CN1831026B - 含脲基甲酸酯的改性聚氨酯 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种降低含有“含氨基甲酸酯基团化合物”的组合物粘度的方法，其中所包含的氨基甲酸酯基团全部或一部分与单异氰酸酯反应生成脲基甲酸酯基团。本发明还涉及含脲基甲酸酯基团(的)化合物以及含有此种化合物的组合物，其中所含脲基甲酸酯基团的至少10mol％对应于通式I)其中R是烷基、芳烷基或芳基基团，具有最高20个碳原子并任选地含有杂原子且其中这些基团还可具有，除作为脲基甲酸酯基团的一部分存在的NCO基团之外，其它官能团，后者既非异氰酸酯基团又非由异氰酸酯基团衍生的官能团。
Description
技术领域
本发明涉及由氨基甲酸酯制备低粘度脲基甲酸酯的方法、按此法获得的产物及其应用。
背景技术
由于对现代聚氨酯体系提出为调节粘度应使用尽可能少，或根本不用，有机溶剂的生态和经济要求，故希望采用本身粘度就很低的原料。具有脲基甲酸酯基团的多异氰酸酯，例如，描述在，特别是EP-B0 682 012中，已知就是为了这一目的的。
这些脲基甲酸酯利用单-或多羟基醇与大量过量芳族、脂族和/或环脂族二异氰酸酯起反应来制备(参见，GB-A 994 890、US 3,769,318、EP-E0 000 194或EP-A 0 712 840)。文中唯一地使用二-或多异氰酸酯以获得异氰酸酯官能的基料。为抑制过早交联，必须使用过量多异氰酸酯，后者当氨基甲酸酯化或脲基甲酸酯化已发生时必须借助真空蒸馏移出。在这一概念中，其余异氰酸酯基团通过氨基甲酸酯氮原子连接，作为官能团。
也可能从异氰酸酯衍生物，而不是氨基甲酸酯和异氰酸酯，间接地制备脲基甲酸酯。譬如，EP-A 0 825 211描述一种由氧杂二嗪三酮来构建脲基甲酸酯基团的方法；另一路线是脲二酮的开环(参见《2001′国际水性、高固体及粉末涂料研讨会论文集》，第28届，405～419以及US-A 2003 0153713)以生成脲基甲酸酯基团。然而，这两种路线都要求精制的原料作为起始材料并且只能得到富含副产物的脲基甲酸酯产物。这里，同样也唯一地采用至少二官能多异氰酸酯来构建前体。
单异氰酸酯涉及脲基甲酸酯化学的应用也已有公开。在US5,663,272和US 5,567,793中，异氰酸苯酯被用于，在与多官能醇反应后，制备不含NCO和OH基团的氨基甲酸酯，随后通过与特定类型MDI之间的脲基甲酸酯化反应对其进行改性，从而给出液态MDI多异氰酸酯。鉴于单异氰酸酯是用在氨基甲酸酯化步骤而不是在脲基甲酸酯化步骤中，故目标结构带有在氨基甲酸酯氮原子上的非-官能基团而不是在脲基甲酸酯氮原子上。该产物在进一步加工之前还含有单体二异氰酸酯。
本发明的目的是提供一种方法，能广泛用于制备基于多异氰酸酯的原料，特别是用于制备涂料、胶粘剂和密封剂，其中其粘度足以降低到在此类原料的进一步加工期间不再需要或仅需加入少量溶剂，就能形成立即施涂体系。
现已发现，此种低粘度原料可由氨基甲酸酯制备，如果其中所含氨基甲酸酯基团的全部或一部分与单异氰酸酯起反应生成脲基甲酸酯的话。由此反应生成的产物，从使用的角度，具有与该起始材料相同的优点和应用领域，只是其粘度较低，因此在进一步加工期间需要使用的溶剂大大减少或根本不需要。另一个优点在于，该程序也可广泛用于现已确立其市场地位的含氨基甲酸酯基团产物，借此非常容易降低其粘度。
发明内容
本发明涉及一种降低含有“含氨基甲酸酯基团化合物”的组合物粘度的方法，其中所包含的氨基甲酸酯基团全部或一部分与单异氰酸酯反应生成脲基甲酸酯基团。
本发明还涉及含脲基甲酸酯基团(的)化合物以及含有此种化合物的组合物，其中所含脲基甲酸酯基团的至少10mol％对应于通式I)
其中R是烷基、芳烷基或芳基基团，具有最高20个碳原子并任选地含有杂原子且其中这些基团还可具有，除作为脲基甲酸酯基团的一部分存在的NCO基团之外，其它官能团，后者既非异氰酸酯基团又非由异氰酸酯基团衍生的官能团。
具体实施方式
本发明含脲基甲酸酯基团的化合物通过任何要求的含氨基甲酸酯基团起始化合物与通式R-NCO的单异氰酸酯起反应制备，其中R如上面所定义并优选是1～20个碳原子的烷基基团或6～20个碳原子的芳基基团，且其中烷基或芳基基团还可，除了NCO基团之外，具有其它官能团，后者既不具有异氰酸酯基团又不具有由NCO基团衍生的基团。
合适的单异氰酸酯的例子包括甲基异氰酸酯、异丙基异氰酸酯、正丁基异氰酸酯、叔丁基异氰酸酯、正己基异氰酸酯、环己基异氰酸酯、十八烷基异氰酸酯、苯基异氰酸酯(包括氯化的形式)、1-萘基异氰酸酯、甲苯基异氰酸酯(间、对和邻位形式，包括氟化和氯化的形式)、对异丙基苯基异氰酸酯、2，6-二异丙基苯基异氰酸酯和对甲苯磺酰基二异氰酸酯。优选的单异氰酸酯是正丁基或正己基异氰酸酯。
用于脲基甲酸酯生成的单异氰酸酯可以小于化学式量的数量、等摩尔数量或过量使用，以起始化合物中存在的氨基甲酸酯基团为基准计。在后一种情况下，当反应完成时多余单异氰酸酯必须利用公知的方法如蒸馏或萃取分离出来。因此，每1.0mol起始化合物的氨基甲酸酯基团优选使用0.1～1.0mol，优选0.5～1.0mol单异氰酸酯。
氨基甲酸酯基团被单异氰酸酯的脲基甲酸酯化反应优选在使用催化剂的条件下实施。合适的脲基甲酸酯化催化剂是公知的，包括锌盐，例如，辛酸锌、乙酰基丙酮酸锌和2-乙基己酸锌；或者四烷基铵化合物，例如，N，N，N-三甲基-N-2-羟丙基铵氢氧化物、N，N，N-三甲基-N-2-羟丙基铵的2-乙基己酸盐或2-乙基己酸胆碱。优选的脲基甲酸酯化催化剂是辛酸锌和四烷基铵化合物，更优选四烷基铵的链烷酸盐和辛酸锌，最优选2-乙基己酸胆碱。
脲基甲酸酯化催化剂以0.001～5.0wt％，优选0.01～1.0wt％，更优选0.05～0.5wt％的数量使用，以该方法产物的固体含量为基准计。
脲基甲酸酯化催化剂可一次全部或分数份或者连续地加入。如果在反应混合物中存在不饱和聚合-易变基团，则优选分数份或连续地加入，以避免温度高峰和辐射-可固化基团的不可心聚合反应。更优选地，脲基甲酸酯化催化剂以200～600ppm/h的速率加入并且，为使氨基甲酸酯化进行完全，反应混合物的搅拌持续进行至达到所最终产物的要求NCO含量。
也可利用公知的方法将脲基甲酸酯化催化剂施加到载体材料上并将它作为多相催化剂来使用。
在脲基甲酸酯生成用的单异氰酸酯用量小于化学式量或等摩尔数量，以起始化合物中存在的氨基甲酸酯基团为基准计，的优选工况中，优选让脲基甲酸酯化反应一直进行到产物的NCO含量小于1.0wt％，更优选小于0.5wt％。
然而，在单异氰酸酯过量地用于脲基甲酸酯生成，以起始化合物中存在的氨基甲酸酯基团为基准计，的不那么优选的工况中，可使用含NCO起始化合物并让脲基甲酸酯化反应一直进行至达到所要求的目标化合物NCO含量。在此种工况中，当反应完成时多余单异氰酸酯可利用公知的方法分离出去，例如，蒸馏或萃取。
当脲基甲酸酯化反应完成时，也可令残余含量NCO基团与NCO-反应性化合物如醇进行反应。按此方式可获得NCO含量特别低的产物。
对本发明至关重要的脲基甲酸酯化反应优选在20～200℃，优选20～120℃，更优选40～100℃，最优选60～90℃进行。
不论本发明方法以连续方式，例如，在静态混合器、挤塑机或捏合机中，抑或不连续方式，例如，在搅拌反应器中进行，本发明方法都优选地在搅拌反应器中进行。
反应进程可由安装在反应容器中的适当测量设备和/或通过分析采样予以监视。合适的方法是公知的，包括粘度、NCO含量、折光指数或OH含量的测定、气相色谱术(GC)、核磁共振波谱学(NMR)、红外光谱术(IR)和近红外光谱术(NIR)。对存在的游离NCO基团的红外光谱控制(对于脂族NCO基团来说，谱带在约ν＝2272cm-1)和对未反应NCO基团的气相色谱术分析是优选的。
本发明化合物中包含的脲基甲酸酯基团当中，至少20mol％，更优选至少40mol％优选地对应于通式(I)的基团。
本发明脲基甲酸酯，特别是基于HDI的那些，在23℃的剪切粘度优选小于或等于150,000mPa.s，更优选小于或等于80,000mPa.s。
合适的含氨基甲酸酯基团起始材料包括所有含有至少一个氨基甲酸酯基团每分子，并且可能还含有游离NCO基团的化合物。然而，它们优选地不含游离NCO基团。
合适的氨基甲酸酯传统上通过含异氰酸酯基团化合物与多元醇按照一种任选催化的加成反应进行的反应制备。
采用的典型含异氰酸酯基团化合物是芳族、脂族和环脂族多异氰酸酯，具有小于800g/mol的数均分子量。合适的化合物的例子包括二异氰酸酯如2，4-/2，6-甲苯二异氰酸酯(TDI)、二苯甲烷二异氰酸酯(MDI)、三异氰酸根合壬烷(TIN)、萘基二异氰酸酯(NDI)、4，4′-二异氰酸根合二环己基甲烷、3-异氰酸根合甲基-3，3，5-三甲基环己基异氰酸酯(异佛尔酮二异氰酸酯或IPDI)、四亚甲基二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯(HDI)、2-甲基五亚甲基二异氰酸酯、2，2，4-三甲基六亚甲基二异氰酸酯(THDI)、十二亚甲基二异氰酸酯、1，4-二异氰酸根合-环己烷、4，4′-二异氰酸根合-3，3′-二甲基-二环己基甲烷、4，4′-二异氰酸根合-2，2-二环己基丙烷、3-异氰酸根合甲基-1-甲基-1-异氰酸根合环己烷(MCI)、1，3-二异辛基氰酸根合-4-甲基-环己烷、1，3-二异氰酸根合-2-甲基-环己烷和α，α，α′，α′-四甲基-间-或-对-二甲苯二异氰酸酯(TMXDI)及其混合物。
用于制备含氨基甲酸酯基团化合物的优选起始物质是六亚甲基二异氰酸酯(HDI)、异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)和/或4，4′-二异氰酸根合二环己基甲烷，更优选六亚甲基二异氰酸酯。
上面提到的异氰酸酯与它们本身之间生成脲二酮或异氰尿酸酯的反应产物也适合作为含异氰酸酯化合物。例子包括Desmodur
N3300、Desmodur
N3400或DesmodurN3600(全部为BayerMaterial Science，Leverkusen，DE，出品)。
异氰酸酯的衍生物如脲基甲酸酯或缩二脲，也适合。例子包括Desmodur
N100、DesmodurN75MPA/BA 或DesmodurVPLS2102(全部为Bayer Material Science，Leverkusen，DE，出品)。
按照此前尚未公开的德国专利申请DE 10 200 40 488 73的公开内容，官能化脲基甲酸酯也可通过这样的方法制备，其中，在单罐反应中，异氰酸酯首先与少于化学式量的羟基官能化合物进行氨基甲酸酯化反应，随后在进一步的步骤中在脲基甲酸酯化催化剂作用下进行反应生成脲基甲酸酯。在此种工况中，可以随后按照本发明实施改性。然而，在此种工况中，优选的程序是，当氨基甲酸酯化反应结束时，在第二步骤前在反应混合物中加入单异氰酸酯，并与按照此前尚未公开的德国专利申请DE 10 200 40 488 73进行脲基甲酸酯化反应平行地实施按照本发明的改性。此种工况在本申请的实例1中做了举例说明。
异氰酸酯可主要包含一旦与水起反应便释放出氯气或氯化物的化合物(水解；带有可水解氯的化合物)。在本发明方法中，此种化合物能导致树脂的浑浊和催化剂的不必要的高消耗。因此，优选使用含有小于1,000ppm含量的可水解氯的异氰酸酯，更优选小于500ppm，最优选小于200ppm。
氨基甲酸酯化反应可采用低和/或较高分子量多元醇。
可使用的低分子量多羟基化合物是聚氨酯化学公知并具有62～399g/mol的分子量的那些。例子包括乙二醇、三甘醇、四甘醇、丙烷-1，2和-1，3-二醇、丁烷-1，4-和-1，3-二醇、己烷-1，6-二醇、辛烷-1，8-二醇、新戊二醇、1，4-双(羟甲基)环己烷、双(羟甲基)-三环[5，2，1.02，6]癸烷或1，4-双(2-羟基乙氧基)苯、2-甲基-1，3-丙二醇、2，2，4-三甲基戊二醇、2-乙基-1，3-己二醇、二丙二醇、聚丙二醇、二丁二醇、聚丁二醇、双酚A、四溴双酚A、甘油、三羟甲基丙烷、己烷-1，2，6-三醇、丁烷-1，2，4-三醇、季戊四醇、对环己二醇、甘露醇、山梨醇、甲基苷和4，3，6-双无水己糖醇。
较高分子量羟基化合物包括聚氨酯化学所公知的羟基聚酯、羟基聚醚、羟基聚硫醚、羟基聚缩醛、羟基聚碳酸酯、二聚脂肪醇和/或酯-酰胺，每种情况各具有400～18,000g/mol的数均分子量，优选500～6,500g/mol。优选的较高分子量羟基化合物是羟基聚醚、羟基聚酯和羟基聚碳酸酯。
合适的聚醚多元醇乃是聚氨酯化学公知的，包括：四氢呋喃、氧化苯乙烯、环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷或表氯醇，优选环氧乙烷和/或环氧丙烷向二-～六官能启动分子如水、前面提到的多元醇或含1～4个NH键的胺上的加成或混合加成产物。含有平均2～4个羟基基团并可含有最高50wt％结合的聚环氧乙烷单元的环氧丙烷聚醚是优选的。通过以，例如，氢氧化钾催化制备的传统聚醚，和按照较新方法采用双金属氰化物催化制备的聚醚，都可使用。后一种聚醚具有小于0.07meq/g特别低的链端不饱和含量，含有显著较少一元醇并具有小于1.5的低多分散性。采用双金属氰化物催化制备的聚醚是优选的聚醚。
合适的聚酯多元醇包括：多羟基，优选二羟基并任选附加地三羟基醇，与多元，优选二元羧酸的反应产物。替代游离多羧酸，也可使用对应多羧酸酸酐，对应多羧酸的低级醇酯或其混合物来制备该聚酯。多羧酸可以是脂族、环脂族、芳族和/或杂环特性的并且可任选地取代上，例如，卤素原子，和/或为不饱和。可举出的例子是己二酸、邻苯二甲酸、间苯二甲酸、琥珀酸、辛二酸、壬二酸、癸二酸、偏苯三酸、苯酐、四氢苯酐、戊二酸酐、四氯苯酐、桥亚甲基四氢苯酐、马来酐、马来酸、富马酸、二聚和三聚脂肪酸如油酸(任选地与单体脂肪酸的混合物)、对苯二甲酸二甲酯或对苯二甲酸双乙二醇酯。具有2或3个端羟基基团并在低于60℃熔融的羟基聚酯是优选的。
合适的聚碳酸酯多元醇是通过碳酸衍生物，例如，碳酸二苯酯、碳酸二甲酯或光气，与二醇的反应制取的。合适的二醇包括乙二醇、三甘醇、四甘醇、丙烷-1，2-和-1，3-二醇、丁烷-1，4-和-1，3-二醇、戊烷-1，5-二醇、己烷-1，6-二醇、辛烷-1，8-二醇、新戊二醇、1，4-双(羟甲基)环己烷、双(羟甲基)-三环[5，2，1.02，6]癸烷或1，4-双(2-羟基乙氧基)苯、2-甲基-1，3-丙二醇、2，2，4-三甲基戊二醇、二丙二醇、聚丙二醇、二丁二醇、聚丁二醇、双酚A、四溴双酚A或其混合物。优选地，该二醇组分包含40～100wt％己二醇，优选己烷-1，6-二醇，和/或己二醇衍生物，优选除了端羟基基团之外还含有醚或酯基团的那些。例子是通过1mol己二醇与至少1mol，优选1～2mol己内酯按照DE-A 1 770 245起反应，或者通过己二醇与本身的醚化反应生成二-三己二醇，而获得的产物。此类衍生物的制备从，例如，DE-A 1 570 540得知。在DE-A 3 717060中描述的聚醚-聚碳酸酯二醇也可使用。
羟基聚碳酸酯应为基本线型的。然而，它们也任选地通过结合进多官能组分，特别是低分子量多元醇，而轻微地支化。例子包括三羟甲基丙烷、己烷-1，2，6-三醇、甘油、丁烷-1，2，4-三醇、季戊四醇、对环己二醇、甘露醇、山梨醇、甲基苷和4，3，6-二无水己糖醇。
另外，除了1或2个羟基基团之外另外还带有其它官能团的化合物也可使用。就此而论，那些在光化活性射线辐照下可随着聚合而反应的官能团(可辐射固化或可光化辐射固化基团)是优选的。光化活性射线应理解为电磁、电离辐射，特别是电子束，紫外线和可见光(RocheLexikon Medizin，第四版；Urban & Fischer出版社，慕尼黑1999)。
就本发明目的而言，在光化活性射线作用下随着聚合进行而与烯属不饱和化合物起反应的基团(可辐射固化基团)应理解为乙烯基醚、马来酰、富马酰、马来酰亚胺、二环戊二烯基、丙烯酰胺、丙烯酰和甲基丙烯酰基团，优选乙烯基醚、丙烯酸酯和/或甲基丙烯酸酯基团，更优选丙烯酸酯基团。
此类含羟基基团并具有可辐射固化基团的化合物的例子是2-羟乙基的(甲基)丙烯酸酯、聚环氧乙烷的单(甲基)丙烯酸酯(例如，PEA6/PEM6；Laporte Performance Chemicals公司，UK)、聚环氧丙烷的单(甲基)丙烯酸酯(例如，PPA6、PPM5S；Laporte PerformanceChemicals公司，UK)、聚氧化烯的单(甲基)丙烯酸酯(例如，PEM63P，Laporte Performance Chemicals公司，UK)、聚(ε-己内酯)单(甲基)丙烯酸酯，例如，Tone M100(Dow，Schwalbach，DE)，2-羟丙基(甲基)丙烯酸酯、4-羟丁基(甲基)丙烯酸酯、羟丁基乙烯基醚和3-羟基-2，2-二甲基丙基(甲基)丙烯酸酯。也合适的是羟基官能单-、二-或更高级官能的丙烯酸酯，例如，甘油的二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷的二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇的三(甲基)丙烯酸酯或二季戊四醇的五(甲基)丙烯酸酯，它们可通过多羟基，任选烷氧基化的醇，例如，三羟甲基丙烷、甘油、季戊四醇或二季戊四醇的反应来制备。
含双键(的)酸与任选含有双键的环氧化物化合物的反应产物，例如，(甲基)丙烯酸与(甲基)丙烯酸缩水甘油酯或双酚A二缩水甘油基醚的反应产物，也可用于氨基甲酸酯化反应中作为含可辐射固化基团的OH-官能化合物。
由任选不饱和的酸酐与任选含丙烯酸酯基团的羟基和环氧化合物的反应获得的不饱和醇也可用于不饱和醇的氨基甲酸酯化反应中。这些包括马来酐与2-羟乙基(甲基)丙烯酸酯和缩水甘油基(甲基)丙烯酸酯的反应产物。
优选地，羟乙基的(甲基)丙烯酸酯、羟丙基的(甲基)丙烯酸酯、羟丁基的(甲基)丙烯酸酯和3-丙烯酰氧基-2-羟丙基的甲基丙烯酸酯(GAMA)，更优选羟乙基的丙烯酸酯和羟丙基的丙烯酸酯用于氨基甲酸酯的生成。
在氨基甲酸酯起始材料的制备中，也可以，除了OH-官能化合物之外，还使用其它异氰酸酯-反应性化合物来制备含氨基甲酸酯基团化合物。
在本发明优选的实施方案中，含氨基甲酸酯基团的化合物由上面提到的含至少一个可辐射固化基团每分子的那类型的组分构建而成。
在脲基甲酸酯生成之前或以后，如果在待脲基甲酸酯化的化合物中存在游离NCO基团，则这些基团的全部或一部分可用技术上公知的封端剂加以保护。封端剂、可能需要的适当催化剂以及工艺条件是公知的或者可通过常规实验确定的。
在氨基甲酸酯生成和以单异氰酸酯R-NCO实施脲基甲酸酯的生成反应期间都可使用溶剂或活性稀释剂。合适的溶剂应对过程产物中存在的官能团从加入到过程终点均呈惰性。合适的溶剂包括涂料工业中使用的溶剂，例如，烃类、酮和酯。例子包括甲苯、二甲苯、异辛烷、丙酮、甲基异丁基甲酮、乙酸乙酯、乙酸丁酯、四氢呋喃、N-甲基吡咯烷酮、二甲基乙酰胺和二甲基甲酰胺。优选不加溶剂。
也可能，特别是如果含氨基甲酸酯基团和待脲基甲酸酯化的化合物含有可辐射固化基团的话，使用活性稀释剂，因为这样一来就可能调节粘度而不增加VOC(挥发性有机化合物)含量。此类活性稀释剂，例如，描述在P.K.T.Oldring(主编)，《涂料、油墨和漆的紫外及电子束制剂的化学与技术》卷2，1991，SITA技术，伦敦，p.237～285。例子包括丙烯酸或甲基丙烯酸，优选丙烯酸，与单-或多官能醇的酯。合适的醇包括异构丁醇、戊醇、己醇、庚醇、辛醇、壬醇和癸醇；环脂族醇如异冰片、环己醇和烷基化环己醇以及二环戊醇；以及芳脂族醇如苯氧基乙醇、壬基苯基乙醇和四氢糠醇。以上醇的烷基化衍生物也可使用。
合适的二羟基醇包括乙二醇、丙烷-1，2-二醇、丙烷-1，3-二醇、二甘醇、二丙二醇、异构丁二醇、新戊二醇、己烷-1，6-二醇、2-乙基己二醇和三丙二醇，或者这些醇的烷基化衍生物。优选的二羟基醇包括己烷-1，6-二醇、二丙二醇和三丙二醇。合适的三羟基醇是甘油、三羟甲基丙烷或它们的烷基化衍生物。四羟基醇是季戊四醇或其烷基化衍生物。
在含氨基甲酸酯基团化合物还含有可辐射固化基团的工况中，宜于在氨基甲酸酯生成期间或以后加入稳定剂，以防止过早聚合。此种稳定剂也可以是首先加入的或者是在随后的脲基甲酸酯生成期间附加地加入的。
优选的稳定剂是吩噻嗪。其它合适的稳定剂包括酚，例如，对甲氧基酚、2，5-二叔丁基氢醌或2，6-二叔丁基-4-甲基酚。N-氧基化合物也适合用于稳定作用，例如，2，2，6，6-四甲基哌啶N-氧化物(TEMPO)或其衍生物。稳定剂也可化学地结合到基料中。就此而论，上面提到的类别的化合物，如果它们还带有其它游离脂族醇基团或者伯或仲胺基团并因此能通过氨酯或脲基团化学地键合到组分A)的化合物上，则也适合。2，2，6，6-四甲基-4-羟基-哌啶N-氧化物特别适合此种实施方案。
HALS(HALS＝位阻胺光稳定剂)类的化合物不那么适合作为稳定剂，因为众所周知，它们不是有效的稳定剂，而是能导致不饱和基团的“内部”自由基聚合。
稳定剂应选择为那些在脲基甲酸酯化催化剂影响下保持稳定并且在反应条件下不与本发明方法的组分起反应的。因为这(若反应)可导致其稳定作用的丧失。
为了稳定反应混合物以防止过早聚合，特别是如果存在不饱和可辐射固化基团的话，可在氨基甲酸酯化和/或脲基甲酸酯化期间向反应产物内部或上方通入含氧气体，优选空气。优选让该气体具有尽可能低的含湿量，以防止在异氰酸存在下不可心的反应。
在优选的实施方案中，若要制备低粘度可辐射固化化合物，应在氨基甲酸酯化和随后的脲基甲酸酯化期间，以及最后在脲基甲酸酯化以后，加入上面提到的类型的稳定剂，以便达到长期稳定。后-稳定化也可采用酚类稳定剂来实施并且，恰当的话，用空气来饱和反应产物。
稳定剂一般以0.001～5.0wt％的数量使用，优选0.01～2.0wt％，更优选0.05～1.0wt％，以过程产物的固体含量为基准计。
本发明脲基甲酸酯可用于制备涂料和胶粘剂、印刷油墨、铸造树脂、牙科组合物、浆料、光刻胶、铅版平印系统、复合材料用树脂和密封组合物。然而，在胶接和密封的情况下，为通过可辐射固化基团达到交联，先决条件是，两个彼此待粘结或密封的基材至少之一必须对紫外射线可透，即，一般地说为透明。在电子束的情况下，必须保证对电子有足够可透性。
本发明涂料组合物采用公知的涂布技术的方法施涂到待涂材料上，例如，利用喷涂、刮刀涂布、辊涂、倾倒、浸涂、漩涡嘴涂布、刷涂或雾化喷涂，或者通过印刷技术，例如，网印、凹印、苯胺印刷或胶印或者通过转移方法。
适合涂布或胶接的基材包括木材、金属(特别是金属丝、盘管、罐头盒或容器的涂布)、塑料，也可呈薄膜形式，特别是ABS，AMMA，ASA，CA，CAB，EP，UF，CF，MF，MPF，PF，PAN，PA，PE，HDPE，LDPE，LLDPE，UHMWPE，PET，PMMA，PP，PS，SB，PUR，PVC，RF，SAN，PBT，PPE，POM，PUR-RIM，SMC，BMC，PP-EPDM以及UP(缩写按照DIN 7728，部分1)、纸、皮革、纺织品、毡子、玻璃、木材、软木，以及无机地粘合的基材，例如，木材和石棉板、电子组件或矿物基材。由一种以上上面提到的材料制成的基材或已经涂布过的基材也可以涂布，例如，机动车、飞机或船只及其零件，特别是机动车身或附件。也可仅将该涂布组合物暂时涂布到一种基材上，随后令其部分或完全固化并任选地再次将其揭下，以便生产，例如，薄膜。
本发明脲基甲酸酯化对于作为单一可辐射固化或所谓双重-固化体系的可辐射固化涂料组合物、胶粘剂或密封剂诸组分的温和制备特别有利，在其中通过辐射固化和交联实施合并的固化以形成氨基甲酸酯或脲基团。
因此，本发明也提供一种涂料组合物，包含
a)一种或多种按照本发明的脲基甲酸酯，其每分子中包含至少一个可辐射固化基团，
b)任选地一种或多种具有游离或封堵的异氰酸酯基团的多异氰酸酯，不含可辐射固化基团，
c)任选地，除a)以外的具有可辐射固化基团的化合物，任选地含有游离或封堵的NCO基团，
d)任选地一种或多种含异氰酸酯-反应性基团的化合物，
e)引发剂，
f)任选地溶剂以及
g)任选地添加剂。
组分b)的多异氰酸酯是公知的，优选包括六亚甲基二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、4，4′-二异氰酸根合二环己基甲烷和/或三甲基六亚甲基二异氰酸酯，以上二异氰酸酯任选地进行改性从而含有异氰尿酸酯、脲基甲酸酯、缩二脲、异氰酸酯二聚物(uretdion)和/或亚氨基氧杂二嗪二酮基团。
化合物c)包括氨酯丙烯酸酯，优选由六亚甲基二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、4，4′-二异氰酸根合二环己基甲烷和/或三甲基六亚甲基二异氰酸酯，它们可任选地进行改性从而含有异氰尿酸酯、脲基甲酸酯、缩二脲、异氰酸酯二聚物(uretdion)和/或亚氨基氧杂二嗪二酮基团，并且不含异氰酸酯-反应性基团。
含NCO(的)氨酯丙烯酸酯可由Bayer Material Science，Leverkusen，DE，作为Roskydal
UA VP LS 2337、RoskydalUA VPLS 2396或Roskydal
UA XP 2510购得。
已经描述过并且在可辐射固化涂料技术上公知的活性稀释剂也可用作组分c)，只要它们不含异氰酸酯-反应性基团。
化合物d)可以是饱和/或不饱和的。异氰酸酯-反应性基团包括羟基、胺或硫醇基团。饱和多羟基化合物是优选的，例如，在涂料、胶粘剂、印刷油墨或密封组合物的技术中公知并且不含能在光化活性射线作用下的聚合期间与烯属不饱和化合物起反应的基团的聚醚多元醇、聚酯多元醇、聚碳酸酯多元醇、聚(甲基)丙烯酸酯多元醇和聚氨酯多元醇。
不饱和羟基官能化合物包括可辐射固化涂料技术中公知并具有30～300mg KOH/g的羟基值的环氧丙烯酸酯、聚酯丙烯酸酯、聚醚丙烯酸酯、氨酯丙烯酸酯和丙烯酸化聚丙烯酸酯。
已经描述过并且在可辐射固化涂料的技术中公知的活性稀释剂也可用作组分d)，只要它们不含异氰酸酯-反应性基团。
可通过辐照和/或加热而激活的引发剂可用作自由基聚合引发剂e)。可被紫外线或可见光激活的光引发剂是优选的。光引发剂包括公知、有市售供应的化合物；分为单分子(类型I)和双分子(类型II)引发剂。合适的(类型I)体系是芳族酮化合物如二苯酮与叔胺的组合、烷基二苯酮、4，4′-双(二甲氨基)二苯酮(米蚩酮)、蒽酮和卤代二苯酮或其混合物。(类型II)引发剂包括苯偶姻及其衍生物、苯偶酰缩酮、酰基膦氧化物(例如，2，4，6-三甲基-苯甲酰基-二苯基膦氧化物或双酰基膦氧化物)、苯基水合乙醛酸酯、樟脑醌、苯α-氨烷基甲酮、α，α-二烷氧基乙酰苯。
引发剂以0.1～10wt％，优选0.1～5wt％的数量使用，以涂料基料的重量为基准计。引发剂可单独使用或者，由于常常有利的协同效应，彼此组合使用。
