CN1624070A - 有机金属络合物以及包括此有机金属络合物的有机电致发光装置 - Google Patents
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Abstract
本发明有关一种具有咪唑环配位体与四吡唑硼酸(tetrakis(1－pyrazolyl)borate)或双吡唑(bispyrazolyl)配位体的络合物，其具有光致发光性质而可应用于有机电致发光装置，具有化学式(I)或(II)，其中，M为一过渡金属；R1为H、卤原子、C1－18烷基、C1－18烷氧基、C3－18杂烷基、C3－20芳香基、C3－20杂芳香基、或C3－20环烷基；每个R2为相同或不同，且为H、C1－18烷基、C1－18烷氧基、C3－18杂烷基、C3－20芳香基、C3－20杂芳香基、或C3－20环烷基，或者两个R2连接在一起而与其所连接的碳原子共同形成4至14员的芳香环或杂芳香环；每个R3为相同或不同，且为H、CN、三氰乙烯基、卤素、CX3、C1－18烷基、C1－18烷氧基、C3－18杂烷基、C3－20芳香基、C3－20杂芳香基、或C3－20环烷基，其中X为卤素；及每个R4为H、C1－3烷基、C1－3烷氧基、或经卤素(F、Cl、Br)取代的C1－3烷基。
Description
发明所属的技术领域
本发明有关一种用于有机电致发光装置的有机金属络合物，特别有关于一种有机金属络合物，其可作为有机电致发光装置的有机发光介质层。
先前技术
有机电致发光装置，亦称作有机发光二极管(OLED)，是以有机层作为活性层的一种发光二极管(LED)。由于有机电致发光装置具有低电压操作、高亮度、重量轻、广视角、以及高对比值等优点，近年来已渐渐使用于平面面板显示器上。
一般而言，OLED包括一对电极，以及在电极之间的一有机发光介质层。发光是导因于以下的现象。当电场施于两电极时，阴极射出电子到有机发光介质层，阳极射出电穴到有机发光介质层。当电子与电穴在有机发光介质层内结合时，会产生激子。电子和电穴的再结合就伴随着发光。
依据电穴和电子的自旋态，由电穴和电子的结合而产生的激子可具有三重态或单重态的自旋态。由单重态激子所产生的发光为萤光，而由三重态激子所产生的发光为磷光。磷光的发光效率是萤光的三倍。因此，发展高效率的磷光材料以增进OLED的发光效率是非常重要的。
已有一些有机金属络合物被报导出来具有很强的磷光(Lamansky，et al.，Inorganic Chemistry，2001，40，1704)，并且利用这些络合物来制造有效的OLED，在绿色到红色的范围内发光(Lamansky，et al.，J.Am.Chem.Soc.，2001，123，4304)。美国专利申请案公开第20030072964A1号中揭露一种磷光的有机金属络合物，其包括苯基喹啉酸根配位体。美国专利申请案公开第20020024293A1、20020182441A1、20030116788A1及20040102632A1号，亦有揭露其他发光的有机金属络合物。美国专利第6,687,266号揭示一种发光材料，具有下列配位体：
或是具有下列结构：
其揭示X较佳例为乙酰丙酮酸根(acetylacetonate；acac)、吡啶甲酸根(picolinate；pic)、及dipivaloylmetanate(第三丁基acac；t-butyl acac)，均具有酮基(＝O)，做为辅助配位体(ancillary ligand)。或者另一实施例为m为3，及n为0。
然而，对于发绿光的有机金属络合物，仍有相当大的发展需求。
发明内容
