CN85101106A - 叔胺的制备方法 - Google Patents

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    • C07C213/02—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions involving the formation of amino groups from compounds containing hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups

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Abstract

制备具有如下通式的叔胺的方法 其中： R1代表C8～C26的烷基或C9～C18的烷基芳基。 R2代表C1～C22的烷基，n是数字1～15。

Description

本发明是关于具有如下通式的叔胺的制备，
Figure 85101106_IMG3
其中R1代表C
Figure 85101106_IMG4
～C
Figure 85101106_IMG5
烷基或代表C
Figure 85101106_IMG6
～C
Figure 85101106_IMG7
烷基芳基，R2代表C1～C22烷基，n是数字1～15。
这种类型的化合物能够用相应的醇，醛或酮及烷基伯胺进行氨解来制备（德国专利3，034，433）。这类化合物也能用同样易被氨解的烷基化仲醚胺来合成（美国专利2，285，419;3，373，204;2，928，877）。然而这些合成方法的反应不能均匀地进行。用这些方法生产出的是伯胺，仲胺和叔胺的混合物，彼此间也很难分离，即使R1和R2基团及n都很小也是如此。此外，分裂反应产生出了一些不需要的副产物，象低沸点的胺，它们对生态是有害的。由于这一原因，这种方法对于R1和R2基团比较大的化合物来说用于工业生产的可行性不大，并在大多数情况下很可能是不经济的。
十八烷胺与2克分子2-甲基-氯乙基醚的反应是已知的。（日本专利7101，587）。然而这一反应仅有弱碱性化合物（K2CO3）参与，反应时间要用30～50小时。
现在发现烷基伯胺能在比较高的温度下和在强碱存在下进行烷基化反应来制备，反应是可控制的并且产率是高的。
本发明就是根据上述，提供一制备具有如下通式的叔胺的方法：
Figure 85101106_IMG8
式中R1代表C3～C26的烷基或C9～C18的烷基芳基，R2代表C1～C22的烷基，n是数字1～15，该法包括将2克分子具有如下通式的化合物R1-（OCH2CH2）n-X
其中X代表卤素，最好是氯，或-OSO3Na或-OSO3K，R1和n如上所定义，与1～1.4克分子具有如下通式的化合物反应
其中R2代表一个C1～C22的烷基，反应温度为100～200℃，最好在160～185℃，在至少具有相同克分子数强碱存在的溶剂或溶剂混合物中进行。
本反应最好用水作为溶剂来进行，强碱最好用氢氧化钾或氢氧化钠。以要进行烷基化的化合物为基准，所需用的碱量至少要和其克分子数相同。所用碱的最好过量是10～30%。该反应通常进行3～10小时。最终产物从水溶液或乳化液中分离不存在问题，温度要高于其浊点并可能要加些盐。用本发明方法制备出的叔胺可作为制备相应的季铵化合物的原料。
本发明的方法令人意想不到的特征是在强碱溶液中和高温反应条件下卤化物或硫酸盐原料被水解的程度比所预料的要小，特别是原料化合物的反应中心由于氧化乙烯单元而溶于水，并从而很容易接近氢氧离子。本方法另一个令人意想不到的特征是反应的选择性：它导致直接生成的叔胺的产率高于85%。尽管未使用过量的卤化物或硫酸盐，最终产品仍意外的含有少量的相应的仲胺中间产物。本发明列举下述实施例以表明本方法的可行性。
实施例1
双（椰子烷基五氧乙基）甲胺
将460克（1.0克分子）椰子烷基五氧乙基氯，38.8克（0.5克分子）甲胺溶液（40%），48克（1.2克分子）的氢氧化钠和450毫升脱离子水加到-2升的高压釜内，将该混合物在175℃搅拌10小时。分离掉有机层，在减压条件下蒸馏出残存在其中的水。得到420克（理论值的95.7%）叔胺。
叔胺的氮含量：测定值1.5%;计算值1.6%。
实施例2
双（异十三烷基五氧乙基）辛胺
将140克（0.32克分子）异十三烷基五氧乙基氯，20.6克（0.16克分子）正辛胺，15.4克（0.38克分子）氢氧化钠和600毫升无离子水加到一高压釜内，将该混合物在175℃搅拌10小时。其后步骤同实施例1。
产量：133克（理论值的88%）。
叔胺的氮含量：测定值1.4%;计算值1.5%。
实施例3
双（壬苯基六氧乙基）甲胺
将482克（1.0克分子）壬苯基六氧乙基氯，40克（0.52克分子）甲胺溶液（40%），48克氢氧化钠和500毫升异丙醇加到一高压釜内，在175℃搅拌10小时。用吸滤法将盐除去，真空脱去溶液中的溶剂。
产量：437克（理论量的94.8%）。
叔胺的氮含量：测定值1.4%;计算值1.5%。
实施例4
双（C13/14烷基三氧乙基）甲胺
将750克（1.18克分子）C13/14烷基三氧乙基硫酸钠（70%），45.7克（0.59克分子）甲胺溶液（40%），48克（1.2克分子）氢氧化钠和400毫升无离子水在一起反应，其后的操作步骤同实施例1。
产量：366克（理论量的94.1%）。
叔胺的氮含量：测定值1.95%;计算值2.1%。
实施例5
双（C20/22烷基二氧乙基）甲胺
将390克（1.0克分子）C20/22烷基二氧乙基氯，46.5克（0.6克分子）甲胺溶液（40%），48克（1.2克分子）氢氧化钠和600毫升无离子水在一起反应，以同实施例1相同的方法进行处理，只是本次反应时间为5小时。
产量：342克（理论量的92.7%）。
叔胺的氮含量：测定值1.6%;计算值1.75%。

Claims (1)

1、制备具有如下通式的叔胺的方法
Figure 85101106_IMG2
其特征在于，式中：
R1代表C8～C26的烷基或C9～C13的烷基芳基，
R2代表C1～C22的烷基，n是数字1～15，该法包括将具有如下通式的2克分子化合物
其中X代表卤素或-OS3Na或-OSO3K，R1和n如上所定义，与1～1.4克分子具有如下通式的化合物反应，
其中R2代表C1～C22的烷基，反应温度为100℃～200℃，最好为160～185℃，在至少有相同克分子数的强碱存在下，反应在一种溶剂或混合溶剂中进行，优先选用的溶剂是水。
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