如果用电子束替代紫外辐射，则不需要光引发剂。电子束利用热发射产生并借助电位差加速。于是，高能电子击穿钛膜并射向待固化的基料。以电子束固化的一般原理详细描述在P.K.T.Oldring(主编)，《涂料、油墨和漆的紫外及电子束制剂的化学与技术》卷1，SITA技术，伦敦，英国，p.101～157，1991。
活化的双键的热固化也可通过加入能生成自由基的热离解剂来实施。合适的离解剂是公知的，包括过氧化合物，例如，二烷氧基的二碳酸酯如双(4-叔丁基环己基)过氧二碳酸酯；二烷基过氧化物如二月桂基过氧化物；芳族或脂族酸的过酯如过苯甲酸叔丁酯或过氧-2-乙基己酸叔戊酯；无机过氧化物如过氧二硫酸铵或过氧二硫酸钾；有机过氧化物如2，2-双(叔丁基过氧)丁烷、过氧化二枯基或氢过氧化叔丁基；以及偶氮化合物如2，2′-偶氮双[N-(2-丙烯基)-2-甲基丙酰胺]、1-[(氰基-1-甲基乙基)偶氮]甲酰胺、2，2′-偶氮双(N-丁基-2-甲基丙酰胺)、2，2′-偶氮双(N-环己基-2-甲基丙酰胺)、2，2′-偶氮双{2-甲基-N-[2-(1-羟丁基)]丙酰胺}、2，2′-偶氮双{2-甲基-N-[2-(1-羟丁基)]丙酰胺和2，2′-偶氮双{2-甲基-N-[1，1-双(羟甲基)-2-羟乙基]丙酰胺。合适的还有高度取代的1，2-二苯乙烷(苯频哪醇)如3，4-二甲基-3，4-二苯己烷、1，1，2，2-四苯基-乙烷-1，2-二醇或还有其硅烷化衍生物。
也可以使用可借助紫外光激活的引发剂与靠加热活化的引发剂的组合。
溶剂f)包括前面提到的溶剂。
添加剂g)包括紫外吸收剂和/或HALS稳定剂以提高固化涂层对天候老化的稳定性。优选组合使用。紫外吸收剂应能在不大于390nm的范围吸收，包括三苯基三嗪类(例如，Tinuvin400(汽巴特种化学品公司，Lampertheim，DE)、苯并三唑(例如，Tinuvin622(汽巴特种化学品公司，Lampertheim，DE)或者草酸二苯胺(例如，Sanduvor
3206(Clariant，Muttenz，CH))。它们的加入量介于0.5～3.5wt％，以固体树脂为基准计。合适的HALS稳定剂是公知的，包括Tinuvin
292或Tinuvin
123(汽巴特种化学品公司，Lampertheim，DE)或者Sanduvor
3258(Clariant，Muttenz，CH))。优选的用量是0.5～2.5wt％，以固体树脂为基准计。
添加剂g)还包括颜料、染料、填料、流动和脱泡添加剂，以及聚氨酯化学公知的加速NCO/OH反应的催化剂。例子包括锡盐、锌盐、有机锡化合物、锡皂和/或锌皂，例如，辛酸锡、二丁基锡的二月桂酸酯或二丁基锡氧化物；或者叔胺，例如，二氮杂双环[2，2，2]辛烷(DABCO)。
施涂后，为固化，可通过在空气中蒸发赶出包含在组合物中的全部或部分溶剂。随后或者同时地，可实施可能需要的热固化过程和光化学固化过程，后者可随后或同时地进行。需要的话，热固化可在室温实施，但优选在40～160℃，更优选60～130℃，最优选80～110℃的高温。
如果在d)中使用了光引发剂，则辐射固化优选采用高能射线，即，紫外线或日光，即，波长介于200～700nm的，或者以高能电子(电子束，150～300keV)进行辐照。高-或中-压汞蒸汽灯，例如，可用作光或紫外光的辐射源。汞蒸汽可通过以其它元素掺杂来改性，例如，掺入镓或铁。激光器、脉冲灯(所谓紫外闪光灯)、卤素灯或受激准分子灯也适合。灯可备有，由于设计使然，或使用，特定滤光器和/或反射器以便防止一部分紫外光谱的射出。例如，出于工业保健的原因可滤掉指定为UV-C和UV-B的辐射。灯可以安装成固定的，以便利用机械装置使待辐照货物从辐射源一旁穿过，或者灯可以是可移动的，于是待辐照货品可以在固化期间静止不动。对于紫外固化来说传统上充足的辐射剂量介于80～5,000mJ/cm2的范围。
辐照也可任选地在排除氧的条件下实施，例如，在惰性气体氛围或低氧氛围中。合适的惰性气体优选是氮气、二氧化碳、稀有气体或燃烧气体中。辐照也可按照给涂层覆盖上一种对射线透明的介质的条件下实施。例子包括塑料薄膜、玻璃或液体，例如水。
任选使用的引发剂的类型和浓度可按照公知的方式随辐射剂量和固化条件来改变。固定安装的高压汞灯被优选用于固化。譬如，光引发剂以0.1～10wt％，更优选0.2～3.0wt％的浓度使用，以涂料的树脂固体含量为基准计。此类涂层的固化优选采用200～3,000mJ/cm2的剂量，在200～600nm波长范围测定。
如果在d)中使用可热活化引发剂，则固化通过提高温度来实施。此时，热能利用红外灯、近红外灯或涂料技术公知的炉子通过辐照、热传导和/或对流引入到涂层中。
施涂的层厚(固化前)一般介于0.5～5,000μm，优选5～1,000μm，更优选15～200μm。当使用溶剂时，在施涂后和固化前利用公知的方法将它们赶出。
实例
所有百分数均指重量百分数，除非另行指出。
NCO含量(％)的测定是根据DIN EN ISO 11909，与丁基胺反应后以0.1mol/l盐酸返滴定来实施的。
粘度测定用板-板旋转粘度计，RotoVisko 1，Haake公司，DE，按照ISO/DIS 3219：1990实施。
实验进行时主导的23℃的环境温度被称作室温(RT)。
2-乙基己酸胆碱的制备
在1,000mL备有搅拌装置的玻璃烧瓶中，83g 2-乙基己酸钠在室温下溶解在600mL甲醇中。随后，分数份加入69.8g氯化胆碱，然后混合物在室温下再搅拌10h。形成的沉淀过滤出去，而溶液则在旋转蒸发器上在减压下浓缩至约三分之一直至再次形成沉淀。浓缩物以约400mL丙酮稀释并再次过滤，然后再次在减压下赶出溶剂。留下的残余物再次稀释在约400mL丙酮中，混合物进行过滤并给出溶剂。获得117g结晶-稳定的液态产物，该产物即以此形式用作脲基甲酸酯化催化剂。
实例1：本发明含脲基甲酸酯基料
175.77g六亚甲基二异氰酸酯(DesmodurH，Bayer MaterialScience，Leverkusen，DE)和50mg吩噻嗪首先被引入到500mL四颈烧瓶中，该烧瓶配备有回流冷凝器、可加热油浴、机械搅拌器、空气通过、内部温度计和滴液漏斗，并加热到70℃。加入25mg二月桂酸二丁基锡(Desmodur
Z，Bayer Material Science，Leverkusen)并滴加203.79g丙烯酸羟丙酯，注意使温度不超过80℃。混合物随后进行搅拌直至达到5.77％的理论NCO含量。然后，加入119.61g异氰酸己酯，温度升高到80℃并在6h内慢慢计量加入0.75g 2-乙基己酸胆碱。在时间大致过半以后，记录到显著放热，这表示混合物必须进行冷却。继续计量加入，混合物随后再搅拌2h。该无色树脂依旧具有0.74％的NCO含量，加入2.6g甲醇并在60℃搅拌2h使之起反应。得到一种残余NCO含量等于0％并且粘度为13,000mPa.s(23℃)的无色树脂。
实例2：本发明含脲基甲酸酯基料
185.57g六亚甲基二异氰酸酯(Desmodur
H，Bayer MaterialScience，Leverkusen，DE)和25mg吩噻嗪首先被引入到500mL四颈烧瓶中，该烧瓶配备有回流冷凝器、可加热油浴、机械搅拌器、空气通过、内部温度计和滴液漏斗，并加热到70℃。加入25mg二月桂酸二丁基锡(DesmodurZ，Bayer Material Science，Leverkusen)并滴加215.15g丙烯酸羟丙酯，注意使温度不超过80℃。混合物随后进行搅拌直至达到5.77％的理论NCO含量。然后，加入98.48g异氰酸丁酯(Lanxess，Leverkusen，可水解氯含量约100ppm)，温度升高到80℃并在6h内慢慢计量加入0.75g 2-乙基己酸胆碱。在时间大致过半以后，记录到显著放热，这表示混合物必须进行冷却。继续计量加入，混合物随后再搅拌2h。该无色树脂依旧具有0.45％的NCO含量，加入1.7g甲醇并在60℃搅拌2h使之起反应。得到一种残余NCO含量等于0％并且粘度为25,500mPa.s(23℃)的无色树脂。
1和2的对比例：不符合本发明的含脲基甲酸酯基料
231.16g六亚甲基二异氰酸酯(Desmodur
H，Bayer MaterialScience，Leverkusen，DE)和25mg吩噻嗪首先被引入到500mL四颈烧瓶中，该烧瓶配备有回流冷凝器、可加热油浴、机械搅拌器、空气通过、内部温度计和滴液漏斗，并加热到70℃。加入25mg二月桂酸二丁基锡(DesmodurZ，Bayer Material Science，Leverkusen)并滴加268.01g丙烯酸羟丙酯，注意使温度不超过80℃。混合物随后进行搅拌直至达到5.77％的理论NCO含量。然后，温度升高到80℃并在6h内慢慢计量加入0.75g 2-乙基己酸胆碱。在时间大致过半以后，记录到显著放热，这表示混合物必须进行冷却。继续计量加入，混合物随后再搅拌2h。获得一种具有0.1％残余NCO含量，加入1.7g甲醇并在60℃搅拌2h使之起反应。获得一种0.1％残余NCO含量并且粘度为75,400mPa.s(23℃)的无色树脂。
实例3：本发明含脲基甲酸酯基料
148.62g六亚甲基二异氰酸酯(DesmodurH，Bayer MaterialScience，Leverkusen，DE)和40mg吩噻嗪首先被引入到500mL四颈烧瓶中，该烧瓶配备有回流冷凝器、可加热油浴、机械搅拌器、空气通过、内部温度计和滴液漏斗，并加热到70℃。加入20mg二月桂酸二丁基锡(DesmodurZ，Bayer Material Science，Leverkusen)并滴加160.82g丙烯酸羟丙酯，注意使温度不超过80℃。混合物随后进行搅拌直至达到7.18％的理论NCO含量。然后，加入89.90g异氰酸己酯(Lanxess，Leverkusen，可水解氯含量约100ppm)，温度升高到80℃并在6h内慢慢计量加入0.60g 2-乙基己酸胆碱。在时间大致过半以后，记录到显著放热，这表示混合物必须进行冷却。继续计量加入，混合物随后再搅拌2h。该无色树脂依旧具有0.6％的NCO含量，加入1.9g甲醇并在60℃搅拌2h使之起反应。得到一种残余NCO含量等于0％并且粘度为27,100mPa.s(23℃)的无色树脂。
实例4：本发明含脲基甲酸酯基料
195.47g六亚甲基二异氰酸酯(DesmodurH，Bayer MaterialScience，Leverkusen，DE)和25mg吩噻嗪首先被引入到500mL四颈烧瓶中，该烧瓶配备有回流冷凝器、可加热油浴、机械搅拌器、空气通过、内部温度计和滴液漏斗，并加热到70℃。加入25mg二月桂酸二丁基锡(Desmodur
Z，Bayer Material Science，Leverkusen)并滴加211.52g丙烯酸羟丙酯，注意使温度不超过80℃。混合物随后进行搅拌直至达到7.18％的理论NCO含量。然后，加入92.21g异氰酸丁酯(Lanxess，Leverkusen，可水解氯含量约100ppm)，温度升高到80℃并在6h内慢慢计量加入0.75g 2-乙基己酸胆碱。在时间大致过半以后，记录到显著放热，这表示混合物必须进行冷却。继续计量加入，混合物随后再搅拌2h。该无色树脂依旧具有0.3％的NCO含量，加入1.2g甲醇并在60℃搅拌2h使之起反应。得到一种残余NCO含量等于0％并且粘度为48,000mPa.s(23℃)的无色树脂。
3和4的对比例：不符合本发明的含脲基甲酸酯基料
239.74g六亚甲基二异氰酸酯和50mg吩噻嗪首先被引入到500mL四颈烧瓶中，该烧瓶配备有回流冷凝器、可加热油浴、机械搅拌器、空气通过、内部温度计和滴液漏斗，并加热到70℃。加入25mg二月桂酸二丁基锡并滴加259.43g丙烯酸羟丙酯，注意使温度不超过80℃。混合物随后进行搅拌直至达到7.18％的理论NCO含量。然后，在70℃、6h内慢慢计量加入0.75g 2-乙基己酸胆碱。在时间大致过半以后，记录到显著放热，这表示混合物必须进行冷却。继续计量加入，混合物随后再搅拌1h。得到一种残余NCO含量等于0％并且粘度为125,000mPa.s(23℃)的无色树脂。
实例5：本发明含脲基甲酸酯基料
194.52g六亚甲基二异氰酸酯(DesmodurH，Bayer MaterialScience，Leverkusen，DE)和25mg吩噻嗪首先被引入到500mL四颈烧瓶中，该烧瓶配备有回流冷凝器、可加热油浴、机械搅拌器、空气通过、内部温度计和滴液漏斗，并加热到70℃。加入25mg二月桂酸二丁基锡(DesmodurZ，Bayer Material Science，Leverkusen)并滴加201.45g丙烯酸羟乙酯，注意使温度不超过80℃。混合物随后进行搅拌直至达到6.13％的理论NCO含量。然后，加入103.23g异氰酸丁酯(Lanxess，Leverkusen，DE，可水解氯含量约100ppm)，温度升高到80℃并在6h内慢慢计量加入0.75g 2-乙基己酸胆碱。在时间大致过半以后，记录到显著放热，这表示混合物必须进行冷却。继续计量加入，混合物随后再搅拌2h。该无色树脂依旧具有0.51％的NCO含量，加入2.0g甲醇并在60℃搅拌2h使之起反应。得到一种残余NCO含量等于0％并且粘度为12,000mPa.s(23℃)的无色树脂。
实例6：本发明含脲基甲酸酯基料
177.24g六亚甲基二异氰酸酯(Desmodur
H，Bayer MaterialScience，Leverkusen，DE)和25mg吩噻嗪首先被引入到500mL四颈烧瓶中，该烧瓶配备有回流冷凝器、可加热油浴、机械搅拌器、空气通过、内部温度计和滴液漏斗，并加热到70℃。加入25mg二月桂酸二丁基锡(Desmodur
Z，Bayer Material Science，Leverkusen)并滴加227.90g丙烯酸羟丁酯，注意使温度不超过80℃。混合物随后进行搅拌直至达到5.46％的理论NCO含量。然后，加入94.06g异氰酸丁酯(Lanxess，Leverkusen，DE，可水解氯含量约100ppm)，温度升高到80℃并在6h内慢慢计量加入0.75g 2-乙基己酸胆碱。在时间大致过半以后，记录到显著放热，这表示混合物必须进行冷却。继续计量加入，混合物随后再搅拌2h。该无色树脂依旧具有0.33％的NCO含量，加入1.3g甲醇并在60℃搅拌2h使之起反应。得到一种残余NCO含量等于0％并且粘度为3,800mPa.s(23℃)的无色树脂。
实例7：本发明含脲基甲酸酯基料
137.42g六亚甲基二异氰酸酯(Desmodur
H，Bayer MaterialScience，Leverkusen，DE)和15mg吩噻嗪首先被引入到500mL四颈烧瓶中，该烧瓶配备有回流冷凝器、可加热油浴、机械搅拌器、空气通过量(l/h)、内部温度计和滴液漏斗，并加热到70℃。加入25mg二月桂酸二丁基锡(DesmodurZ，Bayer Material Science，Leverkusen，DE)并滴加288.87g甲基丙烯酸3-丙烯酰氧基-2-羟丙酯(GAMA，按照DE 10 35 77 12.2，实例17制备)，注意使温度不超过80℃。混合物随后进行搅拌直至达到4.02％的理论NCO含量。然后，加入72.92g异氰酸丁酯(Lanxess，Leverkusen，DE，可水解氯含量约100ppm)，温度升高到80℃并在9h内慢慢计量加入2.25g 2-乙基己酸胆碱。在时间大致过半以后，记录到显著放热，这表示混合物必须进行冷却。继续计量加入，混合物随后再搅拌2h。该无色树脂依旧具有0.67％的NCO含量，加入2.25g甲醇并在60℃搅拌2h使之起反应。得到一种残余NCO含量等于0％并且粘度为110,000mPa.s(23℃)的无色树脂。
7的对比例：不符合本发明的含脲基甲酸酯基料
160.92g六亚甲基二异氰酸酯(DesmodurH，Bayer MaterialScience，Leverkusen，DE)和15mg吩噻嗪首先被引入到500mL四颈烧瓶中，该烧瓶配备有回流冷凝器、可加热油浴、机械搅拌器、空气通过、内部温度计和滴液漏斗，并加热到70℃。加入25mg二月桂酸二丁基锡(Desmodur
Z，Bayer Material Science，Leverkusen，DE)并滴加338.29g甲基丙烯酸3-丙烯酰氧基-2-羟丙酯(GAMA，按照DE 1035 77 12.2，实例17制备)，注意使温度不超过80℃。混合物随后进行搅拌直至达到4.02％的理论NCO含量。然后，在9h内慢慢计量加入2.25g 2-乙基己酸胆碱。在时间大致过半以后，记录到显著放热，这表示混合物必须进行冷却。继续计量加入，混合物随后再搅拌2h。该无色树脂依旧具有0.24％的NCO含量，加入1.3g甲醇并在60℃搅拌2h使之起反应。得到一种残余NCO含量等于0％并且粘度，只能很困难地测出，为420,000mPa.s(23℃)的无色树脂。
实例8：本发明含脲基甲酸酯基-和异氰尿酸酯基料
949.60g由HDI制备并含异氰尿酸酯基团的多异氰酸酯(DesmodurN3600，Bayer Material Science，Leverkusen，DE)、200mg吩噻嗪、1.99g 2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚和1.49g二月桂酸二丁基锡(DesmodurZ，Bayer Material Science，Leverkusen，DE)首先被引入到2,000mL四颈烧瓶中，该烧瓶配备有回流冷凝器、可加热油浴、机械搅拌器、空气通过、内部温度计和滴液漏斗，并加热到60℃。滴加167.73g丙烯酸羟丙酯并，随后，加入349.22g丙烯酸羟乙酯，注意使温度不超过65℃。多余异氰酸酯随后与62.88g 2-乙基己二醇进行反应。混合物随后搅拌至不再探测到NCO含量。加入6.96g 2-乙基己酸胆碱，然后加459.83g异氰酸丁酯(Lanxess，Leverkusen，DE，可水解氯含量约100ppm)，然后温度升高到80℃。约1h后，记录到显著放热，这表示混合物必须进行冷却。混合物随后再搅拌2h。获得的无色树脂以500g己二醇的二丙烯酸酯稀释。产物粘度为9,800mPa.s(23℃)。
8的对比例：不符合本发明的含异氰尿酸酯基料
744.21g由HDI制备并含异氰尿酸酯基团的多异氰酸酯(DesmodurN3600，Bayer Material Science，Leverkusen，DE)、300g己二醇的二丙烯酸酯、1.20g g2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚和0.09g二月桂酸二丁基锡(Desmodur
Z，Bayer Material Science，Leverkusen，DE)首先被引入到2,000mL四颈烧瓶中，该烧瓶配备有回流冷凝器、可加热油浴、机械搅拌器、空气通过、内部温度计和滴液漏斗，并加热到60℃。滴加131.45g丙烯酸羟丙酯并，随后，加入273.69g丙烯酸羟乙酯，注意使温度不超过65℃。多余异氰酸酯随后与49.28g 2-乙基己二醇进行反应。混合物随后搅拌至不再探测到NCO含量。获得粘度为21,100mPa.s(23℃)的无色树脂。
实例9：本发明含脲基甲酸酯基基料
124.59g(DesmodurH，Bayer Material Science，Leverkusen，DE)、0.15g吩噻嗪和0.375g二月桂酸二丁基锡(DesmodurZ，BayerMaterial Science，Leverkusen，DE)首先被引入到1,000mL四颈烧瓶中，该烧瓶配备有回流冷凝器、可加热油浴、机械搅拌器、空气通过、内部温度计和滴液漏斗，并加热到70℃。滴加86.02g丙烯酸羟乙酯并，随后，滴加420.2g低粘度液体聚酯(Oxyester T1136
，Degussa，Marl，DE)，注意使温度不超过85℃，然后混合物随后搅拌至不再探测到NCO含量。为测定粘度采集的样品在室温(对比数值)下变成了固态。然后加117.54g异氰酸丁酯(Lanxess，Leverkusen，DE，可水解氯含量约100ppm)，然后温度升高到80℃，并在9h内慢慢计量加入2.25g 2-乙基己酸胆碱。在时间大致过半以后，记录到显著放热，这表示混合物必须进行冷却。继续计量加入，混合物随后再搅拌2h。该无色树脂依旧具有0.54％的NCO含量，加入3.08g甲醇并在60℃搅拌2h使之起反应。得到一种残余NCO含量等于0％并且粘度为41,400mPa.s(23℃)的无色树脂。
