CN1935003A - 来自十字花科植物种子和芽的化学保护剂 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及由十字花科植物种子和芽提供的化学保护剂前体组合物，及其制备方法。用吸附剂对十字花科植物种子或芽的水提取液进行处理显著提高了某些高活性化学保护剂前体化合物(烷基芥子油苷例如萝卜苷、a.k.a.萝卜硫素芥子油苷)与不需要的化合物例如吲哚芥子油苷(例如4－羟基芸苔葡糖硫苷)的比率。该方法提供萝卜苷/4－羟基芸苔葡糖硫苷的比率为约70或更高的提取液。所得提取液具有改进的颜色和气味，并且可以干燥或直接用作多种食品的添加剂。

Description

来自十字花科植物种子和芽的化学保护剂
技术领域
[0001]本发明涉及化学保护化合物以及用于制备化学保护化合物的方法，其中所述化合物可以混入多种食品中。更具体地，提供一种提取方法，该方法有效地提供具有高比率的化学保护化合物/较不重要的化合物的提取液，同时还提供化学保护化合物的高产率。化学保护化合物产率和比率的提高是通过将所使用的水提取方法与吸附剂相结合来达到的。
背景技术
[0002]普遍认识到，饮食对于控制癌症发展的风险起很大的作用，并且增加水果和蔬菜的消费可能会降低人体中的癌症发生率。当将其传递给哺乳动物细胞时，植物中某些微量化学成分的存在会提供主要的保护机制。
[0003]十字花科植物含有生成尤其是萝卜苷(glucoraphanin)及其相关的转化产物萝卜硫素(sulforaphane)的有效化学保护剂的植物化学前体从而当传递给哺乳动物细胞时引发致癌物解毒机制。除了降低患某些癌症的危险外，通过其生物活性转化产物萝卜硫素，近年来萝卜苷已经显示了有效破坏引起导致多数胃溃疡的生物体(organism)，并且可以提供减少心血管和眼疾病发展危险的新方法。正在进行获得在天然含有高含量的这些试剂的食品或含有加入的十字花科植物化学保护剂的食品标签上注明权力的许可的努力。尽管未注明权力，但含有化学保护剂添加剂的产品已经投放市场了。
[0004]十字花科植物还包含其它化合物，例如吲哚芥子油苷(indoleglucosinolates)，该化合物在保持良好健康上是有问题的。这些化合物不仅较弱地引发致癌物解毒系统，而且可以引发可以生物激活某些前致癌物的系统。此外，在消化期间，在胃中形成的吲哚芥子油苷的降解产物会以与二_英(一种强效毒素)类似的方式起作用。因此，有利地是制备含有萝卜苷的配制品，所述配制品尽可能少的含有残余的吲哚芥子油苷，或其它不利化合物。
[0005]多篇专利描述了具有显著提高的萝卜苷/吲哚芥子油苷比率(将比率从约0.2提高至约30)的高化学保护剂的十字花科植物种质的发展。参见，例如美国专利Nos.6,521,818、6,242,018、6,177,122、5,968,567、5,968,505和5,725,895；然而，培养一种种质，由实验室到田间试验再到投放市场将需要相当长的时间，超过5年以上，并且不保证成功。因此，目前需要提供用于生产具有高比率的萝卜苷/吲哚芥子油苷的高产率的萝卜苷的替代方法。
发明内容
[0006]本发明涉及由十字花科植物种子和芽提供的化学保护剂前体组分，及其制备方法。用吸附剂对十字花科植物种子或芽的水提取液进行处理显著提高了某些高活性化学保护剂前体化合物(烷基芥子油苷例如萝卜苷、a.k.a.萝卜硫素芥子油苷)与不需要化合物例如吲哚芥子油苷(例如4-羟基芸苔葡糖硫苷)的比率。该方法提供萝卜苷/4-羟基芸苔葡糖硫苷的比率为约70或更高的提取液。所得提取液具有改良的颜色和气味，并且可以干燥或直接用作多种食品的添加剂。
[0007]本发明提供一种由十字花科植物种子或芽中提取化学保护剂前体的方法。通常来说，该方法包括制备十字花科植物种子或芽的水提取液。用吸附剂与该水提取液相接触。将该水提取液从吸附剂分离以提供化学保护剂的增量提取液。该方法有效提供烷基芥子油苷，尤其是萝卜苷与吲哚芥子油苷，尤其是4-羟基芸苔葡糖硫苷的比率为约30至约1000或更高，优选约100至约1000的化学保护剂的增量提取液。