本发明提供一种有机金属络合物，具有下列化学式(I)或(II)：
其中，
M为一过渡金属；
R1为H、卤原子、C1-18烷基、C1-18烷氧基、C3-18杂烷基、C3-20芳香基、C3-20杂芳香基、或C3-20环烷基；
每个R2为相同或不同，且为H、C1-18烷基、C1-18烷氧基、C3-18杂烷基、C3-20芳香基、C3-20杂芳香基、或C3-20环烷基，或者两个R2连接在一起而与其所连接的碳原子共同形成4至14员的芳香环或杂芳香环；
每个R3为相同或不同，且为H、CN、三氰乙烯基(tricyanovinyl)、卤素、CX3、C1-18烷基、C1-18烷氧基、C3-18杂烷基、C3-20芳香基、C3-20杂芳香基、或C3-20环烷基，其中X为卤素；及
每个R4为H、C1-3烷基、C1-3烷氧基、或经卤素(F、Cl、Br)取代的C1-3烷基。
本发明又提供一种有机电致发光装置，其包括一对电极，以及在此对电极之间的一有机发光介质层，其中此有机发光介质层包括一如上述的有机金属络合物。
实施方式
本发明提供一种含有咪唑配位体(imidazole ligand)及四吡唑硼或双吡唑配位体的有机金属络合物，具有化学式(I)或(II)：
在化学式(I)或(II)中，M为一过渡金属，最好是具有d6电子轨域的过渡金属，例如但不限于：Ir，Pt，Os，Re，Ru，或Rh，较佳为Ir。
R1为H、卤原子、C1-18烷基、C1-18烷氧基、C3-18杂烷基、C3-20芳香基、C3-20杂芳香基、或C3-20环烷基。较佳情况为，R1为推电子基(electron-donatinggroup)，例如C1-18烷基，C1-18烷氧基，或C3-18杂烷基。推电子基的代表性例子包括甲基，甲氧基，环己基。在本发明一些具体实施例中，当R1为推电子基(例如甲基或苯基时)，最大发光波长会发生蓝位移(blue shift)。
各个R2为相同或不同，且独立为H、C1-18烷基、C1-18烷氧基、C3-18杂烷基、C3-20芳香基、C3-20杂芳香基、或C3-20环烷基。较佳情况为，R2为推电子基，也会导致蓝位移。代表性例子包括甲基，异丁基，和甲氧基。或者，两个R2连接在一起而与其所连接的碳原子共同形成4至14员的芳香环或杂芳香环。在本发明一些具体实施例中，两个R2连接在一起而与其所连接的碳原子共同形成一苯环。4至14员的芳香环的其他具体例子包括萘和菲。另外，在本发明另一些具体实施例中，此二个R2是个别不相连接。
各个R3为相同或不同，且独立为H、CN、三氰乙烯基、卤素、CX3、C1-18烷基、C1-18烷氧基、C3-18杂烷基、C3-20芳香基、C3-20杂芳香基、或C3-20环烷基，其中X为卤素。较佳情况为，R3为拉电子基，例如卤素、CN、三氰乙烯基，或CX3，其中X为卤素。适合的拉电子基包括F、CF3、CN、和三氰乙烯基。在本发明一些具体实施例中，当R3为拉电子基(如F)时，最大发光波长会产生蓝位移。
每个R4为H、C1-3烷基、C1-3烷氧基或经卤素(F、Cl、Br)取代的C1-3烷基。
下列举出依据本发明的有机金属络合物的特定实例：
在上述化合物中，R2是为相同或不同的甲基、异丁基、或甲氧基。
本发明的有机金属络合物可发光，特别是在数个具体例子中是发绿色磷光，或可做为绿色光掺入物(dopant)材料，可使用于例如OLED的发光介质层中。例如，使用于有机发光介质层的发光层中、或进一步于有机发光介质层的发光层中做为绿光掺入物材料。此种发光材料新颖，属于绿光材料中较高发光效率者。
以下藉由数个实施例以更进一步说明本发明的特征和优点。
实例
实施例1
合成双[1，2-二苯基-1H-苯并咪唑](四(1-吡唑)硼酸)铱(III)(化合物1)合成途径如下：
