CN1860164A - 基于环氧树脂的可热固化组合物以及3(4)-(氨甲基)环己烷-丙胺和1,4(5)-环辛烷二甲胺 - Google Patents
基于环氧树脂的可热固化组合物以及3(4)-(氨甲基)环己烷-丙胺和1,4(5)-环辛烷二甲胺 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1860164A CN1860164A CNA2005800011132A CN200580001113A CN1860164A CN 1860164 A CN1860164 A CN 1860164A CN A2005800011132 A CNA2005800011132 A CN A2005800011132A CN 200580001113 A CN200580001113 A CN 200580001113A CN 1860164 A CN1860164 A CN 1860164A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- curable compositions
- application
- amine
- aminomethyl
- epoxy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 36
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 title claims abstract description 8
- 239000004914 cyclooctane Substances 0.000 title claims description 7
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 title abstract description 5
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 23
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 23
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 18
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 18
- -1 cyclododecane diamines Chemical class 0.000 claims description 16
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 12
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- MNAHQWDCXOHBHK-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpropane-1,1-diol Chemical compound CCC(O)(O)C1=CC=CC=C1 MNAHQWDCXOHBHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 7
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 claims description 7
- 238000009998 heat setting Methods 0.000 claims description 6
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 5
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 4
- 239000002131 composite material Substances 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 4
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 3
- CUBCNYWQJHBXIY-UHFFFAOYSA-N benzoic acid;2-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1.OC(=O)C1=CC=CC=C1O CUBCNYWQJHBXIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000013032 Hydrocarbon resin Substances 0.000 claims description 2
- IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N aminoethylpiperazine Chemical compound NCCN1CCNCC1 IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000004873 anchoring Methods 0.000 claims description 2
- XUCHXOAWJMEFLF-UHFFFAOYSA-N bisphenol F diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COC(C=C1)=CC=C1CC(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 XUCHXOAWJMEFLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 2
- 229920006270 hydrocarbon resin Polymers 0.000 claims description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 claims description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 2
- ZETYUTMSJWMKNQ-UHFFFAOYSA-N n,n',n'-trimethylhexane-1,6-diamine Chemical compound CNCCCCCCN(C)C ZETYUTMSJWMKNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims description 2
