿提取残余物，氯仿提取液依次用水和NaHCO3饱和水溶液洗涤，然后干燥，再浓缩。残余物用二氯甲烷-己烷（1∶3，体积比）重结晶，得2-甲氧基-5-硝基苯甲酸环阿屯酯（31.5g），产率为88.7%。m.p.186～187℃。
旋光率[α]25 D+43.9°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C38H55NO5（分子量605.82）计
计算（%）：C，75.33;H，9.15;N，2.31
实测（%）：C，75.30;H，9.22;N，2.39
IRν，KBr（cm-1）：2930，1695，1610，1520，1340，1280，1135.
PMR（CDCl3）δ：0.39（1H，1/2ABq，4.2Hz），0.62（1H，1/2ABq，4.2Hz），0.50-2.40（27H，m），0.90（3H，s），0.96（6H，s），1.01（3H，s），2.60（3H，bs），2.68（3H，bs），4.00（3H，s），4.65-5.30（3H，m），7.08（1H，d，9.4Hz），8.34（1H，dd，3.0Hz，9.4Hz），8.64（1H，d，3.0Hz）.
实施例171
5-氨基-2-甲氧基苯甲酸环阿屯酯的制备
在20℃，把按照实施例170的方法制得的2-甲氧基-5-硝基苯甲酸环阿屯酯（34.0g，0.056mole）悬浮在乙酸（1.2L）中，于其中加入6N-HCl-二氧六环（19ml，2当量）和锌粉（68g）。在30℃下搅拌混合物1小时，然后滤除锌粉，减压浓缩滤液，残余物用氯仿提取。氯仿提取液依次用水和NaHCO3饱和水溶液洗涤，然后干燥，浓缩，残余物晶体用二氯甲烷-己烷（1∶4，体积比）重结晶，产率为84.4%。m.p.180～182℃。
旋光率[α]26.5 D+47.8°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C38H57NO3（分子量575.83）计
计算（%）：C，79.26;H，9.98;N，2.43
实测（%）：C，79.32;H，9.94;N，2.41
IRν，KBr（cm-1）：3450，3350，2900，2860，1690，1630，1500，1440，1300，1270，1245.
PMR（CDCl3）δ：0.38（1H，1/2ABq，4.2Hz），0.59（1H，1/2aBq，4.2Hz），0.50-2.30（27H，m），0.90（6H，s），0.93（6H，s），1.59（3H，bs），1.67（3H，bs），3.55（2H，bs），3.88（3H，s），4.50-5.30（2H，m），6.68-7.24（3H，m）.
实施例172
让2-甲氧基-5-硝基苯甲酸（11.6g，0.059mole）与亚硫酰氯（20ml）和二甲基甲酰胺（0.2ml）反应，在50℃下搅拌混合物2小时。然后减压浓缩反应混合物。于残余物中加入甲苯（150ml）、吡啶（30ml），再加入环布来醇（20g，0.045mole），在60℃下搅拌混合物2小时，反应后，减压蒸馏除去溶剂，用氯仿提取残余物。氯仿提取液依次用水和NaHCO3饱和水溶液洗涤，然后干燥，再浓缩，残余物用氯仿-乙醇（1∶3，体积比）重结晶，得2-甲氧基-5-硝基苯甲酸环布来酯（25.9g），产率为92.0%。m.p.207～208℃。
旋光率[α]25 D+32.5°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C39H57NO5（分子量619.85）计
计算（%）：C，75.57;H，9.27;N，2.26
实测（%）：C，75.52;H，9.34;N，2.30
IRν，KBr（cm-1）：2390，1700，1610，1520，1345，1280，1130.
PMR（CDCl3）δ：0.39（1H，1/2ABq，4.8Hz），0.62（1H，1/2ABq，4.8Hz），0.76-2.24（27H，m），0.91（3H，s），0.96（6H，s），1.01（3H，s），1.63（9H，s），4.01（3H，s），4.64-5.02（1H，m），7.06（1H，d，9.6Hz），8.34（1H，dd，9.6Hz，3.6Hz），8.67（1H，d，3.6Hz）.
实施例173
5-氨基-2-甲氧基苯甲酸环布来酯的制备
将按照实施例172的方法制备的2-甲氧基-5-硝基苯甲酸环布来酯悬浮在乙酸（1L）中，于其中加入6N-HCl-二氧六环（21ml）和锌粉（25.0g）。在30℃下搅拌混合物2小时。反应后，过滤除去锌粉。减压浓缩滤液，残余物用氯仿提取。提取液依次用水和NaHCO3饱和水溶液洗涤，然后干燥，浓缩，残余物用氯仿-乙醇（1∶2，体积比）重结晶，得5-氨基-2-甲氧基苯甲酸环布来酯（13.7g）。产率为57.5%。m.p.193～195℃。
旋光率[α]26.5 D+41.5°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C39H59NO3（分子量589.86）计
计算（%）：C，79.41;H，10.08;N，2.37
实测（%）：C，75.35;H，10.15;N，2.35
IRν，KBr（cm-1）：3430，3350，2930，1690，1500，1460，1430，1310，1270，1245.
