CN1907950A - 二乙氨基乙醇己酸酯的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明二乙氨基乙醇己酸酯的制备方法，属于催化有机合成研究领域，具体涉及了一种植物生长调节剂——二乙氨基乙醇己酸酯[CH3(CH2)4COOCH2CH2N(C2H5)2]的制备方法。该方法以树脂为催化剂，环烃烷为带水剂，使己酸与N，N－二乙氨基乙醇直接酯化，在反应温度80～120℃，反应时间4～10小时的条件下，二乙氨基乙醇己酸酯的产率达88.13％，具有良好的经济效益和实用推广价值。
Description
技术领域
本发明二乙氨基乙醇己酸酯的制备方法，属于催化有机合成研究领域。
背景技术
二乙氨基乙醇己酸酯[CH3(CH2)4COOCH2CH2N(C2H5)2]是一种植物生长调节剂。用低浓度的二乙氨基乙醇己酸酯处理水稻、小麦、玉米等粮食作物；油菜、萝卜、番茄、花生、大豆、菠菜、苜蓿等蔬菜；紫罗兰、瓜叶菊、甜菊、草坪、圆柏等花卉果树，可显著地提高产量，并能改善其品质。日本公开专利说明书JP-A-平1-290606报道了一种R(CH2)nCOOCH2CH2N(C2H5)2(其中R＝Me，n＝1-10；R＝Ph，n＝0-6)的合成方法。它用脂肪酰氯和过量的二乙氨基乙醇在大量的氯仿溶剂中，先在冰浴中搅拌，然后在室温下反应2小时，并放置过夜。再经碱中和、水洗，脱溶后得R(CH2)nCOOCH2CH2N(C2H5)2，产率90～98％。该方法的缺点是用到极易水解和贮运都不方便的酰氯，而酰氯又是由相应的羧酸制得的；同时必须进行无水操作，且对设备的腐蚀性较强；该方法要产生等摩尔的氯化氢，在后处理中需要大量的碱来中和及水洗。此外，它用了大量的氯仿，毒性较大，回收率较低。中国发明专利说明书ZL-92112507.0也报道了一种制备R(CH2)nCOOCH2CH2N(R1)2(其中R＝CH3，R1＝CH3、C2H5，n＝1-6)的方法，它采用甲苯做溶剂，固体酸或杂多酸做催化剂，将羧酸用二烷基氨基乙醇酯化。该方法的缺点是固体酸或杂多酸生产工艺复杂，性能不稳定，价格昂贵，且目前国内市场上尚无该类催化剂的工业化产品，同时由于反应温度高，反应时间长，导致副反应多，使收率下降。
发明内容
本发明制备二乙氨基乙醇己酸酯的方法的目的旨在克服上述现有技术中存在的缺点，解决目前国内市场上尚无该类催化剂工业化产品的问题，从而提供一种新的合成二乙氨基乙醇己酸酯的方法。
本发明二乙氨基乙醇己酸酯的制备方法，其特征在于它是由己酸和N，N-二乙氨基乙醇直接酯化制得，具体工艺为将催化剂树脂，带水剂环烃烷或芳香烃类溶剂和己酸∶N，N-二乙氨基乙醇(摩尔比)为0.9∶1～1.4∶1，在80～120℃反应温度下搅拌，回流4～10小时后，过滤、脱溶、减压即得二乙氨基乙醇己酸酯，其催化剂树脂的用量为5～30g，其环烷烃或芳香烃类溶剂是环戊烷、环己烷、环庚烷、苯、甲苯、二甲苯，其带水剂用量是70～130ml，其过滤是在大于0.05MPa的减压状态下进行，其脱溶是过滤所得滤液在溶剂的沸点温度下常压蒸馏，其减压是脱溶后的液体在真空度为0.075～0.095MPa下进行减压蒸馏，其合成路线为：
上述的二乙氨基乙醇己酸酯的制备方法，其特征在于所述的反应温度是80～120℃。
上述的二乙氨基乙醇己酸酯的制备方法，其特征在于所述的己酸∶N，N-二乙氨基乙醇(摩尔比)为0.9∶1～1.4∶1。
上述的二乙氨基乙醇己酸酯的制备方法，其特征在于所述的回流时间是4～10小时。
用本发明的优点在于：二乙氨基乙醇己酸酯的产率较高，操作方便，后处理简单，只需过滤(回收树脂)、脱溶和减压后即得产品，具有制造成本低、能耗低和容易实现工业化生产等优点。
具体实施方式
以下用实施例进一步说明本发明，但这些实施例不应理解为对本发明的限定。
实施方式1：
在装有电动搅拌、分水器、冷凝管和温度计的三口烧瓶中加入己酸0.8mol，N，N-二乙氨基乙醇1mol，树脂5g，带水剂70ml，开动搅拌，加热至70℃使反应物料处于沸腾状态，反应生成的水随带水剂一并蒸发到分水器中，水在下层，带水剂在上层回流至烧瓶中。4小时结束酯化反应。冷却到室温后，抽滤除去树脂，滤液常压蒸馏回收带水剂，再减压蒸馏收集174℃/0.075MPa下的馏分，即为产物二乙氨基乙醇己酸酯。
实施方式2：
按照实施例1方法进行。采用树脂做催化剂，改变溶剂种类分别采用环戊烷、环庚烷、环己烷、苯、甲苯和二甲苯，溶剂均为70mL，搅拌回流进行酯化反应，反应10小时后结束，冷却反应液至室温，抽滤除去树脂，滤液常压蒸馏回收溶剂，再减压蒸馏收集126℃/0.095MPa下的馏分，即为产物二乙氨基乙醇己酸酯。酯化反应结果见表1。
表1不同溶剂对产物收率的影响
| 溶剂 | 环戊烷 | 环庚烷 | 环己烷 | 苯 | 甲苯 | 二甲苯 |
| 收率/％ | 85.45 | 84.63 | 88.13 | 79.62 | 73.14 | 71.96 |
实施方式3：
按照实施例1方法进行。采用环己烷做溶剂，用量为130mL，改变树脂用量及其重复利用次数(如表2、3所示)，搅拌回流进行酯化反应，反应8小时后结束，冷却反应液至室温，抽滤除去树脂，滤液常压蒸馏回收环己烷，再减压蒸馏收集146℃/0.0875MPa下的馏分，即为产物二乙氨基乙醇己酸酯。酯化反应结果见表2和表3。
表2催化剂用量对产物收率的影响
| 树脂/g | 5 | 7 | 9.5 | 12.5 | 15 | 18 | 21 | 30 |
| 收率/％ | 61.26 | 73.53 | 79.84 | 83.88 | 86.6 | 80.09 | 75.46 | 75.43 |
表3催化剂重复利用次数对产物收率的影响
| 催化剂重复利用次数 | 1次 | 2次 | 3次 | 4次 | 5次 | 6次 | 7次 |
| 收率/％ | 87.13 | 86.74 | 86.03 | 83.87 | 78.76 | 75.32 | 72.85 |
实施方式4：
按照实施例1方法进行。采用环己烷做溶剂，用量为100mL，改变酸醇摩尔比(如表4所示)，于80℃回流搅拌下反应4小时后结束，冷却反应液至室温，抽滤除去树脂，滤液常压蒸馏回收环己烷，再减压蒸馏收集174℃/0.075MPa下的馏分，即为产物二乙氨基乙醇己酸酯，酯化反应结果见表4。
表4不同物料配比下的收率
| A∶B/(mol/mol) | 0.8∶1 | 0.9∶1 | 1∶1 | 1.1∶1 | 1.2∶1 | 1.3∶1 | 1.5∶1 |
| 收率/％ | 61.26 | 63.13 | 86.6 | 81 | 74.88 | 70.25 | 69.77 |
注：A：己酸；B：N，N-二乙氨基乙醇
Claims (4)
1.一种二乙氨基乙醇己酸酯的制备方法，其特征在于它是由己酸和N，N-二乙氨基乙醇直接酯化制得，具体工艺为将催化剂树脂，带水剂环烷烃或芳香烃类溶剂和己酸：N，N-二乙氨基乙醇(摩尔比)为0.9∶1～1.4∶1，在80～120℃反应温度下搅拌，回流4～10小时后，过滤、脱溶、减压即得二乙氨基乙醇己酸酯，其催化剂树脂的用量为5～30g，其环烷烃或芳香烃类溶剂是环戊烷、环己烷、环庚烷、苯、甲苯、二甲苯，其带水剂用量是70～130ml，其过滤是在大于0.05MPa的减压状态下进行，其脱溶是过滤所得滤液在溶剂的沸点温度下常压蒸馏，其减压是脱溶后的液体在真空度为0.075～0.095MPa下进行减压蒸馏，其合成路线为：
2.根据权利要求1所述的二乙氨基乙醇己酸酯的制备方法，其特征在于所述的反应温度是80～120℃。
3.根据权利要求1所述的二乙氨基乙醇己酸酯的制备方法，其特征在于所述的己酸：N，N-二乙氨基乙醇(摩尔比)为0.9∶1～1.4∶1。
4.根据权利要求1所述的二乙氨基乙醇己酸酯的制备方法，其特征在于所述的回流时间是4～10小时。
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| CN 200610012946 CN1907950A (zh) | 2006-07-12 | 2006-07-12 | 二乙氨基乙醇己酸酯的制备方法 |
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| CN 200610012946 Pending CN1907950A (zh) | 2006-07-12 | 2006-07-12 | 二乙氨基乙醇己酸酯的制备方法 |
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Cited By (3)
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|---|---|---|---|---|
| CN106008238A (zh) * | 2016-05-24 | 2016-10-12 | 苏州科技学院 | 植物生长调节剂邻苯二甲酸双二乙胺基乙醇酯柠檬酸盐化合物及其制备方法 |
| CN107873732A (zh) * | 2017-11-03 | 2018-04-06 | 常州市鑫嘉生物科技有限公司 | 一种植物生长调节剂的制备方法 |
| CN114478272A (zh) * | 2021-12-29 | 2022-05-13 | 西安近代化学研究所 | 一种n,n-二乙氨基乙醇异辛酸酯及其制备方法 |
-
2006
- 2006-07-12 CN CN 200610012946 patent/CN1907950A/zh active Pending
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