CN1995068A - 当归多糖铁及其制备方法 - Google Patents

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王凯平
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Abstract

本发明提供了一种当归多糖铁，为生产多糖高价铁复合物补血剂提供新的原料，本发明提供的当归多糖铁，是以水煎煮法从当归中提取当归多糖，进而在碱性条件下，向当归多糖水溶液中滴入三氯化铁溶液制备当归多糖铁复合物，它的红外光谱显示有如下的吸收峰和对应的化学基团：3400cm－1附近处的宽峰为－OH和－NH的伸缩振动，2930cm－1附近为－C－H的伸缩振动，1620cm－1附近为酰胺羰基的－C－O振动，1400cm－1附近为羧基的－C－O振动，1050cm－1附近为C－O－H和C－O－C振动，855cm－1和680cm－1波长处的吸收峰。

Description

当归多糖铁及其制备方法
技术领域
本发明涉及医用药物及其制备方法，具体涉及治疗贫血的多糖铁复合物及其制备方法。
背景技术
当归[Angelica sinensis(Oliv.)Diels]是一味常用的传统中药，功能补血活血、调经止痛。这些功能已经得到研究的证实。基础研究表明，当归还有抗绞痛、平喘、镇痛、抗风湿等功能。这些功能取决于当归中所含的香豆素、植物甾醇、多糖、类黄酮等药理活性成分。大量药理学研究表明：当归能用作补血药物，其补血活血的作用，主要是由于当归中的多糖成分刺激红细胞的生成、促进造血祖细胞和多能造血干细胞的增殖和分化、从而提高造血水平的结果；换言之，当归多糖是当归补血活血的主要活性成分。
缺铁性贫血(IDA)是一种常见的世界性贫血症状，由于铁缺乏不能满足机体对铁的需求而引起。长期以来临床上主要应用硫酸亚铁的各种制剂治疗缺铁性贫血。硫酸亚铁虽然铁含量较高，吸收较好，在一定程度上可以缓解铁缺乏和贫血症状，但研究表明，这种补铁剂存在许多副作用：刺激胃肠道，造成恶心、呕吐、腹泻，导致胃不适、便秘等消化道不良反应；当静脉注射给药时，可引起过敏反应，产生局部疼痛和皮肤色素沉着。而且，已经有研究证实，二价铁离子在体内可催化产生OH自由基，引起细胞毒性和生物体系的损伤。事实证明，现有技术所广泛使用的以硫酸亚铁或其他亚铁盐作为治疗缺铁性贫血补铁剂的治疗效果并不理想。
近年来有研究表明，有机高价铁复合物也能被胃肠道吸收，且生物利用度并不低于硫酸亚铁，多糖铁复合物作为补铁剂用于缺铁性贫血的治疗，不仅具有较理想的稳定性、水溶性和吸收率等，而且副作用少；并且，配体多糖由于具有多方面的生物活性，如调节血糖、降血压、促进血循环等，亦可被机体吸收、利用，从而发挥相应的效应。因此，多糖铁复合物已被证实为治疗缺铁性贫血的理想的补铁剂。目前已经有多糖铁复合物，如右旋糖苷铁，广泛应用于缺铁性贫血的治疗。
发明内容
本发明的任务是：提供一种当归多糖铁，为生产多糖高价铁复合物补血剂提供新的原料。同时提供一种用当归多糖与高价铁配合生成当归多糖铁的方法。
本发明提供的当归多糖铁的制备方法是：
