CN1876661A - 脂肪二醇双磷酸双脂肪醇酯的合成方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种磷酸酯的合成方法，更确切地说，是一种脂肪二醇双磷酸双脂肪醇酯有机化合物的合成方法，属有机化合物合成技术领域。本发明采用三氯氧磷、脂肪二醇和脂肪醇为原料，其化学反应过程是：先将脂肪二醇与三氯氧磷发生反应，随后与脂肪醇反应，最后通过水解生成脂肪二醇双磷酸双脂肪醇酯。本发明的特点是不使用缚酸剂，而是将反应产生的氯化氢在负压下抽离反应体系，并用碱性物质吸收氯化氢。本发明方法所得产物可以用于各种碱性粉体表面有机化处理。

Description

脂肪二醇双磷酸双脂肪醇酯的合成方法
技术领域
本发明涉及一种磷酸酯的合成方法，更确切地说，是一种脂肪二醇双磷酸双脂肪醇酯有机化合物的合成方法，属有机化合物合成技术领域。
背景技术
在现有技术方面，通过文献检索，其检索结果情况如下：中国专利99808094.2公开了一种关于单磷酸酯的合成以及在矿物粉体中的应用方法；中国专利02811195.8、20031011474.7各公开了一种单磷酸酯表面活性剂的合成方法，这种单磷酸酯产品主要用于矿物粉体表面的改性，也用于阻燃剂及洗发香波等；中国专利990109432.8公开了一种多聚磷酸酯，可用于阻燃剂。另外，在“化学物理通讯(Chemical Physics Lifters)303(1999)期刊杂志中有文献报道了一种脂肪二醇双磷酸双脂肪酯的合成方法；但是该方法需要使用缚酸剂，以消除反应产生的大量氯化氢，而缚酸剂的处理问题是比较磨烦的事情。
发明内容
本发明的目的是提供一种脂肪二醇双磷酸双脂肪酯的合成方法。
本发明一种脂肪二醇双磷酸双脂肪醇酯有机化合物的合成方法，其特征在于具有以下的工艺过程和步骤：
a.在设有减压氯化氢吸收装置、温度计和恒压滴液漏斗的三口圆底烧瓶中加入定量的POCl3，冷却至0～20℃，在搅拌和减压条件下，经恒压滴液漏斗滴加二元醇和无水四氢呋喃混合溶液，控制反应温度0～20℃，滴加时间0.5～3小时，压力为0.01～0.1MPa，反应所生成的氯化氢用碱性水溶液吸收；滴加完毕后，继续保温搅拌3～10小时；
b.继续向反应体系中滴加定量的脂肪醇和无水四氢呋喃混合溶液，滴加时间为0.5～3小时，压力为0.001～0.05MPa，生成的氯化氢仍用碱性水溶液吸收；反应温度为25～65℃；搅拌并保温5～10小时；
c.随后滴加去离子水进行水解，滴加时间为1～5小时，保持温度50～90℃，压力为0.001～0.05MPa，生成的氯化氢仍用碱性水溶液吸收；再搅拌1～5小时；
d.然后将反应液置于分液漏斗中，0～10℃静置分层，除去水层，得白色或浅黄色固体；所得固体用无水乙醇在0～10℃下经两次重结晶，得白色晶状物，即所需产物脂肪二醇双磷酸双脂肪醇酯。
本发明方法产物脂肪二醇双磷酸双脂肪醇酯具有如下的分子结构：
Figure A20061002855000041
上式中：
R1为C4-C12的饱和或不饱和碳链；
R2为C6-C18的饱和或不饱和烃基；
R3可以为H原子，也可以为C6-C18的饱和或不饱和烃基；R3可以与R2相问，也可以与R2不同。
本发明采用的原料为三氯氧磷、脂肪二醇和脂肪醇。其化学反应式如下：
第一步反应方程式：
第二步反应方程式：
Figure A20061002855000043
第三步反应方程式：(滴加去离子去)
本发明方法的特点是，在合成过程中不使用缚酸剂，而是将反应产生的HCl在负压下抽离反应体系，并用碱性物质吸收HCl；并且通过测定HCl的溢出量可判断反应进程。
本发明方法的合成产物可以用于各种碱性粉体的表面有机化处理。
具体实施方式
现将本发明的具体实施例进一步叙述于后。
实施例1
本实施例的工艺过程和步骤如下：
(1)在设有减压氯化氢吸收装置、温度计和恒压滴液漏斗的三口圆底烧瓶中加入0.27mol的POCl3，用冰水浴冷却至0～5℃，在搅拌和减压条件下，经恒压滴液漏斗滴加0.13mol的1，4丁二醇和无水四氢呋喃混合溶液，保持反应温度5～10℃，滴加时间1小时，压力为0.04MPa，反应所生成的氯化氢用NaOH水溶液吸收；滴加完毕后，继续保温搅拌6小时；
(2)继续向反应体系中滴加0.26mol正十二醇和无水四氢呋喃混合溶液，滴加时间为2小时，压力为0.01MPa，生成的氯化氢仍用NaOH水溶液吸收；反应温度为30～40℃；搅拌并保温8小时；
(3)随后滴加去离子水130ml进行水解，滴加时间为2小时，保持温度65～70℃，压力为0.01MPa，生成的氯化氢仍用NaOH水溶液吸收；再搅拌3小时；
(4)然后将反应液置于分液漏斗中，5℃冷藏，静置分层，除去水层，得白色固体；所得固体用无水乙醇在5℃下经两次重结晶，得白色晶状物，即所需产物1，4丁二醇双磷酸双十二醇酯。
本实施例所得产物的收率为56.6％；其熔点为91～93℃。
实施例2
本实施例的工艺过程和步骤如下：
(1)在设有减压氯化氢吸收装置、温度计和恒压滴液漏斗的三口圆底烧瓶中加入0.27mol的POCl3，用冰水浴冷却至0～5℃，在搅拌和减压条件下，经恒压滴液漏斗滴加0.13mol的1，6己二醇和无水四氢呋喃混合溶液，保持反应温度10～20℃，滴加时间1小时，压力为0.04MPa，反应所生成的氯化氢用NaOH水溶液吸收；滴加完毕后降低压力到0.01MPa，继续保温搅拌8小时；
(2)继续向反应体系中滴加0.26mol正十二醇和无水四氢呋喃混合溶液，滴加时间为2小时，压力为0.01MPa，生成的氯化氢仍用NaOH水溶液吸收；反应温度为30～40℃；搅拌并保温6小时；
(3)随后滴加去离子水130ml进行水解，滴加时间为2小时，保持温度65～70℃，压力为0.01MPa，生成的氯化氢仍用NaOH水溶液吸收；再搅拌3小时；
(4)然后将反应液置于分液漏斗中，5℃冷藏，静置分层，除去水层，得白色固体；所得固体用无水乙醇在5℃下经两次重结晶，得白色晶状物，即所需产物1，6己二醇双磷酸双十二醇酯。
本实施例所得产物的收率为70.2％；其熔点为85～87℃。

Claims (1)

1.一种脂肪二醇双磷酸双脂肪醇酯有机化合物的合成方法，其特征在于具有以下的工艺过程和步骤：
a.在设有减压氯化氢吸收装置、温度计和恒压滴液漏斗的三口圆底烧瓶中加入定量的POCl3，冷却至0～20℃，在搅拌和减压条件下，经恒压滴液漏斗滴加二元醇和无水四氢呋喃混合溶液，控制反应温度0～20℃，滴加时间0.5～3小时，压力为0.01～0.1MPa，反应所生成的氯化氢用碱性水溶液吸收；滴加完毕后，继续保温搅拌3～10小时；
b.继续向反应体系中滴加定量的脂肪醇和无水四氢呋喃混合溶液，滴加时间为
0.5～3小时，压力为0.001～0.05MPa，生成的氯化氢仍用碱性水溶液吸收；反应温度为25～65℃；搅拌并保温5～10小时；
c.随后滴加去离子水进行水解，滴加时间为1～5小时，保持温度50～90℃，压力为0.001～0.05MPa，生成的氯化氢仍用碱性水溶液吸收；再搅拌1～5小时；
d.然后将反应液置于分液漏斗中，0～10℃静置分层，除去水层，得白色或浅黄色固体；所得固体用无水乙醇在0～10℃下经两次重结晶，得白色晶状物，即所需产物脂肪二醇双磷酸双脂肪醇酯。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN102603794A (zh) * 2011-01-17 2012-07-25 朗盛德国有限责任公司 用于制备烷基磷酸酯的方法
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JP2012149064A (ja) * 2011-01-17 2012-08-09 Lanxess Deutschland Gmbh アルキルホスフェートを調製するための方法

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