CN1564804A - 二元酸二酯 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种二元酸二酯，其可作为润滑油基油、耐水解性优良，用通式(I)表示 (式中，R2及R3既可以相同也可以相异，表示低级烷基，R1及R4既可以相同也可以相异，表示碳原子数7以上的烷基)。

Description

二元酸二酯
技术领域
本发明涉及适用于润滑油基油的用途的二元酸二酯。
背景技术
在润滑油及润滑脂中，希望使用稳定性高、寿命长的基油。
作为润滑油及润滑脂的基油，已知有例如，含二元酸二酯的基油等。作为以二元酸二酯作为基油的润滑油，已有WO97/21792公开的以脂环式多元羧酸酯作为基油的润滑油。另外，特开2001-89776号公报公开有以1，2-环己烷二羧酸二酯作为基油的冷冻机用润滑油。但是，上述任何一种以多元羧酸二酯作为基油的润滑油，其在耐水解性方面无法满足实用要求。
发明内容
本发明的目的是提供一种适用于润滑油基油等的用途的，耐水解性等优良的二元酸二酯。
本发明提供下列[1]～[4]。
[1]以通式(I)表示的二元酸二酯。
Figure A0281993600031
(式中，R2及R3表示相同或不相同的低级烷基，R1及R4表示相同或不相同的碳原子数7以上的烷基)。
[2]上述[1]中所述的二元酸二酯，其中R1及R4为碳原子数7～40的烷基。
[3]含有[1]或[2]中所述的二元酸二酯的润滑油基油。
[4]含有[3]中所述的润滑油基油的润滑油。
下面也可把以通式(I)表示的二元酸二酯，表示为化合物(I)。
在通式(I)的各基团的定义中，作为低级烷基，可以列举例如，直链或支链的碳原子数为1～8的烷基，作为其具体的例子，可以列举甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基、己基、庚基、辛基、异辛基、2-乙基己基等。在R2及R3中，碳原子数为1～4的烷基是优选的，更优选乙基。
另外，作为碳原子数为7以上的烷基，可以列举例如，直链或支链的烷基，作为其具体例子，可以列举庚基、辛基、2-辛基、3-辛基、异辛基、2-乙基己基、4-甲基-3-庚基、2-丙基-1-戊基、2，4，4-三甲基-1-戊基、2，2-二甲基-3-己基、2，3-二甲基-2-己基、2，5-二甲基-2-己基、2，5-二甲基-3-己基、3，4-二甲基-3-己基、3，5-二甲基-3-己基、3-乙基-2-甲基-3-戊基、2-甲基-2-庚基、3-甲基-3-庚基、4-甲基-4-庚基、5-甲基-1-庚基、5-甲基-2-庚基、5-甲基-3-庚基、6-甲基-2-庚基、6-甲基-3-庚基、壬基、2-壬基、3-壬基、4-壬基、5-壬基、2-甲基-3-辛基、6-甲基-1-辛基、3，5，5-三甲基-1-己基、2，6-二甲基-4-庚基、3-乙基-2，2-二甲基-3-戊基、癸基、2-癸基、3-癸基、4-癸基、5-癸基、3，7-二甲基-1-辛基、3，7-二甲基-3-辛基、十一烷基、2-十一烷基、3-十一烷基、4-十一烷基、5-十一烷基、6-十一烷基、十二烷基、2-十二烷基、2-丁基-1-辛基、十三烷基、2-十三烷基、十三烷基、十四烷基、2-十四烷基、7-十四烷基、7-乙基-2-甲基-4-十一烷基、十五烷基、十六烷基、2-十六烷基、2-己基-1-癸基、十七烷基、十八烷基(硬脂基)、异硬脂基、5，7，7-三甲基-2-(1，3，3-三甲基丁基)辛基、十九烷基、二十烷基、二十二烷基、2-辛基-1-十二烷基、三十烷基、四十烷基等。在R1及R4中，优选碳原子数为7～40的烷基，进一步，优选碳原子数为7～30的烷基，进一步更优选碳原子数为7～25的烷基，进一步尤其优选碳原子数为7～20的烷基。
化合物(I)可采用公知的酯合成法进行制造。例如，把对应的二元酸和1～10当量、优选1～2当量的脂肪醇，根据需要，在共沸剂存在的条件下、并在催化剂量为0.5当量的对-甲苯磺酸等的酸性催化剂的存在下，于50～180℃进行反应，由此可以得到化合物(I)。作为共沸剂，可以列举例如，甲苯、苯等，它们通常相对于二元酸使用0.5～100当量。
作为原料的二元酸，例如，采用公知的方法[油化学，19卷，第12号，1087页(1970年)，特开平6-72948号公报等]，能够通过在1～5当量氢氧化钠、氢氧化钾等碱存在下，将对应的二醇优选在200～320℃进行处理来制造。另外，此时也可以采用二苄基醚等醚类溶剂、液体石蜡(碳原子数10～16)等烃类溶剂等的反应溶剂。
本发明的润滑油基油，相对于总量，最好含10重量％以上的化合物(I)，进一步优选含25重量％以上的化合物(I)，更进一步优选含50重量％以上的化合物(I)。
本发明的润滑油基油，根据需要，还可以含有酯油、聚-α-烯烃、矿物油、硅油等其他基油。
作为酯油，可以列举例如，脂肪酸单酯、己二酸二酯、壬二酸二酯、癸二酸二酯、苯二甲酸二酯等。
作为聚-α-烯烃，可以列举例如，低分子量聚丁烯、低分子量聚丙烯、碳原子数8～14的α-烯烃低聚物等。
作为矿物油，可以举出例如，石蜡基原油、中间基原油、环烷基原油等。
对酯油、聚-α-烯烃、矿物油、硅油等基油的用量未作特别限定，但是最好相对化合物(I)为90重量％以下，更优选50重量％以下。
本发明的润滑油可以通过在本发明的润滑油基油中，根据需要添加清洁分散剂、抗氧化剂、(耐)特压剂(極圧剤)、防锈剂、气相防锈剂、降凝剂、增稠剂、防腐剂、消泡剂、破乳剂、(耐)特压添加剂(極圧添加剤)、染料、香料等添加剂而制得。这些添加剂的添加量未作特别限定，但本发明的润滑油中分别含0.01～5重量％是优选的。
本发明的润滑油基油及润滑油，具有优良的耐水解性、润滑性、耐热性、低温流动性、阻燃性或生物分解性等。
本发明的润滑油，按照公知的方法(WO97/21792、特开2001-89776号公报等)，可以作为例如，发动机(润滑)油、透平油、液压油、冷冻机油、辊子油、润滑脂、金属加工用润滑油等使用。
试验例1耐水解性试验
采用实施例1和2中合成的化合物1和2，以及作为比较化合物的DOA(己二酸二辛酯)，进行耐水解性试验。
试验方法：在将试验样品和水调节为3∶1(重量比)的试验液中，添加作为催化剂的铜片及铁片，于100℃边搅拌边放置168小时。测定放置后的油层的总酸值(总酸值愈大，愈促进水解)。试验结果示于表1。
表1
总算值(mgKOH/g)
化合物1 0.12
化合物2 0.03
比较化合物 0.26
从表1可知，与比较化合物相比，化合物1及2的耐水解性非常优良。
具体实施方式
下列参考例及实施例中的测定数据，用下列测定仪器测得。
质谱(MS)：M-80B质谱仪(株式会社日立制作所制)
红外光谱(IR)：FTS-40A(日本Bio-Rad(バイォラッド)社制)
质子核磁共振光谱(1H-NMR)：GSX-400(400MHz)(日本电子制)
密度：电子比重计SP-120L型(Mirage(ミラ—ジユ)贸易株式会社制)
动粘：Cannon-Fenske(キヤノン—フエンスケ)粘度计(按照JIS K2283的方法进行测定)。
参考例1
把2，4-二乙基-1，5-戊二醇(商品名：协和二醇(キヨ—ヮジォ—ル)PD-9，协和油化株式会社制，纯度93.9％)160.3g、氢氧化钾(纯度86％)156.6g、碳原子数12的石蜡混合物(商品名：协和溶胶(キヨ—ヮゾ—ル)C1200-H，协和油化株式会社制)102.2g装入具有回流冷凝器、压力控制阀及可控制温度的电热炉的1L镍制高压釜中，在1MPa下进行加热搅拌。用气量计测定产生的氢气，跟踪反应的进行。在230℃附近确认气体的发生，再保持在250～270℃继续反应。从到达250℃开始，直到3.5小时为止，产生89.4L的氢气，再继续反应30分钟，在此期间氢气产生0.8L，氢气发生量和理论值一致，反应率为100％。反应后，将含2，4-二乙基戊二酸二钾的反应液溶解在水中，再添加硫酸，过滤析出的固体，得到粗2，4-二乙基戊二酸。水洗该2，4-二乙基戊二酸，用正己烷通过结晶法进行精制，得到2，4-二乙基戊二酸142.5g(白色结晶)。所得到的2，4-二乙基戊二酸的纯度为98.3％(通过酸值算出)(收率79.1％)。
实施例1：2，4-二乙基戊二酸双(2-乙基己基)(化合物1)的合成
把2，4-二乙基戊二酸(92.50g)和2-乙基己醇(66.00g)和甲苯(157.3g)放入反应瓶中，充分搅拌后，添加对甲苯磺酸一水合物(2.67g)，回流5小时。冷却至室温，用0.1重量％氢氧化钠水溶液中和，从水洗过的反应液中，在真空下于135℃蒸馏出溶剂，得到146g的化合物1(收率：98.4％)。该化合物的物性值如下所示：
1H-NMR(CDCl3，δppm)：3.98(m，4H)、2.32(m，2H)、1.94(m，1H)、1.75(m，1H)、1.59(m，4H)、1.28(m，18H)、0.95(m，18H)
IR(cm-1)：2972、2942、2887(C-H)、1745(C＝O)、1465、1388、1261、1163(C-O)
MS(m/z)：414(M+)
密度(kg/m3)：929(25℃)
动粘度(cSt)：9.47(40℃)、2.53(100℃)
实施例2：2，4-二乙基戊二酸双[5，7，7-三甲基-2-(1，3，3-三甲基丁基)辛基](化合物2)的合成
把2，4-二乙基戊二酸(92.06g)、5，7，7-三甲基-2-(1，3，3-三甲基丁基)辛醇(28.32g)和甲苯(30.23g)装入反应瓶，充分搅拌后，添加对甲苯磺酸一水合物(1.13g)，回流4小时。冷却至室温，用0.2重量％氢氧化钠水溶液中和，再从水洗的反应液中，通过甲醇萃取操作(3次)除去5，7，7-三甲基-2-(1，3，3-三甲基丁基)辛醇，得到82.9g的化合物2(收率：79.0％)。
化合物2的物性值如下：
1H-NMR(CDCl3，δppm)：4.01(m，4H)、2.32(m，2H)、1.96-1.04(m，28H)、0.88(m，54H)
IR(cm-1)：2962、2916、2887(C-H)、1743(C＝O)、1471、1384、1233、1197、1164(C-O)
密度(kg/m3)：879(26℃)
动粘度(cSt)：270(40℃)、14.3(100℃)
工业上的可利用性
本发明提供一种可在润滑油基油的用途中使用、且耐水解性优良的二元酸二酯。

