CN1661482A - 用于有机光接受器的聚合物电荷传输组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明包括一种具有电导基物和在所述电导基物上的光电导元件的有机光接受器，光电导元件包含：a)下式的聚合物电荷传输组合物，其中Y1和Y2各自独立地为键、－CR1＝N－NR2－基团或－CR3＝N－N＝CR4－基团；R、R’、R”、R1、R2、R3和R4各自独立地包括H、烷基、链烯基、杂环基、芳香基或环基的一部分；X1和X2各自独立地为连接基团；T2包括硫杂丙环基、H、烷基、链烯基或芳香基；Ar包括芳香基；Z为桥连基；和n为1至100,000之间的平均值至少为2的整数分布；和(b)电荷产生化合物。还描述了相应的电子照相装置和成像方法。

Description

用于有机光接受器的聚合物电荷传输组合物
技术领域
本发明涉及适用于电子照相的有机光接受器，更具体地，涉及包括具有各自独立地含芳香基的重复单元的聚合物的聚合物电荷传输组合物的有机光接受器。此外，本发明进一步涉及用各自独立地含芳香基的重复单元的聚合物形成有机光感受器的方法。
背景技术
电子照相中，板式、碟式、薄片式、带式、鼓式等形式的有机光接受器具有在电导的基物上的电绝缘的光电导元件，其成像通过以下进行：首先对光电导层表面均匀地静电充电，接着将充电的表面暴露在光的图案中。曝光选择性地消除了光照射表面见光区域的电荷，从而形成充电和未充电区域的图案，称作潜像。然后在潜像附近提供液体或固体调色剂，调色剂微滴或颗粒沉积在充电或未充电区域附近，从而在光电导层的表面上创造着色的图像。所得到的着色的图像可以被传送到合适的终端或中介接收表面上，如纸，或传送到能够用作图像终端接受器的光电导层上。成像过程可以重复很多次以完成单个图像，例如，通过叠加不同色彩成分的图像或有效暗调图像，如叠加特定色彩成分的图像以形成全色的最终图像，和/或复制另外的图像。
单层和多层光电导元件都已得到使用。在单层的具体实施方式中，聚合物电荷材传输组合物和电荷产生材料用聚合物粘合剂相结合，接着沉积在电导的基物上。在多层具体实施方式中，电荷传输材料和电荷产生材料以分离的层存在于元件中，其每个层可以任选地用聚合物粘合剂相结合并沉积在电导的基物上。对于两-层光电导元件可能有两种布置，在一种两-层布置(″双层″布置)中，电荷产生层沉积在电导的基物上，并且电荷传输层沉积在电荷产生层的顶上。在另外一种两-层布置(″反转双层″布置)中，电荷传输层和电荷产生层的顺序相反。
在单层和多层光电导元件中，电荷产生材料的目的是，在曝光时产生电荷载体(即，空穴和/或电子)。电荷传输材料的目的是接受至少一种类型的电荷载体，并通过电荷传输层转移它们，以协助光电导元件上的表面电荷放电。电荷传输材料可以是电荷传输化合物，电子传输化合物，或二者的结合。当使用电荷传输化合物时，电荷传输化合物接受空穴载体，并通过电荷传输化合物层转移它们。当使用电子传输化合物时，电子传输化合物接受电子载体，并通过电子传输化合物层转移它们。
电荷传输材料可包括单体分子(例如N-乙基-咔唑并-3-醛-N-甲基-N-苯基-腙，二聚分子(例如公开于US6,140,004和6,670,085中的)，或聚合物组合物(例如聚(乙烯基咔唑))。
有机光接受器可用于干燥和液体电子照相中。干燥与液体电子照相之间存在很多差别。明显的差别是干调色剂用于干燥电子照相中，而液体调色剂用于液体电子照相中。液体电子照相的一个潜在优点，它可提供比干燥电子照相高的分辨率，因此获得更清晰的图像，因为液体调色剂颗粒一般明显低于干燥调色剂颗粒。因其更小的尺寸，因此液体调色剂能够提供高于干燥调色剂的光强度的图像。
在干燥和液体电子照相中，用于有机光接受器的电荷传输材料应与光电导元件中的聚合物粘结剂相容。用于特定电荷传输材料的合适聚合粘结剂的选取受到形成的光电导元件束缚。若电荷传输材料不与聚合物粘结剂相容，则电荷传输材料可能在聚合物粘结剂基体中发生相分离或结晶，或将在含电荷传输材料的层表面上扩散。若发生这种不相容性，则有机光接受器将停止电荷传输。
此外，液体电子照相面临另一问题。特别地，当调色剂干燥或待传输至接受表面上时用于液体电子照相的有机光接受器与液体调色剂的液体载体接触。结果，光电导元件中的电荷传输材料可被液体载体萃取而除去。在长时间运行后，因萃取除去的电荷传输材料量将明显，因此会损害有机光接受器的性能。
发明内容
本发明提供具有良好静电性能如高Vacc和低Vdis的有机光接受器。本发明还提供具有降低的被液体载体萃取和降低的对聚合物粘结剂的需要的聚合物电荷传输组合物。
第一方面，有机光接受器包括导电基物和在该导电基物上的光电导元件，该光电导元件包括：
(a)包括具有如下通式的聚合物电荷传输组合物：
其中Y1和Y2各自独立地为键、-CR1＝N-NR2-基团或-CR3＝N-N＝CR4-基团；
R、R’、R”、R1、R2、R3和R4各自独立地包括H、烷基、链烯基、杂环基、芳香基或环基的一部分；
X1和X2各自独立地为连接基团，如键或-(CH2)m-基团，其中m为1至30的整数，包括1和30，一个或多个亚甲基非必要地被O、S、N、C、B、Si、P、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香基、NRa基团、CRb基团、CRcRd基团或SiReRf取代，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf各自独立地为键、H、羟基、巯基、羧基、氨基、烷基、烷氧基、链烯基、杂环基、芳香基、或环基的一部分；
T2包括硫杂丙环基、H、烷基、链烯基或芳香基；
Ar包括芳香基；
Z为桥连基，如-(CH2)k-基团，其中k为1至30的整数，包括1和30，一个或多个亚甲基非必要地被O、S、N、C、B、Si、P、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香基、NRg基团、CRh基团、CRiRj基团或SiRkRl取代，其中Rg、Rh、Ri、Rj、Rk和Rl各自独立地为键、H、羟基、巯基、羧基、氨基、烷基、烷氧基、链烯基、杂环基、芳香基、或环基的一部分；和
n为1至100,000之间的平均值至少为2的整数分布；和
(b)电荷产生化合物。
提供的有机光接受器可以为以下形式，例如，板、柔性带、柔性碟、薄片，刚性鼓，或围绕刚性或可弯曲的鼓的薄片。在一个实施方式中，有机光接受器包括：(a)光电导元件，其包含聚合物电荷传输组合物、电荷产生化合物、第二电荷传输材料、和聚合物粘合剂；以及(b)电导基物。
第二方面，本发明特征在于一种电子照相成像装置，其包含：(a)光成像组件；和(b)上述的有机光接受器，其取向于接收来自光成像组件的光。该装置可以进一步包含调色剂分散器，如液体调色剂分散器。对使用含有上述电荷传输材料的光接受器的电子照相成像方法也进行了描述。
第三方面，本发明特征在于一种电子照相的成像方法，其包括(a)对上述有机光接受器的表面施加电电荷；(b)在辐照下，对有机光接受器的表面成像曝光，以消除选定区域的电荷，从而形成表面上至少相对充电和未充电区域的图案；(c)将该表面与调色剂接触，如液体调色剂，包括着色剂颗粒在有机液体中的分散物，以创造出调色的图像；以及(d)转移该调色的图像到基物上。
第四方面，本发明特征在于具有上述通式(1)的合适聚合物电荷传输组合物。
第五方面，本发明特征在于具有如下通式的电荷传输材料：
Figure A20051005211800131
其中Y1和Y2各自独立地为键、-CR1＝N-NR2-基团或-CR3＝N-N＝CR4-基团，其中R1、R2、R3和R4各自独立地包括H、烷基、链烯基、杂环基、芳香基或环基的一部分；
X1和X2各自独立地为连接基团，如键或-(CH2)m-基团，其中m为0至20的整数，包括0和20，一个或多个亚甲基非必要地被O、S、N、C、B、Si、P、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香基、NRa基团、CRb基团、CRcRd基团或SiReRf取代，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf各自独立地为键、H、羟基、巯基、羧基、氨基、烷基、烷氧基、链烯基、杂环基、芳香基、或环基的一部分；
T1包括硫杂丙环基；
T2包括硫杂丙环基、H、烷基、链烯基或芳香基；
Ar包括芳香基；和
Z’包括可与硫杂丙环基共价键合的活性官能团。
在一些实施方案中，活性官能团选自羟基、羧基、氨基和巯基。
第六方面，本发明特征在于通过聚合上述通式(II)的电荷传输材料形成聚合电荷传输组合物的方法。该反应可例如通过合适调节pH、温度或其它合适的条件变化引发。
第七方面，本发明特征在于通过将上述通式(II)的电荷传输物质与酸酐共聚形成聚合电荷传输组合物的方法。该共聚反应通过合适调节pH、温度、两种单体的比例或其它条件变化引发。
这些光接受器可以与调色剂如液体和干调色剂一起成功地用于产生高质量的图像。成像系统的高质量可以经过反复循环后保持。
本发明的其他特征和优点将会从下面对其具体实施方式的特定描述，和权利要求中显而易见。
具体实施方式
这里所述的有机光接受器包含电导基物和光电导元件，该光电导元件包含电荷产生化合物和具有含至少一个芳香基的重复单元的聚合物电荷传输组合物。这些聚合物电荷传输组合物具有用于电子照相的有机光接受器的理想性能。具体而言，本发明的聚合物电荷传输组合物具有高电荷载体迁移性和与各种粘合剂材料良好的相容性，可包括在单层和多层光电导元件中，并且拥有优越的电子照相性能。根据循环测试、结晶化和有机光接受器的弯曲和拉伸，根据本发明的有机光接受器通常具有高的光敏感性，低的残余电势，和高稳定性。该有机光接受器特别适用于激光打印机等，以及传真机、影印机、扫描仪和其他基于电子照相的电子器件。下面按照在激光打印机中应用，更具体地描述这些聚合物电荷传输组合物的用途，尽管它们基于电子照相在其它器件的应用可以通过以下讨论概括。