[0008]十字花科植物作为优良的化学保护剂前体植物化学品来源而著称。已发现十字花科植物种子和芽是尤其优良的植物化学前体来源。尤其有用的十字花科植物种子或芽包括嫩茎花椰菜(broccoli)、散叶甘蓝(kale)、羽衣甘蓝(collard)、卷叶甘蓝(curly kale)、marrowstem kale、千头羽衣甘蓝(thousand head kale)、芥蓝(Chinese kale)、花椰菜(cauliflower)、葡萄牙甘蓝(Portuguese kale)、球芽甘蓝(Brussels sprouts)、擘蓝(kohlrabi)、Jersey kale、皱叶甘蓝(savoy cabbage)、散叶甘蓝(collards)、羽衣甘蓝(borecole)、萝卜(radish)等，以及它们的混合物。尤其重要是，利用十字花科植物种子或嫩茎花椰菜的种子和芽。
[0009]当将十字花科植物种子用作原材料时，其可以直接使用或可以在水提取前进行处理。一方面，在制备水提取液之前，可以利用已知的脱脂方法将十字花科植物种子进行脱脂。例如，West，L.et al.， J Agric.Food Chem 2004，52，916-926，其引入本文以作参考。另一方面，在加入水提取液之前或在加入水提取液的同时，可以将十字花科植物种子进行研磨、粉碎或混和。
[0010]可以用水或含有有机溶剂例如乙醇的水进行种子或芽的提取。另一方面，通过将十字花科植物种子或芽与60至110℃的水至少接触5分钟，制备十字花科植物种子或芽的水提取液。
[0011]将种子或芽的水提取液与吸附剂相接触。该水提取液可以从细胞材料分离，不含有种子和芽的细胞材料。可选的是，含有细胞材料的水提取液可以直接与吸附剂相接触。可以利用的吸附剂包括活性炭、二氧化硅、化学改性的二氧化硅、漂白土等，以及它们的混合物。尤其重要的是，吸附剂为活性炭。通常来说，将约1至约20重量％的吸附剂与水提取液相混合。尤其重要的是，将约8至约12重量％的吸附剂与水提取液相混合。
[0012]另一方面，将种子或芽的水提取液加入含吸附材料的柱中。在此，柱处理有效提供具有下述比率的提取物，即约30至约1000或更高，优选约100至约1000的烷基芥子油苷(尤其是萝卜苷)/吲哚芥子油苷(尤其是4-羟基芸苔葡糖硫苷)的比率。
[0013]另一方面，本发明提供含有具有浓度提高了的化学保护剂或化学保护剂前体的提取液的食品。该提取液可以直接混入食品，或进行干燥、冷却、冷冻或冷冻干燥并且随后混入食品。可以混入提取液的食品包括食品增补剂、饮料、搅合饮料(shakes)、焙烤产品、茶、汤、谷类、丸剂、片剂、色拉、三明治、granolas、色拉味调料、酱油、咖啡、乳酪、酸乳酪、能量食品(energy bar)等，以及它们的混合物。在此，食品可以包含一定量的提取液以有效提供具有0.003至0.05重量％萝卜苷的食品。
附图说明
[0014]图1是用于从十字花科植物种子或芽中提取化学保护剂化合物的方法的一般描述。
具体实施方式
[0015]如图1所示，十字花科植物种子和/或芽可以以多种不同的方法进行处理。可以首先制备种子或芽的水提取液，随后与吸附剂相混合或加至含吸附剂的柱中。可选的是，种子或芽可以直接与水提取液和吸附剂相混合。可以利用已知的方法采用搅拌、均化或粉碎来提取种子或芽。
[0016]本文中所使用的“化学保护剂”和“化学保护化合物”指植物源试剂，所述试剂有效降低哺乳动物对有毒的和肿瘤作用的致癌物的敏感性。化学保护剂“前体”指通过酶和/或化学方法产生化学保护剂的物质。Talalay，P.et al， J.Nutr 2001，131(11 Suppl)，30275-30335。这类化学保护剂前体的实例包括烷基芥子油苷例如萝卜苷。
