CN1889838B - 具有杀虫性能的活性化合物组合 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种新的杀虫剂活性化合物的组合,其一方面包含邻氨基苯甲酰胺类化合物(组1)和另一方面包含其它选自(硫代)磷酸酯组(组2)和/或氨基甲酸酯组(组3)的杀虫剂活性化合物。所述杀虫剂活性化合物组合极其适用于防治动物害虫如昆虫。

Description

具有杀虫性能的活性化合物组合
技术领域
本发明涉及一种新的活性化合物组合,其一方面包含已知的邻氨基苯甲酰胺类化合物,以及其次的其他已知的杀虫剂活性化合物,该活性化合物组合高度适用于防治动物害虫,例如昆虫。
背景技术
业已已知某些邻氨基苯甲酰胺类化合物具有杀虫性能(WO01/70671,WO 02/094791,WO 03/015519,WO 03/016284,WO03/015518,WO 03/024222,WO 03/016282,WO 03/016283,WO03/062226,WO 03/027099)。
将上述出版物中所述的通式和定义,以及其中所描述的各化合物特别地引入本文以作参考。
此外,还已知多种杂环、有机锡类化合物、苯甲酰基脲和拟除虫菊酯具有杀虫和杀螨性能(参见WO 93/22297,WO 93/10083,DE-A 2641343,EP-A 347488,EP-A 210487,US 3,364,177和EP-A 234045)。然而,这些化合物的活性不总是令人满意。
发明内容
现已发现式(I)的邻氨基苯甲酰胺类化合物(组1)与至少一种下列组2和3的杀虫活性化合物的混合物
Figure A20048003599400171
其中
A1和A2彼此独立地表示氧或硫,
X1表示N或CR10
R1表示氢或表示各自任选是单-或多取代的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基或C3-C6-环烷基,其中取代基彼此独立地选自下组:R6、卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷基氨基、C2-C8-二烷基氨基、C3-C6-环烷基氨基、(C1-C4-烷基)-C3-C6-环烷基氨基或R11
R2表示氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基氨基、C2-C8-二烷基氨基、C3-C6-环烷基氨基、C2-C6-烷氧基羰基或C2-C6-烷基羰基,
R3表示氢、R11或表示各自任选是单-或多取代的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基,其中取代基可以彼此独立地选自下组:R6、卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烷基羰基、C3-C6-三烷基甲硅烷基、R11、苯基、苯氧基或5-或6元杂芳环,其中各苯基、苯氧基和5-或6元杂芳环可以任选经取代,其中取代基彼此独立地选自1至3个基团W或1个或多个基团R12,或
R2和R3可以彼此相连并形成环M,
R4表示氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤烷基、C2-C6-卤烯基、C2-C6-卤炔基、C3-C6-卤环烷基、卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤烷硫基、C1-C4-卤烷基亚磺酰基、C1-C4-卤烷基磺酰基、C1-C4-烷基氨基、C2-C8-二烷基氨基、C3-C6-环烷基氨基、C3-C6-三烷基甲硅烷基,或表示各自任选是单-或多取代的苯基、苄基或苯氧基,其中取代基彼此独立地选自下组:C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C4-卤烷基、C2-C4-卤烯基、C2-C4-卤炔基、C3-C6-卤环烷基、卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-烷基氨基、C2-C8-二烷基氨基、C3-C6-环烷基氨基、C3-C6-(烷基)环烷基氨基、C2-C4-烷基羰基、C2-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烷基氨基羰基、C3-C8-二烷基氨基羰基或C3-C6-三烷基甲硅烷基,
R5和R8各自彼此独立地表示氢、卤素或表示各自任选经取代的C1-C4-烷基、C1-C4-卤烷基、R12、G、J、-OJ、-OG、-S(O)p-J、S(O)P-G、-S(O)p-苯基,其中取代基可以彼此独立地选自1至3个基团W,或选自下组基团:R12、C1-C10-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-烷硫基,其中各取代基可以是经一个或多个彼此独立选自下组基团的取代基取代的:G、J、R6、卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤烷硫基、C1-C4-卤烷基亚磺酰基、C1-C4-卤烷基磺酰基、C1-C4-烷基氨基、C2-C8-二烷基氨基、C3-C6-三烷基甲硅烷基、苯基或苯氧基,其中各苯基或苯氧基可以任选经取代的,其中取代基可以彼此独立地选自1至3个基团W或1个或多个基团R12
G各自彼此独立地表示5-或6元非芳族碳环或杂环,其可以任选含有一个或两个选自C(=O)、SO或S(=O)2的环成元,并且其可以任选经1至4个彼此独立选自下组的取代基取代:C1-C2-烷基、卤素、氰基、硝基或C1-C2-烷氧基,或彼此独立地表示C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C7-环烷基、(氰基)-C3-C7-环烷基、(C1-C4-烷基)-C3-C6-环烷基、(C3-C6-环烷基)-C1-C4-烷基,其中各环烷基、(烷基)环烷基和(环烷基)烷基可以任选经一个或多个卤原子取代,
J各自彼此独立地表示任选经取代的5-或6元杂芳环,其中取代基彼此独立地选自1至3个基团W或1个或多个基团R12
R6彼此独立地表示-C(=E1)R19、-LC(=E1)R19、-C(=E1)LR19、-LC(=E1)LR19、-OP(=Q)(OR19)2、-SO2LR18或-LSO2LR19,其中各E1彼此独立地表示O、S、N-R15、N-OR15、N-N(R15)2、N-S=O、N-CN或N-NO2
R7表示氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤烷基、卤素、C1-C4-卤烷基、C1-C4-卤烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤烷硫基、C1-C4-卤烷基亚磺酰基、C1-C4-卤烷基磺酰基,
R9表示C1-C4-卤烷基、C1-C4-卤烷氧基、C1-C4-卤烷基亚磺酰基或卤素,
R10表示氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤烷基、卤素、氰基或C1-C4-卤烷氧基,
R11各自彼此独立地表示各自任选单-至三取代的C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基(Sulfenyl)、C1-C6-卤烷硫基、C1-C6-卤烷基亚磺酰基、苯硫基或苯基亚磺酰基,其中取代基可彼此独立地选自下列:W、-S(O)nN(R16)2、-C(=O)R13、-L(C=O)R14、-S(C=O)LR14、-C(=O)LR13、-S(O)nNR13C(=O)R13、-S(O)nNR13C(=O)LR14或-S(O)nNR13S(O)2LR14
L各自彼此独立地表示O、NR18或S,
R12各自彼此独立地表示-B(OR17)2、氨基、SH、硫氰酸根合、C3-C8-三烷基甲硅烷基氧基、C1-C4-烷基二硫化物、-SF5、-C(=E)R19、-LC(=E)R19、-C(=E)LR19、-LC(=E)LR19、-OP(=Q)(OR19)2、-SO2LR19或-LSO2LR19
Q表示O或S,
R13各自彼此独立地表示氢或表示各自任选经单或多取代的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基或C3-C6-环烷基,其中取代基可彼此独立地选自下组:R6、卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-烷基氨基、C2-C8-二烷基氨基、C3-C6-环烷基氨基或(C1-C4-烷基)-C3-C6-环烷基氨基,
R14各自彼此独立地表示各自任选经单或多取代的C1-C20-烷基、C2-C20-烯基、C2-C20-炔基或C3-C6-环烷基,其中取代基可彼此独立地选自下组:R6、卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-烷基氨基、C2-C8-二烷基氨基、C3-C6-环烷基氨基或(C1-C4-烷基)-C3-C6-环烷基氨基,或表示任选经取代的苯基,其中取代基可彼此独立地选自1至3个基团W或1个或多个基团R12