- 239000011414 polymer cement Substances 0.000 claims description 2
- 238000004382 potting Methods 0.000 claims description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000007711 solidification Methods 0.000 claims 3
- 230000008023 solidification Effects 0.000 claims 3
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims 2
- DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminocyclohexyl)methyl]cyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)CCC1CC1CCC(N)CC1 DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004202 aminomethyl group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- OJPYUYXQCOPTNF-UHFFFAOYSA-N 3-[1-(aminomethyl)cyclohexyl]propan-1-amine Chemical compound NCCCC1(CN)CCCCC1 OJPYUYXQCOPTNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- KUBDPQJOLOUJRM-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)oxirane;4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol Chemical compound ClCC1CO1.C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 KUBDPQJOLOUJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 4
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 3
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 3
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 3
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BBBUAWSVILPJLL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethylhexoxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCC(CC)COCC1CO1 BBBUAWSVILPJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTYYGFLRBWMFRY-UHFFFAOYSA-N 2-[6-(oxiran-2-ylmethoxy)hexoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCCCCCOCC1CO1 WTYYGFLRBWMFRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBDKZWKEPDTENS-UHFFFAOYSA-N 4-Vinylcyclohexene Chemical compound C=CC1CCC=CC1 BBDKZWKEPDTENS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFVPEIKDMMISQO-UHFFFAOYSA-N 4-[(dimethylamino)methyl]phenol Chemical compound CN(C)CC1=CC=C(O)C=C1 NFVPEIKDMMISQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- 206010009866 Cold sweat Diseases 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical class CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSOXQYCFHDMMGV-UHFFFAOYSA-N Tetrakis(2-hydroxypropyl)ethylenediamine Chemical compound CC(O)CN(CC(C)O)CCN(CC(C)O)CC(C)O NSOXQYCFHDMMGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N [3-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=CC(CN)=C1 FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004567 concrete Substances 0.000 description 1
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000013530 defoamer Substances 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 238000006268 reductive amination reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/50—Amines
- C08G59/5026—Amines cycloaliphatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D163/00—Coating compositions based on epoxy resins; Coating compositions based on derivatives of epoxy resins
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
本发明涉及基于环氧树脂的可热固化组合物以及3(4)-(氨甲基)环己烷-丙胺和1,4(5)-环辛烷二甲胺。
Description
技术领域
本发明涉及基于环氧树脂的可固化组合物以及3(4)-(氨甲基)环己烷-丙胺及1,4(5)-环辛烷二甲胺。
背景技术
环氧树脂是含有2或更多个环氧基团每分子的预聚物。此类树脂能与多种固化剂起反应生成交联聚合物。有关该树脂和固化剂及其在性能方面的应用的综述载于H.Schuhmann,《利用涂料的混凝土保护手册》,Expert出版社1992,pp.396~428。
已知,用于固化环氧树脂,如基于双酚A二缩水甘油基醚的那些环氧树脂,除了多种其它的胺固化剂之外,也可使用环脂族二胺,例如,异佛尔酮二胺(IPD)。然而,与脂族胺相比,其相对较低的反应性在应用中处于不利地位。
环脂族胺通常在室温下只能不完全地固化。为了获得足够的性能,重要的是要达到尽可能高的固化程度。
脂族胺,例如,乙二胺、二亚乙基三胺和三亚乙基四胺,或者芳脂族胺,例如,间二甲苯二胺,虽具有较高反应性但却存在缺点,例如,特别是高蒸汽压或高变黄倾向。
因此,需要一种胺固化剂,它一方面具有环脂族固化剂的优点,而另一方面又具有较高反应性。
发明内容
现已发现,在环氧树脂中使用3(4)-(氨甲基)环己烷-丙胺(C64-二胺)和/或1,4(5)-环辛烷二甲胺(BAMCO)作为反应组分,不但可获得良好的性能,同时又能达到很好的固化。
本发明涉及:一种可固化组合物,其主要包含
A)至少一种环氧树脂,
和
B)至少一种固化剂,其选自:
B1)3(4)-(氨甲基)环己烷-丙胺(C64-二胺),
或
B2)1,4(5)-环辛烷二甲胺(BAMCO);
及其应用。
胺B1)和B2)具有下式:
3(4)-(氨甲基)环己烷-丙胺(C64-二胺),B1
1,4(5)-环辛烷二甲胺(BAMCO),B2
它们可由4-乙烯基环己烯(C64-二胺)或1,5-环辛二烯(BAMCO)通过羧甲基化,随后进行还原性胺化来制备,并由不同异构体的混合物组成。
合适的环氧树脂组分A)原则上是所有能利用胺固化的环氧树脂。该环氧树脂包括,例如,基于双酚A二缩水甘油基醚、双酚F二缩水甘油基醚的多环氧化物或环脂族型的。然而,优选的是,使用基于双酚A的环氧树脂和任选地基于双酚F的环氧树脂——也任选地使用其混合物。树脂和固化剂优选以等当量数量使用。然而,偏离化学计量比的也是可能。
该可固化组合物还可含有另外的胺固化剂,后者含有至少2或更多个伯和/或仲氨基基团,例如是,亚甲基二苯胺、N-氨乙基哌嗪、异佛尔酮二胺、间亚苯基双(甲基胺)、三甲基六亚甲基二胺、聚氧亚烷基胺、聚氨基酰胺、胺与丙烯腈和曼尼期碱的反应产物。它们的用量介于0.5~95wt%,优选10~90wt%,尤其优选50~80wt%,以所用的胺为基准计。胺和环氧树脂一般以化学计量比实施固化。然而,在一定范围内,偏离该比例是可能的,取决于固化剂的类型和用途。
除了含一个或多个环氧基团的树脂和一种或多种固化剂之外,视相应应用领域而定,环氧树脂制剂还含有改性剂、反应加速剂、活性稀释剂、溶剂和/或添加剂,例如,特别是,消泡剂、填料和/或颜料。
在纤维复合材料的情况下,该制剂另外含有相应的纤维和/或非织造布。
特别合适的改性剂是诸如苄基醇、烷基酚或烃类树脂之类的化合物。
反应加速剂包括,例如,有机酸,例如,乳酸和水杨酸,或者叔胺的化合物,例如,三(二甲氨基甲基)苯酚和苄基二甲基胺。
合适的活性稀释剂,例如,是单-或多官能液态环氧化合物,例如,2-乙基己基缩水甘油基醚、己二醇二缩水甘油基醚和三羟甲基丙烷二缩水甘油基醚。
可使用的溶剂包括,例如,芳烃,例如,二甲苯,或醇,例如,乙醇、丙醇或丁醇。
另外,还使用用于涂料的典型颜料和填料以及添加剂。
此类体系在不同温度实施固化,取决于预期用途。譬如,在用于建筑化学和防腐保护领域时,固化大多在环境温度进行,而在,例如,纤维复合材料的情况下,固化则在高温实施(即所谓的“热固化”)。
本发明还涉及可固化组合物在可在环境温度,优选0~35℃,尤其优选在5~30℃固化的环氧化物体系中的应用。
本发明还涉及可固化组合物在实施热固化的环氧化物体系中的应用,其中固化在50~180℃,优选80~180℃,尤其优选80~130℃实施。
该可固化组合物尤其用于涂料,特别是在金属、矿物基材和塑料上涂布,以及用于地板涂料、罩面漆、聚合物水泥、修补体系、锚固材料、胶粘剂、纤维复合材料、铸封材料和浸渍剂。
下面的实例显示在各种不同体系中采用本发明产物的结果。
具体实施方式
实例
表1:室温固化
配方组分 | C64二胺 | BAMCO | IPD |
数量,g | |||
固化组分 | |||
二胺C64 | 100 | - | - |
BAMCO | - | 100 | - |
异佛尔酮二胺 | - | - | 100 |
苄基醇 | 30 | 30 | 30 |
树脂组分 | |||
环氧树脂数量,每100g固化剂(基于双酚A的标准树脂;例如,Epikote 828) | 33 | 33 | 30 |
性能 | 评估 | ||
脆性 | 不脆/完全固化 | 不脆/完全固化 | 脆/不完全反应 |
采用该反应性二胺C64二胺和BAMCO,获得一种不脆并且在室温固化得较好的环氧化物体系。
表2:室温固化
配方组分 | ||
固化组分 | ||
C64二胺 | 80 | _ |
BAMCO | _ | 80 |
异佛尔酮二胺 | 20 | 20 |
苄基醇 | 88 | 88 |
水杨酸 | 12 | 12 |
基于双酚A的标准树脂;例如,Epikote 828 | 20 | 20 |
树脂组分 | ||
环氧树脂数量,每100g固化剂(基于双酚A的标准树脂;例如,Epikote 828) | 55 | 55 |
性能 | ||
触干 | <1日 | <1日 |
耐热畸变1日后7日后 | 42℃52℃ | 45℃55℃ |
摆杆硬度1日后7日后 | 125205 | 140210 |
采用C64二胺和BAMCO,与其它胺,例如,IPD相混合,能制成反应性非常强、不发粘的制剂,其具有好的性能。
表3:热固化
配方组分 | |||
固化组分 | |||
C64二胺 | 100 | - | - |
BAMCO | - | 100 | - |