[0017]本文所使用的“水提取液”指用100％的水或添加最高达25％的有机溶剂如乙醇所制得的提取液。
[0018]可以用于选择性浓缩化学保护剂和化学保护剂前体的其它方法包括：制备液相色谱、薄膜超滤、选择性沉淀、制备电泳以及制备逆流分布技术。Troyer，J.et al， J.Chromatogr.A 2001，919，299-304；West，L.et al. J. Chromatogr.A 2002，966，227-232；Fahey，J.et al. J.Chromatogr.A 2003，966，85-93；以及Iori，R.，Patent Application B098A 000425 1998。在另一可选的方法中，为进一步根据分子量纯化提取液，可以通过＞500 MWCO(分子量截流)过滤器来超滤化学保护剂前体的增量提取液。
十字花科植物种子和芽
[0019]十字花科植物种子和芽是有用的原材料。种子中的萝卜苷/吲哚芥子油苷的比率(平均约为4，其范围为0.4至11)天然地比植物组织中更高。由于其相比成熟植物具有更高含量的萝卜苷，因此种子和芽作为原材料是优选的。相比成熟植物而言，种子和芽更易于处理并且更经济。
[0020]适宜用作癌症化学保护剂来源的芽通常是十字花科植物的芽(十字花科)。优选的芽为尤其是选自下组品种的甘蓝属：acephala(散叶甘蓝、羽衣甘蓝、甘蓝(wild cabbage)、卷叶甘蓝(curly kale))、medullosa(marrowstem kale)、千头羽衣甘蓝(ramose)、alboglabra(芥蓝)、botrytis(花椰菜、sprouting broccoli)、costata(葡萄牙甘蓝)、gemmifera(球芽甘蓝)、gogylodes(擘蓝)、italica(嫩茎花椰菜)、palmifolia(Jersey kale)、sabauda(皱叶甘蓝)、sabellica(散叶甘蓝)和selensia(borecole)。已知培养芽的多种方法，例如由美国专利3,733,745、3,643,376、3,945,148、4,130,964、4,292,769和4,086,725所例示的，这些文献均引入本文以作参考。可以用在5天时间中提供水(起雾6次/天)和光(10小时/天)的商业发芽装置制备芽。
[0021]用于所要求方法中的尤其有利的嫩茎花椰菜栽培品种为Saga、DeCicco、Everest，Emerald City，Packman，Corvet，Dandy，Early，Emperor，Mariner，Green Comet，Green Valiant，Arcadia，Calabrese Caravel，Chancellor，Citation，Cruiser，Early Purple Sprouting Red Arrow，Eureka，Excelsior，Galleon，Ginga，Goliath，Green Duke，Greenblet，Italian Sprouting，Late Purple Sprouting，LateWinter Sprouting，White Star，Legend，Leprechaun，Marathon，Mariner，Minaret(Romanesco)，Paragon，Patriot，Premium Crop，Rapine(Spring Raab)，Rosalind，Salade(Fall Raab)，Samurai，Shogun，Sprinter，Sultan，Taiko，Trixie，San Miguel，Arcadia，Gypsy，Everest，Patron，Southern Comet，Green Comet，Destiny，Climax和Pirate。然而，许多其它的嫩茎花椰菜栽培品种也适宜。
吸附剂
[0022]可以以成批方式、半连续方式或连续方式(例如利用吸附柱)，将十字花科植物种子或芽，或十字花科植物种子或芽的水提取液直接与吸附剂相混合。如本文所使用的，吸附剂指相比烷基芥子油苷而言有效择优吸附吲哚芥子油苷的化合物。有用的吸附剂包括活性碳，包括Norit A和Darco 12-20目颗粒。证实有效的其它吸附剂包括二氧化硅、化学改性的二氧化硅(所谓负载C-18的)以及漂白土(在植物油处理中通常所使用的)。已发现无效的吸附剂包括氧化铝(天然、酸性和碱性)和漂白土(蒙脱土)。提取液的处理
十字花科植物种子的化学保护剂前体的增量提取液可以混入多种食品中。可以利用已知方法将提取液进行干燥、冷却、冷冻或冷冻干燥。可选的是，可以例如用膜处理或渗析进一步处理提取液，以除去高分子量的化合物，例如蛋白质和多糖。
实施例
实施例1：嫩茎花椰菜种子的成批处理
[0023]将来自1g经粉碎的脱脂嫩茎花椰菜种子(Gypsy变种)的30ml水提取液样品用100mg的12-20目的活性炭(Dareo G-60)通过在30ml的水中沸腾1分钟来进行处理，随后过滤除去用过的吸附剂，从而提供水提取液。在原始种子中萝卜苷/4-羟基芸苔葡糖硫苷的最初比率约为11，在经处理后升至约70。通过高效液相色谱(HPLC)West，L等， J.Chromatogr.A 2002，966，227-232测得萝卜苷的损耗约为4％。
实施例2：嫩茎花椰菜种子的柱处理
[0024]将来自1g经粉碎的脱脂嫩茎花椰菜种子(Gypsy变种)的30ml水提取液样品送入含有1000mg石墨化炭黑的柱中。在原始种子中萝卜苷/4-羟基芸苔葡糖硫苷最初比率约为11，升至＞1000。通过HPLC测得萝卜苷的损耗约为13％。
实施例3：嫩茎花椰菜种子的沸水处理
[0025]将100mg的活性炭(Darco G-60)与1g经粉碎的脱脂嫩茎花椰菜种子(Gypsy变种)相混合，并且在沸水中进行提取，随后进行离心除去颗粒。萝卜苷/4-羟基芸苔葡糖硫苷的最初比率约为11，升至约30。通过HPLC测得萝卜苷的损耗约为2％。
实施例4：利用超滤处理嫩茎花椰菜种子
[0026]将200g的经粉碎并且脱脂(己烷可提取的类脂类)的嫩茎花椰菜种子(Premium Crop变种)加至2L沸水中。在沸水温度下5分钟后，过滤混合物以除去残余的植物材料并且将水提取液用20g活性炭(Darco G-60)通过沸腾约1分钟来进行处理，随后离心并且过滤以除去用过的吸附剂。利用3000MWCO膜超滤已澄清的提取液，始终保持超滤液。干燥后，通过HPLC分析浅褐色粉末，并且发现包含超过30重量％的萝卜苷，并且萝卜苷/4-羟基芸苔葡糖硫苷的比率超过1000。
实施例5：利用搅拌和超滤处理嫩茎花椰菜芽
[0027]将生长约5天的新鲜的整嫩茎花椰菜芽(来自Premium Crop变种的芽)的500g样品加至2L沸水中。在沸水温度下10分钟后，将混合物转至高速搅拌机中以破碎植物组织，目的是为了进一步释放萝卜苷。过滤除去残余植物材料后，将水提取液用20g活性炭(Darco G-60)通过沸腾约1分钟来进行处理，随后离心并且过滤以除去用过的吸附剂。利用3000MWCO膜超滤已澄清的提取液，始终保持超滤液。干燥后，通过HPLC分析白色粉末，并且发现包含超过10重量％的萝卜苷，并且萝卜苷/4-羟基芸苔葡糖硫苷的比率超过1000。

Claims (32)

1、一种用于提取化学保护剂前体的方法，该方法包括：
制备十字花科植物种子或芽的水提取液；
将该水提取液与吸附剂相接触；和
从水提取液分离吸附剂以提供化学保护剂前体的增量提取液，
该方法有效提供烷基芥子油苷与吲哚芥子油苷的比率至少为约30的化学保护剂前体的增量提取液。
2、根据权利要求1的方法，其中烷基芥子油苷为萝卜苷。
3、根据权利要求1的方法，其中吲哚芥子油苷为4-羟基芸苔葡糖硫苷。
4、根据权利要求1的方法，其中烷基芥子油苷与吲哚芥子油苷的比率为约30至约1000。
5、根据权利要求1的方法，其中烷基芥子油苷与吲哚芥子油苷的比率为约1000或更高。