为了产生高质量的图像，特别是经过多步循环后，期望电荷传输材料与聚合物粘合剂形成均相的溶液，并且在材料循环期间，在整个有机光接受器材料中保持接近于均相分布。此外，期望增加电荷传输材料能够接受的电荷量(表示为已知的参数：接受电压或″Vacc″)，并减少放电时的电荷滞留(表示为已知的参数：放电电压或″Vdis″)。
电荷传输材料可以划分为电荷传输化合物或电子传输化合物。电子照相领域中已知有多种电荷传输化合物和电子传输化合物。电荷传输化合物的非限定性实例包括：例如，吡唑啉衍生物，芴衍生物，噁二唑衍生物，二苯乙烯衍生物，烯胺衍生物、烯胺二苯乙烯衍生物、腙衍生物，咔唑腙衍生物，三芳基胺，聚乙烯咔唑，聚乙烯芘，聚苊，或含有至少两个腙基和至少两个选自对-(N，N-二取代)芳基胺和杂环的基团的多腙化合物，所述的对-(N，N-二取代)芳基胺如三苯基胺，所述的杂环如咔唑、久洛尼定、吩噻嗪、吩嗪、吩噁嗪、phenoxathiin、噻唑、噁唑、异噁唑、二苯并(1，4)二噁烯、噻蒽、咪唑、苯并噻唑、苯并三唑、苯并噁唑、苯并咪唑、喹啉、异喹啉、喹喔啉、吲哚、吲唑、吡咯、嘌呤、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三唑、噁二唑、四唑、噻二唑、苯并异噁唑、苯并异噻唑、氧芴、硫芴、噻吩、硫茚、喹唑啉或肉啉。
通常，电子传输化合物其电子亲和力大于潜在的电子捕集力，同时在与聚合物的复合物中产生合适的电子迁移性。在一些实施方案中，电子传输化合物具有低于O2的还原潜能。通常，电子传输组合物容易还原且不易氧化，而电荷传输化合物通常容易氧化且不易还原。在一些实施方案中，该电子传输化合物具有室温零场电子迁移率至少约1×10-13cm2/Vs，在另一些实施方案中至少约1×10-10cm2/Vs，在再一些实施方案中至少约1×10-8cm2/Vs，在其它实施方案中至少约1×10-6cm2/Vs。本领域熟练技术人员将认识到在显示范围内的电子迁移率的其它范围也是合适的并且在本发明公开内容内。
电子传输化合物非限定性的实例包括：例如，溴苯胺，四氰基乙烯，四氰基喹啉并二甲烷，2，4，7-三硝基-9-芴酮，2，4，5，7-四硝基-9-芴酮，2，4，5，7-四硝基呫吨酮(xanthone)，2，4，8-三硝基噻吨酮，2，6，8-三硝基-茚并[1，2-b]噻吩-4-酮，和1，3，7-三硝基二苯并噻吩-5，5-二氧化物，(2，3-二苯基-1-亚茚基)丙二腈，4H-噻喃-1，1-二氧化物和其衍生物如4-二氰基亚甲基-2，6-二苯基-4H-噻喃-1，1-二氧化物、4-二氰基亚甲基-2，6-二-间-甲苯基-4H-噻喃-1，1-二氧化物、和不对称取代的2，6-二芳基-4H-噻喃-1，1-二氧化物如4H-1，1-二氧-2-(对-异丙基苯基)-6-苯基-4-(二氰基亚甲基)噻喃和4H-1，1-二氧-2-(对-异丙基苯基)-6-(2-噻吩基)-4-(二氰基亚甲基)噻喃，磷杂-2，5-环己二烯衍生物，(烷氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈衍生物如(4-正丁氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈、(4-苯乙氧基(phenethoxy)羰基-9-亚芴基)丙二腈、(4-carbitoxy-9-亚芴基)丙二腈、和(4-正丁氧基羰基-2，7-二硝基-9-亚芴基)丙二酸二乙酯，蒽醌基二甲烷衍生物如11，11，12，12-四氰基-2-烷基蒽醌基二甲烷和11，11-二氰基-12，12-双(乙氧基羰基)蒽醌基二甲烷，蒽酮衍生物如1-氯-10-[双(乙氧基羰基)亚甲基]蒽酮、1，8-二氯-10-[双(乙氧基羰基)亚甲基]蒽酮、1，8-二羟基-10-[双(乙氧基羰基)亚甲基]蒽酮、和1-氰基-10-[双(乙氧基羰基)亚甲基]蒽酮，7-硝基-2-氮杂-9-亚芴基-丙二腈，二苯酚合苯醌衍生物，苯醌衍生物，萘醌衍生物，奎宁衍生物，四氰基亚乙基氰基乙烯，2，4，8-三硝基噻吨酮，二硝基苯衍生物，二硝基蒽衍生物，二硝基吖啶衍生物，硝基蒽醌衍生物，二硝基蒽醌衍生物，琥珀酸酐，马来酸酐，二溴马来酸酐，芘衍生物，咔唑衍生物，腙衍生物，N，N-二烷基苯胺衍生物，二苯基胺衍生物，三苯基胺衍生物，三苯基甲烷衍生物，四氰基喹啉并二甲烷，2，4，5，7-四硝基-9-芴酮，2，4，7-三硝基-9-二氰基亚甲基芴酮，2，4，5，7-四硝基呫吨酮衍生物，2，4，8-三硝基噻吨酮衍生物。在一些有兴趣的具体实施方式中，电子传输化合物包含(烷氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈衍生物，如(4-正丁氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈。
虽然有许多可获得的电荷传输材料，然而，需要其它的电荷传输材料，以满足电子照相具体应用的各种要求。
电子照相应用中，有机光接受器中的电荷产生化合物吸收光以形成电子-空穴对。在大电场下使产生该场的表面电荷局部放电，这些电子-空穴对可以转移为适当的时帧。在具体的部位的区域放电导致的表面电荷图案，基本上与光刻画的图案匹配。该电荷图案接着可以用于指导调色剂的沉积。此处描述的电荷传输材料对传输电荷特别地有效，具体而言，是来自电荷产生化合物形成的电子-空穴对。在一些具体实施方式中，特定的电子传输化合物或电荷传输化合物也可以与本发明的电荷传输材料一起使用。
含有电荷产生化合物和电荷传输材料的层在有机光接受器中。为了使用有机光接受器打印二维图像，有机光接受器具有用于形成至少一部分图像的二维表面。通过循环有机光接受器以完成形成整个图像和/或连续图像的过程，成像过程接着继续进行。
提供的有机光接受器可以为以下形式，例如，板、柔性带、碟、刚性鼓、或围绕刚性或可弯曲的鼓的薄片，等。电荷传输材料可以与电荷产生化合物在同一层和/或与电荷产生化合物不同层。另外的层也可以使用，如下面进一步的描述。
在一些具体实施方式中，有机光接受器材料包含，例如：(a)电荷传输层，其包含聚合物电荷传输组合物和聚合物粘合剂；(b)电荷产生层，其包含电荷产生化合物和聚合物粘合剂；以及(c)电导基物。电荷传输层可以在电荷产生层和电导基物之间。可选地，电荷产生层可以在电荷传输层和电导基物之间。在另外的具体实施方式中，有机光接受器材料具有单层，其具有在聚合物粘合剂中的电荷传输材料和电荷产生化合物。
有机光接受器可以装入电子照相成像装置，如激光打印机。这些器件中，图像从物理实体形成并且转换为光图像，其被扫描入有机光接受器上以形成表面潜像。该表面潜像可以用来与吸引在有机光接受器的表面的调色剂，其中该调色剂的图像为与投影在有机光接受器上的光图像相同或相反。调色剂可以是液体调色剂或者干调色剂。调色剂从有机光接受器的表面，被连续地转移到接收表面，如纸片上。当调色剂转移后，整个表面被放电，材料又准备循环。成像装置可以进一步包含：例如，多个用于转移纸接收介质和/或移动光接受器的支承辊、光成像组件，其带有合适的形成光图像的光学系统、光源，如激光、调色剂源和分发系统以及适当的控制系统。
电子照相的成像过程通常可以包括：(a)对上述有机光接受器的表面施加电电荷，(b)在辐照下，成像曝光有机光接受器的表面，以消除选定区域的电荷，从而形成表面上充电和未充电区域的图案；(c)将表面暴露于调色剂如液体调色剂下，用于创造出调色的图像，该液体调色剂包括着色剂颗粒在有机液体中的分散物，以吸引调色剂到有机光接受器的充电或放电的区域；以及(d)转移该调色的图像到基物上。
聚合物电荷传输组合物可由聚合通式(II)的聚合物和随后加入有机光接受器中形成，该组合物可涉及与粘合剂和/或有机光接受器层的其它元件结合。此外，通式(II)的化合物可直接用作电荷传输材料。具有与通式(II)中无Z′活性基团化合物类似的通式的电荷传输材料进一步描述于Tokarski等人的名称为″ORGANOPHOTORECEPTOR WITH CHARGE TRANSPORTMATERIAL HAVING A THIIRANYL GROUP″的未决US专利申请流水号10/749,178中，该专利申请这里作为参考引入。然而，聚合的电荷传输材料一般具有耐从所得光接受器渗出的优点。该单体单元具有硫杂丙环基团和至少一个可与有硫杂丙环基团反应流动活性官能团。在一些实施方案中，活性官能团包含用于与该有硫杂丙环基团键合的活泼氢。该单体化合物可由如下通式表示：
其中Y1和Y2各自独立地为键、-CR1＝N-NR2-基团或-CR3＝N-N＝CR4-基团，其中R1、R2、R3和R4各自独立地包括H、烷基、链烯基、杂环基、芳香基或环基的一部分；
X1和X2各自独立地为连接基团，如键或-(CH2)m-基团，其中m为0至20的整数，包括0和20，一个或多个亚甲基非必要地被O、S、N、C、B、Si、P、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香基、NRa团、CRb基团、CRcRd基团或SiReRf代，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf各自独立地为键、H、羟基、巯基、羧基、氨基、烷基、烷氧基、链烯基、杂环基、芳香基、或环基的一部分；
T1包括硫杂丙环基；
T2包括硫杂丙环基、H、烷基、链烯基或芳香基；
Ar包括芳香基；和
