CN1687054A - 一种木犀草素化合物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及式1木犀草素化合物的制备方法。其步骤包括：先于水中加入原料芦丁或其衍生物，在加热和搅拌条件下加入NaOH至原料完全溶解，冷却至室温，调节pH＝2～6，过滤、洗涤，干燥得原料精品；然后于水中加入固体碱，加入制得的原料精品和Na2S2O4，用量按摩尔比，原料精品∶固体碱∶Na2S2O4∶水为1∶15～20∶8～70∶1110～3330，100～500W微波加热回流0.25～2小时，冷却至室温，调节反应液pH＝2～7，过滤、洗涤、干燥；再用有机溶剂进行重结晶。本发明以芦丁或其衍生物为原料，人工合成了木犀草素，成本低廉，反应时间短，操作简便且易控制，所得产物纯度和收率较高。
Description
技术领域
本发明涉及一种木犀草素化合物的制备方法。
技术背景
木犀草素，又名藤黄菌素，是从白毛夏枯草、菊花、全叶青兰等药用植物中分离出的有效成分，其结构为5，7，3′，4′--四羟基黄酮：
木犀草素具有抗菌、抗炎、抗癌作用，其天然品已在临床上用于止咳、祛痰、消炎，有较好的疗效；木犀草素有降低粥样动脉硬化和胆固醇、有增强毛细管通透性的作用[1]。由于其具有抗氧化性而用于抑制含油食品的酸败，作为食品保鲜剂[2]。木犀草素在植物中的含量不高，如菊花中含量为0.03～0.08％[3]，而且资源有限、提取率低，因而大大影响了其在临床和其它方面的应用。本发明的意义在于它使天然木犀草素的人工制备成为可能，反应在0.25～2小时内一步完成，与其它专利文献报道相比，具有反应时间短、原料价格低廉且易得、步骤简单、操作简便、工艺稳定、收率较高的优点。文献[4]公开的制备方法是以橙皮苷(hesperidin)为原料，经“脱氢、水解、脱甲基”三步反应而得，收率低于50％；文献[5]公开的制备方法需要反应12～72小时。
参考文献
1.国家医药管理局情报中心站.植物药有效成分手册[M].北京人民卫生出版社，1986，
2.陈春涛，马庆一，高玉美.花生壳中木犀草素等抑菌活性成分的提取、纯化与研究.食品科学，2003，24(5)84～85
3.沈雁书，邢振荣.菊花中木犀草素含量的测定.中草药，1990，21(3)15～16
4.郝文辉，孙志忠，高金胜等.木犀草素的半合成.专利申请号200310107712.5
5.H.布赫尔兹，R.罗斯考普，A.莱希顿伯格等.木犀草素和木犀草素衍生物的制备方法.专利号：99812944.5
发明内容
本发明的目的是提供一种反应时间短、收率高、操作简便的木犀草素化合物的制备方法。
式1木犀草素化合物的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
式1
1)芦丁的纯化：于水中加入原料芦丁或其衍生物，在50～100℃加热和搅拌条件下缓缓加入NaOH至原料完全溶解后过滤，冷却至室温，用盐酸调节pH＝2～6，有黄色结晶析出，过滤、洗涤，干燥得原料精制品；
2)木犀草素的制备：于水中加入固体碱，加入步骤1)所得精制原料和Na2S2O4，原料、固体碱、Na2S2O4和水的用量，按摩尔比例为：1∶15～20∶8～70∶1110～3330，100～500W微波加热回流0.25～2小时，停止加热，冷却至室温，反应液用盐酸中和至pH＝2～7，过滤洗涤、干燥即得式1化合物木犀草素粗产品；
3)木犀草素产品的纯化：用有机溶剂或体积百分比浓度为20～80％的该有机溶剂与水的混合物，对步骤2)所得粗产品进行重结晶，再用去离子水洗涤，干燥，得纯化的木犀草素淡黄色结晶。
本发明中，所说的固体碱可以采用氢氧化钠，氢氧化钾，氢氧化钙，氢氧化钡，碳酸钠，碳酸氢钠，碳酸钾或碳酸氢钾。所说的有机溶剂可以是乙醇、甲醇、丙醇、丙酮或乙酸乙酯。
上述方法步骤2)进行加热回流时，为减少Na2S2O4氧化分解，通常以采用100～500W微波加热回流为好。
本发明反应式为：
本发明以芦丁或其衍生物为原料，人工合成了木犀草素。由于所用原料价格低廉，反应时间短，操作简便且易控制，所得产物纯度和收率较高，从而弥补了已知方法的不足。
具体实施方式
实施例1：
1.原料的纯化：在1000mL水中加入30克芦丁，在恒温80℃和搅拌下，缓缓加入30％的NaOH溶液至芦丁完全溶解，过滤后冷却至室温，滤液用盐酸调pH＝3.2，析出黄色结晶，过滤，用水洗涤，95℃真空干燥，得芦丁精制品24.4克。
2.木犀草素的制备：在600mL去离子水中加入20克NaOH，待溶解后，加入18克芦丁精制品，搅拌，得到暗红色溶液。加入90克Na2S2O4，300W微波加热回流1小时(20min.×3)，冷却至室温，反应液用盐酸中和至pH＝4.0，静置，过滤，用水洗涤，85℃真空干燥，可得97.8％的木犀草素5.3克，收率61.3％。
3.木犀草素产品的纯化：5.3克木犀草素加入到300毫升60％乙醇水溶液中，加热溶解后，趁热过滤，滤液浓缩至1/5体积，冷却、静置、过滤、去离子水洗涤、65℃真空干燥，得99.1％的木犀草素产品4.1克。
实施例2：
1.原料的纯化：2000mL水加热至70℃，加入60克异槲皮素，在70℃和搅拌下，缓缓加入30％的NaOH溶液至异槲皮素完全溶解，过滤后冷却至室温，用盐酸调pH＝3.2，析出黄色结晶，过滤，用去离子水洗涤，95℃真空干燥，得异槲皮素精制品50.5克。
2.木犀草素的制备：在2000mL去离子水中加入70克碳酸钠，待其溶解后，加入50克异槲皮素精制品和320克Na2S2O4，250W微波加热回流1.5小时(15min.×6)，停止加热，冷却至室温，用盐酸中和至pH＝2.2，室温下静置过夜，过滤，用水洗涤，95℃真空干燥，可得92.2％的木犀草素23.7克，收率72.9％。
3.木犀草素产品的纯化：23.7克木犀草素粗品加入到1200毫升95％乙醇水溶液中，加热溶解后，趁热过滤，滤液浓缩至1/6体积，冷却、静置、过滤、去离子水洗涤；母液中加入等量的去离子水，静置、过滤，洗涤，75℃真空干燥，得99.4％的木犀草素产品19.1克。
实施例3：
1.原料的纯化：1000mL水加热至90℃，加入40克芦丁，在90℃和搅拌下，缓缓加入30％的NaOH溶液至芦丁完全溶解，过滤后冷却至室温，用盐酸调pH＝3.2，有黄色结晶析出，用去离子水洗涤，100℃真空干燥，得芦丁精制品31.8克。
2.木犀草素的制备：在500mL去离子水中加入18克KOH，待其溶解后，加入12克芦丁精制品和96克Na2S2O4，300W微波加热回流1小时(20min.×3)后停止加热，将反应液冷却至室温，用盐酸中和至pH＝5.6，冷至5℃以下，过滤，去离子水洗涤，75℃真空干燥，可得94.2％的木犀草素4.1克，收率71.2％。
3.木犀草素产品的纯化：4.1克木犀草素粗品加入到200毫升甲醇，加热溶解后，趁热过滤，滤液浓缩至1/6体积，冷却、静置、过滤、洗涤；母液中中加入等量的去离子水，静置、过滤，洗涤，80℃真空干燥，得99.2％的木犀草素产品3.3克。
Claims (3)
1.一种式1木犀草素化合物的制备方法，
式1
其特征在于包括以下步骤：
1)芦丁的纯化：于水中加入原料芦丁或其衍生物，在50～100℃加热和搅拌条件下缓缓加入NaOH至原料完全溶解后过滤，冷却至室温，用盐酸调节pH＝2～6，有黄色结晶析出，过滤、洗涤，干燥得原料精制品；
2)木犀草素的制备：于水中加入固体碱，加入步骤1)所得精制原料和Na2S2O4，原料、固体碱、Na2S2O4和水的用量，按摩尔比例为：1∶15～20∶8～70∶1110～3330，100～500W微波加热回流0.25～2小时，停止加热，冷却至室温，反应液用盐酸中和至pH＝2～7，过滤洗涤、干燥即得式1化合物木犀草素粗产品；
3)木犀草素产品的纯化：用有机溶剂或体积百分比浓度为20～80％的该有机溶剂与水的混合物，对步骤2)所得粗产品进行重结晶，再用去离子水洗涤，干燥，得纯化的木犀草素淡黄色结晶。
2.根据权利1所述的木犀草素化合物的制备方法，其特征在于所说的固体碱是氢氧化钠，氢氧化钾，氢氧化钙，氢氧化钡，碳酸钠，碳酸氢钠，碳酸钾或碳酸氢钾。
3.根据权利1所述的木犀草素化合物的制备方法，其特征在于所说的有机溶剂是乙醇、甲醇、丙醇、丙酮或乙酸乙酯。
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