CN1536991A - 从紫葳科植物Stereospermum personatum得到的抗氧化剂(+)-环橄榄树脂素 - Google Patents

从紫葳科植物Stereospermum personatum得到的抗氧化剂(+)-环橄榄树脂素 Download PDF

Info

Publication number
CN1536991A
CN1536991A CNA018235018A CN01823501A CN1536991A CN 1536991 A CN1536991 A CN 1536991A CN A018235018 A CNA018235018 A CN A018235018A CN 01823501 A CN01823501 A CN 01823501A CN 1536991 A CN1536991 A CN 1536991A
Authority
CN
China
Prior art keywords
ring olivil
olivil
ring
pharmaceutical composition
antioxidant
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CNA018235018A
Other languages
English (en)
Other versions
CN100438860C (zh
Inventor
����˹ά÷������յ��ɡ�����
贾纳斯维梅·马杜苏德纳·拉奥
阿肖克·库马尔·蒂瓦里
���ɣ��˹�������
厄帕瑞帕里·桑帕斯·库马尔
�ǵ�˹
杰赫鲁·辛格·亚达夫
������ά���š�������
孔达普瑞曼·维贾雅·拉加万
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Council of Scientific and Industrial Research CSIR
Original Assignee
Council of Scientific and Industrial Research CSIR
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Council of Scientific and Industrial Research CSIR filed Critical Council of Scientific and Industrial Research CSIR
Publication of CN1536991A publication Critical patent/CN1536991A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN100438860C publication Critical patent/CN100438860C/zh
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/045—Hydroxy compounds, e.g. alcohols; Salts thereof, e.g. alcoholates
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/045—Hydroxy compounds, e.g. alcohols; Salts thereof, e.g. alcoholates
    • A61K31/05—Phenols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A61P27/12—Ophthalmic agents for cataracts
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P39/00—General protective or antinoxious agents
    • A61P39/06—Free radical scavengers or antioxidants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Alternative & Traditional Medicine (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Medical Informatics (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Obesity (AREA)

Abstract

本发明涉及一种包括(+)－环橄榄树脂素和添加剂的新型药物组合物，其用作抗氧化剂且从一种新的原料紫葳科植物Stereospermum personatum制得。本发明还提供了从植物原料即紫葳科植物stereospermum personatum分离出活性化合物(+)－环橄榄树脂素的方法以及化合物(+)－环橄榄树脂素作为抗氧化剂的用途。