Z’包括可与硫杂丙环基共价键合的活性官能团。
由于存在硫杂丙环基和活性Z′基团，通式(II)的单体化合物可在合适的条件下聚合。然而，该聚合可通过可进一步与硫杂丙环基和/或活性Z′基团反应的多功能(例如双官能)桥连化合物调节。
该单体可学合适的条件下聚合形成聚合物电荷传输组合物。该聚合物电荷传输组合物可由如下通式表示：
其中Y1和Y2各自独立地为键、-CR1＝N-NR2-基团或-CR3＝N-N＝CR4-基团；
R、R’、R”、R1、R2、R3和R4各自独立地包括H、烷基、链烯基、杂环基、芳香基或环基的一部分；
X1和X2各自独立地为连接基团，如键或-(CH2)m-基团，其中m为1至30的整数，包括1和30，一个或多个亚甲基非必要地被O、S、N、C、B、Si、P、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香基、NRa基团、CRb基团、CRcRd基团或SiReRf取代，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf各自独立地为键、H、羟基、巯基、羧基、氨基、烷基、烷氧基、链烯基、杂环基、芳香基、或环基的一部分；
T2包括硫杂丙环基、H、烷基、链烯基或芳香基；
Ar包括芳香基；
Z为桥连基，如-(CH2)k-基团，其中k为1至30的整数，包括1和30，一个或多个亚甲基非必要地被O、S、N、C、B、Si、P、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香基、NRg基团、CRh基团、CRiRj基团或SiRkRl取代，其中Rg、Rh、Ri、Rj、Rk和Rl各自独立地为键、H、羟基、巯基、羧基、氨基、烷基、烷氧基、链烯基、杂环基、芳香基、或环基的一部分；和
n为1至100,000之间的平均值至少为2的整数分布。
星号(*)表示聚合物上的末端基团。其可根据特定聚合方法的状态在聚合步骤结束时在不同聚合物分子量之间变化。
杂环基包括在环中具有至少一个杂原子(例如O、S、N、P、B、Si等)的任何单环或多环(例如单环、双环、三环等)。
芳香基可为包含4n+2的π电子的任何共轭环体系。有很多可用于测定芳香性的标准。广泛用于定量估算芳香性的标准是共振能量。具体地，芳香环具有共振能量。在一些实施方案中，芳香环的共振能量为至少10KJ/mol。在另一些实施方案中，芳香环的共振能量大于0.1KJ/mol。芳香环可分类为在4n+2的π电子环中包含至少一个杂原子的芳香杂环，或在4n+2的π电子环中不含杂原子的芳基。芳香基可包括芳香杂环与芳基的组合。然而，芳香杂环或芳基可在与4n+2π电子环连接的取代基中可具有至少一个杂原子。此外，芳香杂环或芳基可包括单环或多环(例如单双环、三环等)。
芳香杂环的非限制性例子为呋喃基(furanyl)、苯硫基、吡咯基、吲哚基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并苯硫基、二苯并呋喃基、二苯并苯硫基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基、petazinyl、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、吖啶基、菲啶基、菲咯啉基、anthyridinyl、嘌呤基、蝶啶基(pteridinyl)、咯嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、phenoxathiinyl、二苯并(1，4)二噁英基、噻蒽基和其组合。芳香杂环还包括通过键(例如双咔唑基)或通过连接基团(如在1，6-二(10H-10-吩噻嗪基)苯)键合在一起的上述芳香杂环的任何组合。连接基团可包括脂基、芳基、杂环基或其组合。此外，在上述连接基团内的脂族基或芳香基可包括至少一个杂原子如O、S、Si和N。芳基的非限制性例子为苯基、萘基、苄基或二苯乙炔基、亚联六苯基、菲基、蒽基、蔻基和二苯乙炔苯基。芳基还可通过键(如在联苯基中)或连接基团(如在均二苯乙烯基、二苯基砜、芳基胺基中)键合在一起的上述芳基的任何组合。连接基团可包括脂族基、芳基、杂环基或其组合。此外，在该连接基团内的脂族基团或芳香基团可包括至少一个杂原子如O、S、Si和N。
对于Ar芳香基，已发现各种芳基特别适用于形成这里描述的电荷传输材料。可用于本发明的芳香基的非限制性例子包括芳胺基如咔唑基、双咔唑基、久洛里定基和对-(N，N-二取代)芳胺(例如双[(N，N-二取代)氨基]芳香基和三芳基)；芳香杂环基如吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、phenoxathiinyl、二苯并(1，4)二噁英基和噻蒽基；和芳基如苯基、萘基和均二苯乙烯基。
可在化学键上自由取代以影响化合物的各种物理性能如本领域公知的迁移率、感光性、溶解性、稳定性等。在描述化学取代基中，存在使用语言中的某些惯例。术语“基团”表示一般性描述的化学实体(例如烷基、苯基、芳基、芳基胺、久洛里定基、咔唑基(N，N-二取代)芳胺基等)可在其上具有与该基团的键结构一致的任何取代基。例如，当使用术语‘烷基’时，该术语将不仅包括未取代的线性、支化和环烷基如甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、十二烷基等，而且包括具有杂原子的取代基如3-乙氧基丙基、4-(N，N-二乙氨基)丁基、3-羟戊基、2-硫羟己基、1，2，3-三溴丙基等，和芳香基如苯基、萘基、咔唑基、吡咯基等。然而，为与这种命名一致，在上述术语内不包括会改变下面的基团的基本键结构的取代基。例如当述及苯基时，在该术语内取代基如2-或4-氨苯基、2-或4-(N，N-二取代)氨苯基、2，4-二羟苯基、2，4，6-三硫代苯基、2，4，6-三甲氧基苯基等可接受，而1，1，2，2，3，3-六甲基苯基取代不可接受，因为这种取代将要求苯基的环键结构变为为非芳环形式。类似地，当述及芳基胺基时，述及的化合物和取代包括基本上不改变通式中的芳胺基的化学特性的任何取代。当使用术语部分，如烷基部分或苯基部分时，该术语表示化学物质不被取代。当使用术语烷基部分时，该术语仅表示未被取代的支链、直链或环烷烃基。
有机光接受器
有机光接受器可以是以下形式，例如，板、薄片、柔性带、碟、刚性鼓、或围绕刚性或柔性鼓的薄片，柔性带和刚性鼓通常使用商品化物品。有机光接受器可以包含，例如，电导基物和在该电导基物上的单层或多层形式的光电导元件。光电导元件可以包含在聚合物粘合剂中的电荷传输化合物和电荷产生化合物，其可以在或不在同一层中，以及在一些具体实施方式的电荷传输化合物或电子传输化合物。例如，电荷传输化合物和电荷产生化合物可以在单层中。然而，在其它具体实施方式中，光电导元件包含双层构造，其特征在于电荷产生层和分离的电荷传输层。该电荷产生层可以是位于电导基物和电荷传输层之间。可选地，光电导元件可以具有结构，其中电荷传输层在电导基物和电荷产生层之间。
电导基物可以是柔性的，例如作为柔性网或带形式，或非柔性的，例如，鼓的形式。鼓可以具有空心的圆柱形结构，以把鼓安装到驱动装置上使得鼓在成像过程期间转动。典型地，柔性电导基物包含电绝缘的基物和电导材料薄层，其上涂敷有光电导材料。
电绝缘的基物可以是纸或成膜的聚合物如聚酯(即，聚对苯二甲酸乙二醇酯或聚萘二甲酸乙二醇酯)、聚酰亚胺、聚砜、聚丙烯、尼龙、聚酯、聚碳酸酯、聚乙烯树脂、聚氟乙烯、聚苯乙烯等。特定的用于支撑基物的聚合物实例包括，例如，聚醚砜(StabarTMS-100，购自ICI)，聚氟乙烯(Tedlar，购自E.I.DuPont de Nemours&Company)，聚双酚-A聚碳酸酯(MakrofolTM，购自Mobay Chemical Company)和无定形聚对苯二甲酸乙二醇酯(MelinarTM，购自ICI Americas，Inc.)。电导材料可以是石墨、分散的炭黑、碘化物、导电聚合物如聚吡咯(polypyroles)和Calgon导电聚合物261(商品化购自Calgon Company，Inc.，Pittsburgh，Pa.)，金属如铝、钛、铬、黄铜、金、铜、钯、镍或不锈钢或金属氧化物如氧化锡或氧化铟。在有特殊兴趣的具体实施方式中，电导材料为铝。通常，光电导基物具有足够的厚度以提供需要的机械稳定性。例如，柔性网基物通常具有厚度从约0.01到约1mm，而鼓基物通常具有厚度为约0.5mm到约2mm。
电荷产生化合物是能够吸收光以产生电荷载体的材料，如染料或颜料。合适的电荷产生化合物非限定性的实例包括，例如，无金属的酞菁(如，ELA8034无金属的酞菁购自H.W.Sands，Inc.或Sanyo Color Works，Ltd.，CGM-X01)，金属酞菁如钛酞菁、铜酞菁、氧钛酞菁(也称为钛氧基氧酞菁，并包括任何能作为电荷产生化合物的结晶相或结晶相混合物)、羟基镓酞菁，方酸鎓盐(squarylium)染料和颜料，羟基-取代的方酸鎓盐(squarylium)颜料，perylimides，多核醌，其购自Allied Chemical Company，商品名为IndofastDouble Scarlet、IndofastViolet LakeB、IndofastBrilliant Scarlet和IndofastOrange，喹吖啶酮购自DuPont，商品名为MonastralTMRed、MonastralTMViolet和MonastralTMRed Y，萘1，4，5，8-四羧酸衍生颜料包括perinones，四苯并卟啉和四萘并卟啉，靛-和硫靛染料，苯并噻吨-衍生物，苝3，4，9，10-四羧酸衍生颜料，多偶氮-颜料包括双偶氮-、三偶氮-和四偶氮-颜料，多次甲基染料，含有喹唑啉基，叔胺基，无定形硒，硒合金如硒-碲、硒-碲-砷和硒-砷，硫硒化镉，硒化镉，硫化镉及其混合物的染料。对于一些具体实施方式，电荷产生化合物包含氧钛酞菁(即，其任何相)，羟基镓酞菁或其结合。
本发明的光电导层可非必要地包含第二种电荷传输材料，其可为电荷传输化合物、电子传输化合物或其组合。通常，本领域已知的任何电荷传输化合物或电子传输化合物可用作第二种电荷传输化合物。
电子传输化合物和紫外光稳定剂可具有协同关系用于在光电导体中提供理想的电子流动。紫外光稳定剂的存在改变了电子传输化合物的电子传输性能，以改善复合物的电子传输性能。紫外光稳定剂可以为紫外光吸收剂或能捕获自由基的紫外光抑制剂。
紫外光吸收剂能够吸收紫外辐照和将其作为热消散掉。紫外光抑制剂被认为能够捕获通过紫外光产生的自由基，并且在捕获自由基后，连续地产生有效的稳定剂部分同时消除能量。由于紫外光稳定剂和电子传输化合物的协同关系，紫外光稳定剂具体的优点可能不是它们的紫外光稳定能力，虽然紫外光稳定能力可以进一步有利地降低有机光接受器随时间退化。有机光接受器改善的协同性能，该有机光接受器具有包含电子传输化合物和紫外光稳定剂的层，在以下进一步描述：待批美国专利申请第10/425,333号，申请日为4月28日，2003，Zhu，其题为″具有光稳定剂的有机光接受器″，在此引为参考。
合适的非限定性的光稳定剂实例包括：例如，位阻三烷基胺如Tinuvin144和Tinuvin 292(获自Ciba Specialty Chemicals，Terrytown，NY)、位阻烷氧基二烷基胺如Tinuvin 123(获自Ciba Specialty Chemicals)、苯并三唑如Tinuvan 328、Tinuvin 900和Tinuvin 928(获自Ciba Specialty Chemicals)、二苯甲酮如Sanduvor 3041(获自Clariant Corp.，Charlotte，N.C.)、镍化合物如Arbestab(获自Robinson Brothers Ltd，West Midlands，Great Britain)、水杨酸酯、氰基肉桂酸酯、丙二酸亚苄基酯、苯甲酸酯、草酰二苯胺如Sanduvor VSU(获自Clariant Corp.，Charlotte，N.C.)、三嗪如Cyagard UV-1164(获自CytecIndustries Inc.，N.J.)、聚合位阻胺如Luchem(获自Atochem North America，Buffalo，NY)。
在一些具体实施方式中，光稳定剂选自具有下述通式的位阻三烷基胺：
其中R1、R2、R3、R4、R6、R7、R8、R10、R11、R12、R13、R15独立选自氢、烷基、酯或醚基；R5、R9、R14独立选自烷基；X是连接基团选自-O-CO-(CH2)m-CO-O-，其中m在2-20之间。
粘合剂通常能够分散或溶解电荷传输化合物(在电荷传输层或单层结构的情况下)、电荷产生化合物(在电荷产生层或单层结构的情况下)和/或电子传输化合物。用于电荷产生层和电荷传输层的合适粘合剂的实例通常包括如：聚苯乙烯-丁二烯共聚物、聚苯乙烯-丙烯腈共聚物、改性丙烯酸酯类聚合物、聚醋酸乙烯酯、苯乙烯-醇酸树脂、大豆脂肪酸-烷基树脂、聚氯乙烯、聚偏氯乙烯、聚丙烯腈、聚碳酸酯、聚丙烯酸、聚丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸酯、苯乙烯聚合物、聚乙烯醇缩丁醛、醇酸树脂、聚酰胺、聚氨酯、聚酯、聚砜、聚醚、聚酮、苯氧基树脂、环氧树脂、有机硅树脂、聚硅氧烷、聚(羟基醚)树脂、聚羟基苯乙烯树脂、酚醛清漆、聚(苯基缩水甘油醚)-双环戊二烯共聚物、用于上述聚合物单体的共聚物及其结合。特别合适的粘合剂包括例如聚乙烯醇缩丁醛、聚碳酸酯和聚酯。聚乙烯醇缩丁醛粘合剂的非限制性例子如获自Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan的BX-1和BX-5。合适的聚碳酸酯的非限制性例子包括衍生自双酚-A的聚碳酸酯A(例如Iupilon-A，购自MitsubishiEngineering Plastics，或Lexan 145，购自General Electric)；衍生自环亚己基双酚的聚碳酸酯Z(例如Iupilon-Z，购自Mitsubishi Engineering Plastics Corp，White Plain，New York)；和衍生自甲基双酚A的聚碳酸酯C(购自MitsubishiChemical Corporation)。合适的聚酯粘结剂的非限制性例子包括邻位-聚对苯二甲酸乙二醇酯(例如OPET TR-4，购自Kanebo Ltd.，Yamaguchi，Japan)。
任何一层或多层的合适的任选添加剂包括例如抗氧化剂、偶联剂、分散剂、固化剂、表面活性剂及其结合。
光电导元件的总厚度一般为约10至约45μm。在具有分离电荷产生层和分离电荷传输层的双层具体实施方式中，电荷产生层厚度通常为约0.5至约2μm，电荷传输层的厚度通常为约5至约35微米。在电荷传输化合物和电荷产生化合物在同一层的具体实施方式中，具有电荷产生化合物和聚合物电荷传输组合物的层通常厚度为约7至约30μm。在具有特定电子传输层的具体实施方式中，电子传输层的平均厚度为约0.5至约10μm，在另一些具体实施方式中该层厚度为约1至约3μm。通常地，电子传输外涂层可以提高机械抗磨性，提高对载液和大气湿度的抵抗性，减弱电晕气体导致的光接受器降解。预期本领域普通技术人员将认识到上述的明确范围内的其它厚度范围，并且是在本发明的公开范围内。
通常地，对于此处所描述的有机光接受器，基于光电导层的重量，电荷产生化合物的量为约0.5重量％-约25重量％，在另外的具体实施方式中，其量为约1重量％-约15重量％，其量在另一些具体实施方式中，为约2重量％-约10重量％。电荷传输化合物的量基于光电导层的重量为约10重量％-约80重量％，在另外的具体实施方式中，其量为约35重量％-约60重量％，在另一些具体实施方式中，其量为约45重量％-约55重量％。如果存在任选的第二电荷传输化合物，基于光电导层的重量其量至少为约2重量％，在另外的具体实施方式中，其量为约2.5重量％-约25重量％，在另一些具体实施方式中基于光电导层的重量其量为约4重量％-约20重量％。粘合剂的量基于光电导层的重量为约15重量％-约80重量％，在另一些具体实施方式中，其量为约20重量％-75重量％。预期本领域普通技术人员将认识到上述组合物的明确范围内的其它范围，并且是在本发明的公开范围内。
对具有分离电荷产生层和电荷传输层的双层具体实施方式，基于电荷产生层的重量，电荷产生层通常包含的粘合剂的量为约10重量％-约90重量％，在一些具体实施方式中，其量为约15重量％-约80重量％，在另一些具体实施方式中其量为约20重量％-75重量％。如果在电荷产生层中存在任选的第二电荷传输化合物，基于电荷产生层的重量，第二电荷传输化合物的量通常为至少2.5重量％，在一些具体实施方式中其量为约4重量％-约30重量％，在另一些具体实施方式中其量为约10重量％-约25重量％。电荷传输层通常包含的粘合剂量为约20重量％-约70重量％，在另一些具体实施方式中该粘合剂量为约30重量％-约50重量％。预期本领域普通技术人员，将认识到上述明确范围内的其它双层具体实施方式中粘合剂的浓度范围，并且是在本发明的公开范围内。
在包含电荷产生化合物和电荷传输化合物的单层具体实施方式中，光电导层通常包含粘合剂、电荷传输化合物和电荷产生化合物。基于光电导层的重量，电荷产生化合物的量为约0.05重量％-约25重量％，在另一些具体实施方式中其量为约2重量％-约15重量％。基于光电导层的重量，电荷传输化合物的量为约10重量％-约80重量％，在一些具体实施方式中其量为约25重量％-约65重量％，在另一些具体实施方式中其量为30重量％-约60重量％，在另外的具体实施方式中其量为约35重量％-约55重量％，光电导层的其余部分包括粘合剂和任选的添加剂，如任何常规添加剂。具有聚合物电荷传输组合物和电荷产生化合物的单层中，通常含有约10重量％-约75重量％的粘合剂，在一些具体实施方式中粘合剂量为约20重量％-约60重量％，在另一些具体实施方式中其量为约25重量％-约50重量％。任选地，具有电荷产生化合物和电荷传输化合物的层可以包括第二电荷传输化合物，如果存在任选的第二电荷传输化合物，基于光电导层的重量其量通常为至少约2.5重量％，在一些具体实施方式中其量为约4重量％-约30重量％，在另一些具体实施方式中其量为约10重量％-约25重量％。预期本领域普通技术人员，将认识到上述层中明确组合物范围内的其它组合物范围，并且是在本发明的公开范围内。
通常，具有电荷传输组合物的任何层可以有利地进一步含有紫外光稳定剂。特别地，电子传输层通常可以包括电子传输化合物、粘合剂和任选的紫外光稳定剂。包含电子传输化合物的外涂层进一步详述于Zhu等人的待批美国专利申请号10/396,536，题目为“具有电子传输层的有机光接受器”，在此引为参考。例如，上述的电子传输化合物可以用作此处所述的光电导元件的释放层。基于电子传输层的重量，电子传输层中的电子传输化合物量可为约10重量％-约50重量％，在另一些具体实施方式中其量为约20重量％-约40重量％。预期本领域普通技术人员，将认识到上述明确范围内的其它组合物范围，并且是在本发明的公开范围内。
如果在光电导体的一层或多个适当的层中存在紫外光稳定剂，其量基于特定层的重量通常为约0.5重量％-约25重量％，在一些具体实施方式中其量为约1重量％-约10重量％。预期本领域普通技术人员，将认识到上述明确范围内的其它组合物范围，并且是在本发明的公开范围内。
例如，光电导层可以按如下方法形成：将诸如一种或多种电荷产生化合物、本发明的聚合物电荷传输组合物、第二种电荷传输材料如电荷传输化合物或电子传输化合物、紫外光稳定剂、聚合物粘合剂分散或溶解到有机溶剂中，然后将分散液和/或溶液涂敷各自的底层上并干燥涂层。特别地，可使用高剪切均质化、球磨、立式球磨、高能量珠(砂)磨或其它减小尺寸的方法，或本领域内公知的减小尺寸的混合方法来形成分散物。
光接受器可以任选地包括一层或多层附加层。附加层可以是，例如，内层或外涂层，例如阻隔层、释放层、保护层或粘附层。释放层或保护层可以为光电导元件的最外层，阻隔层可以是释放层和光电导元件之间的夹层或用做光电导元件的外涂层。阻隔层为它的下层提供磨损保护，粘附层位于光电导元件、阻隔层和释放层、或它们的任意组合之间，并改善了它们之间的粘附力。内层为电荷阻断层并且位于电导基物和光电导元件之间，内层同样可以改善电导基物和光电导元件之间的附着力。
合适的阻隔层包括，例如，涂层如可以交联的硅氧烷醇-胶体状的二氧化硅涂层和羟基化silsesquioxane-胶体状二氧化硅涂层，和有机粘合剂如聚乙烯醇，甲基乙烯基醚/马来酸酐共聚物，酪蛋白，聚乙烯基吡咯烷酮，聚丙烯酸，明胶，淀粉，聚氨基甲酸酯，聚酰亚胺，聚酯，聚酰胺，聚醋酸乙烯酯，聚氯乙烯，聚偏氯乙烯，聚碳酸酯，聚乙烯醇缩丁醛，聚乙烯基乙酰缩乙醛，聚乙烯缩甲醛，聚丙烯腈，聚甲基丙烯酸甲酯，聚丙烯酸酯，聚乙烯咔唑，上述聚合物所用单体的共聚物，氯乙烯/醋酸乙烯酯/乙烯醇三元共聚物，氯乙烯/醋酸乙烯酯/马来酸三元共聚物，乙烯/醋酸乙烯酯共聚物，氯乙烯/偏二氯乙烯共聚物，纤维素聚合物，和其混合物。上述的阻隔层任选地包含小的无机颗粒如热解法二氧化硅，二氧化硅，二氧化钛，氧化铝，氧化锆或其结合物。阻隔层进一步描述于作者为Wbo等的美国专利6,001,522，题目为“用于包含有机聚合物和二氧化硅的光电导元件的阻隔层”，在此引为参考。顶层的释放层可以包含任何本领域公知的释放层组分，在一些具体实施方式中，释放层为氟化聚合物、硅氧烷聚合物、氟代硅氧烷聚合物、硅烷、聚乙烯、聚丙烯、聚丙烯酸酯，或其结合物。释放层可以包含交联聚合物。
释放层可以包括，例如，任何本领域中公知的释放层组合物。在一些具体实施方式中，释放层包含氟化聚合物、硅氧烷聚合物、氟代硅氧烷聚合物、聚硅烷、聚乙烯、聚丙烯、聚丙烯酸酯、甲基丙烯酸甲酯-甲基丙烯酸共聚物、氨基甲酸乙酯树脂、氨基甲酸乙酯-环氧树脂、丙烯酸化的氨基甲酸乙酯树脂、氨基甲酸乙酯-丙烯酸酯类树脂，或其结合物。释放层可以包含交联聚合物。
保护层可以保护有机光接受器免受化学和机械降解。保护层可以包含任何本领域中公知的保护层组合物，在一些具体实施方式中，保护层是氟化聚合物、硅氧烷聚合物、氟代硅氧烷聚合物、聚硅烷、聚乙烯、聚丙烯、聚丙烯酸酯、基丙烯酸甲酯-甲基丙烯酸共聚物、氨基甲酸乙酯树脂、氨基甲酸乙酯-环氧树脂、丙烯酸化的氨基甲酸乙酯树脂，氨基甲酸乙酯丙烯酸树脂，或其结合物。在尤其感兴趣的具体实施方式中，保护层为交联聚合物。
外涂层可以包含电子传输化合物，对其进一步描述在作者为Zhu等人的待批美国专利申请10/396,536中，申请日为2003年3月25日，题目为“具有电子传输层的光接受器”，该申请在此引为参考。例如，如上所述的电子传输化合物可用于本发明的释放层。基于释放层的重量，外涂层中电子传输化合物的量为约2重量％-约50重量％，在另一些具体实施方式中其量为约10重量％-约40重量％。预期本领域普通技术人员，将认识到上述明确范围内的其它组合物范围，并且是在本发明的公开范围内。
通常地，粘附层包含成膜聚合物，如聚酯、聚乙烯醇缩丁醛、聚乙烯基吡咯烷酮、聚氨基甲酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚(羟基氨基醚)等。阻隔层和粘附层进一步描述在Ackley等人的美国专利申请6,180,305中，题目为“用于液体电子照相的有机光接受器”，在此引为参考。
内层(sub-layer)可以包含，例如聚乙烯醇缩丁醛、有机硅烷、可水解的硅烷、环氧树脂、聚酯、聚酰胺、聚氨基甲酸酯、纤维素等。在一些具体实施方式中，内层的干厚度为约20埃-约2000埃之间。包含金属氧化物电导颗粒的内层厚度可为约1微米-约25微米之间。预期本领域普通技术人员，将认识到上述明确范围内的其它组合物和厚度范围，并且是在本发明的公开范围内。
此处所描述的聚合物电荷传输组合物以及包括这些化合物的光接受器，均适用于使用干调色剂或液体调色剂的成像方法中。例如，本领域中公知的一些干调色剂或液体调色剂都可用于本发明中的方法或装置中。液体调色剂显影更理想一些，因为与干调色剂相比，它具有能提供更高分辨率图像、固定图像所需能量更低等优点，合适的液体调色剂的实例已经公知。液体调色剂通常包含分散在载液中的调色剂颗粒。调色剂颗粒可以包含着色剂/颜料、树脂粘合剂、和/或电荷导向剂(director)，在液体调色剂的一些具体实施方式中，树脂与颜料的比例从1∶1到10∶1，在另一些具体实施方式中，比例从4∶1到8∶1。液体调色剂进一步描述于美国公开专利申请2002/0128349中，题目为“包含稳定有机溶胶的液体油墨”；2002/0086916中，题目为“包含处理过的着色剂颗粒的液体油墨”；2002/0197552中，题目为“用于液体电子照相的相变显影剂”，所有三篇文献在此全部引为参考。
电荷传输组合物
这里描述的有机光接受器包括含如下通式的聚合物电荷传输组合物：
Figure A20051005211800281
其中Y1和Y2各自独立地为键、-CR1＝N-NR2-基团或-CR3＝N-N＝CR4-基团；
R、R’、R”、R1、R2、R3和R4各自独立地包括H、烷基、链烯基、杂环基、芳香基或环基的一部分；
X1和X2各自独立地为连接基团，如键或-(CH2)m-基团，其中m为1至30的整数，包括1和30，一个或多个亚甲基非必要地被O、S、N、C、B、Si、P、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香基、NRa基团、CRb基团、CRcRd基团或SiReRf取代，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf各自独立地为键、H、羟基、巯基、羧基、氨基、烷基、烷氧基、链烯基、杂环基、芳香基、或环基的一部分；
T2包括硫杂丙环基、H、烷基、链烯基或芳香基；
Ar包括芳香基；
Z为桥连基，如-(CH2)k-基团，其中k为1至30的整数，包括1和30，一个或多个亚甲基非必要地被O、S、N、C、B、Si、P、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香基、NRg基团、CRh基团、CRiRj基团或SiRkRl取代，其中Rg、Rh、Ri、Rj、Rk和Rl各自独立地为键、H、羟基、巯基、羧基、氨基、烷基、烷氧基、链烯基、杂环基、芳香基、或环基的一部分；和
n为1至100,000之间的平均值至少为2的整数分布。
通常，n值分布取决于聚合条件。存在通式(I)的聚合物不排除在有机光接受器内存在未反应的单体和二聚体，尽管若这些单体和二聚体的浓度不是特别小或不能检测，则这些单体和二聚体的浓度一般很小。聚合程度(通过n规定的)将影响所得聚合物的性能。在一些实施方案中，平均n值可为数百或数千，尽管平均n值可为2或更多的任何值，在一些实施方案中为5或更大的任何值，在另一些实施方案中，平均n值为10或更大。本领域熟练技术人员将认识到，平均n值的另外的范围也是关注的且在本发明公开内容内。
通式(I)的聚合物电荷传输组合物可由如下通式的电荷传输材料形成：
其中Y1和Y2各自独立地为键、-CR1＝N-NR2-基团或-CR3＝N-N＝CR4-基团，其中R1、R2、R3和R4各自独立地包括H、烷基、链烯基、杂环基、芳香基或环基的一部分；
X1和X2各自独立地为连接基团，如键或-(CH2)m-基团，其中m为0至20的整数，包括0和20，一个或多个亚甲基非必要地被O、S、N、C、B、Si、P、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香基、NRa基团、CRb基团、CRcRd基团或SiReRf取代，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf各自独立地为键、H、羟基、巯基、羧基、氨基、烷基、烷氧基、链烯基、杂环基、芳香基、或环基的一部分；
T1包括硫杂丙环基；
T2包括硫杂丙环基、H、烷基、链烯基或芳香基；
Ar包括芳香基；和
Z’包括可与硫杂丙环基共价键合的活性官能团。
在一些实施方案中，硫杂丙环基团可具有如下通式：
Figure A20051005211800292
其中R、R’和R”各自独立地为H、烷基、链烯基、杂环基、芳香基(例如苯基、萘基、咔唑基、均二苯乙烯基)或环基的一部分。
在一些实施方案中，活性官能团Z′选自羟基、羧基、氨基和巯基。原则上通式(II)表示的化合物可用作电荷传输材料，但通式(I)表示的聚合形式预期可具有较低的被液体调色剂中的载体液体萃取的成份。在形成聚合物时，Z’基团和T1基团将相互反应形成键合的官能团-Z-C(SH)R-CR’R”-。该键合的官能团可通过合理的方法用常规化学手段分解成式(I)的-Z-基团和-C(SH)R-CR’R”-基团。(The bonded functional group can be parsed out in areasonable way using chemical convention into a -Z- group and a-C(SH)R-CR’R”-group of Formula(I))。
通式(II)的合适单体的非限制性例子包括如下通式：
Figure A20051005211800301
其中Q为O、S和NR5基团或CO2基团，其中R5为H、烷基、链烯基或芳香基。
合成电荷传输组合物
聚合物电荷传输组合物的合成涉及两个阶段。第一阶段是形成通式(II)的可聚合电荷传输材料，第二阶段是聚合该可聚合电荷传输物质形成通式(I)的聚合电荷传输组合物。
A. 通式(II)的电荷传输材料的前体
通式(II)的一些电荷传输材料为芳香腙化合物或吖嗪化合物。腙化合物可通过芳香醛或酮与合适的肼衍生物反应制备。吖嗪化合物可通过第一芳香醛或酮与肼反应形成具有游离NH2基团的芳香腙来制备。该游离NH2基团然后可与第一芳香醛或酮，或第二芳香醛或酮反应形成相应的吖嗪化合物。
某些电荷传输物质如通式(II)的化合物(5)和化合物(6)不包括腙或吖嗪基团，将具有两个相同或不同的活性官能团的相应芳香化合物用作前体。
I. 肼
很多肼衍生物如(N，N-二苯基)肼、(N-甲基-N-苯基)肼、(N，N-二乙基)肼和(N，N-二甲基)肼适合形成衍生的单体化合物。它们可购自供应商Aldrich。一些二聚腙描述于US 6,140,004和6,670,085中，这两篇文献这里引入作为参考。下面描述其它合适肼衍生物的合成方法。
1，1-二萘基肼
1，1-二萘基肼可按照Staschkow，L.I.；Matevosyan，R.O.Journal of theGeneral Chemistry(1964)34，136中描述的工艺制备，该文献这里引入作为参考。将0.07mol萘亚硝基胺在750ml乙醚中的悬浮液冷却至5-8℃并用150g锌粉处理。然后在搅拌下滴加入乙酸(70ml)。为使反应完成，加入40g锌粉。将该反应混合物加热并从泥状物中过滤。将母液用10％碳酸钠溶液洗涤并用固体氢氧化钾(KOH)干燥。蒸除乙醚得到肼晶体，将其用乙醇或多醇重结晶。其它对称二取代肼可基于等同的方法合成。
N-苯基-N-四氢噻酚砜-3-基肼
N-苯基-N-四氢噻酚砜-3-基肼可按照Mason的GB 1,047,525中描述的工艺制备，该文献这里引入作为参考。向0.5mol丁二烯砜(购自Aldrich，Milwaukee，WI)和0.55mol苯基肼(购自Aldrich，Milwaukee，WI)的混合物中加入0.005mol 40％氢氧化钾水溶液。将该混合物在60℃下保持2小时，如此使固体分离。10小时后，将固体分离出来，得到N-苯基-N-四氢噻酚砜-3-基肼(53％)，其熔点为120-121℃(由甲醇重结晶)。
4-甲磺酰基苯基肼(登记号877-66-7)
4-甲磺酰基苯基肼购自Fisher Scientific USA，Pittsburgh，PA(1-800-766-7000)。
1，1’-(磺酰基二-4，1-亚苯基)双肼(登记号14052-65-4)
1，1’-(磺酰基二-4，1-亚苯基)双肼二盐酸化物购自Vitas-M，Moscow，Russia；(Phone：+7(095)939-5737)
II. 醛/酮
用于与肼或肼衍生物反应的代表性芳基醛可按照如下获得，也可使用类似的酮。这些芳基醛可衍生形成与通式(II)的芳香Ar基团键合的Z′基团。合成上面化合物(1)的一个预示例子在下面详细描述。
合成久洛里定醛
将久洛里定(100g，0.6mol，购自Aldrich Chemicals Co，Milwaukee，WI53201)溶于在500ml三颈圆底烧瓶中的二甲基甲酰胺(DMF)(200ml，购自Aldrich)中。将该烧瓶在冰浴中冷却至0℃。在保持温度低于5℃下滴加入磷酰氯(POCl3)(107g，0.7mol，Aldrich)。POCl3加完后，将烧瓶温热至室温并在搅拌下放入蒸汽浴1小时。将烧瓶冷却至室温，并将溶液在充分搅拌下慢慢加入大过量的蒸馏水中。再连续搅拌2小时。滤出固体并水反复洗涤至水流变为中性为止。将产品在50℃的真空烘箱中干燥4小时。
其它芳基醛
合适的市购(N，N-二取代)芳胺醛购自Aldrich(Milwaukee，WI)，包括例如二苯氨基-苯甲醛((C6H5)2NC6H4CHO)和9-乙基-3-咔唑羧基醛。
B.制备通式(II)的电荷传输材料
通式(II)的电荷传输材料可通过多步骤合成工艺制备，尽管本领域熟练技术人员可基于这里的公开内容使用其它合适的工艺。
对于下面描述的不同工艺，第一步总是合成目标硫杂丙环化合物的环氧类似物。环氧化合物的各种制备工艺已公开于US专利申请10/749,178、10/634,164、10/695,581、0/663,970和10/692,389以及US临时专利申请60/444,001和60/459,150中。所有上述申请文献这里引入作为参考。采用上述工艺制备适合用作下一步骤的环氧化合物。下一步骤中，将环氧化合物与硫氰酸铵在回流的四氢呋喃中反应，由此提供具有通式(II)的相应硫杂丙环基化合物。可将该硫杂丙环基化合物分离并通过常规纯化工艺如柱色谱和薄层色谱纯化。
具体地，通式(II)的一些电荷传输材料可通过将至少一种具有活性官能团(例如羟基、巯基、氨基和羧基)的芳香醛与双肼反应形成双腙。然后可将该双腙与包括环氧基团的有机卤化物反应形成具有活性官能团的相应环氧化合物。用于本发明的包括环氧基团的合适有机卤化物的非限制性例子是表卤醇类如表氯醇。包括环氧基团的有机卤化物也可通过具有烯烃基团的相应有机卤化物环氧化反应制。该环氧化反应描述于Carey等人，“AdvancedOrganic Chemistry，Part B：Reactions and Synthesis，”New York，1983，pp.494-498中，该文献这里引入作为参考。该具有烯烃基团的有机卤化物也可通过具有醛或酮基的合适有机卤化物与合适维蒂希试剂之间的维蒂希反应制备。维蒂希和相关反应描述于Carey等人，“Advanced Organic Chemistry，Part B：Reactions and Synthesis，”New York，1983，pp.69-7中，该文献这里引入作为参考。然后将具有活性官能团的环氧化物与硫氰酸铵在回流的四氢呋喃(THF)中反应，由此提供具有通式(II)的相应硫杂丙环基化合物，其中Z’包括羟基、巯基、氨基或羧基；T1和T2各自独立地包括硫杂丙环基；Y1和Y2各自独立地为腙基；Ar包括芳香基。
此外，通式(II)的一些电荷输送材料可通过具有活性官能团(例如羟基、巯基、氨基和羧基)的二芳基胺(例如3，3-双咔唑)与包括环氧基团的有机卤化物反应形成具有活性官能团和一个或两个环氧基团的二芳基胺的方式制备。然后将具有活性官能团的环氧化合物与硫氰酸铵在回流四氢呋喃(THF)中反应，由此提供具有通式(II)的相应硫杂丙环基化合物，其中Z’包括羟基、巯基、氨基或羧基；T1包括硫杂丙环基；Y1和Y2各自独立地为键；Ar包括二芳基胺基如3，3-双咔唑基。
此外通式(II)的一些电荷传输材料可通过具有活性官能团(例如羟基、巯基、氨基和羧基)的芳香醛(如三芳基胺醛和吩噻嗪醛)与(N-取代)肼反应形成具有活性官能团的相应(N-取代)腙来制备。然后将该具有活性官能团的(N-取代)腙与包括环氧基团的有机卤化物反应形成具有活性官能团的相应环氧化合物。然后将该具有活性官能团的环氧化合物与硫氰酸铵在回流四氢呋喃(THF)中反应，由此提供具有通式(II)的相应硫杂丙环基化合物，其中Z’包括羟基、巯基、氨基或羧基；T1包括硫杂丙环基；Y1为腙基；T2为H；X2和Y2各自独立地为键；Ar包括芳香基。
此外，通式(II)的一些电荷传输材料可通过具有两个活性官能团的芳香醛与包括环氧基的有机卤化物按1∶1摩尔比反应形成相应具有环氧基团和活性官能团的芳香醛来制备。将该产品可从化合物的混合物中通过柱色谱和/或本领域已知的其它纯化工艺分离出来。然后可将该具有环氧基团和活性官能团的芳香醛与(N，N-二取代)肼形成具有活性官能团的相应环氧化合物。然后将该具有活性官能团的环氧化合物与硫氰酸铵在回流四氢呋喃(THF)中反应，由此提供具有通式(II)的相应硫杂丙环基化合物，其中Z’包括羟基、巯基、氨基和羧基；Y2为腙基；T2为H；X2包括芳香基；Y1为键；和Ar包括芳香基。
合成化合物(1)
下面作为一个预示例子描述合成化合物(1)，其它所需单体可基于这里的教导)本预示例子和上面的描述)合成。该合成通过下面六个反应中的六个步骤进行描述。
Figure A20051005211800351
步骤(I)，将咔唑(8.10g，48.5mmol，Aldrich)、4-碘茴香醚(12.4g，53.5mmol，Aldrich)、铜粉(0.3 8g，6.08mmol，Aldrich)、18-冠-6-醚(4.28g，16.2mmol，Aldrich)、碳酸钾(7.24g，53.4mmol)，100ml邻-二氯苯加入装有回流冷凝器和机械搅拌器的500ml圆底烧瓶中。将该烧瓶置于氮气气氛下并浸入硅油浴中。然后将该烧瓶在180℃下加热24小时。反应完成后，将溶液趁热过滤除去不溶固体。将滤液在蒸发器中浓缩获得油状产品，将其在搅拌下加入200ml乙醇中。获得沉淀物形式的产品，收集该沉淀并重结晶获得产品，预期为白色固体。
步骤(II)，将二甲基甲酰胺(DMF)在0℃的冰浴中冷却。将磷酰氯慢慢加入该DMF中，同时保持温度低于5℃。加入来自步骤(I)的中间体，并将该混合物在蒸汽浴中加热1小时。可将该产品固体分离并纯化。
步骤(III)，将来自步骤(II)的中间体溶于乙醇中。加入稍微化学计量过量的苯肼，并将该混合物回流至层色谱(TLC)显示起始物质消失为止。分离固体产品并重结晶。
步骤(IV)，将来自步骤(III)的中间体和表氯醇加入装有回流冷凝器、温度计和机械搅拌器的250ml 3-颈圆底烧瓶中。将该反应混合物在35-40℃下剧烈搅拌24小时。在反应期间可将粉末状的85％氢氧化钾和无水硫酸钠以6个间隔周期按份加入，并且在每次加料之前将反应温度暂时冷却至20-25℃。反应终止后，将混合物冷却至室温并过滤。有机相可与乙酸乙酯处理，并用蒸馏水洗涤至洗涤水为中性为止。将有机层在无水硫酸镁上干燥、用活性炭处理并过滤。然后可除去溶剂。将残余物用柱色谱处理以纯化所需产品。
步骤(V)，将来自步骤(IV)的中间体溶于0℃的二氯甲烷中。可慢慢加入100ml在二氯甲烷中的三溴化硼(1M)，同时保持温度0℃。然后将该混合物在0℃下搅拌24小时。接着将可混合物用蒸馏水洗涤。可将洗涤的有机溶液蒸发获得粗产品。将该粗产品通过用庚烷与二氯甲烷体积比8∶1的混合物重结晶而纯化。
步骤VI，将来自步骤(V)的中间体(40.5mmol)、硫氰酸铵(10g，0.13mol，购自Aldrich)和40ml四氢呋喃(THF)加入装有回流冷凝器和磁搅拌器的100ml 3-颈圆底烧瓶中。蒸除溶剂，并将残余物通过使用丙酮与己烷体积比1∶4的混合物作为洗脱液的液相色谱(使用硅胶，等级62，60-200目，150埃，购自Aldrich)纯化。收集含产品的级份，并将溶剂蒸发。将残余物用苯重结晶。滤出固体并用异丙醇洗涤。
C.形成电荷传输组合物
通常，当需要形成聚合物时，可选取聚合单体单元的反应条件。可通过改变反应条件，如通过温度、pH、溶剂量，和/或改变选取的时间和选取的终止聚合反应的化合物如单官能化合物的浓度下的存在，控制聚合度。
在一些实施方案中，可在开始时或在聚合反应的特定阶段加入非必要的交联剂，以调节最终聚合物电荷传输组合物的性能。合适的交联剂的非限制性例子包括环酸酐如1，8-萘二酸酐、衣康酸酐、戊二酸酐、柠康酸酐、富马酸酐、邻苯二甲酸酐、间苯二甲酸酐、对苯二甲酸酐和马来酸酐。
如本领域技术人员所理解的，另外的替换、取代基团的改变、其它合成方法和用途，都可在本发明的公开内容范围内得以实施。上述的具体实施例实为对发明的例证说明而非限制，另外一些具体例在权利要求中。尽管本发明仅对特别的具体例作出了描述，但本领域中的熟练技术人员应当认识到，在形式和细节上所作出的变化，都不脱离本发明的精神和范围。

Claims (42)

1.一种有机光接受器，包括导电基物和在该导电基物上的光电导元件，该光电导元件包括：
(a)具有如下通式的聚合物电荷传输组合物：
Figure A2005100521180002C1
其中Y1和Y2各自独立地为键、-CR1＝N-NR2-基团或-CR3＝N-N＝CR4-基团；
R、R’、R”、R1、R2、R3和R4各自独立地包括H、烷基、链烯基、杂环基、芳香基或环基的一部分；
X1和X2各自独立地为连接基团；
T2包括硫杂丙环基、H、烷基、链烯基或芳香基；
Ar包括芳香基；
Z为桥连基；和
n为1至100,000之间的平均值至少为2的整数分布；和
(b)电荷产生化合物。
2.根据权利要求1的有机光接受器，其中X1和X2各自独立地包括键或-(CH2)m-基团，其中m为1至30的整数，包括1和30，一个或多个亚甲基非必要地被O、S、N、C、B、Si、P、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香基、NRa基团、CRb基团、CRcRd基团或SiReRf取代，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf各自独立地为键、H、羟基、巯基、羧基、氨基、烷基、烷氧基、链烯基、杂环基、芳香基、或环基的一部分。
3.根据权利要求1的有机光接受器，其中Z包括-(CH2)k-基团，其中k为1至30的整数，包括1和30，一个或多个亚甲基非必要地被O、S、N、C、B、Si、P、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香基、NRg基团、CRh基团、CRiRj基团或SiRkRl取代，其中Rg、Rh、Ri、Rj、Rk和Rl各自独立地为键、H、羟基、巯基、羧基、氨基、烷基、烷氧基、链烯基、杂环基、芳香基、或环基的一部分。
4.根据权利要求1的有机光接受器，其中Ar选自咔唑基、久洛里定基、(N，N-二取代)芳胺基、双[(N，N-二取代)氨基]芳香基、双咔唑基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、phenoxathiin基、二苯并(1，4)二噁烯基和噻蒽基。
5.根据权利要求1的有机光接受器，其中X2和Y2各自独立地为键，T2为H。
6.根据权利要求5的有机光接受器，其中Ar包括咔唑基、久洛里定基、(N，N-二取代)芳胺基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、phenoxathiinne基、二苯并(1，4)二噁烯基或噻蒽基；X1包括亚甲基；Y1为-CR1＝N-NR2-基，其中R1和R2各自独立地包括H、烷基、链烯基、杂环基、芳香基或环基的一部分；Z为O、S、NR5基或CO2基，其中R5为H、烷基、链烯基、或芳香基。
7.根据权利要求5的有机光接受器，其中Ar包括咔唑基、久洛里定基、(N，N-二取代)芳胺基；Y1为-CR3＝N-N＝CR4-基，其中和R3和R4各自独立地包括H、烷基、链烯基、杂环基、芳香基或环基的一部分；X1为-(CH2)3-基，其中两个亚甲基分别被O和芳香基取代；Z为O、S、NR5基或CO2基，其中R5为H、烷基、链烯基、或芳香基。
8.根据权利要求1的有机光接受器，其中X2和Y1各自独立地为键；Y2为-CR1＝N-NR2-基，其中和R1和R2各自独立地包括H、烷基、链烯基、杂环基、芳香基或环基的一部分；T2为芳香基；X1为-O-CH2-基，Ar为(N，N-二取代)芳胺基、咔唑基或久洛里定基；Z为O、S、NR5基或CO2基，其中R5为H、烷基、链烯基、或芳香基。
9.根据权利要求1的有机光接受器，其中X2、Y1和Y2各自独立地为键；T2为H；Ar包括双[(N，N-二取代)氨基]芳香基；X1为-O-CH2-基；Z为O、S、NR5基或CO2基，其中R5为H、烷基、链烯基、或芳香基。
10.根据权利要求1的有机光接受器，其中Y1和Y2各自独立地为键；T2为硫杂丙环基；X1和X2各自独立地为-CH2-基；Ar包括双咔唑基；Z为O、S、NR5基或CO2基，其中R5为H、烷基、链烯基、或芳香基。
11.根据权利要求1的有机光接受器，其中光电导元件进一步包括第二种电荷传输物质。
12.根据权利要求11的有机光接受器，其中第二种电荷传输物质包括电子传输化合物。
13.根据权利要求1的有机光接受器，其中光电导元件进一步包括聚合物粘结剂。
14.一种电子照相成像装置，包含：
(a)光成像组件；和
(b)定向来接受光成像组件发出光的有机光接受器，该有机光接受器包含电导基物和在所述电导基物上的光电导元件，该光电导元件包含：
具有下列通式的聚合物电荷传输组合物
其中Y1和Y2各自独立地为键、-CR1＝N-NR2-基团或-CR3＝N-N＝CR4-基团；
R、R’、R”、R1、R2、R3和R4各自独立地包括H、烷基、链烯基、杂环基、芳香基或环基的一部分；
X1和X2各自独立地为连接基团；
T2包括硫杂丙环基、H、烷基、链烯基或芳香基；
Ar包括芳香基；
Z为桥连基；和
n为1至100,000之间的平均值至少为2的整数分布；和
(ii)电荷产生化合物。
15.根据权利要求14的电子照相成像装置，其中X1和X2各自独立地包括键或-(CH2)m-基团，其中m为1至30的整数，包括1和30，一个或多个亚甲基非必要地被O、S、N、C、B、Si、P、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香基、NRa基团、CRb基团、CRcRd基团或SiReRf取代，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf各自独立地为键、H、羟基、巯基、羧基、氨基、烷基、烷氧基、链烯基、杂环基、芳香基、或环基的一部分。
16.根据权利要求14的电子照相成像装置，其中Z包括-(CH2)k-基团，其中k为1至30的整数，包括1和30，一个或多个亚甲基非必要地被O、S、N、C、B、Si、P、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香基、NRg基团、CRh基团、CRiRj基团或SiRkRl取代，其中Rg、Rh、Ri、Rj、Rk和Rl各自独立地为键、H、羟基、巯基、羧基、氨基、烷基、烷氧基、链烯基、杂环基、芳香基、或环基的一部分。
17.根据权利要求14的电子照相成像装置，其中Ar选自咔唑基、久洛里定基、(N，N-二取代)芳胺基、双[(N，N-二取代)氨基]芳香基、双咔唑基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、phenoxathiin基、二苯并(1，4)二噁烯基和噻蒽基。
18.根据权利要求14的电子照相成像装置，其中光电导元件进一步包括第二种电荷传输物质。
19.根据权利要求12的电子照相成像装置，进一步包括调色剂分散器。
20.一种电子照相成像方法，包括：
(a)对有机光接受器的表面施加电荷，该有机光接受器包含电导基物和在所述电导基物上的光电导元件，该光电导元件包含：
(i)具有下列通式的聚合物电荷传输组合物
Figure A2005100521180005C1
其中Y1和Y2各自独立地为键、-CR1＝N-NR2-基团或-CR3＝N-N＝CR4-基团；
R、R’、R”、R1、R2、R3和R4各自独立地包括H、烷基、链烯基、杂环基、芳香基或环基的一部分；
X1和X2各自独立地为连接基团；
T2包括硫杂丙环基、H、烷基、链烯基或芳香基；
Ar包括芳香基；
Z为桥连基；和
n为1至100,000之间的平均值至少为2的整数分布；和
(ii)电荷产生化合物；
(b)在辐照下对有机光接受器的表面进行成像曝光，以清除选定区域内的电荷，从而在表面上形成带电和不带电区域的图案；
(c)使所述表面与调色剂接触以形成着色图像；和
(d)将着色图像转移到基物上。
21.根据权利要求20的电子照相成像方法，其中X1和X2各自独立地包括键或-(CH2)m-基团，其中m为1至30的整数，包括1和30，一个或多个亚甲基非必要地被O、S、N、C、B、Si、P、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香基、NRa基团、CRb基团、CRcRd基团或SiReRf取代，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf各自独立地为键、H、羟基、巯基、羧基、氨基、烷基、烷氧基、链烯基、杂环基、芳香基、或环基的一部分。
22.根据权利要求20的电子照相成像方法，其中Z包括-(CH2)k-基团，其中k为1至30的整数，包括1和30，一个或多个亚甲基非必要地被O、S、N、C、B、Si、P、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香基、NRg基团、CRh基团、CRiRj基团或SiRkRl取代，其中Rg、Rh、Ri、Rj、Rk和Rl各自独立地为键、H、羟基、巯基、羧基、氨基、烷基、烷氧基、链烯基、杂环基、芳香基、或环基的一部分。
23.根据权利要求20的电子照相成像方法，其中Ar选自咔唑基、久洛里定基、(N，N-二取代)芳胺基、双[(N，N-二取代)氨基]芳香基、双咔唑基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、phenoxathiin基、二苯并(1，4)二噁烯基和噻蒽基。
24.根据权利要求20的电子照相成像方法，其中光电导元件进一步包括第二种电荷传输物质。
25.根据权利要求20的电子照相成像方法，其中光电导元件进一步包括聚合物粘结剂。
26.一种具有下列通式的聚合物电荷传输组合物：
Figure A2005100521180006C1
其中Y1和Y2各自独立地为键、-CR1＝N-NR2-基团或-CR3＝N-N＝CR4-基团；
R、R’、R”、R1、R2、R3和R4各自独立地包括H、烷基、链烯基、杂环基、芳香基或环基的一部分；
X1和X2各自独立地为连接基团；
T2包括硫杂丙环基、H、烷基、链烯基或芳香基；
Ar包括芳香基；
Z为桥连基；和
n为1至100,000之间的平均值至少为2的整数分布。
27.根据权利要求26的聚合物电荷传输组合物，其中X1和X2各自独立地包括键或-(CH2)m-基团，其中m为1至30的整数，包括1和30，一个或多个亚甲基非必要地被O、S、N、C、B、Si、P、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香基、NRa基团、CRb基团、CRcRd基团或SiReRf取代，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf各自独立地为键、H、羟基、巯基、羧基、氨基、烷基、烷氧基、链烯基、杂环基、芳香基、或环基的一部分。
28.根据权利要求26的聚合物电荷传输组合物，其中Z包括-(CH2)k-基团，其中k为1至30的整数，包括1和30，一个或多个亚甲基非必要地被O、S、N、C、B、Si、P、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香基、NRg基团、CRh基团、CRiRj基团或SiRkRi取代，其中Rg、Rh、Ri、Rj、Rk和Rl各自独立地为键、H、羟基、巯基、羧基、氨基、烷基、烷氧基、链烯基、杂环基、芳香基、或环基的一部分。
29.根据权利要求26的聚合物电荷传输组合物，其中Ar选自咔唑基、久洛里定基、(N，N-二取代)芳胺基、双[(N，N-二取代)氨基]芳香基、双咔唑基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、phenoxathiin基、二苯并(1，4)二噁烯基和噻蒽基。
30.一种具有如下通式的电荷传输材料：
其中Y1和Y2各自独立地为键、-CR1＝N-NR2-基团或-CR3＝N-N＝CR4-基团，其中R1、R2、R3和R4各自独立地包括H、烷基、链烯基、杂环基、芳香基或环基的一部分；
X1和X2各自独立地为连接基团；
T1包括硫杂丙环基；
T2包括硫杂丙环基、H、烷基、链烯基或芳香基；
Ar包括芳香基；和
Z’包括在适当的反应条件下可与硫杂丙环基共价键合的活性官能团。
31.根据权利要求30的电荷传输材料，其中X1和X2各自独立地包括键或-(CH2)m-基团，其中m为0至20的整数，包括0和20，一个或多个亚甲基非必要地被O、S、N、C、B、Si、P、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香基、NRa基团、CRb基团、CRcRd基团或SiReRf取代，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf各自独立地为键、H、羟基、巯基、羧基、氨基、烷基、烷氧基、链烯基、杂环基、芳香基、或环基的一部分。
32.根据权利要求30的电荷传输材料，其中Z’选自羟基、巯基、氨基和羧基。
33.根据权利要求30的电荷传输材料，其中Ar选自咔唑基、久洛里定基、(N，N-二取代)芳胺基、双[(N，N-二取代)氨基]芳香基、双咔唑基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、phenoxathiin基、二苯并(1，4)二噁烯基和噻蒽基。
34.一种形成聚合物电荷传输组合物的方法，该方法包括聚合具有如下通式的电荷传输材料的步骤：
其中Y1和Y2各自独立地为键、-CR1＝N-NR2-基团或-CR3＝N-N＝CR4-基团，其中R1、R2、R3和R4各自独立地包括H、烷基、链烯基、杂环基、芳香基或环基的一部分；
X1和X2各自独立地为连接基团；
T1包括硫杂丙环基；
T2包括硫杂丙环基、H、烷基、链烯基或芳香基；
Ar包括芳香基；和
Z’包括在适当的反应条件下可与硫杂丙环基共价键合的活性官能团。
35.根据权利要求34的形成聚合物电荷传输组合物的方法，其中X1和X2各自独立地包括键或-(CH2)m-基团，其中m为0至20的整数，包括0和20，一个或多个亚甲基非必要地被O、S、N、C、B、Si、P、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香基、NRa基团、CRb基团、CRcRd基团或SiReRf取代，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf各自独立地为键、H、羟基、巯基、羧基、氨基、烷基、烷氧基、链烯基、杂环基、芳香基、或环基的一部分。
36.根据权利要求34的形成聚合物电荷传输组合物的方法，其中Z’选自羟基、巯基、氨基和羧基。
37.根据权利要求34的形成聚合物电荷传输组合物的方法，其中Ar选自咔唑基、久洛里定基、(N，N-二取代)芳胺基、双[(N，N-二取代)氨基]芳香基、双咔唑基、吩嗪基、吩噻嗪基、、吩噁嗪基、phenoxathiin基、二苯并(1，4)二噁烯基和噻蒽基。
38.根据权利要求34的形成聚合物电荷传输组合物的方法，其中聚合步骤通过调节pH、温度、浓度或其组合引发。
39.一种形成聚合物电荷传输组合物的方法，该方法包括共聚合酸酐和具有如下通式的电荷传输材料的步骤：
Figure A2005100521180009C1
其中Y1和Y2各自独立地为键、-CR1＝N-NR2-基团或-CR3＝N-N＝CR4-基团，其中R1、R2、R3和R4各自独立地包括H、烷基、链烯基、杂环基、芳香基或环基的一部分；
X1和X2各自独立地为连接基团；
T1包括硫杂丙环基；
T2包括硫杂丙环基、H、烷基、链烯基或芳香基；
Ar包括芳香基；和
Z’包括在适当的反应条件下可与硫杂丙环基共价键合的活性官能团。
40.根据权利要求39的形成聚合物电荷传输组合物的方法，其中X1和X2各自独立地包括键或-(CH2)m-基团，其中m为0至20的整数，包括0和20，一个或多个亚甲基非必要地被O、S、N、C、B、Si、P、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香基、NRa基团、CRb基团、CRcRd基团或SiReRf取代，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf各自独立地为键、H、羟基、巯基、羧基、氨基、烷基、烷氧基、链烯基、杂环基、芳香基、或环基的一部分。
41.根据权利要求39的形成聚合物电荷传输组合物的方法，其中Z’选自羟基、巯基、氨基和羧基。
42.根据权利要求39的形成聚合物电荷传输组合物的方法，其中Ar选自咔唑基、久洛里定基、(N，N-二取代)芳胺基、双[(N，N-二取代)氨基]芳香基、双咔唑基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、phenoxathiine基、二苯并(1，4)二噁烯基和噻蒽基。
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