按重量比4∶1的比例称取当归多糖和柠檬酸三钠，溶于蒸馏水中，当归多糖和柠檬酸三钠与蒸馏水的重量体积比g/ml为1∶20-30，优选1∶24，置于约70℃水浴中加热并不断搅拌；搅拌过程中，在不断搅拌的同时，滴加碱液调pH值至8～9，即使溶液呈碱性，并缓缓滴加含Fe3+溶液，所述的碱液可以是20％氢氧化钠溶液，所述的含Fe3+溶液可以是2mol/L三氯化铁溶液，重复上述滴加碱液和滴加Fe3+溶液的操作，直至反应液中出现有红棕色不溶物质；继续在70℃水浴中加热、搅拌约1小时，停止搅拌后，离心除去沉淀，收集红棕色离心液，离心液中加入约两倍量的无水乙醇，同时不断搅拌；放置过夜后，倾去上清液，将沉淀用无水甲醇、95％乙醇、无水乙醇、乙醚洗涤，然后将沉淀物真空干燥，得红棕色当归多糖铁粉末。
上述方法中所用当归多糖的制备方法是：以当归为原料采用水提醇沉法提取当归多糖，具体操作方法是：称取当归250g，置于2000ml水中浸泡2小时，加热煎煮1小时，趁热过滤；重复提取1次，合并两次所得滤液得当归多糖水提取液；滴加10％的氢氧化钙溶液调节该多糖水提取液的pH值至pH＞10；放置过夜后，用纱布滤除非碱溶性杂质，得多糖碱提取液；加3mol/L的硫酸溶液调碱提取液至pH值至5～6；过滤，将滤液浓缩至约200ml，然后加入约两倍量的无水乙醇，同时不断搅拌；放置过夜后，倾去上清液，挥去残留乙醇，将沉淀真空干燥，得深褐色当归多糖约15g。
当归多糖铁的鉴别
中国药典收载的铁盐的有关鉴别试验。
鉴别试验一：取供试品溶液，加亚铁氰化钾试液，即生成深蓝色沉淀，该沉淀不溶于稀盐酸，但加遇氢氧化钠试液，即分解成棕色沉淀。
鉴别试验二：取供试品溶液，加硫氰酸钾试液，即显血红色。
取当归多糖铁粉末，配制成供试品溶液，进行上述铁盐的两个鉴别试验：
加亚铁氰化钾试液：无沉淀出现，亦未见其他变化发生；
加硫氰酸钾试液：不显血红色，亦未见其他变化发生。
由此可得到证明，本发明制备的当归多糖铁中的铁并不以游离铁的形式存在，而与当归多糖生成了稳定的复合物。
取当归多糖铁供试品溶液5ml，置具塞锥形瓶中，加水至20ml，加盐酸5ml，加热煮沸约5分钟，得橙黄色溶液，该橙黄色溶液显示铁盐的定性鉴别反应：加亚铁氰化钾试液产生深蓝色沉淀，加硫氰酸钾试液立即显血红色。
以上实验说明，在强酸并加热的条件下，当归多糖铁被破坏，三价铁游离出来，因此显示三价铁盐的定性鉴别反应，这一性质可为当归多糖铁的定性鉴别和定量分析提供方法依据。
本发明的实验资料
一、材料
1.仪器
Diamond差示扫描量热仪(PerkinElmer公司)、JEM-100CXII电子显微镜(日本JEOL公司)、MERCURY-PLUS400超导核磁共振谱仪(美国VARIAN公司)、AVATA360傅立叶红外光谱仪(NICOLET公司)、Vario ELIII CHNSO元素分析仪(ELEMENTAR公司)(核磁共振谱仪NuclearMagnetic Resonance Spectrometer，透射电子显微镜JEM-100CX II Transmission ElectronMicroscope)
2.药品及试剂
当归由华中科技大学同济医学院附属协和医院药剂科提供，经湖北省药检所鉴定。
所有用到的溶液均以分析纯级别的试剂配置：氢氧化钙、硫酸、柠檬酸三钠、三氯化铁、氢氧化钠、乙醇、盐酸、高锰酸钾、碘化钾、硫代硫酸钠、淀粉。
二、方法与结果
1.归多糖的提取、分离和纯化
以当归为原料采用水提醇沉法提取当归多糖，具体方法如下：
称取当归Angelica sinensis250g，置于2000ml水中浸泡2小时，加热煎煮1小时，趁热过滤；重复提取1次，合并两次所得滤液得多糖水提取液aqueous extract。滴加10％的氢氧化钙calcium hydroxide溶液调水提取液至pH＞10。放置过夜后，用纱布滤除非碱溶性杂质，得多糖碱提取液alkali extract。加3mol/L的硫酸sulfuric acid溶液调碱提取液至pH5～6；过滤，将滤液浓缩至约200ml，然后加入约两倍量的无水乙醇absolute ethanol，同时不断搅拌；放置过夜后，倾去上清液，挥去残留乙醇，将沉淀真空干燥，得深褐色当归多糖约15g。
2.当归多糖铁的制备
称取当归多糖2g，柠檬酸三钠sodium citrate0.5g，溶于60ml蒸馏水中，置约70℃水浴water bath中加热并不断搅拌。搅拌过程中，先逐滴加入20％氢氧化钠sodium hydroxide溶液调pH8～9，然后缓缓滴加2mol/L三氯化铁ferric chloride溶液；重复上述操作，直至反应液中出现有红棕色不溶物质。继续在70℃水浴中加热、搅拌约1小时。停止搅拌后，离心除去沉淀，收集红棕色离心液。离心液中加入约两倍量的无水乙醇，同时不断搅拌；放置过夜后，倾去上清液，沉淀分别用无水甲醇、95％乙醇、无水乙醇、乙醚洗涤，然后将沉淀真空干燥，得红棕色当归多糖铁粉末约2g。按上述方法，制备当归多糖铁5批。
3.当归多糖铁的铁含量的测定
参考中国药典2000年版第二部第116页中记载的测定Fe3+的方法，测定本发明方法制备的当归多糖铁的铁含量，具体方法如下：
取当归多糖铁干燥粉末约0.25g，精密称定，置具塞锥形瓶中，加水30ml和硫酸2ml，加热至溶液显橙黄色，放冷后滴加高锰酸钾试液至溶液恰显粉红色并持续5秒钟，加盐酸30ml和碘化钾试液30ml(溶液变为深褐色)，密塞，于暗处静置3分钟使反应完全，加水50ml稀释后，用硫代硫酸钠滴定液(0.1mol/L)滴定，将近终点时，加淀粉指示剂(starch)2ml，继续滴定至蓝色消失。每1ml硫代硫酸钠滴定液(0.1mol/L)相当于5.585mg的Fe。按上述方法测定所制备的三批当归多糖铁样品并计算各批样品的铁含量，铁含量计算公式：铁含量(％)＝F*V*5.585/S，式中，F＝硫代硫酸钠滴定液实际浓度/0.1，V为滴定消耗的硫代硫酸钠滴定液体积，S为取样量，结果见表1。
表1  当归多糖铁的铁含量
    样品     S(g)     V(ml)     铁含量(％)
    1     0.2418     8.00     19.20
    2     0.2535     9.55     22.16
    3     0.2416     8.50     20.40
4.当归多糖铁的差示扫描量热分析(DSC Study of APC)
以Diamond差示扫描量热仪测定当归多糖铁的DSC温谱图，结果见附图1。约在50℃处出现吸热曲线，此时发生失水。接下来是两个约在240℃和330℃处出现的可以忽略的放热峰，由此可以得出结论，在50-390℃范围内，当归多糖铁非常稳定，不发生分解。随后由于当归多糖铁发生熔融(相变)，在约450℃处出现一个很明显的吸热峰，熔融的起始温度大约在390℃。最后在约490℃时，当归多糖铁发生分解。
5.当归多糖铁的电子显微结构(Electron Microscopy of APC)
在JEM-100CX II电子显微镜下以150目铜网Formvar膜观察当归多糖铁的微观结构，结果见附图2。有关研究表明，在碱性条件下，三价铁发生聚合反应，生成一种可溶性聚合物，该聚合物含有一个通过O桥和OH桥连接的聚合铁核【参见1.Spiro TG，Pape L.Saltman P.Thehydrolytic polymerization of ferric citrate.I.The chemistry of the polymer[J].J Am Chem Soc，1967，89：5555-5559；2.Spiro TG，Bates G，Saltman P.The hydrolytic polymerization of ferriccitrate.II.The influence of excess citrate[J].J Am Chem Soc，1967，89：5559-5562]。其他多糖铁复合物的有关研究表明，这种聚合铁核可能是β-FeOOH[参见Cox J，Kennedy GR，King J，etal.Structure of an iron-dextran complex[J].J Pharm Pharmac，1972，24：513-517]。当归多糖铁的电镜照片(见图2)显示出的直径在60～80nm的电子致密的球状胶体颗粒，应为聚合铁核β-FeOOH；一层电子稀疏的当归多糖则包绕于铁核周围。因此可以推测，在制备过程中，三价铁在碱性条件下先聚合成聚合铁核β-FeOOH，然后当归多糖即以此铁核为中心配合到铁核表面，从而生成当归多糖铁。
6.当归多糖铁的光谱分析和元素分析
6.1当归多糖铁的红外光谱(Infrared Spectra of APC)
以KBr压片用AVATA360傅立叶红外光谱仪在4000～400cm-1波长范围内测定当归多糖铁和当归多糖的红外光谱。
结果表明，两者的红外光谱均显示有如下的吸收峰和对应的化学基团：3400cm-1附近处的宽峰为-OH和-NH的伸缩振动，2930cm-1附近为-C-H的伸缩振动，1620cm-1附近为酰胺羰基的-C-O振动，1400cm-1附近为羧基的-C-O振动，1050cm-1附近为C-O-H和C-O-C振动，这些吸收峰均为多糖典型的特征吸收峰。但这两者红外光谱之间同时也存在明显的差异：当归多糖铁比当归多糖多出了855cm-1和680cm-1波长处的吸收峰，根据文献Marshall PR，Rutherford D.Physical investigation on colloidal iron-dextran complexes[J].JColloid Interface Sci，1971，37(2)：390-402.的报导，这两波长处的吸收峰正是聚合铁核β-FeOOH的特征吸收。
6.2当归多糖铁的核磁共振氢谱(1H-NMR of APC)
以D20为溶剂，DSS为参考标准，用MERCURY-PLUS400超导核磁共振谱仪对当归多糖铁和当归多糖进行核磁共振氢谱扫描。结果表明，两者的核磁共振氢谱差异显著。当归多糖氢谱在δ0～5.5ppm位移之间，显示出典型的多糖类物质的核磁共振信号；而在当归多糖铁氢谱中，同样在δ0～5.5ppm位移之间，除了δ4.756ppm位移处出现了一个很强的共振吸收峰之外，其他对应于当归多糖存在共振吸收峰的位移处，由于受到聚合铁核β-FeOOH的屏蔽作用，这些吸收峰都消失了。
6.3当归多糖铁的元素分析(Elemental Analysis of APC)
用Vario ELIII CHNSO元素分析仪测定当归多糖铁和当归多糖的C、N、H元素含量，结果见表2。
表2  当归多糖铁和当归多糖的C、N、H元素含量
样品   取样量(mg)     元素含量(％)     峰面积
当归多糖铁 3.1090     N：0.549C：10.45H：1.947     49283254968