6、根据权利要求1的方法，其中十字花科植物种子或芽选自下组：嫩茎花椰菜、散叶甘蓝、羽衣甘蓝、卷叶甘蓝、marrowstem kale、千头羽衣甘蓝、芥蓝、花椰菜、葡萄牙甘蓝、球芽甘蓝、擘蓝、Jersey kale、皱叶甘蓝、散叶甘蓝、borecole、萝卜，以及它们的混合物。
7、根据权利要求5的方法，其中十字花科植物种子或芽为嫩茎花椰菜。
8、根据权利要求1的方法，其中在制备水提取液前将十字花科植物种子脱脂。
9、根据权利要求1的方法，其中通过将十字花科植物种子或芽与约60至110℃的水至少接触约5分钟，制备十字花科植物种子或芽的水提取液。
10、根据权利要求1的方法，其中吸附剂选自活性炭、二氧化硅、化学改性的二氧化硅、漂白土以及它们的混合物。
11、根据权利要求10的方法，其中吸附剂为活性炭。
12、根据权利要求1的方法，其中将约1至约20重量％的吸附剂与水提取液相混合。
13、根据权利要求12的方法，其中将约8至约12重量％的吸附剂与水提取液相混合。
14、根据权利要求1的方法，其中将水提取液加入含吸附剂的柱中。
15、一种中含有十字花科植物种子或芽的化学保护剂前体的增量提取液，该提取液是由包括如下步骤的方法制备的：
制备十字花科植物种子或芽的水提取液；
将该水提取液与吸附剂相接触；和
从水提取液分离吸附剂以提供化学保护剂前体的增量提取液，
该方法在化学保护剂前体的增量提取液中有效提供至少为约30的烷基芥子油苷与吲哚芥子油苷的比率。
16、根据权利要求15的化学保护剂前体的增量提取液，其中烷基芥子油苷为萝卜苷。
17、根据权利要求15的化学保护剂前体的增量提取液，其中吲哚芥子油苷为4-羟基芸苔葡糖硫苷。
18、根据权利要求15的化学保护剂前体的增量提取液，其中烷基芥子油苷与吲哚芥子油苷的比率为约30至约1000。
19、根据权利要求15的化学保护剂前体的增量提取液，其中烷基芥子油苷与吲哚芥子油苷的比率为约1000或更高。
20、根据权利要求15的化学保护剂前体的增量提取液，其中十字花科植物种子或芽选自下组：嫩茎花椰菜、散叶甘蓝、羽衣甘蓝、卷叶甘蓝、marrowstem kale、千头羽衣甘蓝、芥蓝、花椰菜、葡萄牙甘蓝、球芽甘蓝、擘蓝、Jersey kale、皱叶甘蓝、散叶甘蓝、borecole、萝卜，以及它们的混合物。
21、根据权利要求20的化学保护剂前体的增量提取液，其中十字花科植物种子或芽为嫩茎花椰菜。
22、根据权利要求20的化学保护剂前体的增量提取液，其中在制备水提取液前将十字花科植物种子脱脂。
23、根据权利要求15的化学保护剂前体的增量提取液，其中通过将十字花科植物种子或芽与约60至约110℃的水至少接触约5分钟，制备十字花科植物种子或芽的水提取液。
24、根据权利要求15的化学保护剂前体的增量提取液，其中吸附剂选自活性炭、二氧化硅、化学改性的二氧化硅、漂白土以及它们的混合物。
25、根据权利要求24的化学保护剂前体的增量提取液，其中吸附剂为活性炭。
26、根据权利要求15的化学保护剂前体的增量提取液，其中将约1至约20重量％的吸附剂与水提取液相混合。
27、根据权利要求25的化学保护剂前体的增量提取液，其中将约8至约12重量％的吸附剂与水提取液相混合。
28、根据权利要求15的化学保护剂前体的增量提取液，其中将水提取液加入含吸附剂的柱中。
29、根据权利要求15的化学保护剂前体的增量提取液，其中将水提取液进行干燥、冷却、冷冻或冷冻干燥。
30、根据权利要求15的化学保护剂前体的增量提取液，其中通过至少500MWCO膜来超滤水提取液。
31、一种含有有效量的权利要求1的提取液的食品。
32、根据权利要求31的食品，其中食品选自下组：食品增补剂、饮料、搅合饮料、焙烤产品、茶、汤、谷类、丸剂、片剂、色拉、三明治、granolad、色拉味调料、酱油、咖啡、乳酪、酸乳酪、能量食品，以及它们的混合物。
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