CN1964945A - 烷基吡啶鎓二氰胺及其制备方法 - Google Patents

烷基吡啶鎓二氰胺及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN1964945A
CN1964945A CNA2005800170586A CN200580017058A CN1964945A CN 1964945 A CN1964945 A CN 1964945A CN A2005800170586 A CNA2005800170586 A CN A2005800170586A CN 200580017058 A CN200580017058 A CN 200580017058A CN 1964945 A CN1964945 A CN 1964945A
Authority
CN
China
Prior art keywords
dicyanamide
alkyl
pyridine
formula
alkyl pyridine
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CNA2005800170586A
Other languages
English (en)
Inventor
C·塔奇勒
G·克劳森
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Lonza AG
Original Assignee
Lonza AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Lonza AG filed Critical Lonza AG
Publication of CN1964945A publication Critical patent/CN1964945A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
    • C07D213/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom containing only one pyridine ring
    • C07D213/20—Quaternary compounds thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Abstract

本发明涉及式I的烷基吡啶鎓二氰胺，式中，Rn 1是氰基或C1－20烷基，n是0－3的整数，存在的任何R1基团是相同或不同的，其中R2是C1－20烷基。本发明还涉及从烷基吡啶鎓卤化物和碱金属二氰胺制备烷基吡啶鎓二氰胺的方法以及吡啶鎓二氰胺用作极性溶剂的用途。

Description

烷基吡啶鎓二氰胺及其制备方法
本发明涉及式I的烷基吡啶鎓二氰胺，
Figure A20058001705800041
式中，Rn 1是氰基或C1-20烷基，n是0-3的整数，存在的任何R1基团是相同或不同的，其中R2是C1-20烷基。本发明还涉及从烷基吡啶鎓卤化物和碱金属二氰胺制备烷基吡啶鎓二氰胺的方法以及烷基吡啶鎓二氰胺用作极性溶剂的用途。
式I的烷基吡啶鎓二氰胺是离子性液体。离子性液体通常被理解为指含有机阳离子且在室温时为液体的盐。离子性液体可被用作溶剂的温度范围为-60℃到300℃以上。由于它们的溶剂化性质良好且挥发性低，在过去的几年中它们已被认为是用于“绿色化学”的环境友好溶剂。
通常，离子性液体中的阳离子是一价的季铵碱或鏻碱，或芳香氮碱阳离子，所述芳香氮碱被烷基、卤素原子或氰基任选取代并还可含有诸如O或S的杂原子。含氮阳离子的例子是咪唑鎓、噁唑鎓、吡嗪鎓、吡唑鎓、哒嗪鎓、吡啶鎓、吡咯烷鎓、嘧啶鎓、噻唑鎓和三唑鎓离子。咪唑鎓和吡咯烷鎓是使用最频繁的离子。在结构式中，将电荷表示在位于杂原子上(通常在氮原子上)或离域在环中间。两种图示是等价的。
离子性液体中的典型阴离子有乙酸根、AlCl4 -、AsF6 -、BF4 -、溴离子、CF3SO3 -，(CF3)2PF4 -、(CF3)3PF3 -、(CF3)4PF2 -、(CF3)5PF-、(CF3)6P-、氯离子、CN-、FeCl3 -、NO3 -、PF6 -、丙酮酸根、三氟甲磺酸根、草酸根或SCN-。使用最频繁的是AlCl4 -、AsF6 -、BF4 -和PF6 -。
用于制备离子性液体的起始原料可以购得，例如从Merck KGaA，Darmstadt或IoLiTec，A.Bsmann，Dr T.Schubert G.b.R.，Freiburg购得。
具有吡啶鎓离子的离子性液体及其应用揭示在US-A-2455331、WO-A1-02/34863、WO-A2-03/004727、US-A1-2004/0038031和US-A1-2004/0031685等中。
基于吡啶鎓的离子性液体的其它已知的应用揭示于A.Ikeda等人，ChemistryLetters 2001，1154-1155；M.Grtzel等人，J.Phys.Chem.B 107，2003，13280-13285；G.L.Rebeiro and B.M.Khadilkar Synthesis 3，2001，370-372；A.J.Carmichael和M.J.Earle Organic Letters 1，1999，997-1000；A.Boesmann等人，Angew.Chem.Int.Ed.40，2001，2697-2699和A.Eleuteri和D.Capaldi Org.Proc.Res.Dev.4，2000，182-189.
含有二氰胺离子的离子性液体(N，N-二烷基咪唑鎓二氰胺，N，N-二烷基吡咯烷鎓二氰胺和四烷基铵二氰胺)揭示于D.R.MacFarlane，等人Chem.Commun.2001，1430-1431；S.A.Forsyth等人Chem.Commun.2002，714-715和D.R.MacFarlane，等人Green Chemistry.4，2002，444-448。所有揭示的N，N-二烷基咪唑鎓二氰胺、N，N-二烷基吡咯烷鎓二氰胺和四烷基铵二氰胺都是从相应的碘化咪唑鎓、碘化吡咯烷鎓和碘化四烷基铵与二氰胺银(Ag(C2N3))制备得到的。既没有揭示其它的制备方法，也没有提到任何从其它卤化物制备二氰胺的例子。
本发明的目的是提供新颖的离子性液体及其廉价的制备方法。这类新的化合物在使用后能以对环境无害的方式一次性处理。
该目的按照权利要求1来实现。
要求保护的化合物是式I的烷基吡啶鎓二氰胺，
式中，Rn 1是氰基或C1-20烷基，n是0-3的整数，存在的任何R1基团是相同或不同的，其中R2是C1-20烷基。
这里以及后面的术语″C1-n-烷基″指的是具有1到n个碳原子的直链和支链烷基。C1-20-烷基表示例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、1，4-二甲基戊基、己基、庚基、辛基、1，5-二甲基己基、壬基、癸基和4-乙基-1，5-二甲基己基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基和二十烷基。
优选的烷基吡啶鎓二氰胺化合物是式I的化合物，其中Rn 1是氰基或C1-8烷基，优选甲基或乙基，n是0-2的整数，存在的任何R1基团是相同或不同的，其中R2是C2-8烷基。特别优选的是下式Ia的烷基吡啶鎓二氰胺
式中R2是C4-8-烷基。
离子性液体中通常使用的阴离子具有以下缺点：它们的热处理通常产生卤化的和金属性残留物。当热处理本发明的烷基吡啶鎓二氰胺时，不会产生这些废物。
由于其芳香结构，本发明的具有任选取代的吡啶基阳离子的离子性液体具有比例如由季铵离子形成的离子性液体更宽的极性范围。
通过调整本发明化合物中的Rn 1和R2取代基的数目和链长，可以在“完全与水混溶”到“不溶于水”的范围内调节本发明的烷基吡啶鎓二氰胺的水溶性。例如，N-丁基吡啶鎓二氰胺和N-丁基-3-甲基吡啶鎓二氰胺是与水混溶的，而N-辛基-3-甲基吡啶鎓二氰胺和N-辛基吡啶鎓二氰胺是不溶于水的。与溶剂，例如乙酮、乙腈、DMSO、乙酸乙酯、己烷、二氯甲烷、有机酸、异丙二醇碳酸酯、二硫化碳、THF、甲苯或其它离子性液体的混溶性同样主要由侧基Rn 1和R2来决定。
制备本发明的下式I的烷基吡啶鎓二氰胺的方法包括：优选在水的存在下，使下式II的化合物与碱金属二氰胺反应，
式中，Rn 1是氰基或C1-10烷基，n是0-3的整数，存在的任何R1基团是相同或不同的，其中R2是C1-10烷基，
Figure A20058001705800062
式中Rn 1和R2各自如上所述，X是选自氟、氯、溴和碘的卤素原子。
这里和后面，碱金属二氰胺被理解为指碱金属锂、钠、钾的二氰胺及其混合物和水合物。所述碱金属二氰胺可以以固体、溶液或悬液形式使用。更优选以水溶液或悬液形式使用。
在一种优选的实施方式中，反应物烷基吡啶鎓卤化物与碱金属二氰胺的摩尔比为0.2∶1到5∶1，更优选摩尔比为1∶1。可以简单的方式从形成的烷基吡啶鎓二氰胺中除去未转化的起始原料。
在一个优选的方法变体中，在水的存在下，以总的反应物与水的摩尔比为2∶0到2∶100，优选2∶10到2∶30，更优选2∶15到2∶25下进行烷基吡啶鎓卤化物与碱金属二氰胺的反应。
与其它的制备具有二氰胺离子的离子性液体的已知方法相比，本发明的方法的显著之处在于省去了作为中间体化合物的Ag(C2N3)的制备。
由于在本发明的方法中起始原料的浓度较高，可以以极简单和低廉的方式直接从烷基吡啶鎓卤化物和碱金属二氰胺制备烷基吡啶鎓二氰胺。因此，无需对产生的含银废物进行高成本的处理。此外，在本发明的方法中不仅可以使用碘化物，还可以使用更有利的其它卤化物，且产率不会降低。在另一个优选的方法变体中，根据Rn 1和R2基团的数目和性质，除水之外，其它的溶剂，例如乙酮、乙腈、C1-4-醇、氯仿、二氯乙烷、二乙醚、DMSO、乙酸乙酯、己烷、二氯甲烷、异丙二醇碳酸酯、二硫化碳、THF、甲苯和/或二甲苯也可用作增溶剂。
在一种优选的实施方式中，通过萃取方法来纯化所述烷基吡啶鎓二氰胺。更优选地，形成的烷基吡啶鎓二氰胺和碱金属卤化物可在水的存在下通过相分离进行分离。当反应溶液中已经存在水时，由于反应中形成的碱金属卤化物，即使是可完全与水混溶的烷基吡啶鎓二氰胺也形成了相界面(盐析效应)。可通过加入盐，例如在萃取过程中加入盐来增强该盐析效应。
此外，已经惊奇地发现，即使易溶于水的烷基吡啶鎓二氰胺，也可用与水不混溶的低极性有机溶剂，例如二氯甲烷从水溶液中萃取出来。
吡啶和各种烷基吡啶存在于自然资源，例如煤焦油中，并可以采用简单的技术的方式大量地分离吡啶和各种烷基吡啶。因为咪唑不是天然存在的，本发明的烷基吡啶鎓二氰胺在成本上比已知的咪唑鎓二氰胺更具有优势。可通过很多种方法来制备取代的吡啶。同样地，可通过已知的方法，例如用烷基卤化物进行吡啶的N-烷基化。因为吡啶在环中只有一个可烷基化的氮原子，在N-烷基化中会具体得到均相产物(homogeneous product)，而取代的咪唑衍生物的N-烷基化通常会形成难分离的非均相产物(inhomogeneous product)。
本发明的式I的烷基吡啶鎓二氰胺是离子性液体并且可与一种或多种其它离子性液体、水或有机溶剂混合(如果适当的话)使用。本发明的烷基吡啶鎓二氰胺的可能的应用，例如作为极性溶剂的组分，作为电解或电部件(electrical component)中的电解质或用于生产LCD用的液晶或用于生产光电应用的导电凝胶。
Figure A20058001705800081
式中，Rn 1是氰基或C1-10烷基，n是0-3的整数，存在的任何R1基团是相同或不同的，其中R2是C1-10烷基。
已经发现，在Suzuki反应(卤代芳族化合物与芳族硼酯之间的C-C键形成)中，本发明的离子性液体中产生的副产物比在使用基于已知的咪唑鎓二氰胺的离子性液体中产生的副产物的量更少。
下面的实施例旨在说明本发明，而不构成限制。
实施例：
实施例1：
氯化3-甲基-1-丁基吡啶鎓(式II，R1＝3-甲基，R2＝丁基，X＝Cl)
最初将3-甲基吡啶(2142g，23mol)和1-氯丁烷(2129g，23mol)加入到5升的带夹套和搅拌的设备中，并在回流下搅拌。该搅拌设备中温度为约92-95℃。最初的澄清溶液形成了最初的两相，其中下层相中含有产物。完全转化后，仅存在一个相。以简单的方式分批或连续地通过相分离从起始原料分离产物。33小时后，得到1042g粗制的氯化3-甲基-1-丁基吡啶鎓。在90℃进行真空处理，除去残留的3-甲基吡啶和1-氯丁烷(＜5％)。1H NMR测得的纯度大于98％。
实施例2：
3-甲基-1-丁基吡啶鎓二氰胺(式I，R1＝3-甲基，R2＝丁基)
在室温下，分批将氯化3-甲基-1-丁基吡啶鎓(1686g，9mol)的水(2550ml，140mol)溶液与固体二氰胺钠(808g，9mol)混合，然后搅拌直至所述固体溶解。这样形成澄清的浅褐色溶液。将该溶液与85g活性碳混合并搅拌30分钟，然后过滤。然后用二氯甲烷(2×1000ml)萃取澄清的微黄色溶液。然后用水(3×500ml)洗涤萃取物并首先在50℃和500毫巴，然后在20毫巴下浓缩至恒重。这样，得到1708g 3-甲基-1-丁基吡啶鎓二氰胺，为浅褐色液体，相应的产率为87％，经1H NMR测定的纯度大于98％。
实施例3：
氯化3-甲基-1-辛基吡啶鎓(式II，R1＝3-甲基，R2＝辛基，X＝Cl)
最初将3-甲基吡啶(1676g，18mol)和1-氯辛烷(2676g，18mol)加入到5升带夹套和搅拌的设备中并在130-135℃下搅拌。最初的澄清溶液形成了两相，其中下相中含有氯化3-甲基-1-辛基吡啶鎓。在反应过程中，上层相逐渐减少，直到在完全转化后，反应混合物仅由一相组成。24小时后，得到4370g粗产物。在冷却至室温的过程中，所得到的浅褐色到褐色反应产物逐渐固化。1H NMR测得的纯度＞98％，熔点范围为63-70℃。
实施例4：
3-甲基-1-辛基吡啶鎓二氰胺(式I，R1＝3-甲基，R2＝辛基)
在室温下，将氯化3-甲基-1-辛基吡啶鎓(242g，1mol)和少量水(25ml，1.4mol)与二氰胺钠(89g，1mol)在水(340ml，18.9mol)中的饱和溶液混合30分钟。计量的(metered)加入完成后，将反应混合物再搅拌20分钟。这样形成两相。移出有机相(下层相)，用二氯甲烷(2×300ml)萃取水相。合并二氯甲烷萃取物和先前移出的有机相并用水(3×250ml)洗涤。有机相首先在500毫巴和50℃，然后在20毫巴和50℃浓缩至恒重。这样，得到218g(对应于90％的产率)为浅褐色澄清液体的3-甲基-1-辛基吡啶鎓二氰胺，1H NMR测得的纯度＞98％。

Claims (10)

1.式I的烷基吡啶鎓二氰胺
Figure A2005800170580002C1
式中，Rn 1是氰基或C1-20烷基，n是0-3的整数，存在的任何R1基团是相同或不同的，其中R2是C1-20烷基。
2.如权利要求1所述的烷基吡啶鎓二氰胺，其特征在于，Rn 1是氰基或C1-8烷基，优选甲基或乙基，n是0-2的整数，存在的任何R1基团是相同或不同的，
其中R2是C2-8烷基。
3.式Ia的烷基吡啶鎓二氰胺
Figure A2005800170580002C2
式中R2是C4-8-烷基。
4.权利要求1所述的烷基吡啶鎓二氰胺的制备方法，其特征在于，优选在水的存在下，使式II的烷基吡啶鎓卤化物与碱金属二氰胺反应
Figure A2005800170580002C3
式中，Rn 1是氰基或C1-20烷基，n是0-3的整数，存在的任何R1基团是相同或不同的，其中R2是C1-20烷基，X-是卤素离子。
5.如权利要求4所述的方法，其特征在于，X-是氯离子或溴离子。
6.如权利要求4或5所述的方法，其特征在于，烷基吡啶鎓卤化物与碱金属二氰胺的摩尔比为0.2∶1到5∶1，更优选摩尔比为1∶1。
7.如权利要求4-6中至少一项所述的方法，其特征在于，烷基吡啶鎓卤化物与碱金属二氰胺的反应在水的存在下进行，总的反应物与水的摩尔比为2∶0到2∶100，优选2∶10到2∶30，更优选2∶15到2∶25。
8.如权利要求4-7中至少一项所述的方法，其特征在于，以溶液或悬液的形式使用所述碱金属二氰胺。
9.权利要求1所述的烷基吡啶鎓二氰胺的用途，如果适当的话，所述烷基吡啶鎓二氰胺与一种或多种其它离子性液体、水或有机溶剂的混合物，用作为极性非质子溶剂，作为电解或电部件中的电解质或用于生产LCD用的液晶或用于生产导电凝胶。
10.权利要求1所述的烷基吡啶鎓二氰胺的用途，如果适当的话，所述烷基吡啶鎓二氰胺与一种或多种其它离子性液体、水或有机溶剂的混合物，用作为Suzuki反应的溶剂。
CNA2005800170586A 2004-04-06 2005-04-06 烷基吡啶鎓二氰胺及其制备方法 Pending CN1964945A (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP04008314A EP1584617B1 (de) 2004-04-06 2004-04-06 Alkylpyridiniumdicyanamide als polare Lösungsmittel
EP04008314.9 2004-04-06
US60/559,964 2004-04-07

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2012103393643A Division CN102838528A (zh) 2004-04-06 2005-04-06 烷基吡啶鎓二氰胺及其制备方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN1964945A true CN1964945A (zh) 2007-05-16

Family

ID=34895997

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2012103393643A Pending CN102838528A (zh) 2004-04-06 2005-04-06 烷基吡啶鎓二氰胺及其制备方法
CNA2005800170586A Pending CN1964945A (zh) 2004-04-06 2005-04-06 烷基吡啶鎓二氰胺及其制备方法

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2012103393643A Pending CN102838528A (zh) 2004-04-06 2005-04-06 烷基吡啶鎓二氰胺及其制备方法

Country Status (12)

Country Link
US (1) US20120330023A1 (zh)
EP (1) EP1584617B1 (zh)
JP (2) JP2007531783A (zh)
KR (1) KR20060134148A (zh)
CN (2) CN102838528A (zh)
AT (1) ATE457023T1 (zh)
CA (1) CA2563205A1 (zh)
DE (1) DE502004010722D1 (zh)
DK (1) DK1584617T3 (zh)
ES (1) ES2340381T3 (zh)
MX (1) MXPA06011611A (zh)
WO (1) WO2005097749A1 (zh)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2113550B1 (en) 2008-05-02 2011-10-12 Sony Corporation A composition comprising at least one type of liquid crystal
JP5393393B2 (ja) * 2008-10-21 2014-01-22 日本合成化学工業株式会社 粘着剤組成物および粘着剤、ならびに光学部材用粘着剤、それを用いて得られる粘着剤層付き光学部材
JP5350020B2 (ja) * 2009-03-03 2013-11-27 日華化学株式会社 ポリウレタン樹脂用帯電防止剤、それを用いた帯電防止性ポリウレタン樹脂成形物およびポリウレタン樹脂成形物の製造方法、ならびに、ジシアナミド有機塩のポリウレタン樹脂での帯電防止剤としての使用
JP6917319B2 (ja) * 2018-01-31 2021-08-11 株式会社日立産機システム インクジェットプリンタ用インク及びインクジェットプリンタ
EP4155723A1 (de) * 2021-09-23 2023-03-29 Dräger Safety AG & Co. KGaA Elektrochemischer gassensor und elektrolyt für einen elektrochemischen gassensor

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1337605A1 (en) * 2000-10-26 2003-08-27 Chevron U.S.A. Inc. Removal of mercaptans from hydrocarbon streams using ionic liquids
JP3974088B2 (ja) * 2003-06-30 2007-09-12 株式会社東芝 非水電解質空気電池
JP2005032551A (ja) * 2003-07-11 2005-02-03 Toshiba Corp 非水電解質二次電池
JP4459578B2 (ja) * 2003-09-08 2010-04-28 株式会社フジクラ 色素増感太陽電池

Also Published As

Publication number Publication date
JP2012180357A (ja) 2012-09-20
ATE457023T1 (de) 2010-02-15
US20120330023A1 (en) 2012-12-27
MXPA06011611A (es) 2007-01-23
CN102838528A (zh) 2012-12-26
JP2007531783A (ja) 2007-11-08
EP1584617B1 (de) 2010-02-03
DK1584617T3 (da) 2010-05-31
KR20060134148A (ko) 2006-12-27
EP1584617A1 (de) 2005-10-12
ES2340381T3 (es) 2010-06-02
CA2563205A1 (en) 2005-10-20
DE502004010722D1 (de) 2010-03-25
WO2005097749A1 (de) 2005-10-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1423396B1 (en) Synthesis of triphenylphosphonium quinols and quinones
CN1964945A (zh) 烷基吡啶鎓二氰胺及其制备方法
JP2001520255A (ja) トリプチセン誘導体、および、特に、エレクトロルミネセント材料としての光−電子用途についてのそれらの使用
CN112639141A (zh) 稀土金属氧化物的制备
US9181204B2 (en) Chemical compounds capable of complexing at least one metal element and a coordination complex based on these compounds
JP5075870B2 (ja) テトラフルオロホウ酸第四級アンモニウム塩の製造方法
EP3737678B1 (en) Process for the preparation of disubstituted diaryloxybenzoheterodiazole compounds
CN102603644A (zh) 一种烷基咪唑类离子液体的生产方法
JPH08157420A (ja) ４−ヒドロキシフェニルベンゾエート誘導体の製造方法
CN106244169B (zh) 三环超氟液晶化合物的应用
EP0219975B1 (en) Fluorophenylcyclohexane derivative
CN101010291B (zh) 有机阳离子的三氰基甲基化合物的制备方法
CN111099959B (zh) 一种1,4-二溴-2,5-二碘苯的工业化生产方法
CN110627772A (zh) 一种蒎烯稠合的手性三联吡啶双齿化合物及其制备方法
EP0284093B1 (en) Optically active pyridines
CN103237796B (zh) 哌嗪-n,n’-双二硫代羧酸盐水溶液及其制造方法
EP4303210A1 (en) Method for producing pentafluorosulfanyl group-containing aryl compound
JPH0142942B2 (zh)
EP3810619B1 (en) Tetra-nuclear neutral copper (i) complexes
CN104903317B (zh) 制备用杂芳基二取代的苯并杂[1,3]二唑化合物的方法
CN1524853A (zh) 室温离子液体的绿色合成方法
CN108203440B (zh) 芳基三氟硼酸钾的无溶剂双螺杆挤出连续合成工艺
JP2016020322A (ja) １，１’９，９’−ビカルバゾール類、１，１’−ビカルバゾール塩類、及びその製造方法
CN109851567A (zh) 吡嗪类化合物及其应用
JP2012184231A (ja) 含窒素多環複素環化合物の製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
REG Reference to a national code

Ref country code: HK

Ref legal event code: DE

Ref document number: 1106533

Country of ref document: HK

C02 Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20070516

REG Reference to a national code

Ref country code: HK

Ref legal event code: WD

Ref document number: 1106533

Country of ref document: HK