实例10：本发明含脲基甲酸酯基基料
151.2g六亚甲基二异氰酸酯(DesmodurH，Bayer MaterialScience，Leverkusen，DE)、0.21g吩噻嗪和0.52g二月桂酸二丁基锡(Desmodur
Z，Bayer Material Science，Leverkusen，DE)首先被引入到2,000mL四颈烧瓶中，该烧瓶配备有回流冷凝器、可加热油浴、机械搅拌器、空气通过、内部温度计和滴液漏斗，并加热到80℃。滴加78.0g丙烯酸羟丙酯并，随后，滴加1,359.5g由己二酸、丁二醇、单乙二醇和二甘醇组成的聚酯(Desmodur
165fl，Bayer MaterialScience，Leverkusen，DE)，注意使温度不超过85℃，然后混合物随后搅拌至不再探测到NCO含量。此刻，产物的粘度是230,000mPa.s(23℃)(对比数值)。加入148.5g异氰酸丁酯(Lanxess，Leverkusen，DE，可水解氯含量约100ppm)，然后加入2.24g辛酸锌，然后混合物在80℃搅拌10h。随后，再加入2.24g辛酸锌，并再搅拌混合物10h。剩下的0.93％残余NCO含量通过加入7.5g甲醇并在60℃搅拌2h而起反应。获得粘度为85,000mPa.s(23℃)的树脂。
实例11：本发明含脲基甲酸酯基料
145.03g六亚甲基二异氰酸酯(Desmodur
H，Bayer MaterialScience，Leverkusen，DE)和25mg吩噻嗪首先被引入到500mL四颈烧瓶中，该烧瓶配备有回流冷凝器、可加热油浴、机械搅拌器、空气通过、内部温度计和滴液漏斗，并加热到70℃。加入25mg二月桂酸二丁基锡(DesmodurZ，Bayer Material Science，Leverkusen)并滴加200.25g丙烯酸羟乙酯，注意使温度不超过80℃。混合物随后进行搅拌直至达到它不再含NCO。为测定粘度采集的样品在室温(对比数值)下变成了固态。然后加153.92g异氰酸丁酯(Lanxess，Leverkusen，DE，可水解氯含量约100ppm)，然后温度升高到80℃，并在6h内慢慢计量加入0.75g 2-乙基己酸胆碱。在时间大致过半以后，记录到显著放热，这表示混合物必须进行冷却。继续计量加入，混合物随后再搅拌2h。该无色树脂依旧具有0.24％的NCO含量，通过加入1.32g甲醇并在60℃搅拌2h使之起反应。得到一种残余NCO含量等于0％并且粘度为1,500mPa.s(23℃)的无色树脂。
小结：
| 粘度 | 按本发明 | 对比例 | |
| 实例 | 1 | 13,000mPa.s | 75,400mPa.s |
| 2 | 25,500mPa.s | 75,400mPa.s | |
| 3 | 27,100mPa.s | 125,000mPa.s | |
| 4 | 48,000mPa.s | 125,000mPa.s | |
| 5 | 12,000mPa.s | 未试验，-＞得到固态产物product | |
| 6 | 3,800mPa.s | 未试验，-＞得到固态产物product | |
| 7 | 110,000mPa.s | 420,000mPa.s | |
| 8 | 9,800mPa.s | 21,100mPa.s | |
| 9 | 41,400mPa.s | 得到固态产物 | |
| 10 | 85,000mPa.s | 230,000mPa.s | |
| 11 | 1,500mPa.s | 得到固态产物 |
可以清楚地看出，未改性基料的粘度是本发明改性基料的2～6倍。
实例12：涂料组合物和涂层
一部分实例5的产物与5.0％光引发剂Darocur1173(光引发剂，由汽巴特种化学品公司供应，Lampertheim DE)剧烈混合。混合物由缝隙120μm的刮刀以薄层形式施涂到玻璃板上。以紫外线(中压汞灯，ISTMetz公司，Nurtingen，DE，750mJ/cm2)辐照后，获得一种邵尔A硬度为126的透明涂层。
虽然，在上面为说明的目的详细描述了本发明，但应理解，此种细节仅为此目的给出，并且本领域技术人员可从中演绎出各种变换方案，而不偏离本发明的精神和范围，这些仅由权利要求界定。
Claims (12)
1.一种降低含有含氨基甲酸酯基团和至少一个可辐射固化基团的化合物的组合物粘度的方法，该方法包括使氨基甲酸酯基团的全部或一部分与单异氰酸酯反应生成脲基甲酸酯基团，该单异氰酸酯包含选自下列的成员：烷基基团中含有1～20个碳原子的烷基异氰酸酯和芳基基团中含有6～20个碳原子的芳基异氰酸酯，其中烷基或芳基任选地，除了NCO基团之外，还含有既不含异氰酸酯基团也不含由NCO基团衍生的基团的其它官能团。
2.权利要求1的方法，其中单异氰酸酯包含正丁基-或正己基-异氰酸酯。
3.权利要求1的方法，该方法包括在脲基甲酸酯化催化剂存在下实施该反应。
4.权利要求3的方法，其中催化剂包含链烷酸四烷基铵或辛酸锌。
5.一种含脲基甲酸酯和至少一个可辐射固化基团的化合物，其中所含脲基甲酸酯基团的至少10mol％对应于通式I)
其中R是通过从以下异氰酸酯除去异氰酸酯基团而获得的残基：甲基异氰酸酯、异丙基异氰酸酯、正丁基异氰酸酯、叔丁基异氰酸酯、正己基异氰酸酯、环己基异氰酸酯、十八烷基异氰酸酯、苯基异氰酸酯、1-萘基异氰酸酯、甲苯基异氰酸酯、对异丙基苯基异氰酸酯、2，6-二异丙基苯基异氰酸酯和对甲苯磺酰基二异氰酸酯。
6.权利要求5的化合物，其中R是通过从正丁基-或正己基-异氰酸酯中去掉异氰酸酯基团后获得的残基。
7.权利要求5的化合物，其中所含脲基甲酸酯基团的至少40mol％对应于通式I)。
8.权利要求6的化合物，其中所含脲基甲酸酯基团的至少40mol％对应于通式I)。
9.包含含脲基甲酸酯基团和至少一个可辐射固化基团的权利要求5化合物的涂料、胶粘剂或密封剂组合物。
10.包含含脲基甲酸酯基团和至少一个可辐射固化基团的权利要求5化合物的涂料、胶粘剂或密封剂组合物。
11.一种涂料组合物，包含
a)含有一种或多种脲基甲酸酯基团，和一种或多种可辐射固化基团的权利要求5的化合物，
b)任选地一种具有游离或封堵的异氰酸酯基团的多异氰酸酯，不含可辐射固化基团，
c)任选地，一种除a)以外的具有可辐射固化基团的化合物，任选地含有游离或封堵的NCO基团，
d)任选地一种含一种或多种异氰酸酯-反应性基团的化合物，
e)一种引发剂，
f)任选地一种溶剂以及
g)任选地一种添加剂。
12.涂布了权利要求11的涂料组合物的基材。
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