R15各自彼此独立地表示氢或表示各自任选经单或多取代的C1-C6-卤烷基或C1-C6-烷基,其中取代基可彼此独立地选自下组:氰基、硝基、羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤烷硫基、C1-C4-卤烷基亚磺酰基、C1-C4-卤烷基磺酰基、C1-C4-烷基氨基、C2-C8-二烷基氨基、C2-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烷基羰基、C3-C6-三烷基甲硅烷基,或任选经取代的苯基,其中取代基可彼此独立地选自1至3个基团W或1个或多个基团R12,或N(R15)2表示形成环M的环,
R16表示C1-C12-烷基或C1-C12-卤烷基,或N(R16)2表示形成环M的环,
R17各自彼此独立地表示氢或C1-C4-烷基,或B(OR17)2表示其中两个氧原子经由具有2至3个碳原子的链连接的环,其可以任选经一个或两个彼此独立地选自甲基或C2-C6-烷氧基羰基的取代基取代的,
R18各自彼此独立地表示氢、C1-C6-烷基或C1-C6-卤烷基,或N(R13)(R18)表示形成环M的环,
R19各自彼此独立地表示氢或表示各自任选经单或多取代的C1-C6-烷基,其中取代基可彼此独立选自下组:氰基、硝基、羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤烷硫基、C1-C4-卤烷基亚磺酰基、C1-C4-卤烷基磺酰基、C1-C4-烷基氨基、C2-C8-二烷基氨基、CO2H、C2-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烷基羰基、C3-C6-三烷基甲硅烷基,或任选经取代的苯基,其中取代基可彼此独立地选自1至3个基团W、C1-C6-卤烷基、C3-C6-环烷基或各自任选经W单至三取代的苯基或吡啶基,
M各自表示任选单至四取代的环,除连于取代基对(substituentpair)R13和R18,(R15)2或(R16)2的氮原子外,其包含2至6个碳原子和任选额外的其它氮、硫或氧原子,其中取代基可以彼此独立地选自下组:C1-C2-烷基、卤素、氰基、硝基或C1-C2-烷氧基,
W各自彼此独立地表示C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C4-卤烷基、C2-C4-卤烯基、C2-C4-卤炔基、C3-C6-卤环烷基、卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-烷基氨基、C2-C8-二烷基氨基、C3-C6-环烷基氨基、(C1-C4-烷基)-C3-C6-环烷基氨基、C2-C4-烷基羰基、C2-C6-烷氧基羰基、CO2H、C2-C6-烷基氨基羰基、C3-C8-二烷基氨基羰基或C3-C6-三烷基甲硅烷基,
n各自彼此独立地为0或1,
p各自彼此独立地为0、1或2,
其中,若(a)R5表示氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤烷基、C2-C6-卤烯基、C2-C6-卤炔基、C1-C4-卤烷氧基、C1-C4-卤烷硫基或卤素,并且(b)R8表示氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤烷基、C2-C6-卤烯基、C2-C6-卤炔基、C1-C4-卤烷氧基、C1-C4-卤烷硫基、卤素、C2-C4-烷基羰基、C2-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烷基氨基羰基或C3-C8-二烷基氨基羰基,(c)存在至少一个选自R6、R11和R12的取代基,并且(d)若R12不存在时,则至少一个R6或R11不同于C2-C6-烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6-烷基氨基羰基和C3-C8-二烷基氨基羰基,和
其中通式(I)化合物也可以为N-氧化物和盐,
所述组2和3选自下列:
A)(硫代)磷酸酯(组2),优选
(2-1)保棉磷(已知于US2,758,115)
Figure A20048003599400221
和/或
(2-2)毒死蜱(已知于US 3,244,586)
Figure A20048003599400222
和/或
(2-3)二嗪磷(已知于US 2,754,243)
Figure A20048003599400223
和/或
(2-4)乐果(已知于US 2,494,283)
Figure A20048003599400224
和/或
(2-5)乙拌磷(已知于DE-A 91 76 68)
Figure A20048003599400231
和/或
(2-6)乙硫磷(已知于US 2,873,228)
和/或
(2-7)杀螟硫磷(已知于BE-A 0 594 669)
Figure A20048003599400233
和/或
(2-8)吡氟硫磷(已知于DE-A 11 16656)
和/或
(2-9)
Figure 10003_0
唑磷(已知于DE-A 15 67 137)
Figure A20048003599400235
和/或
(2-10)马来硫磷(已知于US 2,578,562)
Figure A20048003599400241
和/或
(2-11)杀扑磷(已知于DE-A 16 45 982)
Figure A20048003599400242
和/或
(2-12)亚砜磷(已知于DE-A 94 73 68)
和/或
(2-13)对硫磷(已知于DE-A 81 41 52)
Figure A20048003599400244
和/或
(2-14)甲基对硫磷(已知于DE-A 81 41 42)
Figure A20048003599400245
和/或
(2-15)稻丰散(已知于GB-A 834 814)
Figure A20048003599400251
和/或
(2-16)甲拌磷(已知于US 2,586,655)
Figure A20048003599400252
和/或
(2-17)伏杀硫磷(已知于DE-A 24 31 192)
Figure A20048003599400253
和/或
(2-18)亚胺硫磷(已知于US 2,767,194)
Figure A20048003599400254
和/或
(2-19)辛硫磷(已知于DE-A 12 38 902)
和/或
(2-20)嘧啶磷(已知于DE-A 14 45 949)
Figure A20048003599400261
和/或
(2-21)profenophos(已知于DE-A 22 49 462)
和/或
(2-22)丙硫磷(已知于DE-A 21 11 414)
Figure A20048003599400263
和/或
(2-23)tebupirimphos  (已知于DE-A 33 17 824)
和/或
(2-24)三唑磷(已知于DE-A 12 99 924)
和/或
(2-25)毒虫畏(已知于US 2,956,073)
和/或
(2-26)敌敌畏(已知于GB-A 775 085)
Figure A20048003599400272
和/或
(2-27)百治磷(已知于BE-A 55 22 84)
Figure A20048003599400273
和/或
(2-28)速灭磷(已知于US 2,685,552)
和/或
(2-29)久效磷(已知于DE-A 19 64 535)
和/或
(2-30)磷胺(已知于US 2,908,605)
Figure A20048003599400281
和/或
(2-31)乙酰甲胺磷(已知于DE-A 20 14 027)
Figure A20048003599400282
和/或
(2-32)甲胺磷(已知于US 3,309,266)
和/或
(2-33)敌百虫(已知于US 2,701,225)
和/或
B)氨基甲酸酯(组3),优选
(3-1)甲萘威(已知于US 2,903,478)
和/或
(3-2)苯氧威(已知于EP-A 0 004 334)
Figure A20048003599400291
和/或
(3-3)伐虫脒(已知于DE-A 11 69 194)
Figure A20048003599400292
和/或
(3-4)伐虫脒盐酸盐(已知于DE-A 11 69 194)
和/或
(3-5)甲硫威(已知于DE-A 11 62 352)
和/或
(3-6)灭多威(已知于US 3,639,620)
Figure A20048003599400294
和/或
(3-7)杀线威(已知于DE-A 17 68 623)
Figure A20048003599400295
和/或
(3-8)抗蚜威(已知于GB-A 1 181 657)
Figure A20048003599400301
和/或
(3-9)残杀威(已知于DE-A 11 08 202)
和/或
(3-10)硫双威(已知于DE-A 25 30 439)
该混合物具有协同作用并且适用于防治动物害虫。
出人意外地,本发明活性化合物组合的杀虫和杀螨活性显著高于单个活性化合物的活性之和。存在不可预见的真的协同作用,并且不仅仅是活性相加。
除至少一种式(I)的活性化合物外,本发明的活性化合物组合包含至少一种组2[选自化合物(2-1)至(2-33)]和/或组3[选自化合物(3-1)至(3-10)]的活性化合物。
尤其根据取代基的性质,式(I)化合物可以以几何异构体和/或光学异构体,或不同组合物的异构体混合物存在,该混合物可以任选以常规方法分离。本发明提供纯异构体和异构体混合物,其制备方法和用途,以及包含它们的组合物。然而,如下所述,出于简化的目的,式(I)化合物仅涉及到纯化合物和任选具有不同性能的异构体化合物的混合物。
优选的活性化合物组合包含式(I-1)化合物
其中
R2表示氢或C1-C6-烷基,
R3表示其任选经一个R6取代的C1-C6-烷基,
R4表示C1-C4-烷基、C1-C2-卤烷基、C1-C2-卤烷氧基或卤素,
R5表示氢、C1-C4-烷基、C1-C2-卤烷基、C1-C2-卤烷氧基或卤素,
R6表示-C(=E2)R19、-LC(=E2)R19、-C(=E2)LR19或-LC(=E2)LR19,其中各E2彼此独立地表示O、S、N-R15、N-OR15、N-N(R15)2,并且各L彼此独立地表示O或NR18
R7表示C1-C4-卤烷基或卤素,
R9表示C1-C2-卤烷基、C1-C2-卤烷氧基、S(O)p-C1-C2-卤烷基或卤素,
R15各自彼此独立地表示氢或各自任选经取代的C1-C6-卤烷基或C1-C6-烷基,其中取代基可彼此独立地选自下组:氰基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤烷硫基、C1-C4-卤烷基亚磺酰基或C1-C4-卤烷基磺酰基,
R18各自表示氢或C1-C4-烷基,
R19各自彼此独立地表示氢或C1-C6-烷基,
p彼此独立地为0、1或2,
和至少一种组2[选自化合物(2-1)至(2-33)]和/或组3[选自化合物(3-1)至(3-10)]的活性化合物。
在作为优选提及的上述基团定义中,卤素表示氟、氯、溴和碘,尤其是氟、氯和溴。
尤其优选的活性化合物组合包含式(I-1)化合物,其中
R2表示氢或甲基,
R3表示C1-C4-烷基(尤其是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基),
R4表示甲基、三氟甲基、三氟甲氧基、氟、氯、溴或碘,
R5表示氢、氟、氯、溴、碘、三氟甲基或三氟甲氧基,
R7表示氯或溴,
R9表示三氟甲基、氯、溴、二氟甲氧基或三氟乙氧基,
和至少一种组2[选自化合物(2-1)至(2-33)]和/或组3[选自化合物(3-1)至(3-10)]的活性化合物。
更特别优选的活性化合物组合包含如下式(I-1)化合物,
Figure G04835994520060612D000161
和至少一种组2[选自化合物(2-1)至(2-33)]和/或组3[选自化合物(3-1)至(3-10)]的活性化合物。
尤其优选的活性化合物组合包含下列各式化合物
Figure A20048003599400351
Figure A20048003599400361
Figure A20048003599400391
和至少一种组2[选自化合物(2-1)至(2-33)]和/或组3[选自化合物(3-1)至(3-10)]的活性化合物。
优选的本发明活性化合物组合优选包含如下组2的活性化合物:
(2-2)毒死蜱,
(2-31)乙酰甲胺磷,
(2-32)甲胺磷。
优选的本发明活性化合物组合优选包含如下组3的活性化合物:
(3-1)甲萘威,
(3-5)甲硫威,
(3-10)硫双威。
强调的是如下具体所述的包含式(I-1)化合物和组2或组3所述活性化合物的活性化合物组合(2-组分混合物):
Figure G04835994520060612D000251
Figure G04835994520060612D000261
Figure G04835994520060612D000281
Figure G04835994520060612D000291
然而,上述一般性或优选范围所述的基团定义或说明可以彼此任意组合,即包括介于各范围和优选范围之间的组合。其适用于终产物和相应的前体和中间体。
本发明优选包含式(I)化合物和式(2-1)至(2-23)活性化合物的活性化合物组合,其中各基团是上述优选(可优选)含义的组合。
本发明尤其优选包含式(I)化合物和式(2-1)至(2-23)活性化合物的活性化合物组合,其中各基团是上述尤其优选含义的组合。
本发明更特别优选包含式(I)化合物和式(2-1)至(2-23)活性化合物的活性化合物组合,其中各基团是上述更特别优选含义的组合。
饱和或不饱和烃基,例如烷基或烯基可以,如果可能,各自为直链或支链,包括与杂原子相结合,例如在烷氧基中。
任选经取代的基团可以是单或多取代的,其中在多取代中取代基可以相同或不同。
此外,该活性化合物组合还可以包含其它的杀真菌、杀螨或杀虫活性的共组分。
若本发明活性化合物组合中的活性化合物以某一重量比存在,则协同作用是尤其显著的。决定该协同作用所需的混合比不是必然地对应于100%活性的优选混合比。然而,活性化合物组合中的活性化合物重量比可以在相当宽的范围内变化。通常来说,本发明的组合包含以所述优选的和尤其优选的混合比例的式(I)的活性化合物和组2或组3的混合部分:
该混合比例基于重量比。该比例应理解为指式(I)的活性化合物:混合部分
Figure G04835994520060612D000301
本发明的活性化合物组合适用于防治动物害虫,尤其是节肢动物和线虫,尤其是农业、动物健康、林业、保护储藏品和材料保护以及卫生学中所遇到的昆虫和蜘蛛。其对控制常规的敏感和抗性种类以及控制所有或个别发育阶段具有活性。上述害虫包括:
等足目(Isopoda),例如潮虫(Oniscus aselus)、平甲虫(Armadillidium vulgare)、鼠妇(Porcellio scaber)。
多足纲目(Diplopoda),例如例如Blaniulus gutttulatus。
唇足亚纲目(Chilopoda),例如Geophilus carpophagus、蛐蜒属(Scutigera spp.)。
综合纲目(Symphyla),例如Scutigerella immaculata。
缨尾目(Thysanura),例如西洋衣鱼(Lepisma saccharina)。
弹尾目(Collembola),例如Onychiurus armatus。
直翅目(Orthoptera),灶马(Acheta domesticus)、蝼蛄属(Gryllotalpa spp.)、热带飞蝗(Locusta migratoria migratorioides)、负蝗属(Melanoplus spp.)、Schistocerca gregaria。
Blattaria目,例如东方非蠊(Blatta orientalis)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、马德拉非蠊(Leucophaea maderae)、德国小蠊(Blatteila germanica)。
革翅目(Dermaptera),例如欧洲球螋(Forficula auricularia),
等翅目(Isoptera),例如白蚁属(Reticulitermes spp.),
Phthiraptera目,例如头虱(Pediculus humanus corporis)、盲虱属(Haematopinus spp.)、长额虱(Linognathus spp.)、羽虱属(Trichodectesspp.)、Damalinia spp.。
缨翅目(Thysanoptera),例如温室条蓟马(Hercinothripsfemoralis)、棉蓟马(Thrips tabaci)、棕黄蓟马(Thrips palmi)、Frankliniella accidentalis。
异翅亚目(Heteroptera),例如褐盾蝽属(Eurygaster spp.)、Dysdercus intermedius、甜菜拟网蝽(Piesma quadrata)、臭虫(Cimexlectularius)、Rhodnius prolixus、吸血猎蝽属(Triatoma spp.)。
同翅亚目(Homoptera),例如Aleurodes brassicae、棉粉虱(Bemisiatabaci)、温室白粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、棉蚜(Aphisgossypii)、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、茶鹿隐瘤额蚜(Cryptomyzusribis)、蚕豆蚜(Aphis fabae)、Aphis pomi、苹果绵蚜(Eriosomalanigerum)、桃大尾蚜(Hyalopterus arundinis)、葡萄根瘤蚜(Phylloxeravastatrix)、瘿绵蚜属(Pemphigus spp.)、Macrosiphum avenae、瘤额蚜(Myzus spp.)、忽布瘤额蚜(Phorodon humuli)、粟缢管蚜(Rhopalosiphumpadi)、叶蝉属(Empoasca spp.)、Euscelis bilobatus、黑尾叶蝉(Nephotettixcincticeps)、李蜡蚧(Lecanium corni)、油橄榄盔(Saissetia oleae)、稻灰飞虱(Laodelphax striatellus)、褐稻虱(Nilaparvata lugens)、红圆蚧(Aonidiella aurantii)、Aspidiotus hederae、粉蚧属(Pseudococcusspp.)、木虱属(Psylla spp.)。
鳞翅目(Lepidoptera),例如红铃虫(Pectinophora gossypiella)、松尺蠖(Bupalus piniarius)、Cheimatobia brumata、Lithocolletisblancardella、樱桃巢蛾(Hyponomeuta padella)、小菜蛾(Plutellaxylostella)、天幕毛虫(Malacosoma neustria)、Euproctis chrysorrhoea、毒蛾属(Lymantria spp.)、棉叶穿孔潜蛾(Bucculatrix thurberiella)、Phyllocnistis citrella、地老虎(Agrotis spp.)、切根虫(Euxoa spp.)、褐夜蛾(Feltia spp.)、埃及金刚钻(Earias insulana)、夜蛾属(Heliothis spp.)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、Panolis flammea、夜蛾属(Spodopteraspp.)、粉纹夜蛾(Trichoplusia ni)、苹果蠹蛾(Carpocapsa pomonella)、粉蝶属(Pieris spp.)、螟(Chilo spp.)、Pyrausta nubilalis、Ephestiakuehniella、大黄螟(Galleria mellonelia)、袋衣蛾(Tineola bisselliella)、网衣蛾(Tinea pellionella)、褐织叶蛾(Hofmannophila pseudospretella)、Cacoecia podana、Capua reticulana、云杉卷叶蛾(Choristoneurafumiferana)、葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)、茶黄卷叶蛾(Homonamagnanima)、栎绿卷叶蛾(Tortrix viridana)、Cnaphalocerus spp.、水稻负泥虫(Oulema oryzae)。
鞘翅目(Coleoptera),例如家具窃蠹(Anobium punctatum)、Rhizopertha dominica、Bruchidius obtectus、大豆象(Acanthoscelidesobtectus)、家天牛(Hylotrupes bajulus)、Agelastica alni、甲铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)、Phaedon cochleariae、叶甲属(Diabroticaspp.)、油菜兰跳甲(Psylliodes chrysocephala)、墨西哥豆瓢虫(Epilachnavarivestis)、Atomaria spp.、锯胸谷盗(Oryzaephilus surinamensis)、象甲属(Anthonomus spp.)、米象属(Sitophilus spp.)、Otiorrhynchussulcatus、香蕉蛛基象甲(Cosmopolites sordidus)、Ceuthorrhynchusassimilis、苜宿叶象甲(Hypera postica),皮蠹属(Dermestes spp.)、皮蠹属(Trogoderma spp.)、皮蠹属(Anthrenus spp.)、黑皮蠹(Attagenusspp.)、粉蠹(Lyctus spp.)、Meligethes aeneus、蛛甲属(Ptinus spp.)、金黄蛛甲(Niptus hololeucus)、麦蛛甲(Gibbium psylliodes)、拟谷稻属(Tribolium spp.)、黄粉甲(Tenebrio molitor)、扣甲属(Agriotes spp.)、金针虫属(Conoderus spp.)、Melolontha melolontha、六月金龟子(Amphimallon solstitialis)、Costelytra zealandica、稻象甲(Lissorhoptrusoryzophilus.)。
膜翅属(Hymenoptera),例如、锯角叶蜂属(Diprion spp.)、叶蜂属(Hoplocampa spp.)、蚁(Lasius spp.)、厨蚁(Monomorium pha raonis)、胡蜂(Vespa spp.)。
双翅属(Diptera),例如伊蚊属(Aedes spp.)、斑按蚊属(Anophelesspp.)、库蚊(Culex spp.)、黄猩猩果蝇(Drosophila melanogaster)、家蝇(Musca spp.)、厩蝇(Fannia spp.)、红头丽蝇(Calliphoraerythrocephala)、丝光绿蝇(Lucilia spp.)、Chrysomyia spp.、疽蝇属(Cuterebra spp.)、Gastrophilus spp.、Hyppobosca spp.、螫蝇属(Stomoxysspp.)、鼻蝇属(Oestrus spp.)、皮蝇属(Hypoderma spp.)、牛虻属(Tabanusspp.)、Tannia spp.、Bibio hortulanus、瑞典麦杆蝇(Oscinella frit)、麦蝇(Phorbia spp.)、甜菜潜叶花蝇(Pegomyia hyoscyami)、地中海实蝇(Ceratitis capitata)、油橄榄实蝇(Dacus oleae)、欧洲大蚊(Tipulapaludosa)、种蝇属(Hylemyia spp.)、斑潜蝇属(Liriomyza spp.)。
蚤目(Siphonaptera),例如东方鼠蚤(Xenopsylla cheopis)、角叶蚤属(Ceratophyllus spp.)。
蛛形纲(Arachnida),例如Scorpio maurus、黑寡妇球腹蛛(Latrodectus mactans)、粗脚粉螨属(Acarus siro)、隐喙蚍属(Argasspp.)、喙蜱属(Ornithodoros spp.)、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、茶蔗瘿螨(Eriophyes ribis)、橘锈螨(Phyllocoptruta oleivora)、牛蜱属(Boophilus spp.)、扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)、花蜱属(Amblyomma spp.)、玻眼蜱属(Hyalomma spp.)、硬蚍属(Ixodesspp.)、蛘螨属(Psoroptes spp.)、恙螨属(Chorioptes spp.)、疥螨(Sarcoptes spp.)、线螨属(Tarsonemus spp.)、苜宿苔螨(Bryobiapraetiosa)、红蜘蛛属(Panonychus spp.)、红叶螨属(Tetranychusspp.)、半跗线螨属(Hemitarsonemus spp.)、短须螨属(Brevipalpusspp.)。
植物寄生线虫包括例如,短体线虫属(Pratylenchus spp.)、相似穿孔线虫(Radopholus similis)、起绒茎线虫(Ditylenchus dipsaci)、半穿刺线虫(Tylenchulus semipenetrans)、异皮线虫属(Heteroderaspp.)、球异皮线虫属(Globodera spp)、根结线虫属(Meloidogynespp.)、滑刃线虫属(Aphelenchoides spp.)、长针线虫属(Longidorusspp.)、剑线虫属(Xiphinema spp.)、毛刺线虫属(Trichodorus spp.)、伞滑刃线虫属(Bursaphelenchus spp.)。
该活性化合物组合可以转换成常规制剂,例如溶液、乳液、可湿性粉剂、悬浮液、粉剂、粉末、糊剂、可溶性粉剂、粒剂、悬乳剂、用活性化合物浸渍的天然和合成材料,以及以聚合材料形式的微胶囊剂。
以已知方法制备这些制剂,例如将活性化合物与增量剂,即液体溶剂和/或固体载体,任选使用表面活性剂即乳化剂和/或分散剂,和/或起泡剂相混合。
若使用的增容剂是水,则也可以使用有机溶剂作为助溶剂。如下化合物基本上适合作为液体溶剂:芳烃例如二甲苯、甲苯或烷基萘,氯化芳烃和氯化脂肪族烃如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷,脂肪族烃如环己烷,或石蜡如矿物油馏分,矿物油和植物油,醇类如丁醇或二元醇及其醚和酯,酮类如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮,强极性溶剂如二甲基甲酰胺和二甲亚砜,以及水。
适宜的固体载体为:例如铵盐和经研磨的天然矿物质,例如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱土或硅藻土,以及经研磨的合成材料,例如高分散的氧化硅、氧化铝和硅酸盐;适用于颗粒的固体载体为:例如碾碎的和分级的天然岩石如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石,或无机和有机粉状的合成颗粒,有机材料颗粒如锯屑、椰子壳、玉米棒和烟草杆;适宜的乳化剂和/或起泡剂为:例如非离子和阴离子乳化剂如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚,例如烷基芳基聚二醇醚、烷基磺酸酯、烷基硫酸酯、芳基磺酸酯以及蛋白质水解产物;适宜的分散剂为:例如木质素-亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
增粘剂如羧甲基纤维素,以及以粉末、颗粒或胶乳形式的天然和合成的聚合物,例如阿拉伯树胶、聚乙烯醇或聚乙酸乙烯酯,或其它的天然磷脂如脑磷脂和卵磷脂,以及合成磷脂可用于制剂中。其它的添加剂可以为矿物油和植物油。
可以使用着色剂如无机色素,例如氧化铁、氧化钛或普鲁士蓝,以及有机染料如茜素染料、偶氮染料和金属酞花青染料,以及微量营养物如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。
制剂通常包含介于0.1和95重量%之间的活性化合物,优选介于0.5和90%之间。
本发明的活性化合物组合可以以与其它活性化合物例如杀虫剂、引诱剂、杀菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、植物生长调节剂或除草剂的混合物形式,以其商购可得制剂和由该制剂制得的使用形式来存在。杀虫剂包括,例如磷酸酯类、氨基甲酸酯类、羧酸酯类、氯代烃类、苯脲类和尤其由微生物制得的物质。
还可以是与其它已知活性化合物如除草剂或与肥料和生长调节剂的混合物。
当作为杀虫剂使用时,本发明的活性化合物组合还可以进一步以与协同剂的混合物形式,以其商购可得制剂和由该制剂制得的使用形式来存在。协同剂是提高活性化合物活性的化合物,而所加协同剂自身无需具有活性。
由商购可得的制剂制得的使用形式的活性化合物量可以在宽范围内变化。该使用形式的活性化合物浓度可以是0.0000001至95重量%的活性化合物,优选介于0.0001和1重量%之间。该化合物以适用于使用形式的常规方法使用。
当用于控制卫生害虫和储藏品害虫时,该活性化合物组合以在木材和粘土中具有优良的残余作用,同时在石灰基质上对碱具有良好的稳定性为特征。
本发明活性化合物组合不仅对植物害虫、卫生害虫和储藏品害虫具有活性,而且在兽药领域,对动物寄生虫(外寄生虫)如硬体扁虱、软体扁虱、疥螨、恙螨、蝇类(螫咬和舔咬(licking))、寄生的苍蝇幼虫、白虱、头虱、鸟虱和跳蚤也有活性。该寄生虫包括:
虱目(Anoplurida),例如血虱属(Haematopinus spp.)、长额虱属(Linognathus spp.)、虱属(Pediculus spp.)、阴虱属(Phtirus spp.)、管虱属(Solenopotes spp.)。
食毛目咬虱(Mallophagida)和粗颈豆象亚目(Amblycerina)和蝠蚤亚目(Ischnocerina),例如毛羽虱属(Trimenopon spp.)、禽虱属(Menopon spp.)、巨羽虱属(Trinoton spp.),牛羽虱属(Bovicola spp.),Werneckiella spp.,Lepikentron spp.,畜虱属(Damalina spp.),啮毛虱属(Trichodectes spp.),猫羽虱属(Felicola spp.)。
双翅目(Diptera)和长角亚目(Nematocerina)和直角短喙象亚目(Brachycerina),例如伊蚊(Aedes spp.),斑按蚊属(Anopheles spp.),库蚊(Culex spp.),蚋属(Simulium spp.),全毛真蚋(Eusimulium spp.),白蛉(Phlebotomus spp.),罗蛉属(Lutzomyia spp.),库蠓(Culicoidesspp.),斑虻(Chrysops spp.),瘤虻(Hybomitra spp),黄虻属(Atylotusspp.),虻属(Tabanus spp.),麻虻属(Haematopota spp.),Philipomyiaspp.,蜂虱蝇属(Braula spp.),蝇属(Musca spp.),齿股蝇属(Hydrotaeaspp.),螫蝇(Stomoxys spp.),黑角蝇属(Haematobia spp.),Morelliaspp.,厕蝇(Fannia spp.),舌蝇属(Glossina spp.),丽蝇属(Calliphoraspp.),绿蝇属(Lucilia spp.),金蝇属(Chrysomyia spp.),污蝇属(Wohlfahrtia spp.),麻蝇属(Sarcophaga spp.),狂蝇属(Oestrus spp.),皮蝇(Hypoderma spp.),胃蝇属(Gasterophilus spp.),虱蝇(Hippoboscaspp.),鹿羊虱蝇属(Lipoptera spp.)和蜱蝇属(Melophagus spp.)。
蚤目(Siphonapterida),例如,蚤属(Pulex spp.),栉首蚤属(Ctenocephalides spp.),鼠蚤(Xenopsylla spp.),和角叶蚤(Ceratophyllus spp.)。
异翅亚目(Heteropterida),例如,臭虫属(Cimex spp.),吸血猎蝽属(Triatoma spp.),Rhodnius spp.,和全圆蝽属(Panstrongylus spp.)。
蜚蠊目(Blattarida),例如东方非蠊(Blatta orientalis),美洲大蠊(Periplaneta americana),德国小蠊(Blattela germanica)和非蠊属(Supella spp.)。
螨亚类(Acarida)和后胸气门目(Metastigmata)和中胸气门目(Mesostigmata),例如,隐喙蜱属(Argas spp.),喙蜱属(Ornithodorusspp.),耳残喙蜱(Otabius spp.),硬蜱(Ixodes spp.),花蜱属(Amblyommaspp.),牛蜱属(Boophilus spp.),革蜱属(Dermacentor spp.),血厉螨属(Haemophysalis spp.),璃眼蜱(Hyalomma spp.),头蜱属(Rhipicephalus spp.),鸡皮刺螨(Dermanyssus spp.),瑞立绦虫(Raillietia spp.),肺刺螨属(Pneumonyssus spp.),胸孔螨属(Sternostomaspp.),和瓦螨属(Varroa spp.)。
Actinedida(前气门亚目,Prostigmata)和疥螨亚目(Acaridida(Astigmata)),例如螨属(Acarapis spp.),姬螯螨属(Cheyletiella spp.),Ornithocheyletia spp.,Myobia spp.,疥螨(Psorergates spp.),蠕螨属(Demodex spp.),沙螨属(Trombicula spp.),兔牦螨属(Listrophorusspp.),粉螨属(Acarus spp.),酪螨属(Tyrophagus spp.),嗜木螨(Caloglyphus spp.),Hypodectes spp.,翼衣螨属(Pterolichus spp.),瘁螨属(Psoroptes spp.),皮痒螨属(Chorioptes spp.),耳癞螨属(Otodectesspp.),疥螨属(Sarcoptes spp.),痂螨属(Notoedres spp.),疙螨属(Knemidocoptes spp.,),气囊螨属(Cytodites spp.),和鸡雏螨属(Laminosioptes spp.)。
根据本发明的活性化合物组合,还适用于防治节肢动物,它会侵害例如牛、绵羊、山羊、马、猪、驴、骆驼、水牛、兔、鸡、火鸡、鸭、鹅、蜜蜂等农业牲畜,和例如狗、猫、笼中的鸟、养鱼池中的鱼等其它家庭动物,以及例如仓鼠、豚鼠、大鼠、和小鼠等所谓的实验动物。通过防治这些节肢动物,会将死亡和生产能力下降(例如肉、乳、毛、皮革、蛋、蜂蜜等)的情况减少,所以应用根据本发明的活性化合物组合,可以使动物的管理更经济更简单。
在兽医领域,采用已知的方法,通过例如片剂、胶曩、饮剂、灌药、粒剂、膏剂、食团(Boli)、喂食方法、和栓剂等形式的肠道给药,通过例如注射(肌内、皮下、静脉内、腹膜内等)、和移植物等的非肠道给药,通过鼻腔给药,通过例如沉浸或浸渍、喷雾、泼倒、放在规定的位置上、冲洗、涂粉形式,以及借助于包含活性化合物的模制品,例如颈圈、耳标签、尾标签、肢环、笼头、和标识装置等皮肤给药应用根据本发明的活性化合物组合。
当对牛、家禽、和家庭动物等使用时,可以作为包含活性化合物的制剂的形式(例如粉末、乳液、能流动的药剂)施用这种活性化合物组合,其中活性化合物的用量为1-80重量%,可以直接使用,或也可以稀释100-10,000倍后使用,或以化学浸浴的形式使用它们。
此外,业已发现,根据本发明的活性化合物组合对破坏工业材料的昆虫具有强力的杀虫作用。
有利和优选地,而不作为限制地,可以列举下列昆虫:
甲虫例如北美家天牛(Hylotrupes bajulus),绿虎天牛(Chlorophorus pilosis),家具窃蠹(Anobium punctatum),报死窃蠹(Xestobium rufovillosum),梳角细脉窃蠹(Ptilinus pecticornis),石斛属(Dendrobium pertinex),松窃囊(Ernobius mollis),Priobiumcarpini,褐粉蠹(Lyctus brunneus),Lyctus africanus,南方粉蠹(Lyctusplanicollis),栎粉蠹(Lyctuslinearis),柔毛粉蠹(Lyctus pubescens),Trogoxylon aequale,鳞毛粉蠹(Minthes rugicollis),材小蠹属(Xyleborus spec.),Tryptodendron spec.,咖啡黑长蠹(Apatemonachus),槲长蠹(Bostrychus capucins),Heterobostrychus brunneus,长蠹属(Sinoxylon spec.),竹长蠹(Dinoderus minutus)。
革翅目(Dermapterans),例如大树蜂(Sirex juvencus),云杉大树蜂(Urocerus gigas),泰加大树蜂(Urocerus gigas taignus),Urocerus augur。
白蚁类例如Kalotermes flavicollis,麻头堆砂白蚁(Cryptotermesbrevis),印巴结构木异白蚁(Heterotermes indicola),黄肢散白蚁(Reticulitermes flavipes),Reticulitermes santonensis,ReticulitermesLucifugus,达尔文溴白蚁(Mastotermes darwiniensis),内华达古白蚁(Zootermopsis nevadensis),台湾乳白蚁(Coptotermes formosanus)。
糖虱(Bristle-tails)例如西洋衣鱼(Lepisma saccharina)。
应将本文中的工业材料理解为指无生命的材料,例如优选聚合物、粘合剂、动物胶、纸和板、皮革、木材、木材制品、和油漆。
防止昆虫侵害的材料更特别优选木材和木材制品
可以采用根据本发明的组合物或包含它的混合物保护的木材和木材制品,应理解为系指例如建筑木材、木梁、铁路枕木、桥的部件、栈桥、木制车辆、箱柜、货架、容器、电线杆、木制盖面板、木制门窗、层压板、粗纸板、细木工制品、或在房屋结构或建筑细木工制品中一般使用的木材制品。
活性化合物组合可以就这样,以浓缩物的形式,或以如粉末、颗粒、溶液、悬浮液、乳化物或膏剂等一般常规制剂的形式使用。
上述的制剂可以采用本身已知的方法制备,例如通过将活性化合物与至少一种溶剂或稀释剂、乳化剂、分散剂和/或粘合剂或定色剂、和抗水剂混合,任选,与干燥剂和UV稳定剂混合,并任选,还与着色剂和颜料以及其它加工助剂混合。
保护木材和木制品使用的杀虫剂或浓缩物包括根据本发明的活性化合物,所述活性化合物的浓度为0.0001-95重量%,特别是0.001-60重量%。
所用组合物或浓缩物的用量,取决于昆虫的种类和产状以及介质。在每一种应用情况下,使用的最佳量可以由一系列的实验决定的。然而,以被保护的材料为基准计算,一般采用0.0001-20重量%的活性化合物就足够了,优选0.001-10重量%。
适宜的溶剂和/或稀释剂是有机化学溶剂或溶剂混合物,和/或油或油型的低挥发性有机化学溶剂或溶剂混合物,和/或极性有机化学溶剂或溶剂混合物,和/或水,任选,还可以是乳化剂和/或润湿剂。
优选采用的有机化学溶剂是油或油型的溶剂,其蒸发值在35以上,闪点在30℃以上,优选在45℃以上。用作这类难挥发的、水不溶性油和油型的溶剂,采用相应的矿物油或它们的芳香族馏分,或含矿物油的溶剂混合物,优选石油溶剂、石油、和/或烷基苯。
采用沸点170-220℃的矿物油、沸点170-220℃的石油溶剂、沸点250-350℃的锭子油、沸点160-280℃的石油和芳香族化合物、和松节油等是有利的。
在优选的实施方案中,采用沸点180-210℃的液态脂肪烃、或沸点180-220℃的芳香烃和脂肪烃的高沸点混合物、和/或锭子油、和/或一氯萘,优选采用α-一氯萘。
可以采用高或中挥发性的有机化学溶剂部分代替蒸发值在35以上,闪点在30℃以上,优选45℃以上的有机低挥发性油或油型溶剂,附带的条件是,溶剂混合物的蒸发值也在35以上,闪点也在30℃以上,优选45℃以上,该混合物在这种溶剂混合物中是溶解的或是可乳化的。
在优选的实施方案中,采用脂族极性有机化学溶剂或溶剂混合物代替一些有机化学溶剂或溶剂混合物。优选采用包含羟基和/或酯和/或醚基团的脂族有机化学溶剂如二元醇醚、和酯类等。
本发明采用的有机化学粘合剂是本身已经知道的可用水稀释和/或在所使用的有机化学溶剂中可溶解、或分散、或乳化的合成树脂和/或有粘性的干燥油类,特别是粘合剂组成为或含有丙烯酸酯树脂、乙烯树脂,例如聚乙酸乙烯酯、聚酯树脂、缩聚或加聚树脂、聚氨酯树脂、醇酸树脂、或改性的醇酸树脂、酚树脂、烃树脂,例如茚/苯并呋喃树脂、有机硅树脂、干燥的植物油和/或干燥的油类、和/或采用物理方法干燥的基于天然和/或合成树脂的粘合剂。
作为粘合剂采用的合成树脂,可以以乳化物、分散体、或溶液的形式使用。也可以采用地沥青或沥青材料作为粘合剂,其量最高达10重量%。此外,也可以采用本身已知的着色剂、颜料、抗水剂、臭味掩蔽剂、抑制剂或防腐剂等。
按照本发明,药剂或浓缩物优选包含作为有机化学粘合剂的至少一种醇酸树脂或改性的醇酸树脂和/或干燥的植物油。按照本发明优选采用的醇酸树脂,其油含量为45重量%以上,优选50-68重量%。
可以采用固定剂(混合物)或增塑剂(混合物)代替上述的部分或所有的粘合剂。预定用这些添加剂防止活性化合物的挥发,也用来防止结晶或沉淀。优选用它们代替0.01-30%的粘合剂(以100%采用的粘合剂为基准计算)。
增塑剂是邻苯二甲酸酯类型的化学试剂,例如邻苯二甲酸二丁酯,邻苯二甲酸二辛酯或邻苯二甲酸苄基丁基酯,磷酸酯,例如磷酸三丁酯,己二酸酯,例如二-(2-乙基己基)己二酸酯,硬脂酸酯,例如硬脂酸丁酯或硬脂酸戊酯,油酸酯,例如油酸丁酯,甘油醚或高分子量的二元醇醚,甘油的酯类和对甲苯磺酸酯。
固定剂在化学上基于聚乙烯基烷基醚如聚乙烯基甲基醚,或酮类,例如二苯酮和亚乙基二苯酮。
作为溶剂或稀释剂特别是水,任选与一种或多种上述有机化学溶剂或稀释剂、乳化剂和分散剂制成混合物的形式。
采用工业规模的浸渍方法进行木材保护是特别有效的,例如真空、双真空(double-vacuum)或加压方法。
同时,可以采用根据本发明的活性化合物组合防止与盐水或微咸水接触的物体如船体、滤筛、网、建筑物、系船构筑物和信号装置上形成植被。
附着的贫毛类环虫,例如龙介虫科,和被介壳和Ledamorpha类(鹅藤壶),例如各种茗荷属和铠茗荷属类,或被藤壶亚目类(藤壶),例如藤壶属或Pollicipes类形成植被,增加了船舶拖曳的摩擦,因此由于较高的能量消耗,再加上在干燥停泊处的频繁停留,使操作费用显著增加。
除了被藻类,例如水云属和仙菜属的植被以外,被通称蔓足亚纲(蔓足甲壳动物crustaceans)的附着的昆甲类植被也是特别重要的。
现在意外地发现,根据本发明的活性化合物组合具有优良的抗污垢(抗植被)作用。
采用根据本发明的活性化合物组合,可不再使用重金属如二(三烷基锡)硫化物、月硅酸三正丁基锡、三正丁基氯化锡、氧化铜(I)、三乙基氯化锡、三正丁基(2-苯基-4-氯苯氧基)锡、三丁基氧化锡、二硫化钼、氧化锑、聚钛酸丁酯、苯基-(双吡啶)-氯化铋、三正丁基氟化锡、双硫代氨基甲酸亚乙酯锰、二硫代氨基甲酸二甲酯锌、双硫代氨基甲酸亚乙酯锌、2-吡啶硫醇-1-氧化物的锌盐和铜盐、双二甲基二硫代氨基甲酰锌双硫代氨基甲酸亚乙酯、氧化锌、双二硫代氨基甲酸亚乙酯铜(I)、硫氰酸铜、环烷酸铜、和三丁基卤化锡,或可大大降低这些化合物的浓度。
任选,准备使用的抗污垢油漆还可以包括其它活性化合物,优选杀藻剂、杀真菌剂、除草剂、软体动物杀灭剂、或其它抗污染的活性化合物。
适合与根据本发明的抗污垢组合物组合的成分,优选:杀藻剂,例如2-叔丁氨基-4-环丙氨基-6-甲硫基-1,3,5-三嗪、二氯芬、敌草隆、草藻灭、薯瘟锡、异丙隆、噻唑隆、氟硝草醚、灭藻醌、和去草净;
杀真菌剂,例如苯并[b]噻吩羧酸环己基酰胺-S,S-二氧化物、抑菌灵、fluorfolpet、3-碘代-2-丙炔基丁基氨基甲酸酯、对甲抑菌灵、和吡咯,例如戊环唑、环唑醇、环氧唑、己唑醇、环戊唑菌、丙环唑、和戊唑醇;
软体动物灭杀剂,例如薯瘟锡、聚乙醛、灭虫成、贝螺杀、硫双灭多威和混杀威;或常规抗污垢的活性化合物,例如4,5-二氯-2-辛基-4-异噻唑啉-3-酮,diiodomethylparatryl sulfone,2-吡啶硫醇-1-氧化物的2-(N,N-二甲硫基氨基甲酰硫基)-5-硝基噻唑基钾、铜、钠、和锌盐,吡啶/三苯基硼烷,四丁基二锡氧烷,2,3,5,6-四氯-4-(甲基磺酰基)-吡啶,2,4,5,6-四氯间苯二甲腈,二硫化四甲基秋兰姆,和2,4,6-三氯苯基马来酰亚胺。
所用的抗污垢组合物包括根据本发明的活性化合物组合,其浓度为0.001-50重量%,特别是0.01-20重量%。
此外,根据本发明的抗污垢组合物还包括常用的成分,例如在Ungerer的Chem.Ind.(化学工业)1985,37,730-732和Williams,Antifouling Marine Coatings(抗污垢盐水涂料),Noyes,Park Ridge,1973中所述的化合物。
除了杀藻、杀真菌、杀灭软体动物的根据本发明的杀虫的活性化合物以外,抗污垢的油漆还特别包括粘合剂。
公认的粘合剂的实例是在溶剂系统中的聚氯乙烯、在溶剂系统中的氯化橡胶、在溶剂系统中的丙烯酸树脂,特别是在水系统中,水分散体形式或有机溶剂系统形式的氯乙烯/乙酸乙烯酯共聚物系统,丁二烯/苯乙烯/丙烯腈橡胶,例如亚麻子油等干燥的油类,树脂酯类,或与焦油或地沥青、石油沥青和环氧化合物、少量的氯橡胶、氯化的聚丙烯、和乙烯树脂组合的改性的硬化树脂。
任选,涂料还包括无机颜料、有机颜料、或着色剂,优选在盐水中不溶的着色剂。涂料材料还可以包括松香等,以便能够控制释放活性化合物。此外,涂料还可以包括增塑剂、影响流变学性质的改良剂、和其它常规成分。还可以将根据本发明的化合物或前述的混合物加入自抛光的抗污垢系统中。
这些活性化合物组合还适合防治动物害虫,特别是昆虫、蜘蛛和螨,它们出现在封闭的空间里,例如住宅、工厂的车间、办公室、和车辆的驾驶室等。为了防治这些害虫,可以以家用杀虫剂产品的形式使用它们。它们对敏感和抗药的种类以及对所有发育阶段的害虫都是有效的。这些害虫包括:
蝎目(Scorpionidea),例如钳蝎(Buthus occitanus)。
蜱螨目(Acarina),例如波斯锐缘蜱(Argas persicus),鸽锐缘蜱(Argas reflexus),苔螨属(Bryobia ssp.),鸡皮刺螨(Dermanyssusgallinae),家甘食螨(Glyciphagus domesticus),白毛钝缘螨(Ornithodorus moubat),血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus),杜氏犹沙螨(Trombicula alfreddugesi),Neutrombicula autumnalis,屋尘螨(Dermatophagoides pteronissimus)、粉尘螨(Dermatophagoidesforinae)。
蛛形纲(Araneae),例如乌蛤蛛科(Aviculariidae),圆蛛科(Araneidae)。
盲蛛目(Opiliones),例如拟蝎(Pseudoscorpiones chelifer),Pseudoscorpiones cheiridium,Opiliones phalangium。
等足目(Isopoda),例如潮虫(Oniscus asellus),鼠妇(Porcellioscaber)。
多足纲目(Diplopoda),例如Blaniulus gutttulatus,山蛩虫属(Polydesmus spp.)。
蜈蚣目(Chilopoda),例如地蜈蚣属(Geophilus spp.)。
Zygentoma目,例如栉衣鱼属(Ctenolepisma spp.),西洋衣鱼(Lepisma saccharina),Lepismodes inquilinus.。
蜚蠊目(Blattaria),例如东方蜚蠊(Blatta orientalis),德国小蠊(Blattella germanica),Blattella asahinai,马得拉蜚蠊(Leucophaeamaderae),角腹蠊属(Panchlora spp.),木蠊属(Parcoblatta spp.),澳洲大蠊(Periplaneta australasiae),美洲大蠊(Periplaneta americana),褐斑大蠊(Periplaneta brunnea),烟色大蠊(Periplaneta fuliginosa),褐带蜚蠊(Supella longipalpa)。
Saltatoria目,例如灶马(Acheta domesticus)。
革翅目(Dermaptera),例如Forficula auricularia。
等翅目(Isoptera),例如Kalotermes spp.,白蚁属(Reticulitermesspp.)。
啮虫目(Psocoptera),例如Lepinatus spp.,粉啮虫属(Liposcelisspp.)。
鞘翅目(Coleptera),例如皮蠹属(Anthrenus spp.),黑皮蠹属(Attagenus spp.),皮蠹属(Dermestes spp.)、长头谷盗(Latheticusoryzae),郭公虫属(Necrobia spp.),蛛甲属(Ptinus spp.),谷蠹(Rhizopertha dominica),谷象(Sitophilus granarius),米象(Sitophilusoryzae),玉米象(Sitophilus zeamais),药材甲(Stegobiumpaniceum.)。
双翅目(Diptera),例如埃及伊蚊(Aedes aegypti),白纹伊蚊(Aedes albopictus),带喙伊蚊(Aedes taeniorhynchus),斑按蚊属(Anopheles spp.),红头丽蝇(Calliphora erythrocephala),两麻翅虻(Chrysozona pluvialis),致乏库蚊(Culex quinquefasciatus),尖音库蚊(Culex pipiens),跗斑库蚊(Culex tarsalis),果蝇属(Drosophilaspp.),黄腹厕蝇(Fannia canicularis),家蝇(Musca domestica),白蛉属(Phlebotomus spp.),灰肉蝇(Sarcophaga carnaria),蚋属(Simulium spp.),厩蝇(Stomoxys calcitrans),欧洲大蚊(Tipulapaludosa)。
鳞翅目(Lepidoptera),例如小蜡螟(Achroia grisella),大黄螟(Galleria mellonella),印度谷斑螟(Plodia interpunctella),Tineacloacella,网衣蛾(Tinea pellionella),幕谷蛾(Tineola bisselliella)。
蚤目(Siphonaptera),例如犬栉首蚤(Ctenocephalides canis),猫栉首蚤(Ctenocephalides felis),人蚤(Pulex irritans),穿皮潜蚤(Tunga penetrans),印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)。
膜翅目(Hymenoptera),例如大木工蚊(Camponotusherculeanus),黑臭蚁(Lasius fuliginosus),黑蚁(Lasius niger),Lasius umbratus,小甲蚁(Monomorium pharaonis),Paravespula spp.,铺道蚁(Tetramorium caespitum。)
虱目(Anoplura),例如头虱(Pediculus humanus capitis),体虱(Pediculus humanus corporis),阴虱(Phthirus pubis)。
异翅亚目(Heteroptera),例如热带臭虫(Cimex hemipterus),温带臭虫(Cimex lectularius),长红猎蝽(Rhodinus prolixus),骚扰锥蝽(Triatoma infestans)。
可以以气溶胶、释放压力雾化产品的形式使用它们,例如采用泵和喷雾器喷雾,自动雾化系统、润湿器、泡沫、凝胶、含有由纤维素和聚合物制造的蒸发器片剂的蒸发器产品、液体蒸发器、凝胶和薄膜蒸发器、螺旋桨驱动的蒸发器、无能量或钝态的蒸发系统、蛾纸、蛾袋和蛾凝胶,在散布的诱饵中和在放诱饵的地方呈粒状或粉尘状。
根据本发明,可以处理所有植物和植物部分。植物应理解为所有植物以及植物群落如需要和不需要的野生植物或作物(包括自然长出的作物)。作物可以是通过常规植物育种和优化方法或通过生物技术和基因工程方法或上述方法的结合获得的植物,包括转基因植物以及包括可获得或不能获得植物育种证书保护的植物栽培品种。植物部分应理解为植物的所有地上和地下部分以及器官,如茎、叶、花和根,可提及的实例为叶片、针叶、茎、树干、花、子实体、果实以及种子、根、块茎和根状茎。植物部分还包括所收获的植物以及无性和有性繁殖材料,例如幼苗、块茎、根状茎、插条和种子。
采用本发明活性化合物进行植物和植物部分的处理方法是利用常规处理方法直接施用或将化合物作用于它们的环境、栖息地或贮藏区进行处理,例如浸渍、喷雾、熏蒸、弥雾、撒播、刷涂以及在繁殖材料特别是种子的情况下还可以进行一层或多层包衣。
如上所述,可按照本发明处理所有植物及其部分。在一个优选的实施方案中,将野生植物品种和植物栽培品种,或通过常规的生物育种方法如杂交或原生质体融合得到的植物品种和植物栽培品种及其部分进行处理。在另一个优选的实施方案中,处理通过基因工程方法,任选与常规方法相结合(基因修饰生物体)得到的转基因植物和植物栽培品种及其植物部分。术语“部分”或“植物的部分”或“植物部分”在上面已作过解释。
根据本发明,特别优选处理在各种情形下商购可得的或在使用的植物栽培品种的植物。