IPD | - | - | 100 |
树脂组分 | |||
环氧树脂数量,每100g固化剂(基于双酚A的标准树脂;例如,Epikote 828) | 23 | 23 | 23 |
固化后性能50℃,1h+110℃,1h | |||
耐热畸变 | 126℃ | 131℃ | 139℃ |
吸水100℃,28日后 | 4wt% | 4wt% | 4wt% |
吸丙酮23℃,28日后 | 6wt% | 6wt% | 16wt% |
采用该C64二胺和BAMCO-环氧化物体系,能够达到与环脂族二胺的情况一样优异的耐热畸变能力,但耐丙酮能力却得到了改善。
Claims (29)
1.一种可固化组合物,其主要包含
A)至少一种环氧树脂,
和
B)至少一种固化剂,其选自:
B1)3(4)-(氨甲基)环己烷-丙胺(C64-二胺),
或
B2)1,4(5)-环辛烷二甲胺(BAMCO)。
2.权利要求1的可固化组合物,其特征在于,作为环氧树脂,含有基于双酚A二缩水甘油基醚、双酚F二缩水甘油基醚的多环氧化物和/或环脂族型多环氧化物。
3.以上权利要求至少之一的可固化组合物,其特征在于,其含有改性剂。
4.权利要求3的可固化组合物,其特征在于,作为改性剂,含有苄基醇、烷基酚或烃类树脂。
5.权利要求4的可固化组合物,其特征在于,作为改性剂含有苄基醇。
6.以上权利要求至少之一的可固化组合物,其特征在于,其含有反应加速剂。
7.以上权利要求至少之一的可固化组合物,其特征在于,作为反应加速剂,含有有机酸。
8.权利要求7的可固化组合物,其特征在于,作为反应加速剂,含有乳酸和/或水杨酸。
9.权利要求6的可固化组合物,其特征在于,作为反应加速剂,含有叔胺。
10.以上权利要求至少之一的可固化组合物,其特征在于,含有活性稀释剂。
11.权利要求10的可固化组合物,其特征在于,作为活性稀释剂,含有单-或多官能环氧化合物。
12.以上权利要求至少之一的可固化组合物,其特征在于,含有溶剂。
13.以上权利要求至少之一的可固化组合物,其特征在于,含有附加颜料和/或填料。
14.以上权利要求至少之一的可固化组合物,其特征在于,另外含有添加剂。
15.以上权利要求至少之一的可固化组合物,其特征在于,还含有另外的多胺。
16.权利要求15的可固化组合物,其特征在于,含有异佛尔酮二胺。
17.权利要求15或16的可固化组合物,其特征在于,含有三甲基六亚甲基二胺、间亚苯基双(甲基胺)、1,3-和/或1,4-双(氨甲基)环己烷、亚甲基双(4-氨基环己烷)、3,3′-二甲基-4,4′-二-氨基二环己基甲烷、三环十二烷二胺、降冰片烷二胺、N-氨乙基哌嗪和/或聚氧亚烷基胺。
18.权利要求15的可固化组合物,其特征在于,含有聚氨基酰胺、胺与丙烯腈和/或曼尼期碱的反应产物。
19.以上权利要求至少之一的可固化组合物,其特征在于,含有0.5~95wt%,优选10~90wt%,尤其优选50~80wt%数量另外的多胺,以所用的胺为基准计。
20.权利要求1~19至少之一的可固化组合物在室温固化的环氧化物体系中的应用。
21.权利要求20的应用,其中固化温度介于0~35℃,优选介于5~30℃。
22.权利要求1~19至少之一的可固化组合物的应用,其中环氧化物体系是热固化的。
23.权利要求22的应用,其中热固化期间的固化温度介于50~180℃。
24.权利要求22的应用,其中热固化期间的固化温度介于80~150℃,优选介于80~130℃。
25.权利要求1~19至少之一的可固化组合物在涂料中的应用。
26.权利要求25的应用,用于涂布在金属、矿物基材和塑料上。
27.权利要求25的应用,用于地板涂料。
28.权利要求1~19至少之一的可固化组合物在罩面漆中的应用。
29.权利要求1~19至少之一的可固化组合物用于聚合物水泥、修补体系、锚固材料、胶粘剂、纤维复合材料、铸封材料和浸渍剂的应用。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102004024439A DE102004024439A1 (de) | 2004-05-14 | 2004-05-14 | Härtbare Zusammensetzungen auf Basis von Epoxidharzen und 3(4)-(Aminomethyl)-cyclohexan-propanamin und 1,4(5)-Cyclooctandimethanamin |
DE102004024439.1 | 2004-05-14 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN1860164A true CN1860164A (zh) | 2006-11-08 |
Family
ID=34962322
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CNA2005800011132A Pending CN1860164A (zh) | 2004-05-14 | 2005-03-21 | 基于环氧树脂的可热固化组合物以及3(4)-(氨甲基)环己烷-丙胺和1,4(5)-环辛烷二甲胺 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20080027169A1 (zh) |
EP (1) | EP1745096B1 (zh) |
JP (1) | JP2007537319A (zh) |
CN (1) | CN1860164A (zh) |
AT (1) | ATE393796T1 (zh) |
DE (2) | DE102004024439A1 (zh) |
WO (1) | WO2005111135A1 (zh) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101914196A (zh) * | 2010-08-12 | 2010-12-15 | 蓝星(北京)化工机械有限公司 | 一种固化组合物及其制备方法和应用 |
CN104968737A (zh) * | 2012-12-17 | 2015-10-07 | 赢创德固赛有限公司 | 取代的苄醇类化合物在反应性环氧体系中的用途 |
CN105073819A (zh) * | 2013-03-28 | 2015-11-18 | 彼-布莱恩私人有限公司 | 环氧树脂固化剂 |
