CN1827595A - 用于制备载流子产生材料的萘甲酰脲化合物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种用于制备载流子产生材料萘甲酰脲化合物及其制备方法，属于载流子产生材料的中间体技术。所述的萘甲酰脲包括N－(3，5－二甲基苯基)－N′－(3－羟基－2－萘甲酰)脲，N－(4－甲基苯基)－N’－(3－羟基－2－萘甲酰基)脲。其制备方法包括：在反应容器中，以二氯甲烷、三氯甲烷或四氯化碳为溶剂，加DMF为催化剂，3－羟基－2－萘甲酸和二氯亚砜原料制备3－羟基2－萘甲酰氯；在去离子水中加芳胺和氰酸盐制备芳脲；在乙酸乙酯或苯溶剂中，3－羟基－2－萘甲酰氯与芳脲反应，得到相应的萘甲酰脲化合物。本发明优点在于所提供的萘甲酰脲化合物，由其制备的载流子产生材料具有良好的光电性能；所提供的制备方法，合成路线简单，原料价格低廉。
Description
技术领域
本发明是关于用于制备载流子产生材料萘甲酰脲化合物及其制备方法，属于载流子产生材料的中间体技术。
背景技术
在多种载流子产生材料中，现在文献报道的大多是偶氮化合物。偶氮化合物的光谱响应范围主要在可见光区(450～650nm)，因而广泛用于以可见光作光源的复印机感光体中。随着固态激光器(780～820nm)和计算机技术的发展，人们希望把偶氮化合物的光谱响应范围拓宽到近红外区，这已成为目前研究的一个重点[雷鹰.偶氮/酞菁复合单层光电导体的研究：[硕士学位论文].浙江大学，2003]。在光电导性偶氮中一般都存在着如下的互变异构[Pai，D.M.，Melnyk，A.R.感光科学与光化学，1991，9(3)，198]：
羟基偶氮 酮腙体
偶氮颜料的吸收波长主要由它的互变异构体—酮腙体所决定。到目前为止，偶氮化合物中研究较多的是重氮组分，一般是通过改变重氮组分的结构延伸酮腙体的共轭结构，使吸收波长发生红移，而偶合组分一般均采用色酚系列的化合物。有研究表明，偶合组分的结构也会在很大程度上影响偶氮化合物的光敏性和稳定性。即也可以通过改变偶合组分的结构而延伸酮腙体的共轭结构，使偶氮化合物的吸收波长变长。另外偶合组分中不同的取代基基团，或同一类型的取代基但取代的位置不同，也会使偶氮化合物的光敏感性发生很大的变化[张静、刘东志、李祥高，偶氮类电荷产生材料在有机光导体中的应用性能[J]，信息记录材料，2002年Vol.3，No.4：31～34]。另外，这种萘甲酰脲类化合物与苯甲酰基脲类几丁质生物合成抑制剂的结构非常相似，故可能具有相似的生物活性，其毒性、杀虫活性有待于进一步的研究。
发明内容
本发明的目的在于提供一种用于制备载流子产生材料的萘甲酰脲化合物及其制备方法，所述的萘甲酰脲化合物制备过程简单，由其制备的载流子产生材料具有良好的光电导性。
本发明是通过以下技术方案加以实现的，一种用于制备载流子产生材料的萘甲酰脲化合物，其特征在于，结构式如I式所示：
式中：
R1、R2、R3和R4为H、甲基、乙基、甲氧基和卤素。
上述的萘甲酰脲包括N-(3，5-二甲基苯基)-N′-(3-羟基-2-萘甲酰)脲，N-(4-甲基苯基)-N’-(3-羟基-2-萘甲酰基)脲。
上述的萘甲酰脲化合物的制备方法，其特征包括以下过程：
1.在反应器中，以二氯甲烷、三氯甲烷或四氯化碳为溶剂，按摩尔比为1∶1～1∶5向溶剂中加入3-羟基-2-萘甲酸和二氯亚砜，以及与原料质量比为0.1～1％的催化剂N，N-二甲基甲酰胺(DMF)，控制反应温度在25～76℃之间，直到反应混合物变为澄清液体，且无氯化氢放出，停止反应。在0～10℃放置2小时，过滤，干燥，得到3-羟基-2-萘甲酰氯。
2.在反应器中，在去离子水中加入加入与芳胺摩尔比为1∶1～5的冰醋酸或盐酸，再加入芳胺，然后向其中滴加与芳胺摩尔比为1∶1～4∶1氰酸钠或氰酸钾的饱和水溶液，并不断搅拌直至出现少量的沉淀，加快搅拌并将剩余的氰酸钠或氰酸钾溶液迅速倒入反应器中，升温至45～60℃，反应10～30分钟，停止反应，冷却至室温，过滤，水洗，干燥，得到芳脲。
3.在反应器中，按摩尔比为1∶1～2∶1将步骤1制得的3-羟基-2-萘甲酰氯和步骤2制得的芳脲加入到乙酸乙酯或苯溶剂中，回流反应5小时，过滤，得到目的产物萘甲酰脲化合物。
上述的芳胺为3，5-二甲基苯胺或对甲基苯胺。
本发明优点在于所提供的萘甲酰脲化合物，由其制备的载流子产生材料具有良好的光电性能；所提供的制备方法，合成路线简单，原料价格低廉。
具体实施方式
实例1：N-(3，5-二甲基苯基)N′-(3-羟基-2-萘甲酰)脲的合成
[1]3-羟基-2-萘甲酰氯的合成
在装有回流冷凝管、温度计和搅拌器的250mL的四口瓶中，加入90.0mL四氯化碳、44.0mL(0.60mol)二氯亚砜和0.5mLDMF，最后加入2-羟基-3-萘甲酸37.6g(0.20mol)充分搅拌，控制反应温度在50℃。直至黄色悬浮液转变为红色澄清液体，停止反应，在0～10℃放置2～3小时使产品析出。然后过滤，干燥，得到2-羟基-3-萘甲酰氯36.2g，收率为87.5％。[2]3，5-二甲基苯脲的合成
首先配制氰酸钠溶液，将19.50g(0.30mol)氰酸钠用90.0mL水溶解，如果仍未完全溶解可稍微加热。然后在500mL烧杯中，加入40.0mL冰醋酸和60.0mL水，在25℃时将12.4mL(0.10mol)3，5-二甲基苯胺加入其中。随之向烧杯中缓慢滴加氰酸钠溶液，并不断搅拌，直至溶液出现少量沉淀时，在快速搅拌下将剩余的氰酸钠溶液迅速加入，产生大量白色泡沫同时开始升温至50～60℃。搅拌20分钟后，停止反应。冷却至室温，过滤，水洗，干燥，得到3，5-二甲基苯脲13.96g，收率为85.0％。
[3]N-(3，5-二甲基苯基)-N′-(3-羟基-2-萘甲酰)脲的合成
在装有回流冷凝管、温度计和搅拌器的250mL四口瓶中加入80mL苯、2.46g(0.015mol)3，5-二甲基苯脲和6.20g(0.030mol)3-羟基-2-萘甲酰氯，升温至回流反应5小时，停止反应，冷却至室温，过滤，干燥，得到N-(3，5-二甲基苯基)-N′-(3-羟基-2-萘甲酰)脲3.01g，收率为60.0％。分解温度：317～319℃；IR(KBr)v：3252，3102，2961，2858，1576，1678，1691，1211，1598，1496，1454，1367，747，715cm-1；MS(EIS)m/z：333.5(M--1)，334.6(M-)，186.4(HO-C10H6-CONH)。
实例2：N-(4-甲基苯基)-N’-(3-羟基-2-萘甲酰基)脲的合成
[1]同实例1中的步骤1
[2]对甲基苯脲的合成
首先配制氰酸钠溶液，将19.50g(0.30mol)氰酸钠用90.0mL水溶解，如果仍未完全溶解可稍微加热。然后在500mL烧杯中，加入20.0mL冰醋酸和70.0mL水，在25℃时将10.72g(0.10mol)对甲基苯胺加入其中。随之向烧杯中缓慢滴加氰酸钠溶液，并不断搅拌，直至溶液出现少量沉淀时，在快速搅拌下将剩余的氰酸钠溶液迅速加入，产生大量白色泡沫同时开始升温至50～60℃。搅拌20分钟后，停止反应。冷却至室温，过滤，水洗，干燥，得到对甲基苯脲13.91g，收率为92.6％。
[3]N-(3-羟基-2-萘甲酰基)-N’-(4-甲基苯基)脲的合成
在装有回流冷凝管、温度计和搅拌器的250mL四口瓶中加入80mL苯、2.25g(0.015mol)对甲基苯脲和6.20g(0.030mol)3-羟基-2-萘甲酰氯，升温至回流反应5小时，停止反应，冷却至室温，过滤，干燥，得到N-(3-羟基-2-萘甲酰基)-N’-(4-甲基苯基)脲1.56g，收率为76.5％。分解温度：315～317℃；IR(KBr)v：3292，3097，2920，2855，1563，1672，1695，1212，1602，1504，1448，1371，745，815cm-1；MS(EIS)m/z：319.1(M--1)，320.1(M-)，186.2(HO-C10H6-CONH)。
Claims (4)
1.一种用于制备载流子产生材料的萘甲酰脲类化合物，其特征在于：结构式如I式所示：
式中：
R1、R2、R3和R4为H、甲基、乙基、甲氧基和卤素。
2.按权利要求1所述的用于制备载流子产生材料的萘甲酰脲化合物，其特征在于：萘甲酰脲包括N-(3，5-二甲基苯基)-N′-(3-羟基-2-萘甲酰)脲，N-(4-甲基苯基)-N’-(3-羟基-2-萘甲酰基)脲。
3.一种按权利要求2所述的萘甲酰脲化合物的制备方法，其特征包括以下过程：
1).在反应器中，以二氯甲烷、三氯甲烷或四氯化碳为溶剂，按摩尔比为1∶1～1∶5向溶剂中加入3-羟基-2-萘甲酸和二氯亚砜，以及与原料质量比为0.1～1％的催化剂N，N-二甲基甲酰胺，控制反应温度在25～76℃之间，直到反应混合物变为澄清液体，且无氯化氢放出，停止反应，在0～10℃放置2小时，过滤，干燥，得到3-羟基-2-萘甲酰氯；
2).在反应器中，在去离子水中加入加入与芳胺摩尔比为1∶1～5的冰醋酸或盐酸，再加入芳胺，然后向其中滴加与芳胺摩尔比为1∶1～4∶1氰酸钠或氰酸钾的饱和水溶液，并不断搅拌直至出现少量的沉淀，加快搅拌并将剩余的氰酸钠或氰酸钾溶液迅速倒入反应器中，升温至45～60℃，反应10～30分钟，停止反应，冷却至室温，过滤，水洗，干燥，得到芳脲；
3).在反应器中，按摩尔比为1∶1～2∶1将步骤1)制得的3-羟基-2-萘甲酰氯和步骤2)制得的芳脲加入到乙酸乙酯或苯溶剂中，回流反应5小时，过滤，得到目的产物萘甲酰脲化合物。
4.按权利要求3所述的萘甲酰脲化合物的制备方法，其特征在于：芳胺为3，5-二甲基苯胺或对甲基苯胺。
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2006
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