化合物(1)
步骤1：将N-苯基-1，2-苯二胺(7.36g，40mmol)40ml加入250ml圆底瓶后，加入三乙胺10ml，冷却至0℃。另取苯甲酰氯(5.6g，40mmol)加入40ml的二氯甲烷溶液后，再缓慢注入250ml圆底瓶，并在氮气环境下反应6小时。反应结束后加入乙醚后有沉淀析出。将固体产物过滤收集后，以乙醚冲洗固体数次，最后将固体产物以减压加热方式，脱水后形成最后产物：1，2-二苯基-1H-苯并咪唑，产率为7.56g，70％。
步骤2：将1，2-二苯基-1H-苯并咪唑(6.75g，25mmol)与氯化铱(III)三水合物(4.2g，12mmol)加入250ml圆底瓶后，加入60ml乙氧基乙醇与20ml水的混合溶液，在氮气下加热回流12小时，冷却后有黄色沉淀物生成。以去离子水与己烷冲洗沉淀物数次，可得二氯化铱桥接的二聚物(Iridiumdichloro-bridged dimer)(7.35g，4.8mmol)。
步骤3：将上述二氯化铱桥接的二聚物(7.35g，4.8mmol)与四(1-吡唑)硼酸钠(sodium tetrakis(1-pyrazolyl)borate)(3.02g，10mmol)溶于乙氧基乙醇中，并于室温下反应12小时后，可得产物双[1，2-二苯基-1H-苯并咪唑](四(1-吡唑)硼酸)铱(III)(5.04g，5mmol)(化合物1)。最终产物是以连续升华法加以纯化之。
实施例2
合成双[2-(2，4-二氟苯基)-1-苯基-1H-苯并咪唑](四(1-吡唑)硼酸)铱(III)(化合物(2)
步骤1：将N-苯基-1，2-苯二胺(1.84g，10mmol)与40ml二氯甲烷加入250ml圆底瓶后，加入三乙胺30ml，冷却至0℃。另取2，4-二氟-苯甲酰氯(1.94g，11mmol)加入40ml的二氯甲烷溶液后，再缓慢注入250ml圆底瓶，并在氮气环境下反应6小时。反应结束后加入乙醚有沉淀析出，将固体产物过滤收集后，以乙醚冲洗固体数次，最后将固体产物以减压加热方式，脱水后形成最后产物：2-(2，4-二氟苯基)-1-苯基-1H-苯并咪唑，产率为1.83g，60％。
步骤2：将2-(2，4-二氟苯基)-1-苯基-1H-苯并咪唑(1.83g，6mmol)与氯化铱(III)三水合物(1.1g，3mmol)加入250ml圆底瓶后，加入30ml乙氧基乙醇与10ml水的混合溶液，在氮气下加热回流12小时，冷却后有黄色沉淀物生成。以去离子水与己烷冲洗沉淀物数次，可得二氯化铱桥接的二聚物(2.01g，1.2mmol)。
步骤3：将上述二氯化铱桥接的二聚物(2.01g，1.2mmol)与四(1-吡唑)硼酸钠(sodium tetrakis(1-pyrazolyl)borate)(0.91g，3mmol)溶于乙氧基乙醇中，并于室温下反应12小时后，可得产物双[2-(2，4-二氟苯基)-1-苯基-1H-苯并咪唑(四(1-吡唑基)硼酸)铱(III)(1.08g，1mmol)(化合物2)。最终产物是以连续升华法加以纯化之。
实施例3
合成(III)双[1，2-二苯基-1H-苯并咪唑](二(1-吡唑)硼酸)铱
如实施例1所述的合成步骤，但以碳酸钠(10mmol)及吡唑(10mmol)取代四(1-吡唑基)硼酸钠(sodium tetrakis(1-pyrazolyl)borate)进行，得到标题所称的化合物。
实施例4
合成(III)双[2-(2，4-二氟苯基)-1-苯基-1H-苯并咪唑](二(1-吡唑基)硼酸)铱
如实施例2所述的合成步骤，但以碳酸钠(3mmol)及吡唑(3mmol)取代四(1-吡唑基)硼酸钠进行，得到标题所称的化合物。
图1显示化合物(1)及(2)在不同波长下在CH2Cl2溶液中测得的萤光光谱。对于化合物(1)，在与咪唑环和Ir连接的苯环上，没有取代基，所测得的最大发光波长为515nm。当苯环在与咪唑环对位及邻位的位置上有F(拉电子基)取代时(如化合物2)，会有蓝位移发生，波长位移至506nm。
虽然本发明已以较佳实施例揭露如上，然其并非用以限定本发明。任何熟悉此技艺者，在不脱离本发明的精神和范围内，当可作些许的更动与润饰。因此本发明的保护范围当视后附的权利要求书。
图式简单说明
图1显示化合物(1)和(2)在不同波长的光致发光(PL)强度的图形。
Claims (10)
1.一种有机金属络合物，具有下列化学式(I)或(II)：
其中，
M为一过渡金属；
R1为H、卤原子、C1-18烷基、C1-18烷氧基、C3-18杂烷基、C3-20芳香基、C3-20杂芳香基、或C3-20环烷基；
每个R2为相同或不同，且为H、C1-18烷基、C1-18烷氧基、C3-18杂烷基、C3-20芳香基、C3-20杂芳香基、或C3-20环烷基，或者两个R2连接在一起而与其所连接的碳原子共同形成4至14员的芳香环或杂芳香环；
每个R3为相同或不同，且为H、CN、三氰乙烯基、卤素、CX3、C1-18烷基、C1-18烷氧基、C3-18杂烷基、C3-20芳香基、C3-20杂芳香基、或C3-20环烷基，其中X为卤素；及
每个R4为H、C1-3烷基、C1-3烷氧基、或经卤素(F、Cl、Br)取代的C1-3烷基。
2.如权利要求1所述的有机金属络合物，其中M为Ir、Pt、Os、Re、Ru或Rh。
3.如权利要求1所述的有机金属络合物，其具有下列化学式之一：
或
其中，R2为相同或不同的甲基、异丁基、或甲氧基。
4.如权利要求1所述的有机金属络合物，其是发光材料。
5.如权利要求1所述的有机金属络合物，其是绿色磷光掺入物材料。
6.一种有机电致发光装置，其包括一对电极，以及在该对电极之间的一有机发光介质层，
其中该有机发光介质层包括一有机金属络合物，具有化学式(I)或(II)：
其中，
M为一过渡金属；
R1为H、卤原子、C1-18烷基、C1-18烷氧基、C3-18杂烷基、C3-20芳香基、C3-20杂芳香基、或C3-20环烷基；
每个R2为相同或不同，且为H、C1-18烷基、C1-18烷氧基、C3-18杂烷基、C3-20芳香基、C3-20杂芳香基、或C3-20环烷基，或者两个R2连接在一起而与其所连接的碳原子共同形成4至14员的芳香环或杂芳香环；
每个R3为相同或不同，且为H、CN、三氰乙烯基、卤素、CX3、C1-18烷基、C1-18烷氧基、C3-18杂烷基、C3-20芳香基、C3-20杂芳香基、或C3-20环烷基，其中X为卤素；及
每个R4为H、C1-3烷基、C1-3烷氧基、或经卤素(F、Cl、Br)取代的C1-3烷基。
7.如权利要求6所述的有机电致发光装置，其中M为Ir、Pt、Os、Re、Ru或Rh。
8.如权利要求6所述的有机电致发光装置，其中该有机金属络合物具有下列化学式之一：
或
其中，R2为相同或不同的甲基、异丁基、或甲氧基。
9.如权利要求6所述的有机电致发光装置，其中该有机发光介质层包括一发光层，且该发光层包括一有机金属络合物，其具有化学式(I)或(II)。
10.如权利要求6所述的有机电致发光装置，其中该有机发光介质层包括一发光层，该发光层包括一有机金属络合物，其具有化学式(I)或(II)，做为绿光掺入物材料。
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