PMR（CDCl3）δ：0.36（1H，1/2ABq，4.8Hz），0.61（1H，1/2ABq，4.8Hz），0.50-2.28（27H，m），0.92（3H，s），0.96（6H，s），1.00（3H，s），1.64（9H，s），2.88-3.26（2H，m），3.81（3H，s），4.52-5.02（1H，m），6.74-6.90（1H，m），7.08-7.22（2H，m）.
实施例174～176
3-甲氧基-4-硝基肉桂酸的环阿屯酯、环布来酯与24-亚甲基环木菠萝烷酯的制备
这些标题化合物是按照实施例166的方法制备的，在各制备过程中都使用3-甲氧基-4-硝基肉桂酸（17.0g，0.076mole）且分别用了环阿屯醇（25.0g）、环布来醇（26.0g）和24-亚甲基环木菠萝烷醇。各产品的产率（%）、m.p.（℃）和旋光率｛〔α〕25 D（C1.00，CHCl3）｝如下：
实施例177～179
4-氨基-3-甲氧基肉桂酸的环阿屯酯、环布来酯和24-亚甲基环木菠萝烷酯的制备
这些标题化合物是依照实施例167的方法制备的，只是分别应用了在实施例174～176中制得的3-甲氧基-4-硝基肉桂酸的环阿屯酯、环布来酯和24-亚甲基环木菠萝烷酯（分别为41.7g、42.6g和42.6g，各为0.066mole）。各产品的产率（%）、m.p.（℃）和旋光率｛〔α〕25 D（C1.00，CHCl3）}如下：
实施例180～182
2-乙氧基-5-硝基肉桂酸的环阿屯酯、环布来酯和24-亚甲基环木菠萝烷酯的制备
这些标题化合物是根据实施例170的方法制备的，在各制备过程中均使用了2-乙氧基-5-硝基肉桂酸（19.5g，0.082mole），并分别使用了环阿屯醇（25.0g，0.059mole）、环布来醇（26.0g，0.059mole）和24-亚甲基环木菠萝烷醇（26.0g，0.059mole）。各产品的产率（%）、m.p.（℃）和旋光率｛〔α〕25 D（C1.00，CHCl3）｝如下：
Figure 85109752_IMG47
实施例183～185
5-氨基-2-乙氧基肉桂酸的环阿屯酯、环布来酯和24-亚甲基环木菠萝烷酯的制备
这些标题化合物是按照实施例171的方法制备的，分别应用由实施例180～182得到的2-乙氧基-5-硝基肉桂酸的环阿屯酯、环布来酯和24-亚甲基环木菠萝烷酯（分别为32.6g、37.0g和37.0g，各为0.056mole）。各产品的产率（%）、m.p.（℃）和旋光率｛〔α〕25 D（C1.00，CHCl3）｝如下：
Figure 85109752_IMG48
实施例186～188
3-甲氧基-4-硝基-α-甲基肉桂酸的环阿屯酯、环布来酯和24-亚甲基环木菠萝烷酯的制备
这些标题化合物是按照实施例166的方法制备的，在各制备过程中使用3-甲氧基-4-硝基-α-甲基肉桂酸（17.3g，0.073mole），并分别使用了环阿屯醇（25.0g，0.059mole）、环布来醇（26.0g，0.059mole）和24-亚甲基环木菠萝烷醇（26.0g，0.059mole）。各产品的产率（%），m.p.（℃）和旋光率｛〔α〕25 D（C1.00，CHCl3）｝如下：
Figure 85109752_IMG49
实施例189～191
4-氨基-3-甲氧基-α-甲基肉桂酸的环阿屯酯、环布来酯和24-亚甲基环木菠萝烷酯的制备
这些标题化合物是按照实施例167的方法制备的，分别使用了由实施例186～188得到的3-甲氧基-4-硝基-α-甲基肉桂酸的环阿屯酯、环布来酯和24-亚甲基环木菠萝烷醇（分别为43.6g、44.5g和44.5g，各为0.66mole）。各产品的产率（%）、m.p.（℃）和旋光率｛〔α〕25 D（C1.00，CHCl3）｝如下：
Figure 85109752_IMG50
实施例192～194
5-硝基-2-丙氧基-α-甲基肉桂酸的环阿屯酯、环布来酯和24-亚甲基环木菠萝烷酯的制备
这些标题化合物是按照实施例170的方法制备的，在各制备过程中均使用了5-硝基-2-丙氧基-α-甲基肉桂酸（21.2g，0.080mole），并分别使用了环阿屯醇（25.0g，0.059mole）、环布来醇（26.0g，0.059mole）和24-亚甲基环木菠萝烷醇（26.0g，0.059mole）。各产品的产率（%）、m.p.（℃）和旋光率｛〔α〕25 D（C1.00，CHCl3）｝如下：
Figure 85109752_IMG51
实施例195～197
5-氨基-2-丙氧基-α-甲基肉桂酸的环阿屯酯、环布来酯和24-亚甲基环木菠萝烷酯的制备