Description

从紫葳科植物Stereospermum personatum得到的抗氧化剂(+)-环橄榄树脂素
技术领域
本发明涉及从一种新的植物原料即紫葳科植物stereospermumpersonatum(拉丁文植物原名)以很好的收率分离出活性化合物(+)-环橄榄树脂素。该化合物被证明是有用的并且是比目前医药上使用的重要亲脂性抗氧化剂即丙丁酚和α-生育酚更好的抗氧化剂分子。该化合物对发炎性病症、动脉粥样硬化症、糖尿病并发症、癌症、肝中毒和由氧化影响和/或明显的氧化负担介导的或促进的多种疾病可能有更好的治疗潜力，该明显的氧化负担是由于自由基的增加或没有清除(under scavenging)自由基而引起的。
背景技术
大量的流行病学证据表明饮食中富含水果和蔬菜与心血管疾病和某些形式的癌症的风险降低之间具有联系。通常假设对这些保护作用有贡献的活性组分(active principles)不是别的，而正主要是抗氧化剂植物化学物质(antioxidant phytochemicals)。
过去几十年的研究已经积累了足够的证据，表明了自由基清除剂/抗氧化剂在在抗诱变、抗发炎、antiamerosclerotic、抗糖尿病、抗肝中毒、抗老化以及多种神经紊乱病症方面的有益效果。因此为改善对例如白内障、风湿病、动脉粥样硬化症、阿尔茨海默氏症(Alzheimer’s disease)和其他神经变性病症等病理学疾病而进行的药理学治疗，对新型抗氧化剂成分的研究十分必要。
药理学研究方法集中在对富含抗氧化剂成分的潜在资源进行研究。含有丰富抗氧化剂成分的植物的药学价值因此而成为热门课题。
Stereospermum personatum是应用于传统的印度药物体系中的药用植物，也被广泛倡导用于制备利尿剂、溶石药、除痰剂、强心剂、壮阳剂、开胃剂、抗炎剂、抗菌剂、治疗消化不良、腹泻、肾和膀胱结石、咳嗽、哮喘、剧渴、痔疮以及胃酸过多症的药物(Indian Medicinal Plants，Vol.5p 192)。也有报道称该植物具有抗细菌、抗真菌、低血糖活性并且抗p338淋巴白血病细胞(Ind.Jour，ofExp.Biol.，1971，9，100)。因此寻找具有此类生物特性价值的分子变得适宜。在这方面，对Stereospermum personatum的植物化学研究已经兴起。本申请人努力的结果是是实现了以很好的收率分离(+)-环橄榄树脂素。已知(+)-环橄榄树脂素具有的几种活性列于表-1中。
 表-1
化合物 活性 参考文献
(+)-环橄榄树脂素 1.环AMP磷酸二酯酶抑制性2.抗高血压和Ca2+拮抗剂活性3.与人类性激素结合 Chem.Pharm.Bull，1981，29，3586-92Chem.Pharm.Bull，1986，34，3514-17Plant.Med.1997，63，529-532
发明目的
本发明的主要目的是提供包括(+)-环橄榄树脂素和添加剂的新型组合物，其用作氧化剂。
本发明的另一目的是提供以高收率制得(+)-环橄榄树脂素的新型原料。
本发明的又一目的是提供了从植物原料即Stereospermum personatum制备(+)-环橄榄树脂素的方法。
本发明的另一目的是(+)-环橄榄树脂素作为抗氧化剂的用途。
发明概述
本发明提供了包括(+)-环橄榄树脂素，并用作抗氧化剂的新型组合物。本发明进一步提供了从植物原料即Stereospermum personatum分离(+)-环橄榄树脂素的方法。
本发明发现了以高收率从新原料Stereospermum personatum分离出(+)-环橄榄树脂素。另外，本发明还发现(+)-环橄榄树脂素显示出抗氧化剂性质。
发明详述
由于对多种起源的疾病，如冠心病、癌症、糖尿病、风湿病和发炎症状等具有广谱活性，抗氧化剂化合物最近引起了人们的注意。在上述疾病中，自由基扮演了重要角色。现在人们的注意力被引向从天然原料利用和采集抗氧化剂化合物。
化合物(+)-环橄榄树脂素以纯态形式使用。因此该使用方式可比目前使用的具有相似性质的化合物的混合物更有优势。认识到分离(+)-环橄榄树脂素非常经济也是很重要的。
因此，本发明提供了一种有用的原料，Stereospermum Personatum，其含有以纯态分离出的并且是有效的抗氧化分子的抗氧化剂成分(+)-环橄榄树脂素。将(+)-环橄榄树脂素与现存的药学上可接受的/治疗学上可接受的抗氧化剂丙丁酚和α-生育酚相比较，发现(+)-环橄榄树脂素优于上述参考药物并且可与药学上可接受的/治疗学上可接受的添加剂共同使用。
在本发明的一种实施方式中，(+)-环橄榄树脂素在低于上述参考药物的量时是有效的。