3.3100     N：0.862C：12.55H：2.374     896106516416
当归多糖 3.0430     N：3.005C：29.71H：7.307     31192320818308
2.9060     N：2.847C：29.40H：7.239     28112193017299
比较表中所列数据可知，当归多糖铁由于铁的存在，其N、C、H元素含量明显低于当归多糖的N、C、H元素含量。
当归多糖铁的铁含量可用置换碘量法进行测定，因为三价铁可定量地将碘化钾氧化为碘，生成的碘用硫代硫酸钠滴定液滴定，由此即可间接地测定三价铁的含量。有关反应为：2Fe3++2I-＝2Fe2++I2；I2+2S2O3 2-＝2I-+S4O6 2-。
当归多糖铁的铁含量介于10~40％之间。各批样品的铁含量不一，甚至彼此相差较大，可能是因为当归多糖与三价铁之间的络合反应没有明确的定量关系；也可能是因为铁含量与反应条件有关，例如反应温度、反应时间、滴加氢氧化钠溶液和三氯化铁溶液的速度、搅拌的速度等等。当归多糖铁的水溶性与其铁含量密切相关，铁含量过高则不易溶于水，铁含量过低，则极易溶于水。
当归多糖铁可溶于水，但不溶于有机溶剂如甲醇、乙醇、乙醚等；其水溶液为深红棕色溶液，该溶液有丁达尔现象，这表明当归多糖铁溶液也是一种胶体溶液。根据我们的观察，这种胶体溶液相当稳定，室温下放置数月未见聚沉现象发生。
根据所有上述研究结果，包括当归多糖铁的显微结构、光谱特征以及元素分析等各项研究，我们可以合理地得出结论：当归多糖铁是由三价铁在碱性条件下聚合而成的聚合铁核胶粒(β-FeOOH)构成，而起稳定化亲水作用的当归多糖则以一定方式配合于聚合铁核表面。
附图说明
图1为当归多糖铁的DSC谱图。
图2为当归多糖铁的电镜照片(放大2.9万倍)。
具体实施方式
实施例1
称取当归多糖2g，柠檬酸三钠0.5g，溶于60ml蒸馏水中，置约70℃水浴中加热并不断搅拌，搅拌过程中，先逐滴加入20％氢氧化钠溶液调pH值至8~9，然后缓缓滴加2mol/L三氯化铁溶液；重复上述滴加氢氧化钠溶液和滴加三氯化铁溶液的操作，直至反应液中出现有红棕色不溶物质；继续在70℃水浴中加热、搅拌约1小时，停止搅拌后，离心除去沉淀，收集红棕色离心液，离心液中加入约两倍量的无水乙醇，同时不断搅拌；放置过夜后，倾去上清液，将沉淀用无水甲醇、95％乙醇、无水乙醇、乙醚洗涤，然后将沉淀物真空干燥，得红棕色当归多糖铁粉末约2g。
实施例2
称取当归250g，置于2000ml水中浸泡2小时，加热煎煮1小时，趁热过滤；重复提取1次，合并两次所得滤液得当归多糖水提取液；滴加10％的氢氧化钙溶液调节该多糖水提取液的pH值至pH＞10；放置过夜后，用纱布滤除非碱溶性杂质，得多糖碱提取液；加3mol/L的硫酸溶液调碱提取液至pH值至5～6；过滤，将滤液浓缩至约200ml，然后加入约两倍量的无水乙醇，同时不断搅拌；放置过夜后，倾去上清液，挥去残留乙醇，将沉淀真空干燥，得深褐色当归多糖约15g。

Claims (10)

1.当归多糖铁，其特征在于，它的红外光谱显示有如下的吸收峰和对应的化学基团：3400cm-1附近处的宽峰为-OH和-NH的伸缩振动，2930cm-1附近为-C-H的伸缩振动，1620cm-1附近为酰胺羰基的-C-O振动，1400cm-1附近为羧基的-C-O振动，1050cm-1附近为C-O-H和C-O-C振动，855cm-1和680cm-1波长处的吸收峰。