根据植物品种或植物栽培品种、它们的栖息地和生长条件(土壤、气候、植物生长期、营养),按照本发明的处理方法还可导致超加和的(“协同”)作用。因此,例如可达到减少用量和/或拓宽活性谱和/或提高本发明所用物质和制剂的活性、改善植物生长、增强对高或低温的耐受性、增强对旱灾或水灾和土壤盐量的耐受性、增加花卉的性能、易于收获、加速成熟、提高收获量、提高收获产品的品质和/或提高产品的营养价值、提高产品的储存稳定性和/或可加工性,这些超出了本身所期望的效果。
根据本发明优选进行处理和待处理的转基因植物或植物品种(即通过基因工程得到的)包括通过基因材料的基因工程修饰得到的所有植物,所述基因修饰赋予这些植物特别有利的有用的性能(“特性”)。这种性能的例子是较好的植物生长、增强对高或低温的耐受性、增强对旱灾或水灾或土壤盐量的耐受性、增加花卉的性能、易于收获、加速成熟、较高的收获产量、收获产品较好的质量和/或较高的营养价值、收获产品较好的储存稳定性和/或可加工性。进一步和特别强调的所述性能的例子是提高植物对动物和微生物的害虫,如昆虫、螨、植物病菌真菌、细菌和/或病毒的抵御性,以及提高植物对某些除草活性化合物的耐受性。可提及的转基因植物的例子是重要的农作物,如谷类农作物(小麦、稻)、玉米、大豆、马铃薯、棉花、烟草、油菜和水果植物(水果苹果、梨、柑橘和葡萄),特别强调的是玉米、大豆、马铃薯、棉花、烟草和油菜。特别强调的性能(“特性”)是通过在植物中产生的毒素,特别是通过来自苏云金杆菌(Bacillus Thuringiensis)的基因物质(例如通过基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF及它们的联合)(下文称作“Bt植物”)在植物中产生的那些增强植物抗昆虫、蜘蛛、线虫和蠕虫的性能。还特别需要强调的性能(“特性”)是提高通过系统获得的抗性(SAR)、系统素(Systemin)、植物抗毒素、elicitoren和抗性基因以及相应表达的蛋白和毒素来抗真菌、细菌和病毒的植物防护作用。此外,特别强调的性能(“特性”)是植物对某些除草活性化合物,如咪唑啉酮类、磺酰脲类、草甘膦类或膦基麦黄酮(例如“PAT”基因)的增强的耐受性。各种给予所需性能(“特性”)的基因也可以在转基因植物中相互联合存在。可提及的“Bt植物”的例子是以商品名YIELD GARD(例如玉米、棉花、大豆)、KnockOut(例如玉米)、StarLink(例如玉米)、Bollgard(棉花)、Nueotn
Figure 10003_5
(棉花)和NewLeaf(马铃薯)出售的玉米品种、棉花品种、大豆品种和马铃薯品种。可提及的耐受除草剂的植物的实例是以商品名RoundupReady
Figure 10003_7
(耐受草甘膦,例如玉米、棉花、大豆)、Liberty Link(耐受膦基麦黄酮,例如油菜籽油菜)、IMI
Figure 10003_9
(耐受咪唑啉酮类)和STS(耐受磺酰脲类,例如玉米)出售的玉米品种、棉花品种和大豆品种。可提及的耐除草剂的植物(以常规方式除草剂耐受育种)包括以商品名Clearfield
Figure 10003_11
(例如玉米)出售的品种。当然,这些叙述也适用于具有所述性能或将来还要改良的基因性能(“特性”)的将来开发的植物和将来投放市场的植物品种。
所列的植物可以按照本发明以特别有利的方式用本发明活性化合物混合物进行处理。对于混合物来说,上述优选范围也适用于处理这些植物。特别强调的是用本文中特别提及的混合物处理植物。
从下列的实例可以看到,根据本发明的活性化合物组合的优良杀昆虫和杀螨作用。虽然单独一种活性化合物显示的作用较弱,但组合所显示的作用,却超过单个作用的总合。
当活性化合物组合的作用,超过单独施加这些活性化合物的作用总和时,在杀昆虫剂和杀螨剂中始终存在协同作用。
可以采用S.R.Colby,Weed,15(1967),20-22的公式,如下计算给定二种活性化合物组合的预期作用:
如果
X  是在施加量为m g/ha或浓度为m ppm的条件下,使用活性化合物A的杀灭率,并以未处理的对照%表示,
Y  是在施加量为ng/ha或浓度为nppm的条件下,使用活性化合物B的杀灭率,并以未处理的对照%表示,和
E  是在施加量为m+ng/ha或浓度为m+nppm的条件下,使用活性化合物A和B的杀灭率,并以未处理的对照%表示,
E = X + Y - X · Y 100
如果昆虫的实际杀灭率超过计算值,则组合的杀灭活性是超加和的,即存在协同作用。在这种情况下,实际观测的昆虫杀灭率,应超过采用上述公式计算的预期昆虫杀灭率值(E)。
在所需的一段时间后,测定杀灭%。100%表示杀灭了所有动物;0%表示没有动物被杀灭。
具体实施方式
应用实施例
实施例A
桃蚜(Myzus persicae)试验
溶剂:7重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂:2重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适宜的活性化合物制剂,将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂相混合,并将该浓缩物用含有乳化剂的水稀释成所需浓度。
将已被桃蚜严重侵染的甘蓝(Brassica oleracea)叶片通过浸入所需浓度的活性化合物制剂中进行处理。待所需时间后,测定杀灭%。100%表示所有的蚜虫都被杀灭;0%表示没有蚜虫被杀灭。将测定的杀灭率引入Colby′s公式(参见德文文本第41页)。
在该试验中,例如,按照本发明施用如下活性化合物组合显示了相比施用单个活性化合物的协同的较强的活性:
表A
损害植物的昆虫
桃蚜试验
Figure A20048003599400651
*测定=测定的活性
**计算=利用Colby′s公式计算的活性

Claims (4)

1.一种组合物,其包含比例为5∶1的式(I-1-9)
Figure FFW00000051616700011
的邻氨基苯甲酰胺与(2-2)毒死蜱的协同有效的活性化合物组合.
2.将权利要求1所定义的协同有效混合物用于防治动物害虫的用途.
3.一种制备杀虫剂的方法,其特征在于,将权利要求1所定义的协同有效混合物与增量剂和/或表面活性物质相混合.
4.一种防治动物害虫的方法,其特征在于,将权利要求1所定义的协同有效混合物作用于动物害虫和/或其栖息地.
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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BRPI0510964A (pt) * 2004-05-10 2007-11-20 Syngenta Participations Ag composição pesticida e método de controle de pestes
GT200500179BA (es) * 2004-07-01 2008-10-29 Mezclas sinergistas de agentes de antranilamida para el control de plagas de invertebrados
GB0514652D0 (en) * 2005-07-15 2005-08-24 Syngenta Ltd Pesticidal mixtures
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Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1315133A (zh) * 2000-03-08 2001-10-03 阿方蒂农科股份有限公司 由杀虫剂有机磷化合物和含有吡唑基的杀虫剂化合物所组成的杀虫剂组合物

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10042736A1 (de) * 2000-08-31 2002-03-14 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
AR036872A1 (es) * 2001-08-13 2004-10-13 Du Pont Compuesto de antranilamida, composicion que lo comprende y metodo para controlar una plaga de invertebrados
KR100869002B1 (ko) * 2001-08-16 2008-11-17 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 무척추 해충 방제를 위한 치환된 안트라닐아미드

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1315133A (zh) * 2000-03-08 2001-10-03 阿方蒂农科股份有限公司 由杀虫剂有机磷化合物和含有吡唑基的杀虫剂化合物所组成的杀虫剂组合物

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
农业部农药检定所.新编农药手册 1.农业出版社,1989,62-64.
农业部农药检定所.新编农药手册 1.农业出版社,1989,62-64. *

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