CN108864966A (zh) * | 2018-06-21 | 2018-11-23 | 四川中建华兴科技有限公司 | 一种新型加固型碳布胶及其制备工艺 |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102007020552B4 (de) * | 2006-05-05 | 2009-04-02 | M + S Metallschutz Gmbh | Verfahren zum Schutz von dynamisch beaufschlagten Oberflächen und Beschichtung dafür |
JP5198979B2 (ja) * | 2008-09-02 | 2013-05-15 | アイカ工業株式会社 | コンクリート接着性エポキシ樹脂組成物 |
CA2873967A1 (en) | 2012-05-21 | 2013-11-28 | Bayer Pharma Aktiengesellschaft | Substituted benzothienopyrimidines |
EP2706076B1 (de) | 2012-09-07 | 2014-12-17 | Evonik Industries AG | Härtbare Zusammensetzungen auf der Basis von Epoxidharzen ohne Benzylalkohol |
TW201412740A (zh) | 2012-09-20 | 2014-04-01 | Bayer Pharma AG | 經取代之吡咯并嘧啶胺基苯并噻唑酮 |
ES2750306T3 (es) * | 2015-12-11 | 2020-03-25 | Univ California | Formulaciones de resina epoxídica latentes para procesos de impregnación de líquido para la producción de materiales compuestos fibrosos |
ES2748607T3 (es) | 2015-12-11 | 2020-03-17 | Evonik Operations Gmbh | Formulaciones de resina epoxídica latentes para procesos de impregnación de líquido para la producción de compuestos reforzados con fibras |
WO2017106596A1 (en) * | 2015-12-18 | 2017-06-22 | 3M Innovative Properties Company | Curable epoxy compositions and methods for accelerating the curing of epoxy compositions |
ES2696529T3 (es) * | 2016-06-10 | 2019-01-16 | Evonik Degussa Gmbh | Composición de resina epoxi que contiene 2-(3-(aminometil)-3,5,5-trimetilciclohexil)propan-1,3-diamina (AM-CPDA) como endurecedor |
EP3255079B1 (de) * | 2016-06-10 | 2018-08-15 | Evonik Degussa GmbH | Epoxidharz-zusammensetzung enthaltend 2-(3,3,5-trimethylcyclohexyl)propan-1,3-diamin als härter |
US10590316B2 (en) * | 2016-12-06 | 2020-03-17 | Illinois Tool Works Inc. | Cycloaliphatic-based epoxy adhesive composition |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2534088A (en) * | 1949-06-21 | 1950-12-12 | Du Pont | Dinitrile compound |
DE1242869B (de) * | 1964-06-09 | 1967-06-22 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Formkoerpern auf der Basis von Polyaddukten |
US3327016A (en) * | 1964-07-09 | 1967-06-20 | Epoxylite Corp | Epoxide compositions cured with 1, 4-bis (aminomethyl) cyclohexane |
DE1236195B (de) * | 1965-05-14 | 1967-03-09 | Dynamit Nobel Ag | Verfahren zur Herstellung von Formkoerpern oder UEberzuegen auf der Basis von Polyaddukten |
US3988257A (en) * | 1974-01-03 | 1976-10-26 | Shell Oil Company | Epoxy resin accelerator |
US4885391A (en) * | 1988-01-14 | 1989-12-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Production of C4 to C12 amines |
US4894431A (en) * | 1988-05-23 | 1990-01-16 | Ciba-Geigy Corporation | Accelerated curing systems for epoxy resins |
US5350779A (en) * | 1991-12-19 | 1994-09-27 | Hughes Aircraft Company | Low exotherm, low temperature curing, epoxy impregnants |
-
2004
- 2004-05-14 DE DE102004024439A patent/DE102004024439A1/de not_active Withdrawn
-
2005
- 2005-03-21 JP JP2007512143A patent/JP2007537319A/ja active Pending