Claims (4)

1.一种二元酸二酯，其特征在于，用通式(I)表示：
(式中，R2及R3表示相同或不相同的低级烷基，R1及R4表示相同或不相同的碳原子数7以上的烷基)。
2.如权利要求1所述的二元酸二酯，其特征在于，R1及R4是碳原子数7～40的烷基。
3.一种润滑油基油，其特征在于，含有权利要求1或2所述的二元酸二酯。
4.一种润滑油，其特征在于，含有权利要求3所述的润滑油基油。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113195446A (zh) * 2018-12-20 2021-07-30 新日本理化株式会社 流体动力轴承用润滑油基础油
CN113195446B (zh) * 2018-12-20 2024-05-31 新日本理化株式会社 流体动力轴承用润滑油基础油

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1706797A (zh) * 2001-08-21 2005-12-14 协和发酵化学有限公司 化妆品用油剂和化妆品
DE102004034202A1 (de) * 2004-07-14 2005-11-10 Sasol Germany Gmbh Dicarbonsäure-Estermischungen und deren Verwendung
WO2006059687A1 (ja) * 2004-12-01 2006-06-08 Kyowa Hakko Chemical Co., Ltd. 軸受用潤滑油
CN100480229C (zh) * 2006-12-13 2009-04-22 井冈山学院 羧酸四异丙酯的制备方法及其应用
JP2008297501A (ja) * 2007-06-01 2008-12-11 New Japan Chem Co Ltd 軸受用潤滑油
KR101301343B1 (ko) * 2011-05-06 2013-08-29 삼성전기주식회사 윤활유 조성물

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3271315A (en) * 1963-11-01 1966-09-06 Continental Oil Co Use of hindered esters of carboxylic acids as radiation resistant lubricants
US3409553A (en) * 1966-02-01 1968-11-05 Eastman Kodak Co Two-cycle engine lubricant and fuel
JPS5940817B2 (ja) * 1976-04-30 1984-10-03 全国石油工業協同組合 ジカルボン酸エステル及びその製造方法
DE69513827T2 (de) * 1994-06-13 2000-06-29 Mitsubishi Rayon Co Verfahren zur herstellung von optisch aktiven alpha-substituierten carbonsäurederivaten
GB9523916D0 (en) * 1995-11-22 1996-01-24 Exxon Chemical Patents Inc Two-cycle ester based synthetic lubricating oil (pt-1041)
JP3962962B2 (ja) * 1997-09-22 2007-08-22 ソニー株式会社 磁気記録媒体
US6627593B2 (en) * 2001-07-13 2003-09-30 Ecolab Inc. High concentration monoester peroxy dicarboxylic acid compositions, use solutions, and methods employing them
CN1706797A (zh) * 2001-08-21 2005-12-14 协和发酵化学有限公司 化妆品用油剂和化妆品

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113195446A (zh) * 2018-12-20 2021-07-30 新日本理化株式会社 流体动力轴承用润滑油基础油
CN113195446B (zh) * 2018-12-20 2024-05-31 新日本理化株式会社 流体动力轴承用润滑油基础油

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JP4063766B2 (ja) 2008-03-19
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JPWO2003033451A1 (ja) 2005-02-03
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