本发明的一种实施方式涉及用作抗氧化剂的药物组合物，所述组合物包括有效量的(+)-环橄榄树脂素，其与药学可接受的添加剂组合或联合。
在本发明的另一实施方式中，药学上可接受的添加剂是以不影响或干扰(+)-环橄榄树脂素的有效性的方式加以选择。
在本发明的另一实施方式中，添加剂选自营养物如碳水化合物、糖、蛋白质、脂肪和药学上可接受的载体。
在本发明的一种实施方式中，(+)-环橄榄树脂素与添加剂的比例在0.1∶10-3∶10的范围，优选0.4∶10-2∶10的范围。
在本发明的另一种实施方式中，(+)-环橄榄树脂素的给药量在300mg-380mg每剂，一天至少两次。
在本发明的另一种实施方式中，组合物以片剂、胶囊、糖浆或粉末形式通过口服途径给药。
本发明的另一种实施方式涉及从植物Stereospermum personatum分离(+)-环橄榄树脂素的方法，所述方法包括下列步骤：
a)用己烷提取Stereospermum personatum的干燥木粉末；
b)用氯仿进一步提取步骤a)的残余物；
c)在真空下浓缩步骤b)的氯仿溶液；
d)在硅胶(60-120目)上吸附深棕色提取物，并装载于硅胶(60-120目)柱上(直径4cm至高度100cm)；
e)用氯仿甲醇梯度洗脱该硅胶柱；和
f)用溶于氯仿的5％甲醇收集洗脱的馏分，浓缩得到纯的(+)-环橄榄树脂素。
在本发明的另一种实施方式中，使用的溶剂选自己烷、氯仿和甲醇。
在本发明的另一种实施方式中，得到的(+)-环橄榄树脂素的收率约是干燥植物原料的0.061％。
另一种实施方式涉及(+)-环橄榄树脂素作为动物和人类的抗氧化剂或自由基清除剂的用途。
本发明的另一种实施方式涉及(+)-环橄榄树脂素在制备作为抗氧化剂的组合物中的用途。
在本发明的另一种实施方式中，(+)-环橄榄树脂素通过口服给药。
本发明的另一种实施方式涉及进行自由基清除的治疗方法，包括对需要的主体以有效量的(+)-环橄榄树脂素给药，优选地，(+)-环橄榄树脂素的给药剂量范围为300mg-380mg/剂，一天两次。
Stereospermum personatum是(+)-环橄榄树脂素的新原料，(+)-环橄榄树脂素在这种植物中的以高收率存在使本发明更加重要。从不同植物获得(+)-环橄榄树脂素的收率比较见表.2
植物名称 (+)-环橄榄树脂素的收率％ 参考文献
油橄榄(Olea europaea)杜仲(Eucommia ulmoides)Stereospermum kunthianumStereospermum peronatum   0.000850.0010.0010.061 Chem Pharm Bull.1984，32，2730Chem Pharm.Bull.1986，34，523Plant.Med.1986本发明
本发明包括从新植物原料中分离作为氧化剂成分的(+)-环橄榄树脂素，并识别了(+)-环橄榄树脂素与具有医学价值的抗氧化药物分子相比的自由基清除特性。
附图简述
图1显示了从Stereospermum personatum制得的(+)-环橄榄树脂素和参考化合物的抗氧化(抗自由基，DPPH)活性
图2是化合物(+)-环橄榄树脂素的分子结构。
在以下实施例中进一步描述本发明，该实施例以说明的方式给出而非用于限制本发明。
实施例1
实验方案：上述木聚素的分离方法
将Stereospermum personatum(3Kg)的干燥木粉末装载到Soxhlet装置上。第一次用己烷提取该粉末。用氯仿进一步提取己烷提取物的残余物。在真空下浓缩己烷溶液。在硅胶上(60-120目)吸附深棕色提取物(22g)，将其装载在硅胶(60-120目)柱上(直径4cm至高度100cm)。
用氯仿甲醇梯度洗脱该硅胶柱。选择氯仿甲醇梯以得到特定馏分，并因此而得到希望的化合物。在本实施例中，分别收集和浓缩用溶于氯仿的5％甲醇洗脱的馏分。
用硅胶柱(＞200目，直径2.5cm，长度50cm)并采用氯仿甲醇梯度进一步纯化上述馏分，从溶于氯仿的5％甲醇中的洗脱物得到纯的(+)-环橄榄树脂素(2.2g)。以下给出(+)-环橄榄树脂素的光谱化学数据。
(+)-环橄榄树脂素
1.分子式：C20H24O7
2.1HNMR：δ1.9(1H，d)，2.45(1H，d)，3.15(1H，d)，3.38和3.4(2H，d)，3.65(1H，d)，3.75(6H，s)，3.78(1H，)，3.90(1H，d)，6.05(1H，s)，6.55-6.70(4H，m)，8.49和8.75(2x Ar-OH).