2.根据权利要求1所述的当归多糖铁，其特征在于，以Diamond差示扫描量热仪对其进行测定的DSC温谱图显示：约在50℃处出现吸热曲线，在50～390℃范围内，当归多糖铁非常稳定，不发生分解，随后由于当归多糖铁发生熔融，在约450℃处出现一个很明显的吸热峰，熔融的起始温度大约在390℃，在约490℃时发生分解。
3.根据权利要求2所述的当归多糖铁，其特征在于，在约240℃和330℃处出现很微小的放热峰。
4.根据权利要求1或2或3所述的当归多糖铁，其特征在于，它的核磁共振氢谱扫描结果显示：与当归多糖的核磁共振氢谱所显示的典型的多糖类物质的核磁共振信号相比较，当归多糖铁在δ0～5.5ppm位移之间，仅在δ4.756ppm位移处出现一个很强的共振吸收峰，其他对应于当归多糖存在共振吸收峰的位移处的吸收峰都消失了。
5.当归多糖铁的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
按重量比4∶1的比例称取当归多糖和柠檬酸三钠，溶于蒸馏水中，当归多糖和柠檬酸三钠与蒸馏水的重量体积比g/ml为1∶20-30，置于约70℃水浴中加热并不断搅拌；搅拌过程中，在不断搅拌的同时，滴加碱液调pH值至8～9，即使溶液呈碱性，并缓缓滴加含Fe3+溶液，重复上述滴加碱液和滴加Fe3+溶液的操作，直至反应液中出现有红棕色不溶物质；继续在70℃水浴中加热、搅拌约1小时，停止搅拌后，离心除去沉淀，收集红棕色离心液，离心液中加入约两倍量的无水乙醇，同时不断搅拌；放置过夜后，倾去上清液，将沉淀用无水甲醇、95％乙醇、无水乙醇、乙醚洗涤，然后将沉淀物真空干燥，得红棕色当归多糖铁粉末。
6.根据权利要求5所述的当归多糖铁的制备方法，其特征在于当归多糖和柠檬酸三钠与蒸馏水的重量体积比g/ml为1∶24。
7.根据权利要求5或6所述的当归多糖铁的制备方法，其特征在于所述的碱液是20％氢氧化钠溶液，所述的含Fe3+溶液是2mol/L三氯化铁溶液。
8.根据权利要求7所述的当归多糖铁的制备方法，其特征在于，称取当归多糖2g，柠檬酸三钠0.5g，溶于60ml蒸馏水中，置约70℃水浴中加热并不断搅拌，搅拌过程中，先逐滴加入20％氢氧化钠溶液调pH值至8～9，然后缓缓滴加2mol/L三氯化铁溶液；重复上述滴加氢氧化钠溶液和滴加三氯化铁溶液的操作，直至反应液中出现有红棕色不溶物质；继续在70℃水浴中加热、搅拌约1小时，停止搅拌后，离心除去沉淀，收集红棕色离心液，离心液中加入约两倍量的无水乙醇，同时不断搅拌；放置过夜后，倾去上清液，将沉淀用无水甲醇、95％乙醇、无水乙醇、乙醚洗涤，然后将沉淀物真空干燥，得红棕色当归多糖铁粉末约2g。
9.根据权利要求5所述的当归多糖铁的制备方法，其特征在于所述的当归多糖的制备方法是：以当归为原料采用水提醇沉法提取当归多糖。
10.根据权利要求9所述的当归多糖铁的制备方法，其特征在于所述的以当归为原料采用水提醇沉法提取当归多糖的方法是：称取当归250g，置于2000ml水中浸泡2小时，加热煎煮1小时，趁热过滤；重复提取1次，合并两次所得滤液得当归多糖水提取液；滴加10％的氢氧化钙溶液调节该多糖水提取液的pH值至pH＞10；放置过夜后，用纱布滤除非碱溶性杂质，得多糖碱提取液；加3mol/L的硫酸溶液调碱提取液至pH值至5～6；过滤，将滤液浓缩至约200ml，然后加入约两倍量的无水乙醇，同时不断搅拌；放置过夜后，倾去上清液，挥去残留乙醇，将沉淀真空干燥，得深褐色当归多糖约15g。
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