- 2005-03-21 CN CNA2005800011132A patent/CN1860164A/zh active Pending
- 2005-03-21 DE DE502005003908T patent/DE502005003908D1/de active Active
- 2005-03-21 WO PCT/EP2005/051290 patent/WO2005111135A1/de active IP Right Grant
- 2005-03-21 AT AT05717112T patent/ATE393796T1/de not_active IP Right Cessation
- 2005-03-21 EP EP05717112A patent/EP1745096B1/de not_active Not-in-force
- 2005-03-21 US US11/596,367 patent/US20080027169A1/en not_active Abandoned
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101914196A (zh) * | 2010-08-12 | 2010-12-15 | 蓝星(北京)化工机械有限公司 | 一种固化组合物及其制备方法和应用 |
CN104968737A (zh) * | 2012-12-17 | 2015-10-07 | 赢创德固赛有限公司 | 取代的苄醇类化合物在反应性环氧体系中的用途 |
CN104968737B (zh) * | 2012-12-17 | 2019-04-09 | 赢创德固赛有限公司 | 取代的苄醇类化合物在反应性环氧体系中的用途 |
US10472460B2 (en) | 2012-12-17 | 2019-11-12 | Evonik Degussa Gmbh | Use of substituted benzyl alcohols in reactive epoxy systems |
CN105073819A (zh) * | 2013-03-28 | 2015-11-18 | 彼-布莱恩私人有限公司 | 环氧树脂固化剂 |
CN108864966A (zh) * | 2018-06-21 | 2018-11-23 | 四川中建华兴科技有限公司 | 一种新型加固型碳布胶及其制备工艺 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20080027169A1 (en) | 2008-01-31 |
EP1745096B1 (de) | 2008-04-30 |
DE502005003908D1 (de) | 2008-06-12 |
JP2007537319A (ja) | 2007-12-20 |
WO2005111135A1 (de) | 2005-11-24 |
DE102004024439A1 (de) | 2005-12-08 |
ATE393796T1 (de) | 2008-05-15 |
EP1745096A1 (de) | 2007-01-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN1860164A (zh) | 基于环氧树脂的可热固化组合物以及3(4)-(氨甲基)环己烷-丙胺和1,4(5)-环辛烷二甲胺 | |
US9212287B2 (en) | Low-emission hardener for epoxy resins | |
CN102627753B (zh) | 包含脂环族二元胺固化剂的环氧树脂 | |
EP2943519B1 (de) | Härter für emissionsarme epoxidharz-produkte | |
EP2776490B1 (de) | Härter für epoxidharz-beschichtungen | |
EP3344677A1 (de) | Emissionsarme epoxidharz-zusammensetzung | |
EP2776489B1 (de) | Aromatische aminogruppen aufweisende härter für epoxidharze | |
EP2943518A2 (de) | Härter für emissionsarme epoxidharz-produkte | |
CN104583266A (zh) | 基于不含苄醇的环氧树脂的可固化组合物 | |
EP2752403A1 (de) | Amin für emissionsarme Epoxidharz-Produkte | |
EP3180382B1 (de) | Amin für emissionsarme epoxidharz-zusammensetzungen | |
WO2022049070A1 (de) | Elektrisch leitende epoxidharz-beschichtung und elektro-statisch ableitfähiger boden | |
EP2822985B1 (en) | Amine curable epoxy resin composition | |
WO2018166996A1 (de) | Verfahren zur herstellung eines härters für emissionsarme epoxidharz-zusammensetzungen | |
US20150376327A1 (en) | Curable composition with high fracture toughness | |
EP2776486B1 (de) | Pyridinylgruppen aufweisende härter für epoxidharze | |
EP3344678B1 (de) | Amin für emissionsarme epoxidharz-zusammensetzungen | |
WO2017207518A1 (de) | Tetrahydrofuran-diamin | |
EP3320014B1 (de) | Härtbare zusammensetzungen | |
EP3596151A1 (de) | Härter für emissionsarme epoxidharz-zusammensetzungen |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |