CN1860095A - 从一硝基甲苯制备中产生的废水中萃取硝基甲酚的方法以及所述萃取液的用途 - Google Patents
从一硝基甲苯制备中产生的废水中萃取硝基甲酚的方法以及所述萃取液的用途 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1860095A CN1860095A CNA2004800281635A CN200480028163A CN1860095A CN 1860095 A CN1860095 A CN 1860095A CN A2004800281635 A CNA2004800281635 A CN A2004800281635A CN 200480028163 A CN200480028163 A CN 200480028163A CN 1860095 A CN1860095 A CN 1860095A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- nitrocresol
- waste water
- mononitrotoluene
- extraction
- toluene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- GAKLFAZBKQGUBO-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-nitrophenol Chemical class CC1=C(O)C=CC=C1[N+]([O-])=O GAKLFAZBKQGUBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 37
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 title claims abstract description 36
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 26
- ZPTVNYMJQHSSEA-UHFFFAOYSA-N 4-nitrotoluene Chemical compound CC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 ZPTVNYMJQHSSEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 23
- 239000000284 extract Substances 0.000 title claims abstract description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 9
- DYSXLQBUUOPLBB-UHFFFAOYSA-N 2,3-dinitrotoluene Chemical compound CC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1[N+]([O-])=O DYSXLQBUUOPLBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 40
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 13
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 13
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 79
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 39
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 22
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 15
- WDCYWAQPCXBPJA-UHFFFAOYSA-N 1,3-dinitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 WDCYWAQPCXBPJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000001465 metallisation Methods 0.000 claims description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 abstract 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000802 nitrating effect Effects 0.000 description 2
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003637 basic solution Substances 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- 150000005826 halohydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- ZODDGFAZWTZOSI-UHFFFAOYSA-N nitric acid;sulfuric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O.OS(O)(=O)=O ZODDGFAZWTZOSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 nitrocresol sodium Chemical compound 0.000 description 1
- VLZLOWPYUQHHCG-UHFFFAOYSA-N nitromethylbenzene Chemical compound [O-][N+](=O)CC1=CC=CC=C1 VLZLOWPYUQHHCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 235000012976 tarts Nutrition 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
- C02F1/26—Treatment of water, waste water, or sewage by extraction
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
- C07C201/06—Preparation of nitro compounds
- C07C201/16—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F2101/00—Nature of the contaminant
- C02F2101/30—Organic compounds
- C02F2101/38—Organic compounds containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F2103/00—Nature of the water, waste water, sewage or sludge to be treated
- C02F2103/34—Nature of the water, waste water, sewage or sludge to be treated from industrial activities not provided for in groups C02F2103/12 - C02F2103/32
- C02F2103/36—Nature of the water, waste water, sewage or sludge to be treated from industrial activities not provided for in groups C02F2103/12 - C02F2103/32 from the manufacture of organic compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Hydrology & Water Resources (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Environmental & Geological Engineering (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Physical Water Treatments (AREA)
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
Abstract
本发明涉及一种从一硝基甲苯制备中产生的废水中萃取硝基甲酚的方法。所述方法的特征在于用酸将一硝基甲苯制备中产生的废水酸化到至多为3的pH并且用萃取剂处理硝基甲酚。本发明进一步涉及一种使用含硝基甲酚的萃取液作为原料制备二硝基甲苯的方法。
Description
本发明涉及一种通过萃取从一硝基甲苯制备中产生的废水中除去硝基甲酚的方法,并且进一步涉及所述萃取液在二硝基甲苯生产中的用途。
US-A 4597875描述了用硫酸处理在二硝基甲苯制备中产生的废水,其中存在于废水中的二-和三硝基甲酚作为液体被分离出来并通过焚烧处置。对于一硝基甲苯制备中产生的废水的处理,该方法的稳定性低,因为当一硝基甲苯制备中产生的废水在类似条件下酸化时,存在的硝基甲酚作为非常细碎的固体沉淀物沉淀出来,而将这种沉淀物从水相除去是非常困难的。由于附着的剩余水,除去的固体沉淀物也难以通过连续方法处理。
硝基苯在工业规模上通过硝酸-硫酸混合物对甲苯的作用生产。这样不仅通过作用于甲苯的氧化作用形成一硝基甲苯异构体,而且以低于一个百分点的比例形成各种硝基甲酚化合物作为不需要的副产物。在它们的进一步使用之前将它们从反应产物中除去是绝对必要的,例如通过蒸馏或熔体结晶分离异构体。
为了从粗产物中除去硝基甲酚,一般首先用水洗涤粗产物以除去痕量的酸,然后用碱性溶液例如稀释的氢氧化钠溶液、碳酸钠溶液或氨水溶液洗涤。这样将相对酸性的硝基甲酚基本完全地以硝基甲酚钠的形式转化为它们的水相。在相分离后,获得所谓的一硝基甲苯废水,以下称为MNT废水。
为了制备用于引入作为接受体的水体中的连续设备的MNT废水料流,对MNT废水进行生物废水处理。已经发现存在于MNT废水中的硝基甲酚难以生物降解。
这样就提出了开发下述方法的目的:基本完全地将硝基甲酚从MNT废水中除去并且允许除去的硝基甲酚以简单且经济可行的方式清除并被送入进一步应用。
所述目的已经依照本发明通过下述步骤实现:用酸将MNT制备的碱性废水酸化到至多为3的pH,并且用萃取剂、有利地用甲苯、邻-、间-、对-硝基甲苯或它们的混合物萃取硝基甲酚。
本发明因此提供一种从一硝基甲苯制备中产生的废水中除去硝基甲酚的方法,其中包括用酸将一硝基甲苯制备中产生的碱性废水酸化到至多为3的pH并且用萃取剂处理硝基甲酚。
本发明进一步提供利用含硝基甲酚的萃取液作为原料制备二硝基甲苯。
已经发现了一种将MNT碱性废水酸化与使用合适的液体萃取剂萃取组合并且将获得的含硝基甲酚的萃取液作为侧流送入二硝基甲苯生产中的方法。
为了酸化碱性MNT废水,有利地使用pKa值至多为2、优选小于1的酸。尤其是无机酸,例如硫酸和硝酸。特别优选使用硫酸或硝酸或它们的混合物。
依照本发明选择酸的使用量使得所述废水在酸化后具有的pH至多为3,优选pH至多为2。
所述萃取使用合适的液体萃取剂进行。关于含硝基甲酚的萃取液在二硝基甲苯生产中的进一步应用,所用的萃取剂优选是在萃取工艺温度下的甲苯或一硝基甲苯(邻-、间-、对-硝基甲苯)液体或它们的异构体混合物,或甲苯与一硝基甲苯异构体的混合物。
为了实现本发明目的,适用的萃取剂还有其他在工艺温度下微溶于水的有机物质液体,例如苯、二甲苯,正烷烃和异烷烃,或卤代烃,例如四氯化碳或二氯甲烷。
要萃取的废水与萃取剂之间的体积比应有利地为1∶1-50∶1。优选按照2∶1-10∶1的比例进行处理。按照2∶1-5∶1的比例获得了特别好的结果。
关于含硝基甲酚的萃取液在生产二硝基甲苯中的进一步应用,所用的萃取剂优选为在萃取工艺温度下的甲苯或一硝基甲苯(邻-、间-、对-硝基甲苯)液体或它们的异构体混合物,或甲苯与一硝基甲苯异构体的混合物。
选择的萃取温度有利地是例如由前述洗涤获得MNT废水的温度。优选的温度范围在25℃和60℃之间,尤其在30℃和55℃之间。
酸和萃取剂计量加入废水的顺序是任意的。在这两种组分加入后,有机相和水相应进行强烈混合以便实现硝基甲酚向有机相的传质。用于该目的的合适装置为例如搅拌罐、逆流柱或静态混合器。后续的相分离有利地在静态分离器内通过自然重力或在动态分离器(离心分离器)内进行。
所述含硝基甲酚的萃取剂主要包含二硝基甲酚,但是也包含少量的一硝基甲酚和三硝基甲酚。
该方法的特殊优点在于被萃取的硝基甲酚可通过将含硝基甲酚的萃取液引入制备二硝基甲苯的方法中而进一步应用。在该方法中,大多数被萃取的硝基甲酚令人惊奇地降解。过去将预期所述萃取液的使用导致DNT废水中的硝基甲酚的总含量明显提高。
所述萃取液作为支流加入甲苯的一硝基化工艺阶段或加入二硝基化工艺阶段原则上是不重要的。尤其是当甲苯用做萃取剂时,优选将获得的萃取液加入甲苯的一硝基化工艺阶段。当硝基甲苯用作萃取剂时,优选加入二硝基化工艺阶段。
通过添加所述萃取液,加入二硝基甲苯生产工艺中的硝基甲酚的量优选是基于所得二硝基甲苯量计的0.01-1重量%,尤其为0.05-0.5重量%。当遵守这些限制时,观察到二硝基甲苯的质量没有明显地变差并且对二硝基甲苯制备中产生的废水的处理没有显著的不利影响。
由此发现本发明方法的优点包括从一硝基甲苯制备中产生的的废水中除去硝基甲酚是成本低廉的而且它们的清除简单。还有利的是硝基甲酚的除去几乎是定量的,它们的处理不需要单独的工艺步骤,并且没有必要提供或除去附加的热量。
本发明将通过下述实施例详细说明,但是这些实施例并不构成对并发明的限制。
实施例1
按照10∶1的比例使用甲苯萃取MNT废水
在一个具有搅拌器和滴液漏斗的圆底烧瓶中,将1升的二硝基甲酚含量为2620mg/l的碱性MNT废水与0.1升甲苯强烈混合。为了将pH稳定在2左右,滴加7ml浓度93%的硫酸。然后,再搅拌该混合物30分钟。在搅拌器关闭后,等候完全的相分离。这样作为水相处理的MNT废水仍然具有的二硝基甲酚残余含量为46mg/l。
实施例2
按照10∶1的比例使用一硝基甲苯萃取MNT废水
操作步骤与实施例1相同,但是0.1升的甲苯用0.1升工业制备的三种一硝基甲苯的异构体混合物代替。这样作为水相处理的MNT废水仍然具有的二硝基甲酚残余含量为32mg/l。
实施例3
按照3∶1的比例使用一硝基甲苯萃取MNT废水
操作步骤与实施例1相同,但是0.1升的甲苯用0.33升工业制备的三种一硝基甲苯的异构体混合物代替。这样作为水相处理的MNT废水仍然具有的二硝基甲酚残余含量为8mg/l。
实施例4
通过添加含二硝基甲酚的甲苯将甲苯硝化为二硝基甲苯
在一个0.5升的具有搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗和温度计的四颈烧瓶中先装入65g纯度为99.8%的甲苯与4g含二硝基甲酚的甲苯(来自实施例1的有机相)的混合物,其中大约120mg的二硝基甲酚已经存在于甲苯中。在冷却下缓慢滴加167g由53质量%浓度96%的硫酸和40质量%浓度98%的硝酸和7质量%水组成的硝化酸,期间反应混合物中的温度不超过45℃。一旦计量添加结束,在35℃下搅拌该混合物1小时。在室温下相分离后,将所获得的一硝基甲苯作为有机相转移到一个0.5升的具有搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗和温度计的四颈烧瓶中,并且,在冷却下缓慢滴加125g由71质量%浓度96%的硫酸和29质量%浓度98%的硝酸组成的硝化酸,期间反应混合物中的温度不超过60℃。一旦计量添加结束,在60℃下搅拌该混合物1小时。在60℃下相分离后,所获得的二硝基甲苯作为有机相通过用100ml蒸馏水强烈搅拌而洗涤两次,然后在60℃下相分离。为了除去二硝基甲酚,洗涤过的二硝基甲苯在60℃下用100ml 5%碳酸钠溶液强烈搅拌15分钟。在60℃下相分离后,测得碳酸钠溶液(水相)中的二硝基甲酚的含量为582mg/l。
实施例5-对比例
在不添加含二硝基甲酚的甲苯的情况下将甲苯硝化为二硝基甲苯
操作步骤与实施例4相同,但是不使用65g纯度99.8%的甲苯与4g含二硝基甲酚的甲苯的混合物,而是以69g纯度99.8%的甲苯为原料。在60℃下相分离后,测得碳酸钠溶液(水相)中的二硝基甲酚含量为572mg/l。
该对比例说明在实施例4中使用的含二硝基甲酚的甲苯没有引起二硝基甲苯中的二硝基甲酚的任何显著增加。
Claims (10)
1.一种从一硝基甲苯制备中产生的废水中除去硝基甲酚的方法,其中包括用酸将一硝基甲苯制备中产生的碱性废水酸化到至多为3的pH并且用萃取剂处理硝基甲酚。
2.如权利要求1所述的方法,其中使用pKa值至多为2的酸。
3.如权利要求1或2所述的方法,其中使用无机酸。
4.如权利要求1-3中任一项所述的方法,其中所述硝基甲酚用甲苯、邻-、间-、对-硝基甲苯或它们的混合物萃取。
5.如权利要求1-4中任一项所述的方法,其中要萃取的废水与萃取剂的体积比为1∶1-50∶1。
6.含硝基甲酚的萃取液在二硝基甲苯的制备中用作原料的用途。
7.一种制备二硝基甲苯的方法,其中包括使用可根据权利要求1-5中任一项获得的萃取液作为原料。
8.如权利要求7所述的方法,其中含硝基甲酚的萃取液作为支流加入甲苯的一硝基化工艺阶段中。
9.如权利要求7所述的方法,其中含硝基甲酚的萃取液作为支流加入二硝基化工艺阶段中。
10.如权利要求7-9中任一项所述的方法,其中通过添加萃取液加入的硝基甲酚的量是基于所得二硝基甲苯量计的0.01-1重量%。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10345601A DE10345601A1 (de) | 2003-09-29 | 2003-09-29 | Verfahren zur Entfernung von Nitrokresolen aus Abwasser der Mononitrotoluolherstellung und zur weiteren Verwendung des Extraktes |
DE10345601.5 | 2003-09-29 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN1860095A true CN1860095A (zh) | 2006-11-08 |
CN100361958C CN100361958C (zh) | 2008-01-16 |
Family
ID=34428161
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CNB2004800281635A Active CN100361958C (zh) | 2003-09-29 | 2004-09-18 | 从一硝基甲苯制备中产生的废水中萃取硝基甲酚的方法以及所述萃取液的用途 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7449610B2 (zh) |
EP (1) | EP1670745B1 (zh) |
JP (1) | JP4571945B2 (zh) |
CN (1) | CN100361958C (zh) |
AT (1) | ATE549310T1 (zh) |
DE (1) | DE10345601A1 (zh) |
PL (1) | PL1670745T3 (zh) |
WO (1) | WO2005037766A1 (zh) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105246833A (zh) * | 2013-04-18 | 2016-01-13 | 科思创德国股份公司 | 后处理来自硝基苯制备的废水的方法 |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012518674A (ja) * | 2009-02-26 | 2012-08-16 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | ニトロ化芳香族化合物及びそれらの混合物の製造方法 |
KR20120102120A (ko) * | 2009-12-16 | 2012-09-17 | 바스프 에스이 | Dnt 폐수의 산성 톨루엔 추출 |
PT2512993E (pt) * | 2009-12-16 | 2013-12-27 | Basf Se | Processo para o tratamento de gases de escape contendo nox de correntes de águas residuais de instalações de nitração |
US8637712B2 (en) * | 2011-01-31 | 2014-01-28 | Basf Se | Prevention of precipitation from nitrated aromatic crude products |
CN110872166A (zh) * | 2018-09-04 | 2020-03-10 | 山西卓联锐科科技有限公司 | 强力霉素脱水废水中对甲苯磺酸的回收方法 |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4257986A (en) * | 1979-02-02 | 1981-03-24 | Air Products And Chemicals, Inc. | Process for refining aqueous acid mixtures utilized in nitration of aromatics |
US4361712A (en) * | 1980-05-19 | 1982-11-30 | Air Products And Chemicals, Inc. | Cyanide reduction in nitroaromatic process |
JPS5759837A (en) * | 1980-09-24 | 1982-04-10 | American Cyanamid Co | Recovery of nitrated aromatic compounds from nitration rinsing water |
US4367347A (en) * | 1981-06-01 | 1983-01-04 | Air Products And Chemicals, Inc. | High purity 2,4-dinitrotoluene from toluene nitration process |
US4597875A (en) * | 1985-05-07 | 1986-07-01 | Air Products And Chemicals, Inc. | Precipitative removal of nitrocresols from dinitrotoluene waste streams |
US4604214A (en) * | 1985-08-16 | 1986-08-05 | Air Products And Chemicals, Inc. | Removal of nitrocresols from dinitrotoluene waste streams using fentons reagent |
US4925565A (en) * | 1988-09-12 | 1990-05-15 | First Chemical Corporation | Process for extracting and disposing of nitrophenolic by-products |
US4986917A (en) * | 1989-07-10 | 1991-01-22 | First Chemical Corporation | Selective recovery of a nitrophenolic by-product from nitration waste water by extraction |
TW236610B (en) * | 1992-11-13 | 1994-12-21 | Bayer Ag | Preparation of dinitrotoluene |
DE4428462A1 (de) * | 1994-08-11 | 1996-02-15 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Dinitrotoluol |
US5948944A (en) * | 1998-11-18 | 1999-09-07 | Arco Chemical Technology, L.P. | Two-stage dinitrotoluene production process |
DE10055359C1 (de) * | 2000-11-08 | 2002-03-28 | Bayer Ag | Kontinuierliches isothermes Verfahren zur Herstellung von Mononitrotoluolen |