3.13CNMR：38.89(C-7’)，43.16(C-7’)，45.73(C-8)，55.64(OCH3)，55.78(OCH3)，59.09(C-9’)，68.06(C-9)，73.03(C-8’)，112.46(C-2’)，113.57(C-2)，115.47(C-5’)，116.22(C-5)，121.88(C-6)，125.22(C-6’)，132.16(C-1)，136.98(C-1’)，143.96(C-4’)，144.78(C-4)，145.77(C-3’)，147.43(C-3).
4.IR：3393cm-1
5.MS：376(M+)
实施例2
体外自由基清除抗氧化能力的评估
测试化合物的对于清除最广泛使用的1，1-二苯基-2-三硝基苯肼自由基(DPPH)的抗氧化活性。采用被广泛接受和测试的抗氧化剂即丙丁酚和α-生育酚作为参考化合物。制备浓度为1mg/ml溶于DMSO的化合物，然后，用DMSO稀释至较低浓度。将200μl测试化合物在tris-HCl缓冲液(pH7.4)再生为1ml。用溶于乙醇的相等体积的500μM DPPH自由基与其反应。在黑暗中孵育45分钟，记录在517nm的吸光度。相应地计算以百分数表示的自由基清除活性。所有的读数均取自三重测定(triplicate)。结果表明(图1/表3)本发明化合物具有强大的抗氧化/自由基清除特性。
                         表3
化合物的50％自由基清除浓度
抗氧化剂 浓度(μg/ml)
CHCl3提取物 40.09
(+)-环橄榄树脂素 21.74
丙丁酚 28.71
DL α-生育酚 47.80
权利要求书
(按照条约第19条的修改)
PCT19条(1)修改声明
本发明涉及从一种新型原料Stereospermum personatum分离(+)-环橄榄树脂素的方法，以及含有(+)-环橄榄树脂素和任选的添加剂药物组合物，其用作抗氧化剂。
1.用作抗氧化剂的药物组合物，包括有效量的(+)-环橄榄树脂素和药学上可接受的添加剂。
2.权利要求1的组合物，其中所述添加剂以不影响或干扰(+)-环橄榄树脂素有效性的方式加以选择。
3.权利要求1的组合物，其中所述添加剂是营养物
4.权利要求3的组合物，其中所述营养物可以是碳水化合物。
5.权利要求3的组合物，其中所述营养物可以是糖。
6.权利要求3的组合物，其中所述营养物可以是蛋白质。
7.权利要求3的组合物，其中所述营养物可以是脂肪。
8.权利要求3的组合物，其中所述营养物可以是适宜的药学上可接受的载体。
9.权利要求1的药物组合物，其中，(+)-环橄榄树脂素与已知氧化剂相比，在剂量较低时作为抗氧化剂/自由基清除剂是有效的。
10.权利要求1的药物组合物，其中(+)-环橄榄树脂素的给药量为300mg-380mg/剂，至少一天两次。
11.权利要求1的药物组合物，其中所述组合物是以片剂、胶囊、糖浆或粉末的形式给药。
12.从植物Stereospermum personatum分离权利要求1的组合物中的活性组分(+)-环橄榄树脂素的方法，所述方法包括下列步骤：
a)用己烷提取Stereospermum personatum的干燥木粉末；
b)用氯仿进一步提取步骤a)的残余物；
c)在真空下浓缩步骤b)的氯仿溶液，得到深棕色的提取物；
d)在硅胶(60-120目)上吸附深棕色提取物，并装载于硅胶(60-120目)柱上；
e)用氯仿-甲醇梯度混合物洗脱步骤d)的产物；和
f)用溶于氯仿的5％甲醇收集洗脱的馏分，浓缩得到纯的(+)-环橄榄树脂素。
13.权利要求12的方法，其中使用的溶剂是己烷、氯仿和/或甲醇。
14.权利要求12的方法，其中(+)-环橄榄树脂素的收率约为植物干燥原料的0.061％。
15.权利要求12的方法，其中(+)-环橄榄树脂素是从一种新原料Stereospermum personatum得到。
16.(+)-环橄榄树脂素作为动物和哺乳动物的氧化剂/自由基清除剂的用途。
17.(+)-环橄榄树脂素在制备用作抗氧化剂的组合物中的用途。
18.权利要求17的用途，其中包括(+)-环橄榄树脂素的所述组合物通过口服给药。
19.权利要求18的用途，其中所述组合物包括营养物这一添加剂。
20.权利要求19的用途，其中所述营养物可以是碳水化合物。
21.权利要求19的用途，其中所述营养物可以是糖。
22.权利要求19的用途，其中所述营养物可以是蛋白质。
23.权利要求19的用途，其中所述营养物可以是脂肪。
24.权利要求19的用途，其中所述营养物可以是药学上可接受的载体。
25.权利要求17的用途，其中包括(+)-环橄榄树脂素的所述组合物是以300mg-380mg/剂的范围给药，至少一天两次。

Claims (15)

1.药物组合物，包括有效量的与添加剂组合或联合的(+)-环橄榄树脂素，并用作抗氧化剂。
2.权利要求1的药物组合物，其中所述药学上可接受的添加剂以不影响或干扰(+)-环橄榄树脂素的有效性的方式加以选择。
3.权利要求1的药物组合物，其中所述添加剂选自营养物如碳水化合物、糖、蛋白质、脂肪和药学可接受的载体。
4.权利要求1的药物组合物，其中(+)-环橄榄树脂素在较低剂量时作为抗氧化剂/自由基清除剂是有效的。
5.权利要求1的药物组合物，其中(+)-环橄榄树脂素的有效量给药量范围为300mg-380mg/剂，至少一天两次。
6.权利要求1的药物组合物，其中所述组合物是以片剂、胶囊、糖浆和粉末的形式给药。
7.从植物Stereospermum personatum分离(+)-环橄榄树脂素的方法，所述方法包括下列步骤：
a)用己烷提取Stereospermum personatum的干燥木粉末；
b)用氯仿提取步骤a)的残余物；
c)在真空下浓缩步骤b)的氯仿溶液；
d)在硅胶(60-120目)上吸附深棕色提取物，并装载于硅胶(60-120目)柱上(直径4cm至高度100cm)；
e)用氯仿甲醇梯度洗脱该硅胶柱；和
f)用溶于氯仿的5％甲醇收集洗脱的馏分，浓缩得到纯的(+)-环橄榄树脂素。
8.权利要求7的方法，其中所述溶剂是己烷、氯仿和甲醇。
9.权利要求7的方法，其中(+)-环橄榄树脂素的收率约为植物干燥原材料的0.061％。
10.(+)-环橄榄树脂素作为动物和人类的氧化剂/自由基清除剂的用途。
11.(+)-环橄榄树脂素在制备用作抗氧化剂的组合物中的用途。
12.权利要求11的用途，其中(+)-环橄榄树脂素是以口服形式给药。
13.权利要求11的用途，其中所述组合物包括选自营养物的添加剂，所述的营养物例如有碳水化合物、糖、蛋白质、脂肪和药学上可接受的载体。
14.进行自由基清除的治疗方法，包括对所需要的主体以有效量的(+)-环橄榄树脂素给药的步骤。
15.权利要求14的方法，其中(+)-环橄榄树脂素是以300mg-380mg/剂的范围给药，至少一天两次。
CNB018235018A 2001-07-27 2001-08-20 从紫葳科植物Stereospermum personatum得到的抗氧化剂(+)-环橄榄树脂素 Expired - Fee Related CN100438860C (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US09/917,604 US6562381B2 (en) 2001-07-27 2001-07-27 (+)-Cycloolivil as antioxidant obtained from natural source namely stereospermum personatum
US09/917,604 2001-07-27

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1536991A true CN1536991A (zh) 2004-10-13
CN100438860C CN100438860C (zh) 2008-12-03

Family

ID=25439040

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNB018235018A Expired - Fee Related CN100438860C (zh) 2001-07-27 2001-08-20 从紫葳科植物Stereospermum personatum得到的抗氧化剂(+)-环橄榄树脂素

Country Status (9)

Country Link
US (1) US6562381B2 (zh)
EP (1) EP1411910B1 (zh)
JP (1) JP2005500343A (zh)
KR (1) KR100750372B1 (zh)
CN (1) CN100438860C (zh)
AT (1) ATE477796T1 (zh)
CA (1) CA2455566C (zh)
DE (1) DE60142857D1 (zh)
WO (1) WO2003011268A1 (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105859804A (zh) * 2016-04-27 2016-08-17 江西普正制药有限公司 一种杜仲提取物及其制备方法和应用
CN111116331A (zh) * 2019-12-11 2020-05-08 中南大学湘雅医院 环橄榄树脂素及其制备方法

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4875026A (en) * 1987-08-17 1989-10-17 W. L. Gore & Associates, Inc. Dielectric waveguide having higher order mode suppression
JP3138407B2 (ja) * 1995-06-22 2001-02-26 株式会社クボタ 青果物の栽培管理装置
CA2186654A1 (en) * 1995-10-13 1997-04-14 Masayuki Nakamura Phosphoric diester

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105859804A (zh) * 2016-04-27 2016-08-17 江西普正制药有限公司 一种杜仲提取物及其制备方法和应用
CN111116331A (zh) * 2019-12-11 2020-05-08 中南大学湘雅医院 环橄榄树脂素及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
KR20040019360A (ko) 2004-03-05
WO2003011268A1 (en) 2003-02-13
EP1411910A1 (en) 2004-04-28
US6562381B2 (en) 2003-05-13
KR100750372B1 (ko) 2007-08-17
CA2455566C (en) 2010-05-04
CN100438860C (zh) 2008-12-03
US20030026862A1 (en) 2003-02-06
JP2005500343A (ja) 2005-01-06
ATE477796T1 (de) 2010-09-15
EP1411910B1 (en) 2010-08-18
DE60142857D1 (de) 2010-09-30
CA2455566A1 (en) 2003-02-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US11384109B2 (en) Method for separating phenolic acid glucoside compounds from Diaphragma juglandis Fructu
CH630528A5 (fr) Nouvel extrait vegetal a partir de chrysanthellum.
JP5602049B2 (ja) 抗肥満剤及び脂肪蓄積を抑制するための医薬品
JP3128823B2 (ja) 制癌化合物およびその製造法
EP3705128A1 (en) Piper laetispicum extract and preparation method therefor and use thereof
EP1411909B1 (en) Pharmaceutical composition comprising (-)-secoisolariciresinol
CN1536991A (zh) 从紫葳科植物Stereospermum personatum得到的抗氧化剂(+)-环橄榄树脂素
EP4321518A1 (en) Novel polyphenol compound
CN102670865A (zh) 红葱的活性成分提取工艺
EP1411919B1 (en) (-)-olivil as antioxidant
US6537593B2 (en) Plant phenol as new hepatoprotective agents
US6458831B1 (en) Use of two plant phenols in the treatment of arteriosclerosis
CN111825646B (zh) 一种丁基苯肽类化合物及其制备方法和应用
Rao et al. Olivil as antioxidant which is obtained from a new natural source namely Stereospermum personatum
JP2009073748A (ja) 抗アレルギー剤
CN1563026A (zh) 从苦玄参中提取的苯乙醇苷类化合物
CN1484528A (zh) 包括南荛脂素和/或罗汉松脂素的药物组合物其作为肝保护剂的用途和从雪松中分离它们的方法
JP3330127B2 (ja) 固形癌治療剤

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
ASS Succession or assignment of patent right

Owner name: CONNCIL OF SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH; AP

Free format text: FORMER OWNER: CONNCIL OF SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH

Effective date: 20051216

C41 Transfer of patent application or patent right or utility model
TA01 Transfer of patent application right

Effective date of registration: 20051216

Address after: India New Delhi

Applicant after: Council of Scientific & Industrial Research

Address before: India New Delhi

Applicant before: Council of Scientific & Industrial Research

Co-applicant before: Arya Vaidya Saly

C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
C17 Cessation of patent right
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20081203

Termination date: 20120820