这些标题化合物是按照实施例171的方法制备的，分别使用了由实施例192～194得到的5-硝基-2-丙氧基-α-甲基肉桂酸的环阿屯酯、环布来酯和24-亚甲基环木菠萝烷酯（分别为37.7g、38.5g和38.5g，各为0.056mole）。各产品的产率（%）、m.p.（℃）和旋光率｛〔α〕25 D（C1.00，CHCl3）}如下：
实施例198和199
3-甲氧基-4-硝基-α-异丙基肉桂酸的环阿屯酯和环布来酯的制备
这些标题化合物是按照实施例166的方法制备的，在各制备过程中均使用了3-甲氧基-4-硝基-α-异丙基肉桂酸（19.1g，0.072mole）分别使用了环阿屯醇（26.0g，0.059mole）和环布来醇（26.0g，0.059mole）。各产品的产率（%）、m.p.（℃）和旋光率｛〔α〕25 D（C1.00，CHCl3）｝如下：
实施例200和201
4-氨基-3-甲氧基-α-异丙基肉桂酸环阿屯酯和环布来酯的制备
这些标题化合物是按照实施例167的方法制备的，分别使用了由实施例198和199得到的3-甲氧基-4-硝基-α-异丙基肉桂酸的环阿屯酯和环布来酯（分别为44.5g和45.4g，各为0.066mole）。各产品的产率（%）、m.p.（℃）和旋光率｛〔α〕25 D（C1.00，CHCl3）｝如下：
Figure 85109752_IMG54
实施例202～204
对硝基-α-甲基肉桂酸的环阿屯酯、环布来酯和24-亚甲基环木菠萝烷酯的制备
在对硝基-α-甲基肉桂酸（78.3g，0.378mole）中加入亚硫酰氯（112ml，4当量）和二甲基甲酰胺（1ml），在60℃下搅拌混合物2小时。然后减压蒸发混合物至干，将残余物与二氧六环（250ml）和吡啶（250ml）相混合，让混合物与环阿屯醇（125.0g，0.293mole）、环布来醇（129.1g，0.293mole）或24-亚甲基环木菠萝烷醇（129.1g，0.293mole）在60℃下反应24小时。然后减压蒸馏除去溶剂，用氯仿提取残余物。提取液依次用水和饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，然后干燥，并减压蒸发至干。残余物晶体用氯仿-乙醇（1∶3，体积比）重结晶，得到各标题化合物。各产品的产率（%）、m.p.（℃）和旋光率｛〔α〕25 D（C1.00，CHCl3）｝如下：
Figure 85109752_IMG55
实施例205～207
对氨基-α-甲基肉桂酸的环阿屯酯、环布来酯和24-亚甲基环木菠萝烷酯的制备
将分别由实施例204～206得到的对硝基-α-甲基肉桂酸的环阿屯酯、环布来酯和24-亚甲基环木菠萝烷酯（分别为16.6g、17.0g和17.0g，各为0.027mole）中的每一种酯各悬浮在乙酸（150ml），与二氧六环（150ml）的混合液中，在悬浮液中加入6N-盐酸-二氧六环（9.5ml）和锌粉（8g），在40℃下搅拌混合物3小时。反应后，将锌粉过滤除去。减压蒸发滤液至干。残余物用氯仿提取。提取液依次用水和饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，然后干燥，蒸发至干。残余物晶体用氯仿-乙醇（1∶3，体积比）重结晶，得到各标题化合物。各产品的产率（%）、m.p.（℃）和旋光率｛〔α〕25 D（C1.00，CHCl3）｝如下：
实施例208～210
间硝基-α-甲基肉桂酸的环阿屯酯、环布来酯和24-亚甲基环木菠萝烷酯的制备
在间硝基-α-甲基肉桂酸（80.4g，0.388mole）中加入亚硫酰氯（60ml，2.1当量）和二甲基甲酰胺（1ml），在60℃下搅拌混合物2小时。减压浓缩所得混合物后，将残余物与二氧六环（300ml）和吡啶（200ml）相混合，让混合物与环阿屯醇（125.9g，0.295mole）、环布来醇（130.0g，0.295mole）或24-亚甲基环木菠萝烷醇（130.0g，0.295mole）在60℃下反应2小时。然后减压蒸发混合物至干，用氯仿提取残余物。提取液依次用水和饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，然后干燥，再减压蒸发至干。残余物晶体用氯仿-乙醇（1∶4，体积比）重结晶，得到各标题化合物。各产品的产率（%）、m.p.（℃）和旋光率｛〔α〕25 D（C1.00，CHCl3）}如下：
Figure 85109752_IMG57
实施例211～213
间氨基-α-甲基肉桂酸的环阿屯酯、环布来酯和24-亚甲基环木菠萝烷酯的制备
将分别由实施例208～210得到的间硝基-α-甲基肉桂酸的环阿屯酯、环布来酯和24-亚甲基环木菠萝烷酯（分别为16.6g 17.0g和17.0g，各为0.027mole）中的每一种各悬浮在乙酸（150ml）和四氢呋喃（200ml）的混合液中。于悬浮液中加入6N-盐酸-二氧六环（12.5ml）和锌粉（16.5g），在20℃下搅拌混合物2小时。反应后，滤除锌粉，将滤液减压浓缩，并用氯仿提取。提取液依次用水和饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，然后干燥，并蒸发至干。残余物晶体用氯仿-乙醇（1∶2，体积比）重结晶，得到各标题化合物。各产品的产率（%）、m.p.（℃）以及旋光率｛〔α〕25 D（C1.00，CHCl3）}如下：
实施例214～215
对硝基-α-乙基肉桂酸的环阿屯酯和环布来酯的制备
在对硝基-α-乙基肉桂酸（8.9g，0.040mole）中加入亚硫酰氯（6ml，2.0当量）和二甲基甲酰胺（0.1ml），在60℃下搅拌混合物2小时。然后减压浓缩所得混合物。将残余物与二氧六环（30ml）和吡啶（20ml）相混合，让混合物与环阿屯醇（12.8g，0.030mole）或环布来醇（13.2g，0.030mole）在60℃下反应2小时。然后减压浓缩所得混合物，残余物用氯仿提取。提取液依次用水和饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，然后干燥，再减压蒸发至干。残余物晶体用氯仿-乙醇（1∶3，体积比）重结晶，得到各标题化合物。各产品的产率（%）、m.p.（℃）以及旋光率｛〔α〕25 D（C1.00，CHCl3）｝如下：
实施例216和217
对氨基-α-乙基肉桂酸环阿屯酯和环布来酯的制备
将分别由实施例214和215得到的对硝基-α-乙基肉桂酸的环阿屯酯和环布来酯（分别为17.0g和17.4g，各为0.027mole）中的每一种各悬浮在乙酸（150ml）和四氢呋喃（200ml）的混合液中。于悬浮液内加入6N-盐酸-二氧六环（12.5ml）和锌粉（16.5g），在22℃下搅拌混合物2小时。反应后，过滤除去锌粉。减压蒸发滤液至干，残余物用氯仿提取。提取液依次用水和饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，然后干燥，减压浓缩至干。残余物晶体用氯仿-乙醇（1∶3，体积比）重结晶，得到各标题化合物。各产品的产率（%），m.p.（℃）及旋光率｛〔α〕25 D（C1.00，CHCl3）｝如下：
Figure 85109752_IMG59
实施例218
3-甲氧基-4-硝基苯甲酸24-亚甲基环木菠萝烷酯的制备
此标题化合物是按照实施例168的方法用24-亚甲基环木菠萝烷醇（93.0g，0.211mole）制备的。产量为93.7g（71.6%）。m.p.205～206℃。
旋光率[α]25.5 D+56.5°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C39H57NO5（分子量619.95）计算：
C，75.57;H，9.27;N2.26。
实测：C，75.51;H，9.38;N，2.28。
实施例219
4-氨基-3-甲氧基苯甲酸24-亚甲基环木菠萝烷酯的制备
此标题化合物是根据实施例169的方法，使用实施例218中制得的3-甲氧基-4-硝基苯甲酸24-亚甲基环木菠萝烷酯（92.2g，0.149mole）制备的。其产量为62.8g（71.5%）。m.p.222～223℃。
旋光率[α]25 D+63.2°（C1.00，CHCl3）
元素分析，按C39H59NO3（分子量589.86）
计算（%）：C，79.41;H，10.08;N，2.37
实测（%）：C，79.38;H，10.14;N，2.35
实施例220
4-氨基-3-甲氧基苯甲酸环阿屯酯的制备
在20℃下，让4-乙酰氨基-3-甲氧基苯甲酸（6.5g，0.031mole）在二氧六环（110ml）中与亚硫酰氯（21.0ml）反应，然后与吡啶（0.5ml）反应，在50℃下搅拌混合物5分钟。然后减压蒸发所得混合物至干，于残余物中加入环阿屯醇（10.0g，0.023mole）在二氧六环（50ml）-苯（50ml）混合液中的溶液，再加入吡啶（20ml）。在70℃下加热混合物3小时后，减压蒸馏除去溶剂。把残余物溶于氯仿（100ml）中，氯仿溶液用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤。用氯仿（5×10ml）提取水溶液。将整个氯仿溶液干燥后减压浓缩，残余物用硅胶柱色谱法〔溶剂：氯仿-乙酸乙酯（1∶1，体积比）〕纯化，得4-乙酰氨基-3-甲氧基苯甲酸环阿屯酯（10.8g），产率为76.5%。m.p.224～225℃。旋光率〔α〕25 D+61.5°（C1.00，CHCl3）