US6506948B1 (en) * | 2002-02-07 | 2003-01-14 | Air Products And Chemicals, Inc. | Toluene extraction of dinitrotoluene wash water |
DE10329303A1 (de) * | 2003-06-30 | 2005-02-03 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Aufarbeitung des bei der Herstellung von Dinitrotoluol anfallenden Abwassers |
DE10329304A1 (de) * | 2003-06-30 | 2005-02-03 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Aufarbeitung des bei der Herstellung von Dinitrotoluol anfallenden Abwassers |
-
2003
- 2003-09-29 DE DE10345601A patent/DE10345601A1/de not_active Withdrawn
-
2004
- 2004-09-18 US US10/573,020 patent/US7449610B2/en active Active
- 2004-09-18 PL PL04765388T patent/PL1670745T3/pl unknown
- 2004-09-18 WO PCT/EP2004/010497 patent/WO2005037766A1/de active Search and Examination
- 2004-09-18 EP EP04765388A patent/EP1670745B1/de active Active
- 2004-09-18 CN CNB2004800281635A patent/CN100361958C/zh active Active
- 2004-09-18 AT AT04765388T patent/ATE549310T1/de active
- 2004-09-18 JP JP2006529997A patent/JP4571945B2/ja active Active
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105246833A (zh) * | 2013-04-18 | 2016-01-13 | 科思创德国股份公司 | 后处理来自硝基苯制备的废水的方法 |
CN105246833B (zh) * | 2013-04-18 | 2018-02-06 | 科思创德国股份公司 | 后处理来自硝基苯制备的废水的方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US7449610B2 (en) | 2008-11-11 |
JP2007506799A (ja) | 2007-03-22 |
PL1670745T3 (pl) | 2012-08-31 |
CN100361958C (zh) | 2008-01-16 |
WO2005037766A1 (de) | 2005-04-28 |
EP1670745A1 (de) | 2006-06-21 |
US20070043244A1 (en) | 2007-02-22 |
DE10345601A1 (de) | 2005-05-12 |
ATE549310T1 (de) | 2012-03-15 |
JP4571945B2 (ja) | 2010-10-27 |
EP1670745B1 (de) | 2012-03-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN1285514C (zh) | 二硝基甲苯制备过程的废水的处理方法 | |
CN1309663C (zh) | 二硝基甲苯制备中次要组分的处理方法 | |
CN1860095A (zh) | 从一硝基甲苯制备中产生的废水中萃取硝基甲酚的方法以及所述萃取液的用途 | |
JP4246376B2 (ja) | ホルムアルデヒド含有混合物の処理 | |
CN107033005B (zh) | 一种芳香族化合物的硝化方法 | |
EP2167455A1 (fr) | Procede de preparation de dinitrotoluene | |
CN110804018B (zh) | 一种己内酰胺的精制方法及精制系统 | |
CN107235529A (zh) | 一种用于油田含油污水处理的除油剂及其制备方法 | |
CN111848359B (zh) | 一种分离中低温煤焦油中酚类物质的方法 | |
CN1852903A (zh) | 环氧丙烷纯化工艺 | |
CN101016221A (zh) | 烷基苯硼酸类化合物脱除硼酸基的方法 | |
CN109422631B (zh) | 一种茚酮类化合物的合成方法 | |
JP3584435B2 (ja) | 高純度インデンの製造方法 | |
CN1051988C (zh) | 一种间二甲苯与对二甲苯分离方法 | |
CN1219745C (zh) | 在磷酸的存在下制备单硝基甲苯的等温连续方法 | |
CN109422634A (zh) | 一种3-羰基茚酮类化合物的合成方法 | |
JPS63185981A (ja) | シネオールの改良製造法 | |
CN111423433B (zh) | 萃取剂、其制备方法及其应用 | |
CN1035645A (zh) | 芳香烃硝化后硫酸循环利用的方法 | |
CN1054247A (zh) | 制造二硝基甲苯或一硝基苯的方法 | |
SU712400A1 (ru) | Способ очистки сточных вод от алкилбензолов | |
CN1814584A (zh) | 对羟基苯乙酮氨肟化反应产物的精制方法 | |
US5833813A (en) | Method of recovering and dehydrating ethylene sulfide | |
CN1247521C (zh) | 以c9混合芳烃为原料合成三甲苯麝香的方法 | |
CN114436847A (zh) | 2,5-二甲氧基-β-硝基苯乙烯的制备方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant |