CN1517350A - 生产羟基苯基丙酸二酯的方法 - Google Patents

Abstract

一种生产化学式(I)的羟基苯基丙酸二酯的方法，其中，SPG表示化学式(I’)的二价基，其中包括将化学式(II)的螺旋乙二醇的湿块状物与化学式(III)的羟基苯基丙酸酯反应；其中，R₁表示一C_1－3烷基，且其于存在有一有效量的酯基转移催化剂的情况下反应。

Description

生产羟基苯基丙酸二酯的方法

技术领域

本发明是有关于一种生产羟基苯基丙酸二酯的方法，其可作为聚烯烃、苯乙烯树脂、聚酯或工程橡胶(JP59-25826A、JP59-25826A及JP60-197747A)的安定剂。

背景技术

目前已知生成3，9-双[2-[3-[3-t-丁基-4-羟基-5-甲基苯基]丙酯氧]-1，1，-二甲基乙基]-2，4，8，10-四氧螺[5，5]十一烷的方法是藉由将3-[3-t-丁基-4-羟基-5-甲基苯基]丙酸酯与醇类、3，9-二[2-羟基-1，1-二甲基乙基]-2，4，8，10-四氧螺[5，5]十一烷进行酯基转移反应，其系揭露于JP7-278154A。而且，也已知通常在酯基转移反应中经常会使用醇类化合物的干燥结晶，其通常是典型的微结晶或结块结晶(JP4-28711B、JP2574679(JP64-61485A)及JP2631847(JP64-61486A))。

发明内容

依据本发明，化学式(I)的羟基苯基丙酸二酯定义如下，且若使用化学式(II)的螺旋乙二醇的湿块状物将有利于生产。

本发明提出：

一种生产化学式(I)的羟基苯基丙酸二酯的方法，

其中，SPG表示化学式(I’)的二价基，

(a)其包括将化学式(II)的螺旋乙二醇的湿块状物

与化学式(III)的羟基苯基丙酸酯反应，

其中，R₁表示一C_1-3烷基，且其于存在有一有效量的酯基转移催化剂的情况下反应。

附图说明

图1是本发明的比较参考例1的干燥装置的示意图。

图式标示说明

1：浓缩体

2：引入湿粉末的入口

3：取出干粉末的出口

4：外罩

5：加热媒介的入口

6：搅拌片

7：排出处

8：冷凝器

9：加入媒介的出口

M：搅拌马达

具体实施方式

本发明的说明书中的化学式(II)的螺旋乙二醇的湿块状物典型的包括化学式(II)的螺旋乙二醇的结晶及水及/或一有机溶剂。

上述块状物通常包含一有机溶剂，其例如是用于生产化学式(II)的螺旋乙二醇之溶剂，化学式(II)的螺旋乙二醇系由羟基特戊醛与季戊四醇反应而得。有机溶剂的实例包括，例如疏水性有机溶剂，譬如是芳香碳氢溶剂(例如二甲苯、甲苯、乙基苯、及单氯苯)；以及脂肪族碳氢溶剂(例如己烷、环己烷、庚烷以及辛烷)。在上述的疏水性有机溶剂中，较佳的是二甲苯、甲苯、己烷或庚烷。

在湿块状物中的(i)水及/或(ii)有机溶剂的含量，例如是可被化学式(II)的螺旋乙二醇的结晶吸附的水及/或有机溶剂的量，或是能保留在湿块状物中的量，其系于反应混合物的过滤而收集到的，且是在生产化学式(II)的螺旋乙二醇时所产生的。在湿块状物中的水或有机溶剂或是两者的量通常是每1份重量的化学式(II)的螺旋乙二醇中含有0.3至5份的量，较佳的是0.5至3.5份。

制得化学式(II)的螺旋乙二醇的方法通常是利用一制程，其包括下列步骤：

将季戊四醇与羟基特戊醛在一酸中反应，一般的是在一溶剂中反应，

使化学式(II)的螺旋乙二醇沉淀，以形成其泥浆，以及

藉由过滤上述的泥浆，以收集想要的化合物的沉淀结晶。

生产羟基特戊醛的方法例如是将异丁醛与甲醛在一溶剂中反应，较佳的是以水作为溶剂，并且是于存在有一催化剂的情况下进行反应，此催化剂例如是三级胺。三级胺较佳的是，例如，三乙基胺、三丁基胺以及N-甲基派啶。所生成的羟基特戊醛在反应之后可能会与反应混合物分离开来。可以选择的是，包含在反应混合物中的羟基特戊醛可以将其用于酯基转移反应中。

在羟基特戊醛与季戊四醇之间的反应中，羟基特戊醛所使用的量通常是每莫尔的季戊四醇中含有0.3至0.6莫尔，较佳的是0.4至0.5莫尔，其以想要的化合物的产率的观点来说。

适合用于羟基特戊醛与季戊四醇之间的反应的溶剂包括，例如，水或是水和有机溶剂的混合，有机溶剂可以是疏水性的。

疏水性的有机溶剂的实例例如是芳香碳氢溶剂，诸如二甲苯、甲苯、乙基苯、及单氯苯；以及脂肪族碳氢溶剂，诸如己烷、环己烷、庚烷以及辛烷。在上述的疏水性有机溶剂中，较佳的是二甲苯、甲苯、己烷或庚烷。

水可以单独使用于羟基特戊醛与季戊四醇之间的反应中，通常水的量是每1份重量的季戊四醇使用2至20份重量的水。

水与有机溶剂混合的有机溶剂，其使用量通常是约2份重量，较佳的是每1份重量的季戊四醇使用1份重量的有机溶剂，以得到螺旋乙二醇的泥浆，其具有适当的颗粒尺寸以使其能于过滤时分离开来。

上述有机溶剂的使用量较佳的是每1份重量的季戊四醇使用0.1至1份重量，如此可以使得螺旋乙二醇的泥浆具有更适当的颗粒尺寸，以使其能藉由过滤反应化合物的泥浆而分离开来。

作为催化剂的酸的实例，是能适用于羟基特戊醛与季戊四醇之间的反应中，其包括一无机酸，譬如是硫酸、磷酸、氯化氢、硝酸；以及有机酸，譬如是p-甲苯磺酸以及甲磺酸。

上述的酸的使用量必须是能酸化此反应系统，因此其依照酸的种类而有所不同。一般酸的使用量是每莫尔的季戊四醇使用0.01至0.6莫尔的酸，较佳的是0.03至0.3莫尔。

羟基特戊醛与季戊四醇之间的反应的反应温度一般是介于摄氏40度至80度之间，较佳的是介于摄氏50度至75度之间。

此反应可以以下列几种方式进行：

(i)将季戊四醇、羟基特戊醛、酸催化剂以及溶剂混合，之后将其加热至反应温度；

(ii)将季戊四醇、羟基特戊醛以及溶剂的混合物加热至反应温度，并且持续或间歇性的在此温度加入酸催化剂；

(iii)将季戊四醇以及溶剂的混合物加热至反应温度，并且持续或间歇性的在此温度加入羟基特戊醛以及酸催化剂；

(iv)将季戊四醇、溶剂以及酸催化剂的混合物加热至反应温度，并且持续或间歇性的在此温度加入羟基特戊醛；

(v)将羟基特戊醛以及溶剂的混合物加热至反应温度，并且持续或间歇性的在此温度加入季戊四醇以及酸催化剂；或是

(vi)将羟基特戊醛、溶剂以及酸催化剂的混合物加热至反应温度，并且持续或间歇性的在此温度加入季戊四醇。

在完成上述反应之后，例如可以再加入一碱性物质以中和反应混合物。碱性物质例如是氢氧化钠、碳酸钠或是其它可以用作碱性物质的类似物。碱性物质通常是以水溶液的型态加入。在中和之后，藉由过滤或是类似方法以将沉淀的结晶物分离出来，以得到螺旋乙二醇的湿块状物。

所取得的螺旋乙二醇的湿块状物含有反应中的酸催化剂，其可以直接用来进行酯基转移反应，以生成化学式(I)的羟基苯基丙酸二酯。

将化学式(III)的羟基苯基丙酸酯与螺旋乙二醇(II)在催化剂的存在下进行酯基转移反应，其中催化剂例如是碱化合物或是有机锡化合物。

碱化合物的实例包括，例如碱金属碳酸化合物，诸如碳酸钠以及碳酸钾；碱金属重碳酸化合物，诸如重碳酸钠以及重碳酸钾；碱金属氢氧化物，诸如氢氧化钠以及氢氧化钾；碱土金属碳酸化合物，诸如碳酸钙以及碳酸镁；以及碱土金属氢氧化物，诸如氢氧化钙以及氢氧化镁。特别是，较佳的是碱金属碳酸化合物或是碱土金属碳酸化合物，其以最后制得的羟基苯基丙酸二酯的杂质的观点来说。

酯基转移反应较佳的是在有有机锡化合物存在时进行，其可以与上述的碱一起使用。有机锡化合物的实例包括二烷锡氧化物、二烷锡二烷氧化物以及二烷锡羧酸盐化合物。

二烷锡氧化物化合物的实例包括二丁锡氧化物以及二辛锡氧化物，较佳的是二丁锡氧化物。二烷锡二烷氧化物较佳的是二丁锡二甲基氧化物。二烷锡羧酸盐化合物较佳的是二丁锡二醋酸盐、二丁锡丁烯二酸盐、二丁锡二辛酸盐、二丁锡二月桂酸盐以及二辛锡月桂酸盐。

有机锡化合物的使用量通常每莫尔的螺旋乙二醇(II)使用0.001至0.2莫尔，较佳的是0.006至0.02莫尔。

螺旋乙二醇(II)的湿块状物一般会悬浮在有机溶剂中，并且与化学式(III)的羟基苯基丙酸酯进行酯基转移反应。

在本发明的实施例中，适合用来形成螺旋乙二醇(II)的悬浮液的有机溶剂的实例包括，例如，

(a)一芳香碳氢溶剂，例如是甲苯、二甲苯、乙基苯、及单氯苯；

(b)一脂肪族碳氢溶剂，例如己烷、环己烷、庚烷以及辛烷；

(c)一醇类溶剂，例如是甲醇以及乙醇；

(d)一脂肪族酮类溶剂，例如丙酮以及甲基乙基酮；

(e)一脂肪族类溶剂，例如是乙；以及

(f)一极性溶剂，其系含有硫原子、氮原子以及氧原子，例如是N，N-二甲基甲醯胺、二甲基亚、N，N-二甲基乙醯胺以及N-methylpyrolidone。

上述有机溶剂的使用量一般是每1份重量的螺旋乙二醇(II)使用1至4份重量的量，较佳的是1.5至3份重量。

在有机溶剂中的螺旋乙二醇(II)的悬浮液通常是在摄氏0至100度中制备，较佳的是在摄氏0至70度。

碱化合物可以是固态型态或是与溶剂混合的混合物，此溶剂例如是水或有机溶剂，其用来制备螺旋乙二醇(II)的悬浮液的溶剂，而碱化合物也可以与螺旋乙二醇(II)的湿块状物以及羟基苯基丙酸酯(III)以任何顺序混合。

在化学式(III)的羟基苯基丙酸酯中，R₁表示具有1至3个碳原子的烷基，其例如是甲基、乙基、n-丙基以及异丙基。化学式(III)的羟基苯基丙酸酯可以是3-(3-三-丁基-4-羟基-5-甲基苯基)丙酸的甲基、乙基、n-丙基或异丙基酯，较佳的是3-(3-三-丁基-4-羟基-5-甲基苯基)丙酸的甲基酯。

化学式(III)的羟基苯基丙酸酯的使用量通常每莫尔的螺旋乙二醇(II)使用2至6莫尔，较佳的是2.1至2.5莫尔。

基于反应速率及后续结晶物的分离的考量，化学式(III)的羟基苯基丙酸酯的量较佳的是6莫尔或更低。

酯基转移反应的进行方式如下。

首先将螺旋乙二醇(II)与酯基转移催化剂混合，之后再将羟基苯基丙酸酯(III)混入，或是将螺旋乙二醇(II)与羟基苯基丙酸酯(III)同时与催化剂混合以使其反应。

本发明的实施例的螺旋乙二醇湿块状物中的水或/及有机溶剂可以先移除，其例如是在反应之前或是反应当时于常压或是低压下进行。

因此，酯基转移反应可以在没有溶剂的系统中或是在一溶剂中进行。适合用于酯基转移反应的溶剂的实例包括，例如(a)芳香碳氢溶剂，(b)脂肪族碳氢溶剂，(d)脂肪族酮类溶剂，以及(f)极性溶剂，其含有硫原子、氮原子以及氧原子，其例如先前所举的实例。较佳的是(a)芳香碳氢溶剂以及(f)极性溶剂。

酯基转移反应一般是在摄氏140度至250度的温度进行，较佳的是在摄氏170度至210度进行，并且在大气中或是在诸如氮气或氩气等惰性气体的大气中进行，并且在大气压力下或是低压下进行。

在酯基转移反应中，会生成一副产物，其为下列化学式的醇类：

R₁-OH(IV)

其中R₁与先前所定义的相同。

因此，酯基转移反应通常是藉由蒸馏以于反应时移除醇类(IV)，其与存在于其中的溶剂一起蒸发，或是随着惰性气体流一起移除。

另外，没有溶剂的酯基转移反应，例如是先将材料置于大气压力中维持10至60秒，然后在将其置于低压中(例如是1至100KPa)直到反应完成。

酯基转移反应一般是持续进行到没有醇类副产物(IV)生成为止。而酯基转移反应通常需进行1至20小时。

在完成反应之后，一般会用酸来中和所生成的反应混合物，上述的反应混合物是以碱作为催化剂，或是将反应混合物与氯化氢气体或氯化氢水溶液接触，以移除作为催化剂的有机锡化合物。

上述的反应混合物包括用于反应中的有机溶剂，或是在以蒸馏移除溶剂时的残留物，以及将其溶解于一溶剂时可能会与氯化氢气体或氯化氢水溶液接触。而水溶液中氯化氢的浓度一般是介于1％至35％重量百分比，较佳的是5％至15％重量百分比。

在此步骤中能与氯化氢气体或氯化氢水溶液一起使用的溶剂包括，例如芳香碳氢溶剂，例如甲苯、二甲苯、乙基苯、对异丙基苯、甲基异丙基苯、及单氯苯；脂肪族碳氢溶剂，例如己烷、庚烷、环戊烷、环己烷以及甲基环己烷；醇类溶剂，例如是甲醇以及乙醇；脂肪族酮类溶剂，例如丙酮；以及脂肪族腈类溶剂，例如是乙腈。

与氯化氢气体接触的方式一般是在摄氏80度或更低以及摄氏0度或更高的温度中搅拌反应混合物以与氯化氢气体接触，如此反应混合物才不会固化。然后使氯化氢沸腾而混入反应混合物中，或是使氯化氢水溶液与反应混合物混合。

在使反应混合物与酸性溶液或是氯化氢气体接触之后，当使用与水不互溶的有机溶剂时，混合物将会分成两层：一水层以及一有机层。在此，水层会被分离并且移除。在移除水层之后，以水清洗留下来的有机层，以移除有机锡化合物。

可以用来进行酯基转移反应的溶剂亦可以用来进行结晶步骤。可以选择的是，先移除在反应中使用的溶剂，再溶解残留物于一结晶溶剂中。用来移除有机锡化合物的溶剂亦可以用来作为结晶用的溶剂。

适合用来作为结晶的溶剂或混合物的实例包括，例如，芳香碳氢溶剂、脂肪族碳氢溶剂、醇类溶剂、脂肪族酮类溶剂、脂肪族类溶剂及其混合物，其如先前所述的移除有机锡化合物的实例。

结晶步骤的进行，例如是冷却羟基苯基丙酸二酯的溶液。如果需要的话，可以加入晶种结晶以使产物沉淀。另，与水互溶的溶剂，诸如醇类或酮类，较佳的是一起和水一起使用。

结晶步骤一般会将如上所举例的脂肪族碳氢溶剂加入于芳香碳氢溶液中的羟基苯基丙酸二酯溶液中，以使此二酯沉淀。

较佳的是将先前举例的醇类溶剂加入结晶混合物中以作为辅助溶剂。

藉由过滤即可以使得沉淀的羟基苯基丙酸二酯由泥浆母液中分离开来，之后以适合的溶剂清洗，倘若需要的话，可以以结晶方式或类似方式再纯化之。之后干燥之以得到羟基苯基丙酸二酯(I)。

实例

以下将以数个实例以详述本发明，但下列的实例并非用以限定本发明的范围。

参考实例1

羟基特戊醛的制备

于配备有温度计、搅拌器以及冷却管的反应容器中加入897份重量的异丁醛以及50份重量的三乙基胺，并加热至摄氏55度。在摄氏55度至65度之间的温度范围中，逐渐的加入1056份重量的37％重量百分比的甲醛水溶液(含有少量的甲醇)超过3小时。之后将混合物加热至摄氏70度，并且维持此温度4小时以得到2002份重量的泥浆反应混合物，其含有羟基特戊醛。在反应混合物中的羟基特戊醛的量是58.5％重量百分比。

参考实例2

螺旋乙二醇的湿块状物的制备

于配备有温度计、搅拌器以及冷却管的反应容器中加入3000份重量的水、150份重量的n-庚烷以及750份重量的季戊四醇。在搅拌的状态下，将混合物加热(摄氏67度)，然后将参考实例1所制得的2002份重量的反应混合物加入，并且在此温度中将60份重量98％的硫酸滴入持续超过90分钟。之后，将此混合物置于摄氏65度至69度的温度中6小时，然后再加入15份重量98％的硫酸。之后将得到的混合物置于相同温度中6小时。随后，加入氢氧化钠水溶液以中和之，再将混合物冷却至室温。利用过滤的方式使沉淀的结晶分离出来，然后用水清洗，再用n-庚烷清洗，以得到2875份重量的螺旋乙二醇的湿块状物(分析值：纯度：56.9％；水含量：37.0％；n-庚烷含量：3.5％；硫酸含量：0.02％)。

参考实例3

干燥湿块状物

对参考实例2所制得的螺旋乙二醇的湿块状物(100份重量)进行干燥，以得到59.5份重量的干块状物(分析值：纯度：95.7％；水含量：0.1％；硫酸含量：0.03％)。

实例1

羟基苯基丙酸二酯的制备

于配备有温度计、搅拌器以及冷却管以进行蒸馏的反应容器中加入91份重量的二甲苯以及75份重量的螺旋乙二醇，其由参考实例2所制得。并且在摄氏50度至60度的温度中搅拌以形成一悬浮液。在氮气的大气中，加入0.04份重量的碳酸钠、86.7份重量的甲基3-(3-三-丁基-4-羟基-5-甲基苯基)丙酸酯以及0.29份重量的二丁基锡氧化物，然后将其加热至摄氏140度。

之后将压力逐渐降低13Kpa(100mmHg)，并且在相同的压力下将混合物加热至摄氏195度。此时，水、n-庚烷以及二甲苯将会藉由蒸馏而移除掉。再将压力逐渐降至1.3Kpa(10mmHg)，此时甲醇会藉由蒸馏而移除掉。然后，将混合物维持在摄氏195度至200度的温度4小时，即可取得121份重量的淡黄透明融化物。此融化物中有96％产率的羟基苯基丙酸的二酯，其以螺旋乙二醇的量而言。

在反应完成之后，在搅拌的情状下将混合物逐渐降温至摄氏140度，并且加入59份重量的二甲苯。之后将混合物冷却至摄氏70度，并且在相同温下中加入42份重量的n-己烷。之后，在摄氏60度至70度的温度下，以24份重量的稀释氯化氢(10％重量百分比的氯化氢水溶液)清洗反应容器中的有机化合物。在清洗之后，加入56份重量的n-己烷以及少量的羟基苯基丙酸二酯的晶种结晶，并且冷却之，以使结晶物沉淀。之后利用过滤方式将沉淀的结晶物分离开来，并用n-己烷清洗，并干燥之，以得到97.2份重量的羟基苯基丙酸二酯白色结晶。

实例2

使用实例1的步骤，除了将二甲苯以n-庚烷取代之外，n-庚烷用来作为形成螺旋乙二醇湿块状物的悬浮液的溶剂。在完成酯基转移反应之后，即可以取得122份重量的淡黄透明融化物。在结晶步骤完成之后，即可以得到97.5份重量的羟基苯基丙酸二酯的干燥白色结晶。

实验的结果显示在表1。

实例3

使用实例1的步骤，除了将二甲苯以甲醇取代之外，甲醇用来作为形成螺旋乙二醇湿块状物的悬浮液的溶剂。在完成酯基转移反应之后，即可以取得122.7份重量的淡黄透明融化物。在结晶步骤完成之后，即可以得到99.2份重量的羟基苯基丙酸二酯的干燥白色结晶。

实验的结果显示在表1。

比较例1

利用螺旋乙二醇干块状物来制备羟基苯基丙酸二酯

在反应容器中加入86.7份重量的甲基3-(3-三-丁基-4-羟基-5-甲基苯基)丙酸酯，并且在搅拌状况下加热至摄氏130度以溶解之。在氮气大气中，依序加入0.04份重量的碳酸钠、0.29份重量的二丁基锡氧化物以及44.6份重量的螺旋乙二醇，其以参考实例3的方法所制备出。

当在氮气大气中使压力逐渐降低至13Kpa(100mmHg)时，将混合物加热至摄氏145度并维持在摄氏140度至150度之间30分钟。在相同的压力下，将混合物加热至摄氏195度，并且进行实例1的步骤，以制得121.7份重量的淡黄色透明融化物，然后得到96.1份重量的白色结晶。结果显示在表1。

表1

实例编号	化合物(II)的含量	化合物(II)的湿块状物的水含量	化合物(II)的湿块状物中溶剂的种类	化合物(II)的湿块状物溶剂的含量	悬浮化合物(II)的溶剂种类	化合物(I)的产率	化合物(I)的纯度
								实例1	56.9％	37.0％	庚烷	3.5％	二甲苯	96.0％	98.6％
实例2	56.9％	37.0％	庚烷	3.5％	庚烷	96.7％	98.8％

实例3	56.9％	37.0％	庚烷	3.5％	甲醇	97.2％	98.7％
								比较例1	95.7％	0.1％	-	0％	-	96.2％	98.8％

表1中的化合物(I)的产率是基于化合物(II)的量而言。

比较参考例1

将螺旋乙二醇(II)以庚烷(n-庚烷)/水湿润，并且以图1的干燥装置以及下列的条件进行干燥。

图1是用于比较参考例1的干燥装置。

在图中，标号

1：浓缩体，

2：引入湿粉末的入口，

3：取出干粉末的出口，

4：外罩，

5：加热媒介的入口，

6：搅拌片，

7：排出处，

8：冷凝器，

9：加入媒介的出口，以及

M：搅拌马达

引入湿粉末(II)的速率：每小时172公斤

搅拌转速：每分钟搅拌190转

搅拌片：在一轴的周围有多个桨片

流通入的气体：氮气

流通速率：每小时40立方公分(一般状况)

螺旋乙二醇的熔点：摄氏192至198度

庚烷的沸点：摄氏98.4度

水的沸点：摄氏100度

压力：一般压力(大气压力)

加热媒介：热水(摄氏80度)

在上述的条件下，干燥螺旋乙二醇(II)。然而，由于5mm厚度的鳞状物会形成在此干燥装置的内壁上，因此仅能取得含有11％至13％水重量百分比的螺旋乙二醇结晶。

如图1所示的干燥装置的整个加热转移系数在使用前是107kcal/m³·hr·℃，而在使用时是45kcal/m³·hr·℃。因此整个加热转移系数会降低至上述的条件。换言之，干燥所需的时间将会加倍或更多。

本发明实施例的优点包括(a)可避免因处理螺旋乙二醇的干燥结晶时而产生散落，一般微结晶或块状结晶都很容易发生破裂。(b)可避免因延长干燥操作而导致结晶剥落。

Claims (5)

1.一种生产化学式(I)的羟基苯基丙酸二酯的方法：

其中，SPG表示化学式(I’)的二价基，

(f)其包括将化学式(II)的螺旋乙二醇的湿块状物

与化学式(III)的羟基苯基丙酸酯反应；

其中，R₁表示一C_1-3烷基，且其于存在有一有效量的酯基转移催化剂的情况下反应。

2.如权利要求1所述的生产化学式(I)的羟基苯基丙酸二酯的方法，其中生产化学式(II)的螺旋乙二醇的湿块状物的方法包括将季戊四醇与羟基特戊醛在一酸中反应，之后使化学式(II)的螺旋乙二醇沉淀，然后藉由过滤所取得的反应混合物，以收集沉淀的螺旋乙二醇结晶以作为一湿块状物。

3.如权利要求1所述的生产化学式(I)的羟基苯基丙酸二酯的方法，该方法包括下列步骤：

将季戊四醇与羟基特戊醛在一酸中反应；

使化学式(II)的螺旋乙二醇沉淀，以形成一泥浆；

藉由过滤的方式以收集沉淀的结晶，以做为一湿块状物；

将该螺旋乙二醇的湿块状物悬浮于一有机溶剂中；以及

使该螺旋乙二醇的湿块状物进行一酯基转移反应，其与化学式(III)的羟基苯基丙酸酯进行反应，且于存在有一碱或是一有机锡化合物或是其混合物的情况下进行反应。

4.如权利要求3所述的生产化学式(I)的羟基苯基丙酸二酯的方法，其中悬浮有该螺旋乙二醇在其中的该有机溶剂选自：

(a)一芳香碳氢溶剂；

(b)一脂肪族碳氢溶剂；

(c)一醇类溶剂；

(d)一脂肪族酮类溶剂；

(e)一脂肪族类溶剂；以及

(f)一极性溶剂，其含有硫原子、氮原子以及氧原子。

5.如权利要求1至4的任一项所述的生产化学式(I)的羟基苯基丙酸二酯的方法，其中该酯基转移催化剂为一有机锡化合物。

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