CN1491965A - 可德兰硫酸盐的制备方法 - Google Patents
可德兰硫酸盐的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1491965A CN1491965A CNA021375852A CN02137585A CN1491965A CN 1491965 A CN1491965 A CN 1491965A CN A021375852 A CNA021375852 A CN A021375852A CN 02137585 A CN02137585 A CN 02137585A CN 1491965 A CN1491965 A CN 1491965A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- solution
- derain
- curdlan sulfate
- weight ratio
- curdlan
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
本发明公开了一种可德兰硫酸盐的制备方法。现有的方法采用两步反应。该方法工艺流程多,反应速度慢,并且产物中的含硫量不高。本发明的方法是将可德兰加入到二甲亚砜溶液中搅拌溶解,再加入吡啶,然后在搅拌状态下加入氯磺酸,制成可德兰硫酸盐溶液;把可德兰硫酸盐溶液倾入碱性乙醇溶液中,将可德兰硫酸盐初始反应产物沉淀出来;沉淀物经过滤、洗涤、除盐后,再次进行沉淀、过滤、洗涤,最后经干燥,即可得到可德兰硫酸盐成品。本发明工艺简单、效率高、产品含硫量高。
Description
技术领域
本发明涉及一种高分子化合物的制备方法。
背景技术
可德兰是水难溶性的β-(1-3)葡聚糖。其本身并不具备抗HIV活性,但其硫酸盐的抗HIV活性己见报道(见美国专利5.512.672)。并且可德兰硫酸盐除具有明显的抗HIV活性外,其毒性和抗凝血活性很低,因此可德兰硫酸盐可望作为HIV治疗用途。另外,根据文献报道,可德兰硫酸盐含硫量的多少与抗HIV活性成正比(见Br.Polym.J.1990.23(3).245-50)。目前可德兰作为原料制备其硫酸盐采用两步反应(见美国专利U.S.5,512,672)。其具体步骤是:首先六氢吡啶与硫酸反应,得到磺化剂硫酸六氢吡啶;然后硫酸六氢吡啶再与可德兰二甲亚砜溶液反应,然后经沉淀,洗涤,除盐,最后得到可德兰硫酸盐。按此方法反应得到的产物的含硫量为12-14%。该方法所使用的磺化剂活性较低,导致反应慢,并且产物中的含硫量不高。
发明内容
本发明的目的是提供一种可德兰硫酸盐的制备方法,同时该方法能够简化反应步骤,提高反应速度,并且可以提高产品的硫含量。
本发明的方法包括以下步骤:
(1)经干燥过的可德兰加入到二甲亚砜溶液中,可德兰与二甲亚砜溶液的重量比为1∶20~200,进行搅拌溶解;
(2)在含有可德兰的二甲亚砜溶液中加入吡啶,可德兰与吡啶的重量比为1∶1~15,搅拌均匀;
(3)把以上溶液搅拌冷却后,在搅拌状态下加入氯磺酸,可德兰与氯磺酸的重量比为1∶1~10,制成可德兰硫酸盐溶液;
(4)把可德兰硫酸盐溶液在搅拌状态下倾入碱性乙醇溶液中,将可德兰硫酸盐初始反应产物沉淀出来;
(5)沉淀物经过滤、洗涤后,溶解在去离子水中,然后进行除盐;
(6)除盐后所得的溶液倾入碱性乙醇溶液中进行沉淀,然后将沉淀物进行过滤、洗涤、干燥。
可德兰与二甲亚砜溶液的优选重量比为1∶80~120;
可德兰与吡啶的优选重量比为1∶2~5;
可德兰与氯磺酸的优选重量比为1∶2~5。
所述的碱性乙醇溶液为含有3~10%(w/w)的NaAc或NaOH的乙醇溶液。
采用本方法制备可德兰硫酸盐,由于作为磺化剂使用的氯磺酸中的S-Cl键的Cl极易与可德兰的羟基反应,其反应活性较其他磺化剂(如硫酸六氢吡啶)要高。这样便使可德兰与氯磺酸反应更加容易,使反应在较短的时间内反应完毕,并且可以提高产物中的含硫量。
在本发明中,无需预先制备磺化剂,直接把磺化剂氯磺酸加到含有吡啶的可德兰二甲亚砜溶液中,一步完成反应。与现有的可德兰硫酸盐的制备方法相比,缩短了工艺流程和反应时间,使工艺更为简单。
经验证,本发明工艺简单、效率高,并且产品中含硫量可达14%~20.5%。
具体实施方式
实施例1:
取经干燥过的可德兰5.0千克加入到900升(ρ=1.1g/ml)二甲亚砜溶液中,搅拌溶解。量取吡啶5.5升(ρ=0.983g/ml),加入含有可德兰的二甲亚砜溶液中,搅拌均匀。
把以上溶液搅拌冷却后,在搅拌状态下加入氯磺酸3.2升(ρ=1.75g/ml)。连续反应5小时,得到可德兰硫酸盐溶液。然后把可德兰硫酸盐溶液在搅拌状态下倾入含3%氢氧化钠的乙醇溶液中,使可德兰硫酸盐初始反应产物沉淀出来。沉淀物过滤后,将滤饼用乙醇洗涤两次。将洗涤后的滤饼溶解在去离子水中。水溶液用超滤膜进行除盐。此除盐后所得的溶液倾入含3%氢氧化钠的乙醇中搅拌沉淀。然后过滤,滤饼用乙醇洗两次,最后减压干燥,可得6.78千克可德兰硫酸盐。
经元素分析法检测,所得可德兰硫酸盐的硫含量为14.4%。
实施例2:
取经干燥过的可德兰3.0千克加入到300升(ρ=1.1g/ml)二甲亚砜溶液中,搅拌溶解。量取吡啶10.0升(ρ=0.983g/ml),加入含有可德兰的二甲亚砜溶液中,搅拌均匀。
把以上溶液搅拌冷却后,在搅拌状态下加入氯磺酸4.0升(ρ=1.75g/ml)。连续反应2小时,得到可德兰硫酸盐溶液。然后把可德兰硫酸盐溶液在搅拌状态下倾入含5%醋酸钠的乙醇溶液中,使可德兰硫酸盐初始反应产物沉淀出来。沉淀物过滤后,将滤饼用乙醇洗涤两次。将洗涤后的滤饼溶解在去离子水中。水溶液用超滤膜进行除盐。此除盐后所得的溶液倾入含5%醋酸钠的乙醇中搅拌沉淀。然后过滤,滤饼用乙醇洗两次,最后减压干燥,可得8.2千克可德兰硫酸盐。
经元素分析法检测,所得可德兰硫酸盐的硫含量为20.1%。
实施例3:
取经干燥过的可德兰10.0千克加入到200升(ρ=1.1g/ml)二甲亚砜溶液中,搅拌溶解。量取吡啶150升(ρ=0.983g/ml),加入含有可德兰的二甲亚砜溶液中,搅拌均匀。
把以上溶液搅拌冷却后,在搅拌状态下加入氯磺酸55升(ρ=1.75g/ml)。连续反应3小时,得到可德兰硫酸盐溶液。然后把可德兰硫酸盐溶液在搅拌状态下倾入含10%醋酸钠的乙醇溶液中,使可德兰硫酸盐初始反应产物沉淀出来。沉淀物过滤后,将滤饼用乙醇洗涤两次。将洗涤后的滤饼溶解在去离子水中。水溶液用超滤膜进行除盐。此除盐后所得的溶液倾入含10%醋酸钠的乙醇中搅拌沉淀。然后过滤,滤饼用乙醇洗两次,最后减压干燥,可得28.1千克可德兰硫酸盐。
经元素分析法检测,所得可德兰硫酸盐的硫含量为20.4%。
Claims (3)
1、可德兰硫酸盐的制备方法,其特征在于该方法包括以下步骤:
(1)取经干燥过的可德兰加入到二甲亚砜溶液中,可德兰与二甲亚砜溶液的重量比为1∶20~200,进行搅拌溶解;
(2)在含有可德兰的二甲亚砜溶液中加入吡啶,可德兰与吡啶的重量比为1∶1~15,搅拌均匀;
(3)把以上溶液搅拌冷却后,在搅拌状态下加入氯磺酸,可德兰与氯磺酸的重量比为1∶1~10,制成可德兰硫酸盐溶液;
(4)把可德兰硫酸盐溶液在搅拌状态下倾入碱性乙醇溶液中,将可德兰硫酸盐初始反应产物沉淀出来;
(5)沉淀物经过滤、洗涤后,溶解在去离子水中,然后进行除盐;
(6)除盐后所得的溶液倾入碱性乙醇溶液中进行沉淀,然后将沉淀物进行过滤、洗涤、干燥。
2、如权利要求1所述的可德兰硫酸盐的制备方法,其特征在于所述的可德兰与二甲亚砜溶液的重量比为1∶80~120;
可德兰与吡啶的重量比为1∶2~5;
可德兰与氯磺酸的重量比为1∶2~5。
3、如权利要求1所述的可德兰硫酸盐的制备方法,其特征在于所述的碱性乙醇溶液为含有3~10%(w/w)的NaAc或NaOH的乙醇溶液。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN 02137585 CN1264863C (zh) | 2002-10-21 | 2002-10-21 | 可德兰硫酸盐的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN 02137585 CN1264863C (zh) | 2002-10-21 | 2002-10-21 | 可德兰硫酸盐的制备方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN1491965A true CN1491965A (zh) | 2004-04-28 |
CN1264863C CN1264863C (zh) | 2006-07-19 |
Family
ID=34231609
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN 02137585 Expired - Fee Related CN1264863C (zh) | 2002-10-21 | 2002-10-21 | 可德兰硫酸盐的制备方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN1264863C (zh) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108752500A (zh) * | 2018-07-03 | 2018-11-06 | 江南大学 | 一种制备可得然胶硫酸酯的方法 |
-
2002
- 2002-10-21 CN CN 02137585 patent/CN1264863C/zh not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108752500A (zh) * | 2018-07-03 | 2018-11-06 | 江南大学 | 一种制备可得然胶硫酸酯的方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN1264863C (zh) | 2006-07-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN1851063A (zh) | 以离子液体为溶剂制备纤维素纤维的方法 | |
CN103467760A (zh) | 一种制备高强度壳聚糖/纤维素复合水凝胶膜的方法 | |
JP6486554B2 (ja) | ヘパリノイドの製造方法 | |
CN1264863C (zh) | 可德兰硫酸盐的制备方法 | |
CN114874343B (zh) | 一种基于糠醛渣的球形纳米晶纤维素及其制备方法 | |
CN103570844A (zh) | 一种羧乙基韦兰胶的制备方法 | |
CN109160960A (zh) | 一种类肝素物质磺化二羟丙基壳聚糖及其制备方法 | |
CN106835784B (zh) | 一种在AmimCl体系中制备纳米纤维素的方法 | |
JPH04126701A (ja) | キトサンのスルホン化誘導体と鉄またはその他の金属との錯体 | |
CN101362807B (zh) | 环糊精氨基酸衍生物的制备方法 | |
GB2358637A (en) | Chitosan condensation products with a bisulphite addition compound | |
CN101153081A (zh) | 壳聚糖纳米颗粒的制备方法 | |
JPH04117401A (ja) | スルフォン化キトサンの製造法 | |
CN112940150A (zh) | 一种由肝素钠制备肝素钙的方法 | |
CN1235962C (zh) | 一种溶解纤维素的溶剂及其用途 | |
CN110845640B (zh) | 一种类肝素物质磺化柠檬酸改性壳聚糖及其制备方法 | |
JP2969431B2 (ja) | 低分子キトサン及びキトオリゴ糖の製造方法 | |
CN1176107C (zh) | 硫酸化纤维素的制备方法 | |
CN1149226C (zh) | 类透明质酸壳聚糖的制备方法 | |
CN1246230C (zh) | 一种藻类抑制剂的制备方法 | |
CN1321137C (zh) | 可德兰硫酸钠及制备方法 | |
CN1252092C (zh) | 羧丁酰基壳聚糖硫酸酯及其制法和用途 | |
CN1510054A (zh) | 可德兰硫酸钠及其制备方法 | |
CN1431227A (zh) | 魔芋葡甘聚糖甘油酯类颗粒物及其制备方法和用途 | |
CN116041565B (zh) | 均相介质中透明质酸钠阳离子季铵盐的制备与纯化方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant | ||
C17 | Cessation of patent right | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20060719 Termination date: 20131021 |