让由此得到的4-乙酰氨基-3-甲氧基苯甲酸环阿屯酯（10.0g，0.016mole）与30%的盐酸反应，在四氢呋喃（200ml）中回流2小时。然后减压蒸馏除去溶剂，把残余物溶于氯仿（300ml）中，氯仿层依次用1NNaOH水溶液（200ml）和饱和盐水洗涤。用氯仿提取水溶液三次。将合并的氯仿提取液干燥并浓缩，残余物用硅胶柱色谱法〔溶剂：乙酸乙酯-己烷（1∶4，体积比）〕纯化，得4-氨基-3-甲氧基苯甲酸环阿屯酯（5.4g），产率为58.7%。m.p.186～187℃。
旋光率〔α〕25 D+64.4°（C1.00，CHCl3）
实施例221
4-氨基-3-甲氧基-α-甲基肉桂酸环布来酯的制备
让溶于二氧六环（150ml）中的4-乙酰氨基-3-甲氧基-α-甲基肉桂酸（21.93g，0.088mole）与亚硫酰氯（25.7ml）在60℃和搅拌下反应2小时。然后减压蒸馏除去溶剂。将残余物溶于二氧六环（150ml）和吡啶（50ml）中，让它与环布来醇（30g，0.068mole）在60℃和搅拌下反应2小时。减压浓缩所得混合物，于残余物内加入乙酸乙酯（300ml）。所得结晶物用硅胶柱色谱法〔溶剂：氯仿-乙酸乙酯（1∶1，体积比）〕纯制，得4-乙酰氨基-3-甲氧基-α-甲基肉桂酸环布来酯（38.5g），产率为84.2%，m.p.248～249℃。
旋光率〔α〕26 D+38.2°（C1.00，CHCl3）
把由此制得的4-乙酰氨基-3-甲氧基-α-甲基肉桂酸环布来酯（34.4g，0.051mole）溶解在四氢呋喃（300ml）中，让其与30%的盐酸（60ml）在70℃，搅拌下反应2小时。减压浓缩所得混合物，残余物用硅胶柱色谱法〔溶剂：氯仿-乙酸乙酯（1∶1，体积比）〕纯制，得4-氨基-3-甲氧基-α-甲基肉桂酸环布来酯（18.9g），产率为58.8%。m.p.225～226℃。
旋光率〔α〕25 D+42.0°（C1.00，CHCl3）
实施例222
4-氨基-3-甲氧基肉桂酸24-亚甲基环木菠萝烷酯的制备
按实施例221的方法制备4-丙酰氨基-3-甲氧基肉桂酸，其中用4-丙酰氨基-3-甲氧基肉桂酸（21.93g，0.088mole）和24-亚甲基环木菠萝烷醇（30g，0.068mole）分别代替4-乙酰氨基-3-甲氧基-α-甲基肉桂酸和环布来醇。产量为38.4g（83.8%）。m.p.210～211℃。
旋光率〔α〕26 D+39.4°（C1.00，CHCl3）。
然后根据实施例221的方法制备4-氨基-3-甲氧基肉桂酸（18.7g），其中使用4-丙酰氨基-3-甲氧基肉桂酸（35.2g，0.052mole）来代替4-乙酰氨基-3-甲氧基-α-甲基肉桂酸环布来酯。产量为18.7g（57.1%）。m.p.227～228℃。
旋光率〔α〕25 D+41.8°（C1.00，CHCl3）
配方实例1
片剂A
实施例43的化合物：
对氨基苯甲酸环布来酯    100mg
甘露糖醇    123mg
羟基丙氧基甲基纤维素    7mg
滑石    5mg
微晶纤维素    60mg
氢化蓖麻油    5mg
共300mg
片剂B
实施例86的化合物：
4-羟基-3-甲氧基苯甲酸
24-亚甲基环木菠萝烷酯    150mg
玉米淀粉    160mg
乳糖    180mg
滑石    7mg
硬脂酸镁    3mg
共500mg
片剂C
实施例100-2的化合物
4-羟基-3-甲氧基肉桂酸
环布来酯    100mg
可溶淀粉    20mg
玉米淀粉    125mg
微晶纤维素    45mg
二氧化硅    6mg
硬脂酸镁    4mg
共300mg
片剂D
实施例60的化合物：
3-乙氧基-4-羟基苯甲酸
环阿屯酯    100mg
乳糖    147mg
玉米淀粉    62.1mg
微晶纤维素    90mg
硬脂酸镁    0.9mg
共400mg
片剂E
实施例71的化合物：
3-乙氧基-4-羟基肉桂酸
环布来酯    50mg
乳糖    10mg
微晶纤维素    85.5mg
羧甲基纤维素钙    2mg
硬脂酸镁    1.5mg
硬脂酸    1mg
共150mg
按照以上各药方，用压片机将充分混匀的粉末制成各种重量的片剂。
此外，根据以上处方，制备各种片剂：用实施例114的4-羟基-3-甲氧基-α-甲基肉桂酸环阿屯酯代替实施例43的对氨基苯甲酸环布来酯，用实施例118的4-羟基-3-甲氧基-α-甲基肉桂酸24-亚甲基环木菠萝烷酯代替实施例86的4-羟基-3-甲氧基苯甲酸24-亚甲基环木菠萝烷酯;用实施例116的4-羟基-3-甲氧基-α-甲基肉桂酸环布来酯代替实施例100-2的4-羟基-3-甲氧基肉桂酸环布来酯;用实施例205的对氨基-α-甲基肉桂酸环阿屯酯代替实施例60的3-乙氧基-4-羟基苯甲酸环阿屯酯;以及用实施例173的5-氨基-2-甲氧基苯甲酸环布来酯代替实施例71的3-乙氧基-4-羟基肉桂酸环布来酯。
配方实例2
颗粒剂A
实施例19的化合物：
对氨基苯甲酸环阿屯酯    100mg
乳糖    22mg
玉米淀粉    15mg
羟丙基纤维素    3mg
微晶纤维素    60mg
共200mg
按照以上药方，把对氨基苯甲酸环阿屯酯、乳糖、微晶纤维素和玉米淀粉混合在一起。用5%的羟丙基纤维素水溶液作为粘合剂来喷射所得混合物，干燥并用一种流化床成粒器造粒。
另一种颗粒剂是按照与上述处方相同的方法制备的。只是用实施例167的4-氨基-3-甲氧基苯甲酸环阿屯酯来代替实施例19的对氨基苯甲酸环阿屯酯。
配方实例3
颗粒剂B
实施例43的化合物：
对氨基苯甲酸环布来酯    100mg
甘露糖醇    38mg
微晶纤维素    48mg
马铃薯淀粉    10mg
聚乙烯基吡咯烷酮    2mg
羟丙基纤维素    2mg
共200mg
按照以上药方把环布来酯、甘露糖醇、微晶纤维素、马铃薯淀粉和聚乙烯基吡咯烷酮混合在一起，然后用5%羟丙基纤维素作为粘合剂喷射所得混合物，干燥并用一种流化床成粒器造粒。
另一种颗粒剂是按照与以上处方相同的方法制备的，只是用实施例195的5-氨基-2-丙氧基-α-甲基肉桂酸环阿屯酯来代替实施例43的对氨基苯甲酸环布来酯。
配方实例4
颗粒剂C
环布来醇    100mg
甘露糖醇    10mg
微晶纤维素    85mg
羧甲基纤维素钙    2mg
硬脂酸镁    1.5mg
硬化油    1.5mg
共200mg
颗粒剂D
实施例24的化合物：
烟酸环阿屯酯    100mg
玉米淀粉    29mg
微晶纤维素    50mg
羧甲基纤维素钙    21mg
共200mg
颗粒剂E
实施例49的化合物：
间氨基苯甲酸环布来酯    100mg
乳糖    53mg
玉米淀粉    39mg
马铃薯淀粉    2mg
滑石    3mg
硬脂酸镁    3mg
共200mg
按照以上药方，将各成分混合均匀并用挤压机造粒。
此外，按与以上处方相同的方法制备其他的颗粒剂，只是以实施例130的4-羟基-α-乙基肉桂酸环阿屯酯代替环布来醇;以实施例177的4-氨基-3-甲氧基肉桂酸环阿屯酯代替实施例24的烟酸环阿屯酯，并以实施例171的5-氨基-2-甲氧基苯甲酸环阿屯酯代替实施例49的间氨基苯甲酸环布来酯。
配方实例5
胶囊A
实施例100-2的化合物：
4-羟基-3-甲氧基肉桂酸
环布来酯    100mg
乳糖    28mg
微晶纤维素    47mg
甘露糖醇    10mg
玉米淀粉    10mg
聚乙烯基吡咯烷酮    2mg
羟丙基纤维素    3mg
共200mg
按照以上药方把4-羟基-3-甲氧基肉桂酸环布来酯、乳糖、微晶纤维素、甘露糖醇、玉米淀粉和聚乙烯基吡咯烷酮混合在一起，然后用5%的羟丙基纤维素水溶液作为粘合剂喷射所得混合物，使用一种流化床成粒器进行干燥和造粒。3号硬胶囊的每个胶囊内装有200mg的这种颗粒。
另一种硬胶囊是按照与上述处方相同的方法制备的，只是用实施例114的4-羟基-3-甲氧基-α-甲基肉桂酸环阿屯酯代替实施例100-2的4-羟基-3-甲氧基肉桂酸环布来酯。
配方实例6
胶囊B
通过将160mg按照配方实例2制备的颗粒剂A填入3号硬胶囊来制备硬胶囊剂。
配方实例7
胶囊C
按以下方法制备硬胶囊：把200mg按配方实例4制备的颗粒剂D填入2号硬胶囊。
配方实例8
胶囊D
实例12的化合物：
间羧基甲酸环阿屯酯    100mg
甘露糖醇    98mg
羧甲基纤维素钙    2mg
共200mg
按照以上药方，将各成分混合均匀。在每个2号的胶囊中填200mg混合粉末，然后给胶囊包上肠溶衣，得到肠溶衣胶囊。
另一种肠溶衣胶囊是按照和上述处方相同的方法制备的，只是用实施例146的4-羟基-3-丙氧基-α-甲基肉桂酸环阿屯酯代替实施例12的间羟基苯甲酸环阿屯酯。
配方实例9
胶囊E
实施例58的化合物：
对羟基苯甲酸环布来酯    200g
十二烷基硫酸钠    9g
磷酸氢二钠    1g
甘露糖醇    188g
硬脂酸镁    2g
共400g
按照以上药方，将各个成分混合均匀。在每个1号明胶胶囊中填充300mg所得混合物。另一种胶囊是按照和上述处方同样的方法制备的，只是用实施例212的间氨基-α-甲基肉桂酸环布来酯代替对羟基苯甲酸环布来酯。
配方实例10
肠溶衣胶囊剂
实施例25的化合物：
亚油酸环阿屯酯    100g
甘露糖醇    16g
微晶纤维素    65g
玉米淀粉    15g
羟丙甲基纤维素    3g
乙烯基吡咯烷酮-乙酸乙烯酯    1g
共200g
共聚物（由General    Aniline    &    Film    Corp（苯胺和胶片总联合公司）提供）
根据以上药方，将各成分混合均匀。然后用挤压机将其制成球形颗粒。然后这些颗粒用含有羟丙甲基纤维素邻苯二甲酸酯（74%）、甘油三乙酸酯（11.6%）、硬脂酸（11.6%）和轻二氧化硅（2.8%）的材料包衣，得到肠溶衣颗粒剂。
另一种肠溶衣颗粒剂是按照上述配方相同的方法制备的，只是用实施例171的5-氨基-2-甲氧基苯甲酸环阿屯酯代替实施例25的亚油酸环阿屯酯。
配方实例11
肠溶衣片剂
实施例54的化合物：
间羟基苯甲酸环布来酯    100mg
甘露糖醇    10mg
微晶纤维素    85mg
羧甲基纤维素钙    2mg
硬脂酸镁    1.5mg
硬化油    1.5mg
共200mg
根据以上药方，将各成分混合均匀。用压片机把所得混合物压成片剂，然后用以下肠溶物质进行包衣。
包衣物：
羟丙甲基纤维素邻苯二甲酸酯    14.8mg
邻苯二甲酸二辛酯    2.3mg
硬脂酸    2.3mg
轻二氧化硅    0.6mg
共20mg
此外，按以上配方，用相同的方法制备肠衣片剂，只是用实施例183的5-氨基-2-乙氧基肉桂酸环阿屯酯来代替实施例54的间羟基苯甲酸环布来酯。
配方实例12
颗粒剂
实施例16的化合物：
邻硝基苯甲酸环阿屯酯    100mg
玉米淀粉    32.5mg
羟丙基纤维素    3.5mg
共136mg
根据以上药方，将各成分混合均匀，用滚筒转动法或离心方法使混合成核。然后将以下均匀混合的赋形剂掺到这些核中。让掺入赋形剂后稀释的核通过常用的粘合剂相互粘结起来，然后包衣和造粒。将颗粒（230mg）用与配方实例11中所示的相同的包肠溶衣用物质（30mg）包衣。在每个3号胶囊中填入所得的260mg的肠衣颗粒。
赋形剂：
粒状蔗糖    33.0mg
玉米淀粉    58.5mg
羟丙基纤维素    2.5mg
共94mg
配方实例13
粉剂A
实施例100-1的化合物：
4-羟基-3-甲氧基-
肉桂酸环阿屯酯    100mg
甘露糖醇    50mg
玉米淀粉    50mg
共200mg
粉剂B
实施例46的化合物：
邻氨基苯甲酸环布来酯    100mg
玉米淀粉    100mg
共200mg
在一种双锥区形混料机中将以上各成分混合均匀制备各粉剂。
配方实例14
胶囊剂
实施例93的化合物：
亚油酸24-亚甲基环木菠萝烷酯    260mg
维生素C    10mg
柠檬酸    5mg
羧甲基纤维素钙    20mg
十二烷基硫酸钠    10mg
聚氧乙烯单硬脂酸酯    5g
二氯甲烷    300ml
将上述成分充分混合制得一种悬浮液。于悬浮液中加入Aerosil200-400（商品名）（180g），然后搅拌混合物并将其干燥。将所得固体物质磨成粉末，然后于粉末中加入氯森-乙醇溶液（300ml）它含有20g乙烯基吡咯烷酮和2-甲基-5-乙烯基吡啶-甲基丙烯酸-丙烯酸甲酯共聚物作为粘合剂。按照普通方法揑和混合物，并用造粒机造粒，在50℃下午燥所得颗粒（含有约51%的亚油酸24-亚甲基环木菠萝烷酯）。使用一种自动胶囊填充机在每个硬胶囊内填入200mg所得颗粒并混入少量硬脂酸镁。
配方实例15
栓剂A
实施例74的化合物：
4-羟基-3-丙氧基肉桂酸环阿屯酯    200mg
Witepsol    E-85    540mg
Witepsol    E-35    1454mg
对羟基苯甲酸甲酯    3mg
对羟基苯甲酸丁酯    3mg
共2200mg
栓剂B
实施例29的化合物：
4-羟基-3-甲氧基环阿屯酯    200mg
抗坏血酸    20mg
聚乙二醇    2080mg
共2300mg
栓剂C
实施例39的化合物：
3，4-二羟基苯甲酸环布来酯    200mg
丁羟基苯甲醚    6mg
半合成甘油酯    2900mg
共3106mg
栓剂D
实施例27的化合物：
3，4-二羟基苯甲酸环阿屯酯    200mg
明胶    1152mg
甘油    454mg
对羟基苯甲酸甲酯    2.0mg
对羟基苯甲酸丙酯    0.4mg
乙基香草醛    2.8mg
二氧化钛    24.0mg
DC    yellow    lake    No.5    12.0mg
蒸馏水    352.8mg
共2200.0mg
根据以上药方，将各成分充分混合并熔化，将熔融物浇铸到铝模中，然后冷却，得到栓剂。
配方实例16
乳剂
将polysotuate    80（商品名，1g）和DKEsterF-160（商品名，1g）溶解在50%的山梨糖醇水溶液（100ml）中。于溶液中加入4-乙酰氧基-3-甲氧基肉桂酸环布来酯（50g），在80℃下搅拌混合物30分钟将其乳化，于乳化液中将苯甲酸钠（0.25g）和柠檬酸（1g）溶解，然后用蒸馏水把总体积调节到500ml。再次搅拌整个混合液，就得到乳剂（含有约10%的4-乙酰氧基-3-甲氧基肉桂酸环布来酯）。
配方实例17
片剂F
实施例102的化合物：
对氨基肉桂酸环阿屯酯    100mg
甘露糖醇    123mg
羟丙氧甲基纤维素    7mg
滑石    5mg
微晶纤维素    61mg
硬脂酸镁    4mg
共300mg
片剂G
实施例104的化合物：
对氨基肉桂酸环布来酯    100mg
乳糖    147mg
玉米淀粉    62mg
微晶纤维素    86mg
硬脂酸镁    5mg
共400mg
片剂H
实施例108的化合物：
间氨基肉桂酸环阿屯酯    100mg
可溶淀粉    20mg
玉米淀粉    125mg
微晶纤维素    45mg
二氧化硅    6mg
硬脂酸镁    4mg
共300mg
根据以上各药方，将各成分混匀，并用压片机压成各个重量的片剂。
配方实例18
颗粒剂F
实施例112的化合物：
间氨基肉桂酸24-亚甲基
环木菠萝烷酯    100mg
乳糖    22mg
微晶纤维素    60mg
玉米淀粉    15mg
羟丙基纤维素    3mg
共200mg
根据此药方，把间氨基肉桂酸24-亚甲基环木菠萝烷酯、乳糖、微晶纤维素和玉米淀粉混合起来，用5%的羟丙基纤维素水溶液作为粘合剂喷淋到所得混合物中，然后干燥和用一种流化床造粒机造粒。
配方实例19
颗粒剂G
实施例102的化合物：
对氨基肉桂酸环阿屯酯    100mg
乳糖    53mg
玉米淀粉    39mg
马铃薯淀粉    2mg
滑石    3mg
硬脂酸镁    3mg
共200mg
根据以上药方，将各成分混匀，再用挤压机造粒。
配方实例20
胶囊剂F
把按照配方实例19制备的颗粒剂G填入2号硬胶囊。每个胶囊中含200mg颗粒剂G。
配方实例21
胶囊剂G
实施例102的化合物：
对氨基肉桂酸环阿屯酯    150mg
十二烷基硫酸钠    4mg
磷酸氢二钠    1mg
甘露糖醇    93mg
硬脂酸镁    2mg
共250mg
根据以上各药方，将各成分混匀。在每个1号明胶胶囊中填入250mg混合粉末。

Claims (8)

1、制备有机酸三萜酯的方法，这里所说的有机酸三萜酯不是阿魏酸的酯和一元及二元饱和脂肪酸的酯，该法包括，使三萜醇与相应有机酸的酰卤反应。
2、根据权利要求1的方法，其中三萜醇是环阿屯醇、环布来醇、24-亚甲基环木菠萝烷醇、羊毛甾醇、羊毛甾烯醇、羊毛三烯醇、环酒多醇、二氢羊毛甾三烯醇、环鸦片甾烯醇、环木菠萝烷醇、环桉烯醇、大戟甾醇、丁酰鲸鱼醇、甘遂醇、大戟醇或达玛二烯醇。
3、根据权利要求1的方法，其中酰卤是取代的肉桂酸、苯甲酸或α-（C1～C4烷基）肉桂酸的酰卤，这些酸的苯环上为一个选自硝基、C2～C5酰氨基、C1～C4烷氧基和C2～C6烷基羧基中的基团所取代。
4、根据权利要求1的方法，其中酰卤是下列各酸的酰卤：取代的肉桂酸、苯甲酸或α-（C1～C4烷基）肉桂酸，这些酸的苯环上带有两个取代基，所说的取代基选自下述各对基团之一：C1～C4烷氧基和C2～C6烷基羧基、C1～C4烷氧基和硝基、C1～C4烷氧基和C2～C5酰氨基、两个C1～C4烷氧基以及两个C2～C6烷基羧基。
5、根据权利要求1的方法，其中酰卤是烟酸或亚油酸的酰卤。
6、制备下列各酸的三萜酯的方法：取代的肉桂酸、苯甲酸或α-（C1～C4烷基）肉桂酸，这些酸的苯环上带有一个羟基或氨基、一个C1～C4烷氧基和一个羟基、一个C1～C4烷氧基和一个氨基或两个羟基，该法包括将下列各相应酸的三萜酯脱酰：取代的肉桂酸、苯甲酸或α-（C1～C4烷基）肉桂酸，这些酸的苯环上带有一个C2～C5酰氨基或一个C2～C6烷基羧基、一个C1～C4烷氧基和一个C2～C6烷基羧基、一个C1～C4烷氧基和一个C2～C5酰氨基或两个C2～C6烷基羧基。
7、制备下列各酸的三萜酯的方法：取代的肉桂酸、苯甲酸或α-（C1～C4烷基）肉桂酸，这些酸的苯环上具有一个氨基或一个氨基和一个C1～C4烷氧基，该法包括用一种金属-酸系统将氨基位置上有一个硝基的相应酯还原。
8、根据权利要求6的方法，其中三萜醇是环阿屯醇、24-亚甲基环木菠萝烷醇、环布来醇、羊毛甾醇、羊毛甾烯醇、羊毛三烯醇、环酒多醇、二氢羊毛甾三烯醇、环鸦片甾烯醇、环木菠萝烷醇、环按烯醇、大戟甾醇、丁酰鲸鱼醇、甘遂醇、大戟醇或达玛二烯醇。
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